DE1031783B - Process for the preparation of oligomers of branched olefins - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung von Oligomeren verzweigter Olefine Es ist bekannt, daß Isobutylen und im gleichen Sinne auch andere verzweigte Olefine kationisch polymerisiert werden können. Das bekannteste und technisch eine bedeutende Rolle spielende Beispiel für eine solche Polymerisation ist die des Isobutylens in Propan unter dem Einfluß eines Friedel-Crafts-Katalysators. Die so hergestellten Polymerisate sind makromolekulare Gebilde. Um Olefine der gekennzeichneten Art in niedrigmolekulare Produkte, also vornehmlich in Dimere, Trimere oder Tetramere überzuführen, läßt man anorganische Säuren, z. B. Schwefelsäure, auf die ungesättigten Kohlenwasserstoffe einwirken.Process for the preparation of oligomers of branched olefins It is known that isobutylene and, in the same sense, other branched olefins are cationic can be polymerized. The most famous and technically significant role A good example of such a polymerization is that of isobutylene in propane under the influence of a Friedel-Crafts catalyst. The polymers produced in this way are macromolecular structures. To convert olefins of the type indicated into low molecular weight Products, so primarily to be converted into dimers, trimers or tetramers, can one inorganic acids, e.g. B. sulfuric acid, on the unsaturated hydrocarbons act.
Es wurde nun gefunden, daß sich oligomere Produkte verzweigter Olefine in einfacher Weise und mit ausgezeichneten Ausbeuten so herstellen lassen, daß die Polymerisation in einem Nitroparaffin oder in einem Gemisch mehrerer Nitroparaffine, gegebenenfalls unter Mitverwendung eines inerten Verdünnungsmittels, unter dem Einfluß kationischer Katalysatoren durchgeführt wird. Die Entstehung oligomerer Produkte unter den genannten Bedingungen ist überraschend, da Nitroparaffin als Lösungsmittel höhermolekulare Produkte erwarten ließ, als sie z. B. in flüssigem Propan oder Benzol entstehen. It has now been found that oligomeric products of branched olefins can be produced in a simple manner and with excellent yields that the Polymerization in a nitroparaffin or in a mixture of several nitroparaffins, optionally with the use of an inert diluent, under the influence cationic catalysts is carried out. The creation of oligomeric products under the conditions mentioned it is surprising that nitroparaffin is used as the solvent higher molecular weight products could be expected, as they z. B. in liquid propane or benzene develop.
Bekanntlich nehmen sowohl die Polymerisationsgeschwindigkeit als auch das durchschnittliche Molekulargewicht der Polymerisate mit steigender Dielektrizitätskonstante des Lösungsmittels zu (K. Hamann, » Über Ionenkettenpolymerisationo, Angew. Chemie, 63, S. 232). It is known that both the rate of polymerization and also the average molecular weight of the polymers with increasing dielectric constant of the solvent to (K. Hamann, »About Ionenkettenpolymerisationo, Angew. Chemie, 63, p. 232).
Die Entstehung oligomerer Produkte im vorliegenden Falle stellt eine Durchbrechung dieser Regel dar. Wenn in flüssigem Propan mit einer Dielektrizitätskonstante von etwa 2 oder in Benzol mit einer Dielektrizitätskonstante von 2,2 typisch makromolekulare Produkte entstehen, konnte auf Grund der genannten und bisher nicht widerlegten Regel nur erwartet werden, daß Nitroparaffine mit Dielektrizitätskonstanten von z. B. 29,5 für Nitroäthan und 39,4 für Nitromethan zu Produkten mit noch höheren Polymerisationsgraden führen. Wie die nachfolgenden Beispiele ausweisen, bilden sich jedoch in der Tat Oligomere, deren Anteil an Dimeren und Trimeren zusammengenommen mehr als 700/, ausmacht.The formation of oligomeric products in the present case is one Breaking this rule. When in liquid propane with a dielectric constant of about 2 or in benzene with a dielectric constant of 2.2 typically macromolecular Products arise, could not be refuted due to the mentioned and so far Usually only nitro paraffins with dielectric constants of z. B. 29.5 for nitroethane and 39.4 for nitromethane for products with even higher levels Lead degrees of polymerization. As shown in the following examples, form In fact, however, oligomers, their proportion of dimers and trimers taken together more than 700 /.
Als kationische Katalysatoren seien beispielsweise Friedel - Crafts - Katalysatoren, wie Aluminiumchlorid, Aluminiumbromid, Borfluorid oder deren Komplexverbindungen, und starke Säuren genannt. Examples of cationic catalysts are Friedel-Crafts - Catalysts such as aluminum chloride, aluminum bromide, boron fluoride or their complex compounds, and called strong acids.
Die verzweigten Olefine können auch mit inerten Gasen verdünnt oder im Gemisch mit unverzweigten Olefinen zur Anwendung kommen. Die Selektivität des neuen Verfahrens wird z. B. durch das Verhalten eines aus Isobutylen und Propylen bestehenden Gemisches belegt, das bei Zimmertemperatur in Nitromethan, in dem sich einer der genannten Katalysatoren gelöst befindet, eingeleitet wird: Während das Isobutylen oligomerisiert wird und sich als leichtere Schicht auf dem Lösungsmittel abscheidet, wird das Propylen unverändert zuruckerhalten. The branched olefins can also be diluted with inert gases or be used in a mixture with unbranched olefins. The selectivity of the new procedure is z. B. by the behavior of one of isobutylene and propylene existing mixture evidenced that at room temperature in nitromethane, in which one of the mentioned catalysts is dissolved, is initiated: While the Isobutylene is oligomerized and becomes a lighter layer on the solvent separates will retain the propylene unchanged.
Der Oligomerisierungsgrad kann durch Wahl der Temperatur und der Katalysatorkonzentration variiert werden, und zwar derart, daß bei höherer Temperatur oderlund bei höheren Katalysatorkonzentrationen höhere Oligomere entstehen. Auch die Auswahl des Lösungsmittels aus der Reihe der Nitroparaffine läßt eine Beeinflussung des Oligomerisierungsgrades zu, und zwar derart, daß Nitroparaffine mit längerem Alkylrest Produkte von höheren Oligomerisierungsgraden entstehen lassen als das erste Glied der Nitroparaffinreihe, das Nitromethan. The degree of oligomerization can be selected by choosing the temperature and the Catalyst concentration can be varied, in such a way that at a higher temperature or and higher oligomers are formed at higher catalyst concentrations. Even the selection of the solvent from the series of nitroparaffins can be influenced the degree of oligomerization, in such a way that nitroparaffins with longer Allow alkyl radical products of higher degrees of oligomerization than that first member of the nitroparaffin series, nitromethane.
Oligomere Isobutylene sind zur Zeit die technisch wichtigsten nach dem beschriebenen Verfahren herstellbaren Produkte. Beispielsweise läßt sich aus Diisobutylen durch leicht durchzuführende Hydrierung Isooctan herstellen. Das Verfahren eignet sich aber auch zur Herstellung von Oligomeren höherer, verzweigter Olefine. Im Beispiel 10 ist die Herstellung des oligomeren 2,4,4-Trimethyl-pentens beschrieben. Oligomeric isobutylenes are currently the most important technically products that can be manufactured using the process described. For example, can be omitted Produce diisobutylene by hydrogenation isooctane, which is easy to carry out. The procedure but is also suitable for the production of oligomers of higher, branched olefins. Example 10 describes the preparation of the oligomeric 2,4,4-trimethylpentene.
Das Verfahren läßt sich in einfacher Weise kontinuierlich durchführen. Man leitet z. B. Isobutylen in die Katalysatorlösung ein und zieht gleichzeitig das sich als obere Schicht abscheidende Oligomerengemisch in eine kontinuierlich arbeitende Destillationskolonne ab. Es tritt praktisch kein Verbrauch des Katalysators ein. Die in den Oligomeren in geringem Umfange löslichen Nitroparaffine werden bei der Destillation wiedergewonnen und in das Reaktionsgefäß zurückgeführt. The process can be carried out continuously in a simple manner. One leads z. B. Isobutylene in the catalyst solution and pulls at the same time the oligomer mixture which separates out as the upper layer in a continuous working distillation column. There is practically no consumption of the catalyst a. The nitroparaffins which are slightly soluble in the oligomers are recovered from the distillation and returned to the reaction vessel.
Es wurde bereits beschrieben, Tri- und Tetraisobutylen bzw. ein Gemisch aus beiden durch Umsetzung von Isobutylen oder Diisobutylen in Anwesenheit von Bortrifluoridätheraten und unter Verwendung von Chlorbenzol als Lösungsmittel herzustellen. Bei diesem Verfahren ist jedoch ein kontinuierliches Arbeiten nicht möglich, da keine Entmischung des Reaktionsgemisches eintritt und der Katalysator bei der Aufarbeitung zerstört wird, so daß für jeden weiteren Ansatz frische Katalysatorlösung vorgelegt werden muß. It has already been described, tri- and tetraisobutylene or a mixture from both by reaction of isobutylene or diisobutylene in the presence of boron trifluoride etherates and using chlorobenzene as a solvent. With this one However, continuous operation is not possible with the process, since there is no segregation the reaction mixture occurs and the catalyst in the work-up is destroyed, so that fresh catalyst solution is submitted for each further batch must become.
Gegenüber einem Verfahren, nach dem Diisobutylen in hochprozentige Schwefelsäure als Katalysator eingeleitet wird, ist beim Vorgehen -gemäß vorliegender Anmeldung eine beträchtliche Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit zu bemerken. Läßt man einmal die Oligomerisierung in an sich bekannter Weise in 77%iger Schwefelsäure und im anderen Falle in Nitromethan in Gegenwart von Borfluoridäthefat ablaufen, so wird in gleicher Zeit unter sonst gleichen Bedingungen bei dem erfindungsgemäßen Vorgehen das 30fache jener Menge an Isobutylen umgesetzt, die in Gegenwart von Schwefelsäure oligomerisiert. Die Reaktion in Nitroparaffin verläuft also gegenüber der Umsetzung in Schwefelsäure mit 30facher Geschwindigkeit. Darüber hinaus ist bei vor- liegender Verfahren die Möglichkeit gegeben, durch geeignete Wahl der Versuchsbedingungen die Reaktion so zu steuern, daß vorwiegend Dimeres, Trimeres oder Tetrameres entsteht. Compared to a process according to which diisobutylene is converted into a high percentage Sulfuric acid is introduced as a catalyst, is the procedure -according to the present Sign in to notice a considerable increase in response speed. If the oligomerization is left in a conventional manner in 77% strength sulfuric acid and in the other case run in nitromethane in the presence of boron fluoride ether, so at the same time under otherwise identical conditions in the case of the invention Procedure 30 times the amount of isobutylene reacted in the presence of sulfuric acid oligomerized. The reaction in nitroparaffin thus proceeds compared to the implementation in sulfuric acid at 30 times the speed. In addition, lying Procedure given the possibility by suitable choice of the test conditions to control the reaction so that predominantly dimers, trimers or tetrameres are formed.
Beispiele Die in den Beispielen 1 bis 9 beschriebenen Versuche der
Oligomerisierungen wurden derart durchgeführt, daß Isobutylen in einem Turm mit
Calciumchlorid getrocknet und danach bei normalem Druck in das katalysatorhaltige
Nitroparaffin eingeleitet wurde. Die Geschwindigkeit wurde so eingestellt, daß das
eingeleitete Isobutylen vollständig absorbiert wurde. Die Umwandlung in die Oligomeren
war quantitativ. Das sich als leichteres Ö1 an der Oberfläche abscheidende Oligomerengemisch
wurde kontinuierlich abgezogen. Der Anteil der einzelnen Oligomeren wurde durch
fraktionierte Destillation ermittelt.
Beispiel 10 In 100 Gewichtsteilen Nitromethan werden 5 Gewichtsteile Borfluoridätherat und 20 Gewichtsteile 2,4,4-Trimethyl-penten-1 (dimeres Isobutylen) gelöst. Nach etwa 1 Stunde scheidet sich bei Zimmertemperatur praktisch quantitativ ein Öl ab, das ein Oligomerisierungsprodukt des Diisobutylens darstellt. Example 10 5 parts by weight are added to 100 parts by weight of nitromethane Boron fluoride ether and 20 parts by weight of 2,4,4-trimethyl-pentene-1 (dimeric isobutylene) solved. After about 1 hour it separates practically quantitatively at room temperature an oil which is an oligomerization product of diisobutylene.
Beispiel 11 In 150 g Nitromethan wird Isobutylen mit einer Geschwindigkeit von etwa 30 1 pro Stunde eingeleitet. Nach Zusatz von 10 g einer 50%igen Lösung von AlCl3 in Diäthyläther wird das Gas nahezu quantitativ absorbiert und cine farblose, leichtere Flüssigkeit abgeschieden. Example 11 In 150 g of nitromethane isobutylene is converted at one rate initiated by about 30 1 per hour. After adding 10 g of a 50% solution of AlCl3 in diethyl ether, the gas is almost quantitatively absorbed and a colorless, lighter liquid deposited.
Durch Kühlung wird die Temperatur auf etwa 17 bis 200 C gehalten. Das abgeschiedene Oligomerengemisch hat folgende Zusammensetzung: 90/0 Isobutylen, 28% Diisobutylen, 330/o Triisobutylen, 190/o Tetraisobutylen, 11 0/o höhere Oligomere.The temperature is kept at around 17 to 200 ° C. by cooling. The separated oligomer mixture has the following composition: 90/0 isobutylene, 28% diisobutylene, 330 / o triisobutylene, 190 / o tetraisobutylene, 11 0 / o higher oligomers.
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