DE1030496B - Cleaning and wetting agents - Google Patents

Cleaning and wetting agents

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DE1030496B
DE1030496B DEA17909A DEA0017909A DE1030496B DE 1030496 B DE1030496 B DE 1030496B DE A17909 A DEA17909 A DE A17909A DE A0017909 A DEA0017909 A DE A0017909A DE 1030496 B DE1030496 B DE 1030496B
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alcohol
cleaning
alcohols
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carbon atoms
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George Ernest Barker
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Atlas Powder Co
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Atlas Powder Co
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/72—Ethers of polyoxyalkylene glycols

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  • Detergent Compositions (AREA)

Description

DEUTSCHESGERMAN

Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung nichtionogener Reinigungs- und Netzmittel von der Art der Polyoxyäthylenäther.The invention relates to the production of non-ionic cleaning and wetting agents of the type Polyoxyethylene ether.

Es ist bekannt, daß bestimmte Polyoxyäthylenverbindungen, wie z. B. die Alkylphenolabkömmlinge und die Alkylmercaptanabkömmlinge, reinigende Eigenschaften besitzen; die bisher bekannten Polyoxyäthylenäther aliphatischer Alkohole jedoch haben für Reinigungszwecke keine genügende Wirksamkeit.It is known that certain polyoxyethylene compounds such. B. the alkylphenol derivatives and the alkyl mercaptan derivatives have cleaning properties; the previously known polyoxyethylene ethers However, aliphatic alcohols are not sufficiently effective for cleaning purposes.

Ein Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Verbindungen aus aliphatischen Polyoxyäthylenäthern, die als oberflächenaktive Mittel und Reinigungsmittel wertvolle Eigenschaften besitzen.One aim of the invention is to provide new compounds from aliphatic polyoxyethylene ethers, which have valuable properties as surface-active agents and cleaning agents.

Es wurde gefunden, daß die durch Kondensation von 10 bis 20 Mol Äthylenoxyd mit einem gesättigten, 11 bis 15 Kohlenstoff atome enthaltenden acyclischen Alkohol mit stark verzweigter Kette erhaltenen Mischungen von Polyoxyäthylenäthern ausgezeichnete Reinigungsmittel sind.It has been found that the by condensation of 10 to 20 moles of ethylene oxide with a saturated, 11 to 15 carbon atoms containing acyclic alcohol with strongly branched chain obtained mixtures of Polyoxyethylene ethers are excellent detergents.

Umsetzungsprodukte von Polyoxyäthylenäthern mit Alkoholen sind bekannt, jedoch wurden solche mit stark verzweigten Alkoholen bisher noch nicht beschrieben. Im einen bekannten Fall ist die alkoholische Reaktionskomponente ein in α-Stellung zur Oxygruppe substituierter Alkohol ohne weitere Verzweigungen. Ein bekanntes Verfahren betrifft eine bestimmte Methode zur Oxyalkylierung von Alkoholen. Die Reaktionsprodukte aus Alkoholen mit stark verzweigter Kette und Polyoxyäthylenäthern nach der Erfindung, die in besonders starkem Maße oberflächenaktive Eigenschaften haben, sind bekannten Netzmitteln in ihrer Wirkung überlegen, was an Hand von Vergleichsversuchen noch näher erläutert werden wird.Reaction products of polyoxyethylene ethers with alcohols are known, but those with were strong branched alcohols not yet described. In one known case, the alcoholic reaction component is one which is substituted in the α-position to the oxy group Alcohol without any further branches. One known method relates to a specific method for Oxyalkylation of alcohols. The reaction products of alcohols with a strongly branched chain and polyoxyethylene ethers according to the invention, which have particularly strong surface-active properties, are superior to known wetting agents in their effect, which will be explained in more detail on the basis of comparative tests will be.

Geeignete Alkohole mit verzweigter Kette lassen sich leicht durch übliche Reaktionen herstellen, die die Anlagerung eines Wasserstoffatoms und einer Carbinolgruppe an ein niederes olefinisches Polymeres aus Isobutylen oder Propylen oder an ein niederes gemischtes Polymeres aus Isobutylen und Propylen bewirken, das 10 bis 14 Kohlenstoffatome enthält. Die auf diese Weise hergestelltenSuitable alcohols with a branched chain can easily be prepared by conventional reactions that involve addition a hydrogen atom and a carbinol group to a lower olefinic polymer of isobutylene or Propylene or a lower mixed polymer of isobutylene and propylene have 10 to 14 carbon atoms contains. Those made in this way

Reinigungs- und NetzmittelCleaning and wetting agents

Anmelder:Applicant:

Atlas Powder Company,
Wilmington, Del. (V. St. A.)Atlas Powder Company,
Wilmington, Del. (V. St. A.)

Vertreter: Dr. W. Beil, Rechtsanwalt,
Frankfurt/M.-Höchst, Antoniterstr. 36Representative: Dr. W. Beil, lawyer,
Frankfurt / M.-Höchst, Antoniterstr. 36

George Ernest Barker,George Ernest Barker,

New Case Hundred, Del. (V. St. A.),New Case Hundred, Del. (V. St. A.),

ist als Erfinder genannt wordenhas been named as the inventor

Alkohole mit verzweigter Kette enthalten ein Kohlenstoffatom mehr als das polymere Olefin, d. h. also insgesamt 11 bis 15 Kohlenstoffatome. Die genannten niederen polymerisierten Olefine sind gewöhnlich gemischte komplexe Verbindungen, von denen einige noch nicht vollständig in ihre Bestandteile zerlegt worden sind. Es ist jedoch bekannt, daß in diesen Polymeren hauptsächlich Verbindungen enthalten sind, die eine große Anzahl, von kurzen Alkylseitenketten besitzen; diese Struktur-kennzeichnet die Ätheralkohole der vorliegenden Erfindung. In diesem Zusammenhang wird in »Organic Chemistry« von Whitmore, D. Van Nostrand, Inc. (1937), auf den S. 42, 43, darauf hingewiesen, daß die Strukturen des Triisobutylens wie folgt festgestellt worden sind: 2,2,4,6,6-Me5-Hepten-3; 2,4,4,6,6-MeB-Hepten-2; 2,4,4,6,6-Me5-Hepten-l und 2-Neopentyl, 4,4-Me2-penten-1. (Me = Methyl). Diese und andere olefinische Polymeren mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, deren Strukturen für die Verbindungen der vorliegenden Erfindung charakteristisch sind, werden durch folgende Formeln veranschaulicht:Branched chain alcohols contain one more carbon atom than the polymeric olefin, ie a total of 11 to 15 carbon atoms. The lower polymerized olefins mentioned are usually mixed complex compounds, some of which have not yet been completely broken down into their constituent parts. It is known, however, that these polymers mainly contain compounds which have a large number of short alkyl side chains; this structure characterizes the ether alcohols of the present invention. In this connection, it is pointed out in "Organic Chemistry" by Whitmore, D. Van Nostrand, Inc. (1937), on pages 42, 43, that the structures of triisobutylene have been determined as follows: 2,2,4 , 6,6-Me 5 -hepten-3; 2,4,4,6,6-Me B -hepten-2; 2,4,4,6,6-Me 5 -hepten-1 and 2-neopentyl, 4,4-Me 2 -pentene-1. (Me = methyl). These and other olefinic polymers having 10 to 14 carbon atoms, the structures of which are characteristic of the compounds of the present invention, are illustrated by the following formulas:

Olefine mit 10 Kohlenstoffatomen:Olefins with 10 carbon atoms:

CH3 — CH (CH3) — CH2 — CH(CH3) — CH2 — C(CH3) = CH2
CH3-C(CH3)2 —CH2-CH2-CH = C(CH3)-CH3 CH 3 - CH (CH 3 ) - CH 2 - CH (CH 3 ) - CH 2 - C (CH 3 ) = CH 2
CH 3 -C (CH 3 ) 2 -CH 2 -CH 2 -CH = C (CH 3 ) -CH 3

Olefine mit 11 Kohlenstoffatomen:Olefins with 11 carbon atoms:

CH3- CH(CH3)- CH2- C[CH2- C(CH8)J =CH 3 - CH (CH 3) - CH 2 - C [CH 2 - C (CH 8) J =

Olefine mit ^Kohlenstoffatomen:Olefins with ^ carbon atoms:

CH3 — C(CH3)2 — CH2 — C(CH3) = CH -C(CHg)2-CH3 CH 3 - C (CH 3) 2 - CH 2 - C (CH 3) = CH -C (CHg) 2 -CH 3

CH3 — C (CH3)2 — CH2 — C(CHg)2 — CH2 — C(CH3) = CH2 CH 3 - C (CH 3 ) 2 - CH 2 - C (CHg) 2 - CH 2 - C (CH 3 ) = CH 2

CH3 — C(CH3)2 — CH2 — C(CHg)2 — CH = C(CH3) — CH3 CH 3 - C (CH 3 ) 2 - CH 2 - C (CHg) 2 - CH = C (CH 3 ) - CH 3

CH3-C(CH3)2 — CH2-C[CH2-C(CH3)J = CH2 CH 3 -C (CH 3 ) 2 -CH 2 -C [CH 2 -C (CH 3 ) J = CH 2

CH3 — CH(CH3) — CH2 — CH(CH3) — CH2 — CH(CH3) — CH = CH — CH3 CH 3 - CH (CH 3 ) - CH 2 - CH (CH 3 ) - CH 2 - CH (CH 3 ) - CH = CH - CH 3

809 527/458809 527/458

Olefine mit 13 Kohlenstoffatomen:Olefins with 13 carbon atoms:

CH3 — CH(CH3) — CH2 — CH(CH3) — CH2 — CH(CH3) — CH2-C (CH3) = CH, CH3 — CH(CH3) CH2 — CH (CH3) — CH = CH — CH2 — C(CH3)2 — CH3 CH 3 - CH (CH 3 ) - CH 2 - CH (CH 3 ) - CH 2 - CH (CH 3 ) - CH 2 -C (CH 3 ) = CH, CH 3 - CH (CH 3 ) CH 2 - CH (CH 3 ) - CH = CH - CH 2 - C (CH 3 ) 2 - CH 3

Olefine mit 14 Kohlenstoffatomen:Olefins with 14 carbon atoms:

CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH2-CH = CH- C(CH3)2 — CH3 CH3-C(CH3)2 —CH2-C(CHg)2-CH = CH-CH2-CH(CH3)-CH3 CH3- CH(CH3)- CH2- CH(CH3)- CH2- C[CH2- C(CH3)3] = CH2 CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -CH (CH 3) -CH 2 -CH = CH- C (CH 3) 2 - CH 3 CH 3 -C (CH 3) 2 -CH 2 -C (CHg ) 2 -CH = CH-CH 2 -CH (CH 3 ) -CH 3 CH 3 - CH (CH 3 ) - CH 2 - CH (CH 3 ) - CH 2 - C [CH 2 - C (CH 3 ) 3 ] = CH 2

Alle obenerwähnten Olefine und die vielen anderen olefinischen Kohlenwasserstoffe mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen, die durch die Polymerisation von Propylen und/oder Isobutylen hergestellt werden können, können auf irgendeine übliche Art in den gesättigten Alkohol umgewandelt werden, der ein Kohlenstoffatom mehr als das Olefin enthält. So kann z. B. das Bromwasserstoff-Anlagerungsprodukt des Olefins durch Reaktion mit metallischem Magnesium auf wohlbekannte Art in die entsprechende Grignardverbindung umgewandelt werden. Durch Reaktion zwischen der auf diese Weise hergestellten Grignardverbindung und Formaldehyd und anschließende Säurehydrolyse erhält man die gewünschten Alkohole. Diese Reaktionsreihe wird durch folgende Gleichungen veranschaulicht:All of the above-mentioned olefins and the many other olefinic hydrocarbons having 10 to 14 carbon atoms, which can be produced by the polymerization of propylene and / or isobutylene be converted in any conventional manner to the saturated alcohol containing one carbon atom more than contains the olefin. So z. B. the hydrogen bromide addition product of the olefin by reaction with metallic magnesium can be converted into the corresponding Grignard compound in a well-known manner. By reaction between the Grignard compound prepared in this way and formaldehyde and then Acid hydrolysis gives the desired alcohols. This series of reactions is given by the following equations illustrates:

25 R1 R3 25 R 1 R 3

H — C — C — BrH - C - C - Br

! I
R2 R4 (1) so ! I.
R 2 R 4 (1) so

Kohlenstoffatom mehr als das Olefin enthält und der anschließend zu dem entsprechenden Alkohol reduziert wird. Die durchgeführten Reaktionen lassen sich in den folgenden Gleichungen zusammenfassen:Carbon atom contains more than the olefin and which then reduces to the corresponding alcohol will. The reactions performed can be summarized in the following equations:

R1-CR 1 -C

Rx-C-HR x -CH

R5 R 5

C = C+ HBr ->C = C + HBr ->

R2 R4 R 2 R 4

Il
R3-C Il
R 3 -C + CO+ CO + H2 + H 2 Katalysatorcatalyst R£ R £ CHOCHO (2)(2) R4
R2 R 4
R 2 (1)(1) R1-C-
R3- Ο R 1 -C-
R 3 - Ο H
CHOH
CHO + H2 + H 2 Katalysatorcatalyst R3 R 3 -C-H
I
-C-CH2OH-CH
I.
-C-CH 2 OH Ι
R4 Ι
R 4 j
R4 j
R 4 t ^t ^ R4
R2 R 4
R 2

R9 R 9

R1 R3 R 1 R 3

Η —C —C-Br+Mg ν H —C — C — MgBrΗ - C - C - Br + Mg ν H - C - C - MgBr

Ätherether

R, R4 R, R 4

R2 R4 R 2 R 4

(2)(2)

^i R3 ^ i R 3

H — C — C — MgBr + HCHOH - C - C - MgBr + HCHO

R2 R1 R 2 R 1

R1 R3 R 1 R 3

R1 R3 R 1 R 3

H-C-C-CH2OMgBrHCC-CH 2 OMgBr

R2 R4 R 2 R 4

(3)(3)

H-C-C-CH3OMgBr+HXHCC-CH 3 OMgBr + HX

R2 R4R 2 R4

R3 R 3

>- H-C-C-CH2OH + MGBrX> - HCC-CH 2 OH + MGBrX

R2 R4 R 2 R 4

(4)(4)

In den obigen Gleichungen können R1, R2, R3 und R4 Wasserstoff oder Alkylgruppen mit verzweigter Kette zur Vervollständigung der Struktur jeder der oben beschriebenen Art von Olefinen bedeuten. X bedeutet irgendein Säureradikal.In the above equations, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 can represent hydrogen or branched chain alkyl groups to complete the structure of any of the types of olefins described above. X means any acid radical.

Ein technisch vorteilhafteres Verfahren zur Erzeugung der Alkohole mit stark verzweigter Kette, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen geeignet sind, ist das allgemein als Oxoverfahren bekannte, bei dem Kohlenmonoxyd und Wasserstoff mit einem Olefin unter Bildung eines Aldehyds umgesetzt werden, der ein Bei Anwendung des Oxoverfahrens auf Olefine mit lO^bis 14 Kohlenstoffatomen, die durch Polymerisation von Propylen oder Isobutylen oder Mischungen der beiden erhalten wurden, werden Alkohole mit zwei oder mehr kurzen Alkylseitenketten hergestellt, die für die Umwandlung in die erfindungsgemäßen Polyoxyäthylenäther besonders gut geeignet sind. Bevorzugte Alkohole sind Tridecylalkohole, die die molekulare Konfiguration eines durch das Oxoverfahren aus Triisobutylen und/oder Tetrapropylen hergestellten Alkohols haben. Das Verfahren, nach dem der Alkohol aus dem Olefin hergestellt wird, bildet keinen Teil der vorliegenden Erfindung, und die Eigenschaften des Polyoxyäthylenäthers sind die gleichen, ob nun der Alkohol nach dem beschriebenen oder einem anderen Verfahren hergestellt wurde. In den Patentansprüchen werden die Alkohole als gesättigte, 11 bis 15 Kohlenstoffatome enthaltende Alkohole mit stark verzweigter Kette beschrieben, die durch das Vorhandensein der Kohlenwasserstoffstruktur von 10 bis 14 Kohlenstoffatome enthaltenden Polymeren aus Olefinen, wie z. B. Propylen, Isobutylen oder Mischungen aus Propylen und Isobutylen, gekennzeichnet werden.A technically more advantageous process for producing the alcohols with a highly branched chain that are used for production of the compounds of the invention are suitable, is generally known as the oxo process, at the carbon monoxide and hydrogen are reacted with an olefin to form an aldehyde, which is a When applying the oxo process to olefins with 10 ^ to 14 carbon atoms, which by polymerization obtained from propylene or isobutylene or mixtures of the two, alcohols with two or more short alkyl side chains made necessary for the conversion into the polyoxyethylene ethers according to the invention are particularly well suited. Preferred alcohols are tridecyl alcohols, which have the molecular configuration an alcohol produced by the oxo process from triisobutylene and / or tetrapropylene. The procedure after the alcohol is made from the olefin does not form part of the present invention, and the properties of the polyoxyethylene ether are the same, whether the alcohol according to the described or produced by a different process. In the claims, the alcohols are called saturated, Alcohols containing 11 to 15 carbon atoms strongly branched chain, which is due to the presence of the hydrocarbon structure of 10 to 14 carbon atoms containing polymers of olefins, such as. B. propylene, isobutylene or mixtures made of propylene and isobutylene.

Das Gemisch aus den erfindungsgemäßen Polyoxyäthylenäthern wird aus den oben beschriebenen Alkoholen mit stark verzweigter Kette durch direkte Reaktion nut Äthylenoxyd bei erhöhter Temperatur und unter Druck hergestellt. Die Reaktion verläuft quantitativ, und die molaren Verhältnisse des Äthylenoxyds und des verwendeten Alkohols bestimmen die durchschnittliche Kettenlänge des Polyoxyäthylenäthers. So werden z. B. zur Herstellung eines Äthers mit zehn Oxyäthylengruppen pro Mol 10 Mol Äthylenoxyd pro Mol Alkohol verwendet. Das mittels der^Äthylenoxydreaktion erhaltene Produkt besteht aus einem Gemisch verschiedener Polyoxyäthylenäther des Alkohols, die sich in ihrer Anzahl an Oxyäthylengruppen pro Mol voneinander unterscheiden, die durchschnittliche Anzahl an Oxyäthylengruppen wird jedoch durch das Molverhältnis der Reaktionsteilnehmer bestimmt.The mixture of the polyoxyethylene ethers according to the invention is made from the alcohols described above with a strongly branched chain through direct reaction with ethylene oxide at elevated temperature and under pressure manufactured. The reaction is quantitative, and the molar proportions of the ethylene oxide and the one used Alcohol determine the average chain length of the polyoxyethylene ether. So z. B. used to produce an ether with ten oxyethylene groups per mole of 10 moles of ethylene oxide per mole of alcohol. The product obtained by means of the ethylene oxide reaction consists of a mixture of different polyoxyethylene ethers of alcohol, which differ from one another in their number of oxyethylene groups per mole, however, the average number of oxyethylene groups is determined by the molar ratio of the reactants certainly.

Nachstehend werden zur weiteren Veranschaulichung die Formeln typischer Polyoxyäthylenäthergemische aufgeführt:For further illustration, the formulas of typical polyoxyethylene ether mixtures are given below listed:

CH,CH,

CHa CH a

zwölf bis vierzehn Oxyäthylengruppen enthalten. Es können Gemische aus zwei oder mehr dieser Ätherverbindungen verwendet werden, jedoch ist auch eine einzelne, ungemischte Ätherverbindung anwendbar. Die Oberflächenaktivität der erfindungsgemäßen Produkte wird durch folgenden Versuch erläutert:contain twelve to fourteen oxyethylene groups. Mixtures of two or more of these ether compounds can be used can be used, but a single, unmixed ether compound is also applicable. The surface activity of the products according to the invention is illustrated by the following experiment:

CH3-C-C2H4-C-HCH 3 -CC 2 H 4 -CH

CH3 CH3-C-CH2O(C2H4O)11-CH3 CH 3 CH 3 -C -CH 2 O (C 2 H 4 O) 11 -CH 3

Benetzungszeiten nach dem Draves-TestWetting times according to the Draves test

C2H4OH «C 2 H 4 OH «

CH3 H2C-O(C2H4O)9C2H4OHCH 3 H 2 CO (C 2 H 4 O) 9 C 2 H 4 OH

CH3 CH 3

C-CH2-CC-CH 2 -C

-CH,-CH,

H CH,H CH,

L-JjL C ·—· C-TLoL-JjL C · - · C-TLo

CH3 CH 3

Reinigungsmittelcleaning supplies Konzen
trationConc
tration Benetzungs-
zeit
SekundenWetting
Time
Seconds Polyoxyäthylentridecylalkohol
mit durchschnittlich vierzehn
Oxyäthylengruppen pro Mole
kül; der verwendete Tridecyl-
alkohol wurde nach dem Oxo-
verfahren aus Tetra-Propylen
hergestellt
Polyoxyäthylenlaurylakohol mit
durchschnittlich vierzehn Oxy
äthylengruppen pro Molekül..Polyoxyethylene tridecyl alcohol
with an average of fourteen
Oxyethylene groups per mole
cool; the tridecyl used
alcohol was after the oxo
process from tetra-propylene
manufactured
Polyoxyethylene lauryl alcohol with
an average of fourteen oxy
ethylene groups per molecule .. 0,1
0,10.1
0.1 15,1
75,015.1
75.0

CH3 .CH 3 .

CH3 — C — CH2 — C — CH2O(C2H4O)13C2H4OHCH 3 - C - CH2 - C - CH 2 O (C 2 H 4 O) 13 C 2 H 4 OH

[ ι[ι

C H3 C1I2 C H3 C 1I2

I
ρ tr ρ ρ υ I.
ρ tr ρ ρ υ

CH3 CH 3

CH3 CH3 H
CH3-C-CH2-C-C-CH2O(C2H4O)18-C2H4OH Wie aus dieser Tabelle hervorgeht, betrug die Benetzungszeit des Alkoholderivats mit verzweigter Kette nur ein Fünftel der von den Laurylderivaten benötigten Zeit. Der Lauryläther wurde hier als Vertreter der Wirksamkeit der normalen Alkoholäther ausgewählt.CH 3 CH 3 H
CH 3 -C-CH 2 -CC-CH 2 O (C 2 H 4 O) 18 -C 2 H 4 OH As can be seen from this table, the wetting time of the alcohol derivative with a branched chain was only one fifth of the time required by the lauryl derivatives . The lauryl ether was selected here as a representative of the effectiveness of the normal alcohol ethers.

In der folgenden Tabelle sind die Bedingungen sowie die beobachteten Ergebnisse verzeichnet, die bei Versuchen zur Feststellung der Wirksamkeit der Reinigungsmittelunter Anwendung einer einheitlichen Verschmutzung auf Wolltuch und eines einheitlichen periodischen Wasch-Verfahrens erhalten wurden.The following table shows the conditions and the results observed that were used in experiments to determine the effectiveness of the cleaning agent using a uniform degree of soiling on woolen cloth and a uniform periodic washing procedure.

CH3 CH 3

C H3 —■ C — C H2 — C — H i
CH3 HCH 3 - ■ C - CH 2 - C - H i
CH 3 H

Vergleich der Wirksamkeit der ReinigungsmittelComparison of the effectiveness of the cleaning agents Wasserwater KonzenConc Schmutzentfernung in °/„Dirt removal in ° / " Polyoxyäthylen-Polyoxyethylene härtehardness trationtration PolyoxyäthylenPolyoxyethylene laurylalkohollauryl alcohol 4° Tem4 ° tem desReini-of the clean tridecylalkoholtridecyl alcohol (vierzehn Oxy(fourteen oxy perapera Teil/MilPart / mil gungs-
TVn+4-fi Icgearing
TVn + 4-fi Ic (vierzehn Oxy(fourteen oxy äthylengruppenethylene groups turdoor lionlion 1111 LLC/i-o1111 LLC / i-o äthylengruppenethylene groups pro Molekül)per molecule) 5050 7o7o pro Molekül)per molecule) 13,913.9 0C 0 C 5050 0,030.03 18,718.7 14,014.0 45
37,745
37.7 5050 0,050.05 21,421.4 18,818.8 37,737.7 300300 0,250.25 19,619.6 17,717.7 37,737.7 300300 0,030.03 18,618.6 15,915.9 37,737.7 300300 0,050.05 19,119.1 14,914.9 50 37,750 37.7 0,250.25 18,118.1 37,737.7

CH3 CH 3

CH3 CH 3

CH-CH2 CH-CH2-C CH2O(C2H4O)19C2H4OHCH-CH 2 CH-CH 2 -C CH 2 O (C 2 H 4 O) 19 C 2 H 4 OH

— C —- C -

CH3 CH 3

Zu den bevorzugten Polyoxyäthylenäthergemischen, die oben beschrieben und an Hand von Beispielen erläutert wurden, gehören die von Polyoxyäthylenäthern Zusammensetzungen von Reinigungsmitteln, die auf Mischungen von Polyoxyäthylenäthern der Alkohole mit verzweigter Kette beruhen, können auch Waschalkalien enthalten, wie z. B. die üblichen Alkalimetallcarbonate, -phosphate, -borate und -silikate, Suspensionsmittel, wie z. B. Natriumcarboxymethylcellulose, Verdünnungsmittel, nämlich neutrale Salze, wie z. B. Natriumsulfat oder -chlorid. Als Beispiel werden die folgenden Zusammensetzungen von Reinigungsmitteln gezeigt:To the preferred polyoxyethylene ether mixtures, which have been described above and illustrated by way of examples include those of polyoxyethylene ethers Compositions of detergents based on mixtures of polyoxyethylene ethers with alcohols branched chain, can also contain washing alkalis, such as. B. the usual alkali metal carbonates, phosphates, borates and silicates, suspending agents, such as. B. sodium carboxymethyl cellulose, diluents, namely neutral salts, such as. B. sodium sulfate or chloride. As an example, the following compositions shown by cleaning agents:

Beispiel IExample I.

Polyoxyäthylenäther des Tridecylalkohols, derPolyoxyethylene ether of tridecyl alcohol, which

zwölf Oxyäthylengruppen pro Mol enthält.... 12°/0 twelve oxyethylene groups per mole contains .... 12 ° / 0

Natrium-Carboxymethylcellulose 2 °/0 Sodium carboxymethylcellulose 2 ° / 0

Natriumtripolyphosphat 30 °/oSodium tripolyphosphate 30%

Natriummetasilikat 10 %Sodium metasilicate 10%

der Tridecylalkohole mit verzweigter Kette, die pro Mol 70 Natriumcarbonat 46 °/„of the tridecyl alcohols with a branched chain, the per mole of 70 sodium carbonate 46 ° / "

7 87 8

Das genannte Äthergemisch wird aus einem nach dem können die erfindungsgemäßen verfestigten Harnstoff-The ether mixture mentioned is made from a after which the solidified urea according to the invention can

Oxoverfahren aus Triisobutylen erhaltenen Tridecyl- verbindungen hergestellt werden, indem man die Mi-Oxo process obtained from triisobutylene tridecyl compounds are prepared by the Mi-

alkohol hergestellt. schungen aus Polyoxyäthylenäthern, mit oder ohnealcohol made. Compositions of polyoxyethylene ethers, with or without

Beistiiel II Zusatz von kleinen Mengen Wasser zur Herabsetzung ihresExample II Addition of small amounts of water to reduce their

5 Erstarrungspunktes, in geschmolzenem Harnstoff löst Polyoxyäthylenäther des Tetradecylalkohols, der und die auf diese Weise hergestellte Mischung abkühlen5 freezing point, polyoxyethylene ether of tetradecyl alcohol dissolves in molten urea, which cools and the mixture produced in this way

sechzehn Oxyäthylengruppen pro Mol enthält 15°/0 läßt. Das Abkühlen kann durch Lagern des Produktessixteen oxyethylene groups per mole contains 15 ° / 0 can. Cooling can be done by storing the product

Tetranatriumpyrophosphat 35 % als Kuchen oder auf Formen, durch Abkühlen auf einerTetrasodium pyrophosphate 35% as cakes or on molds, by cooling on a

Natriumsesquicarbonat 40 % kalten Drehtrommel unter Bildung von Flocken oderSodium sesquicarbonate 40% cold rotating drum with formation of flakes or

Wasser 10 °/0 i° durch Zersprühen in einem Turm, im Gegenstrom zuWater 10 ° / 0 i ° by spraying in a tower, in countercurrent to

einem kalten Luftstrom, bewirkt werden. Mittels desa cold air stream. Using the

Das Äthergemisch wird aus einem nach dem Oxo- letztgenannten Verfahrens wird ein besonders nützliches verfahren aus einem 13 Kohlenstoffatome enthaltenden feinkörniges Produkt hergestellt.The ether mixture becomes a particularly useful one after the oxo process process produced from a fine-grained product containing 13 carbon atoms.

Olefin mit verzweigter Kette hergestellten Tetradecyl- In den folgenden Beispielen wird die Herstellung derBranched-chain olefin tetradecyl- In the following examples, the preparation of the

alkohol erhalten, wobei das Olefin das Kondensations- *5 erfindungsgemäßenerstarrten Produkte noch ausführlicher produkt aus 3 Mol Propylen und 1 Mol Isobutylen enthält. erläutert.alcohol obtained, the olefin being the condensation * 5 solidified products according to the invention in more detail contains product of 3 moles of propylene and 1 mole of isobutylene. explained.

Das genannte Äthergemisch und das Wasser der Zu- Beispiel IVThe ether mixture mentioned and the water from Example IV

sammensetzung werden vermengt und der Mischung auscomposition are blended and the mixture of

festen Bestandteilen gründlich einverleibt. 2 Gewichtsteile Harnstoff und 1 Gewichtsteil dessolid components thoroughly incorporated. 2 parts by weight of urea and 1 part by weight of the

. . T so Gemisches aus Polyoxyäthylenäthern des durch Oxo-. . T so mixture of polyoxyethylene ethers of the oxo

Beispiel III reaktion aus Triisobutylen hergestellten Alkohols, dieExample III reaction of alcohol prepared from triisobutylene, the

Polyoxyäthylenäther des Pentadecylalkohols, der durchschnittlich 16 Oxyäthyleneinheiten pro Mol ent-Polyoxyethylene ether of pentadecyl alcohol, which contains an average of 16 oxyethylene units per mole

vierzehn Oxyäthylengruppen pro Mol enthält 15% halten, wurden in einem Becher mit einer Handrühr-fourteen oxyethylene groups per mole containing 15% hold, were in a beaker with a hand mixer

Natrium-Carboxylmethylcellulose 3 % vorrichtung gemischt. Es wurde eine glatte teigige MasseSodium Carboxymethyl Cellulose 3% device mixed. It became a smooth, doughy mass

Tetranatriumpyrophosphat 20 % 25 gebildet. Nach Stehen über Nacht war die Masse zu einemTetrasodium pyrophosphate 20% 25 formed. After standing overnight the crowd became one

Natriumorthosilikat 30 °/0 harten, betonähnlichen Feststoff erstarrt.Sodium orthosilicate 30 ° / 0 hard, concrete-like solid frozen.

Kalzinierte Soda 32 % _, . . , _.Calcined soda 32% _,. . , _.

10 Beispiel V 10 Example V

Das Äthergemisch wird aus einem Pentadecylalkohol 50 Gewichtsteile Harnstoff, 50 Gewichtsteile des Gehergestellt, der nach dem Oxoverfahren aus einem 30 misches aus Polyoxyäthylenäthern des durch Oxo-14 Kohlenstoffatome enthaltenden Olefin mit verzweigter reaktion aus Tetrapropylen hergestellten Alkohols, die Kette erhalten wurde, hergestellt durch Polymerisation durchschnittlich zwölf Oxyäthylengruppen pro Mol entvon annähernd äquimolaren Mengen von Propylen und halten, wurden in einem Kessel mit 4 Gewichtsteilen Isobutylen. Wasser versetzt. Die Charge wurde durch Erhöhung ihrerThe ether mixture is prepared from a pentadecyl alcohol 50 parts by weight of urea, 50 parts by weight of the after the oxo process from a mixture of polyoxyethylene ethers of the oxo-14 Carbon atom-containing olefin with branched reaction alcohol made from tetrapropylene, the Chain obtained, produced by polymerization, an average of twelve oxyethylene groups per mole entvon Approximately equimolar amounts of propylene and hold were in a kettle containing 4 parts by weight Isobutylene. Water added. The batch was increasing by increasing their

Die erfindungsgemäßen Äthergemische sind wasser- 35 Temperatur auf 110 bis 115° C verflüssigt. Die flüssige löslich und alkalibeständig und können zur Herstellung Masse wurde in den oberen Teil eines 6 m hohen Turmes von wäßrigen flüssigen Reinigungsmitteln verwendet gepumpt und durch eine Düse mit 3 mm Durchmesser werden, in denen andere lösliche Materialien enthalten und unter einem Druck von etwa 2 kg/cm2 in diesen sein können. hinabgesprüht. Die fallenden Tröpfchen kühlten sich abThe ether mixtures according to the invention are liquefied at 110 to 115 ° C. at water temperature. The liquid soluble and alkali-resistant and can be used to produce mass was pumped into the upper part of a 6 m high tower of aqueous liquid detergents and through a nozzle with 3 mm diameter, in which other soluble materials are contained and under a pressure of about 2 kg / cm 2 can be in these. sprayed down. The falling droplets cooled off

Die oben beschriebenen und durch Beispiele ver- 4° und erstarrten sogar in Abwesenheit eines Luftgegenstroms anschaulichten Mischungen aus Polyoxyäthylenäthern auf ihrem 6 m langen Fallweg. Zur Herstellung eines sind in ihrer Konsistenz bei normaler Temperatur zähe weiter abgekühlten Produktes kann kontinuierliche Flüssigkeiten bis wachsweiche Feststoffe. In dieser Form Luftkühlung durch Gegenblasen von kalter Luft ansind sie umständlich zu handhaben, und es ist manchmal gewendet werden.Those described above and by examples ceased and solidified even in the absence of a countercurrent of air vivid mixtures of polyoxyethylene ethers on their 6 m long fall path. To make a are tough in their consistency at normal temperature further cooled product can be continuous Liquids to waxy solids. In this form, air cooling is provided by counter-blowing cold air it is awkward to use, and it is sometimes turned around.

schwierig, sie brauchbaren Reinigungsmittelzusammen- 45 Die zu vergleichenden Polyoxyäthylenäther (nachsetzungen einzuverleiben. Es ist daher besonders vorteil- folgend tabellarisch aufgeführt) wurden auf ihre Schaumhaft, sie durch Beimischung von Harnstoff in eine erstarrte kraft und die Beständigkeit des dabei gewonnenen Masse umzuwandeln. Diese festen Produkte stellen eine SchaumssowieihreNetzfähigkeitgeprüft. Für die Schaumwichtige Ausführungsform der vorliegenden Erfindung prüfung wurde die .»Ross-Miles«-Prüfung benutzt. Dieses dar. Es ist bekannt, daß Harnstoff mit unverzweigten 50 Prüfverfahren wird in der Zeitschrift "Oil and Soap«, Kohlenwasserstoffen feste kristalline Komplexverbin- Vl. 18, S. 99 (1941), näher beschrieben; es beruht auf dem düngen bildet, jedoch nicht mit den stark verzweigten Grundsatz, daß man eine abgemessene Menge (200 cm8) Kohlenwasserstoffen der in der vorliegenden Erfindung einer verdünnten wäßrigen Lösung der zu prüfenden verwendeten Alkohole. Es wurde jedoch gefunden, daß Substanz durch eine genormte Düse aus bestimmter die Polyoxyäthylenäthergemische der oben beschriebenen 55 Höhe (90 cm) in eine Flüssigkeitsmenge derselben Lösung Alkohole mit verzweigter Kette mit Harnstoff feste hineinlaufen läßt, die sich am Boden eines Standzylinders Massen bilden: dieses Übergehen in den festen Zustand von 5 cm Durchmesser befindet. Die Höhe der hierbei ist nicht allein auf Adsorption der öligen Flüssigkeit an entstehenden Schaumschicht ist ein Maß für die Schaumdem kristallinen Harnstoffpulver zurückzuführen. Wenn kraft des Mittels; diese Höhe wird nach 5 Minuten nochman festen, feinpulverisierten kristallinen Harnstoff mit 60 mais gemessen, so daß man einen Rückschluß auf die den Polyoxyäthylenäthergemischen innig mischt und die Stabilität des Schaumes ziehen kann, erhaltene Mischung bei Raumtemperatur stehenläßt, Die Netzeigenschaften wurden nach dem Verfahren45 The polyoxyethylene ethers to be compared (to incorporate additions. It is therefore particularly advantageous to list them in the following table) were due to their foaming properties by adding urea to convert them into a solidified force and the resistance of the mass obtained in the process. These solid products are tested for foam as well as their networkability. The "Ross Miles" test was used for the Foam Embodiment of the Present Invention test. It is known that urea with unbranched 50 test methods is described in more detail in the journal "Oil and Soap", hydrocarbons solid crystalline complex compounds, Vl. 18, p. 99 (1941); it is based on fertilizing, however not with the highly branched principle that a measured amount (200 cm 8 ) of hydrocarbons of the present invention a dilute aqueous solution of the alcohols to be tested used in the present invention 55 height (90 cm) in a quantity of liquid of the same solution, alcohols with a branched chain with urea can run solidly into them, which form masses at the bottom of a standing cylinder: this transition to the solid state of 5 cm in diameter is. The height of this is not alone on adsorption of the oily liquid on the resulting foam layer is a measure of the foam of the crystalline H traced back to nutrient powder. If by virtue of the means; this level is measured after 5 minutes stillman solid, finely powdered crystalline urea with 60 maize, so that a conclusion on the polyoxyethylene ether mixtures can be intimately mixed and the stability of the foam can be drawn, the mixture obtained is allowed to stand at room temperature. The wetting properties were according to the method

erhält man nach einigen Stunden eine harte Masse, die von D r a ν e s gemessen, das als Standard-Prüfverfahren gekörnt oder in Flockenform übergeführt werden kann. der American Association of Textile Chemists and Diese Erstarrung tritt sogar dann auf, wenn der Harnstoff 65 Colorists allgemein bekannt ist. Einzelheiten hierüber nur 30% des Äthergemisches ausmacht. Die frisch sind zu finden in »Technical Manual and Yearbook for hergestellte Äthergemisch-Harnstoff-Mischung kann in the AATCC«, Vol. 28, S. 146. Bei allen diesen Versuchen Tafeln oder Bändern ausgepreßt werden, um die weitere betrug die Konzentration der Prüflösungen immer 0,1 %. Zerteilung des hartgewordenen Produktes zu erleichtern. Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabellenforma hard mass is obtained after a few hours, measured by D r a ν e s, which is the standard test method granular or in flake form can be converted. the American Association of Textile Chemists and This freezing occurs even if the urea 65 is common knowledge to colorists. Details about this makes up only 30% of the ethereal mixture. The fresh can be found in »Technical Manual and Yearbook for ether mixture-urea mixture produced can be found in the AATCC ", Vol. 28, p. 146. In all of these experiments The concentration of the test solutions was always 0.1%. To facilitate fragmentation of the hardened product. The results of these tests are in tabular form

In einer anderen Ausführungsfcrm des Verfahrens 70 nachstehend verzeichnet:In another embodiment of method 70, listed below:

SchaumprüfungFoam test in mmin mm NetzversuchNetwork attempt nach Ross-Miles,according to Ross-Miles, nach.after. Geprüftes MittelTested agent Höhen
zu "Ver-Heights
to "Ver 5 Minuten5 minutes nach
Draves,after
Draves, suchs-search- Zeiten inTimes in beginnbeginning Sekunden.Seconds. 7,5 Mol C2H4O, ange7.5 moles of C 2 H 4 O, ane lagert an den Oxo-tri-attached to the oxo-tri- 6161 decylalkohol ausdecyl alcohol 1818th a) Tetrapropylen ...a) Tetrapropylene ... 7575 5,75.7 b) Dodecen-1 b) dodecene-1 2222nd 8989 1010 c) Fischer-Tropsch-c) Fischer-Tropsch Olefin Olefin 110110 9595 (ergibt prim, ct-methy-(gives prime, ct-methy- Herten Alkohol)Alcohol) 12MoI C2H4O, ange12MoI C 2 H 4 O, ane lagert an den Oxo-tri-attached to the oxo-tri- 192192 decylalkohol ausdecyl alcohol 157157 a) Tetrapropylen ...a) Tetrapropylene ... 224224 8,98.9 b) Dodecen-1 b) dodecene-1 185185 134134 27,627.6 c) Fischer-Tropsch-c) Fischer-Tropsch Olefin Olefin 158158 25,825.8

Aus diesen Zahlen ist deutlich die Überlegenheit derjenigen Polyoxyäthylenäther erkennbar, die sich von den stark verzweigten Alkoholen nach vorliegender Erfindung herleiten, soweit die Zahl der Oxyäthylengruppen wie im Rahmen der Erfindung 12 Mol beträgt. Die Benetzungszeit ist bei diesen Verbindungen etwa nur ein Drittel von derjenigen, die bei den bekannten Äthern erreicht wird, und die Schaumhöhen sind um 25 bis 50% größer als bei der letzteren.These figures clearly show the superiority of those polyoxyethylene ethers that differ from derive the highly branched alcohols according to the present invention, as far as the number of oxyethylene groups as in the context of the invention is 12 moles. The wetting time for these compounds is approximately only a third of that achieved with the known ethers, and the foam heights are up 25 to 50% larger than the latter.

Die Schaumeigenschaften aller Proben mit dem niedrigeren Gehalt an Äthylenoxyd jedoch waren ungenügend. However, the foam properties of all samples with the lower ethylene oxide content were unsatisfactory.

Die vorstehend beschriebenen Versuche zeigen also, daß es zur Erreichung hochwertiger Schaum- und Netzmittel der in Frage kommenden Art nicht nur darauf ankommt, daß die oxyäthylierten Alkohole überhaupt verzweigte Ketten haben, sondern auch darauf, daß die Verzweigung nicht nur in der α-Stellung vorliegt und ίο daß ferner die Zahl der Äthylenoxydgruppen mindestens beträgt.The experiments described above show that it is necessary to achieve high-quality foaming and wetting agents of the type in question not only depends on the fact that the oxyethylated alcohols at all have branched chains, but also that the branching is not only in the α-position and ίο that also the number of ethylene oxide groups at least amounts to.

Claims (3)

Patentansprüche:Patent claims: 1. Reinigungs- und Netzmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Gemisch von Polyoxyäthylenäthern enthält, die man durch Kondensation von1. Cleaning and wetting agent, characterized in that it is a mixture of polyoxyethylene ethers which is obtained by condensation of 10 bis 20 Mol Äthylenoxyd mit einem gesättigten,10 to 20 moles of ethylene oxide with a saturated, 11 bis 15 Kohlenstoff atome enthaltenden Alkohol mit stark verzweigter Kette erhält, der die Kohlen-Wasserstoffstruktur von 10 bis 14 Kohlenstoffatomen enthaltenden olefinischen Polymeren aus Propylen, Isobutylen oder einer Mischung von Propylen und Isobutylen hat.Alcohol containing 11 to 15 carbon atoms with a strongly branched chain that has the carbon-hydrogen structure of 10 to 14 carbon atoms containing olefinic polymers of propylene, isobutylene or a mixture of propylene and Has isobutylene. 2. Reinigungs- und Netzmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol ein Tridecylalkohol ist.2. Cleaning and wetting agent according to claim 1, characterized in that the alcohol is a tridecyl alcohol is. 3. Reinigungs- und Netzmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Äthergemisch, zwölf bis vierzehn Oxyäthylengruppen pro Mol enthält.3. cleaning and wetting agent according to claim 2, characterized in that the ether mixture, contains twelve to fourteen oxyethylene groups per mole. In Betracht gezogene Druckschriften:
Französische Patentschriften Nr. 873 297, 886 859.Considered publications:
French patents nos. 873 297, 886 859. © 809 527/458 5. 58© 809 527/458 5. 58
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR873297A (en) * 1940-07-09 1942-07-03 Deutsche Hydrierwerke Ag Soap substitutes

Patent Citations (1)

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FR873297A (en) * 1940-07-09 1942-07-03 Deutsche Hydrierwerke Ag Soap substitutes

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