DE1026621B - Photographic color development process - Google Patents
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein photographisches Farbentwicklungsverfahren sowie auf Farbentwickler in gelöster oder gepulverter Form zur Durchführung dieses Verfahrens.The invention relates to a photographic color development process and to color developers in dissolved or powdered form to carry out this process.
Es ist bekannt, daß durch die Anwesenheit von Hydroxylamin im photographischen Material oder im photographischen Entwickler das Entstehen von Farbschleiern während der Farbentwicklung verhindert werden kann.It is known that the presence of hydroxylamine in the photographic material or in the photographic Developer can prevent color fogging during color development.
Hydroxylamin besitzt jedoch sowohl in Lösung als auch in Form des Chlorhydrats den Nachteil schlechter Haltbarkeit, so daß die Reinheit dieses Produktes unter Umständen bereits beim Kauf beeinträchtigt sein kann. Auch die mit Hydroxylamin angesetzten Bäder zeigen nach einer gewissen Aufbewahrungsdauer Veränderungen des Gehalts an aktivem Produkt.However, hydroxylamine has the disadvantage both in solution and in the form of the chlorohydrate Shelf life, so that the purity of this product may already be impaired at the time of purchase. The baths made with hydroxylamine also show changes after a certain period of storage the content of active product.
Wegen der Instabilität des Hydroxylamins liefert ein nicht mehr frischer Farbentwickler geschleierte Bilder mit ungenügender Empfindlichkeit und Gradation.Because of the instability of the hydroxylamine, a color developer that is no longer fresh produces fogged images insufficient sensitivity and gradation.
Bestimmte Cyclammoniumsalze sind als Antischleier-, Beschleunigungs- oder Desensibilisierungsmittel für die Schwarzweißentwicklung bekannt (z. B. deutsche Patentschrift 867355). Bei der Farbentwicklung sind sie aber als Farbschleierverhütungsmittel nicht wirksam.Certain cyclammonium salts are useful as antifoggants, accelerators or desensitizers for the Black and white development known (e.g. German patent specification 867355). When it comes to color development, however, they are not effective as a paint preventive.
Die 2-Methylcyclammoniumsalze sind auch als Farbstoffbildner bekannt. Nach dem Stande der Technik kann das Entwickeln in Anwesenheit dieser Salze demzufolge nur zur Verhinderung der normalen Farbbildung oder zur Erhöhung der Schleierbildung führen.The 2-methylcyclammonium salts are also useful as dye formers known. According to the prior art, development in the presence of these salts can accordingly only lead to the prevention of normal color formation or to an increase in the formation of fog.
Es ist ebenfalls bekannt, feinkörnige Farbemulsionen herzustellen, indem man silberreiche Emulsionen in Anwesenheit zweier Farbstoffbildner entwickelt, von denen einer einen löslichen Farbstoff bildet, der nachträglich durch Spülen entfernt wird.It is also known to produce fine-grained paint emulsions by adding silver-rich emulsions in Presence of two dye formers developed, one of which forms a soluble dye, which subsequently removed by rinsing.
Nun wurde eine Klasse von Produkten gefunden, welche das Entstehen von Farbschleiern verhindern, stabiler als Hydroxylamin sind und weder als Beschleuniger noch als Desensibilisator auftreten.Now a class of products has been found which prevent the formation of color haze, are more stable than hydroxylamine and do not act as either an accelerator or a desensitizer.
Erfindungsgemäß wird ein photographisches Farbbild erzeugt, indem ein aus reduzierbarem Silbersalz bestehendes Bild in Anwesenheit eines Farbstoffbildners und eines 2-Methylcyclammoniumsalzes der folgenden Formel mit einer aminoaromatischen Entwicklungssubstanz entwickelt wird:According to the invention, a photographic color image is produced by adding a reducible silver salt Image in the presence of a dye former and a 2-methylcyclammonium salt of the following formula is developed with an aminoaromatic developing substance:
Photographisches
FarbentwicklungsverfahrenPhotographic
Color development process
-Z--Z-
C-CH.C-CH.
Anmelder:Applicant:
Gevaert Photo-Producten N. V.,
Mortsel, Antwerpen (Belgien)Gevaert Photo-Products NV,
Mortsel, Antwerp (Belgium)
Vertreter: Dr. W. Müller-Bore, Patentanwalt,
Braunschweig, Am Bürgerpark 8Representative: Dr. W. Müller-Bore, patent attorney,
Braunschweig, Am Bürgerpark 8
Jozef Frans Willems, Wilrijk, Antwerpen,Jozef Frans Willems, Wilrijk, Antwerp,
und Jean Marie Nys, Mortsel, Antwerpen (Belgien),and Jean Marie Nys, Mortsel, Antwerp (Belgium),
sind als Erfinder genannt wordenhave been named as inventors
In dieser Formel bedeutet Z die zum Schließen eines Heteroringes erforderlichen Atome, X~~ einen Säurerest, R eine Alkyl- oder Aralkylgruppe, die durch eine wasserlöslichmachende Gruppe, wie COOH, SO3H, PO3H2, PO2H2, oder auch unter Fortfall von X~ durch COO-, SO^, PO3H^ usw. substituiert ist.In this formula, Z denotes the atoms required to close a hetero ring, X ~~ an acid residue, R an alkyl or aralkyl group, which is replaced by a water-solubilizing group such as COOH, SO 3 H, PO 3 H 2 , PO 2 H 2 , or is also substituted with COO - , SO ^, PO 3 H ^ etc. with the omission of X ~.
Diese Cyclammoniumsalze, welche durch eine wasserlöslichmachende (negative) Gruppe gekennzeichnet sind, beeinflussen die Emulsionseigenschaften nicht, wie es bei den übereinstimmenden Salzen der Fall ist, die keine negative Gruppe aufweisen. Im Gegensatz zu Hydroxylamin sind sie sehr stabil.These cyclammonium salts, which are characterized by a water-solubilizing (negative) group, do not affect the emulsion properties, as is the case with matching salts that do not have negative group. In contrast to hydroxylamine, they are very stable.
Die erfindungsgemäßen Cyclammoniumsalze lassen sich durch Reaktion der übereinstimmenden Basen mit Alkylierungsmitteln, wie Sultonen, p-Carboxybenzylchlorid, p-Carboxybenzylbromid, durch Halogen substituierten Karbonsäuren, Sulfosäuren oder Phosphorsäuren, synthetisieren. Bei dieser Reaktion kann ein inertes Lösungsmittel anwesend sein.The cyclammonium salts according to the invention can be obtained by reacting the matching bases with Alkylating agents such as sultones, p-carboxybenzyl chloride, p-carboxybenzyl bromide, substituted by halogen Synthesize carboxylic acids, sulfonic acids or phosphoric acids. In this reaction, an inert Solvent must be present.
Diese Produkte besitzen möglicherweise kuppelnde Eigenschaften. Die gebildeten Farbstoffe sind aber auswaschbar, und ihre Kupplungsgeschwindigkeit ist so gering, daß sie die normale Bilderzeugung nicht stören, d. h. nur dann kuppeln, wenn kein normaler Farbstoffbildner anwesend ist wie beispielsweise in Zwischenschichten. These products may have coupling properties. However, the dyes formed can be washed out, and their coupling speed is so slow that they do not interfere with normal imaging, d. H. only couple when no normal dye former is present, such as in interlayers.
Hiernach folgen einige Synthetisierungsbeispiele:Here are some synthesizing examples:
A. 5,58 g (z-Pikolin und 7,35 g ß-Chlor-n-buttersäure werden 12 Stunden auf einem siedenden Wasserbad erwärmt, worauf das erhaltene Produkt mit Aceton und Äther gewaschen wird. Nach Trocknen im ExsikkatorA. 5.58 g (z-picoline and 7.35 g ß-chloro-n-butyric acid are heated for 12 hours on a boiling water bath, whereupon the product obtained with acetone and Ether is washed. After drying in the desiccator
709 910/365709 910/365
erhält man 10 g eines sehr hygroskopischen Produkts folgender Formel:10 g of a very hygroscopic product with the following formula are obtained:
er Aceton wird abgesaugt. Man erhält 15,3 g eines Produktes folgender Formel (Schmelzpunkt: 260 bis 262°C): he acetone is suctioned off. 15.3 g of a product of the following formula are obtained (melting point: 260 to 262 ° C.):
α—'α— '
-N--N-
-C2H5 -C 2 H 5
,C-CH,, C-CH,
CH-CH,-COOHCH-CH, -COOH
CH,CH,
B. 10,8 g p-Carboxybenzylbromid werden in einer Lösung von 4,7 g a-Pikolin in 200 cm3 Aceton erwärmt. Zuerst entsteht eine homogene Masse, und nach 3 Stunden setzt die Kristallisation des p-CarboxybenzylpikoHniumbromids ein. Man erhält 14 g eines Produkts folgender Formel (Schmelzpunkt: 240°C):B. 10.8 g of p-carboxybenzyl bromide are heated in a solution of 4.7 g of a-picoline in 200 cm 3 of acetone. At first a homogeneous mass is formed, and after 3 hours the crystallization of the p-carboxybenzylpikoHniumbromids begins. 14 g of a product of the following formula are obtained (melting point: 240 ° C.):
cn,cn,
OHOH
Br"Br "
F. 5 g 2-Methylbenzselenazol und 5,75 g p-Carboxybenzylbromid werden 24 Stunden auf 110° C erwärmt. Nach Abkühlen und Waschen mit Äther erhält man 10,5 g eines Produktes folgender Formel (Schmelzpunkt: 132 bis 134° C):F. 5 g of 2-methylbenzselenazole and 5.75 g of p-carboxybenzyl bromide are heated to 110 ° C for 24 hours. After cooling and washing with ether, one obtains 10.5 g of a product with the following formula (melting point: 132 to 134 ° C):
-Se-Se
^C-CH,^ C-CH,
N.N.
CH,CH,
-CH,-CH,
-COOH-COOH
COOHCOOH
ΒΓ Br"ΒΓ Br "
C. 87 g 2-Äthylamino-4,5-dichloranüin werden in 400 cm3 einer wäßrigen Lösung von HCl 6 N und 200 cm3 Essigsäure 4 Stunden unter Rücknußkühlung gekocht. Dann werden im Vakuum auf dem Wasserbad 300 cm3 abdestillLert. Nach Abkühlen fügt man unter Rühren 200 cm3 Eiswasser zu. Der Niederschlag wird abgesaugt und in etwa 120 cm3 Wasser suspendiert. Man macht mit 20% NaOH-Lösung alkalisch und zentrifugiert. Der Niederschlag wird mit Eiswasser gewaschen, getrocknet und in Äther aufgelöst. Nach Filtrieren, Trocknen über Na2SO4 und Destillieren im Vakuum auf dem Wasserbad wird das Produkt aus Benzol (+ Aktivkohle) umkristallisiert. Schmelzpunkt: 109 bis 110°C.C. 87 g of 2-ethylamino-4,5-dichloroanuene are boiled for 4 hours under rebut cooling in 400 cm 3 of an aqueous solution of HCl 6 N and 200 cm 3 of acetic acid. Then 300 cm 3 are distilled off in vacuo on the water bath. After cooling, 200 cm 3 of ice water are added with stirring. The precipitate is filtered off and suspended in about 120 cm 3 of water. Make alkaline with 20% NaOH solution and centrifuge. The precipitate is washed with ice water, dried and dissolved in ether. After filtering, drying over Na 2 SO 4 and distilling in vacuo on a water bath, the product is recrystallized from benzene (+ activated charcoal). Melting point: 109 to 110 ° C.
46 g des so erhaltenen S.o-Dichlor-S-äthyL^-methylbenzimidazols werden mit 26 g Butansulton 2 Stunden auf einem Ölbad auf 170°C erwärmt. Nach Abkühlen, Waschen mit wasserfreiem Äther, Absaugen und Umkristallisieren aus Alkohol—Wasser erhält man 60 g eines Produktes folgender Formel (Schmelzpunkt: über 270° C):46 g of the thus obtained S.o-dichloro-S-ethyL ^ -methylbenzimidazole are heated to 170 ° C. on an oil bath for 2 hours with 26 g of butane sultone. After cooling down, Washing with anhydrous ether, suction and recrystallization from alcohol-water gives 60 g of one Product of the following formula (melting point: over 270 ° C):
G. 9,1 g 2-Methylbenzoxazol und 15 g p-Carboxybenzylbromid werden im geschlossenen Rohr 2 Tage auf 120°C erwärmt. Nach Abkühlen, Waschen mit Äther und Absaugen erhält man 22 g eines Produktes folgender Formel (Schmelzpunkt: 218 bis 220°C):G. 9.1 g 2-methylbenzoxazole and 15 g p-carboxybenzyl bromide are heated to 120 ° C for 2 days in a closed tube. After cooling, washing with ether and Suction gives 22 g of a product of the following formula (melting point: 218 to 220 ° C):
COOHCOOH
N-C2H5 C-CH3 NC 2 H 5 C-CH 3
ClCl
D. 26,5 g 2,5,6-Trimethylbenzthiazol (bereitet, wie beschrieben in Fiat Final Report, 943, S. 51, 52) und 20,4g Butansulton werden 2 Stunden auf 1700C erwärmt. Nach Abkühlen und Waschen mit wasserfreiem Äther erhält man 31,5 g des Produktes folgender Formel:D. 26.5 g of 2,5,6-Trimethylbenzthiazol (prepared as described in Fiat Final Report, 943, page 51, 52) and 20.4 g of butanesultone are heated for 2 hours at 170 0 C. After cooling and washing with anhydrous ether, 31.5 g of the product of the following formula are obtained:
H3C-H 3 C-
Hq C '■■·Hq C '■■ ·
•ν;• ν;
(CH2),- SO^(CH 2 ), - SO ^
E. 8,5 g S.o-Dichlor-S-äthyl^-methylbenzimidazol und
9 g p-Carboxybenzylbromid werden 10 Stunden auf 150° C
erwärmt. Nach Abkühlen und Waschen mit Äther und Die erfindungsgemäßen Substanzen lassen sich zu allen
Farbentwicklungsarten verwenden, sei es von photographischem Material mit mehreren lichtempfindlichen
Emulsionsschichten, sei es von photographischem Material mit einer einfachen Emulsionsschicht, welche aus einer
einzigen Emulsion oder aus einer Mischung mehrerer Emulsionen zusammengesetzt sein kann.
Als primäre aromatische Aminoentwicklungssubstanzen können Mono-, Di- und Triaminoverbindungen verwendet
werden; als Monoaminoentwickler kommen Aminophenole und Aminokresole und ihre Halogenderivate sowie
Aminonapthole in Betracht.
Die bevorzugt verwendeten und am besten geeigneten Entwickler sind die aromatischen Ortho- undParadiamine,
wie Paraphenylendiamin und seineSubstitutionsprodukte, beispielsweise N,N-Diäthyl-p-phenylendiamin, N,N-Diäthyl-N'-sulfornethyl-p-phenylendiamin
oder N,N-Diäthyl-N'-carboxymethyl-p-phenylendiamin.
E. 8.5 g of So-dichloro-S-ethyl ^ -methylbenzimidazole and 9 g of p-carboxybenzyl bromide are heated to 150 ° C. for 10 hours. After cooling and washing with ether and the substances according to the invention can be used for all types of color development, be it photographic material with several light-sensitive emulsion layers, be it photographic material with a single emulsion layer, which can be composed of a single emulsion or a mixture of several emulsions can. As the primary aromatic amino developing agents, mono-, di- and triamino compounds can be used; suitable monoamino developers are aminophenols and aminocresols and their halogen derivatives, as well as aminonapthols.
The preferred and most suitable developers are the aromatic ortho- and paradiamines, such as paraphenylenediamine and its substitution products, for example N, N-diethyl-p-phenylenediamine, N, N-diethyl-N'-sulfornethyl-p-phenylenediamine or N, N- Diethyl-N'-carboxymethyl-p-phenylenediamine.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung des Verfahrens, ohne es in irgendeiner Weise zu beschränken:The following examples serve to illustrate the process without restricting it in any way:
Von drei belichteten Negativ-Gevacolorkinofilmstreifen oder sonstigen Gevacolorfilmstreifen oder auch Farbenpapierstreifen wurde einer 9 Minuten lang bei 2O0C in einem Bad der folgenden Zusammensetzung entwickelt :Three exposed negative-Gevacolorkinofilmstreifen or other Gevacolorfilmstreifen or color paper to show a 9 minutes was developed at 2O 0 C in a bath of the following composition long:
Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiaminchlorhydrat 3 gΝ, Ν-diethyl-p-phenylenediamine chlorohydrate 3 g
Hexametaphosphat IgHexametaphosphate Ig
Natriumsulfit (wasserfrei) 4 gSodium sulfite (anhydrous) 4 g
Natriumcarbonat (wasserfrei) 50 gSodium carbonate (anhydrous) 50 g
Kaliumbromid IgPotassium bromide Ig
Wasser bis .. 1000 cm3 Water up to .. 1000 cm 3
Ein weiterer Streifen wurde in einem Entwickler derselben Zusammensetzung entwickelt, dem aber 1,2 g Hydroxylaminchlorhydrat zugesetzt wurden. Ein dritter Streifen wurde in gleicher Weise behandelt, statt Hydroxylaminchlorhydrat wurden aber 1,5 g des Produktes nach FormelAnother strip was developed in a developer of the same composition but 1.2 g Hydroxylamine chlorohydrate were added. A third strip was treated in the same way instead of hydroxylamine chlorohydrate but were 1.5 g of the product according to the formula
-CH3 -CH 3
CH2 CH 2
-COOH-COOH
Br"Br "
zugesetzt.added.
Nach der Farbentwicklung wurden die drei Streifen in der üblichen Weise weiterbehandelt. Durch Schleiermessung der entwickelten Streifen hinter Blau-, Grün- und Rotfiltern wurde beobachtet, daß der dritte Streifen am geringsten geschleiert war.After color development, the three strips were treated in the usual way. By measuring the veil of the developed stripe behind blue, green and red filters was observed to be the third stripe was least veiled.
Gleiche Resultate ergaben sich, wenn das Produkt der obengenannten Formel durch eines der folgenden Produkte ersetzt wurde:The same results were obtained when the product of the above formula was replaced by one of the following products was replaced:
1,5 g des unter C genannten Produktes,
1 g des unter D genannten Produktes,
0,75 g des unter A genannten Produktes,
1,5 g des unter G genannten Produktes und statt 1 g1.5 g of the product named under C,
1 g of the product named under D,
0.75 g of the product named under A,
1.5 g of the product mentioned under G and instead of 1 g
KBr 490 mg KBr,
0,5 g des unter F genannten Produktes und statt 1 gKBr 490 mg KBr,
0.5 g of the product mentioned under F and instead of 1 g
KBr 860 mg KBr.KBr 860 mg KBr.
Gleichartige Versuche auf Gevacolorpapier im Vergleich mit 2-Methylcyclammoniumsalzen, die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthielten, ergaben folgende Resultate: Die Ziffern geben jedesmal die jeweils hinter Blau-, Grün- und Rotfilter gemessenen Dichten eines unbelichteten, aber fertigbehandelten Gevacolorpapierstreifens wieder.Similar experiments on Gevacolor paper in comparison with 2-methylcyclammonium salts that do not contain any Containing water-solubilizing groups, gave the following results: The numbers indicate each time Densities of an unexposed but fully treated Gevacolor paper strip measured behind blue, green and red filters again.
nummerAttempt
number
IN +
I.
C H2 — C JI2 — C H2 — S O3
.-" /Y 1 I.
C H2 - C JI2 - C H2 - S O3
.- " / Y 1
Purpurveil
purple
N + , -CH 3
N +
"N+
Ϊ
CH-CH2-COOH- CH 3
"N +
Ϊ
CH-CH 2 -COOH
C H3
N+ /
CH 3
N +
/V'X CH 3
/ V'X
Fortsetzung der TabelleContinuation of the table
nummerTrial
number
V/ N+\ / \ / -C - CH 3
V / N +
Purpurveil
purple
Hieraus ergibt sich, daß in Abwesenheit von löslichmachenden Gruppen die Schleierbildung erhöht wird. Die gute schleierverhütende Wirkung der mit wasserlöslichmachenden Gruppen substituierten 2-Methylcyclammoniumsalze (Versuche 2, 3, 4) beruht unter anderem auf der Tatsache, daß sie mit den Oxydationsprodukten des Farbentwicklers reagieren, ohne den Farbstoffbildner zu behindern, und daß die gebildeten Farbstoffe dieSchichten nicht anfärben, weil sie ausspülbar sind.It follows that in the absence of solubilizing agents Groups the haze is increased. The good anti-haze effect of the water-solubilizing agents Groups substituted 2-methylcyclammonium salts (experiments 2, 3, 4) is based on, among other things the fact that they react with the oxidation products of the color developer without the dye former and that the dyes formed do not stain the layers because they can be rinsed off.
Obwohl die Farbentwicklung in Anwesenheit von 2-Methyl-N-methyl-benzthiazolmethosulfat (Versuch 7) praktisch vollständig gehemmt wird, tritt noch ein höherer Gelb- und Blaugrünschleier auf.Although the color development in the presence of 2-methyl-N-methyl-benzthiazole methosulfate (experiment 7) is practically completely inhibited, a higher degree of yellow and blue-green haze occurs.
Die Einführung von Negativgruppen (Versuche 8 bis 9) normalisiert wieder die Entwicklung und ergibt eine gute schleierverhütende Wirkung.The introduction of negative groups (experiments 8 to 9) normalizes the development again and results in a good one anti-haze effect.
45 Beispiel 245 Example 2
In den gleichen Entwicklern wie im Beispiel 1 werden belichtete Streifen bis zur völligen Erschöpfung der Entwickler entwickelt. Der das erfindungsgemäße Produkt enthaltende Entwickler bleibt am längsten brauchbar bzw. aktiv bei geringer Farbschleierbildung.In the same developers as in Example 1, exposed strips are used until the developer is completely exhausted developed. The developer containing the product of the present invention has the longest useful life or active when there is little color haze.
3 g Ν,Ν-Diäthyl-p-phenylendiaminchlorhydrat in Pulverform wurden in 1000 cm3 Wasser zusammen mit einem Pulver der folgenden Zusammensetzung aufgelöst:3 g of Ν, Ν-diethyl-p-phenylenediamine chlorohydrate in powder form were dissolved in 1000 cm 3 of water together with a powder of the following composition:
Erfindungsgemäßes Cyclammoniumsalz 0,5 bis 1,5 gCyclammonium salt according to the invention 0.5 to 1.5 g
Hexametaphosphat 1 gHexametaphosphate 1 g
Natriumsulfit (wasserfrei) 4 gSodium sulfite (anhydrous) 4 g
Natriumcarbonat (wasserfrei) 50 gSodium carbonate (anhydrous) 50 g
Kaliumbromid 0,5 gPotassium bromide 0.5 g
Die in diesem Bad entwickelten Bilder sind sämtlich gleich gut; das Lagerungsalter des benutzten Pulvers besitzt keinerlei Einfluß auf die Qualität. 65 !The pictures developed in this bath are all equally good; the storage age of the powder used has no influence on the quality. 65!
Claims (3)
Deutsche Patentschrift Nr. 867 355;
Friedmann, »History of Color Photography, 1947, .287.Considered publications:
German Patent No. 867,355;
Friedmann, History of Color Photography, 1947, .287.
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