DE10253255A1 - Pesticide Formulation - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft eine Pflanzenschutzmittel-Formulierung mit lang anhaltender Wirkung. Die Pflanzenschutzmittel sind in einer Matrix aus einem vernetzten, hydrophile Gruppen enthaltenden Polymeren verteilt und bilden mit diesem zusammen eine schwammartige Masse, aus der die Pflanzenschutzmittel langsam freigesetzt werden und verdunsten.The invention relates to a crop protection formulation with a long-lasting effect. The crop protection agents are distributed in a matrix of a crosslinked polymer containing hydrophilic groups and together form a sponge-like mass from which the crop protection agents are slowly released and evaporate.
Description
Die Erfindung betrifft eine Pflanzenschutzmittel-Formulierung mit lang anhaltender, gleichmäßiger Wirkung.The invention relates to a crop protection formulation with a long-lasting, even effect.
Pflanzenschutzmittel werden im allgemeinen in flüssiger, gelöster oder dispergierter Form durch Spritzen oder Sprühen, auf die Pflanzen aufgebracht. Dort entfalten sie ihre Wirksamkeit aber meist nur über einen kurzen Zeitraum hinweg, da sie von Wind und Regen rasch wieder abgetragen werden. Sie dringen dann in den Boden und damit auch ins Grundwasser ein, das dadurch verschmutzt wird. Wegen der kurzen Wirkungsdauer muss die Spritzung in kurzen Zeitabständen wiederholt werden. Deshalb geht man verstärkt dazu über, Pflanzenschutzmittel in Form von Pulver oder feinen Tröpfchen in Polymerhüllen einzukapseln, was meist durch Polymerisation der entsprechenden Monomeren in Gegenwart der feinverteilten Pflanzenschutzmittel in wässriger Dispersion erfolgt. Aus dieser Umhüllung kann das Mittel langsam ausdiffundieren und ist dann länger wirksam („slow release").Plant protection products are generally described in liquid, dissolved or dispersed form by spraying or spraying, applied to the plants. There but they usually only develop their effectiveness over a short period of time, because they are quickly removed by wind and rain. You penetrate then into the ground and thus also into the groundwater is polluted. Because of the short duration of action, the spraying at short intervals be repeated. That is why there is a growing tendency to plant protection products in Form of powder or fine droplets in polymer sleeves encapsulate, mostly by polymerization of the corresponding Monomers in the presence of the finely divided pesticides in aqueous Dispersion takes place. From this wrapper, the agent can be slow diffuse out and is then longer effective ("slow release ").
Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, eine genauso umweltfreundliche Alternative zu dieser recht aufwendigen Arbeitsweise bereitzustellen.The object of the invention was now based on an equally environmentally friendly alternative to this right to provide complex working methods.
Gegenstand der Erfindung ist eine Pflanzenschutzmittel-Formulierung mit lang anhaltender Wirkung, bei der leichtflüchtige Pflanzenschutzmittel in einer Matrix aus einem vernetzten, hydrophile Gruppen enthaltenden Polymeren verteilt sind, mit dem sie zusammen eine schwammartige Masse bilden, aus der die Pflanzenschutzmittel langsam freigesetzt werden und verdunsten bzw. sublimieren.The invention relates to a Plant protection product formulation with a long-lasting effect, at the volatile Plant protection products in a matrix of a cross-linked, hydrophilic Group-containing polymers are distributed with which they are together form a sponge-like mass from which the plant protection products are slowly released and evaporate or sublime.
Pflanzenschutzmittel im Sinne der Erfindung sind leichtflüchtige Herbizide, Insektizide, Insekten- Repellents, Fungizide, Nematozide und Akarizide.Plant protection products in the sense of Invention are volatile Herbicides, insecticides, insect repellents, fungicides, nematocides and acaricides.
Geeignete Matrix-Polymere sind vernetzte maleinisierte oder epoxidierte Polymere und vernetzte (Meth-)Acrylat-Polymere.Suitable matrix polymers are cross-linked maleinized or epoxidized polymers and cross-linked (meth) acrylate polymers.
Bevorzugt sind Kondensationsprodukte aus einem maleinisierten oder epoxidierten Polymeren und einem als Vernetzer, vorzugsweise einem Polyamin. Geeignete Polymere sind z.B. Umsetzungsprodukte von Polydienen, wie Polybutadien, Polydecadien und Soyabohnenöl mit einem Molekulargewicht von mehr als 400 mit Maleinsäureanhydrid, ferner Copolymere von Olefinen, wie Ethylen mit Maleinsäureanhydrid, sowie epoxidiertes Polybutadien. Bevorzugte Vernetzer sind Polyamin, insbesondere Polyoxypropylendiamin und Polyoxypropylentriamin. Daneben sind auch Triethylenglykol, Polyethylenimin und Harnstoff als Vernetzer geeignet. Die Vernetzungsreaktion erfolgt vorzugsweise in alkoholischer Lösung, z.B. in Dipropylenglykol, bei erhöhter Temperatur. Die Maleinsäureanhydrid- oder Epoxidgruppen bzw. die -NR-CO-Gruppen des vernetzten Polymeren und die von dem Polyoxyalkylenpolyamin stammenden -CRH-O-Gruppen wirken hydrophil.Condensation products are preferred from a maleinized or epoxidized polymer and an as Crosslinker, preferably a polyamine. Suitable polymers are e.g. Reaction products of polydienes, such as polybutadiene, polydecadiene and soy with a molecular weight of more than 400 with maleic anhydride, copolymers of olefins, such as ethylene with maleic anhydride, and epoxidized polybutadiene. Preferred crosslinkers are polyamine, especially polyoxypropylene diamine and polyoxypropylene triamine. Besides are also triethylene glycol, polyethyleneimine and urea as crosslinkers suitable. The crosslinking reaction is preferably carried out in alcoholic solution, e.g. in dipropylene glycol, with increased Temperature. The maleic anhydride or epoxy groups or the -NR-CO groups of the crosslinked polymer and the -CRH-O groups derived from the polyoxyalkylene polyamine act hydrophilic.
Eine andere Klasse von vernetzten Polymeren sind Copolymerisate von monofunktionellen (Meth-)Acrylat-Monomeren, z.B. Hydroxyethylacrylat oder Poly(propylenoxid)(ethylenoxid)monomethacrylat, mit einem polyfunktionellen (Meth-)Acrylat-Monomeren, z.B. Ethylenglykoldimethacrylat oder Polyethylenglykol-400-dimethacrylat. Die Herstellung der vernetzten (Meth-)Acrylat-Polymeren erfolgt durch radikalische Copolymerisation der Monomeren.Another class of connected Polymers are copolymers of monofunctional (meth) acrylate monomers, e.g. Hydroxyethyl acrylate or poly (propylene oxide) (ethylene oxide) monomethacrylate, with a polyfunctional (meth) acrylate monomer, e.g. ethylene glycol or polyethylene glycol 400 dimethacrylate. The production of the networked (Meth) acrylate polymers are made by radical copolymerization of the Monomers.
In beiden Fällen sind die vernetzten Polymeren in der Lage, Flüssigkeiten und Gase, z.B. feinverteilte Pflanzenschutzmittel in flüssiger, gelöster oder dispergierter Form, zu absorbieren, wobei sich eine offenzellige Schwammstruktur ausbildet. Das vernetzte Polymere weist ein räumliches Netzwerk auf, in dem die flüchtigen Fremdsubstanzen aufgesaugt und absorbiert werden können, so dass das Polymere wie ein Schwamm sehr voluminös anquillt. Im angequollenen Zustand be steht das dreidimensionale Netzwerk aus Elementarzellen die im Mittel ein Volumen von 1 bis 1000 nm3, vorzugsweise von 3 bis 200 nm3, aufweisen.In both cases, the crosslinked polymers are able to absorb liquids and gases, for example finely divided crop protection agents in liquid, dissolved or dispersed form, an open-cell sponge structure being formed. The cross-linked polymer has a spatial network in which the volatile foreign substances can be absorbed and absorbed, so that the polymer swells very voluminously like a sponge. In the swollen state, the three-dimensional network consists of unit cells which on average have a volume of 1 to 1000 nm 3 , preferably 3 to 200 nm 3 .
Das vernetzte Polymere wird erfindungsgemäß mit dem Pflanzenschutzmittel beladen und bildet mit diesem eine schwammartige Masse. Das Mittel wird daraus langsam freigesetzt und kann dann seine Wirksamkeit entfalten.The crosslinked polymer is according to the invention with the Pesticide loaded and forms a sponge-like Dimensions. The drug is slowly released from it and can then be his Develop effectiveness.
Man kann die Pflanzenschutzmittel entweder bei der Herstellung der vernetzten Polymeren durch Kondensation bzw. Polymerisation zusetzen oder das vernetzte Polymere mit den Pflanzenschutzmitteln tränken und damit anquellen. Das Pflanzenschutzmittel sollte in der schwammartigen Masse in Mengen von 10 bis 90 Gew.%, vorzugsweise von 40 bis 80 Gew.% enthalten sein.One can use the plant protection products either in the preparation of the crosslinked polymers by condensation or add polymerization or the crosslinked polymer with the Soak pesticides and swell with it. The plant protection product should be in the sponge-like Mass in amounts from 10 to 90% by weight, preferably from 40 to 80 % By weight.
Die schwammartige Masse kann neben der Polymermatrix und den Pflanzenschutz- mitteln noch weitere Zusatzstoffe, z.B. Wasser, Sublimationshilfsmittel und Flammschutzmittel enthalten.The spongy mass can besides the polymer matrix and the crop protection agents, other additives, e.g. Contain water, sublimation aids and flame retardants.
Wesentlich ist, dass das Pflanzenschutzmittel mit dem zur Anwendung kommenden vernetzten Polymeren so abgestimmt ist, dass es nur sehr langsam und während des Wirkungszeitraums gleichmäßig aus der schwammartigen Masse freigesetzt wird und seine Wirkung mindestens drei Wochen, vorzugsweise mindestens zwei Monate und insbesondere mehr als drei Monate lang beibehält.It is essential that the plant protection product matched with the cross-linked polymer used is that it is very slow and effective evenly the spongy mass is released and its effect at least three weeks, preferably at least two months and in particular persists for more than three months.
Die schwammartige Masse, welche die aktiven Agentien enthält, kann in Form von Krümeln, Spänen oder Granulat zur Anwendung kommen. Sie wird jedoch bevorzugt in Form von Platten oder Streifen, vorzugsweise mit einer Dicke von 0,2 bis 5 cm, insbesondere von 0,5 bis 3 cm, eingesetzt. Die Krümel, Späne, oder Granulate können direkt auf den Boden oder auf die Pflanzen aufgestreut werden. Platten oder Streifen können ebenfalls auf den Boden aufgelegt werden, bevorzugt werden sie jedoch in Netze oder Gitter eingelegt, die dann an geeigneten Gestel len oder Drahtkonstruktionen aufgehängt oder auf Pfosten aufgelegt werden. Ein wesentlicher Vorteil der erfindungsgemäßen Pflanzenschutzmittel-Formulierung besteht darin, dass sie hydrophob ist und deshalb nicht vom Regen ausgewaschen werden kann.The sponge-like mass, which contains the active agents, can be used in the form of crumbs, chips or granules. However, it is preferably used in the form of plates or strips, preferably with a thickness of 0.2 to 5 cm, in particular of 0.5 to 3 cm. The crumbs, chips, or granules can be directly on the Soil or sprinkled on the plants. Plates or strips can also be placed on the floor, but they are preferably placed in nets or grids, which are then hung on suitable frames or wire structures or placed on posts. An essential advantage of the crop protection agent formulation according to the invention is that it is hydrophobic and therefore cannot be washed out by the rain.
21 g maleinisiertes Polybutadien (Umsetzungsprodukt von flüssigem Polybutadien mit Maleinsäureanhydrid – LITHENE der Fa. Revertex) wurden mit 79 g eines handelsüblichen Insektizids (Piretrin) bei 45°C vermischt (Mischung A). 94 g des Insektizids und 7,5 g Polyoxypropylentriamin (MG 400) wurden vermischt (Mischung B). Die Mischungen A und B wurden zusammengerührt. Die erhaltene schwammartige Masse wurde in Streifen von 1 cm Dicke, 2 cm Breite und 20 cm Länge geschnitten und in ein Netz eingelegt. Mehrere solcher Netze wurden an die Drahtkonstruktion eines Weinbergs angehängt, wo sie über drei Monate hinweg ihre Insektizide Wirkung entfalteten.21 g maleated polybutadiene (Reaction product of liquid Polybutadiene with maleic anhydride - LITHENE from Revertex) were treated with 79 g of a commercially available insecticide (piretrin) at 45 ° C mixed (mixture A). 94 g of the insecticide and 7.5 g of polyoxypropylene triamine (MG 400) were mixed (mixture B). Mixtures A and B were stirred together. The sponge-like mass obtained was cut into strips 1 cm thick, 2 cm wide and 20 cm long cut and placed in a net. Several such networks have been launched the wire structure of a vineyard is attached where it has three Developed their insecticidal activity for months.
Beispiel 2Example 2
In einem geschlossenen Gefäß wurden 4 g Poly(propylenoxid)(ethylenoxid)-monomethacrylat mit 0,5 g Polyethlenglykol-400-Dimethacrylat vermischt und 100 Mikroliter 30%iges Wasserstoffperoxid wurden injiziert. Die Mischung wurde 30 min lang in einem Ultraschallbad evakuiert. Dann wurde die Mischung in ein offenes, flaches Gefäß geleert und dort bei 10°C 5 min lang mit UV-Licht (290 bis 400 nm, 40 mW/cm2) in einem Abstand von 5 cm bestrahlt. Das erhaltene vernetzte Polymere wurde mit einem handelsüblichen Fungizid getränkt. Die erhaltene schwammartige Masse wurde zu groben Krümeln zermahlen, die auf ein Maisfeld aufgebracht wurden und dort ihre fungizide Wirkung entfalteten.In a closed vessel, 4 g of poly (propylene oxide) (ethylene oxide) monomethacrylate was mixed with 0.5 g of polyethylene glycol 400 dimethacrylate and 100 microliters of 30% hydrogen peroxide were injected. The mixture was evacuated in an ultrasonic bath for 30 minutes. The mixture was then emptied into an open, flat vessel and irradiated there with UV light (290 to 400 nm, 40 mW / cm 2 ) at 10 ° C. for 5 minutes at a distance of 5 cm. The crosslinked polymer obtained was impregnated with a commercially available fungicide. The sponge-like mass obtained was ground into coarse crumbs, which were applied to a corn field and developed their fungicidal action there.
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