DE10229526A1 - Aqueous cosmetic and dermatological preparations containing water-soluble UV filter substances - Google Patents

Aqueous cosmetic and dermatological preparations containing water-soluble UV filter substances Download PDF

Info

Publication number
DE10229526A1
DE10229526A1 DE2002129526 DE10229526A DE10229526A1 DE 10229526 A1 DE10229526 A1 DE 10229526A1 DE 2002129526 DE2002129526 DE 2002129526 DE 10229526 A DE10229526 A DE 10229526A DE 10229526 A1 DE10229526 A1 DE 10229526A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
weight
polyethylene glycol
preparations
ether
salts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE2002129526
Other languages
German (de)
Inventor
Kerstin Hoop
Jens Dr. Schulz
Katharina Post
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Beiersdorf AG
Original Assignee
Beiersdorf AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Beiersdorf AG filed Critical Beiersdorf AG
Priority to DE2002129526 priority Critical patent/DE10229526A1/en
Priority to PCT/EP2003/006943 priority patent/WO2004002441A1/en
Publication of DE10229526A1 publication Critical patent/DE10229526A1/en
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/49Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
    • A61K8/494Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
    • A61K8/4946Imidazoles or their condensed derivatives, e.g. benzimidazoles

Abstract

Wäßrige kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, enthaltend DOLLAR A (a) 0,05-15 Gew.-% 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure bzw. eines oder mehrerer ihrer Salze und/oder 0,05-15 Gew.-% Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure bzw. eines oder mehrerer ihrer Salze, DOLLAR A (b) 50-98,5 Gew.-% Wasser, DOLLAR A (c) 0-30 Gew.-% Ethanol DOLLAR A (d) ein oder mehrere Benetzungsmittel, gewählt aus der Gruppe der oberflächenaktiven oder grenzflächenaktiven Substanzen, DOLLAR A (e) gewünschtenfalls ein oder mehrere Feuchthaltemittel ("Moisturizer"), DOLLAR A (f) gegebenenfalls weitere kosmetische Hilfs- und/oder Zusatzstoffe, wobei allerdings Fette, Öle und Wachse höchstens 5 Gew.-% der Zubereitung ausmachen und bevorzugt auf Fette, Öle und Wachse verzichtet wird, DOLLAR A (g) und wobei die Zubereitungen keine Emulsionen darstellen.Aqueous cosmetic or dermatological preparations containing DOLLAR A (a) 0.05-15% by weight of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid or one or more of its salts and / or 0.05-15% by weight of phenylene-1 , 4-bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid or one or more of its salts, DOLLAR A (b) 50-98.5% by weight water, DOLLAR A (c ) 0-30% by weight ethanol DOLLAR A (d) one or more wetting agents, selected from the group of surface-active or surface-active substances, DOLLAR A (e) if desired one or more moisturizers ("moisturizers"), DOLLAR A (f) optionally further cosmetic auxiliaries and / or additives, but fats, oils and waxes make up at most 5% by weight of the preparation and preferably no fats, oils and waxes are used, DOLLAR A (g) and the preparations are not emulsions.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft wäßrige kosmetische und dermatologische Zubereitungen mit einem Gehalt an wasserlöslichen UV-Filtersubstanzen.The present invention relates to aqueous cosmetic and dermatological preparations containing water-soluble UV filter substances.

Die Haut ist das größte Organ des Menschen. Unter ihren vielen Funktionen (beispielsweise zur Wärmeregulation und als Sinnesorgan) ist die Barrierefunktion, die das Austrocknen der Haut (und damit letztlich des gesamten Organismus) verhindert, die wohl wichtigste. Gleichzeitig wirkt die Haut als Schutzeinrichtung gegen das Eindringen und die Aufnahme von außen kommender Stoffe. Bewirkt wird diese Barrierefunktion durch die Epidermis, welche als äußerste Schicht die eigentliche Schutzhülle gegenüber der Umwelt bildet. Mit etwa einem Zehntel der Gesamtdicke ist sie gleichzeitig die dünnste Schicht der Haut.The skin is the largest organ of the human. Among its many functions (e.g. for heat control and as a sensory organ) is the barrier function, which is drying out the skin (and ultimately the entire organism), probably the most important. At the same time, the skin acts as a protective device the penetration and absorption of substances coming from outside. causes this barrier function is through the epidermis, which acts as the outermost layer the actual protective cover across from of the environment. With about a tenth of the total thickness it is at the same time the thinnest Layer of skin.

Die Epidermis ist ein stratifiziertes Gewebe, in dem die äußere Schicht, die Homschicht (Stratum corneum), den für die Barrierefunktion bedeutenden Teil darstellt. Das heute in der Fachwelt anerkannte Hautmodell von Elias (P. M. Elias, Structure and Function of the Stratum Corneum Permeability Barrier, Drug Dev. Res. 13, 1988, 97–105) beschreibt die Hornschicht als Zwei-Komponenten-System, ähnlich einer Ziegelsteinmauer (Ziegelstein-Mörtel-Modell). In diesem Modell entsprechen die Hornzellen (Korneozyten) den Ziegelsteinen, die komplex zusammengesetzte Lipidmembran in den Interzellularräumen entspricht dem Mörtel. Dieses System stellt im wesentlichen eine physikalische Barriere gegen hydrophile Substanzen dar, kann aber aufgrund seiner engen und mehrschichtigen Struktur gleichermaßen auch von lipophilen Substanzen nur schwer passiert werden.The epidermis is a stratified one Tissue in which the outer layer, the stratum corneum, which is important for the barrier function Represents part. The skin model recognized today in the professional world by Elias (P.M. Elias, Structure and Function of the Stratum Corneum Permeability Barrier, Drug Dev. Res. 13, 1988, 97-105) the horny layer as a two-component system, similar to a brick wall (brick-mortar model). In this The horny cells (corneocytes) correspond to the bricks that model corresponds to complex lipid membrane in the intercellular spaces the mortar. This system essentially represents a physical barrier against hydrophilic substances, but due to its narrow and multilayer structure equally of lipophilic substances difficult to be happened.

Unter kosmetischer Hautpflege ist in erster Linie zu verstehen, daß die natürliche Funktion der Haut als Barriere gegen Umwelteinflüsse (z.B. Schmutz, Chemikalien, Mikroorganismen) und gegen den Verlust von körpereigenen Stoffen (z.B. Wasser, natürliche Fette, Elektrolyte) gestärkt oder wiederhergestellt wird.Taking cosmetic skin care is primarily to understand that the natural function of the skin as Barrier against environmental influences (e.g. dirt, chemicals, microorganisms) and against loss from the body's own Substances (e.g. water, natural Fats, electrolytes) strengthened or is restored.

Wird diese Funktion gestört, kann es zu verstärkter Resorption toxischer oder allergener Stoffe oder zum Befall von Mikroorganismen und als Folge zu toxischen oder allergischen Hautreaktionen kommen.If this function is disrupted, it too amplified Absorption of toxic or allergenic substances or to infest Microorganisms and, as a result, toxic or allergic skin reactions come.

Ziel der Hautpflege ist es ferner, den durch tägliche Waschen verursachten Fett- und Wasserverlust der Haut auszugleichen. Dies ist gerade dann wichtig, wenn das natürliche Regenerationsvermögen nicht ausreicht. Außerdem sollen Hautpflegeprodukte vor Umwelteinflüssen, insbesondere vor Sonne und Wind, schützen und die Hautalterung verzögern.The aim of skin care is also to through daily Washing to compensate for the loss of fat and water in the skin. This is especially important when the natural regeneration ability is not sufficient. Moreover skin care products are intended to protect against environmental influences, especially from the sun and wind, protect and delay skin aging.

Die vorliegende Erfindung betrifft ferner kosmetische und dermatologische Lichtschutzformulierungen. Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung Zubereitungen zur kosmetischen und dermatologischen Behandlung oder Prophylaxe erythematöser, entzündlicher, allergischer oder autoimmunreaktiver Erscheinungen, insbesondere Dermatosen.The present invention relates to also cosmetic and dermatological light protection formulations. Farther The present invention relates to preparations for cosmetic and dermatological treatment or prophylaxis of erythematous, inflammatory, allergic or autoimmune reactive symptoms, especially Dermatoses.

Die schädigende Wirkung des ultravioletten Teils der Sonnenstrahlung auf die Haut ist allgemein bekannt. In Abhängigkeit von ihrer jeweiligen Wellenlänge haben die Strahlen verschiedene Wirkungen auf das Organ Haut: Die sogenannte UV-C-Strahlung mit einer Wellenlänge, die kleiner als 290 nm ist, wird von der Ozonschicht in der Erdatmosphäre absorbiert und hat daher keine physiologische Bedeutung. Dagegen verursachen Strahlen im Bereich zwischen 290 nm und 320 nm, dem sogenannten UV-B-Bereich, ein Erythem, einen einfachen Sonnenbrand oder sogar mehr oder weniger starke Verbrennungen. Als ein Maximum der Erythemwirksamkeit des Sonnenlichtes wird der engere Bereich um 308 nm angegeben.The harmful effects of the ultraviolet Part of the solar radiation on the skin is generally known. In dependence from their respective wavelength the rays have different effects on the organ skin: the So-called UV-C radiation with a wavelength that is less than 290 nm is absorbed by the ozone layer in the earth's atmosphere and therefore has no physiological meaning. In contrast, rays in the Range between 290 nm and 320 nm, the so-called UV-B range, an erythema, a simple sunburn or even more or less severe burns. As a maximum of the erythema effectiveness of the The narrower range around 308 nm is indicated in sunlight.

Zum Schutz gegen UV-B-Strahlung sind zahlreiche Verbindungen bekannt, bei denen es sich zumeist um Derivate des 3-Benzylidencamphers, der 4-Aminobenzoesäure, der Zimtsäure, der Salicylsäure, des Benzophenons sowie auch des 2-Phenylbenzimidazols handelt.To protect against UV-B radiation numerous compounds are known, most of which are derivatives of 3-benzylidene camphor, 4-aminobenzoic acid, cinnamic acid, the salicylic acid, benzophenone and 2-phenylbenzimidazole.

Man hat lange Zeit fälschlicherweise angenommen, daß die langwellige UV-A-Strahlung mit einer Wellenlänge zwischen 320 nm und 400 nm nur eine vernachlässigbare biologische Wirkung aufweist und daß dementsprechend die UV-B-Strahlen für die meisten Lichtschä den an der menschlichen Haut verantwortlich seien. Inzwischen ist allerdings durch zahlreiche Studien belegt, daß UV-A-Strahlung im Hinblick auf die Auslösung photodynamischer, speziell phototoxischer Reaktionen und chronischer Veränderungen der Haut weitaus gefährlicher als UV-B-Strahlung ist. Auch kann der schädigende Einfluß der UV-B-Strahlung durch UV-A-Strahlung noch verstärkt werden.You have mistakenly for a long time assumed that the Long-wave UV-A radiation with a wavelength between 320 nm and 400 nm just a negligible has biological effects and that accordingly the UV-B rays for the most light damage responsible for human skin. In the meantime, however proven by numerous studies that UV-A radiation with regard on the trigger photodynamic, especially phototoxic reactions and chronic changes of the skin far more dangerous than UV-B radiation. The damaging influence of UV-B radiation can also intensified by UV-A radiation become.

So ist es u.a. erwiesen, daß selbst die UV-A-Strahlung unter ganz normalen Alltagsbedingungen ausreicht, um innerhalb kurzer Zeit die Collagen- und Elastinfasern zu schädigen, die für die Struktur und Festigkeit der Haut von wesentlicher Bedeutung sind. Hierdurch kommt es zu chronischen lichtbedingten Hautveränderungen – die Haut „altert" vorzeitig. Zum klinischen Erscheinungsbild der durch Licht gealterten Haut gehören beispielsweise Falten und Fältchen sowie ein unregelmäßiges, zerfurchtes Relief. Ferner können die von lichtbedingter Hautalterung betroffenen Partien eine unregelmäßige Pigmentierung aufweisen. Auch die Bildung von braunen Flecken, Keratosen und sogar Karzinomen bzw. malignen Melanomen ist möglich. Eine durch die alltägliche UV-Belastung vorzeitig gealterte Haut zeichnet sich außerdem durch eine geringere Aktivität der Langerhanszellen und eine leichte, chronische Entzündung aus.So it is among other things proved that even UV-A radiation is sufficient under normal everyday conditions, to quickly damage the collagen and elastin fibers that for the The structure and firmness of the skin are essential. This leads to chronic light-induced skin changes - the skin "ages" prematurely Appearance of light-aged skin include, for example Wrinkles and fine lines as well as an irregular, furrowed Relief. Can also the areas affected by light-induced skin aging have irregular pigmentation exhibit. Even the formation of brown spots, keratoses and even Carcinoma or malignant melanoma is possible. One through everyday UV exposure prematurely aged skin is also characterized by less activity of Langerhans cells and a mild, chronic inflammation.

Ferner können bereits sehr geringe Strahlendosen photochemische Reaktionen auslösen. Hierzu gehört insbesondere die Bildung freier Radikale, welche wiederum aufgrund ihrer hohen Reaktivität unkontrollierte Folgereaktionen auslösen können. Um solchen Reaktionen vorzubeugen, können den kosmetischen bzw. dermatologischen Formulierungen zusätzlich Antioxidantien und/oder Radikalfänger zugesetzt werden. So ist beispielsweise vorgeschlagen worden, Vitamin E, eine Substanz mit bekannter antioxidativer Wirkung in Lichtschutzformulierungen einzusetzen, allerdings bleibt hier die erzielte Wirkung weit hinter der erhofften zurück.Furthermore, very low doses of radiation can trigger photochemical reactions. This includes in particular the formation of free radicals, which in turn are uncontrolled due to their high reactivity can trigger subsequent reactions. To prevent such reactions, additional antioxidants and / or free radical scavengers can be added to the cosmetic or dermatological formulations. For example, it has been proposed to use vitamin E, a substance with a known antioxidant effect, in light protection formulations, but the effect achieved here falls far short of the hoped-for effect.

Etwa 90% der auf die Erde gelangenden ultravioletten Strahlung besteht aus UV-A-Strahlen. Während die UV-B-Strahlung in Abhängigkeit von zahlreichen Faktoren stark variiert (z.B. Jahres- und Tageszeit oder Breitengrad), bleibt die UV-A-Strahlung unabhängig von jahres- und tageszeitlichen oder geographischen Faktoren Tag für Tag relativ konstant. Gleichzeitig dringt der überwiegende Teil der UV-A-Strahlung in die lebende Epidermis ein, während etwa 70% der UV-B-Strahlen von der Hornschicht zurückgehalten werden.About 90% of those who reach Earth ultraviolet radiation consists of UV-A rays. While the UV-B radiation in dependence greatly varied by numerous factors (e.g. time of year and time of day or latitude), the UV-A radiation remains independent of year and day time or geographic factors day by day relative constant. At the same time, the majority of UV-A radiation penetrates into the living epidermis while about 70% of the UV-B rays are retained by the horny layer become.

Ein Sonnenbad wird von den meisten Menschen als angenehm empfunden, die nachteiligen Folgen zunächst nicht beachtet. Allerdings hat sich in den letzten Jahren durchaus ein Bewußtsein über die negativen Auswirkungen einer zu intensiven Sonnenbestrahlung herausgebildet, weshalb mehr und stärker schützende Sonnenschutzmittel angewendet werden.Most people sunbathe People found it pleasant, but the negative consequences did not initially respected. However, there has been quite a change in recent years Awareness of the negative effects of excessive sun exposure are formed, which is why more and stronger protective sunscreen be applied.

Da die Beiträge der verschiedenen Wellenlängebereiche des UV-Lichtes zu lichtbedingten Hautveränderungen nicht vollständig geklärt sind, geht man heute verstärkt davon aus, daß vorbeugender Schutz sowohl gegen UV-A- als auch gegen UV-B-Strahlen, beispielsweise durch Auftrag von Lichtschutzfiltersubstanzen in Form einer kosmetischen oder dermatologischen Formulierung auf die Haut, von grundsätzlicher Wichtigkeit ist. Kosmetische oder dermatologische Mittel sollen, in dünner Schicht auf die Haut aufgetragen, diese vor den negativen Auswirkungen der Sonnenstrahlung schützen.Because the contributions of the different wavelength ranges UV light on skin changes caused by light are not fully clarified, one goes more today assume that preventive Protection against both UV-A and UV-B rays, for example by applying light protection filter substances in the form of a cosmetic or dermatological formulation on the skin, of fundamental Importance is. Cosmetic or dermatological agents should in thinner Layer applied to the skin, before the negative effects protect from solar radiation.

Im allgemeinen ist das Lichtabsorptionsverhalten von Lichtschutzfiltersubstanzen sehr gut bekannt und dokumentiert, zumal in den meisten Industrieländern Positivlisten für den Einsatz solcher Substanzen existieren, welche recht strenge Maßstäbe an die Dokumentation anlegen. Je nachdem, in welchem Bereich des UV-Lichtes absorbiert wird, unterscheidet man UV-B-Filter, UV-A-Filter und Breitbandfilter (welche über den gesamten Bereich des UV-A und UV-B eine Filterwirkung zeigen). Durch entsprechende Auswahl des UV-Filters und seiner Konzentration im Sonnenschutzmittel hat man die Möglichkeit, den Grad der Abschirmung des UV-Lichtes zu beeinflussen. Für die Dosierung der Substanzen in den fertigen Formulierungen können die Extinktionswerte allerdings allenfalls eine Orientierungshilfe bieten, denn durch Wechselwirkungen mit Inhaltsstoffen der Formulierung oder der Haut selbst können Unwägbarkeiten auftreten. Ferner ist in der Regel schwierig vorab abzuschätzen, wie gleichmäßig und in welcher Schichtdicke die Filtersubstanz in und auf der Hornschicht der Haut verteilt ist.In general, the light absorption behavior of light protection filter substances very well known and documented, especially in most industrialized countries Positive lists for the use of such substances exist, which are quite strict Standards to the Create documentation. Depending on which area of the UV light is absorbed, a distinction is made between UV-B filters, UV-A filters and Broadband filter (which over the the entire range of UV-A and UV-B show a filter effect). By appropriate selection of the UV filter and its concentration in Sunscreen you have the option to influence the degree of shielding of the UV light. For the dosage The extinction values of the substances in the finished formulations can, however offer guidance at best, because through interactions With ingredients of the formulation or the skin itself, imponderables can arise occur. Furthermore, it is usually difficult to estimate in advance how evenly and the layer thickness of the filter substance in and on the horny layer the skin is distributed.

Die Wirksamkeit von Sonnenschutzmittel bzw. der ihnen zugrunde liegenden UV-Filter wird in der Regel in biologischen Wirksamkeitsprüfungen unter standardisierten Bedingungen bestimmt.The effectiveness of sunscreen or the UV filter on which they are based is usually in biological efficacy tests determined under standardized conditions.

Der Lichtschutzfaktor (LSF, oft auch SPF (sun protection factor) genannt) gibt die Verlängerung der Sonnenbestrahlung an, die durch Verwendung des Sonnenschutzmittels er möglicht wird. Er ist der Quotient aus Erythemschwellenzeit mit Sonnenschutzmittel und Erythemschwellenzeit ohne Sonnenschutzmittel.The sun protection factor (SPF, often too SPF (called sun protection factor) gives the extension of sun exposure by using the sunscreen he possible becomes. It is the quotient from the erythema threshold with sunscreen and erythema threshold time without sunscreen.

Zur Prüfung der UV-A-Schutzleistung wird üblicherweise die IPD-Methode verwendet (IPD ≡ immediate pigment darkening). Hierbei wird – ähnlich der Bestimmung des Lichtschutzfaktors – ein Wert ermittelt, der angibt, um wieviel länger die mit dem Lichtschutzmittel geschützte Haut mit UV-A-Strahlung bestrahlt werden kann, bis die gleiche Pigmentierung auftritt wie bei der ungeschützten Haut.For testing the UV-A protection performance is usually uses the IPD method (IPD ≡ immediate pigment darkening). Here - similar to the determination of the sun protection factor - a value becomes determined, which indicates how much longer the one with the light stabilizer protected Skin can be irradiated with UV-A radiation until the same pigmentation occurs like the unprotected Skin.

Eine andere, europaweit etablierte Prüfungsmethode ist der Australische Standard AS/NZS 2604:1997. Dabei wird die Absorption der Zubereitung im UV-A-Bereich gemessen. Um den Standard zu erfüllen, muß die Zubereitung mindestens 90% der UV-A-Strahlung im Bereich 320–360 nm absorbieren.Another, established throughout Europe Assessment methods is the Australian standard AS / NZS 2604: 1997. The absorption of the preparation measured in the UV-A range. To meet the standard, the preparation must absorb at least 90% of UV-A radiation in the range 320-360 nm.

Um hohe Lichtschutzfaktoren zu erreichen, sind W/O-Fonnulierungen von Vorteil. Allerdings weisen W/O-Emulsionen des Standes der Technik häufig unbefriedigende kosmetische Eigenschaften auf. Bei der Anwendung können entsprechende Zubereitungen auf der Haut einen fettigen, glänzenden und zum Teil klebrigen Eindruck hinterlassen und sich – insbesondere auf behaarter Haut – schwierig verteilen lassen. Im Einzelfall können daher derartige Zubereitungen sogar nicht vermarktungsfähig sein, da sie vom Verbraucher nicht akzeptiert bzw. negativ beurteilt werden.To achieve high sun protection factors, W / O formulations are an advantage. However, W / O emulsions show of the prior art frequently unsatisfactory cosmetic properties. When using can corresponding preparations on the skin a greasy, shiny and sometimes leave a sticky impression and - especially on hairy skin - difficult spread out. Such preparations can therefore be used in individual cases not even marketable be because they are not accepted by consumers or judged negatively become.

Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung war daher, den Nachteilen des Standes der Technik Abhilfe zu schaffen.An object of the present invention was therefore to remedy the disadvantages of the prior art.

Auf dem Markt befindliche wäßrige Sonnenschutzformulierungen erzielen keinen wirksamen UV-A Schutz und benetzen die Haut schlecht. Außerdem erzielen die meisten Formulierungen keine gutes Hautgefühl. Die Produkte fühlen sich stumpf und/oder klebrig an. Diesen Problemen sollte begegnet werden, wobei das Produkt außerdem kühlend und klar sein sollte.Aqueous sunscreen formulations on the market do not achieve effective UV-A protection and poorly wet the skin. Moreover most formulations do not achieve a good feeling on the skin. The Feel products becomes dull and / or sticky. These problems should be addressed be, the product also cooling and should be clear.

Wäßrige und meist auch alkoholhaltige Lösungen stellen die Basis für sogenannte Tonics dar. Solche sind Gesichtswässer, die meist zum Abschluß der Gesichtspflege aufgelegt werden, um dem Gesicht ein Frischegefühl und ein erfrischtes Aussehen zu verleihen. Ne ben Parfum und anderen Zusätzen enthalten Tonics in der Regel Feuchthaltemittel wie beispielsweise Glycerin.Aqueous and usually also alcoholic solutions provide the basis for so-called tonics. These are facial tonics, which usually complete the facial care be applied to give the face a feeling of freshness and a refreshed look to rent. In addition to perfume and other additives, tonics are included in the Usually humectants such as glycerin.

Üblicherweise liegt der Alkoholgehalt von Gesichtswässern im Bereich von 5–20 Gew.-%. Ein höherer Gehalt an Ethanol wäre bisweilen wünschenswert, um bestimmte Rezepturbestandteile, beispielsweise Parfumbestandteile, besser lösen zu können, andererseits führt erhöhter Ethanolgehalt nicht selten zu Hautreizung zumindest bei empfindlicher Haut.The alcohol content of face lotions is usually in the range of 5-20% by weight. A higher ethanol content would sometimes be desirable in order to contain certain recipe components, e.g. par ingredients to be able to solve better, on the other hand, increased ethanol content often leads to skin irritation, at least for sensitive skin.

Diesen Übelständen galt es Abhilfe zu schaffen.The aim was to remedy these problems.

Erstaunlicherweise werden alle diese Aufgaben gelöst durch wäßrige kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, enthaltend

  • (a) 0,05–15 Gew.-% 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure bzw. eines oder mehrerer ihrer Salze und/oder 0,05–15 Gew.-% Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure bzw. eines oder mehrerer ihrer Salze,
  • (b) 50–98,5 Gew.-% Wasser,
  • (c) 0–30 Gew.-% Ethanol
  • (d) ein oder mehrere Benetzungsmittel, gewählt aus der Gruppe der oberflächenaktiven oder grenzflächenaktiven Substanzen,
  • (e) gewünschtenfalls ein oder mehrere Feuchthaltemittel („Moisturizer")
  • (f) gegebenenfalls weitere kosmetische Hilfs- und/oder Zusatzstoffe, wobei allerdings Fette, Öle und Wachse höchstens 5 Gew.-% der Zubereitung ausmachen und bevorzugt auf Fette, Öle und Wachse verzichtet wird,
  • (g) und wobei die Zubereitungen keine Emulsionen darstellen.
Surprisingly, all of these tasks are solved by aqueous cosmetic or dermatological preparations containing
  • (a) 0.05-15% by weight of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid or one or more of its salts and / or 0.05-15% by weight of phenylene-1,4-bis- (2-benzimidazyl ) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid or one or more of its salts,
  • (b) 50-98.5 wt% water,
  • (c) 0-30% by weight ethanol
  • (d) one or more wetting agents selected from the group of surface-active or surface-active substances,
  • (e) if desired, one or more moisturizers ("moisturizers")
  • (f) optionally further cosmetic auxiliaries and / or additives, but fats, oils and waxes make up at most 5% by weight of the preparation and fats, oils and waxes are preferably dispensed with,
  • (g) and the preparations are not emulsions.

Erstaunlicherweise bilden die efindungsgemäßen Zubereitungen eine stabile wäßrige Darreichungssform mit hohem Lichtschutzfaktor, Gleichzeitig werden die hautbefeuchtende und -pflegende Wirkung verbessert, ohne daß es zu einer Eintrübung des Produktes durch die Inhaltsstoffe kommt.Surprisingly, the preparations according to the invention form a stable aqueous dosage form with high sun protection factor, at the same time the skin moisturizing and -care effect improved, without causing a clouding of the Product comes through the ingredients.

Ein besonderer Vorteil ist, daß die erfindungsgemäßen Zubereitungen sprühbar ausgestaltet werden können.A particular advantage is that the preparations according to the invention sprayable can be designed.

Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Zubereitungen ist, daß sie die Haut in äußerst angenehmer Weise kühlen, insbesondere, wenn sie einen Gehalt an Ethanol aufweisen. der 2,5 Gew.-% überschreitet.Another advantage of the preparations according to the invention is, that you the skin in extremely pleasant Cool way, especially if they contain ethanol. the 2.5 Wt .-% exceeds.

Zwar beschreiben die EP-A-0 913 145 sowie das DE-GbM 297 14 940 Sonnenschutzmittel in Form einer Lösung, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine UV-filternde Verbindung gelöst in einem Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch umfasst und frei von Emulgatoren, ölen, Fette, Wachsen und Silikonverbindungen ist. Als eine UV-filternde Verbindung wird beispielsweise die 2-Phenylbenzimidazol-5-Sulfonsäure genannt.They describe EP-A-0 913 145 as well as that DE-GbM 297 14 940 Sunscreen in the form of a solution, characterized in that it comprises at least one UV-filtering compound dissolved in a solvent or solvent mixture and is free from emulsifiers, oils, fats, waxes and silicone compounds. For example, 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid is mentioned as a UV-filtering compound.

Der Stand der Technik konnte jedoch nicht den Weg zur vorliegenden Erfindung weisen.However, the state of the art could do not point the way to the present invention.

Die 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure ist gekennzeichnet durch folgende Struktur:

Figure 00070001
The 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid is characterized by the following structure:
Figure 00070001

Die Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure ist durch folgende Struktur gekennzeichnet:

Figure 00070002
Phenylene-1,4-bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid is characterized by the following structure:
Figure 00070002

Beide Substanzen sind bekannte Lichtschutzfiltersubstanzen, wobei die 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure überwiegend im UV-B-Bereich, die Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure überwiegend im UV-A-Bereich absorbiert.Both substances are known light protection filter substances, the 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid predominantly in the UV-B range, the phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid predominantly absorbed in the UV-A range.

Bevorzugt enthalten Zubereitungen gemäß der Erfindung 0,5–5,0 Gew.-% 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure bzw. eines oder mehrerer ihrer Salze.Preparations preferably contain according to the invention 0.5-5.0 % By weight of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid or one or more of their salts.

Ebenfalls bevorzugt enthalten Zubereitungen gemäß der Erfindung 0,5–5,0 Gew.-% Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure bzw. eines oder mehrerer ihrer Salze.Preparations also preferably contain according to the invention 0.5-5.0 % By weight of phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid or one or more of their salts.

Es ist erfindungsgemäß von Vorteil, das Gewichtsverhältnis von 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure zu Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidaryl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure aus dem Bereich von 5 : 1 bis 1 : 5, bevorzugt aus dem Bereich von 3 : 1 bis 1 : 3, besonders bevorzugt ungefähr 2 : 1, zu wählen.According to the invention, it is advantageous the weight ratio from 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid to phenylene-1,4-bis (2-benzimidaryl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid the range from 5: 1 to 1: 5, preferably from the range from 3 : 1 to 1: 3, particularly preferably approximately 2: 1.

Ferner vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Erfindung sind das 1,4-di(2-oxo-10-Sulfo-3-bornylidenmethyl)-Benzol (auch: 3,3'-(1,4-Phenylendimethylene)-bis-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo-[2.2.1]hept-1-ylmethan Sulfonsäure) und dessen Salze (besonders die entprechenden 10-Sulfato-verbindungen, insbesondere das entsprechende Natrium-, Kalium- oder Triethanolammonium-Salz), das auch als Benzol-1,4-di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-l0-sulfonsäure) bezeichnet wird und sich durch die folgende Struktur auszeichnet:

Figure 00080001
Also advantageous for the purposes of the present invention are the 1,4-di (2-oxo-10-sulfo-3-bornylidenemethyl) benzene (also: 3,3 '- (1,4-phenylenedimethylene) -bis- (7, 7-dimethyl-2-oxobicyclo- [2.2.1] hept-1-ylmethane sulfonic acid) and its salts (especially the corresponding 10-sulfato compounds, especially that corresponding sodium, potassium or triethanolammonium salt), which is also referred to as benzene-1,4-di (2-oxo-3-bornylidenemethyl-l0-sulfonic acid) and is characterized by the following structure:
Figure 00080001

Benzol-1,4-di(2-oxo-3-bornylidenmethyl-10-sulfonsäure) hat die INCI-Bezeichnung Terephtalidene Dicampher Sulfonsäure (CAS.-Nr.: 90457-82-2) und ist beispielsweise unter dem Handelsnamen Mexoryl SX von der Fa. Chimex erhältlich.Benzene-1,4-di (2-oxo-3-bornylidenemethyl-10-sulfonic acid) the INCI name Terephtalidene Dicampher Sulfonic Acid (CAS no .: 90457-82-2) and is for example under the trade name Mexoryl SX available from Chimex.

Weitere vorteilhafte wasserlösliche UV-B- und/oder Breitband-Filtersubstanzen im Sinne der vorliegenden Erfindung sind z. B. Sulfonsäure-Derivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure, 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornylidenmethyl)sulfonsäure und deren Salze.Further advantageous water-soluble UV-B and / or broadband filter substances in the sense of the present invention are z. B. sulfonic acid derivatives the 3-benzylidene camphor, such as. B. 4- (2-oxo-3-bornylidene methyl) benzenesulfonic acid, 2-methyl-5- (2-oxo-3-bornylidene methyl) sulfonic acid and their salts.

Vorteilhaft sind solche erfindungsgemäße Zubereitungen, welche dadurch gekennzeichnet sind, daß sie 0,5–25 Gew.-% Ethanol , bevorzugt 5–20 Gew.-% Ethanol, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, enthalten.Such preparations according to the invention are advantageous which are characterized in that they prefer 0.5-25% by weight ethanol 5-20% by weight Contain ethanol, based on the total weight of the preparations.

Als erfindungsgemäß vorteilhafte Benetzungsmittel können Tenside und/oder Emulgatoren gewählt werden.As a wetting agent advantageous according to the invention can Surfactants and / or emulsifiers can be selected.

Tenside sind amphiphile Stoffe, die organische, unpolare Substanzen in Wasser lösen können. Sie sorgen, bedingt durch ihren spezifischen Molekülaufbau mit mindestens einem hydrophilen und einem hydrophoben Molekülteil, für eine Herabsetzung der Oberflächenspannung des Wassers, die Benetzung der Haut, die Erleichterung der Schmutzentfernung und -lösung, ein leichtes Abspülen und – je nach Wunsch – für Schaumregulierung.Surfactants are amphiphilic substances that can dissolve organic, non-polar substances in water. They are caused by their specific molecular structure with at least one hydrophilic and one hydrophobic part of the molecule, for a reduction the surface tension of water, wetting the skin, facilitating dirt removal and solution, a gentle rinse and ever as desired - for foam regulation.

Bei den hydrophilen Anteilen eines Tensidmoleküls handelt es sich meist um polare funktionelle Gruppen, beispielweise -COO, -OSO3 2–, -SO3 , während die hydrophoben Teile in der Regel unpolare Kohlenwasserstoffreste darstellen. Tenside werden im allgemeinen nach Art und Ladung des hydrophilen Molekülteils klassifiziert. Hierbei können vier Gruppen unterschieden werden:

  • – anionische Tenside,
  • – kationische Tenside,
  • – amphotere Tenside und
  • – nichtionische Tenside.
The hydrophilic parts of a surfactant molecule are mostly polar functional groups, for example -COO - , -OSO 3 2- , -SO 3 - , while the hydrophobic parts generally represent non-polar hydrocarbon radicals. Surfactants are generally classified according to the type and charge of the hydrophilic part of the molecule. There are four groups:
  • - anionic surfactants,
  • - cationic surfactants,
  • - amphoteric surfactants and
  • - nonionic surfactants.

Anionische Tenside weisen als funktionelle Gruppen in der Regel Carboxylat-, Sulfat- oder Sulfonatgruppen auf. In wäßriger Lösung bilden sie im sauren oder neutralen Milieu negativ geladene organische Ionen. Kationische Tenside sind beinahe ausschließlich durch das Vorhandensein einer quarternären Ammoniumgruppe gekennzeichnet. In wäßriger Lösung bilden sie im sauren oder neutralen Milieu positiv geladene organische Ionen. Amphotere Tenside enthalten sowohl anionische als auch kationische Gruppen und verhalten sich demnach in wäßriger Lösung je nach pH-Wert wie anionische oder kationische Tenside. Im stark sauren Milieu besitzen sie eine positive und im alkalischen Milieu eine negative Ladung. Im neutralen pH-Bereich hingegen sind sie zwitterionisch, wie das folgende Beispiel verdeutlichen soll:
RNH2 +CH2CH2COOH X (bei pH = 2) X = beliebiges Anion, z.B. Cl
RNH2 +CH2CH2COO (bei pH = 7)
RNHCH2CH2OOO B+ (bei pH = 12) B+ = beliebiges Kation, z.B. Na+
Anionic surfactants generally have carboxylate, sulfate or sulfonate groups as functional groups. In an aqueous solution they form negatively charged organic ions in an acidic or neutral environment. Cationic surfactants are characterized almost exclusively by the presence of a quaternary ammonium group. In aqueous solution they form positively charged organic ions in an acidic or neutral environment. Amphoteric surfactants contain both anionic and cationic groups and accordingly behave like anionic or cationic surfactants in aqueous solution depending on the pH. They have a positive charge in a strongly acidic environment and a negative charge in an alkaline environment. In the neutral pH range, however, they are zwitterionic, as the following example should illustrate:
RNH 2 + CH 2 CH 2 COOH X - (at pH = 2) X - = any anion, e.g. Cl -
RNH 2 + CH 2 CH 2 COO - (at pH = 7)
RNHCH 2 CH 2 OOO - B + (at pH = 12) B + = any cation, e.g. Na +

Typisch für nicht-ionische Tenside sind Polyether-Ketten. Nicht-ionische Tenside bilden in wäßrigem Medium keine Ionen.Are typical for non-ionic surfactants Polyether chains. Non-ionic surfactants form in an aqueous medium no ions.

A. Anionische TensideA. Anionic surfactants

Vorteilhaft zu verwendende anionische Tenside sind
Acylaminosäuren (und deren Salze), wie

  • 1. Acylglutamate, beispielsweise Natriumacylglutamat, Di-TEA-palmitoylaspartat und Natrium Caprylic/Capric Glutamat,
  • 2. Acylpeptide, beispielsweise Palmitoyl-hydrolysiertes Milchprotein, Natrium Cocoylhydrolysiertes Soja Protein und Natrium-/Kalium-Cocoyl-hydrolysiertes Kollagen,
  • 3. Sarcosinate, beispielsweise Myristoyl Sarcosin, TEA-lauroyl Sarcosinat, Natriumlauroylsarcosinat und Natriumcocoylsarkosinat,
  • 4. Taurate, beispielsweise Natriumlauroyltaurat und Natriummethylcocoyltaurat,
  • 5. Acyllactylate, Lauroyllactylat, Caproyllactylats
  • 6. Alaninate

Carbonsäuren und Derivate, wie
  • 1. Carbonsäuren, beispielsweise Laurinsäure, Aluminiumstearat, Magnesiumalkanolat und Zinkundecylenat,
  • 2. Ester-Carbonsäuren, beispielsweise Calciumstearoyllactylat, Laureth-6-Citrat und Natrium PEG-4-Lauramidcarboxylat,
  • 3. Ether-Carbonsäuren, beispielsweise Natriumlaureth-13-Carboxylat und Natrium PEG-6-Cocamide Carboxylat,
Anionic surfactants to be used advantageously
Acylamino acids (and their salts), such as
  • 1. acylglutamates, for example sodium acylglutamate, di-TEA-palmitoylaspartate and sodium caprylic / capric glutamate,
  • 2. acyl peptides, for example palmitoyl-hydrolyzed milk protein, sodium cocoyl-hydrolyzed soy protein and sodium / potassium-cocoyl-hydrolyzed collagen,
  • 3. sarcosinates, for example myristoyl sarcosin, TEA lauroyl sarcosinate, sodium lauroyl sarcosinate and sodium cocoyl sarcosinate,
  • 4. taurates, for example sodium lauroyl taurate and sodium methyl cocoyl taurate,
  • 5. Acyl lactylate, lauroyl lactylate, caproyl lactylate
  • 6. Alaninate

Carboxylic acids and derivatives, such as
  • 1. carboxylic acids, for example lauric acid, aluminum stearate, magnesium alkanolate and zinc undecylenate,
  • 2. ester carboxylic acids, for example calcium stearoyl lactylate, laureth-6 citrate and sodium PEG-4 lauramide carboxylate,
  • 3. ether carboxylic acids, for example sodium laureth-13 carboxylate and sodium PEG-6 cocamide carboxylate,

Phosphorsäureester und Salze, wie beispielsweise DEA-Oleth-l0-Phosphat und Dilaureth-4 Phosphat,
Sulfonsäuren und Salze, wie

  • 1. Acyl-isethionate, z.B. Natrium-/Ammoniumcocoyl-isethionat,
  • 2. Alkylarylsulfonate,
  • 3. Alkylsulfonate, beispielsweise Natriumcocosmonoglyceridsulfat, Natrium C12–14 Olefinsulfonat, Natriumlaurylsulfoacetat und Magnesium PEG-3 Cocamidsulfat,
  • 4. Sulfosuccinate, beispielsweise Dioctylnatriumsulfosuccinat, Dinatriumlaurethsulfosuccinat, Dinatriumlaurylsulfosuccinat und Dinatriumundecylenamido-MEA-Sulfosuccinat

sowie
Schwefelsäureester, wie
  • 1. Alkylethersulfat, beispielsweise Natrium-, Ammonium-, Magnesium-, MIPA-, TIPA-Laurethsulfat, Natriummyrethsulfat und Natrium C12–13-Parethsulfat,
  • 2. Alkylsulfate, beispielsweise Natrium-, Ammonium- und TEA-Laurylsulfat.
Phosphoric acid esters and salts, such as DEA-oleth-10-phosphate and dilaureth-4 phosphate,
Sulfonic acids and salts such as
  • 1. acyl isethionate, for example sodium / ammonium cocoyl isethionate,
  • 2. alkylarylsulfonates,
  • 3. alkyl sulfonates, for example sodium coconut monoglyceride sulfate, sodium C 12-14 olefin sulfonate, sodium lauryl sulfoacetate and magnesium PEG-3 cocamide sulfate,
  • 4. Sulfosuccinates, for example dioctyl sodium sulfosuccinate, disodium laureth sulfosuccinate, disodium lauryl sulfosuccinate and disodium undecylenamido MEA sulfosuccinate

such as
Sulfuric acid esters, such as
  • 1. alkyl ether sulfate, for example sodium, ammonium, magnesium, MIPA, TIPA laureth sulfate, sodium myreth sulfate and sodium C 12-13 pareth sulfate,
  • 2. Alkyl sulfates, for example sodium, ammonium and TEA lauryl sulfate.

B. Kationische TensideB. Cationic surfactants

Vorteilhaft zu verwendende kationische Tenside sind

  • 1. Alkylamine,
  • 2. Alkylimidazole,
  • 3. Ethoxylierte Amine und
  • 4. Quaternäre Tenside.
Cationic surfactants to be used advantageously
  • 1. alkylamines,
  • 2. alkylimidazoles,
  • 3. Ethoxylated amines and
  • 4. Quaternary surfactants.

5. Esterquats5. Esterquats

Quaternäre Tenside enthalten mindestens ein N-Atom, das mit 4 Alkyl- und/oder Arylgruppen kovalent verbunden ist. Dies führt, unabhängig vom pH Wert, zu einer positiven Ladung. Vorteilhafte quaternäre Tenside sind Alkylbetain, Alkylamidopropylbetain und Alkyl-amidopropylhydroxysulfain. Kationische Tenside können ferner bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung gewählt werden aus der Gruppe der quaternären Ammoniumverbindungen, insbesondere Benzyltrialkylammoniumchloride oder -bromide, wie beispielsweise Benzyldimethylstearylammoniumchlorid, ferner Alkyltrialkylammoniumsalze, beispielsweise beispielsweise Cetyltrimethylammoniumchlorid oder -bromid, Alkyldimethylhydroxyethylammoniumchloride oder -bromide, Dialkyldimethylammoniumchloride oder -bromide, Alkylamidethyltrimethylammoniumethersulfate, Alkylpyridiniumsalze, beispielsweise Lauryl- oder Cetylpyrimidiniumchlorid, Imidazolinderivate und Verbindungen mit kationischem Charakter wie Aminoxide, beispielsweise Alkyldimethylaminoxide oder Alkylaminoethyldimethylaminoxide. Vorteilhaft sind insbesondere Cetyltrimethylammoniumsalze zu verwenden.Quaternary surfactants contain at least an N atom covalently linked to 4 alkyl and / or aryl groups is. This leads to, independently from the pH value to a positive charge. Advantageous quaternary surfactants are Alkyl betaine, alkyl amidopropyl betaine and alkyl amidopropyl hydroxysulfain. Cationic surfactants can also be used are preferably chosen in the sense of the present invention from the group of quaternaries Ammonium compounds, especially benzyltrialkylammonium chlorides or bromides, such as, for example, benzyldimethylstearylammonium chloride, further alkyltrialkylammonium salts, for example cetyltrimethylammonium chloride or bromide, alkyldimethylhydroxyethylammonium chlorides or bromides, dialkyldimethylammonium chlorides or bromides, alkylamidethyltrimethylammonium ether sulfates, alkylpyridinium salts, for example lauryl or cetyl pyrimidinium chloride, imidazoline derivatives and compounds with a cationic character such as amine oxides, for example Alkyldimethylamine oxides or alkylaminoethyldimethylamine oxides. Advantageous especially cetyltrimethylammonium salts are to be used.

C. Amphotere TensideC. Amphoteric surfactants

Vorteilhaft zu verwendende amphotere Tenside sind

  • 1. Acyl-/dialkylethylendiamin, beispielsweise Natriumacylamphoacetat, Dinatriumacylamphodipropionat, Dinatriumalkylamphodiacetat, Natriumacylamphohydroxypropylsulfonat, Dinatriumacylamphodiacetat und Natriumacylamphopropionat,
  • 2. N-Alkylaminosäuren, beispielsweise Aminopropylalkylglutamid, Alkylaminopropionsäure, Natriumalkylimidodipropionat und Lauroamphocarboxyglycinat.
  • 3. N-Alkyl- oder N-Alkenylbetaine mit mindestens 12 C-Atomen, wie z. B. Lauryl-amidopropylbetain und Oleylamidopropylbetain
Amphoteric surfactants to be used advantageously
  • 1. acyl- / dialkylethylenediamine, for example sodium acylamphoacetate, disodium acylamphodipropionate, disodium alkylamphodiacetate, sodium acylamphohydroxypropylsulfonate, disodium acylamphodiacetate and sodium acylamphopropionate,
  • 2. N-alkylamino acids, for example aminopropylalkylglutamide, alkylaminopropionic acid, sodium alkyl limidodipropionate and lauroamphocarboxyglycinate.
  • 3. N-alkyl or N-alkenyl betaines with at least 12 carbon atoms, such as. B. lauryl amidopropyl betaine and oleyl amidopropyl betaine

D. Nicht-ionische TensideD. Non-ionic surfactants

Vorteilhaft zu verwendende nicht-ionische Tenside sind

  • 1. Alkohole,
  • 2. Alkanolamide, wie Cocamide MEA/DEA/MIPA,
  • 3. Aminoxide, wie Cocoamidopropylaminoxid,
  • 4. Ester, die durch Veresterung von Carbonsäuren mit Ethylenoxid, Glycerin, Sorbitan oder anderen Alkoholen entstehen,
  • 5. Ether, beispielsweise ethoxylierte/propoxylierte Alkohole, ethoxylierte/propoxylierte Ester, ethoxylierte/propoxylierte Glycerinester, ethoxylierte/propoxylierte Cholesterine, ethoxylierte/propoxylierte Triglyceridester, ethoxyliertes propoxyliertes Lanolin, ethoxylierte/propoxylierte Polysiloxane, propoxylierte POE-Ether und Alkylpolyglycoside wie Laurylglucosid, Decylglycosid und Cocoglycosid.
  • 6. Sucroseester, -Ether
  • 7. Polyglycerinester, Diglycerinester, Monoglycerinester
  • 8. Methylglucosester, Ester von Hydroxysäuren
Non-ionic surfactants to be used advantageously
  • 1. alcohols,
  • 2. alkanolamides, such as cocamides MEA / DEA / MIPA,
  • 3. amine oxides, such as cocoamidopropylamine oxide,
  • 4. esters which are formed by esterification of carboxylic acids with ethylene oxide, glycerol, sorbitan or other alcohols,
  • 5. ethers, for example ethoxylated / propoxylated alcohols, ethoxylated / propoxylated esters, ethoxylated / propoxylated glycerol esters, ethoxylated / propoxylated cholesterols, ethoxylated / propoxylated triglyceride esters, ethoxylated propoxylated lanolin, ethoxylated / propoxylated polysiloxanes, propoxylated POE ethers and alkylpolyglycosides such as lauryl polyglycosides cocoglycoside.
  • 6. sucrose esters, ether
  • 7. Polyglycerol esters, diglycerol esters, monoglycerol esters
  • 8. Methyl glucose esters, esters of hydroxy acids

Vorteilhaft ist ferner die Verwendung einer Kombination von anionischen und/oder amphoteren Tensiden mit einem oder mehreren nicht-ionischen Tensiden.The use is also advantageous a combination of anionic and / or amphoteric surfactants with one or more non-ionic surfactants.

Erfindungsgemäß vorteilhaft zuverwendende Emulgatoren können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der O/W-Emulgatoren, beispielsweise aus der Gruppe der polyethoxylierten bzw. polypropoxylierten bzw. polyethoxylierten und polypropoxylierten Produkte, z.B.:

  • – der Fettalkoholethoxylate
  • – der ethoxylierten Wollwachsalkohole,
  • – der Polyethylenglycolether der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH2-O-)n-R',
  • – der Fettsäureethoxylate der allgemeinen Formel R-COO-(-CH22-CH2-O-)n-H,
  • – der veretherten Fettsäureethoxylate der allgemeinen Formel R-COO-(-CH2-CH2-O-)n-R',
  • – der veresterten Fettsäureethoxylate der allgemeinen Formel R-COO-(-CH2-CH2-O-)n-C(O)-R',
  • – der Polyethylenglycolglycerinfettsäureester
  • – der ethoxylierten Sorbitanester
  • – der Cholesterinethoxylate
  • – der ethoxylierten Triglyceride
  • – der Alkylethercarbonsäuren der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH2-O-)n-CH2-COOH nd n eine Zahl von 5 bis 30 darstellen,
  • – der Polyoxyethylensorbitolfettsäureester,
  • – der Alkylethersulfate der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH2-O-)n-SO3-H
  • – der Fettalkoholpropoxylate der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-H,
  • – der Polypropylenglycolether der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-R',
  • – der propoxylierten Wollwachsalkohole,
  • – der veretherten Fettsäurepropoxylate R-COO-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-R',
  • – der veresterten Fettsäurepropoxylate der allgemeinen Formel R-COO-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-C(O)-R',
  • – der Fettsäurepropoxylate der allgemeinen Formel R-COO-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-H,
  • – der Polypropylenglycolglycerinfettsäureester
  • – der propoxylierten Sorbitanester
  • – der Cholesterinpropoxylate
  • – der propoxylierten Triglyceride
  • – der Alkylethercarbonsäuren der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH(CH3)O-)n-CH2-COOH
  • – der Alkylethersulfate bzw. die diesen Sulfaten zugrundeliegenden Säuren der allgemeinen Formel R-O-(-CH2-CH(CH3)-O-)n-SO3-H
  • – der Fettalkoholethoxylate/propoxylate der allgemeinen Formel R-O-Xn-Ym-H,
  • – der Polypropylenglycolether der allgemeinen Formel R-O-Xn-Ym-R',
  • – der veretherten Fettsäurepropoxylate der allgemeinen Formel R-COO-Xn-Ym-R',
  • – der Fettsäureethoxylate/propoxylate der allgemeinen Formel R-COO-Xn-Ym-H,.
Emulsifiers to be used advantageously according to the invention can, for example, advantageously be selected from the group of O / W emulsifiers, for example from the group of polyethoxylated or polypropoxylated or polyethoxylated and polypropoxylated products, for example:
  • - The fatty alcohol ethoxylates
  • - the ethoxylated wool wax alcohols,
  • The polyethylene glycol ether of the general formula RO - (- CH 2 -CH 2 -O-) n -R ',
  • The fatty acid ethoxylates of the general formula R-COO - (- CH 22 -CH 2 -O-) n -H,
  • The etherified fatty acid ethoxylates of the general formula R-COO - (- CH 2 -CH 2 -O-) n -R ',
  • The esterified fatty acid ethoxylates of the general formula R-COO - (- CH 2 -CH 2 -O-) n -C (O) -R ',
  • - The polyethylene glycol glycerol fatty acid ester
  • - The ethoxylated sorbitan esters
  • - the cholesterol ethoxylates
  • - The ethoxylated triglycerides
  • The alkyl ether carboxylic acids of the general formula RO - (- CH 2 -CH 2 -O-) n -CH 2 -COOH and n represent a number from 5 to 30,
  • - the polyoxyethylene sorbitol fatty acid ester,
  • - The alkyl ether sulfates of the general formula RO - (- CH 2 -CH 2 -O-) n -SO 3 -H
  • The fatty alcohol propoxylates of the general formula RO - (- CH 2 -CH (CH 3 ) -O-) n -H,
  • The polypropylene glycol ether of the general formula RO - (- CH 2 -CH (CH 3 ) -O-) n -R ',
  • - the propoxylated wool wax alcohols,
  • The etherified fatty acid propoxylates R-COO - (- CH 2 -CH (CH 3 ) -O-) n -R ',
  • The esterified fatty acid propoxylates of the general formula R-COO - (- CH 2 -CH (CH 3 ) -O-) n -C (O) -R ',
  • The fatty acid propoxylates of the general formula R-COO - (- CH 2 -CH (CH 3 ) -O-) n -H,
  • - the polypropylene glycol glycerol fatty acid ester
  • - The propoxylated sorbitan esters
  • - the cholesterol propoxylates
  • - the propoxylated triglycerides
  • - The alkyl ether carboxylic acids of the general formula RO - (- CH 2 -CH (CH 3 ) O-) n -CH 2 -COOH
  • - The alkyl ether sulfates or the acids of these sulfates on the general formula RO - (- CH 2 -CH (CH 3 ) -O-) n - SO 3 -H
  • The fatty alcohol ethoxylates / propoxylates of the general formula ROX n -Y m -H,
  • The polypropylene glycol ether of the general formula ROX n -Y m -R ',
  • The etherified fatty acid propoxylates of the general formula R-COO-X n -Y m -R ',
  • - The fatty acid ethoxylates / propoxylates of the general formula R-COO-X n -Y m -H ,.

Erfindungsgemäß besonders vorteilhaft werden die eingesetzten polyethoxylierten bzw. polypropoxylierten bzw. polyethoxylierten und polypropoxylierten O/W-Emulgatoren gewählt aus der Gruppe der Substanzen mit HLB-Werten von 11–18, ganz besonders vorteilhaft mit mit HLB-Werten von 14,5–15,5, sofern die O/W-Emulgatoren gesättigte Reste R und R' aufweisen. Weisen die O/W-Emulgatoren ungesättigte Reste R und/oder R' auf, oder liegen Isoalkylderivate vor, so kann der bevorzugte HLB-Wert solcher Emulgatoren auch niedriger oder darüber liegen.According to the invention, the polyethoxylated or polypropoxylated or polyethoxylated and polypropoxylated O / W emulsifiers used are selected particularly advantageously from the group of substances with HLB values of 11-18, very particularly advantageously with HLB values of 14.5-15. 5, provided that O / W emulsifiers have saturated radicals R and R '. If the O / W emulsifiers have unsaturated radicals R and / or R ', or if isoalkyl derivatives are present, the preferred HLB value of such emulsifiers can also be lower or higher.

Es ist von Vorteil, die Fettalkoholethoxylate aus der Gruppe der ethoxylierten Stearylalkohole, Cetylalkohole, Cetylstearylalkohole (Cetearylalkohole) zu wählen. Insbesondere bevorzugt sind:
Polyethylenglycol(13)stearylether (Steareth-13), Polyethylenglycol(14)stearylether (Steareth-14), Polyethylenglycol(15)stearylether (Steareth-15), Polyethylenglycol(16)stearylether (Steareth-16), Polyethylenglycol(17)stearylether (Steareth-17), Polyethylenglycol(18)stearylether (Steareth-18), Polyethylenglycol(19)stearylether (Steareth-19), Polyethylenglycol(20)stearylether (Steareth-20),
Polyethylenglycol(12)isostearylether (Isosteareth-12), Polyethylenglycol(13)isostearylether (Isosteareth-13), Polyethylenglycol(14)isostearylether (Isosteareth-14), Polyethylenglycol(15)isostearylether (Isosteareth-15), Polyethylenglycol(16)isostearylether (Isosteareth-16), Polyethylenglycol(17)isostearylether (Isosteareth-17), Polyethylenglycol(18)isostearylether (Isosteareth-18), Polyethylenglycol(19)isostearylether (Isosteareth-19), Polyethylenglycol(20)isostearylether (Isosteareth-20),
Polyethylenglycol(13)cetylether (Ceteth-13), Polyethylenglycol(14)cetylether (Ceteth-14), Polyethylenglycol(15)cetylether (Ceteth-15), Polyethylenglycol(16)cetylether (Ceteth-16), Polyethylenglycol(17)cetylether (Ceteth-17), Polyethylenglycol(18)cetylether (Ceteth-18), Polyethylenglycol(19)cetylether (Ceteth-19), Polyethylenglycol(20)cetylether (Ceteth-20),
Polyethylenglycol(13)isocetylether (Isoceteth-13), Polyethylenglycol(14)isocetylether (Isoceteth-14), Polyethylenglycol(15)isocetylether (Isoceteth-15), Polyethylenglycol(16)isocetylether (Isoceteth-16), Polyethylenglycol(17)isocetylether (Isoceteth-17), Polyethylenglycol(18)isocetylether (Isoceteth-18), Polyethylenglycol(19)isocetylether (Isoceteth-19), Polyethylenglycol(20)isocetylether (Isoceteth-20),
Polyethylenglycol(12)oleylether (Oleth-12), Polyethylenglycol(13)oleylether (Oleth-13), Polyethylenglycol(14)oleylether (Oleth-14), Polyethylenglycol(15)oleylether (Oleth-15), Polyethylenglycol(12)laurylether (Laureth-12), Polyethylenglycol(12)isolaurylether (Isolaureth-12).
Polyethylenglycol(13)cetylstearylether (Ceteareth-13), Polyethylenglycol(14)cetylstearylether (Ceteareth-14), Polyethylenglycol(15)cetylstearylether (Ceteareth-15), Polyethylenglycol(16)cetylstearylether (Ceteareth-16), Polyethylenglycol(17)cetylstearylether (Ceteareth-17), Polyethylenglycol(18)cetylstearylether (Ceteareth-18), Polyethylenglycol(19)cetylstearylether (Ceteareth-19), Polyethylenglycol(20)cetylstearylether (Ceteareth-20).
It is advantageous to choose the fatty alcohol ethoxylates from the group of the ethoxylated stearyl alcohols, cetyl alcohols, cetylstearyl alcohols (cetearyl alcohols). The following are particularly preferred:
Polyethylene glycol (13) stearyl ether (steareth-13), polyethylene glycol (14) stearyl ether (steareth-14), polyethylene glycol (15) stearyl ether (steareth-15), polyethylene glycol (16) stearyl ether (steareth-16), polyethylene glycol (17) stearyl ether ( Steareth-17), polyethylene glycol (18) stearyl ether (Steareth-18), polyethylene glycol (19) stearyl ether (Steareth-19), polyethylene glycol (20) stearyl ether (Steareth-20),
Polyethylene glycol (12) isostearyl ether (isosteareth-12), polyethylene glycol (13) isostearyl ether (isosteareth-13), polyethylene glycol (14) isostearyl ether (isosteareth-14), polyethylene glycol (15) isostearyl ether (isosteareth-15), polyethylene glycol (16) isostearyl ether ( Isosteareth-16), polyethylene glycol (17) isostearyl ether (isosteareth-17), polyethylene glycol (18) isostearyl ether (isosteareth-18), polyethylene glycol (19) isostearyl ether (isosteareth-19), polyethylene glycol (20) isostearyl ether (isosteareth-20),
Polyethylene glycol (13) cetyl ether (ceteth-13), polyethylene glycol (14) cetyl ether (ceteth-14), polyethylene glycol (15) cetyl ether (ceteth-15), polyethylene glycol (16) cetyl ether (ceteth-16), polyethylene glycol (17) cetyl ether ( Ceteth-17), polyethylene glycol (18) cetyl ether (ceteth-18), polyethylene glycol (19) cetyl ether (ceteth-19), polyethylene glycol (20) cetyl ether (ceteth-20),
Polyethylene glycol (13) isocetyl ether (isoceteth-13), polyethylene glycol (14) isocetyl ether (isoceteth-14), polyethylene glycol (15) isocetyl ether (isoceteth-15), polyethylene glycol (16) isocetyl ether (isoceteth-16), polyethylene glycol (17) isocetyl ether ( Isoceteth-17), polyethylene glycol (18) isocetyl ether (isoceteth-18), polyethylene glycol (19) isocetyl ether (isoceteth-19), polyethylene glycol (20) isocetyl ether (isoceteth-20),
Polyethylene glycol (12) oleyl ether (oleth-12), polyethylene glycol (13) oleyl ether (oleth-13), polyethylene glycol (14) oleyl ether (oleth-14), polyethylene glycol (15) oleyl ether (oleth-15), polyethylene glycol (12) lauryl ether ( Laureth-12), polyethylene glycol (12) isolauryl ether (Isolaureth-12).
Polyethylene glycol (13) cetyl stearyl ether (ceteareth-13), polyethylene glycol (14) cetyl stearyl ether (ceteareth-14), polyethylene glycol (15) cetyl stearyl ether (ceteareth-15), polyethylene glycol (16) cetyl stearyl ether (ceteareth-16), polyethylene glycol (17) Ceteareth-17), polyethylene glycol (18) cetylstearyl ether (Ceteareth-18), polyethylene glycol (19) cetylstearyl ether (Ceteareth-19), polyethylene glycol (20) cetylstearyl ether (Ceteareth-20).

Es ist ferner von Vorteil, die Fettsäureethoxylate aus folgender Gruppe zu wählen:
Polyethylenglycol(20)stearat, Polyethylenglycol(21)stearat, Polyethylenglycol(22)stearat, Polyethylenglycol(23)stearat, Polyethylenglycol(24)stearat, Polyethylenglycol(25)stearat, Polyethylenglycol(12)isostearat, Polyethylenglycol(13)isostearat, Polyethylenglycol(14)isostearat, Polyethylenglycol(15)isostearat, Polyethylenglycol(16)isostearat, Polyethylenglycol(17)isostearat, Polyethylenglycol(18)isostearat, Polyethylenglycol(19)isostearat, Polyethylenglycol(20)isostearat, Polyethylenglycol(21)isostearat, Polyethylenglycol(22)isostearat, Polyethylenglycol(23)isostearat, Polyethylenglycol(24)isostearat, Polyethylenglycol(25)isostearat, Polyethylenglycol(12)oleat, Polyethylenglycol(13)oleat, Polyethylenglycol(14)oleat, Polyethylenglycol(15)oleat, Polyethylenglycol(16)oleat, Polyethylenglycol(17)oleat, Polyethylenglycol(18)oleat, Polyethylenglycol(19)oleat, Polyethylenglycol(20)oleat Als ethoxylierte Alkylethercarbonsäure bzw. deren Salz kann vorteilhaft das Natriumlaureth-11-carboxylat verwendet werden.
It is also advantageous to choose the fatty acid ethoxylates from the following group:
Polyethylene glycol (20) stearate, polyethylene glycol (21) stearate, polyethylene glycol (22) stearate, polyethylene glycol (23) stearate, polyethylene glycol (24) stearate, polyethylene glycol (25) stearate, polyethylene glycol (12) isostearate, polyethylene glycol (13) isostearate, polyethylene glycol ( 14) isostearate, polyethylene glycol (15) isostearate, polyethylene glycol (16) isostearate, polyethylene glycol (17) isostearate, polyethylene glycol (18) isostearate, polyethylene glycol (19) isostearate, polyethylene glycol (20) isostearate, polyethylene glycol (21) isostearate, polyethylene glycol (22 isostearate, polyethylene glycol (23) isostearate, polyethylene glycol (24) isostearate, polyethylene glycol (25) isostearate, polyethylene glycol (12) oleate, polyethylene glycol (13) oleate, polyethylene glycol (14) oleate, polyethylene glycol (15) oleate, polyethylene glycol (16) oleate, Polyethylene glycol (17) oleate, polyethylene glycol (18) oleate, polyethylene glycol (19) oleate, polyethylene glycol (20) oleate As the ethoxylated alkyl ether carboxylic acid or its salt, sodium laureth-11 carboxylate v be used.

Als Alkylethersulfat kann Natrium Laureth 1–4 sulfat vorteilhaft verwendet werden.Sodium can be used as the alkyl ether sulfate Laureth 1-4 sulfate can be used advantageously.

Als ethoxyliertes Cholesterinderivat kann vorteilhaft Polyethylenglycol(30)Cholesterylether verwendet werden. Auch Polyethylenglycol(25)Sojasterol hat sich bewährt.As an ethoxylated cholesterol derivative Polyethylene glycol (30) cholesteryl ether can advantageously be used. Polyethylene glycol (25) soyasterol has also proven itself.

Als ethoxylierte Triglyceride können vorteilhaft die Polyethylenglycol(60) Evening Primrose Glycerides verwendet werden (Evening Primrose = Nachtkerze) Weiterhin ist von Vorteil, die Polyethylenglycolglycerinfettsäureester aus der Gruppe Polyethylenglycol(20)glyceryllaurat, Polyethylenglycol(21)glyceryllaurat, Polyethylenglycol(22)glyceryllaurat, Polyethylenglycol(23)glyceryllaurat, Polyethylenglycol(6)glycerylcapra/caprinat, Polyethylenglycol(20)glyceryloleat, Polyethylenglycol(20)glycerylisostearat, Polyethylenglycol(18)glyceryloleat/cocoat zu wählen.As ethoxylated triglycerides can be advantageous which uses polyethylene glycol (60) Evening Primrose Glycerides (Evening Primrose = evening primrose) Furthermore, it is advantageous the polyethylene glycol glycerol fatty acid esters from the group polyethylene glycol (20) glyceryl laurate, Polyethylene glycol (21) glyceryl laurate, polyethylene glycol (22) glyceryl laurate, Polyethylene glycol (23) glyceryl laurate, polyethylene glycol (6) glycerylcapra / caprinate, polyethylene glycol (20) glyceryl oleate, Polyethylene glycol (20) glyceryl isostearate, polyethylene glycol (18) glyceryl oleate / cocoat to choose.

Es ist ebenfalls günstig, die Sorbitanester aus der Gruppe Polyethylenglycol(20)sorbitanmonolaurat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonoisostearat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonopalmitat, Polyethylenglycol(20)sorbitanmonooleat zu wählen.It is also convenient that Sorbitan esters from the group polyethylene glycol (20) sorbitan monolaurate, polyethylene glycol (20) sorbitan monostearate, Polyethylene glycol (20) sorbitan monoisostearate, polyethylene glycol (20) sorbitan monopalmitate, Polyethylene glycol (20) sorbitan monooleate to choose.

Erfidungsgemäß vorteilhaft zuverwendende Emulgatoren können beispielsweise vorteilhaft gewählt werden aus der Gruppe der W/O-Emulgatoren, beispielsweise aus der Gruppe der Fettalkohole mit 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, Monoglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12–18 C-Atomen, Diglycerinester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12–18 C-Atomen, Monoglycerinether gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkohole einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12– 18 C-Atomen, Diglycerinether gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkohole einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12–18 C-Atomen, Propylenglycolester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12–18 C-Atomen sowie Sorbitanester gesättigter und/oder ungesättigter, verzweigter und/oder unverzweigter Alkancarbonsäuren einer Kettenlänge von 8 bis 24, insbesondere 12–18 C-Atomen.Emulsifiers to be used advantageously according to the invention can, for example, advantageously be selected from the group of W / O emulsifiers, for example from the group of fatty alcohols having 8 to 30 carbon atoms, monoglycerol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 8 to 24 , in particular 12-18 carbon atoms, diglycerol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 8 to 24, in particular 12-18 carbon atoms, monoglycerol ethers of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols a chain length of 8 to 24, in particular 12-18 C atoms, diglycerol ethers of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alcohols of a chain length of 8 to 24, in particular 12-18 C atoms, propylene glycol esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 8 to 24, in particular 12-18 C atoms, and sorbitan esters of saturated and / or unsaturated, branched and / or or unbranched alkane carboxylic acids with a chain length of 8 to 24, in particular 12-18 carbon atoms.

Insbesondere vorteilhafte W/O-Emulgatoren sind Glycerylmonostearat, Glycerylmonoisostearat, Glycerylmonomyristat, Glycerylmonooleat, Diglycerylmonostearat, Diglycerylmonoisostearat, Propylenglycolmonostearat, Propylenglycolmonoisostearat, Propylenglycolmonocaprylat, Propylenglycolmonolaurat, Sorbitanmonoisostearat, Sorbitanmonolaurat, Sorbitanmonocaprylat, Sorbitanmonoisooleat, Saccharosedistearat, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Arachidylalkohol, Behenylalkohol, Isobehenylalkohol, Selachylalkohol, Chimylalkohol, Polyethylenglycol(2)stearylether (Steareth-2), Glycerylmonolaurat, Glycerylmonocaprinat, Glycerylmonocaprylat.Particularly advantageous W / O emulsifiers are glyceryl monostearate, glyceryl monoisostearate, glyceryl monomyristate, Glyceryl monooleate, diglyceryl monostearate, diglyceryl monoisostearate, Propylene glycol monostearate, propylene glycol monoisostearate, propylene glycol monocaprylate, Propylene glycol monolaurate, sorbitan monoisostearate, sorbitan monolaurate, Sorbitan monocaprylate, sorbitan monoisooleate, sucrose distearate, Cetyl alcohol, stearyl alcohol, arachidyl alcohol, behenyl alcohol, Isobehenyl alcohol, selachyl alcohol, chimyl alcohol, polyethylene glycol (2) stearyl ether (Steareth-2), glyceryl monolaurate, glyceryl monocaprinate, glyceryl monocaprylate.

Auch wasserlösliche Silicone können erfindungsgemäß vorteilhaft als Benetzungsmittel verwendet werden., z.B. PEG-12-Dimethicon, PEG/PPG-20/6-Dimethicon, PEG/PPG-20/20-Dimethicon.Water-soluble silicones can also be advantageous according to the invention can be used as a wetting agent, e.g. PEG-12 dimethicone, PEG / PPG-20/6-dimethicone, PEG / PPG-20/20-dimethicone.

Bevorzugt enthalten Zubereitungen gemäß der vorliegenden Erfindung 0,05–10 Gew.-%, bevorzugt 0,1–3 Gew.-% an einem oder mehreren Benetzungsmitteln.Preparations preferably contain according to the present Invention 0.05-10 % By weight, preferably 0.1-3 % By weight of one or more wetting agents.

Die Feuchthaltemittel („Moisturizer„) können aus der Gruppe der üblicherweise für diese Zwecke benutzten Substanzen gewählt werden und zeichnen sich für gewöhnlich durch eine mehr oder weniger stark ausgeprägte Hydroskopizität aus.The moisturizers ("Moisturizers") can the group of usually for this Used substances selected become and stand out for usually characterized by a more or less pronounced hydroscopicity.

Als Feuchthaltemittel können vorteilhaft Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether verwendung finden, vorzugsweise Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder – monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol oder insbesondere Glycerin.As a humectant can be advantageous Alcohols, diols or polyols of low C number, and their ethers find use, preferably propylene glycol, glycerol, ethylene glycol, Ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, monoethyl or monobutyl ether, Diethylene glycol monomethyl or monoethyl ether and analog products, low C number alcohols, e.g. Ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol or especially glycerin.

Insbesondere vorteilhaft im Sinne der vorliegenden Endung zu verwendenden Feuchthaltemittel können gewählt werden aus der Gruppe Propylenglycol, Glycerin, Harnstoff, Dipropylenglycol, PEG-8, Natriumlactat, Butylenglycol, Myristyllactat, Pentaerythrityltetrapelargonat, Diglycerin, Ethylhexylglycerin, Isopropylpalmitat, Ceramid 3, Erythritol, Triethylenglycol, Pentylenglycol, Sorbitol, PEG-8/SMDI Copolymer, Betain, Trehalose, Methylpropandiol, Natrium PCA, hydriertes Polyisobuten, Isostearylpalmitat, Natriummyristoylglutamat, PEG-9 Kokosfettsäureglyceride, Polyglycerin-3, Polyglyceryl-3 Caprat, Ethoxydiglycololeat, Xylitol, Methylpropandiol, Ricinusölfettsäuremaleat, Ethylhexylcocoat, Natriumhyaluronat, Lactose.Particularly advantageous in the sense Humectants to be used in the present ending can be selected from the group propylene glycol, glycerin, urea, dipropylene glycol, PEG-8, sodium lactate, butylene glycol, myristyl lactate, pentaerythrityl tetrapelargonate, Diglycerin, ethylhexylglycerol, isopropyl palmitate, ceramide 3, erythritol, Triethylene glycol, pentylene glycol, sorbitol, PEG-8 / SMDI copolymer, Betaine, trehalose, methyl propanediol, sodium PCA, hydrogenated polyisobutene, Isostearyl palmitate, sodium myristoyl glutamate, PEG-9 coconut fatty acid glycerides, Polyglycerin-3, polyglyceryl-3 caprate, ethoxydiglycol oleate, xylitol, Methyl propanediol, castor oil fatty acid maleate, Ethylhexyl cocoate, sodium hyaluronate, lactose.

Bevorzugt enthalten Zubereitungen gemäß der vorliegenden Erfindung 0,5–25 Gew.-% Glycerin, bevorzugt 1–10 Gew.-% an einem oder mehreren Feuchthaltemitteln, bevorzugt Glycerin, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen. Es kann erfindungsgemäß vorteilhaft sein, den erfindungsgemäßen Zubereitungen außer oder neben Glycerin noch ein oder mehrere zusätzliche Feuchthaltemittel zuzufügen.Preparations preferably contain according to the present Invention 0.5-25 % By weight glycerol, preferably 1-10 % By weight of one or more humectants, preferably glycerol, based on the total weight of the preparations. It can be advantageous according to the invention be the preparations of the invention except or add one or more additional humectants in addition to glycerin.

Vorteilhaft werden die erfindungsgemäßen Zubereitungen konserviert, wobei die eingesetrten Konservierungsmittel oder Konservierungshelfer bevorzugt wasserlöslich sind.The preparations according to the invention are advantageous Preserved, using the preservative or preservation aid preferably water soluble are.

Insbsonde vorteilhaft enthalten die erfindungsgemäßen Zubereitungen eine oder mehrere Substanzen, gewählt aus der Gruppe, gewählt aus der Gruppe der wasserlöslichen Konservierungsmittel, insbesondere 3-lodo-2-propinyl-butylcarbamat, 4-Hydroxybenzoesäureester, Phenoxyethanol,
Phenoxyethanol ist vor allem in saurem und neutralem, aber auch im alkalischen Milieu wirksam und völlig ungiftig. Es gibt bereits in niedrigen Konzentrationen ausreichend Schutz. Aufgrund seines neutralen Geschmacks fand es schnell Eingang in die pharmazeutische und kosmetische Industrie. Seine Wirkung richtet sich allerdings hauptsächlich gegen gramnegative Bakterien.
In particular, the preparations according to the invention advantageously contain one or more substances selected from the group selected from the group of water-soluble preservatives, in particular 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate, 4-hydroxybenzoic acid ester, phenoxyethanol,
Phenoxyethanol is particularly effective in acidic and neutral, but also in an alkaline environment and completely non-toxic. There is sufficient protection even in low concentrations. Because of its neutral taste, it quickly found its way into the pharmaceutical and cosmetic industry. However, its effect is mainly directed against gram-negative bacteria.

Phenoxyethanol ist durch die chemische Struktur

Figure 00180001
gekennzeichnet und stellt eine viskose Flüssigkeit von schwachem, leicht angenehmen Geruch und einem zusammenziehenden Geschmack dar. Phenoxyethanol wurde in der Natur nachgewiesen in tropischen Früchten, in Cichorium endivia sowie in grünem Tee (Camellia sinesis). Es hat einen milden, rosenähnlichen Duft und wird für Parfümkompositionen auch als Fixatur eingesetzt. Es ist mischbar mit Aceton, Ethylalkohol und Glycerin, löslich in Wasser und Fetten, z.B. Oliven- und Erdnußöl.Phenoxyethanol is by its chemical structure
Figure 00180001
characterized and represents a viscous liquid with a weak, slightly pleasant smell and a contracting taste. Phenoxyethanol has been found in nature in tropical fruits, in Cichorium endivia and in green tea (Camellia sinesis). It has a mild, rose-like fragrance and is also used as a fixative for perfume compositions. It is miscible with acetone, ethyl alcohol and glycerin, soluble in water and fats, e.g. olive and peanut oil.

Erfindungsgemäß wird Phenoxyethanol in kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen eingesetzt, einem Gehalt 0,01–20,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung entsprechend. Vorteilhaft enthalten die Zusammensetzungen 0,02-10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02–5,0 Gew.-% an Phenoxyethanol, ganz besonders vorteilhaft 0,25–3,0 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.According to the invention, phenoxyethanol is used in cosmetics or dermatological compositions used, a content 0.01-20.0 % By weight, based on the total weight of the composition accordingly. The compositions advantageously contain 0.02-10.0% by weight, particularly preferably 0.02-5.0% by weight of phenoxyethanol, very particularly advantageously 0.25-3.0% by weight, based on the total weight of the composition.

4-Hydroxybenzoesäureester (Paraben-Ester, PHB-Ester), werden in freier Form oder als Natrium-Salze zur Konservierung von Fisch- und Fleischerzeugnissen, Mayonnaisen, Salatsaucen, kosmetischen Präparaten, Arzneimitteln usw. verwendet.4-hydroxybenzoic acid esters (paraben esters, PHB esters) are used in free form or as sodium salts for the preservation of fish and meat products, mayonnaise, salad dressings, cosmetic preparations advice, drugs, etc. used.

Die als Konservierungsmittel wichtigsten 4-Hydroxybenzoesäureester sind 4-Hydroxybenzoesäuremethylester, 4-Hydroxybenzoesäureethylester, 4-Hydroxybenzoesäurepropylester, 4-Hydroxybenzoesäurebutylester. Der Methylester wurde auch als Sexuallockstoff läufiger Hündinnen identifiziert.The most important as a preservative 4-hydroxybenzoic acid are 4-hydroxybenzoic acid methyl esters, Ethyl 4-hydroxybenzoate, 4-hydroxybenzoate, 4-hydroxybenzoate. The methyl ester was also identified as a sex attractant for bitches in heat.

Die oft nur Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl- und Isobutylparaben genannten 4-Hydroxybenzoesäureester sind in Alkohol und Ether löslich, in Alkalilaugen lösen sie sich unter Salzbildung. Die Wirkung der Ester ist direkt proportional zur Kettenlänge des Alkyl-Restes, umgekehrt nimmt jedoch die Läslichkeit mit steigender Kettenlänge ab. Als nichtdissoziierende Verbindungen sind die Ester weitgehend pH-Wert-unabhängig und wirken in einem pH-Bereich von 3,0–8,0. Der antimikrobielle Wirkmechanismus beruht auf einer Schädigung der Mikrobenmembranen durch die Oberflächenaktivität der PHB-Ester sowie auf der Eiweiß-Denaturierung. Daneben treten Interaktionen mit Coenzymen auf. Die Wirkung richtet sich gegen Pilze, Hefen und Bakterien. Da PHB-Ester bereits ab einer Konzentration von ca. 0,08% in den Lebensmitteln zu geschmacklichen Beeinträchtigungen führen, ist die Verwendung in Lebensmitteln stark rückläufig.The often only methyl, ethyl, propyl, Butyl and isobutyl paraben called 4-hydroxybenzoic acid esters soluble in alcohol and ether, dissolve in alkali they are forming salt. The effect of the esters is directly proportional to chain length of the alkyl radical, conversely the solubility decreases with increasing chain length. As non-dissociating compounds, the esters are largely independent of pH and work in a pH range of 3.0–8.0. The antimicrobial mechanism of action is based on damage of the microbe membranes due to the surface activity of the PHB esters and on the Protein denaturation. Interactions with coenzymes also occur. The effect judges against fungi, yeasts and bacteria. Since PHB esters start at one Concentration of approx. 0.08% in the food to taste impairments to lead, use in food is declining sharply.

Erfindungsgemäß bevorzugte 4-Hydroxybenzoesäureester sind 4-Hydroxybenzoesäuremethylester, 4-Hydroxybenzoesäureethylester, 4-Hydroxybenzoesäurepropylester, 4-Hydroxybenzoesäureisopropylester, 4-Hydroxybenzoesäurebutylester, 4-Hydroxybenzoesäureisobutylester.4-Hydroxybenzoic acid esters preferred according to the invention are methyl 4-hydroxybenzoate, ethyl 4-hydroxybenzoate, 4-hydroxybenzoate, Isopropyl 4-hydroxybenzoate, butyl 4-hydroxybenzoate, 4-Hydroxybenzoesäureisobutylester.

Erfindungsgemäß werden der oder die 4-Hydroxybenzoesäureester in kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen eingesetzt, einem Gehalt 0,01–20,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung entsprechend. Vorteilhaft enthalten die Zusammensetzungen 0,02–10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02–5,0 Gew.-% an einem oder mehreren 4-Hydroxybenzoesäureestern, ganz besonders vorteilhaft 0,1–3,0 Gew.%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.According to the 4-hydroxybenzoic acid ester used in cosmetic or dermatological compositions, grading 0.01-20.0 % By weight, based on the total weight of the composition accordingly. The compositions advantageously contain 0.02-10.0% by weight, particularly preferably 0.02-5.0 % By weight of one or more 4-hydroxybenzoic acid esters, very particularly advantageous 0.1-3.0 % By weight, in each case based on the total weight of the composition.

3-Iodo-2-propinyl-butylcarbamat ist gekennzeichnet durch die chemische Strukturformel

Figure 00200001
3-Iodo-2-propynyl butyl carbamate is characterized by the chemical structural formula
Figure 00200001

Erfindungsgemäß wird 3-Iodo-2-propinyl-butylcarbamat in kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen eingesetzt, einem Gehalt 0,01–20,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung entsprechend. Vorteilhaft enthalten die Zusammensetzungen 0,01–10,0 Gew.%, besonders bevorzugt 0,01–5,0 Gew.-% an 3-lodo-2-propinyl-butylcarbamat, ganz besonders vorteilhaft 0,01–3,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.According to the invention, 3-iodo-2-propynyl butyl carbamate used in cosmetic or dermatological compositions, grading 0.01-20.0 % By weight, based on the total weight of the composition accordingly. The compositions advantageously contain 0.01-10.0% by weight, particularly preferably 0.01-5.0 % By weight of 3-iodo-2-propynyl butyl carbamate, very particularly advantageous 0.01-3.0 % By weight, based on the total weight of the composition.

Ein weiteres vorteilhaftes wasserlösliches Konservierungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung ist Hexamidinisethionat (4.4'-Diamidino-α.ω-diphenoxyhexanisethionat).Another beneficial water soluble Preservative in the sense of the present invention is hexamidine isethionate (4,4'-diamidino-α.ω-diphenoxyhexanisethionat).

Hexamidinisethionat ist gekennzeichnet durch die chemische Strukturformel

Figure 00210001
Hexamidine isethionate is characterized by the chemical structural formula
Figure 00210001

Erfindungsgemäß vorteilhaft wird Hexamidineisethionat in kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen eingesetzt, einem Gehalt 0,01–20,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung entsprechend. Vorteilhaft enthalten die Zusammensetzungen 0,02–10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02–5,0 Gew.-% an Phenoxyethanol, ganz besonders vorteilhaft 0,05–0,15 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.Hexamidine isethionate is advantageous according to the invention used in cosmetic or dermatological compositions, grading 0.01-20.0 % By weight, based on the total weight of the composition accordingly. The compositions advantageously contain 0.02-10.0% by weight, particularly preferably 0.02-5.0 % By weight of phenoxyethanol, very particularly advantageously 0.05-0.15% by weight, based on the total weight of the composition.

Ein weiteres vorteilhaftes wasserlösliches Konservierungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung ist DMDM Hydantoin (1,3-Dimethylol-5,5-dimethylhydantoin).Another beneficial water soluble Preservative in the sense of the present invention is DMDM Hydantoin (1,3-dimethylol-5,5-dimethylhydantoin).

DMDM Hydantoin ist gekennzeichnet durch die chemische Strukturformel

Figure 00210002
DMDM Hydantoin is characterized by the chemical structural formula
Figure 00210002

Erfindungsgemäß vorteilhaft wird DMDM Hydantoin in kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen eingesetzt, einem Gehalt 0,01–20,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung entsprechend. Vorteilhaft enthalten die Zusammensetzungen 0,02–10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02–5,0 Gew.-% an Phenoxyethanol, ganz besonders vorteilhaft 0,2–0,7 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.DMDM hydantoin is advantageous according to the invention used in cosmetic or dermatological compositions, grading 0.01-20.0 % By weight, based on the total weight of the composition accordingly. The compositions advantageously contain 0.02-10.0% by weight, particularly preferably 0.02-5.0 % By weight of phenoxyethanol, very particularly advantageously 0.2-0.7% by weight, based on the total weight of the composition.

Ein weiteres vorteilhaftes wasserlösliches Konservierungsmittel im Sinne der vorliegenden Endung ist Diazolidinylharnstoff (N-[1,3-bis(hydroxymethyl)-2,5-dioxo-4-imidazolidinyl]-N.N'-bis(hydroxymethyl)harnstoff).Another beneficial water soluble Preservative in the sense of the present extension is diazolidinyl urea (N- [1,3-bis (hydroxymethyl) -2,5-dioxo-4-imidazolidinyl] -N.N'-bis (hydroxymethyl) urea).

Diazolidinylharnstoff ist gekennzeichnet durch die chemische Strukturformel

Figure 00220001
Diazolidinyl urea is characterized by the chemical structural formula
Figure 00220001

Erfindungsgemäß vorteilhaft wird Diazolidinyl Harnstoff in kosmetischen oder dermatologischen Zusammensetzungen eingesetzt, einem Gehalt 0,01–20,0 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung entsprechend. Vorteilhaft enthalten die Zusammensetzungen 0,02–10,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,02–5,0 Gew.-% an Phenoxyethanol, ganz besonders vorteilhaft 0,1–0,3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung.Diazolidinyl is advantageous according to the invention Urea in cosmetic or dermatological compositions used, a content of 0.01-20.0 % By weight, based on the total weight of the composition accordingly. The compositions advantageously contain 0.02-10.0% by weight, particularly preferably 0.02-5.0 % By weight of phenoxyethanol, very particularly advantageously 0.1-0.3% by weight, based on the total weight of the composition.

Die kosmetischen Zubereitungen im Sinne der vorliegenden Endung können auch gewünschtenfalls Gelcharakter aufweisen, die neben einem wirksamen Gehalt am erfindungsgemäß eingesetzten Substanzen und dafür üblicherweise verwendeten Lösungsmitteln, bevorzugt Wasser, noch weitere organische Verdickungsmittel, z.B. Gummiarabikum, Xanthangummi, Natriumalginat, Stärke und Stärkederivate (z.B. Distärkephosphat), Cellulose, Cellulose-Derivate, vorzugsweise Methylcellulose, Hydroxymethylcellulose, Hydroxyethylcellulose, Hydroxypropylcellulose, Hydroxypropylmethylcellulose oder anorganische Verdickungsmittel, z. B. Aluminiumsilikate wie beispielsweise organisch modifizierte oder auch unmodifizierte Hectorite, Bentonite, oder dergleichen, oder ein Gemisch aus Polyethylenglykol und Polyethylenglykolstearat oder -distearat, enthalten, sowie insbesondere ein oder mehrere Verdickungsmittel, welches oder welche vorteilhaft gewählt werden können aus der Gruppe Siliciumdioxid, Polysaccharide bzw. deren Derivate, z.B. Hyaluronsäure, Xanthangummi, besonders vorteilhaft aus der Gruppe der Polyacrylate, bevorzugt ein Polyacrylat aus der Gruppe der sogenannten Carbopole, beispielsweise Carbopole der Typen 980, 981, 1382, 2984, 5984, jeweils einzeln oder in Kombination.The cosmetic preparations in the For the purposes of the present extension also gel character if desired have, in addition to an effective content of the used according to the invention Substances and therefore usually solvents used, preferably water, still further organic thickeners, e.g. Gum arabic, xanthan gum, sodium alginate, starch and starch derivatives (e.g. distarch phosphate), Cellulose, cellulose derivatives, preferably methyl cellulose, hydroxymethyl cellulose, Hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose or inorganic thickeners, e.g. B. aluminum silicates such as for example organically modified or unmodified hectorites, Bentonite, or the like, or a mixture of polyethylene glycol and polyethylene glycol stearate or distearate, as well as in particular one or more thickeners, which or which advantageous chosen can be from the group silicon dioxide, polysaccharides or their derivatives, e.g. hyaluronic acid, Xanthan gum, particularly advantageous from the group of polyacrylates, preferably a polyacrylate from the group of the so-called carbopoles, for example carbopole types 980, 981, 1382, 2984, 5984, respectively individually or in combination.

Das Verdickungsmittel ist in dem Gel z.B. in einer Menge zwischen 0,1 und 30 Gew.%, bevorzugt zwischen 0,5 und 15 Gew.-%, enthalten.The thickener is in that Gel e.g. in an amount between 0.1 and 30% by weight, preferably between 0.5 and 15 wt .-% included.

Die nachfolgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung verdeutlichen.The following examples are intended clarify the present invention.

Beispiel 1 Gew.-% Ethanol 10,00 Glycerin 5,00 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure 3,00 Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidaryl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure 2,00 PEG-40 Hydriertes Ricinusöl 0,50 Cocoamidopropylbetain 0,50 Phenoxyethanol 0,50 Methylparaben 0,20 Natronlauge pH-Wert Einstellung Parfum q.s. Wasser ad 100,00 Beispiel 2 Gew.-% Ethanol 20,00 Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidaryl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure 5,00 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure 5,00 Butylenglykol 5,00 Polysaccharid 1,00 PEG-12-Dimethicon Methylparaben 0,20 3-Iodo-2-propinyl-butylcarbamat 0,05 Natronlauge pH-Wert Einstellung Parfum q.s. Wasser ad 100,00 Beispiel 3 Gew.-% Glycerin 5,00 PEG-8 2,50 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure 3,00 Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure 1,00 Carbomer 0,70 Phenoxyethanol 0,45 Xylitol 0,25 Diazolidinylharnstoff 0,25 Natriumhyaluronat 0,05 Wasser ad 100,00 Beispiel 4 Gew.-% Methylpropandiol 6,00 Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure 6,00 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure 4,00 Hydroxyethylcellulose 0,50 Fucogel® 1000 0,30 Laurylglycosid 2,50 DMDM Hydantoin 0,30 Natronlauge pH-Wert Einstellung Wasser ad 100,00 Beispiel 5 Gew.-% Ethanol 15,00 Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidaryl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure 5,00 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure 5,00 Butylenglykol 8,00 Polyacrylsäure, Natriumsalz 2,00 Methylparaben 0,20 Polyethylen-20-stearylether 1,00 Glimmer, Titandioxid, Eisenoxid 1,00 Parfum q.s. Wasser ad 100,00 Beispiel 6 Gew.-% Ethanol 15,00 Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidaryl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure 5,00 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure 5,00 Butylenglykol 8,00 Polyacrylsäure, Natriumsalz 2,00 Methylparaben 0,20 Natriumcocoamphoacetat 0,30 Unispheres© UE-507 1,00 Parfum q.s. Wasser ad 100,00 Beispiel 7 Gew.-% Ethanol 5,00 Propan-1,2-diol 3,00 Sorbitol 2,00 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure 3,00 Phenylen-l,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure 2,00 Polyethylen-20-stearylether 3,00 Methylparaben 0,20 Natronlauge pH-Wert Einstellung Parfum q.s. Wasser ad 100,00 example 1 Wt .-% ethanol 10.00 glycerin 5.00 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid 3.00 Phenylene-1,4-bis- (2-benzimidaryl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic 2.00 PEG-40 Hydrogenated castor oil 0.50 cocoamidopropyl 0.50 phenoxyethanol 0.50 methylparaben 0.20 caustic soda PH value attitude Perfume qs water ad 100.00 Example 2 Wt .-% ethanol 20.00 Phenylene-1,4-bis- (2-benzimidaryl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic 5.00 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid 5.00 butylene 5.00 polysaccharide 1.00 PEG-12 dimethicone methylparaben 0.20 3-iodo-2-propynyl butyl carbamate 0.05 caustic soda PH value attitude Perfume qs water ad 100.00 Example 3 Wt .-% glycerin 5.00 PEG-8 2.50 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid 3.00 Phenylene-1,4-bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic 1.00 Carbomer 0.70 phenoxyethanol 0.45 xylitol 0.25 diazolidinyl 0.25 sodium hyaluronate 0.05 water ad 100.00 Example 4 Wt .-% methyl propanediol 6.00 Phenylene-1,4-bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic 6.00 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid 4.00 hydroxyethyl 0.50 Fucogel® 1000 0.30 lauryl glycoside 2.50 DMDM hydantoin 0.30 caustic soda PH value attitude water ad 100.00 Example 5 Wt .-% ethanol 15.00 Phenylene-1,4-bis- (2-benzimidaryl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic 5.00 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid 5.00 butylene 8.00 Polyacrylic acid, sodium salt 2.00 methylparaben 0.20 Polyethylene-20-stearyl ether 1.00 Mica, titanium dioxide, iron oxide 1.00 Perfume qs water ad 100.00 Example 6 Wt .-% ethanol 15.00 Phenylene-1,4-bis- (2-benzimidaryl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic 5.00 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid 5.00 butylene 8.00 Polyacrylic acid, sodium salt 2.00 methylparaben 0.20 , sodium 0.30 Unispheres © UE-507 1.00 Perfume qs water ad 100.00 Example 7 Wt .-% ethanol 5.00 Propane-1,2-diol 3.00 sorbitol 2.00 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid 3.00 Phenylene-l, 4-bis- (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic 2.00 Polyethylene-20-stearyl ether 3.00 methylparaben 0.20 caustic soda PH value attitude Perfume qs water ad 100.00

Claims (8)

Wäßrige kosmetische oder dermatologische Zubereitungen, enthaltend (a) 0,05–15 Gew.-% 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure bzw. eines oder mehrerer ihrer Salze und/oder 0,05–15 Gew.-% Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure bzw. eines oder mehrerer ihrer Salze, (b) 50–98,5 Gew.-% Wasser, (c) 0–30 Gew.-% Ethanol (d) ein oder mehrere Benetzungsmittel, gewählt aus der Gruppe der oberflächenaktiven oder grenzflächenaktiven Substanzen, (e) gewünschtenfalls ein oder mehrere Feuchthaltemittel („Moisturizer") (f) gegebenenfalls weitere kosmetische Hilfs- und/oder Zusatzstoffe, wobei allerdings Fette, Öle und Wachse höchstens 5 Gew.% der Zubereitung ausmachen und bevorzugt auf Fette, Öle und Wachse verzichtet wird, (g) und wobei die Zubereitungen keine Emulsionen darstellen.Containing aqueous cosmetic or dermatological preparations (a) 0.05-15% by weight of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid or one or more of its salts and / or 0.05-15% by weight of phenylene-1,4-bis- (2-benzimidazyl ) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid or one or more of its salts, (b) 50-98.5% by weight of water, (c) 0-30% by weight of ethanol (d) or more wetting agents selected from the group of surface-active or surface-active substances, (e) if desired, one or more moisturizers (“moisturizers”) (f) optionally further cosmetic auxiliaries and / or additives, but fats, oils and waxes at most 5% by weight .% of the preparation and preferably avoiding fats, oils and waxes, (g) and the preparations are not emulsions. Zubereitungen nach Anspruch 1, enthaltend 0,5–5,0 Gew.% 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure bzw. eines oder mehrerer ihrer Salze.Preparations according to Claim 1, containing 0.5-5.0% by weight 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid or one or more of their salts. Zubereitungen nach Anspruch 1, enthaltend 0,5–5,0 Gew.-% Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure bzw. eines oder mehrerer ihrer Salze.Preparations according to Claim 1, containing 0.5-5.0% by weight Phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid or one or more of their salts. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gewichtsverhältnis von 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure zu Phenylen-1,4-bis-(2-benzimidazyl)-3,3'-5,5'-tetrasulfonsäure aus dem Bereich von 5 : 1 bis 1 : 5, bevorzugt aus dem Bereich von 3 : 1 bis 1 : 3, besonders bevorzugt ungefähr 2 : 1, gewählt wird.Preparations according to claim 1, characterized in that a weight ratio of 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid to phenylene-1,4-bis (2-benzimidazyl) -3,3'-5,5'-tetrasulfonic acid the range from 5: 1 to 1: 5, preferably from the range from 3 : 1 to 1: 3, particularly preferably approximately 2: 1, is selected. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das oder die Feuchthaltemittel gewählt wird oder werden aus der Gruppe Alkohole, Diole oder Polyole niedriger C-Zahl, sowie deren Ether verwendung finden, vorzugsweise Propylenglykol, Glycerin, Ethylenglykol, Ethylenglykolmonoethyl- oder -monobutylether, Propylenglykolmonomethyl, -monoethyl- oder -monobutylether, Diethylenglykolmonomethyl- oder -monoethylether und analoge Produkte, ferner Alkohole niedriger C-Zahl, z.B. Ethanol, Isopropanol, 1,2-Propandiol oder insbesondere Glycerin.Preparations according to claim 1, characterized in that the or the humectant is chosen or become lower from the group of alcohols, diols or polyols C number, as well as their Find ethers, preferably propylene glycol, glycerol, Ethylene glycol, ethylene glycol monoethyl or monobutyl ether, propylene glycol monomethyl, -monoethyl or monobutyl ether, diethylene glycol monomethyl or -monoethyl ether and analog products, furthermore lower alcohols C number, e.g. Ethanol, isopropanol, 1,2-propanediol or in particular Glycerol. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,5–25 Gew.-% Glycerin, bevorzugt 1–10 Gew.-% an einem oder mehreren Feuchthaltemitteln, bevorzugt Glycerin, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, enthalten.Preparations according to Claim 1, characterized in that they contain 0.5-25% by weight Glycerin, preferably 1-10 % By weight of one or more humectants, preferably glycerol, based on the total weight of the preparations. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,5–25 Gew.-% E-thanol , bevorzugt 5–20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, enthalten.Preparations according to Claim 1, characterized in that they contain 0.5-25% by weight Ethanol, preferably 5-20% by weight, based on the total weight of the preparations. Zubereitungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 0,05–10 Gew.%, bevorzugt 0,1–3 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Zubereitungen, eines oder mehrere Benetzungsmittel enthält.Preparations according to Claim 1, characterized in that they contain 0.05-10% by weight, preferably 0.1-3% by weight, based on the total weight of the preparations, one or more Contains wetting agents.
DE2002129526 2002-07-01 2002-07-01 Aqueous cosmetic and dermatological preparations containing water-soluble UV filter substances Withdrawn DE10229526A1 (en)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2002129526 DE10229526A1 (en) 2002-07-01 2002-07-01 Aqueous cosmetic and dermatological preparations containing water-soluble UV filter substances
PCT/EP2003/006943 WO2004002441A1 (en) 2002-07-01 2003-06-30 Aqueous cosmetic and dermatological preparations containing water-soluble uv-filter substances

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2002129526 DE10229526A1 (en) 2002-07-01 2002-07-01 Aqueous cosmetic and dermatological preparations containing water-soluble UV filter substances

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10229526A1 true DE10229526A1 (en) 2004-01-15

Family

ID=29723600

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2002129526 Withdrawn DE10229526A1 (en) 2002-07-01 2002-07-01 Aqueous cosmetic and dermatological preparations containing water-soluble UV filter substances

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE10229526A1 (en)
WO (1) WO2004002441A1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004027099A1 (en) * 2004-05-10 2005-12-08 Beiersdorf Ag Clear and aqueous cosmetic and dermatological preparations containing oil-soluble UV filter substances
EP2034949A1 (en) 2006-06-23 2009-03-18 Basf Se Method for increasing the sun protection factor of a cosmetic and/or dermatological preparation

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102007015755A1 (en) * 2007-03-30 2008-10-09 Beiersdorf Ag Cosmetic preparation with hydrophobically modified polysaccharides and water-soluble UV filters

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4933174A (en) * 1984-04-18 1990-06-12 Amethyst Investment Group, Inc. Method of using a liquid detergent with sunscreen agent
DE29714940U1 (en) * 1997-08-20 1999-02-04 Stada Arzneimittel Ag Non-greasy sunscreen
US6045781A (en) * 1998-05-30 2000-04-04 Th. Goldschmidt Ag Transparent sunscreen gels
US20020055532A1 (en) * 2000-06-23 2002-05-09 Merck Patent Gesellschaft UV-B filter
DE10100721A1 (en) * 2001-01-10 2002-07-11 Beiersdorf Ag Stable, aqueous UV-protective cosmetic or dermatological preparation, contains benzimidazole-sulfonic acid derivative UV filter, water-soluble preservative and water-soluble or -dispersible dye

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2759903B1 (en) * 1997-02-24 1999-12-10 Oreal COSMETIC COMPOSITIONS FOR PHOTOPROTECTION OF THE SKIN AND / OR THE HAIR BASED ON A SYNERGISTIC MIXTURE OF FILTERS AND USES
DE19835691A1 (en) * 1998-08-07 2000-02-10 Merck Patent Gmbh pH-stabilized ZnO in sun protection formulations
DE19846772A1 (en) * 1998-10-10 2000-04-13 Beiersdorf Ag Emulsifier-free cosmetic and dermatological photoprotective compositions are aqueous dispersions containing glyceride waxes and hydrocolloids
DE19936913A1 (en) * 1999-08-05 2001-02-22 Beiersdorf Ag Oil-free cosmetic or dermatological preparations containing unsymmetrically substituted triazine derivatives and liquid UV filter substances
FR2815857B1 (en) * 2000-10-30 2003-02-14 Oreal COMPOSITION, ESPECIALLY COSMETIC, CONTAINING A RETINOIDE AND A BENZOTRIAZOLE SILICONE
DE10055940A1 (en) * 2000-11-10 2002-05-29 Bayer Ag New indanylid compounds

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4933174A (en) * 1984-04-18 1990-06-12 Amethyst Investment Group, Inc. Method of using a liquid detergent with sunscreen agent
DE29714940U1 (en) * 1997-08-20 1999-02-04 Stada Arzneimittel Ag Non-greasy sunscreen
US6045781A (en) * 1998-05-30 2000-04-04 Th. Goldschmidt Ag Transparent sunscreen gels
US20020055532A1 (en) * 2000-06-23 2002-05-09 Merck Patent Gesellschaft UV-B filter
DE10100721A1 (en) * 2001-01-10 2002-07-11 Beiersdorf Ag Stable, aqueous UV-protective cosmetic or dermatological preparation, contains benzimidazole-sulfonic acid derivative UV filter, water-soluble preservative and water-soluble or -dispersible dye

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102004027099A1 (en) * 2004-05-10 2005-12-08 Beiersdorf Ag Clear and aqueous cosmetic and dermatological preparations containing oil-soluble UV filter substances
EP2034949A1 (en) 2006-06-23 2009-03-18 Basf Se Method for increasing the sun protection factor of a cosmetic and/or dermatological preparation
EP2034949B1 (en) * 2006-06-23 2013-04-17 Basf Se Method for increasing the sun protection factor of a cosmetic and/or dermatological preparation

Also Published As

Publication number Publication date
WO2004002441A1 (en) 2004-01-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP3122316B1 (en) Oil-in-water emulsions containing 4-hydroxyacetophenone and anionic emulsifiers
DE10357452A1 (en) Cosmetic preparations containing licochalcone A or an extract of Radix Glycyrrhizae inflatae, containing licochalcone A, and organic thickener
EP3406243B1 (en) Combination of licochalcone a or an extract of radix glycyrrhizae inflatae, comprising licochalcone a, phenoxyethanol and, if desired, glycerin
DE10355716A1 (en) Cosmetic preparations containing creatine and / or creatine derivatives and / or creatinine and / or creatinine derivatives and organic thickeners
DE10134607A1 (en) Cosmetic or dermatological preparations with a long-lasting cooling effect
DE10111039A1 (en) Use of active ingredient combinations of alpha-lipoic acid and dermatologically compatible substances which show light absorption in the UV-A range and / or UV-B range for the production of cosmetic or dermatological preparations for the treatment and / or prophylaxis of the symptoms of the intrinsic and / or extrinsic skin aging and for the treatment and prophylaxis of the harmful effects of ultraviolet radiation on the skin
EP1535604B1 (en) Combination of creatine and creatinine, phenoxyethanol and glycerine
DE10229526A1 (en) Aqueous cosmetic and dermatological preparations containing water-soluble UV filter substances
DE10161884A1 (en) Stable preparations containing active ingredients
EP1449514A1 (en) Skin care compositions with retinoids, ubiquinones, and biotin or carnitine
DE20318414U1 (en) Cosmetic or dermatological compositions contain creatine, creatinine and/or a creatine derivative together with a hydrocolloid
DE10217255A1 (en) Phytochelatins are used to increase the stability of cosmetic compositions which are in the form of emulsions, dispersions or gels
EP3402455B1 (en) Cosmetic compositions containing benzethonium-chloride and diols
DE10111048A1 (en) Alpha-lipoic acid is used in cosmetics or dermatological compositions as an agent to regenerate stressed (especially aged) skin
DE10355711A1 (en) Cosmetic and dermatological emulsions containing creatine and / or creatinine and electrolyte concentrations, an ionic strength of at least 50 mmol / l
EP1535606B1 (en) Combination of creatine and/or creatinine with an effective amount of retinyl palmitate and compositions containing such combinaision.
DE20318416U1 (en) Combination useful in cosmetic or dermatological compositions comprises creatine and/or creatinine and one or more retinoids
DE10134603A1 (en) Cosmetic or dermatological preparations with a long-lasting cooling effect
DE10111053A1 (en) Active ingredient combinations of alpha-lipoic acid and biochinones
DE10146802A1 (en) Cosmetic or dermatological formulation, used for treating skin damaged by aging and UV radiation and for refatting, contains retinoid, ubiquinone (derivative) and nitrogenous vitamin comprising biotin, carnitine and/or derivative
DE20318413U1 (en) Actives combination for use as a cosmetic or dermatological composition contains creatine and/or creatinine together with phenoxyethanol and optionally also glycerol
DE102005019549A1 (en) Cosmetic/dermatological preparation, useful to prevent and/or treat e.g. inflammatory skin conditions and/or skin protection by sensitive determination, symptoms of UV radiation damage on the skin, comprises a diaminobenzimidazol
DE10111047A1 (en) Combination used in cosmetics or dermatological compositions to reinforce the skin's barrier function, comprises lipoic acid and UV absorbers
DE10148266A1 (en) Mevalonic acid or its lactone is used in cosmetics or dermatological compositions for treating UV skin damage or symptoms of skin-ageing
DE10241889A1 (en) Cosmetic or dermatological compositions, e.g. useful for preventing or treating inflammatory skin conditions, sensitive or dry skin, include a quinolinic acid compound

Legal Events

Date Code Title Description
OM8 Search report available as to paragraph 43 lit. 1 sentence 1 patent law
8139 Disposal/non-payment of the annual fee