DE102021118596A1 - Neuartige organische Elektrolumineszenzmaterialien und Vorrichtungen - Google Patents

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Abstract

Offenbart sind ein neues organisches elektrolumineszentes Material und eine Vorrichtung aus diesem. Ein solches neues organisches elektrolumineszentes Material weist eine Struktur der Formel 1 auf und kann, wenn es auf die organischen Elektrolumineszenzvorrichtung angewendet wird, das Gleichgewicht von Elektronen und Löchern in der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung verbessern und somit zu ausgezeichnete Vorrichtungseffekten wie die Verbesserung der externen Quanteneffizienz, Stromeffizienz und Lebensdauer führen. Das neuartige organische Elektrolumineszenzmaterial kann zur Herstellung organischer Halbleiterbauelemente verwendet werden und eignet sich für verschiedene Arten von organischen Halbleiterbauelementen, einschließlich, aber nicht beschränkt auf fluoreszierende OLEDs, phosphoreszierende OLEDs, weiße OLEDs, laminierte OLEDs, OTFTs, OPVs, usw. Ferner wird eine Elektrolumineszenzvorrichtung offenbart, umfassend das organische Elektrolumineszenzmaterial und eine Verbundformulierung, umfassend das organische elektrolumineszierendes Material.

Description

  • Technisches Gebiet
  • Die vorliegende Offenbarung betrifft ein neuartiges Elektrolumineszenzmaterial und eine Vorrichtung davon. Insbesondere betrifft die vorliegende Offenbarung ein organisches Elektrolumineszenzmaterial mit einer Struktur der Formel 1, eine Elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend das Material und eine Verbindungsformulierung enthaltend das Material.
  • Hintergrund
  • Organischen elektronischen Vorrichtungen umfassen, ohne darauf beschränkt zu sein, die folgenden Typen: organische Licht emittierende Dioden (OLEDs), organische Feldeffekttransistoren (O-FETs), organische Licht emittierende Transistoren (OLETs), organische Photovoltaikvorrichtungen (OPVs), farbstoffsensibilisierte Solarzellen (dye-sensitized solar cells, DSSCs), organische optische Detektoren, organische Photorezeptoren, organische Feld-Quench-Vorrichtungen (organic field-quench devices, OFQDs), Licht emittierende elektrochemische Zellen (light-emitting electrochemical cells, LECs), organische Laser-Dioden und organische Plasmon emittierende Vorrichtungen.
  • 1987 berichteten Tang und Van Slyke von Eastman Kodak über eine zweischichtige organische Elektrolumineszenzvorrichtung, umfassend eine Arylamin-Lochtransportschicht und eine Tris-8-hydroxychinolato-Aluminium-Schicht als Elektronen- und emittierende Schicht (Applied Physics Letters, 1987, 51 (12): 913 bis 915). Wenn eine Vorspannung an die Vorrichtung angelegt wurde, wurde grünes Licht von der Vorrichtung emittiert. Diese Vorrichtung legte den Grundstein für die Entwicklung moderner organischer Licht emittierender Dioden (OLEDs). OLEDs nach dem Stand der Technik können mehrere Schichten wie zum Beispiel Ladungsinjektions- und -transportschichten, Ladungs- und Exzitonblockierschichten und eine oder mehrere emittierende Schichten zwischen der Kathode und der Anode aufweisen. Da es sich bei der OLED um eine selbstemittierende Festkörpervorrichtung handelt, bietet sie ein ungemeines Potenzial für Anzeige- und Beleuchtungsanwendungen. Darüber hinaus machen sie die inhärenten Eigenschaften organischer Materialien wie zum Beispiel ihre Flexibilität für bestimmte Anwendungen wie etwa eine Fertigung auf flexiblen Substraten gut geeignet.
  • Die OLED kann entsprechend ihrem Emissionsmechanismus in drei verschiedene Typen eingeteilt werden. Bei der von Tang und van Slyke erfundenen OLED handelt es sich um eine fluoreszierende OLED. Sie verwendet lediglich eine Singulett-Emission. Die in der Vorrichtung erzeugten Tripletts werden über nichtstrahlende Zerfallskanäle verschwendet. Daher beträgt die interne Quanteneffizienz (IQE) der fluoreszierenden OLED lediglich 25 %. Diese Einschränkung behinderte die Vermarktung von OLEDs. Forrest und Thompson berichteten 1997 über eine phosphoreszierende OLED, die eine Triplett-Emission von schwermetallhaltigen Komplexen als Emitter verwendet. Dadurch können sowohl Singuletts als auch Tripletts geerntet werden, wodurch eine IQE von 100 % erreicht wird. Die Entdeckung und Entwicklung von phosphoreszierenden OLEDs trug aufgrund ihrer hohen Effizienz direkt zu der Vermarktung von Aktivmatrix-OLEDs (AMOLED) bei. In der jüngsten Zeit erreichte Adachi eine hohe Effizienz durch thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) von organischen Verbindungen. Diese Emitter weisen eine kleine Singulett-Triplett-Lücke auf, die den Übergang von dem Triplett zurück zu dem Singulett ermöglicht. In der TADF-Vorrichtung können die Triplett-Exzitonen ein umgekehrtes Intersystem-Crossing durchlaufen, um Singulett-Exzitonen zu erzeugen, was zu einer hohen IQE führt.
  • OLEDs können entsprechend den Formen der verwendeten Materialien auch als Kleinmolekül- und Polymer-OLEDs eingeteilt werden. Ein kleines Molekül bezieht sich auf jedes organische oder metallorganische Material, das kein Polymer ist. Die Molekülmasse des kleinen Moleküls kann groß sein, sofern es eine eindeutig definierte Struktur aufweist. Dendrimere mit eindeutig definierten Strukturen werden als kleine Moleküle betrachtet. Polymer-OLEDs umfassen konjugierte Polymere und nichtkonjugierte Polymere mit emittierenden Seitengruppen. Eine niedermolekulare OLED kann zu der Polymer-OLED werden, wenn während des Fertigungsprozesses eine Nachpolymerisation auftritt.
  • Es gibt verschiedene Verfahren zur Herstellung von OLEDs. Niedermolekulare OLEDs werden im Allgemeinen durch thermisches Vakuumverdampfen gefertigt. Polymer-OLEDs werden durch ein Lösungsverfahren wie zum Beispiel Rotationsbeschichtung, Tintenstrahldruck und Schlitzdruck gefertigt. Wenn das Material in einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden kann, kann die niedermolekulare OLED auch durch ein Lösungsverfahren gefertigt werden.
  • Die Emissionsfarbe der OLED kann durch die konstruktive Ausgestaltung des Emitters erzielt werden. Eine OLED kann eine emittierende Schicht oder eine Mehrzahl von emittierenden Schichten aufweisen, um das gewünschte Spektrum zu erzielen. Bei grünen, gelben und roten OLEDs haben phosphoreszierende Emitter erfolgreich eine Vermarktung erreicht. Eine blaue phosphoreszierende Vorrichtung leidet immer noch unter einer nicht gesättigten blauen Farbe, einer kurzen Lebensdauer der Vorrichtung und einer hohen Betriebsspannung. Handelsübliche OLED-Farbanzeigen verfolgen normalerweise eine Hybridstrategie, wobei Fluoreszenzblau und Phosphoreszenzgelb oder -rot und -grün verwendet werden. Zur Zeit bleibt der Effizienzabfall von phosphoreszierenden OLEDs bei großer Helligkeit ein Problem. Ferner ist eine gesättigtere Emissionsfarbe, eine höhere Effizienz und eine längere Lebensdauer der Vorrichtung erwünscht.
  • Die organische lichtemittierende Anzeigevorrichtung verwendet eine Lochinjektionsschicht und eine Elektroneninjektionsschicht, um die Ladungsinjektion zu fördern, wobei die Lochinjektionsschicht eine funktionelle Schicht ist, die aus einem einzigen Material oder mehr als einem Material besteht. Bei dem Verfahren mit einem einzigen Material werden im Allgemeinen Materialien mit einem tiefen LUMO (deep-LUMO), wie HATCN, verwendet. Bei dem Verfahren mit mehr als einem Material wird ein p-Typ, tiefes LUMO-Material mit einem Lochtransportmaterial dotiert. Bei diesem Verfahren kann durch Dotierung von Basismaterialien (im Allgemeinen Lochtransportmaterialien) mit einem Dotierstoff migrierte Löcher (freie Ladungsträger) erzeugt werden, was die Lochinjektionsfähigkeit der Anode verbessern und das Fermi-Niveau der Vorrichtung verändern kann. Das tiefe LUMO-Material ist im Allgemeinen eine konjugierte Systemverbindung mit einem oder mehreren starken elektronenziehenden Substituenten. Es ist schwierig, das tiefe LUMO-Material zu synthetisieren, da das tiefe LUMO-Material starke elektronenziehende Substituenten aufweist und es für das tiefe LUMO-Material schwierig ist, die Eigenschaften von tiefen LUMO, hoher Stabilität und hoher Filmbildung aufzuweisen. F4-TCNQ (ein p-Typ-Lochinjektionsmaterial) weist beispielsweise ein tiefes LUMO auf, seine Verdampfungstemperatur ist jedoch zu niedrig, was die Abscheidungskontrolle, die Reproduzierbarkeit der Produktionsleistung und die thermische Stabilität der Vorrichtungen beeinträchtigt. Bei HATCN beispielsweise besteht das Problem der Filmbildung in Vorrichtungen aufgrund seiner starken Kristallinität, und sein LUMO ist nicht tief genug, um als p-Typ-Dotierung verwendet zu werden. Da die Lochinjektionsschicht einen großen Einfluss auf die Spannung, den Wirkungsgrad und die Lebensdauer des OLED-Bauelements hat, ist es sehr wichtig und dringend erforderlich, ein tiefes LUMO-Material mit hoher Stabilität und hoher Filmbildung in der Industrie zu entwickeln. Die vorliegende Offenbarung stellt eine Reihe neuartiger organischer elektrolumineszierender Materialien mit einer dehydrierten Ringstruktur bereit. Diese Materialien weisen LUMO-Energieniveaus mit unterschiedlicher Tiefe und geeigneter Verdampfungstemperatur auf und können daher unabhängig als Lochinjektionsschicht und als ausgezeichneter P-Typ-Dotierstoff verwendet werden.
  • K. Suzuki, M. Tomura, S. Tanaka und Y. Yamashita offenbaren eine Verbindung mit Bithiophen- und Bithiazolstrukturen in Tetrahedron Letter, 2000, 41, 8359-8364, wobei die spezifische Struktur der Verbindung
    Figure DE102021118596A1_0001
    ist. Dieses Dokument offenbart oder lehrt jedoch keine Eigenschaften und Anwendungen der Verbindung, wenn R andere Gruppen ist.
  • P. K. Nandi, K. Mandal und T. Kar, J. offenbaren eine Verbindung mit einer Bithiophenstruktur in Molecular Structure: THEOCHEM, 2006, 760, 235-244, wobei die spezifische Struktur der Verbindung
    Figure DE102021118596A1_0002
    ist. Die Forschung in diesem Dokument konzentriert sich auf die nichtlinearen optischen Eigenschaften und Anwendungen der Verbindung, offenbart oder lehrt jedoch nicht die Eigenschaften und Anwendungen einer Verbindung mit einer Substituentenstruktur, die der Substituentenstruktur der vorliegenden Anmeldung ähnlich ist.
  • H. Ishida, K. Yui, Y. Aso, T. Otsubo und F. Ogura offenbaren eine Reihe von Verbindungen mit Strukturen von Thiophen, Bithiophen und dergleichen in Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 2828-2835, wobei spezifische Beispiele der Verbindungen
    Figure DE102021118596A1_0003
    Figure DE102021118596A1_0004
    und
    Figure DE102021118596A1_0005
    sind. Dieses Dokument offenbart oder lehrt jedoch nicht die Eigenschaften und Anwendungen eines beliebigen Gemischs mit einer Stammkernstruktur, die der Stammkernstruktur der vorliegenden Anwendung ähnlich ist.
  • JPH0338578 offenbart eine Klasse von Verbindungen, die Strukturen von Bifuran, Bithiophen und dergleichen als Elektronenakzeptoren enthalten, und die offengelegte allgemeine Formelstruktur umfasst
    Figure DE102021118596A1_0006
    Diese Anmeldung offenbart oder lehrt jedoch nicht die Eigenschaften und Anwendungen einer Verbindung mit einer Stammkernstruktur, die der Stammkernstruktur der vorliegenden Anmeldung ähnlich ist.
  • CN105176519 offenbart eine Radialenverbindung enthaltend eine Thiazolstruktur, wobei die allgemeine Strukturformel der Verbindung
    Figure DE102021118596A1_0007
    ist. Die vorliegende Anmeldung befasst sich mit den Eigenschaften von Verbindungen mit Radialenstruktur, offenbart oder lehrt jedoch nicht die Eigenschaften und Anwendungen von Verbindungen mit einer Stammkernstruktur, die der Stammkernstruktur der vorliegenden Anmeldung ähnlich ist.
  • Es ist notwendig, ein Lochinjektionsmaterial in organischen Elektrolumineszenzmaterialien zu entwickeln, ein solches Material kann das Transportgleichgewicht von Elektronen und Löchern verbessern und die Leistung der Vorrichtung verbessern, und daher ist es sehr wichtig, neue Hochleistungsmaterialien zur Injektion von Löchern zu entwickeln.
  • Zusammenfassung
  • Die vorliegende Offenbarung zielt darauf ab eine Reihe von Verbindungen mit einer Struktur der Formel 1 bereitzustellen, um zumindest einen Teil der oben genannten Probleme zu lösen.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird eine Verbindung mit einer Struktur offenbart, dargestellt durch die Formel 1:
    Figure DE102021118596A1_0008
    wobei L, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus
    Figure DE102021118596A1_0009
    oder
    Figure DE102021118596A1_0010
    oder einer beliebigen Kombination davon;
    Ring AA eine konjugierte Struktur mit 4 bis 30 Ringatomen und mindestens einer Intra-Ring-Doppelbindung ist;
    n, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus einer ganzen Zahl von 0 bis 10;
    Y, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CRI und N;
    Ring A, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ein 5-gliedriger heterocyclischer Ring ist und der 5-gliedrige heterocyclische Ring eine Intra-Ring-Doppelbindung, mindestens ein N-Atom und mindestens ein W umfasst; W, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus O, S, Se und NRN;
    X, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Se, NR' und CR''R''';
    R und RL, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, eine Monosubstitution, Mehrfachsubstitution oder Nichtsubstitution darstellen;
    R, R', R'', R''', RL und RN, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorosogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon;
    wenn L ausgewählt ist aus
    Figure DE102021118596A1_0011
    und n = 0, mindestens einer der Substituenten R und RN eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist;
    wenn X aus NR' oder CR''R''' ausgewählt ist, mindestens einer der Substituenten R', R'' und R''' eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist;
    benachbarte Substituenten R'', R''' gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und
    benachbarte Substituenten R, RL gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; wenn benachbarte Substituenten RL verbunden sind, um einen Ring zu bilden, der resultierende Ring mindestens 4 Ringatome aufweist; und wenn benachbarte Substituenten R verbunden sind, um einen Ring zu bilden, der resultierende Ring mindestens 6 Ringatome aufweist.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung wird ferner eine Elektrolumineszenzvorrichtung offenbart, umfassend die in der vorangehenden Ausführungsform beschriebene Verbindung.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird ferner eine Verbindungsformulierung offenbart, umfassend die in der vorangehenden Ausführungsform
  • Die Verbindung mit der Struktur der Formel 1, die in der vorliegenden Anmeldung offenbart wird, kann auf die organische Elektrolumineszenzvorrichtung angewendet werden und kann das Gleichgewicht von Elektronen und Löchern in der Vorrichtung verbessern, wodurch ausgezeichnete Vorrichtungseffekte wie die Verbesserung der externen Quanteneffizienz, der Stromeffizienz und der Lebensdauer erzielt werden. Die Verbindung kann zur Herstellung von Halbleiterbauelementen verwendet werden und ist für verschiedene Arten von Halbleiterbauelementen geeignet, einschließlich, aber nicht beschränkt auf fluoreszierende OLEDs, phosphoreszierende OLEDs, weiße OLEDs, laminierte OLEDs, OTFTs, OPVs usw.
  • Figurenliste
    • 1 ist eine schematische Ansicht einer organischen Licht emittierenden Vorrichtung, die eine Verbindung und eine Verbindungsformulierung umfassen kann, offenbart durch die vorliegende Offenbarung.
    • 2 ist eine schematische Ansicht einer anderen organischen Licht emittierenden Vorrichtung, die eine Verbindung und eine Verbindungsformulierung umfassen kann, offenbart durch die vorliegende Offenbarung.
  • Ausführliche Beschreibung
  • OLEDs können auf verschiedenen Arten von Substraten wie zum Beispiel Glas, Kunststoff und Metallfolie heergestellt werden. 1 stellt eine organische Licht emittierende Vorrichtung 100 ohne Einschränkung schematisch dar. Die Figuren sind nicht zwingend maßstabsgetreu dargestellt. Einige der in den Figuren dargestellten Schichten können gegebenenfalls auch weggelassen werden. Die Vorrichtung 100 kann ein Substrat 101, eine Anode 110, eine Lochinjektionsschicht 120, eine Lochtransportschicht 130, eine Elektronenblockierschicht 140, eine emittierende Schicht 150, eine Lochblockierschicht 160, eine Elektronentransportschicht 170, eine Elektroneninjektionsschicht 180 und eine Kathode 190 umfassen. Die Vorrichtung 100 kann durch Abscheiden der beschriebenen Schichten in dieser Reihenfolge gefertigt werden. Die Eigenschaften und Funktionen dieser verschiedenen Schichten sowie beispielhafte Materialien werden in dem US-Patent Nr. 7,279,704 in den Spalten 6 bis 10 ausführlicher beschrieben, dessen Inhalt durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
  • Weitere Beispiele für jede dieser Schichten sind verfügbar. Beispielsweise wird eine flexible und transparente Substrat-Anoden-Kombination in dem US-Patent Nr. 5,844,363 offenbart, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Ein Beispiel für eine p-dotierte Lochtransportschicht ist m-MTDATA, das mit F4-TCNQ in einem Molverhältnis von 50:1 dotiert ist, wie in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 offenbart, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Beispiele für Wirtsmaterialien werden in dem US-Pat. Nr. 6,303,238 an Thompson et al. offenbart, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Ein Beispiel für eine n-dotierte Elektronentransportschicht ist BPhen, das mit Li in einem Molverhältnis von 1:1 dotiert ist, wie in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 offenbart, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Die US-Patente Nr. 5,703,436 und Nr. 5,707,745 , die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen sind, offenbaren Beispiele für Kathoden, darunter Verbundkathoden, die eine dünne Metallschicht wie etwa Mg:Ag aufweisen, mit einer darüber liegenden transparenten, elektrisch leitfähigen, durch Sputtern abgeschiedenen ITO-Schicht. Die Theorie und Verwendung von Blockierschichten werden in dem US-Patent Nr. 6.097.147 und der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2003/0230980 ausführlicher beschrieben, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen sind. Beispiele für Injektionsschichten werden in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2004/0174116 bereitgestellt, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist. Eine Beschreibung von Schutzschichten ist in der US-Patentanmeldung mit der Veröffentlichungs-Nr. 2004/0174116 zu finden, die durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
  • Die oben beschriebene Schichtstruktur wird durch nichtbeschränkende Beispiele bereitgestellt. Funktionale OLEDs können durch Kombinieren der verschiedenen beschriebenen Schichten auf unterschiedliche Weise erzielt werden, oder es können Schichten ganz weggelassen werden. Sie kann auch sonstige Schichten beinhalten, die nicht eigens beschrieben werden. Innerhalb jeder Schicht kann ein einzelnes Material oder eine Mischung aus mehreren Materialien verwendet werden, um eine optimale Leistungsfähigkeit zu erzielen. Jede Funktionsschicht kann mehrere Unterschichten beinhalten. Beispielsweise kann die emittierende Schicht zwei Schichten aus unterschiedlichen emittierenden Materialien aufweisen, um das gewünschte Emissionsspektrum zu erzielen.
  • Bei einer Ausführungsform kann eine OLED so beschrieben werden, dass sie eine zwischen einer Kathode und einer Anode angeordnete „organische Schicht“ aufweist. Diese organische Schicht kann eine einzelne Schicht oder mehrere Schichten aufweisen.
  • Eine OLED kann durch eine Barriereschicht gekapselt sein. 2 stellt eine organische Licht emittierende Vorrichtung 200 ohne Einschränkung schematisch dar. 2 unterscheidet sich von 1 darin, dass die organische Licht emittierende Vorrichtung eine Barriereschicht 102 beinhaltet, die sich oberhalb der Kathode 190 befindet, um sie vor schädlichen Spezies aus der Umgebung wie zum Beispiel Feuchtigkeit und Sauerstoff zu schützen. Als Barriereschicht kann ein beliebiges Material verwendet werden, das die Barrierefunktion bereitstellen kann, zum Beispiel Glas- oder organisch-anorganische Hybridschichten. Die Barriereschicht sollte direkt oder indirekt außerhalb der OLED-Vorrichtung platziert werden. Eine mehrschichtige Dünnschichtkapselung wurde in dem US-Pat. Nr. 7,968,146 beschrieben, das durch Bezugnahme in seiner Gesamtheit hierin eingeschlossen ist.
  • Vorrichtungen, die gemäß Ausführungsformen der vorliegenden Offenbarung gefertigt werden, können in eine große Vielfalt von Konsumgütern integriert werden, in die ein oder mehrere Module (oder Einheiten) von elektronischen Bauteilen integriert sind. Zu einigen Beispielen für solche Konsumgüter zählen Flachbildschirme, Monitore, medizinische Monitore, Fernseher, Plakatwände, Leuchten für die Innen- oder Außenbeleuchtung und/oder Signaleinrichtungen, Blickfeldanzeigen, ganz oder teilweise transparente Anzeigen, flexible Anzeigen, Smartphones, Tablets, Phablets, tragbare Vorrichtungen, Smartwatches, Laptop-Computer, Digitalkameras, Camcorder, Sucher, Mikroanzeigen, 3D-Anzeigen, Fahrzeuganzeigen und Fahrzeugheckleuchten.
  • Die hier beschriebenen Materialien und Strukturen können in sonstigen organischen elektronischen Vorrichtungen verwendet werden, die oben aufgeführt worden sind.
  • So, wie es hier verwendet wird, bedeutet „oben“ am weitesten von dem Substrat entfernt, wohingegen „unten“ dem Substrat am nächsten gelegen bedeutet. Wenn eine erste Schicht als „angeordnet über“ einer zweiten Schicht beschrieben wird, ist die erste Schicht weiter von dem Substrat entfernt angeordnet. Zwischen der ersten und zweiten Schicht können sich sonstige Schichten befinden, es sei denn, es wird angegeben, dass die erste Schicht „in Kontakt mit“ der zweiten Schicht steht. Beispielsweise kann eine Kathode als „angeordnet über“ einer Anode beschriebenen werden, obwohl sich verschiedene organische Schichten dazwischen befinden.
  • So, wie es hier verwendet wird, bedeutet „lösungsverarbeitbar“ die Fähigkeit, entweder in Lösungs- oder Suspensionsform in einem flüssigen Medium gelöst, dispergiert oder transportiert und/oder aus diesem abgeschieden zu werden.
  • Ein Ligand kann als „photoaktiv“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand direkt zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt. Ein Ligand kann als „helfend“ bezeichnet werden, wenn angenommen wird, dass der Ligand nicht zu den photoaktiven Eigenschaften eines emittierenden Materials beiträgt, wenngleich ein Hilfsligand die Eigenschaften eines photoaktiven Liganden verändern kann.
  • Es wird angenommen, dass die interne Quanteneffizienz (IQE) von fluoreszierenden OLEDs durch verzögerte Fluoreszenz die Spin-Statistik-Grenze von 25 % überschreiten kann. So, wie sie hierin verwendet werden, sind zwei Typen von verzögerter Fluoreszenz vorhanden, d. h., eine verzögerte Fluoreszenz vom P-Typ und eine verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ. Die verzögerte Fluoreszenz vom P-Typ wird durch Triplett-Triplett-Annihilation (TTA) erzeugt.
  • Demgegenüber stützt sich die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ nicht auf die Kollision zweier Tripletts, sondern vielmehr auf den Übergang zwischen den Triplett-Zuständen und den angeregten Singulett-Zuständen. Verbindungen, die in der Lage sind, eine verzögerte Fluoreszenz von E-Typ zu erzeugen, müssen sehr kleine Singulett-Triplett-Lücken aufweisen, um zwischen Energiezuständen zu konvertieren. Wärmeenergie kann den Übergang von dem Triplett-Zustand zurück in den Singulett-Zustand aktivieren. Dieser Typ der verzögerten Fluoreszenz wird auch als thermisch aktivierte verzögerte Fluoreszenz (thermally activated delayed fluorescence, TADF) bezeichnet. Eine Besonderheit von TADF besteht darin, dass die verzögerte Komponente mit steigender Temperatur zunimmt. Wenn die Geschwindigkeit des umgekehrten Intersystem-Crossing groß genug ist, um den nichtstrahlenden Zerfall aus dem Triplett-Zustand zu minimieren, kann der Anteil von wieder besetzten angeregten Singulett-Zuständen potenziell 75 % erreichen. Der gesamte Singulett-Anteil kann 100 % betragen, was die 25 % der Spin-Statistik-Grenze für elektrisch erzeugte Exzitone weit überschreitet.
  • Eigenschaften einer verzögerten Fluoreszenz vom E-Typ sind in einem Exciplex-System oder in einer einzelnen Verbindung zu finden. Ohne an eine Theorie gebunden zu sein, wird angenommen, dass die verzögerte Fluoreszenz vom E-Typ erfordert, dass das lumineszierende Material eine kleine Singulett-Triplett-Energielücke aufweist (ΔES·T). Organische, nichtmetallhaltige, lumineszierende Donator-Akzeptor-Materialien können in der Lage sein, dies zu erreichen. Die Emission in diesen Materialien wird im Allgemeinen als Emission vom Donator-Akzeptor-Ladungsübertragungs(charge transfer, CT)-Typ bezeichnet. Die räumliche Trennung des HOMO und des LUMO in diesen Verbindungen vom Donator-Akzeptor-Typ führt im Allgemeinen zu einer kleinen ΔES-T. Diese Zustände können mit CT-Zuständen einhergehen. Im Allgemeinen werden lumineszierende Donator-Akzeptor-Materialien durch Verbinden einer Elektronendonator-Einheit wie zum Beispiel Amino- oder Carbazolderivaten und einer Elektronenakzeptor-Einheit wie zum Beispiel N-haltigen sechsgliedrigen aromatischen Ringen hergestellt.
  • Definition von Begriffen von Substituenten
  • Halogen oder Halogenid - wie es hier verwendet wird, umfasst Fluor, Chlor, Brom und Jod.
  • Alkyl - wie hier verwendet, umfasst sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkylgruppen. Alkyl kann Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und noch bevorzugte Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sein. Beispiele der umfassen Alkylgruppe zählen eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine n-Hexylgruppe, eine n-Heptylgruppe, eine n-Octylgruppe, eine n-Nonylgruppe, eine n-Decylgruppe, eine n-Undecylgruppe, eine n-Dodecylgruppe, eine n-Tridecylgruppe, eine n-Tetradecylgruppe, eine n-Pentadecylgruppe, eine n-Hexadecylgruppe, eine n-Heptadecylgruppe, eine n-Octadecylgruppe, eine Neopentylgruppe, eine 1-Methylpentylgruppe, eine 2-Methylpentylgruppe, eine 1-Pentylhexylgruppe, eine 1-Butylpentylgruppe, eine 1-Heptyloctylgruppe und eine 3-Methylpentylgruppe. Von den Obigen werden eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe, eine Propylgruppe, eine Isopropylgruppe, eine n-Butylgruppe, eine s-Butylgruppe, eine Isobutylgruppe, eine t-Butylgruppe, eine n-Pentylgruppe, eine Neopentylgruppe und eine n-Hexylgruppe bevorzugt. Zusätzlich kann die Alkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein Cycloalkyl - wie hier verwendet, umfasst cyclische Alkylgruppen. Die Cycloalkylgruppen können solche mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele von Cycloalkyl umfassen Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl, 4,4-Dimethylcylcohexyl, 1-Adamantyl, 2-Adamantyl, 1-Norbornyl, 2-Norbornyl und dergleichen. Von den Obigen sind Cyclopentyl, Cyclohexyl, 4-Methylcyclohexyl und 4,4-Dimethylcylcohexyl bevorzugt. Zusätzlich kann die Cycloalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Heteroalkyl - wie hier verwendet, umfasst eine Gruppe, die durch Ersetzen eines oder mehrerer Kohlenstoffatome in einer Alkylkette durch ein oder mehrere Heteroatome gebildet wird, aus gewählt aus ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Selenatom, einem Phosphoratom, einem Siliziumatom, einem Germaniumatom und einem Boratom. Heteroalkyl kann 1 bis 20 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatome und noch bevorzugter 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für Heteroalkyl sind Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Ethylthioethyl, Methoxymethoxymethyl, Ethoxymethoxymethyl, Ethoxyethoxyethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Mercaptomethyl, Mercaptoethyl, Mercaptopropyl, Aminomethyl, Aminoethyl, Aminopropyl, Dimethylaminomethyl, Trimethylsilyl, Dimethylethylsilyl, Dimethylisopropylsilyl, t-Butyldimethylsilyl, Triethylsilyl, Triisopropylsilyl, Trimethylsilylmethyl, Trimethylsilylethyl und Trimethylsilylisopropyl. Zusätzlich kann die Heteroalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Alkenyl - wie hier verwendet, umfasst sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkengruppen. Alkenylgruppen können solche mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Alkenyl Vinyl, 1-Propenyl-Gruppe, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1,3-Butandienyl, 1-Methylvinyl, Styryl, 2,2-Diphenylvinyl, 1,2-Diphenylvinyl, 1-Methylallyl, 1,1-Dimethylallyl, 2-Methylallyl, 1-Phenylallyl, 2-Phenylallyl, 3-Phenylallyl, 3,3-Diphenylallyl, 1,2-Dimethylallyl, 1-Phenyl-1-butenyl, 3-Phenyl-1-butenyl, Cyclopentenyl, Cyclopentadienyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Cycloheptatrienyl, Cyclooctenyl, Cyclooctatetraenyl und Norbornenyl. Zusätzlich kann die Alkenylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Alkynyl - wie hier verwendet, umfasst sowohl gerad- als auch verzweigtkettige Alkingruppen. Alkynylgruppen können 2 bis 20 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 2 bis 10 Kohlenstoffatome, aufweisen. Beispiele für Alkynylgruppen umfassen Ethinyl, Propinyl, Propargyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3,3-Dimethyl-1-butinyl, 3-Ethyl-3-methyl-1-pentinyl, 3,3-Diisopropyl-1-pentinyl, Phenylethinyl, Phenylpropinyl, usw. Von den oben genannten sind Ethinyl, Propinyl, Propargyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Pentinyl und Phenylethinyl bevorzugt. Zusätzlich kann die Alkynylgruppe gegebenenfalls substituiert sein
  • Aryl oder aromatische Gruppe - wie hier verwendet, umfasst nichtkondensierte und kondensierte Systeme. Bevorzugte Arylgruppen sind solche mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, noch bevorzugter 6 bis 12 Kohlenstoffatomen. Beispiele für die Arylgruppe umfassen Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Tetraphenylen, Naphthalin, Anthracen, Phenalen, Phenanthren, Fluoren, Pyren, Chrysen, Perylen und Azulen, bevorzugt Phenyl, Biphenyl, Terphenyl, Triphenylen, Fluoren und Naphtalin. Beispiele der nichtkondensierten Arylgruppen umfassen Phenyl, Biphenyl-2-yl, Biphenyl-3-yl, Biphenyl-4-yl, p-Terphenyl-4-yl, p-Terphenyl-3-yl, p-Terphenyl-2-yl, m-Terphenyl-4-yl, m-Terphenyl-3-yl, m-Terphenyl-2-yl, o-Tolyl, m-Tolyl, p-Tolyl, p-(2-Phenylpropyl)phenyl, 4'-Methylbiphenylyl, 4"-t-Butyl-p-terphenyl-4-yl, o-Cumenyl m-Cumenyl, p-Cumenyl, 2,3-Xylyl, 3,4-Xylyl, 2,5-Xylyl, Mesityl und eine m-Quarterphenyl. Zusätzlich kann die Arylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Heterocyclische Gruppe oder Heterocyclus - wie hier verwendet, umfasst nichtaromatische cyclische Gruppen. Nicht-aromatische heterozyklische Gruppen umfassen gesättigte heterozyklische Gruppen mit 3 bis 20 Ringatomen und ungesättigte nicht-aromatische heterozyklische Gruppen mit 3 bis 20 Ringatomen, wobei mindestens ein Ringatom aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Selenatom, einem Siliziumatom, einem Phosphoratom, einem Germaniumatom und einem Boratom ausgewählt ist. Bevorzugte nicht-aromatische heterocyclische Gruppen sind solche mit 3 bis 7 Ringatomen, von denen jede mindestens ein Heteroatom wie Stickstoff, Sauerstoff, Silizium oder Schwefel enthält. Beispiele für nichtaromatische heterocyclische Gruppen sind Oxiranyl, Oxetanyl, Tetrahydrofuranyl, Tetrahydropyranyl, Dioxolanyl, Dioxanyl, Aziridinyl, Dihydropyrrolyl, Tetrahydropyrrolyl, Piperidinyl, Oxazolidinyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Oxepinyl, Thiepinyl, Azepinyl und Tetrahydrosilolyl. Zusätzlich kann die heterocyclische Gruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Heteroaryl - wie hier verwendet, umfasst nichtkondensierte und kondensierte heteroaromatische Gruppen, umfassend 1 bis 5 Heteroatome, wobei mindestens ein Heteroatom ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Stickstoffatom, einem Sauerstoffatom, einem Schwefelatom, einem Selenatom, einem Siliziumatom, einem Phosphoratom, einem Germaniumatom und einem Boratom. Eine heteroaromatische Gruppe wird auch als Heteroaryl bezeichnet. Heteroaryl kann eine Gruppe mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise eine Gruppe mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen und noch bevorzugter eine Gruppe mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen sein. Geeignete Heteroarylgruppen umfassen Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Furan, Thiophen, Benzofuran, Benzothiophen, Benzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Pyridylindol, Pyrrolodipyridin, Pyrazol, Imidazol, Triazol, Oxazol, Thiazol, Oxadiazol, Oxatriazol, Dioxazol, Thiadiazol, Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, Triazin, Oxazin, Oxathiazin, Oxadiazin, Indol, Benzimidazol, Indazol, Indoxazin, Benzoxazol, Benzisoxazol, Benzothiazol, Chinolin, Isochinolin, Cinnolin, Chinazolin, Chinoxalin, Naphthyridin, Phthalazin, Pteridin, Xanthen, Acridin, Phenazin, Phenothiazin, Benzofuropyridin, Furodipyridin, Benzothienopyridin, Thienodipyridin, Benzoselenophenopyridin und Selenophenodipyridin, bevorzugt Dibenzothiophen, Dibenzofuran, Dibenzoselenophen, Carbazol, Indolocarbazol, Imidazol, Pyridin, Triazin, Benzimidazol, 1,2-Azaborin, 1,3-Azaborin, 1,4-Azaborin, Borazin und Aza-Analoga davon. Zusätzlich kann die Heteroarylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Alkoxy - wie hier verwendet, wird durch -O-Alkyl, -O-Cycloalkyl, -O-Heteroalkyl oder -O-heterocyclische Gruppe dargestellt. Beispiele und bevorzugte Beispiele für Alkyl-, Cycloalkyl-, Heteroalkyl- und heterocyclische Gruppen sind die gleichen wie die oben beschriebenen. Alkoxygruppen können solche mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Alkoxygruppen sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentyloxy, Hexyloxy, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Tetrahydrofuranyloxy, Tetrahydropyranyloxy, Methoxypropyloxy, Ethoxyethyloxy, Methoxymethyloxy und Ethoxymethyloxy. Zusätzlich kann die Alkoxygruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Aryloxy - wie hier verwendet wird dargestellt durch -O-Aryl oder -O-heteroaryl. Beispiele und bevorzugte Beispiele hierfür sind dieselben wie die oben beschriebenen Aryloxygruppen können 6 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 6 bis 20 Kohlenstoffatome, enthalten. Beispiele für Aryloxygruppen sind Phenoxy und Biphenyloxy. Außerdem kann die Aryloxygruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Arylalkyl - wie hier verwendet, umfasst Alkyl, das mit einer Arylgruppe substituiert ist. Arylalkyl kann 7 bis 30 Kohlenstoffatome, vorzugsweise 7 bis 20 Kohlenstoffatome und noch bevorzugter 7 bis 13 Kohlenstoffatome enthalten. Beispiele für Arylalkylgruppen umfassen Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylisopropyl, 2-Phenylisopropyl, Phenyl-t-butyl, alpha-Naphthylmethyl, 1-alpha-Naphthylethyl, 2-alpha-Naphthylethyl, 1-alpha-Naphthylisopropyl, 2-alpha-Naphthylisopropyl, beta-Naphthylmethyl, 1-beta-Naphthylethyl, 2-beta-Naphthylethyl, 1-beta-Naphthylisopropyl, 2-beta-Naphthylisopropyl, p-Methylbenzyl, m-Methylbenzyl, o-Methylbenzyl, p-Chlorbenzyl, m-Chlorbenzyl, o-Chlorbenzyl, p-Brombenzyl, m-Brombenzyl, o-Brombenzyl, p-lodbenzyl, m-lodbenzyl, o-lodbenzyl, p-Hydroxybenzyl, m-Hydroxybenzyl, o-Hydroxybenzyl, p-Aminobenzyl, m-Aminobenzyl, o-Aminobenzyl, p-Nitrobenzyl, m-Nitrobenzyl, o-Nitrobenzyl, p-Cyanobenzyl, m-Cyanobenzyl, o-Cyanobenzyl, 1-Hydroxy-2-phenylisopropyl, und 1-Chlor-2-phenylisopropyl. Von den oben genannten Gruppen sind Benzyl, p-Cyanobenzyl, m-Cyanobenzyl, o-Cyanobenzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenyfisopropyl und 2-Phenylisopropyl bevorzugt. Zusätzlich kann die Arylalkylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Alkylsilyl - wie hier verwendet, umfasst eine Silylgruppe, die mit einer Alkylgruppe substituiert ist. Alkylsilylgruppen können solche mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Alkylsilylgruppen umfassen Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Methyldiethylsilyl, Ethyldimethylsilyl, Tripropylsilyl, Tributylsilyl, Triisopropylsilyl, Methyldiisopropylsilyl, Dimethylisopropylsilyl, Tri-t-butylsilyl, Triisobutylsilyl, Dimethyl-t-butylsilyl und Methyldi-t-butylsilyl. Zusätzlich kann die Alkylsilylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Arylsilyl - wie hier verwendet, umfasst eine Silylgruppe, die mit einer Arylgruppe substituiert ist. Arylsilylgruppen können solche mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen sein, vorzugsweise solche mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen. Beispiele für Arylsilylgruppen umfassen Triphenylsilyl, Phenyldibiphenylylsilyl, Diphenylbiphenylsilyl, Phenyldiethylsilyl, Diphenylethylsilyl, Phenyldimethylsilyl, Diphenylmethylsilyl, Phenyldiisopropylsilyl, Diphenylisopropylsilyl, Diphenylbutylsilyl, Diphenylisobutylsilyl, Diphenyl-t-butylsilyl. Zusätzlich kann die Arylsilylgruppe gegebenenfalls substituiert sein.
  • Der Begriff „Aza“ in Azadibenzofuran, Azadibenzothiophen usw. bedeutet, dass eine oder mehrere der C-H-Gruppen in dem jeweiligen aromatischen Fragment durch ein Stickstoffatom ersetzt sind. Beispielsweise umfasst Dibenzo[f,h]chinoxalin, Dibenzo[f,h]chinolin und sonstige Analoga mit zwei oder mehr Stickstoffen in dem Ringsystem. Ein Fachmann kann sich leicht sonstige Stickstoffanaloga der oben beschriebenen Aza-Derivate vorstellen, und alle diese Analoga sollen in den hierin dargelegten Begriffen eingeschlossen sein.
  • In der vorliegenden Offenbarung bedeutet, sofern nicht anders definiert, wenn ein beliebiger Begriff der Gruppe, bestehend aus substituiertem Alkyl, substituiertem Cycloalkyl, substituiertem Heteroalkyl, substituierte heterozyklischen Gruppe, substituiertem Arylalkyl, substituiertem Alkoxy, substituiertem Aryloxy, substituiertem Alkenyl, substituiertem Alkynyl, substituiertem Aryl, substituiertem Heteroaryl, substituiertem Alkylsilyl, substituiertem Arylsilyl, substituiertem Amino, substituiertem Acyl, substituiertem Carbonyl, einer substituierten Carbonsäuregruppe, einer substituierten Estergruppe, substituiertem Sulfinyl, substituiertem Sulfonyl und substituiertem Phosphino, verwendet wird, dass eine beliebige Gruppe aus Alkyl, Cycloalkyl, Heteroalkyl, heterozyklischer Gruppe, Arylalkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkenyl, Alkynyl, Aryl, Heteroaryl, Alkylsilyl, Arylsilyl, Amin, Acyl, Carbonyl, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, Sulfinyl, Sulfonyl und Phosphino mit einer oder mehreren Gruppen substituiert sein kann, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Deuterium, Halogen, unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer unsubstituierten heterozyklischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, unsubstituiertem Arylalkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, unsubstituiertem Amino mit 0 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Sulfanylgruppe, eine Sulfinylgruppe, eine Sulfonylgruppe, eine Phosphinogruppe und Kombinationen davon.
  • Es versteht sich, dass, wenn ein Molekülfragment als Substituent oder auf andere Weise an eine andere Einheit gebunden beschrieben wird, dessen Name so geschrieben werden kann, als wäre es ein Fragment (z. B. Phenyl, Phenylen, Naphthyl, Dibenzofuryl) oder als wäre es das gesamte Molekül (z. B. Benzol, Naphthalin, Dibenzofuran). So, wie sie hierin verwendet werden, werden diese verschiedenen Bezeichnungsweisen eines Substituenten oder eines gebundenen Fragments als gleichwertig betrachtet.
  • In den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen können die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Deuterium ersetzt sein. Sonstige Atome wie zum Beispiel Kohlenstoff und Stickstoff können ebenfalls durch ihre sonstigen stabilen Isotope ersetzt sein. Der Ersatz durch sonstige stabile Isotope in den Verbindungen kann aufgrund deren Verbesserungen der Effizienz und Stabilität der Vorrichtung bevorzugt werden.
  • In den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen beziehen sich Mehrfachsubstitutionen auf einen Bereich, umfassend eine Di-Substitution bis hin zu den maximal verfügbaren Substitutionen. Wenn eine Substitution in den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen Mehrfachsubstitutionen (einschließlich Di-, Tri-, Tetra-Substitutionen usw.) darstellt, bedeutet dies, dass der Substituent an einer Mehrzahl von verfügbaren Substitutionspositionen auf seiner Verknüpfungsstruktur vorhanden sein kann, wobei die Substituenten, die an einer Mehrzahl von verfügbaren Substitutionspositionen vorhanden sind, dieselbe Struktur oder unterschiedliche Strukturen aufweisen können.
  • In den in der vorliegenden Offenbarung genannten Verbindungen können benachbarte Substituenten in den Verbindungen nicht miteinander verbunden werden, dass sie einen Ring bilden, es sei denn, es ist ausdrücklich anders definiert, zum Beispiel das benachbarte Substituenten gegebenenfalls so verbunden werden können, dass sie einen Ring bilden. In den Verbindungen, die in der vorliegenden Offenbarung erwähnt werden, schließt der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten optional verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, den Fall ein, dass benachbarte Substituenten verbunden sein können, um einen Ring zu bilden, und den Fall, dass benachbarte Substituenten nicht verbunden sind, um einen Ring zu bilden. Wenn benachbarte Substituenten optional verbunden werden können, um einen Ring zu bilden, kann der gebildete Ring monozyklisch oder polyzyklisch sein, sowie alizyklisch, heteroalizyklisch, aromatisch oder heteroaromatisch. In diesem Zusammenhang können sich benachbarte Substituenten auf Substituenten beziehen, die an dasselbe Atom gebunden sind, auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die direkt aneinander gebunden sind, oder auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die weiter voneinander entfernt sind. Vorzugsweise beziehen sich benachbarte Substituenten auf Substituenten, die an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind, und auf Substituenten, die an Kohlenstoffatome gebunden sind, die direkt aneinander gebunden sind.
  • In der vorliegenden Offenbarung steht die Anzahl der Ringatome für die Anzahl der Atome, die den Ring selbst einer Verbindung bilden, die eine Struktur aufweist, in der Atome in Form eines Rings gebunden sind (z. B. eine monocyclische Verbindung, eine kondensierte Ringverbindung, eine vernetzte Verbindung, eine carbocyclische Verbindung und eine heterocyclische Verbindung). Wenn der Ring durch einen Substituenten substituiert ist, werden die im Substituenten enthaltenen Atome nicht in die Anzahl der Ringatome einbezogen. Die hier angegebene „Anzahl der Ringatome“ hat die gleiche Bedeutung, sofern nicht anders angegeben. Zum Beispiel ist die Anzahl der Ringatome von
    Figure DE102021118596A1_0012
    4, wobei • die Position ist, in der Ring A verbunden ist. Die Anzahl der Ringatome von
    Figure DE102021118596A1_0013
    ist 5. Die Anzahl von Ringatomen von
    Figure DE102021118596A1_0014
    ist 6. Die Anzahl von Ringatomen von
    Figure DE102021118596A1_0015
    ist 11.
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls so verbunden werden können, dass sie einen Ring ausbilden, soll darüber hinaus bedeuten, dass zwei an dasselbe Kohlenstoffatom gebundene Substituenten über eine chemische Bindung so miteinander verbunden werden, dass sie einen Ring ausbilden, was durch die folgende Formel beispielhaft dargestellt werden kann:
    Figure DE102021118596A1_0016
  • Der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls zu einem Ring verbunden werden können, soll auch bedeuten, dass zwei an direkt aneinander gebundene Kohlenstoffatome gebundene Substituenten über eine chemische Bindung miteinander verbunden werden, dass sie einen Ring bilden, was beispielhaft durch die folgende Formel dargestellt werden kann:
    Figure DE102021118596A1_0017
  • Des Weiteren soll der Ausdruck, dass benachbarte Substituenten gegebenenfalls zur Bildung eines Ringes verbunden werden können, darüber hinaus bedeuten, dass in dem Fall, in dem einer der beiden an Kohlenstoffatome gebundenen Substituenten, die direkt aneinander gebunden sind, Wasserstoff darstellt, der zweite Substituent an einer Position gebunden ist, an der das Wasserstoffatom gebunden ist, wodurch ein Ring ausgebildet wird. Dies wird durch die folgende Formel beispielhaft dargestellt:
    Figure DE102021118596A1_0018
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung ist eine Verbindung offenbart mit einer Struktur, dargestellt durch die Formel 1:
    Figure DE102021118596A1_0019
    wobei
    L, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus
    Figure DE102021118596A1_0020
    oder
    Figure DE102021118596A1_0021
    oder einer beliebigen Kombination davon;
    Ring AA eine konjugierte Struktur mit 4 bis 30 Ringatomen und mindestens einer Intra-Ring-Doppelbindung ist;
    n, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus einer ganzen Zahl von 0 bis 10;
    Y, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CRL und N;
    Ring A, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ein 5-gliedriger heterocyclischer Ring ist und der 5-gliedrige heterocyclische Ring eine Intra-Ring-Doppelbindung, mindestens ein N-Atom und mindestens ein W umfasst; W, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus O, S, Se und NRN;
    X, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Se, NR' und CR''R''';
    R und RL, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, eine Monosubstitution, Mehrfachsubstitution oder Nichtsubstitution darstellen;
    R, R', R'', R''', RL und RN, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorosogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon;
    wenn L ausgewählt ist aus
    Figure DE102021118596A1_0022
    und n = 0, mindestens einer der Substituenten R und RN eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist;
    wenn X aus NR' oder CR''R''' ausgewählt ist, mindestens einer der Substituenten R', R'' und R''' eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist;
    benachbarte Substituenten R'', R''' gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und
    benachbarte Substituenten R, RL gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; wenn benachbarte Substituenten RL verbunden sind, um einen Ring zu bilden, der resultierende Ring mindestens 4 Ringatome aufweist; und wenn benachbarte Substituenten R verbunden sind, um einen Ring zu bilden, der resultierende Ring mindestens 6 Ringatome aufweist.
  • Wenn n = 0 ist, was bedeutet, dass L nicht existiert, d.h. wenn die beiden Ringe in Formel 1 direkt durch eine Doppelbindung verbunden sind, wird eine Struktur der Formel 1-1 gebildet:
    Figure DE102021118596A1_0023
  • In dieser Ausführungsform soll ''wenn L aus
    Figure DE102021118596A1_0024
    gewählt ist und n = 0, mindestens einer der Substituenten R und RN eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist" bedeuten, dass, wenn die Formel 1 die Struktur der Formel 1-1 aufweist, mindestens einer der Substituenten in der Substituentengruppe, die aus R und RN besteht, eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist, wenn R bei jedem Auftreten identisch oder unterschiedlich eine Monosubstitution, eine Mehrfachsubstitution oder eine Nichtsubstitution darstellt. Offensichtlich muss die vorhergehende Substituentengruppe immer noch die Bedingung erfüllen, dass mindestens ein Substituent eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist, wenn eine bestimmte Gruppe von R und RN nicht existiert.
  • In dieser Ausführungsform soll ''L, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus
    Figure DE102021118596A1_0025
    Figure DE102021118596A1_0026
    oder jeder Kombination davon'' bedeuten, dass L, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus
    Figure DE102021118596A1_0027
    Figure DE102021118596A1_0028
    einer Kombination aus
    Figure DE102021118596A1_0029
    und
    Figure DE102021118596A1_0030
    , einer Kombination aus
    Figure DE102021118596A1_0031
    und
    Figure DE102021118596A1_0032
    , oder einer Kombination aus
    Figure DE102021118596A1_0033
    und
    Figure DE102021118596A1_0034
  • Hierbei bedeutet „benachbarte Substituenten R'', R''' können gegebenenfalls verbunden werden, um einen Ring zu bilden“, dass die Substituenten R'' und R''' verbunden werden können, um einen Ring zu bilden, wenn X aus CR''R''' ausgewählt ist. Wenn die Substituenten R'' und R''' miteinander verbunden sind, um einen Ring zu bilden, kann der resultierende Ring 4 Ringatome oder 5 Ringatome haben. Natürlich ist es auch möglich, dass keiner der Substituenten R'' und R''' einen Ring bildet.
  • Hierbei bedeutet „benachbarte Substituenten R, RL. können gegebenenfalls verbunden werden, um einen Ring zu bilden“, dass für Gruppen benachbarter Substituenten, zum Beispiel Substituenten R, Substituenten RL und Substituenten R und RL, eine oder mehrere dieser Substituentengruppen verbunden werden können, um einen Ring zu bilden. Wenn benachbarte Substituenten RL verbunden sind, um einen Ring zu bilden, weist der resultierende Ring mindestens 4 Ringatome auf; und wenn benachbarte Substituenten R verbunden sind, um einen Ring zu bilden, weist der resultierende Ring mindestens 6 Ringatome auf. Benachbarte Substituenten R und RL können zufällig miteinander verbunden werden, um einen Ring zu bilden. Natürlich ist es möglich, dass keiner dieser Substituenten zu einem Ring verbunden ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens einer der Substituenten R, RL und RN eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist; vorzugsweise mindestens einer von R und RL eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist.
  • In dieser Ausführungsform bedeutet „wobei mindestens einer der Substituenten R, RL und RN eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist“, dass, wenn W aus NRN ausgewählt ist, mindestens einer der Substituenten R, RL und RN eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist; und wenn W aus O, S und Se ausgewählt ist, mindestens einer der Substituenten R und RL eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist.
  • In dieser Ausführungsform soll „wobei die Substituenten R, RL und RN jeweils eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe sind“ bedeuten, dass, wenn R und RL, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, eine Monosubstitution, Mehrfachsubstitution oder Nichtsubstitution darstellen, mindestens ein Substituent in der Substituentengruppe bestehend aus R, RL und RN eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist. Wenn ein bestimmter Substituent aus R, RL und RN nicht vorhanden ist, muss die vorhergehende Substituentengruppe natürlich immer noch die Bedingung erfüllen, dass mindestens ein Substituent eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist. Zum Beispiel, wenn W aus O, S und Se ausgewählt ist, ist mindestens einer der Substituenten R und RL eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Substituenten R, R', R'', R''', RL und RN jeweils eine Gruppe sind mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Ring A CR enthält und R eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei
    Figure DE102021118596A1_0035
    mit beiden Seiten von L in Formel 1 verbunden ist und, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus einer der durch Formel 2 bis Formel 5 dargestellten Strukturen:
    Figure DE102021118596A1_0036
    wobei in Formel 2 bis Formel 5,
    X, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Se, NR' und CR''R''';
    W, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se und NRN;
    R, R', R'', R''' und RN, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorosogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon;
    wenn X aus NR' oder CR''R''' ausgewählt ist, mindestens einer von R', R'' und R''' eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist;
    benachbarte Substituenten R'', R''' gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und
    benachbarte Substituenten R gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring mit mindestens 6 Ringatomen zu bilden; und
    ** eine Position darstellt, in der Formel 2 bis Formel 5 mit L in Formel 1 verbunden sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Substituenten R, R', R'', R''' und RN jeweils eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei L, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus Strukturen der Formel 6 und der Formel 6A und Kombinationen davon:
    Figure DE102021118596A1_0037
    wobei in Formel 6 und Formel 6A,
    n, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus einer ganzen Zahl von 0 bis 10,
    Y und Z, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus CRL oder N;
    RL, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorsogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertemm oder unsubstituieres Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon;
    benachbarte Substituenten RA und RB gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden
    benachbarte Substituenten RL gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring mit 4 oder mehr Ringatomen zu bilden; und
    # und ## Positionen darstellen, in denen Formel 6 und Formel 6A mit dem Ring A oder L in Formel 1 verbunden sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Subsituenten RA, RB und RL eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei n, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 und 10; und M, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus 1, 2, 3 und 4.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei L
    Figure DE102021118596A1_0038
    ist, n 0 ist und die Verbindung eine der Strukturen aufweist, dargestellt durch die Formel I bis Formel XVI:
    Figure DE102021118596A1_0039
    Figure DE102021118596A1_0040
    Figure DE102021118596A1_0041
    Figure DE102021118596A1_0042
    wobei in der Formel I bis Formel XVI
    X, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Se, NR' und CR''R''';
    W, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus O, S, Se und NRN;
    R, R', R'', R''', RL und RN, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorosogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon;
    wenn X aus NR' oder CR''R''' ausgewählt ist, mindestens einer der Substituenten R', R'' und R''' eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist;
    mindestens einer der Substituenten R und RN eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist;
    benachbarte Substituenten R'', R''' gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und
    benachbarte Substituenten R' gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring mit mindestens 6 Ringatomen zu bilden.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Verbindung einer der folgenden Strukturen aufweist:
    Figure DE102021118596A1_0043
    Figure DE102021118596A1_0044
    wobei
    X, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Se, NR' und CR''R''';
    W, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus O, S, Se und NRN;
    R, R', R'', R''', RL und RN, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorosogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon;
    wenn X aus NR' oder CR''R''' ausgewählt ist, mindestens einer der Substituenten R', R'' und R''' eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist;
    mindestens einer der Substituenten R und RN eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist;
    benachbarte Substituenten R'', R''' gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und
    benachbarte Substituenten R' gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring mit mindestens 6 Ringatomenzu bilden.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Substituenten R, R', R'', R''' und RN jeweils eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, weist die Verbindung eine der Strukturen auf, dargestellt durch die Formel LI und Formel LIA:
    Figure DE102021118596A1_0045
    wobei in Formel LI und Formel LIA,
    Y und Z, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus CRL und N;
    X, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Se, NR' und CR''R''';
    W, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se und NRN;
    RA, RB, R, R', R'', R''', RL, RN und RNJ, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorosogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon;
    wenn X aus NR' oder CR''R''' ausgewählt ist, mindestens einer der Substituenten R', R'' und R''' eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist;
    benachbarte Substituenten R'', R''' gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und
    benachbarte Substituenten R, RL gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; wenn benachbarte Substituenten RL verbunden sind, um einen Ring zu bilden, der resultierende Ring mindestens 4 Ringatome aufweist; und wenn benachbarte Substituenten R verbunden sind, um einen Ring zu bilden, der resultierende Ring mindestens 6 Ringatome aufweist.
  • Vorzugsweise, ist mindestens einer der Substituenten R, RL und RN eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe.
  • Hierbei gibt
    Figure DE102021118596A1_0046
    in einer Strukturformel an, dass die Struktur eine cis-Konfiguration und eine trans-Konfiguration aufweist. Nimmt man
    Figure DE102021118596A1_0047
    als ein Beispiel, sind, wenn in der Formel LI zwei R identisch sind, zwei Y identisch sind und zwei X identisch sind, die folgenden Strukturen umfasst:
    Figure DE102021118596A1_0048
    oder
    Figure DE102021118596A1_0049
    wenn mindestens ein Paar von zwei R (bezeichnet als R1 und R2; R1 und R2 können identisch oder verschieden sein), und/oder zwei Y (bezeichnet als Y1 und Y2; Y1 und Y2 können identisch oder verschieden sein), und/oder zwei X (bezeichnet als X1 und X2; X1 und X2 können identisch oder verschieden sein) in der Formel LI verschieden sind, sind die folgenden Strukturen umfasst:
    Figure DE102021118596A1_0050
    oder
    Figure DE102021118596A1_0051
    oder
    Figure DE102021118596A1_0052
    oder
    Figure DE102021118596A1_0053
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Substituenten RA, Ra, R, R', R'', R''', RL und RN jeweils eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe sind.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Substituenten R, RL nicht verbunden sind um einen Ring zu bilden. Zum Beispiel sind die Substituenten R und R, die Substituenten RL und RL und die Substituenten R und RL nicht verbunden um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Verbindung die Struktur aufweist, dargestellt durch die Formel II-I:
    Figure DE102021118596A1_0054
    wobei
    K, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se und CRARB;
    X, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Se, NR' und CR''R''';
    W, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se und NRN;
    J, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se und NRNJ;
    vorzugsweise J, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus NRNJ;
    RA, RB, R, R', R'', R''', RL, RN und RNJ, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorosogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon;
    benachbarte Substituenten RA und RB gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und
    in der Formel II-I, wenigstens einer Substituenten RA, RB, RN und RNJ eine Gruppe mit wenigstens einer elektronenziehenden Gruppe ist und/oder mindestens eines von K O ist;
    wenn X aus NR' oder CR''R''' ausgewählt ist, mindestens einer der Substituenten R', R'' und R''' eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist;
    benachbarte Substituenten R'', R''' gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei in Formel IIl, mindestens einer der Substituenten RA, RB, RN und RNJ eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist und/oder mindestens eines von K O ist.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Y, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, aus CRL oder N ausgewählt ist.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei Y, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, aus CRL ausgewählt ist.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei X, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, aus CR''R''' ausgewählt ist.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei W, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, aus O, S oder Se ausgewählt ist.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei W, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, aus O oder S ausgewählt ist.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei W O ist.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei W, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus NRN, und RN, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoff-Atomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertes oder unsubstituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei RN bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens einer von R eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei jeder von R', R'', R''', RL, RN end RNJ eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens einer von R eine monosubstituierten oder Mehrfachsubstitution darstellt und mindestens eines von R eine Gruppe mit einer elektronenziehenden Gruppe ist.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens einer von R ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituierten Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituierten Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei mindestens einer von R substituiertes Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe, substituiertes Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe oder Kombinationen davon ist.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei R, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei R, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon; und
    vorzugsweise R, bei jedem Auftreten, Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, das mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe substituiert ist, Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, das mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe substituiert ist, oder Kombinationen davon ist.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Hammett-Konstante der elektronenziehenden Gruppe größer als oder gleich 0,05, vorzugsweise größer als oder gleich 0,3 und noch bevorzugter größer als oder gleich 0,5 ist.
  • In der vorliegenden Offenbarung ist der Wert der Hammett-Substituentenkonstante der elektronenziehenden Gruppe größer als oder gleich 0,05, beispielsweise größer als oder gleich 0,1 oder größer als oder gleich 0,2, vorzugsweise größer als oder gleich 0,3 und noch bevorzugter größer als oder gleich 0,5. Die elektronenziehende Fähigkeit ist stark, was das LUMO-Energieniveau der Verbindung deutlich reduzieren und die Wirkung der Verbesserung der Ladungsmobilität erzielen kann.
  • Es sollte festgehalten werden, dass der Wert der Hammett-Substituentenkonstante para- und/oder meta-Hammett-Substituentenkonstanten einschließt. Solange sowohl die para-Konstante als auch die meta-Konstante größer als 0 sind und eine der para-Konstante und meta-Konstante größer als oder gleich 0,05 ist, kann der Substituent als die in der vorliegenden Offenbarung ausgewählte Gruppe verwendet werden.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die elektronenziehende Gruppe gewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorsogruppe, einer aza-aromatischen Ringgruppe oder einer der folgenden Gruppen, die mit einem oder mehreren der folgenden Gruppen substituiert sind: Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorsogruppe und einer aza-aromatischen Ringgruppe: Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die elektronenziehende Gruppe gewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorsogruppe, einer aza-aromatischen Ringgruppe oder einer der folgenden Gruppen, die mit einem oder mehreren der folgenden Elemente substituiert sind: Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorsogruppe und einer aza-aromatischen Ringgruppe: Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die elektronenziehende Gruppe gewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Fluor, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Estergruppe, SF5, einer Boranylgruppe, einer aza-aromatischen Ringgruppe und jeder der folgenden Gruppen, substituiert mit einem oder mehreren aus: Fluor, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, CF3, OCF3, SCF3 und aza-aromatischen Ringgruppe: Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die elektronenziehende Gruppe gewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Fluor, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Estergruppe, SF5, einer Boranylgruppe, einer aza-aromatischen Ringgruppe und einer der folgenden Gruppen, substituiert mit einem oder mehreren der folgenden: Fluor, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, CF3, OCF3, SCF3 und einer aza-aromatischen Ringgruppe: Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die elektronenziehende Gruppe gewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Fluor, SF5, einer Boranylgruppe, einer Pyridylgruppe, einer Pyrimidinylgruppe, einer Imidazolylgruppe, einer Thiazolylgruppe, einer Oxazolylgruppe, einer Triazinylgruppe und jeder der folgenden Gruppen substituiert durch eines oder mehrere von Fluor, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, CF3, OCF3, SCF3, einer Pyridylgruppe, einer Pyrimidinylgruppe, einer Imidazolylgruppe, einer Thiazolylgruppe, einer Oxazolylgruppe und einer Triazinylgruppe: einer Phenylgruppe, einer Biphenylgruppe, einer Naphthylgruppe, einer Phenanthrylgruppe, einer Anthrylgruppe, einer Pyridygruppe, einer Pyrimidinylgruppe und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die elektronenziehende Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: jeder der folgenden Gruppen substituiert durch eines oder mehrere aus Fluor SF5, CF3, OCF3 und SCF3: eine Phenylgruppe, eine Biphenylgruppe, eine Naphthylgruppe, eine Phenanthrylgruppe, eine Anthrylgruppe, eine Pyridygruppe, eine Pyrimidinylgruppe und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die elektronenziehende Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus jeder der folgenden Gruppen, substituiert durch eines oder mehrere aus Fluor, SF5, CF3, OCF3, SO2CF3 und SCF3: Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die elektronenziehende Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: F, CF3, CHF2, OCF3, SF5, SO2CF3, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, einer Pyrimidinylgruppe, einer Triazinylgruppe und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei X, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus den folgenden Strukturen:
    Figure DE102021118596A1_0055
    Figure DE102021118596A1_0056
    Figure DE102021118596A1_0057
    Figure DE102021118596A1_0058
    Figure DE102021118596A1_0059
    Figure DE102021118596A1_0060
    Figure DE102021118596A1_0061
    Figure DE102021118596A1_0062
    wobei V, U und T, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus CRvRu, NRv, O, S und Se;
    wobei Ar, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen;
    wobei R1, Q, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Rv und Ru, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorsogruppe, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon;
    vorzugsweise R1, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: F, CF3, OCF3, SF5, SO2CF3, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, Pentafluorophenyl, 4-Cyanotetrafluorophenyl, Tetrafluorpyridyl, einer Pyrimidinylgruppe, einer Triazinylgruppe und Kombinationen davon;
    wobei Q eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist und für jede der vorhergehenden Strukturen, wenn eines oder mehrere von Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Rv und Ru auftreten, mindestens eines von Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Rv und Ru eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist; vorzugsweise die Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: F, CF3, OCF3, SF5, S02CF3, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, Pentafluorphenyl, 4-Cyanotetrafluorphenyl, Tetrafluorpyridyl, einer Pyrimidinylgruppe, einer Triazinylgruppe und Kombinationen davon;
    benachbarte Substituenten R1, Ra Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Rv und Ru gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und
    * eine Position darstellt, in der X mit den vorangehenden Strukturen mit dem Ring A in Formel 1 verbunden ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, wobei R1, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: F, CF3, OCF3, SF5, SO2CF3, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, Pentafluorophenyl, 4-Cyanotetrafluorophenyl, Tetrafluorpyridyl, einer Pyrimidinylgruppe, einer Triazinylgruppe und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, wobei X, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Strukturen:
    Figure DE102021118596A1_0063
    Figure DE102021118596A1_0064
    und
    Figure DE102021118596A1_0065
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, wobei X ausgewählt ist aus
    Figure DE102021118596A1_0066
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, wobei R, RL, RN und RNJ bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorosogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei R, RL, RN und RNJ, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus:
    • Wasserstoff, Deuterium, einer Methylgruppe, einer Isopropylgruppe, NO2, SO2CH3, SCF3, C2F5, OC2F5, Diphenylmethylsilyl, einer Phenylgruppe, Methoxyphenyl, p-Methylphenyl, 2,6-Diisopropylphenyl, einer Biphenylylgruppe, Polyfluorphenyl, Difluopyridyl, Nitrophenyl, Dimethylthiazolyl, CN, eine Vinylgruppe, substituiert mit einem oder mehreren von CN oder CF3, eine Acetenylgruppe, substituiert mit einem von CN oder CF3, Dimethylphosphoryl, Diphenylphosphoryl, F, CF3, OCF3, SF5, SO2CF3, eine Cyanogruppe, eine Isocyanogruppe, SCN, OCN, Trifluormethylphenyl, Trifluormethoxyphenyl, Bis(trifluormethyl)phenyl, Bis(trifluormethoxy)phenyl, 4-Cyanotetrafluorphenyl, eine Phenyl- oder Biphenylylgruppe, die mit einem oder mehreren der Elemente F, CN oder CF3 substituiert ist, Tetrafluorpyridyl, eine Pyrimidinylgruppe, eine Triazinylgruppe, eine Pyridylgruppe, Diphenylboryl, Phenoxaborin und Kombinationen davon.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei R, RL, RN und RNJ, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Strukturen:
    Figure DE102021118596A1_0067
    Figure DE102021118596A1_0068
    Figure DE102021118596A1_0069
    Figure DE102021118596A1_0070
    Figure DE102021118596A1_0071
    Figure DE102021118596A1_0072
    Figure DE102021118596A1_0073
    Figure DE102021118596A1_0074
    Figure DE102021118596A1_0075
    Figure DE102021118596A1_0076
    Figure DE102021118596A1_0077
    Figure DE102021118596A1_0078
    Figure DE102021118596A1_0079
    Figure DE102021118596A1_0080
    Figure DE102021118596A1_0081
    Figure DE102021118596A1_0082
    Figure DE102021118596A1_0083
    wobei
    Figure DE102021118596A1_0084
    eine Position darstellt, in der R mit den vorangehenden Strukturen mit der Formel 1 verbunden ist und eine Position, in der RL mit den vorangehenden Strukturen mit L verbunden ist;
    Figure DE102021118596A1_0085
    stellt ferner eine Position dar, in der RNJ. mit N verbunden ist, wenn J aus NRNJ ausgewählt ist; und
    Figure DE102021118596A1_0086
    stellt ferner eine Position dar, in der RN mit N verbunden ist, wenn W aus NRN ausgewählt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei R, RL, RN und RNJ, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus:
    Figure DE102021118596A1_0087
    Figure DE102021118596A1_0088
    Figure DE102021118596A1_0089
    Figure DE102021118596A1_0090
    Figure DE102021118596A1_0091
    wobei
    Figure DE102021118596A1_0092
    eine Position darstellt, in der R mit den vorangehenden Strukturen mit der Formel 1 verbunden ist und eine Position, in der RL mit den vorangehenden Strukturen mit L verbunden ist;
    Figure DE102021118596A1_0093
    ferner eine Position darstellt, in der RNJ mit N verbunden ist, wenn J aus NRNJ ausgewählt ist; und
    Figure DE102021118596A1_0094
    ferner eine Position darstellt, in der RN mit N verbunden ist, wenn W aus NRN ausgewählt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Substituenten R, R', R'', R''', RL, RN, RNJ, RA und RB jeweils eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Substituenten R, R', R'', R''' jeweils eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Substituenten R, R', R'', R''', RL, RN, RNJ, RA und RB Gruppen sind, die keine elektronenreichen Gruppen enthalten, und Beispiele für elektronenreiche Gruppen sind substituierte oder substituierte Aminogruppen. Wenn die Substituenten elektronenreiche Gruppen enthalten, wird das LUMO-Energieniveau flacher als das LUMO-Energieniveau, wenn die Substituenten elektronenziehende Gruppen enthalten, was der Injektion von Löchern nicht förderlich ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Verbindung 1-1 bis Verbindung 1-114, Verbindung II-1 bis Verbindung II-108, Verbindung III-1 bis Verbindung 111-108, Verbindung IV-1 bis Verbindung IV-108, Verbindung V-1 bis Verbindung V-108, Verbindung VI-1 bis Verbindung VI-108, Verbindung VII-1 bis Verbindung VII-108, Verbindung VIII-1 bis Verbindung VIII-108, Verbindung IX-1 bis Verbindung IX-108, Verbindung X-1 bis Verbindung X-108, Verbindung XI-1 bis Verbindung XI-108, Verbindung XII-1 bis Verbindung XII-108, Verbindung XIII-1 bis Verbindung XIII-108, Verbindung XIV-1 bis Verbindung XIV-108, Verbindung XV-1 bis Verbindung XV-108 und Verbindung XVI-1 bis Verbindung XVI-108, wobei die spezifischen Strukturen der Verbindung 1-1 bis Verbindung 1-114, Verbindung II-1 bis Verbindung II-108, Verbindung 111-1 bis Verbindung 111-108, Verbindung IV-1 bis Verbindung IV-108, Verbindung V-1 bis Verbindung V-108, Verbindung VI-1 bis Verbindung VI-108, Verbindung VII-1 bis Verbindung VII-108, Verbindung VIII-1 bis Verbindung VIII-108, Verbindung IX-1 bis Verbindung IX-108, Verbindung X-1 bis Verbindung X-108, Verbindung XI-1 bis Verbindung XI-108, Verbindung XII-1 bis Verbindung XII-108, Verbindung XIII-1 bis Verbindung XIII-108, Verbindung XIV-1 bis Verbindung XIV-108, Verbindung XV-1 bis Verbindung XV-108 und Verbindung XVI-1 bis Verbindung XVI-108 in Anspruch 20 dargestellt sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Verbindung LIO-1 bis Verbindung LIO-108 und Verbindung LIOA-1 bis Verbindung LIOA-66, wobei die spezifischen Strukturen der Verbindung LIO-1 bis Verbindung LIO-108 und Verbindung LIOA-1 bis Verbindung LIOA-66 in Anspruch 20 dargestellt sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Verbindung II-IO-1 bis Verbindung II-IO-60; wobei die spezifischen Strukturen der Verbindung II-IO-1 bis Verbindung II-IO-60 in Anspruch 20 dargestellt sind.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, ist eine Elektrolumineszenzvorrichtung offenbart, umfassend:
    • eine Anode,
    • eine Kathode und
    • eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Katode angeordnet ist, wobei die organische Schicht die Verbindung nach einem der vorangehenden Ausführungsformen aufweist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, ist eine organische elektronische Vorrichtung offenbart, umfassend:
    • eine Anode,
    • eine Kathode und
    • eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Katode angeordnet ist, wobei die organische Schicht die Verbindung nach einem der vorangehenden Ausführungsformen aufweist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die organische Schicht eine Lochinjektionsschicht oder eine Lochtransportschicht ist und die Lochinjektionsschicht oder die Lochtransportschicht nur durch die Verbindung gebildet wird;
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, oder die Lochinjektionsschicht oder die Lochtransportschicht des Weiteren wenigstens ein Lochtransportmaterial umfasst, wobei das molare Dotierungsverhältnis der Verbindung zu dem Lochtransportmaterial in dem Bereich von 10000:1 zu 1: 10000 liegt; und
    vorzugsweise das Molverhältnis der Verbindung zu dem Lochtransportmaterial in dem Bereich von 10:1 zu 1:1001 liegt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Elektrolumineszenzvorrichtung eine Vielzahl von Stapelschichten zwischen der Anode und der Kathode umfasst und die Vielzahl von Stapelschichten eine erste emittierende Schicht und eine zweite emittierende Schicht umfasst, wobei eine erste Stapelschicht die erste emittierende Schicht umfasst, eine zweite Stapelschicht die zweite emittierende Schicht umfasst und eine Ladungserzeugungsschicht zwischen der ersten Stapelschicht und der zweiten Stapelschicht angeordnet ist, wobei die Ladungserzeugungsschicht eine p-Typ Ladungserzeugungsschicht und eine n-Typ Ladungserzeugungsschicht umfasst;
    wobei die p-Typ-Ladungserzeugungsschicht die Verbindung umfasst; vorzugsweise die p-Typ-Ladungserzeugungsschicht ferner mindestens ein Lochtransportmaterial Material umfasst, wobei das molare Dotierungsverhältnis der Verbindung zu dem Lochtransportmaterial im Bereich von 10000:1 bis 1:10000 liegt; wobei das molare Dotierungsverhältnis der Verbindung zu dem Lochtransportmaterial vorzugsweise im Bereich von 10:1 bis 1:100 liegt.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei das Lochtransportmaterial eine Verbindung mit einer Triarylamineinheit, einer Spirodifluorenverbindung, einer Pentacenverbindung, einer Oligothiophenverbindung, einer oligomere Phenylverbindung, einer oligomere Phenylenvinylenverbindung, einer oligomere Fluorenverbindung, einen Porphyrinkomplex oder einen Metallphthalocyaninkomplex umfasst.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Ladungserzeugungsschicht eine Pufferschicht umfasst, die zwischen der p-Typ-Ladungserzeugungsschicht und der n-Typ-Ladungserzeugungsschicht angeordnet ist und wobei die Pufferschicht die Verbindung umfasst.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei die Elektrolumineszenzvorrichtung durch Vakuumverdampfung hergestellt ist.
  • Gemäß einer Ausführungsform der vorliegenden Offenbarung, wobei ferner eine Verbindungsformulierung offenbart ist, umfassend die Verbindung nach einer der vorangehenden Ausführungsformen.
  • Kombination mit anderen Materialien
  • Die in der vorliegenden Offenbarung beschriebenen Materialien für eine bestimmte Schicht in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung können in Kombination mit verschiedenen anderen in der Vorrichtung vorhandenen Materialien verwendet werden. Die Kombinationen dieser Materialien werden in der US Patentanmeldung Nr. 20160359122 in den Absätzen 0132 bis 0161 beschrieben, die hier durch Bezugnahme in ihrer Gesamtheit aufgenommen wird. Die in der Offenbarung beschriebenen oder genannten Materialien sind nichtbeschränkende Beispiele von Materialien, die in Kombination mit den hier offenbarten Verbindungen zweckmäßig sein können, und ein Fachmann kann ohne leicht in der Literatur nachschlagen, um andere Materialien zu erkennen, die in Kombination zweckmäßig sein können.
  • Die hier beschriebenen Materialien, die für eine bestimmte Schicht in einer organischen lichtemittierenden Vorrichtung zweckmäßig sind, können in Kombination mit einer Vielzahl anderer Materialien verwendet werden, die in der Vorrichtung vorhanden sind. Beispielsweise können die hierin offenbarten Verbindungen in Kombination mit einer Vielzahl von Wirtsschichten, Transportschichten, Sperrschichten, Injektionsschichten, Elektroden und anderen möglicherweise vorhandenen Schichten verwendet werden. Die Kombination dieser Materialien wird in den Absätzen 0080-0101 der US Patentanmeldung Nr. 20150349273 beschrieben, auf das hier in vollem Umfang Bezug genommen wird. Die beschriebenen oder in der Offenbarung genannten Materialien sind nicht-beschränkende Beispiele von Materialien, die in Kombination mit den hierin offenbarten Verbindungen nützlich sein können, und ein Fachmann kann ohne weiteres die Literatur konsultieren, um andere Materialien zu identifizieren, die in Kombination nützlich sein können.
  • Bei den Ausführungsformen der Materialsynthese wurden sämtliche Reaktionen unter Stickstoffschutz durchgeführt, sofern nichts anderes angegeben wird. Alle Reaktionslösungsmittel waren wasserfrei und wurden wie aus gewerblichen Quellen erhalten verwendet. Synthetische Produkte wurden strukturell bestätigt und auf ihre Eigenschaften mithilfe einer oder mehreren herkömmlichen Ausrüstungen nach dem Stand der Technik (darunter, jedoch nicht beschränkt auf, ein von BRUKER hergestelltes Kernspinresonanzgerät, ein von SHIMADZU hergestellter Flüssigkeitschromatograph, ein von SHIMADZU hergestelltes Flüssigkeitschromatographie-Massenspektrometer, ein von SHIMADZU hergestelltes Gaschromatographie-Massenspektrometer, von SHIMADZU hergestellte Differenzial-Scanning-Kalorimeter, ein von SHANGHAI LENGGUANG TECH. hergestelltes Fluoreszenzspektrophotometer, eine von WUHAN CORRTEST hergestellte elektrochemische Arbeitsstation und eine von ANHUI BEQ hergestellte Sublimationsvorrichtung usw.) durch Verfahren getestet, die den Fachleuten gut bekannt sind. Bei den Ausführungsformen der Vorrichtung wurden die Eigenschaften der Vorrichtung auch mit einer herkömmlichen Ausrüstung nach dem Stand der Technik (darunter, jedoch nicht beschränkt auf, ein von ANGSTROM ENGINEERING hergestellter Verdampfer, ein von SUZHOU FATAR hergestelltes optisches Prüfsystem, ein von SUZHOU FATAR hergestelltes Lebensdauer-Prüfsystem und ein von BEIJING ELLITOP hergestelltes Ellipsometer usw.) durch Verfahren getestet, die den Fachleuten gut bekannt sind. Da den Fachleuten die oben genannten Verwendungen der Ausrüstung, Testverfahren und sonstige verwandte Inhalte bekannt sind, können die inhärenten Daten der Probe mit Sicherheit und ohne Einfluss gewonnen werden, so dass die obigen verwandten Inhalte in diesem Patent nicht weiter beschrieben werden.
  • Die gemessenen LUMO-Energieniveaus wurden zur Bestimmung der elektrochemischen Eigenschaften der Verbindung durch zyklische Voltammetrie verwendet. Dazu wurde die elektrochemische Arbeitsstation CorrTest CS120 der Wuhan Corrtest Instruments Corp. Ltd. verwendet. Das Drei-Elektroden-Arbeitssystem sah wie folgt aus: Die Platin-Scheibenelektrode wurde als Arbeitselektrode, die Ag/AgNO3-Elektrode als Referenzelektrode und die Platindrahtelektrode als Hilfselektrode verwendet. Mit wasserfreiem DCM als Lösungsmittel und 0,1 mol/l Tetrabutylammoniumhexafluorophosphat als Trägerelektrolyt wurde die Zielverbindung in 103 mol/l Lösung hergestellt. Vor dem Test wurde die Lösung 10 Minuten lang mit Stickstoff versetzt, um sie zu desoxidieren. Die Instrumente waren wie folgt: Die Abtastrate betrug 100 mV/s, das Potentialintervall 0,5 mV und das Testfenster 1 V bis 0,5 V.
  • Beispiel für eine Materialsynthese
  • Das Herstellungsverfahren der Verbindung der vorliegenden Offenbarung ist hier nicht beschränkt. Typischerweise werden die folgenden Verbindungen als Beispiele ohne Beschränkung verwendet,und die Synthesewege und Herstellungsverfahren werden nachfolgend beschrieben.
  • Synthesebeispiel 1: Synthese der Verbindung I-6
  • Schritt 1: Synthese von [Zwischenprodukt 1-b]
    Figure DE102021118596A1_0095
  • Unter Stickstoffschutz wurde 1-a (9,20 g, 21,7 mmol) zu THF (400 mL) zugegeben, die Temperatur auf -72 °C (mit Ethanol/Trockeneis) gesenkt, die LiHMDS-Lösung (1,0 M, 100 mL) langsam eingetropft, anschließend die Temperatur langsam auf -30 °C erhöht und die Reaktion 0,5 Stunden umgesetzt. ZnCl2 (2,0 M, 50 mL) wurde bei -30 °C eingetropft, die Temperatur langsam auf 0 °C erhöht und die Reaktion 10 Minuten lang fortgesetzt. Elementares festes lod (23,2 g, 91,4 mmol) wurde zu der Reaktionslösung zugegeben und die Reaktion wurde 2 Stunden lang bei 0 °C fortgesetzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktion mit gesättigter NH4Cl-Lösung gequencht. Das Reaktionsprodukt wurde mit gesättigter Natriumthiosulfatlösung gewaschen, mit DCM extrahiert, mit wasserfreiem Na2SO4 getrocknet und anschließend filtriert und das Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung entfernt. Das Produkt Zwischenprodukt 1-b (12,8 g, mit einer Ausbeute von 87 %) wurde als weißer Feststoff durch Silicagel-Säulenchromatographie (mit DCM/PE = 1/1 als Elutionsmittel) gewonnen. 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ = 7,59 (d, J = 8,4 Hz, 4H), 7,48 (d, J = 8,4 Hz, 4H).
  • Schritt 2: Synthese von [Zwischenprodukt 1-c]
    Figure DE102021118596A1_0096
  • Unter Stickstoffschutz wurde Malononitril (0,79 g, 11,9 mmol) zu wasserfreiem DMF (30 mL) gegeben und NaH (0,48 g, 12,0 mmol, 60 % Gehalt) portionsweise bei 0 °C zugegeben und 20 Minuten lang gerührt. Das Zwischenprodukt 1-b (2,0 g, 3,0 mmol) und Pd(PPh4)3 (0,35 g, 3,0 mmol) wurden zugegeben, die Temperatur wurde auf 90 °C erhöht und die Reaktion 24 Stunden lang durchgeführt. Nach der vollständigen Umsetzung wurde das Reaktionsprodukt in Eiswasser gegossen, der pH-Wert mit 2 N verdünnter Salzsäure auf unter 1 eingestellt, eine große Anzahl gelber Feststoffe ausgefällt und anschließend filtriert. Der Filterkuchen wurde mit einer kleinen Menge Wasser und Petrolether gewaschen. Das feste Produkt wurde mit Aceton aufgelöst, das Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung entfernt und das feste Produkt getrocknet. Das getrocknete feste Produkt wurde in Dichlormethan (50 mL) gelöst, filtriert und dreimal mit Dichlormethan (20 mL) gewaschen, um das Zwischenprodukt 1-c (1,3 g, mit einer Ausbeute von 80%) als gelben Feststoff zu erhalten. 1HNMR (400 MHz, d6-DMSO) δ = 7,62 (d, J = 6,8 Hz, 4H), 7,51 (d, J = 6,8 Hz, 4H).
  • Schritt 3: Synthese von Verbindung I-6
    Figure DE102021118596A1_0097
  • Unter Stickstoffschutz wurde das Zwischenprodukt 1-c (1,3 g, 2,4 mmol) zu DCM (250 mL) zugegeben, die Temperatur auf 0 °C gesenkt, PIFA (2,1 g, 4,9 mmol) portionsweise zugegeben und 3 Tage lang bei Raumtemperatur gerührt, wobei die Lösung violett-schwarz wurde. Nachdem der größte Teil des Lösungsmittels durch Rotationsverdampfung entfernt worden war, wurden schwarze Feststoffe durch Filtration gewonnen. Die schwarzen Feststoffe wurden zweimal mit DCM/PE = 1:1 (20 mL) gewaschen und schließlich getrocknet, um I-6 (1,0 g, mit einer Ausbeute von 77 %) als schwarze Feststoffe zu erhalten. 1HNMR (400 MHz, d6-Aceton) δ = 8.34 (s, 2H), 8.06 (s, 2H). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 550 bestätigt. Der CV der Verbindung I-6 wurde in DCM gemessen, um das LUMO der Verbindung zu erhalten, das -4,81 eV betrug. Die schwarzen Feststoffe wurden 12 Stunden lang unter Vakuumbedingungen von 1,9*10-4 Pa und bei einer konstanten Temperatur von 280 °C erhitzt und dann sublimiert, um das Produkt Verbindung I-6 als schwarze Feststoffe zu erhalten.
  • Synthesebeispiel 2: Synthese der Verbindung I-8
  • Schritt 1: Synthese von [Zwischenprodukt 2-b]
    Figure DE102021118596A1_0098
  • Unter Stickstoffschutz wurde 2-a (11,5 g, 20,5 mmol) zu THF (200 mL) zugegeben, die Temperatur auf -72 °C (mit Ethanol/Trockeneis) gesenkt, LiHMDS-Lösung (1,0 M, 85 mL) wurde langsam eingetropft, dann die Temperatur langsam auf -30 °C erhöht und die Reaktion 0,5 Stunden lang durchgeführt. ZnCl2-Lösung (2,0 M, 43 mL) wurde bei -30 °C eingetropft, die Temperatur langsam auf 0 °C erhöht und die Reaktion 10 Minuten lang fortgesetzt. Elementares festes Jod (22,0 g) wurde der Reaktionslösung zugegeben und die Reaktion 2 Stunden lang bei 0 °C durchgeführt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktion mit gesättigter NH4Cl-Lösung gequencht. Das Reaktionsprodukt wurde mit gesättigter Natriumthiosulfatlösung gewaschen, mit DCM extrahiert, mit wasserfreiem Na2SO4 getrocknet und filtriert, und das Lösungsmittel wurde durch Rotationsverdampfung entfernt. Das Produkt Zwischenprodukt 2-b (15,6 g, Ausbeute 94%) wurde als weißer Feststoff durch Säulenchromatographie auf Kieselgel (mit DCM/PE = 1/1 als Elutionsmittel) erhalten. 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ = 8,02 (s, 4H), 7,79 (s, 2H).
  • Schritt 2: Synthese von [Zwischenprodukt 2-c]
    Figure DE102021118596A1_0099
  • Unter Stickstoffschutz wurde Malononitril (2,74 g, 41,4 mmol) zu wasserfreiem DMF (100 mL) zugegeben und NaH (1,67 g, 41,8 mmol, 60 % Gehalt) portionsweise bei 0 °C zugegeben und 30 Minuten lang gerührt. Dann wurden das Zwischenprodukt 2-b (8,05 g, 9,9 mmol) und Pd(PPh4)3 (1,14g) zugegeben, die Temperatur wurde auf 90 °C erhöht und die Reaktion 24 Stunden lang durchgeführt. Nach der vollständigen Umsetzung wurde das Reaktionsprodukt in Eiswasser gegossen, der pH-Wert mit 2 N verdünnter Salzsäure auf unter 1 eingestellt, eine große Anzahl gelber Feststoffe ausgefällt und anschließend filtriert. Der Filterkuchen wurde mit einer großen Menge Wasser und Petrolether gewaschen. Das feste Produkt wurde mit Aceton gelöst, das Lösungsmittel wurde durch Rotationsverdampfung entfernt und das feste Produkt wurde getrocknet. Das getrocknete feste Produkt wurde dann in Dichlormethan (100 mL) gelöst, filtriert, dreimal mit DCM/PE = 1/1 (30 mL) gewaschen und abschließend filtriert, um 2-c (6,5 g, Ausbeute 95%) als gelben Feststoff zu erhalten. 1HNMR (400 MHz, d6-Aceton) δ = 8.22 (s, 4H), 8.02 (s, 2H).
  • Schritt 3: Synthese von Verbindung I-8
    Figure DE102021118596A1_0100
  • Unter Stickstoffschutz wurde das Zwischenprodukt 2-c (6,5 g, 9,4 mmol) zu DCM (900 mL) zugegeben, die Temperatur auf 0 °C gesenkt, PIFA (8,1 g, 18,9 mmol) portionsweise zugegeben und 3 Tage bei Raumtemperatur gerührt, wobei die Lösung violett-schwarz wurde. Nachdem der größte Teil des Lösungsmittels durch Rotationsverdampfung entfernt worden war, wurde die Lösung filtriert, das filtrierte Produkt zweimal mit DCM/PE = 1:1 gewaschen und schließlich getrocknet, um I-8 (5,3 g, mit einer Ausbeute von 82 %) als schwarzen Feststoff zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 686 bestätigt. Der CV der Verbindung I-8 wurde in DCM gemessen, um das LUMO der Verbindung zu erhalten, das -4,91 eV betrug. Die schwarzen Feststoffe wurden 3 Stunden lang unter Vakuumbedingungen von 4,9*10-4 Pa und bei einer konstanten Temperatur von 270 °C erhitzt und dann sublimiert, um das Produkt Verbindung I-8 als schwarze Feststoffe zu erhalten.
  • Synthesebeispiel 3: Synthese der Verbindung 1-109
  • Schritt 1: Synthese von [Zwischenprodukt 5-b]
    Figure DE102021118596A1_0101
  • Unter Stickstoffschutz wurde 5-a (10,3 g, 23,6 mmol) zu THF (400 mL) zugegeben, die Temperatur auf -72 °C (mit Ethanol/Trockeneis) gesenkt, LiHMDS-Lösung (1,0 M, 60 mL) langsam eingetropft, dann die Temperatur langsam auf -30 °C erhöht und die Reaktion 0,5 Stunden lang durchgeführt. ZnCl2-Lösung (2,0 M, 30 mL) wurde bei -30 °C eingetropft, die Temperatur langsam auf 0 °C erhöht und die Reaktion 10 Minuten lang fortgesetzt. Elementares festes lod (20,1 g, 79,1 mmol) wurde der Reaktionslösung zugesetzt, und die Reaktion wurde 2 Stunden lang bei 0 °C fortgesetzt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktion mit gesättigter NH4CI-Lösung gequencht. Das Reaktionsprodukt wurde mit gesättigter Natriumthiosulfatlösung gewaschen, mit DCM extrahiert, mit wasserfreiem Na2SO4 getrocknet und anschließend filtriert und das Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung entfernt. Das Produkt Zwischenprodukt 5-b (13,7 g, mit einer Ausbeute von 84 %) wurde als weißer Feststoff durch Säulenchromatographie auf Kieselgel (mit DCM/THF/PE = 4/1/4 als Elutionsmittel) gewonnen. 19FNMR (400 MHz, CDCI3) δ = -88.73 (m, 4F), -139.23 (m, 4F).
  • Schritt 2: Synthese von [Zwischenprodukt 5-c]
    Figure DE102021118596A1_0102
  • Unter Stickstoffschutz wurde Malononitrile (2.2 g, 33 mmol) zu wasserfreien DMF (150 mL) zugegeben, und K2CO3 (4.45 g, 32.2 mmol) wurde bei 0 °C portionsweise zugegeben und 20 Minuten lang gerührt. Das Zwischenprodukt 5-b (10,4 g, 15,2 mmol) und Pd(PPh4)3 (1,55 g, 1,3 mmol) wurden zugegeben, die Temperatur wurde auf 50 °C erhöht, und die Reaktion für 10 Stunden fortgesetzt. Nach der vollständigen Umsetzung wurde das Reaktionsprodukt in Eiswasser gegossen, der pH-Wert mit 2N verdünnter Salzsäure auf unter 1 eingestellt, eine große Anzahl gelber Feststoffe ausgefällt und anschließend filtriert. Der Filterkuchen wurde mit einer kleinen Menge Wasser und Petrolether gewaschen. Das feste Produkt wurde mit Aceton gelöst, das Lösungsmittel wurde durch Rotationsverdampfung entfernt und das feste Produkt getrocknet. Das getrocknete feste Produkt wurde mit Dichlormethan dispergiert, filtriert und dreimal mit Dichlormethan (20 mL) gewaschen, um das Zwischenprodukt 5-c (3,9 g, mit einer Ausbeute von 46 %) als gelbe Feststoffe zu erhalten. 19FNMR (400 MHz, d6-Aceton) δ = -90.08 (m, 4F), -138.31 (m, 4F).
  • Schritt 3: Synthese von Verbindung 1-109
    Figure DE102021118596A1_0103
  • Unter Stickstoffschutz wurde das Zwischenprodukt 5-c (3,9 g, 6,9 mmol) zu DCM (800 mL) zugegeben, die Temperatur auf 0 °C gesenkt, PIFA (6,2 g, 14,4 mmol) portionsweise zugegeben und 2 Tage lang bei Raumtemperatur gerührt und die Lösung war violett-schwarz. Nachdem der größte Teil des Lösungsmittels durch Rotationsverdampfung entfernt worden war, wurden schwarze Feststoffe durch Filtration gewonnen. Die schwarzen Feststoffe wurden zweimal mit DCM/PE = 1:1 (20 mL) gewaschen und schließlich getrocknet, um 1-109 (2,4 g, mit einer Ausbeute von 62 %) als schwarze Feststoffe zu erhalten. 19FNMR (400 MHz, d6-Aceton) δ = -89.72 (s, 8F). Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 560 bestätigt. Der CV der Verbindung 1-109 wurde in DCM gemessen, um das LUMO der Verbindung zu erhalten, das -5,15 eV betrug. Die schwarzen Feststoffe wurden 12 Stunden lang unter Vakuumbedingungen von 8,0*10-4 Pa und bei einer konstanten Temperatur von 300 °C erhitzt und dann sublimiert, um das Produkt Verbindung 1-109 als schwarze Feststoffe zu erhalten.
  • Synthesebeispiel 4: Synthese der Verbindung I-110
  • Schritt 1: Synthese von [Zwischenprodukt 6-b]
    Figure DE102021118596A1_0104
  • Unter Stickstoffschutz wurde 6-a (10,4 g, 21,9 mmol) zu THF (550 mL) zugegeben, die Temperatur auf -72 °C (mit Ethanol/Trockeneis) gesenkt, LiHMDS-Lösung (1,0 M, 70 mL) langsam eingetropft, anschließend wurde die Temperatur langsam auf -30 °C erhöht und die Reaktion 0,5 Stunden durchgeführt. ZnCl2-Lösung (2,0 M, 35 mL) wurde bei -30 °C eingetropft, die Temperatur langsam auf 0 °C erhöht und die Reaktion 10 Minuten fortgesetzt. Elementares festes Jod (18,5 g) wurde zu der Reaktionslösung zugegeben und die Reaktion 2 Stunden bei 0 °C durchgeführt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktion mit gesättigter NH4Cl-Lösung gequencht. Das Reaktionsprodukt wurde mit gesättigter Natriumthiosulfatlösung gewaschen, mit DCM extrahiert, mit wasserfreiem Na2SO4 getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung entfernt. Das Produkt Zwischenprodukt 6-b (14,3 g, Ausbeute 90 %) wurde als weißer Feststoff durch Säulenchromatographie auf Kieselgel (mit THF/PE = 1/2 als Elutionsmittel) erhalten. 1HNMR (400 MHz, d6-Aceton) δ = 8,09 (m, 2H), 8,01 (d, J = 8,4 Hz, 2H).
  • Schritt 2: Synthese von [Zwischenprodukt 6-c]
    Figure DE102021118596A1_0105
  • Unter Stickstoffschutz wurde Malononitril (5,38 g, 81,5 mmol) zu wasserfreiem DMF (200 mL) zugegeben, K2CO3 (11,2 g, 81,0 mmol), das Zwischenprodukt 6-b (14,3 g, 19,7 mmol) und Pd(PPh4)3 (2,185 g) wurden bei 0 °C zugegeben, die Temperatur wurde auf 80 °C erhöht und die Reaktion 24 Stunden fortgesetzt. Nach der vollständigen Umsetzung wurde das Reaktionsprodukt in Eiswasser gegossen, der pH-Wert mit 2N verdünnter Salzsäure auf unter 1 eingestellt, eine große Anzahl gelber Feststoffe ausgefällt und anschließend filtriert. Der Filterkuchen wurde mit einer großen Menge Wasser und Petrolether gewaschen. Das feste Produkt wurde mit Aceton gelöst, das Lösungsmittel wurde durch Rotationsverdampfung entfernt und das feste Produkt getrocknet. Das getrocknete feste Produkt wurde mit THF/PE = 1/1 rekristallisiert und schließlich filtriert, um 6-c (11,3 g, mit einer Ausbeute von 95%) als gelben Feststoff zu erhalten. 1HNMR (400 MHz, d6-Aceton) δ = 8,20 (m, 4H), 8,07 (d, J = 8,0 Hz, 2H).
  • Schritt 3: Synthese von Verbindung 1-110
    Figure DE102021118596A1_0106
  • Unter Stickstoffschutz wurde das Zwischenprodukt 6-c (11,3 g, 18,8 mmol) zu DCM (1200 mL) zugegeben, die Temperatur auf 0 °C gesenkt, PIFA (16,2 g, 37,6 mmol) portionsweise zugegeben und 3 Tage lang bei Raumtemperatur gerührt und die Lösung war violett-schwarz. Nachdem der größte Teil des Lösungsmittels durch Rotationsverdampfung entfernt worden war, wurde die Lösung filtriert, das filtrierte Produkt zweimal mit DCM (100 mL) gewaschen und schließlich getrocknet, um 1-110 (10,1 g, mit einer Ausbeute von 90 %) als schwarzen Feststoff zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 600 bestätigt. Der CV der Verbindung 1-110 wurde in DCM gemessen, um das LUMO der Verbindung zu erhalten, das -4,97 eV betrug. Die schwarzen Feststoffe wurden 12 Stunden lang unter Vakuumbedingungen von 1,1 *10-4 Pa und bei einer konstanten Temperatur von 340 °C erhitzt und dann sublimiert, um das Produkt Verbindung 1-110 als schwarze Feststoffe zu erhalten.
  • Synthesebeispiel 5: Synthese der Verbindung 1-111
  • Schritt 1: Synthese von [Zwischenprodukt 7-b]
    Figure DE102021118596A1_0107
  • Unter Stickstoffschutz wurde 7-a (6,3 g, 14,8 mmol) zu THF (150 mL) gegeben, die Temperatur auf -72 °C (mit Ethanol/Trockeneis) gesenkt, LiHMDS-Lösung (1,0 M, 34 mL) langsam eingetropft, dann die Temperatur langsam auf -30 °C erhöht und die Reaktion 0,5 Stunden durchgeführt. ZnCl2-Lösung (2,0 M, 17 mL) wurde bei -30 °C eingetropft, die Temperatur langsam auf 0 °C erhöht und die Reaktion 10 Minuten fortgesetzt. Elementares festes Jod (11,5 g) wurde der Reaktionslösung zugegeben und die Reaktion 2 Stunden bei 0 °C durchgeführt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktion mit gesättigter NH4Cl-Lösung gequencht. Das Reaktionsprodukt wurde mit gesättigter Natriumthiosulfatlösung gewaschen, mit DCM extrahiert, mit wasserfreiem Na2SO4 getrocknet und filtriert und das Lösungsmittel wurde durch Rotationsverdampfung entfernt. Das Produkt Zwischenprodukt 7-b (8,4 g, mit einer Ausbeute von 97 %) wurde als weißer Feststoff durch Säulenchromatographie auf Kieselgel (mit DCM/EA/PE = 4/1/4 als Elutionsmittel) erhalten. 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ = 8,78 (s, 1H), 8,15 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,67 (d, J = 8,0 Hz, 1H).
  • Schritt 2: Synthese von [Zwischenprodukt 7-c]
    Figure DE102021118596A1_0108
  • Unter Stickstoffschutz wurde Malononitril (3,52g, 53,3 mmol) zu wasserfreiem DMF (130 mL) zugegeben und NaH (2,138 g, 53,5 mmol, 60% Gehalt) wurde bei 0 °C zugegeben und für 20 Minuten gerührt. Dann wurde das Zwischenprodukt 7-b (8,3 g, 12,2 mmol) und Pd(PPh4)3 (1,435 g) zugegeben, die Temperatur auf 80 °C erhöht und die Reaktion dauerte 24 Stunden. Nach der vollständigen Umwandlung wurde das Reaktionsprodukt in Eiswasser gegossen, der pH-Wert mit 2N verdünnter Salzsäure auf weniger als 1 eingestellt, eine große Anzahl gelber Feststoffe ausgefällt und anschließend filtriert. Der Filterkuchen wurde mit einer großen Menge Wasser und Petrolether gewaschen. Das feste Produkt wurde mit Aceton gelöst, das Lösungsmittel wurde durch Rotationsverdampfung entfernt und das feste Produkt wurde getrocknet. Das getrocknete feste Produkt wurde mit Dichlormethan dispergiert und schließlich filtriert, um 7-c (6,6 g, mit einer Ausbeute von 96 %) als gelben Feststoff zu erhalten. 1HNMR (400 MHz, d6-DMSO) δ = 8,75 (s, 1H), 8,08 (d, J = 8,0 Hz, 1H), 7,67 (d, J = 8,0 Hz, 1H).
  • Schritt 3: Synthese der Verbindung 1-111
    Figure DE102021118596A1_0109
  • Unter Stickstoffschutz wurde das Zwischenprodukt 7-c (6,6 g, 11,9 mmol) zu DCM (1200 mL) zugegeben, die Temperatur auf 0 °C gesenkt, PIFA (10,7 g, 24,9 mmol) portionsweise zugegeben und 3 Tage bei Raumtemperatur gerührt, wobei sich die Lösung purpurschwarz färbte. Nachdem der größte Teil des Lösungsmittels durch Rotationsverdampfung entfernt worden war, wurde die Lösung filtriert, das filtrierte Produkt zweimal mit DCM (100 mL) gewaschen und schließlich getrocknet, um 1-111 (5,4 g, mit einer Ausbeute von 82 %) als schwarzen Feststoff zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 552 bestätigt. Der CV der Verbindung 1-111 wurde in DCM gemessen, um das LUMO der Verbindung zu erhalten, das -4,92 eV betrug. Die schwarzen Feststoffe wurden 12 Stunden lang unter Vakuumbedingungen von 7,7*10-4 Pa und bei einer konstanten Temperatur von 300 °C erhitzt und dann sublimiert, um das Produkt Verbindung 1-111 als schwarze Feststoffe zu erhalten.
  • Synthesevergleichsbeispiel 1: Synthese der Verbindung S
    Figure DE102021118596A1_0110
  • Schritt 1: Synthese von [Zwischenprodukt 3-b]
    Figure DE102021118596A1_0111
  • Unter Stickstoffschutz wurde 3-a (2,2 g, 7,6 mmol) zu THF (50 mL) zugegeben, die Temperatur auf -72 °C (mit Ethanol/Trockeneis) gesenkt, LiHMDS-Lösung (1,0 M, 35 mL) langsam eingetropft, dann die Temperatur langsam auf -30 °C erhöht und die Reaktion 0,5 Stunden lang durchgeführt. ZnCl2-Lösung (2,0 M, 17 mL) wurde bei -30 °C eingetropft, die Temperatur langsam auf 0 °C erhöht und die Reaktion 10 Minuten lang fortgesetzt. Elementares festes Jod (7,8 g) wurde der Reaktionslösung zugegeben und die Reaktion 2 Stunden lang bei 0 °C durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Reaktion mit gesättigter NH4CI-Lösung gequencht. Das Reaktionsprodukt wurde mit gesättigter Natriumthiosulfatlösung gewaschen, mit DCM extrahiert, mit wasserfreiem Na2SO4 getrocknet und filtriert, und das Lösungsmittel wurde durch Rotationsverdampfung entfernt. Das Produkt Zwischenprodukt 3-b (4,0 g, mit einer Ausbeute von 97 %) wurde als weißer Feststoff durch Säulenchromatographie auf Kieselgel (mit DCM/PE = 1/2 als Elutionsmittel) gewonnen. 1HNMR (400 MHz, CDCl3) δ = 7.51 (m, 4H), 7,24 (m, 6F).
  • Schritt 3: Synthese von [Zwischenprodukt 3-c]
    Figure DE102021118596A1_0112
  • Unter Stickstoffschutz wurde Malononitril (4,52 g, 68,4 mmol) in wasserfreies DMF (160 mL) zugegeben, NaH (2,80 g, 70,0 mmol, 60 % Gehalt) portionsweise bei 0 °C zugegeben und 30 Minuten lang gerührt. Dann wurden das Zwischenprodukt 3-b (8,8 g, 16,3 mmol) und Pd(PPh4)3 (1,88 g) zugegeben, die Temperatur wurde auf 90 °C erhöht und die Reaktion 24 Stunden lang durchgeführt. Nach der vollständigen Umsetzung wurde das Reaktionsprodukt in Eiswasser gegossen, der pH-Wert mit 2 N verdünnter Salzsäure auf unter 1 eingestellt, eine große Anzahl gelber Feststoffe ausgefällt und anschließend filtriert. Der Filterkuchen wurde mit einer großen Menge Wasser und Petrolether gewaschen. Das feste Produkt wurde mit Aceton gelöst, und das Lösungsmittel wurde durch Rotation eingedampft, bis etwa 50 mL Aceton übrig waren. Das Gemisch wurde filtriert, um gelbe Feststoffe zu erhalten. Die gelben Feststoffe wurden dreimal mit Dichlormethan gewaschen und schließlich filtriert, um das Zwischenprodukt 3-c (4,4 g, mit einer Ausbeute von 65 %) als gelbe Feststoffe zu erhalten. 1HNMR (400 MHz, d6-DMSO) δ = 7,50 (m, 4H), 7,30 (m, 6H), 4,07 (b, 2H).
  • Schritt 4: Synthese von Verbindung S
    Figure DE102021118596A1_0113
  • Unter Stickstoffschutz wurde das Zwischenprodukt 3-c (4,4 g, 10,6 mmol) zu DCM (600 mL) zugegeben, die Temperatur auf 0 °C gesenkt, PIFA (9,3 g, 21,6 mmol) portionsweise zugegeben und 3 Tage lang bei Raumtemperatur gerührt, und die Lösung war violett-schwarz. DCM wurde durch Rotationsverdampfung entfernt, bis die verbleibende Menge an DCM etwa 20 mL betrug, die Lösung wurde filtriert, und das filtrierte Produkt wurde kontinuierlich zweimal mit DCM/PE = 1:1 (50 mL) gewaschen, um schließlich Verbindung S (2,9 g, mit einer Ausbeute von 66 %) als schwarzen Feststoff zu erhalten. Das Produkt wurde als das Zielprodukt mit einem Molekulargewicht von 414 bestätigt. Der CV der Verbindung S wurde in DCM gemessen, um das LUMO der Verbindung zu erhalten, das -4,70 eV betrug. Die schwarzen Feststoffe wurden 2 Stunden lang unter Vakuumbedingungen von 6,8*10-4 Pa und bei einer konstanten Temperatur von 300 °C erhitzt und dann sublimiert, um das Produkt Verbindung S als schwarze Feststoffe zu erhalten.
  • Synthesevergleichsbeispiel 2: Synthese der Verbindung T
    Figure DE102021118596A1_0114
  • Schritt 1: Synthese von [Zwischenprodukt 4-b]
    Figure DE102021118596A1_0115
  • Unter Stickstoffschutz wurde LDA (40 mL, 2,0 M) zu THF (200 mL) bei -72 °C (Ethanol/Trockeneis) zugegeben, THF-Lösung (60 mL) von 4-a (5,2 g, 31,0 mmol) wurde langsam eingetropft und die Reaktion 1 Stunde lang bei niedriger Temperatur durchgeführt. Anschließend wurde die Temperatur auf 0 °C erhöht, eine THF-Lösung (60 mL) von elementarem lod (17,3 g, 68,0 mmol) langsam eingetropft und die Reaktion 1 Stunde lang bei 0 °C durchgeführt. Nach Abschluss der Reaktion wurde die Reaktion mit gesättigter NH4CI-Lösung gequencht. Das Reaktionsprodukt wurde mit gesättigter Natriumthiosulfatlösung gewaschen, mit DCM extrahiert, mit wasserfreiem Na2sO4 getrocknet, vollständig mit DCM gelöst, mit Kieselgel filtriert und das Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung entfernt. Das Produkt wurde mit DCM und THF umkristallisiert, um Produkt 4-b (8,9 g, Ausbeute 68 %) als gelben Feststoff zu erhalten. +HNMR (400 MHz, CDCl3) δ = 7,88 (s, 2H).
  • Schritt 2: Synthese von [Zwischenprodukt 4-c]
    Figure DE102021118596A1_0116
  • Unter Stickstoffschutz wurde Malononitril (0,32 g, 4,8 mmol) zu wasserfreies DMF (12 mL) zugegeben, NaH (0,21 g, 5,2 mmol, 60 % Gehalt) wurde portionsweise bei 0 °C zugegeben und 30 Minuten lang gerührt. Dann wurden das Zwischenprodukt 4-b (0,5 g, 1,2 mmol) und Pd(PPh4)3 (0,14 g) zugegeben, die Temperatur wurde auf 100 °C erhöht und die Reaktion 24 Stunden lang durchgeführt. Nach der vollständigen Umsetzung wurde das Reaktionsprodukt in Eiswasser gegossen, der pH-Wert mit 2 N verdünnter Salzsäure auf unter 1 eingestellt, die Feststoffe ausgefällt und filtriert. Die Feststoffe wurden mit Aceton gelöst und das Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung entfernt. Anschließend wurden die Feststoffe mit DCM gewaschen und schließlich filtriert, um das Zwischenprodukt 4-c (0,24 g, mit einer Ausbeute von 68 %) als schwarze Feststoffe zu erhalten. Das feste Produkt wurde direkt im nächsten Schritt der Reaktion verwendet.
  • Schritt 3: Synthese von Verbindung T
    Figure DE102021118596A1_0117
  • Unter Stickstoffschutz wurde das Zwischenprodukt 4-c (0,24 g) zu DCM (80 mL) zugegeben, die Temperatur auf 0 °C gesenkt, PIFA (0,69 g, 1,6 mmol) portionsweise zugegeben und 2 Tage lang bei Raumtemperatur gerührt, und die Lösung war violett-schwarz. DCM wurde durch Rotationsverdampfung entfernt, bis die verbleibende Menge an DCM etwa 10 mL betrug, die Lösung wurde filtriert und das filtrierte Produkt wurde kontinuierlich zweimal mit DCM/PE = 1:2 (10 mL) gewaschen, um schließlich Verbindung T (0,16 g, mit einer Ausbeute von 67 %) als schwarzen Feststoff zu erhalten. 1HNMR (400 MHz, CDCI3) δ = 8,72 (s, 2H). Der CV der Verbindung T wurde in DCM gemessen, um das LUMO der Verbindung zu erhalten, das -4,64 eV betrug. Die schwarzen Feststoffe wurden 30 Minuten lang unter Vakuumbedingungen von 2,4*10-4 Pa und bei einer konstanten Temperatur von 300 °C erhitzt und dann sublimiert, wobei kein Produkt der Verbindung T erhalten wurde.
  • Da bei der Verbindung T der Substituent im fünf-gliedrigen Ring nur Wasserstoff war, war die Planarität des Moleküls stark und die intermolekulare Kraft war stark, was zu einer starken intermolekularen Stapelung und zu Schwierigkeiten bei der Sublimation führte.
  • Die Fachleute sollten wissen, dass das vorstehende Herstellungsverfahren nur beispielhaft ist. Fachleute können die Struktur anderer Verbindungen der vorliegenden Erfindung durch Modifizierung des vorstehenden Herstellungsverfahrens erhalten.
  • Vorrichtungsbeispiel
  • Vorrichtungsbeispiel 1
  • Ein Glassubstrat mit einer transparenten Indium-Zinn-Oxid (ITO) mit einer Dicke von 80 nm wurde einem Sauerstoffplasma und einer UV-Ozon-Behandlung unterworfen. Das gereinigte Glassubstrat wurde vor der Abscheidung in einer Glovebox auf einer Heizplatte getrocknet. Die folgenden Materialien wurden nacheinander auf der Oberfläche des Glases mit einer Rate von 0,2-2 Angström/s bei einem Vakuum von etwa 10-8 Torr abgeschieden. Zuerst wurde die Verbindung I-6 der vorliegenden Erfindung auf der Oberfläche des Glassubstrates abgeschieden, um eine 10 nm dicke Schicht zu bilden, die als Lochinjektionsschicht (HIL) diente. Als nächstes wurde Verbindung HT1 auf die oben erhaltene Schicht abgeschieden, um eine 120 nm dicke Schicht zu bilden, die als Lochtransportschicht (HTL) diente. Als nächstes wurde die Verbindung EB1 auf der oben erhaltenen Schicht abgeschieden, um eine 5 nm dicke Schicht zu bilden, die als Elektronensperrschicht (EBL) diente. Die Verbindung BH und Verbindung BD (in einem Gewichtsverhältnis von 96:4) wurden gemeinsam auf die oben erhaltene Schicht abgeschieden, um eine 25 nm dicke Schicht zu bilden, die als Emitterschicht (EML) diente. Die Verbindung HB1 wurde auf der oben erhaltenen Schicht abgeschieden, um eine 5 nm dicke Schicht zu bilden, die als Lochsperrschicht (HBL) diente. 8-Hydroxychinolinolato-Lithium (Liq) und die Verbindung ET1 (in einem Gewichtsverhältnis von 60:40) wurden gemeinsam auf die oben erhaltene Schicht abgeschieden, um eine 30 nm dicke Schicht zu bilden, die als Elektrontransportschicht (ETL) diente. Schließlich wurde Liq abgeschieden, um eine 1 nm dicke Schicht zu bilden, die als Elektroneninjektionsschicht (EIL) diente, und AI wurde mit einer Dicke von 120 nm abgeschieden, um eine Kathode zu bilden. Die Vorrichtung wurde dann zurück in die Glovebox transferiert und mit einem Glasdeckel und einem Feuchtigkeitsabsorptionsmittel verkapselt, um die Vorrichtung zu vervollständigen.
  • Vorrichtungsbeispiel 2
  • Die Vorrichtung in Vorrichtungsbeispiel 2 wurde in der gleichen Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass HIL unter Verwendung von Verbindung I-8 anstelle von Verbindung 1-6 gebildet wurde.
  • Vorrichtungsbeispiel 3
  • Die Vorrichtung in Vorrichtungsbeispiel 3 wurde in der gleichen Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung I-6 und die Verbindung HT1 (mit einem Gewichtsverhältnis von 7:93) gemeinsam auf der Oberfläche des Glassubstrats abgeschieden wurden, um einen Film mit einer Dicke von 10 nm als Lochinjektionsschicht (HIL) zu bilden.
  • Vorrichtungsbeispiel 4
  • Die Vorrichtung in Vorrichtungsbeispiel 4 wurde in der gleichen Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung I-6 und die Verbindung HT1 (mit einem Gewichtsverhältnis von 10:90) gemeinsam auf der Oberfläche des Glassubstrats abgeschieden wurden, um einen Film mit einer Dicke von 10 nm als Lochinjektionsschicht (HIL) zu bilden.
  • Vorrichtungsbeispiel 5
  • Die Vorrichtung in Vorrichtungsbeispiel 5 wurde in der gleichen Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung I-8 und die Verbindung HT1 (mit einem Gewichtsverhältnis von 3:97) gemeinsam auf der Oberfläche des Glassubstrats abgeschieden wurden, um einen Film mit einer Dicke von 10 nm als Lochinjektionsschicht (HIL) zu bilden.
  • Vorrichtungsbeispiel 6
  • Die Vorrichtung in Vorrichtungsbeispiel 6 wurde in der gleichen Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 1-109 und die Verbindung HT1 (mit einem Gewichtsverhältnis von 3:97) gemeinsam auf der Oberfläche des Glassubstrats abgeschieden wurden, um einen Film mit einer Dicke von 10 nm als Lochinjektionsschicht (HIL) zu bilden.
  • Vorrichtungsbeispiel 7
  • Die Vorrichtung in Vorrichtungsbeispiel 7 wurde in der gleichen Weise wie in Vorrichtungsbeispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung 1-111 und die Verbindung HT1 (mit einem Gewichtsverhältnis von 3:97) gemeinsam auf der Oberfläche des Glassubstrats abgeschieden wurden, um einen Film mit einer Dicke von 10 nm als Lochinjektionsschicht (HIL) zu bilden.
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 1
  • Die Vorrichtung in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 1 wurde auf die gleiche Weise hergestellt wie die Vorrichtung in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass HIL durch Verwendung der Vergleichsverbindung S anstelle von Verbindung I-6 gebildet wurde.
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 2
  • Die Vorrichtung in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 2 wurde in der gleichen Weise wie die Vorrichtung in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung HI1 und die Verbindung HT1 (mit einem Gewichtsverhältnis von 7:93) gemeinsam auf der Oberfläche des Glassubstrats abgeschieden wurden, um einen Film mit einer Dicke von 10 nm als Lochinjektionsschicht (HIL) zu bilden.
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 3
  • Die Vorrichtung in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 3 wurde in der gleichen Weise wie die Vorrichtung in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung HI1 und die Verbindung HT1 (mit einem Gewichtsverhältnis von 3:97) gemeinsam auf der Oberfläche des Glassubstrats abgeschieden wurden, um einen Film mit einer Dicke von 10 nm als Lochinjektionsschicht (HIL) zu bilden.
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 4
  • Die Vorrichtung in Vorrichtungsvergleichsbeispiel 4 wurde in der gleichen Weise wie die Vorrichtung in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass die Verbindung S und die Verbindung HT1 (mit einem Gewichtsverhältnis von 7:93) gemeinsam auf der Oberfläche des Glassubstrats abgeschieden wurden, um einen Film mit einer Dicke von 10 nm als Lochinjektionsschicht (HIL) zu bilden.
  • Vorrichtungsvergleichsbeispiel 5
  • Die Vorrichtung in Vergleichsbeispiel 5 wurde auf die gleiche Weise hergestellt wie die Vorrichtung in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass die Verbindung S und die Verbindung HT1 (mit einem Gewichtsverhältnis von 10:90) gemeinsam auf der Oberfläche des Glassubstrats abgeschieden wurden, um einen Film mit einer Dicke von 10 nm als Lochinjektionsschicht (HIL) zu bilden.
  • Die detaillierten Strukturen und Schichtdicken der Vorrichtungen sind in Tabelle 1 dargestellt. Die Schichten, die mehr als ein Material verwenden, werden durch Dotierung verschiedener Verbindungen in den in Tabelle 1 angegebenen Gewichtsanteilen erhalten. Tabelle 1 Vorrichtungsstrukturen in Vorrichtungsbeispielen und Vergleichsbeispielen
    Vorrichtung ID HIL HTL EBL EML HBL ETL
    Beispiel 1 Verbindung I-6 (10 nm) Verbindung HT1 (120 nm) Verbindung EB1 (5 nm) Verbindung BH : Verbindung BD (96:4, 25 nm) Verbindung HB1 (5 nm) Verbindung ET1: Liq (40:60, 30 nm)
    Beispiel 2 Verbindung I-8 (10 nm) Verbindung HT1 (120 nm) Verbindung EB1 (5 nm) Verbindung BH: Verbindung BD (96:4, 25 nm) Verbindung HB1 (5 nm) Verbindung ET1 : Liq (40:60, 30 nm)
    Vergleichsbeispiel 1 Verbindung S (10 nm) Verbindung HT1 (120 nm) Verbindung EB1 (5 nm) Verbindung BH: Verbindung BD (96:4, 25 nm) Verbindung HB1 (5 nm) Verbindung ET1: Liq (40:60, 30 nm)
    Beispiel 3 Verbindung I-6: Verbindung HT1 (7:93,10nm) Verbindung HT1 (120 nm) Verbindung EB1 (5 nm) Verbindung BH: Verbindung BD (96:4, 25 nm) Verbindung HB1 (5 nm) Verbindung ET1 : Liq (40:60, 30 nm)
    Vergleichsbeispiel 2 Verbindung HI1: Verbindung HT1 (7:93, 10nm) Verbindung HT1 (120 nm) Verbindung EB1 (5 nm) Verbindung BH : Verbindung BD (96:4, 25 nm) Verbindung HB1 (5 nm) Verbindung ET1 : Liq (40:60, 30 nm)
    Vergleichsbeispiel 4 Verbindung S: Verbindung HT1 (7:93, 10nm) Verbindung HT1 (120 nm) Verbindung EB1 (5 nm) Verbindung BH : Verbindung BD (96:4, 25 nm) Verbindung HB1 (5 nm) Verbindung ET1 : Liq (40:60, 30 nm)
    Beispiel 4 Verbindung I-6: Verbindung HT1 (10:90, 10nm) Verbindung HT1 (120 nm) Verbindung EB1 (5 nm) Verbindung BH : Verbindung BD (96:4, 25 nm) Verbindung HB1 (5 nm) Verbindung ET1 : Liq (40:60, 30 nm)
    Vergleichsbeispiel 5 Verbindung S: Verbindung HT1 (10:90, 10nm) Verbindung HT1 (120 nm) Verbindung EB1 (5 nm) Verbindung BH : Verbindung BD (96:4, 25 nm) Verbindung HB1 (Snm) Verbindung ET1: Liq (40:60, 30 nm)
    Beispiel 5 Verbindung I-8: Verbindung HT1 (3:97, 10nm) Verbindung HT1 (120 nm) Verbindung EB1 (5 nm) Verbindung BH : Verbindung BD (96:4, 25 nm) Verbindung HB1 (5 nm) Verbindung ET1 : Liq (40:60,30 nm)
    Beispiel 6 Verbindung I-109:Verbindung HT1 (3:97, 10nm) Verbindung HT1 (120 nm) Verbindung EB1 (5 nm) Verbindung BH : Verbindung BD (96:4, 25 nm) Verbindung HB1 (5 nm) Verbindung ET1: Liq (40:60, 30 nm)
    Beispiel 7 Verbindung I-111:Verbindung HT1 (3:97, 10nm) Verbindung HT1 (120 nm) Verbindung EB1 (5 nm) Verbindung BH : Verbindung BD (96:4, 25 nm) Verbindung HB1 (5 nm) Verbindung ET1: Liq (40:60, 30 nm)
    Vergleichsbeispiel 3 Verbindung HI1 :Verbindung HT1 (3:97, 10nm) Verbindung HT1 (120 nm) Verbindung EB1 (5 nm) Verbindung BH : Verbindung BD (96:4, 25 nm) Verbindung HB1 (5 nm) Verbindung ET1 : Liq (40:60, 30 nm)
  • Die Strukturen der in der Vorrichtung verwendeten Materialien sind wie folgt:
    Figure DE102021118596A1_0118
    Figure DE102021118596A1_0119
    Figure DE102021118596A1_0120
    Figure DE102021118596A1_0121
  • Für die Vorrichtungsdaten von Beispiel 1, Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel 1 wurden die IVL-Eigenschaften bei 10 mA/cm2 gemessen, und die Spannung, die externe Quanteneffizienz (EQE), die Leistungseffizienz (PE) und die Lebensdauer (LT97) der Vorrichtungen sind aufgezeichnet und in Tabelle 2 dargestellt. Tabelle 2 Vorrichtungsdaten von Beispiel 1, Beispiel 2 und Vergleichsbeispiel 1
    Vorrichtung Nr. Spannung (V) PE (Im/W) EQE (%) LT97 (h)
    Beispiel 1 4,39 4,39 8,26 912
    Beispiel 2 4,52 4,30 8,35 313
    Vergleichsbeispiel 1 4,74 3,83 7,51 6
  • Wie aus Tabelle 2 deutlich wird, war im Vergleich zwischen den Beispielen 1 und 2 und dem Vergleichsbeispiel 1 die Spannung der Vorrichtung niedriger, der PE-Wert wurde um mehr als 12 % erhöht und die EQE wurde ebenfalls verbessert, wenn die Verbindungen I-6 und I-8 der vorliegenden Offenbarung jeweils als einziges Material für die Lochinjektionsschicht verwendet wurden, verglichen mit der Vorrichtung, bei der Verbindung S als einzige Lochinjektionsschicht verwendet wurde. Insbesondere wurde die Lebensdauer der Vorrichtung um mehr als das 50-fache erhöht. Dies deutet darauf hin, dass aufgrund der Einführung von Substituenten mit der elektronenziehenden Gruppe die Verbindungen I-6 und I-8, die in der vorliegenden Offenbarung offenbart werden, eine bessere Lochinjektionsfähigkeit aufweisen als die Verbindung S. Die Leistung der Verbindungen der vorliegenden Offenbarung, wenn sie allein in der Lochinjektionsschicht verwendet werden, beweist, dass die Verbindungen der vorliegenden Offenbarung eine Klasse von hervorragenden Lochinjektionsmaterialien sind.
  • Für die Vorrichtungsdaten der Beispiele 3 bis 7 und der Vergleichsbeispiele 2 bis 5 wurden die IVL-Eigenschaften bei 10 mA/cm2 gemessen, und die Spannung, die Leistungseffizienz (PE) und die Lebensdauer (LT97) der Vorrichtungen wurden aufgezeichnet und in den Tabellen 3 bis 5 dargestellt. Tabelle 3 Vorrichtungsdaten von Beispiel 3, Vergleichsbeispiel 2 und Vergleichsbeispiel 4
    Vorrichtung Nr. Spannung (V) PE (Im/W) LT97 (h)
    Beispiel 3 4,29 5,03 1132
    Vergleichsbeispiel 2 4,25 5,09 757
    Vergleichsbeispiel 4 6,76 4,37 160
  • Wie aus Tabelle 3 ersichtlich ist, waren beim Vergleich zwischen Beispiel 3 und Vergleichsbeispiel 2, wenn die Verbindung I-6 der vorliegenden Offenbarung und die Verbindung HT1 (7:93) in der Lochinjektionsschicht verwendet wurden, die Spannung, der PE und der EQE der Vorrichtung ähnlich wie bei der Vorrichtung, bei der die Verbindung HI1 und die Verbindung HT1 (7:93) in der Lochinjektionsschicht verwendet wurden, die Lebensdauer der Vorrichtung wurde jedoch um etwa 50% erhöht. Der Vergleich zwischen Beispiel 3 und Vergleichsbeispiel 4 zeigt, dass sich bei Verwendung von Verbindung S und Verbindung HT1 (7:97) in der Lochinjektionsschicht der Vorrichtung von Vergleichsbeispiel 4 die Spannung der Vorrichtung deutlich erhöht, sich das PE der Vorrichtung ebenfalls deutlich verringert und die Lebensdauer der Vorrichtung weitaus kürzer war als die Lebensdauer der Vorrichtung von Beispiel 3. Die Lebensdauer der Vorrichtung aus Beispiel 3 wurde um das Sechsfache der Lebensdauer der Vorrichtung aus Vergleichsbeispiel 4 erhöht, und da die Lebensdauer der Vorrichtung aus Vergleichsbeispiel 4 zu kurz war, konnten die Verbindungen in Vergleichsbeispiel 4 die Anforderungen kommerzieller Materialien nicht erfüllen. Es ist ersichtlich, dass wenn, im Vergleich mit der Verwendung der Verbindung HI1 und der Verbindung S in der Lochinjektionsschicht, die Verbindungen der vorliegenden Offenbarung in das Lochinjektionsmaterial dotiert sind, die Verbindungen der vorliegenden Offenbarung eine ausgezeichnete Leistung erzielen können, die gleich oder besser als die kommerzielle HI1 ist, und somit erhebliche kommerzielle Aussichten besitzen. Tabelle 4: Vorrichtungsdaten von Beispiel 4 und Vergleichsbeispiel 5
    Vorrichtung Nr. Spannung (V) PE (Im/W) LT97 (h)
    Beispiel 4 4,26 4,95 710
    Vergleichsbeispiel 5 6,12 4,48 157
  • Wie aus Tabelle 4 ersichtlich ist, erhöhte die Verbindung I-6 die Lebensdauer der Vorrichtung um das 3,52-fache und ermöglichte der Vorrichtung eine niedrigere Ansteuerspannung und eine höhere Leistungseffizienz, wenn der Anteil sowohl der Dotierverbindung I-6 als auch der Verbindung S in der Lochinjektionsschicht auf 10 % erhöht wurde, im Vergleich mit der Verbindung S.
  • Tabelle 5 Vorrichtungsdaten von Beispiel 5, Beispiel 6, Beispiel 7 und Vergleichsbeispiel 3
    Vorrichtung Nr. Spannung (V) PE (Im/W) LT97 (h)
    Beispiel 5 4,20 5,14 781
    Beispiel 6 4,18 5,12 780
    Beispiel 7 4,19 5,14 778
    Vergleichsbeispiel 3 4,21 5,10 777
  • Beim Vergleich zwischen den Beispielen 5, 6 und 7 und dem Vergleichsbeispiel 3, verglichen mit dem Vergleichsbeispiel 3, das das kommerzielle Material HI1 verwendet, für die Beispiele, in denen die in der vorliegenden Offenbarung offenbarten Verbindungen I-8, 1-109 und 1-111 jeweils in HIL verwendet wurden, wurden die Vorrichtungen in allen Aspekten der Vorrichtungsleistung von Spannung, Lebensdauer und Effizienz verbessert. Es ist vollständig bewiesen, dass im Vergleich zur Verwendung der Verbindung HI1 in dem Lochinjektionsmaterial, wenn die Verbindungen I-8, 1-109 und 1-111 der vorliegenden Offenbarung in das Lochinjektionsmaterial dotiert sind, die Verbindungen der vorliegenden Offenbarung eine ausgezeichnete Vorrichtungsleistung erzielen können, die gleich oder besser ist als die des kommerziellen HI1 und somit erhebliche kommerzielle Aussichten besitzen.
  • Die Verbindung I-6, Verbindung I-8, Verbindung 1-109 und Verbindung 1-111 sind Verbindungen der vorliegenden Offenbarung mit der Struktur der Formel 1, in der der Substituent R eine Gruppe mit einer elektronenziehenden Gruppe ist, wohingegen die Verbindung S und die Verbindung T Vergleichsverbindungen sind, in denen der Substituent R eine Gruppe ohne elektronenziehende Gruppe ist. Aus den Vorrichtungsergebnissen ist ersichtlich, dass, wenn die Verbindungen der vorliegenden Offenbarung, in denen R ein Substituent mit einer elektronenziehenden Gruppe ist, auf die Vorrichtungen angewendet werden, diese Verbindungen ausgezeichnete Vorrichtungsergebnisse erzielen können, unabhängig davon, ob jede dieser allein oder dotiert verwendet wird. Wenn diese Verbindungen in das Lochinjektionsmaterial dotiert werden, können die Verbindungen eine Leistung erzielen, die gleich oder besser ist als die Leistung von kommerziellem HI1 und besitzen daher erhebliche kommerzielle Aussichten.
  • Die LUMO-Energieniveaus der Verbindungen I-6, 1-8, 1-109 und 1-111 der vorliegenden Scheibe und der Vergleichsverbindungen S und T wurden durch zyklische Voltammetrie getestet und die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle dargestellt.
  • Tabelle 6 LUMO Energieniveaus der Materialien
    Figure DE102021118596A1_0122
  • Wie aus Tabelle 6 ersichtlich ist, waren die tatsächlich gemessenen LUMO-Energieniveaus der Verbindungen S und T nicht so tief wie die LUMO-Energieniveaus der Verbindungen 1-6, 1-8, I-109 und 1-111, was darauf hinweist, dass die Verbindungen der vorliegenden Offenbarung mit der Struktur der Formel 1 tiefere LUMO-Energieniveaus haben können, wenn der Substituent R eine elektronenziehende Gruppe ist, als die Verbindungen, wenn R keine elektronenziehende Gruppe ist, und daher besser geeignet sind, als Lochinjektionsmaterial in der organischen elektronischen Vorrichtung verwendet zu werden.
  • In Verbindung mit den Material-Vorrichtungsdaten weisen die Verbindungen I-6, I-8, I-109 und I-111 eine bessere Vorrichtungsleistung auf als die Verbindung S, was darauf hindeutet, dass das tiefe LUMO-Energieniveau der Verbindung sehr wichtig für die Vorrichtungsleistung der Verbindung ist. Je tiefer das LUMO-Energieniveau der Verbindung ist, desto besser ist die Vorrichtungsleistung, wenn das Material als Dotierstoff für die Lochinjektionsschicht verwendet wurde. Das LUMO-Energieniveau von Verbindung T war flacher als das LUMO-Energieniveau von Verbindung S. Daraus lässt sich schließen, dass die Fähigkeit zur Lochinjektion bei Verbindung T ebenfalls unzureichend ist. Insbesondere Materialien mit einem LUMO-Energieniveau unter -4. 80 eV (mit DFT berechnetes LUMO-Energieniveau von -5. 20 eV und darunter) sind ausgezeichnete Materialien für die Lochinjektion.
  • Die LUMO-Energieniveaus einiger der in der vorliegenden Offenbarung offenbarten Verbindungen wurden durch Berechnung von [GAUSS-09, B3LYP/6-311G (d)] mittels DFT erhalten, und die entsprechenden Verbindungen und ihre LUMO-Werte sind in den Tabellen 7 und 8 aufgeführt. Tabelle 7 DFT Berechnungsergebnisse (n = 0)
    Verbindung LUMO (eV) Verbindung LUMO (eV) Verbindung LUMO (eV)
    I-3 -5,36 1-5 -5.35 1-6 -5.20
    I-8 -5,36 I-10 -5.32 III-3 -5.26
    1-109 -5,62 I-110 -5.51 I-111 -5.34
    III-5 -5,22 III-8 -5.28 VII-3 -5.34
    VII-5 -5,30 VII-8 -5.37 VIII-3 -5.34
    VIII-5 -5,30 VIII-8 -5.37 IX-8 -5.25
    X-5 -5,19 X-8 -5.25 X-10 -5.20
    II-IO-3 -5,66 II-IO-4 -5.77 II-IO-7 -5.88
    II-IO-8 -5,77
    Tabelle 8 DFT Berechnungsergebnisse
    Verbindung LUMO (eV) Verbindung LUMO (eV) Verbindung LUMO (eV)
    LIO-22 -5,21 LIO-23 -5,25 LIOA-3 -5,31
    LIOA-5 -5,35 LIOA-6 -5,23 LIOA-19 -5,74
    LIOA-21 -5,68 LIOA-22 -5,56 LIOA-24 -5,55
  • Aus den theoretischen DFT-Berechnungen in den Tabellen 7 und 8 ist ersichtlich, dass die Verbindungen der vorliegenden Offenbarung mit der Struktur der Formel 1 tiefe LUMO-Energieniveaus aufweisen und sich daher zur Verwendung als Lochinjektionsmaterial in der organischen elektronischen Vorrichtung eignen. Wenn L ausgewählt ist aus
    Figure DE102021118596A1_0123
    und n = 0, haben zum Beispiel einige der in Tabelle 7 dargestellten Verbindungen, bei denen mindestens eines von R und RN mindestens eine elektronenziehende Gruppe aufweist, LUMO-Energieniveaus von -5,20 eV und darunter. Zum Beispiel lagen die berechneten LUMO- Energieniveaus der Verbindungen I-6 und I-8 jeweils viel tiefer als das LUMO-Energieniveau der Verbindung S (das mit derselben Berechnungsmethode berechnete LUMO-Energieniveau der Verbindung S beträgt -4,83 eV).
  • Das LUMO-Energieniveau von Verbindung I-8 lag tiefer als das LUMO-Energieniveau von Verbindung 1-6, was auf die Einführung von mehr elektronenziehenden Gruppen am Substituenten R in Verbindung I-8 zurückzuführen ist. Die LUMO-Energieniveaus der Verbindungen, bei denen R und RL beide Gruppen mit der elektronenziehenden Gruppe sind, waren ebenfalls tiefer als die LUMO-Energieniveaus der Verbindungen, bei denen eine der Gruppen R und RL mindestens eine elektronenziehende Gruppe aufweist, z.B. Verbindung LIOA-23 gegenüber Verbindung LIOA-5.
  • Zusammenfassend kann aus den vorangehenden Ergebnissen geschlossen werden, dass die Verbindungen mit der Struktur der Formel 1 der vorliegenden Offenbarung die Bedeutung der elektronenziehenden Gruppe haben. Die Verbindungen der vorliegenden Offenbarung sind sehr wichtige Ladungstransfermaterialien, haben insbesondere unvergleichliche Vorteile beim Transport von Löchern, sind leicht herstellbare organische Halbleiterbauelemente und eignen sich für verschiedene Arten von organischen elektronischen Bauelementen, einschließlich, aber nicht beschränkt auf fluoreszierende OLEDs, phosphoreszierende OLEDs, weiße OLEDs, laminierte OLEDs, OTFTs, OPVs, usw.
  • Es sollte verstanden werden sich, dass verschiedene hier beschriebene Ausführungsformen lediglich Beispiele sind und den Umfang der vorliegenden Offenbarung nicht einschränken sollen. Daher ist es Fachleuten ersichtlich, dass die vorliegende Offenbarung, wie hier beansprucht, Varianten von spezifischen Ausführungsformen und bevorzugten Ausführungsformen, die hier beschrieben worden sind, umfassen kann. Viele hier beschriebene Materialien und Strukturen können durch andere Materialien und Strukturen ersetzt werden, ohne vom Wesensgehalt der vorliegenden Offenbarung abzuweichen. Es versteht sich, dass verschiedene Theorien darüber, warum die vorliegende Offenbarung funktioniert, nicht einschränkend sein sollen.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
    • CN 105176519 [0013]
    • US 7279704 [0020]
    • US 5844363 [0021]
    • US 2003/0230980 [0021]
    • US 6303238 [0021]
    • US 5703436 [0021]
    • US 5707745 [0021]
    • US 6097147 [0021]
    • US 2004/0174116 [0021]
    • US 7968146 [0024]
    • US 20160359122 [0131]
    • US 20150349273 [0132]

Claims (27)

  1. Verbindung mit einer Struktur, dargestellt durch die Formel 1:
    Figure DE102021118596A1_0124
    wobei L, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus
    Figure DE102021118596A1_0125
    oder
    Figure DE102021118596A1_0126
    oder einer beliebigen Kombination davon; Ring AA eine konjugierte Struktur mit 4 bis 30 Ringatomen und mindestens einer Intra-Ring-Doppelbindung ist; n, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus einer ganzen Zahl von 0 bis 10; Y, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus CRL und N; Ring A, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ein 5-gliedriger heterocyclischer Ring ist und der 5-gliedrige heterocyclische Ring eine Intra-Ring-Doppelbindung, mindestens ein N-Atom und mindestens ein W umfasst; W, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus O, S, Se und NRN; X, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus Se, NR' und CR''R'''; R und RL, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, eine Monosubstitution, Mehrfachsubstitution oder Nichtsubstitution darstellen; R, R', R'', R''', RL und RN, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorosogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; wenn L ausgewählt ist aus
    Figure DE102021118596A1_0127
    und n = 0, mindestens einer der Substituenten R und RN eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist; wenn X aus NR' oder CR''R''' ausgewählt ist, mindestens einer der Substituenten R', R'' und R''' eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist; benachbarte Substituenten R'', R''' gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und benachbarte Substituenten R, RL gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; wenn benachbarte Substituenten RL verbunden sind, um einen Ring zu bilden, der resultierende Ring mindestens 4 Ringatome aufweist; und wenn benachbarte Substituenten R verbunden sind, um einen Ring zu bilden, der resultierende Ring mindestens 6 Ringatome aufweist.
  2. Verbindung nach Anspruch 1, wobei mindestens einer der Substituenten R, RL und RN eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist; vorzugsweise mindestens einer von R und RL eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist.
  3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, wobei Ring A in
    Figure DE102021118596A1_0128
    , der mit beiden Seiten von L in Formel 1 verbunden ist, CR enthält, und R eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist; vorzugsweise
    Figure DE102021118596A1_0129
    mit beiden Seiten von L in Formel 1 verbunden ist und, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus einer der durch Formel 2 bis Formel 5 dargestellten Strukturen:
    Figure DE102021118596A1_0130
    wobei in Formel 2 bis Formel 5, X, W und R die gleiche Definition wie in Anspruch 1 definiert aufweisen; und ** eine Position darstellt, in der Formel 2 bis Formel 5 mit L in Formel 1 verbunden sind.
  4. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, wobei L, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus Strukturen der Formel 6 und der Formel 6A und Kombinationen davon:
    Figure DE102021118596A1_0131
    wobei in Formel 6 und Formel 6A, n, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus einer ganzen Zahl von 0 bis 10, Y und Z, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus CRL oder N; RL, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorsogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertemm oder unsubstituieres Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; benachbarte Substituenten RL gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und # und ## Positionen darstellen, in denen Formel 6 und Formel 6A mit dem Ring A oder L in Formel 1 verbunden sind.
  5. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei L
    Figure DE102021118596A1_0132
    ist, n 0 ist und die Verbindung eine der Strukturen aufweist, dargestellt durch die Formel I bis Formel XVI:
    Figure DE102021118596A1_0133
    Figure DE102021118596A1_0134
    Figure DE102021118596A1_0135
    Figure DE102021118596A1_0136
    wobei in Formel I bis Formel XVI, X, W und R die gleiche Definition wie Anspruch 1 definiert aufweisen; und vorzugsweise die Verbindung eine Struktur aufweist, dargestellt durch eine von Formel I, Formel II, Formel V, Formel IX, Formel X, Formel XI und Formel XVI.
  6. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei die Verbindung eine der Strukturen aufweist, dargestellt durch die Formel I, Formel LIA und Formel II-I:
    Figure DE102021118596A1_0137
    wobei in Formel LI, Formel LIA und Formel II-I, K, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se und CRARB; J, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se und NRNJ; vorzugsweise J, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus NRNJ; Y und Z, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus CRL und N; X, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Se, NR' und CR''R'''; W, bei jedem Auftreten O identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus O, S, Se und NRN; RA, RB, R, R', R'', R''', RL, RN und RNJ, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorosogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; wenn X aus NR' oder CR''R''' ausgewählt ist, mindestens einer der Substituenten R', R'' und R''' eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist; in der Formel II-I, wenigstens einer Substituenten RA, RB, RN und RNJ eine Gruppe mit wenigstens einer elektronenziehenden Gruppe ist und/oder mindestens einer von K O ist; benachbarte Substituenten R'', R''' gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und benachbarte Substituenten RA und RB gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und benachbarte Substituenten R, RL gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; wenn benachbarte Substituenten RL verbunden sind, um einen Ring zu bilden, der resultierende Ring mindestens 4 Ringatome aufweist; und wenn benachbarte Substituenten R verbunden sind, um einen Ring zu bilden, der resultierende Ring mindestens 6 Ringatome aufweist; vorzugsweise, mindestens einer der Substituenten R, RL und RN eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist.
  7. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, wobei Y, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, aus CRL ausgewählt ist.
  8. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, wobei X, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, aus CR''R''' ausgewählt ist.
  9. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei W, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, aus O, S oder Se ausgewählt ist; vorzugsweise, W, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, aus O oder S ausgewählt ist; und noch bevorzugter W O ist.
  10. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei W, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus NRN, und RN, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoff-Atomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ring-Kohlenstoff-Atomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoff-Atomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ring-Atomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoff-Atomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoff-Atomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoff-Atomen, substituiertes oder unsubstituiertes Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituierte Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; und vorzugsweise, RN, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon.
  11. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei mindestens einer von R eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist; vorzugsweise, R, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist.
  12. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei mindestens einer von R eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist; und wobei jeder von R', R'', R''', RL, RN und RNJ eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist.
  13. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei mindestens einer von R ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon; und vorzugsweise mindestens einer von R Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, das mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe substituiert ist, Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, das mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe substituiert ist, oder Kombinationen davon ist.
  14. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 11, wobei R, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen oder Kombinationen davon; und vorzugsweise R, bei jedem Auftreten, Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, das mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe substituiert ist, Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, das mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe substituiert ist, oder Kombinationen davon ist.
  15. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, wobei die Hammett-Konstante der elektronenziehenden Gruppe größer als oder gleich 0,05, vorzugsweise größer als oder gleich 0,3 und noch bevorzugter größer als oder gleich 0,5 ist.
  16. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 14, wobei die elektronenziehende Gruppe gewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorsogruppe, einer aza-aromatischen Ringgruppe oder einer der folgenden Gruppen, substituiert mit einem oder mehreren von: Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorsogruppe und einer aza-aromatischen Ringgruppe: Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; und vorzugsweise die elektronenziehende Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: F, CF3, CHF2, OCF3, SF5, SO2CF3, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, einer Pyrimidinylgruppe, einer Triazinylgruppe und Kombinationen davon.
  17. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, wobei X, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus den folgenden Strukturen:
    Figure DE102021118596A1_0138
    Figure DE102021118596A1_0139
    Figure DE102021118596A1_0140
    Figure DE102021118596A1_0141
    Figure DE102021118596A1_0142
    Figure DE102021118596A1_0143
    Figure DE102021118596A1_0144
    Figure DE102021118596A1_0145
    wobei V, U und T, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, aus der Gruppe ausgewählt sind, bestehend aus CRvRu, NRv, O, S und Se wobei Ar, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen oder substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen; wobei R1, Q, Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Rv und Ru, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorsogruppe, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; vorzugsweise R1, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: F, CF3, OCF3, SF5, SO2CF3, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, Pentafluorophenyl, 4-Cyanotetrafluorophenyl, Tetrafluorpyridyl, einer Pyrimidinylgruppe, einer Triazinylgruppe und Kombinationen davon; wobei Q eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist und für jede der vorhergehenden Strukturen, wenn eines oder mehrere von Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rf, Rg, Rh, Rv und Ru auftreten, mindestens eines von Ra, Rb, Rc, Rd, Re, Rt, Rg, Rh, Rv und Ru eine Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ist; vorzugsweise die Gruppe mit mindestens einer elektronenziehenden Gruppe ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: F, CF3, OCF3, SF5, SO2CF3, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, Pentafluorphenyl, 4-Cyanotetrafluorphenyl, Tetrafluorpyridyl, einer Pyrimidinylgruppe, einer Triazinylgruppe und Kombinationen davon; benachbarte Substituenten R1, Ra Rb, Rc, Rd, Re, Rt, Rg, Rh, Rv und Ru gegebenenfalls verbunden sein können, um einen Ring zu bilden; und * eine Position darstellt, in der X mit den vorangehenden Strukturen mit dem Ring A in Formel 1 verbunden ist; vorzugsweise ist X, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Strukturen:
    Figure DE102021118596A1_0146
    Figure DE102021118596A1_0147
    noch bevorzugter X ausgewählt ist aus
    Figure DE102021118596A1_0148
  18. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, wobei R, RL, RN und RNJ bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, Halogen, einer Nitrosogruppe, einer Nitrogruppe, einer Acylgruppe, einer Carbonylgruppe, einer Carbonsäuregruppe, einer Estergruppe, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, SF5, einer Boranylgruppe, einer Sulfinylgruppe, einer Sulfonylgruppe, einer Phosphorosogruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Sulfanylgruppe, substituiertem oder unsubstituiertem Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Cycloalkyl mit 3 bis 20 Ringkohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroalkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einer substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Gruppe mit 3 bis 20 Ringatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aralkyl mit 7 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkoxy mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryloxy mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkenyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkynyl mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit 3 bis 30 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Alkylsilyl mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Arylsilyl mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen und Kombinationen davon; und vorzugsweise R, RL, RN und RNJ, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus: Wasserstoff, Deuterium, einer Methylgruppe, einer Isopropylgruppe, NO2, SO2CH3, SCF3, C2F5, OC2F5, Diphenylmethylsilyl, einer Phenylgruppe, Methoxyphenyl, p-Methylphenyl, 2,6-Diisopropylphenyl, einer Biphenylylgruppe, Polyfluorphenyl, Difluopyridyl, Nitrophenyl, Dimethylthiazolyl, CN, einer Vinylgruppe, substituiert mit einem oder mehreren von CN oder CF3, einer Acetenylgruppe, substituiert mit einem von CN oder CF3, Dimethylphosphoryl, Diphenylphosphoryl, F, CF3, OCF3, SF5, SO2CF3, einer Cyanogruppe, einer Isocyanogruppe, SCN, OCN, Trifluormethylphenyl, Trifluormethoxyphenyl, Bis(trifluormethyl)phenyl, Bis(trifluormethoxy)phenyl, 4-Cyanotetrafluorphenyl, einer Phenyl- oder Biphenylylgruppe, substituiert mit einem oder mehreren von F, CN oder CF3, Tetrafluorpyridyl, einer Pyrimidinylgruppe, einer Triazinylgruppe, einer Pyridylgruppe, Diphenylboryl, Phenoxaborin und Kombinationen davon.
  19. Verbindung nach einem der Ansprüche 1 bis 10 und 18, wobei R, RL, RN und RNJ, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus den folgenden Strukturen:
    Figure DE102021118596A1_0149
    Figure DE102021118596A1_0150
    Figure DE102021118596A1_0151
    Figure DE102021118596A1_0152
    Figure DE102021118596A1_0153
    Figure DE102021118596A1_0154
    Figure DE102021118596A1_0155
    Figure DE102021118596A1_0156
    Figure DE102021118596A1_0157
    Figure DE102021118596A1_0158
    Figure DE102021118596A1_0159
    Figure DE102021118596A1_0160
    Figure DE102021118596A1_0161
    Figure DE102021118596A1_0162
    Figure DE102021118596A1_0163
    Figure DE102021118596A1_0164
    Figure DE102021118596A1_0165
    vorzugsweise, R, RL, RN und RNJ, bei jedem Auftreten identisch oder verschieden, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus:
    Figure DE102021118596A1_0166
    Figure DE102021118596A1_0167
    Figure DE102021118596A1_0168
    Figure DE102021118596A1_0169
    Figure DE102021118596A1_0170
    wobei
    Figure DE102021118596A1_0171
    eine Position darstellt, in der R mit den vorangehenden Strukturen mit der Formel 1 verbunden ist und eine Position, in der R. mit den vorangehenden Strukturen mit L verbunden ist;
    Figure DE102021118596A1_0172
    ferner eine Position darstellt, in der RN. mit N verbunden ist, wenn J aus NRNJ ausgewählt ist; und
    Figure DE102021118596A1_0173
    ferner eine Position darstellt, in der RN mit N verbunden ist, wenn W aus NRN ausgewählt ist.
  20. Verbindung nach Anspruch 1, wobei die Verbindung ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus: Verbindung I-1 bis Verbindung I-114, Verbindung II-1 bis Verbindung II-108, Verbindung III-1 bis Verbindung III-108, Verbindung IV-1 bis Verbindung IV-108, Verbindung V-1 bis Verbindung V-108, Verbindung VI-1 bis Verbindung VI-108, Verbindung VII-1 bis Verbindung VII-108, Verbindung VIII-1 bis Verbindung VIII-108, Verbindung IX-1 bis Verbindung IX-108, Verbindung X-1 bis Verbindung X-108, Verbindung XI-1 bis Verbindung XI-108, Verbindung XII-1 bis Verbindung XII-108, Verbindung XIII-1 bis Verbindung XIII-108, Verbindung XIV-1 bis Verbindung XIV-108, Verbindung XV-1 bis Verbindung XV-108 und Verbindung XVI-1 bis Verbindung XVI-108, Verbindung LIO-1 bis Verbindung LIO-108 und Verbindung LIOA-1 bis Verbindung LIOA-66, Verbindung II-IO-1 bis Verbindung II-IO-60; wobei Verbindung I-1 bis Verbindung I-114 eine Struktur aufweisen, dargestellt durch die Formel I:
    Figure DE102021118596A1_0174
    wobei in der Formel I zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind und X, W und R einem Atom oder einer Gruppe entsprechen, jeweils gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R Nr. X W R Nr. X W R I-1 A1 O B1 I-2 A1 O B17 I-3 A1 O B27 I-4 A1 O B30 I-5 A1 O B54 I-6 A1 O B57 I-7 A1 O B58 I-8 A1 O B70 I-9 A1 O B71 I-10 A1 O B72 1-11 A1 O B117 I-12 A1 O B122 I-13 A1 S B1 I-14 A1 S B17 I-15 A1 S B27 I-16 A1 S B30 I-17 A1 S B54 I-18 A1 S B57 I-19 A1 S B58 I-20 A1 S B70 I-21 A1 S B71 I-22 A1 S B72 I-23 A1 S B117 I-24 A1 S B122 I-25 A1 Se B1 I-26 A1 Se B17 I-27 A1 Se B27 I-28 A1 Se B30 I-29 A1 Se B54 I-30 A1 Se B57 I-31 A1 Se B58 I-32 A1 Se B70 I-33 A1 Se B71 I-34 A1 Se B72 I-35 A1 Se B117 I-36 A1 Se B122 I-37 A1 NMe B1 I-38 A1 NMe B17 I-39 A1 NMe B27 I-40 A1 NMe B30 I-41 A1 NMe B54 I-42 A1 NMe B57 I-43 A1 NMe B58 I-44 A1 NMe B70 I-45 A1 NMe B71 I-46 A1 NMe B72 I-47 A1 NMe B117 I-48 A1 NMe B122 I-49 A2 O B1 I-50 A2 O B17 I-51 A2 O B27 I-52 A2 O B30 I-53 A2 O B54 I-54 A2 O B57 I-55 A2 O B58 I-56 A2 O B70 I-57 A2 O B71 I-58 A2 O B72 I-59 A2 O B117 I-60 A2 O B122 I-61 A2 S B1 I-62 A2 S B17 I-63 A2 S B27 I-64 A2 S B30 I-65 A2 S B54 I-66 A2 S B57 I-67 A2 S B58 I-68 A2 S B70 I-69 A2 S B71 I-70 A2 S B72 I-71 A2 S B117 I-72 A2 S B122 I-73 A2 Se B1 I-74 A2 Se B17 I-75 A2 Se B27 I-76 A2 Se B30 I-77 A2 Se B54 I-78 A2 Se B57 I-79 A2 Se B58 I-80 A2 Se B70 \I-81 A2 Se B71 I-82 A2 Se B72 I-83 A2 Se B117 I-84 A2 Se B122 I-85 A3 O B1 I-86 A3 O B17 I-87 A3 O B27 I-88 A3 O B30 I-89 A3 O B54 I-90 A3 O B57 I-91 A3 O B58 I-92 A3 O B70 I-93 A3 O B71 I-94 A3 O B72 I-95 A3 O B117 I-96 A3 O B122 I-97 A3 S B1 I-98 A3 S B17 I-99 A3 S B27 I-100 A3 S B30 I-101 A3 S B54 I-102 A3 S B57 I-103 A3 S B58 I-104 A3 S B70 I-105 A3 S B71 I-106 A3 S B72 I-107 A3 S B117 I-108 A3 S B122 I-109 A1 O B31 I-110 A1 O B123 I-111 A1 O B124 I-112 A1 O B32 I-113 A1 O B33 I-114 A1 O B113
    wobei Verbindung II-1 bis Verbindung II-108 eine Struktur aufweisen, dargestellt durch die Formel II:
    Figure DE102021118596A1_0175
    in der Formel II zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind und X, W und R einem Atom oder einer Gruppe entsprechen, jeweils gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R Nr. X W R Nr. X W H II-1 A1 O B1 II-2 A1 O B17 II-3 A1 O B27 II-4 A1 O B30 II-5 A1 O B54 II-6 A1 O B57 II-7 A1 O B58 II-8 A1 O B70 II-9 A1 O B71 II-10 A1 O B72 II-11 A1 O B117 II-12 A1 O B122 II-13 A1 S B1 II-14 A1 S B17 II-15 A1 S B27 II-16 A1 S B30 II-17 A1 S B54 II-18 A1 S B57 II-19 A1 S B58 II-20 A1 S B70 II-21 A1 S B71 II-22 A1 S B72 II-23 A1 S B117 II-24 A1 S B122 II-25 A1 Se B1 II-26 A1 Se B17 II-27 A1 Se B27 II-28 A1 Se B30 II-29 A1 Se B54 II-30 A1 Se B57 II-31 A1 Se B58 II-32 A1 Se B70 II-33 A1 Se B71 II-34 A1 Se B72 II-35 A1 Se B117 II-36 A1 Se B122 II-37 A1 NMe B1 II-38 A1 NMe B17 II-39 A1 NMe B27 II-40 A1 NMe B30 II-41 A1 NMe B54 II-42 A1 NMe B57 II-43 A1 NMe B58 II-44 A1 NMe B70 II-45 A1 NMe B71 II-46 A1 NMe B72 II-47 A1 NMe B117 II-48 A1 NMe B122 II-49 A2 O B1 II-50 A2 O B17 II-51 A2 O B27 II-52 A2 O B30 II-53 A2 O B54 II-54 A2 O B57 II-55 A2 O B58 II-56 A2 O B70 II-57 A2 O B71 II-58 A2 O B72 II-59 A2 O B117 II-60 A2 O B122 II-61 A2 S B1 II-62 A2 S B17 II-63 A2 S B27 II-64 A2 S B30 II-65 A2 S B54 II-66 A2 S B57 II-67 A2 S B58 II-68 A2 S B70 II-69 A2 S B71 II-70 A2 S B72 II-71 A2 S B117 II-72 A2 S B122 II-73 A2 Se B1 II-74 A2 Se B17 II-75 A2 Se B27 II-76 A2 Se B30 II-77 A2 Se B54 II-78 A2 Se B57 II-79 A2 Se B58 II-80 A2 Se B70 II-18 A2 Se B71 II-82 A2 Se B72 II-83 A2 Se B117 II-84 A2 Se B122 II-85 A3 O B1 II-86 A3 O B17 II-87 A3 O B27 II-88 A3 O B30 II-89 A3 O B54 II-90 A3 O B57 II-91 A3 O B58 II-92 A3 O B70 II-93 A3 O B71 II-94 A3 O B72 II-95 A3 O B117 II-96 A3 O B122 II-97 A3 S B1 II-98 A3 S B17 II-99 A3 S B27 II-100 A3 S B30 II-101 A3 S B54 II-102 A3 S B57 II-103 A3 S B58 II-104 A3 S B70 II-105 A3 S B71 II-106 A3 S B72 II-107 A3 S B117 II-108 A3 S B122
    wobei Verbindung III-1 bis Verbindung III-108 eine Struktur aufweisen, dargestellt durch die Formel III:
    Figure DE102021118596A1_0176
    wobei in der Formel III zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind und X, W und R einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R Nr. X W R Nr. X W R III-1 A1 O B1 III-2 A1 O B17 III-3 A1 O B27 III-4 A1 O B30 III-5 A1 O B54 III-6 A1 O B57 III-7 A1 O B58 III-8 A1 O B70 III-9 A1 O B71 III-10 A1 O B72 III-11 A1 O B117 III-12 A1 O B122 III-13 A1 S B1 III-14 A1 S B17 III-15 A1 S B27 III-16 A1 S B30 III-17 A1 S B54 III-18 A1 S B57 III-19 A1 S B58 III-20 A1 S B70 III-21 A1 S B71 III-22 A1 S B72 III-23 A1 S B117 III-24 A1 S B122 III-25 A1 Se B1 III-26 A1 Se B17 III-27 A1 Se B27 III-28 A1 Se B30 III-29 A1 Se B54 III-30 A1 Se B57 III-31 A1 Se B58 III-32 A1 Se B70 III-33 A1 Se B71 III-34 A1 Se B72 III-35 A1 Se B117 III-36 A1 Se B122 III-37 A1 NMe B1 III-38 A1 NMe B17 III-39 A1 NMe B27 III-40 A1 NMe B30 III-41 A1 NMe B54 III-42 A1 NMe B57 III-43 A1 NMe B58 III-44 A1 NMe B70 III-45 A1 NMe B71 III-46 A1 NMe B72 III-47 A1 NMe B117 III-48 A1 NMe B122 III-49 A2 O B1 III-50 A2 O B17 III-51 A2 O B27 III-52 A2 O B30 III-53 A2 O B54 III-54 A2 O B57 III-55 A2 O B58 III-56 A2 O B70 III-57 A2 O B71 III-58 A2 O B72 III-59 A2 O B117 III-60 A2 O B122 III-61 A2 S B1 III-62 A2 S B17 III-63 A2 S B27 III-64 A2 S B30 III-65 A2 S B54 III-66 A2 S B57 III-67 A2 S B58 III-68 A2 S B70 III-69 A2 S B71 III-70 A2 S B72 III-71 A2 S B117 III-72 A2 S B122 III-73 A2 Se B1 III-74 A2 Se B17 III-75 A2 Se B27 III-76 A2 Se B30 III-77 A2 Se B54 III-78 A2 Se B57 III-79 A2 Se B58 III-80 A2 Se B70 III-81 A2 Se B71 III-82 A2 Se B72 III-83 A2 Se B117 III-84 A2 Se B122 III-85 A3 O B1 III-86 A3 O B17 III-87 A3 O B27 III-88 A3 O B30 III-89 A3 O B54 III-90 A3 O B57 III-91 A3 O B58 III-92 A3 O B70 III-93 A3 O B71 III-94 A3 O B72 III-95 A3 O B117 III-96 A3 O B122 III-97 A3 S B1 III-98 A3 S B17 III-99 A3 S B27 III-100 A3 S B30 III-101 A3 S B54 III-102 A3 S B57 III-103 A3 S B58 III-104 A3 S B70 III-105 A3 S B71 III-106 A3 S B72 III-107 A3 S B117 III-108 A3 S B122
    wobei Verbindung IV-1 bis Verbindung IV-108 eine Struktur aufweisen, dargestellt durch die Formel IV:
    Figure DE102021118596A1_0177
    wobei in der Formel IV zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind und X, W und R einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R Nr. X W R Nr. X W R IV-1 A1 O B1 IV-2 A1 O B17 IV-3 A1 O B27 IV-4 A1 O B30 IV-5 A1 O B54 IV-6 A1 O B57 IV-7 A1 O B58 IV-8 A1 O B70 IV-9 A1 O B71 IV-10 A1 O B72 IV-11 A1 O B117 IV-12 A1 O B122 IV-13 A1 S B1 IV-14 A1 S B17 IV-15 A1 S B27 IV-16 A1 S B30 IV-17 A1 S B54 IV-18 A1 S B57 IV-19 A1 S B58 IV-20 A1 S B70 IV-21 A1 S B71 IV-22 A1 S B72 IV-23 A1 S B117 IV-24 A1 S B122 IV-25 A1 Se B1 IV-26 A1 Se B17 IV-27 A1 Se B27 IV-28 A1 Se B30 IV-29 A1 Se B54 IV-30 A1 Se B57 IV-31 A1 Se B58 IV-32 A1 Se B70 IV-33 A1 Se B71 IV-34 A1 Se B72 IV-35 A1 Se B117 IV-36 A1 Se B122 IV-37 A1 NMe B1 IV-38 A1 NMe B17 IV-39 A1 NMe B27 IV-40 A1 NMe B30 IV-41 A1 NMe B54 IV-42 A1 NMe B57 IV-43 A1 NMe B58 IV-44 A1 NMe B70 IV-45 A1 NMe B71 IV-46 A1 NMe B72 IV-47 A1 NMe B117 IV-48 A1 NMe B122 IV-49 A2 O B1 IV-50 A2 O B17 IV-51 A2 O B27 IV-52 A2 O B30 IV-53 A2 O B54 IV-54 A2 O B57 IV-55 A2 O B58 IV-56 A2 O B70 IV-57 A2 O B71 IV-58 A2 O B72 IV-59 A2 O B117 IV-60 A2 O B122 IV-61 A2 S B1 IV-62 A2 S B17 IV-63 A2 S B27 IV-64 A2 S B30 IV-65 A2 S B54 IV-66 A2 S B57 IV-67 A2 S B58 IV-68 A2 S B70 IV-69 A2 S B71 IV-70 A2 S B72 IV-71 A2 S B117 IV-72 A2 S B122 IV-73 A2 Se B1 IV-74 A2 Se B17 IV-75 A2 Se B27 IV-76 A2 Se B30 IV-77 A2 Se B54 IV-78 A2 Se B57 IV-79 A2 Se B58 IV-80 A2 Se B70 IV-81 A2 Se B71 IV-82 A2 Se B72 IV-83 A2 Se B117 IV-84 A2 Se B122 IV-85 A3 O B1 IV-86 A3 O B17 IV-87 A3 O B27 IV-88 A3 O B30 IV-89 A3 O B54 IV-90 A3 O B57 IV-91 A3 O B58 IV-92 A3 O B70 IV-93 A3 O B71 IV-94 A3 O B72 IV-95 A3 O B117 IV-96 A3 O B122 IV-97 A3 S B1 IV-98 A3 S B17 IV-99 A3 S B27 IV-100 A3 S B30 IV-101 A3 S B54 IV-102 A3 S B57 IV-103 A3 S B58 IV-104 A3 S B70 IV-105 A3 S B71 IV-106 A3 S B72 IV-107 A3 S B117 IV-108 A3 S B122
    wobei Verbindung V-1 bis Verbindung V-108 eine Struktur aufweisen, dargestellt durch die Formel V:
    Figure DE102021118596A1_0178
    wobei in der Formel V zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind und X, W und R einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R Nr. X W R Nr. X W R V-1 A1 O B1 V-2 A1 O B17 V-3 A1 O B27 V-4 A1 O B30 V-5 A1 O B54 V-6 A1 O B57 V-7 A1 O B58 V-8 A1 O B70 V-9 A1 O B71 V-10 A1 O B72 V-11 A1 O B117 V-12 A1 O B122 V-13 A1 S B1 V-14 A1 S B17 V-15 A1 S B27 V-16 A1 S B30 V-17 A1 S B54 V-18 A1 S B57 V-19 A1 S B58 V-20 A1 S B70 V-21 A1 S B71 V-22 A1 S B72 V-23 A1 S B117 V-24 A1 S B122 V-25 A1 Se B1 V-26 A1 Se B17 V-27 A1 Se B27 V-28 A1 Se B30 V-29 A1 Se B54 V-30 A1 Se B57 V-31 A1 Se B58 V-32 A1 Se B70 V-33 A1 Se B71 V-34 A1 Se B72 V-35 A1 Se B117 V-36 A1 Se B122 V-37 A1 NMe B1 V-38 A1 NMe B17 V-39 A1 NMe B27 V-40 A1 NMe B30 V-41 A1 NMe B54 V-42 A1 NMe B57 V-43 A1 NMe B58 V-44 A1 NMe B70 V-45 A1 NMe B71 V-46 A1 NMe B72 V-47 A1 NMe B117 V-48 A1 NMe B122 V-49 A2 O B1 V-50 A2 O B17 V-51 A2 O B27 V-52 A2 O B30 V-53 A2 O B54 V-54 A2 O B57 V-55 A2 O B58 V-56 A2 O B70 V-57 A2 O B71 V-58 A2 O B72 V-59 A2 O B117 V-60 A2 O B122 V-61 A2 S B1 V-62 A2 S B17 V-63 A2 S B27 V-64 A2 S B30 V-65 A2 S B54 V-66 A2 S B57 V-67 A2 S B58 V-68 A2 S B70 V-69 A2 S B71 V-70 A2 S B72 V-71 A2 S B117 V-72 A2 S B122 V-73 A2 Se B1 V-74 A2 Se B17 V-75 A2 Se B27 V-76 A2 Se B30 V-77 A2 Se B54 V-78 A2 Se B57 V-79 A2 Se B58 V-80 A2 Se B70 V-81 A2 Se B71 V-82 A2 Se B72 V-83 A2 Se B117 V-84 A2 Se B122 V-85 A3 O B1 V-86 A3 O B17 V-87 A3 O B27 V-88 A3 O B30 V-89 A3 O B54 V-90 A3 O B57 V-91 A3 O B58 V-92 A3 O B70 V-93 A3 O B71 V-94 A3 O B72 V-95 A3 O B117 V-96 A3 O B122 V-97 A3 S B1 V-98 A3 S 817 V-99 A3 S B27 V-100 A3 S B30 V-101 A3 S B54 V-102 A3 S B57 V-103 A3 S B58 V-104 A3 S B70 V-105 A3 S B71 V-106 A3 S B72 V-107 A3 S B117 V-108 A3 S B122
    wobei Verbindung VI-1 bis Verbindung VI-108 eine Struktur aufweisen, dargestellt durch die Formel VI:
    Figure DE102021118596A1_0179
    wobei in der Formel VI zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind und X, W und R einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R Nr. X W R Nr. X W R VI-1 A1 O B1 VI-2 A1 O B17 VI-3 A1 O B27 VI-4 A1 O B30 VI-5 A1 O B54 VI-6 A1 O B57 VI-7 A1 O B58 VI-8 A1 O B70 VI-9 A1 O B71 VI-10 A1 O B72 VI-11 A1 O B117 VI-12 A1 O B122 VI-13 A1 S B1 VI-14 A1 S B17 VI-15 A1 S B27 VI-16 A1 S B30 VI-17 A1 S B54 VI-18 A1 S B57 VI-19 A1 S B58 VI-20 A1 S B70 VI-21 A1 S B71 VI-22 A1 S B72 VI-23 A1 S B117 VI-24 A1 S B122 VI-25 A1 Se B1 VI-26 A1 Se B17 VI-27 A1 Se B27 VI-28 A1 Se B30 VI-29 A1 Se B54 VI-30 A1 Se B57 VI-31 A1 Se B58 VI-32 A1 Se B70 VI-33 A1 Se B71 VI-34 A1 Se B72 VI-35 A1 Se B117 VI-36 A1 Se B122 VI-37 A1 NMe B1 VI-38 A1 NMe B17 VI-39 A1 NMe B27 VI-40 A1 NMe B30 VI-41 A1 NMe B54 VI-42 A1 NMe B57 VI-43 A1 NMe B58 VI-44 A1 NMe B70 VI-45 A1 NMe B71 VI-46 A1 NMe B72 VI-47 A1 NMe B117 VI-48 A1 NMe B122 VI-49 A2 O B1 VI-50 A2 O B17 VI-51 A2 O B27 VI-52 A2 O B30 VI-53 A2 O B54 VI-54 A2 O B57 VI-55 A2 O B58 VI-56 A2 O B70 VI-57 A2 O B71 VI-58 A2 O B72 VI-59 A2 O B117 VI-60 A2 O B122 VI-61 A2 S B1 VI-62 A2 S B17 VI-63 A2 A2 S B27 VI-64 A2 S B30 VI-65 A2 S B54 VI-66 S B57 VI-67 A2 S B58 VI-68 A2 S B70 VI-69 A2 S B71 VI-70 A2 S B72 VI-71 A2 S B117 VI-72 A2 S B122 VI-73 A2 Se B1 VI-74 A2 Se B17 VI-75 A2 Se B27 VI-76 A2 Se B30 VI-77 A2 Se B54 VI-78 A2 Se B57 VI-79 A2 Se B58 VI-80 A2 Se B70 VI-81 A2 Se B71 VI-82 A2 Se B72 VI-83 A2 Se B117 VI-84 A2 Se B122 VI-85 A3 O B1 VI-86 A3 O B17 VI-B7 A3 O B27 VI-88 A3 O B30 VI-89 A3 O B54 VI-90 A3 O B57 VI-91 A3 O B58 VI-92 A3 O B70 VI-93 A3 O B71 VI-94 A3 O B72 VI-95 A3 O B117 VI-96 A3 O B122 VI-97 A3 S B1 VI-98 A3 S B17 VI-99 A3 S B27 VI-100 A3 S B30 VI-101 A3 S B54 VI-102 A3 S B57 VI-103 A3 S B58 VI-104 A3 S B70 VI-105 A3 S B71 VI-106 A3 S B72 VI-107 A3 S B117 VI-108 A3 S B122
    wobei Verbindung VII-1 bis Verbindung VII-108 eine Struktur aufweisen, dargestellt durch die Formel VII:
    Figure DE102021118596A1_0180
    wobei in der Formel VII zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind und X, W und R einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R Nr. X W R Nr. X W R VII-1 A1 O B1 VII-2 A1 O B17 VII-3 A1 O B27 VII-4 A1 O B30 VII-5 A1 O B54 VII-6 A1 O B57 VII-7 A1 O B58 VII-8 A1 O B70 VII-9 A1 O B71 VII-10 A1 O B72 VII-11 A1 O B117 VII-12 A1 O B122 VII-13 A1 S B1 VII-14 A1 S B17 VII-15 A1 S B27 VII-16 A1 S B30 VII-17 A1 S B54 VII-18 A1 S B57 VII-19 A1 S B58 VII-20 A1 S B70 VII-21 A1 S B71 VII-22 A1 S B72 VII-23 A1 S B117 VII-24 A1 S B122 VII-25 A1 Se B1 VII-26 A1 Se B17 VII-27 A1 Se B27 VII-28 A1 Se B30 VII-29 A1 Se B54 VII-30 A1 Se B57 VII-31 A1 Se B58 VII-32 A1 Se B70 VII-33 A1 Se B71 VII-34 A1 Se B72 VII-35 A1 Se B117 VII-36 A1 Se B122 VII-37 A1 NMe B1 VII-38 A1 NMe B17 VII-39 A1 NMe B27 VII-40 A1 NMe B30 VII-41 A1 NMe B54 VII-42 A1 NMe B57 VII-43 A1 NMe B58 VII-44 A1 NMe B70 VII-45 A1 NMe B71 VII-46 A1 NMe B72 VII-47 A1 NMe B117 VII-48 A1 NMe B122 VII-49 A2 O B1 VII-50 A2 O B17 VII-51 A2 O B27 VII-52 A2 O B30 VII-53 A2 O B54 VII-54 A2 O B57 VII-55 A2 O B58 VII-56 A2 O B70 VII-57 A2 O B71 VII-58 A2 O B72 VII-59 A2 O B117 VII-60 A2 O B122 VII-61 A2 S B1 VII-62 A2 S B17 VII-53 A2 S B27 VII-64 A2 S B30 VII-65 A2 S B54 VII-66 A2 S B57 VII-67 A2 S B58 VII-68 A2 S B70 VII-69 A2 S B71 VII-70 A2 S B72 VII-71 A2 S B117 VII-72 A2 S B122 VII-73 A2 Se B1 VII-74 A2 Se B17 VII-75 A2 Se B27 VII-76 A2 Se B30 VII-77 A2 Se B54 VII-78 A2 Se B57 VII-79 A2 Se B58 VII-80 A2 Se B70 VII-81 A2 Se B71 VII-82 A2 Se B72 VII-83 A2 Se B117 VII-84 A2 Se B122 VII-85 A3 O B1 VII-86 A3 O B17 VII-87 A3 O B27 VII-88 A3 O B30 VII-89 A3 O B54 VII-90 A3 O B57 VII-91 A3 O B58 VII-92 A3 O B70 VII-93 A3 O B71 VII-94 A3 O B72 VII-95 A3 O B117 VII-96 A3 O B122 VII-97 A3 S B1 VII-98 A3 S B17 VII-99 A3 S B27 VII-100 A3 S B30 VII-101 A3 S B54 VII-102 A3 S B57 VII-103 A3 S B58 VII-104 A3 S B70 VII-105 A3 S B71 VII-106 A3 S B72 VII-107 A3 S B117 VII-108 A3 S B122
    wobei Verbindung VIII-1 bis Verbindung VIII-108 eine Struktur aufweisen, dargestellt durch die Formel VIII:
    Figure DE102021118596A1_0181
    wobei in der Formel VIII zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind und X, W und R einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R Nr. X W R Nr. X W R VIII-1 A1 O B1 VIII-2 A1 O B17 VIII-3 A1 O B27 VIII-4 A1 O B30 VIII-5 A1 O B54 VIII-6 A1 O B57 VIII-7 A1 O B58 VIII-8 A1 O B70 VIII-9 A1 O B71 VIII-10 A1 O B72 VIII-11 A1 O B117 VIII-12 A1 O B122 VIII-13 A1 S B1 VIII-14 A1 S B17 VIII-15 A1 S B27 VIII-16 A1 S B30 VIII-17 A1 S B54 VIII-18 A1 S B57 VIII-19 A1 S B58 VIII-20 A1 S B70 VIII-21 A1 S B71 VIII-22 A1 S B72 VIII-23 A1 S B117 VIII-24 A1 S B122 VIII-25 A1 Se B1 VIII-26 A1 Se B17 VIII-27 A1 Se B27 VIII-28 A1 Se B30 VIII-29 A1 Se B54 VIII-30 A1 Se B57 VIII-31 A1 Se B58 VIII-32 A1 Se B70 VIII-33 A1 Se B71 VIII-34 A1 Se B72 VIII-35 A1 Se B117 VIII-36 A1 Se B122 VIII-37 A1 NMe B1 VIII-38 A1 NMe B17 VIII-39 A1 NMe B27 VIII-40 A1 NMe B30 VIII-41 A1 NMe B54 VIII-42 A1 NMe B57 VIII-43 A1 NMe B58 VIII-44 A1 NMe B70 VIII-45 A1 NMe B71 VIII-46 A1 NMe B72 VIII-47 A1 NMe B117 VIII-48 A1 NMe B122 VIII-49 A2 O B1 VIII-50 A2 O B17 VIII-51 A2 O B27 VIII-52 A2 O B30 VIII-53 A2 O B54 VIII-54 A2 O B57 VIII-55 A2 O B58 VIII-56 A2 O B70 VIII-57 A2 O B71 VIII-58 A2 O B72 VIII-59 A2 O B117 VIII-60 A2 O B122 VIII-61 A2 S B1 VIII-62 A2 S B17 VIII-63 A2 S B27 VIII-64 A2 S B30 VIII-65 A2 S B54 VIII-66 A2 S B57 VIII-67 A2 S B58 VIII-68 A2 S B70 VIII-69 A2 S B71 VIII-70 A2 S B72 VIII-71 A2 S B117 VIII-72 A2 S B122 VIII-73 A2 Se B1 VIII-74 A2 Se B17 VIII-75 A2 Se B27 VIII-76 A2 Se B30 VIII-77 A2 Se B54 VIII-78 A2 Se B57 VIII-79 A2 Se B58 VIII-80 A2 Se B70 VIII-81 A2 Se B71 VIII-82 A2 Se B72 VIII-83 A2 Se B117 VIII-84 A2 Se B122 VIII-85 A3 O B1 VIII-86 A3 O B17 VIII-87 A3 O B27 VIII-88 A3 O B30 VIII-89 A3 O B54 VIII-90 A3 O B57 VIII-91 A3 O B58 VIII-92 A3 O B70 VIII-93 A3 O B71 VIII-94 A3 O B72 VIII-95 A3 O B117 VIII-96 A3 O B122 VIII-97 A3 S B1 VIII-98 A3 S B17 VIII-99 A3 S B27 VIII-100 A3 S B30 VIII-101 A3 S B54 VIII-102 A3 S B57 VIII-103 A3 S B58 VIII-104 A3 S B70 VIII-105 A3 S B71 VIII-106 A3 S B72 VIII-107 A3 S B117 VIII-108 A3 S B122
    wobei Verbindung IX-1 bis Verbindung IX-108 eine Struktur aufweisen, dargestellt durch die Formel IX:
    Figure DE102021118596A1_0182
    wobei in der Formel IX zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind und X, W und R einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R Nr. X W R Nr. X W R IX-1 A1 O B1 IX-2 A1 O B17 IX-3 A1 O B27 IX-4 A1 O B30 IX-5 A1 O B54 IX-6 A1 O B57 IX-7 A1 O B58 IX-8 A1 O B70 IX-9 A1 O B71 IX-10 A1 O B72 IX-11 A1 O B117 IX-12 A1 O B122 IX-13 A1 S B1 IX-14 A1 S B17 IX-15 A1 S B27 IX-16 A1 S B30 IX-17 A1 S B54 IX-18 A1 S B57 IX-19 A1 S B58 IX-20 A1 S B70 IX-21 A1 S B71 IX-22 A1 S B72 IX-23 A1 S B117 IX-24 A1 S B122 IX-25 A1 Se B1 IX-26 A1 Se B17 IX-27 A1 Se B27 IX-28 A1 Se B30 IX-29 A1 Se B54 IX-30 A1 Se B57 IX-31 A1 Se B58 IX-32 A1 Se B70 IX-33 A1 Se B71 IX-34 A1 Se B72 IX-35 A1 Se B117 IX-36 A1 Se B122 IX-37 A1 NMe B1 IX-38 A1 NMe B17 IX-39 A1 NMe B27 IX-40 A1 NMe B30 IX-41 A1 NMe B54 IX-42 A1 NMe B57 IX-43 A1 NMe B58 IX-44 A1 NMe B70 IX-45 A1 NMe B71 IX-46 A1 NMe B72 IX-47 A1 NMe B117 IX-48 A1 NMe B122 IX-49 A2 O B1 IX-50 A2 O B17 IX-51 A2 O B27 IX-52 A2 O B30 IX-53 A2 O B54 IX-54 A2 O B57 IX-55 A2 O B58 IX-56 A2 O B70 IX-57 A2 O B71 IX-58 A2 O B72 IX-59 A2 O B117 IX-50 A2 O B122 IX-61 A2 S B1 IX-62 A2 S B17 IX-63 A2 S B27 IX-64 A2 S B30 IX-65 A2 S B54 IX-66 A2 S B57 IX-67 A2 S B58 IX-68 A2 S B70 IX-69 A2 S B71 IX-70 A2 S B72 IX-71 A2 S B117 IX-72 A2 S B122 IX-73 A2 Se B1 IX-74 A2 Se B17 IX-75 A2 Se B27 IX-76 A2 Se B30 IX-77 A2 Se B54 IX-78 A2 Se B57 IX-79 A2 Se B58 IX-80 A2 Se B70 IX-81 A2 Se B71 IX-82 A2 Se B72 IX-83 A2 Se B117 IX-84 A2 Se B122 IX-85 A3 O B1 IX-86 A3 O B17 IX-87 A3 O B27 IX-88 A3 O 830 IX-89 A3 O B54 IX-90 A3 O B57 IX-91 A3 O B58 IX-92 A3 O B70 IX-93 A3 O B71 IX-94 A3 O B72 IX-95 A3 O B117 IX-96 A3 O B122 IX-97 A3 S B1 IX-98 A3 S B17 IX-99 A3 S B27 IX-100 A3 S B30 IX-101 A3 S B54 IX-102 A3 S B57 IX-103 A3 S B58 IX-104 A3 S B70 IX-105 A3 S B71 IX-106 A3 S B72 IX-107 A3 S B117 IX-108 A3 S B122
    wobei Verbindung X-1 bis Verbindung X-108 eine Struktur aufweisen, dargestellt durch die Formel X:
    Figure DE102021118596A1_0183
    wobei in der Formel X zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind und X, W und R einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R Nr. X W R Nr. X W R X-1 A1 O B1 X-2 A1 O B17 X-3 A1 O B27 X-4 A1 O B30 X-5 A1 O B54 X-6 A1 O B57 X-7 A1 O B58 X-8 A1 O B70 X-9 A1 O B71 X-10 A1 O B72 X-11 A1 O B117 X-12 A1 O B122 X-13 A1 S B1 X-14 A1 S B17 X-15 A1 S B27 X-16 A1 S B30 X-17 A1 S B54 X-18 A1 S B57 X-19 A1 S B58 X-20 A1 S B70 X-21 A1 S B71 X-22 A1 S B72 X-23 A1 S B117 X-24 A1 S B122 X-25 A1 Se B1 X-26 A1 Se B17 X-27 A1 Se B27 X-28 A1 Se B30 X-29 A1 Se B54 X-30 A1 Se B57 X-31 A1 Se B58 X-32 A1 Se B70 X-33 A1 Se B71 X-34 A1 Se B72 X-35 A1 Se B117 X-36 A1 Se B122 X-37 A1 NMe B1 X-38 A1 NMe B17 X-39 A1 NMe B27 X-40 A1 NMe B30 X-41 A1 NMe B54 X-42 A1 NMe B57 X-43 A1 NMe B58 X-44 A1 NMe B70 X-45 A1 NMe B71 X-46 A1 NMe B72 X-47 A1 NMe B117 X-48 A1 NMe B122 X-49 A2 O B1 X-50 A2 O B17 X-51 A2 O B27 X-52 A2 O B30 X-53 A2 O B54 X-54 A2 O B57 X-55 A2 O B58 X-56 A2 O B70 X-57 A2 O B71 X-58 A2 O B72 X-59 A2 O B117 X-60 A2 O B122 X-61 A2 S B1 X-62 A2 S B17 X-63 A2 S B27 X-64 A2 S B30 X-65 A2 S B54 X-66 A2 S B57 X-67 A2 S B58 X-68 A2 S B70 X-69 A2 S B71 X-70 A2 S B72 X-71 A2 S B117 X-72 A2 S B122 X-73 A2 Se B1 X-74 A2 Se B17 X-75 A2 Se B27 X-76 A2 Se B30 X-77 A2 Se B54 X-78 A2 Se B57 X-79 A2 Se B58 X-80 A2 Se B70 X-81 A2 Se B71 X-82 A2 Se B72 X-83 A2 Se B117 X-84 A2 Se B122 X-85 A3 O B1 X-86 A3 O B17 X-87 A3 O B27 X-88 A3 O B30 X-89 A3 O B54 X-90 A3 O B57 X-91 A3 O B58 X-92 A3 O B70 X-93 A3 O B71 X-94 A3 O B72 X-95 A3 O B117 X-96 A3 O B122 X-97 A3 S B1 X-98 A3 S B17 X-99 A3 S B27 X-100 A3 S B30 X-101 A3 S B54 X-102 A3 S B57 X-103 A3 S B58 X-104 A3 S B70 X-105 A3 S B71 X-106 A3 S B72 X-107 A3 S B117 X-108 A3 S B122
    wobei Verbindung XI-1 bis Verbindung XI-108 eine Struktur aufweisen, dargestellt durch die Formel XI:
    Figure DE102021118596A1_0184
    wobei in der Formel XI zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind und X, W und R einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R Nr. X W R Nr. X W R XI-1 A1 O B1 XI-2 A1 O B17 XI-3 A1 O B27 XI-4 A1 O B30 XI-5 A1 O B54 XI-6 A1 O B57 XI-7 A1 O B58 XI-8 A1 O B70 XI-9 A1 O B71 XI-10 A1 O B72 XI-11 A1 O B117 XI-12 A1 O B122 XI-13 A1 S B1 XI-14 A1 S B17 XI-15 A1 S B27 XI-16 A1 S B30 XI-17 A1 S B54 XI-18 A1 S B57 XI-19 A1 S B58 XI-20 A1 S B70 XI-21 A1 S B71 XI-22 A1 S B72 XI-23 A1 S B117 XI-24 A1 S B122 XI-25 A1 Se B1 XI-26 A1 Se B17 XI-27 A1 Se B27 XI-28 A1 Se B30 XI-29 A1 Se B54 XI-30 A1 Se B57 XI-31 A1 Se B58 XI-32 A1 Se B70 XI-33 A1 Se B71 XI-34 A1 Se B72 XI-35 A1 Se B117 XI-36 A1 Se B122 XI-37 A1 NMe B1 XI-38 A1 NMe B17 XI-39 A1 NMe B27 XI-40 A1 NMe B30 XI-41 A1 NMe B54 XI-42 A1 NMe B57 XI-43 A1 NMe B58 XI-44 A1 NMe B70 XI-45 A1 NMe B71 XI-46 A1 NMe B72 XI-47 A1 NMe B117 XI-48 A1 NMe B122 XI-49 A2 O B1 XI-50 A2 O B17 XI-51 A2 O B27 XI-52 A2 O B30 XI-53 A2 O B54 XI-54 A2 O B57 XI-55 A2 O B58 XI-56 A2 O B70 XI-57 A2 O B71 XI-58 A2 O B72 XI-59 A2 O B117 XI-60 A2 O B122 XI-61 A2 S B1 XI-62 A2 S B17 XI-63 A2 S B27 XI-64 A2 S B30 XI-65 A2 S B54 XI-66 A2 S B57 XI-67 A2 S B58 XI-68 A2 S B70 XI-69 A2 S B71 XI-70 A2 S B72 XI-71 A2 S B117 XI-72 A2 S B122 XI-73 A2 Se B1 XI-74 A2 Se B17 XI-75 A2 Se B27 XI-76 A2 Se B30 XI-77 A2 Se B54 XI-78 A2 Se B57 XI-79 A2 Se B58 XI-80 A2 Se B70 XI-81 A2 Se B71 XI-82 A2 Se B72 XI-83 A2 Se B117 XI-84 A2 Se B122 XI-85 A3 O B1 XI-86 A3 O B17 XI-87 A3 O B27 XI-88 A3 O B30 XI-89 A3 O B54 XI-90 A3 O B57 XI-91 A3 O B58 XI-92 A3 O B70 XI-93 A3 O B71 XI-94 A3 O B72 XI-95 A3 O B117 XI-96 A3 O B122 XI-97 A3 S B1 XI-98 A3 S B17 XI-99 A3 S B27 XI-100 A3 S B30 XI-101 A3 S B54 XI-102 A3 S B57 XI-103 A3 S B58 XI-104 A3 S B70 XI-105 A3 S B71 XI-106 A3 S B72 XI-107 A3 S B117 XI-108 A3 S B122
    wobei Verbindung XII-1 bis Verbindung XII-108 eine Struktur aufweisen, dargestellt durch die Formel XII:
    Figure DE102021118596A1_0185
    wobei in der Formel XII zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind und X, W und R einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R Nr. X W R Nr. X W R XII-1 A1 O B1 XII-2 A1 O B17 XII-3 A1 O B27 XII-4 A1 O B30 XII-5 A1 O B54 XII-6 A1 O B57 XII-7 A1 O B58 XII-8 A1 O B70 XII-9 A1 O B71 XII-10 A1 O B72 XII-11 A1 O B117 XII-12 A1 O B122 XII-13 A1 S B1 XII-14 A1 S B17 XII-15 A1 S B27 XII-16 A1 S B30 XII-17 A1 S B54 XII-18 A1 S B57 XII-19 A1 S B58 XII-20 A1 S B70 XII-21 A1 S B71 XII-22 A1 S B72 XII-23 A1 S B117 XII-24 A1 S B122 XII-25 A1 Se B1 XII-26 A1 Se B17 XII-27 A1 Se B27 XII-28 A1 Se B30 XII-29 A1 Se B54 XII-30 A1 Se B57 XII-31 A1 Se B58 XII-32 A1 Se B70 XII-33 A1 Se B71 XII-34 A1 Se B72 XII-35 A1 Se B117 XII-36 A1 Se B122 XII-37 A1 NMe B1 XII-38 A1 NMe B17 XII-39 A1 NMe B27 XII-40 A1 NMe B30 XII-41 A1 NMe B54 XII-42 A1 NMe B57 XII-43 A1 NMe B58 XII-44 A1 NMe B70 XII-45 A1 NMe B71 XII-46 A1 NMe B72 XII-47 A1 NMe B117 XII-48 A1 NMe B122 XII-49 A2 O B1 XII-50 A2 O B17 XII-51 A2 O B27 XII-52 A2 O B30 XII-53 A2 O B54 XII-54 A2 O B57 XII-55 A2 O B58 XII-56 A2 O B70 XII-57 A2 O B71 XII-58 A2 O B72 XII-59 A2 O B117 XII-60 A2 O B122 XII-61 A2 S B1 XII-62 A2 S B17 XII-63 A2 S B27 XII-64 A2 S B30 XII-65 A2 S B54 XII-66 A2 S B57 XII-67 A2 S B58 XII-68 A2 S B70 XII-69 A2 S B71 XII-70 A2 S B72 XII-71 A2 S B117 XII-72 A2 S B122 XII-73 A2 Se B1 XII-74 A2 Se B17 XII-75 A2 Se B27 XII-76 A2 Se B30 XII-77 A2 Se B54 XII-78 A2 Se B57 XII-79 A2 Se B58 XII-80 A2 Se B70 XII-81 A2 Se B71 XII-82 A2 Se B72 XII-83 A2 Se B117 XII-84 A2 Se B122 XII-85 A3 O B1 XII-86 A3 O B17 XII-87 A3 O B27 XII-88 A3 O B30 XII-89 A3 O B54 XII-90 A3 O B57 XII-91 A3 O B58 XII-92 A3 O B70 XII-93 A3 O B71 XII-94 A3 O B72 XII-95 A3 O B117 XII-96 A3 O B122 XII-97 A3 S B1 XII-98 A3 S B17 XII-99 A3 S B27 XII-100 A3 S B30 XII-101 A3 S B54 XII-102 A3 S B57 XII-103 A3 S B58 XII-104 A3 S B70 XII-105 A3 S B71 XII-106 A3 S B72 XII-107 A3 S B117 XII-108 A3 S B122
    wobei Verbindung XIII-1 bis Verbindung XIII-108 eine Struktur aufweisen, dargestellt durch die Formel XIII:
    Figure DE102021118596A1_0186
    wobei in der Formel XIII zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind und X, W und R einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R Nr. X W R Nr. X W R XII-1 A1 O B1 XIII-2 A1 O B17 XIII-3 A1 O B27 XIII-4 A1 O B30 XIII-5 A1 O B54 XIII-6 A1 O B57 XIII-7 A1 O B58 XIII-8 A1 O B70 XIII-9 A1 O B71 XIII-10 A1 O B72 XIII-11 A1 O B117 XIII-12 A1 O B122 XIII-13 A1 S B1 XIII-14 A1 S B17 XIII-15 A1 S B27 XIII-16 A1 S B30 XIII-17 A1 S B54 XIII-18 A1 S B57 XIII-19 A1 S B58 XIII-20 A1 S B70 XIII-21 A1 S B71 XIII-22 A1 S B72 XIII-23 A1 S B117 XIII-24 A1 S B122 XIII-25 A1 Se B1 XIII-26 A1 Se B17 XIII-27 A1 Se B27 XIII-28 A1 Se B30 XIII-29 A1 Se B54 XIII-30 A1 Se B57 XIII-31 A1 Se B58 XIII-32 A1 Se B70 XIII-33 A1 Se B71 XIII-34 A1 Se B72 XIII-35 A1 Se B117 XIII-36 A1 Se B122 XIII-37 A1 NMe B1 XIII-38 A1 NMe B17 XIII-39 A1 NMe B27 XIII-40 A1 NMe B30 XIII-41 A1 NMe B54 XIII-42 A1 NMe B57 XIII-43 A1 NMe B58 XIII-44 A1 NMe B70 XIII-45 A1 NMe B71 XIII-46 A1 NMe B72 XIII-47 A1 NMe B117 XIII-48 A1 NMe B122 XIII-49 A2 O B1 XIII-50 A2 O B17 XIII-51 A2 O B27 XIII-52 A2 O B30 XIII-53 A2 O B54 XIII-54 A2 O B57 XIII-55 A2 O B58 XIII-56 A2 O B70 XIII-57 A2 O B71 XIII-58 A2 O B72 XIII-59 A2 O B117 XIII-60 A2 O B122 XIII-61 A2 S B1 XIII-62 A2 S B17 XIII-63 A2 S B27 XIII-64 A2 S B30 XIII-65 A2 S B54 XIII-66 A2 S B57 XIII-67 A2 S B58 XIII-68 A2 S B70 XIII-69 A2 S B71 XIII-70 A2 S B72 XIII-71 A2 S B117 XIII-72 A2 S B122 XIII-73 A2 Se B1 XIII-74 A2 Se B17 XIII-75 A2 Se B27 XIII-76 A2 Se B30 XIII-77 A2 Se B54 XIII-78 A2 Se B57 XIII-79 A2 Se B58 XIII-80 A2 Se B70 XIII-81 A2 Se B71 XIII-82 A2 Se B72 XIII-83 A2 Se B117 XIII-84 A2 Se B122 XIII-85 A3 O B1 XIII-86 A3 O B17 XIII-87 A3 O B27 XIII-88 A3 O B30 XIII-89 A3 O B54 XIII-90 A3 O B57 XIII-91 A3 O B58 XIII-92 A3 O B70 XIII-93 A3 O B71 XIII-94 A3 O B72 XIII-95 A3 O B117 XIII-96 A3 O B122 XIII-97 A3 S B1 XIII-98 A3 S B17 XIII-99 A3 S B27 XIII-100 A3 S B30 XIII-101 A3 S B54 XIII-102 A3 S B57 XIII-103 A3 S B58 XIII-104 A3 S B70 XIII-105 A3 S B71 XIII-106 A3 S B72 XIII-107 A3 S B117 XIII-108 A3 S B122
    wobei Verbindung XIV-1 bis Verbindung XIV-108 eine Struktur aufweisen dargestellt durch die Formel XIV:
    Figure DE102021118596A1_0187
    wobei in der Formel XIV zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind und X, W und R einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R Nr. X W R Nr. X W R XIV-1 A1 O B1 XIV-2 A1 O B17 XIV-3 A1 O B27 XIV-4 A1 B30 XIV-5 A1 O B54 XIV-6 A1 O B57 XIV-7 A1 O B58 XIV-8 A1 O B70 XIV-9 A1 O B71 XIV-10 A1 O B72 XIV-11 A1 O B117 XIV-12 A1 O B122 XIV-13 A1 S B1 XIV-14 A1 S B17 XIV-15 A1 S B27 XIV-16 A1 S B30 XIV-17 A1 S B54 XIV-18 A1 S B57 XIV-19 A1 S B58 XIV-20 A1 S B70 XIV-21 A1 S B71 XIV-22 A1 S B72 XIV-23 A1 S B117 XIV-24 A1 S B122 XIV-25 A1 Se B1 XIV-26 A1 Se B17 XIV-27 A1 Se B27 XIV-28 A1 Se B30 XIV-29 A1 Se B54 XIV-30 A1 Se B57 XIV-31 A1 Se B58 XIV-32 A1 Se B70 XIV-33 A1 Se B71 XIV-34 A1 Se B72 XIV-35 A1 Se B117 XIV-36 A1 Se B122 XIV-37 A1 NMe B1 XIV-38 A1 NMe B17 XIV-39 A1 NMe B27 XIV-40 A1 NMe B30 XIV-41 A1 NMe B54 XIV-42 A1 NMe B57 XIV-43 A1 NMe B58 XIV-44 A1 NMe B70 XIV-45 A1 NMe B71 XIV-46 A1 NMe B72 XIV-47 A1 NMe B117 XIV-48 A1 NMe B122 XIV-49 A2 O B1 XIV-50 A2 O B17 XIV-51 A2 O B27 XIV-52 A2 O B30 XIV-53 A2 O B54 XIV-54 A2 O B57 XIV-55 A2 O B58 XIV-56 A2 O B70 XIV-57 A2 O B71 XIV-58 A2 O B72 XIV-59 A2 O B117 XIV-60 A2 O B122 XIV-61 A2 S B1 XIV-62 A2 S B17 XIV-63 A2 S B27 XIV-64 A2 S B30 XIV-65 A2 S B54 XIV-66 A2 S B57 XIV-67 A2 S B58 XIV-68 A2 S B70 XIV-69 A2 S B71 XIV-70 A2 S B72 XIV-71 A2 S B117 XIV-72 A2 S B122 XIV-73 A2 Se B1 XIV-74 A2 Se B17 XIV-75 A2 Se B27 XIV-76 A2 Se B30 XIV-77 A2 Se B54 XIV-78 A2 Se B57 XIV-79 A2 Se B58 XIV-80 A2 Se B70 XIV-81 A2 Se B71 XIV-82 A2 Se B72 XIV-83 A2 Se B117 XIV-84 A2 Se B122 XIV-85 A3 O B1 XIV-86 A3 O B17 XIV-87 A3 O B27 XIV-88 A3 O B30 XIV-89 A3 O B54 XIV-90 A3 O B57 XIV-91 A3 O B58 XIV-92 A3 O B70 XIV-93 A3 O B71 XIV-94 A3 O B72 XIV-95 A3 O B117 XIV-96 A3 O B122 XIV-97 A3 S B1 XIV-98 A3 S B17 XIV-99 A3 S B27 XIV-100 A3 S B30 XIV-101 A3 S B54 XIV-102 A3 S B57 XIV-103 A3 S B58 XIV-104 A3 S B70 XIV-105 A3 S B71 XIV-106 A3 S B72 XIV-107 A3 S B117 XIV-108 A3 S B122
    , wobei Verbindung XV-1 bis Verbindung XV-108 eine Struktur aufweisen dargestellt durch die Formel XV:
    Figure DE102021118596A1_0188
    wobei in der in Formel XV zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind und X, W und R einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R Nr. X W R Nr. X W R XV-1 A1 O B1 XV-2 A1 O B17 XV-3 A1 O B27 XV-4 A1 O B30 XV-5 A1 O B54 XV-6 A1 O B57 XV-7 A1 O B58 XV-8 A1 O B70 XV-9 A1 O B71 XV-10 A1 O B72 XV-11 A1 O B117 XV-12 A1 O B122 XV-13 A1 S B1 XV-14 A1 S B17 XV-15 A1 S B27 XV-16 A1 S B30 XV-17 A1 S B54 XV-18 A1 S B57 XV-19 A1 S B58 XV-20 A1 S B70 XV-21 A1 S B71 XV-22 A1 S B72 XV-23 A1 S B117 XV-24 A1 S B122 XV-25 A1 Se B1 XV-26 A1 Se B17 XV-27 A1 Se B27 XV-28 A1 Se B30 XV-29 A1 Se B54 XV-30 A1 Se B57 XV-31 A1 Se B58 XV-32 A1 Se B70 XV-33 A1 Se B71 XV-34 A1 Se B72 XV-35 A1 Se B117 XV-36 A1 Se B122 XV-37 A1 NMe B1 XV-38 A1 NMe B17 XV-39 A1 NMe B27 XV-40 A1 NMe B30 XV-41 A1 NMe B54 XV-42 A1 NMe B57 XV-43 A1 NMe B58 XV-44 A1 NMe B70 XV-45 A1 NMe B71 XV-46 A1 NMe B72 XV-47 A1 NMe B117 XV-48 A1 NMe B122 XV-49 A2 O B1 XV-50 A2 O B17 XV-51 A2 O B27 XV-52 A2 O B30 XV-53 A2 O B54 XV-54 A2 O B57 XV-55 A2 O B58 XV-56 A2 O B70 XV-57 A2 O B71 XV-58 A2 O B72 XV-59 A2 O B117 XV-60 A2 O B122 XV-61 A2 S B1 XV-62 A2 S B17 XV-63 A2 S B27 XV-64 A2 S B30 XV-65 A2 S B54 XV-66 A2 S B57 XV-67 A2 S B58 XV-68 A2 S B70 XV-69 A2 S B71 XV-70 A2 S B72 XV-71 A2 S B117 XV-72 A2 S B122 XV-73 A2 Se B1 XV-74 A2 Se B17 XV-75 A2 Se B27 XV-76 A2 Se B30 XV-77 A2 Se B54 XV-78 A2 Se B57 XV-79 A2 Se B58 XV-80 A2 Se B70 XV-81 A2 Se B71 XV-82 A2 Se B72 XV-83 A2 Se B117 XV-84 A2 Se B122 XV-85 A3 O B1 XV-86 A3 O B17 XV-87 A3 O B27 XV-88 A3 O B30 XV-89 A3 O B54 XV-90 A3 O B57 XV-91 A3 O B58 XV-92 A3 O B70 XV-93 A3 O B71 XV-94 A3 O B72 XV-95 A3 O B117 XV-96 A3 O B122 XV-97 A3 S B1 XV-98 A3 S B17 XV-99 A3 S B27 XV-100 A3 S B30 XV-101 A3 S B54 XV-102 A3 S B57 XV-103 A3 S B58 XV-104 A3 S B70 XV-105 A3 S B71 XV-106 A3 S B72 XV-107 A3 S B117 XV-108 A3 S B122
    wobei Verbindung XVI-1 bis Verbindung XVI-108 eine Struktur aufweisen, dargestellt durch die Formel XVI:
    Figure DE102021118596A1_0189
    wobei in der Formel XVI zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind und X, W und R einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R Nr. X W R Nr. X W R XVI-1 A1 O B1 XVI-2 A1 O B17 XVI-3 A1 O B27 XVI-4 A1 O B30 XVI-5 A1 O B54 XVI-6 A1 O B57 XVI-7 A1 O B58 XVI-8 A1 O B70 XVI-9 A1 O B71 XVI-10 A1 O B72 XVI-11 A1 O B117 XVI-12 A1 O B122 XVI-13 A1 S B1 XVI-14 A1 S B17 XVI-15 A1 S B27 XVI-16 A1 S B30 XVI-17 A1 S B54 XVI-18 A1 S B57 XVI-19 A1 S B58 XVI-20 A1 S B70 XVI-21 A1 S B71 XVI-22 A1 S B72 XVI-23 A1 S B117 XVI-24 A1 S B122 XVI-25 A1 Se B1 XVI-26 A1 Se B17 XVI-27 A1 Se B27 XVI-28 A1 Se B30 XVI-29 A1 Se B54 XVI-30 A1 Se B57 XVI-31 A1 Se B58 XVI-32 A1 Se B70 XVI-33 A1 Se B71 XVI-34 A1 Se B72 XVI-35 A1 Se B117 XVI-36 A1 Se B122 XVI-37 A1 NMe B1 XVI-38 A1 NMe B17 XVI-39 A1 NMe B27 XVI-40 A1 NMe B30 XVI-41 A1 NMe B54 XVI-42 A1 NMe B57 XVI-43 A1 NMe B58 XVI-44 A1 NMe B70 XVI-45 A1 NMe B71 XVI-46 A1 NMe B72 XVI-47 A1 NMe B117 XVI-48 A1 NMe B122 XVI-49 A2 O B1 XVI-50 A2 O B17 XVI-51 A2 O 827 XVI-52 A2 O B30 XVI-53 A2 O B54 XVI-54 A2 O B57 XVI-55 A2 O B58 XVI-56 A2 O B70 XVI-57 A2 O B71 XVI-58 A2 O B72 XVI-59 A2 O B117 XVI-60 A2 O B122 XVI-61 A2 S B1 XVI-62 A2 S B17 XVI-63 A2 S B27 XVI-64 A2 S B30 XVI-65 A2 S B54 XVI-66 A2 S B57 XVI-67 A2 S B58 XVI-68 A2 S B70 XVI-69 A2 S B71 XVI-70 A2 S B72 XVI-71 A2 S B117 XVI-72 A2 S B122 XVI-73 A2 Se B1 XVI-74 A2 Se B17 XVI-75 A2 Se B27 XVI-76 A2 Se B30 XVI-77 A2 Se B54 XVI-78 A2 Se B57 XVI-79 A2 Se B58 XVI-80 A2 Se B70 XVI-81 A2 Se B71 XVI-82 A2 Se B72 XVI-83 A2 Se B117 XVI-84 A2 Se B122 XVI-85 A3 O B1 XVI-86 A3 O B17 XVI-87 A3 O B27 XVI-88 A3 O B30 XVI-89 A3 O B54 XVI-90 A3 O B57 XVI-91 A3 O B58 XVI-92 A3 O B70 XVI-93 A3 O B71 XVI-94 A3 O B72 XVI-95 A3 O B117 XVI-96 A3 O B122 XVI-97 A3 S B1 XVI-98 A3 S B17 XVI-99 A3 S B27 XVI-100 A3 S B30 XVI-101 A3 S B54 XVI-102 A3 S B57 XVI-103 A3 S B58 XVI-104 A3 S B70 XVI-105 A3 S B71 XVI-106 A3 S B72 XVI-107 A3 S B117 XVI-108 A3 S B122
    wobei Verbindung LIO-1 bis Verbindung LIO-108 eine Struktur aufweisen, dargestellt durch Formel LIO:
    Figure DE102021118596A1_0190
    wobei in der Formel LIO zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, zwei R identisch sind, zwei Z identisch sind und CRL sind und X, W, R und RL einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R RL Nr. X W R RL Nr. X W R RL LIO-1 A1 O B1 H LIO-2 A1 O B17 H LIO-3 A1 O B25 H LIO-4 A1 O B54 H LIO-5 A1 O B70 H LIO-6 A1 O B72 H LIO-7 A1 S B1 H LIO-8 A1 S B17 H LIO-9 A1 S B25 H L1O-10 A1 S B54 H LIO-11 A1 S B70 H LIO-12 A1 S B72 H LIO-13 A1 Se B54 H LIO-14 A1 Se B70 LIO-15 A1 Se B72 H LIO-16 A1 NMe B54 H LIO-17 A1 NMe B70 H LIO-18 A1 NMe B72 H LIO-19 A1 O H F LIO-20 A1 O B17 F LIO-21 A1 O B25 F LIO-22 A1 O B54 F LIO-23 A1 O B70 F LIO-24 A1 O B72 F LIO-25 A1 S H F LIO-26 A1 S B17 F LIO-27 A1 S B25 F LIO-28 A1 S B54 F LIO-29 A1 S B70 F LIO-30 A1 S B72 F LIO-31 A1 O H B6 LIO-32 A1 O B17 B6 LIO-33 A1 O B25 B6 LIO-34 A1 O B54 B6 LIO-35 A1 O B70 B6 LIO-36 A1 O B72 B6 LIO-37 A1 S B1 B6 LIO-38 A1 S B17 B6 LIO-39 A1 S B25 B6 LIO-40 A1 S B54 B6 LIO-41 A1 S B70 B6 LIO-42 A1 S B72 B6 LIO-43 A1 O H B70 LIO-44 A1 O B17 B70 LIO-45 A1 O B25 B70 LIO-46 A1 O B54 B70 LIO-47 A1 O B70 B70 LIO-48 A1 O B72 B70 LIO-49 A1 S B1 B70 LIO-50 A1 S B17 B70 LIO-51 A1 S B25 B70 LIO-52 A1 S B54 B70 LIO-53 A1 S B70 B70 LIO-54 A1 S B72 B70 LIO-55 A2 O B1 H LIO-56 A2 O B17 H LIO-57 A2 O B25 H LIO-58 A2 O B54 H LIO-59 A2 O B70 H LIO-60 A2 O B72 H LIO-61 A2 S B1 H LIO-62 A2 S B17 H LIO-63 A2 S B25 H LIO-64 A2 S 854 H LIO-65 A2 S B70 H LIO-66 A2 S B72 H LIO-67 A2 O B54 F LIO-68 A2 O B70 F LIO-69 A2 O B72 F LIO-70 A2 S B54 F LIO-71 A2 S B70 F LIO-72 A2 S B72 F LIO-73 A2 O B54 B6 LIO-74 A2 O B70 B6 LIO-75 A2 O B72 B6 LIO-76 A2 S B54 B6 LIO-77 A2 S B70 B6 LIO-78 A2 S B72 B6 LIO-79 A2 O B54 B70 LIO-80 A2 O B70 B70 LIO-81 A2 O B72 B70 LIO-82 A3 O B1 H LIO-83 A3 O B17 H LIO-84 A3 O B25 H LIO-85 A3 O B54 H LIO-86 A3 O B70 H LIO-87 A3 O B72 H LIO-88 A3 S B1 H LIO-89 A3 S B17 H LIO-90 A3 S B25 H LIO-91 A3 S B54 H LIO-92 A3 S B70 H LIO-93 A3 S B72 H LIO-94 A3 O B54 F LIO-95 A3 O B70 F LIO-96 A3 O B72 F LIO-97 A3 S B54 F LIO-98 A3 S B70 F LIO-99 A3 S B72 F LIO-100 A3 O B54 B6 LIO-1 01 A3 O B70 B6 LIO-102 A3 O B72 B6 LIO-103 A3 S B54 B6 LIO-104 A3 S B70 B6 LIO-105 A3 S B72 B6 LIQ-106 A3 O B54 B70 Lf0-107 A3 O B70 B70 LIO-108 A3 O B72 B70
    wobei Verbindung LIOA-1 bis Verbindung LIOA-66 eine Struktur aufweisen, dargestellt durch die Formel LIOA:
    Figure DE102021118596A1_0191
    wobei in der Formel LIOA zwei X identisch sind, zwei R identisch sind, vier Z identisch sind und CRL sind und X, W, R, and RL einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W R RL Nr. X W R RL Nr. X W R RL LIOA-1 A1 O B1 H LIOA-2 A1 O B17 H LIOA-3 A1 O B54 H LIOA-4 A1 O B57 H LIOA-5 A1 O B70 H LIOA-6 A1 O B72 H LIOA-7 A1 S B1 H LIOA-8 A1 S B17 H LIOA-9 A1 S B25 H LIOA-10 A1 S B54 H LIOA-11 A1 S B70 H LIOA-12 A1 S B72 H LIOA-13 A1 Se B54 H LIOA-14 A1 Se B70 H LIOA-15 A1 Se B72 H LIOA-16 A1 NMe B54 H LIOA-17 A1 NMe B70 H LIOA-18 A1 NMe B72 H LIOA-19 A1 O H F LIOA-20 A1 O B17 F LIOA-21 A1 O B54 F LIOA-22 A1 O B57 F LIOA-23 A1 O B70 F LIOA-24 A1 O B72 F LIOA-25 A1 S H F LIOA-26 A1 S B17 F LIOA-27 A1 S B25 F LIOA-28 A1 S B54 F LIOA-29 A1 S B70 F LIOA-30 A1 S B72 F LIOA-31 A2 O B1 H LIOA-32 A2 O B17 H LIOA-33 A2 O B25 H LIOA-34 A2 O B54 H LIOA-35 A2 O B70 H LIOA-36 A2 O B72 H LIOA-37 A2 S B1 H LIOA-38 A2 S B17 H LIOA-39 A2 S B25 H LIOA-40 A2 S B54 H LIOA-41 A2 S B70 H LIOA-42 A2 S B72 H LIOA-43 A2 O B54 F LIOA-44 A2 O B70 F LIOA-45 A2 O B72 F LIOA-46 A2 S B54 F LIOA-47 A2 S B70 F LIOA-48 A2 S B72 F LIOA-49 A3 O B1 H LIOA-50 A3 O B17 H LIOA-51 A3 O B25 H LIOA-52 A3 O B54 H LIOA-53 A3 O B70 H LIOA-54 A3 O B72 H LIOA-55 A3 S B1 H LIOA-56 A3 S B17 H LIOA-57 A3 S B25 H LIOA-58 A3 S B54 H LIOA-59 A3 S B70 H LXVO-60 A3 S B72 H LIOA-61 A3 O B54 F LIOA-62 A3 O B70 F LIOA-63 A3 O B72 F LIOA-64 A3 S B54 F LIOA-65 A3 S B70 F LIOA-66 A3 S B72 F
    wobei Verbindung II-IO-1 bis Verbindung II-IO-60 eine Struktur aufweisen dargestellt durch die Formel II-IO:
    Figure DE102021118596A1_0192
    wobei in der Formel II-IO zwei X identisch sind, zwei W identisch sind, J NRNJ ist und X, W und RNJ einem Atom bzw. einer Gruppe entsprechen, gewählt aus der folgenden Tabelle: Nr. X W RNJ Nr. X W RNJ Nr. X W RNJ II-IO-1 A1 O B14 II-IO-2 A1 O B16 II-IO-3 A1 O B18 II-IO-4 A1 O B25 II-IO-5 A1 O B57 II-IO-6 A1 O B58 II-IO-7 A1 O B70 II-IO-8 A1 O B71 II-IO-9 A1 O B117 II-IO-10 A1 S B14 II-IO-11 A1 S B16 II-IO-12 A1 S B18 II-IO-13 A1 S B25 II-IO-14 A1 S B57 II-IO-15 A1 S B58 II-10-16 A1 S B70 II-IO-17 A1 S B71 II-IO-18 A1 S B117 II-IO-19 A1 Se B25 II-IO-20 A1 Se B57 II-IO-21 A1 Se B58 II-IO-22 A1 Se B70 II-IO-23 A1 Se B71 II-IO-24 A1 Se B117 II-IO-25 A2 O B14 II-IO-26 A2 O B16 II-IO-27 A2 O B18 II-IO-28 A2 O B25 II-IO-29 A2 O B57 II-IO-30 A2 O B58 II-IO-31 A2 O B70 II-IO-32 A2 O B71 II-IO-33 A2 O B117 II-IO-34 A2 S B25 II-IO-35 A2 S B57 II-IO-36 A2 S B58 II-IO-37 A2 S B70 II-IO-38 A2 S B71 II-IO-39 A2 S B117 II-IO-40 A2 Se B25 II-IO-41 A2 Se B57 II-IO-42 A2 Se B58 II-IO-43 A3 O B14 II-IO-44 A3 O B16 II-IO-45 A3 O B18 II-IO-46 A3 O B25 II-IO-47 A3 O B57 II-IO-48 A3 O B58 II-IO-49 A3 O B70 II-IO-50 A3 O B71 II-IO-51 A3 O B117 II-IO-52 A3 S B25 II-IO-53 A3 S B57 II-IO-54 A3 S B58 II-IO-55 A3 S B70 II-IO-56 A3 S B71 II-IO-57 A3 S B117 II-IO-58 A3 Se B25 II-IO-59 A3 Se B57 II-IO-60 A3 Se B58
  21. Elektrolumineszenzvorrichtung umfassend: eine Anode, eine Kathode und eine organische Schicht, die zwischen der Anode und der Katode angeordnet ist, wobei die organische Schicht die Verbindung nach einem der Ansprüche 1-20 aufweist.
  22. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 21, wobei die organische Schicht eine Lochinjektionsschicht oder eine Lochtransportschicht ist und die Lochinjektionsschicht oder die Lochtransportschicht nur durch die Verbindung gebildet wird; oder die Lochinjektionsschicht oder die Lochtransportschicht des Weiteren wenigstens ein Lochtransportmaterial umfasst, wobei das molare Dotierungsverhältnis der Verbindung zu dem Lochtransportmaterial in dem Bereich von 10000:1 zu 1:10000 liegt; und vorzugsweise das Molverhältnis der Verbindung zu dem Lochtransportmaterial in dem Bereich von 10:1 zu 1:1001 liegt.
  23. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 21, wobei die Elektrolumineszenzvorrichtung eine Vielzahl von Stapelschichten zwischen der Anode und der Kathode umfasst und die Vielzahl von Stapelschichten eine erste emittierende Schicht und eine zweite emittierende Schicht umfasst, wobei eine erste Stapelschicht die erste emittierende Schicht umfasst, eine zweite Stapelschicht die zweite emittierende Schicht umfasst und eine Ladungserzeugungsschicht zwischen der ersten Stapelschicht und der zweiten Stapelschicht angeordnet ist, wobei die Ladungserzeugungsschicht eine p-Typ Ladungserzeugungsschicht und eine n-Typ Ladungserzeugungsschicht umfasst; wobei die p-Typ-Ladungserzeugungsschicht die Verbindung umfasst; vorzugsweise die p-Typ-Ladungserzeugungsschicht ferner mindestens ein Lochtransportmaterial Material umfasst, wobei das molare Dotierungsverhältnis der Verbindung zu dem Lochtransportmaterial im Bereich von 10000:1 bis 1:10000 liegt; wobei das molare Dotierungsverhältnis der Verbindung zu dem Lochtransportmaterial vorzugsweise im Bereich von 10:1 bis 1:100 liegt.
  24. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 22 oder 23, wobei das Lochtransportmaterial eine Verbindung mit einer Triarylamineinheit, einer Spirodifluorenverbindung, einer Pentacenverbindung, einer Oligothiophenverbindung, einer oligomere Phenylverbindung, einer oligomere Phenylenvinylenverbindung, einer oligomere Fluorenverbindung, einen Porphyrinkomplex oder einen Metallphthalocyaninkomplex umfasst.
  25. Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 23, wobei die Ladungserzeugungsschicht eine Pufferschicht umfasst, die zwischen der p-Typ-Ladungserzeugungsschicht und der n-Typ-Ladungserzeugungsschicht angeordnet ist und wobei die Pufferschicht die Verbindung umfasst.
  26. Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem der Ansprüche 21-25, wobei die Elektrolumineszenzvorrichtung durch Vakuumverdampfung hergestellt ist.
  27. Verbindungsformulierung, umfassend die Verbindung nach einem der Ansprüche 1-20.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024133366A1 (en) 2022-12-23 2024-06-27 Merck Patent Gmbh Electronic device

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US20040174116A1 (en) 2001-08-20 2004-09-09 Lu Min-Hao Michael Transparent electrodes
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US20150349273A1 (en) 2014-06-03 2015-12-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN105176519A (zh) 2015-09-01 2015-12-23 中节能万润股份有限公司 一种oled光电材料及其应用
US20160359122A1 (en) 2015-06-04 2016-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008169125A (ja) 2007-01-09 2008-07-24 Nagase & Co Ltd ビアリール化合物の製造方法
KR102192692B1 (ko) * 2015-06-30 2020-12-17 (주)피엔에이치테크 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102529716B1 (ko) * 2015-12-30 2023-05-04 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물과 이를 이용한 발광다이오드 및 유기발광다이오드 표시장치
CN114920757A (zh) 2017-12-13 2022-08-19 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
CN115666146A (zh) * 2021-07-10 2023-01-31 北京夏禾科技有限公司 一种有机电致发光器件

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5703436A (en) 1994-12-13 1997-12-30 The Trustees Of Princeton University Transparent contacts for organic devices
US5707745A (en) 1994-12-13 1998-01-13 The Trustees Of Princeton University Multicolor organic light emitting devices
US5844363A (en) 1997-01-23 1998-12-01 The Trustees Of Princeton Univ. Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices
US6303238B1 (en) 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6097147A (en) 1998-09-14 2000-08-01 The Trustees Of Princeton University Structure for high efficiency electroluminescent device
US20040174116A1 (en) 2001-08-20 2004-09-09 Lu Min-Hao Michael Transparent electrodes
US20030230980A1 (en) 2002-06-18 2003-12-18 Forrest Stephen R Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
US7968146B2 (en) 2006-11-01 2011-06-28 The Trustees Of Princeton University Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles
US20150349273A1 (en) 2014-06-03 2015-12-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20160359122A1 (en) 2015-06-04 2016-12-08 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN105176519A (zh) 2015-09-01 2015-12-23 中节能万润股份有限公司 一种oled光电材料及其应用

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