DE102021110210A1 - Method of manufacturing an optical module and optical module - Google Patents

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Markus Brehm
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen eines optischen Moduls (26) mit einer Funktionsstruktur (13) und einem damit verbundenen optischen Element (24), bei dem eine erste härtbare Masse (A) und eine zweite härtbare Masse (B) bereitgestellt wird, wobei die erste Masse (A) mindestens einen Funktionsfüllstoff (K3) umfasst, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Farbstoffen, Pigmenten, elektrochromen Materialien, leitfähigen Füllstoffen und Kombinationen davon. Aus der ersten Masse (A) wird die Funktionsstruktur (13) und aus der zweiten Masse (B) das optische Element (24) ausgebildet.Ferner wird ein optisches Modul (26) angegeben.The present invention relates to a method for producing an optical module (26) with a functional structure (13) and an optical element (24) connected thereto, in which a first curable mass (A) and a second curable mass (B) are provided, wherein the first mass (A) comprises at least one functional filler (K3) selected from the group consisting of dyes, pigments, electrochromic materials, conductive fillers and combinations thereof. The functional structure (13) is formed from the first mass (A) and the optical element (24) is formed from the second mass (B). An optical module (26) is also specified.

Description

GEBIET DER ERFINDUNGFIELD OF THE INVENTION

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Herstellen eines optischen Moduls sowie ein optisches Modul.The invention relates to a method for producing an optical module and an optical module.

TECHNISCHER HINTERGRUNDTECHNICAL BACKGROUND

Laserbasierte Messsysteme wie LiDAR (Abkürzung für Englisch „Light detection and ranging“) und ToF (Abkürzung für Englisch „Time of Flight“) zur Abstands- und Geschwindigkeitsmessung, sowie Projektionssysteme zur 3D-Objekterkennung weisen vielfach ein laseroptisches Modul auf. Wirkt auf dieses Messsystem eine äußere Kraft ein, so kann eine Linse des Messsystems im ungünstigsten Fall beschädigt werden. In der Folge kann ein vom Messsystem abgegebener Laserstrahl ungehindert in ein menschliches Auge eines in der Nähe befindlichen Nutzers eindringen, falls kein Abschaltmechanismus vorhanden ist. Dies stellt vor allem bei weit verbreiteten laseroptischen Messsystemen wie beispielsweise in Smartphones oder Laserpointern eine Gefahr für den Nutzer dar.Laser-based measuring systems such as LiDAR (abbreviation for "Light detection and ranging") and ToF (abbreviation for "Time of Flight") for distance and speed measurement, as well as projection systems for 3D object recognition often have a laser-optical module. If an external force acts on this measuring system, a lens of the measuring system can be damaged in the worst case. As a result, a laser beam emitted by the measuring system can freely enter a human eye of a nearby user if there is no shut-off mechanism. This poses a risk to the user, especially in the case of widespread laser-optical measuring systems such as in smartphones or laser pointers.

Derartige Abschaltmechanismen werden im Stand der Technik durch elektrische Schaltkreise oder durch zusätzliche Messsysteme innerhalb des Moduls realisiert wie beispielsweise in der US 2020 0 049 911 A1 offenbart. Letztere werten dabei mit Hilfe einer Sender- und Empfängerdiode das Streuverhalten von Licht an einer gegenüberliegenden Optik aus und zeigen geänderte Ströme an, sobald eine Abdeckung beschädigt ist. Nachteilig an diesem Ansatz ist, dass so innerhalb des Moduls mehr Platz für die entsprechenden Dioden benötigt wird. Dies steht der weiter fortschreitenden Miniaturisierung entgegen.Such switch-off mechanisms are implemented in the prior art by electrical circuits or by additional measuring systems within the module, such as in FIG U.S. 2020 0 049 911 A1 disclosed. The latter use a transmitter and receiver diode to evaluate the scattering behavior of light on an opposite lens and indicate changed currents as soon as a cover is damaged. The disadvantage of this approach is that more space is required for the corresponding diodes within the module. This stands in the way of ongoing miniaturization.

Die US 2019 0 278 104 A1 beschreibt ein optisches Modul mit einer Schutzvorrichtung, welches in den Seitenwänden integrierte Leiterbahnen aufweist. Um das Licht des emittierenden Elementes zu streuen, ist eine Abdeckung mit entsprechend strukturierter Optik aufgebracht. In dieser Abdeckung sind ebenfalls Leiterbahnen integriert, die mit den Leiterbahnen der Seitenwände kontaktiert werden, um einen Referenzwiderstand zu messen. Wird die Optik beschädigt, so ändert sich der gemessene Widerstand und die Lichtquelle wird abgeschaltet.the U.S. 2019 0 278 104 A1 describes an optical module with a protective device, which has conductor tracks integrated in the side walls. In order to scatter the light of the emitting element, a cover with an appropriately structured optic is applied. Conductor tracks are also integrated in this cover, which are contacted with the conductor tracks of the side walls in order to measure a reference resistance. If the optics are damaged, the measured resistance changes and the light source is switched off.

Zur Herstellung von leitfähigen Strukturen wird auf Wafer- oder Panelebene üblicherweise ein Lithographieprozess genutzt. Dabei wird auf ein Substrat eine Leiterschicht aufgetragen. In einem nächsten Schritt wird mit einem positiven Fotolack beschichtet, meist durch Spin-Coating, und über eine Maske belichtet. Anschließend wird in einem nächsten Prozessschritt mit einer Entwicklerlösung der Fotolack an den belichteten Stellen gelöst und abgespült. Die offenen Bereiche, in denen der Fotolack entfernt wurde, werden anschließend in einem Ätzprozess entfernt, sodass nur noch die Lackschicht auf den darunterliegenden Leiterbahnen verbleibt. Der restliche Lack wird durch einen Waschprozess mit Lösungsmittel entfernt. Übrig bleibt ein Substrat mit Leiterbahnen, auf das optische Strukturen über verschiedene Prozesse aufgetragen werden können. Derartige Prozesse sind entsprechend aufwändig und kostspielig.A lithographic process is usually used to produce conductive structures at the wafer or panel level. A conductor layer is applied to a substrate. In a next step, a positive photoresist is coated, usually by spin coating, and exposed through a mask. Then, in the next process step, the photoresist is dissolved and rinsed off at the exposed areas with a developer solution. The open areas in which the photoresist has been removed are then removed in an etching process so that only the resist layer remains on the underlying conductor tracks. The remaining paint is removed by a solvent washing process. What remains is a substrate with conductor tracks onto which optical structures can be applied using various processes. Such processes are correspondingly complicated and expensive.

Die US 10 155 872 B2 beschreibt eine optische Vorrichtung, die im 3D-Druckverfahren hergestellt wird. Die leitfähigen Strukturen werden mit einer leitfähigen Nanokomposit-Tinte und die Optik wird mit einer transparenten Nanokomposit-Tinte im Inkjet-Verfahren gedruckt. Speziell für die optischen Massen sind Acrylatformulierungen vorgesehen, die mit der Dauerbelastung durch Laserlicht in einem laserbasierten Messsystem nachteilig sein können. Sie neigen dazu, zu vergilben oder sich zu verfärben.the U.S. 10,155,872 B2 describes an optical device that is produced using the 3D printing process. The conductive structures are inkjet printed with a conductive nanocomposite ink and the optics are printed with a transparent nanocomposite ink. Acrylate formulations are intended specifically for the optical masses, which can be disadvantageous in a laser-based measuring system with continuous exposure to laser light. They tend to yellow or discolour.

Allen Ansätzen ist gemein, dass entweder teure Materialien bzw. Tinten, beispielsweise auf Basis von Indiumzinnoxid (ITO), und/oder komplexe Fertigungsprozesse verwendet werden müssen.What all approaches have in common is that either expensive materials or inks, for example based on indium tin oxide (ITO), and/or complex manufacturing processes must be used.

ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNGSUMMARY OF THE INVENTION

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Nachteile im Stand der Technik zu überwinden und ein Verfahren bereitzustellen, das in wenigen Verfahrensschritten ein einteiliges und kostengünstiges optisches Modul bereitstellen kann. Insbesondere soll mit der Erfindung eine Vereinfachung des Fertigungsprozesses bei gleichzeitig hohen Ausbeuten und reduzierten Fertigungskosten erzielt werden.The object of the invention is to overcome the disadvantages of the prior art and to provide a method that can provide a one-piece and cost-effective optical module in a few method steps. In particular, the aim of the invention is to simplify the manufacturing process while at the same time achieving high yields and reduced manufacturing costs.

Die Aufgabe der Erfindung wird gelöst durch ein Verfahren zum Herstellen eines optischen Moduls nach Anspruch 1 sowie durch ein optisches Modul nach Anspruch 12.The object of the invention is achieved by a method for producing an optical module according to claim 1 and by an optical module according to claim 12.

Weitere Ausführungsformen der Erfindung sind in den Unteransprüchen angegeben, die wahlweise miteinander kombiniert werden können.Further embodiments of the invention are specified in the dependent claims, which can optionally be combined with one another.

Das erfindungsgemäße optische Modul umfasst ein optisches Element und wenigstens eine mit dem optischen Element verbundene Funktionsstruktur, die eine elektrische Leitfähigkeit und/oder eine Blendenfunktion aufweist.The optical module according to the invention comprises an optical element and at least one functional structure which is connected to the optical element and has electrical conductivity and/or an aperture function.

Das optische Modul wird erfindungsgemäß hergestellt durch:

  • a1) Dosieren einer ersten härtbaren Masse (A) auf ein Substrat unter Ausbildung eines der Funktionsstruktur entsprechenden Musters, wobei die erste härtbare Masse (A) mindestens einen Funktionsfüllstoff (K3) umfasst, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Farbstoffen, Pigmenten, leitfähigen Füllstoffen, elektrochromen Materialien und Kombinationen davon;
  • a2) wahlweise wenigstens teilweises Härten der ersten Masse (A) unter Bildung der Funktionsstruktur;
  • a3) Dosieren einer zweiten härtbaren Masse (B) auf die erste Masse (A); und
  • a4) anschließendes Aushärten der zweiten Masse (B) und wahlweise der ersten Masse (A) durch Licht und/oder Wärme unter Bildung des mit der Funktionsstruktur verbundenen optischen Elements.
According to the invention, the optical module is produced by:
  • a1) Metering a first curable composition (A) onto a substrate to form a pattern corresponding to the functional structure, the first curable composition (A) comprising at least one functional filler (K3) selected from the group consisting of dyes, pigments, conductive fillers, electrochromic materials, and combinations thereof;
  • a2) optionally at least partially curing the first mass (A) to form the functional structure;
  • a3) dosing a second hardenable composition (B) onto the first composition (A); and
  • a4) subsequent curing of the second mass (B) and optionally the first mass (A) by light and/or heat to form the optical element connected to the functional structure.

Alternativ erfolgt die Herstellung des optischen Moduls durch:

  • b1) Dosieren und Aushärten der zweiten härtbaren Masse (B) unter Bildung des optischen Elements;
  • b2) Dosieren der ersten Masse (A) auf das optische Element unter Ausbildung eines der Funktionsstruktur entsprechenden Musters; und
  • b3) anschließendes Aushärten der ersten Masse (A) durch Licht und/oder Wärme unter Ausbildung der mit dem optischen Element verbundenen Funktionsstruktur.
Alternatively, the optical module is manufactured by:
  • b1) dosing and curing of the second curable composition (B) to form the optical element;
  • b2) metering the first mass (A) onto the optical element, forming a pattern corresponding to the functional structure; and
  • b3) subsequent curing of the first mass (A) by light and/or heat with formation of the functional structure connected to the optical element.

Die Verwendung der ersten Masse (A), welche einen Funktionsfüllstoff (K3) umfasst und als Harz vor dem Aushärten auf einfache Weise verarbeitet werden kann, erlaubt eine hohe Flexibilität im Ausbilden der Funktionsstruktur, sodass der Herstellungsprozess vereinfacht wird und kostengünstig durchgeführt werden kann. Ebenso kann die zweite Masse (B) als Harz vor dem Aushärten auf einfache Weise verarbeitet und strukturiert werden.The use of the first composition (A), which includes a functional filler (K3) and can be easily processed as a resin before curing, allows a high degree of flexibility in the formation of the functional structure, so that the manufacturing process is simplified and can be carried out cost-effectively. Likewise, the second mass (B) can be processed and structured in a simple manner as a resin before curing.

Dadurch, dass entweder die erste Masse (A) auf das bereits ausgebildete optische Element aus der zweiten Masse (B) dosiert und anschließend ausgehärtet wird, oder die zweite Masse (B) auf die bereits ausgebildete Funktionsstruktur oder ein der Funktionsstruktur entsprechendes Muster aus der ersten Masse (A) dosiert und anschließend ausgehärtet wird, ergibt sich ein einfaches Herstellungsverfahren für das optische Modul.Because either the first compound (A) is metered onto the already formed optical element from the second compound (B) and then cured, or the second compound (B) is applied to the already formed functional structure or a pattern corresponding to the functional structure from the first Mass (A) is dosed and then cured, resulting in a simple manufacturing process for the optical module.

Insbesondere kann die jeweils als Zweites aufgetragene Masse auf einfache Weise komplementär zur bereits ausgebildeten Funktionsstruktur bzw. zum bereits ausgebildeten optischen Element ohne Bildung von Fehlstellen oder Leerräumen auf die zuvor dosierte und wahlweise gehärtete Masse aufgetragen werden.In particular, the mass applied second can be applied to the previously metered and optionally hardened mass in a simple manner complementary to the already formed functional structure or to the already formed optical element without the formation of defects or empty spaces.

Welche Funktion die Funktionsstruktur im hergestellten optischen Modul übernimmt, wird über die Auswahl des Funktionsfüllstoffs (K3) in der ersten Masse (A) festgelegt.The function that the functional structure assumes in the manufactured optical module is determined by the selection of the functional filler (K3) in the first compound (A).

In einer Variante ist die Funktionsstruktur elektrisch leitfähig. Mit anderen Worten bildet die Funktionsstruktur eine Leiterstruktur oder eine Leiterbahn des optischen Moduls. Eine elektrisch leitfähige Funktionsstruktur wird erhalten, wenn der Funktionsfüllstoff (K3) einen leitfähigen Füllstoff umfasst.In one variant, the functional structure is electrically conductive. In other words, the functional structure forms a conductor structure or a conductor track of the optical module. An electrically conductive functional structure is obtained when the functional filler (K3) comprises a conductive filler.

Eine elektrisch leitfähige Funktionsstruktur ermöglicht es, eine Beschädigung des optischen Moduls elektrisch zu detektieren, beispielsweise durch eine Änderung im Stromfluss bzw. der Unterbrechung eines Stromkreises, in welchem die Funktionsstruktur enthalten ist.An electrically conductive functional structure makes it possible to detect damage to the optical module electrically, for example due to a change in the current flow or the interruption of a circuit in which the functional structure is contained.

In einer weiteren Variante ist die Funktionsstruktur wenigstens teilweise undurchlässig für elektromagnetische Strahlung, insbesondere für elektromagnetische Strahlung mit einer Wellenlänge im sichtbaren und infraroten Bereich. In dieser Variante dient die Funktionsstruktur als Blende. Eine solche Funktionsstruktur wird erhalten, wenn der Funktionsfüllstoff (K3) einen Farbstoff und/oder ein Pigment umfasst.In a further variant, the functional structure is at least partially impermeable to electromagnetic radiation, in particular to electromagnetic radiation with a wavelength in the visible and infrared range. In this variant, the functional structure serves as an aperture. Such a functional structure is obtained when the functional filler (K3) comprises a dye and/or a pigment.

Diese Variante ermöglicht es, dass die elektromagnetische Strahlung beim Austreten aus dem optischen Modul, speziell aus dem optischen Element, zur Erstellung von Projektionen und Mustern geformt werden kann.This variant makes it possible for the electromagnetic radiation to be shaped when it emerges from the optical module, specifically from the optical element, in order to create projections and patterns.

Selbstverständlich können auch Funktionsstrukturen vorgesehen sein, welche sowohl elektrisch leitfähig als auch wenigstens teilweise undurchlässig für elektromagnetische Strahlung sind.Of course, functional structures can also be provided which are both electrically conductive and at least partially impermeable to electromagnetic radiation.

Das Dosieren der ersten Masse (A) unter Ausbildung des der Funktionsstruktur entsprechenden Musters kann mittels Schablonendruck, Siebdruck, Inkjetting, Jetten oder Nadeldosierung erfolgen. Die Bezeichnung „der Funktionsstruktur entsprechendes Muster“ bedeutet, dass das Muster im Wesentlichen der angestrebten Geometrie der Funktionsstruktur entspricht, welche mittels wenigstens teilweisen Aushärten der ersten Masse (A) aus dem Muster erhalten wird.The metering of the first mass (A) to form the pattern corresponding to the functional structure can be done by means of stencil printing, screen printing, ink jetting, jetting or needle metering. The term “pattern corresponding to the functional structure” means that the pattern essentially corresponds to the desired geometry of the functional structure, which is obtained from the pattern by at least partially curing the first mass (A).

In einer Variante wird nach dem Aushärten durch Belichten mit aktinischer Strahlung und/oder Erwärmen ein monolithisches optisches Modul erhalten. Monolithische Module sind insbesondere im Hinblick auf eine erstrebenswerte Miniaturisierung von optischen Modulen, beispielsweise zur Einsparung von Bauraum, besonders wünschenswert.In one variant, a monolithic optical module is obtained after curing by exposure to actinic radiation and/or heating. Monolithic modules are particularly desirable with regard to a desirable miniaturization of optical modules, for example to save installation space.

Durch die Verwendung zweier härtbarer und miteinander kompatibler Massen, wobei die erste Masse (A) den für die gewünschte Anwendung geeigneten Funktionsfüllstoff (K3) aufweist, können derartige monolithische optische Module mit geringem Aufwand erhalten werden, da das flexible Ausbilden der Funktionsstruktur und des optischen Elements über eine zunächst noch nicht ausgehärtete erste Masse (A) beziehungsweise zweite Masse (B) eine an die vorgesehene Anwendung angepasste Strukturierung der Funktionsstruktur beziehungsweise des optischen Elements erlaubt, während gleichzeitig durch abschließendes Aushärten die Massen auf einfache Weise miteinander zu einem monolithischen Bauteil verbunden werden können.By using two curable and mutually compatible masses, the first mass (A) having the functional filler (K3) suitable for the desired application, such monolithic optical modules can be obtained with little effort, since the flexible formation of the functional structure and the optical element Using a first compound (A) or second compound (B) that has not yet cured allows structuring of the functional structure or the optical element that is adapted to the intended application, while at the same time the compounds can be easily connected to one another to form a monolithic component through final curing .

Im monolithischen optischen Modul liegt die Funktionsstruktur als integrale Funktionsstruktur vor. Mit anderen Worten ist die Funktionsstruktur ein integraler Bestandteil des monolithischen optischen Moduls und so in das optische Element eingebettet, dass bei Handhabung des optischen Moduls eine Veränderung der Ausrichtung von Funktionsstruktur und optischem Element zueinander ausgeschlossen werden kann: Insbesondere kann die Funktionsstruktur aufgrund der Integration in das optische Modul bündig mit einer Oberfläche des optischen Elements abschließen, so dass keine Teile der Funktionsstruktur über das optische Element überstehen. Durch die bündige Anordnung wird die Funktionsstruktur vom optischen Element derart geschützt, dass eine Ablösung nicht möglich ist.In the monolithic optical module, the functional structure is present as an integral functional structure. In other words, the functional structure is an integral part of the monolithic optical module and is embedded in the optical element in such a way that when the optical module is handled, a change in the alignment of the functional structure and the optical element to one another can be ruled out: In particular, the functional structure can be optical module complete flush with a surface of the optical element, so that no parts of the functional structure protrude over the optical element. The flush arrangement protects the functional structure from the optical element in such a way that detachment is not possible.

Die Verwendung zweier härtbarer Massen zur Herstellung des optischen Moduls ermöglicht eine variable Verfahrensführung, je nachdem ob zuerst das optische Element ausgebildet und danach die Funktionsstruktur auf dem optischen Element erzeugt wird, oder ob zuerst ein der Funktionsstruktur entsprechendes Muster dosiert und wahlweise gehärtet wird und anschließend das optische Element auf dem Muster oder der Funktionsstruktur erzeugt wird.The use of two hardenable masses to produce the optical module enables a variable process control, depending on whether the optical element is formed first and then the functional structure is produced on the optical element, or whether a pattern corresponding to the functional structure is dosed and optionally hardened first and then the optical element is generated on the pattern or the functional structure.

Gemäß einer ersten Verfahrensvariante wird das optische Modul hergestellt durch

  • a1) Dosieren der ersten Masse (A) auf ein Substrat unter Ausbildung eines der Funktionsstruktur entsprechenden Musters;
  • a2) wenigstens teilweises Härten der ersten Masse (A) unter Bildung der Funktionsstruktur;
  • a3) Dosieren der zweiten Masse (B) auf die erste Masse (A); und
  • a4) abschließendes Aushärten der zweiten Masse (B) und der wenigstens teilgehärteten ersten Masse (A) durch Licht und/oder Wärme unter Bildung des mit der Funktionsstruktur verbundenen optischen Elements.
According to a first variant of the method, the optical module is produced by
  • a1) dosing the first mass (A) onto a substrate to form a pattern corresponding to the functional structure;
  • a2) at least partial hardening of the first mass (A) to form the functional structure;
  • a3) dosing the second mass (B) onto the first mass (A); and
  • a4) final curing of the second compound (B) and the at least partially cured first compound (A) by light and/or heat to form the optical element connected to the functional structure.

Die erste Masse (A) wird vorzugsweise auf ein temporäres Substrat dosiert, wobei das temporäre Substrat insbesondere nach einem abschließenden Aushärten der Funktionsstruktur und des optischen Elements vom optischen Modul zerstörungsfrei lösbar ist. Bei Verwendung eines ebenen temporären Substrats kann auf einfache Weise ein monolithisches optisches Modul erhalten werden, bei dem die Funktionsstruktur und das optische Element bündig miteinander abschließen.The first mass (A) is preferably metered onto a temporary substrate, with the temporary substrate being able to be detached from the optical module in a non-destructive manner, in particular after a final curing of the functional structure and the optical element. When using a planar temporary substrate a monolithic optical module can be obtained in a simple manner, in which the functional structure and the optical element are flush with one another.

Das temporäre Substrat dient zum Vereinfachen der Handhabung der ersten Masse (A) während des Herstellungsprozesses des optischen Moduls, speziell während des Ausbildens der Funktionsstruktur. Ferner kann das temporäre Substrat die erste Masse (A) vor dem Aushärten mechanisch stabilisieren, sodass komplizierte Muster und Geometrien auf das temporäre Substrat aufgebracht werden können, welche sich nach dem Aushärten der ersten Masse (A) in der Funktionsstruktur abbilden.The temporary substrate serves to simplify the handling of the first mass (A) during the manufacturing process of the optical module, specifically during the formation of the functional structure. Furthermore, the temporary substrate can mechanically stabilize the first mass (A) before curing, so that complicated patterns and geometries can be applied to the temporary substrate, which are reflected in the functional structure after the first mass (A) has cured.

Der Begriff „abschließendes Aushärten“ bezeichnet den letzten Aushärtevorgang, den die erste Masse (A) und die zweite Masse (B) während des Herstellungsprozesses des optischen Moduls durchlaufen. Nach dem abschließenden Aushärten haben die erste und die zweite Masse ihre jeweilige Endfestigkeit erreicht.The term "final curing" refers to the final curing process that the first mass (A) and the second mass (B) go through during the manufacturing process of the optical module. After the final curing, the first and the second mass have reached their respective final strength.

In einer Variante des vorstehend beschriebenen Verfahrens kann in Schritt a2) eine Teilhärtung der ersten Masse (A) durch Licht und/oder Wärme zur Ausbildung der Funktionsstruktur erfolgen. Dadurch kann bereits eine gewisse mechanische Stabilität der Funktionsstruktur erzeugt werden, die eine Handhabbarkeit in Zwischenprozessen ermöglicht, bevor weitere Verfahrensschritte durchgeführt werden. Auf diese Weise können Fertigungstoleranzen minimiert sowie der Herstellungsprozess flexibel gestaltet werden. Auch kann eine teilgehärtete Funktionsstruktur besonders vorteilhaft als Template für das Aufbringen der zweiten Masse (B) dienen. Von diesem Verfahren mit umfasst ist die Verwendung härtbarer Massen (A), die im Schritt a2) im Wesentlichen vollständig aushärten, aber aufgrund der in Schritt a4) erfolgenden Behandlung zur Aushärtung der zweiten Masse (B) noch nachhärten.In a variant of the method described above, in step a2) the first mass (A) can be partially cured by light and/or heat to form the functional structure. As a result, a certain mechanical stability of the functional structure can already be generated, which enables handling in intermediate processes before further method steps are carried out. In this way, manufacturing tolerances can be minimized and the manufacturing process can be designed flexibly. A partially hardened functional structure can also serve particularly advantageously as a template for applying the second mass (B). This method also includes the use of curable masses (A) which essentially completely cure in step a2) but still post-cure due to the treatment for curing the second mass (B) taking place in step a4).

In einer weiteren Verfahrensvariante ist ein sogenannter „Nass-in-Nass-Prozess“ vorgesehen, bei dem Schritt a2) entfällt und die zweite Masse (B) direkt auf das aus der ersten Masse (A) gebildete Muster aufgetragen wird. In dieser Verfahrensvariante werden dann die beiden Massen (A) und (B) im Schritt a4) gemeinsam ausgehärtet. Auf diese Weise können weitere Verfahrensschritte und damit verbundene Kosten eingespart werden.In a further variant of the method, a so-called “wet-on-wet process” is provided, in which step a2) is omitted and the second mass (B) is applied directly to the pattern formed from the first mass (A). In this process variant, the two masses (A) and (B) are then cured together in step a4). In this way, further process steps and associated costs can be saved.

Gemäß einer weiteren Variante des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt die Herstellung des optischen Moduls durch:

  • b1) Dosieren und Aushärten der zweiten härtbaren Masse (B) unter Bildung des optischen Elements;
  • b2) Dosieren der ersten Masse (A) auf das optische Element unter Ausbildung eines der Funktionsstruktur entsprechenden Musters; und
  • b3) anschließendes Aushärten der ersten Masse (A) durch Licht und/oder Wärme unter Ausbildung der mit dem optischen Element verbundenen Funktionsstruktur
According to a further variant of the method according to the invention, the optical module is produced by:
  • b1) dosing and curing of the second curable composition (B) to form the optical element;
  • b2) metering the first mass (A) onto the optical element, forming a pattern corresponding to the functional structure; and
  • b3) subsequent curing of the first mass (A) by light and/or heat with formation of the functional structure connected to the optical element

Gemäß dieser Variante wird zunächst das optische Element aus der zweiten Masse (B) beispielsweise durch bekannte Stempelprozesse erzeugt.According to this variant, the optical element is first produced from the second mass (B), for example by known stamping processes.

Das optische Element kann auf einer Seite eine optische Struktur aufweisen. Ferner kann wahlweise auf der Seite, auf der sich die optische Struktur befindet, und/oder einer zur optischen Struktur entgegengesetzten Seite des optischen Elements wenigstens eine Aussparung ausgebildet sein, in welche die Funktionsstruktur eingreift.The optical element can have an optical structure on one side. Furthermore, at least one cutout, into which the functional structure engages, can optionally be formed on the side on which the optical structure is located and/or on a side of the optical element opposite to the optical structure.

Mit anderen Worten ist die wenigstens eine Aussparung komplementär zur Funktionsstruktur ausgebildet, sodass die Funktionsstruktur von der Aussparung aufgenommen werden kann.In other words, the at least one recess is designed to be complementary to the functional structure, so that the functional structure can be accommodated by the recess.

Dies kann dadurch erzielt werden, dass die erste Masse (A) in die wenigstens eine Aussparung des bereits ausgebildeten optischen Elements dosiert und anschließend ausgehärtet wird. Auch auf diese Weise kann ein monolithisches optisches Modul mit bündiger Anordnung von Funktionsstruktur und optischem Element erzeugt werden.This can be achieved in that the first mass (A) is metered into the at least one recess of the optical element that has already been formed and is then cured. A monolithic optical module with a flush arrangement of functional structure and optical element can also be produced in this way.

Die Aussparung weist beispielsweise einen rechteckigen, gekrümmten oder V-förmigen Querschnitt auf.The recess has, for example, a rectangular, curved or V-shaped cross section.

Die optische Struktur kann jede für die angedachte Anwendung des optischen Moduls benötigte Geometrie aufweisen. Beispielsweise ist die optische Struktur konvex oder konkav gekrümmt, planar, gitterförmig, sphärisch, asphärisch, freiform, stufenförmig, fresnellförmig oder metalinsenförmig. Die optische Struktur kann eine regelmäßige oder pseudo-zufällige Geometrie aufweisen.The optical structure can have any geometry required for the intended application of the optical module. For example, the optical structure is convex or concave, planar, latticed, spherical, aspheric, free form, stepped, fresnel shaped or metal lens shaped. The optical structure can have a regular or pseudo-random geometry.

Die optische Struktur und/oder die wenigstens eine Aussparung können durch einen Stempel und/oder Dosieren der zweiten Masse (B) auf ein strukturiertes Trägersubstrat erzeugt werden.The optical structure and/or the at least one recess can be produced by stamping and/or dosing the second mass (B) onto a structured carrier substrate.

Insbesondere wird die zweite Masse (B) auf das strukturierte Trägersubstrat aufgebracht, anschließend ein Stempel auf die zweite Masse (B) gedrückt und die zweite Masse (B) ausgehärtet. Dies ermöglicht es, das strukturierte Substrat und/oder den Stempel zu entfernen, ohne dass sich das so erzeugte optische Element verformt.In particular, the second mass (B) is applied to the structured carrier substrate, a stamp is then pressed onto the second mass (B) and the second mass (B) is cured. This makes it possible to remove the structured substrate and/or the stamp without deforming the optical element produced in this way.

Auch eine Kombination der vorstehend beschriebenen Verfahrensvarianten ist möglich. Beispielsweise kann im Sinne der ersten Verfahrensvariante ein optisches Element auf der Ebene des Trägersubstrats mit einer Funktionsstruktur, beispielsweise einer Leiterstruktur, verbunden werden. Das so hergestellte Zwischenprodukt kann dann im Sinne der oben beschriebenen Schritte b2) und b3) weiterverarbeitet und auf der dem Trägersubstrat entgegengesetzten Fläche mit einer weiteren Funktionsstruktur, beispielsweise einer Blendenstruktur, versehen werden.A combination of the process variants described above is also possible. For example, in terms of the first variant of the method, an optical element can be connected to a functional structure, for example a conductor structure, at the level of the carrier substrate. The intermediate product produced in this way can then be further processed in the sense of steps b2) and b3) described above and provided with a further functional structure, for example a screen structure, on the surface opposite the carrier substrate.

In allen vorstehend beschriebenen Verfahrensvarianten können die Funktionsstruktur und das optische Element nach dem abschließenden Aushärten in einem Vorläufer des optischen Moduls vorliegen, aus welchem das optische Modul durch Vereinzeln des Vorläufers hergestellt wird. Das optische Modul bildet somit die kleinste strukturelle Einheit, die mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens beliebig multipliziert werden kann. Mit anderen Worten können aus dem Vorläufer, beispielsweise einem Wafer oder einem Panel, eine Vielzahl insbesondere gleicher optischer Module erhalten werden. Auf diese Weise kann die Produktionsgeschwindigkeit beziehungsweise die Produktionsmenge der optischen Module gesteigert werden.In all of the method variants described above, the functional structure and the optical element can be present after the final curing in a precursor of the optical module, from which the optical module is produced by separating the precursor. The optical module thus forms the smallest structural unit that can be multiplied as desired using the method according to the invention. In other words, a large number of in particular identical optical modules can be obtained from the precursor, for example a wafer or a panel. In this way, the production speed or the production quantity of the optical modules can be increased.

Je nachdem, auf welche Weise das Vereinzeln des Vorläufers erfolgt, können unterschiedliche Anordnungen der Funktionsstruktur zum optischen Element erzielt werden. Falls die Funktionsstruktur beim Vereinzeln des Vorläufers durchtrennt wird, entsteht ein optisches Modul, bei dem die Funktionsstruktur nur an zwei aneinander angrenzenden Seiten von dem optischen Element umgeben ist. Im Falle einer leitfähigen Funktionsstruktur ergeben sich dadurch unterschiedliche Möglichkeiten der Kontaktierung. Falls das Vereinzeln so erfolgt, dass nur die das optische Element bildende gehärtete Masse (B) durchtrennt wird, bleibt die Funktionsstruktur bis auf die an das Trägersubstrat angrenzende Fläche von der gehärteten Masse (B) umschlossen. Dadurch können auch Mikrostrukturen sicher stabilisiert werden.Depending on how the precursor is separated, different arrangements of the functional structure relative to the optical element can be achieved. If the functional structure is severed when the precursor is separated, an optical module is produced in which the functional structure is only surrounded by the optical element on two adjoining sides. In the case of a conductive functional structure, this results in different possibilities for contacting. If the separation is carried out in such a way that only the hardened mass (B) forming the optical element is severed, the functional structure remains enclosed by the hardened mass (B) except for the area adjoining the carrier substrate. As a result, microstructures can also be reliably stabilized.

Zusammensetzung der Massen (A) und (B)Composition of masses (A) and (B)

Die erste Masse (A) und die zweite Masse (B) umfassen jeweils ein Harz (K1) sowie einen Härter und/oder Initiator (K2). Die erste Masse (A) umfasst ferner einen Funktionsfüllstoff (K3).The first mass (A) and the second mass (B) each comprise a resin (K1) and a hardener and/or initiator (K2). The first composition (A) also includes a functional filler (K3).

In der ersten Masse (A) und der zweiten Masse (B) kann grundsätzlich das gleiche Harz (K1) eingesetzt werden oder es können unterschiedliche Harze (K1) zum Einsatz kommen.In principle, the same resin (K1) can be used in the first mass (A) and the second mass (B), or different resins (K1) can be used.

Ebenso kann in der ersten Masse (A) und der zweiten Masse (B) grundsätzlich der gleiche Härter und/oder Initiator (K2) eingesetzt werden oder es können unterschiedliche Härter und/oder Initiatoren (K2) zum Einsatz kommen.Likewise, in principle the same hardener and/or initiator (K2) can be used in the first compound (A) and the second compound (B), or different hardeners and/or initiators (K2) can be used.

Die in den jeweiligen Massen (A) und (B) eingesetzten Härter und/oder Initiatoren (K2) sind so ausgewählt, dass sie jeweils das in der ersten Masse (A) beziehungsweise der zweiten Masse (B) eingesetzte Harz (K1) aushärten können.The hardeners and/or initiators (K2) used in the respective compositions (A) and (B) are selected such that they can cure the resin (K1) used in the first composition (A) or the second composition (B). .

Die erste Masse (A) und die zweite Masse (B) sind bei Raumtemperatur flüssig und liegen bevorzugt einkomponentig vor. Sie können jeweils durch aktinische Strahlung und/oder Wärme gehärtet werden.The first composition (A) and the second composition (B) are liquid at room temperature and are preferably present as one component. They can each be cured by actinic radiation and/or heat.

Im Folgenden werden die einzelnen Komponenten der ersten Masse (A) und der zweiten Masse (B) ausführlich beschrieben.The individual components of the first mass (A) and the second mass (B) are described in detail below.

Komponente (K1): HarzComponent (K1): resin

Als Harz (K1) können Verbindungen eingesetzt werden, die durch kationische Polymerisation und/oder radikalische Polymerisation und/oder durch nukleophile Additionspolymerisation und/oder anionische Polymerisation gehärtet werden können.As resin (K1) it is possible to use compounds which can be cured by cationic polymerization and/or free-radical polymerization and/or by nucleophilic addition polymerization and/or anionic polymerization.

Bevorzugt umfasst das Harz (K1) wenigstens eine kationisch polymerisierbare Verbindung.The resin (K1) preferably comprises at least one cationically polymerizable compound.

Das Harz (K1) kann ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus Epoxiden (K1-1), Oxetanen (K1-2), Vinylethern (K1-3), Maleinimiden (K1-4), Isocyanaten (K1-5), (Meth)Acrylaten (K1-6), Hybridverbindungen (K1-7) und Kombinationen davon.The resin (K1) can be selected from the group consisting of epoxides (K1-1), oxetanes (K1-2), vinyl ethers (K1-3), maleimides (K1-4), isocyanates (K1-5), (meth ) acrylates (K1-6), hybrid compounds (K1-7) and combinations thereof.

Epoxide (K1-1)Epoxies (K1-1)

Das Harz (K1) kann ein Epoxid (K1-1) sein oder umfassen. Epoxide (K1-1) dienen bevorzugt als kationisch härtbare Komponente im Harz (K1).The resin (K1) can be or comprise an epoxide (K1-1). Epoxides (K1-1) are preferably used as cationically curable components in the resin (K1).

Die Harze aus der Gruppe der Epoxide umfassen eine oder mehrere mindestens difunktionelle epoxidhaltige Verbindungen, die strukturell nicht weiter eingeschränkt sind. „Mindestens difunktionell“ bedeutet, dass die epoxidhaltige Verbindung mindestens zwei Epoxidgruppen enthält.The resins from the group of epoxides comprise one or more at least difunctional epoxide-containing compounds, which are structurally not further restricted. "At least difunctional" means that the epoxide-containing compound contains at least two epoxide groups.

Besonders bevorzugt umfasst die Komponente (K1-1) ein mindestens difunktionelles aliphatisches und/oder cycloaliphatisches Epoxid. Ebenso können alle vollständig oder teilweise hydrierten Analoga aromatischer Epoxidharze als cycloaliphatische Epoxidverbindungen eingesetzt werden.Component (K1-1) particularly preferably comprises an at least difunctional aliphatic and/or cycloaliphatic epoxide. Likewise, all fully or partially hydrogenated analogues of aromatic epoxy resins can be used as cycloaliphatic epoxy compounds.

Aromatische Epoxidharze können als weitere Epoxidverbindung alternativ oder zusätzlich zu aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Epoxiden verwendet werden.Aromatic epoxy resins can be used as a further epoxy compound as an alternative or in addition to aliphatic and/or cycloaliphatic epoxides.

Auch mit epoxidhaltigen Gruppen substituierte Isocyanurate und andere heterocyclische Verbindungen können verwendet werden. Beispielhaft seien Triglycidylisocyanurat und Monoallyldiglycidylisocyanurat genannt.Isocyanurates and other heterocyclic compounds substituted with epoxide-containing groups can also be used. Examples include triglycidyl isocyanurate and monoallyl diglycidyl isocyanurate.

Außerdem können polyfunktionelle Epoxidharze aller genannten Harzgruppen, zäh elastifizierte Epoxidharze sowie Gemische davon eingesetzt werden.In addition, it is possible to use polyfunctional epoxy resins of all of the resin groups mentioned, tough elasticized epoxy resins and mixtures thereof.

Ebenfalls im Sinne der Erfindung ist eine Kombination mehrerer epoxidhaltiger Verbindungen, von denen bevorzugt mindestens eine di- oder höherfunktionell ist.Also within the meaning of the invention is a combination of several epoxide-containing compounds, of which preferably at least one is difunctional or higher.

Zusätzlich zu den mindestens difunktionellen epoxidhaltigen Verbindungen können auch monofunktionelle Epoxide als reaktive Verdünner verwendet werden.In addition to the at least difunctional epoxide-containing compounds, monofunctional epoxides can also be used as reactive diluents.

Beispiele für kommerziell erhältliche epoxidhaltige Verbindungen der angeführten Substanzklassen sind Produkte, die unter den Handelsnamen CELLOXIDE™ 2021P, CELLOXIDE™ 8000 von Daicel Corporation, Japan, als EPIKOTE™ RESIN 828 LVEL, EPIKOTE™ RESIN 166, EPIKOTE™ RESIN 169 von Hexion B.V., Niederlande, als Eponex 1510 von Hexion, als Epilox™-Harze der Produktreihen A, T und AF von Leuna Harze, Deutschland, oder als EPICLON™ 840, 840-S, 850, 850-S, EXA850CRP, 850-LC von DIC K.K., Japan, Omnilane 1005 und Omnilane 2005 von IGM Resins B.V., Syna Epoxy 21 und Syna Epoxy 06 von Synasia Inc., TTA21, TTA26, TTA60 und TTA128 von Jiangsu Tetra New Material Technology Co. Ltd., verfügbar sind.Examples of commercially available epoxide-containing compounds of the substance classes listed are products sold under the trade names CELLOXIDE™ 2021P, CELLOXIDE™ 8000 by Daicel Corporation, Japan, as EPIKOTE™ RESIN 828 LVEL, EPIKOTE™ RESIN 166, EPIKOTE™ RESIN 169 by Hexion B.V., Netherlands , as Eponex 1510 from Hexion, as Epilox™ resins of the series A, T and AF from Leuna Harze, Germany, or as EPICLON™ 840, 840-S, 850, 850-S, EXA850CRP, 850-LC from DIC K.K., Japan, Omnilane 1005 and Omnilane 2005 from IGM Resins B.V., Syna Epoxy 21 and Syna Epoxy 06 from Synasia Inc., TTA21, TTA26, TTA60 and TTA128 from Jiangsu Tetra New Material Technology Co. Ltd. are available.

Oxetane (K1-2)Oxetanes (K1-2)

Das Harz (K1) kann ein Oxetan (K1-2) sein oder umfassen. Oxetane (K1-2) können als kationisch härtbare Komponenten im Harz (K1) dienen.The resin (K1) may be or comprise an oxetane (K1-2). Oxetanes (K1-2) can serve as cationically curable components in the resin (K1).

Verfahren zur Herstellung von Oxetanen sind insbesondere aus der US 2017/0198093 A1 bekannt.Processes for the preparation of oxetanes are in particular from US 2017/0198093 A1 known.

Oxetane (K1-2) werden insbesondere zusätzlich zu einem Epoxid (K1-1) in der ersten Masse (A) und/oder der zweiten Masse (B) eingesetzt.Oxetanes (K1-2) are used in particular in addition to an epoxide (K1-1) in the first composition (A) and/or the second composition (B).

Beispiele für kommerziell erhältliche Oxetane sind Bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether (DOX), 3-Allyloxymethyl-3-ethyloxetane (AQX), 3-Ethyl-3-(phenoxy methyl)oxetane (POX), 3-Ethyl-3-hydroxymethyl-oxetane (OXA), 1,4-Bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]benzol (XDO), 3-Ethyl-3-[((2-ethylhexyl)oxy)methyl]oxetane (EHOX). Die genannten Oxetane sind von der Firma TOAGOSEI CO., Ltd. kommerziell verfügbar.Examples of commercially available oxetanes are bis(3-ethyl-3-oxetanylmethyl)ether (DOX), 3-allyloxymethyl-3-ethyloxetane (AQX), 3-ethyl-3-(phenoxymethyl)oxetane (POX), 3-ethyl -3-hydroxymethyl-oxetanes (OXA), 1,4-bis[(3-ethyl-3-oxetanylmethoxy)methyl]benzene (XDO), 3-ethyl-3-[((2-ethylhexyl)oxy)methyl]oxetanes (EHOX). The above oxetanes are available from TOAGOSEI CO.,LTD. commercially available.

Vinylether (K1-3)vinyl ether (K1-3)

Das Harz (K1) kann ein Vinylether (K1-3) sein oder umfassen. Vinylether-Verbindungen können ebenfalls als kationisch härtbare Komponente im Harz (K1) dienen.The resin (K1) can be or comprise a vinyl ether (K1-3). Vinyl ether compounds can also serve as a cationically curable component in the resin (K1).

Vinylether (K1-3) werden insbesondere zusätzlich zu einem Epoxid (K1-1) und optional einem Oxetan (K1-2) in der ersten Masse (A) und/oder der zweiten Masse (B) eingesetzt.Vinyl ethers (K1-3) are used in particular in addition to an epoxide (K1-1) and optionally an oxetane (K1-2) in the first composition (A) and/or the second composition (B).

Geeignete Vinylether sind Trimethylolpropan-Trivinylether, Ethylenglykol-Divinylether und cyclische Vinylether sowie deren Mischungen. Ferner können Vinylether polyfunktioneller Alkohole eingesetzt werden.Suitable vinyl ethers are trimethylolpropane trivinyl ether, ethylene glycol divinyl ether and cyclic vinyl ethers and mixtures thereof. Furthermore, vinyl ethers of polyfunctional alcohols can be used.

Maleinimide (K1-4)Maleimides (K1-4)

Das Harz (K-1) kann ein Maleinimid sein oder umfassen. Maleinimide dienen als radikalisch und/oder durch nukleophile Addition härtbare Komponente im Harz (K1).The resin (K-1) may be or comprise a maleimide. Maleimides serve as a component in the resin (K1) which can be cured by free radicals and/or by nucleophilic addition.

Bevorzugt kommen sogenannten Bismaleimide zum Einsatz, die zwei Maleinimidfunktionalitäten enthalten, die durch lineare, wahlweise verzweigte aliphatische Kohlenwasserstoffe voneinander getrennt sind.Preference is given to using so-called bismaleimides which contain two maleimide functionalities which are separated from one another by linear, optionally branched, aliphatic hydrocarbons.

Beispiele für kommerziell erhältliche Bismaleinimide sind BMI-1500 oder BMI-1700, erhältlich von der Firma Designer Molecules. Weitere Maleinimidstrukturen und deren Synthese können der US 6 034 194 und der US 6 521 731 entnommen werden.Examples of commercially available bismaleimides are BMI-1500 or BMI-1700 available from Designer Molecules. More maleimide structures and their synthesis can U.S. 6,034,194 and the U.S. 6,521,731 be removed.

isocyanate (K1-5)isocyanates (K1-5)

Das Harz (K-1) kann ein Isocyanat (K1-5) sein oder umfassen. Isocyanate (K1-5) dienen als durch nukleophile Addition härtbare Komponente im Harz (K1).The resin (K-1) can be or comprise an isocyanate (K1-5). Isocyanates (K1-5) serve as components in the resin (K1) that can be cured by nucleophilic addition.

Das Isocyanat (K1-5) ist bevorzugt ein aliphatisches, cycloaliphatisches, heterocyclisches oder aromatisches Polyisocyanat.The isocyanate (K1-5) is preferably an aliphatic, cycloaliphatic, heterocyclic or aromatic polyisocyanate.

Als Beispiele für geeignete Polyisocyanate seien genannt: Hexamethylendiisocyanate (HDI), 1-isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethylcyclohexan (Isophorondiisocyanat, IPDI), Bis(isocyanatomethyl)cyclohexan (HXDI), Diphenylmethan 2,2'-, 2,4'- und/oder 4,4'-Diisocyanat (MDI), dimeres 2,4-Diisocyanatotoluol, dimeres 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan, 3,3'-Diisocyanato-4,4'-dimethyl-N,N'-diphenylharnstoff, das Isocyanurat des Isophorondiisocyanat, 1,4 Phenylendiisocyanat, Naphthalin-1,5-diisocyanat, sowie Additionsprodukte von Diisocyanaten mit kurzkettigen Diolen wie beispielsweise 1,4-Butandiol oder 1,2-Ethandiol. Bevorzugt sind dimeres 2,4-Diisocyanatotoluol, dimeres 4,4'-Diisocyanatodiphenylmethan, 3,3'-Diisocyanato-4,4'-dimethyl-N,N'diphenyl-harnstoff und/oder das Isocyanurat des Isophorondiisocyanat.Examples of suitable polyisocyanates are: hexamethylene diisocyanates (HDI), 1-isocyanato-3,3,5-trimethyl-5-isocyanatomethylcyclohexane (isophorone diisocyanate, IPDI), bis(isocyanatomethyl)cyclohexane (HXDI), diphenylmethane 2,2'-, 2,4'- and/or 4,4'-diisocyanate (MDI), dimeric 2,4-diisocyanatotoluene, dimeric 4,4'-diisocyanatodiphenylmethane, 3,3'-diisocyanato-4,4'-dimethyl-N,N '-diphenylurea, the isocyanurate of isophorone diisocyanate, 1,4-phenylene diisocyanate, naphthalene-1,5-diisocyanate, and addition products of diisocyanates with short-chain diols such as 1,4-butanediol or 1,2-ethanediol. Dimeric 2,4-diisocyanatotoluene, dimeric 4,4'-diisocyanatodiphenylmethane, 3,3'-diisocyanato-4,4'-dimethyl-N,N'diphenylurea and/or the isocyanurate of isophorone diisocyanate are preferred.

Die Isocyanate (K1-5) können allein oder im Gemisch von zweien oder mehreren der Polyisocyanate eingesetzt werden.The isocyanates (K1-5) can be used alone or in a mixture of two or more of the polyisocyanates.

Wahlweise kann das Isocyanat (K1-5) in den Massen auch passiviert vorliegen. Zur Passivierung kann die Oberfläche des Isocyanats mit einer inerten Partikelschicht belegt werden, oder wie in der EP 0 153 579 A2 bzw. der EP 0 100 508 B1 durch Umsetzung mit Aminen unter Ausbildung von Harnstoffgruppen desaktiviert werden. Derartig passivierte, latent reaktive Isocyanatformulierungen werden in der DE 10 2018 102 916 A1 beschrieben.Optionally, the isocyanate (K1-5) can also be present in the compositions in passivated form. For passivation, the surface of the isocyanate can be covered with an inert particle layer, or as in the EP 0 153 579 A2 or the EP 0 100 508 B1 be deactivated by reaction with amines to form urea groups. Such passivated, latently reactive isocyanate formulations are in the DE 10 2018 102 916 A1 described.

(Meth)Acrylate (K1-6)(Meth)acrylates (K1-6)

Das Harz (K-1) kann ein (Meth)Acrylat (K1-6) sein oder umfassen. (Meth)Acrylate (K1-6) dienen als radikalisch und/oder durch nukleophile Addition härtbare Komponente im Harz (K1).The resin (K-1) can be or comprise a (meth)acrylate (K1-6). (Meth)acrylates (K1-6) serve as components in the resin (K1) which can be cured by free radicals and/or by nucleophilic addition.

Die (Meth)Acrylate (K1-6) sind in ihrer chemischen Struktur nicht weiter eingeschränkt. Beispielsweise können sowohl aliphatische als auch aromatische (Meth)Acrylate verwendet werden.The (meth)acrylates (K1-6) are not further restricted in their chemical structure. For example, both aliphatic and aromatic (meth)acrylates can be used.

Als (Meth)Acrylate werden hier und im Folgenden sowohl die Derivate der Acrylsäure als auch der Methacrylsäure sowie Kombinationen und Mischungen davon bezeichnet.Both the derivatives of acrylic acid and of methacrylic acid and combinations and mixtures thereof are referred to here and below as (meth)acrylates.

Bevorzugt ist die Verbindung (K1-6) mindestens difunktionell.The compound (K1-6) is preferably at least difunctional.

Geeignet sind beispielsweise die folgenden Verbindungen: Isobornylacrylat, Stearylacrylat, Tetrahydrofurfurylacrylat, Cyclohexylacrylat, 3,3,5-Trimethylcyclohexanolacrylat, Behenylacrylat, 2-Methoxyethylacrylat und andere ein- oder mehrfach alkoxylierte Alkylacrylate, Isobutylacrylat, Isooctylacrylat, Laurylacrylat, Tridecylacrylat, Isostearylacrylat, 2-(o-Phenylphenoxy)ethylacrylat, Acryloylmorpholin, N,N-Dimethylacrylamid, 4-Butandioldiacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, 1,10-Decandioldiacrylat, Tricyclodecandimethanoldiacrylat, Dipropylenglycoldiacrylat, Tripropylen-glycoldiacrylat, Polybutadiendiacrylat, Cyclohexandimethanoldiacrylat, Diurethanacrylate von monomeren, oligomeren oder polymeren Diolen und Polyolen, Trimethylolpropantriacrylat (TMPTA), und Dipentaerythritolhexaacrylat (DPHA), und Kombinationen davon.The following compounds are suitable, for example: isobornyl acrylate, stearyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, cyclohexyl acrylate, 3,3,5-trimethylcyclohexanol acrylate, behenyl acrylate, 2-methoxyethyl acrylate and other mono- or polyalkoxylated alkyl acrylates, isobutyl acrylate, isooctyl acrylate, lauryl acrylate, tridecyl acrylate, isostearyl acrylate, 2-( o-phenylphenoxy)ethyl acrylate, acryloylmorpholine, N,N-dimethylacrylamide, 4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, 1,10-decanediol diacrylate, tricyclodecanedimethanol diacrylate, dipropylene glycol diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, polybutadiene diacrylate, cyclohexanedimethanol diacrylate, diurethane acrylates of monomeric, oligomeric or polymeric diols and polyols, trimethylolpropane triacrylate (TMPTA), and dipentaerythritol hexaacrylate (DPHA), and combinations thereof.

Auch von mehrfach verzweigten oder dendrimeren Alkoholen abgeleitete höherfunktionelle Acrylate können vorteilhaft verwendet werdenHigher functional acrylates derived from multiply branched or dendrimeric alcohols can also be used advantageously

Die analogen Methacrylate sind ebenfalls im Sinne der Erfindung.The analogous methacrylates are also within the meaning of the invention.

Als höhermolekulare Verbindung (K1-6) können Urethanacrylate auf Basis von Polyestern, Polyethern, Polycarbonatdiolen, Polybutadiendiolen und/oder hydrierten Polybutadiendiolen zum Einsatz kommen.Urethane acrylates based on polyesters, polyethers, polycarbonate diols, polybutadiene diols and/or hydrogenated polybutadiene diols can be used as higher molecular weight compound (K1-6).

Eine Kombination mehrerer Verbindungen (K1-6) ist ebenfalls zur Verwendung als Harzkomponente für die beiden Masse im erfindungsgemäßen Verfahren geeignet.A combination of several compounds (K1-6) is also suitable for use as the resin component for the two compositions in the process of the invention.

Weitere Komponenten des Harzes (K1)Other components of the resin (K1)

Hybridverbindungen (K1-7)Hybrid Compounds (K1-7)

Im Harz (K1) können Hybridverbindungen (K1-7) zum Einsatz kommen. Diese enthalten neben mindestens einer der genannten kationisch polymerisierbaren Gruppen zusätzlich radikalisch und/oder anionisch und/oder durch nukleophile Addition härtbare Gruppen.Hybrid compounds (K1-7) can be used in the resin (K1). In addition to at least one of the cationically polymerizable groups mentioned, these also contain radically and/or anionically and/or by nucleophilic addition curable groups.

Dabei sind insbesondere Epoxy-(Meth)Acrylat-Hybridverbindungen im Sinne der Erfindung.In particular, epoxy-(meth)acrylate hybrid compounds are within the meaning of the invention.

Beispiele für kommerziell erhältliche Epoxy-(Meth)Acrylate sind CYCLOMER M100 von der Firma Daicel, UVACURE 1561 von der Firma UCB, Miramer PE210HA von der Firma Miwon Europe GmbH, Epoxy Acrylat Solmer SE 1605 und Solmer PSE 1924 der Firma Soltech Ltd. Auch Oxetan-(Meth)Acrylate wie das Eternacoll OXMA der Firma UBE Industries LTD können als Hybridverbindung verwendet werden.Examples of commercially available epoxy (meth)acrylates are CYCLOMER M100 from Daicel, UVACURE 1561 from UCB, Miramer PE210HA from Miwon Europe GmbH, epoxy acrylate Solmer SE 1605 and Solmer PSE 1924 from Soltech Ltd. Oxetane-(meth)acrylates such as Eternacoll OXMA from UBE Industries LTD can also be used as a hybrid compound.

Weitere radikalisch härtbare VerbindungenOther radically curable compounds

Weiterhin eignen sich auch Verbindungen mit Allylgruppen, wie beispielsweise 1,3,5-Triazin-2,4,6(1H,3H,5H)-trion, das kommerziell als TAICROS® erhältlich ist.Also suitable are compounds with allyl groups, such as 1,3,5-triazine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione, which is commercially available as TAICROS® .

Auch unhydrierte Polybutadiene mit freien Doppelbindungen wie beispielsweise die Poly BD®-Typen können als radikalisch härtbare Verbindung eingesetzt werden.Unhydrogenated polybutadienes with free double bonds, such as the Poly BD® types, can also be used as free-radically curable compounds.

Alkoholealcohols

Im Falle einer kationischen Härtung des Harzes (K1) kann das Harz (K1) ein oder mehrere mindestens zweiwertige Alkohole umfassen, die als Kettenüberträger eingesetzt werden.In the case of cationic curing of the resin (K1), the resin (K1) can comprise one or more at least dihydric alcohols, which are used as chain transfer agents.

Insbesondere höhermolekulare Polyole können zur Flexibilisierung kationischer Massen verwendet werden. Geeignete Polyole sind beispielsweise auf Basis von Polyethern, Polyestern, Polycaprolactonen, Polycarbonaten, Polybutadiendiolen oder hydrierten Polybutadiendiolen verfügbar.High molecular weight polyols in particular can be used to make cationic masses flexible. Suitable polyols are available, for example, based on polyethers, polyesters, polycaprolactones, polycarbonates, polybutadiene diols or hydrogenated polybutadiene diols.

Beispiele für kommerziell erhältliche höhermolekulare Polyole sind Produkte, die unter den Handelsnamen Eternacoll UM-90 (1/1), Eternacoll UHC50-200 der Firma UBE Industries Ltd., als Capa™ 2200, Capa™ 3091 der Firma Perstorp, als Liquiflex H von Petroflex, als Merginol 901 der Firma HOBUM Oleochemicals, als Placcel 305, Placcel CD 205 PL der Firma Daicel Corporation, als Priplast 3172, Priplast 3196 der Firma Croda, als Kuraray Polyol F-3010, Kuraray Polyol P-6010 von Kuraray Co., Ltd., als Krasol LBH-2000, Krasol HLBH-P3000 von Cray Valley oder als Hoopol S-1015-35 oder Hoopol S-1063-35 der Firma Synthesia Technology SLU verfügbar sind.Examples of commercially available polyols of higher molecular weight are products sold under the trade names Eternacoll UM-90 (1/1), Eternacoll UHC50-200 from UBE Industries Ltd., as Capa™ 2200, Capa™ 3091 from Perstorp, as Liquiflex H from Petroflex, as Merginol 901 from HOBUM Oleochemicals, as Placcel 305, Placcel CD 205 PL from Daicel Corporation, as Priplast 3172, Priplast 3196 from Croda, as Kuraray Polyol F-3010, Kuraray Polyol P-6010 from Kuraray Co., Ltd., as Krasol LBH-2000, Krasol HLBH-P3000 from Cray Valley or as Hoopol S-1015-35 or Hoopol S-1063-35 from Synthesia Technology SLU.

Komponente (K2): Härter und/oder InitiatorenComponent (K2): Hardener and/or initiators

Als Härter und/oder Initiator (K2) für die Harze (K1) können in der ersten Masse (A) und/oder der zweiten Masse (B) Amine (K2-1), Anhydride (K2-2), Thiole (K2-3), Alkohole (K2-4), Peroxide (K2-5), Photoinitiatoren für die radikalische Polymerisation (K2-6) und/oder Initiatoren für die kationische Polymerisation (K2-7) eingesetzt werden.Amines (K2-1), anhydrides (K2-2), thiols (K2- 3), alcohols (K2-4), peroxides (K2-5), photoinitiators for free-radical polymerization (K2-6) and/or initiators for cationic polymerization (K2-7) are used.

Die in den Massen (A) und (B) jeweils eingesetzten Härter und/oder Initiatoren (K2) können gleich oder verschieden sein. Die Härter und/oder Initiatoren (K2) sind so ausgewählt, dass eine Härtung des jeweils eingesetzten Harzes (K1) mit dem darin eingesetzten Härter und/oder Initiator (K2) ermöglicht wird.The hardeners and/or initiators (K2) used in each case in the compositions (A) and (B) can be the same or different. The hardeners and/or initiators (K2) are selected in such a way that curing of the resin (K1) used in each case with the hardener and/or initiator (K2) used therein is made possible.

Die beschriebenen Harze (K1) und Härter und/oder Initiatoren (K2) können für beide Massen in geeigneter Weise miteinander kombiniert werden. Auch hybride Formulierungen, die unterschiedlich polymerisierbare Harze (K1) enthalten, sind im Sinne der Erfindung.The resins (K1) and hardeners and/or initiators (K2) described can be combined with one another in a suitable manner for both compositions. Hybrid formulations which contain differently polymerizable resins (K1) are also within the meaning of the invention.

Amine (K2-1)Amines (K2-1)

Als Härter für die epoxidhaltigen oder isocyanathaltigen Harzkomponenten können Amine und davon abgeleitete stickstoffhaltige Verbindungen eingesetzt werden.Amines and nitrogen-containing compounds derived therefrom can be used as hardeners for the epoxy-containing or isocyanate-containing resin components.

Beispiele für geeignete stickstoffhaltige Verbindungen umfassen insbesondere aliphatische Polyamine, arylaliphatische Polyamine, cycloaliphatische Polyamine, aromatische Polyamine und heterocyclische Polyamine, sowie Imidazole, Cyanamide, Polyharnstoffe, Mannich Basen, Polyetherpolyamine, Polyaminoamide, Phenalkamine, Sulfonamide, Aminocarbonsäuren oder Kombinationen der genannten Substanzklassen. Ebenso können Reaktionsprodukte aus Epoxiden und/oder Anhydriden und den voranstehend genannten stickstoffhaltigen Verbindungen als Härter eingesetzt werden.Examples of suitable nitrogen-containing compounds include, in particular, aliphatic polyamines, arylaliphatic polyamines, cycloaliphatic polyamines, aromatic polyamines and heterocyclic polyamines, as well as imidazoles, cyanamides, polyureas, Mannich bases, polyetherpolyamines, polyaminoamides, phenalkamines, sulfonamides, aminocarboxylic acids or combinations of the substance classes mentioned. Reaction products of epoxides and/or anhydrides and the nitrogen-containing compounds mentioned above can also be used as curing agents.

Wird ein Amin (K2-1) im Härter und/oder Initiator (K2) verwendet, ist in der jeweiligen Masse insbesondere kein Initiator für die kationische Polymerisation (K2-7) enthalten.If an amine (K2-1) is used in the hardener and/or initiator (K2), in particular no initiator for the cationic polymerization (K2-7) is contained in the respective composition.

Anhydride (K2-2)Anhydrides (K2-2)

Spezifische Beispiele für Anhydride, die in den vorliegenden Massen als Härter (K2) für Epoxide eingesetzt werden können, umfassen die Anhydride zweiprotoniger Säuren, wie zum Beispiel Phthalsäureanhydrid (PSA), Bernsteinsäureanhydrid, Octenylbernsteinsäureanhydrid (OSA), Pentadodecenylbernsteinsäureanhydrid und andere Alkenylbernsteinsäureanhydride, Maleinsäureanhydrid (MA), Itaconsäureanhydrid (ISA), Tetrahydrophthalsäureanhydrid (THPA), Hexahydrophthalsäureanhydrid (HHPA), Methyltetrahydrophthalsäureanhydrid (MTHPA), Methylhexahydrophthalsäureanhydrid (MHHPA), Nadinsäureanhydrid, 3,6-Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid, Methylendomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid (METH, NMA), Tetrabromphthalsäureanhydrid und Trimellitsäureanhydrid, sowie die Anhydride aromatischer vierprotoniger Säuren, wie zum Beispiel Biphenyltetracarbonsäuredianhydride, Naphthalintetracarbonsäuredianhydride, Diphenylethertetracarbonsäuredianhydride, Butantetracarbonsäuredianhydride, Cyclopentantetracarbonsäuredianhydride, Pyromellitsäureanhydride und Benzophenontetracarbonsäuredianhydride. Diese Verbindungen können allein oder in Kombinationen von zwei oder mehreren davon verwendet werden.Specific examples of anhydrides which can be used in the present compositions as hardeners (K2) for epoxides include the anhydrides of dibasic acids such as phthalic anhydride (PSA), succinic anhydride, octenyl succinic anhydride (OSA), pentadodecenyl succinic anhydride and other alkenyl succinic anhydrides, maleic anhydride (MA ), itaconic anhydride (ISA), tetrahydrophthalic anhydride (THPA), hexahydrophthalic anhydride (HHPA), methyltetrahydrophthalic anhydride (MTHPA), methylhexahydrophthalic anhydride (MHHPA), nadic anhydride, 3,6-endomethylenetetrahydrophthalic anhydride, methylenedomethylenetetrahydrophthalic anhydride (METH, NMA), tetrabromophthalic anhydride and trimellitic anhydride, as well as the anhydrides of aromatic tetraprotic acids, such as biphenyltetracarboxylic dianhydrides, naphthalenetetracarboxylic dianhydrides, diphenylethertetracarboxylic dianhydrides, butanetetracarboxylic dianhydrides, cyclopentanetetracarb onic acid dianhydrides, pyromellitic anhydrides and benzophenone tetracarboxylic dianhydrides. These compounds can be used alone or in combinations of two or more thereof.

Unter diesen Anhydriden kommen bevorzugt bei Raumtemperatur flüssige Verbindungen wie Methylhexahydrophthalsäureanhydrid (MHHPA), Methyltetrahydrophthalsäureanhydrid (MTHPA), Methyl-endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid (METH, NMA) und dessen Hydrierungsprodukt als Härter (K2) zum Einsatz.Among these anhydrides, preference is given to using compounds which are liquid at room temperature, such as methylhexahydrophthalic anhydride (MHHPA), methyltetrahydrophthalic anhydride (MTHPA), methylendomethylenetetrahydrophthalic anhydride (METH, NMA) and its hydrogenation product as hardener (K2).

Die bevorzugten Anhydride zur Verwendung als Härter sind beispielsweise unter folgenden Handelsnamen kommerziell erhältlich: MHHPA beispielsweise unter den Handelsnamen HN-5500 (Hitachi Chemical Co., Ltd.) und MHHPA (Dixie Chemical Company, Inc.), METH unter den Handelsnamen NMA (Dixie Chemical Company, Inc.), METH/ES (Polynt S.p.A.) und MHAC (Hitachi Chemical Co., Ltd.).The preferred anhydrides for use as hardeners are commercially available, for example, under the following trade names: MHHPA, for example, under the trade names HN-5500 (Hitachi Chemical Co., Ltd.) and MHHPA (Dixie Chemical Company, Inc.), METH under the trade names NMA (Dixie Chemical Company, Inc.), METH/ES (Polynt SpA) and MHAC (Hitachi Chemical Co., Ltd.).

Thiole (K2-3)Thiols (K2-3)

Bei Verwendung eines Härters für Epoxide oder Isocyanate auf Basis von Thiolen umfasst dieser mindestens eine Verbindung mit mindestens zwei Thiolgruppen (-SH) im Molekül. Die Thiole sind in ihrer chemischen Struktur nicht weiter eingeschränkt und umfassen bevorzugt aromatische und aliphatische Thiole sowie Kombinationen davon.When using a hardener for epoxides or isocyanates based on thiols, this includes at least one compound with at least two thiol groups (-SH) in the molecule. The thiols are not further restricted in their chemical structure and preferably include aromatic and aliphatic thiols and combinations thereof.

Bevorzugt ist das mindestens difunktionelle Thiol aus der Gruppe ausgewählt, die aus esterbasierten Thiolen, Polyethern mit reaktiven Thiolgruppen, Polythioethern, Polythioetheracetalen, Polythioetherthioacetalen, Polysulfiden, thiolterminierten Urethanen, Thiolderivaten von Isocyanuraten und Glycoluril sowie Kombinationen davon besteht.Preferably, the at least difunctional thiol is selected from the group consisting of ester-based thiols, polyethers having reactive thiol groups, polythioethers, polythioether acetals, polythioether thioacetals, polysulfides, thiol-terminated urethanes, thiol derivatives of isocyanurates, and glycoluril, and combinations thereof.

Beispiele für kommerziell erhältliche esterbasierte Thiole auf Basis der 2-Mercaptoessigsäure umfassen Trimethylolpropantrimercaptoacetat, Pentaerythritoltetramercaptoacetat und Glycoldimercaptoacetat, die unter den Markennamen Thiocure™ TMPMA, PETMA und GDMA von der Firma Bruno Bock verfügbar sind.Examples of commercially available ester-based thiols based on 2-mercaptoacetic acid include trimethylolpropane trimercaptoacetate, pentaerythritol tetramercaptoacetate and glycol dimercaptoacetate available under the brand names Thiocure™ TMPMA, PETMA and GDMA from Bruno Bock.

Weitere Beispiele für kommerziell erhältliche esterbasierte Thiole umfassen Trimethylolpropan-tris(3-mercaptopropionat), Pentaerythritol-tetrakis(3-mercaptobutyrat), Glykol-di(3-mercaptopropionat) und Tris[2-(3-mercaptopropionyloxy)ethyl]isocyanurat, die unter den Markennamen Thiocure™ TMPMP, PETMP, GDMP und TEMPIC von der Firma Bruno Bock verfügbar sind.Other examples of commercially available ester-based thiols include trimethylolpropane tris(3-mercaptopropionate), pentaerythritol tetrakis(3-mercaptobutyrate), glycol di(3-mercaptopropionate), and tris[2-(3-mercaptopropionyloxy)ethyl]isocyanurate, which are listed under are available under the brand names Thiocure™ TMPMP, PETMP, GDMP and TEMPIC from Bruno Bock.

Beispiele für kommerziell verfügbare Thioether umfassen DMDO (1,8-Dimercapto-3,6-dioxaoctane), erhältlich von der Firma Arkema S.A., DMDS (Dimercaptodiethylsulfide) und DMPT (2,3-Di((2-mercaptoethyl)thio)-1-propanthiol), beide erhältlich von der Firma Bruno Bock.Examples of commercially available thioethers include DMDO (1,8-dimercapto-3,6-dioxaoctanes) available from Arkema S.A., DMDS (dimercaptodiethylsulfide) and DMPT (2,3-di((2-mercaptoethyl)thio)-1 -propanethiol), both available from Bruno Bock.

Mit Bezug auf eine erhöhte Beständigkeit der ausgehärteten Massen gegenüber Temperatur und Feuchte ist der Einsatz esterfreier Thiole besonders bevorzugt. Beispiele für esterfreie Thiole können der JP 2012 153 794 A entnommen werden.The use of ester-free thiols is particularly preferred with reference to increased resistance of the cured masses to temperature and moisture. Examples of ester-free thiols can JP 2012 153 794 A be removed.

Besonders bevorzugt ist eine Verwendung von Tris(3-mercaptopropyl)isocyanurat (TMPI) als trifunktionelles esterfreies Thiol.Particular preference is given to using tris(3-mercaptopropyl)isocyanurate (TMPI) as the trifunctional ester-free thiol.

Esterfreie Thiole auf Basis einer Glycolurilverbindung sind aus der EP 3 075 736A1 bekannt. Auch diese können als Härter (K2) verwendet werden, allein oder im Gemisch mit anderen mindestens difunktionellen Thiolen.Ester-free thiols based on a glycoluril compound are from the EP 3 075 736 A1 known. These can also be used as hardeners (K2), alone or mixed with other at least difunctional thiols.

Höherfunktionelle Thiole, die beispielsweise durch oxidative Dimerisierungsprozesse von mindestens difunktionellen Thiolen erhältlich sind, können ebenfalls eingesetzt werden.Higher functional thiols, which can be obtained, for example, by oxidative dimerization processes of at least difunctional thiols, can also be used.

Die voranstehende Aufzählung ist als beispielhaft und nicht abschließend zu sehen.The above list is to be seen as an example and not exhaustive.

Alkohole (K2-4)Alcohols (K2-4)

Als Härter für Isocyanate können neben Thiolen und Aminen ferner mindestens difunktionelle Alkohole zum Einsatz kommen. Diese sind in ihrer chemischen Struktur nicht weiter eingeschränkt.In addition to thiols and amines, at least difunctional alcohols can also be used as hardeners for isocyanates. These are not further restricted in their chemical structure.

Bevorzugt umfasst der Alkohol ein langkettiges Polyol mit einem mittleren Molekulargewicht Mn von 400 bis 20.000 g/mol. Beispiele für geeignete langkettige Polyole sind Polyole auf Basis von Polyethern, im Handel erhältlich als Acclaim®-Typen, Polyestern und Polycarbonaten, erhältlich als Kuraray®- oder Priplast™-Typen, sowie ferner Polyole auf Basis von Polybutadienen und hydrierten Polybutadienen, erhältlich als Krasol®- Polyvest®- oder Nisso-PB®-Typen.The alcohol preferably comprises a long-chain polyol with an average molecular weight M n of 400 to 20,000 g/mol. Examples of suitable long-chain polyols are polyether-based polyols, commercially available as Acclaim® types, polyesters and polycarbonates, available as Kuraray® or Priplast™ types, and also polybutadiene-based and hydrogenated polybutadiene-based polyols, available as Krasol ® - Polyvest ® - or Nisso-PB ® types.

Langkettige Polyole mit einem mittleren Molekulargewicht von 2000 bis 20.000 g/mol eignen sich besonders für die Herstellung von Massen, die nach Aushärtung eine hohe Flexibilität bei niedrigen Temperaturen und eine niedrige Glasübergangstemperatur aufweisen.Long-chain polyols with an average molecular weight of 2000 to 20,000 g/mol are particularly suitable for the production of compounds which, after curing, have high flexibility at low temperatures and a low glass transition temperature.

Als Kettenverlängerer kann ein niedermolekulares Polyol mit einem Molekulargewicht von bis zu 400 g/mol dienen, wie beispielsweise Glykol, Glycerin, 1,4-Butandiol oder 2-Ethyl-1,3-hexandiol.A low-molecular polyol with a molecular weight of up to 400 g/mol, such as glycol, glycerol, 1,4-butanediol or 2-ethyl-1,3-hexanediol, can serve as chain extender.

Peroxide (K2-5)Peroxides (K2-5)

Als radikalische Initiatoren für die beschriebenen (Meth)Acrylate oder Maleinimide können insbesondere Peroxyverbindungen vom Typ der Perester, der Diacylperoxide, der Peroxy(di)carbonate und/oder der Hydroperoxide in den erfindungsgemäßen Massen eingesetzt werden. Bevorzugt werden Hydroperoxide verwendet. Als besonders bevorzugte Peroxide kommen Cumolhydroperoxid, tert-Amylperoxy-2-ethylhexanoat und Di-(4-tert-butyl-cyclohexyl)-peroxydicarbonat zum Einsatz.Peroxy compounds of the perester, diacyl peroxide, peroxy(di)carbonate and/or hydroperoxide type in particular can be used as free-radical initiators for the (meth)acrylates or maleimides described in the compositions according to the invention. Hydroperoxides are preferably used. Cumene hydroperoxide, tert-amylperoxy-2-ethylhexanoate and di-(4-tert-butyl-cyclohexyl)-peroxydicarbonate are used as particularly preferred peroxides.

Photoinitiatoren für die radikalische Polymerisation (K2-6)Photoinitiators for radical polymerization (K2-6)

Die erste Masse (A) und/oder die zweite Masse (B) können ferner einen Photoinitiator für die radikalische Polymerisation (K2-6) enthalten, insbesondere für die radikalische Polymerisation der (meth)acrylathaltigen Verbindung (K1-6).The first material (A) and/or the second material (B) can also contain a photoinitiator for the free-radical polymerization (K2-6), in particular for the free-radical polymerization of the (meth)acrylate-containing compound (K1-6).

Als Photoinitiatoren (K2-6) können die üblichen, im Handel erhältlichen Verbindungen eingesetzt werden, wie beispielsweise α-Hydroxyketone, Benzophenon, α,α'-Diethoxyacetophenon, 4,4-Diethylaminobenzophenon, 2,2-Dimethoxy-2-phenyl-acetophenon, 4-Isopropylphenyl-2-hydroxy-2-propylketon, 1-Hydroxy-cyclohexylphenylketon, Isoamyl-p-dimethylaminobenzoat, Methyl-4-dimethyl-aminobenzoat, Mehtyl-o-benzoylbenzoat, Benzoin, Benzoinethylether, Benzoinisopropylether, Benzoinisobutylether, 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-on, 2-Isopropylthioxanthon, Dibenzosuberon, 2,4,6-Trimethylbenzoyldiphenylphosphinoxid und Bisacylphosphinoxide, wobei die genannten Photoinitiatoren allein oder in Kombination von zwei oder mehreren der genannten Verbindungen verwendet werden können.Photoinitiators (K2-6) which can be used are the customary, commercially available compounds, for example α-hydroxyketones, benzophenone, α,α'-diethoxyacetophenone, 4,4-diethylaminobenzophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone , 4-isopropylphenyl 2-hydroxy-2-propyl ketone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, isoamyl p-dimethylaminobenzoate, methyl 4-dimethylaminobenzoate, methyl o-benzoylbenzoate, benzoin, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, 2-hydroxy -2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-isopropylthioxanthone, dibenzosuberone, 2,4,6-trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide and bisacylphosphine oxides, where the photoinitiators mentioned can be used alone or in combination of two or more of the compounds mentioned.

Als UV-Photoinitiatoren können beispielsweise die Omnirad™-Typen von IGM Resins eingesetzt werden, so beispielsweise die Typen Omnirad 184, Omnirad 500, Omnirad 1173, Omnirad 2959, Omnirad 754, Omnirad 651, Omnirad 369, Omnirad 907, Omnirad 819, Omnirad 819DW, Omnirad 2022, Omnirad 2100, Omnirad 784, Omnirad TPO, Omnirad TPO-L, Omnirad MBF und Omnirad 4265.For example, the Omnirad™ types from IGM Resins can be used as UV photoinitiators, such as the types Omnirad 184, Omnirad 500, Omnirad 1173, Omnirad 2959, Omnirad 754, Omnirad 651, Omnirad 369, Omnirad 907, Omnirad 819, Omnirad 819DW , Omnirad 2022, Omnirad 2100, Omnirad 784, Omnirad TPO, Omnirad TPO-L, Omnirad MBF and Omnirad 4265.

Der in den Massen einsetzbare Photoinitiator (K2-6) ist vorzugsweise durch aktinische Strahlung einer Wellenlänge von 200 bis 400 nm aktivierbar, besonders bevorzugt von 250 bis 365 nm.The photoinitiator (K2-6) which can be used in the compositions can preferably be activated by actinic radiation with a wavelength of from 200 to 400 nm, particularly preferably from 250 to 365 nm.

Initiatoren für die kationische Polymerisation (K2-7)Cationic Polymerization Initiators (K2-7)

Die erste Masse (A) und/oder die zweite Masse (B) können einen Initiator für die kationische Polymerisation (K2-7) enthalten.The first material (A) and/or the second material (B) can contain an initiator for the cationic polymerization (K2-7).

Dieser kann insbesondere durch aktinische Strahlung aktiviert werden und umfasst beispielsweise Initiatoren auf Metalloceniumbasis und/oder Oniumverbindungen.This can be activated in particular by actinic radiation and includes, for example, initiators based on metallocenium and/or onium compounds.

Eine Übersicht über verschiedene Metalloceniumsalze wird in der EP 0 542 716 B1 offenbart.An overview of various metallocenium salts is given in EP 0 542 716 B1 disclosed.

Als unterschiedliche Anionen der Metalloceniumsalze seien beispielhaft HSO4 -, PF6 -, SbF6 -, AsF6 -, Cl-, Br-, I-, ClO4 -, PO4 -, SO3CF3-, OTs- (Tosylat), Aluminate und Borat-Anionen, wie etwa BF4 - und B(C6F5)4 -, angeführt.Examples of different anions of the metallocenium salts are HSO 4 - , PF 6 - , SbF 6 - , AsF 6 - , Cl - , Br - , I - , ClO 4 - , PO 4 - , SO 3 CF 3 -, OTs - (tosylate ), aluminates and borate anions such as BF 4 - and B(C 6 F 5 ) 4 - .

Bevorzugt ist der Initiator für die kationische Polymerisation (K2-7) auf Basis einer Metalloceniumverbindung aus der Gruppe der Ferroceniumsalze ausgewählt.The initiator for the cationic polymerization (K2-7) based on a metallocenium compound is preferably selected from the group of the ferrocenium salts.

Solche Ferroceniumsalze sind beispielsweise kommerziell als R-gen 262 von der Firma Chitec erhätlich.Such ferrocenium salts are commercially available, for example, as R-gen 262 from Chitec.

Bevorzugte Oniumverbindungen sind aus der Gruppe der Arylsulfoniumsalze, der Aryliodoniumsalze und Kombinationen davon ausgewählt, und sind im Stand der Technik beschrieben.Preferred onium compounds are selected from the group consisting of arylsulfonium salts, aryliodonium salts and combinations thereof and are described in the prior art.

Der Initiator für die kationische Polymerisation (K2-7) kann eine photolatente Säure sein.The cationic polymerization initiator (K2-7) may be a photolatent acid.

Kommerziell als photolatente Säuren verfügbare Photoinitiatoren auf Triarylsulfoniumbasis sind unter den Markennamen Chivacure 1176, Chivacure 1190 von der Firma Chitech, Omnicat 432, Omnicat 270 und Omnicat 320 von der Firma IGM Resins, , Irgacure 290 und Irgacure GSID 26-1 von der Firma BASF, Speedcure 976 und Speedcure 992 von Lambson, TTA UV-692, TTA UV-694 von der Firma Jiangsu Tetra New Material Technology Co., Ltd. oder UVI-6976 und UVI-6974 von der Firma Dow Chemical Co. erhältlich.Photoinitiators based on triarylsulfonium which are commercially available as photolatent acids are under the brand names Chivacure 1176, Chivacure 1190 from Chitech, Omnicat 432, Omnicat 270 and Omnicat 320 from IGM Resins, Irgacure 290 and Irgacure GSID 26-1 from BASF, Speedcure 976 and Speedcure 992 from Lambson, TTA UV-692, TTA UV-694 from Jiangsu Tetra New Material Technology Co., Ltd. or UVI-6976 and UVI-6974 available from Dow Chemical Co.

Kommerziell als photolatente Säuren verfügbare Photoinitiatoren auf Diaryliodoniumbasis sind u.a. unter den Markennamen UV1242 oder UV2257 von der Firma Deuteron und Bluesil 2074 von der Firma Bluestar erhältlich.Photoinitiators based on diaryliodonium which are commercially available as photolatent acids are available, inter alia, under the trade names UV1242 or UV2257 from Deuteron and Bluesil 2074 from Bluestar.

Die in den Massen eingesetzten photolatenten Säuren sind vorzugsweise durch Bestrahlen mit aktinischer Strahlung einer Wellenlänge von 200 bis 480 nm aktivierbar.The photolatent acids used in the compositions can preferably be activated by irradiation with actinic radiation having a wavelength of from 200 to 480 nm.

Wird ein Initiator für die kationische Polymerisation (K2-7) im Härter und/oder Initiator (K2) verwendet, ist insbesondere kein Amin (K2-1) in der jeweiligen Masse enthalten.If an initiator for the cationic polymerization (K2-7) is used in the hardener and/or initiator (K2), in particular no amine (K2-1) is contained in the respective mass.

Zusätzlich oder an Stelle des Photoinitiators für die kationische Polymerisation kann die Masse (A) und/oder die Masse (B) auch einen thermischen Initiator für die kationische Polymerisation enthalten.In addition to or instead of the photoinitiator for the cationic polymerization, the composition (A) and/or the composition (B) can also contain a thermal initiator for the cationic polymerization.

Als thermische Säurebildner sind beispielsweise quartäre N-Benzylpyridiniumsalze und N-Benzylammoniumsalze geeignet, wie sie in der EP 0 343 690 oder WO 2005 097 883 offenbart werden. Daneben können auch wärmelatente Sulfoniumsalze, wie in der WO 2019 043 778 A1 beschrieben, als Säurebildner zum Einsatz kommen.Quaternary N-benzylpyridinium salts and N-benzylammonium salts, for example, are suitable as thermal acid generators, as are described in EP 0 343 690 or WO 2005 097 883 be revealed. In addition, heat-latent sulfonium salts, as in the WO 2019 043 778 A1 described, are used as acid generators.

Kommerziell verfügbare Produkte sind unter den Bezeichnungen K-PURE CXC-1614 oder K-PURE CXC-1733 von King Industries Inc.; SAN-AID SI-80L und SAN-AID SI-100L von der Firma SAN-SHIN Chemical Industry Co. Ltd, erhältlich.Commercially available products are available under the designations K-PURE CXC-1614 or K-PURE CXC-1733 from King Industries Inc.; SAN-AID SI-80L and SAN-AID SI-100L are available from SAN-SHIN Chemical Industry Co. Ltd.

Darüber hinaus können verschiedene Metallchelatkomplexe auf Basis von Titan oder Aluminium als wärmelatente Säuren zum Einsatz kommenIn addition, various metal chelate complexes based on titanium or aluminum can be used as heat-latent acids

Komponente (K3): FunktionsfüllstoffComponent (K3): functional filler

Neben den zuvor beschriebenen Bestandteilen enthält die erste Masse (A) zusätzlich einen Funktionsfüllstoff (K3), der aus der Gruppe der Farbstoffe (K3-1), Pigmente (K3-2), leitfähigen Füllstoffen (K3-3), elektrochromen Materialien (K3-4) sowie Kombinationen davon ausgewählt ist.In addition to the components described above, the first mass (A) also contains a functional filler (K3) from the group of dyes (K3-1), pigments (K3-2), conductive fillers (K3-3), electrochromic materials (K3 -4) and combinations thereof.

Farbstoffe (K3-1) und Pigmente (K3-2)Dyes (K3-1) and pigments (K3-2)

Als Farbstoffe (K3-1) oder Pigmente (K3-2) können organische oder anorganische Verbindungen eingesetzt werden.Organic or inorganic compounds can be used as dyes (K3-1) or pigments (K3-2).

Als organische Farbstoffe (K3-1) seien beispielhaft Azo-, Cyanin-, Dioxazin-, Methin-, indigoide-, Nitro- und Nitroso-, Antrachinonfarbstoffe genannt.Examples of organic dyes (K3-1) which may be mentioned are azo, cyanine, dioxazine, methine, indigoid, nitro and nitroso, anthraquinone dyes.

Als anorganische Pigmente (K3-2) seien beispielhaft Ruß, Chromantimontitanat, Cobaltaluminatblau, Managanantimontitanat, Cobalttitanatgrün, Eisenoxide, Bismutvanadate, Chromoxide und Titandioxid genannt.Examples of inorganic pigments (K3-2) are carbon black, chromium antimony titanate, cobalt aluminate blue, manganese antimony titanate, cobalt titanate green, iron oxides, bismuth vanadates, chromium oxides and titanium dioxide.

Übernimmt die Funktionsstruktur im optischen Modul die Funktion einer Blende, ist der Funktionsfüllstoff (K3) bevorzugt Ruß.If the functional structure in the optical module assumes the function of an aperture, the functional filler (K3) is preferably carbon black.

Leitfähige Füllstoffe (K3-3)Conductive fillers (K3-3)

Als leitfähige Füllstoffe (K3-3) können grundsätzlich alle Elemente oder Verbindungen dienen, die mit den jeweils verwendeten Massen kompatibel sind und eine für die jeweilige Anwendung ausreichende elektrische Leitfähigkeit aufweisen. Die leitfähigen Füllstoffe sind insbesondere aus der Gruppe ausgewählt, die aus den Metallen der Gruppe 4 bis 14 und deren Oxide, Nitride, Carbide, Boride und Legierungen, leitfähigen Kohlenstoffverbindungen sowie Kombinationen davon besteht.In principle, all elements or compounds that are compatible with the masses used in each case and have sufficient electrical conductivity for the particular application can serve as conductive fillers (K3-3). More specifically, the conductive fillers are selected from the group consisting of Group 4 to 14 metals and their oxides, nitrides, carbides, borides and alloys, conductive carbon compounds, and combinations thereof.

Als Metalle der Gruppe 4 bis 14, kommen insbesondere Titan, Zirkon Eisen, Ruthenium, Osmium, Cobalt, Rhodium, Iridium, Nickel, Palladium, Platin, Kupfer, Silber Gold, Zink, Cadmium, Quecksilber, Bor, Aluminium, Gallium, Indium, Thallium, Germanium, Zinn und Blei in Betracht, sowie deren Oxide, Nitride, Carbide, Boride, Legierungen oder Kombinationen davon.Metals from groups 4 to 14 include, in particular, titanium, zirconium, iron, ruthenium, osmium, cobalt, rhodium, iridium, nickel, palladium, platinum, copper, silver, gold, zinc, cadmium, mercury, boron, aluminum, gallium, indium, Thallium, germanium, tin and lead into consideration, as well as their oxides, nitrides, carbides, borides, alloys or combinations thereof.

Ferner können auch mit den genannten Metallen beschichtete Glas- oder Polymersphären verwendet werden.Glass or polymer spheres coated with the metals mentioned can also be used.

Bevorzugt kommt Silber, Nickel oder Gold, besonders bevorzugt Silber, als leitfähiger Funktionsfüllstoff (K3-3) zum Einsatz.Silver, nickel or gold, particularly preferably silver, is preferably used as the conductive functional filler (K3-3).

Kommerzielle Quellen der genannten Metallfüllstoffe sind die Firmen METALOR Technologies SA, TECHNIC Inc, oder H.C. Starck Tungsten GmbH.Commercial sources of the mentioned metal fillers are METALOR Technologies SA, TECHNIC Inc, or H.C. Starck Tungsten GmbH.

Wahlweise können auch leitfähige Modifikationen des Kohlenstoffs wie beispielsweise CNTs (Carbon Nanotubes) als leitfähiger Funktionsfüllstoff (K3-3) zum Einsatz kommen.Optionally, conductive modifications of the carbon such as CNTs (carbon nanotubes) can also be used as conductive functional filler (K3-3).

Elektrochrome Materialien (K3-4)Electrochromic Materials (K3-4)

Insbesondere für den Fall, dass die Funktionsstruktur die Funktion einer Blende übernimmt, ist der Einsatz elektrochromer Materialien (K3-4) ebenfalls denkbar. Diese lassen sich durch das Anlegen einer elektrischen Spannung schalten und erlauben Schaltzustände mit unterschiedlichen Transmissionen. Bei entsprechender Auftragung lassen sich so auch verschiedene Blendengeometrien durch unterschiedliche Schaltzustände dynamisch realisieren.The use of electrochromic materials (K3-4) is also conceivable, particularly in the event that the functional structure assumes the function of a screen. These can be switched by applying an electrical voltage and allow switching states with different transmissions. With an appropriate application, different aperture geometries can also be implemented dynamically through different switching states.

Geeignete elektrochrome Materialien auf Basis von organischen Verbindungen umfassen PEDOT:PSS wie in der US 7 342 708 B2 offenbart, Diarylcyclopentene aus der US 2018 0 339 995 A1 , N-Phenylanilin Verbindungen aus der CN 111 607 386 A oder in organischen Verbindungen suspendierte Polyiodide aus der US 4 877 313 A .Suitable organic-based electrochromic materials include PEDOT:PSS as described in US Pat U.S. 7,342,708 B2 disclosed, diarylcyclopentenes from U.S. 2018 0 339 995 A1 , N-phenylaniline compounds from the CN 111 607 386 A or in organic compounds suspended polyiodides from the U.S. 4,877,313A .

Komponente (K4): AdditiveComponent (K4): Additives

Die erste Masse (A) und die zweite Masse (B) können darüber hinaus noch fakultative Bestandteile als Additive enthalten.The first mass (A) and the second mass (B) can also contain optional components as additives.

Die Additive sind vorzugsweise aus der Gruppe der Füllstoffe, Alterungsschutzmittel, Fluoreszenzmittel, Stabilisatoren, Polymerisationsbeschleuniger, Sensibilisatoren, Haftvermittler, Trockenmittel, Vernetzer, Fließverbesserer, Benetzungsmittel, Thixotropierungsmittel, Verdünnungsmittel, Flexibilisierer, polymeren Verdickungsmittel, Flammschutzmittel, Korrosionsinhibitoren, Weichmacher, optischen Modifikatoren, Tackyfier und Kombinationen davon ausgewählt.The additives are preferably from the group of fillers, aging inhibitors, fluorescent agents, stabilizers, polymerization accelerators, sensitizers, adhesion promoters, drying agents, crosslinkers, flow improvers, wetting agents, thixotropic agents, diluents, flexibilizers, polymeric thickeners, flame retardants, corrosion inhibitors, plasticizers, optical modifiers, and tackifiers Combinations thereof selected.

Optische Modifikatoren (K4-1)Optical Modifiers (K4-1)

Insbesondere die zweite Masse (B) zur Ausbildung des optischen Elementes kann Additive als optische Modifikatoren zur Anpassung von optischen Eigenschaften der Masse, insbesondere des Brechungsindex, enthalten. So ist eine Erhöhung des Brechungsindex durch Zugabe nanopartikulärer Additive auf Basis von Metalloxiden wie bspw. Zirkondioxid oder Titandioxid möglich. Derartige Additive können in einer entsprechenden Harzmatrix dispergiert vorliegen. Geeignete Dispersionen auf Basis von Zirkondioxid werden beispielsweise in der US 2015 0 203 989 A1 offenbart. Hochbrechende Materialien auf Basis von Titanaten werden in der US 2017 0 200 919 A1 beschrieben. Neben Metalloxiden können auch entsprechende Monomere oder Harze eingesetzt werden, die intrinsisch einen hohen Brechungsindex besitzen. So offenbart die US 2018 0 079 761 A1 hochbrechende phenylsubstituierte Siloxanmonomere, die wahlweise mit weiteren nanopartikulären Füllstoffen kombiniert werden können.In particular, the second mass (B) for forming the optical element can contain additives as optical modifiers for adjusting the optical properties of the mass, in particular the refractive index. It is possible to increase the refractive index by adding nanoparticulate additives based on metal oxides such as zirconium dioxide or titanium dioxide. Such additives can be dispersed in a corresponding resin matrix. Suitable dispersions based on zirconium dioxide are, for example, in U.S. 2015 0 203 989 A1 disclosed. High-index materials based on titanates are used in the U.S. 2017 0 200 919 A1 described. In addition to metal oxides, it is also possible to use corresponding monomers or resins which intrinsically have a high refractive index. So reveals the U.S. 2018 0 079 761 A1 high refractive index phenyl-substituted siloxane monomers that can optionally be combined with other nanoparticulate fillers.

Zum Einstellen eines niedrigen Brechungsindex bieten sich vor allem fluorierte oder teilfluorierte Harze an. Geeignete Harzbestandteile können der US 7 537 828 B2 entnommen werden.Fluorinated or partially fluorinated resins are particularly suitable for setting a low refractive index. Suitable resin components can U.S. 7,537,828 B2 be removed.

Formulierungen der ersten Masse (A)Formulations of the first mass (A)

In einer ersten Ausführungsform umfasst die erste Masse (A) ein Harz (K1), einen Härter (K2), jedoch keinen Initiator für die kationische und/oder radikalische Polymerisation, einen Funktionsfüllstoff (K3) sowie optional wenigstens ein Additiv (K4).In a first embodiment, the first mass (A) comprises a resin (K1), a hardener (K2), but no initiator for cationic and/or free-radical polymerization, a functional filler (K3) and optionally at least one additive (K4).

In dieser Ausführungsform liegt die Harzkomponente (K1) in der ersten Masse (A), bezogen auf das Gesamtgewicht der ersten Masse (A), insbesondere in einem Anteil von 5 bis 50 Gew.-% vor, bevorzugt in einem Anteil von 10 bis 35 Gew.-%.In this embodiment, the resin component (K1) is present in the first composition (A), based on the total weight of the first composition (A), in particular in a proportion of 5 to 50% by weight, preferably in a proportion of 10 to 35% wt%.

Der Härter (K2) liegt in der ersten Ausführungsform in der ersten Masse (A), bezogen auf das Gesamtgewicht der ersten Masse (A), insbesondere in einem Anteil von 5 bis 50 Gew.-% vor, bevorzugt in einem Anteil von 10 bis 35 Gew.-%.In the first embodiment, the hardener (K2) is present in the first composition (A), based on the total weight of the first composition (A), in particular in a proportion of 5 to 50% by weight, preferably in a proportion of 10 to 35% by weight.

In einer zweiten Ausführungsform umfasst die erste Masse (A) ein Harz (K1), einen Initiator (K2) für die kationische und/oder radikalische Polymerisation, jedoch keinen Härter, einen Funktionsfüllstoff (K3) sowie optional wenigstens ein Additiv (K4).In a second embodiment, the first mass (A) comprises a resin (K1), an initiator (K2) for cationic and/or free-radical polymerization, but no curing agent, a functional filler (K3) and optionally at least one additive (K4).

In dieser Ausführungsform liegt die Harzkomponente (K1) in der ersten Masse (A), bezogen auf das Gesamtgewicht der ersten Masse (A), insbesondere in einem Anteil von 5 bis 95 Gew.-% vor, bevorzugt in einem Anteil von 10 bis 35 Gew.-%.In this embodiment, the resin component (K1) is present in the first composition (A), based on the total weight of the first composition (A), in particular in a proportion of 5 to 95% by weight, preferably in a proportion of 10 to 35% wt%.

Der Initiator für die kationische und/oder radikalische Polymerisation (K2) liegt in der zweiten Ausführungsform in der ersten Masse (A), bezogen auf das Gesamtgewicht der ersten Masse (A), insbesondere in einem Anteil von 0,001 bis 5 Gew.-% vor, bevorzugt in einem Anteil von 0,01 bis 5 Gew.-%.In the second embodiment, the initiator for the cationic and/or free-radical polymerization (K2) is present in the first composition (A), based on the total weight of the first composition (A), in particular in a proportion of 0.001 to 5% by weight , preferably in a proportion of 0.01 to 5 wt .-%.

In einer dritten Ausführungsform umfasst die erste Masse (A) ein Harz (K1), einen Härter und einen Initiator (K2) für die kationische und/oder radikalische Polymerisation, einen Funktionsfüllstoff (K3) sowie optional wenigstens ein Additiv (K4).In a third embodiment, the first composition (A) comprises a resin (K1), a hardener and an initiator (K2) for cationic and/or free-radical polymerization, a functional filler (K3) and optionally at least one additive (K4).

In dieser Ausführungsform liegt die Harzkomponente (K1) in der ersten Masse (A), bezogen auf das Gesamtgewicht der ersten Masse (A), insbesondere in einem Anteil von 5 bis 50 Gew.-% vor, bevorzugt in einem Anteil von 10 bis 35 Gew.-%.In this embodiment, the resin component (K1) is present in the first composition (A), based on the total weight of the first composition (A), in particular in a proportion of 5 to 50% by weight, preferably in a proportion of 10 to 35% wt%.

Der Härter (K2) liegt in der dritten Ausführungsform in der ersten Masse (A), bezogen auf das Gesamtgewicht der ersten Masse (A), insbesondere in einem Anteil von 5 bis 50 Gew.-% vor, bevorzugt in einem Anteil von 10 bis 35 Gew.-%.In the third embodiment, the hardener (K2) is present in the first composition (A), based on the total weight of the first composition (A), in particular in a proportion of 5 to 50% by weight, preferably in a proportion of 10 to 35% by weight.

Der Initiator (K2) für die kationische und/oder radikalische Polymerisation liegt in der dritten Ausführungsform in der ersten Masse (A), bezogen auf das Gesamtgewicht der ersten Masse (A), insbesondere in einem Anteil von 0,001 bis 5 Gew.-% vor, bevorzugt in einem Anteil von 0,01 bis 3 Gew.-%.In the third embodiment, the initiator (K2) for the cationic and/or free-radical polymerization is present in the first composition (A), based on the total weight of the first composition (A), in particular in a proportion of 0.001 to 5% by weight , preferably in a proportion of 0.01 to 3 wt .-%.

In allen Ausführungsformen umfasst die erste Masse (A) ferner einen Funktionsfüllstoff (K3). Sofern ein elektrisch leitfähiger Füllstoff (K3-3) verwendet wird, liegt dieser insbesondere in einem Anteil von mindestens 50 Gew.-% vor, bevorzugt in einem Anteil von mindestens 70 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der ersten Masse (A). Der Funktionsfüllstoff (K3) liegt bei Einsatz eines elektrisch leitfähigen Füllstoffes (K3-3) insbesondere in einem Anteil von höchstens 90 Gew.-% vor, bezogen auf das Gesamtgewicht der ersten Masse (A).In all of the embodiments, the first composition (A) also includes a functional filler (K3). If an electrically conductive filler (K3-3) is used, it is present in particular in a proportion of at least 50% by weight, preferably in a proportion of at least 70% by weight, based in each case on the total weight of the first composition (A ). When an electrically conductive filler (K3-3) is used, the functional filler (K3) is present in particular in a proportion of at most 90% by weight, based on the total weight of the first composition (A).

Falls Farbstoffe (K3-1), Pigmente (K-2) oder elektrochrome Materialien (K3-4) als Funktionsfüllstoffe (K3) verwendet werden, insbesondere zur Herstellung einer Blendenstruktur, kann der Anteil des Funktionsfüllstoffs in einem Bereich von 0,1 bis 50 Gewichtsprozent liegen, bevorzugt 0,5 bis 30 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der ersten Masse (A).If dyes (K3-1), pigments (K-2) or electrochromic materials (K3-4) are used as functional fillers (K3), in particular for producing a diaphragm structure, the proportion of the functional filler can be in a range from 0.1 to 50 Weight percent are preferably 0.5 to 30 weight percent, based in each case on the total weight of the first composition (A).

Sind ein oder mehrere Additive (K4) in den Ausführungsformen der ersten Masse (A) enthalten, liegen diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der ersten Masse (A), insbesondere in einem Anteil von 0 bis 50 Gew.-% vor, bevorzugt in einem Anteil von 1 bis 30 Gew.-%.If one or more additives (K4) are present in the embodiments of the first composition (A), these are present, based on the total weight of the first composition (A), in particular in a proportion of 0 to 50% by weight, preferably in one Proportion of 1 to 30% by weight.

Die erste Masse (A) kann aus den jeweiligen Komponenten (K1) bis (K4) bestehen.The first mass (A) can consist of the respective components (K1) to (K4).

Bevorzugt ist das Harz (K1) der ersten Masse (A) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Epoxiden (K1-1), Oxetanen (K1-2), Isocyanaten (K1-5) und Kombinationen davon, besonders bevorzugt aus der Gruppe bestehend aus Epoxiden (K1-1), Isocyanaten (K1-5) und Kombinationen davon.The resin (K1) of the first composition (A) is preferably selected from the group consisting of epoxides (K1-1), oxetanes (K1-2), isocyanates (K1-5) and combinations thereof, particularly preferably from the group consisting of epoxides (K1-1), isocyanates (K1-5) and combinations thereof.

Der Härter und/oder Initiator (K2) der ersten Masse (A) ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminen (K2-1), Anhydriden (K2-2), Thiolen (K2-3), Initiatoren für die kationische Polymerisation (K2-7) und Kombinationen davon, besonders bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aminen (K2-1) oder Initiatoren für die kationische Polymerisation (K2-7). Ganz besonders bevorzugt ist ein Härter (K2) auf Basis von stickstoffhaltigen Verbindungen.The hardener and/or initiator (K2) of the first mass (A) is preferably selected from the group consisting of amines (K2-1), anhydrides (K2-2), thiols (K2-3), initiators for cationic polymerization ( K2-7) and combinations thereof, particularly preferably selected from the group consisting of amines (K2-1) or initiators for cationic polymerization (K2-7). A hardener (K2) based on nitrogen-containing compounds is very particularly preferred.

Der Härter (K2) auf Basis einer stickstoffhaltigen Verbindung liegt bevorzugt in fester Form in der ersten Masse (A) vor und besitzt einen Schmelzpunkt von kleiner 150 °C, bevorzugt von kleiner 110 °C.The hardener (K2) based on a nitrogen-containing compound is preferably present in solid form in the first composition (A) and has a melting point of less than 150° C., preferably less than 110° C.

In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst oder besteht die erste Masse (A) aus den folgenden Komponenten, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der ersten Masse (A):

  1. a) 10 bis 40 Gew.-% einer additionsvernetzenden Komponente, wobei das Harz (K1) bevorzugt mindestens difunktionelle Epoxide (K1-1) oder Isocyanate (K1-5) sowie Kombinationen davon umfasst;
  2. b) 10 bis 40 Gew.-% eines Härters (K2) auf Basis von stickstoffhaltigen Verbindungen;
  3. c) mindestens 50 Gew.-% des Funktionsfüllstoffes (K3) auf Basis eines Metalls ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aluminium, Kupfer, Nickel, Silber, Gold und Kombinationen davon; und
  4. d) 0 bis 30 Gew.-% Additive (K4).
In a preferred embodiment, the first mass (A) comprises or consists of the following components, each based on the total weight of the first mass (A):
  1. a) 10 to 40% by weight of an addition-crosslinking component, the resin (K1) preferably comprising at least difunctional epoxides (K1-1) or isocyanates (K1-5) and combinations thereof;
  2. b) 10 to 40% by weight of a hardener (K2) based on nitrogen-containing compounds;
  3. c) at least 50% by weight of the functional filler (K3) based on a metal selected from the group consisting of aluminum, copper, nickel, silver, gold and combinations thereof; and
  4. d) 0 to 30% by weight of additives (K4).

In dieser Ausführungsform weist das mindestens difunktionelle Epoxid (K1-1) bevorzugt mindestens 10 Gew.-% eines aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Epoxids auf, bezogen auf das Gesamtgewicht der ersten Masse (A).In this embodiment, the at least difunctional epoxide (K1-1) preferably has at least 10% by weight of an aliphatic and/or cycloaliphatic epoxide, based on the total weight of the first composition (A).

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform umfasst oder besteht die erste Masse (A) aus den folgenden Komponenten, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der ersten Masse (A):

  1. a) 10 bis 99,9 Gew.-% einer kationisch polymerisierbaren Komponente, wobei das Harz (K1) bevorzugt mindestens difunktionelle Epoxide (K1-1) oder Oxetane (K1-2) sowie Kombinationen davon umfasst;
  2. b) 0,001 bis 5 Gew.-% eines Initiators (K2) für die kationische Polymerisation, insbesondere einer photolatenten und/oder wärmelatenten Säure;
  3. c) 50 bis 90 Gew.-% des leitfähigen Funktionsfüllstoffes (K3-3) auf Basis eines Metalls ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Aluminium, Kupfer, Nickel, Silber, Gold und Kombinationen davon, oder 0,1 bis 30 Gew.-% eines Füllstoffs aus der Gruppe der Farbstoffe, Pigmente und elektrochromen Materialien; und
  4. d) 0 bis 30 Gew.-% Additive (K4).
In a further preferred embodiment, the first mass (A) comprises or consists of the following components, each based on the total weight of the first mass (A):
  1. a) 10 to 99.9% by weight of a cationically polymerizable component, the resin (K1) preferably comprising at least difunctional epoxides (K1-1) or oxetanes (K1-2) and combinations thereof;
  2. b) 0.001 to 5% by weight of an initiator (K2) for cationic polymerization, in particular a photolatent and/or heat-latent acid;
  3. c) 50 to 90% by weight of the conductive functional filler (K3-3) based on a metal selected from the group consisting of aluminum, copper, nickel, silver, gold and combinations thereof, or 0.1 to 30% by weight a filler from the group of dyes, pigments and electrochromic materials; and
  4. d) 0 to 30% by weight of additives (K4).

In dieser Ausführungsform weist das mindestens difunktionelle Epoxid (K1-1) bevorzugt mindestens 10 Gew.-% eines aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Epoxids auf, bezogen auf das Gesamtgewicht der ersten Masse (A).In this embodiment, the at least difunctional epoxide (K1-1) preferably has at least 10% by weight of an aliphatic and/or cycloaliphatic epoxide, based on the total weight of the first composition (A).

Formulierungen der zweiten Masse (B)Formulations of the second mass (B)

In einer ersten Ausführungsform umfasst die zweite Masse (B) ein Harz (K1), einen Initiator (K2) für die kationische und/oder radikalische Polymerisation, jedoch keinen Härter sowie optional wenigstens ein Additiv (K4).In a first embodiment, the second composition (B) comprises a resin (K1), an initiator (K2) for the cationic and/or free-radical polymerization, but no hardener and optionally at least one additive (K4).

In dieser Ausführungsform liegt die Harzkomponente (K1) in der zweiten Masse (B), bezogen auf das Gesamtgewicht der zweiten Masse (B), insbesondere in einem Anteil von 10 bis 99,99 Gew.-% vor, bevorzugt in einem Anteil von 10 bis 80 Gew.-%.In this embodiment, the resin component (K1) is present in the second mass (B), based on the total weight of the second mass (B), in particular in a proportion of 10 to 99.99% by weight, preferably in a proportion of 10 up to 80% by weight.

Der Initiator für die kationische und/oder radikalische Polymerisation (K2) liegt in der zweiten Ausführungsform in der zweiten Masse (B), bezogen auf das Gesamtgewicht der zweiten Masse (B), insbesondere in einem Anteil von 0,001 bis 5 Gew.-% vor, bevorzugt in einem Anteil von 0,01 bis 5 Gew.-%.In the second embodiment, the initiator for the cationic and/or free-radical polymerization (K2) is present in the second composition (B), based on the total weight of the second composition (B), in particular in a proportion of 0.001 to 5% by weight , preferably in a proportion of 0.01 to 5 wt .-%.

Die zweite Masse (B) weist im Gegensatz zur ersten Masse (A) keinen Funktionsfüllstoff (K3) auf, der elektrisch leitfähig ist oder einen Blendenfunktion erfüllt.In contrast to the first mass (A), the second mass (B) has no functional filler (K3) that is electrically conductive or fulfills a diaphragm function.

Sind ein oder mehrere Additive (K4) in den Ausführungsformen der zweiten Masse (B) enthalten liegen diese, bezogen auf das Gesamtgewicht der zweiten Masse (B), in einem Anteil von 0 bis 80 Gew.-% vor, bevorzugt in einem Anteil von 1 bis 45 Gew.-%.If one or more additives (K4) are contained in the embodiments of the second mass (B), these are present in a proportion of 0 to 80% by weight, based on the total weight of the second mass (B), preferably in a proportion of 1 to 45% by weight.

Die zweite Masse (B) kann aus den Komponenten (K1), (K2) und (K4) bestehen.The second mass (B) can consist of the components (K1), (K2) and (K4).

Bevorzugt ist das Harz (K1) der zweiten Masse (B) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Epoxiden (K1-1), Oxetanen (K1-2), (Meth)acrylaten (K1-6) und Kombinationen davon, besonders bevorzugt aus der Gruppe bestehend aus Epoxiden (K1-1), (Meth)acrylaten (K1-6) und Kombinationen davon.The resin (K1) of the second mass (B) is preferably selected from the group consisting of epoxides (K1-1), oxetanes (K1-2), (meth)acrylates (K1-6) and combinations thereof, particularly preferably from the Group consisting of epoxides (K1-1), (meth)acrylates (K1-6) and combinations thereof.

In einer bevorzugten Ausführungsform umfasst oder besteht die zweite Masse (B) aus den folgenden Komponenten, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der ersten Masse (B):

  1. a) 67 bis 98,7 Gew.-% eines mindestens difunktionellen Epoxids (K1-1), das mindestens ein aliphatisches und/oder cycloaliphatisches Epoxid enthält, oder eines (Meth)acrylats (K1-6);
  2. b) 0,3 bis 3 Gew.-% eines Initiators (K2) für die kationische Polymerisation, ausgewählt aus der Gruppe der Sulfonium-, lodonium- oder Metalloceniumsalze, oder eines Initiators (K2) für die radikalische Polymerisation;
  3. c) 1 bis 45 Gew.-% Additive (K4).
In a preferred embodiment, the second mass (B) comprises or consists of the following components, each based on the total weight of the first mass (B):
  1. a) 67 to 98.7% by weight of an at least difunctional epoxide (K1-1) which contains at least one aliphatic and/or cycloaliphatic epoxide, or of a (meth)acrylate (K1-6);
  2. b) 0.3 to 3% by weight of an initiator (K2) for cationic polymerization, selected from the group of sulfonium, iodonium or metallocenium salts, or an initiator (K2) for free-radical polymerization;
  3. c) 1 to 45% by weight of additives (K4).

In dieser Ausführungsform weist das mindestens difunktionelle Epoxid (K1-1) bevorzugt mindestens 20 Gew.-% eines aliphatischen und/oder cycloaliphatischen Epoxids auf, bezogen auf das Gesamtgewicht der zweiten Masse (B).In this embodiment, the at least difunctional epoxide (K1-1) preferably has at least 20% by weight of an aliphatic and/or cycloaliphatic epoxide, based on the total weight of the second composition (B).

Die zweite Masse (B) weist im ausgehärteten Zustand im Spektralbereich von 380 - 2500 nm insbesondere eine Transmission von größer 90 % auf, bevorzugt größer 95 %, gemessen bei einer Schichtdicke von etwa 200 µm. Die Messung der Transmission erfolgt bevorzugt bei einer definierten Wellenlänge, die der für die jeweilige optische Anwendung gewünschten Wellenlänge entspricht oder in dem Wellenlängenbereich der gewünschten optischen Anwendung liegt.In the hardened state, the second composition (B) has in particular a transmission of more than 90%, preferably more than 95%, in the spectral range of 380-2500 nm, measured at a layer thickness of about 200 μm. The transmission is preferably measured at a defined wavelength which corresponds to the wavelength desired for the respective optical application or is in the wavelength range of the desired optical application.

Kombinationen der ersten Masse (A) und der zweiten Masse (B)Combinations of the first mass (A) and the second mass (B)

Bevorzugt werden in den Massen (A) und (B) jeweils gleiche Komponenten (K1) und (K2) sowie wahlweise (K4) verwendet. Besonders bevorzugt ist die Verwendung einer kationisch polymerisierbaren Masse sowohl für die erste (A) als auch die zweite Masse (B).The same components (K1) and (K2) and optionally (K4) are preferably used in the compositions (A) and (B). It is particularly preferred to use a cationically polymerizable composition both for the first (A) and for the second composition (B).

Bei Verwendung unterschiedlicher Komponenten (K1) und (K2) sind die in Tabelle 1 angegebenen Kombinationen unter Nr. 2 bis 6 bevorzugt. Tabelle 1: Bevorzugte Kombinationen von Komponenten der ersten (A) und zweiten Masse (B). Nr. Erste Masse (A) Zweite Masse (B) 1 (K1): Epoxid + wahlweise Oxetan (K1): Epoxid + wahlweise Oxetan (K2): Initiator für die kationische Polymerisation (K2): Initiator für die kationische Polymerisation 2 (K1): Isocyanat + wahlweise (Meth)acrylat (K1): Epoxid + wahlweise Oxetan (K2): Amin (K2): Initiator für die kationische Polymerisation 3 (K1): Epoxid + wahlweise (Meth)acrylat (K1): Epoxid + wahlweise Oxetan (K2): Initiator für die kationische Polymerisation + wahlweise Photoinitiator für radikalische Polymerisation (K2): Initiator für die kationische Polymerisation 4 (K1): Epoxid (K1): (Meth)Acrylat (K2): Amin (K2): Photoinitiator für radikalische Polymerisation 5 (K1): Epoxid + wahlweise Oxetan (K1): (Meth)Acrylat (K2): Initiator für die kationische Polymerisation (K2): Photoinitiator für radikalische Polymerisation 6 (K1): Isocyanat + wahlweise (Meth)acrylat (K1): (Meth)Acrylat (K2): Amin (K2): Photoinitiator für radikalische Polymerisation When using different components (K1) and (K2), the combinations given in Table 1 under Nos. 2 to 6 are preferred. Table 1: Preferred combinations of components of the first (A) and second composition (B). No. First mass (A) Second mass (B) 1 (K1): epoxide + optionally oxetane (K1): epoxide + optionally oxetane (K2): Initiator for the cationic polymerization (K2): Initiator for the cationic polymerization 2 (K1): isocyanate + optionally (meth)acrylate (K1): epoxide + optionally oxetane (K2): amine (K2): Initiator for the cationic polymerization 3 (K1): epoxide + optionally (meth)acrylate (K1): epoxide + optionally oxetane (K2): initiator for cationic polymerization + optional photoinitiator for radical polymerization (K2): Initiator for the cationic polymerization 4 (K1): epoxy (K1): (meth)acrylate (K2): amine (K2): Photoinitiator for radical polymerization 5 (K1): epoxide + optionally oxetane (K1): (meth)acrylate (K2): Initiator for the cationic polymerization (K2): Photoinitiator for radical polymerization 6 (K1): isocyanate + optionally (meth)acrylate (K1): (meth)acrylate (K2): amine (K2): Photoinitiator for radical polymerization

Besonders bevorzugt im Sinne der Erfindung sind die Kombinationen Nr. 1, 2 und 6.Combinations nos. 1, 2 and 6 are particularly preferred for the purposes of the invention.

Wird zunächst das optische Element auf Basis einer kationisch polymerisierbaren Epoxidmasse (A) ausgebildet und vollständig ausgehärtet, so ist auch denkbar für die Funktionsstruktur eine Masse (B) auf Epoxy-Amin Basis einzusetzen.If the optical element is first formed on the basis of a cationically polymerizable epoxy compound (A) and is fully cured, it is also conceivable to use an epoxy-amine-based compound (B) for the functional structure.

Die Aufgabe der Erfindung wird ferner gelöst durch ein optisches Modul, das nach dem zuvor beschriebenen Verfahren erhältlich ist, umfassend eine Funktionsstruktur und ein mit der Funktionsstruktur verbundenes optisches Element mit einer optischen Struktur, wobei die Funktionsstruktur eine elektrische Leitfähigkeit und/oder eine Blendenfunktion aufweist. Bevorzugt ist die Funktionsstruktur im optischen Modul bündig mit einer Oberfläche des optischen Elements angeordnet.The object of the invention is also achieved by an optical module that can be obtained using the method described above, comprising a functional structure and an optical element connected to the functional structure with an optical structure, the functional structure having electrical conductivity and/or an aperture function. The functional structure in the optical module is preferably arranged flush with a surface of the optical element.

Das optische Modul kann in einer optischen Vorrichtung eingesetzt werden, wobei die optische Vorrichtung zusätzlich ein dem optischen Modul zugeordnetes lichtemittierendes Element umfasst.The optical module can be used in an optical device, the optical device additionally comprising a light-emitting element assigned to the optical module.

Ist die Funktionsstruktur elektrisch leitfähig, kann das optische Modul im Fall einer Fehlfunktion der optischen Vorrichtung insbesondere den elektrischen Stromfluss unterbrechen und somit das lichtemittierende Element abschalten.If the functional structure is electrically conductive, in the event of a malfunction of the optical device, the optical module can in particular interrupt the flow of electrical current and thus switch off the light-emitting element.

Unter einer Fehlfunktion kann beispielsweise eine Beschädigung in Form eines Bruchs oder ein teilweise oder vollständiger Kontaktverlust des optischen Moduls zu wenigstens einem weiteren Bestandteil der optischen Vorrichtung verstanden werden.A malfunction can be understood, for example, as damage in the form of a break or a partial or complete loss of contact between the optical module and at least one other component of the optical device.

Übernimmt die Funktionsstruktur die Funktion einer Blende, kann die Funktionsstruktur einen Strahlengang des lichtemittierenden Elements zur Erstellung von Mustern oder Projektionen formen.If the functional structure assumes the function of a diaphragm, the functional structure can form a beam path of the light-emitting element to create patterns or projections.

Figurenlistecharacter list

In den beigefügten Zeichnungen zeigen

  • - 1a bis 1h schematische Querschnittsansichten der Fertigungsschritte einer ersten Ausführungsform eines erfindungsgemäßen Verfahrens zum Herstellen eines optischen Moduls,
  • - 2a bis 2e schematische Querschnittsansichten der Fertigungsschritte einer zweiten Ausführungsform eines erfindungsgemäßen Verfahrens zum Herstellen eines optischen Moduls,
  • - 3a bis 3c schematische Draufsichten der Funktionsstrukturen verschiedener Geometrien wie sie im erfindungsgemäßen Verfahren nach 1a bis 1h bzw. 2a bis 2e erzeugt werden,
  • - 4a bis 4c schematische Querschnittsansichten verschiedener vereinzelter optischer Module wie sie durch das erfindungsgemäße Verfahren nach 1a bis 1h bzw. 2a bis 2e hergestellt werden können,
  • - 5a bis 5c schematische Querschnittsansichten weiterer vereinzelter optischer Module wie sie durch das erfindungsgemäße Verfahren nach 1a bis 1h bzw. 2a bis 2e hergestellt werden können,
  • - 6a bis 6c schematische Draufsichten weiterer vereinzelter optischer Module mit Funktionsstrukturen in verschiedenen Mustern, wie sie im erfindungsgemäßen Verfahren nach 1a bis 1h bzw. 2a bis 2e hergestellt werden können;
  • - 7a bis 7e schematische Querschnittsansicht weiterer vereinzelter optischer Module wie sie durch das erfindungsgemäße Verfahren nach 1a bis 1h bzw. 2a bis 2e hergestellt werden können; und
  • - 8 schematisch eine optische Vorrichtung mit einem optischen Modul wie es durch das erfindungsgemäße Verfahren nach 1a bis 1h bzw. 2a bis 2g erhältlich ist.
Show in the attached drawings
  • - 1a until 1 hour schematic cross-sectional views of the manufacturing steps of a first embodiment of a method according to the invention for manufacturing an optical module,
  • - 2a until 2e schematic cross-sectional views of the manufacturing steps of a second embodiment of a method according to the invention for manufacturing an optical module,
  • - 3a until 3c schematic top views of the functional structures of different geometries as in the method according to the invention 1a until 1 hour or. 2a until 2e be generated,
  • - 4a until 4c schematic cross-sectional views of various isolated optical modules as by the method according to the invention 1a until 1 hour or. 2a until 2e can be produced
  • - 5a until 5c schematic cross-sectional views of further isolated optical modules as they are determined by the method according to the invention 1a until 1 hour or. 2a until 2e can be produced
  • - 6a until 6c schematic plan views of further isolated optical modules with functional structures in different patterns, as in the method according to the invention 1a until 1 hour or. 2a until 2e can be produced;
  • - 7a until 7e schematic cross-sectional view of further isolated optical modules as by the method according to the invention 1a until 1 hour or. 2a until 2e can be produced; and
  • - 8th schematically an optical device with an optical module as by the method according to the invention 1a until 1 hour or. 2a until 2g is available.

AUSFÜHRLICHE BESCHREIBUNG BEVORZGUTER AUSFÜHRUNGSFORMENDETAILED DESCRIPTION OF PREFERRED EMBODIMENTS

Die Erfindung wird im Folgenden anhand von bevorzugten Ausführungsformen ausführlich und beispielhaft beschrieben, die jedoch nicht in einem einschränkenden Sinn verstanden werden sollen.In the following, the invention is described in detail and by way of example on the basis of preferred embodiments, which, however, should not be understood in a limiting sense.

Verwendete Messverfahren und DefinitionenMeasurement methods and definitions used

„Einkomponentig" oder „Einkomponentenmasse“ bedeutet im Sinne der Erfindung, dass die genannten Komponenten der Masse zusammen in einer Packungseinheit vorliegen."One-component" or "one-component mass" means in the context of the invention that the components of the mass are present together in one packaging unit.

„Flüssig“ bedeutet im Sinne der Erfindung, dass bei 23 °C der durch Viskositätsmessung bestimmte Verlustmodul G'' größer als der Speichermodul G' der betreffenden Masse ist.In the context of the invention, “liquid” means that at 23° C. the loss modulus G″ determined by viscosity measurement is greater than the storage modulus G′ of the mass in question.

„Feuchtigkeit“ ist, wenn nicht anders angegeben, definiert als 50 % relative Luftfeuchtigkeit bei Raumtemperatur oder die Feuchtigkeit auf Substratoberflächen unter diesen Bedingungen."Moisture" is defined as 50% relative humidity at room temperature, or the moisture on substrate surfaces at those conditions, unless otherwise specified.

Soweit der unbestimmte Artikel „ein“ oder „eine“ verwendet wird, ist damit auch die Pluralform „ein oder mehrere“ umfasst, soweit diese nicht ausdrücklich ausgeschlossen wird.If the indefinite article "a" or "an" is used, the plural form "one or more" is also included, unless this is expressly excluded.

„Mindestens difunktionell“ bedeutet, dass pro Molekül zwei oder mehr Einheiten der jeweils genannten funktionellen Gruppe enthalten sind.“At least difunctional” means that two or more units of the functional group mentioned in each case are present per molecule.

Alle aufgeführten Gewichtsanteile beziehen sich, wenn nicht anders angegeben, jeweils auf das Gesamtgewicht der jeweiligen Masse.Unless otherwise stated, all of the weight proportions listed relate to the total weight of the respective compound.

Verfahren zum Herstellen eines optischen ModulsMethod of manufacturing an optical module

Optische Module in der Größenordnung von etwa 1 bis 4000 Mikrometern Durchmesser werden vorwiegend auf Wafer-/Panel-Level hergestellt. Das bedeutet, dass zwischen 8 und 10.000 optische Moduleinheiten pro Wafer/Panel gefertigt und am Ende beispielsweise durch einen Sägeprozess vereinzelt werden.Optical modules with a diameter of around 1 to 4000 micrometers are mainly manufactured at the wafer/panel level. This means that between 8 and 10,000 optical module units are manufactured per wafer/panel and then separated using a sawing process, for example.

Ein Ablauf einer ersten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist schematisch in den 1a bis 1h dargestellt, wobei eine schematische Querschnittsansicht eines Vorläufers mit beispielsweise zwei optischen Moduleinheiten gezeigt ist.A sequence of a first embodiment of the method according to the invention is shown schematically in FIGS 1a until 1 hour shown, wherein a schematic cross-sectional view of a precursor with, for example, two optical module units is shown.

Zunächst wird ein temporäres Substrat 10 bereitgestellt (vgl. 1a).First, a temporary substrate 10 is provided (cf. 1a) .

Das temporäre Substrat ist insbesondere aus Metall, Glas, Silikon und/oder einem Kunststoff. Beispielsweise ist das temporäre Substrat eine Folie, insbesondere aus Polyethylenterephthalat (PET) oder ein Glasträger, insbesondere ein Glasträger mit einer Antihaftbeschichtung. Es können auch Träger, insbesondere flexible oder starre Träger, mit einem temporären Klebematerial beziehungsweise einer wieder lösbaren Masse als temporäres Substrat zum Einsatz kommen. Das temporäre Klebematerial beziehungsweise die wieder lösbare Masse basiert beispielsweise auf einem (Meth)Acrylat.The temporary substrate is in particular made of metal, glass, silicone and/or a plastic. For example, the temporary substrate is a foil, in particular made of polyethylene terephthalate (PET) or a glass substrate, in particular a glass substrate with a non-stick coating. Backings, in particular flexible or rigid backings, with a temporary adhesive material or a removable mass can also be used as a temporary substrate. The temporary adhesive material or the removable compound is based, for example, on a (meth)acrylate.

Auf das temporäre Substrat 10 wird unter Ausbildung eines Musters 12 die erste Masse (A) dosiert (vgl. 1b).The first mass (A) is metered onto the temporary substrate 10 to form a pattern 12 (cf. 1b) .

Die erste Masse (A) kann mittels Schablonendruck, Siebdruck, Inkjetting, Jetten oder Nadeldosierung in Form des vordefinierten Musters 12 auf das temporäre Substrat 10 aufgetragen werden.The first mass (A) can be applied to the temporary substrate 10 in the form of the predefined pattern 12 by means of stencil printing, screen printing, ink jetting, jetting or needle dosing.

Wird die erste Masse (A) mittels Schablonendruck aufgetragen, kommt insbesondere eine Rakel aus einem Metall, bevorzugt aus Edelstahl, eine Rakelgeschwindigkeit im Bereich von 10 bis 350 mm/s, bevorzugt von 40 bis 60 mm/s, und ein Rakeldruck im Bereich von 0,1 bis 5 bar, bevorzugt von 1,0 bis 1,4 bar, zum Einsatz.If the first mass (A) is applied by means of stencil printing, a squeegee made of metal, preferably stainless steel, a squeegee speed in the range from 10 to 350 mm/s, preferably 40 to 60 mm/s, and a squeegee pressure in the range from 0.1 to 5 bar, preferably from 1.0 to 1.4 bar, are used.

Bei einem Siebdruck wird insbesondere eine Rakel aus Polyurethan (PUR), Silikon und/oder anderen Kunststoffen verwendet, bevorzugt eine Rakel aus PUR, eine Rakelgeschwindigkeit im Bereich von 10 bis 350 mm/s, bevorzugt von 80 bis 120 mm/s, und ein Rakeldruck im Bereich von 0,1 bis 5 bar, bevorzugt 1,8 bis 2,2 bar. Mit einem Siebdruck kann eine Beschichtungsdicke der ersten Masse (A) in einem Bereich von 5 bis 500 µm erzielt werden, bevorzugt von 10 bis 20 µm.In the case of screen printing, a squeegee made of polyurethane (PUR), silicone and/or other plastics is used in particular, preferably a squeegee made of PUR, with a squeegee speed in the range from 10 to 350 mm/s, preferably from 80 to 120 mm/s, and a squeegee pressure in the range from 0.1 to 5 bar, preferably 1.8 to 2.2 bar. A coating thickness of the first composition (A) in a range from 5 to 500 μm, preferably from 10 to 20 μm, can be achieved with screen printing.

Beim Jetten (auch als „kontaktlose Dosierung“ bezeichnet) kann ein pneumatisches Ventil oder ein durch einen Piezoaktuator angetriebenes Ventil verwendet werden. Die verwendete Düse kann einen Durchmesser im Bereich von 30 bis 600 µm haben und insbesondere auf eine Temperatur von bis zu 100 °C geheizt werden. Der Dosierdruck an der ersten Masse (A) liegt insbesondere im Bereich von bis zu 50 bar, bevorzugt von bis zu 6 bar. Als Dosierfrequenz wird insbesondere eine Frequenz von bis zu 1000 Hz genutzt.Jetting (also known as "non-contact dispensing") can use a pneumatic valve or a valve driven by a piezo actuator. The nozzle used can have a diameter in the range from 30 to 600 μm and in particular can be heated to a temperature of up to 100.degree. The metering pressure at the first mass (A) is in particular in the range of up to 50 bar, preferably up to 6 bar. In particular, a frequency of up to 1000 Hz is used as the dosing frequency.

Wird die erste Masse (A) mittels Nadeldosierung aufgetragen, wird insbesondere eine zylindrische oder konische Nadel genutzt, bevorzugt eine konische Nadel. Der innere Nadeldurchmesser liegt insbesondere im Bereich von 50 µm bis 1 mm. Es wird insbesondere ein Nadeldruck im Bereich von 0,1 bis 10 bar, bevorzugt von 0,1 bis 5 bar, genutzt sowie eine Auftragungsgeschwindigkeit im Bereich von 0,5 bis zu 100 mm/s.If the first mass (A) is applied by means of needle dosing, a cylindrical or conical needle is used in particular, preferably a conical needle. The inner needle diameter is in particular in the range from 50 μm to 1 mm. In particular, a needle pressure in the range from 0.1 to 10 bar, preferably from 0.1 to 5 bar, and an application speed in the range from 0.5 to 100 mm/s are used.

Nach dem Auftragen der ersten Masse (A) wird diese mindestens teilweise, bevorzugt vollständig, zu einer Funktionsstruktur 13 ausgehärtet (vgl. 1c). Die Aushärtung kann thermisch oder durch aktinische Strahlung erfolgen.After the first mass (A) has been applied, it is cured at least partially, preferably completely, to form a functional structure 13 (cf. 1c ). Curing can take place thermally or by actinic radiation.

Für eine thermische Härtung wird das temporäre Substrat mit der aufgetragenen ersten Masse (A) in einem Umluftofen oder mittels einer Heizplatte für eine Dauer von 1 bis 120 min auf eine Temperatur im Bereich von 60 °C bis 150 °C erwärmt. Beispielsweise findet eine thermische Härtung für 30 min bei einer Temperatur von 80°C statt.For thermal curing, the temporary substrate with the applied first composition (A) is heated to a temperature in the range from 60° C. to 150° C. in a circulating air oven or by means of a hotplate for a period of 1 to 120 minutes. For example, thermal curing takes place for 30 minutes at a temperature of 80°C.

Für eine Härtung mittels aktinischer Strahlung wird die erste Masse (A) mit einem Hg-Strahler oder einer LED-Lampe bestrahlt, insbesondere mit einer Flächenlampe des entsprechenden Typs. Eine geeignete kommerziell verfügbare LED-Lampe ist unter der Bezeichnung DELOLUX 20 der Firma DELO erhältlich. Die Bestrahlung kann mit einer Wellenlänge im Bereich von 320 bis 480 nm, bevorzugt von 365 nm, und einer Intensität im Bereich 20 bis 2000 mW/cm2 erfolgen, bevorzugt von 180 bis 220 mW/cm2. Die Bestrahlungsdauer liegt insbesondere im Bereich von 1 bis zu 300 s, bevorzugt von 55 bis 65 s.For curing by means of actinic radiation, the first composition (A) is irradiated with an Hg radiator or an LED lamp, in particular with a surface lamp of the corresponding type. A suitable commercially available LED lamp is available under the name DELOLUX 20 from DELO. Irradiation can be carried out with a wavelength in the range from 320 to 480 nm, preferably 365 nm, and an intensity in the range from 20 to 2000 mW/cm 2 , preferably from 180 to 220 mW/cm 2 . The irradiation time is in particular in the range from 1 to 300 s, preferably from 55 to 65 s.

Anschließend wird die zweite Masse (B) in Form einer Deckschicht 14 auf das temporäre Substrat 10 und die Funktionsstruktur 13 dosiert (vgl. 1c).The second mass (B) is then metered in the form of a cover layer 14 onto the temporary substrate 10 and the functional structure 13 (cf. 1c ).

Dies kann beispielweise mittels eines „Puddle Dispense“-Verfahrens geschehen, wie es aus dem Bereich der Wafer-Behandlung bekannt ist. Die Dosierung der zweiten Masse (B) kann als Direktdosierung aus einer Vorratskartusche in Abhängigkeit von Druck und Zeit, volumetrisch über eine Dosierschnecke oder gravimetrisch erfolgen. Bevorzugt wird die Dosierung volumetrisch kontrolliert. Die zu dosierende Menge an zweiter Masse (B) ist abhängig von der Größe des verwendeten temporären Substrats 10 sowie der angestrebten Schichtdicke der Deckschicht 14 und liegt typischerweise im Bereich von 0,5 bis 100 mL.This can be done, for example, by means of a "puddle dispense" method, as is known from the field of wafer treatment. The dosing of the second mass (B) can be done as a direct dosing from a storage cartridge depending on pressure and time, volumetrically via a dosing screw or gravimetrically. The dosage is preferably controlled volumetrically. The amount of second mass (B) to be metered depends on the size of the temporary substrate 10 used and the desired layer thickness of the cover layer 14 and is typically in the range from 0.5 to 100 mL.

Alternativ kann die Deckschicht 14 in einem Spin Coating-Verfahren aufgebracht werden, wobei insbesondere Drehzahlen im Bereich von 500 bis 10.000 rpm verwendet werden, bevorzugt Drehzahlen im Bereich von 500 bis 4.000 rpm, bei einer Gesamtdauer im Bereich von 10 bis zu 120 s.Alternatively, the cover layer 14 can be applied in a spin coating process, with speeds in the range from 500 to 10,000 rpm being used in particular, preferably speeds in the range from 500 to 4,000 rpm, with a total duration in the range from 10 to 120 s.

Anschließend werden durch Aufpressen eines Stempels 16 auf die Deckschicht 14 und Aushärten der zweiten Masse (B) ein Vorläufer 18 erzeugt (vgl. 1d).A precursor 18 is then produced by pressing a stamp 16 onto the cover layer 14 and curing the second mass (B) (cf. 1d ).

Der Stempel 16 weist Kavitäten 20 auf, welche eine Vielzahl von optischen Strukturen 22 auf einer ersten Seite der Deckschicht 14 und somit des Vorläufers 18 erzeugen.The stamp 16 has cavities 20 which produce a multiplicity of optical structures 22 on a first side of the cover layer 14 and thus of the precursor 18 .

Der Stempel 16 kann aus Polydimethylsiloxan (PDMS), einem (Meth)Acrylat, einem Hybridpolymer, Glas oder Metall sein, bevorzugt aus PDMS oder einem (Meth)Acrylat.The stamp 16 can be made of polydimethylsiloxane (PDMS), a (meth)acrylate, a hybrid polymer, glass or metal, preferably made of PDMS or a (meth)acrylate.

Zusätzlich kann der Stempel 16 eine Antihaftbeschichtung aufweisen, um ein späteres zerstörungsfreies Ablösen des Stempels 16 zu erleichtern.In addition, the stamp 16 can have a non-stick coating in order to make it easier to detach the stamp 16 later without destroying it.

Der Stempel 16 kann, wie in 1d gezeigt, eine abgesehen von den Kavitäten 20 flache Platte oder Teil einer Rolle sein, welche bzw. welcher mit der Deckschicht 14 in Kontakt gebracht wird.The stamp 16 can, as in 1d 1, may be a flat plate apart from the cavities 20 or part of a roll which is brought into contact with the cover layer 14. FIG.

Auch ist es möglich, dass die Kavitäten 20 vor Aufpressen des Stempels 16 auf die Deckschicht 14 mit der zweiten Masse (B) wenigstens teilweise gefüllt werden. Dies erfolgt insbesondere über Jetten oder Nadeldosierung wie zuvor für das Auftragen der ersten Masse (A) auf das temporäre Substrat 10 beschrieben.It is also possible for the cavities 20 to be at least partially filled with the second compound (B) before the stamp 16 is pressed onto the cover layer 14 . This is done in particular by jetting or dosing with a needle, as described above for applying the first mass (A) to the temporary substrate 10 .

Nach dem Ausbilden der optischen Strukturen 22 mittels des Stempels 16 wird die zweite Masse (B) ausgehärtet. Die Aushärtung kann thermisch oder durch aktinische Strahlung erfolgen.After the formation of the optical structures 22 by means of the stamp 16, the second compound (B) is cured. Curing can take place thermally or by actinic radiation.

Grundsätzlich können die gleichen Härtungsprozesse und Bedingungen angewandt werden wie für das Aushärten der ersten Masse (A). Ist der Stempel 16 beheizbar, kann das Aufheizen der zweiten Masse (B) jedoch auch über den Stempel 16 erfolgen.In principle, the same curing processes and conditions can be used as for curing the first composition (A). If the plunger 16 can be heated, the heating of the second mass (B) can, however, also take place via the plunger 16 .

Nachdem die zweite Masse (B) ausgehärtet ist, wird der Stempel 16 vom Vorläufer 18 manuell oder automatisiert getrennt (vgl. 1e) und das temporäre Substrat 10 abgelöst (vgl. 1f).After the second mass (B) has hardened, the stamp 16 is separated from the precursor 18 manually or automatically (cf. 1e) and the temporary substrate 10 is detached (cf. 1f) .

In der dargestellten Ausführungsform wird der Vorläufer 18 erhalten, aus welchem durch Vereinzeln mehrere optische Module 26 erhalten werden können, die jeweils ein aus der gehärteten zweiten Masse (B) gebildetes optisches Element 24 und eine mit dem optischen Element 24 verbundene Funktionsstruktur 13 aufweisen, die aus der gehärteten ersten Masse (A) gebildet ist und eine elektrische Leitfähigkeit und/oder eine Blendenfunktion aufweist (vgl. 1f bis 1h).In the embodiment shown, the precursor 18 is obtained, from which a plurality of optical modules 26 can be obtained by separating, each of which has an optical element 24 formed from the hardened second mass (B) and a functional structure 13 connected to the optical element 24 is formed from the hardened first mass (A) and has an electrical conductivity and/or an aperture function (cf. 1f until 1 hour) .

Das Vereinzeln kann beispielsweise durch Sägen erfolgen. Bei der in 1g dargestellten Ausführungsform erfolgt das Vereinzeln entlang der gestrichelt dargestellten Linie, so dass nur die gehärtete zweite Masse (B) durchtrennt wird. Dabei bleibt die Funktionsstruktur 13 bis auf die ursprünglich an das temporäre Substrat 10 angrenzende Fläche von der gehärteten Masse (B) umschlossen. Dadurch können auch Mikro- oder Nanostrukturen sicher stabilisiert werden.The separation can be done, for example, by sawing. At the in 1g In the embodiment shown, the separation takes place along the line shown in dashed lines, so that only the hardened second mass (B) is severed. The functional structure 13 remains enclosed by the hardened compound (B) except for the area originally adjoining the temporary substrate 10 . As a result, micro- or nanostructures can also be reliably stabilized.

Es ist jedoch auch möglich, dass die Funktionsstruktur 13 beim Vereinzeln des Vorläufers 18 durchtrennt wird. Dabei entsteht ein optisches Modul (nicht gezeigt), bei dem die Funktionsstruktur 13 nur an zwei aneinander angrenzenden Seiten von dem optischen Element 24 umgeben ist. Im Falle einer leitfähigen Funktionsstruktur 13 ergeben sich dadurch unterschiedliche Möglichkeiten der Kontaktierung.However, it is also possible for the functional structure 13 to be severed when the precursor 18 is separated. This results in an optical module (not shown) in which the functional structure 13 is surrounded by the optical element 24 only on two adjacent sides. In the case of a conductive functional structure 13, this results in different possibilities for contacting.

Selbstverständlich kann anstelle eines Vorläufers 18 der beispielhafte gezeigte Prozess auch direkt das einzelne optische Modul 26 hergestellt werden. In diesem Fall würde die Deckschicht 14 direkt zum optischen Element 24 ausgehärtet.Of course, instead of a precursor 18, the process shown as an example can also be used to produce the individual optical module 26 directly. In this case, the cover layer 14 would be cured directly to form the optical element 24 .

Das erhaltene optische Modul 26 ist monolithisch. Mit anderen Worten ist die Funktionsstruktur 13 fest im optischen Modul 26 verankert beziehungsweise in das optische Modul 26 integriert, sodass das optische Modul 26 als Ganzes gehandhabt werden kann. Die Funktionsstruktur 13 ist im optischen Modul insbesondere bündig mit der Oberfläche des optischen Elements 24 angeordnet, die während der Herstellung des optischen Moduls 26 durch Aufbringen und Aushärten der zweiten Masse (B) auf dem temporären Substrat gebildet wurde.The optical module 26 obtained is monolithic. In other words, the functional structure 13 is firmly anchored in the optical module 26 or integrated into the optical module 26, so that the optical module 26 can be handled as a whole. The functional structure 13 is arranged in the optical module in particular flush with the surface of the optical element 24 which was formed during the production of the optical module 26 by applying and curing the second mass (B) on the temporary substrate.

Ein Ablauf einer zweiten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ist schematisch in den 2a bis 2e dargestellt. Die zweite Ausführungsform entspricht im Wesentlichen der ersten Ausführungsform, sodass im Folgenden lediglich auf die Unterschiede eingegangen wird. Auf die obigen Erläuterungen wird verwiesen.A sequence of a second embodiment of the method according to the invention is shown schematically in FIGS 2a until 2e shown. The second embodiment essentially corresponds to the first embodiment, so that only the differences are discussed below. Reference is made to the above explanations.

In der zweiten Ausführungsform wird zunächst ein Teilvorläufer 27 hergestellt, der dem Vorläufers 18 ohne Funktionsstruktur entspricht, und aus welchem nach Vereinzeln das optische Element 24 resultiert. Der Teilvorläufer 27 ist beispielsweise ein Wafer, der eine Vielzahl optischer Strukturen 22 trägt.In the second embodiment, a partial precursor 27 is first produced, which corresponds to the precursor 18 without a functional structure, and from which the optical element 24 results after separation. The partial precursor 27 is a wafer, for example, which carries a multiplicity of optical structures 22 .

Zur Herstellung des Teilvorläufers 27 wird die zweite Masse (B) als Deckschicht 14 auf ein strukturiertes Trägersubstrat 28 aufgetragen, wobei das strukturierte Substrat Vorsprünge 30 aufweist, welche komplementär zu an der ersten oder zweiten Seite des Teilvorläufers 27 zu erzeugenden Aussparungen 32 für die Funktionsstruktur 13 sind.To produce the partial precursor 27, the second mass (B) is applied as a cover layer 14 to a structured carrier substrate 28, the structured substrate having projections 30 which are complementary to recesses 32 to be produced on the first or second side of the partial precursor 27 for the functional structure 13 are.

Das strukturierte Trägersubstrat 28 kann aus den gleichen Materialien sein wie das temporäre Substrat 10 oder der Stempel 16 der ersten Ausführungsform.The structured carrier substrate 28 can be made of the same materials as the temporary substrate 10 or the stamp 16 of the first embodiment.

Anschließend werden mittels des Stempels 16 an der dem strukturierten Trägersubstrat 28 entgegengesetzten Seite der Deckschicht 14 die optischen Strukturen 22 ausgebildet und die zweite Masse (B) zum Teilvorläufer 27 ausgehärtet (vgl. 2a).The optical structures 22 are then formed by means of the stamp 16 on the side of the cover layer 14 opposite the structured carrier substrate 28 and the second mass (B) is cured to form the partial precursor 27 (cf. 2a) .

Durch Ablösen des strukturierten Trägersubstrats 28 und des Stempels 16 wird der Teilvorläufer 27 mit einer Vielzahl von optischen Strukturen 22 erhalten, wobei die Aussparungen 32 an der ersten und/oder zweiten Seite des Teilvorläufers 27 zugänglich werden (vgl. 2b). In der in 2b gezeigten Ausführungsform sind lediglich an der ersten Seite Aussparungen 32 und lediglich an der zweiten Seite optische Strukturen 22 vorgesehen.The partial precursor 27 with a multiplicity of optical structures 22 is obtained by detaching the structured carrier substrate 28 and the stamp 16, with the recesses 32 on the first and/or second side of the partial precursor 27 becoming accessible (cf. 2 B) . in the in 2 B In the embodiment shown, recesses 32 are provided only on the first side and optical structures 22 are provided only on the second side.

In die Aussparungen 32 wird anschließend die erste Masse (A) in Form eines Muster 12 dosiert, um anschließend die Funktionsstruktur 13 auszubilden (vgl. 2c). Zu diesem Zweck können alle Verfahren eingesetzt werden, die in der ersten Ausführungsform für das Auftragen der ersten Masse (A) auf das temporäre Substrat 10 beschrieben worden sind. Bevorzugt wird die erste Masse (A) jedoch mittels Inkjetting, Jetten oder Nadeldosierung in die Aussparungen 32 eingebracht.The first mass (A) is then metered into the recesses 32 in the form of a pattern 12 in order to subsequently form the functional structure 13 (cf. 2c ). All the methods that have been described in the first embodiment for applying the first mass (A) to the temporary substrate 10 can be used for this purpose. However, the first mass (A) is preferably introduced into the recesses 32 by means of inkjetting, jetting or needle dosing.

Anschließend wird die erste Masse (A) unter Bildung der Funktionsstruktur 13 ausgehärtet, wie zuvor in der ersten Ausführungsform beschrieben.The first mass (A) is then cured to form the functional structure 13, as previously described in the first embodiment.

Auf diese Weise wird analog zur ersten Ausführungsform ein Vorläufer 18 erhalten, aus welchem durch Vereinzeln mehrere optische Module 26 erhalten werden können, die jeweils ein aus der gehärteten zweiten Masse (B) gebildetes optisches Element 24 und eine mit dem optischen Element 24 verbundene Funktionsstruktur 13 aufweisen, wobei die Funktionsstruktur 13 aus der gehärteten ersten Masse (A) gebildet ist und eine elektrische Leitfähigkeit und/oder eine Blendenfunktion aufweist, (vgl. 2d und 2e).In this way, analogously to the first embodiment, a precursor 18 is obtained, from which a plurality of optical modules 26 can be obtained by separating, each of which has an optical element 24 formed from the hardened second mass (B) and a functional structure 13 connected to the optical element 24 have, wherein the functional structure 13 is formed from the hardened first mass (A) and has electrical conductivity and/or an aperture function (cf. 2d and 2e) .

Selbstverständlich kann analog zur ersten Ausführungsform anstelle eines Vorläufers 18 im beispielhaft gezeigten Prozess auch direkt das einzelne optische Modul 26 hergestellt werden. In diesem Fall würde die Deckschicht 14 direkt zum optischen Element 24 statt zum Teilvorläufer 27 ausgehärtet. Schließlich kann auch mit der zweiten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens ein monolithisches optisches Modul 26 mit bündiger Anordnung von Funktionsstruktur 13 und optischem Element 24erhalten werden. In einer hier nicht dargestellten Ausführungsform ist es möglich, den Stempel 16 mit Vorsprüngen zu versehen, so dass zusätzlich zu den optischen Strukturen 22 weitere Aussparungen im Teilvorläufer 27 gebildet werden, die auf der Seite der optischen Strukturen 22 liegen und in die eine mit Funktionsfüllstoff formulierte erste Masse (A) dosiert werden kann. Nach Aushärtung der ersten Masse (A) lassen sich aus dem so hergestellten Vorläufer 18 optische Module 26 erzeugen, die optische Strukturen 22 und Funktionsstrukturen 13 auf der gleichen Seite aufweisen.Of course, analogous to the first embodiment, the individual optical module 26 can also be produced directly instead of a precursor 18 in the process shown as an example. In this case, the topcoat 14 would be cured directly to the optical element 24 rather than the partial precursor 27. Finally, a monolithic optical module 26 with a flush arrangement of functional structure 13 and optical element 24 can also be obtained with the second embodiment of the method according to the invention. In an embodiment not shown here, it is possible to provide the stamp 16 with projections, so that in addition to the optical structures 22, further recesses are formed in the partial precursor 27, which lie on the side of the optical structures 22 and in which a functional filler is formulated first mass (A) can be dosed. After the first mass (A) has hardened, optical modules 26 can be produced from the precursor 18 produced in this way, which have optical structures 22 and functional structures 13 on the same side.

In den 3a bis 3c sind beispielhafte Funktionsstrukturen 13 in einer Draufsicht schematisch dargestellt.In the 3a until 3c exemplary functional structures 13 are shown schematically in a plan view.

In den Funktionsstrukturen 13 in 3a und 3c weist diese eine rechteckige Außenkontur auf, während die Funktionsstruktur 13 in 2b eine kreisförmige Außenkontur aufweist.In the functional structures 13 in 3a and 3c this has a rectangular outer contour, while the functional structure 13 in 2 B has a circular outer contour.

Zudem wird ersichtlich, dass die Funktionsstruktur 13 eine Öffnung 34 aufweist, welche in den Beispielen nach 3a und 3b eine kreisförmige Kontur und im Beispiel nach 3c eine unregelmäßige polygonale Kontur aufweist.In addition, it can be seen that the functional structure 13 has an opening 34, which in the examples 3a and 3b a circular contour and in the example after 3c has an irregular polygonal contour.

Im optischen Modul 26 wird die Öffnung 34 vom optischen Element 24 ausgefüllt (vgl. 1h und 2e).In the optical module 26, the opening 34 is filled by the optical element 24 (cf. 1 hour and 2e) .

Die Form der Öffnung 34 ist insbesondere auf die optische Struktur 22 des optischen Elements 24 abgestimmt. Grundsätzlich kann die Öffnung 34 jedoch eine größere, eine gleichgroße oder eine kleinere Ausdehnung aufweisen als die optische Struktur 22, wie in den 4a bis 4c schematisch dargestellt.The shape of the opening 34 is matched in particular to the optical structure 22 of the optical element 24 . In principle, however, the opening 34 can have a larger, the same size or a smaller extent than the optical structure 22, as in FIGS 4a until 4c shown schematically.

Weitere beispielhafte Funktionsstrukturen 13 des optischen Moduls 26 sind in 6a bis 6c in einer Schnittansicht durch das optische Modul 26 dargestellt, wobei die Darstellungsrichtung einer Draufsicht entspricht. Die Funktionsstrukturen 13 bilden unterschiedliche Muster nach Art von Leiterbahnen aus und können eine oder mehrere Kontaktierungsstellen 35 aufweisen.Further exemplary functional structures 13 of the optical module 26 are in 6a until 6c shown in a sectional view through the optical module 26, wherein the direction of representation corresponds to a plan view. The functional structures 13 form different patterns in the manner of conductor tracks and can have one or more contact points 35 .

Die optische Struktur 22 ist bestimmend für die spätere Funktion des optischen Moduls 26. Die optische Struktur 22 kann beispielsweise eine Linse (vgl. 5a), ein Gitter, ein Mikrolinsenarray (vgl. 5b), ein diffraktives optisches Element (DOE, vgl. 5c) oder ein Diffusor sein.The optical structure 22 is decisive for the subsequent function of the optical module 26. The optical structure 22 can, for example, be a lens (cf. 5a) , a grating, a microlens array (cf. 5b) , a diffractive optical element (DOE, cf. 5c ) or be a diffuser.

Die 7a bis 7e zeigen weitere beispielhafte Ausführungsformen vereinzelter optischer Module 26 in einer schematischen Querschnittsansicht, wie sie nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlich sind, wobei 7a im Wesentlichen der Ausführungsform nach 1h und 2e entspricht. Bei den Funktionsstrukturen 13 der hier dargestellten optischen Module 26 kann es sich beispielsweise um Leiterbahnen handeln. Die Funktionsstruktur 13 und die optische Struktur 22 befinden sich auf entgegengesetzten Seiten des optischen Moduls 26 (vgl. 7a), oder die Funktionsstruktur 13 ist auf der gleichen Seite wie die optische Struktur 22 angeordnet (vgl. 7b). Möglich ist auch die Ausbildung von Funktionsstrukturen 13 und/oder optischen Strukturen 22 auf den beiden entgegengesetzten Seiten des optischen Moduls (vgl. 7c bis 7e). In allen Fällen können monolithische optische Module 26 vorliegen.the 7a until 7e show further exemplary embodiments of isolated optical modules 26 in a schematic cross-sectional view, as can be obtained by the method according to the invention, wherein 7a essentially according to the embodiment 1 hour and 2e is equivalent to. The functional structures 13 of the optical modules 26 shown here can be conductor tracks, for example. The functional structure 13 and the optical structure 22 are located on opposite sides of the optical module 26 (cf. 7a) , or the functional structure 13 is arranged on the same side as the optical structure 22 (cf. 7b) . It is also possible to form functional structures 13 and/or optical structures 22 on the two opposite sides of the optical module (cf. 7c until 7e) . In all cases, monolithic optical modules 26 may be present.

Verwendung des optischen ModulsUsing the optical module

Das durch das erfindungsgemäße Verfahren erhaltene optische Modul 26 kann für eine Vielzahl verschiedener Anwendungen vorgesehen sein.The optical module 26 obtained by the method according to the invention can be provided for a large number of different applications.

Beispielsweise ist das optische Modul 26 dafür vorgesehen, als Empfängereinheit in einer optischen Vorrichtung zu dienen, beispielsweise in abbildenden Optiken wie Kameras oder in Sammeloptiken wie Sensoren.For example, the optical module 26 is intended to serve as a receiver unit in an optical device, for example in imaging optics such as cameras or in collecting optics such as sensors.

Alternativ kann das optische Modul 26 dafür vorgesehen sein, in Senderoptiken eingesetzt zu werden, beispielsweise als Beleuchtungsoptik zur Änderung des Abstrahlwinkels einer LED oder als Projektionsoptik. Auch kann das optische Modul 26 zur Strahlformung eingesetzt werden, insbesondere zur Strahlformung eines von einem Laser oder einer laserähnlichen Lichtquelle erzeugten Lichtstrahls. Beispielsweise kann das optische Modul 26 dazu dienen, ein Punkt- oder Linienmuster zu erzeugen oder eine gleichmäßige Ausleuchtung eines Raumwinkels zu ermöglichen.Alternatively, the optical module 26 can be intended to be used in transmitter optics, for example as illumination optics for changing the beam angle of an LED or as projection optics. The optical module 26 can also be used for beam shaping, in particular for beam shaping of a light beam generated by a laser or a laser-like light source. For example, the optical module 26 can be used to generate a point or line pattern or to enable uniform illumination of a solid angle.

Beispielhaft genannte Anwendungsbereiche des optischen Moduls 26 sind in Vorrichtungen zur 3D-Erkennung wie ToF-, LiDAR- oder Streifenprojektion-Vorrichtungen, beispielsweise zur Umgebungserkennung, Gesichtserkennung und/oder der biometrischen Erkennung, Näherungssensoren, Farbsensoren, Spektrometern, Kameras, insbesondere für den sichtbaren und infraroten Spektralbereich, Scheinwerfer, insbesondere Frontscheinwerfer in Fahrzeugen, Signalprojektionseinrichtungen, insbesondere für Lichtsignalanlagen, Blitzmodule und dekorative Projektionseinrichtungen, insbesondere in sogenannten „Light Carpets“.Examples of application areas of the optical module 26 are in devices for 3D recognition such as ToF, LiDAR or stripe projection devices, for example for environmental recognition, face recognition and/or biometric recognition, proximity sensors, color sensors, spectrometers, cameras, in particular for the visible and infrared spectral range, headlights, in particular front headlights in vehicles, signal projection devices, in particular for light signal systems, flash modules and decorative projection devices, in particular in so-called "light carpets".

In 6 ist schematisch eine optische Vorrichtung 36 mit einem erfindungsgemäßen optischen Modul 26 dargestellt.In 6 an optical device 36 with an optical module 26 according to the invention is shown schematically.

Die optische Vorrichtung 36 umfasst ein lichtemittierendes Element 38 sowie ein optisches Modul 26, wie es nach dem zuvor beschriebenen Verfahren erhältlich ist, sowie einer Steuereinheit 40, welche mit dem lichtemittierenden Element 38 sowie mit dem optischen Modul 26 elektrisch verbunden ist.The optical device 36 comprises a light-emitting element 38 and an optical module 26, as can be obtained using the method described above, and a control unit 40 which is electrically connected to the light-emitting element 38 and to the optical module 26.

Die Funktionsstruktur 13 des optischen Moduls 26 ist in der dargestellten Ausführungsform elektrisch leitfähig.The functional structure 13 of the optical module 26 is electrically conductive in the embodiment shown.

Das lichtemittierende Element 38 ist insbesondere ein Laser.The light-emitting element 38 is in particular a laser.

Das optische Modul 26 ist so angeordnet, dass es im Strahlengang 42 des vom lichtemittierenden Element 38 ausgesandten Lichts liegt.The optical module 26 is arranged in such a way that it lies in the beam path 42 of the light emitted by the light-emitting element 38 .

Liegt eine Fehlfunktion des optischen Moduls 26 vor, beispielsweise eine Beschädigung, welche ein unkontrolliertes Austreten des vom lichtemittierenden Element 38 ausgesandten Lichts zur Folge haben könnte, kann dies über die Funktionsstruktur 13 und die Steuereinheit 40 detektiert werden, sodass die Leistung des lichtemittierenden Elements 38 abgesenkt oder dieses abgeschaltet werden kann.If there is a malfunction in the optical module 26, for example damage that could result in the light emitted by the light-emitting element 38 escaping in an uncontrolled manner, this can be detected via the functional structure 13 and the control unit 40, so that the power of the light-emitting element 38 is reduced or this can be switched off.

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Claims (12)

Verfahren zum Herstellen eines optischen Moduls (26) mit einem optischen Element (24) und wenigstens einer mit dem optischen Element (24) verbundenen Funktionsstruktur (13), die eine elektrische Leitfähigkeit und/oder eine Blendenfunktion aufweist, wobei das Verfahren die folgenden Schritte umfasst: a1) Dosieren einer ersten härtbaren Masse (A) auf ein Substrat unter Ausbildung eines der Funktionsstruktur (13) entsprechenden Musters (12), wobei die erste Masse (A) mindestens einen Funktionsfüllstoff (K3) umfasst, der ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Farbstoffen, Pigmenten, elektrochromen Materialien, leitfähigen Füllstoffen und Kombinationen davon; a2) wahlweise wenigstens teilweises Härten der ersten Masse (A) unter Bildung der Funktionsstruktur (13); a3) Dosieren einer zweiten härtbaren Masse (B) auf die erste Masse (A); und a4) anschließendes Aushärten der zweiten Masse (B) und wahlweise der ersten Masse (A) durch Belichten mit aktinischer Strahlung und/oder Erwärmen unter Bildung des mit der Funktionsstruktur (13) verbundenen optischen Elements (24); oder wobei das optische Modul (26) hergestellt wird durch b1) Dosieren und Aushärten der zweiten härtbaren Masse (B) unter Bildung des optischen Elements (24); b2) Dosieren der ersten Masse (A) auf das optische Element (24) unter Ausbildung eines der Funktionsstruktur (13) entsprechenden Musters (12); und b3) anschließendes Aushärten der ersten Masse (A) durch Belichten mit aktinischer Strahlung und/oder Erwärmen unter Ausbildung der mit dem optischen Element (24) verbundenen Funktionsstruktur (13).Method for producing an optical module (26) with an optical element (24) and at least one functional structure (13) connected to the optical element (24) and having electrical conductivity and/or an aperture function, the method comprising the following steps : a1) Metering a first curable composition (A) onto a substrate to form a pattern (12) corresponding to the functional structure (13), the first composition (A) comprising at least one functional filler (K3) selected from the group consisting of dyes, pigments, electrochromic materials, conductive fillers, and combinations thereof; a2) optional at least partial hardening of the first mass (A) to form the functional structure (13); a3) dosing a second hardenable composition (B) onto the first composition (A); and a4) subsequent curing of the second mass (B) and optionally the first mass (A) by exposure to actinic radiation and/or heating to form the optical element (24) connected to the functional structure (13); or wherein the optical module (26) is manufactured by b1) dosing and curing of the second hardenable composition (B) to form the optical element (24); b2) dispensing the first mass (A) onto the optical element (24) to form a pattern (12) corresponding to the functional structure (13); and b3) subsequent curing of the first mass (A) by exposure to actinic radiation and/or heating to form the functional structure (13) connected to the optical element (24). Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die erste Masse (A) in Schritt a2) vollständig ausgehärtet wird.procedure after claim 1 , characterized in that the first mass (A) is fully cured in step a2). Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die erste Masse (A) in Schritt a2) teilweise ausgehärtet und die zweite Masse (B) auf die aus der teilweise ausgehärteten Masse (A) gebildeten Funktionsstruktur (13) aufgetragen wird.procedure after claim 1 , characterized in that the first compound (A) is partially cured in step a2) and the second compound (B) is applied to the partially cured compound (A) formed functional structure (13). Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die erste Masse (A) ungehärtet bleibt, die zweite Masse (B) in Schritt a3) auf das aus der ungehärteten Masse (A) gebildete Muster (12) aufgetragen wird, und in Schritt a4) die erste Masse und die zweite Masse gemeinsam ausgehärtet werden.procedure after claim 1 , characterized in that the first mass (A) remains uncured, the second mass (B) is applied in step a3) to the pattern (12) formed from the uncured mass (A), and in step a4) the first mass and the second mass can be cured together. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass nach dem Aushärten durch Belichten mit aktinischer Strahlung und/oder Erwärmen ein monolithisches optisches Modul (26) erhalten wird.Method according to one of the preceding claims, characterized in that a monolithic optical module (26) is obtained after curing by exposure to actinic radiation and/or heating. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Ausbilden der Funktionsstruktur (13) das Dosieren der ersten Masse (A) auf ein temporäres Substrat (10) umfasst, wobei das temporäre Substrat insbesondere nach einem abschließenden Aushärten der Funktionsstruktur (13) und des optischen Elements zerstörungsfrei vom optischen Modul (26) lösbar ist.Method according to one of the preceding claims, characterized in that the formation of the functional structure (13) comprises metering the first mass (A) onto a temporary substrate (10), the temporary substrate in particular after a final curing of the functional structure (13) and of the optical element can be detached from the optical module (26) in a non-destructive manner. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Ausbilden des optischen Elements (24) die Ausbildung einer optischen Struktur (22) umfasst, und das optische Element (24) auf einer Seite, auf der sich die optische Struktur (22) befindet, und/oder auf einer zur optischen Struktur (22) entgegengesetzten Seite des optischen Elements (24) mit wenigstens einer Aussparung (32) versehen wird, in welche die Funktionsstruktur (13) eingreift.Method according to one of the preceding claims, characterized in that forming the optical element (24) comprises forming an optical structure (22), and the optical element (24) on a side on which the optical structure (22) is located , and/or is provided on a side of the optical element (24) opposite to the optical structure (22) with at least one recess (32) into which the functional structure (13) engages. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass die optische Struktur (22) und/oder die wenigstens eine Aussparung (30) durch wenigstens einen Stempel (16) und/oder Dosieren der zweiten Masse (B) auf wenigstens ein strukturiertes Trägersubstrat (28) erzeugt wird oder werden.procedure after claim 7 , characterized in that the optical structure (22) and/or the at least one recess (30) is or are produced by at least one stamp (16) and/or metering the second mass (B) onto at least one structured carrier substrate (28). . Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Funktionsstruktur (13) und das optische Element (22) nach dem abschließenden Aushärten einen Vorläufer (18) des optischen Moduls (26) bilden, aus welchem das optische Modul (26) durch Vereinzeln des Vorläufers (18) hergestellt wird.Method according to one of the preceding claims, characterized in that the functional structure (13) and the optical element (22) form a precursor (18) of the optical module (26) after the final curing, from which the optical module (26) by separating of the precursor (18). Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die erste Masse (A) ein härtbares Harz (K1) und einen Härter und/oder Initiator (K2) für das härtbare Harz (K1) umfasst, wobei in der ersten Masse (A) das Harz (K1) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Epoxiden (K1-1), Oxetanen (K1-2), Isocyanaten (K1-5) und Kombinationen davon, und der Härter und/oder Initiator (K2) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Aminen (K2-1), Anhydriden (K2-2), Thiolen (K2-3), Initiatoren für die kationische Polymerisation (K2-7) und Kombinationen davon.Method according to one of the preceding claims, characterized in that the first composition (A) comprises a hardenable resin (K1) and a hardener and/or initiator (K2) for the hardenable resin (K1), wherein in the first composition (A) the resin (K1) is selected from the group consisting of epoxides (K1-1), oxetanes (K1-2), isocyanates (K1-5) and combinations thereof, and the hardener and/or initiator (K2) is selected from the group consisting of amines (K2-1), anhydrides (K2-2), thiols (K2-3), initiators for cationic polymerization (K2-7) and combinations thereof . Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die zweite Masse (B) ein härtbares Harz (K1) und einen Härter und/oder Initiator (K2) für das härtbare Harz (K1) umfasst, wobei in der zweiten Masse (B) das Harz ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Epoxiden (K1-1), Oxetanen (K1-2), (Meth)acrylaten (K1-6) und Kombinationen davon und der Härter und/oder Initiator (K2) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Peroxiden (K2-5), Photoinitiatoren für die radikalische Polymerisation (K2-6), Photoinitiatoren für die kationische Polymerisation (2-7) und Kombinationen davon.Method according to one of the preceding claims, characterized in that the second mass (B) comprises a curable resin (K1) and a hardener and/or initiator (K2) for the curable resin (K1), wherein in the second mass (B) the resin is selected from the group consisting of epoxides (K1-1), oxetanes (K1-2), (meth)acrylates (K1-6) and combinations thereof and the hardener and/or initiator (K2) is selected from the group consisting of peroxides (K2-5), photoinitiators for free-radical polymerization (K2-6), photoinitiators for cationic polymerization (2-7) and combinations thereof. Optisches Modul erhältlich nach einem Verfahren gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, umfassend eine Funktionsstruktur (13) und einem damit verbundenen optischen Element (24) mit einer optischen Struktur (22) wobei die Funktionsstruktur (13) eine elektrische Leitfähigkeit und/oder eine Blendenfunktion aufweist.Optical module obtainable by a method according to one of the preceding claims, comprising a functional structure (13) and an optical element (24) connected thereto with an optical structure (22), the functional structure (13) having electrical conductivity and/or an aperture function.
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