DE102015108826A1 - Organic light-emitting component and method for producing an organic light-emitting component - Google Patents

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Andreas Rausch
Daniel Riedel
Ulrich Niedermeier
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    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/19Tandem OLEDs

Abstract

Die Erfindung betrifft ein organisches lichtemittierendes Bauelement (100) mit einem organischen funktionellen Schichtenstapel (9) zwischen zwei Elektroden (2, 8), – wobei der organische funktionelle Schichtenstapel (9) zumindest zwei organische lichtemittierende Schichten (4, 6) und zumindest eine Ladungsträgererzeugungsschicht (5) aufweist, die zwischen den zwei organischen lichtemittierenden Schichten (4, 6) angeordnet ist, – wobei die Ladungsträgererzeugungsschicht (5) eine lochleitende und elektronenleitende organische Schicht (51, 53) aufweist, zwischen denen eine Zwischenschicht (52) angeordnet ist, – wobei die Zwischenschicht (52) ein Verbindungsmaterial (11) umfasst, das in der Zwischenschicht (52) ausgerichtet ist, – wobei Moleküle des Verbindungsmaterials (11) jeweils zumindest ein Übergangsdipolmoment (13) für das von dem Bauelement emittierte Licht aufweisen, wobei gilt: <cos2θ> größer 1/3, so dass Absorption des von dem Bauelement emittierten Lichts in der Zwischenschicht (52) vermindert ist, wobei θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment (13) der Moleküle des Verbindungsmaterials (11) und einer Schichtnormalen (N) ist.The invention relates to an organic light-emitting component (100) having an organic functional layer stack (9) between two electrodes (2, 8), - wherein the organic functional layer stack (9) comprises at least two organic light-emitting layers (4, 6) and at least one charge carrier generation layer (5) which is arranged between the two organic light-emitting layers (4, 6), - wherein the charge carrier generating layer (5) has a hole-conducting and electron-conducting organic layer (51, 53), between which an intermediate layer (52) is arranged, Wherein the intermediate layer (52) comprises a bonding material (11) aligned in the intermediate layer (52), wherein molecules of the bonding material (11) each have at least one transition dipole moment (13) for the light emitted by the device : <cos2θ> greater than 1/3, so that absorption of the light emitted by the device in the Intermediate layer (52) is reduced, where θ is the angle between the respective transition dipole moment (13) of the molecules of the bonding material (11) and a layer normal (N).

Description

Es wird ein organisches lichtemittierendes Bauelement angegeben. Ferner wird ein Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements angegeben. An organic light-emitting component is specified. Furthermore, a method for producing an organic light-emitting component is specified.

Eine zu lösende Aufgabe besteht darin, ein organisches lichtemittierendes Bauelement anzugeben, das Absorptionsverluste verringert und damit die Effizienz des Bauelements steigert. An object to be solved is to provide an organic light emitting device that reduces absorption losses and thus increases the efficiency of the device.

In zumindest einer Ausführungsform weist das organische lichtemittierende Bauelement einen organisch funktionellen Schichtenstapel auf. Der organische funktionelle Schichtenstapel ist zwischen zwei Elektroden angeordnet. Der organische funktionelle Schichtenstapel weist zumindest zwei organische lichtemittierende Schichten und zumindest eine Ladungsträgererzeugungsschicht auf. Die Ladungsträgererzeugungsschicht ist zwischen den zwei organischen lichtemittierenden Schichten angeordnet. Die Ladungsträgererzeugungsschicht weist eine lochleitende und elektronenleitende organische Schicht, insbesondere eine p- und eine n-dotierte organische Schicht auf. Zwischen der lochleitenden und elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere der p- und n-dotierten organischen Schicht ist eine Zwischenschicht angeordnet. Die Zwischenschicht weist ein Verbindungsmaterial auf oder besteht aus diesem Verbindungsmaterial. Das Verbindungsmaterial ist in der Zwischenschicht orientiert oder ausgerichtet. Das Verbindungsmaterial weist Moleküle auf. Die Moleküle weisen jeweils zumindest ein Übergangsdipolmoment für das von dem Bauelement emittierte Licht auf. Insbesondere gilt: <cos2θ> größer 1/3, so dass Absorption des von dem Bauelement emittierten Lichts in der Zwischenschicht vermindert wird, wobei θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment der Moleküle des Verbindungsmaterials und einer Schichtnormalen N ist. Insbesondere sind die Übergangsdipolmomente parallel zur Schichtnormalen N mit einer maximalen Abweichung von +/–89° oder +/–45° von dieser parallelen Ausrichtung angeordnet. In at least one embodiment, the organic light-emitting component has an organically functional layer stack. The organic functional layer stack is arranged between two electrodes. The organic functional layer stack has at least two organic light-emitting layers and at least one charge carrier generation layer. The carrier generation layer is disposed between the two organic light emitting layers. The carrier generation layer has a hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular a p- and an n-doped organic layer. Between the hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular the p- and n-doped organic layer, an intermediate layer is arranged. The intermediate layer has a bonding material or consists of this bonding material. The bonding material is oriented or oriented in the intermediate layer. The bonding material has molecules. The molecules each have at least one transition dipole moment for the light emitted by the component. In particular, <cos 2 θ> is greater than 1/3, so that absorption of the light emitted from the device in the intermediate layer is reduced, where θ is the angle between the respective transition dipole moment of the compound material molecules and a layer normal N. In particular, the transition dipole moments are arranged parallel to the slice normal N with a maximum deviation of +/- 89 ° or +/- 45 ° from this parallel orientation.

Als Maß für die Orientierung von Molekülen kann der Orientierungsfaktor Kθ = <cos2θ> verwendet werden. Zum Begriff Orientierungsfaktor wird insbesondere verwiesen auf: IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, PAC, 2007, 79, 293 (Glossary of terms used in photochemistry, third edition (IUPAC Recommendations 2006), auf Seite 371, DOI: 10.1351/goldbook.MT07422 . Der Offenbarungsgehalt des Dokuments wird durch Rückbezug aufgenommen.As a measure of the orientation of molecules, the orientation factor K θ = <cos 2 θ> can be used. The term orientation factor is particularly referred to: IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, PAC, 2007, 79, 293, on page 371, DOI: 10.1351 / goldbook.MT07422 , The disclosure of the document is incorporated by reference.

Die Übergangsdipolmomente der Moleküle des Verbindungsmaterials weisen vorzugsweise in der Summe eine anisotrope Ausrichtung auf, bedeutet insbesondere, dass der Orientierungsfaktor Kθ ungleich 1/3 ist. Ist insbesondere <cos2θ> größer 1/3, so ist das Übergangsdipolmoment bevorzugt entlang der Schichtnormalen N ausgerichtet. Der Winkel θ ist der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment der Moleküle des Verbindungsmaterials und der Schichtnormalen N, wobei die Schichtnormale N senkrecht zur Zwischenschicht angeordnet ist. Der Orientierungsfaktor Kθ ist über alle Moleküle gemittelt. Insbesondere ist <cos2θ> größer als 0,4; 0,5; 0,6; 0,7; 0,8; 0,9 oder 0,95 oder gleich 1. Je größer Kθ ist, desto kleiner ist die Absorptionswahrscheinlichkeit.The transition dipole moments of the molecules of the bonding material preferably have an anisotropic orientation in the sum, in particular means that the orientation factor K θ is not equal to 1/3. In particular, if <cos 2 θ> is greater than 1/3, the transition dipole moment is preferably aligned along the layer normal N. The angle θ is the angle between the respective transition dipole moment of the molecules of the bonding material and the layer normal N, wherein the layer normal N is arranged perpendicular to the intermediate layer. The orientation factor K θ is averaged over all molecules. In particular, <cos 2 θ> is greater than 0.4; 0.5; 0.6; 0.7; 0.8; 0.9 or 0.95 or 1. The larger K θ , the smaller the probability of absorption.

Damit wird ein organisch lichtemittierendes Bauelement mit einer Zwischenschicht bereitgestellt, die die Absorption des von dem Bauelement emittierten Lichts durch Ausrichten der Moleküle des Verbindungsmaterials verringert. Die Effizienz des Bauelements wird bei gleichbleibend hoher Stabilität der Zwischenschicht gesteigert. Die Morphologie der organischen Schichten, insbesondere der Zwischenschicht, trägt ferner zur Steigerung der Effizienz und Stabilität des Bauelements bei.Thus, there is provided an organic light-emitting device having an intermediate layer which reduces the absorption of the light emitted from the device by aligning the molecules of the compound material. The efficiency of the device is increased with consistently high stability of the intermediate layer. The morphology of the organic layers, in particular the intermediate layer, further contributes to increasing the efficiency and stability of the device.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das organische lichtemittierende Bauelement eine organische lichtemittierende Diode (OLED). Das organische lichtemittierende Bauelement weist zumindest zwei organische lichtemittierende Schichten auf. Diese organischen lichtemittierenden Schichten können vertikal gestapelt sein. Damit kann durch die Verwendung mehrerer vertikal gestapelter organischer lichtemittierender Schichten eine höhere Effizienz erreicht werden. Die übereinandergestapelten organischen lichtemittierenden Schichten sind durch eine Ladungsträgererzeugungsschicht (CGL: "Charge Generation Layer") räumlich getrennt. Dadurch kann es möglich sein, pro Ladungsträgerpaar, das in einem solchen Stapel injiziert wird, mehrere Photonen zu erzeugen, da die Ladungsträgererzeugungsschichten wie interne Anoden und Kathoden wirken. In accordance with at least one embodiment, the organic light-emitting component is an organic light-emitting diode (OLED). The organic light-emitting component has at least two organic light-emitting layers. These organic light-emitting layers may be vertically stacked. Thus, by using a plurality of vertically stacked organic light-emitting layers, a higher efficiency can be achieved. The stacked organic light-emitting layers are spatially separated by a charge generation layer (CGL). This may make it possible to generate multiple photons per pair of charge carriers injected in such a stack since the charge carrier generation layers act as internal anodes and cathodes.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das organische lichtemittierende Bauelement einen organischen funktionellen Schichtenstapel auf. In accordance with at least one embodiment, the organic light-emitting component has an organic functional layer stack.

Der organische funktionelle Schichtenstapel kann Schichten mit organischen Polymeren, organischen Oligomeren, organischen Monomeren, organischen kleinen, nicht-polymeren Molekülen ("small molecules") oder Kombinationen daraus aufweisen. Der organische funktionelle Schichtenstapel kann zusätzlich zu den zumindest zwei organischen lichtemittierenden Schichten zumindest eine funktionelle Schicht aufweisen, die als Lochtransportschicht ausgeführt ist, um eine effektive Löcherinjektion in zumindest eine der lichtemittierenden Schichten zu ermöglichen. Als Materialien für eine Lochtransportschicht können sich beispielsweise tertiäre Amine, Carbazolderivate, mit Camphersulfonsäure dotiertes Polyanilin oder mit Polystyrolsulfonsäure dotiertes Polyethylendioxythiophen als vorteilhaft erweisen. Der organische funktionelle Schichtenstapel kann weiterhin zumindest eine funktionelle Schicht aufweisen, die als Elektronentransportschicht ausgebildet ist. Allgemein kann der organische funktionelle Schichtenstapel zusätzlich zu den zumindest zwei organischen lichtemittierenden Schichten eine Mehrzahl von organischen funktionellen Schichten aufweisen, die ausgewählt sind aus Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Elektronentransportschichten, Lochblockierschichten und Elektronenblockierschichten. The organic functional layer stack may comprise layers of organic polymers, organic oligomers, organic monomers, organic small, non-polymeric molecules ("small molecules") or combinations thereof. The organic functional layer stack may comprise, in addition to the at least two organic light emitting layers, at least one functional layer configured as a hole transport layer to allow effective hole injection into at least one of the light emitting layers. As materials for a hole transport layer, for example, tertiary amines, carbazole derivatives, with camphorsulfonic doped Polyaniline or polystyrenesulfonic doped Polyethylendioxythiophen prove to be advantageous. The organic functional layer stack can furthermore have at least one functional layer, which is formed as an electron transport layer. In general, in addition to the at least two organic light emitting layers, the organic functional layer stack may include a plurality of organic functional layers selected from hole injection layers, hole transport layers, electron injection layers, electron transport layers, hole blocking layers, and electron blocking layers.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist ein organisches lichtemittierendes Bauelement zumindest zwei Elektroden auf, zwischen denen ein organisch funktioneller Schichtenstapel angeordnet ist. In accordance with at least one embodiment, an organic light-emitting component has at least two electrodes, between which an organically functional layer stack is arranged.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist zumindest eine der Elektroden transparent ausgebildet. Mit transparent wird hier und im Folgenden eine Schicht bezeichnet, die durchlässig für sichtbares Licht ist. Dabei kann die transparente Schicht klar durchscheinend oder zumindest teilweise lichtstreuend und/oder teilweise lichtabsorbierend sein, sodass die transparente Schicht beispielsweise auch diffus oder milchig durchscheinend sein kann. Besonders bevorzugt ist eine hier als transparent bezeichnete Schicht möglichst lichtdurchlässig, sodass insbesondere die Absorption von im Betrieb des Bauelements im organischen funktionellen Schichtenstapel erzeugtem Licht so gering wie möglich ist. In accordance with at least one embodiment, at least one of the electrodes is transparent. With transparent here and below a layer is called, which is permeable to visible light. In this case, the transparent layer can be transparent or at least partially light-scattering and / or partially light-absorbing, so that the transparent layer can also be translucent, for example, diffuse or milky. Particularly preferably, a layer designated here as transparent is as transparent as possible, so that in particular the absorption of light generated in the operation of the component in the organic functional layer stack is as small as possible.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform sind beide Elektroden transparent ausgebildet. Damit kann das in den zumindest zwei lichtemittierenden Schichten erzeugte Licht in beide Richtungen, also durch beide Elektroden hindurch, abgestrahlt werden. Für den Fall, dass das organische lichtemittierende Bauelement ein Substrat aufweist, bedeutet dies, dass Licht sowohl durch das Substrat hindurch, das dann ebenfalls transparent ausgebildet ist, als auch in die vom Substrat abgewandte Richtung abgestrahlt werden kann. Weiterhin können in diesem Fall alle Schichten des organischen lichtemittierenden Bauelements transparent ausgebildet sein, sodass das organische lichtemittierende Bauelement eine transparente OLED bildet. Darüber hinaus kann es auch möglich sein, dass eine der beiden Elektroden, zwischen denen der organische funktionelle Schichtenstapel angeordnet ist, nicht transparent und vorzugsweise reflektierend ausgewählt ist, sodass das in den zumindest zwei lichtemittierenden Schichten zwischen den beiden Elektroden erzeugte Licht nur in eine Richtung durch die transparente Elektrode abgestrahlt werden kann. Ist die auf dem Substrat angeordnete Elektrode transparent und ist auch das Substrat transparent ausgebildet, so spricht man auch von einem sogenannten Bottom-Emitter, während man im Fall, dass die dem Substrat abgewandt angeordnete Elektrode transparent ausgebildet ist, von einem sogenannten Top-Emitter spricht. According to at least one embodiment, both electrodes are transparent. In this way, the light generated in the at least two light-emitting layers can be radiated in both directions, ie through both electrodes. In the event that the organic light-emitting component has a substrate, this means that light can be emitted both through the substrate, which is then likewise transparent, and in the direction away from the substrate. Furthermore, in this case, all layers of the organic light-emitting component may be transparent, so that the organic light-emitting component forms a transparent OLED. In addition, it may also be possible for one of the two electrodes, between which the organic functional layer stack is arranged, to be non-transparent and preferably reflective, so that the light generated in the at least two light-emitting layers between the two electrodes only passes in one direction the transparent electrode can be radiated. If the electrode arranged on the substrate is transparent and the substrate is also transparent, this is also referred to as a so-called bottom emitter, while in the case that the electrode arranged facing away from the substrate is transparent, this is referred to as a so-called top emitter ,

Als Material für eine transparente Elektrode kann beispielsweise ein transparentes leitendes Oxid verwendet werden. Transparente leitende Oxide (TCO: "transparent conductive oxide") sind transparente, leitende Materialien, in der Regel Metalloxide wie beispielsweise Zinkoxid, Zinnoxid, Cadmiumoxid, Titanoxid, Indiumoxid, Indiumzinnoxid (ITO) oder Aluminiumzinkoxid (AZO). Neben binären Metallsauerstoffverbindungen wie beispielsweise ZnO, SnO2 oder In2O3 gehören auch ternäre Metallsauerstoffverbindungen wie beispielsweise Zn2SnO4, CdSnO3, ZnSnO3, MgIn2O4, GaInO3, Zn2In2O5 oder In4Sn3O12 oder Mischungen unterschiedlicher transparenter leitender Oxide zu der Gruppe der TCOs. Weiterhin entsprechen die TCOs nicht zwingend einer stöchiometrischen Zusammensetzung und können auch p- oder n-dotiert sein. As the material for a transparent electrode, for example, a transparent conductive oxide may be used. Transparent conductive oxides (TCOs) are transparent, conductive materials, typically metal oxides such as zinc oxide, tin oxide, cadmium oxide, titanium oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO) or aluminum zinc oxide (AZO). In addition to binary metal-oxygen compounds such as ZnO, SnO 2 or In 2 O 3, ternary metal-oxygen compounds, such as Zn 2 SnO 4, CdSnO 3, ZnSnO 3, MgIn 2 O 4, GaInO 3, Zn 2 In 2 O 5 or In 4 Sn 3 O 12 or mixtures of different transparent conductive oxides to the group of TCOs. Furthermore, the TCOs do not necessarily correspond to a stoichiometric composition and may also be p- or n-doped.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das organische lichtemittierende Bauelement ein Substrat auf. Insbesondere ist eine der zwei Elektroden auf dem Substrat angeordnet. Das Substrat kann beispielsweise eines oder mehrere Materialien in Form einer Schicht, einer Platte, einer Folie oder einem Laminat aufweisen, die ausgewählt sind aus Glas, Quarz, Kunststoff, Metall, Siliziumwafer. Insbesondere weist das Substrat Glas auf oder besteht daraus. In accordance with at least one embodiment, the organic light-emitting component has a substrate. In particular, one of the two electrodes is arranged on the substrate. The substrate may comprise, for example, one or more materials in the form of a layer, a plate, a foil or a laminate, which are selected from glass, quartz, plastic, metal, silicon wafers. In particular, the substrate comprises or consists of glass.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das organische lichtemittierende Bauelement eine Ladungsträgererzeugungsschicht auf. Die Ladungsträgererzeugungsschicht ist zwischen den zwei organischen lichtemittierenden Schichten angeordnet. Mit einer Ladungsträgererzeugungsschicht wird hier und im Folgenden eine Schichtenfolge beschrieben, die im Allgemeinen durch einen pn-Übergang gebildet wird. Die Ladungsträgererzeugungsschicht, die auch als sogenannte "Charge Generation Layer" (CGL) bezeichnet werden kann, ist insbesondere als einen Tunnelübergang bildenden pn-Übergang ausgebildet, der in Rückwärtsrichtung betrieben wird und der zu einer effektiven Ladungstrennung und damit zur Erzeugung von Ladungsträgern eingesetzt werden kann. Die Ladungsträgererzeugungsschicht verbindet zumindest die zwei organischen lichtemittierenden Schichten miteinander. Damit kann die Stabilität des Bauelements erhöht werden.In accordance with at least one embodiment, the organic light-emitting component has a charge carrier generation layer. The carrier generation layer is disposed between the two organic light emitting layers. A charge carrier generation layer is described here and below as a layer sequence, which is generally formed by a pn junction. The charge carrier generation layer, which can also be referred to as a charge generation layer (CGL), is designed in particular as a tunnel junction-forming pn junction, which is operated in the reverse direction and which can be used for effective charge separation and thus for generating charge carriers , The carrier generation layer connects at least the two organic light emitting layers to each other. Thus, the stability of the device can be increased.

Die Ladungsträgererzeugungsschicht kann aus isolierenden Materialien, beispielsweise Aluminiumoxid geformt sein. In diesem Fall stellt die Ladungsträgererzeugungsschicht eine Tunnelbarriere für die Ladungsträger dar. Gleichzeitig trennt die Ladungsträgererzeugungsschicht die lochleitenden und elektronenleitenden organischen Schichten, insbesondere die p- und n-dotierten organischen Schichten, die sonst möglicherweise an der Grenzfläche miteinander reagieren und dadurch ihre Funktion im Bauelement verlieren würden. Dadurch wird die Stabilität des Bauelements erhöht. The carrier generation layer may be formed of insulating materials such as alumina. In this case, the carrier generation layer is a tunneling barrier for the carriers. At the same time, the carrier generation layer separates the hole-conducting and electron-conducting organic layers, in particular the p- and n-doped organic layers, which would otherwise otherwise react at the interface with each other and thereby lose their function in the device. This increases the stability of the device.

Zusätzlich können andere Materialien, beispielsweise Phthalocyanine, Bestandteil der Ladungsträgererzeugungsschicht sein. Phthalocyanine weisen Zwischenzustände auf, die die Tunnelwahrscheinlichkeit erhöhen. Die Ladungsträger können sich zwischen der lochleitenden und elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere der p- und n-dotierten organischen Schicht durch den sogenannten Hoppingmechanismus von Zwischenzustand zu Zwischenzustand der Phthalocyanine bewegen. Dadurch ist der Ladungstransport nicht nur durch Tunneln, sondern auch durch Hopping möglich. Dadurch kann die Effizienz des Bauelements erhöht werden.In addition, other materials, such as phthalocyanines, may be part of the charge carrier generation layer. Phthalocyanines have intermediate states that increase the tunneling probability. The charge carriers can move between the hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular the p- and n-doped organic layer, by the so-called hopping mechanism from intermediate state to intermediate state of the phthalocyanines. As a result, the transport of cargo is possible not only by tunneling but also by hopping. This can increase the efficiency of the device.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die Ladungsträgererzeugungsschicht eine lochleitende und elektronenleitende organische Schicht, insbesondere eine p- und n-dotierte organische Schicht auf. Mit p- und/oder n-dotierte organische Schicht ist hier und im Folgenden gemeint, dass die organische Schicht mit einem weiteren Ladungsträgertyp dotiert ist, der von der organischen Schicht verschieden ist. p-dotiert meint hier, dass die organische Schicht elektronenleitend ist. n-dotierend meint hier, dass die organische Schicht löcherleitend ist. Als Materialien für eine lochleitende und elektronenleitende organische Schicht, insbesondere eine p- und/oder n-dotierte organische Schicht eignen sich jegliche Materialien, die elektronenleitend und/oder löcherleitend sind.In accordance with at least one embodiment, the charge carrier generation layer has a hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular a p- and n-doped organic layer. By p- and / or n-doped organic layer is meant here and below that the organic layer is doped with a further charge carrier type, which is different from the organic layer. Here, p-doped means that the organic layer is electron-conducting. Here, n-doping means that the organic layer is hole-conducting. Suitable materials for a hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular a p- and / or n-doped organic layer, are any materials which are electron-conducting and / or hole-conducting.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die Ladungsträgererzeugungsschicht zwischen der lochleitenden und elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere der p- und n-dotierten organischen Schicht eine Zwischenschicht auf. Insbesondere sind die lochleitende und elektronenleitende organische Schicht, insbesondere die p- und n-dotierte organische Schicht über diese Zwischenschicht miteinander verbunden. Dies bedeutet, dass die Zwischenschicht in direktem Kontakt jeweils zur lochleitenden und elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p- und n-dotierten organischen Schicht angeordnet ist. In accordance with at least one embodiment, the charge carrier generation layer has an intermediate layer between the hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular the p- and n-doped organic layer. In particular, the hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular the p- and n-doped organic layer, are connected to one another via this intermediate layer. This means that the intermediate layer is arranged in direct contact with the hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular the p- and n-doped organic layer.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die Zwischenschicht ein Verbindungsmaterial auf. Insbesondere ist die Zwischenschicht aus dem Verbindungsmaterial gebildet, also besteht aus dem Verbindungsmaterial. Das Verbindungsmaterial ist in der Zwischenschicht orientiert oder ausgerichtet. Mit orientiert oder ausgerichtet ist hier und im Folgenden gemeint, dass das Verbindungsmaterial und/oder die Moleküle des Verbindungsmaterials und/oder das Übergangsdipolmoment der Moleküle eine Vorzugsrichtung in der Zwischenschicht einnehmen. Das Verbindungsmaterial weist Moleküle auf. Die Moleküle weisen ein Übergangsdipolmoment, insbesondere mehrere Übergangsdipolmomente, auf. Die Moleküle weisen zumindest ein Übergangsdipolmoment für das von dem Bauelement emittierte und/oder erzeugte Licht auf. Insbesondere sind die Übergangsdipolmomente parallel zur Schichtnormalen angeordnet. Die Übergangsdipolmomente der Moleküle können alternativ oder zusätzlich eine Abweichung von bis zu +/–89°, beispielsweise +/–85°, 80°, 70°, 60°, 50°, 40°, 35°, 30°, 25°, 20°, 15°, 10° oder 5° von dieser parallelen Ausrichtung angeordnet sein. Insbesondere weisen im Mittel alle Übergangsdipolmomente der Moleküle eine parallele Anordnung +/–45° zur Schichtnormalen auf. Schichtnormale bezeichnet hier und im Folgenden eine Vorzugsrichtung, die senkrecht zur Zwischenschicht angeordnet ist. Insbesondere ist <cos2θ> größer als 0,4; 0,5; 0,6; 0,7; 0,8; 0,9 oder 0,95 oder gleich 1.In accordance with at least one embodiment, the intermediate layer has a connection material. In particular, the intermediate layer is formed of the bonding material, that is, consists of the bonding material. The bonding material is oriented or oriented in the intermediate layer. By oriented or aligned is meant here and below that the bonding material and / or the molecules of the bonding material and / or the transitional dipole moment of the molecules occupy a preferred direction in the intermediate layer. The bonding material has molecules. The molecules have a transitional dipole moment, especially several transition dipole moments. The molecules have at least one transition dipole moment for the light emitted and / or generated by the device. In particular, the transition dipole moments are arranged parallel to the layer normal. The transition dipole moments of the molecules may alternatively or additionally be deviated by up to +/- 89 °, for example +/- 85 °, 80 °, 70 °, 60 °, 50 °, 40 °, 35 °, 30 °, 25 °, 20 °, 15 °, 10 ° or 5 ° from this parallel orientation. In particular, on average all transition dipole moments of the molecules have a parallel arrangement +/- 45 ° to the layer normal. Layer normal here and below denotes a preferred direction, which is arranged perpendicular to the intermediate layer. In particular, <cos 2 θ> is greater than 0.4; 0.5; 0.6; 0.7; 0.8; 0.9 or 0.95 or equal to 1.

Das Übergangsdipolmoment hat eine feste Richtung im Koordinatensystem des Verbindungsmaterials (Molekülkoordinatensystem). Dies bedeutet insbesondere, dass durch Ausrichten des Verbindungsmaterials in der Zwischenschicht, also im Raum, auch sein Übergangsdipolmoment ausgerichtet wird. The transition dipole moment has a fixed direction in the coordinate system of the bonding material (molecular coordinate system). This means, in particular, that aligning the bonding material in the intermediate layer, ie in the space, also aligns its transitional dipole moment.

Zum Begriff Übergangsdipolmoment, englisch transition dipole moment, wird insbesondere verwiesen auf: "IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, Second Edition (The "Gold Book"), 1997 beziehungsweise IUPAC . Compendium of Chemical Terminology, PAC, 2007, 79, 293 (Glossary of terms used in photochemistry, third edition (IUPAC Recommendations 2006)) auf Seite 434, DOI: 10.1351/goldbook.T06460 . Der Offenbarungsgehalt der Dokumente wird durch Rückbezug aufgenommen. The term transition dipole moment, English transition dipole moment, is particularly referred to: "IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Second Edition (The Gold Book), 1997 and IUPAC, respectively , Compendium of Chemical Terminology, PAC, 2007, 79, 293, on page 434, DOI: 10.1351 / goldbook.T06460 , The disclosure of the documents is taken up by reference.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform weisen alle Moleküle des Verbindungsmaterials ein Übergangsdipolmoment auf, das eine parallele Ausrichtung zur Schichtnormalen mit einer maximalen Abweichung von +/–45° von dieser parallelen Ausrichtung, beispielsweise 30°, angeordnet sind.In accordance with at least one embodiment, all the molecules of the bonding material have a transitional dipole moment which are aligned parallel to the layer normal with a maximum deviation of +/- 45 ° from this parallel orientation, for example 30 °.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform weisen mindestens 50 % oder 60 % oder 70 % oder 80 % oder 90 % oder 95 % aller Moleküle des Verbindungsmaterials ein Übergangsdipolmoment auf, das parallel zur Schichtnormalen N mit einer maximalen Abweichung von +/–45° von dieser parallelen Ausrichtung angeordnet ist. Insbesondere ist <cos2θ> größer als 0,4; 0,5; 0,6; 0,7; 0,8; 0,9 oder 0,95 oder gleich 1.According to at least one embodiment, at least 50% or 60% or 70% or 80% or 90% or 95% of all molecules of the bonding material have a transitional dipole moment parallel to the layer normal N with a maximum deviation of +/- 45 ° from this parallel orientation is arranged. In particular, <cos 2 θ> is greater than 0.4; 0.5; 0.6; 0.7; 0.8; 0.9 or 0.95 or equal to 1.

Die Übergangsdipolmomente weisen in der Zwischenschicht eine bestimmte Orientierung auf. Dies ist deshalb relevant, weil der Absorptions- und/oder Emissionsprozess ein Dipolübergang ist. Durch die Anordnung der Übergangsdipolmomente der Moleküle in eine parallele Anordnung mit einer maximalen Abweichung von +/–85° oder 45° zur Schichtnormalen kann die Absorption des von dem Bauelement emittierten Lichts in der Zwischenschicht vermindert werden im Vergleich zu einem Bauelement, das Übergangsdipolmomente senkrecht zur Schichtnormalen aufweist. The transition dipole moments have a certain orientation in the intermediate layer. This is relevant because the absorption and / or emission process is a dipole transition. By arranging the transition dipole moments of the molecules in a parallel arrangement with a maximum deviation of +/- 85 ° or 45 ° to the layer normal, the absorption of the light emitted by the device in the intermediate layer can be reduced compared to a device having transition dipole moments perpendicular to the layer Has layer normal.

Die Zwischenschicht des erfindungsgemäßen Bauelements absorbiert weniger Licht, das von dem Bauelement erzeugt wird. Damit kann mehr Licht aus dem Bauelement emittiert werden, sodass die Effizienz der Lichtauskopplung aus dem organischen lichtemittierenden Bauelement gesteigert werden kann. The interlayer of the device of the invention absorbs less light generated by the device. Thus, more light can be emitted from the device, so that the efficiency of the light extraction from the organic light-emitting device can be increased.

Isotrop orientiertes Verbindungsmaterial kann aufgrund von Zwischenzuständen das von dem Bauelement erzeugte Licht absorbieren. Durch die Orientierung des Verbindungsmaterials in der Zwischenschicht kann die Absorption verringert werden. Isotropically oriented bonding material may absorb the light generated by the device due to intermediate states. By orienting the bonding material in the intermediate layer, the absorption can be reduced.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die Ladungsträgererzeugungsschicht zusätzlich eine Metallschicht auf. Die Metallschicht weist eine Oberfläche auf. Insbesondere ist die Metallschicht mit einer an der Oberfläche abgewandten Seite direkt an der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p- und/oder n-dotierten organischen Schicht der Ladungsträgererzeugungsschicht angeordnet. Die Oberfläche der Metallschicht kann an der Zwischenschicht angrenzen. Insbesondere ist die Metallschicht direkt an der Zwischenschicht angeordnet. Die Zwischenschicht, welche das Verbindungsmaterial aufweist, ist dabei insbesondere kovalent an die Oberfläche der Metallschicht gebunden. Das Verbindungsmaterial bildet eine selbstorganisierende Monoschicht (SAM). Die Übergangsdipolmomente der Moleküle des Verbindungsmaterials sind parallel zur Schichtnormalen N mit einer maximalen Abweichung von +/–50°, 45°, 30°, 20°, 15° oder 10° von dieser parallelen Ausrichtung angeordnet. Durch die Ausrichtung der Moleküle des Verbindungsmaterials können Absorptionsverluste verringert werden.In accordance with at least one embodiment, the charge carrier generation layer additionally has a metal layer. The metal layer has a surface. In particular, the metal layer is arranged with a side facing away from the surface directly to the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer, in particular p- and / or n-doped organic layer of the charge carrier generating layer. The surface of the metal layer may adjoin the intermediate layer. In particular, the metal layer is arranged directly on the intermediate layer. The intermediate layer, which has the bonding material, is in particular covalently bonded to the surface of the metal layer. The bonding material forms a self-assembling monolayer (SAM). The transition dipole moments of the molecules of the bonding material are arranged parallel to the layer normal N with a maximum deviation of +/- 50 °, 45 °, 30 °, 20 °, 15 ° or 10 ° from this parallel orientation. By aligning the molecules of the bonding material, absorption losses can be reduced.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die Metallschicht ein Metall auf oder besteht aus dem Metall, welches aus einer Gruppe ausgewählt ist, das Kupfer, Silber, Gold und Aluminium umfasst. Insbesondere ist die Metallschicht eine dünne Schicht, beispielsweise mit einer Dicke von größer oder gleich 0,1 nm und kleiner oder gleich 5 nm. Insbesondere weist die Metallschicht eine Schichtdicke von kleiner als 1 nm, beispielsweise 0,4 oder 0,8 nm, auf. In accordance with at least one embodiment, the metal layer comprises or consists of the metal selected from a group comprising copper, silver, gold, and aluminum. In particular, the metal layer is a thin layer, for example with a thickness of greater than or equal to 0.1 nm and less than or equal to 5 nm. In particular, the metal layer has a layer thickness of less than 1 nm, for example 0.4 or 0.8 nm ,

Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist die Metallschicht aus einem Metall ausgewählt, das Kupfer, Silber oder Gold umfasst, wobei die Metallschicht eine Schichtdicke kleiner als 1 nm aufweist und wobei das Verbindungsmaterial Schwefel umfasst und wobei der Schwefel mit der Oberfläche der Metallschicht kovalent über eine Metall-Schwefel-Bindung verbunden ist. Insbesondere ist die Metallschicht an die lochleitende und/oder elektronenleitende organische Schicht, insbesondere p- und/oder n-dotierte organische Schicht, direkt angeordnet. Das Verbindungsmaterial weist insbesondere eine schwefelhaltige funktionelle Gruppe, beispielsweise eine Thiol-Gruppe, auf. In accordance with at least one embodiment, the metal layer is selected from a metal comprising copper, silver or gold, wherein the metal layer has a layer thickness smaller than 1 nm and wherein the compound material comprises sulfur and wherein the sulfur is covalently bonded to the surface of the metal layer via a metal layer. Sulfur bond is connected. In particular, the metal layer is directly arranged on the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer, in particular p- and / or n-doped organic layer. In particular, the compound material has a sulfur-containing functional group, for example a thiol group.

Insbesondere ist die Metallschicht aus Gold geformt, wobei eine kovalente Gold-Schwefel-Bindung die Metallschicht und die Zwischenschicht verbindet. Damit kann die Haftung der beiden Schichten aneinander verbessert werden.In particular, the metal layer is formed of gold with a gold-sulfur covalent bond joining the metal layer and the intermediate layer. Thus, the adhesion of the two layers to each other can be improved.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das Verbindungsmaterial der Zwischenschicht als selbstorganisierte Monoschicht ausgeformt, sogenannte self-assembly monolayers oder SAMs. Zusätzlich zur kovalenten Bindung des Verbindungsmaterials zur Metallschicht kommt es zusätzlich in den SAMs zu einer lateralen Stabilisierung der Schicht durch nichtkovalente Wechselwirkung, wie der van-der-Wals-Wechselwirkung zwischen benachbarten Molekülen. According to at least one embodiment, the bonding material of the intermediate layer is formed as a self-assembled monolayer, so-called self-assembly monolayers or SAMs. In addition to the covalent bonding of the bonding material to the metal layer, there is additional lateral stabilization of the layer by noncovalent interaction in the SAMs, such as the van der Wals interaction between adjacent molecules.

Als Materialien für das Verbindungsmaterial können übliche organische Materialien eingesetzt werden, beispielsweise Phthalocyanine. Die Materialien können konjugiert, also aromatisch, oder unkonjugiert, also nichtaromatisch, sein. Die Molekülkettenlänge des Materials kann unterschiedlich sein. Durch Verwendung eines Verbindungsmaterials, das unterschiedliche Molekülkettenlängen aufweist, kann eine Zwischenschicht erzeugt werden, die eine inhomogene Schichtdicke aufweist. As materials for the compound material, there may be used common organic materials, for example, phthalocyanines. The materials may be conjugated, that is aromatic, or unconjugated, that is non-aromatic. The molecular chain length of the material can be different. By using a compound material having different molecular chain lengths, an intermediate layer having an inhomogeneous layer thickness can be formed.

Die Phthalocyanine können mit Thiolgruppen substituiert sein. Aufgrund der molekularen Struktur der Phthalocyanine und der Hybridisierung der Phthalocyanine sind die Thiolgruppen stets in der Molekülebene des Verbindungsmaterials orientiert. Auch das Übergangsdipolmoment für das von dem Bauelement emittierte Licht ist ebenfalls in dieser Molekülebene orientiert. Insbesondere kann das Verbindungsmaterial mehrere Thiolgruppen aufweisen. Die Thiolgruppen fungieren hier als Ankergruppen, die an die Metallschicht kovalent anbinden. Insbesondere entsteht eine starke kovalente Bindung, wenn die Metallschicht eine Goldschicht ist. The phthalocyanines may be substituted with thiol groups. Due to the molecular structure of the phthalocyanines and the hybridization of the phthalocyanines, the thiol groups are always oriented in the molecular level of the compound material. Also, the transition dipole moment for the light emitted by the device is also oriented in this molecular plane. In particular, the compound material may have multiple thiol groups. The thiol groups act here as anchor groups which covalently bond to the metal layer. In particular, strong covalent bonding results when the metal layer is a gold layer.

Das Verbindungsmaterial kann eine symmetrische oder asymmetrische Molekülstruktur aufweisen. Mit asymmetrisch ist hier und im Folgenden gemeint, dass das Verbindungsmaterial aufgrund der Molekülstruktur ein permanentes elektrisches Dipolmoment aufweist. Symmetrisch bedeutet, dass das Molekül kein permanentes elektrisches Dipolmoment aufweist. Ein asymmetrisches Verbindungsmaterial kann beispielsweise durch einseitige Anbindung schwefelhaltiger Gruppen an Phthalocyaninen erzeugt werden. The bonding material may have a symmetric or asymmetric molecular structure. By asymmetric here and below is meant that the bonding material has a permanent electric dipole moment due to the molecular structure. Symmetric means that the molecule has no permanent electrical dipole moment. An asymmetric compound material can be produced, for example, by unilateral attachment of sulfur-containing groups to phthalocyanines.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das Verbindungsmaterial ein substituiertes Phthalocyanin, ein substituierter Aromat, Octylphosphonsäure und/oder ein substituierter Heteroaromat.In at least one embodiment, the compound material is a substituted phthalocyanine, a substituted aromatic, octylphosphonic acid and / or a substituted heteroaromatic.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das Verbindungsmaterial ein mit Schwefel substituiertes Phthalocyanin, ein mit Schwefel substituierter Aromat und/oder ein mit Schwefel substituierter Heteroaromat. In at least one embodiment, the compound material is a sulfur-substituted phthalocyanine, a sulfur-substituted aromatic, and / or a sulfur-substituted heteroaromatic.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das Verbindungsmaterial ein mit Schwefel substituiertes Kupferphthalocyanin, ein mit Schwefel substituiertes Vanadylphthalocyanin oder ein mit Schwefel substituiertes Titanylphthalocyanin. Insbesondere weisen diese substituierten Phthalocyanine eine Thiolgruppe (SH-Gruppe) auf, die sich nach Aufbringen in das organische lichtemittierende Bauelement zu der Metall-Schwefel-Bindung umformt. In at least one embodiment, the compound material is a sulfur substituted copper phthalocyanine, a sulfur substituted vanadyl phthalocyanine, or a sulfur substituted titanyl phthalocyanine. In particular, these substituted phthalocyanines have a thiol group (SH group), which transforms into the metal-sulfur bond after being introduced into the organic light-emitting component.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird Octylphosphonsäure als Verbindungsmaterial verwendet. Octylphosphonsäure bildet insbesondere selbstorganisierende Monoschichten. Octylphosphonsäure kann aus der Gasphase abgeschieden werden.In accordance with at least one embodiment, octylphosphonic acid is used as the compound material. Octylphosphonic acid forms, in particular, self-assembling monolayers. Octylphosphonic acid can be separated from the gas phase.

Durch die Verwendung einer Metallschicht und eines Monoschichten erzeugenden Verbindungsmaterials in einer Ladungsträgererzeugungsschicht können die Absorptionsverluste im Bauelement reduziert und die Effizienz gesteigert werden. Gleichzeitig weisen diese Zwischenschichten eine hohe Stabilität aufgrund ihrer hochgeordneten Strukturen als SAMs auf. By using a metal layer and a monolayer-forming interconnect material in a carrier generation layer, the absorption losses in the device can be reduced and the efficiency can be increased. At the same time, these intermediate layers have a high stability due to their highly ordered structures as SAMs.

Die Metallschichten können als Keimschichten verwendet werden. Die Metallschichten können gleichzeitig als Quelle für Ladungsträger in der Ladungsträgerzeugungsschicht verwendet werden, sodass gegebenenfalls auf eine Dotierung in der Ladungsträgererzeugungsschicht verzichtet werden kann. The metal layers can be used as seed layers. At the same time, the metal layers can be used as a source of charge carriers in the charge carrier generation layer, so that optionally doping in the charge carrier generation layer can be dispensed with.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die Ladungsträgererzeugungsschicht eine Schichtdicke zwischen 1 nm und 8 nm, insbesondere zwischen 4 nm und 5 nm, beispielsweise 5 nm auf. Die Zwischenschicht kann eine Schichtdicke zwischen 1 nm und 3 nm, beispielsweise 2 nm aufweisen. Insbesondere weist die Ladungsträgererzeugungsschicht eine Schichtdicke von kleiner 5 nm auf.In accordance with at least one embodiment, the charge carrier generating layer has a layer thickness between 1 nm and 8 nm, in particular between 4 nm and 5 nm, for example 5 nm. The intermediate layer may have a layer thickness between 1 nm and 3 nm, for example 2 nm. In particular, the carrier generation layer has a layer thickness of less than 5 nm.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das Verbindungsmaterial amphiphil. Die Moleküle des Verbindungsmaterials weisen jeweils ein permanentes Dipolmoment auf. Die permanenten Dipolmomente sind vorwiegend parallel zur Schichtnormalen N mit einer maximalen Abweichung von +/–45°, 30°, 20° oder 15° von dieser parallelen Ausrichtung angeordnet. Insbesondere sind die Übergansdipolmomente vorwiegend parallel, insbesondere parallel, zum permanenten Dipolmoment angeordnet. Mit amphiphil wird hier und im Folgenden bezeichnet, dass das Verbindungsmaterial sowohl einen hydrophilen, also wasserliebenden, als auch einen hydrophoben, also wasserabweisenden oder lipophilen, Bereich aufweist. Dies bedeutet, dass diese Substanz sowohl in polaren als auch in unpolaren Lösungsmitteln gut löslich ist. Mit vorwiegend parallel ist hier gemeint, dass mehr als 50 %, 60 %, 70 %, 80 %, 90 % oder 95 % der Moleküle mit ihren permanenten Dipolmomenten eine parallele Ausrichtung zur Schichtnormalen und/oder zu den Übergansdipolmomente aufweisen. Insbesondere ist <cos2θ> größer als 1/3; 0,4; 0,5; 0,6; 0,7; 0,8; 0,9 oder 0,95 oder gleich 1In accordance with at least one embodiment, the bonding material is amphiphilic. The molecules of the bonding material each have a permanent dipole moment. The permanent dipole moments are arranged predominantly parallel to the slice normal N with a maximum deviation of +/- 45 °, 30 °, 20 ° or 15 ° from this parallel alignment. In particular, the transition dipole moments are arranged predominantly parallel, in particular parallel, to the permanent dipole moment. By amphiphilic is here and below referred to that the compound material has both a hydrophilic, so water-loving, as well as a hydrophobic, so water-repellent or lipophilic region. This means that this substance is well soluble in both polar and non-polar solvents. By predominantly parallel it is meant here that more than 50%, 60%, 70%, 80%, 90% or 95% of the molecules with their permanent dipole moments have a parallel orientation to the layer normal and / or to the transition dipole moments. In particular, <cos 2 θ> is greater than 1/3; 0.4; 0.5; 0.6; 0.7; 0.8; 0.9 or 0.95 or equal to 1

Gemäß zumindest einer Ausführungsform ist das Verbindungsmaterial amphiphil und die Moleküle des Verbindungsmaterials weisen jeweils ein permanentes Dipolmoment auf, wobei das permanente Dipolmoment vorwiegend parallel zur Schichtnormalen mit einer maximalen Abweichung von +/–30° oder 45 ° von dieser parallelen Ausrichtung angeordnet ist. Alternativ oder zusätzlich kann die lochleitende und/oder elektronenleitende organische Schicht, insbesondere p-und/oder n-dotierte organische Schicht eine hydrophile Oberfläche aufweisen. Hydrophil bedeutet hier, dass die Oberfläche polar ist. Das Verbindungsmaterial weist hydrophile und hydrophobe Bereiche auf. Der hydrophile Bereich des Verbindungsmaterials orientiert sich zur hydrophilen Oberfläche der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p-und/oder n-dotierten organischen Schicht. Der hydrophobe Bereich des Verbindungsmaterials wendet sich von der hydrophilen Oberfläche der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p-und/oder n-dotierten organischen Schicht ab. Mit anderen Worten wird durch die Verwendung von amphiphilen Verbindungsmaterialien in Zwischenschichten eine Orientierung der Zwischenschicht erzeugt. Durch die Ausrichtung der permanenten Dipolmomente vorwiegend parallel zur Schichtnormalen kann die Absorption minimiert werden und somit die Effizienz erhöht werden. Insbesondere sind das Übergangsdipolmoment und das permanente Dipolmoment eines Moleküls parallel zueinander angeordnet. Insbesondere sind hydrophile Oberflächen der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p-und/oder n-dotierten organischen Schicht Loch- oder Elektronenleiter. In accordance with at least one embodiment, the bonding material is amphiphilic and the molecules of the bonding material each have a permanent dipole moment, the permanent dipole moment being located substantially parallel to the layer normal with a maximum deviation of +/- 30 ° or 45 ° from this parallel orientation. Alternatively or additionally, the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer, in particular p- and / or n-doped organic layer may have a hydrophilic surface. Hydrophilic here means that the surface is polar. The bonding material has hydrophilic and hydrophobic areas. The hydrophilic region of the bonding material is oriented toward the hydrophilic surface of the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer, in particular p- and / or n-doped organic layer. The hydrophobic region of the bonding material turns away from the hydrophilic surface of the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer, in particular p- and / or n-doped organic layer. In other words, the use of amphiphilic compound materials in intermediate layers creates an orientation of the intermediate layer. By aligning the permanent dipole moments predominantly parallel to the layer normal, the absorption can be minimized and thus the efficiency can be increased. In particular, the transition dipole moment and the permanent dipole moment of a molecule arranged parallel to each other. In particular, hydrophilic surfaces of the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer, in particular the p- and / or n-doped organic layer, are hole or electron conductors.

Typische hydrophile Bereiche an Molekülen des Verbindungsmaterials können aus einer Gruppe ausgewählt sein, die Carboxylatgruppen, Hydroxyle, Amine, primäre Aminogruppen, Amidgruppen, Aldehydgruppen und Sulfogruppen umfasst. Hydrophile Oberflächen der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p-und/oder n-dotierten organischen Schicht können ebenfalls derartige Gruppen aufweisen.Typical hydrophilic regions on molecules of the bonding material may be selected from a group comprising carboxylate groups, hydroxyls, amines, primary amino groups, amide groups, aldehyde groups, and sulfo groups. Hydrophilic surfaces of the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer, in particular p- and / or n-doped organic layer may likewise have such groups.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist die lochleitende und/oder elektronenleitende organische Schicht, insbesondere p- und/oder n-dotierte organische Schicht eine hydrophobe Oberfläche auf. Die hydrophobe Oberfläche kann insbesondere aliphatisch gesättigte Radikale, Methylgruppen oder aromatische Kerne aufweisen. Das Verbindungsmaterial weist einen hydrophilen und hydrophoben Bereich auf. Der hydrophobe Bereich des Verbindungsmaterials orientiert sich dabei zur hydrophoben Oberfläche der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p- und/oder n-dotierten Schicht. Der hydrophile Bereich des Verbindungsmaterials orientiert sich weg von der hydrophoben Oberfläche der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organische Schicht, insbesondere p- oder n-dotierten Schicht. Mit anderen Worten wendet sich der hydrophile Bereich des Verbindungsmaterials von der hydrophoben Oberfläche aufgrund der unterschiedlichen Polarität ab. In accordance with at least one embodiment, the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer, in particular p- and / or n-doped organic layer, has a hydrophobic surface. The hydrophobic surface may in particular have aliphatically saturated radicals, methyl groups or aromatic nuclei. The bonding material has a hydrophilic and hydrophobic area. The hydrophobic region of the bonding material is oriented to the hydrophobic surface of the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer, in particular p- and / or n-doped layer. The hydrophilic region of the bonding material is oriented away from the hydrophobic surface of the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer, in particular p- or n-doped layer. In other words, the hydrophilic region of the bonding material turns away from the hydrophobic surface due to the different polarity.

Durch die Verwendung von amphiphilen Verbindungsmaterialien als Zwischenschichten kann eine Orientierung des Verbindungsmaterials in der Zwischenschicht erzeugt werden. Die amphiphilen Moleküle organisieren sich selbst in der Schicht aufgrund von entropischen Effekten und ihrer Molekülstruktur. Diese Selbstorganisation des Verbindungsmaterials führt dazu, dass das Übergangsdipolmoment und/oder die permanenten Dipolmomente annähernd parallel mit einer maximalen Abweichung von +/–45° von dieser parallelen Ausrichtung zur Schichtnormalen angeordnet sein kann. Damit können Absorptionsverluste verringert werden, da dieses Verbindungsmaterial aufgrund der Orientierung im Raum das von dem Bauelement emittierte Licht wenig absorbiert.By using amphiphilic bonding materials as intermediate layers, orientation of the bonding material in the intermediate layer can be created. The amphiphilic molecules organize themselves in the layer due to entropic effects and their molecular structure. This self-assembly of the bonding material results in that the transition dipole moment and / or the permanent dipole moments can be arranged approximately parallel with a maximum deviation of +/- 45 ° from this parallel orientation to the layer normal. Thus, absorption losses can be reduced, since this compound material due to the orientation in space absorbs little of the light emitted by the component light.

Es wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements angegeben. Insbesondere stellt das Verfahren das organische lichtemittierende Bauelement her. Dabei gelten die bisher beschriebenen Definitionen und Ausführungen für das organische lichtemittierende Bauelement auch für das Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements. Furthermore, a method for producing an organic light-emitting component is specified. In particular, the method produces the organic light emitting device. In this case, the previously described definitions and embodiments for the organic light-emitting component also apply to the method for producing an organic light-emitting component.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform weist das Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements folgende Verfahrensschritte auf:

  • A) Bereitstellen einer Elektrode,
  • B) Aufbringen einer organischen lichtemittierenden Schicht auf die Elektrode,
  • C) Aufbringen einer organischen Schicht auf die unter Schritt
  • B) erzeugte organische lichtemittierende Schicht,
  • D) Aufbringen einer Zwischenschicht, die ein Verbindungsmaterial aufweist, das sich beim Aufbringen selbstorganisierend anordnet, wobei Moleküle des Verbindungsmaterials jeweils zumindest ein Übergangsdipolmoment für das von dem Bauelement emittierte Licht aufweisen, wobei gilt: <cos2θ> größer 1/3, so dass Absorption des von dem Bauelement emittierten Lichts in der Zwischenschicht vermindert wird, wobei θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment der Moleküle des Verbindungsmaterials und einer Schichtnormalen N ist,
  • E) Aufbringen einer weiteren organischen Schicht auf die Zwischenschicht,
  • F) Aufbringen einer weiteren organischen lichtemittierenden Schicht auf die weitere organische Schicht, und
  • G) Aufbringen einer weiteren Elektrode auf die unter Schritt
  • F) erzeugte weitere organische lichtemittierende Schicht.
In accordance with at least one embodiment, the method for producing an organic light-emitting component comprises the following method steps:
  • A) providing an electrode,
  • B) applying an organic light-emitting layer to the electrode,
  • C) applying an organic layer to the under step
  • B) produced organic light-emitting layer,
  • D) applying an interlayer comprising a bonding material which self-assembles when applied, molecules of the bonding material each having at least one transition dipole moment for the light emitted by the device, where: <cos 2 θ> greater than 1/3, such that Absorption of the light emitted by the device in the intermediate layer is reduced, where θ is the angle between the respective transition dipole moment of the molecules of the bonding material and a layer normal N,
  • E) applying a further organic layer to the intermediate layer,
  • F) applying a further organic light-emitting layer to the further organic layer, and
  • G) Apply another electrode to the under step
  • F) produced further organic light-emitting layer.

Insbesondere ist die im Schritt C) aufgebrachte organische Schicht eine lochleitende organische Schicht und die im Schritt E) aufgebrachte organische Schicht eine elektronenleitende organische Schicht oder die im Schritt C) aufgebrachte organische Schicht eine elektronenleitende organische Schicht und die im Schritt E) aufgebrachte organische Schicht eine lochleitende organische Schicht.In particular, the organic layer applied in step C) is a hole-conducting organic layer and the organic layer applied in step E) is an electron-conducting organic layer or the organic layer applied in step C) is an electron-conducting organic layer and the organic layer applied in step E) hole-conducting organic layer.

Dass eine Schicht auf oder über einer anderen Schicht angeordnet oder aufgebracht ist, kann dabei hier und im Folgenden bedeuten, dass die eine Schicht unmittelbar in direktem mechanischem und/oder elektrischem Kontakt auf die andere Schicht angeordnet ist. Weiterhin kann es auch bedeuten, dass die eine Schicht mittelbar über einer anderen Schicht angeordnet ist. Dabei können dann weitere Schichten zwischen der einen und der anderen Schicht angeordnet sein. The fact that a layer is arranged or applied on or above another layer may mean here and below that the one layer is directly in Direct mechanical and / or electrical contact is arranged on the other layer. Furthermore, it can also mean that the one layer is arranged indirectly above another layer. In this case, further layers can then be arranged between the one and the other layer.

Dass eine Schicht zwischen zwei anderen Schichten angeordnet ist, kann hier und im Folgenden bedeuten, dass die eine Schicht unmittelbar in direktem mechanischem und/oder elektrischem Kontakt oder in mittelbarem Kontakt zu einer oder zwei anderen Schichten angeordnet ist. Dabei können bei mittelbarem Kontakt weitere Schichten zwischen der einen und zumindest einer der zwei anderen Schichten angeordnet sein. The fact that a layer is arranged between two other layers may, here and in the following, mean that the one layer is arranged directly in direct mechanical and / or electrical contact or in indirect contact with one or two other layers. In the case of indirect contact, further layers can be arranged between the one and at least one of the two other layers.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform erfolgt vor Verfahrensschritt D) ein zusätzlicher Verfahrensschritt D1)In accordance with at least one embodiment, an additional method step D1) takes place before method step D).

D1) Aufbringen einer Metallschicht aus Kupfer, Silber oder Gold auf die unter Schritt C) erzeugte organische Schicht mittels Vakuumverdampfung, wobei eine Metallschicht mit einer Schichtdicke von kleiner als 5 nm, insbesondere kleiner als 1 nm erzeugt wird. D1) applying a metal layer of copper, silver or gold to the organic layer produced under step C) by means of vacuum evaporation, wherein a metal layer having a layer thickness of less than 5 nm, in particular less than 1 nm is produced.

Im anschließenden Schritt D) kann das Verbindungsmaterial auf die Metallschicht aufgebracht werden. Das Verbindungsmaterial kann Schwefel umfassen und bindet dann kovalent über eine Metall-Schwefel-Bindung an die Metallschicht, insbesondere an die Oberfläche der Metallschicht, beispielsweise Gold. Die Übergangsdipolmomente der Moleküle des Verbindungsmaterials können in dieser Zwischenschicht insbesondere eine parallele Anordnung zur Schichtnormalen mit einer maximalen Abweichung von +/–30° von dieser parallelen Anordnung aufweisen. Insbesondere ist <cos2θ> größer als 1/3 oder größer als 0,8.In the subsequent step D), the bonding material can be applied to the metal layer. The bonding material may comprise sulfur and then covalently bonds to the metal layer via a metal-sulfur bond, in particular to the surface of the metal layer, for example gold. The transition dipole moments of the molecules of the bonding material in this intermediate layer can in particular have a parallel arrangement to the layer normal with a maximum deviation of +/- 30 ° from this parallel arrangement. In particular, <cos 2 θ> is greater than 1/3 or greater than 0.8.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird die Zwischenschicht im Schritt D) aus der Flüssigphase hergestellt. Als Verfahren können Spincoating, Siebdruck, Inkjet, Gravurdruck oder Flexodruck verwendet werden. Dabei kann während der Herstellung eine orientierte Zwischenschicht erzeugt werden, ohne dass zusätzliche Prozessschritte notwendig sind. Dies spart Zeit und Kosten.In accordance with at least one embodiment, the intermediate layer is produced from the liquid phase in step D). As a method, spin coating, screen printing, inkjet, gravure printing or flexographic printing can be used. In this case, an oriented intermediate layer can be produced during the production without additional process steps being necessary. This saves time and costs.

Gemäß zumindest einer Ausführungsform wird die Zwischenschicht im Schritt D) aus der Gasphase erzeugt. Dies kann mittels Vakuumverdampfung erfolgen. Dabei kann während der Herstellung eine orientierte Zwischenschicht erzeugt werden, ohne dass zusätzliche Prozessschritte notwendig sind. Dies spart Zeit und Kosten.In accordance with at least one embodiment, the intermediate layer is generated from the gas phase in step D). This can be done by means of vacuum evaporation. In this case, an oriented intermediate layer can be produced during the production without additional process steps being necessary. This saves time and costs.

Die Verfahren können je nach Viskosität, Lösungsmittel, Oberflächenenergie und/oder Benetzungseigenschaften des Verbindungsmaterials ausgewählt werden. The methods may be selected according to viscosity, solvent, surface energy and / or wetting properties of the bonding material.

Es können auch zusätzliche Materialien in die Zwischenschicht eingemischt werden, um die Viskosität oder Oberflächenenergie anzupassen. Vor allem dienen dazu zusätzliche Lösungsmittel oder weitere Füllstoffe mit polaren und/oder unpolaren Gruppen und/oder anionische Tenside. Beispielsweise können Füllstoffe hinzugesetzt werden, welche funktionelle Gruppen aufweisen, welche ausgewählt sind aus: -COO (Carboxylat), -SO3 (Sulfonat) oder -SO4 (Sulfat). Additional materials may also be blended into the interlayer to adjust viscosity or surface energy. Above all, additional solvents or further fillers with polar and / or nonpolar groups and / or anionic surfactants are used. For example, fillers may be added which have functional groups selected from: -COO (carboxylate), -SO 3 (sulfonate) or -SO 4 (sulfate).

Gemäß zumindest einer Ausführungsform erfolgt das Ausrichten des Verbindungsmaterials im Schritt D) bei niedrigen Temperaturen, beispielsweise Temperaturen kleiner als 50 °C. Bei derartigen niedrigen Temperaturen kann eine Ausrichtung mit externen Feldern nicht erzielt werden, daher wird hier erfindungsgemäß auf die Selbstorganisation der Moleküle des Verbindungsmaterials zurückgegriffen. In accordance with at least one embodiment, the alignment of the bonding material in step D) takes place at low temperatures, for example temperatures of less than 50 ° C. At such low temperatures, alignment with external fields can not be achieved, therefore, according to the present invention, self-assembly of the molecules of the bonding material is resorted to.

Die Erfinder haben erkannt, dass durch die Verwendung einer orientierten Zwischenschicht in der Ladungsträgererzeugungsschicht (Charge Generation Layer) ein organisches lichtemittierendes Bauelement bereitgestellt werden kann, was wenig absorbiert und damit die Effizienz des Bauelements gesteigert werden kann. Dies kann durch die Orientierung der Zwischenschicht mit amphiphilen Molekülen und/oder durch selbstorganisierende Monoschichten erzeugt werden. Das Verbindungsmaterial weist dann eine selbstorganisierende Struktur und damit eine hochorganisierte Struktur auf. The inventors have realized that by using an oriented intermediate layer in the charge generation layer, an organic light-emitting device can be provided, which absorbs little and thus the efficiency of the device can be increased. This can be produced by the orientation of the intermediate layer with amphiphilic molecules and / or by self-assembling monolayers. The bonding material then has a self-organizing structure and thus a highly organized structure.

Ferner wird eine höhere Effizienz bei gleichbleibend hoher Bauelementstabilität gewährleistet, verglichen mit Ladungsträgererzeugungsschichten aus dem Stand der Technik. Ferner kann Einfluss auf die Morphologie genommen werden, um die Performance des Bauelements zu verbessern. Die Einflussnahme auf die Morphologie kann durch die Ausrichtung des Verbindungsmaterials erfolgen. Further, higher efficiency is ensured with consistently high device stability as compared to prior art carrier generation layers. Furthermore, influence on the morphology can be taken to improve the performance of the device. The influence on the morphology can be done by the orientation of the connecting material.

Ferner kann ein Bauelement bereitgestellt werden, das eine potentiell erhöhte Stabilität durch die gleichmäßige Ausrichtung der Moleküle in der Zwischenschicht erzeugt werden. Die Zwischenschicht kann homogen sein. Further, a device can be provided which creates potentially increased stability through the uniform alignment of molecules in the interlayer. The intermediate layer can be homogeneous.

Weitere Vorteile, vorteilhafte Ausführungsformen und Weiterbildungen ergeben sich aus den im Folgenden in Verbindung mit den Figuren beschriebenen Ausführungsbeispielen. Further advantages, advantageous embodiments and developments emerge from the embodiments described below in conjunction with the figures.

Es zeigen:Show it:

die 1 eine schematische Darstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements gemäß einem Ausführungsbeispiel,the 1 a schematic representation of an organic light emitting device according to an embodiment,

die 2A bis 2C die schematische Darstellung eines Ausschnittes eines organischen lichtemittierenden Bauelements gemäß einem weiteren Ausführungsbeispiel,the 2A to 2C the schematic representation of a section of an organic light emitting device according to another embodiment,

die 3A und 3B eine schematische Darstellung eines Ausschnitts eines organischen lichtemittierenden Bauelements gemäß einem weiteren Ausführungsbeispiel, undthe 3A and 3B a schematic representation of a section of an organic light emitting device according to another embodiment, and

die 4A und 4B eine schematische Darstellung eines Ausschnitts eines organischen lichtemittierenden Bauelements gemäß einem weiteren Ausführungsbeispiel.the 4A and 4B a schematic representation of a section of an organic light-emitting device according to another embodiment.

In den Ausführungsbeispielen und Figuren können gleiche, gleichartige oder gleich wirkende Elemente jeweils mit denselben Bezugszeichen versehen sein. Die dargestellten Elemente und deren Größenverhältnisse untereinander sind nicht als maßstabsgerecht anzusehen, vielmehr können einzelne Elemente, wie zum Beispiel Schichten, Bauteile, Bauelemente und Bereiche, zur besseren Darstellbarkeit und/oder zum besseren Verständnis übertrieben groß dargestellt sein.In the exemplary embodiments and figures, identical, identical or identically acting elements can each be provided with the same reference numerals. The illustrated elements and their proportions with each other are not to be regarded as true to scale, but individual elements, such as layers, components, components and areas, for better presentation and / or better understanding may be exaggerated.

1 zeigt eine schematische Darstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß einer Ausführungsform, das ein Substrat 1, beispielsweise aus Glas aufweist. Über dem Substrat 1 ist ein organisch funktioneller Schichtenstapel 9 zwischen zwei Elektroden 2 und 8, beispielsweise aus Gold und Indiumzinnoxid, angeordnet. Der organische funktionelle Schichtenstapel 9 weist zumindest zwei organische lichtemittierende Schichten 4 und 6 auf. Die organischen lichtemittierenden Schichten 4 und 6 können Ir(ppy)3 als Material in einem Matrixmaterial aufweisen. Zwischen den zwei organisch lichtemittierenden Schichten 4 und 6 ist zumindest eine Ladungsträgererzeugungsschicht 5 angeordnet. Die Ladungsträgererzeugungsschicht 5 weist eine lochleitende und elektronenleitende organische Schicht, insbesondere eine p- und eine n-dotierte organische Schicht 51, 53 auf. Zwischen diesen beiden Schichten ist eine Zwischenschicht 52 angeordnet. 1 shows a schematic representation of an organic light emitting device 100 according to an embodiment, which is a substrate 1 , For example, made of glass. Above the substrate 1 is an organically functional layer stack 9 between two electrodes 2 and 8th , For example, made of gold and indium tin oxide arranged. The organic functional layer stack 9 has at least two organic light-emitting layers 4 and 6 on. The organic light-emitting layers 4 and 6 may have Ir (ppy) 3 as material in a matrix material. Between the two organic light-emitting layers 4 and 6 is at least one carrier generation layer 5 arranged. The carrier generation layer 5 has a hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular a p- and an n-doped organic layer 51 . 53 on. Between these two layers is an intermediate layer 52 arranged.

Beispielsweise können die untere Elektrode 2 als Anode und die obere Elektrode 8 als Kathode ausgebildet sein. Alternativ kann die untere Elektrode 2 als Kathode und die obere Elektrode 8 als Anode ausgebildet sein. Je nach Polarität der Elektroden kann die organische Schicht 51 p- oder n-dotiert. Ist die organische Schicht beispielsweise n-dotiert, dann ist die organische Schicht 52 p-dotiert und umgekehrt.For example, the lower electrode 2 as the anode and the upper electrode 8th be formed as a cathode. Alternatively, the lower electrode 2 as the cathode and the upper electrode 8th be designed as an anode. Depending on the polarity of the electrodes, the organic layer 51 p- or n-doped. For example, if the organic layer is n-doped, then the organic layer is 52 p-doped and vice versa.

Weiterhin kann es auch möglich sein, dass der organische funktionelle Schichtenstapel 9 mehr als zwei organische lichtemittierende Schichten aufweist, wobei in diesem Fall zwischen jeweils zwei unmittelbar benachbarten organischen lichtemittierenden Schichten jeweils eine Ladungsträgererzeugungsschicht angeordnet sein kann. Furthermore, it may also be possible for the organic functional layer stack 9 has more than two organic light-emitting layers, in which case between each two immediately adjacent organic light-emitting layers in each case a charge carrier generating layer may be arranged.

Der organische funktionelle Schichtenstapel 9 kann zusätzlich zu den beschriebenen organischen funktionellen Schichten 4 und 6 weitere organische funktionelle Schichten aufweisen. Im gezeigten Ausführungsbeispiel sind rein beispielhaft Ladungsträgerinjektions- beziehungsweise -transportschichten 3 und 7 gezeigt, die je nach Polarität der Elektroden 2, 7 löcher- oder elektronenleitend sind.The organic functional layer stack 9 may in addition to the described organic functional layers 4 and 6 have more organic functional layers. In the exemplary embodiment shown, purely by way of example, charge carrier injection or transport layers 3 and 7 shown depending on the polarity of the electrodes 2 . 7 are holes or electron-conducting.

Weiterhin kann über den Elektroden 2, 8 und dem organischen funktionellen Schichtenstapel 9 eine Verkapselungsanordnung, bevorzugt in Form einer Dünnschichtverkapselung, aufgebracht sein (nicht gezeigt), um das organische lichtemittierende Bauelement 100 und insbesondere die Schichten des organischen funktionellen Schichtenstapels 9 und die Elektroden 2, 8 vor schädigenden Materialien aus der Umgebung wie beispielsweise Feuchtigkeit und/oder Sauerstoff und/oder anderen korrosiven Substanzen wie etwa Schwefelwasserstoff zu schützen.Furthermore, over the electrodes 2 . 8th and the organic functional layer stack 9 an encapsulation arrangement, preferably in the form of a thin-layer encapsulation, may be applied (not shown) to the organic light-emitting component 100 and in particular the layers of the organic functional layer stack 9 and the electrodes 2 . 8th to protect against harmful environmental materials such as moisture and / or oxygen and / or other corrosive substances such as hydrogen sulphide.

Die 2A bis 2C zeigen jeweils einen Ausschnitt eines organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß einer Ausführungsform. Die 2A bis 2C zeigen jeweils eine Zwischenschicht 52, welches das Verbindungsmaterial 11 aufweist. Das Verbindungsmaterial 11 weist Moleküle auf, die jeweils zumindest ein Übergangsdipolmoment 13 für das von dem Bauelement emittierte Licht aufweisen. 2A und 2B zeigen, dass die Übergangsdipolmomente parallel zur Schichtnormalen N angeordnet sind. 2C zeigt, dass die Übergangsdipolmomente 13 des Verbindungsmaterials 11 eine Abweichung von ungefähr 10° von der parallelen Anordnung zur Schichtnormalen aufweist. Durch die Ausrichtung derartiger Verbindungsmaterialien in einer Zwischenschicht 52 können Absorptionsverluste vermindert werden. The 2A to 2C each show a section of an organic light-emitting component 100 according to one embodiment. The 2A to 2C each show an intermediate layer 52 which is the connecting material 11 having. The connecting material 11 has molecules that each have at least one transition dipole moment 13 for the light emitted by the device. 2A and 2 B show that the transition dipole moments are arranged parallel to the layer normal N. 2C shows that the transition dipole moments 13 of the connecting material 11 has a deviation of about 10 ° from the parallel arrangement to the layer normal. By aligning such bonding materials in an intermediate layer 52 Absorption losses can be reduced.

Die Zwischenschicht 52 der 2A bis 2C kann in einem organischen lichtemittierenden Bauelement 100, wie beispielsweise wie in 1 dargestellt, eingebracht sein. The intermediate layer 52 of the 2A to 2C can in an organic light-emitting device 100 , such as in 1 shown, introduced.

3A und 3B zeigen einen Ausschnitt eines organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß jeweils einer Ausführungsform. Die 3A zeigt eine lochleitende und elektronenleitende organische Schicht, insbesondere p- und n-dotierte organische Schicht 51, 53. An zumindest einer organischen Schicht 51, 53 ist eine Metallschicht 13 direkt angeordnet. Die Metallschicht 13 ist insbesondere aus Gold. Der Metallschicht 13 direkt nachgeordnet ist eine Zwischenschicht 52, die zwischen dieser Metallschicht 13 und der organischen Schicht 51 angeordnet ist. In 3A kann beispielsweise die organische Schicht 51 n-dotiert und die organische Schicht 53 p-dotiert sein. Alternativ kann die Metallschicht 13 auch an der organischen Schicht 51 angeordnet sein, wie es in der 3B dargestellt ist. Hier kann beispielsweise die organische Schicht 51 n-dotiert und die organische Schicht 53 p-dotiert oder umgekehrt sein. 3A and 3B show a section of an organic light emitting device 100 according to one embodiment. The 3A shows a hole-conducting and electron-conducting organic layer, in particular p- and n-doped organic layer 51 . 53 , On at least one organic layer 51 . 53 is a metal layer 13 arranged directly. The metal layer 13 is made of gold in particular. The metal layer 13 directly downstream is an intermediate layer 52 that between this metal layer 13 and the organic layer 51 is arranged. In 3A For example, the organic layer 51 n-doped and the organic layer 53 be p-doped. Alternatively, the metal layer 13 also on the organic layer 51 be arranged as it is in the 3B is shown. Here, for example, the organic layer 51 n-doped and the organic layer 53 p-doped or vice versa.

Die 4A und 4B zeigen einen Ausschnitt eines organischen lichtemittierenden Bauelements 100 gemäß jeweils einer Ausführungsform. Zwischen den lochleitenden und elektronenleitenden organischen Schichten, insbesondere n-und p-dotierten Schichten 51, 53 kann eine Zwischenschicht 52 angeordnet sein. Die Zwischenschicht 52 weist ein Verbindungsmaterial 11 auf, das amphiphil ist. Amphiphil bedeutet hier, dass das Verbindungsmaterial einen hydrophilen Bereich 11a und einen hydrophoben Bereich 11b aufweist. Die organische Schicht 53, welche p- oder n-dotiert sein kann, weist eine hydrophile Oberfläche auf. Die Oberfläche der anderen organischen Schicht 51 kann hydrophob sein. Dadurch, dass die Oberflächen der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen Schichten, insbesondere p-und/oder n-dotierten organischen Schichten 51, 53 unterschiedlich sind, richtet sich das amphiphile Verbindungsmaterial 11 je nach Polarität im Raum unterschiedlich aus. Dies bedeutet, dass der hydrophile Bereich 11a sich zur hydrophilen Oberfläche der lochleitenden oder elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p-oder n-dotierten organischen Schicht 53 orientiert und dass sich der hydrophobe Bereich 11b des Verbindungsmaterials 11 sich in Richtung der hydrophoben Oberfläche der anderen lochleitenden oder elektronenleitenden organischen Schicht, insbesondere p- oder n-dotierten organischen Schicht 51 orientiert. Damit kann eine Orientierung des Verbindungsmaterials 11 in der Zwischenschicht 52 erzeugt werden. In diesem Fall kann die organische Schicht 51 p-dotiert und die organische Schicht 53 n-dotiert oder umgekehrt sein. The 4A and 4B show a section of an organic light emitting device 100 according to one embodiment. Between the hole-conducting and electron-conducting organic layers, in particular n- and p-doped layers 51 . 53 can be an intermediate layer 52 be arranged. The intermediate layer 52 has a connecting material 11 which is amphiphilic. Amphiphile here means that the bonding material has a hydrophilic area 11a and a hydrophobic region 11b having. The organic layer 53 , which may be p- or n-doped, has a hydrophilic surface. The surface of the other organic layer 51 may be hydrophobic. Characterized in that the surfaces of the hole-conducting and / or electron-conducting organic layers, in particular p- and / or n-doped organic layers 51 . 53 are different, the amphiphilic compound material is directed 11 depending on the polarity in the room differently. This means that the hydrophilic area 11a to the hydrophilic surface of the hole-conducting or electron-conducting organic layer, in particular p- or n-doped organic layer 53 oriented and that the hydrophobic area 11b of the connecting material 11 in the direction of the hydrophobic surface of the other hole-conducting or electron-conducting organic layer, in particular p- or n-doped organic layer 51 oriented. This can be an orientation of the connecting material 11 in the interlayer 52 be generated. In this case, the organic layer 51 p-doped and the organic layer 53 n-doped or vice versa.

Die 4B zeigt den umgekehrten Fall zur 4A. Die 4B zeigt, dass die organische Schicht 51 eine hydrophile Oberfläche aufweist und die organische Schicht 53 eine hydrophobe Oberfläche aufweist. Damit kann eine Orientierung entgegengesetzt im Vergleich zu 4A erzeugt werden. The 4B shows the opposite case to 4A , The 4B shows that the organic layer 51 has a hydrophilic surface and the organic layer 53 has a hydrophobic surface. Thus, an orientation opposite in comparison to 4A be generated.

Die in Verbindung mit den Figuren beschriebenen Ausführungsbeispiele und deren Merkmale können gemäß weiterer Ausführungsbeispiele auch miteinander kombiniert werden, auch wenn solche Kombinationen nicht explizit in den Figuren gezeigt sind. Weiterhin können die in Verbindung mit den Figuren beschriebenen Ausführungsbeispiele zusätzliche oder alternative Merkmale gemäß der Beschreibung im allgemeinen Teil aufweisen. The embodiments described in connection with the figures and their features can also be combined with each other according to further embodiments, even if such combinations are not explicitly shown in the figures. Furthermore, the embodiments described in connection with the figures may have additional or alternative features as described in the general part.

Die Erfindung ist nicht durch die Beschreibung anhand der Ausführungsbeispiele auf diese beschränkt. Vielmehr umfasst die Erfindung jedes neue Merkmal sowie jede Kombination von Merkmalen, was insbesondere jede Kombination von Merkmalen in den Patentansprüchen beinhaltet, auch wenn dieses Merkmal oder diese Kombination selbst nicht explizit in den Patentansprüchen oder Ausführungsbeispielen angegeben ist. The invention is not limited by the description based on the embodiments of these. Rather, the invention encompasses any novel feature as well as any combination of features, including in particular any combination of features in the claims, even if this feature or combination itself is not explicitly stated in the patent claims or exemplary embodiments.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature

  • IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, PAC, 2007, 79, 293 (Glossary of terms used in photochemistry, third edition (IUPAC Recommendations 2006), auf Seite 371, DOI: 10.1351/goldbook.MT07422 [0004] IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, PAC, 2007, 79, 293, on page 371, DOI: 10.1351 / goldbook.MT07422 [0004]
  • "IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, Second Edition (The "Gold Book"), 1997 beziehungsweise IUPAC [0022] "IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Second Edition (The" Gold Book "), 1997 and IUPAC [0022]
  • Compendium of Chemical Terminology, PAC, 2007, 79, 293 (Glossary of terms used in photochemistry, third edition (IUPAC Recommendations 2006)) auf Seite 434, DOI: 10.1351/goldbook.T06460 [0022] Compendium of Chemical Terminology, PAC, 2007, 79, 293, on page 434, DOI: 10.1351 / goldbook.T06460 [0022]

Claims (13)

Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) mit einem organischen funktionellen Schichtenstapel (9) zwischen zwei Elektroden (2, 8), – wobei der organische funktionelle Schichtenstapel (9) zumindest zwei organische lichtemittierende Schichten (4, 6) und zumindest eine Ladungsträgererzeugungsschicht (5) aufweist, die zwischen den zwei organischen lichtemittierenden Schichten (4, 6) angeordnet ist, – wobei die Ladungsträgererzeugungsschicht (5) eine elektronenleitende und lochleitende organische Schicht (51, 53) aufweist, zwischen denen eine Zwischenschicht (52) angeordnet ist, – wobei die Zwischenschicht (52) ein Verbindungsmaterial (11) umfasst, das in der Zwischenschicht (52) ausgerichtet ist, – wobei Moleküle des Verbindungsmaterials (11) jeweils zumindest ein Übergangsdipolmoment (13) für das von dem Bauelement emittierte Licht aufweisen, wobei gilt: <cos2θ> größer 1/3, so dass Absorption des von dem Bauelement emittierten Lichts in der Zwischenschicht (52) vermindert ist, wobei θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment (13) der Moleküle des Verbindungsmaterials (11) und einer Schichtnormalen (N) ist.Organic light-emitting component ( 100 ) with an organic functional layer stack ( 9 ) between two electrodes ( 2 . 8th ), - wherein the organic functional layer stack ( 9 ) at least two organic light-emitting layers ( 4 . 6 ) and at least one carrier generation layer ( 5 ) between the two organic light-emitting layers ( 4 . 6 ), the charge carrier generation layer ( 5 ) an electron-conducting and hole-conducting organic layer ( 51 . 53 ), between which an intermediate layer ( 52 ), the intermediate layer ( 52 ) a connecting material ( 11 ), which in the intermediate layer ( 52 ), wherein molecules of the connecting material ( 11 ) in each case at least one transition dipole moment ( 13 ) for the light emitted by the component, wherein: <cos 2 θ> greater than 1/3, so that absorption of the light emitted by the component in the intermediate layer ( 52 ), where θ is the angle between the respective transition dipole moment ( 13 ) of the molecules of the connecting material ( 11 ) and a layer normal (N). Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach Anspruch 1, – wobei die Ladungsträgererzeugungsschicht (5) zusätzlich eine Metallschicht (130) mit einer Oberfläche (14) aufweist, – wobei die Metallschicht (130) mit einer der Oberflächen (14) abgewandten Seite direkt an der lochleitenden oder elektronenleitenden organischen Schicht (51, 53) angeordnet ist, wobei das Verbindungsmaterial (11) kovalent an die Oberfläche (14) der Metallschicht (130) gebunden ist und sich als selbstorganisierende Monoschicht orientiert, wobei die Übergangsdipolmomente (13) parallel zur Schichtnormalen (N) mit einer maximalen Abweichung von ±45° von dieser parallelen Ausrichtung angeordnet sind.Organic light-emitting component ( 100 ) according to claim 1, - wherein the charge carrier generation layer ( 5 ) additionally a metal layer ( 130 ) with a surface ( 14 ), wherein the metal layer ( 130 ) with one of the surfaces ( 14 ) side facing away from the hole-conducting or electron-conducting organic layer ( 51 . 53 ), wherein the connecting material ( 11 ) covalently to the surface ( 14 ) of the metal layer ( 130 ) and is oriented as a self-assembling monolayer, the transition dipole moments ( 13 ) are arranged parallel to the layer normal (N) with a maximum deviation of ± 45 ° from this parallel orientation. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach dem vorhergehenden Anspruch, wobei die Metallschicht (130) ein Metall ausgewählt aus Kupfer, Silber oder Gold umfasst, wobei die Metallschicht (130) eine Schichtdicke kleiner als 1 nm aufweist, wobei das Verbindungsmaterial (11) Schwefel umfasst, wobei der Schwefel mit der Oberfläche (14) der Metallschicht (130) kovalent über eine Metall-Schwefel-Bindung verbunden sind.Organic light-emitting component ( 100 ) according to the preceding claim, wherein the metal layer ( 130 ) comprises a metal selected from copper, silver or gold, wherein the metal layer ( 130 ) has a layer thickness of less than 1 nm, wherein the bonding material ( 11 ) Sulfur, wherein the sulfur with the surface ( 14 ) of the metal layer ( 130 ) are covalently linked via a metal-sulfur bond. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Verbindungsmaterial (11) ein substituiertes Phthalocyanin, einen substituierten Aromaten, Octylphosphonsäure oder einen substituierten Heteroaromaten umfasst.Organic light-emitting component ( 100 ) according to one of the preceding claims, wherein the connecting material ( 11 ) comprises a substituted phthalocyanine, a substituted aromatic, octylphosphonic acid or a substituted heteroaromatic. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Verbindungsmaterial (11) ein mit Schwefel substituiertes Kupferphthalocyanin, Vanadylphthalocyanin oder Titanylphthalocyanin ist.Organic light-emitting component ( 100 ) according to one of the preceding claims, wherein the connecting material ( 11 ) is a sulfur-substituted copper phthalocyanine, vanadyl phthalocyanine or titanyl phthalocyanine. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die Ladungsträgererzeugungsschicht (5) eine Schichtdicke von kleiner 5 nm aufweist. Organic light-emitting component ( 100 ) according to any one of the preceding claims, wherein the charge carrier generation layer ( 5 ) has a layer thickness of less than 5 nm. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei das Verbindungsmaterial (11) amphiphil ist und die Moleküle des Verbindungsmaterials (11) jeweils ein permanentes Dipolmoment aufweisen, wobei das permanente Dipolmoment vorwiegend parallel zur Schichtnormalen (N) mit einer maximalen Abweichung von ±45° von dieser parallelen Ausrichtung angeordnet sind, wobei das Übergangsdipolmoment (13) parallel zum permanenten Dipolmoment orientiert ist.Organic light-emitting component ( 100 ) according to one of the preceding claims, wherein the connecting material ( 11 ) is amphiphilic and the molecules of the connecting material ( 11 ) each having a permanent dipole moment, wherein the permanent dipole moment are arranged predominantly parallel to the slice normal (N) with a maximum deviation of ± 45 ° from this parallel orientation, wherein the transition dipole moment ( 13 ) is oriented parallel to the permanent dipole moment. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die lochleitende und/oder elektronenleitende organische Schicht (51, 53) eine hydrophile Oberfläche aufweist, wobei das Verbindungsmaterial (11) hydrophile (11a) und hydrophobe (11b) Bereiche aufweist, wobei der hydrophile Bereich (11a) des Verbindungsmaterials (11) zur hydrophilen Oberfläche der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen Schicht (51, 53) orientiert ist und der hydrophobe Bereich (11b) des Verbindungsmaterials (11) von der hydrophilen Oberfläche der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen Schicht (51, 53) abgewandt ist.Organic light-emitting component ( 100 ) according to one of the preceding claims, wherein the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer ( 51 . 53 ) has a hydrophilic surface, wherein the bonding material ( 11 ) hydrophilic ( 11a ) and hydrophobic ( 11b ) Has areas, wherein the hydrophilic area ( 11a ) of the connecting material ( 11 ) to the hydrophilic surface of the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer ( 51 . 53 ) and the hydrophobic region ( 11b ) of the connecting material ( 11 ) from the hydrophilic surface of the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer ( 51 . 53 ) is turned away. Organisches lichtemittierendes Bauelement (100) nach einem der vorhergehenden Ansprüche, wobei die lochleitende und/oder elektronenleitende organische Schicht (51, 53) eine hydrophobe Oberfläche aufweist, wobei das Verbindungsmaterial (11) einen hydrophilen (11a) und hydrophoben Bereich (11b) aufweist, wobei der hydrophobe Bereich (11b) des Verbindungsmaterials (11) zur hydrophoben Oberfläche der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen Schicht (51, 53) orientiert ist und der hydrophile Bereich (11a) von der hydrophoben Oberfläche der lochleitenden und/oder elektronenleitenden organischen Schicht (51, 53) abgewandt ist.Organic light-emitting component ( 100 ) according to one of the preceding claims, wherein the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer ( 51 . 53 ) has a hydrophobic surface, wherein the bonding material ( 11 ) a hydrophilic ( 11a ) and hydrophobic region ( 11b ), wherein the hydrophobic region ( 11b ) of the connecting material ( 11 ) to the hydrophobic surface of the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer ( 51 . 53 ) and the hydrophilic region ( 11a ) from the hydrophobic surface of the hole-conducting and / or electron-conducting organic layer ( 51 . 53 ) is turned away. Verfahren zur Herstellung eines organischen lichtemittierenden Bauelements (100) nach den Ansprüchen 1 bis 9 mit den Schritten: A) Bereitstellen einer Elektrode (2), B) Aufbringen einer organischen lichtemittierenden Schicht (4) auf die Elektrode (2), C) Aufbringen einer organischen Schicht (51) auf die unter Schritt B) erzeugte organische lichtemittierende Schicht (4), D) Aufbringen einer Zwischenschicht (52), wobei die Zwischenschicht (52) ein Verbindungsmaterial (11) aufweist, dass sich beim Aufbringen selbstorganisierend anordnet, wobei Moleküle des Verbindungsmaterials (11) jeweils zumindest ein Übergangsdipolmoment (13) für das von dem Bauelement emittierte Licht aufweisen, wobei gilt: <cos2θ> größer 1/3, so dass Absorption des von dem Bauelement emittierten Lichts in der Zwischenschicht vermindert wird, wobei θ der Winkel zwischen dem jeweiligen Übergangsdipolmoment der Moleküle des Verbindungsmaterials und einer Schichtnormalen (N) ist, E) Aufbringen einer weiteren organischen Schicht (53) auf die Zwischenschicht (52), F) Aufbringen einer weiteren organischen lichtemittierenden Schicht (6) auf die weitere organische Schicht (53), G) Aufbringen einer weiteren Elektrode (7) auf die unter Schritt F) erzeugte weitere organische lichtemittierende Schicht (6).Method for producing an organic light-emitting component ( 100 ) according to claims 1 to 9, comprising the steps of: A) providing an electrode ( 2 B) applying an organic light-emitting layer ( 4 ) on the electrode ( 2 ) C) applying an organic layer ( 51 ) to the organic light-emitting layer produced under step B) ( 4 ), D) application of an intermediate layer ( 52 ), the intermediate layer ( 52 ) a connecting material ( 11 ) that arranges itself during application self-organizing, wherein molecules of the connecting material ( 11 ) in each case at least one transition dipole moment ( 13 ) for the light emitted by the device, where <cos 2 θ> is greater than 1/3, so that absorption of the light emitted by the device in the intermediate layer is reduced, where θ is the angle between the respective transition dipole moment of the molecules of the bonding material and a layer normal (N), E) applying a further organic layer ( 53 ) on the intermediate layer ( 52 F) applying a further organic light-emitting layer ( 6 ) on the further organic layer ( 53 ), G) applying a further electrode ( 7 ) to the further organic light-emitting layer produced under step F) ( 6 ). Verfahren nach Anspruch 10, wobei vor Schritt D) ein zusätzlicher Schritt D1) erfolgt: D1) Aufbringen einer Metallschicht (130) aus Kupfer, Silber oder Gold auf die unter Schritt C) erzeugte organische Schicht (51) mittels Vakuumverdampfung, wobei eine Metallschicht (130) mit einer Schichtdicke von kleiner als 1 nm erzeugt wird, wobei im anschließenden Schritt D) das Verbindungsmaterial (11) auf die Metallschicht (130) aufgebracht wird, das Schwefel umfasst und kovalent über eine Metall-Schwefel-Bindung mit der Metallschicht (130) verbunden wird, wobei die Übergangsdipolmomente (13) der Moleküle des Verbindungsmaterials (11) parallel zur Schichtnormalen (N) mit einer maximalen Abweichung von ±45° von dieser parallelen Ausrichtung angeordnet sind.Method according to claim 10, wherein before step D) an additional step D1) takes place: D1) application of a metal layer ( 130 ) of copper, silver or gold on the organic layer produced under step C) ( 51 ) by means of vacuum evaporation, wherein a metal layer ( 130 ) is produced with a layer thickness of less than 1 nm, wherein in the subsequent step D) the bonding material ( 11 ) on the metal layer ( 130 ), which comprises sulfur and is covalently bonded to the metal layer via a metal-sulfur bond ( 130 ), the transition dipole moments ( 13 ) of the molecules of the connecting material ( 11 ) are arranged parallel to the layer normal (N) with a maximum deviation of ± 45 ° from this parallel orientation. Verfahren nach Anspruch 10, wobei die Zwischenschicht (52) im Schritt D) aus der Flüssigphase mittels Spincoating, Siebdruck, Inkjet, Gravurdruck oder Flexodruck aufgebracht wird.Method according to claim 10, wherein the intermediate layer ( 52 ) is applied in step D) from the liquid phase by means of spin coating, screen printing, inkjet, gravure printing or flexographic printing. Verfahren nach Anspruch 10, wobei die Zwischenschicht (52) im Schritt D) aus der Gasphase mittels Vakuumverdampfung aufgebracht wird.Method according to claim 10, wherein the intermediate layer ( 52 ) is applied in step D) from the gas phase by means of vacuum evaporation.
DE102015108826.6A 2015-06-03 2015-06-03 Organic light-emitting component and method for producing an organic light-emitting component Pending DE102015108826A1 (en)

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