DE102014225211A1

DE102014225211A1 - Powerful cosmetic products with proteolipid and a dipeptide

Info

Publication number: DE102014225211A1
Application number: DE102014225211.3A
Authority: DE
Inventors: Erik Schulze zur Wiesche; Volker Scheunemann
Original assignee: Henkel AG and Co KGaA
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 2014-12-09
Filing date: 2014-12-09
Publication date: 2016-06-09
Also published as: EP3229910A1; WO2016091785A1

Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind kosmetische Mittel, insbesondere Haarbehandlungsmittel, enthaltend – jeweils bezogen auf ihr Gewicht – 0,0001 bis 20 Gew.-% mindestens eines Proteolipids der Formel (I) R´-X-R´´(I),in der – R´ für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesätttigten Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 24 Kohlenstoffatomen steht, – R´´ ein Protein, ein Peptid oder ein Proteinhydrolysat bedeutet, – X für -C(O)O- oder -N+(RIII 2)-RIV- oder -N(RIII)RIV- oder -C(O)-N(RV)RVI- steht, – RIII -(CH2)x-CH3 mit x = 0–22 bedeutet und – RIV -CH2-CH(OH)-CH2- oder -(CH2)x- mit x = 0–22 bedeutet; – RV und RVI unabhängig voneinander für -H oder -(CH2)x-CH3 mit x = 0–22 stehen; mit der Maßgabe, dass R´´ für Keratin oder ein Keratinhydrolysat steht, wenn X für -C(O)O- steht, und 0,0001 bis 30 Gew.-% Methionylmethionin. Die kosmetischen Mittel mit Methionylmethionin und bestimmten Proteolipid(en) zeigen eine positive Wirkung auf Haut sowie Haar und den Haarfollikel.The present invention relates to cosmetic compositions, in particular hair treatment compositions containing - in each case by weight - 0.0001 to 20 wt .-% of at least one proteolipid of formula (I) R'-XR'' (I), in which - R 'Is a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 11 to 24 carbon atoms, - R' 'is a protein, a peptide or a protein hydrolyzate, --X is -C (O) O- or -N + (RIII 2) - RIV- or -N (RIII) RIV- or -C (O) -N (RV) RVI-, - RIII- (CH2) x-CH3 where x = 0-22 and - RIV-CH2-CH (OH ) -CH2- or - (CH2) x- with x = 0-22; RV and RVI are independently -H or - (CH 2) x -CH 3 where x = 0-22; with the proviso that R'' is keratin or a keratin hydrolyzate when X is -C (O) O- and 0.0001 to 30% by weight of methionylmethionine. The methionyl methionine and certain proteolipid (s) cosmetics have a positive effect on the skin, hair and hair follicle.

Description

Die Erfindung betrifft kosmetische Mittel, insbesondere Haarbehandlungsmittel wie Shampoos und sogenannte Konditionierer, mit einer Wirkstoffkombination zur schonenden und effektiven Pflege der Haare. The invention relates to cosmetic agents, in particular hair treatment compositions such as shampoos and so-called conditioners, with a combination of active ingredients for gentle and effective care of the hair.

Nicht zuletzt durch die starke Beanspruchung der Haare, beispielsweise durch Färben oder Dauerwellen als auch durch Reinigung der Haare mit Shampoos und durch Umweltbelastungen, nimmt die Bedeutung von Pflegeprodukten mit möglichst langanhaltender Wirkung zu. Derartige Pflegemittel beeinflussen die natürliche Struktur und die Eigenschaften der Haare. So können anschließend an solche Pflegebehandlungen beispielsweise die Nass- und Trockenkämmbarkeit des Haares, der Halt und die Fülle des Haares optimiert sein oder die Haare vor erhöhtem Spliss geschützt sein. Not least due to the heavy use of hair, for example by dyeing or perming, as well as by cleaning the hair with shampoos and by environmental pollution, the importance of care products with the longest possible effect increases. Such care products affect the natural structure and properties of the hair. Thus, for example, the wet and dry combability of the hair, the hold and the fullness of the hair can be optimized or the hair can be protected from increased split ends following such care treatments.

Es ist daher seit langem üblich, die Haare einer speziellen Nachbehandlung zu unterziehen. Dabei werden, üblicherweise in Form einer Spülung, die Haare mit speziellen Wirkstoffen, beispielsweise quaternären Ammoniumsalzen oder speziellen Polymeren, behandelt. Durch diese Behandlung werden je nach Formulierung die Kämmbarkeit, der Halt und die Fülle der Haare verbessert und die Splissrate verringert. It has therefore long been customary to subject the hair to a special aftertreatment. In this case, the hair is treated with special active ingredients, for example quaternary ammonium salts or special polymers, usually in the form of a rinse. Depending on the formulation, this treatment improves the combability, the hold and the fullness of the hair and reduces the split rate.

Ebenso sind im Stand der Technik multifunktionale kosmetische Produkte bekannt. Insbesondere zählen hierzu die so genannten „2 in 1“ Shampoos, welche nicht nur das Haar reinigen, sondern es auch konditionieren. Derartige Produkte werden vom Verbraucher sehr geschätzt, weil sie durch ihre Produktleistung mindestens einen Verfahrensschritt, beispielsweise das Konditionieren mit einer klassischen Haarspülung, erübrigen Likewise, multifunctional cosmetic products are known in the prior art. In particular, these include the so-called "2 in 1" shampoos, which not only clean the hair, but also condition it. Such products are highly valued by the consumer, because their product performance eliminates at least one process step, for example, conditioning with a conventional hair conditioner

Proteolipide sind als Pflegestoffe in kosmetische Mitteln bekannt, und entsprechende Produkte sind im Markt weit verbreitet. Aus der WO 2011/042323 A2 sind kosmetische Mittel mit Proteolipiden bekannt, welche zahlreiche Eigenschaften der mit ihnen behandelten Körperoberflächen, insbesondere Haare, verbessern und neben verbessertem Glanz insbesondere zu einer „Imprägnierung“ der Haare führen. Es besteht aber weiterhin der Bedarf, die erzielten Effekte, insbesondere im Hinblick auf den Griff, die Kämmbarkeit, die Weichheit und das Volumen der Haare oder der Frisur zu verbessern und kosmetische Mittel diesbezüglich weiterzuentwickeln.. Proteolipids are known as caring ingredients in cosmetics, and such products are widely used in the marketplace. From the WO 2011/042323 A2 Cosmetic agents with proteolipids are known which improve numerous properties of the body surfaces treated with them, in particular hair, and in addition to improved gloss lead in particular to an "impregnation" of the hair. However, there is still a need to improve the effects achieved, especially with regard to the grip, the combability, the softness and the volume of the hair or the hairstyle and to develop cosmetic means in this regard.

Es wurde nun gefunden, dass eine Kombination von bestimmten Proteolipiden mit Methionylmethionin eine besonders positive Wirkung auf Körperoberflächen, insbesondere auf die Haut, das Haar und den Haarfollikel besitzt. It has now been found that a combination of certain proteolipids with methionylmethionine has a particularly positive effect on body surfaces, in particular on the skin, the hair and the hair follicle.

Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind kosmetische Mittel, enthaltend – jeweils bezogen auf ihr Gewicht –A first subject of the present invention are cosmetic compositions containing - in each case based on their weight -

a) 0.0001 to 20% by weight of at least one proteolipid of the formula (I) R'-XR "(I), in which - R 'is a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 11 to 24 carbon atoms, - R''is a protein, a peptide or a protein hydrolyzate, --X is -C (O) O- or -N + (R III 2 ) -R IV - or -N (R III ) R IV - or -C (O) -N (R V ) R VI -, - R III - (CH 2 ) x -CH 3 with x = 0-22 and - R IV represents -CH 2 -CH (OH) -CH 2 - or - (CH 2 ) x - where x = 0-22; R V and R VI independently of one another are -H or - (CH 2 ) x -CH 3 with x = 0-22; with the proviso that R'' is keratin or a keratin hydrolyzate when X is -C (O) O-, and
b) 0.0001 to 30% by weight of methionylmethionine.

Das Mittel ist ein kosmetisches Mittel. Bevorzugte kosmetische Mittel sind ausgewählt aus der Gruppe der Duschgele, Duschbäder, Zahnreinigungs- und pflegemittel, Mundwässer, Haarshampoos, Haarkonditionierer, konditionierenden Shampoos, Haarsprays, Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar-Tonics, Dauerwell-Fixierlösungen, Haarfärbeshampoos, Haarfärbemittel, Haarfestiger, Haarlegemittel, Haarstyling-Zubereitungen, Fönwell-Lotionen, Schaumfestiger, Haargele, Haarwachse oder deren Kombinationen. The remedy is a cosmetic. Preferred cosmetic agents are selected from the group of shower gels, shower baths, dentifrices and mouthwashes, mouthwashes, hair shampoos, hair conditioners, conditioning shampoos, hairsprays, hair conditioners, hair treatments, hair wraps, hair tonics, perming solutions, hair dye shampoos, hair dyes, hair fixatives, hair dressings , Hair styling preparations, hair lotions, mousses, hair gels, hair waxes or combinations thereof.

Besonders bevorzugte kosmetische Mittel dienen der Behandlung keratinischer Fasern und stellen somit Haarbehandlungsmittel dar. Haarbehandlungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Haarshampoos, Haarkonditionierer, konditionierende Shampoos, Haarsprays, Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar-Tonics, Dauerwell-Fixierlösungen, Haarfärbeshampoos, Haarfärbemittel, Haarfestiger, Haarlegemittel, Haarstyling-Zubereitungen, Fönwell-Lotionen, Schaumfestiger, Haargele, Haarwachse oder deren Kombinationen. Im Hinblick auf die Tatsache, dass insbesondere Männer oft die Anwendung mehrerer unterschiedlicher Mittel und/oder mehrere Anwendungsschritte scheuen, sind solche Mittel bevorzugt, die der Mann ohnehin anwendet. Bevorzugte kosmetische Mittel sind daher Haarbehandlungsmittel in Form von Shampoos, Haarkonditionierern oder Haar-Tonics. Particularly preferred cosmetic agents serve the treatment of keratinic fibers and thus represent hair treatment agents. Hair treatment compositions in the context of the present invention are, for example, hair shampoos, hair conditioners, conditioning shampoos, hair sprays, hair rinses, hair treatments, hair wraps, hair tonics, perming solutions, hair dye shampoos, hair dyes, Hair fixatives, hair dressings, hair styling preparations, hair lotions, mousses, hair gels, hair waxes or combinations thereof. In view of the fact that, in particular, men often shy away from the use of several different means and / or several application steps, preference is given to means which the man uses anyway. Preferred cosmetic agents are therefore hair treatment compositions in the form of shampoos, hair conditioners or hair tonics.

Darüber hinaus führen die kosmetischen Mittel bei Applikation auf die Haut (beispielsweise durch ein Schaumbad oder Duschgel), zu einer verbesserten Geschmeidigkeit der Haut. In addition, the cosmetic products when applied to the skin (for example by a bubble bath or shower gel), to an improved smoothness of the skin.

Die Mittel enthalten – bezogen auf ihr Gewicht – 0,0001 bis 20 Gew.-% mindestens eines ausgewählten Proteolipids. Die Mittel enthalten als ersten wesentlichen Inhaltsstoff mindestens ein Proteolipid der Formel (I) R´-X-R´´ (I), in der

– R´ für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesätttigten Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 24 Kohlenstoffatomen steht,
– R´´ ein Protein, ein Peptid oder ein Proteinhydrolysat bedeutet,
– X für -C(O)O- oder -N⁺(R^III ₂)-R^IV– oder -N(R^III)R^IV- oder -C(O)-N(R^V)R^VI- steht,
– R^III -(CH₂)_x-CH₃ mit x = 0–22 bedeutet und
– R^IV -CH₂-CH(OH)-CH₂- oder -(CH₂)_x- mit x = 0–22 bedeutet;
– R^V und R^VI unabhängig voneinander für -H oder -(CH₂)_x-CH₃ mit x = 0–22 stehen; mit der Maßgabe, dass R´´ für Keratin oder ein Keratinhydrolysat steht, wenn X für -C(O)O- steht.

The agents contain, based on their weight, 0.0001 to 20% by weight of at least one selected proteolipid. The agents contain as the first essential ingredient at least one proteolipid of the formula (I)

R'-XR "(I),

in the

R 'is a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 11 to 24 carbon atoms,
R'' denotes a protein, a peptide or a protein hydrolyzate,
X is -C (O) O- or -N ⁺ (R ^III ₂ ) -R ^IV - or -N (R ^III ) R ^IV - or -C (O) -N (R ^V ) R ^VI -,
R ^{III is} - (CH ₂ ) _x -CH ₃ where x = 0-22 and
- R ^{IV is} -CH ₂ -CH (OH) -CH ₂ - or - (CH ₂ ) _x - where x = 0-22;
R ^V and R ^VI independently of one another are -H or - (CH ₂ ) _x -CH ₃ with x = 0-22; with the proviso that R'' is keratin or a keratin hydrolyzate when X is -C (O) O-.

Vorzugsweise werden die Proteolipide innerhalb bestimmter Mengen in den Mitteln eingesetzt. Bevorzugte kosmetische Mittel enthalten – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,02 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 2,5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,1 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,15 bis 0,5 Gew.-% Proteolipid(e). Preferably, the proteolipids are used within certain amounts in the agents. Preferred cosmetic agents contain - based on their weight - 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.02 to 5 wt .-%, particularly preferably 0.05 to 2.5 wt .-%, more preferably 0.1 to 1% by weight and in particular 0.15 to 0.5% by weight of proteolipid (s).

Der Rest R´´ in Formel (I) steht für ein Peptid oder ein Protein oder ein Proteinhydrolysat. Wenn X = -C(O)O-, wird R´´ aus der Gruppe Keratin oder Keratinhydrolysat gewählt. The radical R "in formula (I) represents a peptide or a protein or a protein hydrolyzate. When X = -C (O) O-, R'' is selected from the group of keratin or keratin hydrolyzate.

Bevorzugte Reste R´´ sind Oligopeptide, die mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu

aufweisen, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Preferred radicals R "are oligopeptides which have at least one amino acid sequence Glu-Glu-Glu

wherein the amino group may be free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.

In dieser wie in allen nachstehenden Formeln bedeutet das eingeklammerte Wasserstoffatom der Aminogruppe ebenso wie die eingeklammerte Hydroxygruppe der Säurefunktion, dass die betreffenden Gruppen als solche vorhanden sein können (dann handelt es sich um ein Oligopeptid mit der betreffenden Anzahl an Aminosäuren wie dargestellt – in der vorstehenden Formel sind es drei Aminosäuren) oder aber, dass die Aminosäuresequenz in einem Oligopeptid vorliegt, das noch weitere Aminosäuren umfasst – je nachdem, wo die weitere(n) Aminosäure(n) gebunden ist/sind, sind die eingeklammerten Bestandteile der o.g. Formel durch den/die weiteren Aminosäurerest(e) ersetzt. In this formula as well as in the formulas below, the parenthetized hydrogen atom of the amino group, as well as the parenthetical group of the acid function, means that the groups concerned may be present as such (then an oligopeptide having the relevant number of amino acids as shown) Formula are three amino acids) or that the amino acid sequence is present in an oligopeptide, which includes even more amino acids - depending on where the other (s) amino acid (s) is / are bound, the parenthetical components of the above Formula replaced by the other amino acid residue (s).

Oligopeptide im Sinne der vorliegenden Anmeldung sind durch Peptid-Bindungen Säureamid-artig verknüpfte Kondensationsprodukte von Aminosäuren, die mindestens 3 und maximal 25 Aminosäuren umfassen. Oligopeptides in the sense of the present application are acid amide-like linked by peptide bonds condensation products of amino acids comprising at least 3 and a maximum of 25 amino acids.

In bevorzugten kosmetischen Mitteln der vorstehend beschriebenen Ausführungsform umfasst das Oligopeptid (= der Rest R´´) 5 bis 15 Aminosäuren, vorzugsweise 6 bis 13 Aminosäuren, besonders bevorzugt 7 bis 12 Aminosäuren und insbesondere 8, 9 oder 10 Aminosäuren. In preferred cosmetic agents of the embodiment described above, the oligopeptide (= the radical R ") comprises 5 to 15 amino acids, preferably 6 to 13 amino acids, particularly preferably 7 to 12 amino acids and in particular 8, 9 or 10 amino acids.

Je nachdem, ob weitere Aminosäuren an die Sequenz Glu-Glu-Glu gebunden sind und je nach Art dieser Aminosäuren sowie in Abhängigkeit von der Auswahl der Reste R´ und ggf. R^III und R^IV kann die Molmasse des in den Mitteln enthaltenen Proteolipids variieren. Bevorzugte kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass das Proteolipid eine Molmasse von 1000 bis 30000 Da, vorzugsweise von 1250 bis 25000 Da, besonders bevorzugt von 1500 bis 20000 Da und insbesondere von 2000 bis 15000 Da aufweist. Depending on whether further amino acids are bound to the sequence Glu-Glu-Glu and depending on the nature of these amino acids and depending on the selection of the radicals R 'and optionally R ^III and R ^IV , the molecular weight of the proteolipid contained in the agents may vary , Preferred cosmetic agents are characterized in that the proteolipid has a molecular weight of from 1000 to 30,000 Da, preferably from 1250 to 25,000 Da, more preferably from 1,500 to 20,000 Da and in particular from 2,000 to 15,000 Da.

Als Rest R´´ werden vorzugsweise Oligopeptide eingesetzt, die nicht allein aus den drei Glutaminsäuren bestehen, sondern weitere, an diese Sequenz gebundene Aminosäuren aufweisen. Diese weiteren Aminosäuren sind vorzugsweise aus bestimmten Aminosäuren ausgewählt, während bestimmte andere Vertreter weniger bevorzugt sind. As rest R'' preferably oligopeptides are used, which do not consist solely of the three glutamic acids, but have further, bound to this sequence amino acids. These other amino acids are preferably selected from certain amino acids, while certain other representatives are less preferred.

Es ist bevorzugt, wenn der Rest R´´ der in den Mitteln eingesetzten Proteolipide Tyrosin enthält. It is preferred if the radical R "of the proteolipids used in the agents contains tyrosine.

Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R´´ der in den Mitteln eingesetzten Proteolipide Leucin enthält. It is further preferred if the radical R "of the proteolipids used in the agents contains leucine.

Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R´´ der in den Mitteln eingesetzten Proteolipide Isoleucin enthält. It is further preferred if the radical R "of the proteolipids used in the agents contains isoleucine.

Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R´´ der in den Mitteln eingesetzten Proteolipide Arginin enthält. It is further preferred if the radical R "of the proteolipids used in the agents contains arginine.

Weiter bevorzugt ist es, wenn der Rest R´´ der in den Mitteln eingesetzten Proteolipide Valin enthält. It is further preferred if the radical R "of the proteolipids used in the agents contains valine.

Als Rest R´´ in besonders bevorzugten Oligopeptiden bzw in den bevorzugten Oligopeptiden enthaltene Aminosäuresequenzen werden nachstehend beschrieben: Ein besonders bevorzugtes Oligopeptid enthält zusätzlich Tyrosin, das vorzugsweise über seine Säurefunktion an die Glu-Glu-Glu-Sequenz gebunden ist. Bevorzugte kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R´´ enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu

aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Amino acid sequences contained in particularly preferred oligopeptides or in the preferred oligopeptides are described below: A particularly preferred oligopeptide additionally contains tyrosine, which is preferably linked to the Glu-Glu-Glu sequence via its acid function. Preferred cosmetic agents are therefore characterized in that the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the R'' residue has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu

Ein weiteres besonders bevorzugtes Oligopeptid enthält zusätzlich Isoleucin, das vorzugsweise über seine Aminofunktion an die Glu-Glu-Glu-Sequenz gebunden ist. Bevorzugte kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R´´ enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Glu-Glu-Glu-Ile

aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Another particularly preferred oligopeptide additionally contains isoleucine, which is preferably linked to the Glu-Glu-Glu sequence via its amino function. Preferred cosmetic agents are therefore characterized in that the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the R'' residue has at least one amino acid sequence Glu-Glu-Glu-Ile

Oligopeptide, die beide vorgenannten Aminosäuren (Tyrosin und Isoleucin) aufweisen, sind bevorzugt. Besonders bevorzugt sind dabei kosmetische Mittel, bei denen das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R´´ enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile

aufweist, wobei die Amino-Gruppe frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Oligopeptides having both of the aforementioned amino acids (tyrosine and isoleucine) are preferred. Cosmetic agents are particularly preferred in which the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the R'' residue has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile

Weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Arginin, das vorzugsweise an Isoleucin gebunden vorliegt. Bevorzugte kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R´´ enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg

aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Further preferred oligopeptides additionally contain arginine, which is preferably bound to isoleucine. Preferred cosmetic agents are therefore characterized in that the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the R'' residue has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg

wherein the amino groups may be free or protonated and the carboxy groups may be free or deprotonated.

Noch weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Valin, das vorzugsweise an das Arginin gebunden vorliegt. Weiter bevorzugte kosmetische Mittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R´´ enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val

aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Still further preferred oligopeptides additionally contain valine, which is preferably bound to the arginine. Further preferred cosmetic agents are therefore characterized in that the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the R'' residue has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val

Noch weiter bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Leucin, das vorzugsweise an Valin gebunden vorliegt. Weiter bevorzugte kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R´´ enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu

aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Still further preferred oligopeptides additionally contain leucine, which is preferably bound to valine. Further preferred cosmetic agents are characterized in that the oligopeptide contained in the proteolipids of the formula (I) as the R'' residue has at least one amino acid sequence Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu

Insbesondere bevorzugte Oligopeptide enthalten zusätzlich Leucin, das vorzugsweise an das Tyrosin gebunden vorliegt. Weiter bevorzugte kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass das in den Proteolipiden der Formel (I) als Rest R´´ enthaltene Oligopeptid mindestens eine Aminosäuresequenz Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu

aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. Particularly preferred oligopeptides additionally contain leucine, which is preferably bound to the tyrosine. Further preferred cosmetic agents are characterized in that the oligopeptide contained as residue R "in the proteolipids of the formula (I) has at least one amino acid sequence Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu

Zusammenfassend sind insbesondere kosmetische Mittel bevorzugt, die mindestens ein Proteolipid der Formel (I) enthalten, in der R´´ mindestens eine Aminosäuresequenz Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu

aufweist, wobei die Amino-Gruppen frei oder protoniert und die Carboxy-Gruppen frei oder deprotoniert vorliegen können. In summary, especially cosmetic agents are preferred which contain at least one proteolipid of the formula (I) in which R "at least one amino acid sequence Leu-Tyr-Glu-Glu-Glu-Ile-Arg-Val-Leu

Wie bereits erwähnt, wird R´´ aus der Gruppe Keratin oder Keratinhydrolysat gewählt, wenn X = -C(O)O- gilt. As already mentioned, R '' is selected from the group keratin or keratin hydrolyzate, if X = -C (O) O-.

In allen anderen Fällen kann der Rest R´´ in Formel (I) für ein Peptid oder ein Protein oder ein Proteinhydrolysat stehen, wobei Proteinhydrolysate bevorzugt sind. Proteinhydrolysate sind Produktgemische, die durch sauer, basisch oder enzymatisch katalysierten Abbau von Proteinen (Eiweißen) erhalten werden. Es können Proteinhydrolysate sowohl pflanzlichen als auch tierischen Ursprungs eingesetzt werden. In all other cases, the radical R "in formula (I) may be a peptide or a protein or a protein hydrolyzate, with protein hydrolysates being preferred. Protein hydrolysates are product mixtures obtained by acid, alkaline or enzymatically catalyzed degradation of proteins (proteins). Protein hydrolysates of both vegetable and animal origin can be used.

Tierische Proteinhydrolysate sind beispielsweise Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Seiden- und Milcheiweiß-Proteinhydrolysate, die auch in Form von Salzen vorliegen können. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Dehylan^® (BASF SE), Promois^® (Interorgana), Collapuron^® (BASF SE), Nutrilan^® (BASF SE), Gelita-Sol^® (Deutsche Gelatine Fabriken Stoess & Co), Lexein^® (Inolex) und Kerasol^® (Croda) vertrieben. Animal protein hydrolysates are, for example, elastin, collagen, keratin, silk and milk protein protein hydrolysates, which may also be present in the form of salts. Such products are, for example, under the trademarks Dehylan ^® (BASF SE), Promois® ^® (Interorgana) Collapuron ^® (BASF SE), Nutrilan® ^® (BASF SE), Gelita-Sol ^® (German Gelatinefabriken Stoess & Co), Lexein ^® ( Inolex) and kerasol tm ^® Croda) (marketed.

Bevorzugt ist die Verwendung von Proteinhydrolysaten pflanzlichen Ursprungs, zum Beispiel Soja-, Mandel-, Reis-, Erbsen-, Kartoffel- und Weizenproteinhydrolysate. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Warenzeichen Gluadin^® (BASF SE), DiaMin^® (Diamalt), Lexein^® (Inolex) und Crotein^® (Croda) erhältlich. Preference is given to the use of protein hydrolysates of plant origin, for example soybean, almond, rice, pea, potato and wheat protein hydrolysates. Such products are, for example, under the trademarks Gluadin ^® (BASF SE), diamine ^® (Diamalt) ^® (Inolex) and Crotein ^® (Croda) available.

Vorzugsweise wird unabhängig von der Wahl des X in Formel (I) der Rest R´´ aus Keratin oder Keratinhydrolysaten ausgewählt. Bevorzugte kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Proteolipid der Formel (I) enthalten, in der R´´ für Keratin oder ein Keratinhydrolysat steht. Preferably, irrespective of the choice of the X in formula (I), the R '' residue is selected from keratin or keratin hydrolysates. Preferred cosmetic agents are characterized in that they contain at least one proteolipid of the formula (I) in which R "represents keratin or a keratin hydrolyzate.

Besonders bevorzugte Gruppierungen R-X- sind in den Tabellen der WO 2011/042323 A2 aufgeführt. Hierauf wird ausdrücklich und voll inhaltlich Bezug genommen Die dort offenbarten Gruppierungen sind in noch weiter bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung an Keratin oder Keratinhydrolysat als Gruppe R´´ gebunden. Particularly preferred groups RX- are in the tables of WO 2011/042323 A2 listed. Reference is made expressly and in full to the content. The groupings disclosed therein are bound to keratin or keratin hydrolyzate as group R "in still further preferred embodiments of the present invention.

Unabhängig von der Wahl der Gruppierung -X- in Formel (I) sind kosmetische Mittel bevorzugt, die mindestens ein Proteolipid der Formel (I) enthalten, in der R^III -CH₃ bedeutet und R^IV für -(CH₂)_x- mit x = 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 steht. Regardless of the choice of the group -X- in formula (I), cosmetic agents are preferred which contain at least one proteolipid of the formula (I) in which R ^{III is} -CH ₃ and R ^{IV is} - (CH ₂ ) _x - x = 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8.

Weiter sind besonders bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Proteolipid der Formel (I) enthalten, in der X für -N⁺(CH₃)₂-CH₂-CH(OH)-CH₂- und R´ für -(CH₂)₁₇-CH₃ steht. Furthermore, particularly preferred cosmetic agents are characterized in that they contain at least one proteolipid of the formula (I) in which X is -N ⁺ (CH ₃ ) ₂ -CH ₂ -CH (OH) -CH ₂ - and R 'is - (CH ₂₎ ₁₇ -CH _3.

Ebenso besonders bevorzugte kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Proteolipid der Formel (I) enthalten, in der X für -N⁺(CH₃)₂-CH₂-CH(OH)-CH₂- und R´ für -(CH₂)_11-23-CH₃ steht. Likewise particularly preferred cosmetic agents are characterized in that they contain at least one proteolipid of the formula (I) in which X is -N ⁺ (CH ₃ ) ₂ -CH ₂ -CH (OH) -CH ₂ - and R 'is - (CH ₂ ) _11-23 -CH ₃ .

Ebenfalls weiter bevorzugte kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Proteolipid der Formel (I) enthalten, in der X für -C(O)-O- und R´ für -(CH₂)₁₇-CH₃ steht. Likewise preferred cosmetic agents are characterized in that they contain at least one proteolipid of the formula (I) in which X represents -C (O) -O- and R'represents - (CH ₂ ) ₁₇ -CH ₃ .

Die Mittel enthalten das oder die Proteolipid(e) bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 10,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,05 bis 2,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Mittels. The agents preferably contain the proteolipid (s) in an amount of from 0.01 to 10.0% by weight and more preferably from 0.05 to 2.0% by weight, based in each case on the weight of the ready-to-use agent ,

Die Mittel enthalten als zweiten wesentlichen Inhaltstoff – bezogen auf ihr Gewicht – 0,0001 bis 30 Gew.-% Methionylmethionin. The agents contain as the second essential ingredient - based on their weight - 0.0001 to 30 wt .-% methionylmethionine.

Methionylmethionin ist das Dipeptid von Methionin und weist folgende Struktur auf:

Methionylmethionine is the dipeptide of methionine and has the following structure:

Vom Dipeptid Methionylmethionin existieren die vier verschiedenen Stereoisomere DD, LL, DL und LD. Von den vier Stereoisomeren ist nur das L-Methionyl-L-methionin natürlich, die drei anderen Dipeptide L-Methionyl-D-methionin, D-Methionyl-L-methionin und D-Methionyl-D-methionin sind alle nichtnatürlich. Die beschriebenen positiven Wirkungen in Haarbehandlungsmitteln können mit allen vier stereoisomeren Dipeptiden erzielt werden. Das Methionylmethionin kann als DD/LL/LD/DL-Mischung, als DL/LD-Mischung oder DD/LL-Mischung eingesetzt werden. Prinzipiell ist auch der Einsatz eines stereoisomeren Dipeptids alleine oder in Kombination mit einem oder zwei weiteren Stereoisomeren denkbar. Wird nur ein stereoisomeres Dipeptid eingesetzt, werden vorzugsweise das L-Methionyl-L-methionin oder das D-Methionyl-D-methionin gewählt. From the dipeptide methionylmethionine exist the four different stereoisomers DD, LL, DL and LD. Of the four stereoisomers, only the L-methionyl-L-methionine is natural, the three other dipeptides L-methionyl-D-methionine, D-methionyl-L-methionine and D-methionyl-D-methionine are all unnatural. The described positive effects in hair treatment compositions can be achieved with all four stereoisomeric dipeptides. The Methionylmethionin can be used as DD / LL / LD / DL mixture, as DL / LD mixture or DD / LL mixture. In principle, the use of a stereoisomeric dipeptide alone or in combination with one or two further stereoisomers is conceivable. If only one stereoisomeric dipeptide is used, preference is given to choosing L-methionyl-L-methionine or D-methionyl-D-methionine.

Die beiden Paare DD/LL-Methionylmethionin und DL/LD-Methionylmethionin sind diastereomer zueinander und haben unterschiedliche physikalische Daten. So besitzt beispielsweise das Diastereomerenpaar DD/LL bei Raumtemperatur eine Löslichkeit von 21,0 g/l in Wasser, wohingegen die Löslichkeit vom Diastereomerenpaar DL/LD bei 0,4 g/l liegt. Entsprechend kann es bevorzugt sein, das Methionylmethionin als DD/LL-Mischung oder als DD/LL/LD/DL-Mischung mit einem hohen Anteil an dem DD/LL-Diastereomerenpaar einzusetzen. Diese Mischungen lassen sich einfach in einer wässrigen Phase oder einer wässrig-tensidischen Phase eines kosmetischen Mittels einarbeiten/lösen. The two pairs DD / LL-methionylmethionine and DL / LD-methionylmethionine are diastereomeric and have different physical data. Thus, for example, the diastereomeric pair DD / LL has a solubility of 21.0 g / l in water at room temperature, whereas the solubility of the pair of diastereomers DL / LD is 0.4 g / l. Accordingly, it may be preferable to use the methionylmethionine as a DD / LL mixture or as a DD / LL / LD / DL mixture with a high proportion of the DD / LL diastereomeric pair. These mixtures can be easily incorporated / dissolved in an aqueous phase or an aqueous-surfactant phase of a cosmetic product.

Die kosmetischen Mittel enthalten das Methionylmethionin bevorzugt in einer Menge von 0,01 bis 5,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,1 bis 3,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten kosmetischen Mittels. The cosmetic agents contain the methionylmethionine preferably in an amount of 0.01 to 5.0 wt .-% and particularly preferably from 0.1 to 3.0 wt .-%, each based on the weight of the ready cosmetic product.

Es hat sich gezeigt, dass der Einsatz der vorstehend genannten Proteolipiden in Kombination mit Methionylmethionin den kosmetischen Mitteln herausragende Eigenschaften verleiht. Die kosmetischen Mittel in Form von Haarbehandlungsmittel verleihen den mit ihnen behandelten Haaren mehr Spannkraft, was sich in höheren Zugfestigkeiten der Keratinfasern und in einer Verringerung der Elastizitätsabnahme, zum Beispiel bei Beschädigung durch atmosphärische Einwirkungen zeigt. Darüber hinaus wird der Feuchtigkeitshaushalt der keratinischen Fasern stabilisiert, so dass sich die Kämmbarkeit verbessert und der Alterungsprozess verzögert wird. It has been found that the use of the abovementioned proteolipids in combination with methionylmethionine imparts outstanding properties to the cosmetic products. The hair care agent cosmetic agents give the hair treated with them more resilience, as evidenced by higher tensile strengths of the keratin fibers and a reduction in elasticity loss, for example, when damaged by atmospheric agents. In addition, the moisture balance of the keratinic fibers is stabilized, so that the combability improves and the aging process is delayed.

Die kosmetischen Mittel können weitere Wirk- und Hilfsstoffe beinhalten. Diese werden nachfolgend beschrieben. The cosmetic agents may include other active ingredients and adjuvants. These are described below.

Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, zusätzlich zu den Proteolipiden als weiteren Inhaltsstoff Proteinhydrolysate einzusetzen. Diese verstärken die Wirkung der Proteolipide und werden ihrerseits in ihren Effekten verstärkt. Die Proteinhydrolysate wurden weiter oben als Rest R´´ detailliert beschrieben. Zusammenfassend sind kosmetische Mittel bevorzugt, die zusätzlich – bezogen auf ihr Gewicht – 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 7 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,25 bis 2,5 Gew.-% und insbesondere 0,5 bis 2,0 Gew.-% Proteinhydrolysat(e), vorzugsweise Keratinhydrolysat(e) enthalten. It has proven advantageous to use protein hydrolysates as an additional ingredient in addition to the proteolipids. These enhance the effect of the proteolipids and are in turn amplified in their effects. The protein hydrolysates were described in detail above as R '' residue. In summary, cosmetic agents are preferred which additionally contain, based on their weight, 0.01 to 10% by weight, preferably 0.05 to 7% by weight, particularly preferably 0.1 to 5% by weight, more preferably 0 , 25 to 2.5 wt .-% and in particular 0.5 to 2.0 wt .-% protein hydrolyzate (s), preferably keratin hydrolyzate (s).

Bevorzugte kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,5 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 60 Gew.-% und insbesondere 5 bis 25 Gew.-% anionische(s) und/oder nichtionische(s) und/oder kationische(s) und/oder amphotere(s) Tensid(e), enthalten. Preferred cosmetic agents are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.5 to 70% by weight, preferably from 1 to 60% by weight and in particular from 5 to 25% by weight of anionic and / or nonionic (s) and / or cationic and / or amphoteric surfactant (s).

Als anionische Tenside eignen sich für die kosmetischen Mittel alle für die Verwendung am menschlichen Körper geeigneten anionischen oberflächenaktiven Stoffe. Diese sind gekennzeichnet durch eine wasserlöslich machende, anionische Gruppe wie zum Beispiel eine Carboxylat-, Sulfat-, Sulfonat- oder Phosphat-Gruppe und eine lipophile Alkylgruppe mit etwa 8 bis 30 C-Atomen. Zusätzlich können im Molekül Glycol- oder Polyglycolether-Gruppen, Ester-, Ether- und Amidgruppen sowie Hydroxylgruppen enthalten sein. Suitable anionic surfactants for the cosmetic compositions are all anionic surfactants suitable for use on the human body. These are characterized by a water-solubilizing, anionic group such as a carboxylate, sulfate, sulfonate or phosphate group and a lipophilic alkyl group of about 8 to 30 carbon atoms. In addition, glycol or polyglycol ether groups, ester, ether and amide groups and hydroxyl groups may be present in the molecule.

Als amphotere Tenside, welche oft auch als zwitterionische Tenside bezeichnet werden, werden solche oberflächenaktiven Verbindungen genannt, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumruppe und mindestens eine -COO^(–)- oder -SO₃ ^(–)-Gruppe tragen. Besonders geeignete amphotere/zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyldimethylammoniumglycinat, N-Acylaminopropyl-N,N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyldimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxymethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl- oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinat. Ein bevorzugtes amphoteres/zwitterionisches Tensid ist das unter der INCI-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamidderivat. As amphoteric surfactants, which are often referred to as zwitterionic surfactants, such surface-active compounds are called, which carry in the molecule at least one quaternary ammonium group and at least one -COO ^(-) - or -SO ₃ ^(-) group. Particularly suitable amphoteric / zwitterionic surfactants are the so-called betaines such as N-alkyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoalkyldimethylammonium glycinate, N-acylaminopropyl-N, N-dimethylammonium glycinates, for example cocoacylaminopropyldimethylammonium glycinate, and 2-alkyl-3-carboxymethyl-3 -hydroxyethylimidazolines each having 8 to 18 carbon atoms in the alkyl or acyl group and cocoacylaminoethylhydroxyethylcarboxymethylglycinate. A preferred amphoteric / zwitterionic surfactant is the fatty acid amide derivative known by the INCI name Cocamidopropyl Betaine.

Unter amphoteren/zwitterionischen Tensiden werden auch solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer C₈-C₂₄-Alkyl- oder -Acylgruppe mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine -COOH- oder -SO₃H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete amphotere/zwitterionische Tenside sind N-Alkylglycine, N-Alkylaminopropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkylaminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 24 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte amphotere/zwitterionische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethylaminopropionat und das C₁₂-C₁₈-Acylsarcosin. Amphoteric / zwitterionic surfactants are also understood to mean those surface-active compounds which, apart from a C ₈ -C ₂₄ -alkyl or -acyl group, contain at least one free amino group and at least one -COOH or -SO ₃ H group and which are capable of forming internal salts are. Examples of suitable amphoteric / zwitterionic surfactants are N-alkylglycines, N-alkylaminopropionic acids, N-alkylaminobutyric acids, N-alkyliminodipropionic acids, N-hydroxyethyl-N-alkylamidopropylglycines, N-alkyltaurines, N-alkylsarcosines, 2-alkylaminopropionic acids and alkylaminoacetic acids each having about 8 to 24 C atoms in the alkyl group. Particularly preferred amphoteric / zwitterionic surfactants are N-cocoalkylaminopropionate, cocoacylaminoethylaminopropionate and C ₁₂ -C ₁₈ acylsarcosine.

Nichtionische Tenside enthalten als hydrophile Gruppe zum Beispiel eine Polyolgruppe, eine Polyalkylenglycolethergruppe oder eine Kombination aus Polyol- und Polyglycolethergruppe. Ganz besonders bevorzugt sind kosmetische Mittel, die zusätzlich Fettalkohol(e) und/oder Fettalkoholalkoxylat(e), vorzugsweise C_12-22-Fettalkohol(e) und/oder C_12-22-Fettalkoholethoxylat(e) mit 10 bis 30 EO-Einheiten, besonders bevorzugt C_16-18-Fettalkohol(e) und/oder C_16-18-Fettalkoholethoxylat(e) mit 12 bis 20 EO-Einheiten, vorzugsweise in Mengen von 5 bis 20 Gew.-%, bevorzugt von 7,5 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere von 10 bis 15 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des kosmetischen Mittels, enthalten. Nonionic surfactants contain, for example, a polyol group, a polyalkylene glycol ether group or a combination of polyol and polyglycol ether groups as the hydrophilic group. Very particular preference is given to cosmetic compositions which additionally contain fatty alcohol (s) and / or fatty alcohol alkoxylate (s), preferably C _12-22 fatty alcohol (s) and / or C _12-22 fatty alcohol ethoxylate (e) with 10 to 30 EO units , Particularly preferably C _16-18 fatty alcohol (s) and / or C _16-18 fatty alcohol ethoxylate (s) having 12 to 20 EO units, preferably in amounts of 5 to 20 wt .-%, preferably from 7.5 to 17.5 wt .-% and in particular from 10 to 15 wt .-%, each based on the weight of the cosmetic composition containing.

Zusammenfassend sind kosmetische Mittel, insbesondere Haarbehandlungsmittel, bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,1 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,25 bis 17,5 Gew.-% und insbesondere 5 bis 15 Gew.-% anionische(s) Tensid(e), besonders bevorzugt Fettalkoholethersulfate der Formel H₃C-(CH₂)_n-(OCH₂CH₂)_k-OSO₃ ^–M⁺ enthalten, in der n für Werte von 5 bis 21, vorzugsweise von 7 bis 19, besonders bevorzugt von 9 bis 17 und insbesondere von 11 bis 13 und k für Werte von 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder 10, vorzugsweise für 1, 2 oder 3 und insbesondere für 2 stehen, und M für ein Kation aus der Gruppe Na⁺, K⁺ NH4⁺, ½ Mg²⁺, ½ Zn²⁺, vorzugsweise für Na⁺, stehen. In summary, preference is given to cosmetic agents, in particular hair treatment compositions, which, by weight, contain from 0.1 to 20% by weight, preferably from 0.25 to 17.5% by weight and in particular from 5 to 15% by weight of anionic ( s) surfactant (s), particularly preferably fatty alcohol ether sulfates of the formula H ₃ C- (CH ₂ ) _n - (OCH ₂ CH ₂ ) _k -OSO ₃ ^- M ⁺ in which n represents values of from 5 to 21, preferably from 7 to 19, more preferably from 9 to 17 and in particular from 11 to 13 and k for values of 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 , 9 or 10, preferably 1, 2 or 3 and in particular 2, and M is a cation from the group Na ⁺ , K ⁺ NH4 ⁺ , ½ Mg ²⁺ , ½ Zn ²⁺ , preferably Na ⁺ ,

Als weiteren optionalen Bestandteil können die kosmetischen Mittel 0,01 bis 10 Gew.-% mindestens ein Polymer aus der Gruppe der kationischen und/oder amphoteren Polymere enthalten. Unter kationischen oder amphoteren Polymeren sind Polymere zu verstehen, welche in der Haupt- und/oder Seitenkette eine Gruppe aufweisen, welche “temporär” oder “permanent” kationisch sein kann. Als “permanent kationisch” werden solche Polymere bezeichnet, die unabhängig vom pH-Wert des Mittels eine kationische Gruppe aufweisen. Dies sind in der Regel Polymere, die ein quartäres Stickstoffatom, beispielsweise in Form einer Ammoniumgruppe, enthalten. Bevorzugte kationische Gruppen sind quartäre Ammoniumgruppen. Insbesondere solche Polymere, bei denen die quartäre Ammoniumgruppe über eine C1-4-Kohlenwasserstoffgruppe an eine aus Acrylsäure, Methacrylsäure oder deren Derivaten aufgebaute Polymerhauptkette gebunden sind, haben sich als besonders geeignet erwiesen. As a further optional component, the cosmetic agents may contain from 0.01 to 10% by weight of at least one polymer from the group of cationic and / or amphoteric polymers. Cationic or amphoteric polymers are to be understood as meaning polymers which have a group in the main and / or side chain which may be "temporary" or "permanent" cationic. "Permanently cationic" refers to those polymers which have a cationic group regardless of the pH of the agent. These are usually polymers containing a quaternary nitrogen atom, for example in the form of an ammonium group. Preferred cationic groups are quaternary ammonium groups. In particular, those polymers in which the quaternary ammonium group is bonded via a C 1-4 hydrocarbon group to a polymer main chain constructed from acrylic acid, methacrylic acid or derivatives thereof have proven to be particularly suitable.

Zusätzlich zu kationischen Polymerisaten oder an ihrer Stelle können die kosmetischen Mittel auch amphotere Polymere enthalten. Diese weisen zusätzlich zu der/den kationisch geladenen Gruppe(n)mindestens eine negativ geladene Gruppe im Molekül auf und werden auch als zwitterionische Polymere bezeichnet. In addition to cationic polymers or in their place, the cosmetic agents may also contain amphoteric polymers. These have in addition to the cationically charged group (s) at least one negatively charged group in the molecule and are also referred to as zwitterionic polymers.

Vorzugsweise wird das Polymer oder werden die Polymere innerhalb engerer Mengenbereiche eingesetzt. So sind kosmetische Mittel bevorzugt, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% amphotere(s) Polymer(e), enthalten. Preferably, the polymer or polymers are used within narrower ranges. Thus, preference is given to cosmetic agents which, based on their weight, are from 0.05 to 7.5% by weight, preferably from 0.1 to 5% by weight, particularly preferably from 0.2 to 3.5% by weight, and in particular from 0.25 to 2.5% by weight of amphoteric polymer (s).

Unabhängig davon, ob in den Mitteln amphotere Polymere enthalten sind oder nicht, sind weiter bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, dass sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,05 bis 7,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 3,5 Gew.-% und insbesondere 0,25 bis 2,5 Gew.-% kationische(s) Polymer(e), enthalten. Regardless of whether the agents contain amphoteric polymers or not, further preferred cosmetic agents are characterized in that they contain, based on their weight, 0.05 to 7.5% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight. -%, particularly preferably 0.2 to 3.5 wt .-% and in particular 0.25 to 2.5 wt .-% cationic (s) polymer (s) included.

Weitere geeignete Inhaltsstoffe umfassen nichtionische Polymere, anionische Polymere, Fettstoffe, Wachse, Aminosäuren, Vitamine, Provitamine, Vitaminvorstufen, Betaine, Biochinone, Purin(derivate), Taurin(derivate), L-Carnitin(salze), Panthenol, Panthothensäure, 2-Furanone, 2-Furanonderivate, Ectoin, Allantoin, Pflanzenextrakte, Esteröle, UV-Lichtschutzfilter, Strukturierungsmittel, Verdickungsmittel, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Quellmittel, Farbstoffe, Antischuppenwirkstoffe, Komplexbildner, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Treibmittel, Antioxidantien, Parfümöle, Silikone und/oder Konservierungsmittel. Other suitable ingredients include nonionic polymers, anionic polymers, fatty substances, waxes, amino acids, vitamins, provitamins, vitamin precursors, betaines, biochinones, purines (derivatives), taurine (derivatives), L-carnitine (salts), panthenol, pantothenic acid, 2-furanones , 2-furanone derivatives, ectoine, allantoin, plant extracts, ester oils, ultraviolet light stabilizers, structurants, thickeners, electrolytes, pH modifiers, swelling agents, dyes, antidandruff agents, chelants, opacifiers, pearlescers, pigments, stabilizers, propellants, antioxidants, perfume oils, silicones and / or preservatives.

Die kosmetischen Mittel weisen vorteilhafte Eigenschaften auf und verleihen den mit ihnen behandelten Haaren ebenfalls vorteilhafte Eigenschaften. Insbesondere bei der Haar- und Kopfhautbehandlung wurden Vorteile beobachtet, die über die Vorteile der Proteolipide und des Methionylmethionins alleine hinausgehen. So steigern die kosmetischen Mittel in Form von Haarbehandlungsmitteln die Elastizität der mit ihnen behandelten Haare und führen zu einer innerstrukturellen Stärkung der Haarfasern, welche sich zum Beispiel in höheren Schmelztemperaturen bei der Differenzthermoanalyse niederschlägt. Ebenso kommt es zu einer Hydrophobierung der Haaroberfläche, die sich in einer Erhöhung des Kontaktwinkels von Wassertropfen auf der Haaroberfläche zeigt. Es zeigt sich auch eine Verbesserung der Nass- und Trockenkämmbarkeiten. Auf der Haut und insbesondere der Kopfhaut bewirken die kosmetischen Mittel eine Erhöhung der Elastizität und überraschenderweise sebumregulierende Effekte. Der optische Eindruck „fettiger“ Haut oder Haare wird damit vermieden oder abgeschwächt. The cosmetic compositions have advantageous properties and also confer advantageous properties on the hair treated with them. Especially in hair and scalp treatment, benefits have been observed that go beyond the benefits of proteolipids and methionylmethionine alone. Thus, the cosmetic means in the form of hair treatment agents increase the elasticity of the hair treated with them and lead to an inner-structural strengthening of the hair fibers, which is reflected for example in higher melting temperatures in the differential thermal analysis. Likewise, there is a hydrophobization of the hair surface, which manifests itself in an increase in the contact angle of water droplets on the hair surface. There is also an improvement in wet and dry combabilities. On the skin and especially the scalp, the cosmetic agents cause an increase in elasticity and surprisingly sebumregulierende effects. The visual impression of "greasy" skin or hair is thus avoided or weakened.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist entsprechend die Verwendung einer Kombination aus einem ein Proteolipid der Formel (I) R´-X-R´´ (I), in der

– R´ für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesätttigten Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 24 Kohlenstoffatomen steht,
– R´´ ein Protein, ein Peptid oder ein Proteinhydrolysat bedeutet,
– X für -C(O)O- oder -N⁺(R^III ₂)-R^IV- oder -N(R^III)R^IV- oder -C(O)-N(R^V)R^VI- steht,
– R^III -(CH₂)_x-CH₃ mit x = 0–22 bedeutet und
– R^IV -CH₂-CH(OH)-CH₂- oder CH₂)_x- mit x = 0–22 bedeutet;
– R^V und R^VI unabhängig voneinander für -H oder -(CH₂)_x-CH₃ mit x = 0–22 stehen;

mit der Maßgabe, dass R´´ für Keratin oder ein Keratinhydrolysat steht, wenn X für -C(O)O- steht, und Methionylmethionin, vorzugsweise in einem kosmetischem Mittel, zur Verbesserung mindestens einer der Eigenschaften

– Zugfestigkeit von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
– Stabilisierung des Feuchtigkeitshaushaltes von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
– Kämmbarkeit von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
– Erhöhung des Kontaktwinkels zwischen Wassertropfen und der Oberfläche von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
– Verringerung der Elastizitätsabnahme von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren bei Beschädigung durch atmosphärische Einwirkungen;
– Sebumregulation auf der Haut.

A further subject of the present invention is accordingly the use of a combination of a proteolipid of the formula (I)

R'-XR "(I),

in the

R 'is a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 11 to 24 carbon atoms,
R'' denotes a protein, a peptide or a protein hydrolyzate,
X is -C (O) O- or -N ⁺ (R ^III ₂ ) -R ^IV - or -N (R ^III ) R ^IV - or -C (O) -N (R ^V ) R ^VI -,
R ^{III is} - (CH ₂ ) _x -CH ₃ where x = 0-22 and
- R ^{IV is} -CH ₂ -CH (OH) -CH ₂ - or CH ₂ ) _x - where x = 0-22;
R ^V and R ^VI independently of one another are -H or - (CH ₂ ) _x -CH ₃ with x = 0-22;

with the proviso that R'' is keratin or a keratin hydrolyzate when X is -C (O) O-, and methionylmethionine, preferably in a cosmetic agent, for improving at least one of the properties

Tensile strength of keratinic fibers, in particular human hair;
Stabilization of the moisture balance of keratinic fibers, in particular human hair;
Combability of keratinic fibers, in particular human hair;
Increasing the contact angle between water droplets and the surface of keratinic fibers, in particular human hair;
- Reduction in elasticity of keratinic fibers, especially human hair when damaged by atmospheric agents;
- Sebum regulation on the skin.

Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen des Verfahrens gilt mutatis mutandis das zu den kosmetischen Mitteln Gesagte. With respect to further preferred embodiments of the method mutatis mutandis applies to the cosmetic means said.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Verbesserung mindestens einer der Eigenschaften

– Zugfestigkeit von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
– Stabilisierung des Feuchtigkeitshaushaltes von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
– Kämmbarkeit von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
– Erhöhung des Kontaktwinkels zwischen Wassertropfen und der Oberfläche von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren;
– Verringerung der Elastizitätsabnahme von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren bei Beschädigung durch atmosphärische Einwirkungen;
– Sebumregulation auf der Haut, vorzugsweise der Kopfhaut;

Another object of the present invention is a method for improving at least one of the properties

Tensile strength of keratinic fibers, in particular human hair;
Stabilization of the moisture balance of keratinic fibers, in particular human hair;
Combability of keratinic fibers, in particular human hair;
Increasing the contact angle between water droplets and the surface of keratinic fibers, in particular human hair;
- Reduction in elasticity of keratinic fibers, especially human hair when damaged by atmospheric agents;
Sebum regulation on the skin, preferably the scalp;

bei dem ein kosmetisches Mittel, vorzugsweise Haarbehandlungsmittel, enthaltend – jeweils bezogen auf sein Gewicht –

c) 0,0001 bis 20 Gew.-% mindestens ein Proteolipid der Formel (I) R´-X-R´´ (I), in der – R´ für einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesätttigten Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 24 Kohlenstoffatomen steht, – R´´ ein Protein, ein Peptid oder ein Proteinhydrolysat bedeutet, – X für -C(O)O- oder -N⁺(R^III ₂)-R^IV- oder -N(R^III)R^IV- oder -C(O)-N(R^V)R^VI- steht, – R^III -(CH₂)_x-CH₃ mit x = 0–22 bedeutet und – R^IV -CH₂-CH(OH)-CH₂- oder -(CH₂)_x- mit x = 0–22 bedeutet; – R^V und R^VI unabhängig voneinander für -H oder -(CH₂)_x-CH₃ mit x = 0–22 stehen; mit der Maßgabe, dass R´´ für Keratin oder ein Keratinhydrolysat steht, wenn X für -C(O)O- steht, und
a) 0,0001 bis 10 Gew.-% Methionylmethionin

auf die keratinischen Fasern und/oder die Haut, vorzugsweise die Kopfhaut, aufgetragen, dort 5 Sekunden bis 10 Minuten belassen und dann ausgespült wird oder auf die keratinischen Fasern und/oder die Haut, vorzugsweise die Kopfhaut, aufgetragen wird und dort verbleibt. in which a cosmetic agent, preferably hair treatment composition containing - in each case based on its weight -

c) 0.0001 to 20% by weight of at least one proteolipid of the formula (I) R'-XR "(I), in which - R 'is a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 11 to 24 carbon atoms, - R''is a protein, a peptide or a protein hydrolyzate, --X is -C (O) O- or -N ⁺ (R ^III ₂ ) -R ^IV - or -N (R ^III ) R ^IV - or -C (O) -N (R ^V ) R ^VI -, - R ^III - (CH ₂ ) _x -CH ₃ with x = 0-22 and - R ^{IV represents} -CH ₂ -CH (OH) -CH ₂ - or - (CH ₂ ) _x - where x = 0-22; R ^V and R ^VI independently of one another are -H or - (CH ₂ ) _x -CH ₃ with x = 0-22; with the proviso that R'' is keratin or a keratin hydrolyzate when X is -C (O) O-, and
a) 0.0001 to 10 wt .-% methionylmethionine

on the keratinic fibers and / or the skin, preferably the scalp, applied there, left there for 5 seconds to 10 minutes and then rinsed or applied to the keratinic fibers and / or the skin, preferably the scalp, and remains there.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindung erläutern ohne ihn jedoch zu beschränken. The following examples are intended to illustrate the subject matter of the present invention without, however, limiting it.

Beispiele Examples

Alle Mengenangaben sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsteile an Aktivstoff. Die folgenden Rezepturen wurden unter Anwendung bekannter Herstellungsverfahren bereitgestellt. Haarspülung: Gew.-% Cetearyl Alcohol 5,0 Quaternium-87 0,75 Glycol Distearate 1,0 Proteolipid* 1,5 Shea Butter (INCI: Butyrospermum Parkii (Shea) Butter) 1,5 L-Methionyl-L-methionin 1,0 Milchsäure 0,1 Behenoyl PG-Trimoniumchloride 1,5 Behentrimonium Chloride 0,5 Polyquaternium-37 0,4 Glycerin 0,1 Dimethicone 1,0 Wasser, Konservierung, Begleitstoffe und ggf. Parfümöle ad 100 Pflegespray: Gew.-% Stearamidopropyldimethylamine 0,3 Glycerin 2,0 Polyquaternium-10 0,2 Proteolipid* 0,1 Panthenol 0,2 DL-Methionyl-DL-methionin 0,8 Ethanol 15 Nicotinsäureamid 0,1 Dicaprylyl Carbonate 0,1 Cetrimonium Chloride 0,2 Wasser, Konservierung, Begleitstoffe und ggf. Parfümöle ad 100 Haarshampoo: Gew.-% Sodium Laureth Sulfate 9,0 Ammonium Lauryl Sulfate 5,0 Disodium Cocoamphodiacetate 2,0 Cocoamidopropyl Betaine 6,0 D-Methionyl-D-methionin 0,5 Panthenol 0,2 Proteolipid* 0,3 Citronensäure 0,4 Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride 0,4 Natriumchlorid 1,3 Wasser, Konservierung und ggf. Parfümöle ad 100 * Als Proteolipid wurde eines der folgenden Proteolipide A bis L oder eine Mischung von mindestens zwei der Proteolipide A bis L eingesetzt: Proteolipid A (Weizenprotein)-O-C(O)-(CH₂)₁₀-CH₃ Proteolipid B (Weizenprotein)-O-C(O)-(CH₂)₁₆-CH₃ Proteolipid C (Weizenprotein)-N⁺(CH₃)₂-(CH₂)₁₆-CH₃ Proteolipid D H₃C-(CH₂)₁₇-N⁺(CH₃)₂-CH₂-CH(OH)-CH₂-(Weizenprotein) Proteolipid E H₃C-(CH₂)₁₇-N⁺(CH₃)₂-CH₂-CH(OH)-CH₂-(Weizenprotein) Proteolipid F (Weizenprotein)-N⁺(CH₃)₂-CH₂-CH(OH)-CH₂-Cocoyl Proteolipid G (Keratin)-O-C(O)-(CH₂)₁₀-CH₃ Proteolipid H (Keratin)-O-C(O)-(CH₂)₁₆-CH₃ Proteolipid I (Keratin)-N⁺(CH₃)₂-(CH₂)₁₆-CH₃ Proteolipid J H₃C-(CH₂)₁₇-N⁺(CH₃)₂-CH₂-CH(OH)-CH₂-(Keratin) Proteolipid K H₃C-(CH₂)₁₇-N⁺(CH₃)₂-CH₂-CH(OH)-CH₂-(Keratin) Proteolipid L (Keratin)-N⁺(CH₃)₂-CH₂-CH(OH)-CH₂-Cocoyl Es wurden die folgenden Handelsprodukte eingesetzt: Handelsprodukt INCI Lieferant/Hersteller Lanette O Cetearyl Alcohol BASF SE Varisoft W575 PG Quaternium-87 Evonik Cutina GMS-V oder Cutina AGS Glycol Distearate BASF SE Polymer JR400 Polyquaternium-10 Dow Dehyquart A CA Cetrimonium Chloride BASF SE Synthalen^® CR Polyquaternium-37 3V Sigma Quartamin BTC 131 Behenoyl PG -Trimoniumchloride Kao Chemicals Genamin KDMP Behentrimonium Chloride Clariant Tego Amid S 18 Stearamidopropyldimethylamine Evonik Ucare^® Polymer JR 400 Polyquaternium-10 Dow Cetiol CC Dicaprylyl Carbonate BASF SE Texapon N70 NA Sodium Laureth Sulfate BASF SE Empicol AL 70 Ammonium Lauryl Sulfate Huntsman Rewoteric AM 2 Disodium Cocoamphodiacetate Evonik Tego Betain F50 Cocoamidopropyl Betaine Evonik N-Hance 3196 Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride Ashland All amounts are, unless otherwise stated, parts by weight of active substance. The following formulations were provided using known preparation methods. Hair conditioner: Wt .-% Cetearyl Alcohol 5.0 Quaternium-87 0.75 Glycol distearate 1.0 Proteolipid * 1.5 Shea Butter (INCI: Butyrospermum Parkii (Shea) Butter) 1.5 L-methionyl-L-methionine 1.0 lactic acid 0.1 Behenoyl PG-Trimonium Chloride 1.5 Behentrimonium chlorides 0.5 Polyquaternium-37 0.4 glycerin 0.1 Dimethicone 1.0 Water, preservation, accompanying substances and possibly perfume oils ad 100 Care Spray: Wt .-% stearamidopropyldimethylamines 0.3 glycerin 2.0 Polyquaternium-10 0.2 Proteolipid * 0.1 panthenol 0.2 DL-methionyl-DL-methionine 0.8 ethanol 15 nicotinamide 0.1 Dicaprylyl carbonates 0.1 Cetrimonium chlorides 0.2 Water, preservation, accompanying substances and possibly perfume oils ad 100 Shampoo: Wt .-% Sodium Laureth Sulfate 9.0 Ammonium Lauryl Sulfate 5.0 Disodium Cocoamphodiacetate 2.0 Cocoamidopropyl betaines 6.0 D-methionyl-D-methionine 0.5 panthenol 0.2 Proteolipid * 0.3 citric acid 0.4 Guar hydroxypropyltrimonium chlorides 0.4 sodium chloride 1.3 Water, preservation and possibly perfume oils ad 100 The proteolipid used was one of the following proteolipids A to L or a mixture of at least two of the proteolipids A to L: Proteolipid A (Wheat protein) -OC (O) - (CH ₂ ) ₁₀ -CH ₃ Proteolipid B (Wheat protein) -OC (O) - (CH ₂ ) ₁₆ -CH ₃ Proteolipid C (Wheat protein) -N ⁺ (CH ₃ ) ₂ - (CH ₂ ) ₁₆ -CH ₃ Proteolipid D H ₃ C- (CH ₂ ) ₁₇ -N ⁺ (CH ₃ ) ₂ -CH ₂ -CH (OH) -CH ₂ - (wheat protein) Proteolipid E H ₃ C- (CH ₂ ) ₁₇ -N ⁺ (CH ₃ ) ₂ -CH ₂ -CH (OH) -CH ₂ - (wheat protein) Proteolipid F (Wheat protein) -N ⁺ (CH ₃ ) ₂ -CH ₂ -CH (OH) -CH ₂ -cocoyl Proteolipid G (Keratin) -OC (O) - (CH ₂ ) ₁₀ -CH ₃ Proteolipid H (Keratin) -OC (O) - (CH ₂ ) ₁₆ -CH ₃ Proteolipid I (Keratin) -N ⁺ (CH ₃ ) ₂ - (CH ₂ ) ₁₆ -CH ₃ Proteolipid J H ₃ C- (CH ₂ ) ₁₇ -N ⁺ (CH ₃ ) ₂ -CH ₂ -CH (OH) -CH ₂ - (Keratin) Proteolipid K H ₃ C- (CH ₂ ) ₁₇ -N ⁺ (CH ₃ ) ₂ -CH ₂ -CH (OH) -CH ₂ - (Keratin) Proteolipid L (Keratin) -N ⁺ (CH ₃ ) ₂ -CH ₂ -CH (OH) -CH ₂ -Cocoyl The following commercial products were used: commercial product INCI Supplier / Manufacturer Lanette O Cetearyl Alcohol BASF SE Varisoft W575 PG Quaternium-87 Evonik Cutina GMS-V or Cutina AGS Glycol distearate BASF SE Polymer JR400 Polyquaternium-10 Dow Dehyquart A CA Cetrimonium chlorides BASF SE Synthalen ^® CR Polyquaternium-37 3V Sigma Quartamine BTC 131 Behenoyl PG -trimonium chlorides Kao Chemicals Genamine KDMP Behentrimonium chlorides Clariant Tego amid S 18 stearamidopropyldimethylamines Evonik Ucare Polymer JR ^® 400 Polyquaternium-10 Dow Cetiol CC Dicaprylyl carbonates BASF SE Texapon N70 NA Sodium Laureth Sulfate BASF SE Empicol AL 70 Ammonium Lauryl Sulfate Huntsman Rewoteric AM 2 Disodium Cocoamphodiacetate Evonik Tego Betain F50 Cocoamidopropyl betaines Evonik N-Hance 3196 Guar hydroxypropyltrimonium chlorides Ashland

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

WO 2011/042323 A2 [0005, 0038]

Claims

Cosmetic composition containing, in each case based on its weight, d) 0.0001 to 20% by weight of at least one proteolipid of the formula (I)

R'-XR "(I),

in which - R 'is a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 11 to 24 carbon atoms, - R''is a protein, a peptide or a protein hydrolyzate, --X is -C (O) O- or -N ⁺ (R ^III ₂ ) -R ^IV - or -N (R ^III ) R ^IV - or -C (O) -N (R ^V ) R ^VI -, - R ^III - (CH ₂ ) _x -CH ₃ with x = 0-22 and - R ^{IV represents} -CH ₂ -CH (OH) -CH ₂ - or - (CH ₂ ) _x - where x = 0-22; R ^V and R ^VI independently of one another are -H or - (CH ₂ ) _x -CH ₃ with x = 0-22; with the proviso that R'' is keratin or a keratin hydrolyzate when X is -C (O) O-, and b) 0.0001 to 30% by weight methionylmethionine.

Cosmetic composition according to claim 1, characterized in that it contains at least one proteolipid of the formula (I) in which R "represents keratin or a keratin hydrolyzate.

Cosmetic composition according to one of claims 1 or 2, characterized in that it contains at least one proteolipid of formula (I) in which X represents -N ⁺ (CH ₃ ) ₂ -CH ₂ -CH (OH) -CH ₂ - and R 'is - (CH ₂ ) _11-23 -CH ₃ .

Cosmetic composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that it contains at least one proteolipid of formula (I) in which X represents -N ⁺ (CH ₃ ) ₂ -CH ₂ -CH (OH) -CH ₂ - and R 'is - (CH ₂ ) ₁₇ -CH ₃ .

Cosmetic composition according to any one of Claims 1 to 4, characterized in that it contains at least one proteolipid of the formula (I) in which X represents -C (O) -O- and R'represents - (CH ₂ ) ₁₇ -CH ₃ stands.

Cosmetic composition according to one of Claims 1 to 5, characterized in that the methionylmethionine is a mixture of L-methionyl-L-methionine, L-methionyl-D-methionine, D-methionyl-L-methionine and D-methionyl-D-methionine is.

Cosmetic composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that the methionyl methionine is L-methionyl-L-methionine and / or D-methionyl-D-methionine.

Cosmetic composition according to one of claims 1 to 7, characterized in that it contains, based on its weight, from 0.5 to 70% by weight, preferably from 1 to 60% by weight, more preferably from 2.5 to 35% by weight. % and in particular from 5 to 25% by weight of anionic and / or nonionic and / or cationic and / or amphoteric surfactant (s)

Process for improving at least one of the properties - tensile strength of keratinic fibers, in particular human hair; Stabilization of the moisture balance of keratinic fibers, in particular human hair; Combability of keratinic fibers, in particular human hair; Increasing the contact angle between water droplets and the surface of keratinic fibers, in particular human hair; - Reduction in elasticity of keratinic fibers, especially human hair when damaged by atmospheric agents; Sebum regulation on the skin, preferably the scalp; in which a cosmetic agent, preferably hair treatment agent, containing - in each case based on its weight - a) 0.0001 to 20 wt .-% of at least one proteolipid of the formula (I)

R'-XR "(I),

in which - R 'is a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 11 to 24 carbon atoms, - R '' is a protein, a peptide or a protein hydrolyzate, - X is -C (O) O- or -N ⁺ (R ^III ₂ ) -R ^IV - or -N (R ^III ) R ^IV - or -C (O) -N (R ^V ) R ^VI - is, - R ^{III is} - (CH ₂ ) _x -CH ₃ with x = 0-22 and - R ^{IV is} -CH ₂ -CH (OH) -CH ₂ - or - (CH ₂ ) _x - where x = 0-22; R ^V and R ^VI independently of one another are -H or - (CH ₂ ) _x -CH ₃ with x = 0-22; with the proviso that R'' is keratin or a keratin hydrolyzate when X is -C (O) O-, and b) 0.0001 to 10% by weight of methionylmethionine on the keratinic fibers and / or skin, preferably the scalp, applied there, left there for 5 seconds to 10 minutes and then rinsed or applied to the keratinic fibers and / or the skin, preferably the scalp, and remains there.

Use of a combination of a proteolipid of the formula (I)

R'-XR "(I),

in which - R 'is a straight-chain or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 11 to 24 carbon atoms, - R''is a protein, a peptide or a protein hydrolyzate, --X is -C (O) O- or -N ⁺ (R ^III ₂ ) -R ^IV - or -N (R ^III ) R ^IV - or -C (O) -N (R ^V ) R ^VI -, - R ^III - (CH ₂ ) _x -CH ₃ with x = 0-22 and - R ^{IV represents} -CH ₂ -CH (OH) -CH ₂ - or - (CH ₂ ) _x - where x = 0-22; R ^V and R ^VI independently of one another are -H or - (CH ₂ ) _x -CH ₃ with x = 0-22; with the proviso that R'' is keratin or a keratin hydrolyzate when X is -C (O) O- and methionylmethionine, preferably in a cosmetic agent, for improving at least one of the properties - tensile strength of keratinic fibers, in particular human hair; Stabilization of the moisture balance of keratinic fibers, in particular human hair; Combability of keratinic fibers, in particular human hair; Increasing the contact angle between water droplets and the surface of keratinic fibers, in particular human hair; - Reduction in elasticity of keratinic fibers, especially human hair when damaged by atmospheric agents; - Sebum regulation on the skin.