DE102014221400A1 - Hair treatment composition containing a conditioning homopolymer - Google Patents

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Volker Scheunemann
Erik Schulze zur Wiesche
Sören Scheele
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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel, enthaltend Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid, mindestens einen Fettalkohol sowie einen wässrigen Träger. Das Haarbehandlungsmittel dient zur Pflege/Konditionierung menschlicher Haare.The present invention relates to hair treatment compositions containing poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride, at least one fatty alcohol and an aqueous carrier. The hair treatment agent is used for the care / conditioning of human hair.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel enthaltend ein konditionierendes Homopolymer und einen Fettalkohol. The present invention relates to hair treatment compositions containing a conditioning homopolymer and a fatty alcohol.

Es besteht das Bedürfnis, Haarpflegeprodukte weiter zu verbessern und ihnen weitere vorteilhafte Eigenschaften zu verleihen. Dabei sollte insbesondere eine bessere Pflege der Haaroberfläche bereitgestellt werden. There is a need to further improve hair care products and to give them further advantageous properties. In particular, a better care of the hair surface should be provided.

Umweltbedingte Einflüsse und oxidative Haarbehandlungen führen häufig zu verschlechterten Kämmbarkeiten des trockenen und des nassen Haares. Weiterhin werden der Glanz und der Feuchtehaushalt durch die angegriffene äußere Struktur der keratinischen Fasern nachteilig beeinflusst. Herkömmliche pflegende Haarbehandlungsmittel enthalten deshalb konditionierende Polymere, wie beispielsweise kationische Polymere oder Silikonöle. Konditionierende Polymere führen jedoch oftmals zu einer Beschwerung des Haares und damit insbesondere bei Personen mit feinem Haar zu Problemen bei der Frisurengestaltung (geringes Volumen, wenig Halt und Fülle der Frisur). Environmental influences and oxidative hair treatments often lead to impaired combability of dry and wet hair. Furthermore, the gloss and the moisture balance are adversely affected by the attacked outer structure of the keratinic fibers. Conventional nourishing hair treatment compositions therefore contain conditioning polymers such as cationic polymers or silicone oils. Conditioning polymers, however, often lead to a weighting of the hair and thus especially in persons with fine hair to problems in hairstyle design (low volume, little support and fullness of the hairstyle).

Es ist daher eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, die Nebenwirkungen umweltbedingter Einflüsse und von oxidativen sowie tensidischen Haarbehandlungen zu verringern und das Haar ausreichend zu konditionieren und dennoch einen guten Frisurenaufbau mit Halt, Fülle und insbesondere Volumen zu ermöglichen. It is therefore an object of the present invention to reduce the side effects of environmental influences and oxidative and surfactant hair treatments and to sufficiently condition the hair and still allow a good hairstyle structure with support, fullness and in particular volume.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass die zuvor genannten Aufgaben in hervorragendem Maße durch ein Haarbehandlungsmittel, enthaltend ein ausgewähltes kationisches Homopolymer und einen Fettalkohol gelöst werden. It has now surprisingly been found that the above-mentioned objects are excellently solved by a hair treatment composition containing a selected cationic homopolymer and a fatty alcohol.

Ein solches Haarbehandlungsmittel führt zur Verbesserung der Avivage, insbesondere der Naßkämmbarkeiten, zur Verbesserung des Glanzes, zur Verbesserung des Feuchtehaushalts, sowie zu einem verbesserten Frisurenaufbau, insbesondere im Hinblick auf das Volumen. Such a hair treatment agent leads to the improvement of the finish, in particular the wet combability, to improve the gloss, to improve the moisture balance, as well as to an improved hairstyle structure, in particular with regard to the volume.

Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Haarbehandlungsmittel enthaltend – bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung –

  • a) 0,0001 bis 10 Gew.-% Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid,
  • b) 0,01 bis 10 Gew.-% mindestens eines Fettalkohols sowie
  • c) einen wässrigen oder wässrig-alkoholischen Träger.
A first subject of the present invention is therefore a hair treatment composition containing - based on the weight of the entire composition -
  • a) 0.0001 to 10% by weight of poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride,
  • b) 0.01 to 10 wt .-% of at least one fatty alcohol and
  • c) an aqueous or aqueous-alcoholic carrier.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung dienen die Haarbehandlungsmittel zur Pflege/Konditionierung menschlicher Haare. Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher beispielsweise Konditioniermittel wie Haarspülungen oder Haarkuren. In a preferred embodiment of the present invention, the hair treatment agents are used for the care / conditioning of human hair. Preferred hair treatment agents are therefore, for example, conditioning agents such as hair conditioners or hair treatments.

Unter einer oxidativen Haarbehandlung wird die Einwirkung eines oxidativen kosmetischen Mittels, enthaltend in einem kosmetischen Träger mindestens ein Oxidationsmittel, auf Haar definiert. Oxidative hair treatment is defined as the action on hair of an oxidative cosmetic agent containing at least one oxidizing agent in a cosmetic carrier.

Das Haarbehandlungsmittel, welches das ausgewählte kationische Hompopolymer enthält, wird bevorzugt unmittelbar nach der oxidativen oder tensidischen Haarbehandlung verwendet. Als nach der oxidativen oder tensidischen Haarbehandlung versteht sich im Sinne der Erfindung eine Anwendung, welche sich entweder direkt an die oxidative oder tensidische Haarbehandlung anschließt, wobei das das ausgewählte kationische Hompopolymer enthaltende Haarbehandlungsmittel nach dem Abspülen des oxidativ oder tensidisch wirkenden Mittels auf das bevorzugt noch nasse, handtuchtrockene Haar aufgetragen wird, oder erst nach mehreren Stunden auf das nasse Haar aufgetragen wird. Das Haarbehandlungsmittel kann hierbei nach einer Einwirkzeit von wenigen Sekunden bis hin zu 45 Minuten wieder ausgespült werden oder vollständig auf dem Haar verbleiben. The hair treatment composition containing the selected cationic homopolymer is preferably used immediately after the oxidative or surfactant hair treatment. For the purposes of the invention, the term "oxidative or surfactant hair treatment" is understood as meaning an application which is either directly followed by the oxidative or surfactant hair treatment, wherein the hair treatment agent containing the selected cationic homopolymer is preferably still wet after the oxidative or surfactant agent has been rinsed off , towel-dried hair is applied, or applied to wet hair only after several hours. The hair treatment agent can be rinsed out after a contact time of a few seconds up to 45 minutes or completely remain on the hair.

Das Haarbehandlungsmittel enthält als Bestandteil a) ein kationisches Homopolymer und zwar Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid. Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid weist eine hohe kationische Ladungsdichte auf und bindet deshalb effektiv und vollständig an die negativen Ladungen menschlichen Haares. The hair treatment composition contains as component a) a cationic homopolymer namely poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride. Poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride has a high cationic charge density and therefore effectively and completely binds to the negative charges of human hair.

In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Haarbehandlungsmittel ein Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid, welches unter der INCI-Bezeichnung „Polyacrylamidopropyltrimonium Chloride“ bekannt ist. In einer ganz besonders In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das Haarbehandlungsmittel ein Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid, welches unter der Bezeichnung N-DurHance A1000 (ex Ashland) erhältlich ist. In a preferred embodiment, the Hair treatment agent, a poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride, which is known under the INCI name "Polyacrylamidopropyltrimonium Chloride". In a very particular preferred embodiment, the hair treatment composition contains a poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride, which is available under the name N-DurHance A1000 (ex Ashland).

Es ist ferner bevorzugt, wenn das kationische Homopolymer eine mittlere Molekülmasse Mr von rund 300.000 aufweist. It is further preferred if the cationic homopolymer has an average molecular weight Mr of about 300,000.

Die Haarbehandlungsmittel enthalten das kationische Homopolymer in einer Menge von 0,0001 bis 10,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,01 bis 10,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 0,05 bis 5,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Haarbehandlungsmittels. The hair treatment compositions contain the cationic homopolymer in an amount of 0.0001 to 10.0 wt .-%, preferably from 0.01 to 10.0 wt .-% and particularly preferably from 0.05 to 5.0 wt .-% , in each case based on the weight of the ready-to-use hair treatment agent.

Ein zweiter wesentlicher Inhaltsstoff b) in den Haarbehandlungsmitteln ist mindestens ein Fettalkohol. Es hat sich überraschenderweise gezeigt, dass die Kombination aus kationischem Hompopolymer Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid und mindestens einem Fettalkoholzu einer intensiven Konditionierung menschlicher Haare führt. Damit konditionierte Haare weisen eine hervorragende Nasskämmbarkeit und geteigertes Volumen im trockenen Zustand auf. A second essential ingredient b) in the hair treatment compositions is at least one fatty alcohol. It has surprisingly been found that the combination of cationic homopolymer poly (3-acrylamidopropyl) trimethyl ammonium chloride and at least one fatty alcohol results in intensive conditioning of human hair. This conditioned hair has excellent wet combability and increased volume in the dry state.

Geeignete Fettalkohole umfassen gesättigte, ein- oder mehrfach ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Fettalkohole mit C6-C30-, bevorzugt C10-C22- und ganz besonders bevorzugt C12-C22-Kohlenstoffatomen. Einsetzbar in den Haarbehandlungsmitteln sind beispielsweise Decanol, Octanol, Octenol, Dodecenol, Decenol, Octadienol, Dodecadienol, Decadienol, Oleylalkohol, Erucaalkohol, Ricinolalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Cetylalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Arachidylalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol und Behenylalkohol, sowie deren Guerbetalkohole. Die Fettalkohole stammen bevorzugt jedoch von natürlichen Fettsäuren ab, wobei üblicherweise von einer Gewinnung aus den Estern der Fettsäuren durch Reduktion ausgegangen werden kann. Einsetzbar sind ebenfalls solche Fettalkoholschnitte, die ein Gemisch von unterschiedlichen Fettalkoholen darstellen. Solche Substanzen sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Stenol®, z.B. Stenol® 1618 oder Lanette®, z.B. Lanette® O oder Lorol®, z.B. Lorol® C8, Lorol® C14, Lorol® C18, Lorol® C8-18, HD-Ocenol®, Crodacol®, z.B. Crodacol® CS, Novol®, Eutanol® G, Guerbitol® 16, Guerbitol® 18, Guerbitol® 20, Isofol® 12, Isofol® 16, Isofol® 24, Isofol® 36, Isocarb® 12, Isocarb® 16 oder Isocarb® 24 käuflich zu erwerben. Selbstverständlich können erfindungsgemäß auch Wollwachsalkohole, wie sie beispielsweise unter den Bezeichnungen Corona®, White Swan®, Coronet® oder Fluilan® käuflich zu erwerben sind, eingesetzt werden. Ganz besonders bevorzugt einsetzbare Fettalkohole sind Gemische aus C16/C18-Fettalkoholen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der mindestens eine Fettalkohol ein Gemisch aus C16/C18-Fettalkoholen. Suitable fatty alcohols include saturated, mono- or polyunsaturated, branched or unbranched fatty alcohols with C 6 -C 30 -, preferably C 10 -C 22 - and most preferably C 12 -C 22 carbon atoms. Decanol, octanol, octenol, dodecenol, decenol, octadienol, dodecadienol, decadienol, oleyl alcohol, erucalcohol, ricinoleic alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, cetyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, arachidyl alcohol, capryl alcohol, capric alcohol, linoleyl alcohol, linolenyl alcohol and behenyl alcohol can be used as hair treatment agents. and their Guerbet alcohols. However, the fatty alcohols preferably originate from natural fatty acids, it usually being possible to start from a recovery from the esters of the fatty acids by reduction. It is also possible to use those fatty alcohol cuts which are a mixture of different fatty alcohols. Such substances are, for example, under the names Stenol ® such as Stenol ® 1618 or Lanette ® such as Lanette ® O or Lorol ®, for example, Lorol ® C8, Lorol C14 ®, Lorol C18 ®, ® Lorol C8-18, HD-Ocenol ®, Crodacol ® such as Crodacol ® CS, Novol ®, Eutanol ® G, Guerbitol ® 16, Guerbitol ® 18, Guerbitol ® 20, Isofol ® 12, Isofol ® 16, Isofol ® 24, Isofol ® 36, Isocarb ® 12, Isocarb ® 16 or acquire Isocarb® ® 24 for sale. Of course, wool wax alcohols, as are commercially available, for example under the names of Corona ®, White Swan ®, Coronet ® or Fluilan ® can be used according to the invention. Very particularly preferably usable fatty alcohols are mixtures of C 16 / C 18 fatty alcohols. In a preferred embodiment of the invention, the at least one fatty alcohol is a mixture of C 16 / C 18 fatty alcohols.

Die Haarbehandlungsmittel enthalten den mindestens einen Fettalkohol in einer Menge von 0,01 bis 20,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,1 bis 10,0 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1,0 bis 8,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht des anwendungsbereiten Haarbehandlungsmittels. The hair treatment compositions contain the at least one fatty alcohol in an amount of from 0.01 to 20.0% by weight, preferably from 0.1 to 10.0% by weight and more preferably from 1.0 to 8.0% by weight. %, in each case based on the weight of the ready-to-use hair treatment agent.

Das Haarbehandlungsmittel enthält weiterhin einen wässrigen Träger. Ein wässriger Träger enthält mindestens 50 Gew.-%, mehr bevorzugt mindestens 60 Gew.-%, Wasser. The hair treatment composition further contains an aqueous carrier. An aqueous carrier contains at least 50% by weight, more preferably at least 60% by weight, of water.

Die konditionierenden Eigenschaften der Haarbehandlungsmittel können durch die Anwesenheit mindestens einer quaternären Verbindung noch weiter gesteigert werden. The conditioning properties of hair treatment agents can be further enhanced by the presence of at least one quaternary compound.

Quaternäre Verbindungen sind monomere kationische oder amphotere Ammoniumverbindungen, monomere Amine, Aminoamide, polymere kationische Ammoniumverbindungen sowie polymere amphotere Ammoniumverbindungen. Aus dieser Vielzahl an möglichen quaternären Verbindungen haben sich die folgenden Gruppen als besonders geeignet erwiesen und werden jeweils für sich genommen in einer Menge von 0,001 bis 10,0 Gew.-% eingesetzt. Diese Menge wird auch nicht unter- oder überschritten, wenn eine Mischung unterschiedlicher Verbindungen der quaternären Verbindungen verwendet wird. Quaternary compounds are monomeric cationic or amphoteric ammonium compounds, monomeric amines, aminoamides, polymeric cationic ammonium compounds, and polymeric amphoteric ammonium compounds. From these many possible quaternary compounds, the following groups have proven to be particularly suitable and are used in each case in an amount of 0.001 to 10.0 wt .-%. This amount is also not exceeded or exceeded when a mixture of different compounds of the quaternary compounds is used.

Kationische Ammoniumverbindungen der Formel (Tkat1) bilden die erste Gruppe quaternärer Verbindungen.

Figure DE102014221400A1_0001
Cationic ammonium compounds of the formula (Tkat1) form the first group of quaternary compounds.
Figure DE102014221400A1_0001

In der Formel (Tkat1) stehen R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe, für einen gesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, welcher gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann. A steht für ein physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenide wie Chlorid oder Bromid sowie Methosulfate. In the formula (Tkat1), R 1, R 2, R 3 and R 4 each independently represent hydrogen, a methyl group, a phenyl group, a benzyl group, a saturated, branched or unbranched alkyl group having a chain length of 8 to 30 carbon atoms optionally having a or multiple hydroxy groups. A is a physiologically acceptable anion, for example halides such as chloride or bromide and methosulfates.

Beispiele für Verbindungen der Formel (Tkat1) sind Lauryltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, Cetyltrimethylammoniummethosulfat, Dicetyldimethylammoniumchlorid, Tricetylmethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumbromid, Behenyltrimethylammoniummethosulfat. Examples of compounds of formula (Tkat1) are lauryltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium bromide, cetyltrimethylammonium methosulfate, dicetyldimethylammonium chloride, tricetylmethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride, behenyltrimethylammonium bromide, behenyltrimethylammonium bromide, behenyltrimethylammonium methosulfate.

Esterquats gemäß der Formel (Tkat2) bilden eine besonders bevorzugte Gruppe an quaternären Verbindungen.

Figure DE102014221400A1_0002
Esterquats according to the formula (Tkat2) form a particularly preferred group of quaternary compounds.
Figure DE102014221400A1_0002

Hierin sind die Reste R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander und können gleich oder verschieden sein. Die Reste R1, R2 und R3 bedeuten:

  • – ein verzweigter oder unverzweigter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder
  • – ein gesättigter oder ungesättigter, verzweigter oder unverzweigter oder ein cyclischer gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder
  • – ein Aryl oder Alkarylrest, beispielsweise Phenyl oder Benzyl,
  • – den Rest (-X-R4), mit der Maßgabe, dass höchstens 2 der Reste R1, R2 oder R3 für diesen Rest stehen können:
Here, the radicals R1, R2 and R3 are each independently and may be the same or different. The radicals R1, R2 and R3 mean:
  • A branched or unbranched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms which may contain at least one hydroxyl group, or
  • A saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having from 6 to 30 carbon atoms which may contain at least one hydroxyl group, or
  • An aryl or alkaryl radical, for example phenyl or benzyl,
  • - the radical (-X-R4), with the proviso that at most 2 of the radicals R1, R2 or R3 can stand for this radical:

Der Rest -(X-R4) ist mindestens 1- bis 3-mal enthalten. The rest - (X-R4) is included at least once to three times.

Hierin steht X für:

  • 1) -(CH2)n- mit n = 1 bis 20, vorzugsweise n = 1 bis 10 und besonders bevorzugt n = 1–5, oder
  • 2) -(CH2-CHR5-O)n- mit n = 1 bis 200, vorzugsweise 1 bis 100, besonders bevorzugt 1 bis 50, und besonders bevorzugt 1 bis 20 mit R5 in der Bedeutung von Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
  • 3) eine Hydroxyalkylgruppe mit ein bis vier Kohlenstoffatomen, welche verzweigt oder unverzweigt sein kann, und welche mindestens eine und höchstens 3 Hydroxygruppen enthält. Beispiele sind: -CH2OH, -CH2CH2OH, -CHOHCHOH, -CH2CHOHCH3, -CH(CH2OH)2, -COH(CH2OH)2, -CH2CHOHCH2OH, -CH2CH2CH2OH und Hydroxybutylreste,
und R4 steht für:
  • 1) R6-O-CO-, worin R6 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann, oder
  • 2) R7-CO-, worin R7 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann,
und A steht für ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion und wird an dieser Stelle stellvertretend für alle auch im Folgenden beschriebenen Strukturen definiert. Das Anion aller beschriebenen kationischen Verbindungen ist ausgewählt aus den Halogenidionen, Fluorid, Chlorid, Bromid, Iodid, Sulfaten der allgemeinen Formel RSO3 , worin R die Bedeutung von gesättigtem oder ungesättigtem Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen hat, oder anionischen Reste organischer Säuren wie Maleat, Fumarat, Oxalat, Tartrat, Citrat, Lactat oder Acetat. Where X stands for:
  • 1) - (CH 2) n - with n = 1 to 20, preferably n = 1 to 10 and particularly preferably n = 1-5, or
  • 2) - (CH 2 -CHR 5 -O) n - where n = 1 to 200, preferably 1 to 100, particularly preferably 1 to 50, and particularly preferably 1 to 20 with R 5 in the meaning of hydrogen, methyl or ethyl,
  • 3) a hydroxyalkyl group of one to four carbon atoms, which may be branched or unbranched, and which contains at least one and at most 3 hydroxy groups. Examples are: -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OH, -CHOHCHOH, -CH 2 CHOHCH 3 , -CH (CH 2 OH) 2 , -COH (CH 2 OH) 2 , -CH 2 CHOHCH 2 OH, CH 2 CH 2 CH 2 OH and hydroxybutyl radicals,
and R4 stands for:
  • 1) R 6 -O-CO-, wherein R 6 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and or 1 to 100 propylene oxide units may be ethoxylated, or
  • 2) R7-CO-, wherein R7 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and / or 1 to 100 propylene oxide units can be ethoxylated,
and A represents a physiologically acceptable organic or inorganic anion and is defined here as representative of all structures also described below. The anion of all described cationic compounds is selected from the halide ions, fluoride, chloride, bromide, iodide, sulfates of the general formula RSO 3 - , in which R has the meaning of saturated or unsaturated alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, or anionic radicals of organic acids, such as Maleate, fumarate, oxalate, tartrate, citrate, lactate or acetate.

Bevorzugt einsetzbare Beispiele für Verbindungen der Formel (Tkat2) sind Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-di(talgacyloxyethyl)ammonium-Verbindungen, Bis-(palmitoyloxyethyl)hydroxyethyl-methyl-ammonium-Verbindungen, Methyl-N,N-bis(stearoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammonium-Verbindungen, Methyl-N,N-bis(cocoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammonium-Verbindungen oder N,N-Dimethyl-N,N-di(talgacyloxyethyl)ammonium-Verbindungen. Preferred examples of compounds of the formula (Tkat2) are methyl N- (2-hydroxyethyl) -N, N-di (tallowacyloxyethyl) ammonium compounds, bis (palmitoyloxyethyl) hydroxyethylmethylammonium compounds, methyl-N, N bis (stearoyloxyethyl) -N- (2-hydroxyethyl) ammonium compounds, methyl N, N bis (cocoyloxyethyl) -N- (2-hydroxyethyl) ammonium compounds or N, N-dimethyl-N, N- di (talgacyloxyethyl) ammonium compounds.

Solche Esterquats werden beispielsweise unter den Warenzeichen Rewoquat®, Stepantex®, Dehyquart®, Armocare® und Quartamin® vertrieben. Die Produkte Armocare® VGH-70, Dehyquart® F-75, Dehyquart® C-4046, Dehyquart® L80, Dehyquart® F-30, Dehyquart® AU-35, Rewoquat® WE18, Rewoquat® WE38 DPG, Stepantex® VS 90 und Quartamin® BTC 131 sind konkrete Beispiele für geeignete Esterquats. Such esterquats are sold for example under the trade names Rewoquat ®, Stepantex ®, Dehyquart ®, Armocare ® and Quartamin ®. The products Armocare ® VGH-70, Dehyquart ® F-75, Dehyquart ® C-4046, Dehyquart ® L80, Dehyquart ® F-30, Dehyquart ® AU-35, Rewoquat ® WE18, Rewoquat ® WE38 DPG, Stepantex ® VS 90 and Quart amine ® BTC 131 are specific examples of suitable esterquats.

Weitere bevorzugte quaternäre Verbindungen sind kationische Betainester der Formel (Tkat3).

Figure DE102014221400A1_0003
R8 entspricht in seiner Bedeutung R7. Further preferred quaternary compounds are cationic betaine esters of the formula (Tkat3).
Figure DE102014221400A1_0003
R8 corresponds in its meaning R7.

Weitere geeignete quaternäre Verbindungen haben die allgemeine Formel (I).

Figure DE102014221400A1_0004
in der
n und m unabhängig voneinander für ganze Zahlen zwischen 5 und 40 stehen, mit der Maßgabe, dass n + m ≥ 38 ist; besonders bevorzugt ist n = m; höchst bevorzugt ist n = m = 20.
a und b unabhängig voneinander für ganze Zahlen zwischen 1 und 10 stehen; besonders unabhängig voneinander für 1, 2, 3, 4 oder 5 stehen, bevorzugt gilt hierbei die Gleichung a + 2 ≥ b ≥ a – 2 und höchst bevorzugt ist a = b = 3.
R und R´ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus -H und -CH3; bevorzugt gilt R = R´, so dass vorzugsweise entweder PEG- oder PPG-Diesterquats eingesetzt werden; ganz besonders bevorzugt gilt R = R´ = -CH3
X- ein physiologisch verträgliches Anion, ein Halogenid wie Chlorid, Bromid oder Iodid, Toluolsulfonat, Methosulfat usw., und besonders bevorzugt Methosulfat ist. Further suitable quaternary compounds have the general formula (I).
Figure DE102014221400A1_0004
in the
n and m independently represent integers between 5 and 40, with the proviso that n + m ≥ 38; particularly preferred is n = m; most preferably n = m = 20.
a and b are independently integers between 1 and 10; particularly independently of one another are 1, 2, 3, 4 or 5, the equation a + 2 ≥ b ≥ a-2 applies here, and most preferably a = b = 3.
R and R 'are independently selected from -H and -CH 3 ; preferably R = R ', so that preferably either PEG or PPG diester quats are used; very particularly preferably R = R'= -CH 3
X- is a physiologically acceptable anion, a halide such as chloride, bromide or iodide, toluenesulfonate, methosulfate, etc., and more preferably methosulfate.

Insbesondere bei der Verwendung einer der Verbindungen der Formel (I) wie zuvor beschrieben, hat es sich gezeigt, dass die Pflegeeffekte der Haarbehandlungsmittel weiter gesteigert und insbesondere die Stabilität der Mittel weiter verbessert werden kann, wenn die Mittel zusätzlich zu der bzw. den Verbindung(en) der Formel (I) bestimmte acylierte Diamine enthalten. In particular, in the use of one of the compounds of the formula (I) as described above, it has been found that the care effects of the hair treatment compositions can be further increased and, in particular, the stability of the compositions can be further improved, if the agents are used in addition to the compound (s). en) of the formula (I) contain certain acylated diamines.

Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind daher dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Verbindung der Formel (II) enthalten

Figure DE102014221400A1_0005
in der x für 18, 19, 20, 21, 22, 23 oder 24 steht. Preferred hair treatment agents are therefore characterized by containing a compound of formula (II)
Figure DE102014221400A1_0005
where x stands for 18, 19, 20, 21, 22, 23 or 24.

Verbindungen der Formel (II) mit n = 20 sind dabei besonders bevorzugt. Höchst bevorzugte Mittel zeichnen sich dadurch aus, dass sie eine Verbindung der Formel (I) immer gemeinsam mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (II) enthalten. Compounds of the formula (II) where n = 20 are particularly preferred. Highly preferred agents are characterized in that they always contain a compound of the formula (I) together with a compound of the general formula (II).

Eine weitere Gruppe sind quartäre Imidazolinverbindungen. Die im Folgenden dargestellte Formel (Tkat4) zeigt die Struktur dieser Verbindungen.

Figure DE102014221400A1_0006
Another group are quaternary imidazoline compounds. The formula (Tkat4) shown below shows the structure of these compounds.
Figure DE102014221400A1_0006

Die Reste R stehen unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen. Die bevorzugten Verbindungen der Formel (Tkat4) enthalten für R jeweils den gleichen Kohlenwasserstoffrest. Die Kettenlänge der Reste R beträgt bevorzugt 12 bis 21 Kohlenstoffatome. A steht für ein Anion wie zuvor beschrieben. Besonders erfindungsgemäße Beispiele sind beispielsweise unter den INCI-Bezeichnungen Quaternium-27, Quaternium-72, Quaternium-83 und Quaternium-91 erhältlich. Höchst bevorzugt ist Quaternium-91. The radicals R independently of one another each represent a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having a chain length of 8 to 30 carbon atoms. The preferred compounds of formula (Tkat4) contain for R each the same hydrocarbon radical. The chain length of the radicals R is preferably 12 to 21 carbon atoms. A is an anion as previously described. Examples according to the invention are obtainable, for example, under the INCI names Quaternium-27, Quaternium-72, Quaternium-83 and Quaternium-91. Most preferred is quaternium-91.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthalten die Mittel weiterhin mindestens ein Amin und/oder kationisiertes Amin, insbesondere ein Amidoamin und/oder ein kationisiertes Amidoamin mit den folgenden Strukturformeln: R1-NH-(CH2)n-N+R2R3R4A (Tkat5) worin R1 ein Acyl- oder Alkylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, welche verzweigt oder unverzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein können, und wobei der Acylrest und/oder der Alkylrest mindestens eine OH-Gruppe enthalten können, und
R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander

  • 1) Wasserstoff oder
  • 2) ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, welcher gleich oder verschieden, gesättigt oder ungesättigt sein kann, und
  • 3) eine verzweigte oder unverzweigte Hydroxyalkylgruppe mit ein bis 4 Kohlenstoffatomen mit mindestens einer und höchstens drei Hydroxygruppen beispielsweise -CH2OH, -CH2CH2OH, -CHOHCHOH, -CH2CHOHCH3, -CH(CH2OH)2, -COH(CH2OH)2, -CH2CHOHCH2OH, -CH2CH2CH2OH und Hydroxybutylreste, und
A ein Anion wie zuvor beschrieben und
n eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 bedeuten. In a particularly preferred embodiment of the invention, the agents furthermore comprise at least one amine and / or cationized amine, in particular an amidoamine and / or a cationized amidoamine having the following structural formulas: R1-NH- (CH 2) n -N + R 2 R 3 R 4 A (Tkat5) wherein R1 is an acyl or alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may be branched or unbranched, saturated or unsaturated, and wherein the acyl radical and / or the alkyl radical may contain at least one OH group, and
R2, R3 and R4 are each independently
  • 1) hydrogen or
  • 2) an alkyl radical having 1 to 4 C atoms, which may be identical or different, saturated or unsaturated, and
  • 3) a branched or unbranched hydroxyalkyl group having one to 4 carbon atoms having at least one and at most three hydroxy groups, for example -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OH, -CHOHCHOH, -CH 2 CHOHCH 3 , -CH (CH 2 OH) 2 , -COH (CH 2 OH) 2 , -CH 2 CHOHCH 2 OH, -CH 2 CH 2 CH 2 OH and hydroxybutyl radicals, and
A is an anion as previously described and
n is an integer between 1 and 10.

Bevorzugt wird eine Zusammensetzung, in welcher das Amin und/oder das quaternisierte Amin gemäß allgemeiner Formeln (Tkat5) ein Amidoamin und/oder ein quaternisiertes Amidoamin ist, worin R1 ein verzweigter oder unverzweigter, gesättigter oder ungesättigter Acylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, welcher mindestens eine OH-Gruppe enthalten kann, bedeutet. Bevorzugt ist hierbei ein Fettsäurerest aus Ölen und Wachsen, insbesondere aus natürlichen Ölen und Wachsen. Als Beispiele hierfür kommen Lanolin, Bienen- oder Candellilawachse in Betracht. Preference is given to a composition in which the amine and / or the quaternized amine according to general formulas (Tkat5) is an amidoamine and / or a quaternized amidoamine, in which R1 is a branched or unbranched, saturated or unsaturated acyl radical having 6 to 30 C atoms, which may contain at least one OH group means. Preference is given here to a fatty acid radical of oils and waxes, in particular of natural oils and waxes. Examples of these are lanolin, bees or candellila waxes.

Bevorzugt sind auch solche Amidoamine und/oder quaternisierte Amidoamine, in denen R2, R3 und/oder R4 in der Formel (Tkat5) ein Rest gemäß der allgemeinen Formel CH2CH2OR5 bedeuten, worin R5 die Bedeutung von Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyethyl oder Wasserstoff haben kann. Die bevorzugte Größe von n in der allgemeinen Formel (Tkat5) ist eine ganze Zahl zwischen 2 und 5. Also preferred are those amidoamines and / or quaternized amidoamines in which R 2, R 3 and / or R 4 in the formula (Tkat5) are a radical according to the general formula CH 2 CH 2 OR 5, where R 5 is the meaning of alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms , Hydroxyethyl or hydrogen. The preferred size of n in the general formula (Tkat5) is an integer between 2 and 5.

Die Alkylamidoamine werden durch Protonierung in entsprechend saurer Lösung in eine quaternäre Verbindung überführt. Bevorzugt sind die kationischen Alkylamidoamine. The alkylamidoamines are converted by protonation in a correspondingly acidic solution into a quaternary compound. Preference is given to the cationic alkylamidoamines.

Beispiele für derartige Handelsprodukte sind Witcamine® 100, Incromine® BB, Mackine® 401 und andere Mackine®-Typen, Adogen® S18V, und als permanent kationische Aminoamine: Rewoquat® RTM 50, Empigen® CSC, Swanol® Lanoquat DES-50, Rewoquat® UTM 50, Schercoquat® BAS, Lexquat® AMG-BEO, oder Incroquat® Behenyl HE. Examples of such commercial products are Witcamine ® 100, Incromine ® BB, Mackine ® 401 and other Mackine ® grades, Adogen ® S18V, and as a permanent cationic aminoamines: Rewoquat ® RTM 50, Empigen ® CSC, Swanol ® Lanoquat DES-50, Rewoquat ® UTM 50, Schercoquat® ® BAS ® Lexquat AMG-BEO, or Incroquat ® behenyl HE.

Ein weiteres geeigneetes Fettsäureamid entspricht der allgemeinen Formel (III).

Figure DE102014221400A1_0007
in welcher R1, R2 und R3 unabhängig voneinander stehen für eine lineare verzweigte oder unverzweigte C6 bis C30, bevorzugt C8 bis C24, bevorzugter C12 bis C22 und höchst bevorzugt C12 bis C18 Alkyl- oder Alkenylgruppe. R1 bis R3 stehen vorzugsweise für Capryl, Caprylyl, Octyl, Nonyl, Decanyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Isostearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. Weiterhin gilt besonders bevorzugt R2 gleich R3 und höchst bevorzugt R1 gleich R2 gleich R3. Die Buchstaben n und m stehen unabhängig voneinander für ganze Zahlen von 1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 6 und höchst bevorzugt für 2, 3 und/oder 4, wobei höchst bevorzugt n = m ist. Höchst bevorzugt sind R1 gleich R2 gleich R3 und ausgewählt aus Capryl, Caprylyl, Octyl, Nonyl, Decanyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Isostearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl und n = m = 2. Am bevorzugtesten ist R1 = R2 = R3 und ausgewählt aus Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Isostearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl, worunter Cetyl, Stearyl, Isostearyl, Oleyl oder Behenyl besonders bevorzugt sind und n = m = 2. Die bevorzugteste Verbindung der Formel (I) ist diejenige, welche den INCI Namen Bis-Ethyl(isostearylimidazoline) Isostearamide trägt. Letztere Verbindung ist unter der Handelsbezeichnung Keradyn® HH von der Firma Croda im Handel erhältlich. Another suitable fatty acid amide corresponds to the general formula (III).
Figure DE102014221400A1_0007
in which R1, R2 and R3 independently of one another represent a linear branched or unbranched C6 to C30, preferably C8 to C24, more preferably C12 to C22 and most preferably C12 to C18 alkyl or alkenyl group. R1 to R3 are preferably capryl, caprylyl, octyl, nonyl, decanyl, lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, isostearyl, oleyl, behenyl or arachidyl. Furthermore, R 2 is more preferably equal to R 3 and most preferably R 1 is R 2 equal to R 3. The letters n and m independently represent integers from 1 to 10, preferably 2 to 6, and most preferably 2, 3 and / or 4, most preferably n = m. Most preferably R1 is R2 equal to R3 and is selected from capryl, caprylyl, octyl, nonyl, decanyl, lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, isostearyl, oleyl, behenyl or arachidyl and n = m = 2. Most preferably R1 = R2 = R3 and selected from lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, isostearyl, oleyl, behenyl or arachidyl, among which cetyl, stearyl, isostearyl, oleyl or behenyl are particularly preferred and n = m = 2. The most preferred compound of formula (I) is that bearing the INCI name Bis-Ethyl (isostearylimidazoline) isostearamide. The latter compound is available under the trade name Keradyn ® HH by Croda commercially.

Weitere quarternäre Ammoniumverbindungen sind kationische Polymere. Other quaternary ammonium compounds are cationic polymers.

Die kationischen Polymere können Homo- oder Copolymere oder Polymere auf Basis natürlicher Polymere sein, wobei die quaternären Stickstoffgruppen entweder in der Polymerkette oder vorzugsweise als Substituent an einem oder mehreren der Monomeren enthalten sind. Geeignete kationische Monomere sind ungesättigte, radikalisch polymerisierbare Verbindungen, welche mindestens eine kationische Gruppe tragen, insbesondere ammoniumsubstituierte Vinylmonomere wie zum Beispiel Trialkylmethacryloxy-alkylammonium, Trialkylacryloxyalkylammonium, Dialkyldiallylammonium und quaternäre Vinylammoniummonomere mit cyclischen, kationische Stickstoffe enthaltenden Gruppen wie Pyridinium, Imidazolium oder quaternäre Pyrrolidone, z.B. Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, oder Alyklvinylpyrrolidon Salze. Die Alkylgruppen dieser Monomere sind vorzugsweise niedere Alkylgruppen wie zum Beispiel C1- bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1- bis C3-Alkylgruppen. The cationic polymers may be homopolymers or copolymers or polymers based on natural polymers, wherein the quaternary nitrogen groups are contained either in the polymer chain or preferably as a substituent on one or more of the monomers. Suitable cationic monomers are unsaturated, radically polymerizable compounds bearing at least one cationic group, especially ammonium substituted vinyl monomers such as trialkylmethacryloxyalkylammonium, trialkylacryloxyalkylammonium, dialkyldiallylammonium and quaternary vinylammonium monomers with cyclic cationic nitrogen containing groups such as pyridinium, imidazolium or quaternary pyrrolidones, e.g. Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, or Alyklvinylpyrrolidon salts. The alkyl groups of these monomers are preferably lower alkyl groups such as C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups.

Die Ammoniumgruppen enthaltenden Monomere können mit nicht kationischen Monomeren copolymerisiert sein. Geeignete Comonomere sind beispielsweise Acrylamid, Methacrylamid; Alkyl- und Dialkylacrylamid, Alkyl- und Dialkylmethacrylamid, Alkylacrylat, Alkylmethacrylat, Vinylcaprolacton, Vinylcaprolactam, Vinylpyrrolidon, Vinylester, z.B. Vinylacetat, Vinylalkohol, Propylenglykol oder Ethylenglykol, wobei die Alkylgruppen dieser Monomere vorzugsweise C1- bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1- bis C3-Alkylgruppen sind. The ammonium group-containing monomers may be copolymerized with non-cationic monomers. Suitable comonomers are, for example, acrylamide, methacrylamide; Alkyl and dialkylacrylamide, alkyl and dialkylmethacrylamide, alkylacrylate, alkylmethacrylate, vinylcaprolactone, vinylcaprolactam, vinylpyrrolidone, vinylester, e.g. Vinyl acetate, vinyl alcohol, propylene glycol or ethylene glycol, wherein the alkyl groups of these monomers are preferably C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups.

Aus der Vielzahl dieser Polymere haben sich als besonders erwiesen: Homopolymere der allgemeinen Formel -{CH2-[CR1COO-(CH2)mN+R2R3R4]}nX, in der R1= -H oder -CH3 ist, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-4-Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1, 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und X ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist. Im Rahmen dieser Polymere sind diejenigen bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden Bedingungen gilt: R1 steht für eine Methylgruppe, R2, R3 und R4 stehen für Methylgruppen, m hat den Wert 2. From the large number of these polymers have proven to be particularly: Homopolymers of the general formula - {CH 2 - [CR 1 COO- (CH 2 ) m N + R 2 R 3 R 4 ]} n X - , in which R 1 = -H or -CH 3 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from C 1-4 -alkyl, -alkenyl or -hydroxyalkyl groups, m = 1, 2, 3 or 4, n is a natural number and X - is a physiologically acceptable organic or inorganic anion. Preferred among these polymers are those for which at least one of the following conditions applies: R 1 is a methyl group, R 2 , R 3 and R 4 are methyl groups, m is 2.

Als physiologisch verträgliches Gegenionen X kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Methosulfate und Halogenidionen, insbesondere Chlorid. Suitable physiologically tolerated counterions X - include, for example, halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ions. Preference is given to methosulfates and halide ions, in particular chloride.

Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise Copolymere gemäß der Formel (Copo).

Figure DE102014221400A1_0008
in der gilt: x + y + z = Q
Q steht für Werte von 3 bis 55000, vorzugsweise von 10 bis 25000, besonders bevorzugt von 50 bis 15000, weiter bevorzugt von 100 bis 10000, noch weiter bevorzugt von 500 bis 8000 und insbesondere von 1000 bis 5000,
x steht für (0 bis 0,5) Q, vorzugsweise für (0 bis 0,3) Q und insbesondere für die Werte 0, 1, 2, 3, 4, 5, wobei der Wert 0 bevorzugt ist,
y steht für (0,1 bis 0,95) Q, vorzugsweise für (0,5 bis 0,7) Q und insbesondere für Werte von 1 bis 24000, vorzugsweise von 5 bis 15000, besonders bevorzugt von 10 bis 10000 und insbesondere von 100 bis 4800,
z steht für (0,001 bis 0,5) Q, vorzugsweise für (0,1 bis 0,5) Q und insbesondere für Werte von 1 bis 12500, vorzugsweise von 2 bis 8000, besonders bevorzugt von 3 bis 4000 und insbesondere von 5 bis 2000. Suitable cationic polymers are, for example, copolymers of the formula (Copo).
Figure DE102014221400A1_0008
where x + y + z = Q
Q is from 3 to 55,000, preferably from 10 to 25,000, particularly preferably from 50 to 15,000, more preferably from 100 to 10,000, even more preferably from 500 to 8000 and in particular from 1000 to 5000,
x stands for (0 to 0.5) Q, preferably for (0 to 0.3) Q and in particular for the values 0, 1, 2, 3, 4, 5, wherein the value 0 is preferred,
y stands for (0.1 to 0.95) Q, preferably for (0.5 to 0.7) Q and in particular for values of 1 to 24000, preferably of 5 to 15000, particularly preferably of 10 to 10000 and in particular of 100 to 4800,
z stands for (0.001 to 0.5) Q, preferably for (0.1 to 0.5) Q and in particular for values from 1 to 12500, preferably from 2 to 8000, particularly preferably from 3 to 4000 and in particular from 5 to 2000th

Unabhängig davon, welche der bevorzugten Copolymere der Formel (Copo) eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das Verhältnis von (y:z) 4:1 bis 1:2, vorzugsweise 4:1 bis 1:1 beträgt. Regardless of which of the preferred copolymers of the formula (Copo) are used, preference is given to hair treatment compositions according to the invention which are characterized in that the ratio of (y: z) is 4: 1 to 1: 2, preferably 4: 1 to 1: 1 is.

Unabhängig davon, welche Copolymere in den Mitteln eingesetzt werden, sind Haarbehandlungsmittel bevorzugt, bei denen das Copolymer eine Molmasse von 10000 bis 20 Millionen gmol–1, vorzugsweise von 100000 bis 10 Millionen gmol–1, weiter bevorzugt von 500000 bis 5 Millionen gmol–1 und insbesondere von 1,1 Millionen bis 2,2 Millionen gmol–1 aufweist. Regardless of which copolymers are used in the compositions, hair treatment agents are preferred in which the copolymer has a molecular weight of 10,000 to 20 million gmol -1 , preferably 100,000 to 10 million gmol -1 , more preferably 500,000 to 5 million gmol -1 and in particular from 1.1 million to 2.2 million gmol -1 .

Ein höchst bevorzugtes Copolymer, welches wie zuvor dargestellt aufgebaut ist, ist unter der Bezeichnung Polyquaternium-74 im Handel erhältlich. A most preferred copolymer, constructed as previously shown, is commercially available under the name Polyquaternium-74.

Ein besonders geeignetes Homopolymer ist das, gewünschtenfalls vernetzte, Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Rheocare® CTH (Cosmetic Rheologies) und Synthalen® CR (3V Sigma) im Handel erhältlich. A particularly suitable homopolymer is, if desired, crosslinked, poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) with the INCI name Polyquaternium-37. Such products are available, for example under the names Rheocare ® CTH (Cosmetic Rheologies) and Synthalen® ® CR (3V Sigma) in trade.

Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwässrigen Polymerdispersion eingesetzt. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare® SC 95 und Salcare® SC 96 im Handel erhältlich. The homopolymer is preferably used in the form of a nonaqueous polymer dispersion. Such polymer dispersions are available under the names Salcare ® SC 95 and Salcare ® SC 96 in the trade.

Geeignete kationische Polymere, die von natürlichen Polymeren abgeleitet sind, sind kationische Derivate von Polysacchariden, beispielsweise kationische Derivate von Cellulose, Stärke oder Guar. Geeignet sind weiterhin Chitosan und Chitosanderivate. Kationische Polysaccharide haben die allgemeine Formel G-O-B-N+RaRbRcA G ist ein Anhydroglucoserest, beispielsweise Stärke- oder Celluloseanhydroglucose;
B ist eine divalente Verbindungsgruppe, beispielsweise Alkylen, Oxyalkylen, Polyoxyalkylen oder Hydroxyalkylen;
Ra, Rb und Rc sind unabhängig voneinander Alkyl, Aryl, Alkylaryl, Arylalkyl, Alkoxyalkyl oder Alkoxyaryl mit jeweils bis zu 18 C-Atomen, wobei die Gesamtzahl der C-Atome in Ra, Rb und Rc vorzugsweise maximal 20 ist;
A ist ein übliches Gegenanion und ist vorzugsweise Chlorid.
Suitable cationic polymers derived from natural polymers are cationic derivatives of polysaccharides, for example, cationic derivatives of cellulose, starch or guar. Also suitable are chitosan and chitosan derivatives. Cationic polysaccharides have the general formula GOB-N + R a R b R c A - G is an anhydroglucose residue, for example starch or cellulose anhydroglucose;
B is a divalent linking group, for example, alkylene, oxyalkylene, polyoxyalkylene or hydroxyalkylene;
R a , R b and R c are independently alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, alkoxyalkyl or alkoxyaryl each having up to 18 carbon atoms, wherein the total number of carbon atoms in R a , R b and R c is preferably not more than 20 is;
A - is a common counteranion and is preferably chloride.

Kationische, also quaternisierte Cellulosen sind mit unterschiedlichem Substitutionsgrad, kationischer Ladungsdichte, Stickstoffgehalt und Molekulargewichten auf dem Markt erhältlich. Cationic, ie quaternized celluloses are available on the market with varying degrees of substitution, cationic charge density, nitrogen content and molecular weights.

Beispielsweise wird Polyquaternium-67 im Handel unter den Bezeichnungen SoftCat® Polymer SL oder SoftCat® Polymer SK (Dow) angeboten. Unter der Handelsbezeichnung Mirustyle® CP der Fa. Croda wird eine weitere höchst bevorzugte Cellulose angeboten. Diese ist eine Trimonium and Cocodimonium Hydroxyethylcellulose derivatisierte Cellulose mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-72. Polyquaternium-72 kann sowohl in fester Form als auch bereits in wässriger Lösung vorgelöst verwendet werden. For example, Polyquaternium-67 is commercially available under the names SOFTCAT ® Polymer SL ® polymer or SOFTCAT SK (Dow). Under the trade designation Mirustyle CP ® of the company. Croda another most preferred cellulose is available. This is a trimonium and cocodimonium hydroxyethyl cellulose derivatized cellulose with the INCI name Polyquaternium-72. Polyquaternium-72 can be used pre-dissolved both in solid form and already in aqueous solution.

Weitere kationische Cellulosen sind Ucare® Polymer JR 400 (Dow, INCI-Bezeichnung Polyquaternium-10) sowie Polymer Quatrisoft® LM-200 (Dow, INCI-Bezeichnung Polyquaternium-24). Weitere Handelsprodukte sind die Verbindungen Celquat® H 100 und Celquat® L 200. Other cationic celluloses are, Ucare Polymer JR ® 400 (Dow, INCI name Polyquaternium-10) and polymer Quatrisoft ® LM-200 (Dow, INCI name Polyquaternium-24). Other commercial products are the compounds Celquat ® H 100 and Celquat ® L 200th

Geeignete kationische Guarderivate werden unter der Handelsbezeichnung Jaguar® vertrieben und haben die INCI-Bezeichnung Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride. Weiterhin sind besonders geeignete kationische Guarderivate auch von der Fa. Hercules unter der Bezeichnung N-Hance® im Handel. Weitere kationische Guarderivate werden von der Fa. BASF SE unter der Bezeichnung Cosmedia® vertrieben. Ein bevorzugtes kationisches Guarderivat ist das Handelsprodukt AquaCat® der Fa. Hercules. Bei diesem Rohstoff handelt es sich um ein bereits vorgelöstes kationisches Guarderivat. Die kationischen Guar-Derivate sind bevorzugt. Suitable cationic guar derivatives are marketed under the trade name Jaguar ® and have the INCI name guar hydroxypropyltrimonium chloride. Also particularly suitable cationic guar derivatives also by the company. Hercules under the name N-Hance ® commercially. Other cationic guar derivatives are marketed by the company. BASF SE under the name Cosmedia® ®. A preferred cationic guar derivative is the commercial product AquaCat® ® from. Hercules. This raw material is an already pre-dissolved cationic guar derivative. The cationic guar derivatives are preferred.

Ein geeignetes Chitosan wird beispielsweise von der Firma Kyowa Oil& Fat, Japan, unter dem Handelsnamen Flonac® vertrieben. Ein bevorzugtes Chitosansalz ist Chitosoniumpyrrolidoncarboxylat, welches beispielsweise unter der Bezeichnung Kytamer® PC von der Firma Amerchol, USA, vertrieben wird. Weitere Chitosanderivate sind unter den Handelsbezeichnungen Hydagen® CMF, Hydagen® HCMF und Chitolam® NB/101 im Handel frei verfügbar. A suitable chitosan is sold, for example, by Kyowa Oil & Fat, Japan under the trade name Flonac ®. A preferred chitosan is chitosoniumpyrrolidone is, for example, sold under the name Kytamer ® PC by Amerchol, USA. Further chitosan derivatives are Hydagen® ® CMF, Hydagen® ® HCMF and Chitolam ® NB / 101 freely available under the trade names in the trade.

Eine weitere Gruppe hervorragend zu verwendender Polymere sind Polymere auf der Basis von Glucose. Die folgende Abbildung zeigt ein derartiges kationisches Alkyloligoglucosid.

Figure DE102014221400A1_0009
Another group of excellent polymers to use are polymers based on glucose. The following figure shows such a cationic alkyl oligoglucoside.
Figure DE102014221400A1_0009

In der zuvor dargestellten Formel stehen die Reste R unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6-C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R für einen Rest R ausgewählt aus: Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. In the formula shown above, the radicals R independently of one another are a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 -C 30 alkenyl radical, preferably the radical R is a radical R selected from: lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, Oleyl, behenyl or arachidyl.

Die Reste R1 stehen unabhängig voneinander für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R für einen Rest ausgewählt aus: Butyl, Capryl, Caprylyl, Octyl, Nonyl, Decanyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. Besonders bevorzugt sind die Reste R1 gleich. Noch bevorzugter sind die Reste R1 ausgewählt aus technischen Mischungen der Fettalkoholschnitte aus C6/C8-Fettalkoholen, C8/C10-Fettalkoholen, C10/C12-Fettalkoholen, C12/C14-Fettalkoholen, C12/C18- Fettalkoholen, und höchst bevorzugt sind hierbei diejenigen technischen Fettalkoholschnitte, welche pflanzlichen Ursprunges sind. Das Gegenion zur kationischen Ladung ist ein physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenid, Methosulfat, Phosphat, Citrat, Tartrat, etc. Bevorzugt ist das Gegenion ein Halogenid, wie Fluorid, Chlorid, Bromid oder Methosulfat. Höchst bevorzugt ist das Anion Chlorid. The radicals R 1 independently of one another are a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 to C 30 alkenyl radical, preferably the radical R is a radical selected from: butyl, capryl, caprylyl, octyl, nonyl, decanyl, lauryl, Myristyl, cetyl, stearyl, oleyl, behenyl or arachidyl. More preferably, the radicals R1 are the same. More preferably, the radicals R1 are selected from technical mixtures of the fatty alcohol cuts of C6 / C8 fatty alcohols, C8 / C10 fatty alcohols, C10 / C12 fatty alcohols, C12 / C14 fatty alcohols, C12 / C18 fatty alcohols, and most preferred are those technical Fatty alcohol cuts of plant origin. The counterion to the cationic charge is a physiologically acceptable anion, for example, halide, methosulfate, phosphate, citrate, tartrate, etc. Preferably, the counterion is a halide, such as fluoride, chloride, bromide or methosulfate. Most preferably, the anion is chloride.

Besonders bevorzugte Beispiele für die kationischen Alkyloligoglucoside sind die Verbindungen mit den INCI-Bezeichnungen Polyquaternium-77, Polyquaternium-78, Polyquaternium-79, Polyquaternium-80, Polyquaternium-81 und Polyquaternium-82. Höchst bevorzugt sind die kationischen Alkyloligoglucoside mit den Bezeichnungen Polyquaternium-77, Polyquaternium-81 und Polyquaternium-82. Particularly preferred examples of the cationic alkyl oligoglucosides are the compounds having the INCI names Polyquaternium-77, Polyquaternium-78, Polyquaternium-79, Polyquaternium-80, Polyquaternium-81 and Polyquaternium-82. Most preferred are the cationic alkyl oligoglucosides designated Polyquaternium-77, Polyquaternium-81 and Polyquaternium-82.

Derartige Verbindungen können beispielsweise unter der Bezeichnung Poly Suga® Quat von der Fa. Colonial Chemical Inc. bezogen werden. Such compounds can be obtained, for example, under the name Poly Suga® Quat from the company Colonial Chemical Inc.

Umfasst ist selbstverständlich auch, dass mehr Mischungen von kationischen Alkyloligoglucosiden verwendet werden können. Bevorzugt ist in diesem Falle, wenn jeweils ein langkettiges und ein kurzkettiges kationisches Alkyloligoglucosid gleichzeitig verwendet werden. Of course, it is also understood that more mixtures of cationic alkyl oligoglucosides can be used. In this case, preference is given to using one long-chain and one short-chain cationic alkyl oligoglucoside at the same time.

Ein weiteres bevorzugtes kationisches Polymer kann auf der Grundlage von Ethanolamin erhalten werden. Das Polymer ist unter der Bezeichnung Polyquaternium-71 im Handel erhältlich.

Figure DE102014221400A1_0010
Another preferred cationic polymer may be obtained based on ethanolamine. The polymer is commercially available under the name Polyquaternium-71.
Figure DE102014221400A1_0010

Dieses Polymer kann beispielsweise unter der Bezeichnung Cola® Moist 300 P von der Fa. Colonial Chemical Inc. bezogen werden. This polymer can be obtained, for example, under the name Cola® Moist 300 P from Colonial Chemical Inc.

Weiterhin kann mit besonderem Vorzug ein kationisches Alkyloligoglucosid, wie in der folgenden Abbildung gezeigt, verwendet werden.

Figure DE102014221400A1_0011
Furthermore, it is particularly preferable to use a cationic alkyl oligoglucoside as shown in the following figure.
Figure DE102014221400A1_0011

In der zuvor dargestellten Formel steht der Rest R2 für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6-C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R für einen Rest R ausgewählt aus: Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. In the above formula, the radical R 2 is a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 -C 30 alkenyl radical, preferably the radical R is a radical R selected from: lauryl, myristyl, cetyl, stearyl, oleyl, Behenyl or arachidyl.

Der Rest R1 steht für einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkylrest, einen linearen oder verzweigten C6 bis C30 Alkenylrest, vorzugsweise steht der Rest R1 für einen Rest ausgewählt aus: Butyl, Capryl, Caprylyl, Octyl, Nonyl, Decanyl, Lauryl, Myristyl, Cetyl, Stearyl, Oleyl, Behenyl oder Arachidyl. Noch bevorzugter ist der Rest R1 ausgewählt aus technischen Mischungen der Fettalkoholschnitte aus C6/C8-Fettalkoholen, C8/C10-Fettalkoholen, C10/C12-Fettalkoholen, C12/C14-Fettalkoholen, C12/C18-Fettalkoholen, und höchst bevorzugt sind hierbei diejenigen technischen Fettalkoholschnitte, welche pflanzlichen Ursprunges sind. Der Index n steht für eine Zahl zwischen 1 und 20, vorzugsweise zwischen 1 und 10, bevorzugter zwischen 1 und 5 und höchst bevorzugt zwischen 1 und 3. Das Gegenion zur kationischen Ladung, A, ist ein physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenid, Methosulfat, Phosphat, Citrat, Tartrat, etc. Bevorzugt ist das Gegenion ein Halogenid, wie Fluorid, Chlorid, Bromid oder Methosulfat. The radical R 1 is a linear or branched C 6 to C 30 alkyl radical, a linear or branched C 6 to C 30 alkenyl radical, preferably the radical R 1 is a radical selected from: butyl, capryl, caprylyl, octyl, nonyl, decanyl, lauryl, myristyl, Cetyl, stearyl, oleyl, behenyl or arachidyl. More preferably R1 is selected from technical mixtures of fatty alcohol cuts from C6 / C8 fatty alcohols, C8 / C10 fatty alcohols, C10 / C12 fatty alcohols, C12 / C14 fatty alcohols, C12 / C18 fatty alcohols, and most preferred are those technical Fatty alcohol cuts of plant origin. Of the Index n is a number between 1 and 20, preferably between 1 and 10, more preferably between 1 and 5, and most preferably between 1 and 3. The counterion to the cationic charge, A - , is a physiologically acceptable anion, for example halide, methosulfate, Phosphate, citrate, tartrate, etc. Preferably, the counterion is a halide such as fluoride, chloride, bromide or methosulfate.

Höchst bevorzugt ist das Anion Chlorid. Most preferably, the anion is chloride.

Besonders bevorzugte Beispiele für die kationischen Alkyloligoglucoside sind die Verbindungen mit den INCI-Bezeichnungen Laurdimoniumhydroxypropyl Decylglucosides Chloride, Laurdimoniumhydroxypropyl Laurylglucosides Chloride, Stearyldimoniumhydroxypropyl Decylglucosides Chloride, Stearyldimoniumhydroxypropyl Laurylglucosides Chloride, Stearyldimoniumhydroxypropyl Laurylglucosides Chloride oder Cocoglucosides Hydroxypropyltrimonium Chloride. Particularly preferred examples of the cationic alkyl oligoglucosides are the compounds having the INCI names laurdimonium hydroxypropyl decylglucosides chlorides, laurdimonium hydroxypropyl lauryl glucosides chlorides, stearyl dimonium hydroxypropyl decyl glucosides chlorides, stearyl dimonium hydroxypropyl lauryl glucosides chlorides, stearyl dimonium hydroxypropyl lauryl glucosides chlorides or cocoglucosides hydroxypropyl trimonium chlorides.

Derartige Verbindungen können beispielsweise unter der Bezeichnung Suga® Quat von der Fa. Colonial Chemical Inc. bezogen werden. Such compounds can be obtained, for example, under the name Suga® Quat from the company Colonial Chemical Inc.

umfasst ist selbstverständlich auch, dass mehr Mischungen von kationischen Alkyloligoglucosiden verwendet werden können. Bevorzugt ist in diesem Falle, wenn jeweils ein langkettiges und ein kurzkettiges kationisches Alkyloligoglucosid gleichzeitig verwendet werden. Of course, it is also understood that more mixtures of cationic alkyl oligoglucosides can be used. In this case, preference is given to using one long-chain and one short-chain cationic alkyl oligoglucoside at the same time.

Ein weiteres bevorzugtes kationisches Polymer umfasst mindestens eine Struktureinheit der Formel (IV), mindestens eine Struktureinheit der Formel (V), mindestens eine Struktureinheit der Formel (VI) und mindestens eine Struktureinheit der Formel (VII),

Figure DE102014221400A1_0012
worin
R1 und R4 stehen unabhängig voneinander für ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe,
X1 und X2 stehen unabhängig voneinander für ein Sauerstoffatom oder eine Gruppe NH,
A1 und A2 stehen unabhängig voneinander für eine Gruppe Ethan-1,2-diyl, Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl,
R2, R3, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander für eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe,
R7 steht für eine (C8 bis C30)-Alkylgruppe Another preferred cationic polymer comprises at least one structural unit of the formula (IV), at least one structural unit of the formula (V), at least one structural unit of the formula (VI) and at least one structural unit of the formula (VII)
Figure DE102014221400A1_0012
wherein
R 1 and R 4 independently of one another represent a hydrogen atom or a methyl group,
X 1 and X 2 independently of one another represent an oxygen atom or a group NH,
A 1 and A 2 independently of one another represent a group ethane-1,2-diyl, propane-1,3-diyl or butane-1,4-diyl,
R 2 , R 3 , R 5 and R 6 independently of one another represent a (C 1 to C 4 ) -alkyl group,
R 7 is a (C 8 to C 30 ) alkyl group

Gemäß obiger Formeln und allen folgenden Formeln steht eine chemische Bindung, die mit dem Symbol * gekennzeichnet ist, für eine freie Valenz des entsprechenden Strukturfragments. Zur Kompensation der positiven Polymerladung in dem Mittel dienen alle möglichen physiologisch verträglichen Anionen, wie beispielsweise Chlorid, Bromid, Hydrogensulfat, Methylsulfat, Ethylsulfat, Tetrafluoroborat, Phosphat, Hydrogenphosphat, Dihydrogenphosphat oder p-Toluolsulfonat, Triflat. According to the above formulas and all following formulas, a chemical bond marked with the symbol * stands for a free valency of the corresponding structural fragment. To compensate for the positive polymer charge in the agent are all possible physiologically acceptable anions, such as chloride, bromide, hydrogen sulfate, methyl sulfate, ethyl sulfate, tetrafluoroborate, phosphate, hydrogen phosphate, dihydrogen phosphate or p-toluenesulfonate, triflate.

Beispiele für erfindungsgemäße (C1 bis C4)-Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Sec-Butyl, Isobutyl, tert-Butyl. Examples of (C 1 to C 4 ) -alkyl groups according to the invention are methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, sec-butyl, isobutyl, tert-butyl.

Beispiele für erfindungsgemäße (C8 bis C30)-Alkylgruppen sind Octyl (Capryl), Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl), Docosyl (Behenyl). Examples of (C 8 to C 30 ) -alkyl groups according to the invention are octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl), docosyl ( behenyl).

Nachfolgende kationische Polymere können in den Mitteln Einsatz finden, wenn die kationischen Polymere bezüglich oben genannter Formeln (IV) bis (VII) eines oder mehrere der folgenden Merkmale erfüllen:

  • – R1 und R4 bedeuten jeweils eine Methylgruppe,
  • – X1 steht für eine Gruppe NH,
  • – X2 steht für eine Gruppe NH,
  • – A1 und A2 stehen unabhängig voneinander für Ethan-1,2-diyl oder Propan-1,3-diyl,
  • – R2, R3, R5 und R6 stehen unabhängig voneinander für Methyl oder Ethyl, (besonders bevorzugt für Methyl),
  • – R7 steht für eine (C10 bis C24)-Alkylgruppe, insbesondere für Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl) oder Docosyl (Behenyl).
Subsequent cationic polymers can be used in the compositions if the cationic polymers of the abovementioned formulas (IV) to (VII) fulfill one or more of the following characteristics:
  • R 1 and R 4 each represent a methyl group,
  • X 1 is a group NH,
  • X 2 is a group NH,
  • A 1 and A 2 independently of one another are ethane-1,2-diyl or propane-1,3-diyl,
  • R 2 , R 3 , R 5 and R 6 independently of one another are methyl or ethyl, (particularly preferably methyl),
  • R 7 is a (C 10 to C 24 ) -alkyl group, in particular decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or docosyl ( behenyl).

Es ist bevorzugt, die Struktureinheit der Formel (VII) aus aus mindestens einer Struktureinheit der Formel (VII-1) bis (VII-8) auszuwählen

Figure DE102014221400A1_0013
It is preferable to select the structural unit of the formula (VII) from at least one structural unit of the formula (VII-1) to (VII-8)
Figure DE102014221400A1_0013

Ausserdem erweist es sich als besonders bevorzugt, als Struktureinheit der Formel (VII) die Struktureinheit gemäß Formel (VI-7) und/oder der Formel (VI-8) zu wählen. Die Struktureinheit der Formel (VI-8) ist eine ganz besonders bevorzugte Struktureinheit. In addition, it proves to be particularly preferred to choose as the structural unit of the formula (VII) the structural unit of the formula (VI-7) and / or the formula (VI-8). The structural unit of formula (VI-8) is a most preferred structural unit.

Ferner stellte es sich mit Blick auf die Lösung der Aufgabe als bevorzugt heraus, wenn die Struktureinheit der Formel (VII) ausgewählt wird, aus mindestens einer Struktureinheit der Formeln (VII-1) bis (VII-8)

Figure DE102014221400A1_0014
worin R7 jeweils für eine (C8 bis C30)-Alkylgruppe steht. Furthermore, in view of achieving the object, it has proved to be preferable, when the structural unit of the formula (VII) is selected, to comprise at least one structural unit of the formulas (VII-1) to (VII-8)
Figure DE102014221400A1_0014
wherein R 7 is a (C 8 to C 30 ) alkyl group.

Als wiederum besonders bevorzugte Struktureinheit der Formel (VII) gelten die Struktureinheiten der Formel (VII-7) und/oder der Formel (VII-8), worin jeweils R7 steht für Octyl (Capryl), Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl) oder Docosyl (Behenyl). Die Struktureinheit der Formel (VII-8) stellt eine ganz besonders bevorzugte Struktureinheit der Formel (VII) dar. In turn, particularly preferred structural unit of the formula (VII) are the structural units of the formula (VII-7) and / or the formula (VII-8) wherein each R 7 is octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl ), Tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or docosyl (behenyl). The structural unit of the formula (VII-8) represents a very particularly preferred structural unit of the formula (VII).

Ein ganz besonders bevorzugt in dem Mittel enthaltenes kationisches Polymer umfasst mindestens eine Struktureinheit der Formel (IV), mindestens eine Struktureinheit der Formel (V), mindestens eine Struktureinheit der Formel (VI-8) und mindestens eine Struktureinheit der Formel (VII-8),

Figure DE102014221400A1_0015
worin R7 steht für Octyl (Capryl), Decyl (Caprinyl), Dodecyl (Lauryl), Tetradecyl (Myristyl), Hexadecyl (Cetyl), Octadecyl (Stearyl), Eicosyl (Arachyl) oder Docosyl (Behenyl). A very particularly preferably cationic polymer present in the composition comprises at least one structural unit of the formula (IV), at least one structural unit of the formula (V), at least one structural unit of the formula (VI-8) and at least one structural unit of the formula (VII-8) .
Figure DE102014221400A1_0015
wherein R 7 is octyl (capryl), decyl (caprinyl), dodecyl (lauryl), tetradecyl (myristyl), hexadecyl (cetyl), octadecyl (stearyl), eicosyl (arachyl) or docosyl (behenyl).

Ein ganz besonders bevorzugtes erfindungsgemäßes kationisches Polymer ist das Copolymer aus N-Vinylpyrrolidon, N-Vinylcaprolactam, N-(3-Dimethylaminopropyl)methacrylamid und 3-(Methacryloylamino)propyl-lauryl-dimethylammoniumchlorid (INCI-Bezeichnung: Polyquaternium-69), welches beispielsweise unter dem Handelsnamen AquaStyle® 300 (28–32 Gew.-% Aktivsubstanz in Ethanol-Wasser-Gemisch, Molekulargewicht 350000) von der Firma ISP vertrieben wird. A very particularly preferred cationic polymer according to the invention is the copolymer of N-vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, N- (3-dimethylaminopropyl) methacrylamide and 3- (methacryloylamino) propyl-lauryl-dimethylammonium chloride (INCI name: Polyquaternium-69), which is, for example under the trade name Aqua style ® 300 (28-32 wt .-% of active substance in ethanol-water mixture, molecular weight 350000) is sold by the company ISP.

Die bislang beschriebenen Polymere stellen nur einen Teil der verwendbaren Polymere dar. Um nicht alle geeigneten kationischen und/oder amphotären Polymere nebst ihrer Zusammensetzung beschreiben zu müssen, werden zusammenfassend die INCI-Deklarationen der bevorzugten Polymere angegeben. Die bevorzugten Polymere tragen die INCI-Bezeichnung:
Polyquaternium-2, Polyquaternium-4, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11, Polyquaternium-15, Polyquaternium-16, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18, Polyquaternium-22, Polyquaternium-24, Polyquaternium-28, Polyquaternium-32, Polyquaternium-33, Polyquaternium- 34, Polyquaternium-35, Polyquaternium-37, Polyquaternium-39, Polyquaternium-41, Polyquaternium-42, Polyquaternium-44, Polyquaternium-47, Polyquaternium-55, Polyquaternium-67, Polyquaternium-68, Polyquaternium-69, Polyquaternium-72, Polyquaternium-74, Polyquaternium-76, Polyquaternium-86, Polyquaternium-89 und Polyquaternium-95 sowie deren Mischungen.
The polymers described so far represent only a part of the polymers that can be used. In order not to describe all suitable cationic and / or amphoteric polymers together with their composition In summary, the INCI declarations of the preferred polymers are given. The preferred polymers bear the INCI name:
Polyquaternium-2, Polyquaternium-4, Polyquaternium-6, Polyquaternium-7, Polyquaternium-10, Polyquaternium-11, Polyquaternium-15, Polyquaternium-16, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18, Polyquaternium-22, Polyquaternium-24, Polyquaternium- 28, Polyquaternium-32, Polyquaternium-33, Polyquaternium-34, Polyquaternium-35, Polyquaternium-37, Polyquaternium-39, Polyquaternium-41, Polyquaternium-42, Polyquaternium-44, Polyquaternium-47, Polyquaternium-55, Polyquaternium-67, Polyquaternium-68, Polyquaternium-69, Polyquaternium-72, Polyquaternium-74, Polyquaternium-76, Polyquaternium-86, Polyquaternium-89 and Polyquaternium-95 and mixtures thereof.

Besonders bevorzugte kationische Polymere tragen die INCI-Bezeichnungen:
Polyquaternium-2, Polyquaternium-4, Polyquaternium-11, Polyquaternium-15, Polyquaternium-16, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18, Polyquaternium-28, Polyquaternium-32, Polyquaternium-33, Polyquaternium- 34, Polyquaternium-35, Polyquaternium-39, Polyquaternium-41, Polyquaternium-42, Polyquaternium-44, Polyquaternium-47, Polyquaternium-55, Polyquaternium-68, Polyquaternium-69, Polyquaternium-74, Polyquaternium-76, Polyquaternium-86, Polyquaternium-89, Polyquaternium-95 und Polyquaternium-101 sowie deren Mischungen.
Particularly preferred cationic polymers bear the INCI designations:
Polyquaternium-2, Polyquaternium-4, Polyquaternium-11, Polyquaternium-15, Polyquaternium-16, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18, Polyquaternium-28, Polyquaternium-32, Polyquaternium-33, Polyquaternium-34, Polyquaternium-35, Polyquaternium- 39, Polyquaternium-41, Polyquaternium-42, Polyquaternium-44, Polyquaternium-47, Polyquaternium-55, Polyquaternium-68, Polyquaternium-69, Polyquaternium-74, Polyquaternium-76, Polyquaternium-86, Polyquaternium-89, Polyquaternium-95 and Polyquaternium-101 and mixtures thereof.

Höchst bevorzugt sind die kationischen Polymere mit den Bezeichnungen:
Polyquaternium-39, Polyquaternium-44, Polyquaternium-47, Polyquaternium-55, Polyquaternium-68, Polyquaternium-69, Polyquaternium-74, Polyquaternium-76, Polyquaternium-86, Polyquaternium-89 und Polyquaternium-95 sowie deren Mischungen.
Most preferred are the cationic polymers having the names:
Polyquaternium-39, Polyquaternium-44, Polyquaternium-47, Polyquaternium-55, Polyquaternium-68, Polyquaternium-69, Polyquaternium-74, Polyquaternium-76, Polyquaternium-86, Polyquaternium-89 and Polyquaternium-95 and mixtures thereof.

Die zuvor genannten kationischen Polymere können einzeln oder in beliebigen Kombinationen miteinander verwendet werden. The aforementioned cationic polymers can be used individually or in any combination with each other.

Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise

  • – kationisierter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat® 50,
  • – polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat® 100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat® 550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid-Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-7,
  • – Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat® FC 370, FC 550 und der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-16 sowie FC 905 und HM 552 angeboten werden,
  • – quaternisiertes Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat, zum Beispiel Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylatmethosulfat Copolymer, das unter den Handelsbezeichnungen Gafquat® 755 N und Gafquat® 734 von der Firma Gaf Co., USA vertrieben wird und die INCI-Bezeichnung Polyquaternium-11,
  • – quaternierter Polyvinylalkohol,
  • – sowie die unter den Bezeichnungen Polyquaternium-2, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18 und Polyquaternium-27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette,
  • – Vinylpyrrolidon-Vinylcaprolactam-Acrylat-Terpolymere, wie sie mit Acrylsäureestern und Acrylsäureamiden als dritter Monomerbaustein im Handel beispielsweise unter der Bezeichnung Aquaflex® SF 40 angeboten werden.
Further preferred cationic polymers are, for example
  • - cationized honey, for example the commercial product Honeyquat ® 50,
  • - Dimethyldiallylammoniumsalze polymeric and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid. Under the names Merquat ® 100 (Poly (dimethyldiallylammonium chloride)) and Merquat ® 550 (dimethyldiallylammonium chloride-acrylamide copolymer) commercially available products are examples of such cationic polymers having the INCI name Polyquaternium-7,
  • - vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers, such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550 and the INCI name Polyquaternium-16 and FC 905 and HM 552,
  • - quaternized vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl, for example vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl copolymer available under the trade names Gafquat ® 755 N and Gafquat ® 734, United States is marketed by Gaf Co. and the INCI name Polyquaternium-11,
  • - quaternized polyvinyl alcohol,
  • And the polymers known under the names Polyquaternium-2, Polyquaternium-17, Polyquaternium-18 and Polyquaternium-27 with quaternary nitrogen atoms in the polymer main chain,
  • - Vinylpyrrolidone-vinylcaprolactam-acrylate terpolymers, such as those with acrylic acid esters and acrylic acid amides as a third monomer building commercially available, for example, under the name Aquaflex ® SF 40.

Amphotere Polymere sind solche Polymerisate, in denen sich eine kationische Gruppe ableitet von mindestens einem der folgenden Monomere:

  • (i) Monomeren mit quaternären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Mono1), R1-CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N(+)R2R3R4A(–) (Mono1) in der R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und A(–) das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist,
  • (ii) Monomeren mit quaternären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Mono2),
    Figure DE102014221400A1_0016
    worin R6 und R7 unabhängig voneinander stehen für eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe, insbesondere für eine Methylgruppe und A das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist,
  • (iii) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Mono3), R8-CH=CR9-COOH (Mono3) in denen R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.
Amphoteric polymers are those polymers in which a cationic group is derived from at least one of the following monomers:
  • (i) monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (Mono 1), R 1 -CH = CR 2 -CO-Z- (C n H 2n ) -N (+) R 2 R 3 R 4 A (-) (Mono 1) in which R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 are each independently alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z is an NH group or an oxygen atom, n is an integer of 2 to 5 and A (-) is the anion of an organic or inorganic acid,
  • (ii) monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (mono 2),
    Figure DE102014221400A1_0016
    wherein R 6 and R 7 independently of one another represent a (C 1 to C 4 ) -alkyl group, in particular a methyl group and A - is the anion of an organic or inorganic acid,
  • (iii) monomeric carboxylic acids of the general formula (mono 3), R 8 -CH = CR 9 -COOH (mono 3) in which R 8 and R 9 are independently hydrogen or methyl groups.

Besonders bevorzugt sind solche Polymerisate, bei denen Monomere des Typs (i) eingesetzt werden, bei denen R3, R4 und R5 Methylgruppen sind, Z eine NH-Gruppe und A(–) ein Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ion ist; Acrylamidopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid ist ein besonders bevorzugtes Monomeres (i). Als Monomeres (ii) für die genannten Polymerisate wird bevorzugt Acrylsäure verwendet. Particular preference is given to those polymers in which monomers of the type (i) are used in which R 3 , R 4 and R 5 are methyl groups, Z is an NH group and A (-) is a halide, methoxysulfate or ethoxysulfate ion is; Acrylamidopropyltrimethylammonium chloride is a particularly preferred monomer (i). As the monomer (ii) for the polymers mentioned, acrylic acid is preferably used.

Besonders bevorzugte amphotere Polymere sind Copolymere, aus mindestens einem Monomer (Mono1) bzw. (Mono2) mit dem Momomer (Mono3), insbesondere Copolymere aus den Monomeren (Mono2) und (Mono3). Ganz besonders bevorzugt verwendete amphotere Polymere sind Copolymerisate aus Diallyl-dimethylammoniumchlorid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-22 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® 280 (Nalco) vertrieben. Particularly preferred amphoteric polymers are copolymers of at least one monomer (Mono1) or (Mono2) with the monomer (Mono3), in particular copolymers of the monomers (Mono2) and (Mono3). Very particularly preferably used amphoteric polymers are copolymers of diallyl dimethyl ammonium chloride and acrylic acid. These copolymers are sold under the INCI name Polyquaternium-22, among others, with the trade name Merquat ® 280 (Nalco).

Darüber hinaus können die amphoteren Polymere neben einem Monomer (Mono1) oder (Mono2) und einem Monomer (Mono3) zusätzlich ein Monomer (Mono4)

  • (iv) monomere Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (Mono4),
    Figure DE102014221400A1_0017
    in denen R10 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R12 für ein Wasserstoffatom oder eine (C1- bis C8)-Alkylgruppe steht, enthalten.
In addition, in addition to a monomer (Mono1) or (Mono2) and a monomer (Mono3), the amphoteric polymers can additionally contain one monomer (Mono4).
  • (iv) monomeric carboxylic acid amides of the general formula (mono 4),
    Figure DE102014221400A1_0017
    in which R 10 and R 11 independently of one another are hydrogen or methyl groups and R 12 is a hydrogen atom or a (C 1 - to C 8 ) -alkyl group.

Ganz besonders bevorzugt verwendbare amphotere Polymere auf Basis eines Comonomers (Mono4) sind Terpolymere aus Diallyldimethylammoniumchlorid, Acrylamid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-39 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® Plus 3330 (Nalco) vertrieben. Very particularly preferred amphoteric polymers based on a comonomer (Mono4) are terpolymers of diallyldimethylammonium chloride, acrylamide and acrylic acid. These copolymers are marketed ® under the INCI name Polyquaternium-39, among others, with the trade name Merquat Plus 3330 (Nalco).

Die amphoteren Polymere können generell sowohl direkt als auch in Salzform, die durch Neutralisation der Polymerisate, beispielsweise mit einem Alkalihydroxid, erhalten wird, eingesetzt werden. The amphoteric polymers can generally be used both directly and in salt form obtained by neutralization of the polymers, for example with an alkali metal hydroxide.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält das Haarbehandlungsmittel einen Esterquat als quaternäre Verbindung. Der Esterquat kann alleinige quaternäre Verbindung sein oder im Gemisch mit anderen quaternären Verbindungen vorliegen. In a particularly preferred embodiment of the invention, the hair treatment composition contains an esterquat as a quaternary compound. The esterquat may be the sole quaternary compound or in admixture with other quaternary compounds.

Die Menge an Esterquat in dem Haarbehandlungsmittel beträgt – bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung – vorzugsweise zwischen 0,001 und 10 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,05 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt zwischen 0,1 und 3,0 Gew.-%. Besonders bevorzugt einsetzbare Esterquats sind Methyl-N,N-bis(stearoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammonium-methosulfat und Methyl-N,N-bis(cocoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammoniummethosulfat. The amount of esterquat in the hair treatment agent is - based on the weight of the total Composition - preferably between 0.001 and 10 wt .-%, more preferably 0.05 to 5.0 wt .-% and particularly preferably between 0.1 and 3.0 wt .-%. Ester quats which can be used particularly preferably are methyl N, N-bis (stearoyloxyethyl) -N- (2-hydroxyethyl) ammonium methosulfate and methyl N, N-bis (cocoyloxyethyl) -N- (2-hydroxyethyl) ammonium methosulfate.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält das Haarbehandlungsmittel ein kationisches Polymer als quaternäre Verbindung. Das kationische Polymer kann alleinige quaternäre Verbindung sein oder im Gemisch mit anderen quaternären Verbindungen vorliegen. Die Menge an kationischem Polymer in dem Haarbehandlungsmittel beträgt – bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung – vorzugsweise zwischen 0,001 und 10 Gew.-%, mehr bevorzugt 0,01 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere bevorzugt zwischen 0,05 und 3,0 Gew.-%. Besonders bevorzugt einsetzbare kationische Polymere sind Polymere, die unter die INCI-Bezeichnungen Polyquaternium-10 und Polyquaternium-37 fallen. In a further particularly preferred embodiment of the invention, the hair treatment composition contains a cationic polymer as a quaternary compound. The cationic polymer can be the sole quaternary compound or in admixture with other quaternary compounds. The amount of cationic polymer in the hair treatment composition is preferably from 0.001 to 10% by weight, more preferably from 0.01 to 5.0% by weight, and most preferably from 0.05 to 3, based on the weight of the total composition , 0% by weight. Particularly preferred cationic polymers are polymers which fall under the INCI names Polyquaternium-10 and Polyquaternium-37.

In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält das Haarbehandlungsmittel einen Esterquat und ein kationisches Polymer als quaternäre Verbindungen. In a most preferred embodiment of the invention, the hair treatment composition contains an ester quat and a cationic polymer as quaternary compounds.

Bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,05 bis 3,0 Gew.-% Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid,
  • – 0,01 bis 20 Gew.-% mindestens eines Fettalkohols sowie
  • – einen wässrigen Träger.
Preferred hair treatment agents are characterized as follows:
  • From 0.05 to 3.0% by weight of poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride,
  • - 0.01 to 20 wt .-% of at least one fatty alcohol and
  • An aqueous carrier.

Bevorzugtere Haarbehandlungsmittel sind weiterhin wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,05 bis 3,0 Gew.-% Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid,
  • – 0,01 bis 20 Gew.-% mindestens eines Fettalkohols sowie
  • – einen wässrigen Träger sowie
  • – frei von einem Silikon.
More preferred hair treatment agents are further characterized as follows:
  • From 0.05 to 3.0% by weight of poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride,
  • - 0.01 to 20 wt .-% of at least one fatty alcohol and
  • - an aqueous carrier as well
  • - free of a silicone.

Noch bevorzugtere Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,05 bis 3,0 Gew.-% Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid,
  • – 1,0 bis 8,0 Gew.-% mindestens eines Fettalkohols sowie
  • – einen wässrigen Träger.
More preferred hair treatment agents are characterized as follows:
  • From 0.05 to 3.0% by weight of poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride,
  • - 1.0 to 8.0 wt .-% of at least one fatty alcohol and
  • An aqueous carrier.

Noch weiter bevorzugtere Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,05 bis 3,0 Gew.-% Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid,
  • – 1,0 bis 8,0 Gew.-% mindestens eines Fettalkohols,
  • – 0,001 bis 10,0 Gew.-% mindestens einer quaternären Verbindung sowie
  • – einen wässrigen Träger.
Even more preferred hair treatment agents are characterized as follows:
  • From 0.05 to 3.0% by weight of poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride,
  • From 1.0 to 8.0% by weight of at least one fatty alcohol,
  • - 0.001 to 10.0 wt .-% of at least one quaternary compound and
  • An aqueous carrier.

Ganz besonders bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,05 bis 3,0 Gew.-% Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid,
  • – 1,0 bis 8,0 Gew.-% mindestens eines Fettalkohols,
  • – 0,001 bis 10,0 Gew.-% mindestens einer quaternären Verbindung, enthaltend einen Esterquat und/oder ein kationisches Polymer, sowie
  • – einen wässrigen Träger.
Very particularly preferred hair treatment compositions are characterized as follows:
  • From 0.05 to 3.0% by weight of poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride,
  • From 1.0 to 8.0% by weight of at least one fatty alcohol,
  • From 0.001 to 10.0% by weight of at least one quaternary compound containing an esterquat and / or a cationic polymer, and
  • An aqueous carrier.

Höchst bevorzugte Haarbehandlungsmittel sind wie folgt gekennzeichnet:

  • – 0,05 bis 3,0 Gew.-% Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid,
  • – 1,0 bis 8,0 Gew.-% mindestens eines Fettalkohols,
  • – 0,1 bis 3,0 Gew.-% mindestens einer quaternären Verbindung, enthaltend einen Esterquat und ein kationisches Polymer, sowie
  • – einen wässrigen Träger.
Highly preferred hair treatment agents are characterized as follows:
  • From 0.05 to 3.0% by weight of poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride,
  • From 1.0 to 8.0% by weight of at least one fatty alcohol,
  • 0.1 to 3.0% by weight of at least one quaternary compound containing an esterquat and a cationic polymer, and
  • An aqueous carrier.

Im Folgenden werden weitere Bestandteile der Haarbehandlungsmittel beschrieben, die neben den zuvor beschriebenen zwingenden Inhaltstoffen in den Zusammensetzungen enthalten sein können. In the following, further ingredients of the hair treatment compositions are described, which may be included in the compositions in addition to the above-described mandatory ingredients.

Weitere geeignete Inhaltsstoffe umfassen Tenside, nichtionische Polymere, anionische Polymere, weitere kationische Polymere, Fettstoffe, Wachse, Proteinhydrolysate, Aminosäuren, Oligopetide, Vitamine, Provitamine, Vitaminvorstufen, Betaine, Biochinone, Purin(derivate), Taurin(derivate), Pflanzenextrakte, Silikone, Esteröle, UV-Lichtschutzfilter, Strukturierungsmittel, Verdickungsmittel, Elektrolyte, pH-Stellmittel, Quellmittel, Farbstoffe, Antischuppenwirkstoffe, Komplexbildner, Trübungsmittel, Perlglanzmittel, Pigmente, Stabilisierungsmittel, Treibmittel, Antioxidantien, Parfümöle und/oder Konservierungsmittel. Further suitable ingredients include surfactants, nonionic polymers, anionic polymers, other cationic polymers, fatty substances, waxes, protein hydrolysates, amino acids, oligopeptides, vitamins, provitamins, vitamin precursors, betaines, biochinones, purines (derivatives), taurine (derivatives), plant extracts, silicones, Ester oils, UV screening agents, structurants, thickeners, electrolytes, pH modifiers, swelling agents, dyes, antidandruff agents, chelants, opacifiers, pearlescers, pigments, stabilizers, propellants, antioxidants, perfume oils and / or preservatives.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung sind die Haarbehandlungsmittel frei von einem Silikon. Viele Anwender wünschen Silikon-freie Pflegeprodukte. Aufgrund der hervorragenden konditionierenden Eigenschaften der hierin beschriebenen Haarbehandlungsmittel kann auf den Einsatz von Silikonen verzichtet werden. Frei von einem Silikon bedeutet im Rahmen dieser Anmeldung, dass die Haarbehandlungsmittel – bezogen auf das Gewicht des gesamten Mittels – bis zu 0,05 Gew.-% Silikon(e) enthalten. Bei dem Silikon handelt es sich nicht um bewusst zugesetztes Silikon, sondern um Silikon, welches als Begleitstoff in einem eingesetzten Rohstoff vorhanden ist. In a preferred embodiment of the present invention, the hair treatment agents are free of a silicone. Many users want silicone-free care products. Due to the excellent conditioning properties of the hair treatment agents described herein, the use of silicones can be dispensed with. In the context of this application, free of a silicone means that the hair treatment compositions contain up to 0.05% by weight of silicone (s), based on the weight of the entire composition. The silicone is not deliberately added silicone, but silicone, which is present as a companion in a raw material used.

Die beschriebenen Haarbehandlungsmittel werden verwendet, um bei damit behandelten Haaren das Volumen und die Pflegeleistung zu erhöhen. Unter Pflegeleistung wird im Rahmen dieser Anmeldung die Verbesserung des Zustandes des Haares in der Härtung, Stärkung, Versiegelung (insbesondere nach dem Haarfärben oder -tönen), Restrukturierung, Reparatur, Stabilisierung, Erhöhung von Glanz und Kämmbarkeit, dem Schutz vor Umwelteinflüssen, dem Hitzeschutz (beim Fönen und Haarglätten mit einem heissen Eisen sowie die Erhöhung von Spannkraft und Elastizität der Haare verstanden. The hair treatment agents described are used to increase the volume and the care performance of hairs treated therewith. In the context of this application, the term "care performance" refers to improving the condition of the hair during hardening, strengthening, sealing (in particular after hair dyeing or toning), restructuring, repair, stabilization, increase in gloss and combability, protection against environmental influences, heat protection ( when blow-drying and hair straightening with a hot iron as well as the increase of elasticity and elasticity of the hair understood.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Haarbehandlung, in dem ein Haarbehandlungsmittel gemäß Anspruch 1 auf das Haar aufgetragen wird und nach einer Einwirkungszeit vom Haar gespült wird. Another subject of the invention is a hair treatment process in which a hair treatment composition according to claim 1 is applied to the hair and is rinsed by the hair after a contact time.

Die Einwirkungszeit beträgt bevorzugt wenige Sekunden bis 100 Minuten, besonders bevorzugt 1 bis 50 Minuten und ganz besonders bevorzugt 1 bis 30 Minuten. The exposure time is preferably a few seconds to 100 minutes, more preferably 1 to 50 minutes and most preferably 1 to 30 minutes.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der vorliegenden Erfindung erläutern ohne ihn jedoch zu beschränken. The following examples are intended to illustrate the subject matter of the present invention without, however, limiting it.

Beispiele Examples

Alle Mengenangaben sind, soweit nicht anders vermerkt, Gewichtsteile an Aktivstoff. Die folgenden Rezepturen wurden unter Anwendung bekannter Herstellungsverfahren bereitgestellt. Haarbehandlungsmittel: Gew.-% Cetearyl Alcohol 7,0 7,0 Quaternium-87 0,9 0,9 Glycol Distearate 1,0 1,0 Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid* 1,0 1,3 Citronensäure 1,5 1,5 Methyl-N,N-bis(stearoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammonium-methosulfat 2,0 2,0 Polyquaternium-10 0,1 0,1 Baobab Seed Oil (INCI: Adansonia digitata Seed Oil) 0,1 0,1 Cetrimonium Chloride 3,5 3,5 Polyquaternium-37 0,4 0,4 Dimethicone 1,0 - Wasser, Konservierung, Begleitstoffe und ggf. Parfümöle ad 100 ad 100 Haarspülung: Gew.-% Quaternium-87 0,75 Glycol Distearate 1,0 Cetearyl Alcohol 5,0 Polyquaternium-37 0,4 Shea Butter (INCI: Butyrospermum Parkii (Shea) Butter) 1,5 Behenoyl PG-Trimoniumchloride 1,5 Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid* 3,0 Methyl-N,N-bis(cocoyloxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammonium-methosulfat 0,3 Behentrimonium Chloride 0,4 Milchsäure 0,1 Glycerin 0,1 Wasser, Konservierung, Begleitstoffe und ggf. Parfümöle ad 100 * eingesetzter Rohstoff = N-DurHance A-1000 von Ashland Inc. Es wurden die folgenden Handelsprodukte eingesetzt: Handelsprodukt INCI Lieferant/Hersteller Lanette O Cetearyl Alcohol BASF SE Varisoft W575 PG Quaternium-87 Evonik Cutina GMS-V oder Cutina AGS Glycol Distearate BASF SE Polymer JR400 Polyquaternium-10 Dow Dehyquart A CA Cetrimonium Chloride BASF SE Cosmedia CTH Polyquaternium-37 BASF Se Quartamin BTC 131 Behenoyl PG-Trimoniumchloride Kao Chemicals Genamin KDMP Behentrimonium Chloride Clariant All amounts are, unless otherwise stated, parts by weight of active substance. The following formulations were provided using known preparation methods. Hair care products: Wt .-% Cetearyl Alcohol 7.0 7.0 Quaternium-87 0.9 0.9 Glycol distearate 1.0 1.0 Poly (3-acrylamidopropyl) trimethyl ammonium chloride * 1.0 1.3 citric acid 1.5 1.5 Methyl-N, N-bis (stearoyloxyethyl) -N- (2-hydroxyethyl) ammonium methosulfate 2.0 2.0 Polyquaternium-10 0.1 0.1 Baobab Seed Oil (INCI: Adansonia digitata Seed Oil) 0.1 0.1 Cetrimonium chlorides 3.5 3.5 Polyquaternium-37 0.4 0.4 Dimethicone 1.0 - Water, preservation, accompanying substances and possibly perfume oils ad 100 ad 100 Hair conditioner: Wt .-% Quaternium-87 0.75 Glycol distearate 1.0 Cetearyl Alcohol 5.0 Polyquaternium-37 0.4 Shea Butter (INCI: Butyrospermum Parkii (Shea) Butter) 1.5 Behenoyl PG-Trimonium Chloride 1.5 Poly (3-acrylamidopropyl) trimethyl ammonium chloride * 3.0 Methyl-N, N-bis (cocoyloxyethyl) -N- (2-hydroxyethyl) ammonium methosulfate 0.3 Behentrimonium chlorides 0.4 lactic acid 0.1 glycerin 0.1 Water, preservation, accompanying substances and possibly perfume oils ad 100 * raw material used = N-DurHance A-1000 from Ashland Inc. The following commercial products were used: commercial product INCI Supplier / Manufacturer Lanette O Cetearyl Alcohol BASF SE Varisoft W575 PG Quaternium-87 Evonik Cutina GMS-V or Cutina AGS Glycol distearate BASF SE Polymer JR400 Polyquaternium-10 Dow Dehyquart A CA Cetrimonium chlorides BASF SE Cosmedia CTH Polyquaternium-37 BASF Se Quartamine BTC 131 Behenoyl PG-Trimonium Chloride Kao Chemicals Genamine KDMP Behentrimonium chlorides Clariant

Claims (10)

Haarbehandlungsmittel enthaltend – bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung – a) 0,0001 bis 10 Gew.-% Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid, b) 0,01 bis 20 Gew.-% mindestens eines Fettalkohols sowie c) einen wässrigen Träger.  Hair treatment composition containing - based on the weight of the entire composition - a) 0.0001 to 10% by weight of poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride, b) 0.01 to 20 wt .-% of at least one fatty alcohol and c) an aqueous carrier. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Zusammensetzung weiterhin mindestens eine quaternäre Verbindung enthält. Hair treatment composition according to claim 1, characterized in that the composition further contains at least one quaternary compound. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass mindestens eine quaternären Verbindung ausgewählt ist aus mindestens einer der Gruppen i) der Monoalkylquats, ii) der Esterquats, iii) der quarternären Imidazoline der Formel (Tkat2),
Figure DE102014221400A1_0018
in welcher die Reste R unabhängig voneinander jeweils für einen gesättigten oder ungesättigten, linearen oder verzweigten Kohlenwasserstoffrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen und A für ein physiologisch verträgliches Anion steht, iv) der Amine und/oder kationisierten Amine, v) Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumverbindungen), vi) quaternisierten Cellulose-Derivaten, insbesondere Polyquaternium 10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-67, Polyquaternium-72, vii) kationischen Alkylpolyglycosiden, viii) kationisiertem Honig, ix) kationischen Guar-Derivaten, x) Chitosan, xi) polymeren Dimethyldiallylammoniumsalzen und deren Copolymeren mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure, insbesondere Polyquaternium-7, xii) Copolymeren des Vinylpyrrolidons mit quaternierten Derivaten des Dialkylaminoalkylacrylats und -methacrylats, insbesondere Polyquaternium-11, xiii) Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymeren, insbesondere Polyquaternium-16, xiv) quaterniertem Polyvinylalkohol, xv) Polyquaternium-74 und Mischungen daraus.
Hair treatment composition according to one of claims 1 or 2, characterized in that at least one quaternary compound is selected from at least one of the groups i) the monoalkyl quats, ii) the ester quats, iii) the quaternary imidazolines of the formula (Tkat2),
Figure DE102014221400A1_0018
in which the radicals R are each independently of the other a saturated or unsaturated, linear or branched hydrocarbon radical having a chain length of 8 to 30 carbon atoms and A is a physiologically acceptable anion, iv) the amines and / or cationized amines, v) poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium compounds ) vi) quaternized cellulose derivatives, in particular Polyquaternium 10, Polyquaternium-24, Polyquaternium-27, Polyquaternium-67, Polyquaternium-72, vii) cationic alkyl polyglycosides, viii) cationized honey, ix) cationic guar derivatives, x) chitosan, xi) polymeric dimethyldiallylammonium salts and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid, in particular polyquaternium-7, xii) copolymers of vinylpyrrolidone with quaternized derivatives of dialkylaminoalkyl acrylate and methacrylate, in particular polyquaternium-11, xiii) vinylpyrrolidone-vinylimidazolium methochloride copolymers, especially polyquaternium-16 , xiv) quaternized polyvinyl alcohol, xv) polyquaternium-74 and mixtures thereof.
Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine quaternäre Verbindung einen Esterquat umfasst. Hair treatment composition according to claim 2 or 3, characterized in that the at least one quaternary compound comprises an esterquat. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine quaternäre Verbindung ein kationisches Polymer umfasst. Hair treatment composition according to claim 2 or 3, characterized in that the at least one quaternary compound comprises a cationic polymer. Haarbehandlungsmittel nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens eine quaternäre Verbindung einen Esterquat und ein kationisches Polymer umfasst. Hair treatment composition according to claim 2 or 3, characterized in that the at least one quaternary compound comprises an esterquat and a cationic polymer. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass der mindestens eine Fettalkohol ein Gemisch aus C16/C18-Fettalkoholen umfasst. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that the at least one fatty alcohol comprises a mixture of C 16 / C 18 fatty alcohols. Haarbehandlungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Gehalt an Poly(3-Acrylamidopropyl)trimethylammoniumchlorid 0,05 bis 3,0 Gew.-% beträgt. Hair treatment composition according to one of claims 1 to 7, characterized in that the content of poly (3-acrylamidopropyl) trimethylammonium chloride is 0.05 to 3.0 wt .-%. Verwendung eines Haarbehandlungsmittels nach einem der Ansprüche 1 bis 8 zur Erhöhung des Volumens und der Pflegeleistung bei damit behandeltem Haar. Use of a hair treatment composition according to any one of claims 1 to 8 for increasing the volume and the care performance of hair treated therewith. Verfahren zur Haarbehandlung, in dem ein Haarbehandlungsmittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 auf das Haar aufgetragen und nach einer Einwirkungszeit vom Haar gespült wird. A method of hair treatment in which a hair treatment composition according to any one of claims 1 to 9 applied to the hair and rinsed after a period of action of the hair.
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