DE102013226539A1 - Cosmetic agent for improving the sensory properties of keratin fibers - Google Patents

Cosmetic agent for improving the sensory properties of keratin fibers Download PDF

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Abstract

Die vorliegende Erfindung beschreibt Zusammensetzungen zur Behandlung von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, welche die konditionierenden Eigenschaften sowie den Glanz und die Haptik von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, gegenüber Zusammensetzungen des Standes der Technik deutlich verbessern. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten als wesentliche Inhaltsstoffe mindestens eine kationische Ammoniumverbindung, mindestens ein Amidoamin, mindestens ein Esteröl, mindestens ein kationisches Polymer und mindestens ein ausgewähltes Silicon-Blockcopolymer.The present invention describes compositions for the treatment of keratinic fibers, in particular human hair, which significantly improve the conditioning properties and the gloss and feel of keratinic fibers, especially human hair, over prior art compositions. The compositions according to the invention contain as essential ingredients at least one cationic ammonium compound, at least one amidoamine, at least one ester oil, at least one cationic polymer and at least one selected silicone block copolymer.

Description

Die vorliegende Erfindung beschreibt Zusammensetzungen zur Behandlung von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, welche die konditionierenden Eigenschaften sowie den Glanz und die Haptik von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, gegenüber Zusammensetzungen des Standes der Technik deutlich verbessern. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten als wesentliche Inhaltsstoffe mindestens eine kationische Ammoniumverbindung, mindestens ein Amidoamin, mindestens ein Esteröl, mindestens ein kationisches Polymer und mindestens ein ausgewähltes Silicon-Blockcopolymer.The present invention describes compositions for the treatment of keratinic fibers, in particular human hair, which significantly improve the conditioning properties and the gloss and feel of keratinic fibers, especially human hair, over prior art compositions. The compositions according to the invention contain as essential ingredients at least one cationic ammonium compound, at least one amidoamine, at least one ester oil, at least one cationic polymer and at least one selected silicone block copolymer.

Die kosmetische Behandlung keratinischer Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, ist ein wichtiger Bestandteil der menschlichen Körperpflege. So wird menschliches Haar heute in vielfältiger Weise mit haarkosmetischen Zubereitungen behandelt.The cosmetic treatment of keratinous fibers, especially human hair, is an important part of human body care. For example, human hair is today treated in a variety of ways with hair cosmetic preparations.

Es besteht weiterhin ein Bedarf nach Wirkstoffen bzw. Wirkstoffkombinationen für kosmetische Mittel mit guten pflegenden Eigenschaften und guter biologischer Abbaubarkeit. Weiterhin ist die Verträglichkeit der kosmetischen Zusammensetzungen ein außerordentlich wichtiges Kriterium. Zusammensetzungen zur Anwendung auf keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, müssen nicht nur ein gutes Reinigungs- und Konditionier- sowie Pflegevermögen aufweisen, sondern sollen weiterhin gut verträglich sein und auch bei häufiger Anwendung nicht zu starker Entfettung oder Trockenheit und Spliss führen. Das Anfühlen der keratinischen Fasern nach kosmetischen Behandlungen ist ein wesentliches Kriterium, ob die entsprechende Zusammensetzung vom Verbraucher als angenehm empfunden wird. Die Sensorik und insbesondere die Haptik einer Zusammensetzung sind somit wesentliche Effekte, die der Verbraucher erleben kann. Gesucht sind daher genau solche Zusammensetzungen, welche nicht nur die keratinischen Fasern, insbesondere menschliches Haar, pflegen, sondern darüber hinaus durch ihre sensorischen und insbesondere haptischen Eigenschaften der Oberfläche von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, spürbar und erlebbar verändern. Darüber hinaus sollen die Zusammensetzungen insbesondere im Inneren der keratinischen Fasern, insbesondere der menschlichen Haare, die Struktur regenerieren und ausgleichen. Gleichzeitig sollen die Zusammensetzungen einfach und kostengünstig produziert werden können.There is still a need for active ingredients or combinations of active ingredients for cosmetic products with good care properties and good biodegradability. Furthermore, the compatibility of the cosmetic compositions is an extremely important criterion. Compositions for use on keratinic fibers, in particular human hair, not only have to have good cleansing and conditioning and care properties, but should continue to be well tolerated and even with frequent use do not lead to excessive defatting or dryness and split ends. The feeling of the keratin fibers after cosmetic treatments is an essential criterion, whether the corresponding composition is perceived by the consumer as pleasant. The sensor technology and in particular the feel of a composition are thus essential effects that the consumer can experience. Therefore, precisely those compositions are sought which not only care for the keratinic fibers, in particular human hair, but moreover perceptibly and tangibly change their sensory and in particular haptic properties of the surface of keratinic fibers, in particular human hair. In addition, the compositions should regenerate and balance the structure, in particular inside the keratinic fibers, in particular the human hair. At the same time, the compositions should be easy and inexpensive to produce.

Es hat sich nun jedoch völlig überraschend gezeigt, dass eine kosmetische Zusammensetzung, enthaltend in einem kosmetischen Träger

  • a) in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 6,0 Gew.-% mindestens ein kationisches Tensid der Formel (Tkat1)
    Figure DE102013226539A1_0001
    worin R1, R2, R3 und R4 für jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe, für einen gesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen stehen, welcher gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R2, R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden ist, und worin A für ein physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenide wie Chlorid oder Bromid sowie Methosulfate, steht, weiterhin
  • b) in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 6,0 Gew.-% mindestens ein Amidoamin und/oder mindestens ein permanent kationisches Amidoamin, weiterhin
  • c) in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 7,5 Gew.-% mindestens ein Esteröl, weiterhin
  • d) in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 5,0 Gew.-% mindestens ein kationisches Polymer, bevorzugt ausgewählt aus Polyquaternium-67 und/oder Polyquaternium-72 und/oder Polyquaternium-74 und/oder Polyquaternium-37, und
  • e) in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 3,0 Gew.-% mindestens ein Silicon-Blockcopolymer, enthaltend Struktureinheiten der Formeln (I) und (II)
    Figure DE102013226539A1_0002
    in denen X für einen substituierten oder unsubstituierten Alkylenrest mit 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 C-Atomen steht, Y für einen substituierten oder unsubstituierten Alkylenrest mit 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 C-Atomen steht, R1 für einen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl, Isobutyl- oder tert-Butylrest steht, R3 für -H, einen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl, Isobutyl- oder tert-Butylrest steht, p für eine ganze Zahl von 1 bis 30, vorzugsweise für 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 oder 18 steht m und n für ganze Zahlen zwischen 2 und 200 stehen, wobei sich alle Mengenangaben auf das Gesamtgewicht der kosmetischen Zusammensetzung beziehen, in idealer Weise erfüllt.
However, it has now surprisingly been found that a cosmetic composition containing in a cosmetic carrier
  • a) in a total amount of from 0.1 to 6.0% by weight of at least one cationic surfactant of the formula (Tkat1)
    Figure DE102013226539A1_0001
    wherein R 1, R 2, R 3 and R 4 each independently represent hydrogen, a methyl group, a phenyl group, a benzyl group, a saturated, branched or unbranched alkyl radical having a chain length of 8 to 30 carbon atoms, optionally substituted with one or more hydroxy groups with the proviso that at least one of R1, R2, R3 or R4 is other than hydrogen, and A is a physiologically acceptable anion, for example halides such as chloride or bromide, and methosulfates
  • b) in a total amount of 0.01 to 6.0 wt .-% of at least one amidoamine and / or at least one permanent cationic amidoamine, further
  • c) in a total amount of 0.01 to 7.5 wt .-% of at least one ester oil, further
  • d) in a total amount of 0.01 to 5.0 wt .-% of at least one cationic polymer, preferably selected from Polyquaternium-67 and / or Polyquaternium-72 and / or Polyquaternium-74 and / or Polyquaternium-37, and
  • e) in a total amount of from 0.001 to 3.0% by weight of at least one silicone block copolymer containing structural units of the formulas (I) and (II)
    Figure DE102013226539A1_0002
    in which X is a substituted or unsubstituted alkylene radical having 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C atoms, Y is a substituted or unsubstituted alkylene radical having 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C atoms, R 1 is a methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl or tert-butyl radical, R 3 is -H, a methyl radical Is ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl or tert-butyl, p is an integer from 1 to 30, preferably 10, 11, 12, 13, 14 , 15, 16, 17 or 18, m and n are integers between 2 and 200, all of which are based on the total weight of the cosmetic composition, ideally fulfilled.

Beim Einsatz dieser Wirkstoffkombination kommt es zu überraschend guten Eigenschaften des behandelten Haares, insbesondere zu verbesserten Kämmbarkeiten, zu verbessertem Glanz und zu einer verbesserten Elastizität als auch zu einer deutlich gesteigerten Waschbeständigkeit gefärbten Haares, sowie zu einer längeren Haltbarkeit bei einer gleichzeitigen besseren Umformleistung bei Wellvorgängen, wie Wasserwelle und Dauerwelle, oder bei Glättungsmitteln für krauses Haar.When using this active ingredient combination, surprisingly good properties of the treated hair, in particular improved combing, improved gloss and improved elasticity as well as a significantly increased wash resistance dyed hair, as well as a longer shelf life with a simultaneous better forming performance in Wellvorgängen, like water wave and perm, or with smoothing agents for frizzy hair.

Haarbehandlungsmittel im Sinne der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise Haarshampoos, Haarkonditionierer, konditionierende Shampoos, Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haar-Tonics, Haarfärbeshampoos oder deren Kombinationen. Insbesondere werden das Haar konditionierende Zusammensetzungen wie Haarspülungen, Haarkuren, Haarpackungen, Haaröle und -lotionen sowohl als leave-on, also als auf dem Haar bis zur nächsten Haarwäsche verbleibende Produkte, als auch als rinse-off, also wenige Sekunden bis wenige Stunden nach der Anwendung wieder auszuspülende Produkte, unter den erfindungsgemäßen Haarbehandlungsmitteln verstanden.Hair treatment compositions in the context of the present invention are, for example, hair shampoos, hair conditioners, conditioning shampoos, hair conditioners, hair treatments, hair packs, hair tonics, hair dye shampoos or combinations thereof. In particular, the hair conditioning compositions such as hair conditioners, hair treatments, hair wraps, hair oils and lotions both as leave-on, so as on the hair until the next hair wash remaining products, as well as rinse-off, so few seconds to a few hours after the Application again rinsed products, understood by the hair treatment compositions according to the invention.

Unter Kämmbarkeit versteht man erfindungsgemäß sowohl die Kämmbarkeit der nassen Faser als auch die Kämmbarkeit der trockenen Faser.By combability is meant according to the invention both the combability of the wet fiber and the combability of the dry fiber.

Als Griff definiert sich die Taktilität eines Faserkollektivs, wobei der Fachmann sensorisch die Parameter „Fülle” und „Geschmeidigkeit” des Faserkollektivs fühlt und bewertet.The grip defines the tactility of a fiber collective, whereby the person skilled in the art senses and evaluates the parameters "fullness" and "suppleness" of the fiber collective.

Unter Formgebung wird die Fähigkeit verstanden, einem Kollektiv zuvor behandelter keratinhaltiger Fasern, insbesondere menschlicher Haare, eine Formänderung zu verleihen. In der Haarkosmetik wird auch von Frisierbarkeit gesprochen.Shaping is understood to mean the ability to give a shape change to a group of previously treated keratin-containing fibers, in particular human hair. Hair cosmetics also speak of hair styling.

Unter Restrukturierung im Sinne der Erfindung, ist eine Verringerung der durch verschiedenartigste Einflüsse entstandenen Schädigungen keratinischer Fasern zu verstehen. Hierbei spielt beispielsweise die Wiederherstellung der natürlichen Festigkeit eine wesentliche Rolle. Restrukturierte Fasern zeichnen sich durch einen verbesserten Glanz, durch einen verbesserten Griff und durch eine leichtere Kämmbarkeit aus. Zusätzlich weisen sie eine verbesserte Festigkeit und Elastizität auf. Ferner läßt sich eine erfolgreiche Restrukturierung physikalisch als Schmelzpunktserhöhung im Vergleich zur geschädigten Faser nachweisen. Je höher der Schmelzpunkt des Haares ist, desto fester ist die Struktur der Faser.Restructuring in the context of the invention is to be understood as a reduction of the damage of keratinic fibers which has arisen due to a great variety of influences. Here, for example, the restoration of natural strength plays an essential role. Restructured fibers are characterized by improved gloss, improved grip and ease of combing. In addition, they have improved strength and elasticity. Furthermore, a successful restructuring can be physically detected as a melting point increase compared to the damaged fiber. The higher the melting point of the hair, the firmer the structure of the fiber.

Unter Waschechtheit im Sinne der Erfindung ist die Erhaltung der ursprünglichen Färbung hinsichtlich Nuance und/oder Intensität zu verstehen, wenn die keratinische Faser dem wiederholten Einfluss von wässrigen Mitteln, insbesondere tensidhaltigen Mitteln wie Shampoos, ausgesetzt wird. Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthaltend die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination durch einen deutlich verbesserten Zustand der keratinischen Fasern in Bezug auf den Feuchtehaushalt der keratinischen Fasern aus. Weiterhin führt die erfindungsgemäße Wirkstoffkombination zu einem deutlichen Schutz der keratinischen Fasern vor Hitzeeinwirkungen, beispielsweise beim Föhnen keratinischer Fasern. Der Schutz der Oberfläche von keratinischen Fasern vor Hitzeeinwirkung ist insbesondere bei der Verwendung von Glätteisen oder Haartrocknern von großer Bedeutung. Schließlich wurde überraschender Weise festgestellt, dass die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zu einer deutlich verzögerten Wiederanschmutzung der keratinischen Fasern führen.For the purposes of the invention, "wash fastness" refers to the preservation of the original color with regard to nuance and / or intensity when the keratinic fiber is exposed to the repeated influence of aqueous agents, in particular surfactant-containing agents such as shampoos. Furthermore, the compositions according to the invention comprising the combination of active substances according to the invention are distinguished by a markedly improved state of the keratinic fibers with respect to the moisture balance of the keratinic fibers. Furthermore, the combination of active substances according to the invention leads to a clear protection of the keratinic fibers from the effects of heat, for example when blow drying keratinischer fibers. The protection of the surface of keratinic fibers from the effects of heat is of great importance, in particular when using straighteners or hair dryers. Finally, it has surprisingly been found that the compositions according to the invention lead to a significantly delayed re-soiling of the keratinic fibers.

Ein wässriger kosmetischer Träger enthält mindestens 30 Gew.-% Wasser.An aqueous cosmetic carrier contains at least 30% by weight of water.

Unter wässrig-alkoholischen kosmetischen Trägern sind im Sinne der vorliegenden Erfindung wässrige Lösungen, enthaltend 3 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, mindestens eines C2-C5-Alkohols, insbesondere Ethanol bzw. Propanol, Isopropanol, 1,2-Propylenglykol, Butanol, Isobutanol, tert.-Butanol, n-Pentanol, iso-Pentanole, n-Hexanol, iso-Hexanole, Ethylenglycol, Glycerin, 1,2-Pentandiol, 1,5-Pentandiol, 2-Methyl-2,4-pentandiol, 1,2-Hexandiol oder 1,6-Hexandiol, zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Mittel können zusätzlich weitere organische Lösemittel, wie beispielsweise Methoxybutanol, Benzylalkohol oder Ethyldiglykol enthalten. Bevorzugt sind dabei alle wasserlöslichen organischen Lösemittel.For the purposes of the present invention, aqueous-alcoholic cosmetic carriers are aqueous solutions containing from 3 to 50% by weight, based on the weight of the composition according to the invention, of at least one C 2 -C 5 -alcohol, in particular ethanol or propanol, isopropanol, 1,2-propylene glycol, butanol, isobutanol, tert-butanol, n-pentanol, iso-pentanols, n-hexanol, iso-hexanols, ethylene glycol, glycerol, 1,2-pentanediol, 1,5-pentanediol, 2-methyl 2,4-pentanediol, 1,2-hexanediol or 1,6-hexanediol. The compositions of the invention may additionally contain other organic solvents, such as methoxybutanol, benzyl alcohol or ethyl diglycol. Preference is given to all water-soluble organic solvents.

Kationische Tenside der Formel (Tkat1) sind die erste Gruppe der zwingenden Inhaltsstoffe der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen.Cationic surfactants of the formula (Tkat1) are the first group of the obligatory ingredients of the compositions according to the invention.

Figure DE102013226539A1_0003
Figure DE102013226539A1_0003

In der Formel (Tkat1) stehen R1, R2, R3 und R4 für jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe, für einen gesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, welcher gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R2, R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden ist. A steht für ein physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenide wie Chlorid oder Bromid, sowie für Methosulfat.In the formula (Tkat1), R1, R2, R3 and R4 each independently represent hydrogen, a methyl group, a phenyl group, a benzyl group, a saturated, branched or unbranched alkyl group having a chain length of 8 to 30 carbon atoms, optionally with one or more hydroxy groups may be substituted, with the proviso that at least one of the radicals R1, R2, R3 or R4 is different from hydrogen. A is a physiologically acceptable anion, such as halides such as chloride or bromide, and methosulfate.

Beispiele für erfindungsgemäß besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (Tkat1) sind ausgewählt aus Lauryltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, Cetyltrimethylammonium-methosulfat, Dicetyldimethylammoniumchlorid, Tricetylmethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumbromid, Behenyltrimethylammoniummethosulfat, Dimethyldibehenylammoniumchlorid, Tribehenylmethyltrimoniumchlorid, Cocotrimoniumchlorid, Dicocodimoniumchlorid, Tricocomoniumchlorid und deren Mischungen. Höchst bevorzugt sind Behentrimoniumchlorid und/oder Cetyltrimoniumchlorid sowie deren Mischung.Examples of the particularly preferred compounds of formula (Tkat1) are selected from lauryltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium bromide, cetyltrimethylammonium methosulfate, dicetyl dimethyl ammonium chloride, tricetyl methyl ammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, Behenyltrimethylammoniumbromid, behenyl trimethyl ammonium methosulfate, Dimethyldibehenylammoniumchlorid, Tribehenylmethyltrimoniumchlorid, Cocotrimoniumchlorid, Dicocodimoniumchlorid, Tricocomoniumchlorid and their mixtures. Most preferred are Behentrimoniumchlorid and / or Cetyltrimoniumchlorid and their mixture.

Das mindestens eine kationische Tensid der Formel (Tkat1) ist in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 6,0 Gew.-%, bevorzugt von 0,2 bis 4,5 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,2 bis 3,0 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt von 0,3 bis 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, enthalten.The at least one cationic surfactant of the formula (Tkat1) is present in the compositions according to the invention in a total amount of from 0.1 to 6.0% by weight, preferably from 0.2 to 4.5% by weight, particularly preferably from 0, From 2 to 3.0% by weight, most preferably from 0.3 to 2.5% by weight, based in each case on the weight of the composition.

Die zweite Gruppe wesentlicher Inhaltsstoffe der vorliegenden Erfindung sind Amidoamine und/oder permanent kationisierte Amidoamine, bevorzugt mit den folgenden Strukturformeln (Tkat3), R1-NH-(CH2)n-N+R2R3R4A (Tkat3) worin R1 ein Acyl- oder Alkylrest, welcher jeweils 6 bis 30 C-Atome aufweist und welcher jeweils verzweigt oder unverzweigt, gesättigt oder ungesättigt sein kann, und wobei der Acylrest und/oder der Alkylrest mindestens eine OH-Gruppe enthalten können, und
R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander

  • 1) Wasserstoff oder
  • 2) ein Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen, welcher gleich oder verschieden, gesättigt oder ungesättigt sein kann, und
  • 3) eine verzweigte oder unverzweigte Hydroxyalkylgruppe mit ein bis 4 Kohlenstoffatomen mit mindestens einer und höchstens drei Hydroxygruppen beispielsweise -CH2OH, -CH2CH2OH, -CHOHCHOH, -CH2CHOHCH3, -CH(CH2OH)2, -COH(CH2OH)2, -CH2CHOHCH2OH, -CH2CH2CH2OH und Hydroxybutylreste, und
A ein physiologisch verträgliches Anion und
n eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 bedeuten.The second group of essential ingredients of the present invention are amidoamines and / or permanently cationized amidoamines, preferably having the following structural formulas (Tkat3), R1-NH- (CH 2) n -N + R 2 R 3 R 4 A (Tkat3) wherein R 1 is an acyl or alkyl radical, each having 6 to 30 carbon atoms and which may each be branched or unbranched, saturated or unsaturated, and wherein the acyl radical and / or the alkyl radical may contain at least one OH group, and
R2, R3 and R4 are each independently
  • 1) hydrogen or
  • 2) an alkyl radical having 1 to 4 C atoms, which may be identical or different, saturated or unsaturated, and
  • 3) a branched or unbranched hydroxyalkyl group having one to 4 carbon atoms having at least one and at most three hydroxy groups, for example -CH 2 OH, -CH 2 CH 2 OH, -CHOHCHOH, -CH 2 CHOHCH 3 , -CH (CH 2 OH) 2 , -COH (CH 2 OH) 2 , -CH 2 CHOHCH 2 OH, -CH 2 CH 2 CH 2 OH and hydroxybutyl radicals, and
A is a physiologically acceptable anion and
n is an integer between 1 and 10.

Als physiologisch verträgliches Gegenion A kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Methosulfate und Halogenidionen, insbesondere Chlorid. Bevorzugt ist eine Zusammensetzung, in welcher das Amidoamin und/oder das quaternisierte Amidoamin gemäß allgemeiner Formeln (Tkat3) ein Amidoamin und/oder ein quaternisiertes Amidoamin ist, worin R1 ein verzweigter oder unverzweigter, gesättigter oder ungesättigter Acylrest mit 6 bis 30 C-Atomen, welcher mindestens eine OH-Gruppe enthalten kann, bedeutet. Bevorzugt ist hierbei ein Fettsäurerest aus Ölen und Wachsen, insbesondere aus natürlichen Ölen und Wachsen. Als Beispiele hierfür kommen Lanolin, Bienen- oder Candellilawachse in Betracht. Bevorzugt sind auch solche Amidoamine und/oder quaternisierte Amidoamine, in denen R2, R3 und/oder R4 in der Formel (Tkat3) ein Rest gemäß der allgemeinen Formel CH2CH2OR5 bedeuten, worin R5 die Bedeutung von Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Hydroxyethyl oder Wasserstoff haben kann. Die bevorzugte Größe von n in der allgemeinen Formel (Tkat3) ist eine ganze Zahl zwischen 2 und 5.Suitable physiologically acceptable counterion A are, for example, halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ions. Preference is given to methosulfates and halide ions, in particular chloride. Preference is given to a composition in which the amidoamine and / or the quaternized amidoamine according to general formulas (Tkat3) is an amidoamine and / or a quaternized amidoamine, in which R1 is a branched or unbranched, saturated or unsaturated acyl radical having 6 to 30 C atoms, which may contain at least one OH group means. Preference is given here to a fatty acid radical of oils and waxes, in particular of natural oils and waxes. Examples of these are lanolin, bees or candellila waxes. Also preferred are those amidoamines and / or quaternized amidoamines in which R 2, R 3 and / or R 4 in the formula (Tkat3) represent a radical according to the general formula CH 2 CH 2 OR 5, where R 5 is the meaning of alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms , Hydroxyethyl or hydrogen. The preferred size of n in the general formula (Tkat3) is an integer between 2 and 5.

Die Alkylamidoamine können sowohl als solche vorliegen als auch durch Protonierung in entsprechend saurer Lösung in eine quaternäre Verbindung in der Zusammensetzung überführt werden. Erfindungsgemäß bevorzugt sind die kationischen Acylamidoamine.The alkylamidoamines can be present as such or be converted by protonation in a correspondingly acidic solution into a quaternary compound in the composition. According to the invention, the cationic acylamidoamines are preferred.

Bevorzugte erfindungsgemäße Amidoamine sind Lauramidopropyl Dimethylamine (z. B. Mackine 801), Lauramidopropyl Dimethylamine Propionate, Stearamidopropyl Dimethylamine (z. B. Adogen® S18V oder Tego® Amid S18 oder Incromine® SB), Myristamidopropyl Dimethylamine (z. B. Schercodine M), Stearamidoethyl Diethylamine (z. B. Lexamine 22), Stearamidoethyl Diethylamine Phosphate, Cocamidopropyl Dimethylamine (z. B. Mackine® 101), Ricinolamidopropyl Dimethylamine (z. B. Mackine® 201), Isostearamidopropyl Dimethylamine (z. B. Mackine 401), Oleamidopropyl Dimethylamine (z. B. Mackine® 501), Behenamidopropyl Dimethylamine (z. B. Mackine 601, Incromine® BD), Cocamidopropyl Dimethylamine Propionate (z. B. Mackalene® 117), Cocamidopropyl Dimethylamine Lactate (z. B. Mackalene® 116), Ricinoleamidopropyl Dimethylamine Lactate (z. B. Mackalene 216), Stearamidopropyl Dimethylamine Lactate (Mackalene 316), Behenamidopropyl Dimethylamine Lactate (z. B. Mackalene® 616), Sunflowerseedamidopropyl Dimethylamine Lactate (z. B. Mackalene 1216), Palmamidopropyl Dimethylamine, Palmamidopropyl Dimethylamine Lactate, Palmamidopropyl Dimethylamine Propionate, Oleamidopropyl Dimethylamine Glycolate, Oleamidopropyl Dimethylamine Lactate, und Beispiele für permanent kationische Amidoamine sind: Quaternium-33 (z. B. Swanol® Lanoquat DES-50), Behenamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate (z. B. Schercoquat® BAS), Behenamidopropyl PG-Dimonium Chloride (z. B. Lexquat® AMG-BEO), Oleamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate, Oleamidopropyl PG-Dimonium Chloride (z. B. Lexquat® AMG-O), Cocamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate (z. B. Schercoquat® CAS), Cocamidopropyltrimoniumchloride (z. B. Empigen® CSC), Ricinoleamidopropylethyldimonium Ethosulfate, Rinoleamidopropyltrimoniumchloride, Ricinoleamidopropyltrimoniummethosulfate (z. B. Rewoquat® RTM 50), Stearamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate (z. B. Schercoquat® SAS), Stearamidopropyl Trimonium Methosulfate (z. B. Catagene® SA-70) oder Undecyleneamidopropyltrimonium Methosulfate (z. B. Rewoquat® UTM 50), Lauramidopropyl PG-Dimonium Chloride, Canolamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate (z. B. Schercoquat® COAS). Bevorzugte Amidoamine sind Lauramidopropyl Dimethylamine, Myristamidopropyl Dimethylamine, Stearamidopropyl Dimethylamine, Cocamidopropyl Dimethylamine, Ricinolamidopropyl Dimethylamine, Isostearamidopropyl Dimethylamine, Oleamidopropyl Dimethylamine, Behenamidopropyl Dimethylamine, Palmamidopropyl Dimethylamine, Quaternium-33, Behenamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate, Oleamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate, Cocamidopropyltrimoniumchloride, Rinoleamidopropyltrimoniumchloride, Stearamidopropyl Trimonium Methosulfate sowie Mischungen hiervon. Besonders bevorzugt sind Amidoamine Stearamidopropyl Dimethylamine, Cocamidopropyl Dimethylamine, Ricinolamidopropyl Dimethylamine, Isostearamidopropyl Dimethylamine, Oleamidopropyl Dimethylamine, Behenamidopropyl Dimethylamine, Palmamidopropyl Dimethylamine, Quaternium-33 und Behenamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate. Höchst bevorzugt sind Stearamidopropyl Dimethylamine, Cocamidopropyl Dimethylamine, Isostearamidopropyl Dimethylamine, Behenamidopropyl Dimethylamine und Behenamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate. Am bevorzugtesten ist Stearamidopropyl Dimethylamine.Preferred amidoamines of the invention are Lauramidopropyl Dimethylamine (z. B. Mackine 801), Lauramidopropyl Dimethylamine propionates, Stearamidopropyl Dimethylamine (z. B. Adogen ® S18V or Tego ® S18 amide or Incromine ® SB), Myristamidopropyl Dimethylamine (z. B. SCHERCODINE M) , Stearamidoethyl Diethylamine (z. B. LEXAMINE 22) Stearamidoethyl Diethylamine phosphates, Cocamidopropyl Dimethylamine (z. B. Mackine ® 101) Ricinolamidopropyl Dimethylamine (z. B. Mackine ® 201) Isostearamidopropyl Dimethylamine (z. B. Mackine 401) , Oleamidopropyl Dimethylamine (z. B. Mackine ® 501), behenamidopropyl Dimethylamine (z. B. Mackine 601, Incromine ® BD), Cocamidopropyl Dimethylamine propionates (z. B. Mackalene ® 117), Cocamidopropyl Dimethylamine Lactate (z. B. Mackalene ® 116), ricinoleamidopropyl dimethylamine lactate (e.g., Mackalene 216), stearamidopropyl dimethylamine lactate (Mackalene 316), behenamidopropyl dimethylamine lactate (e.g., Mackalene ® 616), Sunflowerseedami dopropyl dimethylamine lactates (e.g. B. Mackalene 1216), Dimethylamine Palmamidopropyl, Palmamidopropyl Dimethylamine Lactate, Palmamidopropyl Dimethylamine propionates, Oleamidopropyl Dimethylamine Glycolate, Oleamidopropyl Dimethylamine Lactate, and examples of permanent cationic amidoamine. Quaternium-33 (eg Swanol ® Lanoquat DES-50), behenamidopropyl ETHYLDIMONIUM Ethosulfate (z. B. Schercoquat ® BAS), behenamidopropyl PG-Dimonium Chloride (z. B. Lexquat AMG-BEO ®), Oleamidopropyl ETHYLDIMONIUM Ethosulfate, Oleamidopropyl PG-Dimonium Chloride (z. B. Lexquat AMG-O ®), Cocamidopropyl ETHYLDIMONIUM Ethosulfate (z. B. Schercoquat ® CAS), Cocamidopropyltrimoniumchloride (z. B. Empigen ® CSC), Ricinoleamidopropylethyldimonium Ethosulfate, Rinoleamidopropyltrimoniumchloride, Ricinoleamidopropyltrimoniummethosulfate (z. B. Rewoquat ® RTM 50) Stearamidopropyl ETHYLDIMONIUM Ethosulfate (z. B. Schercoquat ® SAS), Stearamidopropyl Trimonium Methosulfate (z. B. Catagene ® SA-70) or Undecyleneamidopropyltri Monium Methosulfate (z. B. Rewoquat ® UTM 50), lauramidopropyl PG-Dimonium Chloride, Canolamidopropyl ETHYLDIMONIUM Ethosulfate (z. B. Schercoquat ® COAS). Preferred amidoamines are Lauramidopropyl Dimethylamine, Myristamidopropyl Dimethylamine, Stearamidopropyl Dimethylamine, Cocamidopropyl Dimethylamine, Ricinolamidopropyl Dimethylamine, Isostearamidopropyl Dimethylamine, Oleamidopropyl Dimethylamine, Behenamidopropyl Dimethylamine, Palmamidopropyl Dimethylamine, Quaternium-33, Behenamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate, Oleamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate, Cocamidopropyltrimonium Chloride, Rinoleamidopropyltrimonium Chloride, Stearamidopropyl Trimonium Methosulfate, and the like Mixtures thereof. Particularly preferred are amidoamines stearamidopropyl dimethylamines, cocamidopropyl dimethylamines, ricinolamidopropyl dimethylamines, isostearamidopropyl dimethylamines, oleamidopropyl dimethylamines, behenamidopropyl dimethylamines, palmamidopropyl dimethylamines, quaternium-33 and behenamidopropyl ethyldimonium ethosulfates. Most preferred are stearamidopropyl dimethylamines, cocamidopropyl dimethylamines, Isostearamidopropyl Dimethylamine, behenamidopropyl dimethylamine and behenamidopropyl ethyldimonium ethosulfate. Most preferred is stearamidopropyl dimethylamine.

Die zuvor genannten Amidoamine können einzeln oder in beliebigen Kombinationen miteinander eingesetzt werden, wobei sie in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 6,0 Gew.-%, bevorzugt in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 3,0 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 2,5 Gew.-%, enthalten sind, jeweils bezogen auf das Gewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung. Die allerbesten Ergebnisse werden dabei mit einer Gesamtmenge von 0,2 bis 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, erhalten.The aforementioned amidoamines can be used individually or in any combination with each other, wherein they are in a total amount of 0.01 to 6.0 wt .-%, preferably in a total amount of 0.01 to 3.0 wt .-% and completely particularly preferably in a total amount of from 0.1 to 2.5% by weight, in each case based on the weight of the composition according to the invention. The very best results are obtained with a total amount of 0.2 to 1.5 wt .-%, based on the weight of the composition according to the invention.

Die dritte Gruppe der erfindungsgemäß zwingend notwendigen Inhaltsstoffe sind Esteröle. Unter Esterölen sind die Ester von – oder mehrbasigen C6-C30-Fettsäuren mit ein- oder mehrwertigen C2-C30-Fettalkoholen zu verstehen. Bevorzugt sind die Monoester der Fettsäuren mit einwertigen Alkoholen mit 2 bis 24 C-Atomen. Beispiele für eingesetzte Fettsäurenanteile in den Estern sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Isononansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Beispiele für die Fettalkoholanteile in den Esterölen sind Isopropylalkohol, Glycerin, Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Nonylalkohol, Isononylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen. Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Isopropylmyristat, Isononansäure-C16-18-alkylester, 2-Ethylhexylpalmitat, Stearinsäure-2-ethylhexylester, Cetyloleat, Glycerintricaprylat, Kokosfettalkohol-caprinat/-caprylat, n-Butylstearat, Oleylerucat, Isopropylpalmitat, Oleyloleat, Laurinsäurehexylester, Di-n-butyladipat, Myristylmyristat, Cetearylisononanoat, Isononylisononanoat und Ölsäuredecylester sowie Mischungen hiervon.The third group of the inventively mandatory ingredients are ester oils. Ester oils are the esters of - or polybasic C 6 -C 30 fatty acids with monohydric or polyhydric C 2 -C 30 fatty alcohols. Preference is given to the monoesters of fatty acids with monohydric alcohols having 2 to 24 carbon atoms. Examples of fatty acid components used in the esters are caproic, caprylic, 2-ethylhexanoic, isononanoic, capric, lauric, isotridecanoic, myristic, palmitic, palmitoleic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic Behenic acid and erucic acid and their technical mixtures. Examples of the fatty alcohol components in the ester oils are isopropyl alcohol, glycerol, caproic alcohol, capryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, nonyl alcohol, isononyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, Elaeostearyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures. Particular preference is given according to the invention to isopropyl myristate, C16-18 -alkyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl stearate, cetyl oleate, glycerol tricaprylate, coconut fatty alcohol caprinate / caprylate, n-butyl stearate, oleyl erucate, isopropyl palmitate, oleyl oleate, hexyl laurate, di-n butyl adipate, myristyl myristate, cetearyl isononanoate, isononyl isononanoate and oleic acid dicylate, and mixtures thereof.

Selbstverständlich können die Esteröle auch mit Ethylenoxid, Propylenoxid oder Mischungen aus Ethylenoxid und Propylenoxid alkoxyliert sein. Die Alkoxylierung kann dabei sowohl am Fettalkoholpart als auch am Fettsäurepart als auch an beiden Teilen der Esteröle zu finden sein. Bevorzugt ist erfindungsgemäß jedoch, wenn zunächst der Fettalkohol alkoxyliert wurde und anschließend mit Fettsäure verestert wurde. In der Formel (D4-II) sind allgemein diese Verbindungen dargestellt.Of course, the ester oils may also be alkoxylated with ethylene oxide, propylene oxide or mixtures of ethylene oxide and propylene oxide. The alkoxylation can be found both on the fatty alcohol part and on the fatty acid part and on both parts of the ester oils. However, preference is given according to the invention if the fatty alcohol was first alkoxylated and then esterified with fatty acid. In the formula (D4-II), these compounds are generally shown.

Figure DE102013226539A1_0004
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R1 steht hierbei für einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten, cyclischen gesättigten cyclischen ungesättigten Acylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen,
AO steht für Ethylenoxid, Propylenoxid oder Butylenoxid,
X steht für eine Zahl zwischen 1 und 200, vorzugsweise 1 und 100, besonders bevorzugt zwischen 1 und 50, ganz besonders bevorzugt zwischen 1 und 20, höchst bevorzugt zwischen 1 und 10 und am bevorzugtesten zwischen 1 und 5,
R2 steht für einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten, cyclischen gesättigten cyclischen ungesättigten Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Phenyl- oder Benzylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen. Beispiele für eingesetzte Fettsäurenanteile als Rest R1 in den Estern sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Beispiele für die Fettalkoholanteile als Rest R2 in den Esterölen sind Benzylalkohol, Isopropylalkohol, Capronalkohol, Caprylalkohol, 2-Ethylhexylalkohol, Caprinalkohol, Laurylalkohol, Isotridecylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Elaeostearylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol und Brassidylalkohol sowie deren technische Mischungen. Ein erfindungsgemäß besonders bevorzugtes Esteröl ist beispielsweise unter der INCI- Bezeichnung PPG-3 Benzyl Ether Myristate erhältlich.
R 1 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched, cyclic saturated cyclic unsaturated acyl radical having 6 to 30 carbon atoms,
AO is ethylene oxide, propylene oxide or butylene oxide,
X is a number between 1 and 200, preferably 1 and 100, more preferably between 1 and 50, most preferably between 1 and 20, most preferably between 1 and 10 and most preferably between 1 and 5,
R 2 represents a saturated or unsaturated, branched or unbranched cyclic saturated cyclic unsaturated alkyl, alkenyl, alkynyl, phenyl or benzyl radical having from 6 to 30 carbon atoms. Examples of fatty acid moieties used as radical R1 in the esters are caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, gadoleic acid , Behenic acid and erucic acid and their technical mixtures. Examples of the fatty alcohol moieties R2 in the ester oils are benzyl alcohol, isopropyl alcohol, caproic alcohol, capryl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, capric alcohol, lauryl alcohol, isotridecyl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, linolyl alcohol, linolenyl alcohol, elaeostearyl alcohol , Arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol and brassidyl alcohol and their technical mixtures. A particularly preferred ester oil according to the invention is obtainable, for example, under the INCI name PPG-3 benzyl ether myristate.

Weiterhin sind unter Esterölen zu verstehen:

  • – Dicarbonsäureester wie Di-n-butyladipat, Di-(2-ethylhexyl)-adipat, Di-(2-ethylhexyl)-succinat und Di-isotridecylacelaat sowie Diolester wie Ethylenglykoldioleat, Ethylenglykoldi-isotridecanoat, Propylenglykol-di(2-ethylhexanoat), Propylenglykol-di-isostearat, Propylenglykol-di-pelargonat, Butandiol-di-isostearat, Neopentylglykoldicaprylat, sowie
  • – symmetrische, unsymmetrische oder cyclische Ester der Kohlensäure mit Fettalkoholen, beispielsweise Glycerincarbonat oder Dicaprylylcarbonat (z. B. Cetiol® CC),
  • – Fettsäurepartialglyceride, das sind Monoglyceride, Diglyceride und deren technische Gemische. Typische Beispiele sind Mono- und/oder Diglyceride auf Basis von Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Vorzugsweise werden Ölsäuremonoglyceride eingesetzt.
  • – natürliche Öle. Beispiele für solche Öle sind Amaranthsamenöl, Aprikosenkernöl, Arganöl, Avocadoöl, Babassuöl, Baumwollsaatöl, Borretschsamenöl, Camelinaöl, Distelöl, Erdnussöl, Granatapfelkernöl, Grapefruitsamenöl, Hanföl, Haselnussöl, Holundersamenöl, Johannisbeersamenöl, Jojobaöl, Kakaobutter, Leinöl, Macadamianussöl, Maiskeimöl, Mandelöl, Marulaöl, Nachtkerzenöl, Olivenöl, Orangenöl, Palmöl, Pfirsichkernöl Rapsöl, Reisöl, Sanddornfruchtfleischöl, Sanddornkernöl, Sesamöl, Sheabutter, Sojaöl, Sonnenblumenöl, Traubenkernöl, Walnussöl, Wildrosenöl, Weizenkeimöl und die flüssigen Anteile des Kokosöls. Geeignet sind aber auch andere Triglyceridöle wie die flüssigen Anteile des Rindertalgs sowie synthetische Triglyceridöle.
Furthermore, ester oils are to be understood as meaning:
  • Dicarboxylic acid esters such as di-n-butyl adipate, di- (2-ethylhexyl) adipate, di- (2-ethylhexyl) succinate and di-isotridecyl acelate and diol esters such as ethylene glycol dioleate, ethylene glycol diisotridecanoate, propylene glycol di (2-ethylhexanoate), Propylene glycol di-isostearate, propylene glycol di-pelargonate, butanediol di-isostearate, neopentyl glycol dicaprylate, as well as
  • - symmetrical, asymmetrical or cyclic esters of carbonic acid with fatty alcohols, for example glycerol carbonate or dicaprylyl carbonate (. Eg Cetiol ® CC),
  • - fatty acid partial glycerides, ie monoglycerides, diglycerides and their technical mixtures. Typical examples are mono- and / or diglycerides based on caproic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, capric acid, lauric acid, isotridecanoic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, elaeostearic acid, arachidic acid, Gadoleic acid, behenic acid and erucic acid and their technical mixtures. Preferably, oleic acid monoglycerides are used.
  • - natural oils. Examples of such oils are amaranth seed oil, apricot kernel oil, argan oil, avocado oil, babassu oil, cottonseed oil, borage seed oil, camelina oil, thistle oil, peanut oil, pomegranate seed oil, grapefruit seed oil, hemp oil, hazelnut oil, elderflower seed oil, currant seed oil, jojoba oil, cocoa butter, linseed oil, macadamia nut oil, corn oil, almond oil, marula oil , Evening primrose oil, olive oil, orange oil, palm oil, peach kernel rapeseed oil, rice oil, sea buckthorn pulp oil, sea buckthorn seed oil, sesame oil, shea butter, soybean oil, sunflower oil, grapeseed oil, walnut oil, wild rose oil, wheat germ oil and the liquid components of coconut oil. Also suitable, however, are other triglyceride oils such as the liquid portions of beef tallow as well as synthetic triglyceride oils.

Selbstverständlich ist es erfindungsgemäß auch möglich, mehrere Esteröle gleichzeitig zu verwenden. Bevorzugte Esteröle sind Isopropylmyristat, Glycerincarbonat, Dicaprylylcarbonat, Isopropylpalmitat, PPG-3 Benzyl Ether Myristate, Cetyloleat und Oleylerucat sowie Mischungen mindestens zweier dieser Esteröle. Am bevorzugtesten sind Mischungen aus Esterölen, wenn eines der Esteröle Dicaprylylcarbonat oder Isopropyl Myristate ist. Höchst bevorzugt sind Mischungen aus und mit diesen beiden Esterölen. Am bevorzugtesten ist es, wenn eine Mischung aus Esterölen mit den beiden letztgenannten Ölen verwendet wird, wenn das Isopropylmyristat und das Caprylylcarbonat in einem Verhältnis von 10:1 bis zu 1:1 stehen, bevorzugt 5:1 bis 1:1, noch bevorzugter 5:1 bis 3:1 in Bezug auf die jeweiligen Mengen der Esteröle.Of course, it is also possible according to the invention to use several ester oils at the same time. Preferred ester oils are isopropyl myristate, glycerin carbonate, dicaprylyl carbonate, isopropyl palmitate, PPG-3 benzyl ether myristate, cetyl oleate and oleyl erucate and mixtures of at least two of these ester oils. Most preferred are mixtures of ester oils when one of the ester oils is dicaprylyl carbonate or isopropyl myristate. Most preferred are mixtures of and with these two ester oils. Most preferred is when a mixture of ester oils with the latter two oils is used when the isopropyl myristate and the caprylyl carbonate are in a ratio of 10: 1 up to 1: 1, preferably 5: 1 to 1: 1, more preferably 5 : 1 to 3: 1 with respect to the respective amounts of the ester oils.

Das mindestens eine Esteröl ist in den erfindungsgemäßen Mitteln in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 7,5 Gew.-%, bevorzugt 0,01 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,05 bis 5,0 Gew.-%, höchst bevorzugt von 0,2 bis 5,0 Gew.-%, enthalten, bezogen auf das Gewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung.The at least one ester oil is present in the compositions according to the invention in a total amount of 0.01 to 7.5% by weight, preferably 0.01 to 5.0% by weight, particularly preferably 0.05 to 5.0% by weight. %, most preferably from 0.2 to 5.0% by weight, based on the weight of the composition of the invention.

Als vierte zwingende Komponente enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens ein kationisches Polymer in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 5,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung. Bevorzugte kationische Polymere sind dabei ausgewählt aus den folgenden kationischen Polymeren:
Geeignete kationische Polymere, die von natürlichen Polymeren abgeleitet sind, sind kationische Derivate von Polysacchariden, beispielsweise kationische Derivate von Cellulose, Stärke oder Guar. Kationische Polysaccharide haben die allgemeine Formel G-O-B-N+RaRbRcA
G ist ein Anhydroglucoserest, beispielsweise Stärke- oder Celluloseanhydroglucose;
B ist eine divalente Verbindungsgruppe, beispielsweise Alkylen, Oxyalkylen, Polyoxyalkylen oder Hydroxyalkylen;
Ra, Rb und Rc sind unabhängig voneinander Alkyl, Aryl, Alkylaryl, Arylalkyl, Alkoxyalkyl oder Alkoxyaryl mit jeweils bis zu 18 C-Atomen, wobei die Gesamtzahl der C-Atome in Ra, Rb und Rc vorzugsweise maximal 20 ist;
A ist ein übliches Gegenanion und ist vorzugsweise Chlorid.
As the fourth compulsory component, the compositions of the invention contain at least one cationic polymer in a total amount of from 0.01 to 5.0% by weight, based on the weight of the composition. Preferred cationic polymers are selected from the following cationic polymers:
Suitable cationic polymers derived from natural polymers are cationic derivatives of polysaccharides, for example, cationic derivatives of cellulose, starch or guar. Cationic polysaccharides have the general formula GOB-N + R a R b R c A -
G is an anhydroglucose residue, for example starch or cellulose anhydroglucose;
B is a divalent linking group, for example, alkylene, oxyalkylene, polyoxyalkylene or hydroxyalkylene;
R a , R b and R c are independently alkyl, aryl, alkylaryl, arylalkyl, alkoxyalkyl or alkoxyaryl each having up to 18 carbon atoms, wherein the total number of carbon atoms in R a , R b and R c is preferably not more than 20 is;
A - is a common counteranion and is preferably chloride.

Unter den von den natürlichen kationsichen Poymeren abgeleiteten Polymeren sind die kationischen Cellulosen bevorzugt. Kationische Cellulosen sind mit unterschiedlichem Substitutionsgrad, kationischer Ladungsdichte, Stickstoffgehalt und Molekulargewichten auf dem Markt erhältlich. Insbesondere die folgenden kationischen Cellulosen sind erfindungsgemäß höchst bevorzugt. Polyquaternium-67 wird beispielsweise im Handel unter den Bezeichnungen Polymer® SL oder Polymer® SK (Amerchol) angeboten. Unter der Handelsbezeichnung Mirustyle® CP der Fa. Croda wird eine weitere höchst bevorzugte Cellulose angeboten. Diese ist eine Trimonium and Cocodimonium Hydroxyethylcellulose als derivatisierte Cellulose mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-72. Polyquaternium-72 kann sowohl in fester Form als auch bereits in wässriger Lösung vorgelöst verwendet werden.Among the polymers derived from the natural cationic polymers, the cationic celluloses are preferred. Cationic celluloses are available in the market with varying degrees of substitution, cationic charge density, nitrogen content and molecular weights. In particular, the following cationic celluloses are highly preferred according to the invention. Polyquaternium-67 (Amerchol) is available commercially for example under the names Polymer ® SL or polymer ® SK. Under the trade designation Mirustyle CP ® of the company. Croda another most preferred cellulose is available. This is a trimonium and cocodimonium hydroxyethylcellulose as derivatized cellulose with the INCI name Polyquaternium-72. Polyquaternium-72 can be used pre-dissolved both in solid form and already in aqueous solution.

Geeignete kationische Polymere, die von synthetischen Polymeren abgeleitet sind, sind beispielsweise Copolymere aus

  • A1) 0,1 bis 50%, vorzugsweise 10 bis 50% (bezogen auf die Gesamt-Anzahl an Monomeren im Copolymer) Monomeren der Formel (Ia)
    Figure DE102013226539A1_0005
    in der X steht für Chlorid, Sulfat, Methosulfat,
  • A2) Monomere aus der Gruppe Acrylsäure, Methacrylsäure sowie den Alkalimetall- und Ammoniumsalzen dieser Säuren, wobei das Monomere A2 50 bis 99,9%, vorzugsweise 50 bis 90% (bezogen auf die Gesamt-Anzahl an Monomeren im Copolymer) des Copolymers ausmacht; enthalten.
Suitable cationic polymers derived from synthetic polymers are, for example, copolymers
  • A1) from 0.1 to 50%, preferably from 10 to 50% (based on the total number of monomers in the copolymer) of monomers of the formula (Ia)
    Figure DE102013226539A1_0005
    in the X stands for chloride, sulphate, methosulphate,
  • A2) monomers from the group of acrylic acid, methacrylic acid and the alkali metal and ammonium salts of these acids, wherein the monomer A2 50 to 99.9%, preferably 50 to 90% (based on the total number of monomers in the copolymer) of the copolymer; contain.

Unabhängig davon, welche der bevorzugten Copolymere A der Formeln (Ia) eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass das Verhältnis von (y:z) 4:1 bis 1:2, vorzugsweise 4:1 bis 1:1 beträgt.Regardless of which of the preferred copolymers A of the formulas (Ia) are used, preference is given to hair treatment compositions according to the invention which are characterized in that the ratio of (y: z) is 4: 1 to 1: 2, preferably 4: 1 to 1: 1 amounts to.

Unabhängig davon, welche Copolymere A in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt werden, sind erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel bevorzugt, bei denen das Copolymer A eine Molmasse von 10000 bis 20 Millionen gmol–1, vorzugsweise von 100000 bis 10 Millionen gmol–1, weiter bevorzugt von 500000 bis 5 Millionen gmol–1 und insbesondere von 1,1 Millionen bis 2,2 Millionen gmol–1 aufweist.Regardless of which copolymers A are used in the compositions according to the invention, hair treatment compositions according to the invention are preferred in which the copolymer A has a molecular weight of 10,000 to 20 million gmol -1 , preferably from 100,000 to 10 million gmol -1 , more preferably from 500,000 to 5 Million gmol -1 and in particular from 1.1 million to 2.2 million gmol -1 .

Ein höchst bevorzugtes Polymer, welches wie zuvor dargestellt aufgebaut ist, ist unter der Bezeichnung Polyquaternium-74 im Handel erhältlich.A most preferred polymer constructed as previously shown is commercially available under the name Polyquaternium-74.

Ein weiteres höchst bevorzugtes kationisches synthetisches Polymer ist ein gewünschtenfalls vernetztes Homopolymer, das Poly(methacryloyloxyethyltrimethylammoniumchlorid) mit der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-37. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Bezeichnungen Rheocare® CTH (Cosmetic Rheologies) und Synthalen® CR (3V Sigma) im Handel erhältlich. Das Homopolymer wird bevorzugt in Form einer nichtwäßrigen Polymerdispersion eingesetzt. Solche Polymerdispersionen sind unter den Bezeichnungen Salcare® SC 95 und Salcare® SC 96 im Handel erhältlich.Another highly preferred cationic synthetic polymer is an optionally crosslinked homopolymer, poly (methacryloyloxyethyltrimethylammonium chloride) having the INCI name Polyquaternium-37. Such products are available, for example under the names Rheocare ® CTH (Cosmetic Rheologies) and Synthalen® ® CR (3V Sigma) in trade. The homopolymer is preferably used in the form of a non-aqueous polymer dispersion. Such polymer dispersions are available under the names Salcare ® SC 95 and Salcare ® SC 96 in the trade.

Erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel enthalten Polyquaternium-37 – bezogen auf ihr Gewicht – in Mengen von 0,001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 1 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,0075 bis 0,75 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,5 Gew.-%.Hair treatment agents according to the invention contain Polyquaternium-37 by weight in amounts of 0.001 to 5 wt.%, Preferably 0.0025 to 2.5 wt.%, Particularly preferably 0.005 to 1 wt.%, More preferably 0, 0075 to 0.75 wt .-% and in particular 0.01 to 0.5 wt .-%.

Die weitere obligatorische Komponente enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 3,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, mindestens ein Silicon-Blockcopolymer, enthaltend Struktureinheiten der Formeln (I) und (II)

Figure DE102013226539A1_0006
in denen
X für einen substituierten oder unsubstituierten Alkylenrest mit 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 C-Atomen steht,
Y für einen substituierten oder unsubstituierten Alkylenrest mit 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 C-Atomen steht,
R1 für einen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl, Isobutyl- oder tert-Butylrest steht,
R3 für -H, einen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl, Isobutyl- oder tert-Butylrest steht,
p für eine ganze Zahl von 1 bis 30, vorzugsweise für 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 oder 18 steht
m und n für ganze Zahlen zwischen 2 und 200 stehen.The further obligatory component comprises the compositions according to the invention in a total amount of from 0.001 to 3.0% by weight, based on the weight of the composition, of at least one silicone block copolymer comprising structural units of the formulas (I) and (II)
Figure DE102013226539A1_0006
in which
X is a substituted or unsubstituted alkylene radical having 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 carbon atoms,
Y is a substituted or unsubstituted alkylene radical having 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 carbon atoms,
R 1 represents a methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl or tert-butyl radical,
R 3 is -H, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl or tert-butyl,
p is an integer from 1 to 30, preferably 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 or 18
m and n stand for integers between 2 and 200.

In der Formel für die Struktureinheit (I) stehen X und Y unabhängig voneinander für einen substituierten oder unsubstituierten Alkylenrest mit 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 C-Atomen. Bevorzugte Reste X und Y sind unsubstituiert, d. h. es handelt sich vorzugsweise um reine Kohlenwasserstoffreste. Unter diesen sind die linearen Kohlenwasserstoffreste bevorzugt, d. h. bevorzugte Reste X und Y sind unabhängig voneinander ausgewählt aus -CH2-, -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH2)6-, -(CH2)7- oder -(CH2)8-. Besonders bevorzugt steht X für eine der Gruppierungen -CH2-, -(CH2)2- oder -(CH2)3- und Y für eine der Gruppierungen -CH2-, -(CH2)2- oder -(CH2)3-, so dass bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen mindestens ein Silicon-Blockcopolymer enthalten, das Struktureinheiten der Formel (I-1) bis (I-9) aufweist

Figure DE102013226539A1_0007
Figure DE102013226539A1_0008
in denen
R1 für einen substituierten oder unsubstituierten Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl, Isobutyl- oder tert-Butylrest steht,
m für eine ganze Zahl zwischen 2 und 200 steht.In the formula for the structural unit (I), X and Y independently of one another represent a substituted or unsubstituted alkylene radical having 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C atoms. Preferred radicals X and Y are unsubstituted, ie they are preferably pure hydrocarbon radicals. Among these, the linear hydrocarbon radicals are preferred, ie preferred radicals X and Y are independently selected from -CH 2 -, - (CH 2 ) 2 -, - (CH 2 ) 3 -, - (CH 2 ) 4 -, - ( CH 2 ) 5 -, - (CH 2 ) 6 -, - (CH 2 ) 7 - or - (CH 2 ) 8 -. X particularly preferably represents one of the groupings -CH 2 -, - (CH 2 ) 2 - or - (CH 2 ) 3 - and Y represents one of the groupings -CH 2 -, - (CH 2 ) 2 - or - (CH 3 ) 2 ) 3 -, so that preferred compositions according to the invention comprise at least one silicone block copolymer having structural units of the formula (I-1) to (I-9)
Figure DE102013226539A1_0007
Figure DE102013226539A1_0008
in which
R 1 represents a substituted or unsubstituted methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl or tert-butyl radical,
m stands for an integer between 2 and 200.

Ganz besonders bevorzugt gilt X = -(CH2)2- und Y = -CH2-, so dass bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen dadurch gekennzeichnet sind, dass sie mindestens ein Silicon-Blockcopolymer enthalten, das Struktureinheiten der Formel (I-4) enthalten. Very particularly preferably, X = - (CH 2 ) 2 - and Y = -CH 2 -, so that preferred compositions according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone block copolymer containing structural units of the formula (I-4).

Der Rest R1 steht für einen substituierten oder unsubstituierten Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl, Isobutyl- oder tert-Butylrest. R1 ist vorzugsweise ausgewählt aus -CH3, -CH2CH3, CH2CH(CH3)2 und -CH2OH, so dass bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen mindestens ein Silicon-Blockcopolymer enthalten, das Struktureinheiten der Formel (I-10) bis (I-45) aufweist

Figure DE102013226539A1_0009
Figure DE102013226539A1_0010
Figure DE102013226539A1_0011
in denen m für eine ganze Zahl zwischen 2 und 200 steht.The radical R 1 is a substituted or unsubstituted methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl or tert-butyl radical. R 1 is preferably selected from -CH 3 , -CH 2 CH 3 , CH 2 CH (CH 3 ) 2 and -CH 2 OH, so that preferred compositions according to the invention contain at least one silicone block copolymer containing structural units of the formula (I-10) to (I-45)
Figure DE102013226539A1_0009
Figure DE102013226539A1_0010
Figure DE102013226539A1_0011
where m is an integer between 2 and 200.

Ganz besonders bevorzugt gilt R1 = -CH(CH3)2, so dass bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen dadurch gekennzeichnet sind, dass sie mindestens ein Silicon-Blockcopolymer enthalten, das Struktureinheiten der Formel (Ia)

Figure DE102013226539A1_0012
enthält, in der m für eine ganze Zahl zwischen 2 und 200 steht.Very particular preference is given to R1 = -CH (CH 3 ) 2 , so that preferred compositions according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone block copolymer which contains structural units of the formula (Ia)
Figure DE102013226539A1_0012
contains, where m stands for an integer between 2 and 200.

Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Sliconblockcopolymere e) enthalten darüber hinaus Struktureinheiten der Formel (II)

Figure DE102013226539A1_0013
in der p für eine ganze Zahl von 1 bis 30, vorzugsweise für 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 oder 18 steht und n für ganze Zahlen zwischen 2 und 200 steht.The slicon block copolymers e) contained in the agents according to the invention additionally contain structural units of the formula (II)
Figure DE102013226539A1_0013
in which p stands for an integer from 1 to 30, preferably for 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 or 18, and n stands for integers between 2 and 200.

R3 steht vorzugsweise für einen Methyl-, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl- oder Isobutylrest, ganz besonders bevorzugt gilt R3 = -CH2CH(CH3)2, so dass bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen dadurch gekennzeichnet sind, dass sie mindestens ein Silicon-Blockcopolymer enthalten, das Struktureinheiten der Formel (IIa)

Figure DE102013226539A1_0014
enthält, in der n für eine ganze Zahl zwischen 2 und 200 und p für die Zahl 10, 11, 12, 13, 14, 15 oder 16, vorzugsweise für 14, steht.R 3 preferably represents a methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl or isobutyl radical, very particularly preferably R 3 = -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , so that preferred compositions according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone Block copolymer containing the structural units of the formula (IIa)
Figure DE102013226539A1_0014
in which n is an integer between 2 and 200 and p is the number 10, 11, 12, 13, 14, 15 or 16, preferably 14.

Die in den erfindungsgemäßen Mitteln enthaltenen Blockcopolymere e) können außer Blöcken aus Struktureinheiten der Formeln (I) und (II) weitere Strukturblöcke enthalten. Bevorzugt sind weitere Blöcke aus Polydimethylsiloxan, die die Blöcke aus Struktureinheiten der Formeln (I) und (II) terminieren oder voneinander trennen können.The block copolymers e) present in the agents according to the invention may contain, in addition to blocks of structural units of the formulas (I) and (II), further structural blocks. Preference is given to further blocks of polydimethylsiloxane which can terminate or separate the blocks from structural units of the formulas (I) and (II).

Das bzw. die Copolymer(e) e) sind in den erfindungsgemäßen Mitteln vorzugsweise in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,5 bis 2 Gew.-%, außerordentlich bevorzugt 1 bis 1,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, enthalten.The copolymer (s) e) are preferably present in the compositions according to the invention in a total amount of 0.1 to 2.5% by weight, more preferably 0.5 to 2% by weight, most preferably 1 to 1, 5 wt .-%, each based on the total composition included.

Es hat sich gezeigt, dass ein Zusatz an Butyloctanol die Copolymer(e) e) in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung stabilisieren kann, so dass die Pflegeffekte weiter verstärkt werden. Erfindungsgemäß bevorzugte Zusammensetzungen sind daher dadurch gekennzeichnet, dass sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,00001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 3,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2 Gew.-%, weiter bevorzugt 0,01 bis 1 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 0,5 Gew.-% 2-Butyloctan-1-ol (INCI-Bezeichnung: Butyloctanol) enthalten.It has been found that an addition of butyloctanol can stabilize the copolymer (e) e) in the composition according to the invention, so that the care effects are further enhanced. Compositions which are preferred according to the invention are therefore characterized in that they contain, based on their weight, from 0.00001 to 5% by weight, preferably from 0.0001 to 3.5% by weight, particularly preferably from 0.001 to 2% by weight preferably 0.01 to 1 wt .-% and in particular 0.1 to 0.5 wt .-% of 2-butyloctan-1-ol (INCI name: Butyloctanol) included.

Das/die Copolymer(e) e) wird/werden nach der Internationalen Nomenklatur für Kosmetik-Inhaltsstoffe (INCI) als Bis-Diisopropanolamino-PG-Propyl Dimethicone/Bis-Isobutyl PEG-14 Copolymer bezeichnet. The copolymer (s) e) is (are) referred to as Bis-Diisopropanolamino-PG-propyl dimethicone / bis-isobutyl PEG-14 copolymer according to the International Nomenclature for Cosmetic Ingredients (INCI).

Optional können bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen weiterhin mindestens ein Zuckertensid enthalten. Höchst bevorzugt werden als nichtionische Tenside diese auf Zuckerbasis verwendet. Hierbei handelt es sich einerseits bevorzugt um ein Alkyl- oder Alkenyloligoglykosid. Diese nichtionischen Emulgatoren stellen bekannte nichtionische Tenside gemäß Formel (I) dar, R1O-[G]p (I) in der R1 für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht. Die Alkyl- und Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise von Glucose, ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside. Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oligomerisierungsgrad (DP), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p im einzelnen Molekül stets ganzzahlig sein muss und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligomerisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Bevorzugt sind solche Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt. Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich von primären Alkoholen mit 4 bis 22, vorzugsweise 8 bis 22 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Butanol, Capronalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Undecylalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalkohol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, Brassidylalkohol, natürliche Fettalkohole wie Cocosalkohol sowie technische Mischungen. Beispiele für im Handel erhältliche Produkte sind die Oramix®- Typen der Fa. Seppic, beispielsweise Oramix® NS 10, die Plantacare®-Typen, beispielsweise Plantacare® 2000UP, Plantacare® 12000P, Plantacare® 810UP, Plantacare® 818UP.Optionally, preferred compositions of the invention may further contain at least one sugar surfactant. Most preferred as nonionic surfactants are those based on sugar. On the one hand, this is preferably an alkyl or alkenyl oligoglycoside. These nonionic emulsifiers are known nonionic surfactants according to formula (I), R 1 O- [G] p (I) in which R 1 is an alkyl or alkenyl radical having 4 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p is a number from 1 to 10. The alkyl and alkenyl oligoglycosides can be derived from aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms, preferably glucose. The preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or alkenyl oligoglucosides. The index number p in the general formula (I) indicates the degree of oligomerization (DP), ie the distribution of monoglycerides and oligoglycosides, and stands for a number between 1 and 10. While p must always be an integer in the individual molecule and especially the If p = 1 to 6 can be assumed, the value p for a given alkyloligoglycoside is an analytically determined arithmetic variable, which usually represents a fractional number. Preference is given to using alkyl and / or alkenyl oligoglycosides having an average degree of oligomerization p of from 1.1 to 3.0. Preference is given to those alkyl and / or alkenyl oligoglycosides whose degree of oligomerization is less than 1.7 and in particular between 1.2 and 1.4. The alkyl or alkenyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 4 to 22, preferably 8 to 22 carbon atoms. Typical examples are butanol, caproic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol, undecyl alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, brassidyl alcohol, natural fatty alcohols such as coconut alcohol and technical mixtures. Examples of commercially available products are the Oramix ® - grades from Seppic, for example Oramix ® NS 10 Plantacare® ® types, for example Plantacare® ® 2000UP, Plantacare® ® 12000P, Plantacare® ® 810UP, Plantacare® ® 818UP..

Weiterhin kann der Emulgator auf Zuckerbasis ein Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamid, der Formel (II) sein,

Figure DE102013226539A1_0015
in der R2CO für einen aliphatischen Acylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, R3 für Wasserstoff, einen Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und [Z] für einen linearen oder verzweigten Polyhydroxyalkylrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen und 3 bis 10 Hydroxylgruppen steht.Furthermore, the sugar-based emulsifier may be a fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamide of formula (II),
Figure DE102013226539A1_0015
in the R 2 CO for an aliphatic acyl radical having 6 to 22 carbon atoms, R 3 is hydrogen, an alkyl or hydroxyalkyl radical having 1 to 4 carbon atoms and [Z] is a linear or branched polyhydroxyalkyl radical having 3 to 12 carbon atoms and 3 to 10 hydroxyl groups stands.

Vorzugsweise leiten sich die Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide von reduzierenden Zuckern mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere von der Glucose ab. Die bevorzugten Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide stellen daher Fettsäure-N-alkylglucamide dar, wie sie durch die Formel (III) wiedergegeben werden: R2CO-NR3-CH2-(CHOH)4CH2OH (III) Preferably, the fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides are derived from reducing sugars having 5 or 6 carbon atoms, especially glucose. The preferred fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides therefore represent fatty acid N-alkylglucamides as represented by the formula (III): R 2 CO-NR 3 -CH 2 - (CHOH) 4 CH 2 OH (III)

Vorzugsweise werden als Fettsäure-N-alkylpolyhydroxyalkylamide Glucamide der Formel (III) eingesetzt, in der R3 für Wasserstoff oder eine Alkylgruppe steht und R2CO für den Acylrest der Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure oder Erucasäure bzw. deren technischer Mischungen steht. Weiterhin können sich die Polyhydroxyalkylamide auch von Maltose und Palatinose ableiten.The fatty acid N-alkylpolyhydroxyalkylamides used are preferably glucamides of the formula (III) in which R 3 is hydrogen or an alkyl group and R 2 CO is the acyl radical of caproic acid, caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, palmitic acid, stearic acid, Isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, petroselinic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidic acid, gadoleic acid, behenic acid or erucic acid or their technical mixtures. Furthermore, the polyhydroxyalkylamides can also be derived from maltose and palatinose.

Das nichtionische Tensid auf Zuckerbasis ist in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,001–3,0 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,01–2,0 Gew.-% sind besonders bevorzugt.The nonionic sugar-based surfactant is preferably contained in the compositions of the invention in amounts of 0.001-3.0% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.01-2.0 wt .-% are particularly preferred.

Selbstverständlich können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zusätzlich zu den zuvor beschriebenen wesentlichen Inhaltsstoffen noch weitere übliche Inhaltsstoffe opional enthalten. Diese werden insbesondere zugesetzt, um den Zusammensetzungen weitere gewünschte Eigenschaften, wie eine Wirkung gegen Schuppen oder zur Steigerung des Volumens etc. zu verleihen. Diese Inhaltsstoffe werden nun beschrieben.Of course, in addition to the essential ingredients described above, the compositions according to the invention may optionally contain further conventional ingredients. These will especially added to give the compositions other desired properties, such as an anti-dandruff or increasing volume etc. These ingredients will now be described.

Als Fettalkohole (Fatal) können eingesetzt werden gesättigte, ein- oder mehrfach ungesättigte, verzweigte oder unverzweigte Fettalkohole. Gesättigte und unverzweigte Fettalkohole werden vorzugsweise mit einer C-Kettenlänge von C6-C18, bevorzugt C8-C18 und ganz besonders bevorzugt C10-C16 verwendet. Ein- oder mehrfach ungesättigte Fettalkohole sowie verzweigte und ungesättigte beziehungsweise verzweigte und gesättigte Fettalkohole werden vorzugsweise mit einer C-Kettenlänge von C6-C30, bevorzugt C10 bis C22 und ganz besonders bevorzugt von C12-C22 verwendet. Einsetzbar im Sinne der Erfindung sind beispielsweise Decanol, Octanol, Octenol, Dodecenol, Decenol, Octadienol, Dodecadienol, Decadienol, Oleylalkohol, Erucaalkohol, Ricinolalkohol, Laurylalkohol, Myristylalkohol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Linoleylalkohol, Linolenylalkohol, wobei diese Aufzählung beispielhaften und nicht limitierenden Charakter haben soll. Erfindungsgemäß einsetzbar sind ebenfalls solche Fettalkoholschnitte, die ein Gemisch von unterschiedlichen Fettalkoholen darstellen.As fatty alcohols (fatal) it is possible to use saturated, mono- or polyunsaturated, branched or unbranched fatty alcohols. Saturated and unbranched fatty alcohols are preferably used with a C chain length of C 6 -C 18 , preferably C 8 -C 18 and most preferably C 10 -C 16 . Mono- or polyunsaturated fatty alcohols and also branched and unsaturated or branched and saturated fatty alcohols are preferably used with a C chain length of C 6 -C 30 , preferably C 10 to C 22 and very particularly preferably of C 12 -C 22. For the purposes of the invention, for example, decanol, octanol, octenol, dodecenol, decenol, octadienol, dodecadienol, decadienol, oleyl alcohol, erucalcohol, ricinoleic alcohol, lauryl alcohol, myristyl alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol, linoleyl alcohol, linolenyl alcohol, these list have exemplary and not limiting character should. Also usable according to the invention are those fatty alcohol cuts which represent a mixture of different fatty alcohols.

Die Fettalkohole sind in einer Gesamtmenge von 0,1–10 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, bevorzugt in einer Gesamtmenge von 0,1–5 Gew.-% enthalten.The fatty alcohols are contained in a total amount of 0.1-10 wt .-%, based on the total composition, preferably in a total amount of 0.1-5 wt .-%.

Als Fettsäuren (Fatac) können eingesetzt werden lineare und/oder verzweigte, gesättigte und/oder ungesättigte Fettsäuren mit 6-30 Kohlenstoffatomen. Bevorzugt sind Fettsäuren mit 10-22 Kohlenstoffatomen. Hierunter wären beispielsweise zu nennen die Isostearinsäuren, wie die Handelsprodukte Emersol® 871 und Emersol® 875, und Isopalmitinsäuren wie das Handelsprodukt Edenor® IP 95, sowie alle weiteren unter den Handelsbezeichnungen Edenor® (BASF) vertriebenen Fettsäuren. Weitere typische Beispiele für solche Fettsäuren sind Capronsäure, Caprylsäure, 2-Ethylhexansäure, Caprinsäure, Laurinsäure, Isotridecansäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Palmitoleinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Ölsäure, Elaidinsäure, Petroselinsäure, Linolsäure, Linolensäure, Elaeostearinsäure, Arachinsäure, Gadoleinsäure, Behensäure und Erucasäure sowie deren technische Mischungen. Besonders bevorzugt sind üblicherweise die Fettsäureschnitte, welche aus Cocosöl oder Palmöl erhältlich sind; insbesondere bevorzugt ist in der Regel der Einsatz von Stearinsäure.As fatty acids (Fatac) can be used linear and / or branched, saturated and / or unsaturated fatty acids having 6-30 carbon atoms. Preferred are fatty acids with 10-22 carbon atoms. Among these could be mentioned, for example, isostearic as the commercial products Emersol ® 871 and Emersol ® 875, and isopalmitic acids such as the commercial product Edenor ® IP 95, and all other products sold under the trade names Edenor ® (BASF) fatty acids. Further typical examples of such fatty acids are caproic, caprylic, 2-ethylhexanoic, capric, lauric, isotridecanoic, myristic, palmitic, palmitoleic, stearic, isostearic, oleic, elaidic, petroselic, linoleic, linolenic as well as their technical mixtures. Particularly preferred are usually the fatty acid cuttings obtainable from coconut oil or palm oil; In particular, the use of stearic acid is usually preferred.

Die Einsatzmenge beträgt dabei 0,1–15 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel. Bevorzugt beträgt die Menge 0,5–10 Gew.-%, wobei ganz besonders vorteilhaft Mengen von 1–5 Gew.-% sein können.The amount used is 0.1-15 wt .-%, based on the total agent. Preferably, the amount is 0.5-10 wt .-%, with very particularly advantageous amounts of 1-5 wt .-% may be.

Weiterhin können zusätzlich kosmetische Öle enthalten sein, die von den obligatorischen Esterölen verschieden sind. Bevorzugt weisen diese Ölkörper einen Schmelzpunkt kleiner als 50°C, besonders bevorzugt kleiner als 45°C, ganz besonders bevorzugt kleiner als 40°C, höchst bevorzugt kleiner als 35°C und am bevorzugtesten sind die kosmetischen Öle bei einer Temperatur kleiner als 30°C fließfähig. Im Folgenden werden diese Öle näher definiert und beschrieben.Furthermore, cosmetic oils which are different from the obligatory ester oils may additionally be present. Preferably, these oil bodies have a melting point less than 50 ° C, more preferably less than 45 ° C, most preferably less than 40 ° C, most preferably less than 35 ° C and most preferably the cosmetic oils at a temperature less than 30 ° C flowable. In the following, these oils are defined and described in more detail.

Zu den geeigneten kosmetischen Ölen sind beispielsweise zu zählen:

  • – flüssige Paraffinöle, Isoparaffinöle und synthetische Kohlenwasserstoffe sowie Di-n-alkylether mit insgesamt zwischen 12 bis 36 C-Atomen, insbesondere 12 bis 24 C-Atomen, wie beispielsweise Di-n-octylether, Di-n-decylether, Di-n-nonylether, Di-n-undecylether, Di-n-dodecylether, n-Hexyl-n-octylether, n-Octyl-n-decylether, n-Decyl-n-undecylether, n-Undecyl-n-dodecylether und n-Hexyl-n-Undecylether sowie Di-tert-butylether, Di-iso-pentylether, Di-3-ethyldecylether, tert.-Butyl-n-octylether, iso-Pentyl-n-octylether und 2-Methyl-pentyl-n-octylether. Die als Handelsprodukte erhältlichen Verbindungen 1,3-Di-(2-ethyl-hexyl)-cyclohexan (Cetiol® S) und Di-n-octylether (Cetiol® OE) können bevorzugt sein.
Examples of suitable cosmetic oils include:
  • Liquid paraffin oils, isoparaffin oils and synthetic hydrocarbons and di-n-alkyl ethers having a total of from 12 to 36 carbon atoms, in particular 12 to 24 carbon atoms, such as, for example, di-n-octyl ether, di-n-decyl ether, di-n- nonyl ether, di-n-undecyl ether, di-n-dodecyl ether, n-hexyl n-octyl ether, n-octyl n-decyl ether, n-decyl n-undecyl ether, n-undecyl n-dodecyl ether and n-hexyl n-undecyl ether and di-tert-butyl ether, di-iso-pentyl ether, di-3-ethyldecyl ether, tert-butyl n-octyl ether, iso-pentyl n-octyl ether and 2-methyl-pentyl-n-octyl ether. The compounds are available as commercial products 1,3-di- (2-ethyl-hexyl) -cyclohexane (Cetiol ® S), and di-n-octyl ether (Cetiol ® OE) may be preferred.

Die Gesamtmenge beträgt 0,1–10 Gew.-%, bevorzugt 0,1–5 Gew.-% und besonders bevorzugt 0,1–1 Gew.-% bezogen auf das gesamte Mittel.The total amount is 0.1-10 wt .-%, preferably 0.1-5 wt .-% and particularly preferably 0.1-1 wt .-% based on the total agent.

Weiterhin können die folgenden kationischen Tenside gemäß der Formel (Tkat-2) verwendet werden. RCO-X-N+R1R2R3A (Tkat-2)Furthermore, the following cationic surfactants according to the formula (Tkat-2) can be used. RCO-XN + R 1 R 2 R 3 A - (Tkat-2)

R steht hierin für einen substituierten oder unsubstituierten, verzweigten oder geradkettigen Alkyl- oder Alkenylrest mit 11 bis 35 Kohlenstoffatomen in der Kette,
X stehtfür -O-,
R1 steht für eine Alkylengruppe mit 2 bis 6 C-Atomen, welche nicht substituiert oder substituiert sein kann, wobei im Falle einer Substitution die Substitution mit einer -OH- oder -NH-Gruppe bevorzugt ist,
R2, R3 jeweils unabhängig voneinander stehen für eine Alkyl oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis zu 6 C-Atomen in der Kette, wobei die Kette geradlinig oder verzweigt sein kann.
R5 steht für Wasserstoff oder einen C1 bis C6 geradkettigen oder verzweigten, Alkyl- oder Alkenylrest, welcher auch durch eine Hydroxygruppe substituiert sein kann.
R here stands for a substituted or unsubstituted, branched or straight-chain alkyl or alkenyl radical having 11 to 35 carbon atoms in the chain,
X is -O-,
R 1 represents an alkylene group having 2 to 6 C atoms, which may be unsubstituted or substituted, wherein substitution with an -OH or -NH group is preferred in the case of substitution,
R 2 , R 3 each independently represent an alkyl or hydroxyalkyl group having 1 to 6 C atoms in the chain, which chain may be straight or branched.
R5 is hydrogen or a C1 to C6 straight-chain or branched, alkyl or alkenyl radical which may also be substituted by a hydroxy group.

Weiterhin können Esterquats gemäß der Formel (Tkat1-2) verwendet werden.Furthermore, esterquats according to the formula (Tkat1-2) can be used.

Figure DE102013226539A1_0016
Figure DE102013226539A1_0016

Hierin sind die Reste R1, R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander und können gleich oder verschieden sein. Die Reste R1, R2 und R3 bedeuten:

  • – ein verzweigter oder unverzweigter Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder
  • – ein gesättigter oder ungesättigter, verzweigter oder unverzweigter oder ein cyclischer gesättigter oder ungesättigter Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, welcher mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten kann, oder
  • – ein Aryl oder Alkarylrest, beispielsweise Phenyl oder Benzyl,
  • – den Rest (-A-R4), mit der Maßgabe, dass höchstens 2 der Reste R1, R2 oder R3 für diesen Rest stehen können:
Here, the radicals R1, R2 and R3 are each independently and may be the same or different. The radicals R1, R2 and R3 mean:
  • A branched or unbranched alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms which may contain at least one hydroxyl group, or
  • A saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having from 6 to 30 carbon atoms which may contain at least one hydroxyl group, or
  • An aryl or alkaryl radical, for example phenyl or benzyl,
  • The radical (-A-R 4), with the proviso that at most 2 of the radicals R 1, R 2 or R 3 can be:

Der Rest -(A-R4) ist ein- bis dreimal enthalten.The rest - (A-R4) is contained one to three times.

Hierin steht A für:

  • 1) -(CH2)n- mit n = 1 bis 20, vorzugsweise n = 1 bis 10 und besonders bevorzugt n = 1–5, oder
  • 2) -(CH2-CHR5-O)n- mit n = 1 bis 200, vorzugsweise 1 bis 100, besonders bevorzugt 1 bis 50, und besonders bevorzugt 1 bis 20 mit R5 in der Bedeutung von Wasserstoff, Methyl oder Ethyl,
  • 3) eine Hydroxyalkylengruppe mit ein bis vier Kohlenstoffatomen, welche verzweigt oder unverzweigt sein kann, und welche mindestens eine und höchstens 3 Hydroxygruppen enthält. Beispiele sind: >CHOH, -CH2CHOH-, -CHOHCHOH-, -CH2CHOHCH2-, >C(CH2OH)2, >C(CH2OH)2, -CH2CHOHCHOH-, -CH2CH(CH2OH)-, und Hydroxybutylreste,
und R4 steht für:
  • 1) R6-COO-, worin R6 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, der mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann und der gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann, oder
  • 2) R7-CO-, worin R7 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann,
und Q steht für ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion. Solche Produkte werden beispielsweise unter den Warenzeichen Rewoquat®, Stepantex®, Dehyquart® und Armocare® vertrieben. Die Produkte Armocare® VGH-70, ein N,N-Bis(2-Palmitoyloxyethyl)dimethylammoniumchlorid, sowie Dehyquart® F-75, Dehyquart® C-4046, Dehyquart® 180, Dehyquart® F-30, Dehyquart® AU-35, Rewoquat® WE18, Rewoquat® WE38 DPG und Stepantex® VS 90 sind Beispiele für solche Esterquats.Herein A stands for:
  • 1) - (CH 2) n - with n = 1 to 20, preferably n = 1 to 10 and particularly preferably n = 1-5, or
  • 2) - (CH 2 -CHR 5 -O) n - where n = 1 to 200, preferably 1 to 100, particularly preferably 1 to 50, and particularly preferably 1 to 20 with R 5 in the meaning of hydrogen, methyl or ethyl,
  • 3) a hydroxyalkylene group having one to four carbon atoms, which may be branched or unbranched, and which contains at least one and at most 3 hydroxy groups. Examples are:> CHOH, -CH 2 CHOH-, -CHOHCHOH-, -CH 2 CHOHCH 2 -,> C (CH 2 OH) 2 ,> C (CH 2 OH) 2 , -CH 2 CHOHCHOH-, -CH 2 CH (CH 2 OH) -, and hydroxybutyl radicals,
and R4 stands for:
  • 1) R6-COO-, wherein R6 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or a cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and / or 1 can be ethoxylated to 100 propylene oxide units, or
  • 2) R7-CO-, wherein R7 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and / or 1 to 100 propylene oxide units can be ethoxylated,
and Q is a physiologically acceptable organic or inorganic anion. Such products are marketed under the trademarks Rewoquat ®, Stepantex® ®, ® and Dehyquart® Armocare® ®. The products Armocare ® VGH-70, a N, N-bis (2-palmitoyloxyethyl) dimethylammonium chloride, as well as Dehyquart ® F-75, Dehyquart ® C-4046, Dehyquart ® 180, Dehyquart ® F-30, Dehyquart ® AU-35, Rewoquat ® WE18, WE38 DPG and Rewoquat ® Stepantex® ® VS 90 are examples of such esterquats.

Weitere erfindungsgemäß besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (Tkat1-2) zählen zur Formel (Tkat1-2.1), den kationischen Betainestern.Further compounds of the formula (Tkat1-2) which are particularly preferred according to the invention belong to the formula (Tkat1-2.1), the cationic betaine esters.

Figure DE102013226539A1_0017
Figure DE102013226539A1_0017

R8-, worin R8 einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten oder einen cyclischen gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen ist, welcher mindestens eine Hydroxygruppe enthalten kann, und welcher gegebenenfalls weiterhin mit 1 bis 100 Ethylenoxideinheiten und/oder 1 bis 100 Propylenoxideinheiten oxethyliert sein kann. R 8 -, wherein R 8 is a saturated or unsaturated, branched or unbranched or cyclic saturated or unsaturated alkyl radical having 6 to 30 carbon atoms, which may contain at least one hydroxy group, and which optionally further with 1 to 100 ethylene oxide units and / or 1 to 100 propylene oxide units can be ethoxylated.

Das Anion aller kationischen Verbindungen ist ausgewählt aus den physiologisch verträglichen Anionen. Beispielhaft hierfür seien die Halogenidionen, Fluorid, Chlorid, Bromid; Sulfat der allgemeinen Formel RSO3 , worin R die Bedeutung von gesättigtem oder ungesättigtem Alkylresten mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen hat, oder anionische Reste organischer Säuren wie Maleat, Fumarat, Propionat, Oxalat, Tartrat, Citrat, Lactat oder Acetat, genannt.The anion of all cationic compounds is selected from the physiologically acceptable anions. Exemplary of these are the halide ions, fluoride, chloride, bromide; Sulfate of the general formula RSO 3 - , in which R has the meaning of saturated or unsaturated alkyl radicals having 1 to 4 carbon atoms, or anionic radicals of organic acids, such as maleate, fumarate, propionate, oxalate, tartrate, citrate, lactate or acetate.

Die zuvor genannten kationischen Tenside können einzeln oder in beliebigen Kombinationen miteinander verwendet werden, wobei Mengen zwischen 0,01 bis 20 Gew.-%, bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 7,5 Gew.-% enthalten. Die allerbesten Ergebnisse werden dabei mit Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des jeweiligen Mittels erhalten.The abovementioned cationic surfactants can be used individually or in any desired combinations with each other, amounts of between 0.01% and 20% by weight, preferably in amounts of from 0.01% to 10% by weight, and very particularly preferably in amounts of 0, 1 to 7.5 wt .-% included. The very best results are obtained with amounts of 0.1 to 5 wt .-%, each based on the total composition of the respective agent.

Erfindungsgemäß verwendbare Emulgatoren sind beispielsweise

  • – Anlagerungsprodukte von 4 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe,
  • – C12-C22-Fettsäuremono- und -diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Polyole mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere an Glycerin,
  • – Ethylenoxid- und Polyglycerin-Anlagerungsprodukte an Methylglucosid-Fettsäureester, Fettsäurealkanolamide,
  • – Anlagerungsprodukte von 5 bis 60 Mol Ethylenoxid an Rizinusöl und gehärtetes Rizinusöl,
  • – Partialester von Polyolen mit 3-6 Kohlenstoffatomen mit gesättigten Fettsäuren mit 8 bis 22 C-Atomen,
  • – Sterine, sowohl aus tierischem Gewebe (Zoosterine, Cholesterin, Lanosterin) wie aus pflanzlichen Fetten (Phytosterine, Ergosterin, Stigmasterin, Sitosterin) oder aus Pilzen und Hefen (Mykosterine),
  • – Phospholipide (Lecithine, Phopshatidylcholine),
  • – Fettsäureester von Zuckern und Zuckeralkoholen, wie Sorbit,
  • – Polyglycerine und Polyglycerinderivate wie beispielsweise Polyglycerinpoly-12-hydroxystearat (Handelsprodukt Dehymuls® PGPH).
Emulsifiers which can be used according to the invention are, for example
  • Addition products of from 4 to 30 mol of ethylene oxide and / or from 0 to 5 mol of propylene oxide onto linear fatty alcohols having from 8 to 22 carbon atoms, to fatty acids containing from 12 to 22 carbon atoms and to alkylphenols having from 8 to 15 carbon atoms in the alkyl group,
  • C 12 -C 22 -fatty acid mono- and diesters of addition products of from 1 to 30 mol of ethylene oxide onto polyols having from 3 to 6 carbon atoms, in particular to glycerol,
  • Ethylene oxide and polyglycerol addition products to methyl glucoside fatty acid esters, fatty acid alkanolamides,
  • Adducts of 5 to 60 moles of ethylene oxide with castor oil and hydrogenated castor oil,
  • Partial esters of polyols having 3-6 carbon atoms with saturated fatty acids having 8 to 22 C atoms,
  • - sterols, both from animal tissue (zoosterols, cholesterol, lanosterol) and from plant fats (phytosterols, ergosterol, stigmasterol, sitosterol) or from fungi and yeasts (mycosterols),
  • - phospholipids (lecithins, phopshatidylcholines),
  • Fatty acid esters of sugars and sugar alcohols, such as sorbitol,
  • - Polyglycerols and polyglycerol derivatives such as polyglycerol poly-12-hydroxystearate (commercial product Dehymuls ® PGPH).

Weitere Emulgatoren für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Phospholipide sein. Als Phospholipid sind sowohl natürliche als auch synthetische Phospholipide verwendbar. Bevorzugt sind Phospolipide auf natürlicher Basis. Als Phospholipide sind insbesondere Verbindungen der Formel (Phosphol-I) verwendbar.Further emulsifiers for the compositions according to the invention may be phospholipids. As the phospholipid, both natural and synthetic phospholipids are useful. Preferred are phospholipids on a natural basis. As phospholipids in particular compounds of the formula (phosphol-I) can be used.

Figure DE102013226539A1_0018
Figure DE102013226539A1_0018

In der Formel (Phosphol-I) steht y für eine ganze Zahl von 0 bis 2, x für eine ganze Zahl von 1 bis 3 mit der Maßgabe, dass die Summe aus x und y gleich 3 ist.In the formula (phosphol-1), y is an integer of 0 to 2, x is an integer of 1 to 3, provided that the sum of x and y is 3.

In den Phospolipiden der Formel (Phospol-I) steht ferner M für Wasserstoff, ein Äquivalent eines Alkali- oder Erdalkalimetallkations, ein Ammoniumkation oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxygruppe(n) substituiert ist. Besonders bevorzugt sind Verbindungen, bei denen M für ein Natriumkation steht.In the phospholipids of the formula (phosphol-1), furthermore, M is hydrogen, one equivalent of an alkali or alkaline earth metal cation, an ammonium cation or an alkyl radical having 1 to 4 carbon atoms which is optionally substituted by one or more hydroxy groups. Particularly preferred are compounds in which M is a sodium cation.

Weiterhin steht B in der Formel (Phospol-I) der erfindungsgemäß einzusetzenden Phospolipide für ein Äquivalent eines physiologisch verträglichen Anions. Als Anion eignen sich z. B. Chlorid, Bromid, Jodid, Sulfat, Perchlorat, Tetrafluorborat, Tetraphenylborat und Tetrachlorozinkat. Bevorzugt ist das Chloridion.Furthermore, B in the formula (Phosphol-I) of the phospholipids to be used according to the invention is one equivalent of a physiologically tolerated anion. As anion z. As chloride, bromide, iodide, sulfate, perchlorate, tetrafluoroborate, tetraphenylborate and Tetrachlorozinkat. Preferably, the chloride ion.

R steht in der Formel (Phospol-I) für einen Rest der Formel (II),

Figure DE102013226539A1_0019
in der z für eine ganze Zahl von 1 bis 4, insbesondere für 3, steht und R1 und R2 unabhängig voneinander für einen C1- bis C4-Alkylrest stehen, der gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxygruppe(n) oder einer Acylgruppe substituiert ist.R in the formula (phosphol-1) is a radical of the formula (II)
Figure DE102013226539A1_0019
in which z is an integer from 1 to 4, in particular 3, and R 1 and R 2 independently of one another are a C 1 - to C 4 -alkyl radical which is optionally substituted by one or more hydroxy group (s) or an acyl group is substituted.

A steht erfindungsgemäß für eine der Einheiten -O-CH2-CH2-CH2-, -O-CH2-CH2- oder -O-CH2-CHOR-CH2-, wobei die Einheit -O-CH2-CHOH-CH2- besonders bevorzugt ist.A represents, according to the invention, one of the moieties -O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -, -O-CH 2 -CH 2 - or -O-CH 2 -CHOR-CH 2 -, where the moiety is -O-CH 2 -CHOH-CH 2 - is particularly preferred.

Der Rest R3 steht für

  • (a) einen verzweigten oder unverzweigten, gesättigten C8- bis C18-Acylrest oder
  • (b) einen verzweigten oder unverzweigten, einfach oder mehrfach ungesättigten C8- bis C18-Acylrest.
The radical R 3 stands for
  • (a) a branched or unbranched, saturated C 8 to C 18 acyl radical or
  • (B) a branched or unbranched, mono- or polyunsaturated C 8 - to C 18 acyl radical.

Besonders bevorzugte gesättigte Reste R3 sind der Rest der Stearinsäure sowie die Reste der Mischung der Fettsäuren, die man aus Kokosöl gewinnt.Particularly preferred saturated radicals R 3 are the radical of stearic acid and also the radicals of the mixture of the fatty acids which are obtained from coconut oil.

Ein besonders bevorzugter ungesättigter Rest R3 ist der Rest der Linolsäure.A particularly preferred unsaturated radical R 3 is the radical of linoleic acid.

Beispiele für die als Substituenten in den erfindungsgemäßen Verbindungen genannten C1- bis C4-Alkylgruppen sind die Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl und Butyl. Ethyl- und Methylgruppen sind bevorzugte Alkylgruppen. Ganz besonders bevorzugt sind Methylgruppen.Examples of the C 1 - to C 4 -alkyl groups mentioned as substituents in the compounds according to the invention are the groups methyl, ethyl, propyl, isopropyl and butyl. Ethyl and methyl groups are preferred alkyl groups. Very particular preference is given to methyl groups.

Ganz besonders bevorzugte Phospholipide der Formel (Phosphol-I) sind die unter den INCI-Bezeichnungen Linoleamidopropyl PG-Dimonium Chloride Phosphate, Cocamidopropyl PG-Dimonium Chloride Phosphate und Stearamidopropyl PG-Dimonium Chloride Phosphate bekannten Substanzen. Diese werden beispielsweise von der Firma Mona unter den Handelsbezeichnungen Phospholipid EFA®, Phospholipid PTC® sowie Phospholipid SV® vertrieben.Very particularly preferred phospholipids of the formula (phosphol-1) are the substances known under the INCI names linoleneamidopropyl PG-dimonium chlorides phosphates, cocamidopropyl PG-dimonium chlorides phosphates and stearamidopropyl PG-dimonium chlorides phosphates. These are sold, for example, by the company Mona under the trade names Phospholipid EFA® , Phospholipid PTC® and Phospholipid SV® .

Weiterhin werden die Glycero-Phospolipide, die beispielsweise als Lecithine oder Phosphatidylcholine beispielsweise aus Eidotter oder Pflanzensamen, insbesondere Sojabohnen, gewonnen werden, als erfindungegemäße Phospholipide verwendet. Phospholipide sind insbesondere Phosphoglyceride.Furthermore, the glycerol phospholipids, which are obtained, for example, as lecithins or phosphatidylcholines, for example from egg yolk or plant seeds, in particular soybeans, are used as phospholipids according to the invention. Phospholipids are in particular phosphoglycerides.

Erfindungsgemäß besonders geeignete Glycero-Phospholipide werden aus Sojabohnen erhalten. Hierunter sind die Phosphatidylcholine, Phosphatidylethanolamine, Phosphatidylserine und Phosphatidylinosite sowie Mischungen dieser Substanzen besonders bevorzugt.Glycero-phospholipids which are particularly suitable according to the invention are obtained from soybeans. Of these, the phosphatidylcholines, phosphatidylethanolamines, phosphatidylserines and phosphatidylinositols and mixtures of these substances are particularly preferred.

Die besonders bevorzugten Phosphatidylcholine weisen die Formel (Phosphol-II) auf,

Figure DE102013226539A1_0020
in der die Reste R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander eine Acylgruppe aus Fettsäuren mit einer Kohlenstoffanzahl von 8-30 C-Atomen, bevorzugt 10-24 und besonders bevorzugt 12-22 C-Atomen, darstellen. Die Fettsäurereste können sowohl gesättigt als auch einfach oder mehrfach ungesättigt sein. Bevorzugt sind die gesättigten Acylreste von C12-C22-Fettsäuren. Besonders bevorzugt sind die Acylreste der Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure und Behensäure.The particularly preferred phosphatidylcholines have the formula (phosphol-II),
Figure DE102013226539A1_0020
in which the radicals R 1 and R 2 each independently represent an acyl group of fatty acids having a carbon number of 8-30 carbon atoms, preferably 10-24 and particularly preferably 12-22 C atoms. The fatty acid residues can be both saturated and monounsaturated or polyunsaturated. Preference is given to the saturated acyl radicals of C 12 -C 22 -fatty acids. Especially preferred are the acyl radicals of myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachic acid and behenic acid.

Die erfindungsgemäß bevorzugten Phosphatidylethanolamine sind solche der Formel (Phosphol-IIa) bzw. (Phosphol-IIb),

Figure DE102013226539A1_0021
Figure DE102013226539A1_0022
in denen die Reste R1 und R2 dieselbe Bedeutung haben wie für Formel (Phosphol-III) dargestellt.The preferred phosphatidylethanolamines according to the invention are those of the formula (phosphol-IIa) or (phosphol-IIb),
Figure DE102013226539A1_0021
Figure DE102013226539A1_0022
in which the radicals R 1 and R 2 have the same meaning as shown for formula (phosphol-III).

Besonders bevorzugt sind Phosphatidylethanolamine, bei denen R1 und R2 unabhängig voneinander gesättigte Acylreste von Fettsäuren mit 16 oder 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Palmitoyl- oder Stearoyl-Rest, darstellen.Particular preference is given to phosphatidylethanolamines in which R 1 and R 2 independently of one another represent saturated acyl radicals of fatty acids having 16 or 18 carbon atoms, in particular a palmitoyl or stearoyl radical.

Die erfindungsgemäß bevorzugten Phosphatidylserine sind solche der Strukturformel (IIIa) bzw. (IIIb),

Figure DE102013226539A1_0023
in denen R1 und R2 dieselbe Bedeutung haben wie für Formel (Phosphol-II) dargestellt. Besonders bevorzugt sind Phosphatidylserine, bei denen R1 und R2 unabhängig voneinander gesättigte Acylreste von Fettsäuren mit 16 oder 18 Kohlenstoffatomen, insbesondere einen Palmitoyl- oder Stearoyl-Rest, darstellen.The phosphatidylserines preferred according to the invention are those of the structural formula (IIIa) or (IIIb)
Figure DE102013226539A1_0023
in which R 1 and R 2 have the same meaning as shown for formula (phosphol-II). Particular preference is given to phosphatidylserines in which R 1 and R 2 independently of one another represent saturated acyl radicals of fatty acids having 16 or 18 carbon atoms, in particular a palmitoyl or stearoyl radical.

Die erfindungsgemäß bevorzugten Phosphatidylinosite weisen die Strukturformel (IVa) bzw. (IVb) auf,

Figure DE102013226539A1_0024
bei der die Reste R1 und R2 dieselbe Bedeutung haben wie für Formel (Phosphol-II) dargelegt. Für R1 sind Acylreste aus Palmitinsäure, Stearinsäure und Arachinsäure bevorzugt; besonders bevorzugt ist ein Stearinsäureacylrest. R2 stellt in besonders bevorzugter Weise einen linearen gesättigten C20-Fettsäureacylrest (Arachoylrest) dar.The phosphatidylinositols preferred according to the invention have the structural formula (IVa) or (IVb)
Figure DE102013226539A1_0024
in which the radicals R 1 and R 2 have the same meaning as set forth for formula (phosphol-II). For R 1 , acyl radicals of palmitic acid, stearic acid and arachidic acid are preferred; particularly preferred is a stearic acid acyl radical. R 2 is most preferably a linear saturated C 20 fatty acid acyl radical (arachoyl radical).

Die erfindungsgemäß verwendeten Glycero-Phospholipide weisen eine Jodzahl von maximal 10, bevorzugt von maximal 5 auf.The glycerophospholipids used according to the invention have an iodine value of not more than 10, preferably of not more than 5.

Erfindungsgemäß ist es auch möglich, eine Mischung aus mehreren Phospholipiden einzusetzen. Ein erfindungsgemäß bevorzugtes Phospholipid ist unter der Bezeichnung Emulmetik® 100 (BASF) im Handel verfügbar. Die erfindungsgemäßen Phospolipide sind in den Mitteln in Konzentrationen von 0,1 Gew.-% bis zu 7,5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,1 Gew.-% bis zu 5 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 Gew.-% bis zu 3 Gew.-% und höchst bevorzugt in Mengen von 0,1 bis zu 1,5 Gew.-% enthalten.According to the invention it is also possible to use a mixture of several phospholipids. An inventively preferred phospholipid is 100 (BASF) available under the name Emulmetik ®. The phospholipids according to the invention are present in the compositions in concentrations of 0.1% by weight to 7.5% by weight, preferably from 0.1% by weight to 5% by weight, very particularly preferably in amounts of 0.1 wt .-% up to 3 wt .-% and most preferably in amounts of 0.1 to 1.5 wt .-%.

Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Emulgatoren bevorzugt in Mengen von 0,1–25 Gew.-%, insbesondere 0,5–15 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel.The agents according to the invention preferably contain the emulsifiers in amounts of 0.1-25% by weight, in particular 0.5-15% by weight, based on the total agent.

Die kationischen Polymere können Homo- oder Copolymere sein, wobei die quaternären Stickstoffgruppen entweder in der Polymerkette oder vorzugsweise als Substituent an einem oder mehreren der Monomeren enthalten sind. Die Ammoniumgruppen enthaltenden Monomere können mit nicht kationischen Monomeren copolymerisiert sein. Geeignete kationische Monomere sind ungesättigte, radikalisch polymerisierbare Verbindungen, welche mindestens eine kationische Gruppe tragen, insbesondere ammoniumsubstituierte Vinylmonomere wie zum Beispiel Trialkylmethacryloxyalkylammonium, Trialkylacryloxyalkylammonium, Dialkyldiallylammonium und quaternäre Vinylammoniummonomere mit cyclischen, kationische Stickstoffe enthaltenden Gruppen wie Pyridinium, Imidazolium oder quaternäre Pyrrolidone, z. B. Alkylvinylimidazolium, Alkylvinylpyridinium, oder Alkylvinylpyrrolidon Salze. Die Alkylgruppen dieser Monomere sind vorzugsweise niedere Alkylgruppen wie zum Beispiel C1- bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1- bis C3-Alkylgruppen.The cationic polymers may be homopolymers or copolymers wherein the quaternary nitrogen groups are contained either in the polymer chain or preferably as a substituent on one or more of the monomers. The ammonium group-containing monomers may be copolymerized with non-cationic monomers. Suitable cationic monomers are unsaturated, free-radically polymerizable compounds which carry at least one cationic group, in particular ammonium-substituted vinyl monomers such as trialkylmethacryloxyalkylammonium, trialkylacryloxyalkylammonium, dialkyldiallylammonium and quaternary vinylammonium monomers having cyclic, cationic nitrogen-containing groups such as pyridinium, imidazolium or quaternary pyrrolidones, e.g. As alkylvinylimidazolium, alkylvinylpyridinium, or alkylvinylpyrrolidone salts. The alkyl groups of these monomers are preferably lower alkyl groups such as C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups.

Die Ammoniumgruppen enthaltenden Monomere können mit nicht kationischen Monomeren copolymerisiert sein. Geeignete Comonomere sind beispielsweise Acrylamid, Methacrylamid; Alkyl- und Dialkylacrylamid, Alkyl- und Dialkylmethacrylamid, Alkylacrylat, Alkylmethacrylat, Vinylcaprolacton, Vinylcaprolactam, Vinylpyrrolidon, Vinylester, z. B. Vinylacetat, Vinylalkohol, Propylenglykol oder Ethylenglykol, wobei die Alkylgruppen dieser Monomere vorzugsweise C1- bis C7-Alkylgruppen, besonders bevorzugt C1- bis C3-Alkylgruppen sind.The ammonium group-containing monomers may be copolymerized with non-cationic monomers. Suitable comonomers are, for example, acrylamide, methacrylamide; Alkyl and dialkylacrylamide, alkyl and dialkylmethacrylamide, alkylacrylate, alkylmethacrylate, vinylcaprolactone, vinylcaprolactam, vinylpyrrolidone, vinylester, e.g. For example, vinyl acetate, vinyl alcohol, propylene glycol or ethylene glycol, wherein the alkyl groups of these monomers are preferably C1 to C7 alkyl groups, more preferably C1 to C3 alkyl groups.

Geeignete Polymere mit quaternären Amingruppen sind beispielsweise die im CTFA Cosmetic Ingredient Dictionary unter den Bezeichnungen Polyquaternium beschriebenen Polymere wie Methylvinylimidazoliumchlorid/Vinylpyrrolidon Copolymer (Polyquaternium-16) oder quaternisiertes Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylat Copolymer (Polyquaternium-11).Suitable polymers having quaternary amine groups are, for example, the polymers described under the names Polyquaternium in the CTFA Cosmetic Ingredient Dictionary, such as methylvinylimidazolium chloride / vinylpyrrolidone copolymer (Polyquaternium-16) or quaternized vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl methacrylate copolymer (Polyquaternium-11).

Von den kationischen Polymeren, die in dem erfindungsgemäßen Mittel enthalten sein können, ist zum Beispiel Vinylpyrrolidon/Dimethylaminoethylmethacrylatmethosulfat Copolymer, das unter den Handelsbezeichnungen Gafquat® 755 N und Gafquat® 734 von der Firma Gaf Co., USA vertrieben wird und von denen das Gafquat® 734 besonders bevorzugt ist, geeignet. Weitere kationische Polymere sind beispielsweise das von der Firma BASF, Deutschland unter dem Handelsnamen Luviquat® HM 550 vertriebene Copolymer aus Polyvinylpyrrolidon und Imidazoliminmethochlorid, das von der Firma Calgon/USA unter dem Handelsnamen Merquat® Plus 3300 vertriebene Terpolymer aus Dimethyldiallylammoniumchlorid, Natriumacrylat und Acrylamid und das von der Firma ISP unter dem Handelsnamen Gafquat® HS 100 vertriebene Vinylpyrrolidon/Methacrylamidopropyltrimethylammoniumchlorid Copolymer.Among the cationic polymers that can be included in the inventive composition, for example vinylpyrrolidone / dimethylaminoethyl copolymer available under the trade names Gafquat ® 755 N and Gafquat ® 734, United States is marketed by Gaf Co. and of which the Gafquat ® 734 is particularly preferred suitable. Other cationic polymers are, for example, Germany, marketed by the company BASF under the tradename Luviquat ® HM 550 copolymer of polyvinyl pyrrolidone and imidazolimine which ® by the company Calgon / USA under the trade name Merquat Plus 3300 sold terpolymer of dimethyldiallylammonium chloride, sodium acrylate and acrylamide and sold by the company ISP under the trade name Gafquat ® HS 100 vinylpyrrolidone / methacrylamidopropyltrimethylammonium chloride copolymer.

Homopolymere der allgemeinen Formel (P1), -{CH2-[CR1COO-(CH2)mN+R2R3R4]}nX,
in der R1 = -H oder -CH3 ist, R2, R3 und R4 unabhängig voneinander ausgewählt sind aus C1-4-Alkyl-, -Alkenyl- oder -Hydroxyalkylgruppen, m = 1, 2, 3 oder 4, n eine natürliche Zahl und
X ein physiologisch verträgliches organisches oder anorganisches Anion ist. Im Rahmen dieser Polymere sind diejenigen erfindungsgemäß bevorzugt, für die mindestens eine der folgenden Bedingungen gilt: R1 steht für eine Methylgruppe, R2, R3 und R4 stehen für Methylgruppen, m hat den Wert 2.
Homopolymers of the general formula (P1), - {CH 2 - [CR 1 COO- (CH 2 ) m N + R 2 R 3 R 4 ]} n X - ,
in which R 1 = -H or -CH 3 , R 2 , R 3 and R 4 are independently selected from C 1-4 -alkyl, -alkenyl or -hydroxyalkyl groups, m = 1, 2, 3 or 4, n is a natural number and
X - is a physiologically acceptable organic or inorganic anion. In the context of these polymers, those are preferred according to the invention for which at least one of the following conditions applies: R 1 is a methyl group, R 2 , R 3 and R 4 are methyl groups, m is 2.

Als physiologisch verträgliches Gegenionen X kommen beispielsweise Halogenidionen, Sulfationen, Phosphationen, Methosulfationen sowie organische Ionen wie Lactat-, Citrat-, Tartrat- und Acetationen in Betracht. Bevorzugt sind Halogenidionen, insbesondere Chlorid.Suitable physiologically tolerated counterions X - include, for example, halide ions, sulfate ions, phosphate ions, methosulfate ions and organic ions such as lactate, citrate, tartrate and acetate ions. Preference is given to halide ions, in particular chloride.

Geeignete kationische Guarderivate werden unter der Handelsbezeichnung Jaguar® vertrieben und haben die INCI-Bezeichnung Guar Hydroxypropyltrimonium Chloride. Weiterhin werden besonders geeignete kationische Guarderivate auch von der Fa. Hercules unter der Bezeichnung N-Hance® im Handel. Weitere kationische Guarderivate werden von der Fa. BASF unter der Bezeichnung Cosmedia® vertrieben. Ein bevorzugtes kationisches Guarderivat ist das Handelsprodukt AquaCat® der Fa. Hercules. Suitable cationic guar derivatives are marketed under the trade name Jaguar ® and have the INCI name guar hydroxypropyltrimonium chloride. Further particularly suitable cationic guar derivatives are also used by the company. Hercules under the name N-Hance ® commercially. Other cationic guar derivatives are marketed by the company. BASF under the name Cosmedia® ®. A preferred cationic guar derivative is the commercial product AquaCat® ® from. Hercules.

Ein geeignetes Chitosan wird beispielsweise von der Firma Kyowa Oil&Fat, Japan, unter dem Handelsnamen Flonac® vertrieben. Ein bevorzugtes Chitosansalz ist Chitosoniumpyrrolidoncarboxylat, das beispielsweise unter der Bezeichnung Kytamer® PC von der Firma Amerchol, USA, vertrieben wird. Weitere Chitosanderivate sind unter den Handelsbezeichnungen Hydagen® CMF, Hydagen® HCMF und Chitolam® NB/101 im Handel frei verfügbar.A suitable chitosan is sold, for example, by Kyowa Oil & Fat, Japan under the trade name Flonac ®. A preferred chitosan is chitosoniumpyrrolidone which is, for example, sold under the name Kytamer ® PC by Amerchol, USA. Further chitosan derivatives are Hydagen® ® CMF, Hydagen® ® HCMF and Chitolam ® NB / 101 freely available under the trade names in the trade.

Weitere bevorzugte kationische Polymere sind beispielsweise

  • – kationische Alkylpolyglycoside,
  • – kationisierter Honig, beispielsweise das Handelsprodukt Honeyquat® 50,
  • – polymere Dimethyldiallylammoniumsalze und deren Copolymere mit Estern und Amiden von Acrylsäure und Methacrylsäure. Die unter den Bezeichnungen Merquat®100 (Poly(dimethyldiallylammoniumchlorid)) und Merquat®550 (Dimethyldiallylammoniumchlorid-Acrylamid-Copolymer) im Handel erhältlichen Produkte sind Beispiele für solche kationischen Polymere,
  • – Vinylpyrrolidon-Vinylimidazoliummethochlorid-Copolymere, wie sie unter den Bezeichnungen Luviquat® FC 370, FC 550, FC 905 und HM 552 angeboten werden,
  • – quaternierter Polyvinylalkohol,
  • – sowie die unter den Bezeichnungen Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 und Polyquaternium 27 bekannten Polymeren mit quartären Stickstoffatomen in der Polymerhauptkette,
  • – Vinylpyrrolidon-Vinylcaprolactam-Acrylat-Terpolymere, wie sie mit Acrylsäureestern und Acrylsäureamiden als dritter Monomerbaustein im Handel beispielsweise unter der Bezeichnung Aquaflex® SF 40 angeboten werden.
Further preferred cationic polymers are, for example
  • Cationic alkyl polyglycosides,
  • - cationized honey, for example the commercial product Honeyquat ® 50,
  • - Dimethyldiallylammoniumsalze polymeric and their copolymers with esters and amides of acrylic acid and methacrylic acid. Under the names Merquat ® 100 (Poly (dimethyldiallylammonium chloride)) and Merquat ® 550 (dimethyldiallylammonium chloride-acrylamide copolymer) are examples of such cationic polymers,
  • - vinylpyrrolidone vinylimidazoliummethochloride copolymers, such as those offered under the names Luviquat.RTM ® FC 370, FC 550, FC 905 and HM 552,
  • - quaternized polyvinyl alcohol,
  • - as well as the polymers known under the names Polyquaternium 2, Polyquaternium 17, Polyquaternium 18 and Polyquaternium 27 with quaternary nitrogen atoms in the polymer main chain,
  • - Vinylpyrrolidone-vinylcaprolactam-acrylate terpolymers, such as those with acrylic acid esters and acrylic acid amides as a third monomer building commercially available, for example, under the name Aquaflex ® SF 40.

Ebenfalls erfindungsgemäß verwendbar sind die Copolymere des Vinylpyrrolidons, wie sie als Handelsprodukte Copolymer 845 (Hersteller: ISP), Gaffix® VC713 (Hersteller: ISP), Gafquat® ASCP 1011, Gafquat® HS 110, Luviquat® 8155 und Luviquat® MS370 erhältlich sind. Weiterhin sind kationisierte Proteinhydrolysate zu den kationischen Polymeren zu zählen, wobei das zugrunde liegende Proteinhydrolysat vom Tier, beispielsweise aus Collagen, Milch oder Keratin, von der Pflanze, beispielsweise aus Weizen, Mais, Reis, Kartoffeln, Soja oder Mandeln, von marinen Lebensformen, beispielsweise aus Fischcollagen oder Algen, oder biotechnologisch gewonnenen Proteinhydrolysaten, stammen kann. Als typische Beispiele für die erfindungsgemäßen kationischen Proteinhydrolysate und -derivate seien die unter den INCI-Bezeichnungen im ”International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook”, (seventh edition 1997, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association 1101 17th Street, N. W., Suite 300, Washington, DC 20036-4702) genannten und im Handel erhältlichen Produkte genannt., Gaffix ® VC713 (manufactured by ISP), Gafquat ® ASCP 1011, Gafquat ® HS 110, Luviquat ® 8155 and Luviquat ® MS370 are available: also usable in the invention are copolymers of vinylpyrrolidone, such as the commercial products Copolymer 845 (ISP manufacturer) are. Furthermore, cationized protein hydrolysates are to be counted among the cationic polymers, wherein the underlying protein hydrolyzate from the animal, for example from collagen, milk or keratin, from the plant, for example from wheat, corn, rice, potatoes, soy or almonds, marine life forms, for example from fish collagen or algae, or biotechnologically derived protein hydrolysates. As typical examples of the cationic protein hydrolyzates and derivatives according to the invention, those listed under the INCI names in the "International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook", (seventh edition 1997, The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association 1101 17 th Street, NW, Suite 300 Washington, DC 20036-4702) and commercially available products.

Die zusätzlichen kationischen Polymere sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,05 bis 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.The additional cationic polymers are preferably contained in the compositions according to the invention in amounts of from 0.01 to 10% by weight, based on the total agent. Levels of 0.05 to 5 wt .-% are particularly preferred.

Weiterhin können als Polymere amphotere Polymere verwendet werden. Unter dem Begriff amphotere Polymere werden sowohl solche Polymere, die im Molekül sowohl freie Aminogruppen als auch freie -COOH- oder SO3H-Gruppen enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind, als auch zwitterionische Polymere, die im Molekül quartäre Ammoniumgruppen und -COO- oder -SO3 -Gruppen enthalten, und solche Polymere zusammengefaßt, die -COOH- oder SO3H-Gruppen und quartäre Ammoniumgruppen enthalten.Furthermore, amphoteric polymers can be used as polymers. The term amphoteric polymers includes both those polymers which contain in the molecule both free amino groups and free -COOH or SO 3 H groups and are capable of forming internal salts, as well as zwitterionic polymers which in the molecule have quaternary ammonium groups and -COO - or -SO 3 - groups, and summarized those polymers containing -COOH or SO 3 H groups and quaternary ammonium groups.

Erfindungsgemäß bevorzugte amphotere und/oder kationische Polymere sind solche Polymerisate, in denen sich eine kationische Gruppe ableitet von mindestens einem der folgenden Monomere:

  • (i) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Mono1), R1-CH=CR2-CO-Z-(CnH2n)-N(+)R2R3R4 (Mono1) in der R1 und R2 unabhängig voneinander stehen für Wasserstoff oder eine Methylgruppe und R3, R4 und R5 unabhängig voneinander für Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff-Atomen, Z eine NH-Gruppe oder ein Sauerstoffatom, n eine ganze Zahl von 2 bis 5 und das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist,
  • (ii) Monomeren mit quartären Ammoniumgruppen der allgemeinen Formel (Mono2),
    Figure DE102013226539A1_0025
    worin R6 und R7 unabhängig voneinander stehen für eine (C1 bis C4)-Alkylgruppe, insbesondere für eine Methylgruppe und A das Anion einer organischen oder anorganischen Säure ist,
  • (iii) monomeren Carbonsäuren der allgemeinen Formel (Mono3), R8-CH=CR9-COOH (Mono3) in denen R8 und R9 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind.
Amphoteric and / or cationic polymers preferred according to the invention are those polymers in which a cationic group is derived from at least one of the following monomers:
  • (i) monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (Mono 1), R 1 -CH = CR 2 -CO-Z- (C n H 2n ) -N (+) R 2 R 3 R 4 (Mono 1) in which R 1 and R 2 independently of one another are hydrogen or a methyl group and R 3 , R 4 and R 5 are each independently alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, Z is an NH group or an oxygen atom, n is an integer of 2 to 5 and the anion is an organic or inorganic acid,
  • (ii) monomers having quaternary ammonium groups of the general formula (mono 2),
    Figure DE102013226539A1_0025
    wherein R 6 and R 7 independently of one another represent a (C 1 to C 4 ) -alkyl group, in particular a methyl group and A - is the anion of an organic or inorganic acid,
  • (iii) monomeric carboxylic acids of the general formula (mono 3), R 8 -CH = CR 9 -COOH (mono 3) in which R 8 and R 9 are independently hydrogen or methyl groups.

Besonders bevorzugt sind solche Polymerisate, bei denen Monomere des Typs (i) eingesetzt werden, bei denen R3, R4 und R5 Methylgruppen sind, Z eine NH-Gruppe und A(–) ein Halogenid-, Methoxysulfat- oder Ethoxysulfat-Ion ist; Acrylamidopropyl-trimethyl-ammoniumchlorid ist ein besonders bevorzugtes Monomeres (i). Als Monomeres (ii) für die genannten Polymerisate wird bevorzugt Acrylsäure verwendet.Particular preference is given to those polymers in which monomers of the type (i) are used in which R 3 , R 4 and R 5 are methyl groups, Z is an NH group and A (-) is a halide, methoxysulfate or ethoxysulfate ion is; Acrylamidopropyltrimethylammonium chloride is a particularly preferred monomer (i). As the monomer (ii) for the polymers mentioned, acrylic acid is preferably used.

Besonders bevorzugte amphotere Polymere sind Copolymere, aus mindestens einem Monomer (Mono1) bzw. (Mono2) mit dem Momomer (Mono3), insbesondere Copolymere aus den Monomeren (Mono2) und (Mono3). Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt verwendete amphotere Polymere sind Copolymerisate aus Diallyl-dimethylammoniumchlorid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-22 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® 280 (Nalco) vertrieben.Particularly preferred amphoteric polymers are copolymers of at least one monomer (Mono1) or (Mono2) with the monomer (Mono3), in particular copolymers of the monomers (Mono2) and (Mono3). Very particularly preferably used according to the invention amphoteric polymers are copolymers of diallyl dimethyl ammonium chloride and acrylic acid. These copolymers are sold under the INCI name Polyquaternium-22, among others, with the trade name Merquat ® 280 (Nalco).

Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen amphoteren Polymere neben einem Monomer (Mono1) oder (Mono2) und einem Monomer (Mono3) zusätzlich ein Monomer (Mono4)

  • (iv) monomere Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (Mono4),
    Figure DE102013226539A1_0026
    in denen R10 und R11 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methylgruppen sind und R12 für ein Wasserstoffatom oder eine (C1- bis C8)-Alkylgruppe steht, enthalten.
In addition, the amphoteric polymers according to the invention in addition to a monomer (Mono1) or (Mono2) and a monomer (Mono3) additionally a monomer (Mono4)
  • (iv) monomeric carboxylic acid amides of the general formula (mono 4),
    Figure DE102013226539A1_0026
    in which R 10 and R 11 independently of one another are hydrogen or methyl groups and R 12 is a hydrogen atom or a (C 1 - to C 8 ) -alkyl group.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt verwendete amphotere Polymere auf Basis eines Comonomers (Mono4) sind Terpolymere aus Diallyldimethylammoniumchlorid, Acrylamid und Acrylsäure. Diese Copolymerisate werden unter der INCI-Bezeichnung Polyquaternium-39 unter anderem mit dem Handelsnamen Merquat® Plus 3330 (Nalco) vertrieben.Amphoteric polymers based on a comonomer (Mono4) which are very particularly preferably used according to the invention are terpolymers of diallyldimethylammonium chloride, acrylamide and acrylic acid. These copolymers are marketed ® under the INCI name Polyquaternium-39, among others, with the trade name Merquat Plus 3330 (Nalco).

Die amphoteren Polymere können generell sowohl direkt als auch in Salzform, die durch Neutralisation der Polymerisate, beispielsweise mit einem Alkalihydroxid, erhalten wird, erfindungsgemäß eingesetzt werden.The amphoteric polymers can generally be used both directly and in salt form, which is obtained by neutralization of the polymers, for example with an alkali metal hydroxide, according to the invention.

Die amphoteren Polymere sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,01 bis 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.The amphoteric polymers are contained in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.01 to 10 wt .-%, based on the total agent. Amounts of 0.01 to 5 wt .-% are particularly preferred.

Bei den anionischen Polymeren handelt es sich um anionische Polymere, welche Carboxylat- und/oder Sulfonatgruppen aufweisen. Beispiele für anionische Monomere, aus denen derartige Polymere bestehen können, sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Crotonsäure, Maleinsäureanhydrid und 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure. Dabei können die sauren Gruppen ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen. Bevorzugte Monomere sind 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure und Acrylsäure.The anionic polymers are anionic polymers which have carboxylate and / or sulfonate groups. Examples of anionic monomers from which such polymers may consist are acrylic acid, methacrylic acid, crotonic acid, maleic anhydride and 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid. The acidic groups may be wholly or partly present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt. Preferred monomers are 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid and acrylic acid.

Als ganz besonders wirkungsvoll haben sich anionische Polymere erwiesen, die als alleiniges oder Co-Monomer 2-Acrylamido-2-methylpropansulfonsäure enthalten, wobei die Sulfonsäuregruppe ganz oder teilweise als Natrium-, Kalium-, Ammonium-, Mono- oder Triethanolammonium-Salz vorliegen kann. Anionic polymers which contain 2-acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid as the sole or co-monomer can be found to be particularly effective, it being possible for all or some of the sulfonic acid group to be present as sodium, potassium, ammonium, mono- or triethanolammonium salt ,

Besonders bevorzugt ist das Homopolymer der 2-Acrylamido-2-methylpropansulfon-säure, das beispielsweise unter der Bezeichnung Rheothik®11-80 im Handel erhältlich ist.More preferably, the homopolymer of 2-acrylamido-2-methylpropansulfon acid, which is available for example under the name Rheothik ® 11-80 is commercially.

Innerhalb dieser Ausführungsform kann es bevorzugt sein, Copolymere aus mindestens einem anionischen Monomer und mindestens einem nichtionogenen Monomer einzusetzen. Bezüglich der anionischen Monomere wird auf die oben aufgeführten Substanzen verwiesen. Bevorzugte nichtionogene Monomere sind Acrylamid, Methacrylamid, Acrylsäureester, Methacrylsäureester, Vinylpyrrolidon, Vinylether und Vinylester.Within this embodiment, it may be preferable to use copolymers of at least one anionic monomer and at least one nonionic monomer. With regard to the anionic monomers, reference is made to the substances listed above. Preferred nonionic monomers are acrylamide, methacrylamide, acrylic esters, methacrylic esters, vinylpyrrolidone, vinyl ethers and vinyl esters.

Bevorzugte anionische Copolymere sind Acrylsäure-Acrylamid-Copolymere sowie insbesondere Polyacrylamidcopolymere mit Sulfonsäuregruppen-haltigen Monomeren. Ein solches Polymer ist in dem Handelsprodukt Sepigel® 305 der Firma SEPPIC enthalten.Preferred anionic copolymers are acrylic acid-acrylamide copolymers and in particular polyacrylamide copolymers with sulfonic acid-containing monomers. Such a polymer is contained in the commercial product Sepigel ® 305 from SEPPIC.

Auch die unter der Bezeichnung Simulgel® 600 als Compound mit Isohexadecan und Polysorbat-80 vertriebenen Natriumacryloyldimethyltaurat-Copolymere haben sich als erfindungsgemäß besonders wirksam erwiesen.Also sold under the name Simulgel ® 600 as a compound with isohexadecane and polysorbate-80 Natriumacryloyldimethyltaurat copolymers have proved to be particularly effective according to the invention.

Ebenfalls bevorzugte anionische Homopolymere sind unvernetzte und vernetzte Polyacrylsäuren. Dabei können Allylether von Pentaerythrit, von Sucrose und von Propylen bevorzugte Vernetzungsagentien sein. Solche Verbindungen sind beispielsweise unter dem Warenzeichen Carbopol® im Handel erhältlich.Likewise preferred anionic homopolymers are uncrosslinked and crosslinked polyacrylic acids. Allyl ethers of pentaerythritol, sucrose and propylene may be preferred crosslinking agents. Such compounds are for example available under the trademark Carbopol ® commercially.

Copolymere aus Maleinsäureanhydrid und Methylvinylether, insbesondere solche mit Vernetzungen, sind ebenfalls farberhaltende Polymere. Ein mit 1,9-Decadiene vernetztes Maleinsäure-Methylvinylether-Copolymer ist unter der Bezeichnung Stabileze® QM im Handel erhältlich.Copolymers of maleic anhydride and methyl vinyl ether, especially those with crosslinks, are also color-retaining polymers. A 1.9-decadienes crosslinked maleic acid-methyl copolymer available under the name Stabileze® ® QM.

Die anionischen Polymere sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.The anionic polymers are preferably contained in the agents according to the invention in amounts of from 0.05 to 10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5 wt .-% are particularly preferred.

Ein erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugtes Polyurethan ist unter der Handelsbezeichnung Luviset® PUR (BASF) im Handel.An inventively particularly preferred polyurethane is available under the trade name Luviset.RTM ® PUR (BASF).

Die erfindungsgemäßen Mittel können in einer weiteren Ausführungsform nichtionogene Polymere enthalten.In a further embodiment, the agents according to the invention may contain nonionogenic polymers.

Geeignete nichtionogene Polymere sind beispielsweise:

  • – Vinylpyrrolidon/Vinylester-Copolymere, wie sie beispielsweise unter dem Warenzeichen Luviskol® (BASF) vertrieben werden. Luviskol® VA 64 und Luviskol® VA 73, jeweils Vinylpyrrolidon/Vinylacetat-Copolymere, sind ebenfalls bevorzugte nichtionische Polymere.
  • – Celluloseether, wie Hydroxypropylcellulose, Hydroxyethylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose, wie sie beispielsweise unter den Warenzeichen Culminal® und Benecel® (AQUALON) und Natrosol®-Typen (Hercules) vertrieben werden.
  • – Stärke und deren Derivate, insbesondere Stärkeether, beispielsweise Structure® XL (National Starch), eine multifunktionelle, salztolerante Stärke;
  • – Schellack
  • – Polyvinylpyrrolidone, wie sie beispielsweise unter der Bezeichnung Luviskol® (BASF) vertrieben werden.
Suitable nonionic polymers are, for example:
  • - Vinylpyrrolidone / vinyl ester copolymers, such as those sold under the trademark Luviskol ® (BASF). Luviskol ® VA 64 and Luviskol ® VA 73, each vinylpyrrolidone / vinyl acetate copolymers, are also preferred nonionic polymers.
  • - cellulose ethers such hydroxypropyl cellulose, hydroxyethyl cellulose and methylhydroxypropyl cellulose, as for example, under the trademark Culminal® ® and Benecel ® (AQUALON) and Natrosol ® grades (Hercules) are distributed.
  • - starch and its derivatives, in particular starch, such as Structure XL ® (National Starch), a multifunctional, salt-tolerant starch;
  • - shellac
  • - polyvinylpyrrolidones, as for example under the name Luviskol ® (BASF).

Die nichtionischen Polymere sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.The nonionic polymers are preferably contained in the compositions according to the invention in amounts of from 0.05 to 10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1 to 5 wt .-% are particularly preferred.

Es ist erfindungsgemäß auch möglich, dass die verwendeten Zubereitungen mehrere, insbesondere zwei verschiedene Polymere gleicher Ladung und/oder jeweils ein ionisches und ein amphoteres und/oder nicht ionisches Polymer enthalten.It is also possible according to the invention that the preparations used contain a plurality, in particular two, different polymers of the same charge and / or in each case an ionic and an amphoteric and / or nonionic polymer.

Die Polymere (P) sind in den erfindungsgemäß verwendeten Zusammensetzungen bevorzugt in Mengen von 0,01 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zusammensetzung, enthalten. Mengen von 0,01 bis 25, insbesondere von 0,01 bis 15 Gew.-%, sind besonders bevorzugt.The polymers (P) are preferably present in the compositions used according to the invention in amounts of from 0.01 to 30% by weight, based on the total composition. Amounts of from 0.01 to 25, in particular from 0.01 to 15 wt .-%, are particularly preferred.

Als weiteren optionalen Inhaltstoff enthalten die erfindungsgemäßen Mittel bevorzugt mindestens ein Silikonpolymer ausgewählt aus der Gruppe der Dimethiconole und/oder der Gruppe der aminofunktionellen Silikone und/oder der Gruppe der Dimethicone und/oder der Gruppe der Cyclomethicone. Diese Inhaltsstoffe werden im Folgenden beschrieben. As a further optional ingredient, the agents according to the invention preferably contain at least one silicone polymer selected from the group of dimethiconols and / or the group of amino-functional silicones and / or the group of dimethicones and / or the group of cyclomethicones. These ingredients are described below.

Die erfindungsgemäßen Dimethicone können sowohl linear als auch verzweigt als auch cyclisch oder cyclisch und verzweigt sein. Lineare Dimethicone können durch die folgende Strukturformel (Si1) dargestellt werden: (SiR1 3)-O-(SiR2 2-O-)x-(SiR1 3) (Si1) The dimethicones according to the invention can be both linear and branched as well as cyclic or cyclic and branched. Linear dimethicones can be represented by the following structural formula (Si1): (SiR 1 3 ) -O- (SiR 2 2 -O-) x - (SiR 1 3 ) (Si 1 )

Verzweigte Dimethicone können durch die Strukturformel (Si1.1) dargestellt werden:

Figure DE102013226539A1_0027
Branched dimethicones can be represented by the structural formula (Si1.1):
Figure DE102013226539A1_0027

Die Reste R1 und R2 stehen unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, einen Methylrest, einen C2 bis C30 linearen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest, einen Phenylrest und/oder eine Arylrest. Die Zahlen x, y und z sind ganze Zahlen und laufen jeweils unabhängig voneinander von 0 bis 50.000. Die Molgewichte der Dimethicone liegen zwischen 1000 D und 10000000 D. Die Viskositäten liegen zwischen 100 und 10000000 cPs gemessen bei 25°C mit Hilfe eines Glaskapillarviskosimeters nach der Dow Corning Corporate Testmethode CTM 0004 vom 20. Juli 1970. Bevorzugte Viskositäten liegen zwischen 1000 und 5000000 cPs, ganz besonders bevorzugte Viskositäten liegen zwischen 10000 und 3000000 cPs. Der bevorzugteste Bereich liegt zwischen 50000 und 2000000 cPs. Höchst bevorzugt sind Viskositäten um den Bereich von etwa 60.000 cPs herum. Beispielhaft sei hier auf das Produkt „Dow Corning 200 mit 60000cSt” verwiesen.The radicals R 1 and R 2 are each independently hydrogen, a methyl radical, a C 2 to C 30 linear, saturated or unsaturated hydrocarbon radical, a phenyl radical and / or an aryl radical. The numbers x, y and z are integers and each run independently from 0 to 50,000. The molecular weights of the dimethicones are between 1000 D and 10,000,000 D. The viscosities are between 100 and 10,000,000 cPs measured at 25 ° C. with the aid of a glass capillary viscometer according to the Dow Corning Corporate Test Method CTM 0004 of 20 July 1970. Preferred viscosities are between 1,000 and 5,000,000 cPs, most preferred viscosities are between 10,000 and 3,000,000 cps. The most preferred range is between 50,000 and 2,000,000 cps. Most preferred are viscosities around the range of about 60,000 cps. As an example, reference is made to the product "Dow Corning 200 with 60000 cSt".

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße kosmetische oder dermatologische Zubereitungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Silikon der Formel (Si1.2) (CH3)3Si-[O-Si(CH3)2]x-O-Si(CH3)3 (Si1.2), enthalten, in der x für eine Zahl von 0 bis 100, vorzugsweise von 0 bis 50, weiter bevorzugt von 0 bis 20 und insbesondere 0 bis 10, steht.Particularly preferred cosmetic or dermatological preparations according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula (Si1.2) (CH 3 ) 3 Si [O-Si (CH 3 ) 2 ] x -O-Si (CH 3 ) 3 (Si 1.2), in which x is a number from 0 to 100, preferably from 0 to 50, more preferably from 0 to 20 and in particular 0 to 10.

Die Dimethicone (Si1) sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 5 Gew.-% bezogen auf die gesamte Zusammensetzung enthalten.The dimethicones (Si1) are present in the compositions according to the invention in amounts of 0.01 to 10% by weight, preferably 0.01 to 8% by weight, particularly preferably 0.1 to 7.5% by weight and in particular 0 , 1 to 5 wt .-% based on the total composition.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten ein oder mehrere aminofunktionelle Silikone. Solche Silikone können z. B. durch die Formel (Si-2) M(RaQbSiO(4-a-b)/2)x(RcSiO(4-c)/2)yM (Si-2) Particularly preferred agents according to the invention contain one or more amino-functional silicones. Such silicones may, for. By the formula (Si-2) M (R a Q b SiO (4-ab) / 2) x (R c SiO (4-c) / 2 ) y M (Si-2)

Beschrieben werden, wobei in der obigen Formel
R ein Kohlenwasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis etwa 6 Kohlenstoffatomen ist,
Q ein polarer Rest der allgemeinen Formel -R1HZ ist,
worin
R1 eine zweiwertige, verbindende Gruppe ist, die an Wasserstoff und den Rest Z gebunden ist, zusammengesetzt aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen, Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Sauerstoffatomen oder Kohlenstoff-, Wasserstoff- und Stickstoffatomen, und
Z ein organischer, aminofunktioneller Rest ist, der mindestens eine aminofunktionelle Gruppe enthält;
a Werte im Bereich von etwa 0 bis etwa 2 annimmt,
b Werte im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 annimmt,
a + b kleiner als oder gleich 3 ist, und
c eine Zahl im Bereich von etwa 1 bis etwa 3 ist, und
x eine Zahl im Bereich von 1 bis etwa 2.000, vorzugsweise von etwa 3 bis etwa 50 und am bevorzugtesten von etwa 3 bis etwa 25 ist, und
y eine Zahl im Bereich von etwa 20 bis etwa 10.000, vorzugsweise von etwa 125 bis etwa 10.000 und am bevorzugtesten von etwa 150 bis etwa 1.000 ist, und
M eine geeignete Silikon-Endgruppe ist, wie sie im Stande der Technik bekannt ist, vorzugsweise Trimethylsiloxy.
Z ist gemäß Formel (Si-2) ein organischer, aminofunktioneller Rest, enthaltend mindestens eine funktionelle Aminogruppe. Eine mögliche Formel für besagtes Z ist NH(CH2)zNH2, worin z eine ganze Zahl von größer gleich 1 ist. Eine andere mögliche Formel für besagtes Z ist -NH(CH2)z(CH2)zzNH, worin sowohl z als auch zz unabhängig voneinander eine ganze Zahl von größer gleich 1 sind, wobei diese Struktur Diamino-Ringstrukturen umfasst, wie Piperazinyl. Besagtes Z ist am bevorzugtesten ein -NHCH2CH2NH2-Rest. Eine andere mögliche Formel für besagtes Z ist -N(CH2)z(CH2)zzNX2 oder -NX2, worin jedes X von X2 unabhängig ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und Alkylgruppen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, und zz 0 ist. Q gemäß Formel (Si-2) ist am bevorzugtesten ein polarer aminofunktioneller Rest der Formel -CH2CH2CH2NHCH2CH2NH2.
Be described, taking in the above formula
R is a hydrocarbon or a hydrocarbon radical having 1 to about 6 carbon atoms,
Q is a polar radical of the general formula -R 1 HZ,
wherein
R 1 is a divalent linking group bonded to hydrogen and the radical Z composed of carbon and hydrogen atoms, carbon, hydrogen and oxygen atoms or carbon, hydrogen and nitrogen atoms, and
Z is an organic, amino-functional group containing at least one amino-functional group;
a assumes values in the range of about 0 to about 2,
b takes values in the range of about 1 to about 3,
a + b is less than or equal to 3, and
c is a number in the range of about 1 to about 3, and
x is a number ranging from 1 to about 2,000, preferably from about 3 to about 50, and most preferably from about 3 to about 25, and
y is a number ranging from about 20 to about 10,000, preferably from about 125 to about 10,000, and most preferably from about 150 to about 1,000, and
M is a suitable silicone end group, as is known in the art, preferably trimethylsiloxy.
Z is according to formula (Si-2) an organic, amino-functional radical containing at least one functional amino group. A possible formula for said Z is NH (CH 2 ) z NH 2 , where z is an integer greater than or equal to 1. Another possible formula for said Z is -NH (CH 2 ) z (CH 2 ) zz NH, wherein both z and zz independently of one another are an integer greater than or equal to 1, this structure comprising diamino ring structures, such as piperazinyl. Said Z is most preferably an -NHCH 2 CH 2 NH 2 radical. Another possible formula for said Z is -N (CH 2 ) z (CH 2 ) zz NX 2 or -NX 2 , wherein each X of X 2 is independently selected from the group consisting of hydrogen and alkyl groups of 1 to 12 carbon atoms, and zz is 0. Q according to formula (Si-2) is most preferably a polar amino-functional radical of formula -CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 .

In der Formel (Si-2) nimmt a Werte im Bereich von 0 bis 2 an, b nimmt Werte im Bereich von 2 bis 3 an, a + b ist kleiner als oder gleich 3, und c ist eine Zahl im Bereich von 1 bis 3.In the formula (Si-2), α assumes values in the range of 0 to 2, b takes values in the range of 2 to 3, a + b is less than or equal to 3, and c is a number in the range of 1 to third

Erfindungsgemäß geeignet sind kationische Silikonöle wie beispielsweise die im Handel erhältlichen Produkte Dow Corning (DC) 929 Emulsion, DC 2-2078, DC 5-7113, SM-2059 (General Electric) sowie SLM-55067 (Wacker).Cationic silicone oils, such as the commercially available products Dow Corning (DC) 929 Emulsion, DC 2-2078, DC 5-7113, SM-2059 (General Electric) and SLM-55067 (Wacker) are suitable according to the invention.

Besonders bevorzugte erfindungsgemäße Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens es ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si3-a)

Figure DE102013226539A1_0028
enthalten, worin m und n Zahlen sind, deren Summe (m + n) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei n vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.Particularly preferred agents according to the invention are characterized in that they contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si 3-a)
Figure DE102013226539A1_0028
in which m and n are numbers whose sum (m + n) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, where n preferably values of 0 to 1999 and in particular of 49 to 149 and m preferably values of 1 to 2000 , in particular from 1 to 10 assumes.

Diese Silikone werden nach der INCI-Deklaration als Trimethylsilylamodimethicone bezeichnet und sind beispielsweise unter der Bezeichnung Q2-7224 (Hersteller: Dow Corning; ein stabilisiertes Trimethylsilylamodimethicon) erhältlich.These silicones are referred to as trimethylsilylamodimethicones according to the INCI declaration and are available, for example, under the name Q2-7224 (manufacturer: Dow Corning, a stabilized trimethylsilylamodimethicone).

Besonders bevorzugt sind auch erfindungsgemäße Mittel, die mindestens ein aminofunktionelles Silikon der Formel (Si-3b)

Figure DE102013226539A1_0029
enthalten, worin
R für -OH, eine (gegebenenfalls ethoxylierte und/oder propoxylierte) (C1 bis C20)-Alkoxygruppe oder eine -CH3-Gruppe steht,
R' für -OH, eine (C1 bis C20)-Alkoxygruppe oder eine -CH3-Gruppe und
m, n1 und n2 Zahlen sind, deren Summe (m + n1 + n2) zwischen 1 und 2000, vorzugsweise zwischen 50 und 150 beträgt, wobei die Summe (n1 + n2) vorzugsweise Werte von 0 bis 1999 und insbesondere von 49 bis 149 und m vorzugsweise Werte von 1 bis 2000, insbesondere von 1 bis 10 annimmt.Particular preference is also given to compositions according to the invention which contain at least one amino-functional silicone of the formula (Si-3b)
Figure DE102013226539A1_0029
contain, in which
R is -OH, an (optionally ethoxylated and / or propoxylated) (C 1 to C 20 ) alkoxy group or a -CH 3 group,
R 'is -OH, a (C 1 to C 20 ) alkoxy group or a -CH 3 group and
m, n1 and n2 are numbers whose sum (m + n1 + n2) is between 1 and 2000, preferably between 50 and 150, the sum (n1 + n2) preferably having values from 0 to 1999 and in particular from 49 to 149 and m preferably assumes values of from 1 to 2000, in particular from 1 to 10.

Diese Silikone werden nach der INCI-Deklaration als Amodimethicone, bzw. als funktionalisierte Amodimethicone, wie beispielsweise Bis(C13-15 Alkoxy) PG Amodimethicone (beispielsweise als Handelsprodukt: DC 8500 der Firma Dow Corning erhältlich), Trideceth-9 PG-Amodimethicone (beispielsweise als Handelsprodukt Silcare Silicone SEA der Firma Clariant erhältlich) bezeichnet. Geeignete diquaternäre Silikone sind ausgewählt aus Verbindungen der allgemeinen Formel (Si3c) [R1R2R3N+-A-SiR7R8-(O-SiR9R10)n-O-SiR11R12-A-N+R4R5R6]2X (Si3c) wobei die Reste R1 bis R6 unabhängig voneinander C1-bis C22-Alkylreste bedeuten, welche Hydroxygruppen enthalten können und wobei vorzugsweise mindestens einer der Reste mindestens 8 C-Atome aufweist und die übrigen Reste 1 bis 4 C-Atome aufweisen,
die Reste R7 bis R12 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und C1- bis C10-Alkyl oder Phenyl bedeuten, A eine divalente organische Verbindungsgruppe bedeutet,
n eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 10 bis 120, besonders bevorzugt von 10 bis 40 ist, und X ein Anion ist.
These silicones are according to the INCI declaration as Amodimethicone, or as functionalized Amodimethicone, such as bis (C13-15 alkoxy) PG Amodimethicone (for example, as a commercial product: DC 8500 from Dow Corning available), trideceth-9 PG-amodimethicones (for example as a commercial product Silcare Silicone SEA available from Clariant). Suitable diquaternary silicones are selected from compounds of the general formula (Si3c) [R 1 R 2 R 3 N + -A-SiR 7 R 8 - (O-SiR 9 R 10 ) n -O-SiR 11 R 12 -AN + R 4 R 5 R 6 ] 2X - (Si 3c) where R 1 to R 6 independently of one another are C 1 to C 22 -alkyl radicals which may contain hydroxyl groups and where preferably at least one of the radicals has at least 8 C atoms and the remaining radicals have 1 to 4 C atoms,
the radicals R 7 to R 12, independently of one another, are identical or different and denote C 1 - to C 10 -alkyl or phenyl, A represents a divalent organic compound group,
n is a number from 0 to 200, preferably from 10 to 120, more preferably from 10 to 40, and X - is an anion.

Die divalente Verbindungsgruppe ist vorzugsweise eine C1- bis C12-Alkylen- oder Alkoxyalkylengruppe, die mit einer oder mehreren Hydroxylgruppen substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist die Gruppe -(CH2)3-O-CH2-CH(OH)-CH2-.The divalent linking group is preferably a C1 to C12 alkylene or alkoxyalkylene group which may be substituted with one or more hydroxyl groups. Particularly preferred is the group - (CH 2 ) 3 -O-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -.

Das Anion X kann ein Halogenidion, ein Acetat, ein organisches Carboxylat oder eine Verbindung der allgemeinen Formel RSO3 sein, worin R die Bedeutung von C1- bis C4-Alkylresten hat.The anion X - can be a halide ion, an acetate, an organic carboxylate or a compound of the general formula RSO 3 - , in which R has the meaning of C 1 - to C 4 -alkyl radicals.

Ein bevorzugtes diquaternäres Silikon hat die allgemeine Formel (Si3d) [RN+Me2-A-(SiMe2O)n-SiMe2-A-N+Me2R]2CH3COO (Si3d), wobei A die Gruppe -(CH2)3-O-CH2-CH(OH)-CH2- ist,
R ein Alkylrest mit mindestens 8 C-Atomen und n eine Zahl von 10 bis 120 ist.
A preferred diquaternary silicone has the general formula (Si3d) [RN + Me 2 -A- (SiMe 2 O) n -SiMe 2 -AN + Me 2 R] 2CH 3 COO - (Si 3d), where A is the group - (CH 2 ) 3 -O-CH 2 -CH (OH) -CH 2 -,
R is an alkyl radical having at least 8 C atoms and n is a number from 10 to 120.

Geeignete Silikonpolymere mit zwei endständigen, quaternären Ammoniumgruppen sind unter der INCI-Bezeichnung Quaternium-80 bekannt. Hierbei handelt es sich um Dimethylsiloxane mit zwei endständigen Trialkylammoniumgruppen. Derartige diquaternäre Polydimethylsiloxane werden von der Firma Evonik unter den Handelsnamen Abil® Quat 3270, 3272 und 3474 vertrieben.Suitable silicone polymers having two terminal quaternary ammonium groups are known under the INCI name Quaternium-80. These are dimethylsiloxanes with two terminal trialkylammonium groups. Such diquaternary polydimethylsiloxanes are marketed by Evonik under the trade names Abil ® Quat 3270, 3272 and 3474th

Erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische oder dermatologische Zubereitungen sind dadurch gekennzeichnet, dass sie, bezogen auf ihr Gewicht, 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,2 bis 5 Gew.-% aminofunktionelle(s) Silikon(e) und/oder diquaternäres Silikon enthalten.Cosmetic or dermatological preparations which are preferred according to the invention are characterized in that, based on their weight, they contain 0.01 to 10% by weight, preferably 0.01 to 8% by weight, particularly preferably 0.1 to 7.5% by weight. % and in particular 0.2 to 5 wt.% of amino-functional silicone (s) and / or diquaternary silicone.

Als Silikon können die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mindestens eine Polyammonium-Polysiloxan Verbindung enthalten. Die Polyammonium-Polysiloxan Verbindungen können beispielsweise unter der Handelsbezeichnung Baysilone® von GE Bayer Silicones bezogen werden. Die Produkte mit den Bezeichnungen Baysilone TP 3911, SME 253 und SFE 839 sind dabei bevorzugt. Ganz besonders bevorzugt ist die Verwendung von Baysilone TP 3911 als Wirkkomponente der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen. Die Polyammonium-Polysiloxan Verbindungen sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 7,5, besonders bevorzugt 0,01 bis 5,0 Gew.-%, ganz besonders bevorzugt von 0,05 bis 2,5 Gew.-%, jeweils in Bezug auf die Gesamtzusammensetzung, enthalten.As a silicone, the compositions of the invention may contain at least one polyammonium-polysiloxane compound. The polyammonium-polysiloxane compounds may be obtained for example under the trade name Baysilone® ® GE Bayer Silicones. The products named Baysilone TP 3911, SME 253 and SFE 839 are preferred. Very particular preference is given to the use of Baysilone TP 3911 as the active component of the compositions according to the invention. The polyammonium-polysiloxane compounds are in the compositions of the invention in a total amount of 0.01 to 10 wt .-%, preferably 0.01 to 7.5, particularly preferably 0.01 to 5.0 wt .-%, most preferably from 0.05 to 2.5% by weight, each in relation to the total composition.

Darüber hinaus können auch weitere kationisches aminofunktionelle Silikonpolymere verwendet werden. Die EP 1887024 A1 beschreibt neuartige kationische aminofunktionelle Silikone, welche insbesondere den Glanz in Mitteln zur Pflege von Oberflächen, beispielsweise menschlichen Haaren, verbessern. Diese kationischen Silikonpolymere zeichnen sich dadurch aus, dass sie ein Silikongerüst sowie mindestens einen Polyetherteil und weiterhin mindestens einen Teil mit Ammoniumstruktur aufweisen. Beispiele für die bevorzugten kationischen Silikonpolymere im Sinne der vorliegenden Erfindung sind neben den Verbindungen der zuvor genannten EP 1887024 A1 weiterhin insbesondere die Verbindungen mit den INCI-Bezeichnungen: Silicone Quaternium-1, Silicone Quaternium-2, Silicone Quaternium-3, Silicone Quaternium-4, Silicone Quaternium-5, Silicone Quaternium-6, Silicone Quaternium-7, Silicone Quaternium-8, Silicone Quaternium-9, Silicone Quaternium-10, Silicone Quaternium-11, Silicone Quaternium-12, Silicone Quaternium-15, Silicone Quaternium-16, Silicone Quaternium-17, Silicone Quaternium-18, Silicone Quaternium-20, Silicone Quaternium-21, Silicone Quaternium-22 sowie Silicone Quaternium-2 Panthenol Succinate und Silicone Quaternium-16/Glycidyl Dimethicone Crosspolymer. Am bevorzugtesten ist insbesondere Silicone Quaternium-22. Dieser Rohstoff wird beispielsweise von der Firma Evonik unter der Handelsbezeichnung Abil® Quat T 60 vertrieben.In addition, other cationic amino-functional silicone polymers can also be used. The EP 1887024 A1 describes novel cationic amino-functional silicones which in particular improve the gloss in agents for the care of surfaces, for example human hair. These cationic silicone polymers are characterized in that they have a silicone backbone and at least one polyether part and furthermore at least one part with an ammonium structure. Examples of the preferred cationic silicone polymers in the context of the present invention are, in addition to the compounds of the aforementioned EP 1887024 A1 especially the compounds with the INCI designations: Silicone Quaternium-1, Silicone Quaternium-2, Silicone Quaternium-3, Silicone Quaternium-4, Silicone Quaternium-5, Silicone Quaternium-6, Silicone Quaternium-7, Silicone Quaternium-8, Silicone Quaternium-9, Silicone Quaternium-10, Silicone Quaternium-11, Silicone Quaternium-12, Silicone Quaternium-15, Silicone Quaternium 16, Silicone Quaternium-17, Silicone Quaternium-18, Silicone Quaternium-20, Silicone Quaternium-21, Silicone Quaternium-22 as well as Silicone Quaternium-2 Panthenol Succinate and Silicone Quaternium-16 / Glycidyl Dimethicone Crosspolymer. Most preferred is Silicone Quaternium-22. This raw material is sold, for example, by the company Evonik under the trade name Abil ® Quat T 60th

Die zuvor genannten kationischen aminofunktionellen Silikonpolymere sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengen von 0,01 bis 20 Gew.-%, bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 10 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 7,5 Gew.-% enthalten. Die allerbesten Ergebnisse werden dabei mit Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-% jeweils bezogen auf die Gesamtzusammensetzung des jeweiligen Mittels erhalten. Erfindungsgemäß kann es besonders vorteilhaft sein, wenn als Silikone ausschließlich die zuvor genannten Silikone verwendet werden. Auch die nach INCI als Cyclomethicone bezeichneten cyclischen Dimethicone sind erfindungsgemäß mit Vorzug einsetzbar. Hier sind erfindungsgemäße kosmetische oder dermatologische Zubereitungen bevorzugt, die mindestens ein Silikon der Formel (Si-4)

Figure DE102013226539A1_0030
enthalten, in der x für eine Zahl von 3 bis 200, vorzugsweise von 3 bis 10, weiter bevorzugt von 3 bis 7 und insbesondere 3, 4, 5 oder 6, steht.The abovementioned cationic amino-functional silicone polymers are present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.01 to 20% by weight, preferably in amounts of from 0.05 to 10% by weight and very particularly preferably in amounts of from 0.1 to 7, 5 wt .-% included. The very best results are obtained with amounts of 0.1 to 5 wt .-%, each based on the total composition of the respective agent. According to the invention it may be particularly advantageous if only the aforementioned silicones are used as silicones. The cyclic dimethicones designated as cyclomethicones according to INCI are also preferably used according to the invention. Here, cosmetic or dermatological preparations according to the invention are preferred which contain at least one silicone of the formula (Si-4)
Figure DE102013226539A1_0030
in which x is a number from 3 to 200, preferably from 3 to 10, more preferably from 3 to 7 and in particular 3, 4, 5 or 6 stands.

Erfindungsgemäß ebenfalls bevorzugte Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens ein Silikon der Formel (Si-5) R3Si-[O-SiR2]x-(CH2)n-[O-SiR2]y-O-SiR3 (Si-5), enthalten, in der R für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe -H, -Phenyl, -Benzyl, -CH2-CH(CH3)Ph, der C1-20-Alkylreste, vorzugsweise -CH3, -CH2CH3, -CH2CH2CH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2CH2H3, -CH2CH(CH3)2, -CH(CH3)CH2CH3, -C(CH3)3, steht, x bzw. y für eine Zahl von 0 bis 200, vorzugsweise von 0 bis 10, weiter bevorzugt von 0 bis 7 und insbesondere 0, 1, 2, 3, 4, 5 oder 6, stehen, und n für eine Zahl von 0 bis 10, bevorzugt von 1 bis 8 und insbesondere für 2, 3, 4, 5, 6 steht.Agents which are likewise preferred according to the invention are characterized in that they contain at least one silicone of the formula (Si-5) R 3 Si [O-SiR 2 ] x - (CH 2 ) n - [O-SiR 2 ] y -O-SiR 3 (Si-5), in which R is identical or different radicals from the group -H, -phenyl, -benzyl, -CH 2 -CH (CH 3 ) Ph, the C 1-20 -alkyl radicals, preferably -CH 3 , -CH 2 CH 3 , -CH 2 CH 2 CH 3 , -CH (CH 3 ) 2 , -CH 2 CH 2 CH 2 H 3 , -CH 2 CH (CH 3 ) 2 , -CH (CH 3 ) CH 2 CH 3 , - C (CH 3 ) 3 , x and y are a number from 0 to 200, preferably from 0 to 10, more preferably from 0 to 7 and especially 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6, stand and n is a number from 0 to 10, preferably from 1 to 8 and in particular from 2, 3, 4, 5, 6.

Als weitere Silikone neben den Dimethiconen, Dimethiconolen, Amodimethiconen und/oder Cyclomethiconen können wasserlösliche Silikone in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten sein.As further silicones in addition to the dimethicones, dimethiconols, amodimethicones and / or cyclomethicones, water-soluble silicones can be present in the compositions according to the invention.

Entsprechende hydrophile Silikone werden beispielsweise aus den Verbindungen der Formeln (Si-6) und/oder (Si-7) ausgewählt. Insbesondere bevorzugte wasserlösliche Tenside auf Silikonbasis sind ausgewählt aus der Gruppe der Dimethiconcopolyole die bevorzugt alkoxyliert, insbesondere polyethoxyliert oder polypropoxyliert sind.Corresponding hydrophilic silicones are selected, for example, from the compounds of the formulas (Si-6) and / or (Si-7). Particularly preferred water-soluble silicone-based surfactants are selected from the group of dimethicone copolyols which are preferably alkoxylated, in particular polyethoxylated or polypropoxylated.

Unter Dimethiconcopolyolen werden erfindungsgemäß bevorzugt Polyoxyalkylen-modifizierte Dimethylpolysiloxane der allgemeinen Formeln (Si-6) oder (Si-7) verstanden:

Figure DE102013226539A1_0031
worin der Rest R steht für ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 12 C-Atomen oder eine Hydroxylgruppe, die Reste R' und R'' bedeuten Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen, x steht für eine ganze Zahl von 1 bis 100, bevorzugt von 20 bis 30, y steht für eine ganze Zahl von 1 bis 20, bevorzugt von 2 bis 10 und a und b stehen für ganze Zahlen von 0 bis 50, bevorzugt von 10 bis 30.Dimethicone copolyols are understood according to the invention as meaning preferably polyoxyalkylene-modified dimethylpolysiloxanes of the general formulas (Si-6) or (Si-7):
Figure DE102013226539A1_0031
in which the radical R is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 12 C atoms, an alkoxy group having 1 to 12 C atoms or a hydroxyl group, the radicals R 'and R "are alkyl groups having 1 to 12 C atoms, x is an integer from 1 to 100, preferably from 20 to 30, y is an integer from 1 to 20, preferably from 2 to 10, and a and b are integers from 0 to 50, preferably from 10 to 30th

Besonders bevorzugte Dimethiconcopolyole im Sinne der Erfindung sind beispielsweise die kommerziell unter dem Handelsnamen SILWET (Union Carbide Corporation) und DOW CORNING vertriebenen Produkte. Erfindungsgemäß besonders bevorzugte Dimethiconcopolyole sind Dow Corning 190 und Dow Corning 193.Particularly preferred dimethicone copolyols according to the invention are, for example, the products sold commercially under the trade names SILWET (Union Carbide Corporation) and DOW CORNING. Particularly preferred dimethicone copolyols according to the invention are Dow Corning 190 and Dow Corning 193.

Die Dimethiconcopolyole sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 5 Gew.-% an Dimethiconcopolyol bezogen auf die Zusammensetzung. Schließlich werden unter den Silikonverbindungen die Dimethiconole (Si8) verstanden. Die erfindungsgemäß bevorzugten Dimethiconole können sowohl linear als auch verzweigt als auch cyclisch oder cyclisch und verzweigt sein. Lineare Dimethiconole können durch die folgende Strukturformel (Si8-I) dargestellt werden: (SiOHR1 2)-O-(SiR2 2-O-)x-(SiOHR1 2) (Si8-I) The dimethicone copolyols are present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 8% by weight, particularly preferably from 0.1 to 7.5% by weight and in particular from 0.1 to 5 wt .-% of dimethicone copolyol based on the composition. Finally, among the silicone compounds Dimethiconole (Si8) understood. The dimethiconols preferred according to the invention can be both linear and branched as well as cyclic or cyclic and branched. Linear dimethiconols can be represented by the following structural formula (Si8-I): (SiOHR 1 2 ) -O- (SiR 2 2 -O-) x - (SiOHR 1 2 ) (Si 8 -I)

Verzweigte Dimethiconole können durch die Strukturformel (Si8-II) dargestellt werden:

Figure DE102013226539A1_0032
Branched dimethiconols can be represented by the structural formula (Si8-II):
Figure DE102013226539A1_0032

Die Reste R1 und R2 stehen unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, einen Methylrest, einen C2 bis C30 linearen, gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest, einen Phenylrest und/oder eine Arylrest. Die Zahlen x, y und z sind ganze Zahlen und laufen jeweils unabhängig voneinander von 0 bis 50.000. Die Molgewichte der Dimethiconole liegen zwischen 1000 D und 10000000 D. Die Viskositäten liegen zwischen 100 und 10000000 cPs gemessen bei 25°C mit Hilfe eines Glaskapillarviskosimeters nach der Dow Corning Corporate Testmethode CTM 0004 vom 20. Juli 1970. Bevorzugte Viskositäten liegen zwischen 1000 und 5000000 cPs, ganz besonders bevorzugte Viskositäten liegen zwischen 10000 und 3000000 cPs. Der bevorzugteste Bereich liegt zwischen 50000 und 2000000 cPs.The radicals R 1 and R 2 are each independently hydrogen, a methyl radical, a C 2 to C 30 linear, saturated or unsaturated hydrocarbon radical, a phenyl radical and / or an aryl radical. The numbers x, y and z are integers and each run independently from 0 to 50,000. The molecular weights of the dimethiconols are between 1000 D and 10,000,000 D. The viscosities are between 100 and 10,000,000 cPs measured at 25 ° C. with the aid of a glass capillary viscometer according to the Dow Corning Corporate Test Method CTM 0004 of 20 July 1970. Preferred viscosities are between 1,000 and 5,000,000 cPs, most preferred viscosities are between 10,000 and 3,000,000 cps. The most preferred range is between 50,000 and 2,000,000 cps.

Als Beispiele für derartige Produkte werden die folgenden Handelsprodukte genannt: Dow Corning 1-1254 Fluid, Dow Corning 2-9023 Fluid, Dow Corning 2-9026 Fluid, Abil OSW 5 (Degussa Care Specialties), Dow Corning 1401 Fluid, Dow Corning 1403 Fluid, Dow Corning 1501 Fluid, Dow Corning 1784 HVF Emulsion, Dow Corning 9546 Silicone Elastomer Blend, SM555, SM2725, SM2765, SM2785 (alle vier zuvor genannten GE Silicones), Wacker-Belsil CM 1000, Wacker-Belsil CM 3092, Wacker-Belsil CM 5040, Wacker-Belsil DM 3096, Wacker-Belsil DM 3112 VP, Wacker-Belsil DM 8005 VP, Wacker-Belsil DM 60081 VP (alle zuvor genannten Wacker-Chemie GmbH). Die Dimethiconole (Si8) sind in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Mengen von 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 8 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 7,5 Gew.-% und insbesondere 0,1 bis 5 Gew.-% an Dimethiconol bezogen auf die Zusammensetzung.Examples of such products include the following commercial products: Dow Coming 1-1254 Fluid, Dow Corning 2-9023 Fluid, Dow Coming 2-9026 Fluid, Abil OSW 5 (Degussa Care Specialties), Dow Coming 1401 Fluid, Dow Coming 1403 Fluid Dow Corning 1501 Fluid, Dow Corning 1784 HVF Emulsion, Dow Corning 9546 Silicone Elastomer Blend, SM555, SM2725, SM2765, SM2785 (all four aforementioned GE Silicones), Wacker-Belsil CM 1000, Wacker-Belsil CM 3092, Wacker-Belsil CM 5040, Wacker-Belsil DM 3096, Wacker-Belsil DM 3112 VP, Wacker-Belsil DM 8005 VP, Wacker-Belsil DM 60081 VP (all Wacker-Chemie GmbH mentioned above). The dimethiconols (Si8) are present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.01 to 8% by weight, particularly preferably from 0.1 to 7.5% by weight and in particular 0 , 1 to 5 wt .-% of dimethiconol based on the composition.

Ein weiterer erfindungsgemäßer synergistischer Wirkstoff in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination sind Proteinhydrolysate und/oder deren Derivate (P).Another inventive synergistic active ingredient in the compositions according to the invention with the combination of active substances according to the invention are protein hydrolysates and / or their derivatives (P).

Erfindungsgemäß können Proteinhydrolysate sowohl pflanzlichen als auch tierischen oder marinen oder synthetischen Ursprungs eingesetzt werden.According to the invention, protein hydrolysates of both vegetable and animal or marine or synthetic origin can be used.

Tierische Proteinhydrolysate sind beispielsweise Elastin-, Kollagen-, Keratin-, Seiden- und Milcheiweiß-Proteinhydrolysate, die auch in Form von Salzen vorliegen können.Animal protein hydrolysates are, for example, elastin, collagen, keratin, silk and milk protein protein hydrolysates, which may also be present in the form of salts.

Weiterhin sind erfindungsgemäß bevorzugte pflanzliche Proteinhydrolysaten wie beispielsweise Soja-, Mandel-, Erbsen-, Moringa-, Kartoffel- und Weizenproteinhydrolysate. Solche Produkte sind beispielsweise unter den Warenzeichen Gluadin® (BASF), Diahin® (Diamalt), Lexein® (Inolex), Hydrosoy® (Croda), Hydrolupin® (Croda), Hudrosesame® (Croda), Hydrotritium® (Croda), Crotein® (Croda) und Puricare® 15 9658 von der Fa. Laboratoires Sérobiologiques erhältlich. Further preferred vegetable protein hydrolysates according to the invention are, for example, soybean, almond, pea, moringa, potato and wheat protein hydrolysates. Such products are, for example, under the trademarks Gluadin ® (BASF), Diahin ® (Diamalt) ® (Inolex), Hydrosoy ® (Croda), hydro Lupine ® (Croda), Hudrosesame ® (Croda), Hydro tritium ® (Croda), Crotein ® (Croda) and Puricare ® 15 9658 from the Laboratoires Sérobiologiques available.

Weitere erfindungsgemäß bevorzugte Proteinhydrolysate sind maritimen Ursprungs. Hierzu zählen beispielsweise Kollagenhydrolysate von Fischen oder Algen sowie Proteinhydrolysate von Muscheln bzw. Perlenhydrolysate. Beispiele für erfindungsgemäße Perlenextrakte sind die Handelsprodukte Pearl Protein Extract BG® oder Crodarom® Pearl.Further preferred protein hydrolysates according to the invention are of maritime origin. These include, for example, collagen hydrolyzates of fish or algae as well as protein hydrolysates of mussels or pearl hydrolyzates. Examples of pearl extracts according to the invention are the commercial products Pearl Protein Extract BG ® or Crodarom ® Pearl.

Die Proteinhydrolysate (P) sind in den Zusammensetzungen in Konzentrationen von 0,001 Gew.-% bis zu 20 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 Gew.-% bis zu 15 Gew.-% und ganz besonders bevorzugt in Mengen von 0,05 Gew.-% bis zu 5 Gew.-% enthalten.The protein hydrolysates (P) are present in the compositions at levels of from 0.001% to 20%, preferably from 0.05% to 15% and most preferably in amounts of 0, 05 wt .-% up to 5 wt .-% included.

Die Wirkung der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann weiterhin durch eine 2-Pyrrolidinon-5-carbonsäure und deren Derivate (J) gesteigert werden. Bevorzugt sind die Natrium-, Kalium-, Calcium-, Magnesium- oder Ammoniumsalze, bei denen das Ammoniumion neben Wasserstoff eine bis drei C1- bis C4-Alkylgruppen trägt. Das Natriumsalz ist ganz besonders bevorzugt. Die eingesetzten Mengen in den erfindungsgemäßen Mitteln betragen 0,05 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, besonders bevorzugt 0,1 bis 5, und insbesondere 0,1 bis 3 Gew.-%.The effect of the compositions according to the invention can be further enhanced by a 2-pyrrolidinone-5-carboxylic acid and its derivatives (J). Preference is given to the sodium, potassium, calcium, magnesium or ammonium salts in which the ammonium ion carries, in addition to hydrogen, one to three C 1 - to C 4 -alkyl groups. The sodium salt is most preferred. The amounts used in the compositions according to the invention are 0.05 to 10 wt .-%, based on the total agent, more preferably 0.1 to 5, and especially 0.1 to 3 wt .-%.

Eine weitere bevorzugte Gruppe von Inhaltsstoffen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen mit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombination sind Vitamine, Provitamine oder Vitaminvorstufen.Another preferred group of ingredients of the compositions according to the invention with the active ingredient combination according to the invention are vitamins, provitamins or vitamin precursors.

Vitamine, Pro-Vitamine und Vitaminvorstufen sind dabei besonders bevorzugt, die den Gruppen A, B, C, E, F und H zugeordnet werden.Vitamins, pro-vitamins and vitamin precursors are particularly preferred, which are assigned to the groups A, B, C, E, F and H.

Zur Gruppe der als Vitamin A bezeichneten Substanzen gehören das Retinol (Vitamin A1) sowie das 3,4-Didehydroretinol (Vitamin A2). Das β-Carotin ist das Provitamin des Retinols. Als Vitamin A-Komponente kommen erfindungsgemäß beispielsweise Vitamin A-Säure und deren Ester, Vitamin A-Aldehyd und Vitamin A-Alkohol sowie dessen Ester wie das Palmitat und das Acetat in Betracht. Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten die Vitamin A-Komponente bevorzugt in Mengen von 0,05–1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Zubereitung.The group of substances called vitamin A includes retinol (vitamin A 1 ) and 3,4-didehydroretinol (vitamin A 2 ). The β-carotene is the provitamin of retinol. As vitamin A component according to the invention, for example, vitamin A acid and its esters, vitamin A aldehyde and vitamin A alcohol and its esters such as the palmitate and the acetate into consideration. The agents according to the invention preferably contain the vitamin A component in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total preparation.

Zur Vitamin B-Gruppe oder zu dem Vitamin B-Komplex gehören u. a.:

  • Vitamin B1 (Thiamin)
  • Vitamin B2 (Riboflavin)
  • Vitamin B3. Unter dieser Bezeichnung werden häufig die Verbindungen Nicotinsäure und Nicotinsäureamid (Niacinamid) geführt. Erfindungsgemäß bevorzugt ist das Nicotinsäureamid, das in den erfindungsgemäß verwendeten Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05 bis 1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten ist.
  • Vitamin B5 (Pantothensäure, Panthenol und Pantolacton). Im Rahmen dieser Gruppe wird bevorzugt das Panthenol und/oder Pantolacton eingesetzt. Erfindungsgemäß einsetzbare Derivate des Panthenols sind insbesondere die Ester und Ether des Panthenols sowie kationisch derivatisierte Panthenole. Einzelne Vertreter sind beispielsweise das Panthenoltriacetat, der Panthenolmonoethylether und dessen Monoacetat sowie kationische Panthenolderivate. Pantothensäure wird bevorzugt als Derivat in Form der stabileren Calciumsalze und Natriumsalze (Ca-Pantothenat, Na-Pantothenat) in der vorliegenden Erfindung eingesetzt.
  • Vitamin B6 (Pyridoxin sowie Pyridoxamin und Pyridoxal). Die genannten Verbindungen des Vitamin B-Typs insbesondere Vitamin B3, B5 und B6, sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05–10 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Mengen von 0,1–5 Gew.-% sind besonders bevorzugt.
  • Vitamin C (Ascorbinsäure). Vitamin C wird in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,1 bis 3 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel eingesetzt. Die Verwendung in Form des Palmitinsäureesters, der Glucoside oder Phosphate kann bevorzugt sein. Die Verwendung in Kombination mit Tocopherolen kann ebenfalls bevorzugt sein.
  • Vitamin E (Tocopherole, insbesondere α-Tocopherol). Tocopherol und seine Derivate, worunter insbesondere die Ester wie das Acetat, das Nicotinat, das Phosphat und das Succinat fallen, sind in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,05–1 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten.
  • Vitamin F. Unter dem Begriff ”Vitamin F” werden üblicherweise essentielle Fettsäuren, insbesondere Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, verstanden.
  • Vitamin H. Als Vitamin H wird die Verbindung (3aS,4S,6aR)-2-Oxohexahydrothienol[3,4-d]-imidazol-4-valeriansäure bezeichnet, für die sich aber inzwischen der Trivialname Biotin durchgesetzt hat. Biotin ist in den erfindungsgemäßen Mitteln bevorzugt in Mengen von 0,0001 bis 1,0 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 0,001 bis 0,01 Gew.-% enthalten.
The vitamin B group or the vitamin B complex include:
  • Vitamin B 1 (thiamine)
  • Vitamin B 2 (riboflavin)
  • Vitamin B3. Under this name, the compounds nicotinic acid and nicotinamide (niacinamide) are often performed. Preferred according to the invention is the nicotinic acid amide which is contained in the agents used according to the invention preferably in amounts of from 0.05 to 1% by weight, based on the total agent.
  • Vitamin B 5 (pantothenic acid, panthenol and pantolactone). Panthenol and / or pantolactone are preferably used in the context of this group. Derivatives of panthenol which can be used according to the invention are, in particular, the esters and ethers of panthenol and also cationically derivatized panthenols. Individual representatives are, for example, panthenol triacetate, panthenol monoethyl ether and its monoacetate, as well as cationic panthenol derivatives. Pantothenic acid is preferably used as a derivative in the form of the more stable calcium salts and sodium salts (Ca-pantothenate, Na-pantothenate) in the present invention.
  • Vitamin B 6 (pyridoxine and pyridoxamine and pyridoxal). The stated compounds of the vitamin B type, in particular vitamin B 3 , B 5 and B 6 , are preferably present in the agents according to the invention in amounts of 0.05-10% by weight, based on the total agent. Amounts of 0.1-5 wt .-% are particularly preferred.
  • Vitamin C (ascorbic acid). Vitamin C is used in the agents according to the invention preferably in amounts of 0.1 to 3 wt .-%, based on the total agent. Use in the form of palmitic acid ester, glucosides or phosphates may be preferred. The use in combination with tocopherols may also be preferred.
  • Vitamin E (tocopherols, especially α-tocopherol). Tocopherol and its derivatives, which include in particular the esters such as the acetate, the nicotinate, the phosphate and the succinate, are preferably present in the agents according to the invention in amounts of 0.05-1% by weight, based on the total agent.
  • Vitamin F. The term "vitamin F" is usually understood as meaning essential fatty acids, in particular linoleic acid, linolenic acid and arachidonic acid.
  • Vitamin H. Vitamin H is the compound (3aS, 4S, 6aR) -2-oxohexahydrothienol [3,4-d] -imidazole-4-valeric acid, for which, however, the trivial name biotin has meanwhile become established. Biotin is preferably present in the compositions according to the invention in amounts of from 0.0001 to 1.0% by weight, in particular in amounts of from 0.001 to 0.01% by weight.

Bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Vitamine, Provitamine und Vitaminvorstufen aus den Gruppen A, B, E und H. Panthenol, Pantolacton, Pyridoxin und seine Derivate sowie Nicotinsäureamid und Biotin sind besonders bevorzugt.The compositions according to the invention preferably contain vitamins, provitamins and vitamin precursors from groups A, B, E and H. Panthenol, pantolactone, pyridoxine and its derivatives as well as nicotinic acid amide and biotin are particularly preferred.

Eine besonders bevorzugte Gruppe von Inhaltsstoffen in den erfindungsgemäßen kosmetischen Zusammensetzungen sind die im folgenden genannten Betaine: Carnitin, Carnitintartrat, Carnitin Magnesiumcitrat, Acetylcarnitin, Betalaine, 1,1-Dimethyl-Prolin, Cholin, Cholinchlorid, Cholinbitartrat, Cholindihydrogencitrat und die in der Literatur als Betain bezeichnete Verbindung N,N,N-trimethylglycin.A particularly preferred group of ingredients in the cosmetic compositions according to the invention are the betaines mentioned below: carnitine, carnitine tartrate, carnitine magnesium citrate, acetyl carnitine, betalain, 1,1-dimethyl-proline, choline, choline chloride, choline bitartrate, choline dihydrogen citrate and those described in the literature Betaine designated compound N, N, N-trimethylglycine.

Bevorzugt werden Carnitin, Histidin, Cholin sowie Betain verwendet. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird als Wirkstoff L-Carnitintartrat eingesetzt.Carnitine, histidine, choline and betaine are preferably used. In a particularly preferred embodiment of the invention, the active ingredient used is L-carnitine tartrate.

Ein besonders wesentlicher Inhaltsstoff ist Taurin und/oder ein Derivat des Taurines. Unter Taurin wird ausschließlich 2-Aminoethansulfonsäure und unter einem Derivat werden die explizit genannten Derivate des Taurines verstanden. Unter den Derivaten des Taurines werden N-Monomethyltaurin, N,N-Dimethyltaurin, Taurinlysylat, Taurintartrat, Taurinornithat, Lysyltaurin und Ornithyltaurin verstanden. Weitere Taurinderivate im Sinne der vorliegenden Erfindung sind die Taurocholsäure und Hypotaurin.A particularly important ingredient is taurine and / or a derivative of taurine. Taurine is exclusively 2-aminoethanesulfonic acid and a derivative is understood to mean the explicitly mentioned derivatives of taurine. Derivatives of taurine include N-monomethyltaurine, N, N-dimethyltaurine, tauryllysylate, taurine tartrate, taurine ornithithate, lysyltaurine and ornithyl taurine. Further taurine derivatives for the purposes of the present invention are taurocholic acid and hypotaurine.

Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Mittel, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,0001 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,0005 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,001 bis 2,0 Gew.-% und insbesondere 0,001 bis 1,0 Gew.-% Taurin und/oder eines Derivates des Taurines enthalten. In einer weiteren erfindungsgemäß bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen Biochinone. In den erfindungsgemäßen Mitteln sind unter geeigneten Biochinonen ein oder mehrere Ubichinon(e) und/oder Plastochinon(e) zu verstehen. Die erfindungsgemäß bevorzugten Ubichinone weisen die folgende Formel auf:

Figure DE102013226539A1_0033
Particularly preferred are agents according to the invention, which - based on their weight - 0.0001 to 10.0 wt .-%, preferably 0.0005 to 5.0 wt .-%, particularly preferably 0.001 to 2.0 wt .-% and In particular, 0.001 to 1.0 wt .-% taurine and / or a derivative of taurine included. In a further embodiment preferred according to the invention, the compositions according to the invention contain biochinones. In the agents according to the invention, suitable biochinones are understood as meaning one or more ubiquinone (s) and / or plastoquinone (s). The preferred ubiquinones according to the invention have the following formula:
Figure DE102013226539A1_0033

Das Coenzym Q-10 ist hierbei am bevorzugtesten.Coenzyme Q-10 is most preferred.

Bevorzugte erfindungsgemäße Zusammensetzungen enthalten Purin und/oder Purinderivate in engeren Mengenbereichen. Hier sind erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel dadurch gekennzeichnet, dass sie – bezogen auf ihr Gewicht – 0,001 bis 2,5 Gew.-%, vorzugsweise 0,0025 bis 1 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,005 bis 0,5 Gew.-% und insbesondere 0,01 bis 0,1 Gew.-% Purin(e) und/oder Purinderivat(e) enthalten. Erfindungsgemäß bevorzugte kosmetische Mittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie Purin, Adenin, Guanin, Harnsäure, Hypoxanthin, 6-Purinthiol, 6-Thioguanin, Xanthin, Coffein, Theobromin oder Theophyllin enthalten. In haarkosmetischen Zubereitungen ist Coffein am bevorzugtesten.Preferred compositions of the invention contain purine and / or purine derivatives in narrower ranges. Here, preferred cosmetic compositions according to the invention are characterized in that they contain, based on their weight, from 0.001 to 2.5% by weight, preferably from 0.0025 to 1% by weight, particularly preferably from 0.005 to 0.5% by weight and in particular from 0.01 to 0.1% by weight of purine (s) and / or purine derivative (s). Cosmetic agents preferred according to the invention are characterized in that they contain purine, adenine, guanine, uric acid, hypoxanthine, 6-purinethiol, 6-thioguanine, xanthine, caffeine, theobromine or theophylline. In hair cosmetic preparations, caffeine is most preferred.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das kosmetische Mittel Ectoin((S)-2-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidincarbonsäure.In a further preferred embodiment of the present invention, the cosmetic agent contains ectoine ((S) -2-methyl-1,4,5,6-tetrahydro-4-pyrimidinecarboxylic acid.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind Mittel, die – bezogen auf ihr Gewicht – 0,00001 bis 10,0 Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 5,0 Gew.-% und insbesondere 0,001 bis 3 Gew.-% der Wirkstoffe aus der Gruppe, die gebildet wird von Carnitin, Taurin, Coenzym Q-10, Ectoin, einem Vitamin der B-Reihe, einem Purin und deren Derivaten oder physiologisch vertretbaren Salze enthalten.Particularly preferred according to the invention are agents which, based on their weight, are from 0.00001 to 10.0% by weight, preferably from 0.0001 to 5.0% by weight and in particular from 0.001 to 3% by weight, of the active compounds from A group formed by carnitine, taurine, coenzyme Q-10, ectoine, a B-series vitamin, a purine and its derivatives or physiologically acceptable salts.

In einer weiteren Ausführungsform sollten die erfindungsgemäßen Mittel zusätzlich mindestens einen UV-Lichtschutzfilter enthalten. UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein.In a further embodiment, the agents according to the invention should additionally contain at least one UV light protection filter. UVB filters can be oil-soluble or water-soluble.

Als öllösliche Substanzen sind z. B. zu nennen:

  • – 3-Benzylidencampher, z. B. 3-(4-Methylbenzyliden)campher;
  • – 4-Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-ethylhexylester, 4-(Dimethylamino)benzoesäure-2-octylester und 4-(Dimethylamino)benzoesäureamylester;
  • – Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzimtsäurepropylester, 4-Methoxyzimtsäureisoamylester, 2-Cyano-3-phenyl-zimtsäure-2-ethylhexylester (Octocrylene);
  • – Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4-isopropylbenzylester, Salicylsäurehomomenthylester;
  • – Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4-meth-oxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon;
  • – Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2-ethylhexylester;
  • – Triazinderivate, wie z. B. 2,4,6-Trianilino-(p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1,3,5-triazin und Octyltriazon.
  • – Propan-1,3-dione, wie z. B. 1-(4-tert.Butylphenyl)-3-(4'methoxyphenyl)propan-1,3-dion;
As oil-soluble substances z. To name, for example:
  • 3-benzylidene camphor, e.g. B. 3- (4-methylbenzylidene) camphor;
  • 4-aminobenzoic acid derivatives, preferably 2-ethylhexyl 4- (dimethylamino) benzoate, 2-octyl 4- (dimethylamino) benzoate and 4- (dimethylamino) benzoic acid ester;
  • Esters of cinnamic acid, preferably 4-methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester, propyl 4-methoxycinnamate, isoamyl 4-methoxycinnamate, 2-ethylhexyl 2-cyano-3-phenylcinnamate (octocrylene);
  • Esters of salicylic acid, preferably 2-ethylhexyl salicylate, 4-isopropylbenzyl salicylate, homomenthyl salicylate;
  • Derivatives of benzophenone, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone, 2-hydroxy-4-methoxy-4'-methylbenzophenone, 2,2'-dihydroxy-4-methoxybenzophenone;
  • Esters of benzalmalonic acid, preferably di-2-ethylhexyl 4-methoxybenzmalonate;
  • - Triazine derivatives, such as. 2,4,6-trianilino (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy) -1,3,5-triazine and octyltriazone.
  • - Propane-1,3-dione, such as. B. 1- (4-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione;

Als wasserlösliche Substanzen kommen in Frage:

  • – 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze;
  • – Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon-5-sul-fonsäure und ihre Salze;
  • – Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4-(2-Oxo-3-bornylidenmethyl)benzolsulfonsäure und 2-Methyl-5-(2-oxo-3-bornyliden)sulfonsäure und deren Salze.
Suitable water-soluble substances are:
  • 2-phenylbenzimidazole-5-sulfonic acid and its alkali metal, alkaline earth metal, ammonium, alkylammonium, alkanolammonium and glucammonium salts;
  • Sulfonic acid derivatives of benzophenones, preferably 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone-5-sulfonic acid and its salts;
  • - Sulfonic acid derivatives of 3-Benzylidencamphers, such as. B. 4- (2-oxo-3-bomylidenemethyl) benzenesulfonic acid and 2-methyl-5- (2-oxo-3-bomylidene) sulfonic acid and salts thereof.

Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispielsweise 1-(4'-tert.Butylphenyl)-3-(4'-methoxyphenyl)propan-1,3-dion oder 1-Phenyl-3-(4'-isopropylphenyl)-propan-1,3-dion. Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden. Neben den genannten löslichen Stoffen kommen für diesen Zweck auch unlösliche Pigmente, insbesondere feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage, wie beispielsweise Titandioxid, Zinkoxid, Eisenoxid, Aluminiumoxid, Ceroxid, Zirkoniumoxid, Silicate (Talk), Bariumsulfat und Zinkstearat. Die Partikel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partikel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen.As a typical UV-A filter in particular derivatives of benzoylmethane are suitable, such as 1- (4'-tert-butylphenyl) -3- (4'-methoxyphenyl) propane-1,3-dione or 1-phenyl-3 (4'-isopropylphenyl) -propane-1,3-dione. Of course, the UV-A and UV-B filters can also be used in mixtures. In addition to the soluble substances mentioned, insoluble pigments are also suitable for this purpose, in particular finely dispersed metal oxides or salts, for example titanium dioxide, zinc oxide, iron oxide, aluminum oxide, cerium oxide, zirconium oxide, silicates (talc), barium sulfate and zinc stearate. The particles should have an average diameter of less than 100 nm, preferably between 5 and 50 nm and in particular between 15 and 30 nm. They may have a spherical shape, but it is also possible to use those particles which have an ellipsoidal or otherwise deviating shape from the spherical shape.

Schließlich ergeben sich durch die Verwendung von Pflanzenextrakten (L) in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen weitere Vorteile. Erfindungsgemäß sind vor allem die Extrakte aus Grünem Tee, Eichenrinde, Brennessel, Hamamelis, Hopfen, Henna, Kamille, Klettenwurzel, Schachtelhalm, Weißdorn, Lindenblüten, Mandel, Aloe Vera, Fichtennadel, Roßkastanie, Sandelholz, Wacholder, Kokosnuß, Mango, Aprikose, Limone, Weizen, Kiwi, Melone, Orange, Grapefruit, Salbei, Rosmarin, Birke, Malve, Baldrian, Wiesenschaumkraut, Quendel, Schafgarbe, Thymian, Melisse, Hauhechel, Huflattich, Eibisch, Meristem, Ginseng, Kaffee, Kakao, Moringa, Ingwerwurzel und ayurvedische Pflanzenextrakte wie beispielsweise Aegle Marmelos (Bilwa), Cyperus Rotundus (Nagar Motha), Emblica Officinalis (Amalki), Morida Citrifolia (Ashyuka), Tinospora Cordifolia (Guduchi), Santalum album, (Chandana), Crocus Sativus (Kumkuma), Cinnamonum Zeylanicum und Nelumbo Nucifera (Kamala), Süßgräser wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Dinkel, Mais, die verschiedenen Sorten der Hirse (Rispenhirse, Fingerhirse, Kolbenhirse als Beispiele), Zuckerrohr, Weidelgras, Wiesenfuchsschwanz, Glatthafer, Straußgras, Wiesenschwingel, Pfeifengras, Bambus, Baumwollgras, Lampenputzergräser, Andropogonodeae (Imperata Cylindrica auch Flammengras oder Cogon Gras genannt), Büffelgras, Schlickgräser, Hundszahngräser, Liebesgräser, Cymbopogon (Zitronengras), Oryzeae (Reis), Zizania (Wildreis), Strandhafer, Staudenhafer, Honiggräser, Zittergräser, Rispengräser, Quecken und Echinacea, insbesondere Echinacea angustifolia DC, Echinacea paradoxa (Norton), Echinacea simulata, E. atrorubens, E. tennesiensis, Echinacea strigosa (Mc Gregor), Echinacea laevigata, Echinacea purpurea (L.) Moench und Echinacea pallida (Nutt), aller Arten von Wein sowie Perikarp von Litchie chinensis bevorzugt.Finally, the use of plant extracts (L) in the compositions according to the invention gives rise to further advantages. The extracts of green tea, oak bark, stinging nettle, witch hazel, hops, henna, chamomile, burdock root, horsetail, hawthorn, linden, almond, aloe vera, spruce needle, horse chestnut, sandalwood, juniper, coconut, mango, apricot, lime , Wheat, kiwi, melon, orange, grapefruit, sage, rosemary, birch, mallow, valerian, meadowfoam, quenelle, yarrow, thyme, lemon balm, toadstool, coltsfoot, marshmallow, meristem, ginseng, coffee, cocoa, moringa, ginger root and ayurvedic Plant extracts such as Aegle Marmelos (Bilwa), Cyperus Rotundus (Nagar Motha), Emblica Officinalis (Amalki), Morida Citrifolia (Ashyuka), Tinospora Cordifolia (Guduchi), Santalum album, (Chandana), Crocus Sativus (Kumkuma), Cinnamonum Zeylanicum and Nelumbo nucifera (Kamala), sweet grasses such as wheat, barley, rye, oats, spelled, corn, the various varieties of millet (millet, crab, millet as examples), cane, ryegrass, wi foxtail, oat grass, ostrich grass, meadow fescue, whistling grass, bamboo, cotton grass, lamprey grass, Andropogonodeae (Imperata Cylindrica also called grass or cogon grass), buffalo grass, mud grass, canine grasses, love grasses, cymbopogon (lemongrass), oryzeae (rice), zizania (wild rice) , Marram grass, perennial grass, honey grasses, grasses, bluegrass, couch grass and Echinacea, in particular Echinacea angustifolia DC, Echinacea paradoxa (Norton), Echinacea simulata, E. atrorubens, E. tennesiensis, Echinacea strigosa (McGregor), Echinacea laevigata, Echinacea purpurea ( L.) Moench and Echinacea pallida (Nutt), all types of wine and Perikarp preferred by Litchie chinensis.

Die Pflanzenextrakte können erfindungsgemäß sowohl in reiner als auch in verdünnter Form eingesetzt werden. Sofern sie in verdünnter Form eingesetzt werden, enthalten sie üblicherweise ca. 2–80 Gew.-% Aktivsubstanz und als Lösungsmittel das bei ihrer Gewinnung eingesetzte Extraktionsmittel oder Extraktionsmittelgemisch.The plant extracts can be used according to the invention both in pure and in diluted form. If they are used in diluted form, they usually contain about 2-80 wt .-% of active substance and as a solvent used in their extraction agent or extractant mixture.

Ferner können die kosmetischen Mittel weitere Wirk-, Hilfs- und Zusatzstoffe enthalten, wie beispielsweise Säuerungsmittel, wie Citronensäure und Milchsäure, Dimethylisosorbid und Cyclodextrine, Farbstoffe zum Anfärben des Mittels, Antischuppenwirkstoffe wie Piroctone Ölamine, Zink Omadine und Climbazol, Komplexbildner wie EDTA, NTA, β-Alanindiessigsäure und Phosphonsäuren, Trübungsmittel wie Latex, Styrol/PVP- und Styrol/Acrylamid-Copolymere, Perlglanzmittel wie Ethylenglykolmono- und -distearat sowie PEG-3-distearat, Pigmente, Stabilisierungsmittel für Wasserstoffperoxid und andere Oxidationsmittel, Treibmittel wie Propan-Butan-Mischungen, N2O, Dimethylether, CO2 und Luft, Antioxidantien, Parfümöle, Duftstoffe und Riechstoffe.Furthermore, the cosmetic agents may contain other active ingredients, auxiliaries and additives, such as acidulants, such as citric acid and lactic acid, dimethyl isosorbide and cyclodextrins, dyes for staining the agent, anti-dandruff agents such as Piroctone oil amines, zinc Omadine and climbazole, Chelating agents such as EDTA, NTA, β-alaninediacetic acid and phosphonic acids, opacifiers such as latex, styrene / PVP and styrene / acrylamide copolymers, pearlescing agents such as ethylene glycol mono- and distearate and PEG-3-distearate, pigments, stabilizers for hydrogen peroxide and other oxidizing agents, Propellants such as propane-butane mixtures, N 2 O, dimethyl ether, CO 2 and air, antioxidants, perfume oils, perfumes and fragrances.

Bezüglich weiterer fakultativer Komponenten sowie die eingesetzten Mengen dieser Komponenten wird ausdrücklich auf die dem Fachmann bekannten einschlägigen Handbücher verwiesen.With regard to further optional components and the amounts of these components used, reference is expressly made to the relevant manuals known to the person skilled in the art.

Wie bereits erwähnt, kommt der hohen Pflegewirkung der erfindungsgemäßen Mittel besondere Bedeutung zu. Bevorzugte erfindungsgemäße Mittel enthalten in einem kosmetischen Träger neben den höchst bevorzugten Komponenten der Wirkstoffkombination, insbesondere Behentrimoniumchlorid, Stearamidopropyl Dimethylamine, Isopropylmyristat, Polyquaternium-37 und Bis-Diisopropanolamino-PG-Propyl Dimethicone/Bis-Isobutyl PEG-14 Copolymer oder insbesondere Cetyltrimoniumchlorid, Stearamidopropyl Dimethylamine, Isopropylmyristat, Polyquaternium-37 und Bis-Diisopropanolamino-PG-Propyl Dimethicone/Bis-Isobutyl PEG-14 Copolymer, weiterhin ein kationisches aminofunktionelles Silikon, höchst bevorzugt Silicone Quaternium-22, ein Vitamin der B-Reihe und zusätzlich mindestens eine der folgenden Wirkstoffe (i) bis (viii):

  • (i) mindestens Taurin oder mindestens ein Derivat des Taurines
  • (ii) mindestens ein Purin, insbesondere Coffein,
  • (iii) mindestens Carnitin,
  • (iv) mindestens Ectoin,
  • (v) mindestens ein Ubichinon, insbesondere Coenzym Q-10
  • (vi) mindestens ein UV-Absorptionsmittel,
  • (vii) mindestens einen Pflanzenextrakt insbesondere ausgewählt aus den Extrakten von Hopfen, Ginseng, Litchie chinensis oder Echinacea,
  • (viii) Ectoin.
As already mentioned, the high care effect of the compositions according to the invention is of particular importance. Preferred agents according to the invention contain, in a cosmetic carrier, in addition to the most preferred components of the active ingredient combination, especially beventrimonium chloride, stearamidopropyl, dimethylamine, isopropyl myristate, polyquaternium-37 and bis-diisopropanolamino-PG-propyl dimethicone / bis-isobutyl PEG-14 copolymer or especially cetyltrimonium chloride, stearamidopropyl, dimethylamine , Isopropyl myristate, polyquaternium-37 and bis-diisopropanolamino-PG-propyl dimethicone / bis-isobutyl PEG-14 copolymer, furthermore a cationic amino-functional silicone, most preferably silicone quaternium-22, a vitamin B series and additionally at least one of the following active ingredients (i) to (viii):
  • (i) at least taurine or at least one derivative of taurine
  • (ii) at least one purine, especially caffeine,
  • (iii) at least carnitine,
  • (iv) at least ectoine,
  • (v) at least one ubiquinone, in particular coenzyme Q-10
  • (vi) at least one UV absorber,
  • (vii) at least one plant extract, in particular selected from the extracts of hops, ginseng, litchie chinensis or echinacea,
  • (viii) Ectoin.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist die Verwendung einer erfindungsgemäßen oder erfindungsgemäß bevorzugten Zusammensetzung zur Verbesserung der Widerstandsfähigkeit der Oberfläche keratinischer Fasern gegenüber physikalischen Schädigungen. Unter physikalischen Schädigungen werden erfindungsgemäß die Einwirkung von UV-Licht, die Einwirkung von Hitze beim Föhnen, mechanische Einwirkungen beim Kämmen und Bürsten der Haare verstanden.A further subject of the invention is the use of a composition according to the invention or preferred according to the invention for improving the resistance of the surface of keratinic fibers to physical damage. Under physical damage according to the invention the action of UV light, the action of heat during blow-drying, mechanical effects in combing and brushing the hair understood.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer erfindungsgemäßen oder erfindungsgemäß bevorzugten Zusammensetzung zur Verbesserung der Auswaschbeständigkeit gefärbter keratinischer Fasern.Another object of the present invention is the use of a composition according to the invention or preferred according to the invention for improving the washout stability of dyed keratinic fibers.

Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verwendungen gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.With regard to further preferred embodiments of the uses according to the invention, mutatis mutandis, the statements made with regard to the agents according to the invention apply.

Ein weiterer Erfindungsgegenstand ist ein Verfahren zur Haarbehandlung, in dem ein kosmetisches Mittel gemäß Anspruch 1 auf das Haar aufgetragen wird und nach einer Einwirkungszeit vom Haar gespült wird. Die Einwirkungszeit beträgt bevorzugt 5 Sekunden bis 100 Minuten, besonders bevorzugt 1 bis 45 Minuten und ganz besonders bevorzugt 2 bis 30 Minuten.Another subject of the invention is a method for hair treatment in which a cosmetic composition according to claim 1 is applied to the hair and is rinsed by the hair after a contact time. The exposure time is preferably 5 seconds to 100 minutes, more preferably 1 to 45 minutes, and most preferably 2 to 30 minutes.

Erfindungsgemäß ist weiterhin ein Verfahren, bei welchem ein kosmetisches Mittel gemäß Anspruch 1 auf das Haar aufgetragen wird und dort verbleibt. Unter „auf dem Haar verbleiben” wird erfindungsgemäß verstanden, dass das Mittel nicht unmittelbar nach dessen Anwendung wieder aus dem Haar ausgespült wird. Vielmehr verbleibt das Mittel in diesem Falle mehr als 100 Minuten bis hin zur nächsten Haarwäsche auf dem Haar.According to the invention is also a method in which a cosmetic composition according to claim 1 is applied to the hair and remains there. By "remaining on the hair" is understood according to the invention that the agent is not rinsed out of the hair immediately after its application. Rather, the agent remains in this case more than 100 minutes until the next hair wash on the hair.

Bezüglich weiterer bevorzugter Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verfahren gilt mutatis mutandis das zu den erfindungsgemäßen Mitteln Gesagte.With regard to further preferred embodiments of the method according to the invention, mutatis mutandis the statements made concerning the agents according to the invention apply.

Beispiele:Examples:

Alle Mengenangaben sind in Gewichts-%. Die folgenden erfindungsgemäßen Haar-Conditioner-Rezepturen wurden unter Anwendung bekannter Herstellungsverfahren bereitgestellt: Inhaltsstoffe Cetearyl Alkohol 2,7 2,7 Cetrimoniumchloride 2,0 ---- Behentrimoniumchloride ---- 1,8 Stearamidopropyl Dimethylamine 0,4 0,4 Glycerylmonostearate 0,3 0,3 Isopropylmyristate 0,8 0,8 Citronensäure 0,5 Milchsäure ---- 0,5 Methylparaben Na-Salz 0,3 0,3 Polyquaternium-37 0,2 0,2 Dow Corning CE 8411 Smooth Plus Emulsion* 3,0 1,5 Lauryl Glucoside 0,01 0,01 Panthenol 0,2 0,2 Nikotinsäureamid 0,15 0,15 Keratinhydrolysat 0,05 0,1 Phenoxyethanol 0,4 0,4 Parfüm 0,3 0,3 Wasser ad 100 ad 100 pH-Wert 2,5 2,5 * BIS-DIISOPROPANOLAMINO-PG-PROPYL DIMETHICONE/BIS-ISOBUTYL PEG-14 COPOLYMER (50 Gew.-%, bezogen auf Gewicht von Dow Corning CE 8411 Smooth Plus Emulsion), POLYSORBATE 20 (0,06 Gew.-%), BUTYLOCTANOL (0,07 Gew.-%), Wasser (ad 100 Gew.-%)All quantities are in% by weight. The following hair conditioner formulations of the invention have been provided using known methods of preparation: ingredients Cetearyl alcohol 2.7 2.7 Cetrimonium 2.0 ---- Behentrimoniumchloride ---- 1.8 Stearamidopropyl dimethylamine 0.4 0.4 glyceryl monostearate 0.3 0.3 isopropyl myristate 0.8 0.8 citric acid 0.5 lactic acid ---- 0.5 Methylparaben Na salt 0.3 0.3 Polyquaternium-37 0.2 0.2 Dow Corning CE 8411 Smooth Plus Emulsion * 3.0 1.5 Lauryl glucoside 0.01 0.01 panthenol 0.2 0.2 nicotinamide 0.15 0.15 keratin 0.05 0.1 phenoxyethanol 0.4 0.4 Perfume 0.3 0.3 water ad 100 ad 100 PH value 2.5 2.5 * BIS-DIISOPROPANOLAMINO-PG-PROPYL DIMETHICONE / BIS-ISOBUTYL PEG-14 COPOLYMER (50% by weight, by weight of Dow Corning CE 8411 Smooth Plus Emulsion), POLYSORBATE 20 (0.06% by weight), BUTYLOCTANOL (0.07% by weight), water (ad 100% by weight)

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • EP 1887024 A1 [0147, 0147] EP 1887024 A1 [0147, 0147]

Claims (12)

Kosmetische Zusammensetzung zur Konditionierung von keratinischen Fasern enthaltend in einem kosmetischen Träger a) in einer Gesamtmenge von 0,1 bis 6,0 Gew.-% mindestens ein kationisches Tensid der Formel (Tkat1),
Figure DE102013226539A1_0034
worin R1, R2, R3 und R4 für jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Methylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Benzylgruppe, für einen gesättigten, verzweigten oder unverzweigten Alkylrest mit einer Kettenlänge von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen stehen, welcher gegebenenfalls mit einer oder mehreren Hydroxygruppen substituiert sein kann, mit der Maßgabe, dass mindestens einer der Reste R1, R2, R3 oder R4 von Wasserstoff verschieden ist, und worin A für ein physiologisch verträgliches Anion, beispielsweise Halogenide wie Chlorid oder Bromid sowie Methosulfate, steht, weiter b) in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 6,0 Gew.-% mindestens ein Amidoamin und/oder mindestens ein permanent kationisches Amidoamin, c) in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 7,5 Gew.-% mindestens ein Esteröl, d) in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 5,0 Gew.-% mindestens ein kationisches Polymer, bevorzugt ausgewählt aus Polyquaternium-67 und/oder Polyquaternium-72 und/oder Polyquaternium-74 und/oder Polyquaternium-37 und e) in einer Gesamtmenge von 0,001 bis 3,0 Gew.-% mindestens ein Silicon-Blockcopolymer, enthaltend Struktureinheiten der Formeln (I) und (II)
Figure DE102013226539A1_0035
in denen X für einen substituierten oder unsubstituierten Alkylenrest mit 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 C-Atomen steht, Y für einen substituierten oder unsubstituierten Alkylenrest mit 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 C-Atomen steht, R1 für einen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl, Isobutyl- oder tert-Butylrest steht, R3 für -H, einen Methyl-, Ethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, sec-Butyl, Isobutyl- oder tert-Butylrest steht, p für eine ganze Zahl von 1 bis 30, vorzugsweise für 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 oder 18 steht und m und n für ganze Zahlen zwischen 2 und 200 stehen, wobei sich alle Mengenangaben auf das Gewicht der kosmetischen Zusammensetzung beziehen.
Cosmetic composition for conditioning keratinic fibers comprising in a cosmetic carrier a) in a total amount of from 0.1 to 6.0% by weight of at least one cationic surfactant of the formula (Tkat1),
Figure DE102013226539A1_0034
wherein R 1, R 2, R 3 and R 4 each independently represent hydrogen, a methyl group, a phenyl group, a benzyl group, a saturated, branched or unbranched alkyl radical having a chain length of 8 to 30 carbon atoms, optionally substituted with one or more hydroxy groups with the proviso that at least one of R1, R2, R3 or R4 is other than hydrogen, and wherein A is a physiologically acceptable anion, for example halides such as chloride or bromide and methosulfates, further b) in a total amount from 0.01 to 6.0% by weight of at least one amidoamine and / or at least one permanently cationic amidoamine, c) in a total amount of from 0.01 to 7.5% by weight of at least one ester oil, d) in a total amount from 0.01 to 5.0% by weight of at least one cationic polymer, preferably selected from Polyquaternium-67 and / or Polyquaternium-72 and / or Polyquaternium-74 and / or Polyquatern ium-37 and e) in a total amount of from 0.001 to 3.0% by weight of at least one silicone block copolymer comprising structural units of the formulas (I) and (II)
Figure DE102013226539A1_0035
in which X is a substituted or unsubstituted alkylene radical having 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C atoms, Y is a substituted or unsubstituted alkylene radical having 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 or 8 C atoms, R 1 is a methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl or tert-butyl radical, R 3 is -H, a methyl radical Is ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, sec-butyl, isobutyl or tert-butyl, p is an integer from 1 to 30, preferably 10, 11, 12, 13, 14 , 15, 16, 17 or 18 and m and n are integers between 2 and 200, all amounts being by weight of the cosmetic composition.
Kosmetische Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine kationische Tensid der Formel (Tkat1) ausgewählt ist aus Lauryltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, Cetyltrimethylammonium-methosulfat, Dicetyldimethylammoniumchlorid, Tricetylmethylammoniumchlorid, Stearyltrimethylammoniumchlorid, Distearyldimethylammoniumchlorid, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumchlorid, Behenyltrimethylammoniumbromid, Behenyltrimethylammoniummethosulfat, Dimethyldibehenylammoniumchlorid, Tribehenylmethyltrimoniumchlorid, Cocotrimoniumchlorid, Dicocodimoniumchlorid, Tricocomoniumchlorid und deren Mischungen.Cosmetic composition according to claim 1, characterized in that the at least one cationic surfactant of the formula (Tkat1) is selected from lauryltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium bromide, cetyltrimethylammonium methosulfate, dicetyl dimethyl ammonium chloride, tricetyl methyl ammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, distearyldimethylammonium chloride, lauryldimethylbenzylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, Behenyltrimethylammoniumbromid, behenyl trimethyl ammonium methosulfate, Dimethyldibehenylammoniumchlorid , Tribehenylmethyltrimonium chloride, cocotrimonium chloride, dicocodimonium chloride, tricocomonium chloride and mixtures thereof. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Amidoamin oder das mindestens eine permanent kationische Amidoamin ausgewählt ist aus Lauramidopropyl Dimethylamine, Myristamidopropyl Dimethylamine, Stearamidopropyl Dimethylamine, Cocamidopropyl Dimethylamine, Ricinolamidopropyl Dimethylamine, Isostearamidopropyl Dimethylamine, Oleamidopropyl Dimethylamine, Behenamidopropyl Dimethylamine, Palmamidopropyl Dimethylamine, Quaternium-33, Behenamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate, Oleamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate, Cocamidopropyltrimoniumchloride, Rinoleamidopropyltrimoniumchloride, Stearamidopropyl Trimonium Methosulfate sowie Mischungen hiervon, bevorzugt ausgewählt aus Amidoamine Stearamidopropyl Dimethylamine, Cocamidopropyl Dimethylamine, Ricinolamidopropyl Dimethylamine, Isostearamidopropyl Dimethylamine, Oleamidopropyl Dimethylamine, Behenamidopropyl Dimethylamine, Palmamidopropyl Dimethylamine, Quaternium-33 und Behenamidopropyl Ethyldimonium Ethosulfate sowie Mischungen hiervon, besonders bevorzugt ausgewählt aus Stearamidopropyl Dimethylamine.Cosmetic composition according to one of claims 1 or 2, characterized in that the at least one amidoamine or at least one permanent cationic amidoamine is selected from lauramidopropyl dimethylamine, myristamidopropyl dimethylamine, stearamidopropyl Dimethylamines, cocamidopropyl dimethylamines, ricinolamidopropyl dimethylamines, isostearamidopropyl dimethylamines, oleamidopropyl dimethylamines, behenamidopropyl dimethylamines, palmamidopropyl dimethylamines, quaternium-33, behenylamidopropyl ethyldimonium ethosulfates, oleamidopropyl ethyldimonium ethosulfates, cocamidopropyltrimonium chlorides, rinoleamidopropyltrimonium chlorides, stearamidopropyl trimonium methosulfates and mixtures thereof, preferably selected from amidoamines stearamidopropyl dimethylamines, Cocamidopropyl dimethylamines, ricinolamidopropyl dimethylamines, isostearamidopropyl dimethylamines, oleamidopropyl dimethylamines, behenamidopropyl dimethylamines, palmamidopropyl dimethylamines, quaternium-33 and behenamidopropyl ethyldimonium ethosulfates and mixtures thereof, more preferably selected from stearamidopropyl dimethylamines. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Amidoamin oder das mindestens eine permanent kationische Amidoamin in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 3,0 Gew.-%, bevorzugt 0,1 bis 2,5 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,2 bis 1,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, enthalten sind.Cosmetic composition according to one of claims 1 to 3, characterized in that the at least one amidoamine or the at least one permanently cationic amidoamine in a total amount of 0.01 to 3.0 wt .-%, preferably 0.1 to 2.5 wt .-%, particularly preferably 0.2 to 1.5 wt .-%, each based on the weight of the composition are included. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Esteröl ausgewählt ist aus Isopropylmyristat, Isononansäure-C16-18-alkylester, 2-Ethylhexylpalmitat, Stearinsäure-2-ethylhexylester, Cetyloleat, Glycerintricaprylat, Kokosfettalkohol-caprinat/-caprylat, n-Butylstearat, Oleylerucat, Isopropylpalmitat, Oleyloleat, Laurinsäurehexylester, Di-n-butyladipat, Myristylmyristat, Cetearylisononanoat, Isononylisononanoat und Ölsäuredecylester sowie Mischungen hiervon, bevorzugt ausgewählt aus Isopropylmyristat.Cosmetic composition according to any one of Claims 1 to 4, characterized in that the at least one ester oil is selected from isopropyl myristate, C16-18 alkyl isononanoate, 2-ethylhexyl palmitate, 2-ethylhexyl stearate, cetyl oleate, glycerol tricaprylate, coconut fatty alcohol caprylic acid / caprylate, n-butyl stearate, oleyl erucate, isopropyl palmitate, oleyl oleate, lauric acid hexyl ester, di-n-butyl adipate, myristyl myristate, cetearyl isononanoate, isononyl isononanoate and oleic acid dicylate, and mixtures thereof, preferably selected from isopropyl myristate. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass das kationische Polymer Polyquaternium-37 ist.Cosmetic composition according to one of claims 1 to 5, characterized in that the cationic polymer is polyquaternium-37. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine kationische Tensid der Formel (Tkat1) in einer Gesamtmenge von 0,2 bis 4,5 Gew.-%, bevorzugt von 0,2 bis 3,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,3 bis 2,5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, enthalten ist.Cosmetic composition according to one of claims 1 to 6, characterized in that the at least one cationic surfactant of the formula (Tkat1) in a total amount of 0.2 to 4.5 wt .-%, preferably from 0.2 to 3.0 wt .-%, particularly preferably from 0.3 to 2.5 wt .-%, each based on the weight of the composition is included. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Silicon-Blockcopolymer e), enthaltend Struktureinheiten der Formeln (I) und (II), ausgewählt ist aus mindestens einer Verbindung mit der INCI-Bezeichnung Bis-Diisopropanolamino-PG-Propyl Dimethicone/Bis-Isobutyl PEG-14 Copolymer.Cosmetic composition according to one of claims 1 to 7, characterized in that the at least one silicone block copolymer e) containing structural units of the formulas (I) and (II) is selected from at least one compound having the INCI name bis-diisopropanolamino PG-Propyl dimethicone / bis-isobutyl PEG-14 copolymer. Kosmetische Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass das mindestens eine Esteröl in einer Gesamtmenge von 0,01 bis 5,0 Gew.-%, bevorzugt 0,05 bis 5,0 Gew.-%, besonders bevorzugt von 0,2 bis 5,0 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gewicht der erfindungsgemäßen Zusammensetzung, enthalten ist.Cosmetic composition according to one of claims 1 to 8, characterized in that the at least one ester oil in a total amount of 0.01 to 5.0 wt .-%, preferably 0.05 to 5.0 wt .-%, particularly preferably of 0.2 to 5.0 wt .-%, each based on the weight of the composition according to the invention is included. Verwendung einer kosmetischen Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Verbesserung der Auswaschbeständigkeit gefärbter keratinischer Fasern.Use of a cosmetic composition according to any one of claims 1 to 9 for improving the washing-out resistance of dyed keratinic fibers. Verwendung einer kosmetischen Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 zur Verbesserung der Widerstandsfähigkeit der Haaroberfläche gegenüber physikalischen Schädigungen.Use of a cosmetic composition according to any one of claims 1 to 9 for improving the resistance of the hair surface to physical damage. Verfahren zur Behandlung keratinischer Fasern, insbesondere von menschlichen Haaren, dadurch gekennzeichnet, dass auf die gewaschenen und Handtuch-trockenen keratinischen Fasern eine Zusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 9 aufgetragen wird, dort für eine Zeit von 5 Sekunden bis 100 Minuten, bevorzugt 1 bis 45 Minuten und besonders bevorzugt 2 bis 30 Min verbleibt und anschließend aus den keratinischen Fasern ausgespült wird.Process for the treatment of keratinic fibers, in particular of human hair, characterized in that a composition according to any one of claims 1 to 9 is applied to the washed and towel-dry keratinic fibers, there for a time of 5 seconds to 100 minutes, preferably 1 to 45 minutes and more preferably 2 to 30 minutes and then rinsed out of the keratinic fibers.
DE102013226539.5A 2013-12-18 2013-12-18 Cosmetic agent for improving the sensory properties of keratin fibers Withdrawn DE102013226539A1 (en)

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