DE102012214511A1 - Temperature resistant elastomeric materials useful e.g. as sealing material for heat stressed treatments, comprise diene rubber with double bonds and liquid with imidazolium salts distributed in diene rubbers and present around double bonds - Google Patents

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Dr. Das Amit
Klaus Werner Stöckelhuber
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Abstract

Temperature resistant elastomeric materials comprise at least one diene rubber having double bonds, and a liquid with at least imidazolium salts. The liquid is distributed in the diene rubbers and at least partially present around the double bonds.

Description

Die Erfindung bezieht sich auf das Gebiet der Polymerchemie und betrifft temperaturbeständige elastomere Werkstoffe, wie sie beispielsweise in Materialien mit erhöhtem Hitzeschutz oder erhöhtem Ozonschutz eingesetzt werden können.The invention relates to the field of polymer chemistry and relates to temperature-resistant elastomeric materials, such as can be used for example in materials with increased heat protection or increased ozone protection.

Außer für Materialien für Hochtemperaturanwendungen gewann in den letzten Jahren eine höhere Hitzebeständigkeit von Elastomermaterialien auch für den Produktionsprozess steigende Bedeutung. Durch eine bessere Hitzebeständigkeit der Kautschukmischung kann eine Steigerung der Produktivität durch höhere Verarbeitungstemperaturen und durch die dadurch resultierende Reduktion der Prozesszeiten erzielt werden. Dabei ist die Hitzebeständigkeit oder thermischen Stabilität von Dien-Kautschuken, wie z.B. Polychloropren-Kautschuk (CR) von besonderem Interesse. In addition to materials for high temperature applications, higher heat resistance of elastomeric materials has also become increasingly important in the production process in recent years. Better heat resistance of the rubber compound can increase productivity through higher processing temperatures and the resulting reduction in process times. Herein, the heat resistance or thermal stability of diene rubbers, e.g. Polychloroprene rubber (CR) of particular interest.

Mehrere Versuche wurden unternommen, um thermisch stabile Komposite durch Modifikation mit einer ionischen Flüssigkeit (IF) herzustellen. Several attempts have been made to produce thermally stable composites by ionic liquid (IF) modification.

Der jährliche Verbrauch von CR stieg weltweit in den Jahren seit 1975 von ca. 2,6 Tonnen auf mehr als 300.000 Tonnen an; daher kann CR als eines der wichtigsten Spezial-Elastomere des zwanzigsten Jahrhunderts angesehen werden. Durch die ausgezeichnete Eigenschaftskombination, wie gute Öl- und Wärmebeständigkeit, geringe Entflammbarkeit und hohe mechanische Belastbarkeit ist CR für viele Anwendungen, wie z.B. Schläuche, Riemen, Dichtungen und Klebstoffe, gut geeignet. Allerdings schafft die Entsorgung von CR Probleme, da CR bei der Verbrennung Chlorwasserstoffgas freisetzt. Daher ist es wichtig, das thermische Abbauverhalten von CR und dessen Komposite und Blends möglichst gut zu kennen ( Röthemeyer, F, Sommer F., “Kautschuk Technologie Werkstoffe – Verarbeitung – Produkte” Carl Hanser Verlag, München (2006) ; Bicak, N. "A New Ionic Liquid", Journal of Molecular Liquids 116(2005) 15–18 ).The annual consumption of CR has increased in the world since 1975 from about 2.6 tons to more than 300,000 tons; therefore, CR can be considered as one of the most important specialty elastomers of the twentieth century. With its excellent combination of properties, such as good oil and heat resistance, low flammability and high mechanical strength, CR is well suited for many applications, such as hoses, belts, gaskets and adhesives. However, the disposal of CR creates problems as CR liberates hydrogen chloride gas during combustion. Therefore, it is important to know the thermal degradation behavior of CR and its composites and blends as well as possible ( Röthemeyer, F, Sommer F., "Rubber Technology Materials - Processing - Products" Carl Hanser Verlag, Munich (2006) ; Bicak, N. "A New Ionic Liquid", Journal of Molecular Liquids 116 (2005) 15-18 ).

Weiterhin wurde der CR-Abbau mittels Thermogravimetrie (TGA) untersucht und ein mehrstufiger Zersetzungsprozess nachgewiesen werden ( Lu et al: Science vol. 297 Aug. 9, 2002 (pp. 983–987 ).Furthermore, CR degradation by thermogravimetry (TGA) was investigated and a multi-step decomposition process was demonstrated ( Lu et al: Science vol. 297 Aug. 9, 2002 (pp. 983-987 ).

CR gehört zu der Klasse von Elastomeren, welche sowohl in oxidierender, als auch in nicht oxidierender Umgebung, vor dem thermischen Abbau einer Vernetzungsreaktion unterworfen sind. Daher wurde vorgeschlagen, die Pyrolyse und Verbrennung für die thermo-oxidative Zersetzung von CR einzusetzen.CR belongs to the class of elastomers which undergo a crosslinking reaction in both oxidizing and non-oxidizing environments prior to thermal degradation. Therefore, it has been proposed to use pyrolysis and combustion for the thermo-oxidative decomposition of CR.

Zur Funktionalisierung von Elastomerwerkstoffen wurden verschiedene Additive vorgeschlagen. Als Oxidationsstabilisatoren, die auch einen Hitzeschutz für die Elastomere bieten, sind substituierte Phenole, Diarylamine, substituierte p-Phenylendiamine und heterocyclische Mercaptoverbindungen bekannt ( Röthemeyer, F, Sommer F., “Kautschuk Technologie Werkstoffe – Verarbeitung – Produkte” Carl Hanser Verlag, München (2006) ).For the functionalization of elastomeric materials various additives have been proposed. As oxidation stabilizers, which also provide heat protection for the elastomers, substituted phenols, diarylamines, substituted p-phenylenediamines and heterocyclic mercapto compounds are known (US Pat. Röthemeyer, F, Sommer F., "Rubber Technology Materials - Processing - Products" Carl Hanser Verlag, Munich (2006) ).

Weiterhin ist aus CN 101831093 A ein Herstellungsverfahren für einen Verbundwerkstoff bekannt, welche aus einem mit einer protonisierten ionischen Flüssigkeit modifizierten Mischung aus Gummi und einem anorganischen Füllstoff hergestellt werden. Dabei wird eine funktionelle protonierte ionische Flüssigkeit eingesetzt, damit die Füllstoffoberfläche modifiziert wird. Durch diese Lösung kann effektiv die Agglomeration der stark polaren Füllstoffpartikel vermindert und deren Diffusion in der Elastomermatrix verbessert werden. Furthermore, it is off CN 101831093 A a composite manufacturing method which is made of a protonated ionic liquid modified mixture of rubber and an inorganic filler. A functional protonated ionic liquid is used to modify the filler surface. This solution can effectively reduce the agglomeration of the highly polar filler particles and improve their diffusion in the elastomer matrix.

Nach den US 2011073331 A und US 2011039467 A ist jeweils ein Verfahren zur Herstellung eines flammhemmenden Materials durch die Kontaktierung oder Formulierung mit einen ionischen Flüssigkeit bekannt.After the US 2011073331 A and US 2011039467 A For example, there is known a process for producing a flame retardant material by contacting or formulating with an ionic liquid.

Weiterhin sind aus der US 7,943,543 B Mixed-Matrix-Membranen bekannt, die aus ionischen Flüssigkeiten/Festkörpern und aus Polymer bestehen, welche als Gastrennmembranen, wie z.B. zur CO2-Abtrennung aus Erdgas oder Stickstoff, eingesetzt werden können. Für diese Mixed-Matrix-Membranen werden die Feststoffe, wie z.B. Kohlenstoff-Molekularsiebe, mikroporöse Molekularsiebe (MCM-41-Typ) mesoporöse Molekularsieben oder Polymere mit intrinsischer Mikroporosität (PIM), mit ionischen Flüssigkeiten, wie 1-Butyl-3-methyl imidazolium-bis-[trifluormethylsulfonyl]-amid, beschichtet oder imprägniert. Die mit den ionischen Flüssigkeiten beschichteten oder imprägnierten Festkörper werden dann in einer kontinuierlichen Polymermatrix dispergiert, um so die Mixed-Matrix-Membranen herzustellen. Furthermore, from the US 7,943,543 B Mixed-matrix membranes are known, which consist of ionic liquids / solids and of polymer, which can be used as gas separation membranes, such as for CO 2 separation from natural gas or nitrogen. For these mixed-matrix membranes, the solids, such as carbon molecular sieves, microporous molecular sieves (MCM-41 type), mesoporous molecular sieves or polymers with intrinsic microporosity (PIM), with ionic liquids such as 1-butyl-3-methyl imidazolium -bis- [trifluoromethylsulfonyl] amide, coated or impregnated. The solids coated or impregnated with the ionic liquids are then dispersed in a continuous polymer matrix to produce the mixed-matrix membranes.

Diese Mixed-Matrix-Membranen kombinieren die Eigenschaften der kontinuierlichen Polymerphase und der ionischen Flüssigkeiten, wodurch möglicherweise neue Einsatzmöglichkeiten für die Gas-Trennverfahren entstehen können. These mixed-matrix membranes combine the properties of the continuous polymer phase and the ionic liquids, potentially creating new uses for gas separation processes.

Gemäß der US 7,553,999 B ist die Isomerisierung von Buten durch ionische Flüssigkeiten bekannt, wobei eine katalysierte Alkylierung der leichten Isoparafine und Olefine erfolgt. Ziel des Verfahrens ist die Herstellung hochwertiger hochoktaniger Kraftstoffe mit sauberen Verbrennungseigenschaften.According to the US 7,553,999 B For example, the isomerization of butene by ionic liquids is known, whereby a catalyzed alkylation of the light isoparafins and olefins takes place. The aim of the process is the production of high quality high octane fuels with clean combustion properties.

Auch gemäß der US 5,304,615 B werden ionische Flüssigkeiten als Katalysator zur Herstellung von Buten-Polymeren eingesetzt. Damit sollen die Polymere mit Alkenylsuccinimide umgesetzt werden, um Kraftstoffe und Schmieröle zu erzeugen.Also according to the US 5,304,615 B For example, ionic liquids are used as catalyst for the preparation of butene polymers. This is intended to react the polymers with alkenyl succinimides to produce fuels and lubricating oils.

Aus der US 7,438,832 B ist eine Mischung aus einer ionischen Flüssigkeit und einem elektronisch leitfähigen Polymer für die Herstellung von flexiblen elektronischen Geräten bekannt.From the US 7,438,832 B is a mixture of an ionic liquid and an electronically conductive polymer for the production of flexible electronic devices known.

Bekannt ist auch eine Polymerzusammensetzung aus Polymeren und ionischen Flüssigkeiten, bei der die ionische Flüssigkeit als Weichmacher eingesetzt wird und eine solche Polymerzusammensetzung mit der ionischen Flüssigkeit beispielsweise als Schmelzkleber, Haftvermittler oder Verträglichkeitsverbesserer eingesetzt wird ( DE 102 43 181 A1 ). Also known is a polymer composition of polymers and ionic liquids, in which the ionic liquid is used as plasticizer and such a polymer composition is used with the ionic liquid, for example as a hot melt adhesive, adhesion promoter or compatibility improver ( DE 102 43 181 A1 ).

Ebenfalls bekannt sind nach der DE 10 2009 059 072 A1 Schneckenelemente zur Extrusion plastischer und viskoelastischer Massen, wobei diese Massen auch Additive zur Eigenschaftsverbesserung enthalten können.Also known after the DE 10 2009 059 072 A1 Screw elements for the extrusion of plastic and viscoelastic compositions, which compositions may also contain additives to improve the properties.

Nachteilig bei den bekannten Lösungen des Standes der Technik ist, dass die erreichten thermischen Stabilitäten von elastomeren Werkstoffen bisher noch nicht ausreichend hoch sind.A disadvantage of the known solutions of the prior art is that the achieved thermal stabilities of elastomeric materials are not yet sufficiently high.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Angabe von temperaturbeständigen elastomeren Werkstoffen mit hoher thermischer Stabilität und Stabilität gegenüber Ozon.The object of the present invention is to provide temperature-resistant elastomeric materials with high thermal stability and stability to ozone.

Die Aufgabe wird durch die in den Ansprüchen angegebene Erfindung gelöst. Vorteilhafte Ausgestaltungen sind Gegenstand der Unteransprüche.The object is achieved by the invention specified in the claims. Advantageous embodiments are the subject of the dependent claims.

Die erfindungsgemäßen temperaturbeständigen elastomeren Werkstoffe bestehen aus einem oder mehreren Dienkautschuken, die Doppelbindungen aufweisen, und aus einer Flüssigkeit, die mindestens Imidazoliumsalze enthält, wobei die Flüssigkeit in dem oder den Dienkautschuken verteilt und mindestens teilweise um die Doppelbindungen angeordnet ist. The temperature-resistant elastomeric materials according to the invention consist of one or more diene rubbers which have double bonds and of a liquid which contains at least imidazolium salts, the liquid being distributed in the diene rubber (s) and being arranged at least partially around the double bonds.

Vorteilhafterweise ist als Dienkautschuk Polychloropren vorhanden. Ebenfalls vorteilhafterweise sind Imidazoliumsalze mit fluorierten Gegenionen vorhanden.Advantageously, polychloroprene is present as the diene rubber. Also advantageously, imidazolium salts with fluorinated counterions are present.

Weiterhin vorteilhafterweise sind als Imidazoliumsalze Butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluoromethylsulphonyl)-imide, wie 1-butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluoromethylsulphonyl-imide), vorhanden.Further advantageously, as imidazolium salts, butyl-3-methyl-imidazolium-bis- (trifluoromethylsulphonyl) -imides, such as 1-butyl-3-methyl-imidazolium-bis (trifluoromethylsulphonyl-imides), are present.

Und auch vorteilhafterweise ist 1–20 phr an Flüssigkeit vorhanden. Erfindungsgemäß werden die Flüssigkeiten mit mindestens Imidazoliumsalzen zum Schutz der Doppelbindungen in einem oder mehreren Dienkautschuken vor höheren Temperaturen und Ozon verwendet.And also advantageously there is 1-20 phr of fluid. According to the invention, the liquids with at least imidazolium salts are used to protect the double bonds in one or more diene rubbers from higher temperatures and ozone.

Vorteilhafterweise werden als Dichtungsmaterial für hochwärmebeanspruchte Anwendungen verwendet.Advantageously, they are used as a sealing material for highly heat-stressed applications.

Und auch vorteilhafterweise werden ein oder mehrere Dienkautschuke als Dichtungsmaterial in Fahrzeugen, in der Luft- und Raumfahrttechnik, in Erdölfördertechniken verwendet.And, advantageously, one or more diene rubbers are used as sealing material in vehicles, in aerospace engineering, in petroleum extraction techniques.

Mit der vorliegenden Erfindung ist es erstmals möglich, einen temperaturbeständigen elastomeren Werkstoff anzugeben, der eine hohe thermische Stabilität und eine hohe Stabilität gegenüber Ozon gegenüber denen von bekannten elastomeren Werkstoffen aufweist.With the present invention it is now possible to provide a temperature-resistant elastomeric material which has a high thermal stability and a high stability to ozone over those of known elastomeric materials.

Erreicht wird dies durch einen oder mehrere Dienkautschuke, die Doppelbindungen aufweisen, und durch eine Flüssigkeit, die mindestens Imidazoliumsalze enthält, und die Flüssigkeit in dem oder den Dienkautschuken verteilt und mindestens teilweise um die Doppelbindungen angeordnet ist. This is achieved by one or more diene rubbers having double bonds and by a liquid containing at least imidazolium salts, and the liquid is distributed in the diene rubber (s) and at least partially disposed around the double bonds.

Ein Dienkautschuk mit Doppelbindungen ist vorteilhafterweise Polychloropren. Erfindungsgemäße Verbundwerkstoffe aus Polychloropren können in zahlreichen Einsatzmöglichkeiten in Wissenschaft und Technik angewandt werden, da die mechanischen, elektrischen und thermischen Eigenschaften dieser Verbundwerkstoffe verändert und verbessert worden sind und damit deren Einsatzbereich und ihre Lebensdauer.A diene rubber with double bonds is advantageously polychloroprene. Polychloroprene composite materials according to the invention can be used in numerous possible applications in science and technology, since the mechanical, electrical and thermal properties of these composite materials have been changed and improved and thus their field of application and their service life.

Die Flüssigkeiten mit mindestens Imidazoliumsalzen werden erfindungsgemäß zum Schutz der Doppelbindungen in einem oder mehreren Dienkautschuken vor höheren Temperaturen und Ozon verwendet. Dieser Schutz vor höheren Temperaturen bedeutet, dass die thermische Stabilität von erfindungsgemäßen elastomeren Werkstoffen gegenüber elastomeren Werkstoffen des Standes der Technik um ca. 20 K verbessert wird. Derart deutlich verbesserte thermische Stabilitäten sind aus dem Stand der Technik nicht bekannt.The liquids with at least imidazolium salts are used according to the invention for protecting the double bonds in one or more diene rubbers from higher temperatures and ozone. This protection against higher temperatures means that the thermal stability of elastomeric materials according to the invention is improved by about 20 K compared to elastomeric materials of the prior art. Such significantly improved thermal stabilities are not known from the prior art.

Wird eine Flüssigkeit mit mindestens Imidazoliumsalzen in gefüllte oder ungefüllte Dienkautschuken gemischt, so erweitert sich deren Einsatzbereich bei höheren Temperaturen um einen signifikanten Bereich von ca. 20 K. Dies ist sowohl unter Inertgasatmosphäre, als auch in Luft zu beobachten. When a liquid with at least imidazolium salts is mixed into filled or unfilled diene rubbers, its range of application at elevated temperatures is extended by a significant range of about 20 K. This can be observed both under an inert gas atmosphere and in air.

Die Zugabe der Flüssigkeit mit mindestens Imidazoliumsalzen zu einem Dienkautschuk mit Doppelbindungen führt zu Elastomeren mit deutlich erhöhter thermischer Stabilität. Dies wird dadurch erreicht, dass die Flüssigkeit während der Herstellung der elastomeren Werkstoffe die Doppelbindungen in Abhängigkeit von der eingesetzten Menge an Flüssigkeiten schützt, so dass sie erst bei höheren Temperaturen aufbrechen. The addition of the liquid with at least imidazolium salts to a diene rubber with double bonds leads to elastomers with significantly increased thermal stability. This is achieved by the fact that during the production of the elastomeric materials, the liquid protects the double bonds as a function of the amount of liquid used, so that they break up only at relatively high temperatures.

Die erfindungsgemäße Verwendung der Flüssigkeit zum Schutz der Doppelbindungen vor höheren Temperaturen und Ozon bedeutet also, dass der Schutz der Doppelbindungen bis zu Temperaturen von ca. 20 K über den bisher bekannten und erreichbaren Einsatztemperaturen der elastomeren Werkstoffe nach dem Stand der Technik realisiert wird.The use according to the invention of the liquid for protecting the double bonds from higher temperatures and ozone thus means that the protection of the double bonds is realized up to temperatures of about 20 K above the hitherto known and achievable use temperatures of the elastomeric materials according to the prior art.

Die Verwendung der temperaturbeständigen elastomeren Werkstoffe erfolgt erfindungsgemäß in Bereichen, in denen Elastomerwerkstoffe höheren Temperaturen ausgesetzt sind. Dies können beispielsweise Anwendungen bei Temperaturen bis 300 °C sein, die zu einer Verwendung der Elastomermaterialien mit erhöhtem Hitzeschutz oder Ozonschutz führen. Solche Elastomermaterialien sind beispielsweise Dichtungsmaterialien für hochwärmebeanspruchte Anwendungen in Fahrzeugen, in der Luft- und Raumfahrttechnik oder in Erdölfördertechniken. Solche temperaturbeständigen elastomeren Werkstoffe sind bisher noch nicht bekannt gewesen und können nunmehr erfindungsgemäß in Bereichen von höheren Temperaturen eingesetzt werden, für die bisher bekannte Elastomerwerkstoffe nicht einsetzbar waren.The use of temperature-resistant elastomeric materials according to the invention is carried out in areas where elastomeric materials are exposed to higher temperatures. These can be, for example, applications at temperatures up to 300 ° C, which lead to the use of elastomer materials with increased heat protection or ozone protection. Such elastomeric materials are, for example, sealing materials for highly heat-stressed applications in vehicles, aerospace engineering or petroleum extraction techniques. Such temperature-resistant elastomeric materials have not hitherto been known and can now according to the invention be used in areas of higher temperatures for which previously known elastomer materials could not be used.

Nachfolgend wird die Erfindung an mehreren Ausführungsbeispielen näher erläutert.The invention will be explained in more detail below with reference to several exemplary embodiments.

BeispieleExamples

Gemäß Tabelle 1 werden drei verschiedene Elastomermischungen hergestellt, wobei die Mischung gemäß Beispiel 1 eine Mischung nach dem Stand der Technik ist. In den Mischungen nach den Beispielen 2 und 3 ist als Flüssigkeit 1-butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluoromethylsulphonyl-imide) (BMI) zugegeben worden. Alle Angaben gemäß Tabelle 1 sind in phr (phr = parts per 100 parts rubber). CR entspricht Chloropren rubber. Tabelle 1 Beispiel Bezeichnung CR ZnO MgO Stearinsäure Ethylenthioharnstoff BMI phr 1 CT0 100 5 4 0.5 1 0 2 CT0BMI5 100 5 4 0.5 1 5 3 CT0BMI20 100 5 4 0.5 1 20 According to Table 1, three different elastomer mixtures are prepared, wherein the mixture according to Example 1 is a mixture according to the prior art. 1-butyl-3-methyl-imidazolium bis (trifluoromethylsulphonyl-imide) (BMI) was added as the liquid in the mixtures according to Examples 2 and 3. All data according to Table 1 are in phr (phr = parts per 100 parts rubber). CR is chloroprene rubber. Table 1 example description CR ZnO MgO stearic acid ethylene thiourea BMI phr 1 CT 0 100 5 4 0.5 1 0 2 CT 0 BMI 5 100 5 4 0.5 1 5 3 CT 0 BMI 20 100 5 4 0.5 1 20

An den Mischungen gemäß der Beispiele 1 bis 3 wurden die thermische Beständigkeit mittels Thermogravimetrie (TGA Q5000, TA Instruments) unter aeroben und anaeroben Bedingungen untersucht. On the mixtures according to Examples 1 to 3, the thermal stability was investigated by means of thermogravimetry (TGA Q5000, TA Instruments) under aerobic and anaerobic conditions.

Die Ergebnisse sind in den 1 und 2 und in Tabelle 2 angegeben. The results are in the 1 and 2 and in Table 2.

1 zeigt die thermogravimetrische Analyse der Mischungen unter anaeroben Bedingungen (Stickstoff) und 1 shows the thermogravimetric analysis of the mixtures under anaerobic conditions (nitrogen) and

2 zeigt die thermogravimetrische Analyse unter aeroben Bedingungen (Luft). Tabelle 2: Beispiel Probe Tonset (°C) Tmax (°C) (aus Ableitung) Rückstand 800°C (%) Stickstoff 1 CT0 308 314 436 33.7 2 CT0BMI5 317 325 429 32.5 3 CT0BMI20 323 340 411 32.4 Luft 1 CT0 288 297 424 541 4.7 2 CT0BMI5 305 320 430 569 4.7 2 shows the thermogravimetric analysis under aerobic conditions (air). Table 2: example sample T onset (° C) T max (° C) (from derivative) Residue 800 ° C (%) nitrogen 1 CT 0 308 314 436 33.7 2 CT 0 BMI 5 317 325,429 32.5 3 CT 0 BMI 20 323 340 411 32.4 air 1 CT 0 288 297 424 541 4.7 2 CT 0 BMI 5 305 320 430 569 4.7

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • CN 101831093 A [0008] CN 101831093 A [0008]
  • US 2011073331 A [0009] US 2011073331 A [0009]
  • US 2011039467 A [0009] US 2011039467 A [0009]
  • US 7943543 B [0010] US 7943543 B [0010]
  • US 7553999 B [0012] US 7553999 B [0012]
  • US 5304615 B [0013] US 5304615 B [0013]
  • US 7438832 B [0014] US 7438832 B [0014]
  • DE 10243181 A1 [0015] DE 10243181 A1 [0015]
  • DE 102009059072 A1 [0016] DE 102009059072 A1 [0016]

Zitierte Nicht-PatentliteraturCited non-patent literature

  • Röthemeyer, F, Sommer F., “Kautschuk Technologie Werkstoffe – Verarbeitung – Produkte” Carl Hanser Verlag, München (2006) [0004] Röthemeyer, F, Sommer F., "Rubber Technology Materials - Processing - Products" Carl Hanser Verlag, Munich (2006) [0004]
  • Bicak, N. "A New Ionic Liquid", Journal of Molecular Liquids 116(2005) 15–18 [0004] Bicak, N. "A New Ionic Liquid", Journal of Molecular Liquids 116 (2005) 15-18 [0004]
  • Lu et al: Science vol. 297 Aug. 9, 2002 (pp. 983–987 [0005] Lu et al: Science vol. 297 Aug. 9, 2002 (pp. 983-987 [0005]
  • Röthemeyer, F, Sommer F., “Kautschuk Technologie Werkstoffe – Verarbeitung – Produkte” Carl Hanser Verlag, München (2006) [0007] Röthemeyer, F, Sommer F., "Rubber Technology Materials - Processing - Products" Carl Hanser Verlag, Munich (2006) [0007]

Claims (8)

Temperaturbeständige elastomere Werkstoffe bestehend aus einem oder mehreren Dienkautschuken, die Doppelbindungen aufweisen, und aus einer Flüssigkeit, die mindestens Imidazoliumsalze enthält, wobei die Flüssigkeit in dem oder den Dienkautschuken verteilt und mindestens teilweise um die Doppelbindungen angeordnet ist.Temperature-resistant elastomeric materials consisting of one or more diene rubbers having double bonds and of a liquid containing at least imidazolium salts, wherein the liquid is distributed in the diene rubber (s) and at least partially arranged around the double bonds. Temperaturbeständige elastomere Werkstoffe nach Anspruch 1, bei dem als Dienkautschuk Polychloropren vorhanden ist.Temperature-resistant elastomeric materials according to claim 1, in which polychloroprene is present as the diene rubber. Temperaturbeständige elastomere Werkstoffe nach Anspruch 1, bei dem Imidazoliumsalze mit fluorierten Gegenionen vorhanden sind.Temperature resistant elastomeric materials according to claim 1 wherein imidazolium salts with fluorinated counterions are present. Temperaturbeständige elastomere Werkstoffe nach Anspruch 1, bei dem als Imidazoliumsalze Butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluoromethylsulphonyl)-imide, wie 1-butyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluoromethylsulphonyl-imide), vorhanden sind.Temperature-resistant elastomeric materials according to Claim 1, in which the imidazolium salts are butyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulphonyl) imides, such as 1-butyl-3-methylimidazolium bis (trifluoromethylsulphonyl-imide). Temperaturbeständige elastomere Werkstoffe nach Anspruch 1, bei dem 1–20 phr an Flüssigkeit vorhanden ist.A temperature resistant elastomeric material according to claim 1 wherein there is 1-20 phr of liquid. Verwendung von Flüssigkeiten mit mindestens Imidazoliumsalzen zum Schutz der Doppelbindungen in einem oder mehreren Dienkautschuken vor höheren Temperaturen und Ozon.Use of liquids with at least imidazolium salts to protect the double bonds in one or more diene rubbers from higher temperatures and ozone. Verwendung nach Anspruch 6 von einem oder mehreren Dienkautschuken als Dichtungsmaterial für hochwärmebeanspruchte Anwendungen.Use according to claim 6 of one or more diene rubbers as a sealing material for highly heat-stressed applications. Verwendung nach Anspruch 7 als Dichtungsmaterial in Fahrzeugen, in der Luft- und Raumfahrttechnik, in Erdölfördertechniken.Use according to claim 7 as sealing material in vehicles, in the aerospace industry, in petroleum extraction techniques.
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Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5304615A (en) 1992-02-19 1994-04-19 Bp Chemicals Limited Preparation of butene polymers using an ionic liquid
DE10243181A1 (en) 2002-07-05 2004-01-22 Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh Polymer composition from polymers and ionic liquids
US7438832B2 (en) 2005-03-29 2008-10-21 Eastman Kodak Company Ionic liquid and electronically conductive polymer mixtures
US7553999B2 (en) 2006-12-14 2009-06-30 Chevron U.S.A. Inc. Isomerization of butene in the ionic liquid-catalyzed alkylation of light isoparaffins and olefins
CN101831093A (en) 2010-04-16 2010-09-15 华南理工大学 Preparation method of protonized ionic liquid modified rubber/inorganic filler composite material
US20110039467A1 (en) 2009-08-11 2011-02-17 H&C Chemical Ionic liquid flame retardants
US20110073331A1 (en) 2009-08-11 2011-03-31 H & C Scientific Resources International, LLC Ionic Liquid Flame Retardants
US7943543B1 (en) 2006-09-29 2011-05-17 Uop Llc Ionic liquid-solid-polymer mixed matrix membranes for gas separations
DE102009059072A1 (en) 2009-12-18 2011-06-22 Bayer Technology Services GmbH, 51373 Screw elements for extruding viscoelastic masses

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5304615A (en) 1992-02-19 1994-04-19 Bp Chemicals Limited Preparation of butene polymers using an ionic liquid
DE10243181A1 (en) 2002-07-05 2004-01-22 Creavis Gesellschaft Für Technologie Und Innovation Mbh Polymer composition from polymers and ionic liquids
US7438832B2 (en) 2005-03-29 2008-10-21 Eastman Kodak Company Ionic liquid and electronically conductive polymer mixtures
US7943543B1 (en) 2006-09-29 2011-05-17 Uop Llc Ionic liquid-solid-polymer mixed matrix membranes for gas separations
US7553999B2 (en) 2006-12-14 2009-06-30 Chevron U.S.A. Inc. Isomerization of butene in the ionic liquid-catalyzed alkylation of light isoparaffins and olefins
US20110039467A1 (en) 2009-08-11 2011-02-17 H&C Chemical Ionic liquid flame retardants
US20110073331A1 (en) 2009-08-11 2011-03-31 H & C Scientific Resources International, LLC Ionic Liquid Flame Retardants
DE102009059072A1 (en) 2009-12-18 2011-06-22 Bayer Technology Services GmbH, 51373 Screw elements for extruding viscoelastic masses
CN101831093A (en) 2010-04-16 2010-09-15 华南理工大学 Preparation method of protonized ionic liquid modified rubber/inorganic filler composite material

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Bicak, N. "A New Ionic Liquid", Journal of Molecular Liquids 116(2005) 15-18
Lu et al: Science vol. 297 Aug. 9, 2002 (pp. 983-987
Röthemeyer, F, Sommer F., "Kautschuk Technologie Werkstoffe - Verarbeitung - Produkte" Carl Hanser Verlag, München (2006)

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