DE10243181A1 - Polymer composition from polymers and ionic liquids - Google Patents

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/19—Quaternary ammonium compounds

Abstract

Die Erfindung betrifft eine Polymerzusammensetzung, die zumindest ein zumindest teilkristallines Polymer ohne ionische Gruppen und zumindest eine Verbindung mit weichmachenden Eigenschaften aufweist, wobei die Polymerzusammensetzung als Weichmacher 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-% ionische Flüssigkeit aufweist, sowie ein Verfahren zur Herstellung als auch die Verwendung dieser Polymerzusammensetzung.The invention relates to a polymer composition which has at least one at least partially crystalline polymer without ionic groups and at least one compound with plasticizing properties, the polymer composition having 0.1 to 30% by weight of ionic liquid as a plasticizer, and to a process for Production as well as the use of this polymer composition.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Polymerzusammensetzung, die zumindest ein zumindest teilkristallines Polymer ohne ionische Gruppen und zumindest eine Verbindung mit weichmachenden Eigenschaften aufweist, wobei die Polymerzusammensetzung als Weichmacher 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-% ionische Flüssigkeit aufweist, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung als auch deren Verwendung.The present invention relates to a polymer composition having at least one at least partially crystalline Polymer without ionic groups and at least one compound with has softening properties, the polymer composition as a plasticizer 0.1 wt .-% to 30 wt .-% ionic liquid has, and a process for their preparation and their Use.

Bereits seit mehreren Jahren sind ionische Flüssigkeiten Gegenstand verschiedener Forschungsarbeiten. Unter einer ionischen Flüssigkeit versteht man allgemein eine Flüssigkeit, die ausschließlich aus Ionen besteht. In Abgrenzung zum klassischen Begriff der Salzschmelze, bei der es sich gewöhnlich um ein hochschmelzendes, hochviskoses und meist sehr korrosives Medium handelt, sind ionische Flüssigkeiten bereits bei niedrigen Temperaturen (< 100°C) flüssig und relativ niedrigviskos. Auch wenn es einige Beispiele gibt, in denen Hochtemperatursalzschmelzen erfolgreich als Reaktionsmedien in präparativen Anwendungen eingesetzt wurden, erlaubt doch erst die Tatsache, dass ionische Flüssigkeiten bereits unter 100°C im flüssigen Zustand vorliegen, deren Einsatz als Ersatz für konventionelle organische Lösungsmittel in chemischen Prozessen. Obwohl ionische Flüssigkeiten bereits seit 1914 bekannt sind, wurden diese doch erst in den letzten 10 Jahren intensiv als Lösungsmittel und/oder Katalysator in organischen Synthesen untersucht (Übersichtsartikel von K. R. Seddon in J. Chem. Technol. Biotechnol. 68 (1997), 351-356; T. Welton, in Chem. Rev. 99 (1999), 2071-2083; J. D. Holbrey, K. R. Seddon in Clean Products and Processes 1 (1999) 223-236; P. Wasserscheid, W. Keim in Angew. Chem. 112 (2000), 3926-3945 und R. Sheldon in Chem. Comm. (2001), 2399-2407).Have been for several years ionic liquids Subject of various research work. Under an ionic liquid one generally understands a liquid, the only consists of ions. In contrast to the classic concept of molten salt, which is usually a high-melting, highly viscous and usually very corrosive Medium are ionic liquids even at low temperatures (<100 ° C) liquid and relatively low viscosity. Even if there are some examples in which High-temperature salt melts successfully as reaction media in preparative Applications have only been used because the fact that ionic liquids already below 100 ° C in the liquid Condition present, their use as a replacement for conventional organic solvent in chemical processes. Although ionic liquids have been around since 1914 are known, they have only become intense in the last 10 years as a solvent and / or catalyst investigated in organic syntheses (review article by K.R. Seddon in J. Chem. Technol. Biotechnol. 68: 351-356 (1997); T. Welton, in Chem. Rev. 99 (1999), 2071-2083; J.D. Holbrey, K. R. Seddon in Clean Products and Processes 1 (1999) 223-236; P. Wasserscheid, W. Germ in Angew. Chem. 112 (2000), 3926-3945 and R. Sheldon in Chem. Comm. (2001), 2399-2407).

S. Fischer et al. berichten in ACS Symp. Ser. 737 (1999), 143-150 über Schmelzen von Hydraten anorganischer Salze und zwar LiJ·2H20, LiCl04·3H20, NaSCN/KSCN/LiSCN·2H20 und LiCl04·3H20/Mg(ClO4)2, als Lösungsmittel für Cellulose.S. Fischer et al. report in ACS Symp. Ser. 737 (1999), 143-150 on melting hydrates of inorganic salts, namely LiJ.2H 2 0, LiCl0 4 .3H 2 0, NaSCN / KSCN / LiSCN.2H 2 0 and LiCl0 4 .3H 2 0 / M g (ClO 4 ) 2 , as a solvent for cellulose.

Polymerextraktionen mit bei Raumtemperatur geschmolzenen Chloroaluminat-Salzen sind Gegenstand der Arbeiten von J. S. Wilkes et al. (Electrochem. Soc. Proceed. (2000) Volume 99-41 (Molten Salts XII), 65). Es wurden 1-Ethyl-2-methylimidazolium- Chlorid/Aluminiumchlorid-Mischungen als ionische Flüssigkeiten verwendet und diverse Polymere, u.a. Nylon, Polyethylen, PVC und Butylkautschuk, untersucht.Polymer extractions with at room temperature Molten chloroaluminate salts are the subject of the work by J. S. Wilkes et al. (Electrochem. Soc. Proceed. (2000) Volume 99-41 (Molten Salts XII), 65). There were 1-ethyl-2-methylimidazolium chloride / aluminum chloride mixtures used as ionic liquids and various polymers, including Nylon, polyethylene, PVC and butyl rubber, examined.

WO 00/16902 und auch WO 00/20115 beschäftigen sich mit speziellen ionischen Flüssigkeiten, die als Katalysator oder als Lösungsmittel für Katalysatoren bei verschiedenen organischen Synthesen eingesetzt werden. WO 00/16902 and also WO 00/20115 deal with special ionic liquids that are used as catalysts or as solvents for catalysts in various organic syntheses.

Sowohl für die Anwendung als Solvens für katalytische Reaktionen als auch für andere Einsatzbereiche kann es vorteilhaft sein, die ionische Flüssigkeit zu immobilisieren. Die Vorteile der Immobilisierung bei katalytischen Synthesen liegen in der vereinfachten Trennung, Gewinnung und Regenerierung des Katalysators und der geringeren Produktverschmutzung.Both for use as a solvent for catalytic Reactions as well for other areas of use, it may be advantageous to use the ionic liquid to immobilize. The advantages of immobilization in catalytic Syntheses lie in the simplified separation, extraction and regeneration of the catalyst and the lower product pollution.

Immobilisierte ionische Flüssigkeiten sind beispielsweise aus EP-A-0 553 009 und US-A 5,693,585 bekannt. Beide Referenzen beschreiben einen calcinierten Träger, der mit einer ionischen Flüssigkeit, die aus Aluminiumchlorid und einem alkylierten Ammoniumchlorid oder Imidazoliniumchlorid besteht. Die immobilisierten ionischen Flüssigkeiten werden als Katalysatoren in Alkylierungsreaktionen verwendet.Immobilized ionic liquids are, for example, from EP-A-0 553 009 and US-A 5,693,585 known. Both references describe a calcined support containing an ionic liquid consisting of aluminum chloride and an alkylated ammonium chloride or imidazolinium chloride. The immobilized ionic liquids are used as catalysts in alkylation reactions.

WO-A-01/32308 beschreibt ionische Flüssigkeiten, die auf einem funktionalisierten Träger immobilisiert sind, der eine Komponente der ionischen Flüssigkeit oder einen Vorläufer einer solchen Komponente trägt oder enthält. Die ionische Flüssigkeit kann über das Anion durch Behandlung eines Trägers mit einer Anionenquelle, bevor die ionische Flüssigkeit aufgetragen oder gebildet wird, immobilisiert werden. Alternativ kann die ionische Flüssigkeit immobilisiert werden, indem das Kation kovalent an den Träger gebunden oder in den Träger eingelagert ist. Die immobilisierten ionischen Flüssigkeiten werden als Katalysatoren, z.B. für die Friedel-Crafts-Reaktion verwendet. WO-A-01/32308 describes ionic liquids which are immobilized on a functionalized carrier which carries or contains a component of the ionic liquid or a precursor of such a component. The ionic liquid can be immobilized on the anion by treating a carrier with an anion source before the ionic liquid is applied or formed. Alternatively, the ionic liquid can be immobilized by the cation being covalently bound to the support or embedded in the support. The immobilized ionic liquids are used as catalysts, for example for the Friedel-Crafts reaction.

Auch die Arbeiten von N. Ogata, K. Sanui, M. Rikukawa, S. Yamada und M. Watanabe (Synthetic Metals 69 (1995), 521-524 und Mat. Res. Soc. Symp. Proc. 293, 135 ff.) beschäftigen sich mit "immobilisierten" ionischen Flüssigkeiten und zwar mit neuen Polymerelektrolyten, die ionenleitfähige Polymerkomplexe darstellen und durch Auflösen von verschiedenen polykationischen Salzen in ionischen Flüssigkeiten (hierin auch als "Salzschmelzen" bezeichnet), die Aluminiumchlorid enthalten, gebildet werden. Bei den polykationischen Salzen kann es sich um Polyammonium-, Polypyridinium-, Polysulfonium- und/oder Polyphosphoniumsalze handeln. Genauer untersucht wurde ein Polymerkomplex, der aus einem Polypyridiniumsalz und als ionische Flüssigkeit aus einem Pyridiniumsalz und Aluminiumchlorid besteht. Das Polypyridiniumsalz stellt in diesem Falle die ionische Flüssigkeit anstelle des Pyridiniumsalzes dar und ermöglicht, dass die Polymerkomplexe dünne Schichten ausbilden können, was aus dem enormen Anstieg der Viskosität gegenüber der reinen ionischen Flüssigkeit resultiert. Die neuen Polymerkomplexe weisen eine hohe Ionenleitfähigkeit auf und sind wie andere Polymerelektrolyte für die Anwendung in Batterien und Anzeigevorrichtungen von Interesse.The works of N. Ogata, K. Sanui, M. Rikukawa, S. Yamada and M. Watanabe (Synthetic Metals 69: 521-524 (1995) and Mat. Res. Soc. Symp. Proc. 293, 135 ff.) employ deal with "immobilized" ionic liquids with new polymer electrolytes, the ion-conductive polymer complexes represent and by resolving various polycationic salts in ionic liquids (also referred to herein as "salt melts") which Containing aluminum chloride. With the polycationic Salts can be polyammonium, polypyridinium, polysulfonium and / or act polyphosphonium salts. Was examined more closely a polymer complex consisting of a polypyridinium salt and as an ionic liquid consists of a pyridinium salt and aluminum chloride. The polypyridinium salt in this case represents the ionic liquid instead of the pyridinium salt and enables that the polymer complexes thin layers can train what from the enormous increase in viscosity compared to the pure ionic liquid results. The new polymer complexes have a high ionic conductivity and are like other polymer electrolytes for use in batteries and displays of interest.

In US-A-6,025,457 sind Polyelektrolyte des "Salzschmelzen-Typs" offenbart, die ein Polymer des Salzschmelzen-Typs enthalten, das durch Reaktion eines Imidazoliumderivats, das einen Substituenten an der 1- und 3-Position trägt, mit mindestens einer organischen Säure oder einer organischen Säureverbindung, die eine Säureamid- oder Säureimidbindung aufweist, erhalten wird, wobei mindestens eine Komponente, d.h. besagtes Imidazoliumderivat oder besagte organische Säureverbindung ein polymerisierbares Monomer oder ein Polymer ist. Auch diese Polyelektrolyte zeigen eine hohe Ionenleitfähigkeit bei Raumtemperatur und haben gute mechanische Eigenschaften.In US-A-6,025,457 "Molten salt type" polyelectrolytes are disclosed which are a polymer of the salt contain melt type, which is obtained by reacting an imidazolium derivative which has a substituent at the 1- and 3-position with at least one organic acid or an organic acid compound which has an acid amide or acid imide bond, at least one component, that is, said imidazolium derivative or said organic acid compound is a polymerizable monomer or a polymer. These polyelectrolytes also show a high ionic conductivity at room temperature and have good mechanical properties.

Weiterhin sind im Stand der Technik viele Polymerelektrolyte mit hoher Leitfähigkeit beschrieben, die aus einem nichtionischen Polymer in Kombination mit einer ionischen Flüssigkeit bestehen.Furthermore, are in the prior art many polymer electrolytes with high conductivity are described which are made from a nonionic polymer in combination with an ionic liquid consist.

So beschreiben J. Fuller et al. in J. Electrochem. Soc. 144(4) (1997), L67-L70 kautschukartige Gelelektrolyte aus Poly(vinylidenfluorid-hexafluorpropyl)copolymeren und ionischen Flüssigkeiten auf Basis von 1-Ethyl-3-methylimidazolium-triflat bzw. – tetrafluoroborat.For example, J. Fuller et al. in J. Electrochem. Soc. 144 (4) (1997), L67-L70 rubbery gel electrolytes made of poly (vinylidene fluoride-hexafluoropropyl) copolymers and ionic liquids based on 1-ethyl-3-methylimidazolium triflate or - tetrafluoroborate.

In JP-A-10265673 wird die Herstellung von festen Polymerelektrolyten in Form von ionenleitender Folien durch Polymerisation von Hydroxyethylmethacrylat und Ethylenglykoldimethacrylat in Gegenwart einer ionischen Flüssigkeiten auf Basis von 1-Butylpyridinium-tetrafluoroborat offenbart.In JP-A-10265673 discloses the production of solid polymer electrolytes in the form of ion-conducting films by polymerizing hydroxyethyl methacrylate and ethylene glycol dimethacrylate in the presence of an ionic liquid based on 1-butylpyridinium tetrafluoroborate.

Gegenstand von JP-A-10265674 sind Zusammensetzungen aus Polymeren, z.B. Polyacrylnitril und Polyethylenoxid, und ionischen Flüssigkeiten. Die ionischen Flüssigkeiten enthalten beispielsweise LiBF4 und 1-Ethyl-3-methylimidazoliumtetrafluoroborat. Als Verwendungen werden feste Elektrolyte, antistatische Agenzien und Abschirmungen angegeben.Subject of JP-A-10265674 are compositions of polymers, eg polyacrylonitrile and polyethylene oxide, and ionic liquids. The ionic liquids contain, for example, LiBF 4 and 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate. Solid electrolytes, antistatic agents and shields are given as uses.

Noda et al. berichten in Electrochim. Acta 45 (2000), 1265-1270, dass bestimmte Vinylmonomere in bei Raumtemperatur flüssigen Salzschmelzen aus 1-Ethyl-3-methylimidazolium-tetrafluoroborat bzw. 1-Butylpyridinium-tetrafluoroborat in-situ polymerisiert werden können und transparente, hochleitfähige und mechanisch stabile Polymerelektrolyt-Folien ergeben.Noda et al. report in Electrochim. Acta 45 (2000), 1265-1270 that certain vinyl monomers in at room temperature liquid Salt melts from 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate or 1-butylpyridinium tetrafluoroborate are polymerized in situ can and transparent, highly conductive and result in mechanically stable polymer electrolyte films.

Fuller et al. (Molten Salt Forum 5-6 (1998), 605-608) untersuchten Mischungen aus ionischen Flüssigkeiten oder anderen Imidazoliumsalzen und Poly(vinylidenfluoridhexafluorpropyl)copolymeren. Diese Mischungen zeigen hohe Leitfähigkeit, thermische Stabilität und Dimensionsstabilität für Anwendungen in Batterien, Brennstoffzellen oder kapazitiven Einheiten als hochleitfähige Polymerelektrolyte.Fuller et al. (Molten Salt Forum 5-6 (1998), 605-608) examined mixtures of ionic liquids or other imidazolium salts and poly (vinylidene fluoride hexafluoropropyl) copolymers. These mixtures show high conductivity, thermal stability and dimensional stability for applications in batteries, fuel cells or capacitive units as highly conductive polymer electrolytes.

Watanabe et al. offenbaren in Solid State Ionics 86-88 (1996), 353-356, dass bei Temperaturen unter 100°C flüssige Salzmischungen aus Trimethylammoniumbenzoat, Lithiumacetat und Lithium-bis(trifluormethylsulfonyl)imid mit Polyacrylnitril und Polyvinylbutyral kompatibel sind und Systeme ergeben, aus denen filmbildende Polymerelektrolyte hergestellt werden können.Watanabe et al. reveal in solid State Ionics 86-88 (1996), 353-356, that at temperatures below 100 ° C liquid salt mixtures from trimethylammonium benzoate, lithium acetate and lithium bis (trifluoromethylsulfonyl) imide are compatible with polyacrylonitrile and polyvinyl butyral and systems result from which film-forming polymer electrolytes are produced can.

Humphrey et al. (Book of Abstracts, 215th ACS National Meeting, Dallas. March 29-April 2 (1998), CHED-332, ACS, Washington D.C.) beschreiben die Lösung und Extraktion von Polymeren mit bei Raumtemperatur flüssigen Salzschmelzen aus Aluminiumchlorid und einem organischen Chlorid-Salz. Die ionischen Flüssigkeiten sind bzgl. ihrer Lewis-Acidität einstellbar und werden durch Zugabe von Chlorwasserstoff zu Supersäuren.Humphrey et al. (Book of Abstracts, 215 ACS National Meeting, Dallas. March th 29-April 2 (1998), CHED-332, ACS, Washington DC) describe the solution and extraction of polymers with liquid at room temperature molten salt of aluminum chloride and an organic chloride Salt. The ionic liquids are adjustable with regard to their Lewis acidity and become superacids by adding hydrogen chloride.

In Chem. Commun. (2002), 1370-1371 wird PMMA durch radikalische Polymerisation in einer ionischen Flüssigkeit hergestellt. Die Herstellung von weichgemachten Polymeren durch Polymerisation in ionischen Flüssigkeiten ist allerdings nicht für alle Polymerarten geeignet.In Chem. Commun. (2002), 1370-1371 becomes PMMA by radical polymerization in an ionic liquid manufactured. The manufacture of plasticized polymers by Polymerization in ionic liquids is not for suitable for all types of polymers.

Viele Polymere, wie z.B. Polyaramide, Polyester, Polyamide, Polyether(ether)ketone, können nur mit Hilfe von bestimmten Verfahren bzw. nur mit Schwierigkeiten verarbeitet werden. Zum Teil ist die thermoplastische Verarbeitung dieser Polymermaterialien als solche nicht möglich, ohne dass eine Zersetzung der Polymerkette auftritt. Eine Verarbeitung von Polymeren wird vielfach nur durch Einmischen von Weichmachern ermöglicht. Für den Hochtemperaturbereich sind viele der bekannten Weichmacher nicht geeignet. Dies kann zum einen an der zu hohen Flüchtigkeit der Weichmacher oder zum anderen an einer Inkompatibilität mit dem Polymer liegen. Insbesondere für Polymere, die polare Gruppen, wie z.B. bei den Polyamiden oder Polyestern, aufweisen, können häufig keine geeigneten, nicht korrosiven Weichmacher, die bei der Verarbeitung nicht ausgasen, gefunden werden.Many polymers, e.g. polyaramides, Polyesters, polyamides, polyether (ether) ketones can only be used with the help of certain Processes or processed only with difficulty. Partly is the thermoplastic processing of these polymer materials as such not possible without decomposing the polymer chain. A processing of polymers is often only by mixing in plasticizers allows. For the Many of the known plasticizers are not in the high temperature range suitable. This can be due to the excessive volatility of the plasticizer or secondly, there is an incompatibility with the polymer. In particular for polymers, the polar groups, e.g. in the case of the polyamides or polyesters, can frequently no suitable, non-corrosive plasticizers that are used during processing not outgassing, can be found.

Es war daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung eine Polymerzusammensetzung, die einen Weichmacher aufweist, bereitzustellen, der die Eigenschaften von zumindest teilkristallinen Polymeren, die keine ionischen Gruppen aufweisen, insbesondere bezüglich ihrer thermoplastischen Verarbeitbarkeit, verbessert und nicht bzw. nur in geringem Maße insbesondere bei den gemäß dem Stand der Technik gängigen Verarbeitungstemperaturen von Thermoplasten flüchtig ist.It was therefore the task of the present one Invention a polymer composition having a plasticizer To provide the properties of at least partially crystalline Polymers that have no ionic groups, especially with regard to their thermoplastic processability, improved and not or only at low level especially those according to the status technology common Processing temperatures of thermoplastics is volatile.

Überraschenderweise wurde gefunden, dass Polymere, die keine ionischen Gruppen enthalten, durch den Zusatz von ionischen Flüssigkeiten in ihrer Verarbeitbarkeit, vorzugsweise in ihrer thermoplastischen Verarbeitbarkeit, in ihren elektrischen Eigenschaften und in ihrer Verträglichkeit mit anderen Systemen verbessert werden können. Obwohl die Verwendung von ionischen Flüssigkeiten als Katalysator oder zur Herstellung von Polymerelektrolyten seit längerem aus der Literatur bekannt sind, wurde bislang nicht erkannt, dass die Anwesenheit von ionischen Flüssigkeiten in Polymeren, die keine ionischen Gruppen aufweisen, die thermoplastische Verarbeitbarkeit verbessern und ionische Flüssigkeiten deshalb als Weichmacher verwendet werden können. Die Lösung war umso überraschender zumal sich zeigte, dass die ionischen Flüssigkeiten auch als Lösungsmittel für diese Polymere, die in organischen oder wässrigen Lösungsmittel nicht oder nur ungenügend löslich sind, eingesetzt und somit weichgemachte Polymerzusammensetzungen erhalten werden können.It has surprisingly been found that polymers, tHold s have no ionic groups, by the addition of ionic liquids in its processability, can be preferably improved in melt processability, in their electrical properties and their compatibility with other systems. Although the use of ionic liquids as a catalyst or for the production of polymer electrolytes has long been known from the literature, it has not hitherto been recognized that the presence of ionic liquids in polymers which have no ionic groups improve the thermoplastic processability and therefore ionic liquids as Plasticizers can be used. The solution was all the more surprising since it was shown that the ionic liquids also as Solvents for these polymers, which are insoluble or only insoluble in organic or aqueous solvents, and can thus be used to obtain plasticized polymer compositions.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Polymerzusammensetzung gemäß Anspruch 1 bestehend aus zumindest einem zumindest teilkristallinem Polymer ohne ionische Gruppen und zumindest einer Verbindung mit weichmachenden Eigenschaften, wobei die Polymerzusammensetzung als Weichmacher 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-% ionische Flüssigkeit aufweist.Object of the present invention is therefore a polymer composition according to claim 1 consisting of at least one at least partially crystalline polymer without ionic Groups and at least one compound with softening properties, wherein the polymer composition as a plasticizer 0.1 wt .-% to 30% by weight of ionic liquid having.

Außerdem ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung einer Polymerzusammensetzung, die zumindest ein Polymer ohne ionische Gruppen und zumindest eine Verbindung mit weichmachenden Eigenschaften aufweist, wobei die Polymerzusammensetzung als Weichmacher 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-% ionische Flüssigkeit aufweist.The invention also relates to a process for the preparation of a polymer composition which at least one polymer without ionic groups and at least one compound having softening properties, the polymer composition as a plasticizer 0.1 wt .-% to 30 wt .-% ionic liquid having.

Des weiteren ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung einer Polymerzusammensetzung gemäß Anspruch 1, sowie die Verwendung einer Polymerzusammensetzung, die gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellt wurde.Furthermore, the subject of the invention the use of a polymer composition according to claim 1, and the use a polymer composition according to the inventive method was produced.

Die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung hat den Vorteil, dass durch den lösemittelartigen Charakter der ionischen Flüssigkeit eine Erhöhung der Fließfähigkeit der Schmelzen dieser Polymerzusammensetzung gegeben ist, wobei der besondere Vorteil in der Nichtflüchtigkeit der ionischen Flüssigkeit auch bei den Verarbeitungstemperaturen der Polymerblends besteht. Damit können entweder Verarbeitungstemperaturen verwendet werden, bei denen die bisher verwendeten Weichmacher bzw. Verarbeitungshilfsmittel bereits einen zu hohen Dampfdruck aufweisen und zu Ausgasungen und/oder Form- bzw. Werkzeugbelagsbildungen führen, oder die Polymere können durch die weichmachende Wirkung bei niedrigeren Temperaturen verarbeitet werden. Dies ist insbesondere bei teilkristallinen oder kristallinen Polymeren von Vorteil, da diese auf Grund ihrer Morphologie überlicherweise höhere Schmelztemperaturen und damit verbunden höhere Verarbeitungstemperaturen (im Vergleich zu einem amorphen Polymer, wie z.B. PMMA) aufweisen. Durch den Einsatz von nicht-flüchtigen Weichmachern bei teilkristallinen oder kristallinen Polymeren wird es ermöglicht, diese Polymere bei höheren Temperaturen zu verarbeiten bzw. einzusetzen. Durch den Einsatz der ionischen Flüssigkeiten als Weichmacher wird die Fließfähigkeit der Polymermaterialien im geschmolzenen Zustand erhöht. Aufgrund ihres nicht-flüchtigen und ionischen Charakters und ihren besonderen Löseeigenschaften lassen sich ionische Flüssigkeiten als Weichmacher bzw. Lösemittel, insbesondere für Polymere oder Substanzen verwenden, die in organischen oder wässrigen Lösemitteln nicht oder nur ungenügend löslich sind. Beim Einsatz von vernetzten oder vernetzenden Polymeren in einem Stoffgemisch kann die ionische Flüssigkeit ebenfalls als Weichmacher, der die Glastemperatur herabsenkt, eingesetzt werden.The polymer composition according to the invention has the advantage that the solvent-like character the ionic liquid an increase the fluidity the melting of this polymer composition is given, the special advantage in non-volatility the ionic liquid also exists at the processing temperatures of the polymer blends. So that can either processing temperatures are used at which the Plasticizers and processing aids used previously have too high a vapor pressure and outgassing and / or Form or tool coverings lead, or the polymers can processed the softening effect at lower temperatures become. This is particularly the case with partially crystalline or crystalline Polymers are advantageous, because of their morphology they are usually higher Melting temperatures and associated higher processing temperatures (compared to an amorphous polymer such as PMMA). Through the use of non-volatile Plasticizers for partially crystalline or crystalline polymers it enables this Polymers at higher Process or use temperatures. Because of the engagement of ionic liquids as a plasticizer is the flowability of the polymer materials increased in the molten state. by virtue of hers non-volatile and ionic character and their special dissolving properties ionic liquids as plasticizer or solvent, especially for Use polymers or substances found in organic or aqueous solvents not or only insufficiently soluble are. When using crosslinked or crosslinking polymers in the ionic liquid can also act as a plasticizer in a mixture of substances, which lowers the glass temperature.

Die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung, die zumindest ein zumindest teilkristallines Polymer ohne ionische Gruppen und zumindest eine Verbindung mit weichmachenden Eigenschaften aufweist, zeichnet sich dadurch aus, dass die Polymerzusammensetzung als Weichmacher 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, bevorzugt von 0,5 Gew.-% bis 25 Gew.-% und besonders bevorzugt von 1 Gew.-% bis 16 Gew.-% an ionische Flüssigkeit aufweist. Die Konzentration der ionischen Flüssigkeit beträgt im Falle des Polyamids als thermoplastisch verarbeitbares Polymer, bei dem die ionische Flüssigkeit als Weichmacher eingesetzt wird, vorzugsweise von 1 Gew.-% bis 25 Gew.-%, bevorzugt von 3 Gew.-% bis 16 Gew.-%.The polymer composition according to the invention, the at least one at least partially crystalline polymer without ionic Groups and at least one compound with softening properties has, is characterized in that the polymer composition as a plasticizer 0.1% by weight to 30% by weight, preferably from 0.5% by weight up to 25% by weight and particularly preferably from 1% by weight to 16% by weight of ionic liquid having. The concentration of the ionic liquid is in the case of the polyamide as a thermoplastically processable polymer, in which the ionic liquid is used as plasticizer, preferably from 1% by weight to 25 % By weight, preferably from 3% by weight to 16% by weight.

Vorzugsweise weist die ionische Flüssigkeit ein Salz mit einem Kation, gemäß den nachfolgenden Strukturen 1 bis 12 auf,

Figure 00070001
Figure 00080001
wobei R1, R2, R3, R4, RS und R6, gleich oder unterschiedlich und Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoff atomen, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen, einen durch ein oder mehrere Heteroatome (Sauerstoff, NH, NCH3) unterbrochenen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen durch ein oder mehrere Funktionalitäten, ausgewählt aus der Gruppe -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-, -S(O)2-0-, -0-S(O)2-, -S(O)2-NH-, -NH-S(O)2-, -S(O)2-N(CH3)-, -N(CH3)-S(O)2-, unterbrochenen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen endständig -OH, -NH2, -N(H)CH3 funktionalisierten linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen blockweise oder statistisch aufgebauten Polyether gemäß -(R7-O)nR8 bedeuten, wobei R7 ein 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltender linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest ist, n = 1 bis 30 ist und R8 Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen bedeutet oder ein Rest -C(O)-R9 mit R9 gleich einem linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, einem aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einem Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen sind; und einem Anion, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogeniden, d.h. Chlorid, Bromid und Iodid, vorzugsweise Iodid; Phosphat; Halogenophosphaten, vorzugsweise Hexafluorophosphat; Alkylphosphaten; Nitrat; Sulfat; Hydrogensulfat; Alkylsulfaten, vorzugsweise Octylsulfat; Arylsulfaten; perfluorierten Aryl-und Alkylsulfaten; Sulfonat, Alkylsulfonaten; Arylsulfonaten; perfluorierten Aryl- und Alkylsulfonaten, vorzugsweise Triflat; Perchlorat; Tetrachloroaluminat; Tetrafluoroborat; Alkylboraten, vorzugsweise B(C2H5)3C6H13 -; Tosylat; Saccharinat; Alkylcarboxylaten und Bis(perfluoralkylsulfonyl)amid-Anionen, vorzugsweise das Bis(trifluormethylsulfonyl)amid-Anion, oder eine Mischung mehrerer solcher Salze.The ionic liquid preferably has a salt with a cation, according to the structures 1 to 12 below,
Figure 00070001
Figure 00080001
where R1, R2, R3, R4, RS and R6, identical or different and hydrogen, a linear or branched aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms, a cycloaliphatic hydrocarbon radical having 5 to 30 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon radical having 6 to 30 carbon atoms, an alkylaryl radical with 7 to 40 carbon atoms, a linear or branched aliphatic hydrocarbon radical with 2 to 20 carbon atoms interrupted by one or more heteroatoms (oxygen, NH, NCH 3 ), one with one or more functionalities selected from the group -OC (O) -, - (O) CO-, -NH-C (O) -, - (O) C-NH, - (CH 3 ) NC (O) -, - (O) CN (CH 3 ) -, -S (O) 2 -0-, -0-S (O) 2 -, -S (O) 2 -NH-, -NH-S (O) 2 -, -S (O) 2 -N (CH 3 ) -, -N (CH 3 ) -S (O) 2 -, interrupted linear or branched aliphatic hydrocarbon radical having 2 to 20 carbon atoms, a terminally -OH, -NH 2 , -N (H) CH 3 functionalized linear or branched aliphatic is hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms or a block or randomly constructed polyether according to - (R 7 -O) n R 8 , where R 7 is a linear or branched hydrocarbon radical containing 2 to 4 carbon atoms, n = 1 to 30 and R 8 represents hydrogen, a linear or branched aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms, a cycloaliphatic hydrocarbon radical having 5 to 30 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon radical having 6 to 30 carbon atoms, an alkylaryl radical having 7 to 40 carbon atoms or a radical -C (O) - R 9 with R 9 are a linear or branched aliphatic hydrocarbon residue with 1 to 20 carbon atoms, a cycloaliphatic hydrocarbon residue with 5 to 30 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon residue with 6 to 30 carbon atoms, an alkylaryl residue with 7 to 40 carbon atoms; and an anion selected from the group consisting of halides, ie chloride, bromide and iodide, preferably iodide; Phosphate; Halogenophosphates, preferably hexafluorophosphate; alkyl phosphates; Nitrate; Sulfate; Bisulfate; Alkyl sulfates, preferably octyl sulfate; aryl sulfates; perfluorinated aryl and alkyl sulfates; Sulfonate, alkyl sulfonates; arylsulphonates; perfluorinated aryl and alkyl sulfonates, preferably triflate; perchlorate; tetrachloroaluminate; tetrafluoroborate; Alkyl borates, preferably B (C 2 H 5 ) 3 C 6 H 13 - ; tosylate; saccharinate; Alkyl carboxylates and bis (perfluoroalkylsulfonyl) amide anions, preferably the bis (trifluoromethylsulfonyl) amide anion, or a mixture of several such salts.

In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung weist die ionische Flüssigkeit halogenfreie Anionen auf, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phosphat, Alkylphosphaten, Nitrat, Sulfat, Alkylsulfaten, Arylsulfaten, Sulfonat, Alkylsulfonaten, Arylsulfonaten, Alkylboraten, Tosylat, Saccharinat und Alkylcarboxylaten, besonders bevorzugt sind Alkylsulfate, insbesondere Octylsulfat, und Tosylat.In a preferred embodiment of the polymer composition according to the invention, the ionic liquid has halogen-free anions selected from the group consisting of phosphate and alkyl phosphates, nitrate, sulfate, alkyl sulfates, aryl sulfates, sulfonate, alkyl sulfonates, aryl sulfonates, alkyl borates, tosylate, saccharinate and alkyl carboxylates, particularly preferred are alkyl sulfates, especially octyl sulfate, and tosylate.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung weist die ionische Flüssigkeit unterschiedliche Anionen und/oder Kationen auf. Die z.B. als Weichmacher eingesetzten, ionischen Flüssigkeiten können somit einzeln oder im Gemisch in der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung eingesetzt werden.In a further preferred embodiment of the polymer composition according to the invention the ionic liquid different anions and / or cations. The e.g. as a plasticizer ionic liquids used can thus individually or in a mixture in the polymer composition according to the invention be used.

Die Herstellung der ionischen Flüssigkeit erfolgt wie sie in der Literatur, u.a. in S. Saba, A. Brescia, M. Kaloustian, Tetrahedron Letters 32(38) (1991), 5031-5034, EP 1 072 654 und EP 1 178 106 , beschrieben ist.The ionic liquid is prepared as described in the literature, inter alia in S. Saba, A. Brescia, M. Kaloustian, Tetrahedron Letters 32 (38) (1991), 5031-5034, EP 1 072 654 and EP 1 178 106 , is described.

Vorzugsweise weist die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung zumindest ein thermoplastisch verarbeitbares Polymer, ausgewählt aus der Gruppe der (Co)polyamide, (Co)polyester, Polycarbonate, Polyurethane, Polyphenylenether, Polyolefine, (Co)polyetheramide, Polyaramide, Polyether(ether)ketone, Polyetheresteramide, auf.The polymer composition according to the invention preferably has at least one thermoplastically processable polymer selected from the group of (co) polyamides, (co) polyesters, polycarbonates, polyurethanes, Polyphenylene ethers, polyolefins, (co) polyetheramides, polyaramides, Polyether (ether) ketones, polyether ester amides.

In einer besonderen Ausführungsform der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung weist sie zumindest ein thermoplastisch verarbeitbares Polymer aus der Gruppe der Homopolyamide auf. Bevorzugt sind hierbei Homopolyamide gemäß der Struktur 13 oder Struktur 14, wobei sowohl n ≥ 2 als auch k ≥ 2 (unabhängig voneinander) und m > 3 ist.In a special embodiment the polymer composition according to the invention it has at least one thermoplastically processable polymer the group of homopolyamides. Homopolyamides are preferred according to the structure 13 or structure 14, where both n ≥ 2 and k ≥ 2 (independently of one another) and m> 3.

Figure 00100001
Figure 00100001

Beispiele für Polymere gemäß den Strukturen 13 und 14 sind Polyamid 46, Polyamid 66, Polyamid 69, Polyamid 612, Polyamid 1012, Polyamid 1212, Polyamid 6, Polyamid 11 und Polyamid 12.Examples of polymers according to the structures 13 and 14 are polyamide 46, polyamide 66, polyamide 69, polyamide 612, Polyamide 1012, polyamide 1212, polyamide 6, polyamide 11 and polyamide 12th

In einer weiteren Ausführungsform der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung weist diese aromatische Polyamide auf der Basis von aromatischen Dicarbonsäuren und/oder aromatischen Diaminen, bevorzugt sind aromatische Polyamide auf der Basis von Terephthalsäure, z.B. Polyamid PA-6,3T, Isophthalsäure und Naphthalindicarbonsäuren, auf. Bevorzugt weist hierbei die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung ein thermoplastisch verarbeitbares Polymer gemäß den nachfolgenden Strukturen 15, 16 und 17 auf, wobei x = 2 bis 22 und y = 2 bis 22 ist:

Figure 00110001
In a further embodiment of the polymer composition according to the invention, it has aromatic polyamides based on aromatic dicarboxylic acids and / or aromatic diamines; preference is given to aromatic polyamides based on terephthalic acid, for example polyamide PA-6.3T, isophthalic acid and naphthalenedicarboxylic acids. The polymer composition according to the invention preferably has a thermoplastically processable polymer according to the following structures 15, 16 and 17, where x = 2 to 22 and y = 2 to 22:
Figure 00110001

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung weist diese aliphatische Polyamide und/oder Copolyamide auf. Die Polyamide der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung weisen als polyamidbildendes Monomer vorzugsweise Lactame bzw. ω-Aminocarbonsäuren auf, die 4 bis 19 und insbesondere 6 bis 12 Kohlenstoffatome enthalten. Besonders bevorzugt werden ε-Caprolactam, ε-Aminocapronsäure, Capryllactam, ω-Aminocaprylsäure, Laurinlactam, ω-Aminododecansäure und/oder ω-Aminoundecansäure eingesetzt.In a particularly preferred embodiment the polymer composition according to the invention it has aliphatic polyamides and / or copolyamides. The Polyamides of the polymer composition according to the invention preferably have lactams or ω-aminocarboxylic acids as the polyamide-forming monomer, which contain 4 to 19 and in particular 6 to 12 carbon atoms. Ε-Caprolactam, ε-aminocaproic acid, capryllactam, ω-aminocaprylic acid, laurolactam, ω-aminododecanoic acid and / or ω-aminoundecanoic acid are particularly preferably used.

Kombinationen von Diamin und Dicarbonsäure sind beispielsweise Hexamethylendiamin/Adipinsäure, Hexamethylendiamin/Dodecandisäure, Octamethylendiamin/Sebacinsäure, Decamethylendiamin/Sebacinsäure, Decamethylendiamin/Dodecandisäure, Dodecamethylendiamin/Dodecandisäure und Dodecamethylendiamin/2,6-Naphthalindicarbonsäure. Daneben können aber auch alle anderen Kombinationen eingesetzt werden wie Decamethylendiamin / Dodecandisäure / Terephthalsäure, Hexamethylendiamin/Adipinsäure/Terephthalsäure, Hexamethylendiamin/Adipinsäure/Caprolactam, Decamethylendiamin/Dodecandisäure/ω-Aminoundecansäure, Decamethylendiamin/Dodecandisäure/Laurinlactam, Decamethylendiamin/Terephthalsäure/Laurinlactam oder Dodecamethylendiamin/2,6-Naphthalindicarbonsäure/Laurinlactam.Combinations of diamine and dicarboxylic acid are, for example, hexamethylene diamine / adipic acid, hexamethylene diamine / dodecanedioic acid, octamethylene diamine / sebacic acid, decamethylene diamine / sebacin acid, decamethylene diamine / dodecane diacid, dodecamethylene diamine / dodecane diacid and dodecamethylene diamine / 2,6-naphthalenedicarboxylic acid. In addition, however, all other combinations can also be used, such as decamethylene diamine / dodecanedioic acid / terephthalic acid, hexamethylene diamine / adipic acid / terephthalic acid, hexamethylene diamine / adipic acid / caprolactam, decamethylene diamine / dodecanedioic acid / ω-aminoundecanoic acid / decamethylene diamine diamine amine / decamethylene diamine diamine amine / decamethylene diamine diamine amine / decamethylene diamine diamine amine / decamethylene diamine diamine / 2,6-naphthalene dicarboxylic acid / laurolactam.

Die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung kann als thermoplastisch verarbeitbares Polymer Copolyamide enthalten. Hierfür eignen sich bevorzugt solche, die Grundmonomere enthalten, welche zu den obengenannten Homopolyamiden führen. Als Cokomponente können Laurinlactam, 11-Aminoundecansäure, Caprolactam, Adipinsäure/Hexamethylendiamin, Dodecandisäure/Hexamethylendiamin, Dodecandisäure/Methylpentandiamin, Dodecandisäure/Decamethylendiamin und Dodecandisäure/Isophorondiamin eingesetzt werden. Derartige Copolyamide werden z.B. in DE 39 21 164 , DE 23 24 160 , DE 19 39 758 und DE 32 48 776 beschrieben. Die aufgeführten Copolyamide können einzeln oder im Gemisch für die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung eingesetzt werden. Sowohl die Homopolyamide als auch die Copolyamide können linear oder verzweigt sein.The polymer composition according to the invention can contain copolyamides as the thermoplastically processable polymer. For this purpose, preference is given to those which contain basic monomers which lead to the homopolyamides mentioned above. Laurin lactam, 11-aminoundecanoic acid, caprolactam, adipic acid / hexamethylenediamine, dodecanedioic acid / hexamethylenediamine, dodecanedioic acid / methylpentanediamine, dodecanedioic acid / decamethylenediamine and dodecanedioic acid / isophoronediamine can be used as co-components. Such copolyamides are, for example, in DE 39 21 164 . DE 23 24 160 . DE 19 39 758 and DE 32 48 776 described. The copolyamides listed can be used individually or in a mixture for the polymer composition according to the invention. Both the homopolyamides and the copolyamides can be linear or branched.

Die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung kann als thermoplastisch verarbeitbares Polymer Homo- und/oder Copolyester, wie z.B. Polyalkylenterphthalate; insbesondere Polyethylenterephthalat und Polybutylenterephthalat, Polybutylennaphthalat, Polyethylennaphthalat, 1,4-Cyclohexandimethanol(co)polyester, Polycaprolacton, Polyoxytetramethylen-b-polybutylenterephthalat, Polylactide, aufweisen. Vorzugsweise sind dies Copolyester gemäß der Struktur 18:

Figure 00120001
wobei d = 2 bis 6, e = 2 bis 4, a > 20, b = 0 bis 40, c = 1 bis 40 sind und die Struktureinheiten, die auf Monomere mit jeweils zwei Hydroxylgruppen basieren, können linear oder verzweigt sein. Bevorzugt sind Copolyester gemäß der Struktur 19:
Figure 00120002
wobei g = 1 bis 5, f = 1 bis 5 und Q und S unabhängig voneinander bivalente Reste, z.B. gemäß den Strukturen 20, 21, 22 und 23, sein können:
Figure 00130001
The polymer composition according to the invention can, as a thermoplastically processable polymer, be homo- and / or copolyesters, such as polyalkylene terephthalates; in particular polyethylene terephthalate and polybutylene terephthalate, polybutylene naphthalate, polyethylene naphthalate, 1,4-cyclohexanedimethanol (co) polyester, polycaprolactone, polyoxytetramethylene-b-polybutylene terephthalate, polylactides. These are preferably copolyesters according to structure 18:
Figure 00120001
where d = 2 to 6, e = 2 to 4, a> 20, b = 0 to 40, c = 1 to 40 and the structural units, which are based on monomers each having two hydroxyl groups, can be linear or branched. Copolyesters according to structure 19 are preferred:
Figure 00120002
where g = 1 to 5, f = 1 to 5 and Q and S independently of one another can be bivalent radicals, for example according to structures 20, 21, 22 and 23:
Figure 00130001

Besonders bevorzugt sind Copolyester, die aus verschiedenen Hydroxycarbonsäuren und/oder Lactonen entstehen, gemäß der Struktur 24:

Figure 00130002
wobei sowohl R10 als auch R11 lineare oder verzweigte Alkylreste, vorzugsweise o > 1 und q < 200 und bevorzugt jedoch o > 10 und q < 70 sein können.Copolyesters which arise from various hydroxycarboxylic acids and / or lactones according to structure 24 are particularly preferred:
Figure 00130002
where both R10 and R11 can be linear or branched alkyl radicals, preferably o> 1 and q <200 and preferably, however, o> 10 and q <70.

Ganz besonders bevorzugt sind Copolyester gemäß der Struktur 25:

Figure 00130003
wobei R12 lineare oder verzweigte Alkylreste, die entweder gleich oder verschieden sein können, R13 ein Kohlenwasserstoffgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, z.B. -(CH2)2-, -CH2-CH(CH3)-, -(CH2)4- und p = 1 bis 40 sein können. In einer besonderen Ausführungsform können verschiedene Lactone als Monomere eingesetzt werden.Copolyesters according to structure 25 are very particularly preferred:
Figure 00130003
wherein R12 is linear or branched alkyl radicals, which can either be the same or different, R13 is a hydrocarbon group having 2 to 4 carbon atoms, for example - (CH 2 ) 2 -, -CH 2 -CH (CH 3 ) -, - (CH 2 ) 4 - and p = 1 to 40 can be. In a particular embodiment, various lactones can be used as monomers.

Ebenso bevorzugt kann eine erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung thermoplastisch verarbeitbare Polymere, ausgewählt aus der Gruppe der Polycarbonate, Polyolefine, Polyurethane, die thermoplastisch verarbeitbar sind, Polyphenylenether, wie sie in EP 0 657 519 beschrieben sind, Copolyetheramide und Copolyetheresteramide, aufweisen.A polymer composition according to the invention can likewise preferably be thermoplastically processable polymers selected from the group of polycarbonates, polyolefins, polyurethanes which can be processed thermoplastically, polyphenylene ethers as described in EP 0 657 519 copolyetheramides and copolyetheresteramides.

In einer weiteren Ausführungsform weist die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung zumindest ein vernetztes oder zumindest ein zu vernetzendes Polymer auf. Vorzugsweise weist die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzug zumindest ein Polymer, ausgewählt aus der Gruppe der (Co)polyamide, (Co)polyester, Polycarbonate, Polyurethane oder Polyphenylenether, auf. Diese erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung ermöglicht es, ein vernetztes weichgemachtes Polymer mit einem nicht flüchtigen Weichmacher, der ionischen Flüssigkeit, herzustellen.In another embodiment exhibits the polymer composition according to the invention at least one crosslinked or at least one polymer to be crosslinked on. The polymer composition according to the invention preferably has at least a polymer selected from the group of (co) polyamides, (co) polyesters, polycarbonates, Polyurethanes or polyphenylene ethers. This polymer composition according to the invention allows it, a cross-linked plasticized polymer with a non-volatile Plasticizer, the ionic liquid, manufacture.

Die in der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung enthaltenen Polymere können linear oder verzweigt sein. Die erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzungen können ein oder mehrere Polymere, sei es als Polymerblend, Copolymer oder physikalisches Gemisch, enthalten, vorzugsweise weist die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung zumindest eine Polymermischung oder zumindest ein Polymerblend auf. Die polymere Komponente kann Additive, wie beispielsweise UV-Stabilisatoren, Füllstoffe, Flammschutzmittel, Antioxidantien, aufweisen. Die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung kann in einer besonderen Ausführungsform modifizierte, z.B. endgruppenmodifizierte Polymere aufweisen.The in the polymer composition according to the invention contained polymers can be linear or branched. The polymer compositions according to the invention can one or more polymers, be it as a polymer blend, copolymer or physical mixture, preferably contain the polymer composition according to the invention at least one polymer mixture or at least one polymer blend. The polymeric component can contain additives, such as UV stabilizers, fillers, Have flame retardants, antioxidants. The polymer composition according to the invention can in a special embodiment modified, e.g. have end group-modified polymers.

Die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung weist vorzugsweise, im Vergleich zu einem Polymer ohne die Anwesenheit der ionischen Flüssigkeit, einen um 18K niedrigere Glastemperatur auf, gemessen gemäß Differential Scanning Calorimetry (DSC).The polymer composition according to the invention has preferably, compared to a polymer without the presence the ionic liquid, glass temperature is 18K lower, measured according to the differential Scanning calorimetry (DSC).

Des weiteren weist die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung, die ein kristallines oder teilkristallines Polymer aufweist – im Vergleich zum Polymer ohne die Anwesenheit der ionischen Flüssigkeit – eine höhere Rekristallisationsfähigkeit gemessen durch Einsetzen der Rekristallisation bei höherer Temperatur bei einem DSC-Abkühlungsversuch aus der Polymerschmelze.Furthermore, the polymer composition according to the invention has which has a crystalline or partially crystalline polymer - in comparison to the polymer without the presence of the ionic liquid - a higher recrystallization ability measured by starting recrystallization at a higher temperature in a DSC cooling attempt from the polymer melt.

Diese morphologischen Eigenschaften können die Verarbeitbarkeit, insbesondere die thermoplastische Verarbeitbarkeit der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung gegenüber einer Polymerzusammensetzung ohne eine ionische Flüssigkeit verbessern. Dies zeigt sich z.B. dadurch, dass die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung bei tieferen Temperaturen geformt werden kann, ohne dass eine Zersetzung der Polymerkette erfolgt, oder der Formgebungsprozess kann bei höheren Temperaturen erfolgen, ohne dass der Weichmacher – die ionische Flüssigkeit – flüchtig ist.These morphological properties can the processability, in particular the thermoplastic processability the polymer composition according to the invention across from a polymer composition without an ionic liquid improve. This can be seen e.g. in that the polymer composition according to the invention can be formed at lower temperatures without decomposing the Polymer chain takes place, or the molding process can take place at higher temperatures take place without the plasticizer - the ionic liquid - being volatile.

Die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung kann zusätzlich mikrobizide Eigenschaften aufweisen. Diese erfindungsgemäße Polymerzusammensetzungen mit mikrobiziden Eigenschaften weisen bevorzugt eine ionische Flüssigkeit mit einem quarternären Ammonium-Ion, besonders bevorzugt jedoch TEGOTAIN® 3300, das selbst bereits mikrobizide Eigenschaften aufweist, auf. In einer besonderen Ausführungsform der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung kann zumindest eines der eingesetzten Polymere bereits mikrobizide Eigenschaften aufweisen. Polymere, die mikrobizide Eigenschaften aufweisen, werden u.a. in DE 199 52 221 , DE 199 43 344 oder DE 199 40 023 beschrieben.The polymer composition according to the invention can additionally have microbicidal properties. , These polymer compositions according to the invention with microbicidal properties preferably an ionic liquid having a quaternary ammonium ion, but particularly preferably TEGOTAIN ® 3300 having itself already microbicidal properties on. In a particular embodiment of the polymer composition according to the invention, at least one of the polymers used may already have microbicidal properties. Polymers that have microbicidal properties are, inter alia, in DE 199 52 221 . DE 199 43 344 or DE 199 40 023 described.

Des weiteren kann die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung zusätzlich antistatische Eigenschaften aufweisen. Die antistatischen Eigenschaften können entweder über die Anlagerung von Wassermolekülen (erhöhte Wasseraufnahme) und damit nach dem Prinzip der allgemein bekannten Leitfähigkeitsverbesserung von polymeren Werkstoffen durch Zugabe von Salzen, wie z.B. Kaliumformiat, erfolgen oder durch eine der zugesetzten ionischen Flüssigkeiten intrinsisch zuordenbaren Ionenleitfähigkeit hervorgerufen werden.Furthermore, the polymer composition of the invention additionally have antistatic properties. The antistatic properties can either over the attachment of water molecules (increased Water absorption) and thus on the principle of the well-known conductivity improvement of polymeric materials by adding salts such as e.g. potassium, take place or by one of the added ionic liquids intrinsically assignable ion conductivity.

Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung einer Polymerzusammensetzung, die zumindest ein Polymer ohne ionische Gruppen und zumindest eine Verbindung mit weichmachenden Eigenschaften aufweist, wobei die Polymerzusammensetzung als Weichmacher 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-% ionische Flüssigkeit aufweist, insbesondere der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung wird vorzugsweise zunächst die ionische Flüssigkeit mit einer polymeren Komponente der Polymerzusammensetzung, beispielsweise mit zumindest einem der Polymere, in Kontakt gebracht und anschließend wird die ionische Flüssigkeit in der Polymerzusammensetzung verteilt. Hierbei kann eine der Komponenten der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung im geschmolzenen oder festen Zustand oder gelöst in einem Lösemittel vorliegen. In dem Falle, dass eine der Komponenten der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung in einem Lösemittel gelöst eingesetzt wird, kann anschließend das Lösemittel von der Vorstufe der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung abgetrennt werden, bevorzugt geschieht dies durch ein thermisches Trennverfahren, wie z.B. Destillation, oder durch Ausfällen der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung, z.B. durch Zusatz eines Nicht-Lösemittels oder durch Absenken der Temperatur.In the method according to the invention for the preparation of a polymer composition, the at least one Polymer without ionic groups and at least one compound with has softening properties, the polymer composition as a plasticizer 0.1 wt .-% to 30 wt .-% ionic liquid has, in particular the polymer composition according to the invention is preferably the first ionic liquid with a polymeric component of the polymer composition, for example brought into contact with at least one of the polymers and then the ionic liquid distributed in the polymer composition. Here, one of the components the polymer composition according to the invention in the molten or solid state or dissolved in a solvent available. In the event that one of the components of the polymer composition according to the invention in a solvent used loosely can then the solvent from the precursor of the polymer composition according to the invention be separated, preferably this is done by a thermal Separation processes, e.g. Distillation, or by precipitating the polymer composition according to the invention, e.g. by adding a non-solvent or by lowering the temperature.

In einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens kann das Löseoder Quellungsmittel, das in diesem Falle gleich der ionischen Flüssigkeit ist, in der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung enthalten bleiben. Dies ist besonders vorteilhaft bei mehrphasigen Polymersystemen, bei der z.B. nur eine der polymeren Komponente mit der ionischen Flüssigkeit verträglich ist, hieraus können sich für das Mehrphasensystem zusätzliche neue Eigenschaften ergeben, bevorzugt an den Phasengrenzen. Eine weitere Verwendungsmöglichkeit der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung, bei der die ionische Flüssigkeit enthalten bleibt, ist das Lösen oder Anquellen einer Polymerkomponente eines Mehrphasensystems, wobei eine weitere Polymerkomponente mit der reinen ionischen Flüssigkeit unverträglich ist. Durch Mischen oder Kneten dieses Mehrphasensystems kann man erreichen, dass die ionische Flüssigkeit in die Phase, die mit der reinen ionischen Flüssigkeit unverträglich ist, übergeht.In a special embodiment of the method according to the invention can solve or Swelling agent, which in this case is equal to the ionic liquid is in the polymer composition according to the invention remain included. This is particularly advantageous for multi-phase Polymer systems in which e.g. only one of the polymeric component with the ionic liquid compatible is from this for the multiphase system additional result in new properties, preferably at the phase boundaries. A further possible use the polymer composition according to the invention, which contain the ionic liquid what remains is loosening or swelling of a polymer component of a multiphase system, where another polymer component with the pure ionic liquid incompatible is. By mixing or kneading this multiphase system you can achieve that ionic liquid into the phase which is incompatible with the pure ionic liquid.

In einer besonderen Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt das Verteilen der ionischen Flüssigkeit in der Polymerzusammensetzung mittels eines Mischprozesses. Hierbei kann die ionische Flüssigkeit mit der schmelzflüssigen Phase der polymeren Komponente in Kontakt gebracht und anschließend durchmischt werden. Eine weitere Möglichkeit besteht darin, die ionische Flüssigkeit mit der festen Phase der polymeren Komponente in Kontakt zu bringen, anschließend aufzuschmelzen und danach zu durchmischen. Beispielsweise kann dies durch ein mechanisches Mischen der polymeren Komponente und der ionischen Flüssigkeit mittels eines Extruders oder Rührers bei angemessenen Temperaturen erfolgen, bevorzugt ist das Mischen der einzelnen Komponenten der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung in einem 1- oder 2-Wellenkneter, wobei die polymere Komponente im geschmolzenen Zustand vorliegt. Des weiteren kann beim Mischprozess die polymere Komponente in der ionischen Flüssigkeit bei höheren Temperaturen gelöst werden oder es werden sowohl die polymere Komponente als auch die ionische Flüssigkeit in einem Lösemittel gelöst. In einer besonderen Ausführungsform dieses Verfahrensteilschritt wird die polymere Komponente, die z.B. ausgefälltes, sprühgetrocknetes oder (kalt-)gemahlenes Polymer aufweist, mit der ionischen Flüssigkeit gegebenenfalls durch Zusatz eines Lösemittels für die ionische Flüssigkeit, das ein Nicht-Lösemittel für die polymere Komponente darstellt, gemischt, um somit eine homogene Verteilung der ionischen Flüssigkeit in der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung zu erhalten.In a special embodiment of the method according to the invention the ionic liquid is distributed in the polymer composition by means of a mixing process. Here, the ionic liquid with the molten Contacted phase of the polymeric component and then mixed become. One more way is the ionic liquid to bring into contact with the solid phase of the polymeric component, subsequently melt and then mix. For example, this can by mechanical mixing of the polymeric component and the ionic liquid using an extruder or stirrer done at appropriate temperatures, mixing is preferred of the individual components of the polymer composition according to the invention in a 1- or 2-shaft kneader, the polymeric component being in the molten state. Furthermore, the polymer component in the mixing process ionic liquid at higher Temperatures are solved or both the polymeric component and the ionic component liquid dissolved in a solvent. In a special embodiment this process step becomes the polymeric component, e.g. precipitated, spray-dried or (cold) ground polymer, optionally with the ionic liquid by adding a solvent for the ionic liquid, that's a non-solvent for the is a polymeric component, mixed to form a homogeneous Distribution of the ionic liquid in the polymer composition according to the invention to obtain.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt das Verteilen der ionischen Flüssigkeit in der Polymerzusammensetzung mittels Diffusion. Bevorzugt ist hier das Imprägnieren von Polymerpulvern mittels einer ionischen Flüssigkeit, besonders bevorzugt ist das Imprägnieren von Folien, Fasern, Schäumen oder Spritzgussteilen unter Verwendung von Hilfsstoffen, wie z.B. Lösemittel.In a further preferred embodiment of the method according to the invention the ionic liquid is distributed in the polymer composition by means of diffusion. The impregnation of polymer powders is preferred here using an ionic liquid, the impregnation of is particularly preferred Foils, fibers, foams or injection molded parts using auxiliary materials, e.g. Solvents.

Die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung bzw. die gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Polymerzusammensetzung kann z.B. in einem Verfahren zur Formgebung eingesetzt werden. Bei der Formgebung kann ein Kunststoff, der eine erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung bzw. eine gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Polymerzusammensetzung aufweist oder die erfindungsmäßige Polymerzusammensetzung selbst ist, mittels z.B. Spritzguss, Extrusion oder Blasformen thermisch geformt werden. Bei der Spritzgussverarbeitung von Thermoplasten kommt es insbesondere auf eine gute Verarbeitbarkeit der Polymermaterialien an. Diese kann bei der Verwendung von Polymeren mit stark polaren aufgrund der intra- und intermolekularen Wechselwirkungen eingeschränkt sein. Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzungen bzw. der gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polymerzusammensetzung, bei denen ionische Flüssigkeiten als Weichmacher, eingesetzt werden, werden die Wechselwirkungen zwischen den polymergebundenen funktionellen Gruppen erniedrigt und damit eine verbesserte Verarbeitbarkeit erreicht.The polymer composition or those produced according to the method of the invention Polymer composition can e.g. in a molding process be used. During the shaping process, a plastic can be used polymer composition according to the invention or one according to the inventive method produced polymer composition or the inventive polymer composition itself, by means of e.g. Injection molding, extrusion or blow molding thermally be shaped. In the injection molding processing of thermoplastics it comes in particular to good processability of the polymer materials on. This can be the case when using polymers with strongly polar be limited due to the intra- and intermolecular interactions. By using the polymer compositions according to the invention or that according to the inventive method manufactured polymer composition in which ionic liquids The interactions are used as plasticizers decreased between the polymer-bound functional groups and thus improved processability.

Die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung bzw. die gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Polymerzusammensetzung kann auch als Einsatzstoff in Spinnprozessen verwendet werden. Bei zu Fasern zu verspinnenden Polymeren kann die ionische Flüssigkeit den Spinnprozess ermöglichen bzw. erleichtern. Aufgrund der Erniedrigung der Schmelzviskosität durch den Zusatz von ionischen Flüssigkeiten kann das Verarbeitungsfenster für den Spinnprozess erweitert werden; gleiches gilt für die Folienherstellung oder andere Extrusionsverfahren.The polymer composition or those produced according to the method of the invention Polymer composition can also be used as a feedstock in spinning processes be used. For polymers to be spun into fibers the ionic liquid enable the spinning process or facilitate. Due to the lowering of the melt viscosity by the addition of ionic liquids can the processing window for the spinning process will be expanded; the same applies to film production or other extrusion processes.

Die als weichmachende Verarbeitungshilfsmittel enthaltenen ionischen Flüssigkeiten in den erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzungen bzw. in den gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Polymerzusammensetzungen können, sofern sie mit Wasser oder einem anderen mit dem Polymer unverträglichen Lösemittel mischbar sind, auch nach der Verarbeitung aus den Polymeren wieder extrahiert werden, wodurch Struktur und Eigenschaften des Polymers verändert werden kann. Hierdurch können sich für einzelne Polymertypen neue Anwendungsgebiete erschließen.The as a softening processing aid contained ionic liquids in the polymer compositions according to the invention or in the according to the inventive method Polymer compositions produced can, provided they are mixed with water or another solvent that is incompatible with the polymer, also extracted from the polymers after processing, which changes the structure and properties of the polymer can. This can for individual polymer types open up new areas of application.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung bzw. der gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polymerzusammensetzung zur Herstellung von Folien, Filmen, Sportschuhe, Beschichtungen; bevorzugt bei Sportgeräten oder -artikeln, wie z.B. die Beschichtungen von Snowboards, und Membranen. Bevorzugt ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung bzw. der gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polymerzusammensetzung als Schmelzkleber, Haftvermittler, Binder, Füllmaterial oder Packaging Material. Die Verwendung der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung bzw. der gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polymerzusammensetzung als Haftvermittler dient bevorzugt in polymeren Vielstoffsystemen, wie z.B. in Mehrschichtrohren oder Compoundsystemen. In Displays oder anderen elektronischen Bauteilen kann die erfindungsmäßige Polymerzusammensetzung bzw. die gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Polymerzusammensetzung als Binder, Füllmaterial oder als Packaging Material verwendet werden. Bei der Herstellung von Membranen, bevorzugt von keramischen Membranen, kann die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung bzw. die gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Polymerzusammensetzung verwendet werden, daraus kann sich eine Verbesserung der Trennwirkung der Membran einstellen.Another object of the invention is the use of the polymer composition according to the invention or the method according to the invention produced polymer composition for the production of films, Films, sports shoes, coatings; preferred for sports equipment or articles, such as the coatings of snowboards and membranes. The use of the polymer composition according to the invention is preferred or the method according to the invention produced polymer composition as hot melt adhesive, adhesion promoter, Binder, filling material or packaging material. The use of the polymer composition according to the invention or the method according to the invention produced polymer composition is preferably used as an adhesion promoter in polymeric multicomponent systems, e.g. in multilayer pipes or Compound systems. In displays or other electronic components can the inventive polymer composition or those according to the inventive method produced polymer composition as binder, filler or used as packaging material. In the preparation of of membranes, preferably of ceramic membranes, the polymer composition according to the invention or those according to the inventive method produced polymer composition can be used, from it there is an improvement in the separation effect of the membrane.

Die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung bzw. die gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Polymerzusammensetzung kann als Bestandteil einer Mischung von Polymeren, die nicht mischbar oder nicht verträglich sind, als Verträglichkeitsverbesserer zur Herstellung eines Polymerblends, bevorzugt von homogenen Polymerblends verwendet werden.The polymer composition or those produced according to the method according to the invention Polymer composition can be part of a blend of polymers, that are immiscible or incompatible, as a tolerance improver for the production of a polymer blend, preferably homogeneous polymer blends be used.

In einer weiteren Verwendung der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung bzw. der gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polymerzusammensetzung kann diese als Viskositäts- und/oder Leitfähigkeitsmodifier in Polymermischungen oder – kompositionen verwendet werden. Hierbei kann die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung bzw. die gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Polymerzusammensetzung als sogenannte Masterbatch verwendet werden.In a further use of the polymer composition according to the invention or the method according to the invention The polymer composition produced can be used as a viscosity and / or conductivity modifier in polymer blends or compositions be used. The polymer composition or those according to the inventive method produced polymer composition used as a so-called masterbatch become.

Die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung bzw. die gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Polymerzusammensetzung kann in diesen Verwendungen im Gemisch mit anderen Polymeren oder direkt eingesetzt werden.The polymer composition or those produced according to the method according to the invention Polymer composition can be blended with in these uses other polymers or used directly.

Die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung bzw. die gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Polymerzusammensetzung ermöglicht es, neuartige Binder- bzw. Klebersysteme herzustellen. Durch die Anwesenheit von ionischen Gruppierungen durch die ionische Flüssigkeit kann das Klebeverhalten der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung bzw. der gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polymerzusammensetzung zu polaren oder durch die ionischen Flüssigkeiten angequollenen bzw. angelösten Oberflächen verbessert werden.The polymer composition or those produced according to the method according to the invention Polymer composition allows it to produce novel binder or adhesive systems. Through the Presence of ionic groups through the ionic liquid can the adhesive behavior of the polymer composition of the invention or the method according to the invention produced polymer composition to polar or by the ionic liquids swollen or dissolved surfaces be improved.

Leitfähige Bindersysteme und Klebstoffe werden nach dem heutigem Stand der Technik durch Zusatz von speziellen Leitfähigkeitsfüllstoffen hergestellt. Antistatik-Ausrüstungen von Formmassen, Lacken, Gummi und Schaumstoffen werden entweder durch Einarbeitung von leitfähigkeitsverbessernden Füllstoffen, Fasern, z.B. Ruß oder Grafit, oder niedermolekularen Salzen, wie Kaliumformiat, erzeugt. Elektrisch leitende Klebstoffe haben sich in der Vergangenheit als Alternative bzw. in Ergänzung zum Weichlöten insbesondere in der Elektronik eingeführt. Als Basispolymere kommen vorwiegend Epoxidharze zum Einsatz; außerdem sind Klebstoffsysteme auf Cyanacrylat-, Silicon- und Polyimidbasis bekannt. Als leitfähigkeitsanhebende Additive sind Gold, Silber, Kupfer oder Nickel in Plättchen- bzw. Flockenform bekannt, ebenso z.B. silberüberzogene Glas-Beads ( EP 0 195 859 ).Conductive binder systems and adhesives are manufactured according to the current state of the art by adding special conductivity fillers. Antistatic finishes for molding compounds, lacquers, rubber and foams are produced either by incorporating fillers, fibers, such as carbon black or graphite, or low-molecular salts such as potassium formate. Electrically conductive adhesives have been introduced in the past as an alternative or in addition to soft soldering, particularly in electronics. Epoxy resins are predominantly used as base polymers; In addition, adhesive systems based on cyanoacrylate, silicone and polyimide are known. Gold, silver, copper or nickel in platelet or flake form are known as conductivity-increasing additives, as are, for example, silver-coated glass beads ( EP 0 195 859 ).

Daneben ist zum Stand der Technik bei leitfähig ausgerüsteten Polymermaterialien für elektronische Anwendungen zu erwähnen, dass es Materialien gibt, die entweder über eine Zugabe von intrinsisch leitfähigen Polymermaterialien (z.B. BF4-dotiertes Poly(ethoxythiophen)) als Additiv für heißsiegelbare antistatisch ausgerüstete Filme ( DE 42 19 410 ) oder die mit Zusatz von leitfähigen Partikeln oder antistatisch bzw. leitfähig ausgerüsteten Fasern die Leitfähigkeit des Polymerblends anheben.In addition to the state of the art in the case of conductive polymer materials for electronic applications, it should be mentioned that there are materials which either have the addition of intrinsically conductive polymer materials (e.g. BF 4 -doped poly (ethoxythiophene)) as an additive for heat-sealable antistatic films ( DE 42 19 410 ) or increase the conductivity of the polymer blend with the addition of conductive particles or antistatic or conductive fibers.

Die Anpassung der elektrischen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung bzw. der gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polymerzusammensetzung ist durch die Einbringung der ionischen Gruppierungen mittels der ionischen Flüssigkeiten in die Polymerzusammensetzung in weiten Bereichen möglich. Damit ist eine zusätzliche antistatische oder zum Teil auch halbleitende Eigenschaft der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung bzw. der gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polymerzusammensetzung erzeugbar. Die erfindungsgemäße Polymerzusammensetzung bzw. die gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Polymerzusammensetzung kann daher in elektrischen und elektronischen Bauteilen als halbleitender bzw. antistatischer Binder oder Kleber zur (Co-)Extrusions- oder Spritzgussverarbeitung eingesetzt werden. Die Verwendung der erfindungsgemäßen Polymerzusammensetzung bzw. der gemäß erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polymerzusammensetzung, z.B. in elektronischen Bauteilen, kann aufgrund der variablen elektrischen und thermischen Eigenschaften dieser Systeme besonders vorteilhaft sein.The adjustment of the electrical properties of the polymer composition according to the invention or of the polymer composition produced according to the method according to the invention is possible through the introduction tion of the ionic groups possible by means of the ionic liquids in the polymer composition in a wide range. An additional antistatic or partly also semiconducting property of the polymer composition according to the invention or of the polymer composition produced according to the method according to the invention can thus be generated. The polymer composition according to the invention or the polymer composition produced according to the method according to the invention can therefore be used in electrical and electronic components as a semiconducting or antistatic binder or adhesive for (co) extrusion or injection molding processing. The use of the polymer composition according to the invention or the polymer composition produced according to the method according to the invention, for example in electronic components, can be particularly advantageous on account of the variable electrical and thermal properties of these systems.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne ihren Schutzumfang einzuschränken:The following examples are intended to Invention closer explain, without restricting its scope:

Herstellung einer erfindungsgemäßen PolymerzusammensetzungPreparation of a polymer composition according to the invention

5 g VESTAMELT, ein Schmelzkleber auf der Basis von Copolyamiden der Degussa AG und 15 Gew.-% ionische Flüssigkeit bezogen auf VESTAMELT (entspricht 0,75 g ionischer Flüssigkeit) in 25 g Aceton wurden in einer Schüttelapparatur inniglich vermischt und anschließend wurde im Rotationsverdampfer das Aceton entfernt.5 g VESTAMELT, a hot melt adhesive based on copolyamides from Degussa AG and 15% by weight ionic liquid based on VESTAMELT (corresponds to 0.75 g ionic liquid) in 25 g of acetone were mixed intimately in a shaker and subsequently the acetone was removed in a rotary evaporator.

Als ionische Flüssigkeiten wurden eingesetzt:

  • – 1-Ethyl-3-methylimidazolinium tosylat
  • – Trioctylammonium octylsulfat
  • – 1,3-Dimethylimidazolinium octylsulfat
The following were used as ionic liquids:
  • - 1-ethyl-3-methylimidazolinium tosylate
  • - Trioctylammonium octyl sulfate
  • - 1,3-dimethylimidazolinium octyl sulfate

Als VESTAMELT-Pulver wurden eingesetzt:

  • – VESTAMELT VM 250-P2
  • – VESTAMELT VM 430-P2
  • – VESTAMELT VM 470-P830
The following were used as VESTAMELT powders:
  • - VESTAMELT VM 250-P2
  • - VESTAMELT VM 430-P2
  • - VESTAMELT VM 470-P830

In der folgenden Tabelle ist die Absenkung der Schmelz- bzw. Glastemperatur und die gleichzeitige Erhöhung der Schmelzenthalpien im Vergleich zu den Originalpulvern dargestellt.The following table is the Lowering the melting or glass temperature and simultaneously increasing the Enthalpies of fusion compared to the original powders.

Figure 00220001
Figure 00220001

Durch den Einsatz von ionischen Flüssigkeiten als Weichmacher wird eine Absenkung der Schmelz- sowie der Glastemperatur erreicht und somit eine verbesserte thermoplastische Verarbeitung ermöglicht.Through the use of ionic liquids a reduction in melting and glass temperature is used as a plasticizer achieved and thus an improved thermoplastic processing allows.

Claims (27)

Polymerzusammensetzung, die zumindest ein zumindest teilkristallines Polymer ohne ionische Gruppen und zumindest eine Verbindung mit weichmachenden Eigenschaften aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerzusammensetzung als Weichmacher 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-% ionische Flüssigkeit aufweist.Polymer composition which has at least one at least partially crystalline polymer without ionic groups and at least one compound with plasticizing properties, characterized in that the polymer composition as a plasticizer has 0.1% by weight to 30% by weight of ionic liquid. Polymerzusammensetzung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerzusammensetzung 0,5 Gew.-% bis 25 Gew.-% ionische Flüssigkeit aufweist.Polymer composition according to claim 1, characterized in that the polymer composition 0.5 wt .-% up to 25% by weight of ionic liquid having. Polymerzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerzusammensetzung zumindest ein thermoplastisch verarbeitbares Polymer, ausgewählt aus der Gruppe der (Co)polyamide, (Co)polyester, Polyurethane, Polyphenylenether, Polyolefine, (Co)polyetheramide, Polyaramide, Polyether(ether)ketone und Polyetheresteramide, aufweist.Polymer composition according to claim 1 or 2, characterized in that the polymer composition at least one thermoplastically processable Polymer selected from the group of (co) polyamides, (co) polyesters, polyurethanes, polyphenylene ethers, Polyolefins, (co) polyetheramides, polyaramides, polyether (ether) ketones and polyether ester amides. Polymerzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerzusammensetzung zumindest ein vernetztes oder zumindest ein zu vernetzendes Polymer, ausgewählt aus der Gruppe der (Co)polyamide, (Co)polyester, Polyurethane oder Polyphenylenether aufweist.Polymer composition according to at least one of the claims 1 to 3, characterized in that the polymer composition at least one crosslinked or at least one polymer to be crosslinked, selected from the group of (co) polyamides, (co) polyesters, polyurethanes or polyphenylene ethers having. Polymerzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymer linear oder verzweigt ist.Polymer composition according to at least one of the claims 1 to 4, characterized in that the polymer is linear or branched is. Polymerzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerzusammensetzung zumindest eine Polymermischung und/oder zumindest ein Polymerblend aufweist.Polymer composition according to at least one of the claims 1 to 5, characterized in that the polymer composition has at least one polymer mixture and / or at least one polymer blend. Polymerzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die ionische Flüssigkeit ein Salz mit einem Kation, gemäß den nachfolgenden Strukturen,
Figure 00240001
wobei R1, R2, R3, R4, RS und R6, gleich oder unterschiedlich und Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen, einen durch ein oder mehrere Heteroatome (Sauerstoff, NH, NCH3) unterbrochenen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen durch ein oder mehrere Funktionalitäten, ausgewählt aus der Gruppe -O-C(O)-, -(O)C-O-, -NH-C(O)-, -(O)C-NH, -(CH3)N-C(O)-, -(O)C-N(CH3)-, -S(O)2-O-, -O-S(O)2-, -S(O)2-NH-, -NH-S(O)2-, -S(O)2-N(CH3)-, -N(CH3)-S(O)2-, unterbrochenen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen endständig -OH, -NH2, -N(H)CH3 funktionalisierten linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder einen blockweise oder statistisch aufgebauten Polyether gemäß -(R7-O)nR8 bedeuten, wobei R7 ein 2 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltender linearer oder verzweigter Kohlenwasserstoffrest ist, n = 1 bis 30 ist und R8 Wasserstoff, einen linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einen Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen bedeutet oder ein Rest -C(O)-R9 mit R9 gleich einem linearen oder verzweigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einem cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen, einem aromatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, einem Alkylarylrest mit 7 bis 40 Kohlenstoffatomen sind; und einem Anion, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Halogenid, Phosphat, Halogenophosphaten, Alkylphosphaten, Nitrat, Sulfat, Hydrogensulfat, Alkylsulfaten, Arylsulfaten, perfluorierten Alkyl- und Arylsulfaten, Sulfonat, Alkylsulfonaten, Arylsulfonaten, perfluorierten Alkyl- und Arylsulfonaten, Perchlorat, Tetrachloroaluminat, Tetrafluoroborat, Alkylboraten, Tosylat, Saccharinat, Alkylcarboxylaten und Bis(perfluoralkylsulfonyl)amid-Anionen; oder eine Mischung mehrerer solcher Salze ist.Polymer composition according to at least one of claims 1 to 6, characterized in that the ionic liquid is a salt with a cation, according to the following structures,
Figure 00240001
where R1, R2, R3, R4, RS and R6, the same or different, and hydrogen, a linear or branched ten aliphatic hydrocarbon residue with 1 to 20 carbon atoms, a cycloaliphatic hydrocarbon residue with 5 to 30 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon residue with 6 to 30 carbon atoms, an alkylaryl residue with 7 to 40 carbon atoms, one interrupted by one or more heteroatoms (oxygen, NH, NCH 3 ) linear or branched aliphatic hydrocarbon radical having 2 to 20 carbon atoms, one by one or more functionalities, selected from the group -OC (O) -, - (O) CO-, -NH-C (O) -, - (O) C -NH, - (CH 3 ) NC (O) -, - (O) CN (CH 3 ) -, -S (O) 2 -O-, -OS (O) 2 -, -S (O) 2 - NH-, -NH-S (O) 2 -, -S (O) 2 -N (CH 3 ) -, -N (CH 3 ) -S (O) 2 -, interrupted linear or branched aliphatic hydrocarbon radical with 2 to 20 carbon atoms, a terminally -OH, -NH 2 , -N (H) CH 3 functionalized linear or branched aliphatic hydrocarbon radical with 1 to 20 carbon atoms or a block or random structure en are polyethers according to - (R 7 -O) n R 8 , where R 7 is a linear or branched hydrocarbon radical containing 2 to 4 carbon atoms, n = 1 to 30 and R 8 is hydrogen, a linear or branched aliphatic hydrocarbon radical with 1 to 20 carbon atoms, a cycloaliphatic hydrocarbon radical having 5 to 30 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon radical having 6 to 30 carbon atoms, an alkylaryl radical having 7 to 40 carbon atoms or a radical -C (O) -R 9 with R 9 being a linear or branched aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms, a cycloaliphatic hydrocarbon group having 5 to 30 carbon atoms, an aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, an alkylaryl group having 7 to 40 carbon atoms; and an anion selected from the group consisting of halide, phosphate, halogenophosphates, alkyl phosphates, nitrate, sulfate, hydrogen sulfate, alkyl sulfates, aryl sulfates, perfluorinated alkyl and aryl sulfates, sulfonate, alkyl sulfonates, aryl sulfonates, perfluorinated alkyl and aryl sulfonates, perchloro chlorate Tetrafluoroborate, alkyl borates, tosylate, saccharinate, alkyl carboxylates and bis (perfluoroalkylsulfonyl) amide anions; or is a mixture of several such salts. Polymerzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass die ionische Flüssigkeit ein halogenfreies Anion, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phosphat, Alkylphosphaten, Nitrat, Sulfat, Alkylsulfaten, Arylsulfaten, Sulfonat, Alkylsulfonaten, Arylsulfonaten, Alkylboraten, Tosylat, Saccharinat und Alkylcarboxylaten, aufweist.Polymer composition according to at least one of the claims 1 to 7, characterized in that the ionic liquid a halogen-free anion from the group consisting of phosphate, alkyl phosphates, nitrate, Sulfate, alkyl sulfates, aryl sulfates, sulfonate, alkyl sulfonates, Aryl sulfonates, alkyl borates, tosylate, saccharinate and alkyl carboxylates, having. Polymerzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die ionische Flüssigkeit der Polymerzusammensetzung unterschiedliche Anionen aufweist.Polymer composition according to at least one of the claims 1 to 8, characterized in that the ionic liquid the polymer composition has different anions. Polymerzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerzusammensetzung mikrobizide Eigenschaften aufweist.Polymer composition according to at least one of the claims 1 to 9, characterized in that the polymer composition has microbicidal properties. Polymerzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerzusammensetzung antistatische Eigenschaften aufweist.Polymer composition according to at least one of the claims 1 to 10, characterized in that the polymer composition has antistatic properties. Polymerzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass die Polymerzusammensetzung im Vergleich zu einem Polymer ohne ionischer Flüssigkeit einen um bis zu 18K niedrigere Glastemperatur aufweist, gemessen gemäß Differential Scanning Calorimetry (DSC).Polymer composition according to at least one of the claims 1 to 11, characterized in that the polymer composition compared to a polymer without ionic liquid one by up to 18K has lower glass transition temperature, measured according to differential scanning calorimetry (DSC). Verfahren zur Herstellung einer Polymerzusammensetzung, die zumindest ein Polymer ohne ionische Gruppen und zumindest eine Verbindung mit weichmachenden Eigenschaften aufweist, wobei die Polymerzusammensetzung als Weichmacher 0,1 Gew.-% bis 30 Gew.-% ionische Flüssigkeit aufweist, dadurch gekennzeichnet, dass zunächst eine ionische Flüssigkeit mit einer polymeren Komponente der Polymerzusammensetzung in Kontakt gebracht und anschließend die ionische Flüssigkeit in der Polymerzusammensetzung verteilt wird.Process for the preparation of a polymer composition which at least one polymer without ionic groups and at least one compound having softening properties, the polymer composition as a plasticizer 0.1 wt .-% to 30 wt .-% ionic liquid has, characterized in that initially an ionic liquid in contact with a polymeric component of the polymer composition brought and then the ionic liquid is distributed in the polymer composition. Verfahren gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass eine Polymerzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 hergestellt wird.Method according to claim 13, characterized in that a polymer composition according to a of claims 1 to 12 is produced. Verfahren gemäß Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, dass das Verteilen der ionischen Flüssigkeit in der Polymerzusammensetzung mittels eines Mischprozesses erfolgt.Method according to claim 13 or 14, characterized in that the distribution of the ionic liquid in the polymer composition by means of a mixing process. Verfahren gemäß zumindest einem der Ansprüche 13 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass die ionische Flüssigkeit mit einer schmelzflüssigen Phase der polymeren Komponente in Kontakt gebracht und durchmischt wird.Procedure according to at least one of the claims 13 to 15, characterized in that the ionic liquid with a molten Contacted phase of the polymeric component and mixed becomes. Verfahren gemäß Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, dass das Mischen der Komponenten der Polymerzusammensetzung in einem 1- oder 2-Wellenkneter durchgeführt wird, wobei die polymere Komponente im geschmolzenen Zustand vorliegt.A method according to claim 16, characterized in that the mixing of the components of the polymer composition is carried out in a 1- or 2-shaft kneader, wherein the polymeric component is in the molten state. Verfahren gemäß zumindest einem der Ansprüche 13 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass die ionische Flüssigkeit mit einer festen Phase der polymeren Komponente in Kontakt gebracht und nach dem Aufschmelzen durchmischt wird.Procedure according to at least one of the claims 13 to 15, characterized in that the ionic liquid brought into contact with a solid phase of the polymeric component and is mixed after melting. Verfahren gemäß Anspruch 13 oder 14, dadurch gekennzeichnet, dass das Verteilen der ionischen Flüssigkeit in der Polymerzusammensetzung mittels Diffusion erfolgt.Method according to claim 13 or 14, characterized in that the distribution of the ionic liquid in the polymer composition by means of diffusion. Verfahren gemäß Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, dass die Herstellung mittels Imprägnierung von Polymerpulvern mittels einer ionischen Flüssigkeit erfolgt.Method according to claim 19, characterized in that the production by impregnation of Polymer powders are made using an ionic liquid. Verfahren gemäß zumindest einem der Ansprüche 13 bis 15, dadurch gekennzeichnet, dass zumindest ein Polymer und/oder eine ionische Flüssigkeit in einem Lösemittel gelöst eingesetzt wird.Procedure according to at least one of the claims 13 to 15, characterized in that at least one polymer and / or an ionic liquid in a solvent solved is used. Verfahren gemäß Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösemittel von einer Vorstufe der Polymerzusammensetzung mittels eines thermischen Trennverfahrens abgetrennt wird.Method according to claim 21, characterized in that the solvent from a precursor the polymer composition by means of a thermal separation process is separated. Verfahren gemäß Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dass das Lösemittel von einer Vorstufe der Polymerzusammensetzung durch Ausfällen der Polymerzusammensetzung abgetrennt wird.Method according to claim 21, characterized in that the solvent from a precursor the polymer composition by precipitating the polymer composition is separated. Verwendung einer Polymerzusammensetzung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 12 oder einer Polymerzusammensetzung hergestellt nach einem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 13 bis 23 als Schmelzkleber, Haftvermittler, Binder, Füllmaterial, Packaging Material, Verträglichkeitsverbesserer zur Herstellung von Polymerblends, Viskositätsund/oder Löslichkeitsmodifier in Polymermischungen oder -kompositionen oder zur Herstellung von Folien, Filmen, Beschichtungen, Membranen und Formkörper, wobei die Formgebung mittels Spritzguß, Extrusion oder Blasformen erfolgt.Use of a polymer composition according to any one of claims 1 to 12 or a polymer composition made by a process according to one of claims 13 to 23 as hot melt adhesive, adhesion promoter, binder, filling material, Packaging material, compatibility enhancer for the production of polymer blends, viscosity and / or solubility modifiers in polymer blends or compositions or for the production of Films, films, coatings, membranes and moldings, where shaping by injection molding, Extrusion or blow molding is done. Schmelzkleber eine Polymerzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 12 oder eine Polymerzusammensetzung hergestellt nach einem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 13 bis 23 aufweisend.Hot melt adhesive according to at least one polymer composition one of the claims 1 to 12 or a polymer composition made according to a Procedure according to a of claims 13 to 23. Binder eine Polymerzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 12 oder eine Polymerzusammensetzung hergestellt nach einem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 13 bis 23 aufweisend.Binder a polymer composition according to at least one of claims 1 to 12 or a polymer composition made by a process according to one of claims 13 to 23. Sportartikel eine Polymerzusammensetzung gemäß zumindest einem der Ansprüche 1 bis 12 oder eine Polymerzusammensetzung hergestellt nach einem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 13 bis 23 aufweisend.Sports articles a polymer composition according to at least one of claims 1 to 12 or a polymer composition made by a process according to one of claims 13 to 23.
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