DE102008046250A1 - Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Flüssigkristallmedium mit positiver dielektrischer Anisotropie, enthaltend 33% oder mehr Gewichtsanteil einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I, $F1 worin R11 und R12 bestimmte Alkyl- oder Alkenylgruppen gemäß der Beschreibung und Anspruch 1 darstellen. Die Flüssigkristallmedien eignen sich besonders für Aktivmatrixanzeigen.

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft flüssigkristalline Medien und diese Medien enthaltende Flüssigkristallanzeigen, speziell Anzeigen, die durch eine Aktivmatrix adressiert werden und insbesondere Anzeigen des Typs Twisted Nematic (TN), In Plane Switching (IPS) oder Fringe Field Switching (FFS).
  • Flüssigkristallanzeigen (Liquid Crystal Displays – LCDs) werden in vielen Bereichen genutzt, um Informationen anzuzeigen. LCDs werden sowohl für Direktsichtanzeigen als auch für Anzeigen des Projektionstyps verwendet. Als elektrooptische Modi werden beispielsweise Twisted Nematic (TN), Super Twisted Nematic (STN), Optically Compensated Bend (OCB) und Electrically Controlled Birefringence (ECB) zusammen mit ihren verschiedenen Modifikationen sowie andere verwendet. Alle diese Modi nutzen ein elektrisches Feld, das im Wesentlichen rechtwinklig zu den Substraten beziehungsweise zur Flüssigkristallschicht verläuft. Neben diesen Modi gibt es auch elektrooptische Modi, die ein elektrisches Feld nutzen, das im Wesentlichen parallel zu den Substraten beziehungsweise der Flüssigkristallschicht verläuft, wie etwa der In-Plane Switching (IPS) Modus (wie z. B. in DE 40 00 451 und EP 0 588 568 offenbart) und im Fringe Field Switching (FFS) Modus, in dem ein starkes sogenanntes „fringe field” vorliegt, also ein starkes elektrisches Feld nahe am Rand der Elektroden und in der gesamten Zelle ein elektrisches Feld, welches sowohl eine starke vertikale Komponente als auch eine starke horizontale Komponente aufweist. Vor allem diese beiden letzteren elektrooptischen Modi werden für LCDs in modernen Tischmonitoren verwendet und sind für die Nutzung in Anzeigen für Fernseher und Multimedia-Anwendungen vorgesehen.
  • Die Flüssigkristalle gemäß der vorliegenden Erfindung eignen sich besonders für Anzeigen im TN-Modus und für die oben genannten IPS- und FFS-Anzeigen.
  • Für diese Anzeigen sind neue flüssigkristalline Medien mit verbesserten Eigenschaften erforderlich. Insbesondere müssen die Ansprechzeiten für viele Arten von Anwendungen verbessert werden. Es sind daher nach der im Stand der Technik gängigen Vorstellung flüssigkristalline Medien mit geringeren Viskositäten (η), speziell mit geringeren Rotationsviskositäten (γ1) erforderlich. Die Rotationsviskosität sollte nach im Stand der Technik gängiger Vorstellung 80 mPa·s oder weniger, vorzugsweise 60 mPa·s oder weniger und speziell 55 mPa·s oder weniger betragen. Neben diesem Parameter müssen die Medien über einen Bereich der nematischen Phase mit geeigneter Breite und Lage, sowie eine geeignete Doppelbrechung (Δn) verfügen und dielektrische Anisotropie (Δε) sollte hoch genug sein, um eine einigermaßen niedrige Betriebsspannung zu ermöglichen. Vorzugsweise sollte Δε höher als 2 und sehr bevorzugt höher als 3, vorzugsweise jedoch nicht höher als 15 und insbesondere nicht höher als 12 liegen, da dies einem zumindest einigermaßen hohen spezifischen Widerstand entgegenstehen würde.
  • Vorzugsweise werden die Anzeigen gemäß der vorliegenden Erfindung durch eine Aktivmatrix (active matrix LCDs, kurz AMDs), bevorzugt durch eine Matrix aus Dünnschichttransistoren (TFTs), adressiert. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristalle können jedoch in vorteilhafter Weise auch in Anzeigen mit anderen bekannten Adressierungsmitteln verwendet werden.
  • Es gibt zahlreiche unterschiedliche Anzeigemodi, die Verbundsysteme aus niedrigmolekularen Flüssigkristallmaterialien zusammen mit Polymermaterialien verwenden. Es sind dies z. B. PDLC-(polymer dispersed liquid crystal), NCAP-(nematic curvilinearily aligned phase) und PN-Systeme (polymer network), wie beispielsweise in WO 91/05 029 offenbart, oder ASM-Systeme (axially symmetric microdomain) und andere. Im Gegensatz hierzu verwenden die gemäß der vorliegenden Erfindung speziell bevorzugten Modi das Flüssigkristallmedium als solches, auf Oberflächen ausgerichtet. Diese Oberflächen werden typischerweise vorbehandelt, um eine uniforme Orientierung des Flüssigkristallmaterials zu erzielen.
  • Flüssigkristallzusammensetzungen mit geringer Rotationsviskosität, die sich für LCDs im TN- und IPS-Modus mit positiver dielektrischer Anisotropie eignen, sind z. B. aus EP 1 726 633 bekannt. Diese Zusammensetzungen sind jedoch mit Nachteilen behaftet. Die meisten von ihnen führen, neben anderen Mängeln und trotz geringer Rotationsviskosität, zu nicht optimalen Ansprechzeiten.
  • Es besteht daher ein erheblicher Bedarf an flüssigkristallinen Medien mit geeigneten Eigenschaften für praktische Anwendungen, wie einem breiten nematischen Phasenbereich, geeigneter optischer Anisotropie Δn entsprechend dem verwendeten Anzeigetyp, einem hohen Δε und speziell geringen Ansprechzeiten.
  • Bisher wird im Stand der Technik allgemein davon ausgegangen, dass nematische Mischungen mit niederen Rotationsviskositäten besonders schnelle Ansprechzeiten (Schaltzeiten) in den oben genannten Anzeigevorrichtungen bewirken (M. L. Dark et al. Liquid Crystals 2006, 33, 67–73; K. Tarumi et al. Jpn. J. Appl. Phys. 1992, 31, 9A, 2829–2836, P. Kirsch, M. Bremer Angew. Chem. 2000, 112, 4384–4405). Daher wird für das 'Screening' neuer flüssigkristalliner Medien in der Regel nur die einfacher zu messende Rotationsviskosität ermittelt anstelle der Ansprechzeit einer Testzelle.
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass flüssigkristalline Medien mit einem geeignet hohen Δε, einem geeigneten Phasenbereich und Δn verwirklicht werden können, welche die Nachteile der Materialien des Standes der Technik nicht oder zumindest nur in erheblich geringerem Maße aufweisen.
  • Besonders überraschend wurde gefunden, dass sich flüssigkristalline Medien mit verbesserter Ansprechzeit realisieren lassen, deren gleich bleibende oder höhere Rotationsviskosität zunächst nicht auf eine Verbesserung der Ansprechzeit der Anzeigen hindeutet. Für die einzelnen Komponenten bedeutet dies, das bestimmte Verbindungen gefunden wurden, deren Einsatz in den erfindungsgemäßen Medien Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik hervorrufen, obwohl nach der allgemeinen Erwartung eines Fachmanns damit keine Verbesserung der Schaltzeiten zu erwarten sind.
  • Gegenstand der Erfindung ist ein Flüssigkristallmedium mit positiver dielektrischer Anisotropie, enthaltend 33% oder mehr Gewichtsanteil einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I
    Figure 00040001
    worin
    R11 Alkyl der Formel CiH2i+1 oder Alkenyl der Formel CjH2j-1, wobei i einen Wert von 1 bis 7 und j von 2 bis 7 annimmt, und
    R12 Alkenyl der Formel CkH2k-1, wobei k einen Wert von 2 bis 7 annimmt,
    und wobei die Summe aus i + k oder j + k einen Wert von 6 bis 10 annimmt und
    wobei in Formel I Verbindungen der Formeln
    Figure 00040002
    ausgenommen sind.
  • Die Verbindungen der Formel I sind so ausgelegt, dass sie eine erhöhte Rotationsviskosität (γ1) und einen höheren Klärpunkt als die Verbindungen CC-3-V und CC-4-V aufweisen, deren Strukturformel aus den Erklärungen der Akronyme und Tabelle D unten hervorgeht.
  • Bevorzugt sind erfindungsgemäße Verbindungen ausgewählt aus Verbindungen der Formel I worin R11 eine unverzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen bedeutet. Die Alkenylgruppen sind vorzugsweise trans-konfiguriert (E-Konfiguration).
  • Die Verbindungen der Formel I weisen vorzugsweise eine dielektrische Anisotropie im Bereich von –1,5 bis 3 auf. Sie werden daher im Rahmen der vorliegenden Erfindung der Gruppe der dielektrisch neutralen Verbindungen zugerechnet.
  • Vorzugsweise liegt die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formel I im Medium bei 35% oder mehr, besonders bevorzugt bei 40% oder mehr und ganz besonders bevorzugt bei 45% oder mehr. Vorzugsweise liegt die Gesamtkonzentration der Verbindungen der Formel I im Bereich von 33% bis 50%, stärker bevorzugt im Bereich von 35% bis 50%, noch stärker bevorzugt im Bereich von 40% bis 50%. Wird eine einzelne homologe Verbindung der Formel I im Medium verwendet, so ist deren Konzentration bevorzugt im Bereich von 35% bis 50%, werden zwei oder mehr homologe Verbindungen der Formel I im Medium verwendet, so werden bevorzugt 10% bis 35%, insbesondere 15 bis 25% der einzelnen Homologen verwendet. Vorzugsweise enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung 1, 2 oder 3 Verbindungen der Formel I oder der bevorzugten Unterformen.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind ausgewählt aus Verbindungen der Formel IA
    Figure 00050001
    worin
    a1, a2, a3 und a4
    unabhängig voneinander einen Wert von 0 bis 7,
    b 0 oder 1,
    und wobei
    a1 + 2·b + a2 einen Wert von 1 bis 7,
    a3 + a4 einen Wert von 1 bis 5, und
    a1 + a2 + a3 + a4 + 2·b einen Wert von 4 bis 8
    bedeutet.
  • Dabei sind in Formel IA wie für Formel I die Verbindungen der Formeln
    Figure 00060001
    ausgenommen.
  • Der Term [2 + (a1 + a2 + a3 + a4 + 2·b)] bedeutet die gesamte Anzahl der Kohlenstoffatome in den beiden Seitenketten in Formel IA und hat einen Wert von 6 bis 10. Entsprechend steht der Term (a1 + 2·b + a2) für die Anzahl der Kohlenstoffatome in der linken Seitenkette und (2 + a3 + a4) in der rechten Seitenkette.
    a1 + 2·b + a2 hat bevorzugt einen Wert kleiner oder gleich 7,
    a3 + a4 hat bevorzugt einen Wert kleiner oder gleich 5.
  • Bevorzugt nehmen die Parameter a2 und a3, gleichbedeutend mit der Zahl der Methylengruppen zwischen dem Ringsystem und der Doppelbindungen, unabhängig voneinander einen der Werte von 0 oder 2 an.
  • Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I-1 bis I-11, vorzugsweise der Formeln I-1 bis I-5, und besonders bevorzugt der Formeln I-1 und I-2:
    Figure 00060002
    Figure 00070001
  • Vorzugsweise enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung 2 oder 3, insbesondere 2, Verbindungen der Formel I. Bevorzugt enthalten die Medien je 15 bis 30% der Verbindungen I-1 und/oder I-2, besonders bevorzugt jeweils 15 bis 30% der Verbindungen I-1 und I-2.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen, vorzugsweise mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, ausgewählt aus der Gruppe der Formeln II und III:
    Figure 00080001
    worin
    R2 und R3 unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten,
    Figure 00080002
    unabhängig voneinander
    Figure 00080003
    Figure 00090001
    L21, L22, L31 und L32 unabhängig voneinander H oder F bedeuten,
    X2 und X3 unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen bedeuten,
    Z3 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O- oder eine Einfachbindung bedeutet und
    l, m, n und o unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-3:
    Figure 00090002
    Figure 00100001
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen und in Formel II-1 die Parameter L23 und L24 unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
  • In Formel II-2 bedeuten vorzugsweise
    Figure 00100002
    unabhängig voneinander
    Figure 00100003
  • Vorzugsweise enthalten die Medien Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-3, worin L21 und L22 oder L23 und L24 beide F bedeuten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 und II-2, worin L21, L22, L23 und L24 alle F bedeuten.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-1, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1a bis II-1j
    Figure 00110001
    Figure 00120001
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L25 bis L28 unabhängig voneinander H oder F, bevorzugt L27 und L28 beide H, besonders bevorzugt L26 H bedeuten.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1a bis II-1e, worin L21 und L22 beide F und/oder L23 und L24 beide F bedeuten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1a bis II-1h, worin L21, L22, L23 und L24 alle F bedeuten.
  • Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel II-1 sind
    Figure 00130001
    Figure 00140001
    worin R2 und X2 die oben angegebene Bedeutungen besitzen und X2 bevorzugt F bedeutet.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-2, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2a bis II-2c
    Figure 00150001
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L21 und L22 vorzugsweise beide F bedeuten.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-3, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-3a bis II-3e
    Figure 00150002
    Figure 00160001
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L25 und L26 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und vorzugsweise
    in den Formeln II-3a und II-3b
    L21 und L22 beide F bedeuten,
    in den Formeln II-3c und II-3d
    L21 und L22 beide F und/oder L23 und L24 beide F bedeuten und
    in Formel II-3e
    L21, L22 und L25 F bedeuten.
  • Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel II-3 sind
    Figure 00170001
    worin R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln III-1 und III-2:
    Figure 00180001
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel III angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1a und III-1b
    Figure 00180002
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L33 und L34 unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2a bis III-2j
    Figure 00190001
    Figure 00200001
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L35 und L36 unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1a vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1a-1 bis III-1a-6:
    Figure 00210001
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1b, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1b-1 bis III-1b-4, vorzugsweise der Formel III-1b-4:
    Figure 00220001
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2a, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2a-1 bis III-2a-5:
    Figure 00220002
    Figure 00230001
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2b, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2b-1 und III-2b-2 und vorzugsweise der Formel III-2b-2:
    Figure 00230002
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2c, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2c-1 bis III-2c-5:
    Figure 00230003
    Figure 00240001
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2d und III-2e, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2d-1 und III-2e-1:
    Figure 00240002
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2f, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2f-1 bis III-2f-5:
    Figure 00250001
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2g, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2g-1 bis III-2g-5:
    Figure 00260001
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2h, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2h-1 bis III-2h-5:
    Figure 00260002
    Figure 00270001
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2i, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2i-1 und III-2i-2:
    Figure 00270002
    Figure 00280001
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2j, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2j-1 und III-2j-2:
    Figure 00280002
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln III-1 und/oder III-2 können die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-3 enthalten
    Figure 00280003
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel III angegebenen Bedeutungen besitzen und wobei die Verbindungen vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Formeln III-3a und III-3b
    Figure 00290001
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung neben den Verbindungen der Formel I eine oder mehrere weitere Verbindungen aus der Gruppe der dielektrisch neutralen Verbindungen. Diese Verbindungen weisen eine dielektrische Anisotropie im Bereich von –1,5 bis 3 auf.
  • Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV,
    Figure 00290002
    worin
    R41 und R42 unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise R41 Alkyl und R42 Alkyl oder Alkoxy oder R41 Alkenyl und R42 Alkyl oder Alkenyl bedeutet,
    Figure 00300001
    unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von
    Figure 00300002
    auch diese unabhängig voneinander
    Figure 00300003
    vorzugsweise eines oder mehrere von
    Figure 00300004
    Z41 und Z42 unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z41 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/bedeuten und
    p 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 bedeutet,
    wobei die Parameter so gewählt sind, dass Verbindungen der Formel I nicht umfasst sind.
  • Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 bis IV-6
    Figure 00310001
    worin R41 und R42 die jeweiligen oben unter Formel IV angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei in der Formel IV-1 Verbindungen der Formel I ausgenommen sind. In den Formeln IV-1, IV-5 und IV-6 bedeutet R41 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise Alkenyl, und R42 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise Alkyl. In Formel IV-2 bedeutet R41 und R42 vorzugsweise Alkyl und in Formel IV-4 bedeutet R41 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, stärker bevorzugt Alkyl, und R42 vorzugsweise Alkyl oder Alkoxy, stärker bevorzugt Alkoxy.
  • Die Verbindungen der Formel IV-1 umfassen nicht die Verbindungen der Formel I und umfassen daher bevorzugt
    • a) Verbindungen der Formel IV-1, worin R41 und R42 beide Alkyl oder für den Fall, dass eine der Gruppen R41 und R42 ein Alkenyl der Formel CkH2k-1 bedeutet, die andere wahlweise ein fluoriertes Alkyl, fluoriertes Alkenyl oder ein Alkyl der Formel CiH2i+1 bedeutet, wobei i, k unabhängig voneinander einen Wert von 1 bis 7 besitzen und die Summe i + k einen Wert von 3 bis 5 annimmt, und
    • b) Verbindungen der unter Formel I ausgenommenen Verbindungen der Formeln
      Figure 00320001
  • Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäße flüssigkristalline Medium eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1, IV-4, IV-5 und IV-6, vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln IV-1, IV-4 und IV-5, stärker bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV-4 und IV-5.
  • Die Menge an Verbindungen der Formel IV-1 beträgt vorzugsweise 0% bis zu 20%, bevorzugt bis zu 15%. Insbesondere enthalten die erfindungsgemäßen Medien einen entsprechend geringen Anteil oder nichts an Verbindungen der Formeln
    Figure 00330001
  • Ganz besonders bevorzugt enthalten die erfindungsgemäßen Medien weniger als 15%, insbesondere weniger als 10% an der Verbindung der Formel IV-1a.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße flüssigkristalline Medium vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-5, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CCP-V-n und/oder CCP-nV-m und/oder CCP-Vn-m, stärker bevorzugt der Formel CCP-V-n und/oder CCP-V2-n und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CCP-V-1 und CCP-V2-1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthält das erfindungsgemäße flüssigkristalline Medium vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formeln
    CC-n-m, CC-n-V und/oder CC-n-Vm,
    stärker bevorzugt der Formeln
    CC-n-V und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CC-3-V und CC-4-V. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind ebenfalls unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • Die Konzentration der Verbindung der Formel CC-3-V und CC-4-V in den erfindungsgemäßen die Medien kann in einer bevorzugten Ausführungsform 1% oder mehr bis 35% betragen, besonders bevorzugt 5% oder mehr bis 30% oder weniger. In dieser Ausführungsform der Erfindung beträgt der Gehalt an Verbindungen der Formel I und IV-1 zusammen bevorzugt 35 bis 70% und besonders bevorzugt 40 bis 65%. Besonders bevorzugt ist dabei ein Medium enthaltend CC-3-V und/oder CC-4-V zusammen mit CC-5-V und/oder CC-3-V1.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das flüssigkristalline Medium eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-7 bis IV-14:
    Figure 00340001
    Figure 00350001
    worin
    R41 und R42 unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten und
    L4 H oder F bedeutet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält das flüssigkristalline Medium vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-7, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CPP-3-2,
    CPP-5-2 und CGP-3-2, stärker bevorzugt der Formel CPP-3-2 und/oder CGP-3-2 und ganz besonders bevorzugt der Formel CPP-3-2. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • Alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln II und/oder III kann das flüssigkristalline Medium gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel V enthalten
    Figure 00360001
    worin
    R5 Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl bedeutet,
    Figure 00360002
    unabhängig voneinander
    Figure 00360003
    L51 und L52 unabhängig voneinander H oder F bedeuten, vorzugsweise L51 F bedeutet, und
    X5 Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, -OCF3 oder -CF3, ganz bevorzugt F, Cl oder -OCF3 bedeutet,
    Z5 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF- oder -CH2O-, vorzugsweise -CH2CH2-, -COO- oder trans- -CH=CH- und ganz bevorzugt -COO- oder trans- -CH=CH- bedeutet und
    q 0 oder 1 bedeutet.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel V, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 und V-2
    Figure 00370001
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L53 und L54 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und Z5 vorzugsweise -CH2-CH2- bedeutet.
  • Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel V-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1a und V-1b
    Figure 00370002
    Figure 00380001
    worin R5 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel V-2 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-2a bis V-2d
    Figure 00380002
    worin R5 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung als weitere dielektrisch neutrale Verbindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI
    Figure 00390001
    worin
    R61 und R62 unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise R61 Alkyl und R62 Alkyl oder Alkenyl bedeutet,
    Figure 00390002
    und bei zweifachem Auftreten bei jedem Auftreten unabhängig voneinander
    Figure 00390003
    vorzugsweise eines oder mehrere von
    Figure 00390004
    Z61 und Z62 unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z61 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/bedeuten, und
    r 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 bedeutet.
  • Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1 und VI-2
    Figure 00400001
    worin R61 und R62 die jeweiligen oben unter Formel VI angegebenen Bedeutungen besitzen und R61 vorzugsweise Alkyl bedeutet und in Formel VI-1 R62 vorzugsweise Alkenyl, vorzugsweise -(CH2)2-CH=CH-CH3, und in Formel VI-2 R62 vorzugsweise Alkyl, -(CH2)2-CH=CH2 oder -CH2)2-CH=CH-CH3 bedeutet.
  • Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1 und VI-2, worin R61 vorzugsweise n-Alkyl bedeutet und in Formel VI-1 R62 vorzugsweise Alkenyl und in Formel VI-2 R62 vorzugsweise n-Alkyl bedeutet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-1, stärker bevorzugt ihrer Unterformel PP-n-2Vm, noch stärker bevorzugt der Formel PP-1-2V1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-2, stärker bevorzugt ihrer Unterformel PGP-n-m, noch stärker bevorzugt ihrer Unterformel PGP-3-m, ganz bevorzugt ausgewählt aus den Formeln PGP-3-2, PGP-3-3, PGP-3-4, PGP-3-5, PGP-1-2V, PGP-1-2V1, PGP-2-2V und PGP-3-2V. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind ebenfalls unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • Auch andere mesogene Verbindungen, die oben nicht explizit genannt sind, können gegebenenfalls und in vorteilhafter Weise in den Medien gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Solche Verbindungen sind dem Fachmann bekannt.
  • Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung weisen bevorzugt einen Klärpunkt von 60°C oder mehr, stärker bevorzugt von 65°C oder mehr besonders bevorzugt von 70°C oder mehr und ganz besonders bevorzugt von 75°C oder mehr, auf.
  • Das Δn der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung liegt bei 589 nm (NaD) und 20°C vorzugsweise im Bereich von 0,060 oder mehr bis 0,140 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,070 oder mehr bis 0,130 oder weniger, noch stärker bevorzugt im Bereich von 0,080 oder mehr bis 0,125 oder weniger und ganz bevorzugt im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0,122 oder weniger.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung beträgt das Δn der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise 0,080 oder mehr, stärker bevorzugt 0,090 oder mehr und in einer besonderen Ausführungsform bevorzugt 0,100 oder mehr.
  • Das Δε des Flüssigkristallmediums gemäß der Erfindung bei 1 kHz und 20°C beträgt vorzugsweise 2 oder mehr, stärker bevorzugt 3 oder mehr und in einer besonders bevorzugten Ausführungsform 4 oder mehr und ganz bevorzugt 6 oder mehr. Insbesondere beträgt Δε 15 oder weniger.
  • Vorzugsweise erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien mindestens von 0°C oder weniger bis 70°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von –20°C oder weniger bis 70°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von –30°C oder weniger bis 75°C oder mehr und insbesondere mindestens von –40°C oder weniger bis 75°C oder mehr.
  • Die Verbindungen der Formeln II und III werden vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 2% bis 60%, stärker bevorzugt von 3% bis 55%, noch stärker bevorzugt von 10% bis 40% und ganz bevorzugt von 15% bis 30% der Gesamtmischung verwendet. Die verwendeten Verbindungen der Formeln II und III besitzen vorzugsweise eine dielektrische Anisotropie (Δε) von 18 oder mehr.
  • Die Flüssigkristallmedien enthalten vorzugsweise insgesamt 50% bis 100%, stärker bevorzugt 70% bis 100% und ganz bevorzugt 80% bis 100% und insbesondere 90% bis 100% einer oder mehrerer Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I, II, III, IV, V und VI, vorzugsweise der Formeln I, II, III, IV und VI und besonders bevorzugt der Formeln I, II, III und VI.
  • In der vorliegenden Anmeldung beschreibt der Ausdruck dielektrisch positiv Verbindungen oder Komponenten mit Δε > 3,0, dielektrisch neutral mit –1,5 ≤ Δε ≤ 3,0 und dielektrisch negativ mit Δε < –1,5. Δε wird bei einer Frequenz von 1 kHz und 20°C bestimmt. Die dielektrische Anisotropie der jeweiligen Verbindung wird aus den Ergebnissen einer Lösung von 10% der jeweiligen einzelnen Verbindung in einer nematischen Host-Mischung bestimmt. Wenn die Löslichkeit der jeweiligen Verbindung in der Host-Mischung weniger als 10% beträgt, wird die Konzentration auf 5% reduziert. Die Kapazitäten der Testmischungen werden sowohl in einer Zelle mit homöotroper als auch mit homogener Orientierung bestimmt. Die Schichtdicke beträgt bei beiden Zelltypen ca. 20 μm. Die angelegte Spannung ist eine Rechteckwelle mit einer Frequenz von 1 kHz und einem Effektivwert von typischerweise 0,5 V bis 1,0 V, wird jedoch stets so ausgewählt, dass sie unterhalb der kapazitiven Schwelle für die jeweilige Testmischung liegt.
  • Δε ist als (ε|| – ε⟘) definiert, während εDrchschn. (ε|| + 2ε⟘)/3 ist.
  • Als Host-Mischung wird für dielektrisch positive Verbindungen die Mischung ZLI-4792 und für dielektrisch neutrale sowie für dielektrisch negative Verbindungen die Mischung ZLI-3086 verwendet, beide von Merck KGaA, Deutschland. Die absoluten Dielektrizitätskonstanten der Verbindungen werden aus der Änderung der jeweiligen Werte der Host-Mischung bei Zugabe der interessierenden Verbindungen bestimmt. Die Werte werden auf eine Konzentration der interessierenden Verbindungen von 100% extrapoliert.
  • Komponenten, die bei der Messtemperatur von 20°C eine nematische Phase aufweisen, werden als solche gemessen, alle anderen werden wie Verbindungen behandelt.
  • Der Ausdruck Schwellenspannung bezeichnet in der vorliegenden Anmeldung die optische Schwelle und ist für 10% relativen Kontrast (V10) angegeben, der Ausdruck Sättigungsspannung bezeichnet die optische Sättigung und ist für 90% relativen Kontrast (V90) angegeben, in beiden Fällen, soweit nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist. Die kapazitive Schwellenspannung (V0), auch Freedericksz-Schwelle VFr genannt, wird nur verwendet, wenn dies ausdrücklich genannt ist.
  • Die in dieser Anmeldung angegebenen Parameterbereiche schließen sämtlich die Grenzwerte ein, wenn nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.
  • Die unterschiedlichen für verschiedene Bereiche von Eigenschaften angegebenen oberen und unteren Grenzwerte ergeben in Kombination miteinander zusätzliche bevorzugte Bereiche.
  • In der gesamten Anmeldung gelten, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben, die folgenden Bedingungen und Definitionen. Alle Konzentrationen sind in Massenprozent angegeben und beziehen sich jeweils auf die Gesamtmischung, alle Temperaturen und alle Temperaturunterschiede sind in Grad Celsius bzw. Differenzgrad angegeben. Alle physikalischen Eigenschaften werden nach „Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Stand Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland, bestimmt und sind für eine Temperatur von 20°C aufgeführt, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben. Die optische Anisotropie (Δn) wird bei einer Wellenlänge von 589,3 nm bestimmt. Die dielektrische Anisotropie (Δε) wird bei einer Frequenz von 1 kHz bestimmt. Die Schwellenspannungen sowie alle anderen elektrooptischen Eigenschaften werden mit bei Merck KGaA, Deutschland, hergestellten Testzellen bestimmt. Die Testzellen für die Bestimmung von Δε besitzen eine Schichtdicke von circa 20 μm. Bei der Elektrode handelt es sich um eine kreisförmige ITO-Elektrode mit einer Fläche von 1,13 cm2 und einem Schutzring. Die Ausrichtungsschichten sind SE-1211 von Nissan Chemicals, Japan, für homöotrope Ausrichtung (ε||) und Polyimid AL-1054 von Japan Synthetic Rubber, Japan, für homogene Ausrichtung (ε⟘). Die Bestimmung der Kapazitäten erfolgt mit einem Frequenzgang-Analysegerät Solatron 1260 unter Verwendung einer Sinuswelle mit einer Spannung von 0,3 Vrms. Als Licht wird bei den elektrooptischen Messungen weißes Licht verwendet. Dabei wird ein Aufbau mit einem im Handel erhältlichen Gerät DMS der Fa. Autronic-Melchers, Germany verwendet. Die charakteristischen Spannungen wurden unter senkrechter Beobachtung bestimmt. Die Schwellenspannung (V10), Mittgrauspannung (V50) und Sättigungsspannung (V90) wurden für 10%, 50% bzw. 90% relativen Kontrast bestimmt. Die Ausschaltzeit toff bezeichnet die Zeit nach dem Abschalten der Spannung (6 V, soweit nicht anders angegeben) bis zur Zunahme der Lichtintensität, die durch eine elektrooptische Drehzelle mit gekreuzten Polarisatoren transmittiert wird, auf 90% des Endwerts.
  • Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung können weitere Zusatzstoffe und chirale Dotierstoffe in den üblichen Konzentrationen beinhalten. Die Gesamtkonzentration dieser weiteren Bestandteile liegt im Bereich von 0% bis 10%, vorzugsweise 0,1% bis 6%, bezogen auf die Gesamtmischung. Die Konzentrationen der einzelnen verwendeten Verbindungen liegen vorzugsweise jeweils im Bereich von 0,1% bis 3%. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Werte und Konzentrationsbereiche der Flüssigkristallkomponenten und -verbindungen der Flüssigkristallmedien in dieser Anmeldung nicht berücksichtigt.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien bestehen aus mehreren Verbindungen, vorzugsweise aus 3 bis 30, stärker bevorzugt aus 4 bis 20 und ganz bevorzugt aus 4 bis 16 Verbindungen. Diese Verbindungen werden auf herkömmliche Weise gemischt. In der Regel wird die gewünschte Menge der in der geringeren Menge verwendeten Verbindung in der in der größeren Menge verwendeten Verbindung gelöst. Liegt die Temperatur über dem Klärpunkt der in der höheren Konzentration verwendeten Verbindung, ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Medien auf anderen üblichen Wegen, beispielsweise unter Verwendung von so genannten Vormischungen, bei denen es sich z. B. um homologe oder eutektische Mischungen von Verbindungen handeln kann, oder unter Verwendung von so genannten „Multi-Bottle”-Systemen, deren Bestandteile selbst gebrauchsfertige Mischungen sind, herzustellen.
  • Durch Zugabe geeigneter Zusatzstoffe können die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung so modifiziert werden, dass sie in allen bekannten Arten von Flüssigkristallanzeigen verwendbar sind, entweder durch Verwendung der Flüssigkristallmedien als solcher, wie TN-, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS-AMD, FFS-AMD LCDs oder in Verbundsystemen, wie PDLC, NCAP, PN LCDs und speziell in ASM-PA LCDs.
  • Alle Temperaturen, wie z. B. der Schmelzpunkt T(K, N) bzw. T(K, S), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T(S, N) und der Klärpunkt T(N, I) der Flüssigkristalle sind in Grad Celsius angegeben. Alle Temperaturdifferenzen sind in Differenzgraden angegeben.
  • In der vorliegenden Erfindung und insbesondere in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der mesogenen Verbindungen durch Abkürzungen angegeben, die auch als Akronyme bezeichnet werden. In diesen Akronymen sind die chemischen Formeln unter Verwendung der folgenden Tabellen A bis C wie folgt abgekürzt. Alle Gruppen CnH2n+1, CmH2m+1 und ClH2l+1 bzw. CnH2n-1, CmH2m-1 und ClH2l-1 bedeuten geradkettiges Alkyl bzw. Alkenyl, vorzugsweise 1-E-Alkenyl, jeweils mit n, m bzw. l C-Atomen. In der Tabelle A werden die für die Ringelemente der Kernstrukturen der Verbindungen verwendeten Codes aufgeführt, während in der Tabelle B die Verknüpfungsgruppen gezeigt sind. Tabelle C gibt die Bedeutungen der Codes für die Endgruppen der linken bzw. rechten Seite. In Tabelle D sind Beispielstrukturen von Verbindungen mit ihren jeweiligen Abkürzungen zusammengestellt. Die Akronyme werden zusammengesetzt aus den Codes für die Ringelemente mit optionalen Verknüpfungsgruppen gefolgt einen Bindestrich und den Codes für die linke Endgruppe, einem weiteren Bindestrich und den Codes für die rechte Endgruppe (vgl. Tabelle D). Tabelle A: Ringelemente
    Figure 00460001
    Figure 00470001
    Tabelle B: Verknüpfungsgruppen
    E -CH2CH2- Z -CO-O-
    V -CH=CH- ZI -O-CO-
    X -CF=CH- O -CH2-O-
    XI -CH=CF- OI -O-CH2-
    B -CF=CF- Q -CF2-O-
    T -C≡C- QI -O-CF2-
    W -CF2CF2- T -C≡C-
    Tabelle C: Endgruppen
    Linke Seite Rechte Seite
    Verwendung allein
    -n- CnH2n+1- -n -CnH2n+1
    -nO- CnH2n+1-O- -On -O-CnH2n+1
    -V- CH2=CH -V -CH=CH2
    -nV- CnH2n+1-CH=CH -nV -CnH2n-CH=CH2
    -Vn- CH2=CH-CnH2n+1- -Vn -CH=CH-CnH2n+1
    -nVm- CnH2n+1-CH=CH-CmH2m -nVm -CnH2n-CH=CH-CmH2m+1
    -N- N≡C -N -C≡N
    -S- S=C=N -S -N=C=S
    -F- F -F -F
    -CL- Cl -CL -Cl
    -M- CFH2- -M -CFH2
    -D- CF2H -D -CF2H
    -T- CF3- -T -CF3
    -MO- CFH2O- -OM -OCFH2
    -DO- CF2HO- -OD -OCF2H
    -TO- CF3O- -OT -OCF3
    -OXF- CF2=CH-O- -OXF -O-CH=CF2
    -A- H-C≡C -A -C≡C-H
    -nA- CnH2n+1-C≡C -An -C≡C-CnH2n+1
    -NA- N≡C-C≡C- -AN -C≡C-C≡N
    Verwendung in Kombination mit weiteren
    -...A...- -C≡C- -...A... -C≡C-
    -...V...- CH=CH- -...V... -CH=CH-
    -...Z...- -CO-O- -...Z... -CO-O-
    -...ZI...- -O-CO- -...ZI... -O-CO-
    -...K...- -CO- -...K... -CO-
    -...W...- -CF=CF- -...W... -CF=CF-
    worin n und m jeweils ganze Zahlen bedeuten und die drei Punkte „...” Platzhalter für andere Abkürzungen aus dieser Tabelle sind.
  • In der folgenden Tabelle werden Beispielstrukturen zusammen mit ihren jeweiligen Abkürzungen angegeben. Diese werden gezeigt, um die Bedeutung der Regeln für die Abkürzungen zu demonstrieren. Weiterhin stellen sie Verbindungen dar, die vorzugsweise verwendet werden. Tabelle D: Beispielstrukturen
    Figure 00490001
    Figure 00500001
    Figure 00510001
    Figure 00520001
    Figure 00530001
    Figure 00540001
    Figure 00550001
    Figure 00560001
    Figure 00570001
    Figure 00580001
    Figure 00590001
    Figure 00600001
  • In der folgenden Tabelle, Tabelle E, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung als Stabilisator verwendet werden können. Tabelle E
    Figure 00600002
    Figure 00610001
    Figure 00620001
    Figure 00630001
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle E.
  • In der folgenden Tabelle, Tabelle F, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise als chirale Dotierstoffe verwendet werden können. Tabelle F
    Figure 00630002
    Figure 00640001
    Figure 00650001
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle F.
  • Vorzugsweise enthalten die mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung zwei oder mehr, vorzugsweise vier oder mehr, Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der obigen Tabellen.
  • Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise
    • – sieben oder mehr, vorzugsweise acht oder mehr Verbindungen, vorzugsweise Verbindungen mit drei oder mehr, vorzugsweise vier oder mehr unterschiedlichen Formeln, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle D.
  • Beispiele
  • Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken.
  • Aus den physikalischen Eigenschaften wird dem Fachmann jedoch deutlich, welche Eigenschaften zu erzielen sind und in welchen Bereichen sie modifizierbar sind. Insbesondere ist also die Kombination der verschiedenen Eigenschaften, die vorzugsweise erreicht werden können, für den Fachmann gut definiert.
  • Es wird zu jedem Beispiel eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in den folgenden Tabellen angegeben hergestellt.
  • Diese Mischungen eignen sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus und insbesondere für Anzeigen zur Anwendung als Monitor für einen PC. Beispiel 1
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 75°C ne(20°C, 589,3 nm) = 1,626 Δn(20°C, 589,3 nm) = 0,135 ε||(20°C, 1 kHz) = 8,8 Δε(20°C, 1 kHz) = 6,0 γ1(20°C) = 68 mPa·s V10(20°C) = 2,12 V V90(20°C) = 3,11 V toff(20°C, 6 V) = 3,75 ms
    Nr. Abkürzung Gew.%
    1 CC-5-V 22,0
    2 CC-3-V1 23,0
    3 PP-1-2V1 13,0
    4 PUQU-3-F 10,0
    5 PGP-2-3 5,0
    6 PGP-2-4 5,0
    7 PGP-2-5 5,0
    8 CCP-V-1 4,0
    9 PGUQU-3-F 9,0
    10 CPGU-3-OT 4,0
    Σ 100,0
    Beispiel 2
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 75°C ne(20°C, 589,3 nm) = 1,624 Δn(20°C, 589,3 nm) = 0,134 ε||(20°C, 1 kHz) = 9,2 Δε(20°C, 1 kHz) = 6,3 γ1(20°C) = 70 mPa·s V10(20°C) = 2,05 V V90(20°C) = 3,04 V toff(20°C, 6 V) = 3,83 ms
    Nr. Abkürzung Gew.%
    1 CC-5-V 23,0
    2 CC-3-V1 23,0
    3 PP-1-2V1 12,0
    4 PUQU-3-F 10,0
    5 PGP-2-3 5,0
    6 PGP-2-4 4,0
    7 PGP-2-5 5,0
    8 CCP-V-1 4,0
    9 PGUQU-3-F 10,0
    10 CPGU-3-OT 4,0
    Σ 100,0
    Beispiel 3
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 73°C Δn(20°C, 589,3 nm) = 0,124 Δε(20°C, 1 kHz) = 5,4 γ1(20°C) = 62 mPa·s V10(20°C) = 2,04 V toff(20°C, 6 V) = 4,71 ms
    Nr. Abkürzung Gew.%
    1 PUQU-3-F 12,01
    2 CPG-2-F 6,33
    3 CPG-3-F 7,66
    4 CC-5-V 24,00
    5 CC-3-V1 22,67
    6 PP-1-2V1 10,66
    7 PGP-2-2V 9,33
    8 CPGU-3-OT 7,34
    Σ 100,0
    Beispiel 4
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 73°C Δn(20°C, 589,3 nm) = 0,127 Δε(20°C, 1 kHz) = 5,6 γ1(20°C) = 63 mPa·s V10(20°C) = 2,01 V toff(20°C, 6 V) = 4,51 ms
    Nr. Abkürzung Gew.%
    1 PUQU-3-F 23
    2 CC-5-V 22
    3 CC-3-V1 22
    4 PP-1-2V1 4,0
    5 PGP-2-2V 19
    6 CCP-V2-1 10
    Σ 100,0
    Beispiel 5
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 75°C Δn(20°C, 589,3 nm) = 0,124 Δε(20°C, 1 kHz) = 5,6 γ1(20°C) = 64 mPa·s V10(20°C) = 2,02 V toff(20°C, 6 V) = 4,66 ms
    Nr. Abkürzung Gew.%
    1 PUQU-3-F 23
    2 CC-5-V 22
    3 CC-3-V1 23
    4 PP-1-2V1 3,0
    5 PGP-2-2V 18,5
    6 CCP-V2-1 10,5
    Σ 100,0
    Beispiel 6
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 73°C Δn(20°C, 589,3 nm) = 0,126 Δε(20°C, 1 kHz) = 4,9 γ1(20°C) = 64 mPa·s V10(20°C) = 2,21 V toff(20°C, 6 V) = 4,30 ms
    Nr. Abkürzung Gew.%
    1 PUQU-3-F 10
    2 CPG-2-F 7,0
    3 CPG-3-F 9,0
    4 CC-5-V 24
    5 CC-3-V1 22
    6 PP-1-2V1 12
    7 PGP-2-2V 10
    8 CPGU-3-OT 6,0
    Σ 100,0
    Beispiel 7
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 75°C Δn(20°C, 589,3 nm) = 0,125 Δε(20°C, 1 kHz) = 4,9 γ1(20°C) = 65 mPa·s V10(20°C) = 2,18 V toff(20°C, 6 V) = 4,46 ms
    Nr. Abkürzung Gew.%
    1 PUQU-3-F 10
    2 CPG-2-F 7,0
    3 CPG-3-F 9,0
    4 CC-5-V 24
    5 CC-3-V1 23
    6 PP-1-2V1 10
    7 PGP-2-2V 11
    8 CPGU-3-OT 6,0
    Σ 100,0
    Beispiel 8
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 74°C Δn(20°C, 589,3 nm) = 0,128 Δε(20°C, 1 kHz) = 6,3 γ1(20°C) = 79 mPa·s V10(20°C) = 2,38 V toff(20°C, 6 V) = 3,54 ms
    Nr. Abkürzung Gew.%
    1 PUQU-3-F 14
    2 CPG-2-F 10
    3 CC-5-V 18,5
    4 CC-3-V1 25
    5 PP-1-2V1 12,5
    6 PGP-2-2V 5,0
    7 CPGU-3-OT 9,0
    8 CPP-3-2 6,0
    Σ 100,0
    Beispiel 9
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 73°C Δn(20°C, 589,3 nm) = 0,126 Δε(20°C, 1 kHz) = 4,9 γ1(20°C) = 64 mPa·s V10(20°C) = 2,21 V toff(20°C, 6 V) = 4,30 ms
    Nr. Abkürzung Gew.%
    1 PUQU-3-F 10
    2 CPG-2-F 7,0
    3 CPG-3-F 9,0
    4 CC-5-V 24
    5 CC-3-V1 22
    6 PP-1-2V1 12
    7 PGP-2-2V 10
    8 CPGU-3-OT 6,0
    Σ 100,0
    Beispiel 10
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N, I) = 75°C Δn(20°C, 589,3 nm) = 0,126 Δε(20°C, 1 kHz) = 5,5 γ1(20°C) = 59 mPa·s V10(20°C) = 2,04 V toff(20°C, 6 V) = 4,24 ms
    Nr. Abkürzung Gew.%
    1 PGU-3-F 8,0
    2 CC-5-V 22
    3 CC-3-V1 22
    4 CC-3-V 12
    5 PP-1-2V1 11,5
    6 PGP-2-2V 8,5
    7 CPGU-3-OT 5,0
    8 PGUQU-3-F 11
    Σ 100,0
  • Weitere Kombinationen der Ausführungsformen und Varianten der Erfindung ergeben sich aus den Ansprüchen.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
  • Diese Liste der vom Anmelder aufgeführten Dokumente wurde automatisiert erzeugt und ist ausschließlich zur besseren Information des Lesers aufgenommen. Die Liste ist nicht Bestandteil der deutschen Patent- bzw. Gebrauchsmusteranmeldung. Das DPMA übernimmt keinerlei Haftung für etwaige Fehler oder Auslassungen.
  • Zitierte Patentliteratur
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    • - EP 0588568 [0002]
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    • - EP 1726633 [0007]
  • Zitierte Nicht-Patentliteratur
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    • - K. Tarumi et al. Jpn. J. Appl. Phys. 1992, 31, 9A, 2829–2836 [0009]
    • - P. Kirsch, M. Bremer Angew. Chem. 2000, 112, 4384–4405 [0009]
    • - „Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals”, Stand Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland [0086]

Claims (10)

  1. Flüssigkristallmedium mit positiver dielektrischer Anisotropie, enthaltend 33% oder mehr Gewichtsanteil einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I
    Figure 00720001
    worin R11 Alkyl der Formel CiH2i+1 oder Alkenyl der Formel CjH2j-1, wobei i einen Wert von 1 bis 7 und j von 2 bis 7 bedeutet, und R12 Alkenyl der Formel CkH2k-1, wobei k einen Wert von 2 bis 7 bedeutet, und wobei die Summe aus i + k oder j + k einen Wert von 6 bis 10 annimmt und wobei in Formel I Verbindungen der Formeln
    Figure 00720002
    nicht umfasst sind.
  2. Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und III
    Figure 00730001
    worin R2 und R3 unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit jeweils 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit jeweils 2 bis 7 C-Atomen bedeuten,
    Figure 00730002
    unabhängig voneinander
    Figure 00730003
    Figure 00740001
    L21, L22, L31 und L32 unabhängig voneinander H oder F bedeuten, X2 und X3 unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen bedeuten, Z3 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O- oder eine Einfachbindung bedeutet und l, m, n und o unabhängig voneinander 0 oder 1 bedeuten, enthält.
  3. Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV
    Figure 00740002
    worin R41 und R42 jeweils unabhängig voneinander, eine der für R2 nach Anspruch 2 gegebenen Bedeutungen haben
    Figure 00740003
    unabhängig voneinander,
    Figure 00750001
    Z41 und Z42 unabhängig voneinander und bei zweifachem Auftreten von Z41 auch diese unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- oder eine Einfachbindung bedeuten, p 0, 1 oder 2 bedeutet, enthält, wobei in Formel IV Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 nicht umfasst sind.
  4. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel II wie in Anspruch 2 angegeben enthält.
  5. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 2 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel III wie in Anspruch 2 angegeben enthält.
  6. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI
    Figure 00760001
    worin R61 und R62 unabhängig voneinander die für R2 in Anspruch 2 angegebene Bedeutung besitzen,
    Figure 00760002
    jeweils unabhängig voneinander
    Figure 00760003
    Z61 und Z62 jeweils unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- oder eine Einfachbindung bedeuten, und r 0, 1 oder 2 bedeutet, enthält.
  7. Flüssigkristallanzeige, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 enthält.
  8. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch eine Aktivmatrix adressiert wird.
  9. Verwendung eines Flüssigkristallmediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 in einer Flüssigkristallanzeige.
  10. Verfahren zur Herstellung eines Flüssigkristallmediums, dadurch gekennzeichnet, dass man eine oder mehrere Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 mit einer oder mehreren weiteren Verbindungen und gegebenenfalls mit einem oder mehreren Zusätzen vermischt, so dass die Verbindungen der Formel I einen Gewichtsanteil von mehr als 30% des Flüssigkristallmediums ausmachen.
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