DE102006053177A1 - Neues Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphorverbindungen, mit diesem Verfahren hergestellte Phosphorverbindungen, deren Metallkomplexe und Verwendung - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphorverbindungen, mit diesem Verfahren hergestellt organische Phosphorverbindungen, neuen Ligandensystem mit dreiweitigem und fünfwertigem Phosphor, deren Metallkomplexe sowie die Verwendung der organischen Phosphorverbindungen bzw. Ligandensysteme und Metallkomplexe.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von organischen Phophorverbindungen, mit diesem Verfahren hergestellte organische Phosphorverbindungen, neue Ligandensysteme mit dreiwertigem und fünfwertigem Phosphor, deren Metallkomplexe sowie die Verwendung der organischen Phosphorverbindungen bzw. Ligandensysteme und Metallkomplexe.
  • Es ist bekannt, dass sich Phosphinliganden hervorragend zur enantioselektiven Katalyse eignen. Zu den industriell erfolgreichsten Ligandensystemen gehören BINAP, JosiPHOS sowie DuPHOS und deren Derivate. Der industrielle Erfolg des von der Firma Dow/Chirotech entwickelten DuPHOS-Liganden hatte die Entwicklung einer Reihe neuer, in Abb. 1 gezeigter, Bis(phospholan)- und Bis(phosphetan)-Liganden wie RoPHOS (BASF/Solvias), BasPHOS (BASF), CnrPHOS (Marinetti), PennPHOS (Chriral Quest), ButiPHANE (Solvias), BeePHOS (Tagasako), FerroTANE (Chrirotech, Genet), UlluPHOS (Sannicoló), Malphos (Börner) und CatAIUM®M (Degussa) zur Folge.
  • Figure 00020001
    Abb. 1: Bekannte Phosphinliganden
  • Wie Abb. 1 zeigt, handelt es sich bei den zur Katalyse geeigneten Liganden meist um zweizähnige Liganden, die wie DuPHOS, RoPHOS, BasPHOS. CnrPHOS, PennPHOS und BeePHOS einen Benzolring als Brücke bzw. -Rückgrat aufweisen.
  • Die Synthese von Ligandensystemen mit diesem Rückgrat ist jedoch schwierig, da die meisten Verfahren, die es ermöglichen eine Bindung zwischen einem aromatischen Kohlenstoffatom und einem Phosphoratom auszubilden, bei der Anwesenheit eines Substituenten in ortho-Stellung scheitern.
  • So weisen alle bekannten Syntheseverfahren von ortho-Bisphosphonaten Nachteile auf:
    Der Publikation von P. Tavis im Jahr 1970 auf Seite 2428 in Chem. Ber., 103, folgend, führt eine Arbusov-Reaktion zwischen einem Arylbromid und einem Alkylphosphit nur zu einer ortho-Bisphosphonat-Ausbeute von 14 %.
  • Weitere auf einer Diels-Alder-Reaktion basierende Verfahren zur Synthese von ortho-Bisphosphonaten scheitern daran, dass Phosphoracetylen-Verbindungen, aufgrund der den bekannten Phosphoracetylen-Synthesen zu Grunde liegenden Kosten und Gefahren, schwer zugänglich sind (D. Seyferth und J. D. H. Paetsch, J. Org. Chem., 34, 1969, S. 1969; E. P. Kyba et al., Tetrahedron Lett., 22, 1981, S. 1875 und C. E. Griffin and W.M. Daniewski, J. Org. Chem., 35, 1970, S. 1691).
  • Ferner sind ortho-Bisphosphane viel vielseitiger in ihrer synthetischen Anwendung als ortho-Bisphosphonate. Wie im Jahr 1983 in Organometallics, 2, auf Seite 1877 beschrieben, ist die Reduktion von ortho-Bisphosphonaten zu ortho-Bisphosphanen jedoch schwierig.
  • Das Verfahren zur Synthese von ortho-Bisphosphanen von Burk, welches im Jahr 2000 in Acc. Chem. Res., 33, auf Seite 363 veröffentlicht wurde:
    Figure 00030001
    liefert zwar mit Lithiumaluminiumhydrid eine Alternative zur Reduktion von ortho-Bisphosphonaten zu ortho-Bisphosphanen, es ist jedoch – ebenso wie eine Mischung aus Trimethylsilylchlorid und Lithiumaluminiumhydrid – nicht selektiv und führt bei nicht-aromatischen Systemen zu zahlreichen Nebenprodukten. Zudem ist die photochemische Darstellung des Bisphosphonatobenzols und des diesem Verfahren inherent anhaftenden Mangels an einfachen strukturellen Variationen des Ligandenrückrats problematisch.
  • Dem von Börner et al. im Jahr 2003 in J. Org. Chem., 2, auf Seite 1877 publizierten Verfahren zur Herstellung von Bisphospholanliganden durch Umsetzung eines trimethylsilylsubstituierten Phospholans mit einem elektronenarmen Dichlorolefin:
    Figure 00040001
    mangelt es ebenfalls an strukturellen Variationen des Ligandenrückrats, da dieses Verfahren auf Moleküle wie Dichlormaleinsäureanhydrid, Dichlorhydrochinon, etc. beschränkt ist.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es daher ein Verfahren zur Verfügung zu stellen, welches es ermöglicht, mindestens eines der Probleme des Standes der Technik zu überwinden und organische Phosphorverbindungen, insbesondere Liganden mit dreiwertigem oder fünfwertigem Phosphor, beispielsweise Phosphonate und Phosphine, wie Phosphane, Phospholane, Phosphetane, etc., mit unterschiedlicher Geometrie und Ringgröße nach einem modularen Verfahren zu synthetisieren, um eine breite Palette strukturell verschiedener Liganden und Metallkomplexe mit beispielsweise katalytischer Aktivität zugänglich zu machen.
  • Diese Aufgabe wird gelöst durch das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphorverbindungen, welches die Verfahrensschritte:
    • a) Darstellung eines Dihalogenacetylens durch Umsetzung eines Trihalogenethylens mit einem Alkoholat und/oder einem Alkalihydrid und/oder einem Erdalkalihydrid und
    • b) Umsetzung des Dihalogenacetylens aus Verfahrensschritt a) oder eines Filtrats des Dihalogenacetylens aus Verfahrensschritt a) oder eines Destillats des Dihalogenacetylens aus Verfahrensschritt a) mit einer dreiwertigen oder fünfwertigen organischen Phosphorverbindung, die mindestens eine Abgangsgruppe umfasst, welche geeignet ist mit einem Halogenatom eine homogene oder ionische Halogenverbindung auszubilden, zu einer dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoracetylenverbindung
    umfasst.
  • Bei der erfindungsgemäßen Darstellung eines Dihalogenacetylens in Verfahrensschritt a) handelt es sich beispielsweise um die Darstellung von Dichloracetylen durch Umsetzung von Trichlorethylen mit einem Alkoholat und/oder einem Alkalihydrid und/oder einem Erdalkalihydrid oder um die Darstellung von Dibromacetylen durch Umsetzung von Tribromethylen mit einem Alkoholat und/oder einem Alkalihydrid und/oder einem Erdalkalihydrid oder um die Darstellung von Diiodacetylen durch Umsetzung von Triiodethylen mit einem Alkoholat und/oder einem Alkalihydrid und/oder einem Erdalkalihydrid.
  • Bei der erfindungsgemäßen Umsetzung in Verfahrensschritt b) handelt es sich beispielsweise um die Umsetzung von Dichloracetylen oder Dibromacetylen oder Diiodacetylen aus Verfahrensschritt a) oder eines Filtrats von Dichloracetylen oder Dibromacetylen oder Diiodacetylen aus Verfahrensschritt a) oder eines Destillats von Dichloracetylen oder Dibromacetylen oder Diiodacetylens aus Verfahrensschritt a).
  • Die dreiwertige oder fünfwertige organische Phosphorverbindung, die mindestens eine Abgangsgruppe umfasst, welche geeignet ist mit einem Halogenatom eine homogene oder ionische Halogenverbindung auszubilden, in Verfahrensschritt b) ist beispielsweise eine dreiwertige oder fünfwertige organische Phosphorverbindung, die mindestens eine Abgangsgruppe umfasst, welche geeignet ist mit einem Chloratom eine Chlorverbindung oder mit einem Bromatom eine Bromverbindung oder mit einem Iodatom eine Iodverbindung auszubilden.
  • Bei der erfindungsgemäßen Darstellung eines Dihalogenacetylens findet die Umsetzung beispielsweise bei einer Temperatur in einem Bereich von mehr als –78 °C, beispielsweise von mehr als –50 °C oder –35 °C oder –18 °C, insbesondere von mehr als 0 °C und/oder weniger als 150 °C, beispielsweise von weniger als 120 °C oder 100 °C oder 80 °C, insbesondere von weniger als 35 °C, beispielsweise in einem Bereich von mehr als 0 °C und weniger als 35 °C, beispielsweise bei Raumtemperatur statt.
  • Zur erfindungsgemäßen Darstellung eines Dihalogenacetylens eignen sich insbesondere Alkoholate wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Natriumpropylat, Natriumisopropylat, Kaliummethanolat, Kaliumethanolat, Kaliumpropylat und/oder Kaliumisopropylat und/oder Alkali- und/oder Erdalkalihydride wie NaH, KH, LiH, CaH2 und/oder MgH2 und/oder komplexe Hydride wie LiAlH4, und/oder NaBH4.
  • Bei der erfindungsgemäßen Darstellung eines Dihalogenacetylens hat es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung als vorteilhaft gezeigt, wenn die Umsetzung in Anwesenheit eines Alkohols, beispielsweise von Methanol, Ethanol, Propanol und/oder i-Propanol, stattfindet. Beispielsweise wird der Reaktion Alkohol, beispielsweise absoluter Alkohol, in katalytischen Mengen oder in einer Menge von etwa 0,001 bis etwa 20 mol-%, beispielsweise von etwa 0,01 bis etwa 15 mol.-% oder von etwa 0,05 bis etwa 10 mol-%, insbesondere von etwa 0,1 bis 7 mol-% Alkohol, bezogen auf das eingesetzte Alkoholat oder Alkali- und/oder Erdalkalihydrid oder komplexe Hydrid, zugesetzt.
  • Bei der erfindungsgemäßen Darstellung eines Dihalogenacetylens kann ein, insbesondere organisches, beispielsweise absolutes, Lösungsmittel, beispielsweise ein Ether, wie Tetarhydrofuran (THF), Diglyme, Diethylether und/oder t-Butylmethylether, und/oder ein Alkohol, wie Methanol, Ethanol, Propanol und/oder i-Propanol, und/oder ein Kohlenwasserstoff, wie Pentan, Hexan, Heptan, Octan und/oder Petrolether anwesend sein.
  • Nach Abschluss der Umsetzung in Verfahrensschritt a) kann das dihalogenacetylenenthaltende Reaktionsgemisch gegebenenfalls ohne weitere Aufarbeitungsschritte in einer folgenden Umsetzung, beispielsweise der Umsetzung des Dihalogenacetylens mit einer dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphorverbindung, verwendet werden.
  • Das dihalogenacetylenenthaltende Reaktiongemisch kann jedoch auch nach Abschluss der Umsetzung in Verfahrensschritt a) durch Filtration von Feststoffen, beispielsweise von als Feststoff vorliegendem überschüssigem Alkali- und/oder Erdalkalihydrid und/oder komplexen Hydrid, gereinigt werden.
  • Das dihalogenacetylenenthaltende Reaktiongemisch kann jedoch auch nach Abschluss der Umsetzung in Verfahrensschritt a) durch Destillation gereinigt werden. Dabei kann die Destillation direkt in den in Verfahrensschritt b) verwendeten Reaktionsbehälter erfolgen. Wenn die Umsetzung in Verfahrensschritt a) in Gegenwart eines Lösungsmittels erfolgt, kann das verwendete Lösungsmittel zusammen mit dem Dihalogenacetylen ein Azeotrop bilden. Beispielsweise bilden Dichloracetylen und Diethylether ein Azeotrop mit einem Siedepunkt von etwa 30–32 °C.
  • Eine Aufbereitung des dihalogenacetylenenthaltende Reaktionsgemischs durch Destillation hat sich als vorteilhaft herausgestellt, da anhand des Volumens des Destillats eine genaue Berechnung der in Verfahrensschritt b) eingesetzten Stoffmenge möglich ist. Dies gestattet wiederum eine genaue Kalkulation der in Verfahrensschritt b) eingesetzten Reaktanden, wodurch beispielsweise die Kosten für die in Verfahrensschritt b) eingesetzten Reaktanden gesenkt werden können. Zudem wird durch eine Destillation ein reines Produkt erhalten, wodurch gegebenenfalls in Folgereaktionen auftretende, nachteilige Nebenreaktionen vermieden werden können.
  • Im Rahmen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt es sich beim Verfahrensschritt b) um eine direkte Umsetzung des Dihalogenacetylens aus Verfahrensschritt a) oder eines Filtrats des Dihalogenacetylens aus Verfahrensschritt a) oder eines Destillats des Dihalogenacetylens aus Verfahrensschritt a) mit einer dreiwertigen oder fünfwertigen organischen Phosphorverbindung, die mindestens eine Abgangsgruppe umfasst, welche geeignet ist mit einem Halogenatom eine homogene oder ionische Halogenverbindung auszubilden, zu einer dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoracetylenverbindung.
  • Dabei wird im Sinne dieser Erfindung unter dem Begriff „direkte Umsetzung" verstanden, dass das Rohprodukt aus Verfahrensschritt a) oder gegebenenfalls ein Filtrat des Rohprodukts aus Verfahrensschritt a) oder gegebenenfalls ein Destillat des Rohproduktes aus Verfahrensschritt a) ohne weitere Aufreinigung oder Aufbereitung in Verfahrensschritt b) eingesetzt wird.
  • Der erfindungsgemäße Verfahrensschritt a) hat sich als besonders vorteilhaft erwiesen, da er eine sichere und kostengünstige Synthese eines Dihalogenacetylens in größerem Maßstab und bei moderaten Temperaturen ermöglicht.
  • Die erfindungsgemäße dreiwertige oder fünfwertige organische Phosphorverbindung, die mindestens eine Abgangsgruppe umfasst, welche geeignet ist mit einem Halogenatom, insbesondere einem Chloratom, Bromatom oder Iodatom, eine homogene oder ionische Halogenverbindung einzugehen, in Verfahrensschritt b) ist beispielsweise
    • – ein Trialkylphosphit, Trialkylthiophosphit, Trialkylselenophosphit oder Trialkyltellurophosphit, wie Trimethyl-, Triethyl-, Tripropyl-, Triisopropyl- Tri-n-butyl- oder Tri-tert-butyl-phosphit oder -thiophosphit, -selenophosphit oder -tellurophosphit, oder
    • – eine organosilylsubstituierte, insbesondere triethylsilyl- oder trimethylsilylsubstituierte, oder alkalimetall- oder erdalkalimetallsubstituierte, insbesondere Li-, Na-, K-, Mg-, Ca-substituierte, dreiwertige oder fünfwertige Phosphorverbindung, beispielsweise eine Phosphonat- oder Phosphinverbindung oder eine cyclische Phosphinverbindung, beispielsweise ein trimethylsilylsubstituiertes Phospholan oder Phosphetan.
  • Dabei wird im Sinne der vorliegenden Erfindung unter dem „Phosphin" eine Phosphorverbindung verstanden, die mindestens ein Phosphoratom der Oxidationsstufe drei umfasst.
  • Beispielsweise führt der Verfahrensschritt b) zu einer Acetylenphosphonat- oder Acetylenbisphosphonatverbindung oder einer Acetylenphosphine- oder Acetylenbisphosphineverbindung, beispielsweise einer substituierten oder unsubstituierten Acetylenphosphan- oder Acetylenbisphosphan- oder Acetylenphosphetn- oder Acetylenbisphosphetan- oder Acetylenphospholn- oder Acetylenbisphospholan-Verbindung. Bei den Acetylenphosphonat- oder Acetylenbisphosphonatverbindungen handelt es sich beispielsweise um Acetylentrialkylphosphonatverbindungen oder Acetylenbistrialkylphosphonatverbindungen wie Acetylentrimethyl, Acetylenbistriethyl-, Acetylentripropyl-, Acetylenbistripropyl-, Acetylentriisopropyl-, Acetylenbistriisopropyl-, Acetylentri-n-butyl-, Acetylenbistri-n-butyl-, Acetylentri-tert-butyl oder Acetylenbistri-tert-butyl-phosphonat oder -thiophosphonat oder -selenophosphonat oder -tellurophosphonat.
  • Im Rahmen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird das im Verfahrensschritt a) hergestellte, gegebenenfalls filtrierte und/oder destillierte, Dihalogenacetylen ohne weitere Aufbereitungsschritte in Verfahrensschritt b) umgesetzt. Dabei kann der Verfahrensschritt b) in dem Reaktionsbehälter aus Verfahrensschritt a), beispielsweise als eine „Eintopfreaktion", durchgeführt werden.
  • Im Rahmen einer Ausführungsform wird ein Trialkylphosphit oder Trialkylthiophosphit oder Trialkylselenophosphit oder Trialkyltellurophosphit zu einem Dihalogenacetylen hinzugegeben, wobei beispielsweise die Temperatur des Reaktionsgemischs in einem Bereich zwischen etwa 45 und etwa 65 °C gehalten wird. Es hat sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung herausgestellt, dass durch dosiertes Zutropfen des Trialkylphosphits oder Trialkylthiophosphits oder Trialkylselenophosphits oder Trialkyltellurophosphits die Reaktionstemperatur allein durch die bei der Reaktion freiwerdende Wärme eingestellt werden kann. Daher ist es im Rahmen dieser Ausführungsform der Erfindung nicht notwendig Wärme von aussen zuzuführen. Das erfindungsgemäße dosierte Zutropfen des Trialkylphosphits oder Trialkylthiophosphits oder Trialkylselenophosphits oder Trialkyltellurophosphits hat somit zum einen den Vorteil, dass Energiekosten gesenkt werden können; zum anderen ist die Reaktion in Verfahrensschritt b) durch das gezielte Zutropfen jederzeit beherrschbar und kann zu jedem Zeitpunkt abgebrochen werden.
  • Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens beruht darin, dass es die Synthese von Bisphosphonaten in einem einzigen Reaktionsschritt erlaubt.
  • Nach Vollendung der Zugabe des wird das Reaktionsgemisch beispielsweise für etwa 18 oder etwa 16 oder etwa 12 Stunden, beispielsweise bei Raumtemperatur, gerührt. Gegebenenfalls wird das Endprodukt aus Verfahrensschritt b) durch Destillation separiert.
  • Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird somit vorteilhafterweise eine einfache, sichere und kostengünstige Möglichkeit zur Synthese von Phosphoracetylenverbindungen zur Verfügung gestellt, die eine modulare Synthese einer Vielzahl organischer Phosphorverbindungen ermöglicht.
  • Im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst das erfindungsgemäße Verfahren weiterhin den Verfahrensschritt:
    • c) Umsetzung der dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoracetylenverbindung aus dem Verfahrensschritt b) in einer Cycloadditionsreaktion zu einer organischen Phosphorverbindung mit mindestens einem dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoratom, welches an mindestens ein cyclisches oder heterocyclisches System gebunden ist,
    umfasst.
  • Im Rahmen dieser Ausführungsform der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei der Cycloadditionsreaktion in Verfahrensschritt c) beispielsweise um eine [4+2]-Cycloadditionsreaktion, insbesondere eine Diels-Alder-Reaktion oder eine Hetero-Diels-Alder-Reaktion, oder eine [2+3]-Cycloadditionsreaktion, beispielsweise eine 1,3-dipolaren Cycloadditionsreaktion, oder eine [2+2]-Cycloadditionsreaktion, insbesondere einer metallkatalysierten oder photochemischen Cycloadditionsreaktion oder eine [2+1]-Cycloadditionsreaktion.
  • Falls sich die Phosphoracetylenverbindung aus dem Verfahrensschritt b) aufgrund ihrer elektronischen Eigenschaften, beispielsweise fehlender Elektronenarmut oder fehlender Elektronenreichtum, nicht für eine Umsetzung gemäß Verfahrensschritt c) eignet, wird zwischen den erfindungsgemäßen Verfahrensschritten b) und c) der Verfahrensschritt:
    • c0) Anpassen der elektronischen Eigenschaften der dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoracetylenverbindung aus dem Verfahrensschritt b) durch Substituentenänderung an mindestens einem Phosphoratom,
    eingefügt.
  • Dabei umfasst die Substituentenänderung an mindestens einem Phosphoratom das Hinzufügen eines zusätzlichen Substituenten und/oder den Austausch eines bereits an das mindestens eine Phosphoratom gebundenen Substituenten. Beispielsweise können die elektronischen Eigenschaften der dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoracetylenverbindung aus dem Verfahrensschritt b) durch Protonierung mindestens eines Phosphoratoms und/oder durch Oxidation oder Reduktion mindestens eines Phosphoratoms und/oder durch Substitution mindestens eines Substutenten mindestens eines Phosphoratoms, beispielsweise durch Umsetzung mit einer Lewis-Säure wie HBF4, BH3, AlCl3 und/oder CS2, angepasst werden. Zweckmäßigerweise wird die dreiwertige oder fünfwertige Phosphoracetylenverbindung durch das Anpassen ihrer elektronischen Eigenschaften für eine erfindungsgemäße Umsetzung in einer Cycloaddition aktiviert.
  • Bei einer herkömmlichen Diels-Alder- oder Hetero-Diels-Alder-Reaktion werden die Substituenten beispielsweise dahingehend geändert, dass sie dem Acetylensystem Elektronen entziehen, das heißt, das nach der Anpassung in Verfahrensschritt c0) elektronenziehende Substituenten vorliegen. Umgekehrt bedeutet dies im Fall einer Diels-Alder- oder Hetero- Diels-Alder-Reaktion mit inversem Elektronenbedarf, dass die Substituenten dahingehend geändert, dass sie dem Acetylensystem Elektronen zur Verfügung stellen, das heißt, das nach der Anpassung in Verfahrensschritt c0) elektronenschiebende Substituenten vorliegen.
  • Im Rahmen einer [4+2]-Cycloaddition, insbesondere einer Diels-Alder-Reaktion oder Hetero-Diels-Alder-Reaktion, kann die Umsetzung der Acetylenphosphorverbindung beispielsweise mit einem Dien oder Heterodien, insbesondere einem offenen oder cyclischen und/oder optisch-aktivem Dien oder Heterodien erfolgen.
  • Dabei wird im Sinne dieser Erfindung unter dem Begriff "Heterodien" eine Verbindung mit mindesten vier Atomen verstanden, die mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und/oder Phosphor, und mindestens zwei konjugierte Doppelbindungen, umfasst.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise offene Diene oder Heterodien, die auf den folgenden allgemeinen Strukturelementen basieren:
    Figure 00130001
    geeignet.
  • Durch eine erfindungsgemäße Umsetzung dieser offenen Diene oder Heterodiene sind beispielsweise Verbindungen der Strukturelemente:
    Figure 00140001
    beispielsweise
    Figure 00140002
    wobei R für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Cyclohexyl oder Ph stehen, zugänglich. Beispielsweise können mit offenen Dienen erfindungsgemäß die folgenden Verbindungen:
    Figure 00140003
    synthetisiert werden, wobei R und R' jeweils unabhängig voneinander für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Cyclohexyl oder Ph stehen.
  • Als geschlossene Diene oder Heterodiene sind im Rahmen der vorliegenden Erfindung geschlossene Diene oder Heterodiene geeignet, die auf den folgenden allgemeinen Strukturelementen basieren:
    Figure 00150001
    Beispielsweise können mit geschlossene Diene oder Heterodiene erfindungsgemäß die folgenden Verbindungen:
    Figure 00160001
    hergestellt werden, wobei R für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Cyclohexyl oder Ph steht.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sind beispielsweise auch optisch aktive Diene, die des Nopadien- oder Phellandren-Typs:
    Figure 00160002
    geeignet.
  • Beispielsweise können mit Nopadien oder Phellandren erfindungsgemäß die folgenden Verbindungen:
    Figure 00170001
    hergestellt werden, wobei R für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Cyclohexyl oder Ph steht.
  • Im Rahmen einer [2+3]-Cycloadditionsreaktion bzw. eine 1,3-dipolaren Cycloadditionsreaktion kann die Umsetzung der Acetylenphosphorverbindung beispielsweise mit einer 1,3-dipolaren Verbindung erfolgen.
  • Dabei wird im Sinne dieser Erfindung unter dem Begriff "1,3-dipolaren Verbindung" eine Verbindung mit mindesten drei Atomen unterschiedlicher Polarisation verstanden, die gegebenenfalls mindestens ein Heteroatom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend Sauerstoff, Schwefel, Stickstoff und/oder Phosphor, umfasst.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung geeignete 1,3-dipolare Verbindungen sind beispielsweise Verbindungen der folgenden allgemeinen Strukturelemente:
    Figure 00170002
    geeignet.
  • Beispielsweise können mit 1,3-dipolaren Verbindungen erfindungsgemäß die folgenden Verbindungen:
    Figure 00180001
    hergestellt werden, wobei R für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Cyclohexyl oder Ph steht.
  • Durch die Bestrahlung oder thermische Reaktion von Produkten einer erfindungsgemäßen [2+3]-Cycloaddition wie
    Figure 00180002
    können darüber hinaus phosphorsubstituierte Dreiringe wie
    Figure 00190001
    wobei R für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Cyclohexyl oder Ph steht, synthetisiert werden.
  • Daher schließt sich im Rahmen einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung an den Verfahrensschritt c) der Verfahrensschritt:
    • c1) Umsetzung eines heterocyclischen, auf einem Fünfring basierenden Produkts einer [2+3]-Cycloadditionsreaktion aus Verfahrensschritt c) durch Bestrahlung oder thermische Reaktion zu einer auf einem Dreiring basierenden, organischen Phosphorverbindung mit mindestens einem dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoratom,
    an.
  • Bei der [2+2]-Cycloadditionsreaktion kann es sich beispielsweise um eine metallkatalysierte oder photochemische [2+2]-Cycloadditionsreaktion handeln. Im Rahmen dieser [2+2]-Cycloadditionsreaktion kann die Umsetzung der Acetylenphosphorverbindung beispielsweise mit einer Verbindung erfolgen, die mindestens eines der Strukturelemente: C=C oder C=O oder C=S oder C=N oder O=S umfasst.
  • Beispielsweise reagieren in einer erfindungsgemäßen [2+2]-Cycloadditionsreaktion Dimethylsulfoxid oder Norbornadien oder Norbornen zu
    Figure 00200001
    beispielsweise zu
    Figure 00200002
    wobei R für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Cyclohexyl oder Ph steht.
  • Bei einer erfindungsgemäßen [2+2]-Cycloadditionsreaktion von Dihydropyridinen des folgenden allgemeinen Strukturelements:
    Figure 00210001
    entsteht zunächst ein Zwischenprodukt der folgenden allgemeinen Formel:
    Figure 00210002
    beispielswiese der allgemeinen Formel
    Figure 00210003
    welches im Rahmen einer folgenden Ringöffnung Azocine der allgemeinen Formel:
    Figure 00210004
    beispielswiese der allgemeinen Formel
    Figure 00210005
    zugänglich macht, wobei R für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Cyclohexyl oder Ph steht.
  • Beispielsweise kann aus
    Figure 00210006
    durch eine erfindungsgemäße Umsetzung
    Figure 00210007
    synthetisiert werden, wobei R für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Cyclohexyl oder Ph steht.
  • Bei einer erfindungsgemäßen [2+1]-Cycloadditionsreaktion kann eine dreiwertige oder fünfwertige Phosphoracetylenverbindung beispielsweise einem Carben, beispielsweise Diazomethan oder einem Diazomethanderivat oder einem heterocyclischen Carben, wie einem Arduengo-Carben, zu einer dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphorcyclopropenverbindung umgesetzt werden. Eine dreiwertige oder fünfwertige Phosphoracetylenverbindung kann auch mit einer Percarbonsäure umgesetzt werden.
  • Erfindungsgemäße organische Phosphorverbindungen mit mindestens einem dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoratom, welches an mindestens ein cyclisches System gebunden ist, können beispielsweise Phosphonate oder Bisphosphonate oder Phosphine oder Bisphosphine, insbesondere Phosphetane oder Bisphosphetane oder Phospholane oder Bisphospholane, sein, in denen mindestens ein Phosphoratom beispielsweise an mindestens ein cyclisches oder heterocyclisches oder anneliertes oder verbrücktes bicyclisches oder anneliertes oder verbrücktes tricyclisches oder anneliertes oder verbrücktes polycyclisches System gebunden ist.
  • Im Rahmen einer bevorzugten Ausgestaltung dieser Ausführungsform wird der Reaktionspartner der dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoracetylenverbindung so ausgewählt, dass nach der Durchführung der Cycloadditionsreaktion mindestens ein chirales Zentrum vorliegt.
  • Im Rahmen einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung schließt an den Verfahrensschritt c) der Verfahrensschritt:
    • c2) Retro-Diels-Alder-Reaktion eines Produkts einer [4+2]-Cycloadditionsreaktion, insbesondere einer Diels-Alder-Reaktion oder Hetero-Diels-Alder-Reaktion, aus Verfahrensschritt c) zu einem Retro-Diels-Alder-Produkt
    an.
  • Beispielsweise lassen sich Verbindungen des Typs:
    Figure 00230001
    beispielsweise des Typs:
    Figure 00230002
    insbesondere
    Figure 00230003
    aus Verbindungen des Typs:
    Figure 00230004
    insbesondere
    Figure 00240001
    durch eine Diels-Alder-Reaktion mit einer dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoracetylenverbindung zu Verbindungen des Typs
    Figure 00240002
    insbesondere
    Figure 00240003
    und anschließender Retro-Diels-Alder-Reaktion herstellen, wobei R für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Cyclohexyl oder Ph steht.
  • Im Rahmen einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung schließt an den Verfahrensschritt c) der Verfahrensschritt:
    • c3) Umsetzung der organischen Phosphorverbindung mit mindestens einem dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoratom, welches an mindestens ein cyclisches System gebunden ist, aus Verfahrensschritt c) zu einer chiralen organischen Phosphorverbindung mit mindestens einem dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoratom, welches an mindestens ein cyclisches System gebunden ist,
    an.
  • Eine derartige Umsetzung kann beispielsweise durch eine, insbesondere säureinduzierte, Ringöffnungsreaktion oder Thermolysereaktion erfolgen.
  • Ein Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens umfassend die Verfahrensschritte a) bis c3) liegt darin, dass das erfindungsgemäße Verfahren eine Vielzahl an Verbindungen durch modulare Synthese zu Verfügung stellt. Dabei ist besonders vorteilhaft, dass durch das erfindungsgemäße Verfahren zudem chirale Zentren in die mit diesem Verfahren hergestellten Verbindungen eingeführt werden können.
  • Im Rahmen einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst das erfindungsgemäße Verfahren nach dem Verfahrensschritt c), c1), c2) und/oder c3) den Verfahrensschritt:
    • d) Reduktion der organischen Phosphorverbindung mit mindestens einem dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoratom, welches an mindestens ein cyclisches System gebunden ist, aus Verfahrensschritt c), c1), c2) und/oder c3) zu einem Phosphan oder Bisphosphan.
  • Es hat sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung als vorteilhaft herausgestellt, wenn die Reduktion der organischen Phosphorverbindung mit mindestens einem dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoratom, welches an mindestens ein cyclisches System gebunden ist, insbesondere eines Phosphonats oder Bisphosphonats, aus Verfahrensschritt c), c1), c2) und/oder c3) zu einem Phosphan oder Bisphosphan durch Umsetzung mit einem Alan erfolgt.
  • Dabei wird im Sinne dieser Erfindung unter dem Begriff "Alan", ein Verbindung, erhältlich durch Reaktion von Aluminiumtrichlorid (AlCl3) mit Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) oder Lithiumaluminiumhydrid-Etherat oder Lithiumhydrid, oder ein Aluminiumchloridhydrid, beispielsweise Aluminiumdichloridhydrid, verstanden.
  • Die erfindungsgemäße Synthese des Alans erfolgt beispielsweise durch Zugabe von Aluminiumtrichlorid zu einem organischen, insbesondere absoluten, Lösungsmittel, beispielsweise ein Ether, wie Tetrahydrofuran (THF), Diglyme, Diethylether und/oder t-Butylmethylether, und/oder einen Kohlenwasserstoff, wie Pentan, Hexan, Heptan, Octan und/oder Petrolether, und anschließender Zugabe von Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) oder Lithiumaluminiumhydrid-Etherat oder Lithiumhydrid. Beispielsweise liegt die Temperatur bei der Zugabe von Aluminiumtrichlorid in einem Temperaturbereich von etwa –50 bis etwa –15 °C, insbesondere in einem Temperaturbereich von etwa –30 bis etwa –20 C, und/oder bei der Zugabe von Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) oder Lithiumaluminiumhydrid-Etherat oder Lithiumhydrid in einem Temperaturbereich von etwa –40 bis etwa 5 °C, insbesondere von etwa –30 bis etwa –10 C. Nach der Zugabe des Aluminiumtrichlorids und des Lithiumaluminiumhydrids (LiAlH4) oder Lithiumaluminiumhydrid-Etherats oder Lithiumhydrids wird das Reaktionsgemisch beispielsweise bei einer Temperatur in einem Temperaturbereich von etwa –50 bis etwa –15 °C, insbesondere von etwa –30 bis etwa –20 C, für beispielsweise zwei oder eine Stunde gerührt.
  • Beispielsweise wird bei einer erfindungsgemäßen Reduktion einer organischen Phosphorverbindung mit mindestens einem dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoratom, welches an mindestens ein cyclisches System gebunden ist, eine organische Phosphorverbindung mit mindestens einem dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoratom, welches an mindestens ein cyclisches System gebunden ist, zu einer Alanlösung gegeben werden. Bei der erfindungsgemäßen Reduktion kann die Temperatur beispielweise in einem Temperaturbereich von etwa –50 bis etwa –15 °C oder von etwa –30 bis etwa –20 C liegen. Eine Aufbereitung des Reaktionsgemischs kann beispielsweise durch Zugabe von, insbesondere entgastem, Wasser und durch Abtrennen der entstehenden organischen Phase erzielt werden.
  • Eine erfindungsgemäße Reduktion durch Umsetzung mit Alanen hat sich als besonders vorteilhaft herausgestellt, da die Reduktion besonderes selektiv abläuft und auch nicht-aromatisch vorliegende Doppelbindungen nicht reduziert werden. Darüber hinaus kann das Reaktionsprodukt vorteilhafterweise gegebenenfalls ohne weitere Aufbereitung in einer anderen Reaktion weiter umgesetzt werden.
  • Im Rahmen einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung umfasst das erfindungsgemäße Verfahren weiterhin den Verfahrensschritt:
    • e) Cyclisierung der PH2-Gruppe/n des Phosphans oder Bisphosphanes aus Verfahrensschritt d) zu einem cyclischen Phosphin oder Bisphosphin,
    umfasst.
  • Beispielsweise kann die Cyclisierung der PH2-Gruppe/n des Phosphans oder Bisphosphanes durch Deprotonierung, beispielsweise mit Butyllithium, und anschließender Umsetzung mit einem Bistosylat, einem cyclischen Sulfat oder Phosphonat eines optisch aktiven Diols erfolgen. Beispielsweise kann es sich bei dem Sulfat oder Phosphonat eines optisch aktiven Diols um ein Sulfat oder Phosphonat des optisch aktiven Pentan-2,4-diols oder Hexan-2,5-diols oder Heptan-2,6-diols oder Heptan-3,5-diols oder Oktan-3,6-diols oder Nonan-3,7-diols oder 2,6-Dimethylheptan-3,5-diols oder 2,7-Dimethyloctan-3,6-diols oder 2,8-Dimethylnonan-3,7-diols handeln.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung kann das cyclische Phosphin oder Bisphosphin ein Chriralitätszentrum aufweisen und eines der folgenden allgemeine Strukturelemente:
    Figure 00280001
    umfassen.
  • Beispielsweise können mit dem erfindungsgemäßen Verfahren die folgenden Verbindungen:
    Figure 00280002
    sythetisiert werden.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren hat sich als besonders vorteilhaft herausgestellt, da es die Synthese neuer organischer Phosphorverbindungen grundlegend vereinfacht und einen universellen Zugang zu einer großen Zahl neuer und bekannter Phosphorverbindungen bietet und dadurch eine einfache und kostengünstige Alternative zur Verfügung stellt um die teuren und komplizierten bekannten Einzelsyntheseverfahren von organischen Phosphorverbindungen, insbesondere von Phosphin-Liganden, zu umgehen.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft durch das erfindungsgemäße Verfahren erhältliche organische Phosphorverbindungen, die keine MalPHOS-, UlluPHOS-, CatASIUM- oder ButiPHANE-Derivate oder methoxysubstituierte Phosphonate mit einem Norbornadienrückrat oder einem Rückrat gemäß der folgenden Formel:
    Figure 00290001
    oder 1,4-Cyclohexadienrückrat oder 2-Pyrazolinerückrat sind. Beispielsweise sind solche organische Phosphorverbindungen Acetylenphosphonate, Acetylenthiophosphonate, Acetylenselenophosphonate, Acetylentellurophosphonate, Acetylenbisphosphonate, Acetylenbisthiophosphonate, Acetylenbisselenophosphonate, Acetylenbistellurophosphonate, Acetylenphosphine und/oder Acetylenbisphosphine, beispielsweise substituierte oder unsubstituierte Acetylenphosphane, Acetylenbisphosphane, Acetylenphosphetane, Acetylenbisphosphetane, Acetylenphospholane und/oder Acetylenbisphospholane, und/oder Phosphonate, Bisphosphonate, Thiophosphonate, Bisthiophosphonate, Selenophosphonate, Bisselenophosphonate, Tellurophosphonate, Bistellurophosphonate, Phosphin und/oder Bisphosphine, beispielsweise substituierte oder unsubstituierte Phosphane, Bisphosphane, Phosphetane, Bisphosphetane, Phospholane und/oder Phospholane, mit einem cyclischen oder heterocyclischen Rückrat, das einen Fünf- oder Sechsring mit zwei Doppelbindungen und/oder einen Vier- oder Dreiring mit einer Doppelbindung umfasst, und/oder mit einem polycyclischen oder heteropolycyclischen Rückrat, das eine mindestens eingliedrige Brücke, insbesondere eine eingliedrige, zweigliedrige, dreigliedrige oder viergliedrige Brücke, umfasst.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen:
    Figure 00300001
    R1a-R24b jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom,
    beispielsweise für ein freies Elektronenpaar, H, Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, C6H11, CF3, C2F5, (CH2)3CH=C(CH3)2, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, Ph, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    und/oder X1, X2, R2 und R1a oder R1b, und/oder X2, X3, R2 und R3, und/oder X3, X4, R3 und R4a oder R4b; oder X5, X6, R6 und R5a oder R5b, und/oder X6, X7, R6 und R7, und/oder X7, X8, R7 und R8a oder R8b; oder X9, X10, R10 und R9a oder R9b, und/oder X10, X11, R10 und R11, und/oder X11, X12, R11 und R12a oder R12b; oder X13, X14, R14 und R13a oder R13b, und/oder X14, X15, R14 und R15, und/oder X15, X16, R15 und R16a oder R16b; oder X17, X18, R18 und R17a oder R17b, und/oder X18, X19, R18 und R19, und/oder X19, X20, R19 und R20a oder R20b; oder X21, X22, R22 und R21a oder R21b, und/oder X22, X23, R22 und R23, und/oder X23, X24, R23 und R24a oder R24b, derart miteinander verbunden sind, dass sie ein substituiertes oder unsubstituiertes, cyclisches System bilden,
    beispielsweise sind X2, X3, R2 und R3 oder X6, X7, R6 und R7 oder X10, X11, R10 und R11 oder X14, X15, R14 und R15 oder X18, X19, R18 und R19 oder X22, X23, R22 und R23 derart miteinander verbunden, dass sie einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Sechsring bilden und/oder X1, X2, R2 und R1a oder R1b, und/oder X3, X4, R3 und R4a oder R4b; oder X5, X6, R6 und R5a oder R5b, und/oder X7, X8, R7 und R8a oder R8b; oder X9, X10, R10 und R9a oder R9b, und/oder X11, X12, R11 und R12a oder R12b; oder X13, X14, R14 und R13a oder R13b, und/oder X15, X16, R15 und R16a oder R16b; oder X17, X18, R18 und R17a oder R17b, und/oder X19, X20, R19 und R20a oder R20b; oder X21, X22, R22 und R21a oder R21b, und/oder X23, X24, R23 und R24a oder R24b, sind derart miteinander verbunden, dass sie einen substituierten oder unsubstituierten Cyclus oder Bicyclus, beispielsweise einen Sechsring, der durch mindestens ein weiteres substituiertes oder unsubstituiertes Kohlenstoffatom verbrückt ist, bilden,
    X1-X24 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen,
    Q11-Q13 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen,
    E11–E13 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine Tellurolgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnPr, OnBu, OtBu, OC6H11, OCF3, OC2F5, OPh, SH, SMe, SEt, SnPr, SiPr, SnPr, SnBu, StBu, SC6H11, SCF3, SC2F5, SPh, SeH, SeMe, SeEt, Se-nPr, Se-iPr, Se-nPr, Se-nBu, Se-tBu, SeC6H11, SeCF3, SeC2F5, SePh, TeH, TeMe, TeEt, Te-nPr, Te-iPr, Te-nPr, Te-nBu, Te-tBu, TeC6H11, TeCF3, TeC2F5 oder TePh stehen,
    wobei E11 bis E13 nicht OMe ist, wenn R2, R3, R6, R7 für H oder Me stehen,
    E14–E19 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, (CH2)3CH=C(CH3)2, C6H11, CF3, C2F5, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    oder die Substituenten E14 und E15 und/oder E16 und E17 oder E18 und E19 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (I):
    Figure 00340001
    verbunden sind, wobei Y1, Y2, Y3, Y6, Y7, Y11 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen,
    Y4, Y5, Y8, Y9, Y10 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, 0,5 (-OCMe2O-), 0,5 (-OCEt2O-), CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2OiPr, CH2OnPr, CH2OnBu, CH2OtBu, CH2OPh, C2H5OH, C2H5OMe, C2H5OEt, C2H5OiPr, C2H5OnPr, C2H5OnBu, C2H5OtBu, C2H5OPh, stehen,
    und/oder Y3 und Y4 und/oder Y4 und Y5 und/oder Y5 und Y6 oder Y7 und Y8 und/oder Y8 und Y9 und/oder Y9 und Y10 und/oder Y10 und Y11 derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System, insbesondere einen aliphatischen Fünf- oder Sechsring, bilden.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen:
    Figure 00360001
    worin:
    A1-A6 jeweils unabhängig voneinander für CT1T2, O, S, NT3 oder PT4 stehen, wobei T1 bis T4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid,
    beispielsweise für ein freies Elektronenpaar, H, Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, (CH2)3CH=C(CH3)2, C6H11, CF3, C2F5, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    R25-R48 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom,
    beispielsweise für ein freies Elektronenpaar, H, Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, C6H11, CF3, C2F5, (CH2)3CH=C(CH3)2, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, Ph, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    und/oder R25, X25, X26 und R26, und/oder R26, X26, X27 und R27, und/oder R27, X27, X28 und R28; oder R29, X29, X30 und R30, und/oder R30, X30, X31 und R31, und/oder R31, X31, X32 und R32; oder R33, X33, X34 und R34, und/oder R34, X34, X35 und R35, und/oder R35, X35, X36 und R36; oder R37, X37, X38 und R38, und/oder R38, X38, X39 und R39, und/oder R39, X39, X40 und R40; oder R41, X41, X42 und R42, und/oder R42, X42, X43 und R43, und/oder R43, X43, X44 und R44; oder R45, X45 X46 und R46, und/oder R46, X46, X47 und R47, und/oder R47, X47, X48 und R48 derart miteinander verbunden sind, dass sie ein substituiertes oder unsubstituiertes, cyclisches oder bicyclisches Sytem, beispielsweise einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Sechsring oder einen Sechsring, der durch mindestens ein weiteres substituiertes oder unssubstituiertes Kohlenstoffatom verbrückt ist, bilden,
    X26, X27, X30, X31, X34, X35, X38, X39, X42, X43, X46, X47
    jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen,
    X25, X28, X29, X32, X33, X36, X37, X40, X41, X44, X45, X48
    jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, N und/oder P, stehen,
    Q21-Q23 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen,
    E21-E23 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnPr, OnBu, OtBu, OC6H11, OCF3, OC2F5, OPh, SH, SMe, SEt, SnPr, SiPr, SnPr, SnBu, StBu, SC6H11, SCF3, SC2F5, SPh, SeH, SeMe, SeEt, Se-nPr, Se-iPr, Se-nPr, Se-nBu, Se-tBu, SeC6H11, SeCF3, SeC2F5, SePh, TeH, TeMe, TeEt, Te-nPr, Te-iPr, Te-nPr, Te-nBu, Te-tBu, TeC6H11, TeCF3, TeC2F5 oder TePh stehen,
    wobei E21 bis E23 nicht für OMe stehen, wenn A1 oder A2 CH2 ist und X25 bis X32 für C und R25, R28, R29, R30, R31 und R32 für H und R26 für H, Me oder Ph und R27 für H oder Me stehen,
    E24-E29 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, (CH2)3CH=C(CH3)2, C6H11, CF3, C2F5, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    oder die Substituenten E24 und E25 und/oder E26 und E27 oder E28 und E29 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (Ia):
    Figure 00410001
    verbunden sind, wobei Y1a, Y2a, Y3a, Y6a, Y7a, Y11a jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen,
    Y4a, Y5a, Y8a, Y9a, Y10a, jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, 0,5 (-OCMe2O-), 0,5 (-OCEt2O-), CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2OiPr, CH2OnPr, CH2OnBu, CH2OtBu, CH2OPh, C2H5OH, C2H5OMe, C2H5OEt, C2H5OiPr, C2H5OnPr, C2H5OnBu, C2H5OtBu, C2H5OPh, stehen,
    und/oder Y3a und Y4a und/oder Y4a und Y5a und/oder Y5a und Y6a oder Y7a und Y8a und/oder Y8a und Y9a und/oder Y9a und Y10a und/oder Y10a und Y11a derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System, insbesondere einen aliphatischen Fünf- oder Sechsring, bilden.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen:
    Figure 00420001
    Figure 00430001
    worin:
    A7-A12 jeweils unabhängig voneinander für Z1T5T6-Z2T7T8, Z3T9=Z4T10 oder
    Figure 00430002
    stehen, wobei Z1-Z2 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen,
    Z3-Z4 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, N und/oder P, stehen,
    T5 bis T10 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder -Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid,
    beispielsweise für ein freies Elektronenpaar, H, Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, (CH2)3CH=C(CH3)2, C6H11, CF3, C2F5, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    T11 bis T14 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder -Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid,
    beispielsweise für ein freies Elektronenpaar, H, Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, (CH2)3CH=C(CH3)2, C6H11, CF3, C2F5, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    R'25-R'48 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom,
    beispielsweise für ein freies Elektronenpaar, H, Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, C6H11, CF3, C2F5, (CH2)3CH=C(CH3)2, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, Ph, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    und/oder R'25, X'25, X'26 und R'26, und/oder R'26, X'26, X'27 und R'27, und/oder R'27, X'27, X'28 und R'28; oder R'29, X'29, X'30 und R'30, und/oder R'30, X'30, X'31 und R'31, und/oder R'31, X'31, X'32 und R'32; oder R'33, X'33, X'34 und R'34, und/oder R'34, X'34, X'35 und R'35, und/oder R'35, X'35, X'36 und R'36; oder R'37, X'37, X'38 und R'38, und/oder R'38, X'38, X'39 und R'39, und/oder R'39, X'39, X'40 und R'40; oder R'41, X'41, X'42 und R'42, und/oder R'42, X'42, X'43, und R'43, und/oder R'43, X'43, X'44 und R'44; oder R'45, X'45, X'46, und R'46, und/oder R'46, X'46, X'47 und R'47 und/oder R'47, X'47, X'48 und R'48 derart miteinander verbunden sind, dass sie ein substituiertes oder unsubstituiertes, cyclisches oder bicyclisches Sytem, beispielsweise einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Sechsring oder einen Sechsring, der durch mindestens ein weiteres substituiertes oder unssubstituiertes Kohlenstoffatom verbrückt ist, bilden,
    X'26, X'27, X'30, X'31, X'34, X'35, X'38, X'39, X'42, X'43, X'46, X'47
    jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen,
    X'25, X'28, X'29, X'32, X'33, X'36, X'37, X'40, X'41, X'44, X'45, X'48
    jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, N und/oder P, stehen,
    Q'21-Q'23 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen,
    E'21-E'23 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnPr, OnBu, OtBu, OC6H11, OCF3, OC2F5, OPh, SH, SMe, SEt, SnPr, SiPr, SnPr, SnBu, StBu, SC6H11, SCF3, SC2F5, SPh, SeH, SeMe, SeEt, Se-nPr, Se-iPr, Se-nPr, Se-nBu, Se-tBu, SeC6H11, SeCF3, SeC2F5, SePh, TeH, TeMe, TeEt, Te-nPr, Te-iPr, Te-nPr, Te-nBu, Te-tBu, TeC6H11, TeCF3, TeC2F5 oder TePh stehen,
    wobei E'21 bis E'23 nicht für OMe stehen, wenn A7 oder A8 C2H4 ist und X'25 bis X'32 für C und R'25 bis R'32 für H stehen,
    E'24-E'29 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, (CH2)3CH=C(CH3)2, C6H11, CF3, C2F5, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    oder die Substituenten E'24 und E'25 und/oder E'26 und E'27 oder E'28 und E'29 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (Ib):
    Figure 00480001
    verbunden sind, wobei Y1b, Y2b, Y3b, Y6b, Y7b, Y11b jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen,
    Y4b, Y5b, Y8b, Y9b, Y10b jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, 0,5 (-OCMe2O-), 0,5 (-OCEt2O-), CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2OiPr, CH2OnPr, CH2OnBu, CH2OtBu, CH2OPh, C2H5OH, C2H5OMe, C2H5OEt, C2H5OiPr, C2H5OnPr, C2H5OnBu, C2H5OtBu, C2H5OPh, stehen,
    und/oder Y3b und Y4b und/oder Y4b und Y5b und/oder Y5b und Y6b oder Y7b und Y8b und/oder Y8b und Y9b und/oder Y9b und Y10b und/oder Y10b und Y11b derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System, insbesondere einen aliphatischen Fünf- oder Sechsring, bilden.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen:
    Figure 00500001
    worin:
    A13-A18 jeweils unabhängig voneinander für Z5T15T16-Z6T17T18-Z7T19T20 oder Z8T21-Z9T22=Z10T23T24 stehen, wobei
    Z5-Z8 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen,
    Z9, Z10 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, N und/oder P, stehen,
    T15 bis T24 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid,
    beispielsweise für ein freies Elektronenpaar, H, Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, (CH2)3CH=C(CH3)2, C6H11, CF3, C2F5, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    R''25-R''48 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom,
    beispielsweise für ein freies Elektronenpaar, H, Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, C6H11, CF3, C2F5, (CH2)3CH=C(CH3)2, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, Ph, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    und/oder R''25, X''25, X''26 und R''26, und/oder R''26, X''26, X''27 und R''27, und/oder R''27, X''27, X''28 und R''28; oder R''29, X''29, X''30 und R''30, und/oder R''30, X''30, X''31 und R''31, und/oder R''31, X''31, X''32 und R''32; oder R''33, X''33, X''34 und R''34, und/oder R''34, X''34, X''35 und R''35, und/oder R''35, X''35, X''36 und R''36; oder R''37, X''37, X''38 und R''38, und/oder R''38, X''38, X''39 und R''39, und/oder R''39, X''39, X''40, und R''40; oder R''41, X''41, X''42 und R''42, und/oder R''42, X''42, X''43, und R''43, und/oder R''43, X''43, X''44 und R''44; oder R''45, X''45, X''46 und R''46, und/oder R''46, X''46, X''47 und R''47, und/oder R''47, X''47, X''48 und R''48 derart miteinander verbunden sind, dass sie ein substituiertes oder unsubstituiertes, cyclisches oder bicyclisches Sytem, beispielsweise einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Sechsring oder einen Sechsring, der durch mindestens ein weiteres substituiertes oder unssubstituiertes Kohlenstoffatom verbrückt ist, bilden,
    X''26, X''27, X''30, X''31, X''34, X''35, X''38, X''39, X''42, X''43, X''46, X''47
    jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen,
    X''25, X''28, X''29, X''32, X''33, X''36, X''37, X''40, X''41, X''44, X''45, X''48
    jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, N und/oder P, stehen,
    Q''21-Q''23 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen,
    E''21-E''23 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnPr, OnBu, OtBu, OC6H11, OCF3, OC2F5, OPh, SH, SMe, SEt, SnPr, SiPr, SnPr, SnBu, StBu, SC6H11, SCF3, SC2F5, SPh, SeH, SeMe, SeEt, Se-nPr, Se-iPr, Se-nPr, Se-nBu, Se-tBu, SeC6H11, SeCF3, SeC2F5, SePh, TeH, TeMe, TeEt, Te-nPr, Te-iPr, Te-nPr, Te-nBu, Te-tBu, TeC6H11, TeCF3, TeC2F5 oder TePh stehen,
    E''24-E''29 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, (CH2)3CH=C(CH3)2, C6H11, CF3, C2F5, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    oder die Substituenten E''24 und E''25 und/oder E''26 und E''27 oder E''28 und E''29 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (Ic):
    Figure 00550001
    verbunden sind, wobei Y1c, Y2c, Y3c, Y6c, Y7c, Y11c jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen,
    Y4c, Y5c, Y8c, Y9c, Y10c jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, 0,5 (-OCMe2O-), 0,5 (-OCEt2O-), CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2OiPr, CH2OnPr, CH2OnBu, CH2OtBu, CH2OPh, C2H5OH, C2H5OMe, C2H5OEt, C2H5OiPr, C2H5OnPr, C2H5OnBu, C2H5OtBu, C2H5OPh, stehen,
    und/oder Y3c und Y4c und/oder Y4c und Y5c und/oder Y5c und Y6c oder Y7c und Y8c und/oder Y8c und Y9c und/oder Y9c und Y10c und/oder Y10c und Y11c derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System, insbesondere einen aliphatischen Fünf- oder Sechsring, bilden.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen:
    Figure 00570001
    worin:
    A19-A24 jeweils unabhängig voneinander für Z11T25T26-Z12T27T28-Z13T29T30-Z14T31T32, Z15T33=Z16T34T35-Z17T36T37-Z18T38T39, Z19T40=Z20T41T42-Z21T43T44=Z22T45T46 oder Z23T47T48-Z24T49T50=Z25T51T52-Z26T53T54 stehen, wobei
    Z11-Z14, Z17, Z18, Z23, Z26, jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen,
    Z15, Z16, Z19-Z22, Z24, Z25 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, N und/oder P, stehen,
    T25 bis T54 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid,
    beispielsweise für ein freies Elektronenpaar, H, Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, (CH2)3CH=C(CH3)2, C6H11, CF3, C2F5, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    R'''25-R'''48 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom,
    beispielsweise für ein freies Elektronenpaar, H, Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, C6H11, CF3, C2F5, (CH2)3CH=C(CH3)2, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, Ph, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    und/oder R'''25, X'''25, X'''26 und R'''26, und/oder R'''26, X'''26, X'''27 und R'''27, und/oder R'''27, X'''27, X'''28 und R'''28; oder R'''29, X'''29, X'''30 und R'''30, und/oder R'''30, X'''30, X'''31 und R'''31, und/oder R'''31, X'''31, X'''32 und R'''32; oder R'''33, X'''33, X'''34 und R'''34, und/oder R'''34, X'''34, X'''35 und R'''35, und/oder R'''35, X'''35, X'''36 und R'''36; oder R'''37, X'''37, X'''38 und R'''38, und/oder R'''38, X'''38, X'''39 und R'''39, und/oder R'''39, X'''39, X'''40 und R'''40; oder R'''41, X'''41, X'''42 und R'''42, und/oder R'''42, X'''42, X'''43 und R'''43, und/oder R'''43, X'''43, X'''44 und R'''44; oder R'''45, X'''45, X'''46 und R'''46, und/oder R'''46, X'''46, X'''47 und R'''47, und/oder R'''47, X'''47, X'''48 und R'''48 derart miteinander verbunden sind, dass sie ein substituiertes oder unsubstituiertes, cyclisches oder bicyclisches Sytem, beispielsweise einen substituierten oder unsubstituierten aromatischen Sechsring oder einen Sechsring, der durch mindestens ein weiteres substituiertes oder unssubstituiertes Kohlenstoffatom verbrückt ist, bilden,
    X'''26, X'''27, X'''30, X'''31, X'''34, X'''35, X'''38, X'''39, X'''42, X'''43, X'''46, X'''47
    jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen,
    X'''25, X'''28, X'''29, X'''32, X'''33, X'''36, X'''37, X'''40, X'''41, X'''44, X'''45, X'''48
    jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, N und/oder P, stehen,
    Q''21-Q''23 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen,
    E'''21-E'''23 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnPr, OnBu, OtBu, OC6H11, OCF3, OC2F5, OPh, SH, SMe, SEt, SnPr, SiPr, SnPr, SnBu, StBu, SC6H11, SCF3, SC2F5, SPh, SeH, SeMe, SeEt, Se-nPr, Se-iPr, Se-nPr, Se-nBu, Se-tBu, SeC6H11, SeCF3, SeC2F5, SePh, TeH, TeMe, TeEt, Te-nPr, Te-iPr, Te-nPr, Te-nBu, Te-tBu, TeC6H11, TeCF3, TeC2F5 oder TePh stehen,
    E'''24-E'''29 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Asylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, (CH2)3CH=C(CH3)2, C6H11, CF3, C2F5, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    oder die Substituenten E'''24 und E'''25 und/oder E'''26 und E'''27 oder E'''28 und E'''29 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (Id):
    Figure 00620001
    verbunden sind, wobei Y1d, Y2d, Y3d, Y6d, Y7d, Y11d jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen,
    Y4d, Y5d, Y8d, Y9d, Y10d jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, 0,5 (-OCMe2O-), 0,5 (-OCEt2O-), CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2OiPr, CH2OnPr, CH2OnBu, CH2OtBu, CH2OPh, C2H5OH, C2H5OMe, C2H5OEt, C2H5OiPr, C2H5OnPr, C2H5OnBu, C2H5OtBu, C2H5OPh, stehen,
    und/oder Y3d und Y4d und/oder Y4d und Y5d und/oder Y5d und Y6d oder Y7d und Y8d und/oder Y8d und Y9d und/oder Y9d und Y10d und/oder Y10d und Y11d derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System, insbesondere einen aliphatischen Fünf- oder Sechsring, bilden.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen:
    Figure 00630001
    oder
    Figure 00640001
    worin:
    R49-R66 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom,
    beispielsweise für ein freies Elektronenpaar, H, Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, C6H11, CF3, C2F5, (CH2)3CH=C(CH3)2, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, Ph, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    X50-X65 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen,
    wobei wenn X50-X65 S stehen, R49-R66 nicht für Me stehen,
    Q31-Q33 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen,
    E31-E33 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnPr, OnBu, OtBu, OC6H11, OCF3, OC2F5, OPh, SH, SMe, SEt, SnPr, SiPr, SnPr, SnBu, StBu, SC6H11, SCF3, SC2F5, SPh, SeH, SeMe, SeEt, Se-nPr, Se-iPr, Se-nPr, Se-nBu, Se-tBu, SeC6H11, SeCF3, SeC2F5, SePh, TeH, TeMe, TeEt, Te-nPr, Te-iPr, Te-nPr, Te-nBu, Te-tBu, TeC6H11, TeCF3, TeC2F5 oder TePh stehen,
    E34-E39 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, (CH2)3CH=C(CH3)2, C6H11, CF3, C2F5, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    oder die Substituenten E34 und E35 und/oder E36 und E37 oder E38 und E39 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (Ie):
    Figure 00670001
    verbunden sind, wobei Y1e, Y2e, Y3e, Y6e, Y7e, Y11e jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen,
    Y4e, Y5e, Y8e, Y9e, Y10e jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, 0,5 (-OCMe2O-), 0,5 (-OCEt2O-), CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2OiPr, CH2OnPr, CH2OnBu, CH2OtBu, CH2OPh, C2H5OH, C2H5OMe, C2H5OEt, C2H5OiPr, C2H5OnPr, C2H5OnBu, C2H5OtBu, C2H5OPh, stehen,
    und/oder Y3e und Y4e und/oder Y4e und Y5e und/oder Y5e und Y6e oder Y7e und Y8e und/oder Y8e und Y9e und/oder Y9e und Y10e und/oder Y10e und Y11e derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System, insbesondere einen aliphatischen Fünf- oder Sechsring, bilden.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen:
    Figure 00680001
    Figure 00690001
    worin:
    R67a-R78 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom,
    beispielsweise für ein freies Elektronenpaar, H, Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, C6H11, CF3, C2F5, (CH2)3CH=C(CH3)2, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, Ph, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen, oder
    R67a, R67b, R69a, R69b, R71a, R71b, R73a, R73b, R75a, R75b, R77a, R77b
    jeweils unabhängig voneinander für ein Alkalimetall, insbesondere Li, Na oder K stehen,
    X67-X78 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen,
    Q41-Q43 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen,
    E41-E43 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnPr, OnBu, OtBu, OC6H11, OCF3, OC2F5, OPh, SH, SMe, SEt, SnPr, SiPr, SnPr, SnBu, StBu, SC6H11, SCF3, SC2F5, SPh, SeH, SeMe, SeEt, Se-nPr, Se-iPr, Se-nPr, Se-nBu, Se-tBu, SeC6H11, SeCF3, SeC2F5, SePh, TeH, TeMe, TeEt, Te-nPr, Te-iPr, Te-nPr, Te-nBu, Te-tBu, TeC6H11, TeCF3, TeC2F5 oder TePh stehen,
    wobei E41 und E43 nicht OMe entspricht, wenn X67 Stickstoff ist, R67a und 67b einem freien Elektronenpaar und Wasserstoffatom oder Wasserstoffatom und einem freien Elektronenpaar und R68 einem Wasserstoffatom entspricht,
    E44-E49 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, (CH2)3CH=C(CH3)2, C6H11, CF3, C2F5, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    oder die Substituenten E44 und E45 und/oder E46 und E47 oder E48 und E49 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (If):
    Figure 00720001
    verbunden sind, wobei Y1f, Y2f, Y3f, Y6f, Y7f, Y11f jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen,
    Y4f, Y5f, Y8f, Y9f, Y10f jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, 0,5 (-OCMe2O-), 0,5 (-OCEt2O-), CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2OiPr, CH2OnPr, CH2OnBu, CH2OtBu, CH2OPh, C2H5OH, C2H5OMe, C2H5OEt, C2H5OiPr, C2H5OnPr, C2H5OnBu, C2H5OtBu, C2H5OPh, stehen,
    und/oder Y3f und Y4f und/oder Y4f und Y5f und/oder Y5f und Y6f oder Y7f und Y8f und/oder Y8f und Y9f und/oder Y9f und Y10f und/oder Y10f und Y11f derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System, insbesondere einen aliphatischen Fünf- oder Sechsring, bilden.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen:
    Figure 00740001
    worin:
    R79a-R90b jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom,
    beispielsweise für ein freies Elektronenpaar, H, Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, C6H11, CF3, C2F5, (CH2)3CH=C(CH3)2, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, Ph, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    und/oder R79a oder R79b und X79 und X80 und R80a oder R80b; oder R81a oder R81b und X81 und X82 und R82a oder R82b; oder R83a oder R83b und X83 und X82 und R84a oder R84b; oder R85a oder R85b und X85 und X86 und R86a oder R86b; oder R87a oder R87b und X87 und X88 und R88a oder R88b; oder R89a oder R89b und X89 und X90 und R90a oder R90b derart miteinander verbunden sind, dass sie ein substituiertes oder unsubstituiertes, cyclisches oder bicyclisches Sytem, beispielsweise, einen Sechsring oder eine
    Figure 00750001
    bilden, X79–X90 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen,
    Q51-Q53 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen,
    E51-E53 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnPr, OnBu, OtBu, OC6H11, OCF3, OC2F5, OPh, SH, SMe, SEt, SnPr, SiPr, SnPr, SnBu, StBu, SC6H11, SCF3, SC2F5, SPh, SeH, SeMe, SeEt, Se-nPr, Se-iPr, Se-nPr, Se-nBu, Se-tBu, SeC6H11, SeCF3, SeC2F5, SePh, TeH, TeMe, TeEt, Te-nPr, Te-iPr, Te-nPr, Te-nBu, Te-tBu, TeC6H11, TeCF3, TeC2F5 oder TePh stehen,
    E54-E59 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, (CH2)3CH=C(CH3)2, C6H11, CF3, C2F5, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    oder die Substituenten E54 und E55 und/oder E56 und E57 oder E58 und E59 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (Ig):
    Figure 00770001
    verbunden sind, wobei Y1g, Y2g, Y3g, Y6g, Y7g, Y11g jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen,
    Y4g, Y5g, Y8g, Y9g, Y10g jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, 0,5 (-OCMe2O-), 0,5 (-OCEt2O-), CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2OiPr, CH2OnPr, CH2OnBu, CH2OtBu, CH2OPh, C2H5OH, C2H5OMe, C2H5OEt, C2H5OiPr, C2H5OnPr, C2H5OnBu, C2H5OtBu, C2H5OPh, stehen,
    und/oder Y3g und Y4g und/oder Y4g und Y5g und/oder Y5g und Y6g oder Y7g und Y8g und/oder Y8g und Y8g und/oder Y9g und Y10g und/oder Y10g und Y11g derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System, insbesondere einen aliphatischen Fünf- oder Sechsring, bilden.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen:
    Figure 00790001
    worin:
    R91a-R96b jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom,
    beispielsweise für ein freies Elektronenpaar, H, Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, C6H11, CF3, C2F5, (CH2)3CH=C(CH3)2, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, Ph, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    X91-X96 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen,
    Q61-Q63 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen,
    E61-E63 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnPr, OnBu, OtBu, OC6H11, OCF3, OC2F5, OPh, SH, SMe, SEt, SnPr, SiPr, SnPr, SnBu, StBu, SC6H11, SCF3, SC2F5, SPh, SeH, SeMe, SeEt, Se-nPr, Se-iPr, Se-nPr, Se-nBu, Se-tBu, SeC6H11, SeCF3, SeC2F5, SePh, TeH, TeMe, TeEt, Te-nPr, Te-iPr, Te-nPr, Te-nBu, Te-tBu, TeC6H11, TeCF3, TeC2F5 oder TePh stehen,
    E64-E69 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, (CH2)3CH=C(CH3)2, C6H11, CF3, C2F5, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    oder die Substituenten E64 und E65 und/oder E66 und E67 oder E68 und E69 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (Ih):
    Figure 00820001
    verbunden sind, wobei Y1h, Y2h, Y3h, Y6h, Y7h, Y11h jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen,
    Y4h, Y5h, Y8h, Y9h, Y10h jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, 0,5 (-OCMe2O-), 0,5 (-OCEt2O-), CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2OiPr, CH2OnPr, CH2OnBu, CH2OtBu, CH2OPh, C2H5OH, C2H5OMe, C2H5OEt, C2H5OiPr, C2H5OnPr, C2H5OnBu, C2H5OtBu, C2H5OPh, stehen,
    und/oder Y3h und Y4h und/oder Y4h und Y5h und/oder Y5h und Y6h oder Y7h und Y8h und/oder Y8h und Y9h und/oder Y9h und Y10h und/oder Y10h und Y11h derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System, insbesondere einen aliphatischen Fünf- oder Sechsring, bilden.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen der allgemeinen:
    Figure 00840001
    worin:
    R97-R102 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom,
    beispielsweise für ein freies Elektronenpaar, H, Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, C6H11, CF3, C2F5, (CH2)3CH=C(CH3)2, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, Ph, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    Q71-Q73 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen,
    E71-E73 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnPr, OnBu, OtBu, OC6H11, OCF3, OC2F5, OPh, SH, SMe, SEt, SnPr, SiPr, SnPr, SnBu, StBu, SC6H11, SCF3, SC2F5, SPh, SeH, SeMe, SeEt, Se-nPr, Se-iPr, Se-nPr, Se-nBu, Se-tBu, SeC6H11, SeCF3, SeC2F5, SePh, TeH, TeMe, TeEt, Te-nPr, Te-iPr, Te-nPr, Te-nBu, Te-tBu, TeC6H11, TeCF3, TeC2F5 oder TePh stehen,
    E74–E79 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, t-Bu, CHMeEt, (CH2)3CH=C(CH3)2, C6H11, CF3, C2F5, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, CHO, COMe, COEt, COnPr, COiPr, COnBu, COtBu, COPh, COCl, COBr, COI, COF, CO2H, CO2Me, CO2Et, CO2nPr, CO2iPr, CO2nBu, CO2tBu, NH2, N(OH)2, NHMe, NHEt, NHnPr, NHiPr, NHnBu, NHtBu, N(Me)2, N(Et)2, NMeEt, N(nPr)2, N(nBu)2, N(tBu)2, OSiMe3, OSiEt3, F, Cl, Br oder I, stehen,
    oder die Substituenten E74 und E75 und/oder E76 und E77 oder E78 und E79 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (Ii):
    Figure 00870001
    verbunden sind, wobei Y1i, Y2i, Y3i, Y6i, Y7i, Y11i jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen,
    Y4i, Y5i, Y8i, Y9i, Y10i jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen,
    beispielsweise für Me, Et, nPr, iPr, nBu, tBu, Ph, OH, OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnBu, OtBu, OPh, 0,5 (-OCMe2O-), 0,5 (-OCEt2O-), CH2OH, CH2OMe, CH2OEt, CH2OiPr, CH2OnPr, CH2OnBu, CH2OtBu, CH2OPh, C2H5OH, C2H5OMe, C2H5OEt, C2H5OiPr, C2H5OnPr, C2H5OnBu, C2H5OtBu, C2H5OPh, stehen,
    und/oder Y3i und Y4i und/oder Y4i und Y5i und/oder Y5i und Y6i oder Y7i und Y8i und/oder Y8i und Y9i und/oder Y9i und Y10i und/oder Y10i und Y11i derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System, insbesondere einen aliphatischen Fünf- oder Sechsring, bilden.
  • In den Formeln 1a bis 30b ist Q vorzugsweise durch eine Doppelbindung an das jeweilige Phosphoratom gebunden.
  • Die Begriffe Alkoxygruppe, Thioalkylgruppe, Selenoalkylgruppe, Telluroalkylgruppe, Alkenyloxygruppe, Thioalkenylgruppe, Selenoalkenylgruppe, Telluroalkenylgruppe, Alkinyloxygruppe, Thioalkinylgruppe, Selenoalkinylgruppe, Telluroalkinylgruppe, Aryloxygruppe, Thioarylgruppe, Selenoarylgruppe, Telluroarylgruppe, Aralkyloxygruppe, Thioaralkylgruppe, Selenoaralkylgruppe, Telluroaralkylgruppe, Alkaryloxygruppe, Thioalkarylgruppe, Selenoalkarylgruppe, Telluroalkarylgruppe haben im Sinne dieser Erfindung die Bedeutung, dass der jeweilige organische Rest über das entsprechende Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff, Schwefel, Selen, an das jeweilige Strukturelement gebunden ist. Beispiele sind OMe, OEt, OnPr, OiPr, OnPr, OnBu, OtBu, OC6H11, OCF3, OC2F5, OPh, SMe, SEt, SnPr, SiPr, SnPr, SnBu, StBu, SC6H11, SCF3, SC2F5, SPh, SeMe, SeEt, Se-nPr, Se-iPr, Se-nPr, Se-nBu, Se-tBu, SeC6H11, SeCF3, SeC2F5, SePh, TeMe, TeEt, Te-nPr, Te-iPr, Te-nPr, Te-nBu, Te-tBu, TeC6H11, TeCF3, TeC2F5 oder TePh.
  • Eine „Alkoxyalkylgruppe" ist im Sinne dieser Erfindung eine Gruppe, die zwei Alkylgruppen umfasst, welche über -O- miteinander verbunden sind, und die über mindestens eine der Alkylgruppen an das jeweilige Strukturelement bindet.
  • Eine „Hydroxyalkylgruppe" ist im Sinne dieser Erfindung eine Alkylgruppe, die mindestens ein Hydroxygruppe umfasst.
  • Gegenstand der Erfindung sind auch Komplexverbindungen, welche als Ligand mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung der Formel 1a bis 30b oder eine nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Verbindung und mindestens ein Übergangsmetallatom- oder -ion umfassen.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung handelt es sich vorzugsweise bei dem mindestens einen Übergangsmetallatom oder -ion um ein Atom oder Ion von Palladium, Platin, Rhodium, Osmium, Ruthenium, Iridium, Kupfer, Silber, Gold, Nickel oder Cobalt in jedweder katalytisch relevanten Oxidationsstufe.
  • Erfindungsgemäße Komplexverbindungen können der allgemeinen Formel 31: [MaPhosbLcLmd]Ane folgen, worin M für mindestens ein Metallzentrum, insbesondere Übergangsmetallzentrum, Phos für eine erfindungsgemäße Verbindung der Formel 1a bis 30b oder eine nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Verbindung, insbesondere eine bidentate erfindungsgemäße Verbindung, L für gleiche oder verschiedene koordinierende organische oder anorganische Liganden, Lm für koordinierende Lösungsmittelmoleküle und An für nicht koordinierende Anionen stehen, wobei a und b ganzen Zahlen größer oder gleich 1, c, d und e ganzen Zahlen größer oder gleich 0 entsprechen.
  • Die Summe b + c + d wird durch die an dem Übergangsmetallatom- oder -ion zur Verfügung stehende maximale Koordinationszahl nach oben begrenzt, wobei nicht alle Koordinationsstellen besetzt sein müssen. Bevorzugt sind Komplexverbindungen mit verzerrter oder nicht-verzerrter, oktaedrischer, pseudo-oktaedrischer, tetraedrischer, pseudotetraedrischer oder quadratisch-planarer Koordinationssphäre um das jeweilige Übergangsmetallatom oder -ion. Beispielsweise ist die Summe b + c + d in solchen Komplexverbindungen kleiner oder gleich 6.
  • Vorzugsweise weisen die erfindungsgemäßen Komplexverbindungen weniger als sechs Metallzentren, insbesondere zwei Metallzentren oder ein Metallzentrum auf. Die Metallzentren können dabei mit verschiedenen Metallatomen und/oder -ionen besetzt sein.
  • Im Rahmen der vorliegenden Erfindung handelt es sich bei den anorganischen oder organischen Liganden L beispielsweise um Halogenide, insbesondere Cl, Br und/oder I, und/oder Diene, insbesondere Cyclooctadien oder Norbornadien, und/oder Olefine, insbesondere Ethylen und/oder Cycloocten, und/oder Acetat und/oder Trifluoracetat und/oder Acetylacetonat und/oder allylische Verbindungen und/oder methallylische Verbindungen und/oder alkylische Verbindungen, insbesondere Methyl und/oder Ethyl, und/oder Nitrile, insbesondere Acetonitril und/oder Benzonitril, und/oder Carbonyle und/oder Hydride.
  • Koordinierende Lösungsmittel Lm sind beispielsweise Ether und/oder Amine, insbesondere Triethylamin, und/oder Alkohole, insbesondere Methanol, Ethanol und/oder i-Propanol, und/oder Aromaten, insbesondere Benzol und/oder Cumol, und/oder DMF und/oder Aceton und/oder weitere organische Lösungsmittel.
  • Bevorzugte nichtkoordinierende Anionen An sind beispielsweise Trifluoracetat, Trifluormethansulfonat, BF4, ClO4, PF6, SbF6 und/oder BAryl4, wobei Aryl beispielsweise 6 bis 18 Kohlenstoffatome aufweisen kann.
  • Die einzelnen erfindungsgemäßen Komplexverbindungen können dabei unterschiedliche Moleküle, Atome oder Ionen der einzelnen Bestandteile M, Phos, L, Lm und An umfassen.
  • Die erfindungsgemäßen Komplexverbindungen können bereits Katalysatoren sein oder zur Herstellung von Katalysatoren verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen Katalysatoren, welche mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung der der Formel 1a bis 30b oder eine nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Verbindung und mindestens ein Übergangsmetallatom- oder –ion umfassen eignen sich als Katalysatoren für asymmetrische Reaktionen, insbesondere für die asymmetrische, insbesondere homogene, Hydrierung, insbesondere von C=C-, C=O- oder C=N-Bindungen, Isomerisierungsreaktionen, Hydroaminierung, Hydroformylierung, Umlagerungsreaktionen, allylischen Alkylierung, Cyclopropanierung, Hydrosilylierung, Hydridübertragungsreaktionen, Hydroborierungen, Hydrocyanierungen, Hydrocarboxylierungen, Aldol-Reaktionen, Kupplungsreaktionen, insbesondere die Sonogashira Kupplung, Suzuki-Kupplung, Buchwald/Hartwig-Kupplungen, Stille-Kupplung, asymmetrische Ringöffnungsreaktionen, Bayer-Villiger-Reaktion, reduktive Aminierung, Hydroxylierung, [2+2]-Cycloadditionen, Heck-Carbonylierung und/oder Heck-Reaktion.
  • Die erfindungsgemäßen Katalysatoren eigenen sich zur Synthese von optisch-aktiven Verbindungen, die beispielsweise in Medikamenten, Pflanzenschutzmitteln, Duft- und/oder Aromastoffen verwendet werden.
  • Ein besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Katalysatoren beruht darin, dass sich die erfindungsgemäßen Liganden durch ihre einfache, breite Abwandelbarkeit sterisch und elektronisch sehr gut auf das jeweilige Substrat und die katalytische Reaktion abstimmen lassen.
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel 1a bis 30b oder der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Verbindungen oder der erfindungsgemäßen Komplexverbindungen zur Herstellung eines Arzneimittels
  • Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel 1a bis 30b oder der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Verbindungen oder der erfindungsgemäßen Komplexverbindungen zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Tumorerkrankungen und/oder Hämoblastosen. Abkürzungen
    --|-- beliebiger Substituent
    Me Methylgruppe, CH3
    Et Ethylgruppe, C2H5
    nPr n-Propylgruppe, CH2CH2CH3
    iPr iso-Propylgruppe, CH(CH3)2
    nBu n-Butylgruppe, CH2CH2CH2CH3
    tBu tertiäre Butylgruppe, C(CH3)3
    Ph Phenylgruppe, C6H5
    C* chirales Kohlenstoffatom
  • Beispiele, die der Veranschaulichung der vorliegenden Erfindung dienen, sind nachstehend angegeben.
  • Beispiele
  • I. Synthese von Dichloracetylen
  • 1. Beispiel 1: Synthese von Dichloracetylen
    Figure 00940001
  • 6,6 g (250 mmol) mineralölfreies NaH werden in 120 ml abs. THF in einem 100 ml Kolben vorgelegt und ca. 30 ml (ca. 333 mmol) Trichlorethylen werden bei RT unter Rühren zugegeben. 2 ml Methanol werden portionsweise durch ein Septum zugetropft, dabei wird jeweils das Abklingen der Wasserstoffentwicklung abgewartet. Die graue Reaktionslösung wird 4 h bei RT gerührt. Nach Filtration wird das hell gelbe Filtrat direkt weiter verwendet oder bei –78 °C im Tiefkühler gelagert. Auf Grund der Instabilität und Giftigkeit von Dichloracetylen wurde auf eine Charakterisierung verzichtet.
  • II. Synthese einer organischen Phosphorverbindung
  • 2. Beispiel 2: Synthese von Bis(diethoxyphosphoryl)acetylen
    Figure 00940002
  • Das hellgelbe Filtrat wird in einem 250 ml Dreihalskolben, ausgestattet mit einem Septum, einem Innenthermometer und einem Intensivkühler vorgelegt. Ca. 50 ml (ca. 297 mmol) Triethylphosphit wird portionsweise durch ein Septum bei RT zugetropft, mit einer zeitlichen Verzögerung von einigen Sekunden setzt eine stark exotherme Reaktion ein. Die Wärmeentwicklung wird durch ein Eisbad 0 °C kompensiert, dabei darf die Reaktionstemperatur nicht unter 45 °C fallen, da sonst die Reaktion zum Erliegen kommt. In diesem Temperaturbereich reagiert die Reaktion sofort auf das Zutropfen von weiterem P(OEt)3. Nach Vollendung der Zugabe von Triethylphosphit wird die jetzt tief rote Reaktionslösung über Nacht bei RT gerührt. Bis(diethoxyphosphoryl)acetylen wird als farblose Flüssigkeit durch Destillation erhalten (185 °C, 0,001 mbar).
    Ausbeute: 24 g (48 %); 1H-NMR Spektrum (CD2Cl2, 400 MHz): δ = 1,30 (t, J = 6,87 Hz, 12H, H-7, H-8, H-9, H-10); 4,07–4,15 (m, 8H, H-3, H-4, H-5, H-6); 13C-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 75 MHz): δ = 15,94 (m, 4C, C-7, C-8, C-9, C-10), 64,18 (m, 4C, C-3, C-4, C-5, C-6); 88,19 (dd, 2C J = 38,51 Hz, J = 265,50 Hz C-1, C-2); 31P-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 121 MHz): δ = –10,90.
  • III. Cycloaddition eines Acetylenbisphosphonats und eines Diens zu einem Bisphosphonat
  • 3.1 Beispiel 3: Synthese von 2,3-Bis(diethoxyphosphoryl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien
    Figure 00950001
  • 6,54 g (21,94 mmol) Bis(diethoxyphosphoryl)acetylen werden in einem 100 ml Kolben, vorgelegt und im Eisbad auf 0 °C abgekühlt. Es wird unter Rühren ein Überschuß von 15 ml (1,12 mol) monomeren Cyclopentadien zugegeben. Die farblose Reaktionslösung wird 24 h bei 0 °C gerührt. 2,3-Bis(diethoxyphosphoryl)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien wird als farblose Flüssigkeit durch Destillation erhalten (150 °C, 3·10–3 mbar).
    Ausbeute: 6,75 g (84%); 1H-NMR Spektrum (CD2Cl2, 400 MHz): δ = 1,22 (m, 12H, H-12, H-13, H-14, H-15); 1,96 (dd 2H J = 6,87 Hz, J = 48,36 Hz, H-7); 3,91–4,05 (m, 10H, H-1, H-4, H-8, H-9, H-10, H-11); 6,76 (m, 2H, H-5, H-6); 13C-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 75 MHz): δ = 16,18–16,33 (m, 4C, C-12, C-13, C-14, C-15), 57,19 (t, 2C, J = 13,73 Hz, C-1, C-4); 62,07 (dt, 4C J = 3,05 Hz, J = 9,92 Hz, C-8, C-9, C-10, C-11); 73,47 (t, 1C, J = 5,34 Hz, C-7); 141,30 (s, 2C, C-5, C-6); 156,93 (dd, 2C J = 14,50 Hz, J = 198,36 Hz C-2, C-3); 31P-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 121 MHz): δ = 12,271; Massenspektrum (EI + VE + HMR): m/z: 364 (40 %, M.); 299 (100 %, M.-C5H5 +); 227 (37%, M.-C4H10O3P.).
  • 3.2 Beispiel 4: Synthese von 15,16-Bis(diethoxyphosphoryl)-dibenzolbicyclo[2.2.2]octa-1,4,15-trien
    Figure 00960001
  • 1,49 g (5 mmol, 1 Äq) Bis(diethoxyphosphoryl)acetylen werden in einem 100 ml Kolben mit 30 ml Toluol vorgelegt, unter Rühren wird ein Überschuß von 3,56 g (20 mmol, 10 Äq) Anthracen zugegeben. Die farblose Reaktionslösung wird 7 Tage unter Rückfluß auf 140 °C erhitzt. Die Reaktionslösung wird am Rotationsverdampfer eingeengt, ein Teil des Anthracens in Form weißer Kristalle aus. Überschüssiges Anthracen wird durch Zugabe von Methanol gefällt und durch Filtration abgetrennt. Aus der erhaltenen hell gelben Lösung wird 15,16-Bis(diethoxyphosphoryl)-dibenzolbicyclo[2.2.2]acta-1,4,15-trien durch Säulenchromatographie (Laufmittel Ethylacetat, Rf-Wert: = 0,125) als ein farbloses Öl erhalten.
    Ausbeute: 2,05 g (86%); 1H-NMR Spektrum (CD2Cl2, 400 MHz): δ = 1,15 (t, 12H, J = 7,12 Hz, H-21, H-22, H-23, H-24); 3,83–4,03 (m 8H, H-17, H-18, H-19, H-20); 5,68–5,73 (m 2H, H-3, H-6); 6,95 (dd, 4H, J = 3,20 Hz, J = 5,41 Hz H-7, H-8, H-9, H-10); 7,30 (dd 4H, J = 3,20 Hz, J = 5,41 Hz, H-11, H-12, H-13, H-14); 13C-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 75 MHz): δ 16,07 (t, 4C, J = 3,19 Hz, C-21, C-22, C-23, C-24), 55,41 (t, 2C, J =11,57 Hz, C-3, C-6); 62,81 (t, 4C, J = 2,75 Hz, C-17, C-18, C-19, C-20), 123,61 (s, 4C, C-7, C-8, C-9, C-10); 125,35 (s, 4C, C-11, C-12, C-13, C-14); 143,28 (s, 4C, C-1, C-2, C-4, C-5); 152,69 (dd, 2C J = 10,28 Hz, J = 193,08 Hz, C-2, C-3); 31P-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 121 MHz): δ = 12,09.
  • 3.3 Beispiel 5: Synthese von 2,3-Bis(diethoxyphosphoryl)-5,6-dimethylcyclohexa-2,5-dien
    Figure 00970001
  • 1,49 g (5 mmol, 1 Äq) Bis(diethoxyphosphoryl)acetylen werden in einem 100 ml Kolben, ausgestattet mit einem Intensivkühler, vorgelegt. Es wird unter Rühren ein großer Überschuß von 5,65 g (50 mmol, 10 Äq) 2,3-Dimethylbuta-1,3-dien zugegeben. Die farblose Reaktionslösung wird 4 Tage bei 65 °C gerührt. Am Rotationsverdampfer wird das nicht umgesetzte Dien entfernt. Zurück bleibt das 2,3-Bis(diethoxyphosphoryl)-5,6-dimethylcyclohexa-2,5-dien als ein farbloses Öl.
    Ausbeute: 1,38 g (73%); 1H-NMR Spektrum (CD2Cl2, 400 MHz): δ = 1,27 (t, 12H, J = 7,142 Hz, H-10, H-11, H-12, H-13, H-14); 1,62 (s 6H, H-15, H-16); 2,91 (s 4H, H-1, H-4); 3,97–4,11 (m, 8H, H-7, H-8, H-9, H-10); 13C-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 75 MHz): δ = 16,23 (t, 4C J = 3,05 Hz, C-11, C-12, C-13, C-14); 16,80 (d, 2C, J = 5,34 Hz, C-15, C-16); 36,99 (t, 2C, J = 12,97 Hz, C-1, C-4); 62,00 (t, 4C, J = 3,05 Hz, C-7, C-8, C-9, C-10); 121,58 (t, 2C, J = 3,81 Hz, C-5, C-6); 138,74 (dd, 2C J = 3,05 Hz, J = 186,92 Hz C-2, C-3); 31P-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 121 MHz): δ = 13,84; Massenspektrum (EI + VE + HMR): m/z: 379 (73 %, M+); 351 (8 %, M+ – C2H4 +); 249 (37%, M+ – 4·(C2H4 +)-CH3 +).
  • 3.4 Beispiel 6: Synthese von 1,4-Diphenyl-2,3-bis(diethoxyphosphoryl)-7-oxabenzonorbornadiene
    Figure 00980001
  • 3,97 g 1,3-Diphenylisobenzofuran (14,7 mmol) werden in einem 250 ml Kolben vorgelegt und in 120 ml Toluol gelöst. Der tiefgelben Lösung werden 4,38 g Bis(diethoxyphosphoryl)acetylen (14,70 mmol) zugetropft. Die Reaktionslösung wird für 3 Tage bei 140°C zum Rückfluß erhitzt. Die Reaktionslösung wird am Rotationsverdampfer eingeengt. Es bleibt ein öliger gelber Feststoff zurück. Es wird Methanol zugesetzt und erhitzt bis alles in Lösung gegangen ist. Die Lösung wird zur Kristallisation über Nacht bei –20°C gelagert. Man erhält 1,4-Diphenyl-2,3-bis(diethoxyphosphoryl)-7oxabenzonorbornadiene als gelbes hochviskoses Öl durch Einengen des Filtrats am Rotationsverdampfer und Entfernung von nicht umgesetzten Bis(diethoxyphosphoryl)acetylen am Hochvakuum.
    Ausbeute: 6,85 g (82%): 1H-NMR Spektrum (CD2Cl2, 400 MHz): δ = 0,23–0,40 (m, 12H, H-13, H-15, H-17, H-19); 2,84–3,36 (m 8H, H-12, H-14, H-16, H-18); 6,35–7,36 (m 14H, aromatisch); 31P-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 121 MHz): δ = 7,39.
  • 3.5 Beispiel 7: Synthese von 1-Phenyl-4,5-bis-(diethoxyphosphoryl)-1,2,3-triazol
    Figure 00990001
  • In einem 100 ml Schlenkkolben werden 2,41 g (20 mmol) Azidobenzol und 3,97 g (13,32 mmol) Bis(diethoxyphosphoryl)acetylen in 50 ml Toluol vorgelegt und für 3 Tage zum Rückfluß erhitzt. Die Reaktionslösung wird am Rotationsverdampfer eingeengt. Es bleibt ein öliger gelber Feststoff zurück. 1-Phenyl-4,5-bis-(diethoxyphosphoryl)-1,2,3-triazol wird als gelbe Flüssigkeit durch Destillation erhalten (95 °C, 2·10–2 mbar).
    Ausbeute: 1,62 g (30%); 1H-NMR Spektrum (CD2Cl2, 300 MHz): δ = 1,08 (t, 6H, J = 7,22 Hz, H-17, H-19); 1,32 (t, 6H, J = 6,83 Hz, H-13, H-15); 3,84–4,11 (m, 4H, H-16, H-18); 4,21 (p, 4H, H-12, H-14); 7,44–7,54 (m, 5H, H-7, H-8, H-9, H-10, H-11); 13C-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 75 MHz): δ = 15,93 (dd, 4C, J = 22,14 Hz, J = 6,58 Hz, C-13, C-15, C-17, C-19); 63,86 (dd, 4C, J = 63,86 Hz, J = 5,98 Hz, C-12, C-14, C-16, C-18); 126,06 (s, 2C, C-7, C-11); 129,02 (s, 2C, C-8, C-10); 129,91 (s, 1C, C-6); 136,88 (m, 2C, C-4, C-5); 31P-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 121 MHz): δ = 5,03 (s, 1P); 6,10 (s, 1P).
  • IV. Reduktion eines Bisphosphonats zu einem Bisphosphan
  • 4.1 Beispiel 8: Synthese von 2,3-Bis(phosphino)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien
    Figure 01000001
  • 150 ml abs. Diethylether werden bei –30°C zu 10,8 g AlCl3 gegeben. Eine heftige Reaktion setzt ein. Die Lösung wird gelborange. Bei –30°C werden 24 ml LiAlH4-Etheratlösung schnell zugegeben. Die Reaktionsmischung wird schlagartig farblos und nach ein paar Minuten milchigtrüb. Die Reaktionslösung wird 1 h bei –25 °C gerührt, bevor 4,0 g (10,98 mmol) 2,3-Bis(diethoxyphosphoryl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien mittels Spritzenpumpe innerhalb von 2 h zugetropft werden. Der jetzt zitronengelben Reaktionsmischung wird erlaubt sich über Nacht auf RT zu erwärmen. Am nächsten Morgen wird die Reaktionslösung im Aceton/Eis-Kühlbad auf ca. –10 °C abgekühlt bevor 60 ml entgastes Wasser mittels Spritzenpumpe zugesetzt werden. Es werden zwei wasserklare Phasen erhalten. Die leicht gelbe organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Es bleibt ein gelbes hochviskoses Öl übrig. Dieses Öl kann ohne weiter Aufarbeitung zur Darstellung von 1,2-Dimethyl-4,5-bis-(2S,5S-dimethyl-phospholanyl)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien eingesetzt werden. Zur Analyse wird 2,3-Bis(phosphino)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien durch Destillation als farbloses Öl erhalten (40 °C, 2,3·10–3 mbar).
    Ausbeute: 1,09 g (64%); 1H-NMR Spektrum (CD2Cl2, 400 MHz): δ = 1,96 (dd 2H J = 6,31 Hz, J = 46,15 Hz, H-7); 3,15–3,37 (m, 2H, PH2); 3,58–3,62 (m, 2H, H-1, H-4); 3,65–3,89 (m, 2H, PH2); 6,75 (t 2H J = 1,92 Hz, H-5, H-6); 13C-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 75 MHz): δ 60,56 (t, 2C, J = 4,20 Hz, C-1, C-4); 70,93 (s, 1C C-7); 141,30 (s, 2C, C-5, C-6); 155,02–150,36 (m, 2C C-2, C-3); 31P-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 121 MHz): δ = –148,39.
  • 4.2 Beispiel 9: Synthese von 15,16-Bis(phosphino)-dibenzolbicyclo[2.2.2]octa-1,4,15-trien
    Figure 01010001
  • 150 ml abs. Diethylether werden bei –30°C zu 10,03 g AlCl3 gegeben. Eine heftige Reaktion setzt ein. Die Lösung wird gelborange. Bei –30°C werden 24 ml LiAlH4-Etheratlösung schnell zugegeben. Die Reaktionsmischung wird schlagartig farblos und nach ein paar Minuten milchigtrüb. Die Reaktionslösung wird 1 h bei –25 °C gerührt, bevor 5,23 g (10,98 mmol) 15,16-Bis(diethoxyphosphoryl)-dibenzolbicyclo[2.2.2]octa-1,4,15-trien mittels Spritzenpumpe innerhalb von 2 h zugetropft werden. Der jetzt zitronengelben Reaktionsmischung wird erlaubt sich über Nacht auf RT zu erwärmen. Am nächsten Morgen wird die Reaktionslösung im Aceton/Eis-Kühlbad auf ca. –10 °C abgekühlt bevor 60 ml entgastes Wasser mittels Spritzenpumpe zugesetzt werden. Es werden zwei wasserklare Phasen erhalten. Die leicht gelbe organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Es bilden sich farblose Kristalle, die zur Aufreinigung aus absolutem Ethanol umkristallisiert werden.
    Ausbeute: 3,92 g (74,88 %): 1H-NMR Spektrum (CD2Cl2, 200 MHz): δ = 3,17 (s, 2H, PH2); 4,21 (s 2H, PH2); 5,14–5,17 (m 2H, H-3, H-6); 6,98–7,03 (m, 4H, H-7, H-8, H-9, H-10); 7,29–7,33 (m 4H, H-11, H-12, H-13, H-14); 31P-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 121 MHz): δ = –138,13.
  • Figure 01020001
  • 4.3 Beispiel 10: Synthese von 1,2-Dimethyl-4,5-bis(phosphino)-1,4-cyclohexadien
    Figure 01020002
  • 70 ml abs. Diethylether werden bei –25°C zu 4,89 g AlCl3 gegeben. Eine heftige Reaktion setzt ein. Die Lösung wird gelborange. Bei –12°C werden 12 ml (12 mmol) LiAlH4-Etheratlösung schnell zugegeben. Die Reaktionsmischung wird schlagartig farblos und nach ein paar Minuten milchigtrüb. Die Reaktionslösung wird 1 h bei –25 °C gerührt, bevor 1,9 g (5 mmol) 2,3-Bis(diethoxyphosphoryl)-5,6-dimethylcyclohexa-2,5-dien mittels Spritzenpumpe innerhalb von 2 h zugetropft werden. Der jetzt zitronengelben Reaktionsmischung wird erlaubt sich über Nacht auf RT zu erwärmen. Am nächsten Morgen wird die Reaktionslösung im Aceton/Eis-Kühlbad auf ca. 0 °C abgekühlt bevor 30 ml entgastes Wasser mittels Spritzenpumpe zugesetzt werden. Es werden zwei wasserklare Phasen erhalten. Die leicht gelbe organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Es bilden sich farblose Kristalle, die zur Aufreinigung aus abs. Hexan umkristallisiert werden.
    Ausbeute: 0,74 g (86%); 1H-NMR Spektrum (THF-D8, 400 MHz): δ = 1,53 (s 6H, H-7, H-8); 2,70 (s, br 4H, H-1, H-4); 2,89–3,12 (m, 2H, PH2); 3,43–3,65 (m, 2H, PH2); 13C-NMR-Spektrum (THF-D8, 75 MHz): δ = 16,84 (s, br 2C, C-7, C-8); 43,57 (t, 2C, J = 2,99 Hz, C-1, C-4); 122,76 (s, 2C, C-5, C-6); 133,14–133,66 (m, C-2, C-3); 31P-NMR-Spektrum (THF-D8, 121 MHz): δ = –133,19.
  • 4.4 Beispiel 11: Synthese von 1,4-Diphenyl-2,3-bis(phosphino)-7-oxabenzonorbornadiene
    Figure 01030001
  • 120 ml abs. Diethylether werden bei –30°C zu 4,30 g AlCl3 gegeben. Eine heftige Reaktion setzt ein. Die Lösung wird gelborange. Bei –30°C werden 10,23 ml LiAlH4-Etheratlösung schnell zugegeben. Die Reaktionsmischung wird schlagartig farblos und nach ein paar Minuten milchigtrüb. Die Reaktionslösung wird 1 h bei –25 °C gerührt, bevor 2,65 g (4,66 mmol) 1,4-Diphenyl-2,3-bis(diethoxyphosphoryl)-7oxabenzonorbornadiene mittels Spritzenpumpe innerhalb von 2 h zugetropft werden. Der jetzt grüngelben Reaktionsmischung wird erlaubt sich über Nacht auf RT zu erwärmen. Am nächsten Morgen wird die Reaktionslösung im Aceton/Eis-Kühlbad auf ca. –10 °C abgekühlt bevor 40 ml entgastes Wasser mittels Spritzenpumpe zugesetzt werden. Es werden zwei wasserklare Phasen erhalten. Die leicht gelbe organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Es bleibt ein gelbes hochviskoses Öl übrig. Dieses Öl kann ohne weiter Aufarbeitung zur Darstellung von 1,4-Diphenyl-2,3-bis(2S,5S-dimethyl-phospholanyl)-7-oxabenzonorbornadiene eingesetzt werden. Zur Analyse wird 1,4-Diphenyl-2,3-bis(phosphinol)-7oxabenzonorbornadiene durch Destillation als grün fluoreszierendes Öl erhalten (200 °C, 1·103 mbar).
    Ausbeute: 1,31 g (78%); 1H-NMR Spektrum (CD2Cl2,, 400 MHz): δ = 3,56 (s, 2H, PH2); 4,08 (s, 2H, PH2); 7,20–8,00 (m 14H, aromatisch); 31P-NMR-Spektrum (CD2Cl2,, 121 MHz): δ = –124,99.
  • V. Ringschluss der PH2-Gruppen eines Bisphosphans zu einem Bisphospholan
  • 5.1 Beispiel 12: Synthese von 2,3-Bis(2S,5S-dimethyl-phospholanyl)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien
    Figure 01040001
  • 0,42 g (2,69 mmol) 2,3-Bis(phosphino)-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien werden in einem 100 ml Kolben vorgelegt und in 10 ml Diethylether gelöst. Bei 0 °C werden 2,25 ml (2,1 Äq) n-Buli 2,5 M langsam zugetropft. Die Reaktionslösung wird 30 min bei 0 °C und anschließend 30 min bei RT gerührt. 0,92 g (2 Äq.) (4S,7S)-Dimethyl-1,3,2-dioxathiepan-2,2-dion (2,2 mmol) werden in ca. 20 ml abs. Diethylether gelöst und bei 0 °C in die Reaktionslösung getropft. Die Reaktionslösung wird 30 min bei 0 °C und anschließend 30 min bei RT gerührt. Im Anschluß werden bei 0 °C 2,25 ml (2,1 Äq) n-Buli 2,5 M langsam zugetropft. Die Reaktionslösung wird über Nacht bei RT gerührt. Am nächsten Morgen wird die Reaktionslösung im Aceton/Eis-Kühlbad auf ca. 0 °C abgekühlt bevor 15 ml entgastes Wasser mittels Spritzenpumpe zugesetzt werden. Es werden zwei wasserklare Phasen erhalten. Die leicht gelbe organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Es bleibt ein leicht gelbes Öl zurück.
    31P-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 121 MHz): δ = –1,69.
  • 5.2 Beispiel 13: Synthese von 15,16-Bis(2S,5S-dimethyl-phospholanyl)-dibenzolbicyclo[2.2.2]octa-1,4,15-trien
    Figure 01050001
  • 0,31 g 15,16-Bis(phosphino)-dibenzolbicyclo[2.2.2]octa-1,4,15-trien werden in einem 100 ml Kolben vorgelegt und in 20 ml Diethylether gelöst. Bei 0 °C werden 1,0 ml n-Buli 2,5 M langsam zugetropft. Die Reaktionslösung wird 30 min bei 0 °C und anschließend 30 min bei RT gerührt. 0,6 g (4S,7S)-Dimethyl-1,3,2-dioxathiepan-2,2-dion werden in ca. 20 ml abs. Diethylether gelöst und bei 0 °C in die Reaktionslösung getropft. Die Reaktionslösung wird 30 min bei 0 °C und anschließend 30 min bei RT gerührt. Im Anschluß werden bei 0 °C 1,0 ml n-Buli 2,5 M langsam zugetropft. Die Reaktionslösung wird über Nacht bei RT gerührt. Am nächsten Morgen wird die Reaktionslösung im Aceton/Eis-Kühlbad auf ca. 0 °C abgekühlt bevor 20 ml entgastes Wasser mittels Spritzenpumpe zugesetzt werden. Es werden zwei wasserklare Phasen erhalten. Die leicht gelbe organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Es bleibt ein gelbes Öl zurück.
    31P-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 121 MHz): δ = –0,065.
  • 5.3.1 Beispiel 14: Synthese von 1,2-Dimethyl-4,5-bis-(2S,5S-dmethyl-phospholanyl)-1,4-cyclohexadien durch Reaktion von 1,2-Dimethyl-4,5-bis-(phosphino)-1,4-cyclohexadien mit (4S,7S)-Dimethyl-1,3,2-dioxathiepan-2,2-dion
    Figure 01060001
  • 0,19 g (1,1 mmol) 1,2-Dimethyl-4,5-bis-(phosphino)-1,4-cyclohexadien werden in einem 100 ml Kolben vorgelegt und in 20 ml Diethylether gelöst. Bei 0 °C werden 1,44 ml (2,1 Äq) n-Buli 1,6 M langsam zugetropft. Die Reaktionslösung wird 30 min bei 0 °C und anschließend 30 min bei RT gerührt. 0,36 g ( 2 Äq.) (4S,7S)-Dimethyl-1,3,2-dioxathiepan-2,2-dion (2,2 mmol) werden in ca. 13 ml abs. Diethylether gelöst und bei 0 °C in die Reaktionslösung getropft. Die Reaktionslösung wird 30 min bei 0 °C und anschließend 30 min bei RT gerührt.
  • Im Anschluß werden bei 0 °C 1,5 ml (2,2 Äq) n-Buli 1,6 M langsam zugetropft. Die Reaktionslösung wird über Nacht bei RT gerührt. Am nächsten Morgen wird die Reaktionslösung im Aceton/Eis-Kühlbad auf ca. –10 °C abgekühlt bevor 15 ml entgastes Wasser mittels Spritzenpumpe zugesetzt werden. Es werden zwei wasserklare Phasen erhalten. Die leicht gelbe organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. Es bleibt ein leicht gelbes Öl zurück. 1,2-Dimethyl-4,5-bis-(2S,5S-dimethyl-phospholanyl)-1,4-cyclohexadien wird als farblose Flüssigkeit durch Destillation erhalten (128 °C, 6·10–4 mbar).
    31P-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 121 MHz): δ = 2,89.
  • 5.3.2 Synthese von 1,2-Dimethyl-4,5-bis-(2S,5S-dimethyl-phospholanyl)-1,4-cyclohexadien durch Reaktion von 1,2-Dimethyl-4,5-bis-(phosphino)-1,4-cyclohexadien mit (4S,7S)-Dimethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaphosphepan-2-oxid
  • A Beispiel 15: Synthese von (4S,7S)-Dimethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaphosphepan-2-oxid
    Figure 01070001
  • In einem Schlenkkolben werden 0,59 g (2S,5S)-Hexandiol (1 Äq., 5 mmol) mit 1,22 ml Pyridin (3 Äq., 15 mmol) in 10 ml Dichlormethan vorgelegt. Bei 0 °C werden 0,7 ml Dichlorphenylphosphinoxid (1 Äq., 5 mmol) zugetropft. Die Reaktionsmischung wird 16 h bei RT gerührt. Dann werden 20 ml Dichlormethan zugegen und mit Salzsäure (4 M) auf pH 0 eingestellt, wobei die Lösung klar wird. Die organische Phase wird abgetrennt und über MgSO4 getrocknet. Nach Abtrennen des Lösungsmittels wird aus Pentan umkristallisiert.
    Ausbeute: 0,76 g (63 %); 1H-NMR Spektrum (CD2Cl2, 400 MHz): δ = 1,16 (dd, 3H, J1 = 6,35 Hz, J2 = 1,22 Hz, CH3); 1,31 (dd, 3H, J1 = 6,35 Hz, J2 = 1,22 Hz, CH3); 1,70–1,85 (m 4H, 2 × CH2); 4,08–4,13 (m, 1H, CH); 4,75–4,78 (m, 1H, CH); 7,37–7,73 (m 5H, CH aromatisch); 31P-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 121 MHz): δ = 16,75.
  • Figure 01080001
  • B Beispiel 16 Synthese von 1,2-Dimethyl-4,5-bis-(2S,5S-dimethyl-phospholanyl)-1,4-cyclohexadien
    Figure 01080002
  • 0,096 g (0,55 mmol) 1,2-Dimethyl-4,5-bis-(phosphino)-1,4-cyclohexadien werden in einem 100 ml Schlenkkolben mit Rückflußkühler vorgelegt und in 20 ml abs. Toluol gelöst. Bei RT werden 0,44 ml (2 Äq) n-Buli 2,5 M zugetropft. Nach 1 h bei RT werden 0,27 g (1,1 mmol) (4S,7S)-Dimethyl-2-phenyl-1,3,2-dioxaphosphepan-2-oxid, gelöst in 5 ml Toluol, zugegeben. Die Reaktionsmischung wird auf 80 °C erwärmt bevor die Zugabe von 0,77 ml (2 Äq) t-BuLi 1,5 M erfolgt. Die Reaktion wird über 16 h bei 80 °C gehalten, bevor mit Wasser hydrolysiert wird. Die leicht gelbe organische Phase wird über MgSO4 getrocknet und am Rotationsverdampfer eingeengt. 1,2-Dimethyl-4,5-bis-(2S,5S-dmethyl-phospholanyl)-1,4-cyclohexadien wird als farblose Flüssigkeit durch Destillation erhalten (128 °C, 6·104 mbar).
    31P-NMR-Spektrum (CD2Cl2, 121 MHz): δ = 2,89.

Claims (29)

  1. Verfahren zur Herstellung von organischen Phosphorverbindungen, umfassend die Verfahrensschritte: a) Darstellung eines Dihalogenacetylens durch Umsetzung eines Trihalogenethylens mit einem Alkoholat und/oder einem Alkalihydrid und/oder einem Erdalkalihydrid und b) Umsetzung des Dihalogenacetylens aus Verfahrensschritt a) oder eines Filtrats des Dihalogenacetylens aus Verfahrensschritt a) oder eines Destillats des Dihalogenacetylens aus Verfahrensschritt a) mit einer dreiwertigen oder fünfwertigen organischen Phosphorverbindung, die mindestens eine Abgangsgruppe umfasst, welche geeignet ist mit einem Halogenatom eine homogene oder ionische Halogenverbindung auszubilden, zu einer dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoracetylenverbindung.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Darstellung eines Dihalogenacetylens in Verfahrensschritt a) um – die Darstellung von Dichloracetylen durch Umsetzung von Trichlorethylen mit einem Alkoholat und/oder einem Alkalihydrid und/oder einem Erdalkalihydrid oder – um die Darstellung von Dibromacetylen durch Umsetzung von Tribromethylen mit einem Alkoholat und/oder einem Alkalihydrid und/oder einem Erdalkalihydrid oder – um die Darstellung von Diiodacetylen durch Umsetzung von Triiodethylen mit einem Alkoholat und/oder einem Alkalihydrid und/oder einem Erdalkalihydrid handelt.
  3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei Umsetzung in Verfahrensschritt b) um die Umsetzung von Dichloracetylen oder Dibromacetylen oder Diiodacetylen aus Verfahrensschritt a) oder eines Filtrats von Dichloracetylen oder Dibromacetylen oder Diiodacetylen aus Verfahrensschritt a) oder eines Destillats von Dichloracetylen oder Dibromacetylen oder Diiodacetylen aus Verfahrensschritt a) handelt.
  4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die dreiwertige oder fünfwertige organische Phosphorverbindung, die mindestens eine Abgangsgruppe umfasst, welche geeignet ist mit einem Halogenatom eine homogene oder ionische Halogenverbindung einzugehen, in Verfahrensschritt b) – ein Trialkylphosphit, Trialkylthiophosphit, Trialkylselenophosphit oder Trialkyltellurophosphit oder – eine organosilylsubstituierte oder alkalimetall- oder erdalkalimetallsubstituierte dreiwertige oder fünfwertige Phosphorverbindung ist.
  5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die dreiwertige oder fünfwertige organische Phosphorverbindung, die mindestens eine Abgangsgruppe umfasst, welche geeignet ist mit einem Halogenatom eine homogene oder ionische Halogenverbindung einzugehen, in Verfahrensschritt b) – Trimethyl-, Triethyl-, Tripropyl-, Trisiopropyl- Tri-n-butyl- oder Tri-tert-butylphosphit oder -thiophosphit oder -selenophosphit oder -tellurophosphit oder – eine organosilylsubstituierte oder alkalimetall- oder erdalkalimetallsubstituierte Phosphonat- oder Phosphinverbindung oder eine cyclische Phosphinverbindung ist.
  6. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren weiterhin den Verfahrensschritt: c) Umsetzung der dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoracetylenverbindung aus dem Verfahrensschritt b) in einer Cycloadditionsreaktion zu einer organischen Phosphorverbindung mit mindestens einem dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoratom, welches an mindestens ein cyclisches oder heterocyclisches System gebunden ist, umfasst.
  7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass falls sich die Phosphoracetylenverbindung aus dem Verfahrensschritt b) aufgrund ihrer elektronischen Eigenschaften nicht für eine Umsetzung gemäß Verfahrensschritt c) eignet, zwischen den erfindungsgemäßen Verfahrensschritten b) und c) der Verfahrensschritt: c0) Anpassen der elektronischen Eigenschaften der dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoracetylenverbindung aus dem Verfahrensschritt b) durch Substituentenänderung an mindestens einem Phosphoratom, eingefügt wird.
  8. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass es sich bei der Cycloadditionsreaktion in Verfahrensschritt c) um eine [4+2]-Cycloadditionsreaktion, oder eine [2+3]-Cycloadditionsreaktion oder eine [2+2]-Cycloadditionsreaktion oder eine [2+1]-Cycloadditionsreaktion handelt.
  9. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass sich an den Verfahrensschritt c) der Verfahrensschritt c1) Umsetzung eines heterocyclischen, auf einem Fünfring basierenden Produkts einer [2+3]-Cycloadditionsreaktion aus Verfahrensschritt c) durch Bestrahlung oder thermische Reaktion zu einer auf einem Dreiring basierenden, organischen Phosphorverbindung mit mindestens einem dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoratom, oder der Verfahrensschritt c2) Retro-Diels-Alder-Reaktion eines Produkts einer [4+2]-Cycloadditionsreaktion aus Verfahrensschritt c) zu einem Retro-Diels-Alder-Produkt und/oder der Verfahrensschritt c3) Umsetzung der organischen Phosphorverbindung mit mindestens einem dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoratom, welches an mindestens ein cyclisches System gebunden ist, aus Verfahrensschritt c) zu einer chiralen organischen Phosphorverbindung mit mindestens einem dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoratom, welches an mindestens ein cyclisches System gebunden ist, anschließt.
  10. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren nach dem c), c1), c2) und/oder c3) den Verfahrensschritt: d) Reduktion der organischen Phosphorverbindung mit mindestens einem dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoratom, welches an mindestens ein cyclisches System gebunden ist, aus Verfahrensschritt c), c1), c2) und/oder c3) zu einem Phosphan oder Bisphosphan, umfasst.
  11. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion der organischen Phosphorverbindung mit mindestens einem dreiwertigen oder fünfwertigen Phosphoratom, welches an mindestens ein cyclisches System gebunden ist aus Verfahrensschritt c), c1), c2) und/oder c3) zu einem Phosphan oder Bisphosphan durch Umsetzung mit einem Alan erfolgt.
  12. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass das Verfahren weiterhin den Verfahrensschritt: e) Cyclisierung der PH2-Gruppe/n des Phosphans oder Bisphosphanes aus Verfahrensschritt d) zu einem cyclischen Phosphin oder Bisphosphin umfasst.
  13. Organische Phosphorverbindungen erhältlich durch ein Verfahren nach Anspruch 1 bis 12, die keine MalPHOS-, UlluPHOS-, CatASIUM- oder ButiPHANE-Derivate oder methoxysubstituierte Phosphonate mit einem Norbornadienrückrat oder einem Rückrat gemäß der folgenden Formel:
    Figure 01140001
    oder 1,4-Cyclohexadienrückrat oder 2-Pyrazolinerückrat sind.
  14. Organische Phosphorverbindungen nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, dass die organischen Phosphorverbindungen Acetylenphosphonate, Acetylenthiophosphonate, Acetylenselenophosphonate, Acetylentellurophosphonate, Acetylenbisphosphonate, Acetylenbisthiophosphonate, Acetylenbisselenophosphonate, Acetylenbistellurophosphonate, Acetylenphosphine und/oder Acetylenbisphosphine und/oder Phosphonate, Bisphosphonate, Thiophosphonate, Bisthiophosphonate, Selenophosphonate, Bisselenophosphonate, Tellurophosphonate, Bistellurophosphonate, Phosphine und/oder Bisphosphine mit einem cyclischen oder heterocyclischen Rückrat, das einen Fünf- oder Sechsring mit zwei Doppelbindungen und/oder einen Vier- oder Dreiring mit einer Doppelbindung umfasst, und/oder mit einem polycyclischen oder heteropolycyclischen Rückrat, das eine mindestens eingliedrige Brücke umfasst, sind.
  15. Verbindungen der allgemeinen
    Figure 01150001
    worin: R1a-R24b jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom stehen, und/oder X1, X2, R2 und R1a oder R1b, und/oder X2, X3, R2 und R3, und/oder X3, X4, R3 und R4a oder R4b; oder X5, X6, R6 und R5a oder R5b, und/oder X6, X7, R6 und R7, und/oder X7, X8, R7 und R8a oder R8b; oder X9, X10, R10 und R9a oder R9b, und/oder X10, X11, R10 und R11, und/oder X11, X12, R11 und R12a oder R12b; oder X13, X14, R14 und R13a oder R13b, und/oder X14, X15, R14 und R15, und/oder X15, X16, R15 und R16a oder R16b; oder X17, X18, R18 und R17a oder R17b, und/oder X18, X19, R18 und R19, und/oder X19, X20, R19 und R20a oder R20b; oder X21, X22, R22 und R21a oder R21b, und/oder X22, X23, R22 und R23, und/oder X23, X24, R23 und R24a oder R24b, derart miteinander verbunden sind, dass sie ein substituiertes oder unsubstituiertes, cyclisches System bilden, X1-X24 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen, Q11-Q13 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen, E11-E13 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, wobei E11 bis E13 nicht OMe ist, wenn R2, R3, R6, R7 für H oder Me stehen, E14-E19 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid stehen, oder die Substituenten E14 und E15 und/oder E16 und E17 oder E18 und E19 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (I):
    Figure 01180001
    verbunden sind, wobei Y1, Y2, Y3, Y6, Y7, Y11 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, Y4, Y5, Y8, Y9, Y10 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, und/oder Y3 und Y4 und/oder Y4 und Y5 und/oder Y5 und Y6 oder Y7 und Y8 und/oder Y8 und Y9 und/oder Y9 und Y10 und/oder Y10 und Y11 derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System bilden.
  16. Verbindungen der allgemeinen
    Figure 01190001
    Figure 01200001
    worin: A1-A6 jeweils unabhängig voneinander für CT1T2, O, S, NT3 oder PT4 stehen, wobei T1 bis T4 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid stehen, R25-R48 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom stehen, und/oder R25, X25, X26 und R26, und/oder R26, X26, X27 und R27, und/oder R27, X27, X28 und R28; oder R29, X29, X30 und R30, und/oder R30, X30, X31 und R31, und/oder R31, X31, X32 und R32; oder R33, X33, X34 und R34, und/oder R34, X34, X35 und R35, und/oder R35, X35, X36 und R36; oder R37, X37, X38 und R38, und/oder R38, X38, X39 und R39, und/oder R39, X39, X40 und R40; oder R41, X41, X42 und R42, und/oder R42, X42, X43 und R43, und/oder R43, X43, X44 und R44; oder R45, X45, X46 und R46, und/oder R46, X46, X47 und R47 und/oder R47, X47, X48 und R48 derart miteinander verbunden sind, dass sie ein substituiertes oder unsubstituiertes, cyclisches oder bicyclisches Sytem bilden, X26, X27, X30, X31, X34, X35, X38, X39, X42, X43, X46, X47 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen, X25, X28, X29, X32, X33, X36, X37, X40, X41, X44, X45, X48 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, N und/oder P, stehen, Q21-Q23 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen, E21-E23 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, wobei E21 bis E23 nicht für OMe stehen, wenn A1 oder A2 CH2 ist und X25 bis X32 für C und R25, R28, R29, R30, R31 und R32 für H und R26 für H, Me oder Ph und R27 für H oder Me stehen, E24-E29 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid stehen, oder die Substituenten E24 und E25 und/oder E26 und E27 oder E28 und E29 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (Ia):
    Figure 01230001
    verbunden sind, wobei Y1a, Y2a, Y3a, Y6a, Y7a, Y11a jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, Y4a, Y5a, Y8a, Y9a, Y10a jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, und/oder Y3a und Y4a und/oder Y4a und Y5a und/oder Y5a und Y6a oder Y7a und Y8a und/oder Y9a und Y9a und/oder Y9a und Y10a und/oder Y10a und Y11a derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System bilden.
  17. Verbindungen der allgemeinen
    Figure 01250001
    worin: A7-A12 jeweils unabhängig voneinander für Z1T5T6-Z2T7T8, Z3T9=Z4T10 oder
    Figure 01250002
    stehen, wobei Z1-Z2 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen, Z3-Z4 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, N und/oder P, stehen, T5 bis T10 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder -Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid stehen, T11 bis T14 jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder -Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid stehen, R'25-R'48 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom stehen, und/oder R'25, X'25, X'26 und R'26, und/oder R'26, X'26, X'27 und R'27, und/oder R'27, X'27, X'28 und R'28; oder R'29, X'29, X'30 und R'30, und/oder R'30, X'30, X'31 und R'31, und/oder R'31, X'31, X'32 und R'32; oder R'33, X'33, X'34 und R'34, und/oder R'34, X'34, X'35 und R'35, und/oder R'35, X'35, X'36 und R'36; oder R'37, X'37, X'38 und R'38, und/oder R'38, X'38, X'39 und R'39, und/oder R'39, X'39, X'40 und R'40; oder R'41, X'41, X'42 und R'42, und/oder R'42, X'42, X'43 und R'43, und/oder R'43, X'43, X'44 und R'44; oder R'45, X'45, X'46 und R'46 und/oder R'46, X'46, X'47 und R'47 und/oder R'47, X'47, X'48 und R'48 derart miteinander verbunden sind, dass sie ein substituiertes oder unsubstituiertes, cyclisches oder bicyclisches Sytem bilden, X'26, X'27, X'30, X'31, X'34, X'35, X'38, X'39, X'42, X'43, X'46, X'47 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen, X'25, X'28, X'29, X'32, X'33, X'36, X'37, X'40, X'41, X'44, X'45, X'48 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, N und/oder P, stehen, Q'21-Q'23 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen, E'21-E'23 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, wobei E'21 bis E'23 nicht für OMe stehen, wenn A7 oder A8 C2H4 ist und X'25 bis X'32 für C und R'25 bis R'32 für H stehen, E'24-E'29 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid stehen, oder die Substituenten E'24 und E'25 und/oder E'26 und E'27 oder E'28 und E'29 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (Ib):
    Figure 01300001
    verbunden sind, wobei Y1b, Y2b, Y3b, Y6b, Y7b, Y11b jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, Y4b, Y5b, Y8b, Y9b, Y10b jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, und/oder Y3b und Y4b und/oder Y4b und Y5b und/oder Y5b und Y6b oder Y7b und Y8b und/oder Y8b und Y9b und/oder Y9b und Y10b und/oder Y10b und Y11b derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System bilden.
  18. Verbindungen der allgemeinen
    Figure 01310001
    worin: A13-A18 jeweils unabhängig voneinander für Z5T15T16-Z6T17T18-Z7T19T20 oder Z8T21-Z9T22=Z10T23T24 stehen, wobei Z5-Z8 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen, Z9, Z10 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, N und/oder P, stehen, T15 bis T24 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid stehen, R''25-R''48 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom stehen, und/oder R''25, X''25, X''26 und R''26, und/oder R''26, X''26, X''27 und R''27, und/oder R''27, X''27, X''28 und R''28; oder R''29, X''29, X''30 und R''30, und/oder R''30, X''30, X''31 und R''31, und/oder R''31, X''31, X''32 und R''32; oder R''33, X''33, X''34 und R''34, und/oder R''34, X''34, X''35 und R''35, und/oder R''35, X''35, X''36 und R''36; oder R''37, X''37, X''38 und R''38, und/oder R''38, X''38, X''39 und R''39, und/oder R''39, X''39, X''40, und R''40; oder R''41, X''41, X''42 und R''42, und/oder R''42, X''42, X''43, und R''43, und/oder R''43, X''43, X''44 und R''44; oder R''45, X''45, X''46 und R''46, und/oder R''46, X''46, X''47 und R''47, und/oder R''47, X''47, X''48 und R''48 derart miteinander verbunden sind, dass sie ein substituiertes oder unsubstituiertes, cyclisches oder bicyclisches Sytem bilden, X''26, X''27, X''30, X''31, X''34, X''35, X''38, X''39, X''42, X''43, X''46, X''47 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen, X''25, X''28, X''29, X''32, X''33, X''36, X''37, X''40, X''41, X''44, X''45, X''48 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, N und/oder P, stehen, Q''21-Q''23 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen, E''21-E''23 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, E''24-E''29 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid stehen, oder die Substituenten E''24 und E''25 und/oder E''26 und E''27 oder E''28 und E''29 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (Ic):
    Figure 01350001
    verbunden sind, wobei Y1c, Y2c, Y3c, Y6c, Y7c, Y11c jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, Y4c, Y5c, Y8c, Y9c, Y10c jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, und/oder Y3c und Y4c und/oder Y4c und Y5c und/oder Y5c und Y6c oder Y7c und Y8c und/oder Y8c und Y9c und/oder Y9c und Y10c und/oder Y10c und Y11c derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System bilden.
  19. Verbindungen der allgemeinen
    Figure 01360001
    Figure 01370001
    worin: A19-A24 jeweils unabhängig voneinander für Z11T25T26-Z12T27T28-Z13T29T30-Z14T31T32, Z15T33=Z16T34T35-Z17T36T37-Z18T38T39, Z19T40=Z20T41T42-Z21T43T44=Z22T45T46 oder Z23T47T48-Z24T49T50=Z25T51T52-Z26T53T54 stehen, wobei Z11-Z14, Z17, Z18, Z23, Z26, jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen, Z15, Z16, Z19-Z22, Z24, Z25 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, N und/oder P, stehen, T25 bis T54 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Arylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid stehen, R'''25-R'''48 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom stehen, und/oder R'''25, X'''25, X'''26 und R'''26, und/oder R'''26, X'''26, X'''27 und R'''27, und/oder R'''27, X'''27, X'''28 und R'''28; oder R'''29, X'''29, X'''30 und R'''30, und/oder R'''30, X'''30, X'''31 und R'''31, und/oder R'''31, X'''31, X'''32 und R'''32; oder R'''33, X'''33, X'''34 und R'''34, und/oder R'''34, X'''34, X'''35 und R'''35, und/oder R'''35, X'''35, X'''36 und R'''36; oder R'''37, X'''37, X'''38 und R'''38, und/oder R'''38, X'''38, X'''39 und R'''39, und/oder R'''39, X'''39, X'''40 und R'''40; oder R'''41, X'''41, X'''42 und R'''42, und/oder R'''42, X'''42, X'''43 und R'''43, und/oder R'''43, X'''43, X'''44 und R'''44; oder R'''45, X'''45, X'''46 und R'''46, und/oder R'''46, X'''46, X'''47 und R'''47, und/oder R'''47, X'''47, X'''48 und R'''48 derart miteinander verbunden sind, dass sie ein substituiertes oder unsubstituiertes, cyclisches oder bicyclisches Sytem bilden, X'''26, X'''27, X'''30, X'''31, X'''34, X'''35, X'''38, X'''39, X'''42, X'''43, X'''46, X'''47 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen, X'''25, X'''28, X'''29, X'''32, X'''33, X'''36, X'''37, X'''40, X'''41, X'''44, X'''45, X'''48 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, N und/oder P, stehen, Q'''21-Q'''23 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen, E'''21-E'''23 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, E'''24-E'''29 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid stehen, oder die Substituenten E'''24 und E'''25 und/oder E'''26 und E'''27 oder E'''28 und E'''29 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (Id):
    Figure 01410001
    verbunden sind, wobei Y1d, Y2d, Y3d, Y6d, Y7d, Y11d jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, Y4d, Y5d, Y8d, Y9d, Y10d jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, und/oder Y3d und Y4d und/oder Y4d und Y5d und/oder Y5d und Y6d oder Y7d und Y8d und/oder Y8d und Y9d und/oder Y9d und Y10d und/oder Y10d und Y11d derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System bilden.
  20. Verbindungen der allgemeinen
    Figure 01420001
    worin: R49-R66 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom stehen, X50-X65 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen, wobei wenn X50-X65 für S stehen, R49-R66 nicht für Me stehen, Q31-Q33 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen, E31-E33 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, E34-E39 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid stehen, oder die Substituenten E34 und E35 und/oder E36 und E37 oder E38 und E39 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (Ie):
    Figure 01450001
    verbunden sind, wobei Y1e, Y2e, Y3e, Y6e, Y7e, Y11e jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, Y4e, Y5e, Y8e, Y9e, Y10e jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, und/oder Y3e und Y4e und/oder Y4e und Y5e und/oder Y5e und Y6e oder Y7e und Y8e und/oder Y8e und Y9e und/oder Y9e und Y10e und/oder Y10e und Y11e derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System bilden.
  21. Verbindungen der allgemeinen
    Figure 01460001
    worin: R67a-R78 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom stehen, oder R67a, R67b, R69a, R69b, R71a, R71b, R73a, R73b, R75a, R75b, R77a, R77b jeweils unabhängig voneinander für ein Alkalimetall stehen, X67-X78 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen, Q41-Q43 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen, E41-E43 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, wobei E41 und E43 nicht OMe entspricht, wenn X67 Stickstoff ist, R67a und 67b einem freien Elektronenpaar und Wasserstoffatom oder Wasserstoffatom und einem freien Elektronenpaar und R68 einem Wasserstoffatom entspricht, E44-E49 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid stehen, oder die Substituenten E44 und E45 und/oder E46 und E47 oder E48 und E49 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (If):
    Figure 01490001
    verbunden sind, wobei Y1f, Y2f, Y3f, Y6f, Y7f, Y11f jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, Y4f, Y5f, Y8f, Y9f, Y10f jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, und/oder Y3f und Y4f und/oder Y4f und Y5f und/oder Y5f und Y6f oder Y7f und Y8f und/oder Y8f und Y9f und/oder Y9f und Y10f und/oder Y10f und Y11f derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System bilden.
  22. Verbindungen der allgemeinen
    Figure 01500001
    worin: R79a-R9b jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom stehen, und/oder R79a oder R79b und X79 und X80 und R80a oder R80b; oder R81a oder R81b und X81 und X82 und R82a oder R82b; oder R83a oder R83b und X83 und X82 und R84a oder R84b; oder R85a oder R85b und X85 und X86 und R86a oder R86b; oder R87a oder R87b und X87 und X88 und R88a oder R88b; oder R89a oder R89b und X89 und X90 und R90a oder R90b derart miteinander verbunden sind, dass sie ein substituiertes oder unsubstituiertes, cyclisches oder bicyclisches Sytem bilden, X79-X90 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen, Q51-Q53 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen, E51-E53 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, E54-E59 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid stehen, oder die Substituenten E54 und E55 und/oder E56 und E57 oder E58 und E59 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (Ig):
    Figure 01530001
    verbunden sind, wobei Y1g, Y2g, Y3g, Y6g, Y7g, Y11g jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, Y4g, Y5g, Y8g, Y9g, Y10g jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, und/oder Y3g und Y4g und/oder Y4g und Y5g und/oder Y5g und Y6g oder Y7g und Y8g und/oder Y8g und Y8g und/oder Y9g und Y10g und/oder Y10g und Y11g derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System bilden.
  23. Verbindungen der allgemeinen
    Figure 01540001
    Figure 01550001
    worin: R91a-R96b jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom stehen, X91-X96 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend C, O, N, S und/oder P, stehen, Q61-Q63 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen, E61-E63 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, E64-E69 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid stehen, oder die Substituenten E64 und E65 und/oder E66 und E67 oder E68 und E69 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (Ih):
    Figure 01570001
    verbunden sind, wobei Y1h, Y2h, Y3h, Y6h, Y7h, Y11h jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, Y4h, Y5h, Y8h, Y9h, Y10h jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, und/oder Y3h und Y4h und/oder Y4h und Y5h und/oder Y5h und Y6h oder Y7h und Y8h und/oder Y8h und Y9h und/oder Y9h und Y10h und/oder Y10h und Y11h derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System bilden.
  24. Verbindungen der allgemeinen
    Figure 01580001
    Figure 01590001
    worin: R97-R102 jeweils unabhängig voneinander für ein freies Elektronenpaar oder Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenatom stehen, Q71-Q73 jeweils unabhängig voneinander für ein Atom, ausgewählt aus der Gruppe umfassend O, S, Se und/oder Te, stehen, E71-E73 jeweils unabhängig voneinander für eine Hydroxygruppe oder eine Thiolgruppe oder eine Selenolgruppe oder eine Tellurolgruppe, oder eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkoxygruppe oder Thioalkylgruppe oder Selenoalkylgruppe oder Telluroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenyloxygruppe oder Thioalkenylgruppe oder Selenoalkenylgruppe oder Telluroalkenylgruppe mit 2 bis 10, oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinyloxygruppe oder Thioalkinylgruppe oder Selenoalkinylgruppe oder Telluroalkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxygruppe oder Thioarylgruppe oder Selenoarylgruppe oder Telluroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen, oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyloxygruppe oder Thioaralkylgruppe oder Selenoaralkylgruppe oder Telluroaralkylgruppe oder Alkaryloxygruppe oder Thioalkarylgruppe oder Selenoalkarylgruppe oder Telluroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, E74-E79 jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, halogenierte oder nicht halogenierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkenylgruppe mit 2 bis 10 oder eine substituierte oder unsubstituierte Alkinylgruppe mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Acylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Aldehydgruppe oder eine Carbonsäuregruppe oder eine Carbonsäureestergruppe mit 1 bis 10 oder eine Acylchlorid-, Acylbromid-, Acyliodid- oder Acylfluorid-Gruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte oder cyclische Amidgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine Silylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Halogenid stehen, oder die Substituenten E74 und E75 und/oder E76 und E77 oder E78 und E79 zu einem cyclischen System der allgemeinen Formel (Ii):
    Figure 01610001
    verbunden sind, wobei Y1i, Y2i, Y3i, Y6i, Y7i, Y11i jeweils unabhängig voneinander für eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkyl- oder Alkaryl- oder Heteroaralkyl- oder Heteroalkarylgruppe mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, Y4i, Y5i, Y8i, Y9i, Y10i jeweils unabhängig voneinander für Wasserstoff oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkylgruppe oder Heteroalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder eine Hydroxygruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Alkoxygruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte, lineare oder verzweigte Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder eine substituierte oder unsubstituierte Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen stehen, und/oder Y3i und Y4i und/oder Y4i und Y5i und/oder Y5i und Y6i oder Y7i und Y8i und/oder Y8i und Y9i und/oder Y9i und Y10i und/oder Y10i und Y11i derart miteinander verbunden sind, dass sie ein cyclisches System bilden.
  25. Komplexverbindung, welche als Ligand mindestens eine Verbindung nach Anspruch 13 bis 24 oder eine nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 12 erhältliche Verbindung und mindestens ein Übergangsmetallatom- oder -ion umfasst.
  26. Verwendung einer Komplexverbindung nach Anspruch 25 als Katalysator oder zur Herstellung eines Katalysators.
  27. Verwendung einer Komplexverbindung nach Anspruch 25 als Katalysator oder zur Herstellung eines Katalysator für asymmetrische Hydrierung, Isomerisierungsreaktionen, Hydroaminierung, Hydroformylierung, Umlagerungsreaktionen, allylischen Alkylierung, Cyclopropanierung, Hydrosilylierung, Hydridübertragungsreaktionen, Hydroborierungen, Hydrocyanierungen, Hydrocarboxylierungen, Aldol-Reaktionen, Kupplungsreaktionen, asymmetrische Ringöffnungsreaktionen, Bayer-Villiger-Reaktion, reduktive Aminierung, Hydroxylierung, [2+2]-Cycloadditionen, Heck-Carbonylierung und/oder Heck-Reaktion.
  28. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 13 bis 24 oder einer nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 12 erhältlichen Verbindung oder einer Komplexverbindung nach Anspruch 25 zur Herstellung eines Arzneimittels.
  29. Verwendung einer Verbindung nach Anspruch 13 bis 24 oder einer nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 12 erhältlichen Verbindung oder einer Komplexverbindung nach Anspruch 25 zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Tumorerkrankungen und/oder Hämoblastosen.
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