DE102006008245A1 - Security feature for value documents - Google Patents

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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Sicherheitsmerkmal für Sicherheitspapiere, Wertdokumente und dergleichen, mit einem UV-anregbaren organischen Lumineszenzstoff. Erfindungsgemäß enthält das Sicherheitsmerkmal Kern-Hülle-Teilchen (20), bei denen der organische Lumineszenzstoff als Kern (22) mit einer Hülle (24) beschichtet ist, die die chemische und/oder physikalische Beständigkeit des Lumineszenzstoffs erhöht.The invention relates to a security feature for security papers, documents of value and the like, with a UV-excitable organic luminescent substance. According to the invention, the security feature contains core-shell particles (20) in which the organic luminescent substance as the core (22) is coated with a shell (24) which increases the chemical and / or physical resistance of the luminescent substance.

Description

Die Erfindung betrifft ein Sicherheitsmerkmal für Sicherheitspapiere, Wertdokumente und dergleichen mit einem UV-anregbaren organischen Lumineszenzstoff sowie ein Verfahren zum Herstellen eines derartigen Sicherheitsmerkmals.The The invention relates to a security feature for security papers, value documents and the like with a UV-excitable organic luminescent substance and a method for producing such a security feature.

Wertdokumente, wie beispielsweise Banknoten, Aktien, Anleihen, Urkunden, Gutscheine, Schecks, hochwertige Eintrittskarten, aber auch andere fälschungsgefährdete Papiere, wie Pässe oder sonstige Ausweisdokumente, werden in der Regel mit verschiedenen Sicherheitsmerkmalen zur Erhöhung der Fälschungssicherheit versehen. Ein Sicherheitsmerkmal kann beispielsweise in Form eines in eine Banknote eingebetteten Sicherheitsfadens, eines aufgebrachten Sicherheitsstreifens oder eines selbst tragenden Transferelements, wie einem Patch oder einem Etikett, das nach seiner Herstellung auf ein Wertdokument aufgebracht wird, ausgebildet sein.Documents of value, such as banknotes, stocks, bonds, certificates, vouchers, checks, high-quality tickets, but also other forgery-prone papers, such as passports or other Identity documents, usually with different security features to increase the forgery security Mistake. A security feature can be in the form of a Security thread embedded in a banknote, an angry one Safety strip or a self-supporting transfer element, like a patch or label after its manufacture is applied to a document of value, be formed.

Derartige Sicherheitsmerkmale enthalten oft Lumineszenzstoffe, die nach Anregung mit UV-Strahlung eine charakteristische Lumineszenzemission im sichtbaren oder infraroten Spektralbereich aufweisen. Der Begriff Lumineszenz umfasst dabei sowohl Fluoreszenz als auch Phosphoreszenz. Die für den Sicherheitsdruck verfügbaren langwellig UV-anregbaren anorganischen Lumineszenzstoffe weisen jedoch eine geringe Photonenausbeute und damit eine geringe Lumineszenzintensität auf. Auch sind diese von der Partikelgröße her nur bedingt im Untergrund- bzw. Offsetdruck anwendbar.such Security features often contain luminescent substances after stimulation with UV radiation a characteristic luminescence emission in the visible or infrared spectral range. The term luminescence includes both fluorescence and phosphorescence. The one for security printing available long wavelength UV-excitable inorganic luminescent substances exhibit However, a low photon yield and thus a low luminescence intensity. Also these are only of the particle size conditionally applicable in background or offset printing.

Organische, langwellig UV-anregbare Lumineszenzstoffe für den Sicherheitsdruck weisen nur eine geringe chemische, teilweise auch geringe thermische Beständigkeit auf. Bei Verwendung in Untergrundfarben können sie durch Bestandteile des Lackes einer Überlackierung gequencht werden. Aus diesem Grund werden derzeit im Sicherheitsdruck überwiegend gelbe bzw. gelb-grünliche Lumineszenzstoffe eingesetzt.organic, long-wave UV-stimulable luminescent substances for security printing point only a low chemical, sometimes even low thermal resistance on. When used in underground colors, they can be replaced by ingredients the paint of an overcoat be quenched. For this reason, currently in security printing predominantly yellow or yellow-greenish Luminescent substances used.

Ausgehend davon liegt der Erfindung die Aufgabe zugrunde, ein Sicherheitsmerkmal der eingangs genannten Art anzugeben, das die Nachteile des Standes der Technik vermeidet. Insbesondere soll die Palette der im Sicherheitsdruck einsetzbaren Lumineszenzfarben erweitert werden.outgoing One of the objects of the invention is a security feature specify the type mentioned, the disadvantages of the prior art the technology avoids. In particular, the range of security printing can be extended usable luminescent colors.

Diese Aufgabe wird durch das Sicherheitsmerkmal und das Herstellungsverfahren mit den Merkmalen der unabhängigen Ansprüche gelöst. Weiterbildungen der Erfindung sind Gegenstand der Unteransprüche.These Task is by the security feature and the manufacturing process with the characteristics of the independent claims solved. further developments The invention are the subject of the dependent claims.

Gemäß der Erfindung enthält ein gattungsgemäßes Sicherheitselement Kern-Hülle-Teilchen, bei denen der organische Lumineszenzstoff als Kern mit einer Hülle beschichtet ist, die die chemische und/oder physikalische Beständigkeit des Lumineszenzstoffs erhöht.According to the invention contains a generic security element Core-shell particles, at which the organic luminescent substance coated as a core with a shell is that the chemical and / or physical resistance of the luminescent substance increases.

In einer bevorzugten Ausgestaltung ist die Hülle dabei so ausgebildet, dass sie die Lichtechtheit des Lumineszenzstoffs erhöht. Die Lichtechtheit ist ein Maß für die Farbechtheit von Färbungen, Farbstoffen und Drucken gegen die Bleichwirkung des Tageslichts, wie sie einschließlich geeigneter Messverfahren in der europäischen Norm EN ISO 105 B01 definiert ist, wie weiter unten näher dargestellt. Bevorzugt erreicht das Sicherheitsmerkmal durch die Umhüllung des Lumineszenzstoff-Kerns auf der 8-stufigen Wollskala eine Lichtechtheit von 3 oder mehr, vorzugsweise sogar eine Lichtechtheit von 5 oder mehr.In a preferred embodiment, the shell is designed so that it increases the light fastness of the luminescent substance. The light fastness is a Measure of color fastness of dyes, Dyes and prints against the bleaching effect of daylight, as they are inclusive suitable measuring method defined in the European standard EN ISO 105 B01 is closer as below shown. Preferably, the security feature achieved by the enclosure of the Luminescent core on the 8-step wool scale a light fastness of 3 or more, preferably even a light fastness of 5 or more.

Um die Lichtechtheit zu erhöhen, enthält die Hülle zweckmäßig einen UV-Absorber, der die UV-Anregbarkeit des Lumineszenzstoffs nicht oder nicht wesentlich beeinträchtigt. In einer Erfindungsvariante enthält die Hülle als UV-Absorber TiO2, vorzugsweise nanoskalisches TiO2. In anderen Varianten enthält die Hülle als UV-Absorber ein Benzotriazol-Derivat oder ein Polystyrol-Acrylat.In order to increase the light fastness, the shell expediently contains a UV absorber which does not or does not substantially impair the UV excitability of the luminescent substance. In one variant of the invention, the shell contains as UV absorber TiO 2 , preferably nanoscale TiO 2 . In other variants, the shell contains as UV absorber a benzotriazole derivative or a polystyrene acrylate.

Um sicherzustellen, dass der UV-Absorber die Anregbarkeit des Lumineszenzstoff-Kerns nicht wesentlich beeinträchtigt, sind Lumineszenzstoff und UV-Absorber bevorzugt so aufeinander abgestimmt, dass das Absorptionsmaximum des Lumineszenzstoffs bei größeren Wellenlängen als das Absorptionsmaximum des UV-Absorbers liegt. Obwohl er durch den UV-Absorber gegen Ausbleichen geschützt ist, kann der Lumineszenzstoff-Kern dann nach wie vor langwellig UV-angeregt werden.Around ensure that the UV absorber the excitability of the luminescent substance core not significantly impaired, luminescent substance and UV absorber are preferably coordinated so that the absorption maximum of the luminescent at longer wavelengths than the absorption maximum of the UV absorber is. Although he by the UV absorber is protected against fading, the luminescent substance core can then continue to be long-wave UV-excited.

Mit besonderem Vorteil weist das Sicherheitsmerkmal einen Lumineszenzstoff auf, der nach UV-Anregung im roten oder blauen Spektralbereich luminesziert. In Verbindung mit herkömmlichen Lumineszenzstoffen wird dadurch die für den Sicherheitsdruck zur Verfügung stehende Palette an Lumineszenzfarben stark erweitert.With The security feature particularly advantageously has a luminescent substance which luminesces after UV excitation in the red or blue spectral range. In conjunction with conventional As a result, luminescent substances are used for security printing disposal standing range of luminescent colors greatly expanded.

Zur Verwendung als Lumineszenzstoff-Kern bieten sich insbesondere Benzoxazinonderivate, Oxinate, Anthranilsäurederivate oder organische Selten-Erden-Komplexe an.to Benzoxazinone derivatives, oxinates, are particularly suitable as luminescent substance core. anthranilic or organic rare earth complexes at.

Der Lumineszenzstoff ist in einer vorteilhaften Erfindungsvariante mit einer organischen Hülle beschichtet, die insbesondere Polystyrol, SBS (Styrol/Butadien/Styrol-Triblockcopolymere), Polycarbonat, PVC (Polyvinylchlorid), TPU (thermoplastische Polyurethane), ABS (Acrylnitril-Butadien-Styrol-Copolymere) oder PMMA (Polymethylmethacrylat) enthält.The luminescent substance is coated in an advantageous variant of the invention with an organic shell, in particular polystyrene, SBS (styrene / butadiene / styrene triblock copolymers), polycarbonate, PVC (polyvinyl chloride), TPU (thermoplastic polyurethanes), ABS (acrylonitrile-butadiene-styrene copolymers ) or PMMA (polymethyl methacrylate) ent holds.

In einer anderen, ebenfalls vorteilhaften Erfindungsvariante ist der Lumineszenzstoff mit einer anorganischen Hülle beschichtet. Der Lumineszenzstoff kann auch mit zwei oder mehr unterschiedlichen organischen und/oder anorganischen Hüllen beschichtet sein.In another, equally advantageous variant of the invention is the Luminescent coated with an inorganic shell. The luminescent substance can also be with two or more different organic and / or inorganic sheaths be coated.

Gemäß einer bevorzugten Weiterbildung der Erfindung enthält die Beschichtung einen Merkmalsstoff. Der Merkmalsstoff kann dabei in der Beschichtung in einer Konzentration zwischen 1 ppm und etwa 50 Gew-% vorliegen.According to one preferred embodiment of the invention, the coating contains a feature substance. The feature substance can in the coating in a concentration between 1 ppm and about 50% by weight.

Bei dem Merkmalsstoff kann es sich um einen weiteren Lumineszenzstoff handeln, der anhand seiner Lumineszenzeigenschaften nachgewiesen werden kann. Dies kann beispielsweise mittels Lumineszenzspektrometer unter Bestimmung der Anregungspeaks, Emissionspeaks oder des Abklingverhaltens erfolgen. Es versteht sich, dass ein Lumineszenzstoff als Merkmalsstoff eingesetzt wird, der sich in zumindest in einem dieser Parameter vom umhüllten Grundstoff unterscheidet.at the feature substance may be another luminescent substance which are detected by its luminescence properties can. This can be done, for example, by means of a luminescence spectrometer Determination of excitation peaks, emission peaks or decay behavior respectively. It is understood that a luminescent substance as feature substance is used, resulting in at least one of these parameters from the wrapped Basic substance makes a difference.

Auch lösliche Stoffe können als Merkmalsstoffe in die Beschichtung eingebaut werden. Der Nachweis kann mittels Dünnschichtchromatographie, visuell oder photometrisch über den LF-Wert (Lauf-Wert: Strecke, die eine Probe auf der DC-Platte bei einem definierten Lösungs- bzw. Laufmittel in einer definierten Zeit zurücklegt), Intensität und verwendete Lösungsmittelqualität erfolgen. Infrage kommen hier insbesondere visuell sichtbare Farbstoffe, Lumineszenzstoffe, IR-Absorber oder aktivierbare Stoffe (Reagenzien).Also soluble Substances can be incorporated as feature substances in the coating. The proof can by means of thin layer chromatography, visually or photometrically the LF value (run value: distance, which a sample on the TLC plate at a defined solution or running fluid in a defined time covers), intensity and used Solvent quality done. Visually visible dyes, luminescent substances, are particularly suitable here. IR absorbers or activatable substances (reagents).

In weiteren Varianten können auch über eine Formerkennung mittels Rasterelektronenmikroskop nachweisbare Merkmalsstoffe, wie etwa Bariumsulfat oder Kreide, verwendet werden, oder lichtpolarisierende Merkmalsstoffe, die mittels Lichtmikroskop und Polarisationsfilter nachgewiesen werden können. Dabei kommen insbesondere flüssigkristalline Materialien in Betracht, die sogar alleine als organische Hülle dienen können.In other variants can also over a form detection detectable by scanning electron microscope Feature substances, such as barium sulfate or chalk, are used, or lichtpolarisierende feature substances by means of light microscopy and polarizing filters can be detected. It comes in particular liquid crystalline Consider materials that even serve alone as an organic shell can.

IR-Absorber – vorzugsweise mit einer Absorption im Spektralbereich zwischen 800 nm und 1100 nm – als Merkmalsstoffe in der Hülle können mittels Lichtmikroskop im IR-Bereich, Mikroskopspektrometer oder Spektroskopie nachgewiesen werden. Auch Merkmalsstoffe mit magnetisch nachweisbaren Eigenschaften, beispielsweise Weicheisen (Carbonyleisen, Fe2O3) oder Harteisen (Magnetit Fe3O4), kommen in Betracht, der Nachweis gelingt hier beispielsweise mittels Vibration Sample Magnetometer.IR absorbers - preferably having an absorption in the spectral range between 800 nm and 1100 nm - as feature substances in the shell can be detected by means of an optical microscope in the IR range, microscope spectrometer or spectroscopy. It is also possible to use feature substances with magnetically detectable properties, for example soft iron (carbonyl iron, Fe 2 O 3 ) or hard iron (magnetite Fe 3 O 4 ), for example by means of a vibration sample magnetometer.

Elektrisch leitfähige Merkmalsstoffe in der Hülle, wie etwa Kohlenstoff, Silber, Gold, Kupfer oder dotierte organische Polymere, können durch eine Messung des Oberflächenwiderstands oder der Leitfähigkeit abgelösten Pigmentmaterials nachgewiesen werden. Auch weitere Merkmalsstoffe mit speziellen Eigenschaften, die mittels REM, Röntgenmikroanalyse oder Massenspektrometrie nachgewiesen werden können, wie spezielle Oxide, Metalle oder seltene Erden, kommen für die Erfindung in Betracht.electrical conductive Feature substances in the shell, such as carbon, silver, gold, copper or doped organic Polymers, can by measuring the surface resistance or the conductivity detached Pigment material can be detected. Also other feature substances with special properties using SEM, X-ray microanalysis or mass spectrometry can be detected such as special oxides, metals or rare earths, come for the invention into consideration.

Die Erfindung enthält auch ein Verfahren zum Herstellen eines Sicherheitsmerkmals für Sicherheitspapiere, Wertdokumente und dergleichen, bei dem ein UV-anregbarer organischer Lumineszenzstoff als Kern mit einer Hülle beschichtet wird, die die chemische und/oder physikalische Beständigkeit des Lumineszenzstoffs erhöht.The Invention contains also a method for producing a security feature for security papers, Value documents and the like, in which a UV-excitable organic Luminescent material is coated as a core with a shell that the chemical and / or physical resistance of the luminescent substance elevated.

In einer vorteilhaften Verfahrensvariante wird der Lumineszenzstoff mit einer organischen Hülle beschichtet. Dabei kann eine aus einer Reihe möglicher Beschichtungsvarianten zum Einsatz kommen. Die Beschichtung kann beispielsweise mittels Emulsionspolymerisation erfolgen, wobei wasserun lösliche Monomere mithilfe von Emulgatoren in Wasser emulgiert und unter Verwendung wasserlöslicher Initiatoren polymerisiert werden.In An advantageous variant of the method is the luminescent substance with an organic shell coated. One of a number of possible coating variants be used. The coating can, for example by means of Emulsion polymerization, wherein wasserun soluble monomers Emulsified in water using emulsifiers and using water Initiators are polymerized.

In einer anderen Beschichtungsvariante erfolgt die Beschichtung durch a) Lösen oder Dispergieren der zu beschichtenden Polymere in Lösungsmittel, b) Mischen mit dem Lumineszenzstoff, c) Abdampfen des Lösungsmittels bzw. Erstarren und d) trocken Vermahlen. Bei thermoplastischen oder aufschmelzbaren Polymeren kann nach dem Schritt d) ein Temperschritt zum Verschließen eventueller Kapillaren durchgeführt werden. Als Polymere kommen für diese Verfahrensvariante insbesondere die oben erwähnten Polymere in Betracht.In another coating variant, the coating is carried out by a) Solve or dispersing the polymers to be coated in solvent, b) mixing with the luminescent substance, c) evaporation of the solvent or solidifying and d) dry grinding. For thermoplastic or fusible polymers can after step d) an annealing step to close possible capillaries performed become. As polymers come for this process variant, in particular the above-mentioned polymers into consideration.

Die Beschichtung kann auch erfolgen durch a) In-Lösung-Bringen der zu beschichtenden Polymere und einem Vernetzer, b) Einmischen des Lumineszenzstoffs, c) Vernetzen, d) Trocknen und Vermahlen. Für diese Variante kommen insbesondere Harze aus der Gruppe der Diallylphthalate, Epoxid-, Harnstoff-Formaldehyd-, Melamin-Formaldehyd-, Melamin-Phenol-Formaldehyd-, Phenol-Formaldehyd-, oder ungesättigter Polyester-Harze in Frage.The Coating can also be done by a) In-solution-bringing the to be coated Polymers and a crosslinker, b) incorporation of the luminescent substance, c) crosslinking, d) drying and milling. In particular, resins are used for this variant from the group of diallyl phthalates, epoxide, urea-formaldehyde, Melamine-formaldehyde, melamine-phenol-formaldehyde, phenol-formaldehyde, or unsaturated Polyester resins in question.

Nach einer weiteren Beschichtungsvariante erfolgt die Beschichtung durch a) In-Schmelze-Bringen der zu beschichtenden Polymere (beispielsweise so genannte „Hotmelts", Polyamid, TPU) und gegebenenfalls eines Vernetzers, wie etwa Isocyanat, b) Einmischen des Lumineszenzstoffs, c) Vernetzen, d) Trocknen und Vermahlen.To Another coating variant, the coating is carried out by a) In-melt-bring the polymers to be coated (for example, see called "hotmelts", polyamide, TPU) and optionally a crosslinker, such as isocyanate, b) mixing of the luminescent substance, c) crosslinking, d) drying and milling.

In einer alternativen Ausgestaltung wird der Lumineszenzstoff über ein Sol-Gel-Verfahren mit einer anorganischen Hülle versehen. Dazu werden beispielsweise in einem organischen Lösungsmittel durch Katalyse teilweise organisch funktionalisierte Silane mittels Säure oder Base hydrolysiert. Das Lumineszenzstoff-Pigment wird mit SiOx umhüllt, die wässrigen Komponenten abgedampft. Ein Temper- bzw. Sinterschritt erfolgt unter Rühren bzw. Mischen um ein Agglomerat zu vermeiden.In an alternative embodiment, the Luminescent material via a sol-gel process provided with an inorganic shell. For this purpose, for example, partially organically functionalized silanes are hydrolyzed in an organic solvent by means of acid or base. The luminescent substance pigment is coated with SiO x , the aqueous components evaporated. An annealing or sintering step is carried out with stirring or mixing in order to avoid an agglomerate.

Eine weitere Variante ist das Aufziehen von Lumineszenzstoffen auf einen anorganischen Träger (Verlackungsprozess). Bei diesem Verfahren wird der Lumineszenzstoff in Lösung gebracht, auf einen geeigneten anorganischen Träger aufgebracht und anschließend getrocknet (z.B. saurer Lumineszenzstoff auf basischem Träger). Anschließend wird eine organische und/oder anorganische Hülle erzeugt.A Another variant is the mounting of luminescent substances on a inorganic carrier (laking process). In this method, the luminescent substance is brought into solution, applied to a suitable inorganic carrier and then dried (e.g., acidic luminescent on basic support). Subsequently, will produces an organic and / or inorganic shell.

Soll ein UV-Absorber oder ein Merkmalsstoff in die Hülle eingebaut werden, wird dieser dem Hüllenmaterial bei der Herstellung der Kern-Hülle-Teilchen in geeigneter Weise zugesetzt.Should a UV absorber or a feature substance is incorporated into the sheath is this the shell material in the production of the core-shell particles added in a suitable manner.

Weitere Ausführungsbeispiele sowie Vorteile der Erfindung werden nachfolgend anhand der Figuren erläutert. Zur besseren Anschaulichkeit wird in den Figuren auf eine maßstabs- und proportionsgetreue Darstellung verzichtet.Further embodiments as well as advantages of the invention are described below with reference to FIGS explained. For better clarity, the figures refer to a scale and proportionally true representation omitted.

Es zeigen:It demonstrate:

1 eine schematische Darstellung einer Banknote mit einem erfindungsgemäßen Sicherheitsmerkmal, und 1 a schematic representation of a banknote with a security feature of the invention, and

2 und 3 schematisch Kern-Hülle-Teilchen nach Ausführungsbeispielen der Erfindung. 2 and 3 schematically core-shell particles according to embodiments of the invention.

Die Erfindung wird nun am Beispiel einer Banknote erläutert. 1 zeigt dazu eine schematische Darstellung einer Banknote 10, die in einem Bereich 12 mit einem erfindungsgemäßen Sicherheitsmerkmal versehen ist.The invention will now be explained using the example of a banknote. 1 shows a schematic representation of a banknote 10 in one area 12 provided with a security feature according to the invention.

Wie in 2 schematisch illustriert, enthält das erfindungsgemäße Sicherheitsmerkmal Kern-Hülle-Teilchen 20, bei denen ein Kern 22 aus einem langwellig UV-anregbaren organischen Lumineszenzstoff mit einer Hülle 24 beschichtet ist, die die chemische und/oder physikalische Beständigkeit, insbesondere die Lichtechtheit, des Lumineszenzstoffs erhöht.As in 2 schematically illustrated, the security feature according to the invention contains core-shell particles 20 in which a core 22 from a long-wave UV-excitable organic luminescent substance with a shell 24 coated, which increases the chemical and / or physical resistance, in particular the light fastness, of the luminescent substance.

Die Lichtechtheit ist dabei ein Maß für die Farbechtheit von Färbungen, Farbstoffen und Drucken gegen die Bleichwirkung des Tageslichts. Die europäische Norm EN ISO 105 B01 beschreibt die Bestimmung der Farbechtheit nach der 8-stufigen Wollskala, die von einer sehr geringen Lichtechtheit (Lichtechtheitstyp 1) bis zu einer hervorragenden Lichtechtheit (Lichtechtheitstyp 8) reicht. Eine Erhöhung um eine Stufe entspricht dabei einer doppelt so guten Lichtbeständigkeit, d. h., wenn eine Probe des Lichtechtheitstyps 4 unter bestimmten Bedingungen in einer gegebenen Zeit eine bestimmte Änderung erfährt, wird eine Probe des Lichtechtheitstyps 3 diese Änderung unter gleichen Bedingungen bereits nach der halben Zeit, eine Probe des Lichtechtheitstyps 5 erst nach einer doppelt so langen Zeit zeigen.The Lightfastness is a measure of color fastness of dyes, Dyes and prints against the bleaching effect of daylight. The European Standard EN ISO 105 B01 describes the determination of color fastness the 8-stage wool scale, which of a very low light fastness (light fastness type 1) to an excellent light fastness (light fastness type 8) is enough. An increase one level corresponds to twice as good light resistance, d. h., When a sample of light fastness type 4 under certain Conditions in a given time a certain change learns For example, a sample of light fastness type 3 undergoes this change under the same conditions already after half the time, a sample of the light fastness type 5 only after twice as long time show.

Im Ausführungsbeispiel der 2 ist als Lumineszenzstoff 22 der nach UV-Anregung rötlich orange fluoreszierende Stoff LUMILUX® CD 740 von Honeywell (Zusammensetzung: Oxinat) eingesetzt. Es versteht sich, dass auch andere Lumineszenzstoffe, wie beispielsweise der blau fluoreszierende Stoff LUMILUX® CD 329, ein Antranilsäurederivat, oder andere gewünschte Lumineszenzstoffe als Kern verwendet werden können.In the embodiment of 2 is as a luminescent substance 22 the reddish orange to UV-excitation fluorescent material LUMILUX ® CD 740 from Honeywell (composition: oxinate) used. It is understood that other luminescent substances, such as the blue fluorescent material LUMILUX ® CD 329, a Antranilsäurederivat, or other desired luminescent substances can be used as core.

Der Lumineszenzstoff 22 ist mit einer organischen Hülle 24 verkapselt, die einen UV-Absorber 26 enthält. Durch die Verkapselung wird zum einen die Beständigkeit des Lumineszenzstoffs gegen Säuren und Alkalien erhöht, und zum anderen die Lichtechtheit des Sicherheitsmerkmals deutlich gesteigert.The luminescent substance 22 is with an organic shell 24 encapsulated, which is a UV absorber 26 contains. The encapsulation on the one hand increases the resistance of the luminescent substance to acids and alkalis, and on the other hand significantly increases the light fastness of the security feature.

Zur Herstellung einer solchen organischen Hülle wird beispielsweise ein Polymer bzw. Prepolymer, etwa ein Melamin/Formaldehyd-Harz unter kräftigem Rühren in Wasser dispergiert und eine 10%-ige wässrige Dispersion erzeugt. Anschließend wird in einem Rundkolben unter Rühren, beispielsweise mit einem Teflonrührfisch und einem Magnetrührer portionsweise der Lumineszenzstoff zugegeben. Die Dispersion wird so lange gerührt, bis keine größeren Agglomerate des Lumineszenzstoffs mehr zu sehen sind.to Production of such an organic shell becomes, for example, a Polymer or prepolymer, such as a melamine / formaldehyde resin below vigorous stir dispersed in water and a 10% aqueous dispersion produced. Subsequently is stirred in a round bottomed flask, for example, with a Teflonrührfisch and a magnetic stirrer added in portions, the luminescent substance. The dispersion is stirred for so long until no larger agglomerates of the luminescent substance can be seen more.

Anschließend wird unter Vakuum und ständigem Rühren langsam das Lösungsmittel Wasser abdestilliert. Der Feststoff wird zerkleinert und zum vollständigen Vernetzen des Polymers 2 Stunden bei 120°C in einen Umluftheizofen gegeben. Durch das Erhitzen des Stoffes erfolgt gleichzeitig die Trocknung der verkapselten Teilchen. Anschließend kann das Produkt wie ein herkömmliches Pigment weiterverarbeitet werden.Subsequently, will under vacuum and constant stir slowly the solvent Distilled off water. The solid is crushed and allowed to fully crosslink of the polymer for 2 hours at 120 ° C placed in a convection oven. By heating the substance At the same time, the drying of the encapsulated particles takes place. Then that can Product like a conventional one Pigment be further processed.

Als beizumischende UV-Absorber 26 kommen anorganische UV-Absorber, wie etwa TiO2, vorzugsweise nanoskalisches TiO2, oder auch organische UV-Absorber, wie Benzotriazol-Derivate oder geeignete Polymere, wie etwa Polystyrol-Acrylate infrage. Gegebenenfalls wird ein IR-Absorber, insbesondere mit einer Absorption im Spektralbereich zwischen 800 nm und 1100 nm, zugesetzt.As admixing UV absorber 26 Inorganic UV absorbers, such as TiO 2 , preferably nanoscale TiO 2 , or organic UV absorbers, such as benzotriazole derivatives or suitable polymers, such as polystyrene-acrylates question. If appropriate, an IR absorber, in particular with an absorption in the spectral range between 800 nm and 1100 nm, is added.

Es versteht sich, dass der Lumineszenzstoff 22 und der UV-Absorber 26 so aufeinander abgestimmt werden, dass der Lumineszenzstoff 22 trotz der Schutzwirkung des UV-Absorbers 26 noch angeregt werden kann. Beispielsweise können Lumineszenzstoff 22 und Absorber 26 so gewählt werden, dass das Absorptionsmaximum des Lumineszenzstoffs 22 bei größeren Wellenlängen als das Absorptionsmaximum des UV-Absorbers 26 liegt.It is understood that the luminescent substance 22 and the UV absorber 26 be coordinated so that the luminescent 22 despite the protective effect of the UV absorber 26 can still be stimulated. For example, luminescent substance 22 and absorbers 26 be chosen so that the absorption maximum of the luminescent substance 22 at longer wavelengths than the absorption maximum of the UV absorber 26 lies.

In einer alternativen Ausgestaltung wird der Lumineszenzstoff 22 über ein Sol-Gel-Verfahren mit einer anorganischen Hülle 24 versehen. Dazu werden beispielsweise in einem organischen Lösungsmittel durch Katalyse teilweise organisch funktionalisierte Silane mittels Säure oder Base hydrolysiert. Das Lumineszenzstoff-Pigment wird mit SiOx umhüllt, die wässrigen Komponenten abgedampft. Ein Temper- bzw. Sinterschritt erfolgt unter Rühren bzw. Mischen um ein Agglomerat zu vermeiden. Eine anorganische Hülle 24 kann auch durch einen Verlackungsprozess erzeugt werden, bei dem der Lumineszenzstoff 22 in Lösung gebracht, auf einen geeigneten anorganischen Träger aufgebracht und anschließend getrocknet wird.In an alternative embodiment, the luminescent substance 22 via a sol-gel process with an inorganic shell 24 Mistake. For this purpose, for example, partially organically functionalized silanes are hydrolyzed in an organic solvent by means of acid or base. The luminescent substance pigment is coated with SiO x , the aqueous components evaporated. An annealing or sintering step is carried out with stirring or mixing in order to avoid an agglomerate. An inorganic shell 24 can also be produced by a Verlackungsprozess in which the luminescent 22 brought into solution, applied to a suitable inorganic carrier and then dried.

Wie in 3 illustriert, kann der Beschichtung 24 weiter ein Merkmalsstoff 28 zugesetzt werden, um die Sicherheit des Aufdrucks 12 zu erhöhen. Im Ausführungsbeispiel der 3 ist der oben beschriebenen organischen Hülle ein elektrisch leitfähiger Stoff 28 beigemischt, wie etwa Kohlenstoff, Silber, Gold, Kupfer oder dotierte organische Polymere, deren Vorhandensein durch eine Messung des Oberflächenwiderstands oder der Leitfähigkeit abgelösten Pigmentmaterials nachgewiesen werden kann.As in 3 Illustrated, the coating may be 24 further a feature substance 28 be added to the safety of the imprint 12 to increase. In the embodiment of 3 For example, the organic shell described above is an electrically conductive substance 28 such as carbon, silver, gold, copper or doped organic polymers whose presence can be detected by measurement of surface resistance or conductivity of detached pigment material.

Es können auch über eine Formerkennung mittels Rasterelektronenmikroskop nachweisbare Merkmalsstoffe, wie etwa Bariumsulfat oder Kreide, verwendet werden, oder IR-Absorber, wie etwa ADS1065A von American Dye Source (Zusammensetzung: C62H92N6F12Sb2). Auch Merkmalsstoffe mit magnetisch nachweisbaren Eigenschaften, wie etwa Weicheisen (Carbonyleisen, Fe2O3) oder Harteisen (Magnetit Fe3O4), kommen in Betracht. Auch weitere, vom Lumineszenzstoff-Kern verschiedene Lumineszenzstoffe können der Hülle als Merkmalsstoff beigemischt werden.Detectable feature substances, such as barium sulfate or chalk, can also be used via a scanning electron microscope shape recognition, or IR absorbers, such as ADS1065A from American Dye Source (composition: C 62 H 92 N 6 F 12 Sb 2 ). Also feature substances with magnetically detectable properties, such as soft iron (carbonyl iron, Fe 2 O 3 ) or hard iron (magnetite Fe 3 O 4 ), come into consideration. Other luminescent substances other than the luminescent substance core can also be admixed to the shell as a feature substance.

Die Konzentration derartiger Merkmalsstoffe kann von wenigen ppm bis hin zu etwa 50 Gew-% der Beschichtung reichen. Aus Kostengründen und um die Erkennung durch potentielle Fälscher zu erschweren, werden meist geringe Konzentrationen eingesetzt.The Concentration of such feature substances can range from a few ppm up to to about 50% by weight of the coating. For cost reasons and to make detection by potential counterfeiters more difficult mostly low concentrations used.

Claims (33)

Sicherheitsmerkmal für Sicherheitspapiere, Wertdokumente und dergleichen, mit einem UV-anregbaren organischen Lumineszenzstoff, dadurch gekennzeichnet, dass das Sicherheitsmerkmal Kern-Hülle-Teilchen enthält, bei denen der organische Lumineszenzstoff als Kern mit einer Hülle beschichtet ist, die die chemische und/oder physikalische Beständigkeit des Lumineszenzstoffs erhöht.Security feature for security papers, documents of value and the like, with a UV-excitable organic luminescent material, characterized in that the security feature contains core-shell particles in which the organic luminescent material is coated as a core with a shell, the chemical and / or physical resistance of the luminescent substance increases. Sicherheitsmerkmal nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Hülle die Lichtechtheit des Lumineszenzstoffs erhöht.Security feature according to claim 1, characterized that the case increases the light fastness of the luminescent substance. Sicherheitsmerkmal nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Sicherheitsmerkmal auf der 8-stufigen Wollskala eine Lichtechtheit von 3 oder mehr, vorzugsweise eine Lichtechtheit von 5 oder mehr erreicht.Security feature according to claim 1 or 2, characterized characterized in that the security feature on the 8-level wool scale a light fastness of 3 or more, preferably a light fastness of 5 or more achieved. Sicherheitsmerkmal nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass die Hülle einen UV-Absorber enthält, der die UV-Anregbarkeit des Lumineszenzstoffs nicht oder nicht wesentlich beeinträchtigt.Security feature according to at least one of claims 1 to 3, characterized in that the shell contains a UV absorber, the the UV excitability of the luminescent or not essential impaired. Sicherheitsmerkmal nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Hülle als UV-Absorber TiO2, vorzugsweise nanoskalisches TiO2, enthält.Security feature according to at least one of claims 1 to 4, characterized in that the shell contains as UV absorber TiO 2 , preferably nanoscale TiO 2 . Sicherheitsmerkmal nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Hülle als UV-Absorber ein Benzotriazol-Derivat oder ein Polystyrol-Acrylat enthält.Security feature according to at least one of claims 1 to 4, characterized in that the shell as a UV absorber, a benzotriazole derivative or a Contains polystyrene acrylate. Sicherheitsmerkmal nach wenigstens einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Hülle weiter einen IR-Absorber, insbesondere mit einer Absorption im Spektralbereich zwischen 800 nm und 1100 nm, enthält.Security feature according to at least one of claims 4 to 6, characterized in that the envelope further comprises an IR absorber, in particular with an absorption in the spectral range between 800 nm and 1100 nm. Sicherheitsmerkmal nach wenigstens einem der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass das Absorptionsmaximum des Lumineszenzstoffs bei größeren Wellenlängen als das Absorptionsmaximum des UV-Absorbers liegt.Security feature according to at least one of claims 4 to 7, characterized in that the absorption maximum of the luminescent substance at longer wavelengths than the absorption maximum of the UV absorber lies. Sicherheitsmerkmal nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Lumineszenzstoff nach UV-Anregung im roten oder blauen Spektralbereich luminesziert.Security feature according to at least one of claims 1 to 8, characterized in that the luminescent substance after UV excitation Luminescent in the red or blue spectral range. Sicherheitsmerkmal nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass der Lumineszenzstoff ein Benzoxazinonderivat, ein Oxinat, ein Anthranilsäurederivat oder ein organischer Selten-Erden-Komplex ist.Security feature according to at least one of claims 1 to 9, characterized in that the luminescent substance is a Benzoxazinonderivat, a Oxinate, an anthranilic acid derivative or an organic rare earth complex. Sicherheitsmerkmal nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Lumineszenzstoff mit einer organischen Hülle beschichtet ist, vorzugsweise dass die organische Hülle Polystyrol, SBS, Polycarbonat, PVC, TPU, ABS oder PMMA enthält.Security feature according to at least one of claims 1 to 10, characterized in that the luminescent substance with an organic Shell is coated, preferably that the organic shell polystyrene, SBS, polycarbonate, PVC, TPU, ABS or PMMA contains. Sicherheitsmerkmal nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der Lumineszenzstoff mit einer anorganischen Hülle beschichtet ist.Security feature according to at least one of claims 1 to 10, characterized in that the luminescent substance with a inorganic shell is coated. Sicherheitsmerkmal nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass der Lumineszenzstoff mit zwei oder mehr unterschiedlichen organischen und/oder anorganischen Hüllen beschichtet ist.Security feature according to at least one of claims 1 to 12, characterized in that the luminescent substance with two or coated more different organic and / or inorganic shells is. Sicherheitsmerkmal nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, dass die Beschichtung einen Merkmalsstoff enthält.Security feature according to at least one of claims 1 to 13, characterized in that the coating is a feature substance contains. Sicherheitsmerkmal nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass der Merkmalsstoff in der Beschichtung in einer Konzentration zwischen 1 ppm und 50 Gew-% vorliegt.Security feature according to claim 14, characterized that the feature substance in the coating in a concentration between 1 ppm and 50% by weight. Sicherheitsmerkmal nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, dass der Merkmalsstoff ein Lumineszenzstoff ist, insbesondere ein Lumineszenzstoff ist, der ein anderes Anregungs- und/oder Emissionsspektrum aufweist als der organische Lumineszenzstoff im Kern.Security feature according to claim 14 or 15, characterized characterized in that the feature substance is a luminescent substance, In particular, a luminescent substance is another excitation and / or emission spectrum than the organic luminescent substance in the core. Sicherheitsmerkmal nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, dass der Merkmalsstoff ein löslicher Stoff ist.Security feature according to claim 14 or 15, characterized characterized in that the feature substance is a soluble substance. Sicherheitsmerkmal nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, dass der Merkmalsstoff spezifische Formkörper enthält.Security feature according to claim 14 or 15, characterized in that the feature substance contains specific shaped bodies. Sicherheitsmerkmal nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, dass der Merkmalsstoff lichtpolarisierend ist.Security feature according to claim 14 or 15, characterized characterized in that the feature substance is lichtpolarisierend. Sicherheitsmerkmal nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, dass der Merkmalsstoff ein Infrarotabsorber ist.Security feature according to claim 14 or 15, characterized characterized in that the feature substance is an infrared absorber. Sicherheitsmerkmal nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, dass der Merkmalsstoff magnetisch ist.Security feature according to claim 14 or 15, characterized characterized in that the feature substance is magnetic. Sicherheitsmerkmal nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, dass der Merkmalsstoff elektrisch leitfähig ist.Security feature according to claim 14 or 15, characterized characterized in that the feature substance is electrically conductive. Verfahren zum Herstellen eines Sicherheitsmerkmals für Sicherheitspapiere, Wertdokumente und dergleichen, bei dem ein UV-anregbarer organischer Lumineszenzstoff als Kern mit einer Hülle beschichtet wird, die die chemische und/oder physikalische Beständigkeit des Lumineszenzstoffs erhöht.Method for producing a security feature for security papers, Value documents and the like, in which a UV-excitable organic Luminescent material is coated as a core with a shell that the chemical and / or physical resistance of the luminescent substance elevated. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass der Lumineszenzstoff mit einer organischen Hülle beschichtet wird.Method according to claim 23, characterized the luminescent substance is coated with an organic shell becomes. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass die Beschichtung mittels Emulsionspolymerisation erfolgt.Method according to Claim 24, characterized the coating takes place by means of emulsion polymerization. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass die Beschichtung erfolgt durch a) Lösen oder Dispergieren der zu beschichtenden Polymere in Lösungsmittel, b) Mischen mit dem Lumineszenzstoff, c) Abdampfen des Lösungsmittels bzw. Erstarren und d) trocken Vermahlen.Method according to Claim 24, characterized that the coating is carried out by a) dissolving or dispersing the coating polymers in solvent, b) mixing with the luminescent substance, c) evaporation of the solvent or solidifying and d) dry grinding. Verfahren nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, dass das zu beschichtende Polymer thermoplastisch ist oder aufgeschmolzen werden kann und dass nach dem Schritt d) ein Temperschritt zum Verschließen eventueller Kapillaren durchgeführt wird.Method according to claim 26, characterized in that that the polymer to be coated is thermoplastic or melted can be and that after step d) a tempering step for closing eventual Capillaries performed becomes. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass die Beschichtung erfolgt durch a) In-Lösung-Bringen der zu beschichtenden Polymere und einem Vernetzer, b) Einmischen des Lumineszenzstoffes, c) Vernetzen, d) Trocknen und Vermahlen.Method according to Claim 24, characterized that the coating is carried out by a) in-solution bringing the to be coated Polymers and a crosslinker, b) incorporation of the luminescent substance, c) crosslinking, d) drying and milling. Verfahren nach Anspruch 24, dadurch gekennzeichnet, dass die Beschichtung erfolgt durch a) In-Schmelze-Bringen der zu beschichtenden Polymere und gegebenenfalls eines Vernetzers, b) Einmischen des Lumineszenzstoffes, c) Vernetzen, d) Trocknen und Vermahlen.Method according to Claim 24, characterized that the coating is carried out by a) In-melt-bringing the to coating polymers and optionally a crosslinker, b) Mixing the luminescent substance, c) crosslinking, d) drying and Ground. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass der Lumineszenzstoff in einem Sol-Gel-Verfahren mit einer anorganischen Hülle beschichtet wird.Method according to claim 23, characterized that the luminescent substance in a sol-gel process with an inorganic Coated case becomes. Verfahren nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, dass zur Bildung des Kerns der Lumineszenzstoff in Lösung gebracht und auf einen anorganischen Träger aufgezogen wird.Method according to claim 23, characterized that the luminescent substance is brought into solution to form the core and on an inorganic carrier is raised. Sicherheitspapier für die Herstellung von Sicherheits- oder Wertdokumenten, wie Banknoten, Schecks, Ausweiskarten, Urkunden und dergleichen, dadurch gekennzeichnet, dass es mit einem Sicherheitsmerkmal nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 22 ausgestattet ist.Security paper for the production of security or value documents, such as banknotes, checks, identity cards, certificates and the like, characterized in that it is provided with a security feature according to at least one of claims 1 to 22 is equipped. Datenträger, insbesondere Markenartikel, Wertdokument oder dergleichen, der mit einem Sicherheitsmerkmal nach wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 22 ausgestattet ist.disk, in particular branded articles, documents of value or the like, with a security feature according to at least one of claims 1 to 22 is equipped.
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