DE102005012300A1 - Kosmetische Zusammensetzungen enthaltend Ester auf Basis von 2-Propylheptanol - Google Patents

Kosmetische Zusammensetzungen enthaltend Ester auf Basis von 2-Propylheptanol Download PDF

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Abstract

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Estern des 2-Propylheptanols mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C4-C18-Carbonsäuren oder C4-C18-Dicarbonsäuren in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen. Die Verbindungen zeichnen sich durch ihre besonders leichte Sensorik aus.

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft die Verwendung von Estern des 2-Proplyheptanols in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen sowie spezifische Ester und ein Verfahren zu deren Herstellung.
  • Im Bereich kosmetischer Emulsionen für die Haut- und Haarpflege werden vom Verbraucher eine Vielzahl von Anforderungen gestellt: Abgesehen von den reinigenden und pflegenden Effekten, die den Anwendungszweck bestimmen, wird Wert auf so unterschiedliche Parameter wie höchstmögliche dermatologische Verträglichkeit, gute rückfettende Eigenschaften, elegantes Erscheinungsbild, optimaler sensorischer Eindruck und Lagerstabilität gelegt.
  • Zubereitungen, die zur Reinigung und Pflege der menschlichen Haut und der Haare eingesetzt werden, enthalten in der Regel neben einer Reihe von oberflächenaktiven Substanzen, vor allem Ölkörper und Wasser. Als Ölkörperl/Emollients werden beispielsweise Kohlenwasserstoffe, Esteröle sowie pflanzliche und tierische Öle/Fette/Wachse eingesetzt. Um die hohen Anforderungen des Marktes bezüglich sensorischer Eigenschaften und optimaler dermatologischer Verträglichkeit zu erfüllen, werden kontinuierlich neue Ölkörper und Emulgator-Gemische entwickelt und getestet. Die Verwendung von Esterölen in der Kosmetik ist seit langem bekannt. Wegen ihrer Bedeutung werden auch kontinuierlich neue Verfahren zu deren Herstellung entwickelt. Insbesondere verzweigte Esteröle vermitteln ein „leichteres" Hautgefühlt und werden daher intensiv untersucht. Der Einsatz von 2-Methyl-1,3-propanediolmonoestern ist beispielsweise Gegenstand der DE 101 60 681 , der Einsatz von 2-Methyl-1,3-propanedioldiestern wird in der DE 10160 682 beschrieben.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, neue bei 20°C flüssige Esteröle für kosmetische Applikationen zur Verfügung zu stellen, die bezüglich der sensorischen Eigenschaften (Leichtigkeit) über ein verbessertes Profil verfügen und in eine Vielzahl kosmetischer Formulierungen einarbeitbar sind. Überraschenderweise wurde gefunden, dass Ester des 2-Propylheptanols zu sensorisch leichten Produkten führen. Einige dieser Ester und deren Herstellung sind aus der DE 103 05 562 bekannt, allerdings für einen völlig anderen Applikationszweck, als Polymeradditive.
  • Beschreibung der Erfindung
  • Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Estern des 2-Propylheptanols mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C4-C18-Carbonsäuren – oder C4-C18-Dicarbonsäuren in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
  • Überaschenderweise sind Ester mit Propylverzweigung in der Alkylkette besonders gut für kosmetische Formulierungen geeignet, insbesondere für Formulierungen, bei denen es auf ein „leichtes" Hautgefühl ankommt. Die Ester lassen sich sehr gut in verschiedene Formulierungen einarbeiten. Je nach Kettenlänge, Verzweigung und Anzahl der Doppelbindungen erhält man flüssige Substanzgemische, die sich entsprechend als Ölkörper oder Konsistenzgeber eignen. Erfindungsgemäß kann ein einziger 2-Propylheptyl-C4-C18-Carbonsäureester oder 2-Propylheptyl-C4-C18-Dicarbonsäureester eingesetzt werden oder ein beliebiges Gemisch.
  • Erfindungsgemäß geeignet Ester des 2-Propylheptanols mit beispielsweise Buttersäure, Isobuttersäure, Valeriansäure, Capronsäure (Hexansäure), Heptansäure, Caprylsäure (Octansäure), Pelargonsäure (Nonylsäure), Caprinsäure (Decansäure), Undecansäure, Laurinsäure (Dodecansäure), Tridecansäure, Myristinsäure (Tetradecansäure), Pentadecansäure, Palmitinsäure (Hexadecansäure), Margarinsäure (Heptadecansäure), Stearinsäure (Octadecansäure), Talkfettsäuren, Kokosfettsäuren, Palmfettsäuren, Rizinolsäure, Ölsäure, Linolsäure, Linolensäure, Isostearinsäure, Isooctansäure, Isononansäure, Isodecansäure, 2-Ethylhexansäure, 2-Propylheptansäure, 2-Butyloctansäure, 2-Butyldecansäure, 2-Hexyloctansäure, 2-Hexyldecansäure, 2-Hexyldodecansäure, 2-Octyldecansäure, 2,2-Dimethylpropansäure, oder Dicarbonsäuren wie z.B. Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Azelainsäure, Sebazinsäure. Geeignet sind auch Ester des 2-Propylheptanols mit Cekanoic C8 (Isooctansäure), Cekanoic C9 (Isononansäure: 3,5,5-Trimethylhexansäure und 2,5,5-Trimethylhexansäure) und Cekanoic C10 (Isodecansäure) von der Fa. Exxon Mobile, die Carbonsäure-Isomerengemische darstellen.
  • Erfindungsgemäß bevorzugt ist die Verwendung von Estern des 2-Propylheptanols mit Carbonsäuren, die ausgewählt sind aus den C6-C16-, vorzugsweise C6-C12-Carbonsäuren oder den entsprechenden Dicarbonsäuren. Die sensorische Prüfung von Propylheptylcaprylat und Propylheptylcapronat zeigt eine signifikante Verbesserung der Sensorik – insbesondere bezüglich der Spreitung – gegenüber bekannten Emollients (z.B. verschiedene andere Esteröle oder Dialkylcarbonate).
  • Die Verwendung von Estern des 2-Propylheptanols mit linearen, unverzweigten Carbonsäuren ist erfindungsgemäß bevorzugt.
  • Ein weiterer Gegenstand der Anmeldung sind die folgenden Ester: 2-Propylheptyl-n-hexansäureester, 2-Propylheptyl-n-octansäureester, 2-Propylheptyl-n-decansäureester, 2-Propylheptyldodecansäureester.
  • Gegenstand ist auch ein Verfahren zur Herstellung der Ester gemäß einem der Ansprüche 4 bis 7, wobei man eine Mischung enthaltend 2-Propylheptanol und n-Hexansäure, n-Octansäure, n-Decanssäure oder n-Dodecansäure, unter Zusatz eines Veresterungskatalysators erhitzt, das entstehende Wasser kontinuierlich abführt und das Rohprodukt danach destilliert. Das Verfahren kann säurekatalytisch oder basenkatalytisch durchgeführt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform wird das Verfahren ohne Zusatz von Lösungsmitteln durchgeführt, vorzugsweise mit Edukten, die möglichst wasserfrei sind. In einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens wird ein Zinn-Katalysator einsetzt. Vorzugsweise wird die Veresterung bei Temperaturen zwischen 100–300°C, insbesondere 200–250°C durchführt.
  • Als Zinn-Katalysatoren geeignet sind beispielsweise Zinnoxalat (z. B. Fascat® 2001), Zinnoxid (SnO, Fascat® 2000) sowie Zinn-IV-Katalysatoren wie Dibutylzinndiacetat Fascat® 4200), Dibutlyzinnoxid (Fascat® 4201), und Dibutylzinnlaurat (Fascat® 4202) oder Zinnoxid (SnO), die ehemals von Atofina und gegenwärtig von Arkema vermarktet werden.
  • Kosmetischelpharmazeutische Zubereitungen
  • Die 2-Proplyheptylester erlauben die Herstellung stabiler kosmetischer und pharmazeutischer Emulsionen mit besonders leichtem Hautgefühl. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen enthaltend wenigstens einen Ester des 2-Propylheptanols mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C4-C18-Carbonsäuren – oder C4-C18-Dicarbonsäuren. Erfindungsgemäß bevorzugt sind Zusammensetzungen gemäß Anspruch enthaltend 2-Propylheptyl-n-hexansäureester, 2-Propylheptyl-n-octansäureester, 2-Propylheptyl-n-decansäureester, 2-Propylheptyldodecansäureester oder ein beliebiges Gemisch dieser Substanzen. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen 0,1–60 Gew.-%, insbesondere 0,1–40 Gew.-% wenigstens eines Esters des 2-Propylheptanols mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C4-C18-Carbonsäuren – oder C4-C18-Dicarbonsäuren.
  • Im Sinne der Erfindung sind Zusammensetzungen bevorzugt, die Ester des 2-Propylheptanols mit C6-C16-, vorzugsweise aus den C6-C12-Carbonsäuren oder den entsprechenden Dicarbonsäuren enthalten. Unter diesen sind lineare, unverzweigte Carbonsäuren bevorzugt. Besonders bevorzugt sind kosmetische Zusammensetzungen mit Propylheptylcaprylat, Propylheptylcapronat und/oder Propylheptylcaprinat.
  • Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zusammensetzung enthält (a) 0,1–50 Gew.-% wenigstens eines wenigstens eines Esters des 2-Propylheptanols mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C4-C18-Carbonsäuren – oder C4-C18-Dicarbonsäuren, (b) 0,1–20 Gew.-% Tenside und/oder Emulgatoren und/oder Coemulgatoren, (c) 0,1–40 Gew.-% weiterer Ölkörper und (d) 0–98 Gew.-% Wasser.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können Formulierungen zur Körperpflege sein, z. B. eine Körpermilch, Cremes, Lotionen, sprühbare Emulsionen, Produkte zur Eliminierung des Körpergeruchs etc. Die Kohlenwasserstoffe lassen sich auch in tensidhaltigen Formulierungen wie z.B. Schaum- und Duschbädern, Haarshampoos und Pflegespülungen einsetzen. Je nach Applikationszweck enthalten die kosmetischen Formulierungen eine Reihe weiterer Hilfs- und Zusatzstoffe, wie beispielsweise Tenside, weitere Ölkörper, Emulgatoren, Perlglanzwachse, Konsis tenzgeber, Verdickungsmittel, Überfettungsmittel, Stabilisatoren, Polymere, Fette, Wachse, Lecithine, Phospholipide, biogene Wirkstoffe, UV-Lichtschutzfaktoren, Antioxidantien, Deodorantien, Antitranspirantien, Antischuppenmittel, Filmbildner, Quellmittel, Insektenrepellentien, Selbstbräuner, Tyrosinaseinhibitoren (Depigmentierungsmittel), Hydrotrope, Solubilisatoren, Konservierungsmittel, Parfümöle, Farbstoffe etc., die nachstehend exemplarisch aufgelistet sind.
  • Tenside/Emulgatoren
  • Als oberflächenaktive Stoffe können anionische, nichtionische, kationische und/oder amphotere bzw. zwitterionische Tenside/Emulgatoren enthalten sein. In tensidhaltigen kosmetischen Zubereitungen, wie beispielsweise Duschgelen, Schaumbädern, Shampoos etc. ist vorzugsweise wenigstens ein anionisches Tensid enthalten. Der Anteil der Tenside liegt hier üblicherweise bei etwa 0,1 bis 30, vorzugsweise 5 bis 25 und insbesondere 10 bis 20 Gew.-%.
  • Typische Beispiele für anionische Tenside sind Seifen, Alkylbenzolsulfonate, Alkansulfonate, Olefinsulfonate, Alkylethersulfonate, Glycerinethersulfonate, α-Methylestersulfonate, Sulfofettsäuren, Alkylsulfate, Fettalkoholethersulfate, Glycerinethersulfate, Fettsäureethersulfate, Hydroxymisch-ethersulfate, Monoglycerid(ether)sulfate, Fettsäureamid(ether)sulfate, Mono- und Dialkylsulfosuccinate, Mono- und Dialkylsulfosuccinamate, Sulfotriglyceride, Amidseifen, Ethercarbonsäuren und deren Salze, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, N-Acylaminosäuren, wie beispielsweise Acyllactylate, Acyltartrate, Acylglutamate und Acylaspartate, Alkyloligoglucosidsulfate, Proteinfettsäurekondensate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis) und Alkyl(ether)phosphate. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für nichtionische Tenside sind Fettalkoholpolyglycolether, Alkylphenolpolyglycolether, Fettsäurepolyglycolester, Fettsäureamidpolyglycolether, Fettaminpolyglycolether, alkoxylierte Triglyceride, Mischether bzw. Mischformale, gegebenenfalls partiell oxidierte Alk(en)yloligoglykoside bzw. Glucoronsäurederivate, Fettsäure-N-alkylglucamide, Proteinhydrolysate (insbesondere pflanzliche Produkte auf Weizenbasis), Polyolfettsäureester, Zuckerester, Sorbitanester, Polysorbate und Aminoxide. Sofern die nichtionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, können diese eine konventionelle, vorzugsweise jedoch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. Typische Beispiele für kationische Tenside sind quartäre Ammoniumverbindungen, wie beispielsweise das Dimethyldistearylammoniumchlorid, und Esterquats, insbesondere quaternierte Fettsäuretrialkanolaminestersalze. Typische Beispiele für amphotere bzw. zwitterionische Tenside sind Alkylbetaine, Alkylamidobetaine, Aminopropionate, Aminoglycinate, Imidazoliniumbetaine und Sulfobetaine. Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten auf diesem Gebiet verwiesen. Typische Beispiele für besonders geeignete milde, d.h. besonders hautverträgliche Tenside sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono- und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Fettsäureglutamate, α-Olefinsulfonate, Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglucoside, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine, Amphoacetale und/oder Proteinfettsäurekondensate, letztere vorzugsweise auf Basis von Weizenproteinen.
  • Ölkörper
  • Körperpflegemittel, wie Cremes, Lotionen und Milchen, enthalten üblicherweise eine Reihe weiterer Ölkörper und Emollients, die dazu beitragen, die sensorischen Eigenschaften weiter zu optimieren. Die Ölkörper sind üblicherweise in einer Gesamtmenge von 0,1–50 Gew.-%, vorzugsweise 5–25 Gew.-% und insbesondere 5–15 Gew.-% enthalten. Als weitere Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, in Frage sowie weitere, zusätzliche Ester wie Myristylmyristat, Myristylpalmitat, Myristylstearat, Myristylisostearat, Myristyloleat, Myristylbehenat, Myristylerucat, Cetylmyristat, Cetylpalmitat, Cetylstearat, Cetylisostearat, Cetyloleat, Cetylbehenat, Cetylerucat, Stearylmyristat, Stearylpalmitat, Stearylstearat, Stearylisostearat, Stearyloleat, Stearylbehenat, Stearylerucat, Isostearylmyristat, Isostearylpalmitat, Isostearylstearat, Isostearylisostearat, Isostearyloleat, Isostearylbehenat, Isostearyloleat, Oleylmyristat, Oleylpalmitat, Oleylstearat, Oleylisostearat, Oleyloleat, Oleylbehenat, Oleylerucat, Behenylmyristat, Behenylpalmitat, Behenylstearat, Behenylisostearat, Behenyloleat, Behenylbehenat, Behenylerucat, Erucylmyristat, Erucylpalmitat, Erucylstearat, Erucylisostearat, Erucyloleat, Erucylbehenat und Erucylerucat. Daneben eignen sich Ester von C18-C38-Alkylhydroxycarbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettalkoholen, insbesondere Dioctyl Malate, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z. B. Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol), Triglyceride auf Basis C6-C10-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di-ITriglyceridmischungen auf Basis von C6-C18-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, Ester von C2-C12-Dicarbonsäuren mit Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare und verzweigte C6-C22-Fettalkoholcarbonate, wie z.B. Dicaprylyl Carbonate (Cetiol® CC), Guerbetcarbonate auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 C Atomen, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22-Alkoholen (z.B. Finsolv® TN), lineare oder verzweigte, symmetrische oder unsymmetrische Dialkylether mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, wie z.B. Dicaprylylether (Cetiol® OE), Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen und Kohlenwasserstoffen oder deren Gemischen (Cetiol® DD).
  • Fette und Wachse
  • Fette und Wachse werden den Körperpflegeprodukten als Pflegestoffe zugesetzt und auch, um die Konsistenz der Kosmetika zu erhöhen. Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, d. h. feste pflanzliche oder tierische Produkte, die im Wesentlichen aus gemischten Glycerinestern höherer Fettsäuren bestehen. Auch Fettsäurepartialglyceride, d.h. technische Mono- und/oder Diester des Glycerins mit Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen wie etwa Glycerinmono/dilaurat, -palmitat oder -stearat kommen hierfür in Frage. Als Wachse kommen u. a. natürliche Wachse, wie z. B. Candelillawachs, Camaubawachs, Japanwachs, Espartograswachs, Korkwachs, Guarumawachs, Reiskeimölwachs, Zuckerrohrwachs, Ouricurywachs, Montanwachs, Bienenwachs, Schellackwachs, Walrat, Lanolin (Wollwachs), Bürzelfett, Ceresin, Ozokerit (Erdwachs), Petrolatum, Paraffinwachse, Mikrowachse; chemisch modifizierte Wachse (Hartwachse), wie z. B. Montanesterwachse, Sasolwachse, hydrierte Jojobawachse sowie synthetische Wachse, wie z. B. Polyalkylenwachse und Polyethylenglycolwachse in Frage. Neben den Fetten kommen als Zusatzstoffe auch fettähnliche Substanzen, wie Lecithine und Phospholipide in Frage. Als Beispiele für natürliche Lecithine seien die Kephaline genannt, die auch als Phosphatidsäuren bezeichnet werden und Derivate der 1,2-Diacyl-sn-glycerin-3-phosphorsäuren darstellen. Dem gegenüber versteht man unter Phospholipiden gewöhnlich Mono- und vorzugsweise Diester der Phosphorsäure mit Glycerin (Glycerinphosphate), die allgemein zu den Fetten gerechnet werden. Daneben kommen auch Sphingosine bzw. Sphingolipide in Frage.
  • Als Verdickungsmittel eignen sich beispielsweise Aerosil-Typen (hydrophile Kieselsäuren), Polysaccharide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethylcellulose und Hydroxyethyl- und Hydroxypropylcellulose, Polyvinylalkohol, Polyvinylpyrrolidon und Bentonite wie z. B. Bentone® Gel VS-5PC (Rheox).
  • Unter UV-Lichtschutzfaktoren sind beispielsweise bei Raumtemperatur flüssig oder kristallin vorliegende organische Substanzen (Lichtschutzfilter) zu verstehen, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z. B. Wärme wieder abzugeben. UV-B-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage. Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden, z.B. Kombinationen aus den Derivaten des Benzoylmethans, z. B. 4-tert.-Butyl-4'-methoxydibenzoylmethan (Parsol® 1789) und 2-Cyano-3,3-phenylzimtsäure-2-ethyl-hexylester (Octocrylene) sowie Estern der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester und/oder 4-Methoxyzimtsäurepropylester und/oder 4-Methoxyzimtsäureisoamylester. Häufig werden derartige Kombinationen mit wasserlöslichen Filtern wie z. B. 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium- und Glucammoniumsalze kombiniert.
  • Neben den genannten löslichen Stoffen kommen auch unlösliche Lichtschutzpigmente, nämlich feindisperse Metalloxide in Frage. Beispiele für geeignete Metalloxide sind insbesondere Zinkoxid und Titandioxid. Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt.
  • Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, (Desoxy)Ribonucleinsäure und deren Fragmentierungsprodukte, β-Glucane, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Aminosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte, wie z. B. Prunusextrakt, Bambaranussextrakt und Vitaminkomplexe zu verstehen.
  • Desodorierende Wirkstoffe wirken Körpergerüchen entgegen, überdecken oder beseitigen sie Körpergerüche entstehen durch die Einwirkung von Hautbakterien auf apokrinen Schweiß, wobei unangenehm riechende Abbauprodukte gebildet werden. Dementsprechend eignen sich als deosodorierende Wirkstoffe u.a. keimhemmende Mittel, Enzyminhibitoren, Geruchsabsorber oder Geruchsüberdecker.
  • Als Insekten-Repellentien kommen beispielsweise N,N-Diethyl-m-toluamid, 1,2-Pentandiol oder 3-(N-n-Butyl-N-acetyl-amino)-propionsäureethylester), welches unter der Bezeichnung Insect Repellent® 3535 von der Merck KGaA vertrieben wird, sowie Butylacetylaminopropionate in Frage.
  • Als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxyaceton. Als Tyrosinhinbitoren, die die Bildung von Melanin verhindern und Anwendung in Depigmentierungsmitteln finden, kommen beispielsweise Arbutin, Ferulasäure, Kojisäure, Cumarinsäure und Ascorbinsäure (Vitamin C) in Frage.
  • Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Parabene, Pentandiol oder Sorbinsäure sowie die unter der Bezeichnung Surfacine® bekannten Silberkomplexe und die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung aufgeführten weiteren Stoffklassen.
  • Als Parfümöle seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen. Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten, Stengeln und Blättern, Früchten, Fruchtschalen, Wurzeln, Hölzern, Kräutern und Gräsern, Nadeln und Zweigen, Harzen und Balsamen. Weiterhin kommen tierische Rohstoffe, wie beispielsweise Zibet und Castoreum sowie synthetische Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe in Frage.
  • Als Perlglanzwachse, insbesondere für den Einsatz in tensidischen Formulierungen, kommen beispielsweise in Frage: Alkylenglycolester, speziell Ethylenglycoldistearat; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanolamid; Partialglyceride, speziell Stearinsäuremonoglycerid; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxy-substituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe mindestens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether; Fettsäuren wie Stearinsäure, Hydroxystearinsäure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen.
  • Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin- und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaumstabilisatoren dienen.
  • Als Stabilisatoren können Metallsalze von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium- und/oder Zinkstearat bzw. -ricinoleat eingesetzt werden.
  • Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Die Polyole können noch weitere funktionelle Gruppen, insbesondere Aminogruppen, enthalten bzw. mit Stickstoff modifiziert sein.
  • Beispiel 1: Herstellung Propylheptylcaprylat
  • Es werden 158,3 g 2-Propylheptanol (1 Mol) und 144,2 g Caprylsäure (1 Mol) zusammen mit 0,30g Fascat® 2001 (Sn-Oxalat: 0,1% Gew.-% bezogen auf die Gesamtzusammensetzung) 5h auf 220°C am Wasserabscheider erhitzt. Nach Beendigung der Wasserabscheidung wird das Rohprodukt im Ölpumpenvakuum über eine 250 mm Vigreuxkolonne destilliert (T = 92–94°C). Man erhält 282,4 g eines farblosen Öls: OHZ = < 1 SZ = < 0,1.
  • Beispiel 2: Herstellung Propylheptylcapronat
  • Es werden 158,3 g 2-Propylheptanol (1 Mol) und 116,2 g Capronsäure (1 Mol) zusammen mit 0,27g Fascat® 2001 (Sn-Oxalat) (0,1% Gew.-% bezogen auf die Gesamtzusammensetzung) 4h auf 220°C am Wasserabscheider erhitzt. Nach Beendigung der Wasserabscheidung wird das Rohprodukt im Ölpumpenvakuum über eine 250 mm Vigreuxkolonne destilliert (T = 111–126°C). Man erhält 251,4 g eines farblosen Öls: OHZ = < 1 SZ = < 0,1.
  • Beispiel 3: Herstellung Propylheptylcaprinat
  • Es werden 1108,0 g 2-Propylheptanol (7 Mol) und 1205,9 g Caprinsäure (7 Mol) zusammen mit 0,27 g Fascat® 2001 (Sn-Oxalat) (0,1% Gew.-% bezogen auf die Gesamtzusammensetzung) 6h auf 220°C am Wasserabscheider erhitzt. Nach Beendigung der Wasserabscheidung wird das Rohprodukt im Ölpumpenvakuum über eine 250 mm Vigreuxkolonne destilliert (T = 141–152°C). Man erhält 1840,1 g eines farblosen Öls: OHZ = < 0,08 SZ = < 0,18.
  • Kosmetische Zusammensetzungen Tabelle 1: Öl-in Wasser-Emulsionen
    Figure 00120001
    • RT = Raumtemperatur 20°C
    • UpM = Umdrehungen pro Minute
  • Tabelle 2: Öl-in Wasser-Emulsionen
    Figure 00130001
    • RT = Raumtemperatur 20°C
    • UpM = Umdrehungen pro Minute
  • Legende:
  • Bewertungskriterien für die visuelle Phasenstabilität:
    • 1 – stabil
    • 2 – geringfügige Trennung
    • 3 – leichte Trennung
    • 4 – deutliche Trennung
    • 5 – Trennung
  • Tabelle 3: Wasser-in Öl-Emulsionen
    Figure 00140001
    • RT = Raumtemperatur 20°C
    • UpM = Umdrehungen pro Minute
  • Tabelle 4: Wasser-in Öl-Emulsionen
    Figure 00150001
    • RT = Raumtemperatur 20°C
    • UpM = Umdrehungen pro Minute
  • Legende:
  • Bewertungskriterien für die visuelle Phasenstabilität:
    • 1 – stabil
    • 2 – geringfügige Trennung
    • 3 – leichte Trennung
    • 4 – deutliche Trennung
    • 5 – Trennung

Claims (14)

  1. Verwendung von Estern des 2-Propylheptanols mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C4-C18-Carbonsäuren – oder C4-C18-Dicarbonsäuren in kosmetischen und/oder pharmazeutischen Zubereitungen.
  2. Verwendung gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Carbonsäuren ausgewählt sind aus C6-C16-, vorzugsweise aus C6-C12-Carbonsäuren oder den entsprechenden Dicarbonsäuren.
  3. Verwendung gemäß wenigstens einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Carbonsäuren lineare, unverzweigte Carbonsäuren sind.
  4. 2-Propylheptyl-n-hexansäureester
  5. 2-Propylheptyl-n-octansäureester
  6. 2-Propylheptyl-n-decansäureester
  7. 2-Propylheptyldodecansäureester
  8. Verfahren zur Herstellung der Ester gemäß einem der Ansprüche 4 bis 7, wobei man eine Mischung enthaltend 2-Propylheptanol und n-Hexansäure, n-Octansäure, n-Decanssäure oder n-Dodecansäure, unter Zusatz eines Veresterungskatalysators erhitzt, das entstehende Wasser kontinuierlich abführt und das Rohprodukt danach destilliert.
  9. Verfahren zur Herstellung der Ester gemäß Anspruch 8. dadurch gekennzeichnet, dass man einen Zinn-Katalysator einsetzt.
  10. Verfahren zur Herstellung der Ester gemäß wenigstens einem der Ansprüche 8 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion bei Temperaturen zwischen 100–300°C, vorzugsweise 200–250°C durchführt.
  11. Kosmetische und/oder pharmazeutische Zusammensetzungen enthaltend wenigstens einen Ester des 2-Propylheptanols mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C4-C18-Carbonsäuren – oder C4-C18-Dicarbonsäuren.
  12. Zusammensetzung gemäß Anspruch 11, enthaltend 2-Propylheptyl-n-hexansäureester, 2-Propylheptyl-n-octansäureester, 2-Propylheptyl-n-decansäureester, 2-Propylheptyldodecansäureester oder ein beliebiges Gemisch dieser Substanzen.
  13. Zusammensetzung gemäß wenigstens einem der Ansprüche 11 bis 12, enthaltend 0,1 – 60 Gew.-%, insbesondere 0,1–40 Gew.-% wenigstens eines Esters des 2-Propylheptanols mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C4-C18-Carbonsäuren – oder C4-C18-Dicarbonsäuren.
  14. Zusammensetzung gemäß Anspruch 11 bis 13 enthaltend (a) 0,1–50 Gew.-% wenigstens eines wenigstens eines Esters des 2-Propylheptanols mit linearen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten C4-C18-Carbonsäuren – oder C4-C18-Dicarbonsäuren (b) 0,1–20 Gew.-% Tenside und/oder Emulgatoren und/oder Coemulgatoren (c) 0,1–40 Gew.-% weiterer Ölkörper und (d) 0–98 Gew.-% Wasser.
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