DE10200068A1 - Process for the chromatographic separation of ectoin - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur chromatographischen Trennung von Ectoin aus einem Gemisch, enthaltend Ectoin und Hydroxyectoin, dadurch gekennzeichnet, dass die Trennung mit einer Ionenaustauschersäule durchgeführt wird, die ein Verhältnis von Durchmesser zu Höhe von 1 : 8 bis 1 : 20 besitzt. DOLLAR A Durch dieses Verfahren wird eine ausgezeichnete Trennung von Ectoin erhalten, ohne dass es zu unerwünschten Verunreinigungen mit erheblichen Mengen an Hydroxyectoin kommt.The present invention relates to a method for the chromatographic separation of ectoin from a mixture containing ectoin and hydroxyectoin, characterized in that the separation is carried out with an ion exchange column which has a ratio of diameter to height of 1: 8 to 1:20. DOLLAR A This process provides excellent separation of ectoin without causing unwanted contaminants with significant amounts of hydroxyectoin.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein chromatographisches Verfahren zur Trennung von Ectoin aus einem Gemisch, enthaltend Ectoin und Hydroxyectoin. The present invention relates to a chromatographic method for the separation of Ectoin from a mixture containing ectoin and hydroxyectoin.
Bei der Gewinnung von Ectoin als Naturstoff aus Zellen durch biotechnische Verfahren, wie sie beispielsweise in der EP-A-0 677 044, DE-A-199 25 615, EP-A-0 999 277, DE-A-44 27 617 oder T. Sauer et al. GIT FACHZ. Lab. 10/95 beschrieben werden, fällt das gewünschte Produkt, Ectoin, üblicherweise zusammen mit Nebenprodukten, insbesondere Hydroxyectoin, an. Es ist daher notwendig, Ectoin nicht nur von Verunreinigungen durch Zellmaterial, sondern auch von anderen Zellinhaltsstoffen zu trennen, die ebenfalls aus diesen Zellen gewonnen werden. Ungewünschtes Zellmaterial wird zuerst üblicherweise durch Filtration entfernt. Zur Auftrennung des Ectoin/Hydroxyectoin-Gemisches bieten sich HPLC-Verfahren, aber auch Extraktionsverfahren an. In the extraction of ectoin as a natural product from cells by biotechnical processes, as for example in EP-A-0 677 044, DE-A-199 25 615, EP-A-0 999 277, DE-A-44 27 617 or T. Sauer et al. GIT FACHZ. Lab. 10/95 are described the desired product, ectoin, usually together with by-products, especially hydroxyectoin. It is therefore necessary not only from Ectoin Contamination from cell material, but also to separate it from other cell contents can also be obtained from these cells. Unwanted cell material comes first usually removed by filtration. To separate the Ectoin / hydroxyectoin mixtures are suitable for HPLC processes, but also for extraction processes.
Bei der Anwendung von Chromatographiesäulen zur Reinigung im kleinen Maßstab wurden bisher üblicherweise Säulen mit einem relativ großen Durchmesser (ca. 40 cm bis 60 cm) und einer geringen Füllhöhe (ca. 20 cm bis 40 cm) eingesetzt. Darüber hinaus wurde bei derartig kleinen Säulen üblicherweise mit Niederdruck gearbeitet. When using chromatography columns for cleaning on a small scale So far, columns with a relatively large diameter (approx. 40 cm up to 60 cm) and a low filling height (approx. 20 cm to 40 cm). About that in addition, such small columns were usually operated with low pressure.
T. Sauer et al. beschreibt in Biotechnology and Bioengineering, Vol. 57, 3, 1998 zwar den Einsatz einer 2,8 × 18 cm großen Kationenaustauschersäule, um Ectoine zu eluieren. Wie jedoch dieser Veröffentlichung zu entnehmen ist, erfolgt an dieser Säule keine Trennung von Ectoin und Hydroxyectoin. Dies geschieht in einem nachfolgenden Schritt, wobei die unterschiedlichen Löslichkeitseigenschaften von Ectoin und Hydroxyectoin ausgenutzt werden. Dabei wird das Ectoin/Hydroxyectoin-Gemisch in Methanol gelöst, danach wird Methanol vorsichtig abgedampft und gleichzeitig Hydroxyectoin ausgefällt und abgetrennt. T. Sauer et al. describes in Biotechnology and Bioengineering, Vol. 57, 3, 1998 the use of a 2.8 × 18 cm cation exchange column to close ectoine elute. However, as can be seen from this publication, there is no column Separation of ectoin and hydroxyectoin. This happens in a subsequent step, the different solubility properties of ectoin and hydroxyectoin be exploited. The ectoin / hydroxyectoin mixture is dissolved in methanol, then methanol is carefully evaporated and at the same time hydroxyectoin is precipitated and separated.
Es ist daher die Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein verbessertes Verfahren zur Trennung von Ectoin bereitzustellen, das auch eine gute Wirksamkeit aufweist, wenn das Trennverfahren im großen Maßstab durchgeführt wird. It is therefore the object of the present invention to provide an improved method for Provide separation from ectoin, which also has good potency when the separation process is carried out on a large scale.
Diese Aufgabe wird gelöst durch ein Verfahren zur chromatographischen Trennung von Ectoin aus einem Gemisch, enthaltend Ectoin und Hydroxyectoin, dadurch gekennzeichnet, dass die Trennung mit einer Ionenaustauschersäule durchgeführt wird, die ein Verhältnis von Durchmesser zu Höhe von 1 : 8 bis 1 : 20 besitzt. This object is achieved by a method for the chromatographic separation of Ectoin from a mixture containing ectoin and hydroxyectoin, thereby characterized in that the separation is carried out with an ion exchange column, the a Diameter to height ratio of 1: 8 to 1:20.
Es wurde überraschend gefunden, dass durch den Einsatz von derartig schlanken Ionenaustauschersäulen eine ausgezeichnete Trennung von Ectoin erfolgt und das Endprodukt keine unerwünschte Verunreinigung mit erheblichen Mengen an Hydroxyectoin enthält. Weiterhin zeigte sich, dass eine derartig Säule insbesondere im großen Maßstab, d. h. größer als Labormaßstab, eine gute Trennung von Ectoin bei gleichzeitigem einfachen Aufbau und geringem analytischen Aufwand gewährleistet. It was surprisingly found that by using such slim ones Ion exchange columns an excellent separation of ectoin is done and that End product no undesirable contamination with significant amounts of hydroxyectoin contains. It was also shown that such a pillar is particularly large Scale, d. H. larger than laboratory scale, a good separation of ectoin while at the same time simple structure and low analytical effort guaranteed.
Das zu reinigende Gemisch, enthaltend Ectoin und Hydroxyectoin, wird üblicherweise vor der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens gefiltert, um ein Vorhandensein von möglichen Zellbestandteilen, die bei biotechnischen Verfahren anfallen, auszuschließen. The mixture to be cleaned, containing ectoin and hydroxyectoin, is usually filtered to carry out a before the implementation of the method according to the invention Presence of possible cell components that occur in biotechnological processes, excluded.
Als Chromatographie-Säule eignet sich jede Säule, die die vorstehend genannten Ausmaße besitzt. Das Material, aus dem diese Säule hergestellt wird, ist nicht kritisch. Üblicherweise wird als Material Metall, Kunststoff oder Glas eingesetzt. Any column which is suitable for the chromatography column is suitable as the column mentioned above Has dimensions. The material from which this column is made is not critical. Metal, plastic or glass is usually used as the material.
Die chromatographische Säule wird mit einem Ionenaustauschermaterial gepackt. Dabei handelt es sich üblicherweise um ein Kationenaustauscherharz. Besonders bevorzugt ist ein starkes Säurekationenaustauscherharz. Das Harz hat vorzugsweise eine geringe und gleichmäßige Partikelgröße. Die mittlere Partikelgröße beträgt 450 bis 700 µm, noch bevorzugter 500 bis 650 µm. The chromatographic column is packed with an ion exchange material. there it is usually a cation exchange resin. Is particularly preferred a strong acid cation exchange resin. The resin is preferably low and uniform particle size. The average particle size is 450 to 700 µm, more preferably 500 to 650 µm.
Beispiele des Ionenaustauscherharzes beinhalten DOWEX MARATHON C, DOWEX HCR S, DOWEX 50 WX 8-100, AMBERLITE IR 122, FRACTOGEL EMD SE, HICAP (M). Bevorzugt ist DOWEX MARATHON C. Examples of the ion exchange resin include DOWEX MARATHON C, DOWEX HCR S, DOWEX 50 WX 8-100, AMBERLITE IR 122, FRACTOGEL EMD SE, HICAP (M). DOWEX MARATHON C. is preferred.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise drucklos durchgeführt, im Gegensatz zu üblichen HPLC-Säulen, bei denen mit Druck gearbeitet wird. Es zeigte sich in diesem Zusammenhang, dass bei der eingesetzten schlanken Säule durch die drucklose Arbeitsweise Verstopfungen vermieden werden und gleichzeitig eine ausgezeichnete Trennung von Ectoin erhalten wird. Bei dieser drucklosen Säule befindet sich das Ionenaustauscherharz üblicherweise in einem locker eingeschwemmten Zustand. The inventive method is preferably carried out without pressure, in In contrast to conventional HPLC columns, which work with pressure. It showed up in this context that in the slim column used by the unpressurized working blockages can be avoided while maintaining an excellent Separation from ectoin is obtained. This is in this depressurized column Ion exchange resin usually in a loosely washed-in state.
Die eingesetzte Ionenaustauschersäule besitzt ein Verhältnis von Durchmesser zu Höhe von 1 : 8 bis 1 : 20, vorzugsweise 1 : 9 bis 1 : 15, noch bevorzugter 1 : 9 bis 1 : 12, am meisten bevorzugt 1 : 10. The ion exchange column used has a ratio of diameter to height from 1: 8 to 1:20, preferably 1: 9 to 1:15, more preferably 1: 9 to 1:12, am most preferably 1:10.
In der Praxis bedeutet dies, dass die Säule üblicherweise einen Durchmesser von 20 bis 60 cm und eine Höhe von 160 bis 500 cm besitzt. Besonders bevorzugt sind Säulen, bei denen der Durchmesser 25 bis 40 cm und die Höhe 200 bis 450 cm beträgt. Besonders bevorzugt besitzt die Säule einen Durchmesser von 30 cm und eine Höhe von 300 cm. Der Begriff "Höhe" bedeutet in diesem Zusammenhang Füllhöhe der Säule. Die Säule selbst kann selbstverständlich weitaus höher als die Füllhöhe sein. In practice, this means that the column usually has a diameter of 20 to 60 cm and a height of 160 to 500 cm. Columns are particularly preferred which are 25 to 40 cm in diameter and 200 to 450 cm in height. Especially the column preferably has a diameter of 30 cm and a height of 300 cm. The term "height" in this context means the filling height of the column. The pillar itself can of course be much higher than the fill level.
Im Folgenden wird die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens näher erläutert. The implementation of the method according to the invention is described in more detail below explained.
Die Säule wird mit dem Ionenaustauscherharz gepackt. Dazu wird das Ionenaustauscherharz üblicherweise in einer wässrigen Lösung angeschlämmt und diese Aufschlämmung in die Säule gefüllt. Die wässrige Lösung ist üblicherweise eine schwache Salzlösung. Diese Salzlösung enthält vorzugsweise als Kationen Natrium-, Kalium oder Magnesiumionen. Bevorzugt ist eine Natriumchloridlösung, Kaliumchloridlösung oder Magnesiumchloridlösung, besonders bevorzugt ist eine Natriumchloridlösung. Diese Lösung ist vorzugsweise 0,1 bis 2 M, noch bevorzugter 0,5 bis 1,5 M am bevorzugtesten 1 M. The column is packed with the ion exchange resin. This will be Ion exchange resin usually slurried in an aqueous solution and this Slurry filled in the column. The aqueous solution is usually a weak one Saline. This salt solution preferably contains sodium, potassium or as cations Magnesium ions. A sodium chloride solution, potassium chloride solution or is preferred Magnesium chloride solution, a sodium chloride solution is particularly preferred. This Solution is preferably 0.1 to 2 M, more preferably 0.5 to 1.5 M most preferred 1 st
Danach wird die Säule gewaschen. Dies geschieht vorzugsweise so lange, bis die Leitfähigkeit auf < 100 µS absinkt. Zum Waschen der Säule eignet sich Wasser, insbesondere VE-Wasser. The column is then washed. This is preferably done until the Conductivity drops to <100 µS. Water is suitable for washing the column, especially demineralized water.
Danach wird die Säule mit der Ectoinlösung beladen. Die Ectoinlösung besitzt üblicherweise einen pH-Wert von 1,0 bis 2,5, vorzugsweise 1,5 bis 2,0. Es ist bevorzugt, dass die Durchflussgeschwindigkeit beim Beladen der Säule mit der Ectoinlösung 200 bis 800 l/h beträgt, vorzugsweise 400 bis 600 l/h, noch bevorzugter 500 l/h. The column is then loaded with the ectoin solution. The ectoin solution has usually a pH of 1.0 to 2.5, preferably 1.5 to 2.0. It is preferred that the flow rate when loading the column with the ectoin solution 200 to Is 800 l / h, preferably 400 to 600 l / h, more preferably 500 l / h.
Nach dem Beladen der Säule mit der zu trennenden und aufzureinigenden Rohectoinlösung, die neben Ectoin auch Hydroxyectoin enthält, wird die Säule von unten mit Wasser, vorzugsweise VE-Wasser gewaschen. Die Menge an Wasser beträgt vorzugsweise 500-1000 l/h, vorzugsweise 700 l/h. Durch diesen Waschschritt wird Hydroxyectoin eluiert, während Ectoin gebunden bleibt und damit die Aufreinigung erreicht wird. After loading the column with the one to be separated and cleaned Rohectoin solution, which also contains hydroxyectoin in addition to ectoin, is added to the column from below Washed water, preferably demineralized water. The amount of water is preferably 500-1000 l / h, preferably 700 l / h. This washing step turns Hydroxyectoin elutes while ectoin remains bound and purification is achieved.
Danach kann das Produkt eluiert werden. Als Elutionsmittel eignen sich schwach basische Lösungen, beispielsweise wässrige Lösungen von Natronlauge, Kalilauge oder eine wässrige ammonikalische Lösung. Die schwach basische Lösung ist üblicherweise 0,01 bis 0,5 M, vorzugsweise 0,05 bis 0,25 M, besonders bevorzugt 0,08 bis 0,2 M. The product can then be eluted. Weak eluents are suitable basic solutions, for example aqueous solutions of sodium hydroxide solution, potassium hydroxide solution or an aqueous ammonical solution. The weakly basic solution is common 0.01 to 0.5 M, preferably 0.05 to 0.25 M, particularly preferably 0.08 to 0.2 M.
Durch die Elution mit schwach basischen Lösungen, vorzugsweise Natronlauge, werden Ectoin und gegebenenfalls das noch verbliebene Hydroxyectoin gleichmäßig vom Gel gelöst. Die Restmenge an Hydroxyectoin, falls überhaupt vorhanden, beträgt üblicherweise < 4%, noch bevorzugter < 1%. By elution with weakly basic solutions, preferably sodium hydroxide solution, ectoin and possibly the remaining hydroxyectoin are evenly removed from the Gel dissolved. The residual amount of hydroxyectoin, if any, is usually <4%, more preferably <1%.
Die Elutionsgeschwindigkeit ist abhängig von der Höhe der Säule und dem Ionenaustauscherharz. Übliche Geschwindigkeiten liegen im Bereich von 500 bis 1000 l/h, vorzugsweise 600 bis 900 l/h, noch bevorzugter 700 bis 800 l/h. The elution rate depends on the height of the column and the Ion exchange resin. Usual speeds are in the range of 500 to 1000 l / h, preferably 600 to 900 l / h, more preferably 700 to 800 l / h.
Die Elution kann in mehreren Fraktionen erfolgen. Üblicherweise wird die Elution durch bekannte Detektionsverfahren überwacht. Vorzugsweise geschieht dies mittels UV- Detektion und/oder der Überwachung des pH-Werts. The elution can be carried out in several fractions. The elution is usually carried out by known detection methods monitored. This is preferably done using UV Detection and / or monitoring of the pH.
Es ist insbesondere bevorzugt, dass Ectoin bei einem UV-Signal von 210 bis 230 nm, vorzugsweise 220 nm, gewonnen wird. Weiterhin können die Fraktionen so aufgeteilt werden, dass sie das Produkt, das bei unterschiedlichen pH-Werten eluiert wurde, enthalten. Beispielsweise kann eine erste Fraktion eluiertes Material bis zu einem pH-Wert von 7 enthalten und eine zweite Fraktion das eluierte Material bei einem pH-Wert von größer als 7 enthalten. It is particularly preferred that ectoine with a UV signal of 210 to 230 nm, preferably 220 nm, is obtained. The fractions can also be divided in this way that they are the product that was eluted at different pH values contain. For example, a first fraction can elute material up to a pH of 7 and a second fraction contains the eluted material at a pH of greater than 7 included.
Nach erfolgter Trennung wird die Säule üblicherweise gewaschen. Dabei ist es üblich, dass die Säule nach dem Waschen eine Leitfähigkeit von < 100 µS besitzt. Zum Waschen eignet sich Wasser, insbesondere VE-Wasser. After separation, the column is usually washed. It is common that the column has a conductivity of <100 µS after washing. To the Washing is suitable for water, especially demineralized water.
Das folgende Beispiel erläutert die Erfindung. The following example illustrates the invention.
Eine Säule mit einem Durchmesser von 35 mm und einer Füllhöhe von 300 cm wurde mit einer Aufschlämmung von ca. 250 l DOWEX MARATHON C in 1 N NaCl-Lösung gefüllt. Danach wurde die Säule mit VE-Wasser gewaschen, bis eine Leitfähigkeit von < 100 µS erhalten wurde. A column with a diameter of 35 mm and a filling height of 300 cm was with a slurry of approx. 250 l DOWEX MARATHON C in 1 N NaCl solution filled. The column was then washed with deionized water until a conductivity of <100 µS was obtained.
Die Säule wurde mit einer zu reinigenden Ectoinlösung, enthalten Ectoin und Hydroxyectoin, mit 500 l/h von unten beladen. The column was cleaned with an ectoin solution containing ectoin and Hydroxyectoin, loaded with 500 l / h from below.
Anschließend wurde die Säule mit 300 l VE-Wasser/Std. 6 Stunden lang gewaschen. In diesem Schritt kommt es zu der gewünschten Abreicherung von Hydroxyectoin bis < 4%, bezogen auf das Ectoin. Ectoin bleibt auf der Säule gebunden. The column was then washed with 300 l of demineralized water / hour. Washed for 6 hours. In This step leads to the desired depletion of hydroxyectoin <4%, based on the ectoin. Ectoin remains bound on the pillar.
Die Lösung wies einen pH-Wert von 1,5 bis 2,0 auf. Danach wurde das Produkt mit 0,1 N
NaOH mit 750 l/h von unten eluiert. Die folgenden Fraktionen wurden gesammelt:
- - Vorlauf bis UV-Signal auf 220 nm ansteigt;
- - Fraktion I bis der pH-Wert auf 7 ansteigt bei einem UV-Signal von 220 nm;
- - Fraktion II bei einem pH-Wert von > 7 bis Ende des UV-Signals von 220 nm.
- - advance until UV signal rises to 220 nm;
- - Fraction I until the pH rises to 7 with a UV signal of 220 nm;
- - Fraction II at a pH of> 7 until the end of the UV signal of 220 nm.
Nachdem das Produkt erhalten wurde, wurde die Säule mit VE-Wasser gewaschen, bis eine Leitfähigkeit von < 100 µS erhalten wurde. After the product was obtained, the column was washed with DI water until a conductivity of <100 µS was obtained.
Ectoin befand sich überwiegend in der ersten Fraktion und zu einem geringeren Teil in der zweiten Fraktion im Verhältnis von 4 : 1. Ectoin was predominantly in the first fraction and to a lesser extent in the second fraction in a ratio of 4: 1.
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