DE1019825B - Process for converting polyacroleins - Google Patents
Process for converting polyacroleinsInfo
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- DE1019825B DE1019825B DED22164A DED0022164A DE1019825B DE 1019825 B DE1019825 B DE 1019825B DE D22164 A DED22164 A DE D22164A DE D0022164 A DED0022164 A DE D0022164A DE 1019825 B DE1019825 B DE 1019825B
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2/00—Addition polymers of aldehydes or cyclic oligomers thereof or of ketones; Addition copolymers thereof with less than 50 molar percent of other substances
- C08G2/30—Chemical modification by after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2/00—Addition polymers of aldehydes or cyclic oligomers thereof or of ketones; Addition copolymers thereof with less than 50 molar percent of other substances
Description
BEKANNTMACHUNG DER ANMELDUNG UND AUSGABE DER AUSLEGESCHRIFT: 21. NOVEMBER 1957ANNOUNCEMENT OF THE APPLICATION AND ISSUE OF THE EDITORIAL: NOVEMBER 21, 1957
Zusatz zur Patentanmeldung D20095 IVb/39-e (Auslegeschrift 1016 020)Addition to patent application D20095 IVb / 39-e (Interpretation document 1016 020)
Anmelder: Deutsche Gold- und Silber-ScheideanstaltApplicant: German gold and silver refinery
vormals Roessler, Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9formerly Roessler, Frankfurt / M., Weißfrauenstr. 9
Dr. Otto Schweitzer, Königstein (Taunus), Dr. Werner Kern, Dr. Rolf SchulzDr. Otto Schweitzer, Königstein (Taunus), Dr. Werner Kern, Dr. Rolf Schulz
und Dipl.-Chem. Rudolf Holländer, Mainz, sind als Erfinder genannt wordenand Dipl.-Chem. Rudolf Holländer, Mainz, have been named as inventors
Verfahren zur UmsetzungProcedure for implementation
Gegenstand der Hauptpatentanmeldung D 20095 IVb/
39 c ist ein Verfahren zur Umsetzung von Polyacroleinen,
nachwelchemPolyacroleine.z.B.dassogenannteDisacryl,
oder Copolymerisate des Polyacroleins, die vorwiegend
aus Acrolein aufgebaut sind, im sauren oder alkalischen 5
Medium mit Verbindungen umgesetzt werden, die mit
Aldehydgruppen reagieren können. Als derartige Verbindungen sind Alkohole, Thioalkohole, Thiophenole,
Hydroxylaminverbindungen, Bisulfite, Hydrazin, Semicarbazide, Ammoniak oder Aldehyde beispielsweise io
genannt. Diese Umsetzungsprodukte zeichnen sich durch
eine bessere Löslichkeit gegenüber den Polyacroleinen aus.
Bei der weiteren Entwicklung des Verfahrens wurde nun
gefunden, daß es möglich ist, makromolekulare Polymerisationsprodukte des Acroleins, z. B. Disacryl, oder 15
makromolekulare Polymerisationsprodukte von Acroleinsubstitutionsverbindungen oder Copolymerisate des Acroleins
oder des substituierten Acroleins durch Behandlung
mit einer wäßrigen Lösung von Schwefeldioxyd in eine
Form überzuführen, die in dieser wäßrigen Lösung löslich 20
ist. Die auf diese Art erhaltenen viskosen Lösungen, die
schon bei Zimmertemperaturen entstehen, lassen sich
eindampfen, wobei glasklare feste Produkte entstehen.
Beim Eindampfen läßt sich der zur Auflösung eventuell 2Subject of the main patent application D 20095 IVb /
39 c is a process for converting polyacroleins,
based on which polyacroline, e.g. the so-called disacryl,
or copolymers of polyacrolein, which are predominantly
are made up of acrolein, in the acidic or alkaline 5
Medium to be implemented with compounds that with
Aldehyde groups can react. Such compounds are alcohols, thioalcohols, thiophenols,
Hydroxylamine compounds, bisulfites, hydrazine, semicarbazides, ammonia or aldehydes, for example io
called. These conversion products are characterized by
a better solubility compared to the polyacrolein.
In the further development of the process was now
found that it is possible to use macromolecular polymerization products of acrolein, e.g. B. disacryl, or 15
macromolecular polymerization products of acrolein substitution compounds or copolymers of acrolein or of substituted acrolein by treatment
with an aqueous solution of sulfur dioxide in a
Form that is soluble in this aqueous solution 20
is. The viscous solutions obtained in this way, the
can be created even at room temperature
evaporate, creating crystal-clear solid products.
During evaporation, the 2
verwendete Überschuß an Schwefeldioxyd weitgehend 35used excess of sulfur dioxide largely 35
entfernen. Bei der Konzentrationssteigerung bilden sich üblichen Aldehydreaktionen. Teilweise vorhandene Alzunächst klare, farblose, hochviskose Lösungen; die bei dehydhydratäther sind in der üblichen Weise spaltbar, der völligen Trocknung verbleibenden glasklaren festen Die erfindungsgemäßen Lösungen oder deren bereitsremove. When the concentration is increased, the usual aldehyde reactions are formed. Partially existing Al first clear, colorless, highly viscous solutions; those in dehydrated ethers are cleavable in the usual way, the complete drying remaining crystal-clear solid The solutions according to the invention or their already
Produkte sind weitgehend unlöslich. Sie sind beständig oben erwähnte verschiedenartige Mischungen sind gegegenüber der Mehrzahl der bekannten Lösungsmittel 30 eignet zur Oberflächenbehandlung von Fäden, Filmen, und auch gegenüber Wasser. Auch durch Temperatur- Kunstleder. Sie sind auch brauchbar für die Behandlung erhöhung tritt keine wesentliche Veränderung der von tierischen Häuten und bereits gegerbtem Leder. Sie Löslichkeit ein. Diese Eigenschaft, nämlich die Bildung können hierbei in reinem Zustand, aber auch in Kombieines unlöslichen Firnis durch bloßes Eintrocknen der nation mit den üblichen Gerbereihilfsmitteln verwendet wäßrigen Lösung ohne Erwärmung, ist technisch wertvoll. 35 werden.Products are largely insoluble. They are resistant to the various mixtures mentioned above the majority of the known solvents 30 are suitable for the surface treatment of threads, films, and also towards water. Also with temperature artificial leather. They are also useful for treatment There is no significant change in the increase in animal hides and leather that has already been tanned. she Solubility a. This property, namely the formation, can be used in a pure state, but also in combination insoluble varnish is used by simply drying the nation with the usual tanning agents aqueous solution without heating is technically valuable. 35 become.
Man kann daher solche Lösungen als Klebemittel ver- Bei der Fadenbehandlung ist es möglich, diese sowohlOne can therefore use such solutions as an adhesive
wenden, die nach dem Eintrocknen ohne weiteres einen beim Einzelfaden als auch erst beim fertigen Gewebe feuchtigkeitsbeständigen Klebfilm ergeben. vorzunehmen. Für die Oberflächenbehandlung vonturn, which after drying easily a single thread as well as only with the finished fabric result in a moisture-resistant adhesive film. to undertake. For the surface treatment of
In dem eingedampften Produkt läßt sich eine gewisse Gewebe genügt häufig bereits ein geringer Prozentanteil. Menge Schwefel nachweisen, der von der chemisch 40 Es ist ferner möglich, solche Lösungen auch zu verwenden gebundenen schwefligen Säure herrührt. Der Schwefel- als Zusatz zu wäßrigen Lösungen von Harnstoff- oder gehalt kann beispielsweise bei 8,7 °/0 liegen. Melaminharzen. Sie sind auch brauchbar als ZuschlagA certain amount of tissue can often be found in the evaporated product, even a small percentage. It is also possible to use such solutions as a result of the chemically bound sulphurous acid. Of sulfur as an additive to aqueous solutions of urea or content may, for example, / 0 are at 8.7 °. Melamine resins. They are also useful as a supplement
Die wäßrigen Lösungen sind mischbar mit Weich- für alle Arten von wäßrigen Lösungen von natürlichen machern wie Glycerin oder anderen Polyalkoholen bzw. Eiweißprodukten, wie Casein oder Gelatine, und zu wäßderen Derivaten. Sie können mit Füllstoffen und Pig- 45 rigen Lösungen von entsprechenden Syntheseprodukten, menten versehen werden. Sie sind ferner geeignet zum Auch Phenolharze sind mit derartigen Lösungen verVerschnitt mit Lösungen von in Wasser löslichen hoch- schneidbar. Sie sind ferner geeignet als Zuschlag zu molekularen Substanzen, mit Dispersionen und Emul- natürlichem und synthetischem Kautschuklatex und sionen. Man kann die sauren Hydroxylgruppen der deren Konzentraten und zu Kunststoffemulsionen aller angelagerten schwefligen Säure mit anorganischen Basen 50 Art.The aqueous solutions are miscible with soft for all types of aqueous solutions of natural Makers such as glycerine or other polyalcohols or protein products such as casein or gelatin, and to water them Derivatives. You can use fillers and pigmented solutions of corresponding synthesis products, ments are provided. They are also suitable for mixing phenolic resins with such solutions highly cuttable with solutions of water-soluble ones. They are also suitable as a supplement too molecular substances, with dispersions and emul- natural and synthetic rubber latex and sions. One can add the acidic hydroxyl groups of their concentrates and to plastic emulsions of all accumulated sulphurous acid with inorganic bases 50 Art.
oder Aminen neutralisieren. Man kann darüber hinaus je nach Bedarf den pH-Wert nach der alkalischen oder sauren Seite einstellen. Die restlichen Aldehydgruppen des Polyaldehyds sind größtenteils zugänglich für alleor neutralize amines. One may also adjust as necessary the pH value after the alkaline or acidic side. Most of the remaining aldehyde groups in polyaldehyde are accessible to everyone
Die nach dem Eintrocknen solcher Gemische aus den gelösten Acroleinanteilen verbleibenden Aldehydgruppen erlauben in gewissem Umfang auch nach der Fixierung noch alle weiteren für die Aldehydgruppe charakteristi-The aldehyde groups remaining after such mixtures have dried from the dissolved acrolein fractions allow to a certain extent, even after the fixation, all other characteristics characteristic of the aldehyde group.
709 806/355709 806/355
sehen Umsetzungen. Diese Lösungen sind hierdurch ein für viele Zwecke brauchbares Hilfsmittel.see implementations. These solutions are hereby a useful tool for many purposes.
Es ist möglich, ein derartiges Umsetzungsprodukt, bei dem nur ein begrenzter Teil des Makromoleküls mit der schwefligen Säure reagiert hat, an seinen restlichen Gruppen, d. h. der Mehrzahl seiner noch vorhandenen reaktionsfähigen Stellen, in üblicher Weise, z. B. auch gemäß Patentanmeldung B 20 095 IVb/39c, ganz oder teilweise umzusetzen.It is possible, such a reaction product, in which only a limited part of the macromolecule with the sulphurous acid reacted to its remaining groups, d. H. the majority of its remaining reactive sites in the usual way, e.g. B. also according to patent application B 20 095 IVb / 39c, whole or partially implement.
7,5 Teile Acroleinpolymerisat werden mit einer Lösung von 18,5 Teilen S O2 in 100 Teilen Wasser übergössen. Nach 3 · 24 Stunden ist das Polymerisat bei Zimmertemperatur gelöst. Beim Eindampfen bildet sich ein harter, glasklarer Film.7.5 parts of acrolein polymer are poured over with a solution of 18.5 parts of SO 2 in 100 parts of water. After 3 × 24 hours the polymer is dissolved at room temperature. A hard, crystal-clear film forms on evaporation.
Claims (2)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED22164A DE1019825B (en) | 1955-03-23 | 1956-01-21 | Process for converting polyacroleins |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED20095A DE1016020B (en) | 1955-03-23 | 1955-03-23 | Process for converting polyacroleins into polymeric functional derivatives |
DED22164A DE1019825B (en) | 1955-03-23 | 1956-01-21 | Process for converting polyacroleins |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1019825B true DE1019825B (en) | 1957-11-21 |
Family
ID=25970726
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED22164A Pending DE1019825B (en) | 1955-03-23 | 1956-01-21 | Process for converting polyacroleins |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1019825B (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1104183B (en) * | 1959-04-07 | 1961-04-06 | Hoechst Ag | Process for the production of acrolein copolymers |
DE1270944B (en) * | 1960-05-18 | 1968-06-20 | Shell Int Research | Manufacture of paper with improved wet and dry strength |
-
1956
- 1956-01-21 DE DED22164A patent/DE1019825B/en active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1104183B (en) * | 1959-04-07 | 1961-04-06 | Hoechst Ag | Process for the production of acrolein copolymers |
DE1270944B (en) * | 1960-05-18 | 1968-06-20 | Shell Int Research | Manufacture of paper with improved wet and dry strength |
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