DE10157034A1 - Die UV/Vis-spektroskopische Identifizierung von Farbstoffen - Google Patents

Die UV/Vis-spektroskopische Identifizierung von Farbstoffen

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Abstract

Ein Verfahren zur Identifizierung von Farbstoffen auf der Basis von Gaußanalysen ihrer UV/Vis-Spektren wird vorgestellt. Dies wird ausführlich am Beispiel von Azofarbstoffen aus der Farbstoff-Verbotsliste demonstriert. Die UV/Vis-spektroskopische Distanz zweier Spektren wird definiert und als Maß für die Übereinstimmung der Spektren präsentiert.

Description

  • Die schnelle Identifizierung von Farbstoffen und organischen Pigmenten ist ein ungelöstes Problem. Dies hat seit dem Aufstellen der Azofarbstoff-Verbotsliste eine besondere Bedeutung erlangt - die verbotenen Azofarbstoffe stehen unter dem Verdacht, krebserregend zu wirken; hieran ist wahrscheinlich eine reduktive Spaltung der Farbstoffe im Darm beteiligt. Zwar stehen grundsätzlich verschiedene chromatographische Methoden für die Identifizierung von Farbstoffen zur Verfügung; diese sind aber umständlich und für den Laien kaum durchführbar. Andererseits ist die UV/Vis-Absorption für die Farbstoffe so charakteristisch wie ein Fingerabdruck; sie konnte aber bisher nicht so quantifiziert werden, dass sie für eine schnelle Identifizierung geeignet ist.
    • Beschreibung
  • Für die Identifizierung der Farbstoffe wird zunächst ein universelles Lösungsmittel benötigt. Liegt der Farbstoff als Reinsubstanz vor, so eignet sich hierfür Wasser, in dem die meisten Azofarbstoffe hinreichend gut löslich sind. Problematischer ist es, wenn der Farbstoff auf eine Faser oder einem anderen Substrat aufgezogen oder sogar in einem polymeren Träger dispergiert ist. Hier besteht zum einen die Möglichkeit, den Farbstoff durch die Einwirkung von heißem, wässrigem DMF von der Faser oder dem anderen Substrat zu lösen und dann in wässriger Lösung zu untersuchen. Eine erstaunlich günstige, weitere Möglichkeit besteht darin, das Substrat mitsamt dem Farbstoff mit konzentrierter Schwefelsäure zu behandeln, die die meisten Matrixmaterialien unter Abbau löst. Der entsprechende Farbstoff wird dadurch in Freiheit gesetzt und kann UV/Vis- spektroskopisch erfasst werden; die Azofarbstoffe sind gegenüber konz. Schwefelsäure erstaunlich stabil. Dieses Verfahren eignet sich auch für die überwiegende Zahl der organischen Pigmente, die ebenfalls in Schwefelsäure hinreichend gut löslich sind. Die schwefelsaure Lösung der Farbstoffe kann natürlich mit Wasser verdünnt werden, so dass das Spektrum in Wasser erhalten wird. Hiermit steht nun eine universelle Möglichkeit zur Verfügung, UV/Vis-Spektren von den Farbstoffen in gefärbten Materialien, z. B. Textilien, zu erhalten.
  • Die UV/Vis-Spektren von Farbstoffen sind so charakteristisch wie ein Fingerabdruck; eine Identifizierung anhand des individuellen Kurvenverlaufs ist allerdings ausgesprochen aufwendig und zudem noch störanfällig, da bereits kleine Anteile an Fremdsubstanzen den Kurvenverlauf verfälschen können. Aus diesem Grund hat ein solches Vorgehen nie eine größere Bedeutung erlangt:


  • In einer vorangegangen Arbeit (H. Langhals, "Spectrochim. Acta Part A", 2000, 56, 2207-2210) wurde gefunden, dass die komplette UV/Vis-Schwingungsstruktur eines Perylenfarbstoffs als Summe aus Gaußfunktionen entsprechend Gl. (1) zusammengesetzt werden kann und dass man diese einzelnen Gaußfunktionen von Gl. (1) über eine Gaußanalyse erhält; ε(λ) ist der wellenlängenabhängige Absorptionskoeffizient (bzw. Extinktionskoeffizient); λ die Wellenlänge und εo, λo und σ sind die Parameter von Gl. (1).
  • Erstaunlicherweise kann man dieses Verfahren auch auf Azofarbstoffe und andere Farbstoff-Klassen übertragen, und man erzielt überraschenderweise noch bessere R-Werte als bei Perylenfarbstoffen; diese Werte sind ein Maß für den Grad der Übereinstimmung zwischen den experimentellen Spektren und den aufgrund der Analyse simulierten. Eine solche Gaußanalyse kann man auch mit nicht zu komplexen Farbstoff-Mischungen ausführen, bei denen man die einzelnen Schwingungsteilbanden der einzelnen Farbstoffe erhält.
  • Für die Gaußanalyse normiert man zweckmäßigerweise das UV/Vis- Absorptionsspektrum des betreffenden Farbstoffs im sichtbaren Bereich auf den Wert 1 im Maximum; man umgeht damit das Problem, eine genaue Kenntnis über die Konzentration des Farbstoffs und seinen Absorptionskoeffizienten haben zu müssen. Jede Schwingungsteilbande des Farbstoffs ergibt auf diese Weise drei charakteristische Größen (Parameter): 1. Die Amplitude der Schwingungsbande (εo); 2. Die Wellenlänge im Maximum (λo), und 3. Die σ Breite. Da dies für jede Schwingungsbande gilt, erhält man für jeden Farbstoff einen charakteristischen Satz an Zahlen. Die Parameter der Gaußanalysen sind für eine Reihe von wichtigen Azofarbstoffen aus der Farbstoff-Verbotsliste in Tab. 1 für das Solvens Schwefelsäure und in Tab. 2 für das Solvens Wasser aufgeführt. Die Parameter für eine Reihe anderer Nicht- Azofarbstoffe sind in Tab. 3 angegeben. Man erkennt, dass für jeden Farbstoff und jedes Solvens ein sehr charakteristischer Satz an Parametern erhalten wird:


  • Als Qualitätsmaß für die Gaußanalyse kann der R-Wert nach Gl. (2) für die Übereinstimmung zwischen dem experimentellen Spektrum und dem auf der Analyse simulierten genommen werden (vgl. den R-Wert von Röntgen-Kristallstrukturanalysen). Bei Azofarbstoffen wird durchweg ein R-Wert von besser als 0.5% gefunden; siehe Tab. 1 und Tab. 2. Die Übereinstimmung der auf der Basis der Gaußanalyse simulierten Spektren mit den experimentellen Spektren ist erstaunlich gut; für die in Tab. 1 bis 3 angegebenen Beispiele ist dies in den Abb. 1 bis 54 angegeben.
  • Einerseits ist der Parametersatz für den jeweiligen Farbstoff charakteristisch; andererseits bewirken kleine strukturelle Veränderungen, wenn sie nicht direkt das zentrale chromophore π- System des Farbstoffs betreffen, auch nur kleinere Veränderungen des Parametersatzes. Dies führt zum einen dazu, dass man für verwandte Farbstoffe einen ähnlichen Parameter-Satz findet, der die Verwandtschaft der Farbstoff-Chromophore dokumentiert, und zum anderen dazu, dass es möglich wird, auch bisher unbekannte Farbstoffe einzuordnen; ein ähnlicher Parametersatz ist ein Indiz für ein ähnliches chromophores π-System und damit für eine ähnliche chemische Struktur.
  • Die Ähnlichkeiten zweier UV/Vis-Spektren kann man auch zahlenmäßig erfassen. Der betreffende Zahlenwert wäre dann die UV/Vis-spektroskopische Distanz beider Farbstoffe, hier UV-D genannt. Hierfür sind insbesondere die vier längstwelligen Schwingungsteilbanden der Gaußanalyse geeignet. Für die Charakterisierung der Schwingungsstruktur von Farbstoff- Absorptionen ist insbesondere die Lage der Schwingungsbanden (λo) und deren Intensität (εo) geeignet. Man bildet in Analogie zu den R-Werten jeweils die Differenzen der Bandenlagen (λo) und dividiert ihr Quadrat durch das Quadrat der Bandenlage des Vergleichs-Farbstoffs. Die Wurzel dieses Werts ist ein Maß für die Übereinstimmung der Bandenlage. Ebenso verfährt man mit den Bandenintensitäten (εo). Die einzelnen Wurzeln aus den Lagen und Intensitäten werden zu dem Gesamtwert UV-D aufsummiert; je kleiner der UV-D-Wert ist, desto besser ist die Übereinstimmung der Spektren, insbesondere der Schwingungsstruktur der Spektren. Die UV-D4-Werte (der Index 4 bezieht sich auf die ersten vier Schwingungsteilbanden) sind in der Tab. 4 für die Azofarbstoffe von Tab. 1 und das Solvens Schwefelsäure angegeben. Man findet sehr unterschiedliche Werte. Werte kleiner als 1.0 sind ein Indiz für eine große Übereinstimmung der Spektren, während Werte kleiner als 1.5 noch ein Indiz für eine Ähnlichkeit sind. Zur Untersuchung eines Textils kann der Farbstoff mit einem der genannten Verfahren in Lösung gebracht werden, so z. B. durch Behandeln mit konz. Schwefelsäure. Da die Farbstoffe erhebliche Extinktionskoeffizienten (molare Absorptionskoeffizienten) aufweisen, werden nur sehr kleine Material-Proben benötigt; eine Anzahl von Fasern genügt; hier können auch lose Fasern in Textilien verwendet werden. Das UV/Vis-Absorptionsspektrum einer solchen Lösung kann einer Gaußanalyse unterworfen werden und die so erhaltenen Parameter der Schwingungsteilbanden werden dann mit den tabellierten Werten verglichen. Als Startparameter für die Gaußanalyse kann man von den tabellierten Werten der Tabellen 1 bis 3 ausgehen, ggf. nach einer Vorauswahl.
  • Eine weitere Möglichkeit besteht in der Suche nach den Strukturen der UV/Vis-Spektren der Farbstoffe im experimentellen Spektrum; hier steht eine ganze Reihe etablierter mathematischer Verfahren zur Verfügung (Verwendung der Fourier-Transformation). Man kann davon ausgehen, dass etwa ein Textil an der selben Stelle im Normalfall mit einem Farbstoff, höchstens mit zwei Farbstoffen eingefärbt wird, da sonst die Brillanz des Farbtons leidet. Zudem entstehen beim Mischen von vielen Farben häufig Farbtöne mit einer unansehnlich braunen Nuance (bei Recycling- Textilien ist eine Überfärbung nur bei dunklen Einfärbungen tolerabel).
    • Gegenstand der Erfindung
    • 1. Ein Verfahren zur Identifizierung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass das UV/Vis-Spektrum des jeweiligen Farbstoffs einer Gaußanalyse unterworfen wird und über einen Parameter-Vergleich mit bekannten, tabellierten Werten die Zuordnung des Farbstoffs erfolgt.
    • 2. Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass die Ähnlichkeit zweier Farbstoffe durch die gewichteten, quadratischen Abstände der Parameter der Einzelfunktionen einer Gaußanalyse definiert wird. Bevorzugt werden die Lagen der Teil-Gaußfunktionen und die Intensitäten; am meisten bevorzugt werden die vier längstwelligen Teilbanden.
    • 3. Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass Azofarbstoffe nach dem Verfahren von 1 identifiziert werden, bevorzugt Azofarbstoffe aus der Farbstoff-Verbotsliste.
    • 4. Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass zum Lösen des Farbstoffs nach 1 bis 3 Wasser verwendet wird, bevorzugt destilliertes bzw. entionisiertes Wasser ("VE-Wasser").
    • 5. Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass zum Lösen des Farbstoffs nach 1 bis 3 heißes Dimethylformamid (DMF) verwendet wird. Bevorzugte Temperaturen sind Zimmertemperatur bis zum Siedepunkt des DMF, am meisten bevorzugt sind Temperaturen zwischen 70°C und 120°C. Das DMF kann Wasser enthalten und vor der Messung des UV/Vis- Spektrums mit Wasser verdünnt werden, um den Solvens-Effekt von DMF zu eliminieren.
    • 6. Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass zum Lösen des Farbstoffs nach 1 bis 3 konz. Schwefelsäure verwendet wird. Bevorzugte Konzentrationen sind 90 bis 100%; stärker bevorzugt sind 95 bis 98%; am meisten bevorzugt wird 98% Schwefelsäure. Die UV/Vis-Spektren können direkt in diesem Solvens oder nach Verdünnen mit Wasser in wässriger Lösung bestimmt werden.
    • 7. Verwendung der Identifizierung von Farbstoffen nach 1 bis 3 zur Bestimmung von Farbstoffen auf gefärbten Textilien. Beispiele für Textilmaterialien sind die Naturstoffe Baumwolle, Wolle, Seide, Tierhaare, Jute, Leinen, oder synthetische Textilmaterialien, wie Polyester, Polyamid oder Polyacrylnitril.
    • 8. Verwendung der Identifizierung von Farbstoffen nach 1 bis 3 zur Bestimmung von Druckfarben, bevorzugt auf Papier, aber auch auf Kunststoff-Materialien, wie Polystyrol (PS), Polymethylmethacrylat (PMMA), Polyethylenterephthalat (PT), Polypropylen (PP) und Polyethylen (PE).
    • 9. Verwendung der Identifizierung von Farbstoffen nach 1 bis 3 zur Bestimmung von Farbpigmenten, die in polymeren Masseträgern dispergiert sind. Beispiele für polymere Masseträger sind die unter 7 und 8 genannten Materialien.
    • 10. Verwendung der Identifizierung von Farbstoffen nach 1 bis 3 zur Bestimmung von Pigmenten in Lacken. Beispiele für Lacke sind Nitrolacke, Acryllacke, Novolak oder Lacke auf Naturstoff-Basis wie Leinöl-Firnis, Zaponlack oder Japanlack (ostasiatischer Lack, Chilack).
    • 11. Verwendung der Identifizierung von Farbstoffen und Pigmenten nach 1 bis 3 zur Bestimmung von Farbstoff- Pigmenten in Leimfarben. Diese können zusätzlich anorganische Pigmente enthalten, insbesondere Weißpigmente wie Titanweiß (TiO2) oder Kreide.
    • 12. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 bei der Qualitätskontrolle in der Textilverarbeitung.
    • 13. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 in der forensischen Chemie.
    • 14. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 bei kunstgeschichtlichen Fragestellungen.
    • 15. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 bei der Restaurierung von Kunstgegenständen.
    • 16. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 zur Qualitätskontrolle bei der Herstellung und Verarbeitung von Tonern für die Elektrophotographie, wie z. B. für Trockenkopierverfahren (Xerox-Verfahren), oder für Laserdrucker.
    • 17. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 für die Qualitätskontrolle für Tinten, insbesondere für Tinten von Tintenstrahldruckern.
    • 18. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 für die Qualitätskontrolle bei der Herstellung von organischen Leuchtdioden (OLED).
    • 19. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 zur Qualitätskontrolle von gefärbten Textilien.
    • 20. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 zur Qualitätskontrolle bei der Herstellung von massegefärbten Kuststoffen.
    Bezugszeichenliste
  • Abb.
  • 1 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 14710 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 2 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 16150 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 3 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 18075 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 4 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 22195 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 5 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 22245 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 6 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 22310 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 7 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 22311 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 8 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 22610 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 9 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 23500 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 10 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 23635 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 11 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 24140 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 12 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 24175 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 13 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 26090 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 14 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 27190 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 15 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 25200 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 16 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 27290 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 17 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 30045 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 18 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 30145 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 19 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 30235 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 20 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 30280 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 21 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 42640 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 22 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 64500 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 23 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 14710 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 24 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 16150 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 25 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 18075 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 26 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 22195 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 27 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 22245 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 28 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 22310 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 29 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 22311 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 30 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 22610 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 31 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 23500 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 32 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 23635 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 33 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 24140 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 34 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 24175 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 35 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 26090 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 36 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 27190 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 37 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 25200 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 38 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 27290 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 39 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 30045 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 40 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 30145 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 41 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 30235 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 42 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 30280 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 43 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 42640 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 44 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 64500 in Wasser. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 45 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs S-13 (H. Langhals, J. Karolin, L. B.-Å. Johansson, "J. Chem. Soc., Faraday Trans.", 1998, 94, 2919-2922, H. Langhals, "Spectrochim. Acta Part A", 2000, 56, 2207-2210, S. Demmig, H. Langhals, "Chem. Ber.", 1988, 121, 225-230.) in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 46 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 71127 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 47 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 56110 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 48 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 561050 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 49 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 58000 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 50 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 59800 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 51 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 60000 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 52 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 69800 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 53 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 70600 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
  • Abb.
  • 54 UV/Vis-Absorptionsspektrum des Farbstoffs mit der Color-Index-Nummer C. I. 73000 in konz. Schwefelsäure. Dicke Linie: experimentelles Spektrum. Dünne Linie: simuliertes Spektrum auf der Basis einer Gaußanalyse. Striche: Positionen und Intensitäten der einzelnen Gaußfunktionen.
    • Tabelle 1 Gaußanalyse der UV/Vis-Spektren von Azofarbstoffen und weiteren Farbstoffen aus der Farbstoff-Verbotsliste in konz. Schwefelsäure
    • Tabelle 2 Gaußanalyse der UV/Vis-Spektren von Azofarbstoffen und weiteren Farbstoffen aus der Farbstoff-Verbotsliste in Wasser
    • Tabelle 3 Gaußanalyse der UV/Vis-Spektren von diversen Küpenfarbstoffen und Pigmenten in konz. Schwefelsäure
    • Tabelle 4
  • UV/Vis-spektroskopische Distanz (UV-D4) zwischen den Spektren der Farbstoffe nach Tabelle 1
    •

Claims (20)

1. Ein Verfahren zur Identifizierung von Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass das UV/Vis-Spektrum des jeweiligen Farbstoffs einer Gaußanalyse unterworfen wird und über einen Parameter-Vergleich mit bekannten, tabellierten Werten die Zuordnung des Farbstoffs erfolgt.
2. Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass die Ähnlichkeit zweier Farbstoffe durch die gewichteten, quadratischen Abstände der Parameter der Einzelfunktionen einer Gaußanalyse definiert wird. Bevorzugt werden die Lagen der Teil-Gaußfunktionen und die Intensitäten; am meisten bevorzugt werden die vier längstwelligen Teilbanden.
3. Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass Azofarbstoffe nach dem Verfahren von 1 identifiziert werden, bevorzugt Azofarbstoffe aus der Farbstoff-Verbotsliste.
4. Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass zum Lösen des Farbstoffs nach 1 bis 3 Wasser verwendet wird, bevorzugt destilliertes bzw. entionisiertes Wasser ("VE-Wasser").
5. Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass zum Lösen des Farbstoffs nach 1 bis 3 heißes Dimethylformamid (DMF) verwendet wird. Bevorzugte Temperaturen sind Zimmertemperatur bis zum Siedepunkt des DMF; am meisten bevorzugt sind Temperaturen zwischen 70°C und 120°C. Das DMF kann Wasser enthalten und vor der Messung des UV/Vis- Spektrums mit Wasser verdünnt werden, um den Solvens-Effekt von DMF zu eliminieren.
6. Verfahren, dadurch gekennzeichnet, dass zum Lösen des Farbstoffs nach 1 bis 3 konz. Schwefelsäure verwendet wird. Bevorzugte Konzentrationen sind 90 bis 100%; stärker bevorzugt sind 95 bis 98%; am meisten bevorzugt wird 98% Schwefelsäure. Die UV/Vis-Spektren können direkt in diesem Solvens oder nach Verdünnen mit Wasser in wässriger Lösung bestimmt werden.
7. Verwendung der Identifizierung von Farbstoffen nach 1 bis 3 zur Bestimmung von Farbstoffen auf gefärbten Textilien. Beispiele für Textilmaterialien sind die Naturstoffe Baumwolle, Wolle, Seide, Tierhaare, Jute, Leinen oder synthetische Textilmaterialien, wie Polyester, Polyamid oder Polyacrylnitril.
8. Verwendung der Identifizierung von Farbstoffen nach 1 bis 3 zur Bestimmung von Druckfarben, bevorzugt auf Papier, aber auch auf Kunststoff-Materialien, wie Polystyrol (PS), Polymethylmethacrylat (PMMA), Polyethylenterephthalat (PT), Polypropylen (PP) und Polyethylen (PE).
9. Verwendung der Identifizierung von Farbstoffen nach 1 bis 3 zur Bestimmung von Farbpigmenten, die in polymeren Masseträgern dispergiert sind. Beispiele für polymere Masseträger sind die unter 7 und 8 genannten Materialien.
10. Verwendung der Identifizierung von Farbstoffen nach 1 bis 3 zur Bestimmung von Pigmenten in Lacken. Beispiele für Lacke sind Nitrolacke, Acryllacke, Novolak oder Lacke auf Naturstoff-Basis, wie Leinöl-Firnis, Zaponlack oder Japanlack (ostasiatischer Lack, Chilack).
11. Verwendung der Identifizierung von Farbstoffen und Pigmenten nach 1 bis 3 zur Bestimmung von Farbstoff- Pigmenten in Leimfarben. Diese können zusätzlich anorganische Pigmente enthalten, insbesondere Weißpigmente, wie Titanweiß (TiO2) oder Kreide.
12. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 bei der Qualitätskontrolle in der Textilverarbeitung.
13. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 in der forensischen Chemie.
14. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 bei kunstgeschichtlichen Fragestellungen.
15. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 bei der Restaurierung von Kunstgegenständen.
16. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 zur Qualitätskontrolle bei der Herstellung und Verarbeitung von Tonern für die Elektrophotographie, wie z. B. für Trockenkopierverfahren (Xerox-Verfahren), oder für Laserdrucker.
17. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 für die Qualitätskontrolle für Tinten, insbesondere für Tinten von Tintenstrahldruckern.
18. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 für die Qualitätskontrolle bei der Herstellung von organischen Leuchtdioden (OLED).
19. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 zur Qualitätskontrolle von gefärbten Textilien.
20. Anwendung des Verfahrens nach 1 bis 3 zur Qualitätskontrolle bei der Herstellung von massegefärbten Kunststoffen.
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