DE10123935A1 - Härtbare Organopolysiloxanmassen - Google Patents
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Abstract
Die vorliegende Erfindung betrifft wärmeleitfähige, thermisch durch Hydrosilylierung vernetzende Siliconmassen, enthaltend DOLLAR A (A) Verbindungen, die Reste mit aliphatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen aufweisen, DOLLAR A (B) Organopolysiloxane mit Si-gebundenen Wasserstoffatomen oder anstelle von (A) und (B) DOLLAR A (C) Organopolysiloxane, die SiC-gebundene Reste mit aliphatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen und Si-gebundene Wasserstoffatome aufweisen, DOLLAR A (D) wärmeleitfähige Füllstoffe, deren Wärmeleitfähigkeit größer ist als die der Siloxane (A), (B) oder (C), und DOLLAR A (E) Platinkatalysator, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Verbindungen der Formel (III), (IV), (V) und (VI).
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft wärmeleitfähige, thermisch
durch Hydrosilylierung vernetzende Siliconmassen, Verfahren zu
deren Herstellung sowie die Verwendung der vernetzbaren Massen.
Additionsvernetzende Siliconmassen vernetzen durch Reaktion a
liphatisch ungesättigter Gruppen mit Si-gebundenem Wasserstoff
(Hydrosilylierung) in Gegenwart eines Katalysators, typischer
weise einer Platin-Verbindung. Aufgrund der Tatsache, daß bei
gleichzeitigem Vorliegen der essentiellen Bestandteile die Ver
netzungsreaktion einsetzt, werden additionsvernetzende Silicon
massen bisher nahezu ausschließlich als zweikomponentige Formu
lierungen, hergestellt, wobei die Zusammensetzung der einzelnen
Komponenten so beschaffen ist, daß erst nach deren Vermischen
alle drei essentiellen Bestandteile zusammen vorliegen. Übli
cherweise enthält eine der Komponenten das alkenylfunktionelle
Polyorganosiloxan und den Platin-Katalysator, die andere Kompo
nente den SiH-funktionellen Vernetzer ggf. in Kombination mit
dem alkenylfunktionellen Polyorganosiloxan. Nach Vermischen der
einzelnen Komponenten kann die vollständige Aushärtung zum Si
liconelastomer bei Raumtemperatur erfolgen, wird jedoch übli
cherweise bei erhöhter Temperatur durchgeführt.
Das Zwei-Komponenten-System bei additionsvernetzbaren Silicon
massen ist mit zahlreichen Nachteilen verbunden, wie etwa Lo
gistik, die hohe Kontaminationsgefahr durch Platinspuren und
die Tatsache eines zusätzlichen Mischungsschrittes. Nach Vermi
schen der Komponenten wird zwar eine gebrauchsfertige Masse er
halten, doch weist diese nur eine eng begrenzte Topfzeit bei
Raumtemperatur auf. Dies macht einerseits eine sich rasch an
schließende Verarbeitung erforderlich, andererseits auch ein
häufiges Reinigen der Vorratsbehälter, Dosieranlagen, Verarbei
tungsmaschinen etc., da das z. B. durch Rückvermischung oder
Wandhaftung verbleibende Material schließlich vergelt.
Aufgrund der genannten Nachteile hat es nicht an Versuchen ge
fehlt, auch additionsvernetzende Siliconmassen als einkomponen
tige Formulierung (1K-System) zur Verfügung zu stellen. Da im
Fall eines 1K-Systems alle zur Vernetzung notwendigen Bestand
teile gemeinsam vorliegen, besteht das Problem grundsätzlich
darin, ein vorzeitiges Einsetzen der Vernetzungsreaktion, die
normalerweise auch bei Raumtemperatur abläuft, anderweitig zu
unterbinden. Möglichkeiten zur gezielten Einstellung (Verlänge
rung) der Topfzeit einer additionsvernetzenden Masse sind hin
länglich bekannt, z. B. durch die Verwendung von Inhibitoren,
welche die Aktivität des Platinkatalysators bei Raumtemperatur
erheblich herabzusetzen vermögen, wie beispielsweise Phosphor
verbindungen in Kombination mit Peroxiden gemäß US-A-4 329 275
oder Azodicarbonylverbindungen gemäß EP-A-490 523. Durch Art
und Gehalt solcher Inhibitoren kann die Topfzeit zwar an sich
beliebig verlängert werden, doch ist mit zunehmender Topfzeit
auch eine nachteilige Beeinflussung des Vernetzungsverhaltens
untrennbar verbunden. Dies gilt insbesondere dann, wenn die
Topfzeit durch hohe Inhibitorgehalte auf mehrere Monate ausge
dehnt wird: erhöhte Anspringtemperatur, niedrige Vernetzungsge
schwindigkeit bis hin zur Untervernetzung sind die Folge.
Eine davon grundsätzlich verschiedene, weitere Möglichkeit be
steht darin, den Platinkatalysator in einem feinteiligen Mate
rial zu verkapseln, welches erst bei erhöhter Temperatur das
Platin freisetzt. Dies kann beispielsweise durch Mikroverkapse
lung des Platinkatalysators mit einem thermoplatischen Silicon
harz oder einem organischen Thermoplast erfolgen, wie etwa in
EP-A-363 006 beschrieben, was jedoch relativ aufwendig ist. Ei
ne dritte Möglichkeit besteht darin, als Katalysator spezielle
Platin-Komplexe auszuwählen, deren Aktivität so beschaffen ist,
daß zwar bei erhöhter Temperatur die Hydrosilylierungsreaktion
hinreichend schnell abläuft, bei Raumtemperatur jedoch in solch
geringem Maße, daß Topfzeiten von mehreren Monaten erzielt wer
den. Derartige Platin-Komplexe enthaltende additionsvernetzende
Massen wurden beispielsweise in EP-A-583 159 und DE-A-36 35 236
beschrieben. Obgleich die beschriebenen Massen deutlich verbes
serte Topfzeiten bei teils hinreichend hohen Vernetzungsge
schwindigkeiten aufweisen, besteht weiterhin Bedarf, durch
leistungsfähigere Platinkatalysatoren die Topfzeit und Vernet
zungsgeschwindigkeit einkomponentig formulierter, additionsver
netzender Massen zu verbessern, ohne die o. g. Nachteile in Kauf
nehmen zu müssen.
Organopolysiloxanelastomere mit hoher Wärmeleitfähigkeit und
elektrisch isolierenden Eigenschaften sind bekannt. Hierzu wird
ein bestimmter Gehalt an wärmeleitfähigem Füllstoff oder Abmi
schungen von wärmeleitfähigen Füllstoffen mit den vernetzbaren
Siloxanmassen zu einem Compound verarbeitet. Dieser sog. Com
pound wird dann entweder direkt am Applikationsort verarbeitet,
oder es werden in einem separaten Verarbeitungsschritt Formkör
per hergestellt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind härtbare Organopoly
siloxanmassen, enthaltend
- A) Verbindungen, die Reste mit aliphatischen Kohlenstoff- Kohlenstoff-Mehrfachbindungen aufweisen,
- B) Organopolysiloxane mit Si-gebundenen Wasserstoffatomen oder anstelle von (A) und (B)
- C) Organopolysiloxane, die SiC-gebundene Reste mit aliphati schen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen und Si- gebundene Wasserstoffatome aufweisen,
- D) wärmeleitfähige Füllstoffe, deren Wärmeleitfähigkeit größer ist als die der Siloxane (A), (B) oder (C), und
- E) Platinkatalysator, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
und
H-C∼C-(R5)f-C∼C-[-Pt(R2)-C∼C-(R5)f-C∼C-]e-H (VI),
wobei
R2
R2
ein gegebenenfalls substituiertes Dien bedeutet, das durch
mindestens eine π-Bindung mit Platin verbunden ist und ei
ne unverzweigte oder eine verzweigte Kette mit 4 bis 12
Kohlenstoffatomen oder einen cyclischen Ring mit 6 bis 18
Kohlenstoffatomen darstellt,
R3
R3
gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom,
Trialkylsilylrest, Halogenatom oder einwertige, gegebenen
falls mit Halogenatomen oder Cyanoresten substituierte
Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen be
deutet,
R4
R4
gleiche oder verschiedene zweiwertige, gegebenenfalls sub
stituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlen
stoffatomen bedeutet,
R5
R5
gleich oder verschieden sein kann und zweiwertige, gegebe
nenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 12
Kohlenstoffatomen, Silanreste oder Siloxanreste bedeutet,
R6
R6
gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom oder
einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Koh
lenstoffatomen ist,
e eine ganze Zahl größer oder gleich 1 bedeutet und
f 0 oder 1 ist.
e eine ganze Zahl größer oder gleich 1 bedeutet und
f 0 oder 1 ist.
Falls es sich bei R2 um ein substituiertes Dien bzw. bei den
Resten R4 und R5 um substituierte Kohlenwasserstoffreste han
delt, sind als Substituenten Halogenatome, wie F, Cl, Br und J,
Cyanoreste, -NR6 2 sowie Gruppen -OR6 bevorzugt, wobei R6 die o
ben genannte Bedeutung hat.
Bei den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen kann es sich um
Einkomponenten-Organopolysiloxanmassen wie auch um Zweikompo
nenten-Organopolysiloxanmassen handeln. In letzterem Fall kön
nen die beiden Komponenten der erfindungsgemäßen Massen alle
Bestandteile in beliebiger Kombination enthalten, im allgemei
nen mit der Maßgabe, daß eine Komponente nicht gleichzeitig Si
loxane mit aliphatischer Mehrfachbindung, Siloxane mit Si-
gebundenem Wasserstoff und Katalysator, also im wesentlichen
nicht gleichzeitig die Bestandteile (A), (B) und (E) bzw. (C)
und (E), enthält. Vorzugsweise handelt es sich bei den erfin
dungsgemäßen Zusammensetzungen um Einkomponenten-Massen.
Die in den erfindungsgemäßen Massen eingesetzten Verbindungen
(A) und (B) bzw. (C) werden bekanntermaßen so gewählt, daß eine
Vernetzung möglich ist. So weist beispielsweise Verbindung (A)
mindestens zwei aliphatisch ungesättigte Reste auf und Siloxan
(B) mindestens drei Si-gebundene Wasserstoffatome, oder Verbin
dung (A) weist mindestens drei aliphatisch ungesättigte Reste
auf und Siloxan (B) mindestens zwei Si-gebundene Wasserstoff
atome, oder aber anstelle von Verbindung (A) und (B) wird Silo
xan (C) eingesetzt, welches aliphatisch ungesättigte Reste und
Si-gebundene Wasserstoffatome in den obengenannten Verhältnis
sen aufweist.
Bei der erfindungsgemäß eingesetzten Verbindung (A) kann es
sich um auch siliciumfreie organische Verbindungen mit vorzugs
weise mindestens zwei aliphatisch ungesättigten Gruppen sowie
um Organosiliciumverbindungen mit vorzugsweise mindestens zwei
aliphatisch ungesättigten Gruppen handeln. Beispiele für orga
nische Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen Massen als
Komponente (A) eingesetzt werden können, sind 1,3,5-Trivinyl
cyclohexan, 2,3-Dimethyl-1,3-butadien, 7-Methyl-3-methylen-1,6-
octadien, 2-Methyl-1,3-butadien, 1,5-Hexadien, 1,7-Octadien,
4,7-Methylen-4,7,8,9-tetrahydroinden, Methylcyclopentadien, 5-
Vinyl-2-norbornen, Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dien, 1,3-Diisopro
penylbenzol, vinylgruppenhaltiges Polybutadien, 1,4-Divinylcy
clohexan, 1,3,5-Triallylbenzol, 1,3,5-Trivinylbenzol, 1,2,4-
Trivinylcyclohexan, 1,3,5-Triisopropenylbenzol, 1,4-Divinylben
zol, 3-Methyl-heptadien-(1,5), 3-Phenyl-hexadien-(1,5), 3-
Vinyl-hexadien-(1,5) und 4,5-Dimethyl-4,5-diethyl-octadien-
(1,7), N,N'-Methylen-bis-(acrylsäureamid), 1,1,1-Tris(hydroxy
methyl)-propan-triacrylat, 1,1,1-Tris(hydroxymethyl)-propan-
trimethacrylat, Tripropylenglykol-diacrylat, Diallylether, Di
allylamin, Diallylcarbonat, N,N'-Diallylharnstoff, Triallyl
amin, Tris(2-methylallyl)amin, 2,4,6-Triallyloxy-1,3,5-triazin,
Triallyl-s-triazin-2,4,6(1H,3H,5H)-trion, Diallylmalonsäure
ester, Polyethylenglykol Diacrylat, Polyethylenglykol Dimeth
acrylat, Poly-(propylenglykol)methacrylat.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Siliconmassen als
Bestandteil (A) jedoch eine aliphatisch ungesättigte Organosi
liciumverbindung, wobei alle bisher in additionsvernetzenden
Massen verwendeten, aliphatisch ungesättigten Organosilicium
verbindungen eingesetzt werden können, wie auch beispielsweise
Silicon-Blockcopolymere mit Harnstoffsegmenten, Silicon-Block
copolymere mit Amid-Segmenten und/oder Imid-Segmenten und/oder
Ester-Amid-Segmenten und/oder Polystyrol-Segmenten und/oder Si
larylen-Segmenten und/oder Carboran-Segmenten und Silicon-
Pfropfcopolymere mit Ether-Gruppen.
Als Organosiliciumverbindung (A), die SiC-gebundene Reste mit
aliphatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen
aufweist, werden vorzugsweise lineare oder verzweigte Organopo
lysiloxane aus Einheiten der Formel
RaR1 bSiO(4-a-b)/2 (I)
eingesetzt, wobei
R gleich oder verschieden sein kann und einen von aliphati schen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen freien, organi schen Rest bedeutet,
R1 gleich oder verschieden sein kann und einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten, SiC-gebundenen Kohlenwasser stoffrest mit aliphatischer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfach bindung bedeutet,
a 0, 1, 2 oder 3 ist und
b 0, 1 oder 2 ist
mit der Maßgabe, daß die Summe a + b kleiner oder gleich 3 ist und mindestens 2 Reste R1 je Molekül vorliegen.
R gleich oder verschieden sein kann und einen von aliphati schen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen freien, organi schen Rest bedeutet,
R1 gleich oder verschieden sein kann und einen einwertigen, gegebenenfalls substituierten, SiC-gebundenen Kohlenwasser stoffrest mit aliphatischer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfach bindung bedeutet,
a 0, 1, 2 oder 3 ist und
b 0, 1 oder 2 ist
mit der Maßgabe, daß die Summe a + b kleiner oder gleich 3 ist und mindestens 2 Reste R1 je Molekül vorliegen.
Bei Rest R kann es sich um ein- oder mehrwertige Reste handeln,
wobei die mehrwertigen Reste, wie bivalente, trivalente und
tetravalente Reste, dann mehrere, wie etwa zwei, drei oder
vier, Siloxy-Einheiten der Formel (I) miteinander verbinden.
R umfaßt die einwertigen Reste -F, -Cl, -Br, -OR6, -CN, -SCH,
-NCO und SiC-gebundene, gegebenenfalls substituierte Kohlenwas
serstoffreste, die mit Sauerstoffatomen oder der Gruppe
-C(O)- unterbrochen sein können, sowie zweiwertige, beidseitig
gemäß Formel (I) Si-gebundene Reste.
Falls es sich bei Rest R um SiC-gebundene, substituierte Koh
lenwasserstoffreste handelt, sind als Substituenten Halogenato
me, phosphorhaltige Reste, Cyanoreste, -OR6, -NR6-, -NR6 2,
-NR6-C(O)-NR6 2, -C(O)-NR6 2, -C(O)-R6, -C(O)OR6, -SO2-Ph und -C6F5
mit R6 gleich der obengenannten Bedeutung und Ph gleich Phenyl
rest bevorzugt.
Beispiele für Reste R sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-,
n-Propyl-, iso-Propyl-, n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.-Butyl-, n-
Pentyl-, iso-Pentyl-, neo-Pentyl-, tert.-Pentylrest, Hexyl
reste, wie der n-Hexylrest, Heptylreste, wie der n-Heptylrest,
Octylreste, wie der n-Octylrest und iso-Octylreste, wie der
2,2,4-Trimethylpentylrest, Nonylreste, wie der n-Nonylrest, De
cylreste, wie der n-Decylrest, Dodecylreste, wie der n-Dodecyl
rest, und Octadecylreste, wie der n-Octadecylrest, Cycloalkyl
reste, wie Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- und Methyl
cyclohexylreste, Arylreste, wie der Phenyl-, Naphthyl-,
Anthryl- und Phenanthrylrest, Alkarylreste, wie o-, m-, p-
Tolylreste, Xylylreste und Ethylphenylreste, und Aralkylreste,
wie der Benzylrest, der α- und der β-Phenylethylrest.
Beispiele für substituierte Reste R sind Halogenalkylreste, wie
der 3,3,3-Trifluor-n-propylrest, der 2,2,2,2',2',2'-Hexafluor
isopropylrest, der Heptafluorisopropylrest, Halogenarylreste,
wie der o-, m- und p-Chlorphenylrest, -(CH2)n-N(R6)C(O)NR6 2,
-(CH2)n-C(O)NR6 2, -(CH2)n-C(O)R6, -(CH2)n-C(O)OR6, -(CH2)n-C(O)NR6 2,
-(CH2)n-C(O)-(CH2)m-C(O)CH3, -(CH2)n-O-CO-R6,
-(CH2)n-NR6-(CH2)m-NR6 2, -(CH2)n-O-(CH2)m-CH(OH)-CH2OH,
-(CH2)n-(OCH2CH2)m-OR6, -(CH2)n-SO2-Ph und -(CH2)n-O-C6F5, wobei R6
eine oben dafür angegebene Bedeutung hat, n und m gleiche oder
verschiedene ganze Zahlen zwischen 0 und 10 sind und Ph den
Phenylrest bezeichnet.
Beispiele für R gleich zweiwertige, beidseitig gemäß Formel (I)
Si-gebundene Reste sind solche, die sich von den voranstehend
für Rest R genannten einwertigen Beispiele dadurch ableiten,
daß eine zusätzliche Bindung durch Substitution eines Wasser
stoffatoms erfolgt. Beispiele für derartige Reste sind -(CH2)n-,
-CH(CH3)-, -C(CH3)2-, -CH(CH3)-CH2-, -C6H4-, -CH(Ph)-CH2-,
-C(CF3)2-. -(CH2)n-C6H4-(CH2)n-, -(CH2)n-C6H4-C6H4-(CH2)n-,
-(CH2O)m-, -(CH2CH2O)m-, -(CH2)n-Ox-C6H4-SO2-C6H4-Ox-(CH2)n-, wobei x
0 oder 1 ist, m und n die voranstehend genannte Bedeutung haben
sowie Ph gleich Phenylrest ist.
Bevorzugt handelt es sich bei Rest R um einen einwertigen, von
aliphatischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen freien,
SiC-gebundenen, gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser
stoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt
um einen einwertigen, von aliphatischen Kohlenstoff-Kohlen
stoff-Mehrfachbindungen freien, SiC-gebundenen Kohlenwasser
stoffrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, insbesondere um den
Methyl- oder Phenylrest.
Bei Rest R1 kann es sich um beliebige, einer Anlagerungsreaktion
(Hydrosilylierung) mit einer SiH-funktionellen Verbindung zu
gängliche Gruppen handeln.
Falls es sich bei Rest R1 um SiC-gebundene, substituierte Koh
lenwasserstoffreste handelt, sind als Substituenten Halogenato
me, Cyanoreste und -OR6 bevorzugt, wobei R6 die obengenannte Be
deutung hat.
Bevorzugt handelt es sich bei Rest R1 um Alkenyl- und Alki
nylgruppen mit 2 bis 16 Kohlenstoffatomen, wie Vinyl-, Allyl-,
Methallyl-, 1-Propenyl-, 5-Hexenyl-, Ethinyl-, Butadienyl-, He
xadienyl-, Cyclopentenyl-, Cyclopentadienyl-, Cyclohexenyl-,
Vinylcyclohexylethyl-, Divinylcyclohexylethyl-, Norbornenyl-,
Vinylphenyl- und Styrylreste, wobei Vinyl-, Allyl- und Hexe
nylreste besonders bevorzugt verwendet werden.
Das Molekulargewicht des Bestandteils (A) kann in weiten Gren
zen variieren, etwa zwischen 102 und 106 g/mol. So kann es sich
bei dem Bestandteil (A) beispielsweise um ein relativ niedermo
lekulares alkenylfunktionelles Oligosiloxan, wie 1,2-Divinyl
tetramethyldisiloxan, handeln, jedoch auch um ein über ketten
ständige oder endständige Si-gebundene Vinylgruppen verfügendes
hochpolymeres Polydimethylsiloxan, z. B. mit einem Molekularge
wicht von 105 g/mol (mittels NMR bestimmtes Zahlenmittel). Auch
die Struktur der den Bestandteil (A) bildenden Moleküle ist
nicht festgelegt; insbesondere kann die Struktur eines höhermo
lekularen, also oligomeren oder polymeren Siloxans linear, cyc
lisch, verzweigt oder auch harzartig, netzwerkartig sein. Line
are und cyclische Polysiloxane sind vorzugsweise aus Einheiten
der Formel R3SiO1/2, R1R2SiO1/2, R1RSiO2/2 und R2SiO2/2 zusammenge
setzt, wobei R und R1 die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
Verzweigte und netzwerkartige Polysiloxane enthalten zusätzlich
trifunktionelle und/oder tetrafunktionelle Einheiten, wobei
solche der Formeln RSiO3/2, R1SiO3/2 und SiO4/2 bevorzugt sind.
Selbstverständlich können auch Mischungen unterschiedlicher,
den Kriterien des Bestandteils (A) genügender Siloxane einge
setzt werden.
Besonders bevorzugt als Komponente (A) ist die Verwendung vi
nylfunktioneller, im wesentlichen linearer Polydiorganosiloxane
mit einer Viskosität von 0,01 bis 500 000 Pa.s, besonders be
vorzugt von 0,1 bis 100 000 Pa.s, jeweils bei 25°C.
Als Organosiliciumverbindung (B) können alle hydrogenfunktio
nellen Organosiliciumverbindungen eingesetzt werden, die auch
bisher in additionsvernetzbaren Massen eingesetzt worden sind.
Als Organopolysiloxane (B), die Si-gebundene Wasserstoffatome
aufweisen, werden vorzugsweise lineare, cyclische oder ver
zweigte Organopolysiloxane aus Einheiten der Formel
RcHdSiO(4-c-d)/2 (II)
eingesetzt, wobei
R gleich oder verschieden sein kann und die oben angegebene Be deutung hat,
c 0, 1, 2 oder 3 ist und
d 0, 1 oder 2 ist,
mit der Maßgabe, daß die Summe von c + d kleiner oder gleich 3 ist und mindestens zwei Si-gebundene Wasserstoffatome je Mole kül vorliegen.
R gleich oder verschieden sein kann und die oben angegebene Be deutung hat,
c 0, 1, 2 oder 3 ist und
d 0, 1 oder 2 ist,
mit der Maßgabe, daß die Summe von c + d kleiner oder gleich 3 ist und mindestens zwei Si-gebundene Wasserstoffatome je Mole kül vorliegen.
Vorzugsweise enthält das erfindungsgemäß eingesetzte Organopo
lysiloxan (B) Si-gebundenen Wasserstoff im Bereich von 0,04 bis
1,7 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Organo
polysiloxans (B).
Das Molekulargewicht des Bestandteils (B) kann ebenfalls in
weiten Grenzen variieren, etwa zwischen 102 und 106 g/mol. So
kann es sich bei dem Bestandteil (B) beispielsweise um ein re
lativ niedermolekulares SiH-funktionelles Oligosiloxan, wie
Tetramethyldisiloxan, handeln, jedoch auch um ein über ketten
ständige oder endständige SiH-Gruppen verfügendes hochpolymeres
Polydimethylsiloxan oder ein SiH-Gruppen aufweisendes Silicon
harz. Auch die Struktur der den Bestandteil (B) bildenden Mole
küle ist nicht festgelegt; insbesondere kann die Struktur eines
höhermolekularen, also oligomeren oder polymeren SiH-haltigen
Siloxans linear, cyclisch, verzweigt oder auch harzartig, netz
werkartig sein. Lineare und cyclische Polysiloxane sind vor
zugsweise aus Einheiten der Formel R3SiO1/2, HR2SiO1/2, HRSiO2/2 und
R2SiO2/2 zusammengesetzt, wobei R die vorstehend angegebene Be
deutung haben. Verzweigte und netzwerkartige Polysiloxane ent
halten zusätzlich trifunktionelle und/oder tetrafunktionelle
Einheiten, wobei solche der Formeln RSiO3/2, HSiO3/2 und SiO4/2 be
vorzugt sind. Selbstverständlich können auch Mischungen unter
schiedlicher, den Kriterien des Bestandteils (B) genügender Si
loxane eingesetzt werden. Insbesondere können die den Bestand
teil (B) bildenden Moleküle zusätzlich zu den obligaten SiH-
Gruppen ggf. zugleich auch aliphatisch ungesättigte Gruppen
enthalten. Besonders bevorzugt ist die Verwendung niedermoleku
larer SiH-funktioneller Verbindungen, wie Tetrakis(dimethyl
siloxy)silan und Tetramethylcyclotetrasiloxan, sowie höhermole
kularer, SiH-haltiger Siloxane, wie Poly(hydrogenmethyl)siloxan
und Poly(dimethylhydrogenmethyl)siloxan mit einer Viskosität
bei 25°C von 10 bis 10 000 mPas, oder analoge SiH-haltige Ver
bindungen, bei denen ein Teil der Methylgruppen durch 3,3,3-
Trifluorpropyl- oder Phenylgruppen ersetzt ist.
Bestandteil (B) ist vorzugsweise in einer solchen Menge in den
erfindungsgemäßen vernetzbaren Silicongesamtmassen enthalten,
daß das Molverhältnis von SiH-Gruppen zu aliphatisch ungesät
tigten Gruppen bei 0,1 bis 20, besonders bevorzugt zwischen 1,0
und 5,0, liegt.
Die erfindungsgemäß eingesetzten Komponenten (A) und (B) sind
handelsübliche Produkte bzw. nach in der Chemie gängigen Ver
fahren herstellbar.
Anstelle von Komponente (A) und (B) können die erfindungsgemä
ßen Massen Organopolysiloxane (C), die aliphatische Kohlen
stoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen und Si-gebundene Wasser
stoffatome aufweisen, enthalten, was jedoch nicht bevorzugt
ist.
Falls Siloxane (C) eingesetzt werden, handelt es sich vorzugs
weise um solche aus Einheiten der Formel
RfSiO4-f/2, RgR1SiO3-g/2 und RhHSiO3-h/2
wobei R und R1 die oben dafür angegebene Bedeutung haben,
f 0, 1, 2 oder 3 ist,
g 0, 1 oder 2 ist und
h 0, 1 oder 2 ist,
mit der Maßgabe, daß je Molekül mindestens 2 Reste R1 und min destens 2 Si-gebundene Wasserstoffatome vorliegen.
f 0, 1, 2 oder 3 ist,
g 0, 1 oder 2 ist und
h 0, 1 oder 2 ist,
mit der Maßgabe, daß je Molekül mindestens 2 Reste R1 und min destens 2 Si-gebundene Wasserstoffatome vorliegen.
Beispiele für Organopolysiloxane (C) sind solche aus SiO4/2-,
R3SiO1/2-, R2R1SiO1/2- und R2HSiO1/2-Einheiten, sogenannte MQ-
Harze, wobei diese Harze zusätzlich RSiO3/2- und R2SiO-
Einheiten enthalten können, sowie lineare Organopolysiloxane im
wesentlichen bestehend aus R2R1SiO1/2-, R2SiO- und RHSiO-
Einheiten mit R und R1 gleich der obengenannten Bedeutung.
Die Organopolysiloxane (C) besitzen vorzugsweise eine durch
schnittliche Viskosität von 0,01 bis 500 000 Pa.s, besonders
bevorzugt 0,1 bis 100 000 Pa.s, jeweils bei 25°C.
Organopolysiloxane (C) sind nach in der Chemie gängigen Metho
den herstellbar.
Bei dem erfindungsgemäß eingesetzten Bestandteil (D) kann es
sich um beliebig, bevorzugt anorganische, Füllstoffe handeln,
mit der Maßgabe, daß diese eine höhere Wärmeleitfähigkeit be
sitzen als die eingesetzen Siloxane (A), (B) oder (C). Di
methylsiloxane weisen eine Wärmeleitfähigkeit von 0,2 W/mK auf.
Bevorzugt haben die wärmeleitfähigen Füllstoffe (D) eine Wärme
leitfähigkeit von größer 1 W/mK, besonders bevorzugt von größer
10 W/mK, insbesondere von größer 20 W/mK, jeweils bei 25°C.
Bevorzugt weisen die wärmeleitfähigen Füllstoffe (D) eine sphä
rische Form auf, d. h. es handelt sich um kugelförmige Füllstof
fe. Die gemittelten Durchmesser dieser Kugeln sind bevorzugt
zwischen 1 µm und 100 µm.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung sollen sich alle Angaben
über Wärmeleitfähigkeit auf den Druck der umgebenden Atmosphä
re, also etwa 900 bis 1100 hPa, beziehen.
Bevorzugt sind die wärmeleitfähigen Füllstoffe (D) elektrisch
isolierend.
Beispiele für die erfindungsgemäß eingesetzten Füllstoffe (D)
sind Aluminiumoxid, Magnesiumoxid, Zinkoxid, Bornitrid, Alumi
numnitrid, Siliciumcarbid und Silicium. Weitere Beispiele sind
oberflächenmodifizierte Füllstoffe, wie Siliciumdioxid gecoate
tes Aluminiumnitrid oder silanisierte Füllstoffe. Ebenso werden
Compounds beansprucht in denen der Silanisierungsprozess der
Füllstoffoberfläche mit geeigneten Silanisierungsreagentien,
wie z. B. Hexamethyldisilazan in Gegenwart des Siloxanpolymeren
(A), (B) oder (C) durchgeführt wird.
Bevorzugt handelt es sich bei dem erfindungsgemäß eingesetzten
wärmeleitfähigen Füllstoff (D) um Aluminiumoxid oder SiO2 gecoa
tetes Aluminiumnitrid oder Zinkoxid. Besonders bevorzugt weisen
diese Füllstoffpartikel eine kugelförmige oder sphärische Form
auf.
Die erfindungsgemäßen vernetzbaren Organopolysiloxanmassen ent
halten Bestandteil (D) in Mengen von vorzugsweise 20 bis 95 Ge
wichtsprozent, besonders bevorzugt von 60 bis 85 Gewichtspro
zent, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht der Masse.
Bevorzugt handelt es sich bei e um eine ganze Zahl von 1 bis
50, wobei eine ganze Zahl von 1 bis 10 besonders bevorzugt ist.
Beispiele für R2 sind Diene, wie 1,3-Butadien, 1,4-Diphenyl-1,3-
butadien, 1,3-Cyclohexadien, 1,4-Cyclohexadien, 2,4-Hexadien,
1,4-Hexadien, 1,5-Hexadien, 2,5-Dimethyl-2,4-Hexadien, α- und
γ-Terpinen, (R)-(+)-4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexen,
(S)-(-)-4-Isopropenyl-1-methyl-1-cyclohexen, 4-Vinyl-1-cyclo
hexen, 2,5-Heptadien, 1,5-Cyclooctadien, 1-Chlor-1,5-Cyclo
octadien, 1,5-Dimethyl-1,5-cyclooctadien, 1,6-Dimethyl-1,5-
cyclooctadien, 1,5-Dichlor-1,5-cyclooctadien, 5,8-Dihydro-1,4-
dioxocin, η4-1,3,5,7-Cyclooctatetraen, η4-1,3,5-Cycloheptatrien,
η4-1-Fluor-1,3,5,7-Cyclooctatetraen, η4-1,2,4,7-Tetramethyl-
1,3,5,7-cyclooctatetraen, 1,3-Dodecadien, Methylcyclopentadien
dimer, 4,7-Methylen-4,7,8,9-tetrahydroinden, Bicyclo[4.2.2]de
ca-3,9-dien-7,8-dicarbonsäureanhydrid, Bicyclo[4.2.2]deca-3,9-
dien-7,8-dicarbonsäurealkylester und Bicyclo[4.2.2]deca-3,7,9-
trien-7,8-dicarbonsäurealkylester.
Bevorzugt handelt es sich bei Rest R2 um 1,5-Cyclooctadien, 1,5-
Dimethyl-1,5-cyclooctadien, 1,6-Dimethyl-1,5-Cyclooctadien, 1-
Chlor-1,5-Cyclooctadien, 1,5-Dichlor-1,5-Cyclooctadien, 4-
Vinyl-1-cyclohexen, und η4-1,3,5,7-Cyclooctatetraen, wobei 1,5-
Cyclooctadien, 1,5-Dimethyl-1,5-cyclooctadien, 1,6-Dimethyl-
1,5-Cyclooctadien besonders bevorzugt sind.
Beispiele für R3 sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, n-
Propyl-, iso-Propyl-, 1-n-Butyl-, 2-n-Butyl-, iso-Butyl-, tert.
Butyl-, n-Pentyl-, iso-Perityl, neo-Pentyl-, tert.-Pentylrest,
Hexylreste, wie der n-Hexylrest, Heptylreste, wie der n- Hep
tylrest, Octylreste, wie der n-Octylrest und iso-Octylreste,
wie der 2,2,4-Trimethylpentylrest, Nonylreste, wie der n-No
nylrest, Decylreste, wie der n-Decylrest, Cycloalkylreste, wie
Cyclopropyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptylreste und
Methylcyclohexylreste, ungesättigte Reste, wie der Allyl-, 5-
Hexenyl-, 7-Octenyl-, Cyclohexenyl- und Styrylrest, Arylreste,
wie Phenylreste, o-,m-,p-Tolylreste, Xylylreste und Ethylphe
nylreste, Aralkylreste, wie der Benzylrest und der α- und β-
Phenylethylrest, sowie Reste der Formel -C(R7)=CR7 2, wobei R7
gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom, Halogen
atom oder einwertige, gegebenenfalls mit Halogenatomen oder Cy
anoresten substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 21
Kohlenstoffatomen bedeutet, wie Alkylreste mit 1 bis 12 Kohlen
stoffatomen, Alkenylreste, Arylreste und Aralkylreste.
Beispiele für halogenierte Reste R3 sind Halogenalkylreste, wie
der 3,3,3-Trifluor-n-propylrest, der 2,2,2,2',2',2',-Hexafluor
isopropylrest, der Heptafluorisopropylrest und Halogenaryl
reste, wie der o-, m-, und p-Chlorphenylrest.
Bevorzugt handelt es sich bei Rest R3 um Wasserstoffatom und
Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei Me
thyl-, Ethyl-, Cyclohexyl- und Phenylreste besonders bevorzugt
sind.
Bevorzugt handelt es sich bei Rest R4 um zweiwertige Kohlenwas
serstoffreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie z. B. -CH2-,
-C2H4-, -C4H8-, -C5H10- und -C8H16-, wobei -C5H10- besonders bevor
zugt ist.
Bevorzugt handelt es sich bei Rest R5 um -CH2-, -C2H4-, -C3H6-,
-C4H8-, -C5H10-, -C6H4-, -C8H16-, -CH2-N(H)-CH2-, -CH2-O-CH2-,
-Si(CH3)2-, -Si(CH3)2[-O-Si(CH3)2]p- und
-C6H4-Si(CH3)2[-O-Si(CH3)2]p-C6H4-, wobei p gleiche oder verschie
dene ganze Zahlen von 1 bis 6000 sind.
Bevorzugt handelt es sich bei R6 um Wasserstoffatom, Alkylreste
und Arylreste, wobei Wasserstoffatom, der Methyl- und der E
thylrest besonders bevorzugt sind.
Bis(alkinyl)(η-olefin)platin-Verbindungen und Verfahren zu ih
rer Herstellung sind dem Fachmann zu einem kleinen Teil be
kannt. Hierzu sei beispielsweise auf J. Chem. Soc., Dalton
Trans. (1986) 1987-92 und Organometallics (1992) 11 2873-2883
verwiesen.
Bei dem erfindungsgemäß eingesetzten Platinkatalysator (E) han
delt es sich bevorzugt um Bis(alkinyl)(1,5-cyclooctadien)-
platin-, Bis(alkinyl)(1,5-dimethyl-1,5-cyclooctadien)platin-
und Bis(alkinyl)(1,6-dimethyl-1,5-cyclooctadien)platin-
Komplexe.
Die Menge des erfindungsgemäß eingesetzten Platinkatalysators
(E) richtet sich nach der gewünschten Vernetzungsgeschwindig
keit und der jeweiligen Verwendung sowie ökonomischen Gesichts
punkten. Die erfindungsgemäßen Massen enthalten Platinkatalysa
toren (E) in solchen Mengen, daß ein Platingehalt von vorzugs
weise 0,05 bis 500 Gewichts-ppm (= Gewichtsteile je Million Ge
wichtsteile), besonders bevorzugt 0,5 bis 100 Gewichts-ppm,
insbesondere 1 bis 50 Gewichts-ppm, jeweils bezogen auf das
Gesamtgewicht der Masse, resultiert.
Außer den Komponenten (A) bis (E) können die erfindungsgemäßen
härtbaren Zusammensetzungen noch alle weiteren Stoffe enthal
ten, die auch bisher zur Herstellung von additionsvernetzbaren
Massen eingesetzt wurden.
Beispiele für verstärkende Füllstoffe, die als Komponente (F)
in den erfindungsgemäßen Massen eingesetzt werden können, sind
pyrogene oder gefällte Kieselsäuren mit BET-Oberflächen von
mindestens 50 m2/g sowie Ruße und Aktivkohlen wie Furnace-Ruß
und Acetylen-Ruß, wobei pyrogene und gefällte Kieselsäuren mit
BET-Oberflächen von mindestens 50 m2/g bevorzugt sind, mit der
Maßgabe, daß die Zusätze (F) unterschiedlich sind zu Komponente
(D).
Die genannten Kieselsäurefüllstoffe (F) können hydrophilen Cha
rakter haben oder nach bekannten Verfahren hydrophobiert sein.
Beim Einmischen hydrophiler Füllstoffe ist die Zugabe eines
Hydrophobierungsmittels erforderlich.
Der Gehalt der erfindungsgemäßen vernetzbaren Masse an aktiv
verstärkendem Füllstoff (F) liegt im Bereich von 0 bis 70 Gew.-
%, vorzugsweise bei 0 bis 50 Gew.-%.
Die erfindungsgemäße Siliconkautschukmasse kann wahlweise als
Bestandteil (G) weitere Zusätze zu einem Anteil von bis zu 70
Gew.-%, vorzugsweise 0,0001 bis 40 Gew.-%, enthalten. Diese Zu
sätze können z. B. inaktive Füllstoffe, harzartige Polyorganosi
loxane, die von den Siloxanen (A), (B) und (C) verschieden
sind, Dispergierhilfsmittel, Lösungsmittel, Haftvermittler,
Pigmente, Farbstoffe, Weichmacher, organische Polymere, Hitze
stabilisatoren usw. sein, mit der Maßgabe, daß die Zusätze (G)
unterschiedlich sind zu Komponente (D). Hierzu zählen Zusätze,
wie Quarzmehl, Diatomeenerde, Tone, Kreide, Lithopone, Ruße,
Graphit, Metalloxide, Metallcarbonate, -sulfate, Metallsalze
von Carbonsäuren, Metallstäube, Fasern, wie Glasfasern,
Kunststoffasern, Kunststoffpulver, Metallstäube, Farbstoffe,
Pigmente usw.
Enthalten sein können des weiteren Zusätze (H), die der geziel
ten Einstellung der Verarbeitungszeit, Anspringtemperatur und
Vernetzungsgeschwindigkeit der erfindungsgemäßen Massen dienen.
Diese Inhibitoren und Stabilisatoren sind auf dem Gebiet der
additionsvernetzenden Massen sehr gut bekannt. Beispiele ge
bräuchlicher Inhibitoren sind acetylenische Alkohole, wie 1-
Ethinyl-1-cyclohexanol, 2-Methyl-3-butin-2-ol und 3,5-Dimethyl-
1-hexin-3-ol, 3-Methyl-1-dodecin-3-ol, Polymethylvinylcyclosi
loxane, wie 1,3,5,7-Tetravinyltetramethyltetracyclosiloxan,
niedermolekulare Siliconöle mit MethylvinylSiO2/2-Gruppen
und/oder R2vinylSiO1/2-Endgruppen, wie Divinyltetramethyldisilo
xan, Tetravinyldimethyldisiloxan, Trialkylcyanurate, Alkylma
leate, wie Diallylmaleate, Dimethylmaleat und Diethylmaleat,
Alkylfumarate, wie Diallylfumarat und Diethylfumarat, organi
sche Hydroperoxide, wie Cumolhydroperoxid, tert.-Butylhydroper
oxid und Pinanhydroperoxid, organische Peroxide, organische
Sulfoxide, organische Amine, Diamine und Amide, Phosphane und
Phosphite, Nitrile, Triazole, Diaziridine und Oxime. Die Wir
kung dieser Inhibitorzusätze (H) hängt von ihrer chemischen
Struktur ab, so daß sie individuell bestimmt werden muß.
Der Inhibitorgehalt der erfindungsgemäßen Massen beträgt vor
zugsweise 0 bis 50 000 ppm, besonders bevorzugt 50 bis 2000
ppm, insbesondere 100 bis 800 ppm.
Die erfindungsgemäßen Organopolysiloxanmassen können, falls er
forderlich, in Flüssigkeiten gelöst, dispergiert, suspendiert
oder emulgiert werden. Die erfindungsgemäßen Massen können -
insbesondere je nach Viskosität der Bestandteile sowie Füll
stoffgehalt - niedrigviskos und gießbar sein, eine pastöse Kon
sistenz aufweisen, pulverförmig sein oder auch geschmeidige,
hochviskose Massen darstellen, wie dies bekanntermaßen bei den
in Fachkreisen häufig als RTV-1, RTV-2, LSR und HTV bezeichne
ten Massen der Fall sein kann. Insbesondere können die erfin
dungsgemäßen Massen, falls sie hochviskos sind, in Form eines
Granulates zubereitet werden. Hierbei kann das einzelne Granu
latteilchen alle Komponenten enthalten, oder die erfindungsge
mäß eingesetzten Komponenten D und B sind getrennt in verschie
denen Granulatteilchen eingearbeitet. Hinsichtlich der elasto
meren Eigenschaften der vernetzten erfindungsgemäßen Silicon
massen wird gleichfalls das gesamte Spektrum umfaßt, beginnend
bei extrem weichen Silicongelen, über gummiartige Materialien
bis hin zu hochvernetzten Siliconen mit glasartigem Verhalten.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Organopolysiloxanmassen
kann nach bekannten Verfahren erfolgen, wie beispielsweise
durch gleichmäßige Vermischung der einzelnen Komponenten. Die
Reihenfolge dabei ist beliebig, vorzuziehen ist jedoch die
gleichmäßige Vermischung des Platinkatalysators (E) mit einer
Mischung aus (A), (B) und (D), gegebenenfalls (F), (G) und (H).
Der erfindungsgemäß eingesetzte Platinkatalysator (E) kann da
bei als Festsubstanz oder als Lösung - in einem geeigneten Lö
sungsmittel gelöst - oder als sog. Batch - gleichmäßig mit ei
ner geringen Menge (A) oder (A) mit (F) vermischt - eingearbei
tet werden.
Bei den erfindungsgemäß eingesetzten Komponenten (A) bis (H)
kann es sich jeweils um eine einzelne Art einer solchen Kompo
nente, wie auch um ein Gemisch aus mindestens zwei verschiede
nen Arten einer solchen Komponente handeln.
Die erfindungsgemäßen durch Anlagern von Si-gebundenem Wasser
stoff an aliphatische Mehrfachbindung vernetzbaren Massen kön
nen unter den gleichen Bedingungen vernetzen gelassen werden,
wie die bisher bekannten durch Hydrosilylierungsreaktion ver
netzbaren Massen. Vorzugsweise handelt es sich dabei um Tempe
raturen von 100 bis 220°C, besonders bevorzugt von 130 bis
190°C, und einem Druck von 900 bis 1100 hPa. Es können aber
auch höhere oder niedrigere Temperaturen und Drücke angewendet
werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Form
körper hergestellt durch Vernetzung der erfindungsgemäßen Mas
sen.
Die erfindungsgemäßen Massen sowie die erfindungsgemäß daraus
hergestellten Vernetzungsprodukte können für alle Zwecke einge
setzt werden, für die auch bisher zu Elastomeren vernetzbare
Organopolysiloxanmassen bzw. Elastomere verwendet wurden. Dies
umfaßt beispielsweise die Siliconbeschichtung bzw. Imprägnie
rung beliebiger Substrate, die Herstellung von Formteilen, z. B.
im Spritzgußverfahren, Vakuumextrusionsverfahren, Extrusions
verfahren, Formgießen und Formpressen, und Abformungen, die
Verwendung als Dicht- Einbett- und Vergußmassen usw.
Die erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen haben den Vorteil,
daß sie in einem einfachen Verfahren unter Verwendung leicht
zugänglicher Ausgangsstoffe und damit wirtschaftlich herge
stellt werden können.
Die erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen haben den Vorteil,
daß dadurch einkomponentige additionsvernetzende Compounds mit
hoher Wärmeleitfähigkeit zugänglich sind, die sich für zahlrei
che Verarbeitungsprozesse eignen.
Die erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen haben den Vorteil,
daß sie als einkomponentige Formulierung bei 25°C und Umge
bungsdruck eine gute Lagerstabilität aufweisen und erst bei er
höhter Temperatur rasch vernetzen.
Die erfindungsgemäßen Siliconmassen haben den Vorteil, daß die
se bei zweikomponentiger Formulierung nach Vermischen der bei
den Komponenten eine vernetzungsfähige Siliconmasse ergeben,
deren Verarbeitbarkeit über einen langen Zeitraum hinweg bei
25°C und Umgebungsdruck bestehen bleibt (extrem lange Topfzeit)
und erst bei erhöhter Temperatur rasch vernetzt.
Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen vernetzbaren Massen
ist es von großem Vorteil, daß sich der Platinkatalysator (E)
leicht einarbeiten läßt.
Die erfindungsgemäßen Massen haben ferner den Vorteil, daß die
Hydrosilylierungsreaktion sich nicht mit der Reaktionsdauer
verlangsamt.
Die erfindungsgemäßen Platin-Komplexe sind nützlich als Kataly
satoren für die wohlbekannte Hydrosilylierungsreaktion in der
Organosiliciumchemie, als Katalysator für die Hydrierung unge
sättigter organischer Verbindungen oder Polymere und zur Oligo
merisierung von Acetylen und anderen Alkinen.
Die erfindungsgemäßen Platin-Katalysatoren haben des weiteren
den Vorteil, daß endständige Doppelbindungen bei der Hydrosily
lierung nicht nach innen umlagern, wodurch schwachreaktives i
somerisiertes Ausgangsprodukt verbliebe.
Die erfindungsgemäßen Platin-Katalysatoren haben ferner den
Vorteil, daß keine Platin-Kolloide gebildet werden und durch
ihren Einsatz keine Verfärbungen resultieren.
In den nachstehend beschriebenen Beispielen beziehen sich alle
Angaben von Teilen und Prozentsätzen, falls nicht anders ange
geben, auf das Gewicht. Sofern nicht anders angegeben, werden
die nachstehenden Beispiele bei einem Druck der umgebenden At
mosphäre, also etwa bei 1000 hPa, und bei Raumtemperatur, also
bei etwa 20°C, bzw. bei einer Temperatur, die sich beim Zusam
mengeben der Reaktanden bei Raumtemperatur ohne zusätzliche
Heizung oder Kühlung einstellt, durchgeführt.
Im folgenden beziehen sich alle Viskositätsangaben auf eine
Temperatur von 25°C.
COD bedeutet Cycloocta-1,5-dien, Me2COD bedeutet ein Gemisch aus
1,5-Dimethylcycloocta-1,5-dien und 1,6-Dimethylcycloocta-1,5-
dien, Vi bedeutet Vinylrest, Me bedeutet Methylrest, tBu bedeu
tet tert.-Butylrest und Ph bedeutet Phenylrest.
Die Untersuchung der Wärmeleitfähigkeit erfolgte mittels einem
Analysengerät der Fa. LaserComp gemessen und mittels der Soft
ware WinTherm32 ausgewertet. Die Analysen erfolgten an Formkör
pern der Dimension 200 × 200 × 5 m3.
Die Shore-A-Härte wird nach DIN (Deutsche Industrie Norm)
53505-87 bestimmt.
Eine Suspension von 0,5 g [PtCl2(COD)] in 30 ml Ethanol wurde
unter Stickstoff auf 0°C gekühlt. Anschließend wurde eine
frisch hergestellte Lösung von 0,27 g Phenylacetylen und Natri
umethanolat (hergestellt aus 61,5 mg Natrium und 10 ml Ethanol)
langsam zugetropft. Nach circa 50 Minuten wurde der Nieder
schlag abfiltriert und dreimal aus Dichlormethan umkristalli
siert. Es wurden 0,614 g eines Platinkomplexes der nachfolgen
den Formel erhalten:
[(COD)Pt(C∼C-Ph)2]
195,6 g eines Vinyldimethylsiloxy-terminierten Polydimethylsi
loxans mit einer Viskosität von 1000 Pa.s, 400 mg 1-Ethinyl-1-
cyclohexanol, 4,0 g SiH-Vernetzer und 800 g Aluminumoxidfüll
stoff mit einem mittleren Partikeldurchmesser von 45 µm und ei
ner Wärmeleitfähigkeit von 20 W/mK und einer Dichte von 3,7
g/cm3 (käuflich erhältlich unter dem Handelsnamen "Tabulartoner
de T 60" bei der Fa. Alcoa/Ludwigshafen, Deutschland) wurden
mit Hilfe eines Rührers der Firma Janke & Kunkel IKA-Labor
technik, TYP RE 162 homogen vermischt, wobei der SiH-Vernetzer
ein Mischpolymerisat aus Dimethylsiloxy- und Methylhydrogensi
loxy- und Trimethylsiloxy-Einheiten mit einer Viskosität von
330 mPas und einem Gehalt an Si-gebundenem Wasserstoff von 0,46
Gew.-% war. Anschließend wurden 33 mg (das entspricht einem Ge
halt von 10 ppm Pt bezogen auf die Gesamtmasse) Katalysator 1,
dessen Herstellung oben beschrieben ist - in 0,5 ml Methylench
lorid gelöst - bei Raumtemperatur eingerührt.
Die so erhaltene Masse wird nun bei 25°C über die in Tabelle 1
angegebene Dauer gelagert und während der Lagerzeit die Visko
sität bestimmt. Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.
Aus jeweils einem Teil der Masse sofort nach der Herstellung
bzw. nach 36 Wochen Lagerung bei 25°C wurden Formteile dadurch
hergestellt, daß die Masse in eine Pressform gegeben wurde und
bei 150°C für eine Dauer von einer Stunde ausvulkanisiert wur
den.
Angaben über Wärmeleitfähigkeit (gemessen bei 50°C), Dichte
(gemessen bei 25°C) und mechanische Eigenschaften der Vulkani
sate finden sich in Tabelle 1.
Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt
mit der Abänderung, daß anstelle von 800 g Aluminiumoxid nun
370 g Zinkoxidfüllstoff mit einer Dichte von 5,6 g/cm3 und einem
mittleren Partikeldurchmesser von 35 µm (käuflich erhältlich
unter dem Handelsnamen "Zinkweiß Harzsiegel" der Fa. Heu
bach/Langelsheim, Deutschland) eingerührt wurden.
Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.
Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt
mit der Abänderung, daß anstelle von 800 g Aluminiumoxidfüll
stoff nun 800 g sphärisches Aluminiumoxid AS-50 mit einem mitt
leren Partikeldurchmesser von 11,3 µm (käuflich erhältlich un
ter dem Handelsnamen "Spherical Alumina AS-50" der Fa. Showa-
Denko/Japan) eingerührt wurden.
Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.
Die in Beispiel 1 beschriebene Verfahrensweise wird wiederholt
mit der Abänderung, daß kein wärmeleitfähiger Füllstoff einge
rührt wurde.
Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.
Folgendes zweikomponentiges System wird erstellt:
Komponente A enthält 100,0 g eines Vinyldimethylsiloxy-termi
nierten Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 1000 Pa.s,
10 ppm Platin als Platin-Divinyltetramethyldisiloxan-Komplex in
Vinyl-terminiertem Polydimethylsiloxan (käuflich erhältlich bei
ABCR GmbH & Co, Deutschland) und 400 g des in Beispiel 1 näher
beschriebenen Aluminumoxidfüllstoffs.
Komponente B enthält 95,6 g eines Vinyldimethylsiloxy-termi
nierten Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 1000 Pa.s,
400 mg 1-Ethinyl-1-cyclohexanol, 4,0 g SiH-Vernetzer und 400 g
des in Beispiel 1 näher beschriebenen Aluminumoxidfüllstoffs.
Komponente A wird mit Komponente B im Gewichtsverhältnis 1 : 1
gemischt analog Beispiel 1 bei 25°C gelagert und die hinsicht
lich Viskositätsanstieg charakterisiert.
Die Ergebnisse finden sich in Tabelle 1.
Die Beispiele 1 und 2 zeigen anhand der nahezu unveränderten
Viskositäten die Lagerfähigkeit der unvernetzten, jedoch ver
netzungsfähigen Massen über den Zeitraum von mindestens 36 Wo
chen.
Claims (4)
1. Härtbare Organopolysiloxanmassen, enthaltend
R2 ein gegebenenfalls substituiertes Dien bedeutet, das durch mindestens eine π-Bindung mit Platin verbunden ist und ei ne unverzweigte oder eine verzweigte Kette mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen cyclischen Ring mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt,
R3 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom, Trialkylsilylrest, Halogenatom oder einwertige, gegebenen falls mit Halogenatomen oder Cyanoresten substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen be deutet,
R4 gleiche oder verschiedene zweiwertige, gegebenenfalls sub stituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlen stoffatomen bedeutet,
R5 gleich oder verschieden sein kann und zweiwertige, gegebe nenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Silanreste oder Siloxanreste bedeutet,
R6 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Koh lenstoffatomen ist,
e eine ganze Zahl größer oder gleich 1 bedeutet und
f 0 oder 1 ist.
- A) Verbindungen, die Reste mit aliphatischen Kohlenstoff- Kohlenstoff-Mehrfachbindungen aufweisen,
- B) Organopolysiloxane mit Si-gebundenen Wasserstoffatomen oder anstelle von (A) und (B)
- C) Organopolysiloxane, die SiC-gebundene Reste mit aliphati schen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Mehrfachbindungen und Si- gebundene Wasserstoffatome aufweisen,
- D) wärmeleitfähige Füllstoffe, deren Wärmeleitfähigkeit größer ist als die der Siloxane (A), (B) oder (C), und
- E) Platinkatalysator, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
und
H-C∼C-(R5)f-C∼C-[-Pt(R2)-C∼C-(R5)f-C∼C-]e-H (VI),
R2 ein gegebenenfalls substituiertes Dien bedeutet, das durch mindestens eine π-Bindung mit Platin verbunden ist und ei ne unverzweigte oder eine verzweigte Kette mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen cyclischen Ring mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt,
R3 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom, Trialkylsilylrest, Halogenatom oder einwertige, gegebenen falls mit Halogenatomen oder Cyanoresten substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlenstoffatomen be deutet,
R4 gleiche oder verschiedene zweiwertige, gegebenenfalls sub stituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 24 Kohlen stoffatomen bedeutet,
R5 gleich oder verschieden sein kann und zweiwertige, gegebe nenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Silanreste oder Siloxanreste bedeutet,
R6 gleich oder verschieden sein kann und Wasserstoffatom oder einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 Koh lenstoffatomen ist,
e eine ganze Zahl größer oder gleich 1 bedeutet und
f 0 oder 1 ist.
2. Härtbare Organopolysiloxanmassen gemäß Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß die wärmeleitfähigen Füllstoffe (D) eine
Wärmeleitfähigkeit von größer 1 W/mK bei 25°C aufweisen.
3. Härtbare Organopolysiloxanmassen gemäß Anspruch 1 oder 2,
dadurch gekennzeichnet, daß die wärmeleitfähigen Füllstoffe (D)
eine Wärmeleitfähigkeit von größer 10 W/mK bei 25°C aufweisen.
4. Härtbare Organopolysiloxanmassen gemäß einem oder mehreren
der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie Bestand
teil (D) in Mengen von 20 bis 95 Gewichtsprozent, bezogen auf
das Gesamtgewicht der Masse, enthalten.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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2001
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