DE10109464A1 - Organische rot elektrolumineszierende Vorrichtung - Google Patents

Organische rot elektrolumineszierende Vorrichtung

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Abstract

Organische rot elektrolumineszierende Vorrichtung, bestehend aus einer Loch-Transportschicht und einer lumineszierenden Schicht zwischen zwei leitfähigen Elektroden, wobei mindestens eine Elektrode transparent ist und die lumineszierende Schicht mindestens eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel als Dotierstoff oder im Gemisch mit weiteren andersartigen Dotierstoffen, insbesondere aber als Dotierstoff von AlQ¶3¶, enthält: DOLLAR F1 worin DOLLAR A R¶1¶ bis R¶7¶ gleich oder verschieden H, Alkyl (C1-C6) oder verzweigt Alkyl (C1-C6), insbesondere iso-propyl oder tert.-butyl sein können; DOLLAR A R¶1¶, R¶2¶ und/oder R¶3¶, R¶4¶ einen alicyclischen, heterocyclischen oder aromatischen, vorzugsweise 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können; DOLLAR A R¶1¶, R¶5¶, R¶6¶, R¶7¶ gleich oder verschieden Aryl oder substituiert Aryl und DOLLAR A R¶5¶ gleich OH, OR¶8¶, N,N-dialkylamino (C1-C6), Acetylamino, Halogen sein können, sowie DOLLAR A R¶6¶ und R¶7¶ ein alicyclischer, heterocyclischer oder aromatischer Ring sein kann; DOLLAR A A¶1¶, A¶2¶ gleich oder verschieden CN, NO¶2¶, COOR¶8¶, wobei R¶8¶ H, Alkyl (C1-C6) oder verzweigt Alkyl (C1-C6) oder Aryl sein kann, DOLLAR A X gleich CH, CR¶5¶ oder N; sowie Y gleich O, NH, NR¶8¶, S und Se DOLLAR A bedeuten.

Description

Die Erfindung betrifft eine organische rot elektrolumineszierende Vorrichtung, speziell eine Vorrichtung mit einer lumineszierenden Schicht, enthaltend mindestens einen Dotierstoff elektrolumineszierender Verbindungen, insbesondere mindestens einen Dotierstoff für AlQ3; sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Organische elektrolumineszierende Vorrichtungen sind seit längerer Zeit bekannt und bestehen im einfachsten Falle aus einem leitfähigen Glassubstrat 4/5 auf Basis einer transparenten Indium-Zinn-Oxid-Beschichtung (ITO), einer Loch-Transportschicht 3, gefolgt von einer Elektrolumineszenzschicht 2 sowie einer Metallelektrode 1
Abb. 1
Dabei werden in Durchgangsrichtung von der Metallelektrode 1 (Kathode), meist aus Ca, Mg oder Al, durch Co-Verdampfung zum Beispiel mit Ag hergestellt, Elektronen und vom transparenten ITO-Kontakt (Anode) Löcher (Defektelektronen) in den organischen Schichtverband injiziert. Diese rekombinieren dort und bilden Singulett-Excitonen, die nach kurzer Zeit unter Emission von Licht in den Grundzustand übergehen.
Der organische Schichtverband besteht hier aus einer Elektrolumineszenzschicht 2 (Elektronenleiter gleichzeitig auch lumineszierender Stoff) und einer Loch-Transportschicht 3. In der Loch-Transportschicht 3 werden als Loch-Transportmaterialien neben Phthalocyaninen oder N,N'-Biphenyl-N,N'-bis-(m-tolyl)-benzidin (TPD) bevorzugt das N,N'-Biphenyl-N,N'-bis-(1- naphthyl)-benzidin (1-NPB) eingesetzt.
Die zusätzliche Anlagerung einer Elektronen-Transportschicht 6 führt allgemein zu einer Erhöhung der Quantenausbeute
Abb. 2
Gleichzeitig kann nun die Elektrolumineszenzschicht 2 sehr dünn ausgeführt werden. Durch die Verwendung des lumineszierenden Materials unabhängig von seinen Transporteigenschaften kann die Emissionswellenlänge gezielt im gesamten sichtbaren Spektralbereich eingestellt werden.
Weiterhin erhält man eine Verbesserung der Bauelementeeigenschaften (Erhöhung der Quantenausbeute und Erniedrigung der Lumineszenz-Einsetzspannung), wenn mindestens zwei aufeinander abgestimmte Loch-Transportschichten 3a, 3b verwendet werden
Abb. 3
Insbesondere verwendet man wegen ihres geringen Ionisationspotentials in der zweiten Loch- Transportschicht sog. Starburst-Moleküle. Das sind hochmolekulare organische Verbindungen auf Basis von Triphenylamin-Einheiten.
Kürzlich wurde in der Deutschen Offenlegungsschrift DE 19,541,113 ein neues Loch- Transportmaterial offengelegt, das neben guten Loch-Transporteigenschaften auch exzellente schichtbildende Eigenschaften, eine hohe thermische Stabilität und vor allem eine geringe Neigung zur Rekristallisation besitzt.
Für die Herstellung von full-color-tüchtigen Vorrichtungen ist es notwendig rote, grüne und blaue elektrolumineszierende Materialien mit hoher Elektrolumineszenz-Quantenausbeute und Farbreinheit zu verwenden.
Gegenwärtig wird in der Elektrolumineszenzschicht 2 als bevorzugtes Leuchtmaterial Tris-(8- hydroxychinolino)-aluminium (AlQ)3 eingesetzt, dessen gute Elektrolumineszenz bereits seit langem bekannt ist (C. W. Tang, S. A. von Slyke: Appl. Phys. Lett. 51, 913 (1987). Dieser Metallchelatkomplex luminesziert im Schichtverband selbst grün, wobei als Metalle im Komplex auch Beryllium oder Gallium eingesetzt werden können.
Blau lumineszierende Vorrichtungen erhält man durch Verwendung von Derivaten des 1,3,4- Oxadiazols oder durch Verwendung von Distyryl-arylenen.
Rote Lumineszenz wird insbesondere durch die Dotierung von AlQ3 mit 2-alkyl-6-N,N- dialkylaminstyryl-substituierten 4-Dicyanomethylen-4H-pyranen, insbesondere aber mit dem 2- Methyl-6-(4-N,N-dimethylaminostyryl)-4-dicyanomethylen-4H-pyran (DCM) (US-Patentschrift 4,769,292), aber auch mit Quadratsäurefarbstoffen, erzielt.
Als nachteilig bei der Verwendung von DCM als Dotierstoff von AlQ3 gilt es zu nennen, daß das emittierte Licht für das menschliche Auge zu orange erscheint, die Effizienz des emittierten Lichts aufgrund von Aggregationseffekten des DCM-Farbstoffs nicht ausreichend hoch ist und, die Leuchtdioden außerdem nicht langzeitstabil genug sind.
Das bereits als Laserfarbstoff bekannt gewordene DCM (US-Patentschrift 3,852,683) und entsprechend daraus abgeleitete Farbstoffe stellen formal konjugiert polyenische Verbindungen mit einem Donator/Akzeptor-Substituentenmuster dar. Durch Variation der Donatortsubstituenten im Farbstoffmolekül, wie zum Beispiel durch den Austausch des 4-N,N- Dimethylaminophenyl-Rests im DCM durch den wesentlich donatorstärkeren Julolidin-Rest im Farbstoff DCJ verschiebt sich seine Absorption und parallel dazu seine Emissionwellenlänge bathochrom gegenüber dem klassischen DCM.
Bei Verwendung von DCJ in elektrolumineszierenden Vorrichtungen entspricht der visuelle Farbeindruck dann auch einem intensiveren Rot.
Die nachteilige Aggregationstendenz im Anwendungsbereich des Dotierstoffs < 1 Gew.% bezogen auf AlQ3 bleibt aber auch hier bestehen, so daß diese Materialen nicht leistungsfähig genug sind.
Außerdem sei bei der Verwendung von DCJ auf die schlechte Verdampfbarkeit der Verbindung hingewiesen. Die hohe Zersetzungsrate während des Verdampfungsprozesses führt vor allem zu Problemen bei der Herstellung der lumineszierenden Schicht an sich.
Das Einbringen von sperrigen tert.-butyl-Substituenten in die 2-Position des Pyranrings entsprechender DCM-analoger Farbstoffe, wie in der US-Patentschrift 5,935,720 genannt, verringert zwar die Aggregationtendenz zum Beispiel der Farbstoffe DCJT und DCJTB gegenüber dem DCJ oder DCM, wobei aber auch diese nicht ausreichend genug unterdrückt werden kann, um Materialien für full-color-taugliche Anwendungen zu Verfügung zu stellen.
Aufgabe der Erfindung war es, eine organische rot elektrolumineszierende Vorrichtung mit verbesserter Leuchtkraft und verbesserter Langzeitstabilität sowie einen neuen Dotierstoff für elektrolumineszierende Verbindungen, insbesondere für AlQ3, bereitzustellen.
Erfindungsgemäß besteht die organische elektrolumineszierende Vorrichtung im eifachsten Fall aus einem Schichtverband entsprechend der Abb. 1, aufgebaut aus einer Metallelektrode 1 (Kathode), einer Elektrolumineszenzschicht 2, welche neben einer organischen lumineszierenden Verbindung, die insbesondere AlQ3 ist, mindestens einen organischen Dotierstoff enthält, aus einer Loch-Transportschicht 3, welche eine organische Loch- Transportverbindung enthält, einer transparenten Anode 4, sowie einem Träger 5 aus Glas oder ähnlichem transparenten Material.
Durch einen andersartigen Aufbau der Vorrichtung, wie zum Beispiel nach den Abb. 2 bis 3 können die Eigenschaften dieser Vorrichtung optimiert werden.
Überraschend wurde nun gefunden, daß als neuer Dotierstoff für AlQ3 in der elektrolumineszierenden Schicht 2 die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel in einer rot elektrolumineszierenden Vorrichtung verwendet werden können:
worin
R1, bis R7 gleich oder verschieden H, Alkyl (C1-C6) oder verzweigt Alkyl (C1-C6), insbesondere iso-propyl oder tert.-butyl sein können;
R1, R2 und oder R3, R4 einen alicyclischen, heterocyclischen, oder aromatischen, vorzugsweise 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können;
R1, R5, R6, R7 gleich oder verschieden Aryl oder substituiert Aryl und
R5 gleich OH, OR8, N,N-dialkylamino (C1-C6), Acetylamino, Halogen sein können, sowie
R6 und R7 ein alicyclischer, heterocyclischer, oder aromatischer Ring sein kann;
A1, A2 gleich oder verschieden CN, NO2, COOR8, wobei R8 H, Alkyl (C1-C6) oder verzweigt Alkyl (C1-C6) oder Aryl sein kann,
X gleich CH, CR5 oder N; sowie Y gleich O, NH, NR8, S und Se
bedeuten.
Überraschend wurde weiterhin gefunden, daß die neuen Dotierstoffe mit weiteren andersartigen Dotierstoffen lumineszierender Verbindungen, insbesondere von AlQ3, sehr effektive rot elektrolumineszierende Vorrichtungen liefern.
Man stellt die erfindungsgemäß zu verwendende Vorrichtung nach dem Stand der Technik her, indem man zunächst die Anode als eine transparente leitfähige Schicht von Indium-Zinn-Oxid in einer Schichtdicke von 10 nm bis 200 nm auf einen stabilen Glasträger aufbringt. Vor der Verwendung solcher Schichten sind diese, insbesondere nach längerer Lagerung in einem Ultraschallbad mit entionisierten Wasser zu behandeln. Nach einer Behandlung in Lösungsmitteldampf, insbesondere in Toluoldampf, wird die Schicht kurzzeitig mit Ozon bearbeitet.
Ebenfalls nach dem Stand der Technik kann man die Loch-Transportschicht 3 (HTL) mittels der Spin-Coating-Technik herstellen. Die Loch-Transportschicht 3 besteht in diesem Fall zum Beispiel aus einer molekularen Dispersion von N,N'-diphenyl-N,N'-bis-(3-methylphenyl)-1,1'- biphenyl-4,4'-diamin (TPD) in Poly-(N-vinylcarbazol) (PVK) oder einem geeigneten Polycarbonat im Gewichts-Verhältnis 1 : 1, wobei das Verhältnis Loch-Transportmaterial zu lochtransportierendem Bindemittel oder auch zu einem isolierenden Bindemittel, wie zum Beispiel Polycarbonat, in weiten Grenzen variiert werden kann. Man stellt zunächst eine klare Lösung aus PVK/TPD in einem organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, wie zum Beispiel in Methylenchlorid, nach allgemein bekannten Prozeduren in einem Lösegefäß unter Rühren und Inertgas bei Raumtemperatur her und beschichtet anschließend das elektrisch leitfähige transparente Substrat mittels einer Spincoating-Vorrichtung, dahingehend, daß die HTL-Schicht nach dem Trocknen bei 25°C bis 40°C unter Inertgas zum Beispiel in einem Vakuumtrockenschrank eine Trockenschichtdicke von 50 bis 80 nm besitzt. Es sei erwähnt, daß die Loch-Transportschicht 3 nach dem Stand der Technik, bestehend bevorzugt aus N,N'-diphenyl-N,N'-bis-(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamin (TPD) oder N,N'- Biphenyl-N,N'-bis-(1-naphthyl)-benzidin (1-NPB), auch auf den leitfähigen Träger aufgedampft werden kann.
Anschließend bringt man im Hochvakuum auf diese Schicht eine erfindungsgemäß beschriebene Verbindung als Dotierstoff einzeln oder auch als Gemisch mit andersartigen Dotierstoffen mittels Co-Aufdampftechnik gemeinsam mit der lumineszierenden Verbindung, zum Beispiel gemeinsam mit AlQ3, auf. Dabei kann die Konzentration des Dotierstoffs oder auch eines Dotierstoffgemischs bezogen auf die Gesamtmenge des zu verdampfenden Materials im Konzentrationsbereich zwischen 1 Gew.% und 5 Gew.%, insbesondere bei einer Konzentration zwischen 1,5 Gew.% und 3 Gew.% im Falle der Verwendung von AlQ3 als lumineszierender Stoff, betragen.
Die Konzentration des andersartigen Dotierstoffs im Falle der Verwendung eines Gemischs von Dotierstoffen kann dabei, je nach Verwendungszweck der elektrolumineszierenden Vorrichtung, im weiten Bereich, zum Beispiel zwischen 0,1 Gew.% und 50 Gew.%, bezogen auf die Gesamtmenge aller Dotierstoffe variiert werden.
Ohne Zwischenbelüftung dampft man schließlich die Metall-Kathode 1 durch Co-Verdampfung von Mg/Ag, meist im Verhältnis von 10 : 1 auf. Es können aber auch andere Metalle, wie Aluminium oder Indium oder Legierungen hieraus oder andere Verhältnisse der Metalle oder Legierungen verwendet werden.
Sehr effiziente rot elektrolumineszierende Vorrichtungen erhält man, wenn in der lumineszierenden Schicht 2 bevorzugt die folgenden Verbindungen 1 bis 18 als neue, bisher nicht bekannte Dotierstoffe, einzeln oder auch im Gemisch zur Dotierung von AlQ3 verwendet werden (das Mengenverhältnis gleichartiger Dotierstoffe ist dabei frei wählbar):
Die Synthese der Farbstoffe, die erfindungsgemäß als Dotierstoffe für lumineszierende Verbindungen verwendeten werden, ist prinzipiell aus der Offenlegungsschrift DE 2,831,054 bekannt.
Das allgemeine Herstellungsverfahren von Verbindungen dieses Farbstofftyps ist in der Patentschrift US 2,965,486 niedergelegt.
Die folgenden Beispiele sollen der näheren Erläuterung der Erfindung dienen, wobei die Erfindung nicht nur auf diese beschränkt ist.
Beispiel 1
Auf einen mit ITO (Indium-Zinn-Oxid) 4 beschichteten Glasträger 5 wurde gemäß der Abb. 1 eine Loch-Transportschicht (HTL) 3 durch Spin-Coating einer Lösung von N,N'- diphenyl-N,N'-bis-(3-methylphenyl)-benzidin im Gemisch mit Poly-(N-vinylcarbazol) 1 : 1 (Gewichtsteile) in Dichlormethan aufgetragen. Nach dem Trocknen der Schicht unter Inertgas bei einer Temperatur zwischen 25°C und 40°C beträgt die Schichtdicke 50 nm. Man bringt nun auf die so erhaltene Loch-Transportschicht 3 im Hochvakuum (10-5 hPa) die Elektrolumineszenzschicht 2 durch Co-Verdampfung von AlQ3 und dem vorgereinigten Farbstoff 1 in einer Konzentration von 2 Gew.% bezogen auf AlQ3 auf. Anschließend wurde auf die 60 nm dicke Elektrolumineszenzschicht 2 durch Co-Verdampfung von Mg und Ag im Verhältnis 10 : 1 die Metall-Kathode 1 aufgebracht.
Zur Messung der Elektrolumineszenz wurde zwischen die ITO- und Metallelektrode eine regelbare Spannung zwischen 1 und 20 V angelegt.
Die so erhaltene Vorrichtung zeigt eine Leuchtdichte bis zu 400 cd/m2 bei 12,5 V. Das emittierte Licht ist frei von Nebenemissionen des AlQ3 im Bereich um 530 nm und zeigt visuell einen sehr reinen roten Farbton.
Beispiel 2
Auf einen mit ITO (Indium-Zinn-Oxid) 4 beschichteten Glasträger 5 wurde gemäß der Abb. 1 eine Loch-Transportschicht (HTL) 3 aus N,N'-diphenyl-N,N'-bis-(3-methylphenyl)- benzidin in einer Schichtdicke von 50 nm im Hochvakuum (10-5 hPa) aufgedampft. Man bringt nun auf die so erhaltene Loch-Transportschicht 3 die Elektrolumineszenzschicht 2 durch Co- Verdampfung von AlQ3 und dem vorgereinigten Farbstoff 1 in einer Konzentration von 2 Gew.-% bezogen auf AlQ3 auf. Die Dicke der aufgedampften Elektrolumineszenzschicht 2 beträgt 60 nm. Anschließend wurde durch Co-Verdampfung von Mg und Ag im Verhältnis 10 : 1 die Metall-Kathode 1 aufgebracht.
Zur Messung der Elektrolumineszenz wurde zwischen die ITO- und Metallelektrode eine regelbare Spannung zwischen 1 und 20 V angelegt.
Die so erhaltene Vorrichtung zeigt eine Leuchtdichte bis zu 450 cd/m2 bei 13 V. Das emittierte Licht ist frei von Nebenemissionen des AlQ3 im Bereich um 530 nm und zeigt visuell einen sehr reinen roten Farbton.
Beispiel 3
Auf einen mit ITO (Indium-Zinn-Oxid) 4 beschichteten Glasträger 5 wurde gemäß der Abb. 2 eine Loch-Transportschicht (HTL) 3 aus 4,4',4"-Tris-(N-(1-naphthyl)-N-phenyl­ amino)-triphenylamin in einer Schichtdicke von 55 nm im Hochvakuum (10-5 hPa) aufgedampft. Man bringt nun auf die so erhaltene Loch-Transportschicht 3 die Elektrolumineszenzschicht 2 durch Co-Verdampfung von AlQ3 und dem vorgereinigten Farbstoff 1 in einer Konzentration von 2 Gew.% bezogen auf AlQ3 auf. Die Dicke der aufgedampften Elektrolumineszenzschicht 2 beträgt 30 nm. Auf diese Schicht dampft man nun 30 nm AlQ3 als Elektronentransportschicht 6 auf. Anschließend wurde durch Co-Verdampfung von Mg und Ag im Verhältnis 10 : 1 die Metall- Kathode 1 aufgebracht.
Zur Messung der Elektrolumineszenz wurde zwischen die ITO- und Metallelektrode eine regelbare Spannung zwischen 1 und 20 V angelegt.
Die so erhaltene Vorrichtung zeigt eine Leuchtdichte bis zu 500 cd/m2 bei 12,5 V. Das emittierte Licht ist frei von Nebenemissionen des AlQ3 im Bereich um 530 nm und zeigt visuell einen sehr reinen roten Farbton.
Beispiel 4
Auf einen mit ITO (Indium-Zinn-Oxid) 4 beschichteten Glasträger 5 wurde gemäß der Abb. 3 eine Loch-Transportschicht (HTL) 3b aus 4,4',4"- Tris-(N-(1-naphthyl)-N-phenyl­ amino)-triphenylamin in einer Schichtdicke von 55 nm und eine weitere Loch-Transportschicht 3a aus N,N'-Biphenyl-N,N'-bis-(1-naphthyl)-benzidin (1-NPB) in einer Schichtdicke von 5 nm im Hochvakuum (10-5 hPa) nacheinander aufgedampft. Man bringt nun auf die so erhaltenen AlQ3 und dem vorgereinigten Farbstoff 1 in einer Konzentration von 2 Gew.% bezogen auf AlQ3 auf. Die Dicke der aufgedampften Elektrolumineszenzschicht 2 beträgt 60 nm. Anschließend wurde durch Co-Verdampfung von Mg und Ag im Verhältnis 10 : 1 die Metall-Kathode 1 aufgebracht. Zur Messung der Elektrolumineszenz wurde zwischen die ITO- und Metallelektrode eine regelbare Spannung zwischen 1 und 20 V angelegt.
Die so erhaltene Vorrichtung zeigt eine Leuchtdichte bis zu 520 cd/m2 bei 12 V. Das emittierte Licht ist frei von Nebenemissionen des AlQ3 im Bereich um 530 nm und zeigt visuell einen sehr reinen roten Farbton.

Claims (9)

1. Organische rot elektrolumineszierende Vorrichtung, bestehend aus einer Loch- Transportschicht und einer lumineszierenden Schicht zwischen zwei leitfähigen Elektroden, wobei mindestens eine davon transparent ist, dadurch gekennzeichnet, daß die lumineszierende Schicht mindestens eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel als Dotierstoff oder im Gemisch mit weiteren andersartigen Dotierstoffen lumineszierender Stoffe enthält::
worin
R1 bis R7 gleich oder verschieden H, Alkyl (C1-C6) oder verzweigt Alkyl (C1-C6), insbesondere iso-propyl oder tert.-butyl sein können;
R1, R2 und oder R3, R4 einen alicyclischen, heterocyclischen, oder aromatischen, vorzugsweise 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können;
R1, R5, R6, R7 gleich oder verschieden Aryl oder substituiert Aryl und
R5 gleich OH, OR8, N,N-dialkylamino (C1-C6), Acetylamino, Halogen sein können, sowie
R6 und R7 ein alicyclischer, heterocyclischer, oder aromatischer Ring sein kann;
A1, A2 gleich oder verschieden CN, NO2, COOR8, wobei R8 H, Alkyl (C1-C6) oder verzweigt Alkyl (C1-C6) oder Aryl sein kann,
X gleich CH, CR5 oder N; sowie Y gleich O, NH, NR8, S und Se
bedeuten.
2. Organische rot elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lumineszierende Schicht als Dotierstoff oder im Gemisch mit weiteren andersartigen Dotierstoffen lumineszierender Stoffe mindestens eine Verbindung enthält, in der die Substituenten R1/R2 und oder R3/R4 einen carbocyclischen 5- oder 6- gliedrigen Ring bilden
3. Organische rot elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lumineszierende Schicht als Dotierstoff oder im Gemisch mit weiteren andersartigen Dotierstoffen lumineszierender Stoffe mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel enthält:
worin
R1, R2, R5 bis R7 gleich oder verschieden H, Alkyl (C1-C6) oder verzweigt Alkyl (C1-C6), insbesondere iso-propyl oder tert.-butyl sein können;
R1, R2 einen alicyclischen, heterocyclischen, oder aromatischen, vorzugsweise 5- oder 6- gliedrigen Ring bilden können;
R1, R2, R6, R7 gleich oder verschieden Aryl oder substituiert Aryl und
R5 gleich OH, OR8, N,N-dialkylamino (C1-C6), Acetylamino, Halogen sein können, sowie
R6 und R7 ein alicyclischer, heterocyclischer, oder aromatischer Ring sein kann;
A1, A2 gleich oder verschieden CN, NO2, COOR8, wobei R8 H, Alkyl (C1-C6) oder verzweigt Alkyl (C1-C6) oder Aryl sein kann,
X gleich CH, CR5 oder N; sowie Y gleich O, NH, NR8, S und Se
bedeuten.
4. Organische rot elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lumineszierende Schicht als Dotierstoff oder im Gemisch mit weiteren andersartigen Dotierstoffen lumineszierender Stoffe mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel enthält:
worin
R1, R2, R5 bis R7 gleich oder verschieden H, Alkyl (C1-C6) oder verzweigt Alkyl (C1-C6), insbesondere iso-propyl oder tert.-butyl sein können;
R1, R2 einen alicyclischen, heterocyclischen, oder aromatischen, vorzugsweise 5- oder 6- gliedrigen Ring bilden können;
R1, R2, R5, R5, R7 gleich oder verschieden Aryl oder substituiert Aryl und
R5 gleich OH, OR8, N,N-dialkylamino (C1-C6), Acetylamino, Halogen sein können, sowie
R6 und R7 ein alicyclischer, heterocyclischer, oder aromatischer Ring sein kann;
A1, A2 gleich oder verschieden CN, NO2, COOR8, wobei R8 H, Alkyl (C1-C6) oder verzweigt Alkyl (C1-C6) oder Aryl sein kann,
X gleich CH, CR5 oder N; sowie Y gleich O, NH, NR8, S und Se
bedeuten.
5. Organische rot elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lumineszierende Schicht als Dotierstoff oder im Gemisch mit weiteren andersartigen Dotierstoffen lumineszierender Stoffe mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel enthält:
worin
R3 bis R7 gleich oder verschieden H, Alkyl (C1-C6) oder verzweigt Alkyl (C1-C6), insbesondere iso-propyl oder tert.-butyl sein können;
R3, R4 einen alicyclischen, heterocyclischen, oder aromatischen, vorzugsweise 5- oder 6- gliedrigen Ring bilden können;
R5, R6, R7 gleich oder verschieden Aryl oder substituiert Aryl und
R5 gleich OH, OR8, N,N-dialkylamino (C1-C6), Acetylamino, Halogen sein können, sowie
R6 und R7 ein alicyclischer, heterocyclischer, oder aromatischer Ring sein kann;
A1, A2 gleich oder verschieden CN, NO2, COOR8, wobei R8 H, Alkyl (C1-C6) oder verzweigt Alkyl (C1-C6) oder Aryl sein kann,
X gleich CH, CR5 oder N; sowie Y gleich O, NH, NR8, S und Se
bedeuten.
6. Organische rot elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die lumineszierende Schicht als Dotierstoff oder im Gemisch mit weiteren andersartigen Dotierstoffen lumineszierender Stoffe mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel enthält:
worin
R5 bis R7 gleich oder verschieden H, Alkyl (C1-C6) oder verzweigt Alkyl (C1-C6), insbesondere R5 iso-propyl oder tert.-butyl sein können;
R5 bis R7 gleich oder verschieden Aryl oder substituiert Aryl und
R5 gleich OH, OR8, N,N-dialkylamino (C1-C6), acetylamino, Halogen sind sowie
R6 und R7 ein alicyclischer, heterocyclischer, oder aromatischer Ring sein kann;
A1, A2 gleich oder verschieden CN, NO2, COOR8, wobei R8 H, alkyl (C1-C6) oder verzweigt Alkyl (C1-C6) sein kann,
X gleich CH, CR5 oder N; sowie Y gleich O, NH, NR8, S und Se sind,
bedeuten.
7. Organische rot elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die lumineszierende Schicht als Dotierstoff oder im Gemisch mit weiteren andersartigen Dotierstoffen lumineszierender Stoffe mindestens eine Verbindung enthält, für die A1 und A2 jeweils CN bedeuten.
8. Organische rot elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration eines Dotierstoffs im Gemisch mit einem andersartigen Dotierstoff lumineszierender Stoffe in der lumineszierenden Schicht im Bereich, zwischen 0,1 Gew.% und 50 Gew.% bezogen auf die Gesamtmenge aller Dotierstoffe variiert werden kann.
9. Organische rot elektrolumineszierende Vorrichtung nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die lumineszierende Schicht als lumineszierende Verbindung bevorzugt AlQ3 enthält.
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