DE1009420B - Pest control and disinfectant - Google Patents
Pest control and disinfectantInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle Schädlingsbekämpfungs- und Desinfektionsmittel, die Alkyl-quecksilber-diacylamide der allgemeinen FormelThe present invention relates to new valuable pesticides and disinfectants, the Alkyl mercury diacylamides of the general formula
Cl Cl ρCl Cl ρ
Schädlingsbekämpfungs-
und DesinfektionsmittelPest control
and disinfectants
ClCl
)—0 —CH-CO —N-X —R,) —0 —CH-CO —N-X —R,
Cl ClCl Cl
Hg-R2 Hg-R 2
als Wirkstoff enthalten.contained as an active ingredient.
In der obigen Formel bedeutet R1 Wasserstoff oder einen geraden oder verzweigten aliphatischen Rest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 einen geraden oder verzweigten aliphatischen Rest mit 1 bis 5 Kohlen stoffatomen. R3 bedeutet ein Ringsystem mit aromatischem Charakter, das auch gegebenenfalls Heteroatome enthalten kann und das seinerseits auch durch Halogenatome oder Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, z. B. Phenyl, Naphthyl, Pyridyl oder Chinolyl. X bedeutet die Gruppe SO2 oder CO.In the above formula, R 1 is hydrogen or a straight or branched aliphatic radical having 1 to 4 carbon atoms and R 2 is a straight or branched aliphatic radical having 1 to 5 carbon atoms. R 3 denotes a ring system with an aromatic character, which can also optionally contain heteroatoms and which in turn can also be substituted by halogen atoms or alkyl radicals having 1 to 3 carbon atoms, e.g. B. phenyl, naphthyl, pyridyl or quinolyl. X means the group SO 2 or CO.
Die neuen erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungs- und Desinfektionsmittel besitzen für Warmblüter eine nur geringe Toxizität (LD 50 = 300 bis 400 mg/kg weißer Maus). Da die Verbindungen außerdem sehr beständig gegen Säuren und Alkalien sind, hydrolysieren sie nur sehr langsam zur Pentachlorphenoxyessigsäure, die ein bekanntes Systemfungizid darstellt. Deswegen ist die Wirkung der erfindungsgemäßen Schädlingsbekämpfungsmittel sehr lang anhaltend, da sich die Wirkung der Verbindung selbst mit der der Hydrolyseprodukte addiert.The new pesticides and disinfectants according to the invention have for warm-blooded animals only low toxicity (LD 50 = 300 to 400 mg / kg white mouse). Because the connections are also very resistant to acids and alkalis, they hydrolyze very slowly to pentachlorophenoxyacetic acid, which is a well-known systemic fungicide. Therefore, the effect is that of the invention Pesticides very long-lasting because of the effects of the compound even added to that of the hydrolysis products.
Es ist bereits bekannt, daß Verbindungen, die Ouecksilberalkylreste an 1,2,3,6-Tetrahydro-3,6-endomethylen-3,4,5,6,7,7-hexachlorphthalimid gebunden enthalten, Fungizide darstellen. Auch die in der schweizerischen Patentschrift 225 918 erwähnten Quecksilberalkylverbindungen mit der KonfigurationIt is already known that compounds containing the mercury alkyl radicals on 1,2,3,6-tetrahydro-3,6-endomethylene-3,4,5,6,7,7-hexachlorophthalimide contain bound, represent fungicides. Also those mentioned in Swiss patent specification 225 918 Mercury alkyl compounds with the configuration
AIk-Hg-N-SO2RAIk-Hg-N-SO 2 R
haben fungizide Eigenschaften.have fungicidal properties.
Diese bekannten Substanzen weisen an einem Stickstoffatom gebundene Quecksilberalkylreste auf, wobei sich das Stickstoffatom in säureamidartiger Bindung befindet.These known substances have alkyl mercury radicals bonded to a nitrogen atom, with the nitrogen atom is in an acid amide-like bond.
Im ersten Fall dient die 1,2,3,6-Tetrahydro-3, 6 -endomethylen-3,4,5,6,7,7-hexachlorphthalsäure in Form ihres Imids lediglich zum Fixieren des Quecksilberalkyls; für sich selbst stellt sie kein Fungizid dar.In the first case, the 1,2,3,6-tetrahydro-3 is used, 6 -endomethylene-3,4,5,6,7,7-hexachlorophthalic acid in the form of their imide only for fixing the mercury alkyl; it is not a fungicide for itself represent.
Im zweiten Fall liegen die Verhältnisse analog. Der hier verwendete Sulfosäurerest hat für sich keine
Anmelder:
C. H. Boehringer Sohn, Ingelheim/RheinIn the second case the situation is analogous. The sulfonic acid radical used here has no applicants for itself:
CH Boehringer Sohn, Ingelheim / Rhein
Dr. Wilhelm Konz und Dr. Richard Sehring,Dr. Wilhelm Konz and Dr. Richard Sehring,
Ingelheim/Rhein,
sind als Erfinder genannt wordenIngelheim / Rhine,
have been named as inventors
fungiziden Eigenschaften, sondern dient auch hier nur als Träger des Quecksilberalkyls.fungicidal properties, but also only serves here as a carrier of the mercury alkyl.
Für die vorliegende Erfindung ist es wesentlich, daß man über die Fixierung des Quecksilberalkyls an das Stickstoffatom hinaus durch die Auswahl eines bestimmten Trägers noch einen weiteren Effekt erzielt. Bei der Hydrolyse der erfindungsgemäßen Verbindungen entstehen nämlich keine unwirksamen Säuren wie im Falle der bekannten Verbindungen, sondern hochwirksame fungizide Spaltprodukte, wie Pentachlorphenoxyessigsäure bzw. analoge Pentachlorphenoxyfettsäuren. Es sind dies Verbindungen, die aus der Literatur als hochwirksame Fungizide bekannt sind. Bei der Hydrolyse der erfindungsgemäßen Verbindungen ist auch mit der Bildung von Pentachlorphenol, welches seinerseits ebenfalls fungizid wirksam ist, in pflanzenphysiologisch verträglichen Mengen, zu rechnen.For the present invention, it is essential that one on the fixation of the mercury alkyl to the In addition to nitrogen atom, another effect can be achieved by selecting a specific carrier. In the hydrolysis of the compounds according to the invention, no ineffective acids such as in the case of the known compounds, but highly effective fungicidal cleavage products such as pentachlorophenoxyacetic acid or analogous pentachlorophenoxy fatty acids. These are connections that emerge from the Literature known as highly effective fungicides. In the hydrolysis of the compounds according to the invention is also active with the formation of pentachlorophenol, which in turn is also fungicidal is to be expected in amounts that are physiologically compatible with the plant.
Auf die Bildung hochwirksamer fungizider Spaltprodukte bei der Hydrolyse der erfindungsgemäßen Verbindungen und ihre besonders große Wirkungsbreite ist die Überlegenheit dieser Verbindungen zurückzuführen. On the formation of highly effective fungicidal breakdown products in the hydrolysis of the compounds according to the invention and their particularly wide range of action is due to the superiority of these compounds.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Suspensionen oder' Streupulvern angewandt werden. Beispielsweise können sie in dieser Form als Beizmittel für Getreide, Rübensaat, Steckzwiebeln usw. verwendet werden. Ganz allgemein können sie überall dort Anwendung finden, wo ein wirksames Fungizid oder Desinfektionsmittel benötigt wird. Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Verbindungen in Mischung mit anderen bekannten Pflanzenschutz- oder Desinfektionsmitteln verwendet werden. ^The compounds according to the invention can be used in the form of suspensions or scatter powders will. For example, they can be used in this form as a dressing agent for cereals, beet seeds, onions etc. can be used. In general, they can be used wherever an effective one Fungicide or disinfectant is needed. The compounds according to the invention can optionally used in a mixture with other known pesticides or disinfectants will. ^
Die erfindungsgemäßen Verbindungen wirken beispielsweise gegen die phytopathogenen Pilze Alternaria solani und Phytophthora infestans an Tomaten-The compounds according to the invention act, for example, against the phytopathogenic fungi Alternaria solani and Phytophthora infestans on tomato
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pflanzen, wenn sie vor der Infektion der Pflanzen als wäßrige Suspension mit einem Wirkstoff gehalt von 0,01 bis 0,005% aufgebracht werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich weiter durch gute Pflanzenverträglichkeit aus. Gurken, Bohnen, Tomaten und Salat beispielsweise vertragen lOfache Überdosierung ohne Schädigung. Pilznährböden, die eine Konzentration von 0,00125% an den erfindungsgemäßen Verbindungen aufweisen, zerstören beispielsweise folgende Pilze vollkommen:plant when considered before infecting the plants aqueous suspension with an active ingredient content of 0.01 to 0.005% are applied. The invention Compounds are also characterized by good plant tolerance. Cucumber, beans, Tomatoes and lettuce, for example, can tolerate a tenfold overdose without harm. Fungal culture media that have a concentration of 0.00125% of the compounds according to the invention, destroy, for example the following mushrooms perfectly:
Alternaria solani,Alternaria solani,
Alternaria tenuis,Alternaria tenuis,
Bötrytis cinerea,Bötrytis cinerea,
Fusarium nivale,Fusarium nivale,
Fusarium oxysporum, 1^Fusarium oxysporum, 1 ^
Monilia fructigena,Monilia fructigena,
Phoma Ungarn,Phoma Hungary,
Venturia inaequalis.Venturia inaequalis.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach Verfahren, die an sich für die Synthese von Diacylamiden bekannt sind, hergestellt werden. Zum Beispiel kann man zunächst aus den entsprechenden Pentachlorphenoxyfettsäuren und den entsprechenden aromatischen Säureamiden das Diacylimin- herstellen. Dies kann beispielsweise durch Kondensation des entsprechenden Pentachlorphenoxyfettsäurechlorids mit entsprechenden aromatischen Säureamiden unter Chlorwasserstoffabspaltung bei erhöhten Temperaturen, z. B. zwischen 150 und 200° erfolgen. Die Herstellung des Diacylimins kann auch in der Weise erfolgen, daß die entsprechende Pentachlorphenoxyessigsäure-Komponente in Form ihres Amids mit der entsprechenden aromatischen Säure, z. B. in Form des Säurehalogenids, umgesetzt wird. Die Einführung des Alkyl-quecksilberrestes kann mittels der entsprechenden Dialkyl-quecksilberverbindungen in der Wärme erfolgen. Der Alkyl-quecksilberrest kann auch in der Weise eingeführt werden, daß man aus dem Diacylimin die Natriumverbindung herstellt und diese dann mit dem entsprechenden Alkyl-quecksilber-halogenid zur tertiären Stickstoffverbindung umsetzt.The compounds according to the invention can by processes which per se for the synthesis of diacylamides are known to be produced. For example, one can first choose from the corresponding pentachlorophenoxy fatty acids and the corresponding aromatic acid amides to prepare the diacylimine. This can be done, for example, by condensation of the corresponding Pentachlorophenoxy fatty acid chloride with corresponding aromatic acid amides under Elimination of hydrogen chloride at elevated temperatures, e.g. B. take place between 150 and 200 °. The production of the diacylimine can also be carried out in such a way that the corresponding pentachlorophenoxyacetic acid component in the form of their amide with the corresponding aromatic acid, e.g. B. in the form of Acid halide, is implemented. The introduction of the alkyl mercury residue can be carried out by means of the corresponding Dialkyl mercury compounds take place in the heat. The alkyl mercury residue can also be used in the Wise introduced that one prepares the sodium compound from the diacylimine and then this with the corresponding alkyl mercury halide to the tertiary nitrogen compound.
Die so erhaltenen Verbindungen der oben angegebenen allgemeinen Formel sind farblose, kristalline Substanzen. Sie sind in Wasser, Säuren und Alkalien unlöslich und in organischen Lösungsmitteln nur schwer löslich.The compounds of the above general formula obtained in this way are colorless, crystalline Substances. They are insoluble in water, acids and alkalis and in organic solvents difficult to dissolve.
Es ist zwar bekannt, Quecksilber in Form seiner Salze bzw. in Form seiner metallorganischen Verbindungen der verschiedensten Konstitution als Desinfektions- und Schädlingsbekämpfungsmittel anzuwenden (vgl. The Chemistry and Action of Insecticides, H. H. Shephard, New York, 1951). Alle diese Verbindungen sind jedoch hochtoxisch, so daß ihre Anwendung im Gegensatz zu den erfindungsgemäßen \ferbindungen nur unter großen Vorsichtsmaßnahmen möglich ist.It is known to use mercury in the form of its salts or in the form of its organometallic compounds of various constitution to use as a disinfectant and pesticide (see The Chemistry and Action of Insecticides, H. H. Shephard, New York, 1951). All of these connections are highly toxic, so that their use in contrast to the invention Connections only with great precautionary measures is possible.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.The following examples are intended to explain the invention in more detail.
60 Beispiel 1 60 Example 1
N-Äthylquecksilber-pentachlorphenoxyaceto-p-chlorphenylsulfonimid 342 g Pentachlorphenoxyessigsäurechlorid werden mit 191 g p-Chlorbenzolsulfonamid in einem ölbad auf 160° bis zur Beendigung der Salzsäureentwicklung erhitzt. Die Reaktion ist nach 4 bis 6 Stunden beendet. Das so erhaltene Pentachlorphenoxyacetop-chlorbenzolsulfonimid wird pulverisiert, mit Petroläther digeriert und aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute 85 % der Theorie. F. = 202°.N-ethylmercury-pentachlorophenoxyaceto-p-chlorophenylsulfonimide 342 g of pentachlorophenoxyacetic acid chloride are mixed with 191 g of p-chlorobenzenesulfonamide in an oil bath heated to 160 ° until the evolution of hydrochloric acid ceased. The reaction is after 4 to 6 hours completed. The pentachlorophenoxyacetop-chlorobenzenesulfonimide thus obtained is pulverized, digested with petroleum ether and recrystallized from ethanol. yield 85% of theory. F. = 202 °.
Analyse für C14H7NO4SCl6 Analysis for C 14 H 7 NO 4 SCl 6
Berechnet N 2,78. C 33,6, S 6,41 %;Calculated N 2.78. C 33.6, S 6.41%;
gefunden N 2,63, C 33,7, S 6,34%.found N 2.63, C 33.7, S 6.34%.
99,6 g Pentachlorphenoxyaceto-p-chlorbenzolsulfonimid werden mit 51,6 g Diäthylquecksilber in 250 ml Toluol 12 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach beendeter Äthanabspaltung (etwa 12 Stunden) wird abgesaugt und die erhaltene Quecksilberverbindung mit Äthanol digeriert. Ausbeute 90% der Theorie. F. = 221 bis 222°.99.6 g of pentachlorophenoxyaceto-p-chlorobenzenesulfonimide are refluxed with 51.6 g of diethyl mercury in 250 ml of toluene for 12 hours. After finished Ethane elimination (about 12 hours) is suctioned off and the mercury compound obtained with Digested ethanol. Yield 90% of theory. F. = 221 to 222 °.
N-Äthylquecksilber-pentachlorphenoxyaceto-S, 4,6-trichlorphenylsulfonimid N-ethylmercury-pentachlorophenoxyaceto-S, 4,6-trichlorophenylsulfonimide
Cl Cl ClCl Cl Cl
Cl-Cl-
Cl ClCl Cl
-O-CH.-CO N-SO,--O-CH.-CO N-SO, -
Hg-C2H5 Hg-C 2 H 5
V-ClV-Cl
ClCl
Man arbeitet, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit der Ausnahme, daß an Stelle von 191 g p-Chlorbenzolsulfonamid die äquivalente Menge 3,4,6-Trichlorbenzolsulfonamid verwendet wird. Ausbeute = 78% der Theorie. F. = 217°.The procedure is as described in Example 1, with the exception that instead of 191 g of p-chlorobenzenesulfonamide the equivalent amount of 3,4,6-trichlorobenzenesulfonamide is used. Yield = 78% of theory. F. = 217 °.
N-Isopropylquecksilber-pentachlorphenoxyaceto-p-chlorphenylsulfonimid N-isopropylmercury-pentachlorophenoxyaceto-p-chlorophenylsulfonimide
Cl ClCl Cl
1 i1 i
Cl -< -0-CH2 Cl - <-0-CH 2
Cl ClCl Cl
Hg-CHx Hg-CH x
CH3 CH 3
CHS CH S
Cl ClCl Cl
65 Man arbeitet, wie im Beispiel 1 beschrieben, mit der Ausnahme, daß an Stelle von 51,6 g Diäthylquecksilber die äquivalente Menge Diisopropylquecksilber verwendet wird. Ausbeute = 85% der Theorie, F. = 209°. 65 The procedure is as described in Example 1, with the exception that the equivalent amount of diisopropylmercury is used instead of 51.6 g of diethyl mercury. Yield = 85% of theory, m.p. = 209 °.
N-Äthylquecksilber-pentachlorphenoxyacetobenzoylimid N-ethylmercury pentachlorophenoxyacetobenzoylimide
Cl ClCl Cl
Cl-. ,-0-CH2-CO-N-CO-Cl-. , -0-CH 2 -CO-N-CO-
Cl ClCl Cl
-0-CH9-CO-N-SO,-,-0-CH 9 -CO-N-SO, -,
Hg-C2H6 Hg-C 2 H 6
-Cl Cl Cl-Cl Cl Cl
Hg-C2H5 Hg-C 2 H 5
31 g Pentachlorphenoxyacetamid und 14 g Benzoylchlorid werden 8 Stunden auf 100° erhitzt. Nach be-31 g of pentachlorophenoxyacetamide and 14 g of benzoyl chloride are heated to 100 ° for 8 hours. After loading
1010
endeter Chlorwasserstoffabspaltung wird die Substanz pulverisiert, mit Petroläther digeriert und aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute = 73% der Theorie. 21 g des Reaktionsproduktes werden in einer Lösung von 200 ml Toluol mit 13 g Diäthylquecksilber versetzt und 6 Stunden am Rückfluß gekocht. Die abgeschiedene Verbindung wird abgesaugt und aus Toluol umkristallisiert. Ausbeute = 87% der Theorie. F. = 229°.When the elimination of hydrogen chloride has ended, the substance is pulverized, digested with petroleum ether and made from ethanol recrystallized. Yield = 73% of theory. 21 g of the reaction product are in a solution of 13 g of diethyl mercury are added to 200 ml of toluene and the mixture is refluxed for 6 hours. The secluded The compound is filtered off with suction and recrystallized from toluene. Yield = 87% of theory. F. = 229 °.
Herstellung eines Pulvers für SuspensionenProduction of a powder for suspensions
a) 10 Vo einer der erfindungsgemäßen Substanzen, 60% Kaolin, 16% Methylcellulose,a) 10 Vo of one of the substances according to the invention, 60% kaolin, 16% methyl cellulose,
10% Natriumsulfat, 410% sodium sulfate, 4
4% Netzmittel (beispielsweise Di-Isoalkylnaphthylsulf onat).4% wetting agent (e.g. di-isoalkylnaphthylsulf onat).
b) 10% einer der erfindungsgemäßen Substanzen, 10% Schwefel,b) 10% of one of the substances according to the invention, 10% sulfur,
16% Methylcellulose,
50% Kaolin,
10% Natriumsulfat,
4% Netzmittel. 2S16% methyl cellulose,
50% kaolin,
10% sodium sulfate,
4% wetting agent. 2 pp
Eine Suspension von 50 bis 100 g eines Gemisches nach 5, a) oder b), beispielsweise in 100 1 Wasser, ergibt eine Spritzbrühe mit 0,01 % bis 0,005 % Wirkstoffgehalt. Wenn diese auf eine Tomatenkultur aufgespritzt wird, wird dadurch der Befall durch Pilze, wie insbesondere Phytophthora oder Alternaria, verhütet. Die Wirkung ist nach 3 Wochen unverändert.A suspension of 50 to 100 g of a mixture according to 5, a) or b), for example in 100 l of water, results a spray mixture with 0.01% to 0.005% active ingredient content. When this is sprayed onto a tomato culture is, the attack by fungi, such as in particular Phytophthora or Alternaria, is prevented. The effect is unchanged after 3 weeks.
Weizensaat aufgebracht, verhindert völlig den Befall mit Tilletia tritici, dem Steinbrand des Weizens.Wheat seed applied, completely prevents infestation with Tilletia tritici, the stone brandy of wheat.
Claims (3)
10% einer der erfindungsgemäßen Substanzen, 90% Kaolin. 300 g dieser Mischung auf 100 kg Cl ClManufacture of a pickling or spreading agent
10% of one of the substances according to the invention, 90% kaolin. 300 g of this mixture per 100 kg of Cl Cl
Chemisches Centralblatt, 1953, S. 6755 (USA.-Patentschrift Nr. 2 598 562).Considered publications:
Chemisches Centralblatt, 1953, p. 6755 (U.S. Patent No. 2,598,562).
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB31736A DE1009420B (en) | 1954-07-06 | 1954-07-06 | Pest control and disinfectant |
| GB18669/55A GB770267A (en) | 1954-07-06 | 1955-06-28 | Improvements in or relating to pest control and disinfecting agents |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB31736A DE1009420B (en) | 1954-07-06 | 1954-07-06 | Pest control and disinfectant |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1009420B true DE1009420B (en) | 1957-05-29 |
Family
ID=6963577
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB31736A Pending DE1009420B (en) | 1954-07-06 | 1954-07-06 | Pest control and disinfectant |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1009420B (en) |
| GB (1) | GB770267A (en) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2598562A (en) * | 1951-01-03 | 1952-05-27 | Velsicol Corp | Nu-mercuri-1, 2, 3, 6-tetrahydro-3, 6-endomethano-3, 4, 5, 6, 7, 7-hexachlorophthalimide |
-
1954
- 1954-07-06 DE DEB31736A patent/DE1009420B/en active Pending
-
1955
- 1955-06-28 GB GB18669/55A patent/GB770267A/en not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2598562A (en) * | 1951-01-03 | 1952-05-27 | Velsicol Corp | Nu-mercuri-1, 2, 3, 6-tetrahydro-3, 6-endomethano-3, 4, 5, 6, 7, 7-hexachlorophthalimide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB770267A (en) | 1957-03-20 |
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