DE1542715A1 - Pest repellants - Google Patents
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Description
Für den Druck der Offenlegun^ssohrifΐ bestimmte neue, vollständige Anmeldungsunterlagen - P 1? 42 7*5 οNew, complete documents for the printing of the Offenlegun ^ ssohrifΐ Registration documents - P 1? 42 7 * 5 ο
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SWITZERLAND)
C 29 325 IVa/45 1 [P 15 42 7I5.3]C 29 325 IVa / 45 1 [P 15 42 7I5.3]
DeutschlandGermany
SchädlingsbekämpfungsmittelPesticides
Die vorliegende Erfindung betrifft Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere gegen schädliche Mikroorganismen, Insektai, Akariden und Nematoden wirksame Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Wirkstoff eineVerbindung der allgemeinen Formel ·The present invention relates to pesticides, agents particularly effective against harmful microorganisms, insects, acarids and nematodes, thereby characterized in that it is a compound of the general formula
909848/1223 BAD OR909848/1223 BAD OR
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(I)(I)
enthalten, worin R ein Halogenatom, einen niederen Alkyl-, oder Alkoxyrest oder einen durch ein Halogenatom substituierten Phenoxyrest oder die Gruppe -CP^ oder -NOp, bedeutet, η für eine ganze Zahl im Werte von 1 bis 3 steht, R1 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet, Rp und R., gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, wobei die Reste R1 und R auch zusammen mit dem N-Atom Bestandteile eines heterocyclischen Ringes sein können, bzw. die Salze dieser Verbindungen.where R is a halogen atom, a lower alkyl or alkoxy radical or a phenoxy radical substituted by a halogen atom or the group -CP ^ or -NOp, η is an integer from 1 to 3, R 1 is an alkyl radical with 1 to 3 carbon atoms, Rp and R., are identical or different and denote hydrogen, or a lower alkyl group, where the radicals R 1 and R can also be part of a heterocyclic ring together with the N atom, or the salts of these connections.
Unter den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) · sind diejenigen noch besonders.hervorzuheben, bei denen R ein Halogenatom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, einen durch ein Halogenatom substituierten Phenoxyrest oder die Gruppe CP-,- bedeutet, η für eine ganze Zahl im Werte von 1 bis 3 steht, R, und R2 den Methyl- oder Aethylrest bedeuten und R- Wasserstoff oder den Methylrest bedeuten, bzw. die Salze dieser Verbindungen.Among the compounds of the general formula (I), those in which R is a halogen atom, a lower alkyl or alkoxy radical, a phenoxy radical substituted by a halogen atom or the group CP -, - means, η for an integer has a value from 1 to 3, R, and R 2 denote the methyl or ethyl radical and R- denote hydrogen or the methyl radical, or the salts of these compounds.
9 0 9 8 4 8/12239 0 9 8 4 8/1223
Die Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I erfolgt zweckmassigerweise durch Erhitzen der entsprechenden Aryl-isocyanate mit einem Ν,Ν-disubstituierten Amid einer niederen Carbonsäure z.B. Dimethylformamid, Ν,Ν-Dimethylacetamid, N«Formyl- und N-Acetylpyrrolidin oder -piperidin; der Reaktionsverlauf lässt sich an der dabei auftretenden C0_ - Entwicklung gut verfolgen.The compounds of general formula I are conveniently prepared by heating the corresponding aryl isocyanates with a Ν, Ν-disubstituted amide of a lower carboxylic acid, for example dimethylformamide , Ν, Ν-dimethylacetamide, N «formyl- and N-acetylpyrrolidine or piperidine; the course of the reaction can be followed well by the C0_ development which occurs in the process.
An Stelle der Isocyanate lassen sich mit ähnlichem Erfolg auch die entsprechenden Carbaminsäurechloride verwenden. The corresponding carbamic acid chlorides can also be used in place of the isocyanates with similar success.
Eine weitere Möglichkeit der Darstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) besteht darin, dass man eine Verbindung der allgemeinen FormelAnother way of representing the compounds of the general formula (I) is that one is a compound of the general formula
909848/1223909848/1223
worin R und η die oben in der allgemeinen Formel (I) angegebene Bedeutung besitzen, R1 eine niedere Alkylgruppe und R, ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, mit einem Amin der allgemeinen Formel H-N Rl , worin R- und Rp die oben in der allgemeinen Formel (i) angegebene Bedeutung besitzen, umsetzt.in which R and η have the meaning given above in the general formula (I), R 1 denotes a lower alkyl group and R denotes a hydrogen atom or a lower alkyl group, with an amine of the general formula HN R l, in which R and Rp denote the above have the meaning given in the general formula (i).
Die neuen Mittel haben aufgrund ihrer breitgestreuten bioziden Wirkung den besonderen Vorteil, dass sehr verschiedenartige Schädlinge bekämpft werden können.Due to their wide range of biocidal effects, the new agents have the particular advantage that they are very diverse Pests can be controlled.
Die erfindungsgemässen Mittel zeigen in einer Konzentration welche keine phytotoxisehen Erscheinungen aufkommen lässt, im Pflanzenschutz eine hervorragende Wirkung gegen schädliche Mikroorganismen, z.B. gegen Pilze, wie z.B. Alternaria solani, Phytopthora infestans und Septoria apii, sowie gegen schädliche Aphiden,· Insekten und Akariden.The agents according to the invention show in a concentration which no phytotoxic phenomena occur leaves, in crop protection an excellent effect against harmful microorganisms, e.g. against fungi, such as Alternaria solani, Phytopthora infestans and Septoria apii, as well as against harmful aphids, insects and acarids.
Weiterhin sind die neuen Mittel allgemein als Mikrobizide, z.B. gegen Aspergillus-Arten, sowie als Insektizide z.B. gegen Mücken, Fliegen und deren Larven brauchbar.Furthermore, the new agents are generally used as microbicides, e.g. against Aspergillus species, and as Insecticides can be used against mosquitoes, flies and their larvae, for example.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kommen z.B.For the preparation of directly sprayable solutions of the compounds of the general formula (I), e.g.
909848/1223909848/1223
Mineralölfraktionen von hohem bis mittleren Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröle und OeIe pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen > Cyclohexanolen, Ketonen, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Tri- und Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 100 C liegt.Mineral oil fractions with a high to medium boiling range, such as diesel oil or kerosene, coal tar oils and vegetable oils or of animal origin, as well as hydrocarbons such as alkylated naphthalenes, tetrahydronaphthalene, into consideration, optionally using xylene mixtures> cyclohexanols, ketones, and also chlorinated ones Hydrocarbons such as trichloroethane and tetrachloroethane, trichlorethylene or tri- and tetrachlorobenzenes. Organic solvents with a boiling point above 100 ° C. are advantageously used.
Wässerige Appiikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z.B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen mit Aethylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Aethylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Aethylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, dieWatery forms of application become special conveniently prepared from emulsion concentrates, pastes or wettable wettable powders by adding water. as Emulsifying or dispersing agents are non-ionic products, e.g. condensation products of aliphatic Alcohols, amines or carboxylic acids with a long-chain hydrocarbon radical of about 10 to 20 Carbon atoms with ethylene oxide, such as the condensation product of octadecyl alcohol and 25 to 30 moles of ethylene oxide, or that of soy fatty acid and 30 moles of ethylene oxide or that of technical oleylamine and 15 mol Ethylene oxide or that of dodecyl mercaptan and 12 moles of ethylene oxide. Among the anionic emulsifiers that
herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Oelsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.The following may be mentioned: the sodium salt of the dodecyl alcohol sulfuric acid ester, the sodium salt dodecylbenzenesulfonic acid, the potassium or triethanolamine salt of oleic acid or abietic acid or mixtures of these acids, or the sodium salt of a petroleum sulfonic acid. As a cationic dispersant come quaternary ammonium compounds, such as cetylpyridinium bromide, or Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid into consideration.
Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl, und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr'zweckmässig ist auch die Herstellung der Präparate in granulierter Form* Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; als solche Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim,» Casein oder Alginate.For the production of dust and grit, talc, kaolin, bentonite, Calcium carbonate, calcium phosphate, but also coal, cork flour, Wood flour and other materials of vegetable origin can be used. That is also very useful Production of the preparations in granulated form * The various application forms can be carried out in the customary manner Addition of substances that affect the distribution, the adhesive strength, the rain resistance or the penetration capacity improve, be provided; such substances may be mentioned: fatty acids, resins, glue, casein or alginates.
Die erfindungsgemässen Mittel können für sieh allein oder zusammen mit gebräuchlichen Schädlingsbekämpfungsmitteln, insbesondere Insektiziden» Akariziden, Remato-ziden, BakterizidenThe agents according to the invention can be used on their own or together with common pesticides, especially insecticides, acaricides, rematocides, bactericides
oder weiteren Fungiziden bzw. Herbiziden verwendet werden. Die britische Patentschrift 888,646 beschreibt Haloformamidine mit herbizider Wirkung, welche sich von den erflndungsgemäss verwendeten Verbindungen dadurch unterscheiden, dass das Kohlenstoffatom der Gruppierung -N=C-N durch ein Chloratom trägt.or other fungicides or herbicides can be used. British patent specification 888,646 describes haloformamidines with herbicidal action, which differ from the compounds used according to the invention in that the Carbon atom of the group -N = C-N carries through a chlorine atom.
Diese bekannten Verbindungen haben jedoch den schwerwiegenden Nachteil., dass sie in Gegenwart von Wasser Zersetzung erleiden, wobei sich Salzsäure bildet und teilweise beträchtliche Wärmeentwicklung sowie feste Niederschläge' auftreten. Im Falle der erfindungsgemässen Mittel tritt jedoch auch in Gegmwart von Wasser keine Zersetzung der Wirkstoffe ein.However, these known compounds have the serious disadvantage that they decompose in the presence of water suffer, whereby hydrochloric acid is formed and in some cases considerable heat generation and solid precipitates' appear. In the case of the means according to the invention occurs however, even in the presence of water there is no decomposition of the Active ingredients.
Im Folgenden wird die Herstellung einer der Verbindungen genäss der allgemeinen Formel (I) beschrieben. (Temperaturen sind im Folgenden in Celsiusgraden angegeben).The preparation of one of the compounds according to the general formula (I) is described below. (Temperatures are given below in degrees Celsius).
909848/1223909848/1223
-ο--ο-
V N = CH - NV N = CH-N
N-Phenyl-Nf , N'-dimethyl-formamidin. a) Freie Base. N-phenyl-N f , N'-dimethyl-formamidine . a) Free base .
100 ml sorgfältig gereinigtes Dimethylformamid und 50 ml Phenylisocyanat werden unter Feuchtigkeitsausschluss solange am Rückfluss erhitzt, bis die Kohlendioxydentwicklung beendet ist. Danach wird die Lösung am Vakuum fraktioniert. Nach einem Vorlauf von nicht umgesetztem Dimethylformamid destilliert das Produkt bei l40° bei einem Druck von l8 mm Hg.100 ml of carefully purified dimethylformamide and 50 ml of phenyl isocyanate are refluxed with exclusion of moisture until the evolution of carbon dioxide is finished. The solution is then fractionated in vacuo. After a first run of unreacted dimethylformamide distilled the product at 140 ° at a pressure of 18 mm Hg.
39*5 S Ausbeute39 * 5 S yield
b) Hydrogensulfat.b) hydrogen sulfate .
20 g freie Base gemäss Ia werden in 50 ml absolutem
Alkohol gelöst und unter Kühlung tropfenweise mit 13*5 g
konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Die entstandenen
Kristalle werden abfiltriert und mit Aether gewaschen.
Ausbeute 26 g.20 g of the free base according to Ia are dissolved in 50 ml of absolute alcohol and, while cooling, 13 * 5 g are added dropwise
concentrated sulfuric acid. The resulting
Crystals are filtered off and washed with ether.
Yield 26g.
Smp. I69 - I820 (Aus absolutem Alkohol umkristallisiert). Analyse C9H14O^N3S: berechnet: 43,89 % C; 5*73 % Hj 11,38 % N gefunden: 43,94 # C; 5*84 % Hj 11,28 % NMp. 169-182 0 (recrystallized from absolute alcohol). Analysis C 9 H 14 O 1 N 3 S: Calculated: 43.89 % C; 5 * 73 % Hj 11.38 % N found: 43.94 # C; 5 * 84 % Hj 11.28 % N
909848/1223909848/1223
Analog wurden hergestellt; II. Analogous were made ; II.
= GH ~ N= GH ~ N
/0H3/ 0H 3
N-^-Trifluormethvl^-ehlor-phenvl-N* .ET-dimethyl-f ormamidin;N - ^ - trifluoromethyl-chloro-phenyl-N * .ET-dimethyl-formamidine;
a) Freie Basei a) Free base
b) Hydrogensulfat b) hydrogen sulfate
Kp.: 164°/18 mmBp: 164 ° / 18 mm
Smp.: 203 - 205c M.p .: 203-205 c
N-3—Trifluormethvlphenyl-N*,N'-dimethyl-formamidin.N-3-trifluoromethylphenyl-N *, N'-dimethylformamidine.
Freie Base: Kp.: 93 - 95°/O,Ol mm Free base: Bp: 93 - 95 ° / O, Ol mm
<f Vn = GH-<f Vn = GH-
CE,CE,
a) Freie Base: Kp.: 124°/ 0,05 mma) Free base : Bp .: 124 ° / 0.05 mm
b) Perchlorat. Smp.: 183-185°b) perchlorate . M.p .: 183-185 °
= GH - Έ = GH - Έ
96A8/122396A8 / 1223
jr^p-Ohlorphenoxyphegyl-lf'. S' -dimethyl -f ormamidinjr ^ p-Ohlorphenoxyphegyl-lf '. S'-dimethyl-formamidine
a) ffreie Bases Smp. 80 - 81,5° Kp.: 2O9°/O,O5 mm. a ) f-free base s m.p. 80-81.5 ° b.p .: 209 ° / 0.05 mm.
b) Hydrogensulfat. Smp. 186-194°b) hydrogen sulfate . 186-194 °
IT = GH - ΪIT = GH - Ϊ
N-p-Brom-phenyl-IP.F'-dimethyl-f ormamidin. Freie Base; Kp.: 173°/l4 mm Np-bromo-phenyl-IP.F'-dimethyl-formamidine. Free base ; Bp: 173 ° / l4 mm
N = CH - HN = CH-H
/0H3/ 0H 3
N-5.5 -Ditrif luormethyl-N', IT' -dimethy If ο rmamidin. N-5.5 -ditrifluoromethyl-N ', IT' -dimethy If ο rmamidine .
Perchlorat: Perchlorate :
,: 256 - 261-,: 256 - 261-
C IC. I.
GH_ /5 GH_ / 5
NjhNjh
N-p-Ohlo rphenyl—ff' ",JIf r-digethyl-acetamidin. Np-Ohlo rphenyl-ff '", JIf r -digethyl-acetamidine .
vOvO
Perchlorat: Perchlorate :
Smp.:Smp .:
3 GH,3 GH,
9098Ä8/12239098Ä8 / 1223
-U--U-
H-5.5-Ditrifluormethylphenyl-ff',H'-dimethyl-acetamidin. Perchlorate Smp.: 285 - 288° H-5.5-Ditrifluoromethylphenyl-ff ', H'-dimethyl-acetamidine. Perchlorate e m.p .: 285-288 °
H-5 ^-Dichlorphenyl-K* .H-1 -dimethyl-acetamidin. Perchlorat: Smp. 213 - 221° H-5 ^ -Dichlorophenyl-K * .H- 1 -dimethyl-acetamidine. Perchlorate : m.p. 213-221 °
N = GH - HN = GH - H
N-2-Methoxy-5-methyl-phenyl-N'.K'-dimethyl-formamidin. Freie Base: , Kp.: 92-95°/O,O5 mmN -2-methoxy-5-methyl-phenyl-N'.K'-dimethyl-formamidine. Free base :, bp .: 92-95 ° / O5 mm
Der Schmelzpunkt des Perchlorats beträgt 234 - 236,5° XII.The melting point of the perchlorate is 234-236.5 ° XII.
V N = GH - NV N = GH-N
K-p-Methoxyphenyl-N'.3Ü"1 -dimethyl-f ormamidin. Kp-methoxyphenyl-N'.3Ü " 1 -dimethyl-formamidine .
Freie Base: Sdp. 98°/<3,O3 mm Smp.: 171-173° In analoger Weise werden auch die Verbindungen der folgenden Tabelle hergestellt. Free base : bp. 98 ° / <3.0 mm. Mp: 171-173 °. The compounds in the following table are also prepared in an analogous manner.
909 8-A 8/1223909 8-A 8/1223
Verbindunglink
Siedepunkt C /mm HgBoiling point C / mm Hg
Analysenwerte (theoretische Werte in Klammern) Analysis values (theoretical values in brackets)
ClCl
1.)1.)
ClCl
-N=CH-N-N = CH-N
CH.CH.
120-22°/0,15120-22 ° / 0.15
12,85 (12,9 )12.85 (12.9)
32,51 (32,66)32.51 (32.66)
2.)2.)
-N=CH-N-N = CH-N
CH.CH.
CH.CH.
CH,CH,
78-79/0,0578-79 / 0.05
73,76 (74,03)73.76 (74.03)
8,78 (8,70)8.78 (8.70)
17,41 (17,27)17.41 (17.27)
CH.CH.
3.)3.)
C3H7(I) CH3 C 3 H 7 (I) CH 3
91-93°/o,1891-93 ° / o, 18
75,94 (75,74)75.94 (75.74)
9,24 (9,54)9.24 (9.54)
14,72 (14,72)14.72 (14.72)
4.)4.)
CH3 CH 3
-N=CH-N-N = CH-N
ClCl
123-125/0,01123-125 / 0.01
61,5 (61,07)61.5 (61.07)
7,0 (6,66)7.0 (6.66)
18,2 (18,03)18.2 (18.03)
ClCl
5.)5.)
-N=CH-N-N = CH-N
120-22°/0,02120-22 ° / 0.02
59,4 (59,18)59.4 (59.18)
6,3 (6,07)6.3 (6.07)
19,2 (19,41)19.2 (19.41)
Verbindunglink
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Analy s e nwe rt e · (theoretische Werte in Kl Analysis values (theoretical values in cl
ClCl
N=CH-NN = CH-N
CH,CH,
154°/0,l154 ° / 0, l
58,03 (57,96)58.03 (57.96)
6,35 (6,32)6.35 (6.32)
20,41 (20,28)20.41 (20.28)
ClCl
I=CH-NI = CH-N
CHCH
94°/OfO594 ° / O f O5
60,9 (61,07)60.9 (61.07)
6,5 (6,66)6.5 (6.66)
13,9 (14,24)13.9 (14.24)
CH,CH,
N=CH-NN = CH-N
93-94°/O,O593-94 ° / E, 05
74,70 (74,95)74.70 (74.95)
9,19 (9,15)9.19 (9.15)
15,95 (15,90)15.95 (15.90)
ClCl
-N=CH-N-N = CH-N
167°/O,O15167 ° / E, O15
56,00 (56,05)56.00 (56.05)
5,38 (5,49)5.38 (5.49)
10,86 (10,89)10.86 (10.89)
Cl
Cl-Cl
Cl-
-N=CH-N^ \-N = CH-N ^ \
CH2-CH2 CH 2 -CH 2
163-65/0,02163-65 / 0.02
54,19 (54,34)54.19 (54.34)
5,06 (4,97)5.06 (4.97)
11,28 (11,52)11.28 (11.52)
-cro -cro
Verbindunglink
Siedepunkt 0C / mm Hg Analy s e nwe r t e
(theoretische Werte in Klammern)Boiling point of 0 C / l mm Hg Ana y se We rte
(theoretical values in brackets)
ClCl
Cl-Cl-
152-157/0,03152-157 / 0.03
CH2-CH2 CH 2 -CH 2
50,82 (50,98)50.82 (50.98)
4,69
(4,67)4.69
(4.67)
10,70 (10,81)10.70 (10.81)
co οco ο
ODOD
S ClS Cl
CH2-CH2 CH 2 -CH 2
-N=CH-N N-CH-N = CH-N N-CH
CH2-CH2 CH 2 -CH 2
160-63°/0,18 17,7
(17,68)160-63 ° / 0.18 17.7
(17.68)
14,9 (14,91)14.9 (14.91)
-N=CH-N-N = CH-N
CH0-CH9-CH,
/2 ά CH 0 -CH 9 -CH,
/ 2 ά
143-45°/0,ll143-45 ° / 0, ll
55,41 (55,18)55.41 (55.18)
5,35
(5,29)5.35
(5.29)
11,57 (11,63)11.57 (11.63)
Cl-Cl-
[=CH-N[= CH-N
101-103/0,06 15,21
(15,34) 101-103 / 0.06 15.21
(15.34)
19,63 (19,41)19.63 (19.41)
CH2-CH2-CII1ICH 2 -CH 2 -CII 1 I.
161-162°/O,O4161-162 ° / O, 04
65,42 (65,92)65.42 (65.92)
7,11
(7,24)7.11
(7.24)
11,80
(11,83)11.80
(11.83)
15,50 (14,98)15.50 (14.98)
Verbindunglink
Siedepunkt 5C / mm HgBoiling point 5 C / mm Hg
Analysenwerte (theoretische Werte in Klammern) Analysis values (theoretical values in brackets)
16.)16.)
CH.CH.
-N=CH-N.-N = CH-N.
160-161°/9160-161 ° / 9
68,72
(68,72)68.72
(68.72)
8,54 (8,39)8.54 (8.39)
14,69 (14,57)14.69 (14.57)
CF.,CF.,
18.)18.)
'4°S'4 ° S
14O-43°/O,l14O-43 ° / E, l
49,49
(49,24)49.49
(49.24)
4,34 (4,13)4.34 (4.13)
9,46 (9,57)9.46 (9.57)
-N=CH-N-N = CH-N
SSSS
106°/0,08106 ° / 0.08
76,28
(76,42)76.28
(76.42)
9,91 (9,87)9.91 (9.87)
13,74 (13,71)13.74 (13.71)
a) Es wird ein Spritzpulver hergestellt, welches 20$ des oben -unter II a beschriebenen Wirkstoffes der Formela) A wettable powder is produced which contains 20 $ of the active ingredient described above under II a formula
Cl-Cl-
/1S/ 1 p
75$ Kaolin, sowie 5$ Iiigninsulfonsäure als Netz- und Dispergiermittel enthält. Anstelle von Kaolin kann auch ein anderes Füllmittel, z.B. Talk oder Kreide verwendet werden. Als Netz- und Dispergiermittel können ausserdem weitere anionaktive Verbindungen, wie Laurylsulfonat, oder ein nichtionogenes Dispergiermittel öder deren Gemische verwendet werden. Die so erhaltenen Spritzpulver lassen sich in beliebiger Weise mit Wasser verdünnen.Contains 75 $ kaolin and 5 $ ligninsulfonic acid as a wetting and dispersing agent. Instead of kaolin, a other fillers, e.g. talc or chalk can be used. Other wetting and dispersing agents can also be used anion-active compounds, such as lauryl sulfonate, or a nonionic dispersant or mixtures thereof are used will. The wettable powders obtained in this way can be diluted with water in any desired manner.
b) In der unter a) beschriebenen Weise wird ein Spritzpulver hergestellt, welches als Wirkstoff das oben unter II b beschriebene Hydrogensulfat der Verbindung der Formelb) In the manner described under a), a wettable powder is produced which has the above as the active ingredient Hydrogen sulfate of the compound of the formula described under II b
-N==CH N-N == CH N
enthält.contains.
9098 /, 8/12239098 /, 8/1223
c) 7,5 Teile eines Emulgators, bestehend aus einem Gemisch von a) 3 Teilen des Calcium- bzw. Magnesiumsalzes der lVtono-laurylbenzol-rnono-sulfonsaure mit b) 7 Teilen eines Polyglykoläthers von Sorbitanmonolaurat, werden in 72,5 Teilen Butanol gelöst. In diesem Gemisch werden 20 Teile des oben unter III. beschriebenen Wirkstoffes der Formelc) 7.5 parts of an emulsifier, consisting of a mixture of a) 3 parts of the calcium or magnesium salt of lVtono-laurylbenzene-mono-sulfonic acid with b) 7 parts of a polyglycol ether of sorbitan monolaurate are dissolved in 72.5 parts of butanol. In this mixture are 20 parts of the above under III. active ingredient of the formula described
gelöst. Es entsteht eine opale Lösung, die in beliebigem Verhältnis mit Wasser vermischt und ausgespritzt werden kann.solved. The result is an opal solution that can be used in any Ratio can be mixed with water and sprayed out.
9 098A8/ 1 22 39 098A8 / 1 22 3
a) Tomaten - und Selleriepflanzen werden mit einer gemäss Beispiel 1 c hergestellten Lösung, enthaltend 0,2 % des oben unter III beschriebenen Wirkstoffes der Formela) Tomato and celery plants are treated with a solution prepared according to Example 1c, containing 0.2 % of the active ingredient of the formula described above under III
behandelt, wobei die Aufwandmenge ca. 2 kg/Hektar entsprach.treated, the application rate corresponding to about 2 kg / hectare.
2 Tage nach der Behandlung werden verschiedene Tomatenpflanzen mit den Sporen von Alternaria solani und andere mit solchen von Phytophthora infestans infiziert. Die Selleriepflanzen werden mit einer Sporenaufschwemmung von Septoria apii infiziert. Nach der Infektion der genannten Pflanzen mit den verschiedenen Pilzarten werden die Pflanzen während 2 Tagen bei einer relativen Luftfeuchtigkeit von 95 - 100 % und bei 22 - 26°C in der Inkubationskammer aufgestellt. Bei der Auswertung werden folgende Wirkungen (0 % - Keine Wirkung; 100 % - vollständig frei von Pilzbefall) festgestellt : Alternaria solani 100 %, Phytophthora infestans: 97 %, Septoria apii: 95 #· Phytotoxische Erscheinungen an den behandelten Pflanzen wurden praktisch keine festgestellt.Two days after the treatment, various tomato plants are infected with the spores of Alternaria solani and others with those of Phytophthora infestans. The celery plants are infected with a suspension of Septoria apii spores. After the plants mentioned have been infected with the various types of fungus, the plants are placed in the incubation chamber at a relative humidity of 95-100% and at 22-26 ° C. for 2 days. The evaluation found the following effects (0 % - no effect; 100 % - completely free from fungal attack): Alternaria solani 100 %, Phytophthora infestans: 97 %, Septoria apii: 95 # Phytotoxic phenomena on the treated plants were practically nonexistent .
909848/1223909848/1223
Durch eine besonders günstige fungizide Wirkung zeichnen sich ferner unter den in der obigen Tabelle angegebenen Verbindungen diejenigen der Nummern 1) 9) 10) 11) der Tabelle aus, sowie die oben unter I) angegebene Verbindung.A particularly favorable fungicidal action is also notable among those indicated in the table above Compounds those of numbers 1) 9) 10) 11) of the table, as well as those given above under I) Link.
9098A8/12239098A8 / 1223
1 t1 t
a) Es wurde die Kontaktwirkung der Verbindung gemäss obiger Tabelle, No. 18, gegen die Hausfliege, Musea domestica, geprüft.a) The contact effect of the connection according to the table above, No. 18, against the house fly, Musea domestica, checked.
Die Versuche wurden in folgender Weise durchgeführt : Von der genannten Verbindung wurde eine 0,01^-ige Lösung in Aether hergestellt·. 1 ecm der ätherischen Lösung wurde in den Boden und Deckel einer Petrischale von etwa 10 cm Durchmesser gegeben; das Lösungsmittel Hess man verdunsten. Anschliessend wurden 10 Fliegen in die Schale gebracht, diese geschlossen und nach Ablauf von 4 Stunden bestimmt, wie viele Fliegen nicht mehr gehen können und auf dem Rücken liegen. Die Versuche wurden fünfmal wiederholt. The tests were carried out in the following manner: A 0.01 ^ -ige of the compound mentioned was Solution made in ether. 1 ecm of the essential solution was poured into the bottom and lid of a petri dish of about 10 cm in diameter given; the solvent was allowed to evaporate. Then 10 flies were brought into the bowl, these are closed and after 4 hours it is determined how many flies can no longer go and open lie on your back. The experiments were repeated five times.
Es ergab sich eine durchschnittliche Wirkung gegen die Fliegen von 97 %. The average effect against the flies was 97 %.
b) Es wurde die Kontaktwirkung der Verbindung gemäss obiger Tabelle, No. 18, gegen den Kornkäfer, Calandria granaria, geprüft. Hierbei zeigte eine acetonische Lösung, enthaltend die genannte Verbindung, bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,001 % eine 100 #-ige Wirkung gegen Calandria granaria.b) The contact effect of the connection according to the table above, No. 18, tested against the grain weevil, Calandria granaria. Here, an acetone solution containing the compound mentioned showed a 100% action against Calandria granaria at an active ingredient concentration of 0.001%.
Es wurde die ovizide Wirkung der Verbindung gemässIt was the ovicidal effect of the compound according to
909848/1223909848/1223
obiger Tabelle, No. l8, gegen die Eier der Mehlmotte, Ephestia Kühniella, geprüft. Hierbei zeigte eine gemäss Beispiel Ic) hergestellte Mischung, enthaltend die genannte Verbindung, bei einer Wirkstoffkonzentration von 0,0125 % eine 100#-ige ovizide Wirkung gegen Ephestia Kühhiella.above table, No. 18, tested against the eggs of the flour moth, Ephestia Kühniella. A mixture prepared according to Example Ic) and containing the compound mentioned showed a 100% ovicidal action against Ephestia Kühhiella at an active ingredient concentration of 0.0125%.
909848/1223909848/1223
a) Es wurden die Wirkungen von jeweils einer bestimmten Verbindung gegenüber den verschiedenen Schädlingen geprüft.
Die Prüfung der fungiziden Wirkung erfolgte nach der im Beispiel 2 beschriebenen Methode und die Prüfung der
Insektiziden Wirkung nach der im Beispiel 3 beschriebenen
Methode. Das Ergebnis zeigt die folgende Tabelle:a) The effects of a particular compound on each of the various pests were tested. The fungicidal activity was tested using the method described in Example 2 and the testing of the
Insecticidal action according to that described in Example 3
Method. The result is shown in the following table :
Verbindung
Bep.l, I b)link
Bep.l, I b)
Bsp.1,11 a)
Bsp.1,111
Bsp. 1, XE.g. 1.11 a)
Ex. 1,111
Ex. 1, X
Bsp.l, XII
(freie Base).Ex. 1, XII
(free base).
Bsp.l, Tab.,
No.2Example l, tab.,
No.2
Insektizide WirkungInsecticidal effect
Wirkung gegegen Musca domesticaEffect against Musca domestica
95-100 %
Wirkung gegen Musca domestica95-100 %
Effect against Musca domestica
75-100 %
Wirkung gegen Musca domestica75-100 %
Effect against Musca domestica
75-100#
Wirkung gegen Gastroidea viridula
(Blackenkäfer)75-100 #
Action against gastroidea viridula
(Black beetle)
75-100$ Wirkung gegen Calandria granaria
(Kornkäfer)$ 75-100 effect against Calandria granaria
(Grain beetle)
Wirkung gegen CalandriaEffect against calandria
granaria
(Kornkäfer) Fungizide
Wirkunggranaria
(Grain weevil) fungicides
effect
Wirkung gegen Alternaria solaniEffect against Alternaria solani
94 # Wirkung gegen Alternaria solani94 # Effect against Alternaria solani
100 % Wirkung gegen Alternaria solani100 % action against Alternaria solani
70 % Wirkung gegen Alternaria solani70 % action against Alternaria solani
85 % Wirkung gegen Phytophthora infestans85 % action against Phytophthora infestans
75 % Wirkung gegen Erysiphe eichor.75 % action against Erysiphe eichor.
9848/12239848/1223
Verbindunglink
Bsp.l, Tab»
No. 6Ex.l, tab »
No. 6th
Bsp.l, Tab.
No. 7Example 1, Tab.
No. 7th
Bsp.l, Tab.,
No.9Example l, tab.,
No.9
Bsp.l, Tab.
No. 10Example 1, Tab.
No. 10
Bsp.l, Tab,
No. 12E.g. l, tab,
No. 12th
Bsp.l, Tab.,
No. 14Example l, tab.,
No. 14th
Bsp.l, Tab.
No. 18Example 1, Tab.
No. 18th
Insektizide
Wirkunginsecticides
effect
75j£ Wirkung75j £ effect
gegenagainst
GastroideaGastroidea
viridulaviridula
(Blackenkäfer)(Black beetle)
75 % Wirkung gegen
Calandria granaria75 % effect against
Calandria granaria
80 % Wirkung
gegen Fliegen (Musca domestica)80 % effect
against flies (Musca domestica)
8O-95# Wirkung gegen die Eier der Mehlmotte 8O-95 # effect against the eggs of the flour moth
75 % Wirkung gegen die Eier der Mehlmotte *75 % effect against the eggs of the flour moth *
95-1OOJ6 Wirkung gegen die Eier der Mehlmotte95-1OOJ6 effect against the eggs of the flour moth
100 # Wirkung gegen die Eier der Mehlmotte100 # Effect against the eggs of the flour moth
Fungizide WirkungFungicidal effect
Wirkung gegen Septoria apiiAction against Septoria apii
80 % Wirkung gegen Septoria apii80 % activity against Septoria apii
100 % Wirkung gegen Alternaria solani100 % action against Alternaria solani
100 % Wirkung. gegen Septoria apii100 % effect. against Septoria apii
100 % Wirkung gegen Septoria apii100 % activity against Septoria apii
100 % Wirkung gegen Septoria apii100 % activity against Septoria apii
95 % Wirkung gegen Septoria apii95 % activity against Septoria apii
b) Ausserdem wurden in Ergänzung zur Prüfung auf insektizide Wirkung die folgenden Verbindungen der Anmeldung auch auf ihre akarizide Wirkung geprüft: IV a; IV b; Vj Tab. No.7 und 14. Buschbohnen, welche mit Spinnmilben (Tetranychus urticae) dicht besiedelt waren, wurden allseitig mit einer wässerigen Spritzbrühe, hergestellt durch Verdünnen des im Beispiel 1 beschriebenen Emulsionskonzentrates, enthaltend 0,08 # Wirkstoff, behandelt, wobei die Aufwandmenge etwa 800 g/Hektar entsprach.b) In addition to testing for insecticides Effect the following compounds of the application were also tested for their acaricidal effect: IV a; IV b; Vj Tab. No.7 and 14. French beans, which were densely populated with spider mites (Tetranychus urticae), were washed on all sides with a watery one Spray liquor, prepared by diluting the emulsion concentrate described in Example 1, containing 0.08 # active ingredient, treated, the application rate corresponding to about 800 g / hectare.
0 9 8 ■'- a / 1 ? 20 9 8 ■ '- a / 1? 2
BAD r^'i'M-BATH r ^ 'i'M-
24 " 1542V15 24 "1542V15
7 Tage nach der Behandlung wurde die Wirkung gegen alle Stadien der Spinnmilben festgestellt.The action against all stages of the spider mites was determined 7 days after the treatment.
Es ergab sich im Falle der Verbindungen V und Tabelle, No. 14 eine 100#ige Wirkung, im Falle der Verbindungen IVa und IVb eine 80 - lOO^ige Wirkung und im Falle der Verbindung gemäss Tabelle, No;7 eine 75 bis 85 #ige Wirkung.In the case of compounds V and Table, No. 14 100% effect, in the case of the compounds IVa and IVb have an 80-100% effect and in the case of the compound according to Table, No. 7, an effect of 75 to 85%.
c) Es wurde das bekannte Insektizid DDT auf insektizide undc) It became the well-known insecticide on insecticides and DDT
unter
akarizide Wirkung/denselben Bedingungen wie oben unter a)under
acaricidal effect / same conditions as above under a)
und b) angegeben, geprüft. Hierbei zeigte sich eine vollständige insektizide Wirkung, jedoch keine Wirkung gegen Spinnmilben. ;4Ferner wurde das bekannte Fungizid Zink-dimethyldi- -and b) specified, checked. This showed a complete insecticidal effect, but no effect against spider mites. ; 4Furthermore, the well-known fungicide zinc-dimethyldi -
thiocarbamat auf insektizide und akarizide Wirkung unterthiocarbamate on insecticidal and acaricidal effects under
und b) denselben Bedingungen wie oben unter a/beschrieben, geprüft.and b) the same conditions as described under a / above, checked.
Hierbei ergab sich eine vollständige Wirkung gegen Alternaria solani und Phytophtora infestans, eine bis zu 75 #ige Wirkung gegen Septoria apii, eine Wirkung gegen Erysiphe von höchstens 40#, jedoch keine Wirkung gegen die in der obigen Tabelle angegebenen Insekten, sowie keine Wirkung gegen Spinnmilben. Ausserdem wurde das bekannte Akarizid 2,4,5,4f-Tetrachlorodiphenyl-sulfid auf seine akarizide und insektizide Wirkung untersucht und zwar unter denselben Bedingungen wie oben unter a.) und b.) beschrieben. Hierbei zeigte sich eine 75 bis lOO^ige Wirkung gegen die Spinnmilben, jedoch keine Wirkung gegen die in der obigen Tabelle aufgeführten Insekten. d) Je 10 g der Wirkstoffe, welche oben untera) in der Tabelle genannt sind, wurden in 100 g Aceton gelöst und zu dieserThis resulted in a complete action against Alternaria solani and Phytophtora infestans, an action of up to 75% against Septoria apii, an action against Erysiphe of at most 40%, but no action against the insects specified in the table above, and no action against spider mites . In addition, the known acaricide 2,4,5,4 f -trachlorodiphenyl sulfide was examined for its acaricidal and insecticidal effect under the same conditions as described above under a.) And b.). This showed an action of 75 to 100% against the spider mites, but no action against the insects listed in the table above. d) 10 g each of the active ingredients, which are mentioned above under a ) in the table , were dissolved in 100 g of acetone and added to this
9098 Λ 8/12239098 Λ 8/1223
- 25 - 1542/15- 25 - 1542/15
Lösung 80 g eines Emulgators, bestehend aus dem Kondensationsprodukt von 1 Mol p-di-tert. Oetylphenol mit 8 Molen Aethylenoxyd, gegeben. Die so erhaltene Lösung kann mit Wasser beliebig verdünnt werden, z.B. auf Konzentrationen von 100 bis 10 ppm.Solution 80 g of an emulsifier, consisting of the condensation product of 1 mole of p-di-tert. Oetylphenol with 8 moles of ethylene oxide, given. The solution thus obtained can with Water can be diluted as required, e.g. to concentrations of 100 to 10 ppm.
Mit derart erhaltenen steigenden Verdünnungen wurde die nematozide Wirkung gegen Panegrellus redivivus, durch Aufsprühen geprüft. Zum Vergleich wurde unter denselben Bedingungen die Wirkung eines bekannten, im Handel befindlichen nematoziden Produktes, enthaltend als aktiven Bestandteil ein Gemisch aus Dichlorpropan und Dichlorpropen geprüft. Im Falle der Wirkstoffe, welche oben unter a) in der Tabelle genannt sind, wurde dabei in einer Konzentration von 25 ppm eine Mortalität bei Panegrellus redivivus von mindestens 75$ beobachtet, im Falle, des bekannten Handelsproduktes eine Mortalität von nur ca. 35$·With increasing dilutions obtained in this way, the nematocidal activity against Panegrellus redivivus, checked by spraying. For comparison, under the same conditions, the effect of a known, commercially available nematocidal product containing a mixture of dichloropropane and dichloropropene as active ingredient. In the case of the active ingredients which are mentioned above under a) in the table, a concentration of 25 ppm was used a mortality in Panegrellus redivivus of at least $ 75 was observed, in the case of the known commercial product a mortality of only about $ 35
S09R48/1223S09R48 / 1223
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| OI | Miscellaneous see part 1 | ||
| OI | Miscellaneous see part 1 | ||
| OI | Miscellaneous see part 1 |