DE1006664B

DE1006664B - Insecticides and fungicides

Info

Publication number: DE1006664B
Application number: DER16461A
Authority: DE
Inventors: Dr Helmut Croon; Dr Albrecht Heymons
Original assignee: Riedel de Haen AG
Current assignee: Honeywell Riedel de Haen AG
Priority date: 1955-04-15
Filing date: 1955-04-15
Publication date: 1957-04-18

Description

Insekticide und fungicide Mittel Es ist bekannt, daß manche organische Zinnverbindungen, wie z. B. Trialkylziunchloride, Triäthylzinnhydroxyd- und Triäthylzinnacetat, insekticid und fungicid wirksam sind.Insecticides and fungicides It is known that some organic Tin compounds, such as. B. trialkyl chloride, triethyl tin hydroxide and triethyl tin acetate, insecticide and fungicide are effective.

Es ist ferner bekannt, fungicide Zubereitungen herzustellen, in denen nicht näher definierte Umsetzungsprodukte von Metalloxychi!nol,i-naten und unter anderem auch von Zinnoxychinolinaten vorliegen. In den Metalloxychinolinaten, die dort als Ausgangsstoffe beschrieben werden, steht das Metall nicht in direkter Bindung mit einem Alkyl- oder Arylrest. Das Verfahren zur Gewinnung derartiger fungicider Zubereitungen ist umständlich. Man muß zunächst die betreffenden Metalloxychinolinate für sich herstellen und diese dann nachträglich anwendungsbereit machen, und zwar werden die Metalloxychinolinate mit bestimmten Schwermetallsalzen, nämlich Schwermetallsalzen ungesättigter höherer Fettsäuren, bei hohen Temperaturen, die zumeist nahe dem Zersetzungspunkt der Komponenten liegen, zur Reaktion gebracht. Sodann wird das Reaktionsgut mit geeigneten Lösungsmitteln aufgenommen. Von diesen beschriebenen Zubereitungen haben sich im üi>rigen vornehmlich solche auf Kupfer-(8)-oxychinol,i-nat-Bas.i:s bewährt, während Einzelheiten über eine vorteilhafte Wirkung von Zinnoxychinolinatzubereit.ungen nicht bekanntgeworden sind.It is also known to produce fungicidal preparations in which unspecified reaction products of metal oxyquinols, i-nates and below among other things, tin oxyquinolinates are also present. In the metal oxyquinolinates that are described there as starting materials, the metal is not directly bound with an alkyl or aryl radical. The process for obtaining such fungicides Preparation is cumbersome. One must first of all consider the metal oxyquinolinates concerned produce for yourself and then make them ready for use afterwards, namely the metal oxyquinolinates with certain heavy metal salts, namely heavy metal salts unsaturated higher fatty acids, at high temperatures, mostly near the decomposition point of the components are brought to reaction. The reaction mixture is then with suitable solvents added. Have of these preparations described In general, those based on copper- (8) -oxyquinol, i-nat-Bas.i: s have proven successful, while details about a beneficial effect of tin oxyquinolinate preparations have not become known.

Es wurde gefunden, da.ß sich gegenüber den bekannten Zinnverbindungen mit Vorteil Alkyl- und/ oder Arylzinnsalze von Oxychinolinen zur Bekämpfung von Insekten und Pilzen verwenden lassen. Diese neuen Salze besitzen eine sehr gute insekticide und fungicide Wirksamkeit. Sie sind in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln leicht löslich, besitzen aber eine relativ geringe Wasserlöslichkeit.It has been found that this differs from the known tin compounds with advantage alkyl and / or aryl tin salts of oxyquinolines for combating Let insects and mushrooms use. These new salts have a very good one insecticidal and fungicidal effectiveness. They are organic in common use Easily soluble in solvents, but have a relatively low solubility in water.

Als Oxychinolinkomp,onente der erfindungsgemäßen Mittel kommen vorne!hml,ich 5-, 6-, 7- und ganz besonders 8-Oxychinolin in Betracht. Außerdem können die Oxychinoline im Chinolinring Methyl, Chlor und/ oder Brom enthalten. Die am Zinn haftenden Alkylgruppen sind gleiche oder ungleiche niedere aliprhatische Reste, wie z. B. der Methyl-, Äthyl-, Propyl- und Butylrest, die am Zinn haftenden Arylgruppen sind gleiche oder verschiedene aromatische Reste, vornehmlich jedoch Phenylgruppen. Das Zinn kann auch gleichzeitig mit Alkyl- und Arylresten in Bindung stehen.The oxyquinoline components of the agents according to the invention come first! Hml, me 5-, 6-, 7- and especially 8-oxyquinoline into consideration. You can also use the oxyquinoline contain methyl, chlorine and / or bromine in the quinoline ring. The alkyl groups attached to the tin are the same or different lower aliphatic radicals, such as. B. the methyl, Ethyl, propyl and butyl radicals, the aryl groups attached to the tin are the same or various aromatic radicals, but mainly phenyl groups. The tin can are also at the same time in bond with alkyl and aryl radicals.

Die Herstellung der neuen Zinnsalze kann in einfacher Weise, z. B. durch Umsetzen der Allyl- oder Arylzinnoxyde mit Oxychinol,inen als Schmelze oder in einem organischen Lösungsmittel erfolgen.The preparation of the new tin salts can be carried out in a simple manner, for. B. by reacting the allyl or aryl tin oxides with oxyquinol, inen as a melt or take place in an organic solvent.

Beispiel 1 17 g Bis-(triäthylzinn)-oxyd und 11,6 g 8-Oxychinol.in werden mit 60 cm3 Benzol 2 bis 3 Stunden erhitzt, dann wird das Benzol mit entstandenem Wasser abdestilliert und der Rückstand im Vakuum destilliert. Man erhält 8-(Triäthylzinn-oxy)-chinolin vom Siedepunkt 152 bis 154°/2 mm Hg als gelbe, leicht bewegliche Flüssigkeit, die sich etwas in heißem Wasser und sehr leicht in den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln löst. Ausbeute: 23,6 g, das sind 840/0 der Theorie.Example 1 17 g of bis (triethyltin) oxide and 11.6 g of 8-oxyquinoline are heated with 60 cm3 of benzene for 2 to 3 hours, then the benzene is also formed Water is distilled off and the residue is distilled in vacuo. 8- (Triethyltin-oxy) -quinoline is obtained from boiling point 152 to 154 ° / 2 mm Hg as a yellow, easily mobile liquid, the something in hot water and very easily in common organic solvents solves. Yield: 23.6 g, that's 840/0 of theory.

Beispiel 2 17 g Bdi@s-(triäthylzinn)@oxyd und 14,4 g 5-Chlor-8@oxychinolin werden mit 60 cms Benzol 2 bis 3 Stunden erhitzt. Danach werden das Benzol und entstandenes Wasser abdestilliert und der Rückstand im Vakuum fraktioniert. Man erhält 5-Chlor-8-(triäthylzinn-oxy)-chinolin vom Siedepunkt 168°/2,2 mm Hg als goldgelbe, leicht bewegliche Flüssigkeit, die sich nur wenig in heißem Wasser, aber sehr leicht in allen gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln löst. Ausbeute: 24,1 g, das sind 78,5% der Theorie.Example 2 17 g of Bdi @ s- (triethyltin) @oxide and 14.4 g of 5-chloro-8 @ oxyquinoline are heated with 60 cms of benzene for 2 to 3 hours. After that, the benzene and arisen Water is distilled off and the residue is fractionated in vacuo. 5-Chloro-8- (triethyltin-oxy) -quinoline is obtained with a boiling point of 168 ° / 2.2 mm Hg as a golden yellow, easily mobile liquid that only a little in hot water, but very easily in all common organic Solvents dissolves. Yield: 24.1 g, that is 78.5% of theory.

Beispiel 3 9,6 g Diärhylzinnoxyd und 14,5 g 8-Oxychinoldin werden mit 50 cm3 Benzol 5 bis 7 Stunden am Rüekfluß eehi,tzt. Das Benzol wird mit entstandenem Wasser ahdestil.liert und der kristalline Rückstand aus Methanol umkristallisiert. Man erhält Diäthylzinnbi,s-8,oxychinolin in Form gelber Kristalle vom Schmelzpunkt 170 bis 172°, die in Wasser kaum, dagegen in organischen Lösungsmitteln gut löslich sind.. Ausbeute: 84% der Theorie.Example 3 9.6 g of diethyltin oxide and 14.5 g of 8-oxyquinoledine are obtained Heated with 50 cm3 of benzene for 5 to 7 hours at the reflux. The benzene is produced with Water distilled and the crystalline residue recrystallized from methanol. Diethylzinnbi, s-8, oxyquinoline is obtained in the form of yellow crystals with a melting point 170 to 172 °, which is hardly soluble in water but readily soluble in organic solvents are .. Yield: 84% of theory.

Claims

PATENT CLAIMS: 1. Insecticides and fungicides, characterized in that they contain alkyl and / or arylzine salts of oxyquinolines, which are optionally substituted by methyl, chlorine and / or bromine, as the active ingredient.

2. Insecticides and fungicides according to claim 1, characterized in that they contain alkyl and / or aryl tin salts of 8-oxychino, li: n contain.

3. Insecticides and fungici.de agents according to Claims 1 and 2, characterized in that they contain tin salts of oxyquinolines in which the tin is bonded to methyl, ethyl, propyl and / or phenyl radicals. References considered: U.S. Patent No. 2,561,380.