DE10064677A1 - Flexibilisierung von Polyurethan-Pulverlacken mit mattem Erscheinungsbild - Google Patents

Flexibilisierung von Polyurethan-Pulverlacken mit mattem Erscheinungsbild

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DE10064677A1 DE2000164677 DE10064677A DE10064677A1 DE 10064677 A1 DE10064677 A1 DE 10064677A1 DE 2000164677 DE2000164677 DE 2000164677 DE 10064677 A DE10064677 A DE 10064677A DE 10064677 A1 DE10064677 A1 DE 10064677A1
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Abstract

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke aus harnstoff- und uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsverbindungen mit freien, partiell oder total blockierten Isocyanatgruppen, mittelmolekularen hydroylgruppenhaltigen Polymeren und hochmolekularen kristallinen Copolyestern als Flexibilisierungsmittel, deren Beschichtungen matte und flexible Oberflächen ergeben.

Description

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke aus harnstoff und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsver­ bindungen mit freien, partiell oder total blockierten Isocyanatgruppen, mittelmolekularen hydroylgruppenhaltigen Polymeren und hochmolekularen kristallinen Copolyestern als Flexibilisierungsmittel, deren Beschichtungen matte und flexible Oberflächen ergeben.
Seit geraumer Zeit gibt es ein zunehmendes Interesse an Pulverlacken, die eine matte Oberfläche ergeben. Die Ursache dafür ist überwiegend praktischer Art. Glänzende Flächen erfordern ein weitaus höheres Maß an Reinigung als matte Flächen. Darüber hinaus kann es aus sicherheitstechnischen Gründen wünschenswert sein, stark reflektierende Flächen zu vermeiden.
Das einfachste Prinzip, eine matte Oberfläche zu erhalten, besteht darin, dem Pulverlack je nach Ausmaß des gewünschten Matteffektes kleinere oder größere Mengen Füllstoffe, wie z. B. Kreide, fein verteiltes Siliciumoxid oder Bariumsulfat, beizumischen. Diese Zusätze bewirken jedoch eine Verschlechterung der lacktechnischen Filmeigenschaften, wie Haftung, Flexibilität, Schlagfestigkeit und Chemikalienbeständigkeit.
Die Zugabe von Stoffen, die mit dem Lack unverträglich sind, wie z. B. Wachse oder Cellulosederivate, bewirkt zwar deutlich eine Mattierung, aber geringfügige Änderungen während des Extrudierens führen zu Schwankungen im Oberflächenglanz. Die Reproduzierbarkeit des Matteffektes ist nicht gewährleistet.
Harnstoff und uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate sind erst seit kurzer Zeit bekannt. Die DE-OS 195 46 750 beschreibt Reaktionsprodukte aus Isophoron­ diisocyanat-Uretdion und disekundären Diaminen als Härter zur Herstellung von Polyurethan (PUR)-Beschichtungen mit glänzenden Oberflächen.
In der DE-OS 196 30 844 werden erstmals matte PUR-Pulverlacke beschrieben, die harnstoffgruppenhaltige Isophorondiisocyanat-Uretdione als Härterkomponente enthalten. Sie werden durch die Umsetzung von Uretdionen mit Wasser hergestellt. Dabei bilden sich intermediär unter Abspaltung von Kohlendioxid primäre Amine, die sich mit noch vorhandenen Isocyanatgruppen zu Harnstoffen umsetzen. Die Stickstoffatome der Harnstoffgruppen sind jeweils monosubstituiert. Reaktionen von Polyisocyanaten mit Wasser sind aufgrund der Bildung von Nebenprodukten schwierig zu reproduzieren.
Die DE-OS 196 37 375 beschreibt PUR-Pulverlacke, die durch harnstoffgruppen­ haltige Isophorondiisocyanat-Uretdione als Härter mattierend eingestellt werden. Diese Härter entstehen durch die Umsetzung von Isophorondiisocyanat-Uretdion mit disekundären Diaminen. Die disekundären Diamine sind Umsetzungsprodukte aus diprimären Diaminen und Malein- oder Fumarsäureester.
In der DE-OS 196 37 377 und in der DE-OS 198 16 547 werden uretdiongruppen- und harnstoffgruppenhaltige Polyadditionsprodukte als Härterkomponente zur Mattierung von PUR-Pulverlacken offenbart. Die Herstellung dieser Härter erfolgt durch die Umsetzung von Isophorondiisocyanat-Uretdion mit Diaminen, die eine primäre und sekundäre Aminogruppen enthalten. Die Herstellung der reinen Diamine ist komplex und recht kostenintensiv.
Alle diese PUR-Pulverlacke haben zudem den Nachteil einer mangelnden Flexibilität der daraus hergestellten Beschichtungen.
Überraschenderweise konnten PUR-Pulverlacke gefunden werden, deren Beschichtungen eine Oberfläche mit mattem Aussehen und eine bessere Flexibilität besitzen, wenn dem Bindemittel aus einer harnstoffgruppenhaltigen Polyadditions­ verbindung des Isophorondiisocyanat-Uretdions (abgekürzt: IPDI-Uretdion) und einem mittelmolekularen hydroxylgruppenhaltigen Polymer als weitere Komponente ein hochmolekularer kristalliner Copolyester zugesetzt wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke enthaltend
  • A) 5 bis 35 Gew.-% mindestens einer harnstoff und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindung mit freien, partiell oder total blockierten Isocyanatgruppen mit einem Gesamt-NCO-Gehalt von 10 bis 18%;
  • B) 20 bis 95 Gew.-% mindestens eines amorphen; mittelmolekularen hydroxylgruppenhaltigen Polymers;
  • C) 1 bis 50 Gew.-% mindestens eines hochmolekularen kristallinen Copolyesters;
  • D) 0 bis 50 Gew.- % Pigmente und/oder anorganische Füllstoffe;
  • E) 0 bis 5 Gew.- % Zuschlags- und/oder Hilfsstoffe;
wobei das Verhältnis der OH-Gruppen der Komponenten B und C zu den NCO- Gruppen der Komponente A 0,6 bis 1,2 beträgt.
Bei den Pulverlackvernetzern A handelt es sich um harnstoff und uretdiongruppen­ haltige Polyadditionsverbindungen, wie sie in den DE-OSS 196 30 844, 196 37 375, 196 37 377 und 198 16 547 beschrieben werden.
Als Komponente A können gemäß der DE-OS 196 30 844 harnstoffgruppenhaltige Isophorondiisocyanat-Uretdione folgender Zusammensetzung:
wobei
R1 und R2: linerarer und/oder verzweigter Alkyl- und/oder Cycloalkylrest; bedeuten, eingesetzt werden.
Außerdem werden gemäß der DE-OS 196 37 375 harnstoff und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen mit freien, partiell oder total blockierten Isocyanatgruppen folgender Zusammensetzung:
R2: R oder linerare, verzweigte oder cyclische Alkylenreste mit 2 bis 16 C-Atomen;
R', R5: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 C- Atomen;
R1, R3: ein linearer oder verzweigter (Cyclo)-Alkylrest mit 1-14 C-Atomen oder H und mindestens eine der Formeln
bedeuten, eingesetzt.
Weiterhin werden gemäß der DE-OS 196 37 377 uretdiongruppenhaltige Poly­ additionsverbindungen folgender Zusammensetzung:
R1: R oder lineare, verzweigte oder cyclische Alkylenreste mit 2 bis 16 C-Atomen
R2, R3: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 C-Atomen
R4: R2 oder eine
bedeuten, eingesetzt.
Außerdem werden gemäß der DE-OS 198 16 547 harnstoff und uretdiongruppen­ haltige Polyadditionsverbindungen mit freien, partiell oder total blockierten Isocyanatgruppen folgender Zusammensetzung:
wobei die Substituenten die folgende Bedeutung aufweisen
R1: R oder lineare, verzweigte oder cyclische Alkylen- oder Phenylenreste mit 2 bis 16 C-Atomen;
R2, R3: H, R4 oder
R4, R5: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1-14 C-Atomen;
erhältlich durch Umsetzung von Isophorondiisocyanat-Uretdion mit Diaminge­ mischen aus 1 bis 60 Mol% diprimären Diaminen, 1 bis 98 Mol-% primär/sekundären Diaminen und 1 bis 98 Mol-% disekundären Diaminen, eingesetzt.
Als Komponente B zur Herstellung der erfindungsgemäßen PUR-Pulverlacke kommen grundsätzlich alle amorphen, mittelmolekularen hydroxylgruppenhaltigen Polymere in Frage, wie z. B. Epoxidharze, Hydroxyacrylate oder Polyesterpolyole. Bevorzugt werden jedoch hydroxylgruppenhaltige Polyester und hydroxylierte Acrylatharze.
Die hydroxylgruppenhaltigen Polyester besitzen eine OH-Funktionalität von < 2, ein zahlenmittleres Molgewicht von 500-7.500, eine OH-Zahl von 20-200 mg KOH/g, eine Viskosität von < 60 000 mPa.s und einen Schmelzpunkt von 70 bis 120°C. Derartige hydroxylgruppenhaltige Polyester, wie sie in bekannter Weise durch Kondensation von Polyolen und Polycarbonsäuren hergestellt werden, sind z. B. in den DE-OSS 27 35 497 und 30 04 903 beschrieben.
Die Hydroxyacrylate haben eine OH-Zahl von 20-150 mg KOH/g. Ihre Herstellung wird z. B. in den DE-OSS 30 30 539 und 197 30 669 beschrieben.
Die flexiblisierende Komponente C ist ein hochmolekularer kristalliner Copolyester. Diese Copolyester sind Stand der Technik und in der DE-OS 23 46 559 beschrieben. Erfindungsgemäß verwendbare kristalline Copolyester werden aus Dicarbonsäuren und Dialkoholen hergestellt. Geeignete Polycarbonsäuren sind vorzugsweise aromatischer Art, insbesondere Terephthalsäure und Isophthalsäure, sowie lineare aliphatische Dicarbonsäuren wie Bernstein-, Adipin-, Sebacin- und Decan­ dicarbonsäure. Geeignete Polyalkohole sind Glykole wie Ethylenglykol, Butandiol- 1,4 und Hexandiol-1,6. Die verwendeten Copolyester haben zahlenmittlere Molgewichte im Bereich von 8.000-120.000, vorzugsweise im Bereich von 15.000 -30.000 und Hydroxylzahlen im Bereich von 1-15 mg KOH/g. Entsprechend der Zusammensetzung sind die verwendeten Copolyester durch Glasumwandlungstemperaturen im Bereich von -60°C bis +70°C gekennzeichnet, vorzugsweise im Bereich von -50°C bis +40°C, und sie weisen Schmelztemperaturen im Bereich von 80-250°C, vorzugsweise im Bereich von 100-200°C, auf. Im erfindungsgemäßen Pulverlack werden die kristallinen Copolyester vorzugsweise als Feinpulver eingesetzt. Die Vermahlung kann mit üblichen Mahlaggregaten erfolgen, beispielsweise mit Prallteller-, Stift- oder Luftstrahlmühlen, wenn nötig unter Tiefkühlung des Mahlgutes. Das Feinpulver wird vorzugsweise mit einer Korngröße von max. 150 µm eingesetzt. Die Feinpulver auf Basis der kristallinen Copolyester sind in den Pulverlacken in Anteilen von 1 bis 50 Gew.-% enthalten.
Die erfindungsgemäßen Pulverlacke enthalten 0 bis 50 Gew.-% Pigmente und/oder anorganische Füllstoffe (Komponente D), wie z. B. TiO2, Farbpigmente, Metallpigmente, Effektpigmente und/oder Bariumsulfat.
Außerdem enthalten die erfindungsgemäßen Pulverlacke 0 bis 5 Gew.-% Zuschlags- und/oder Hilfsstoffe (Komponente E), welche ausgewählt werden aus Verlaufmitteln, Katalysatoren, Entgasungsmittel, Thixotropiermittel, Stabilisatoren wie z. B. Polyacrylatharze, Siliconöle (Verlaufmittel); Organozinnverbindungen wie Dibutylzinndilaurat (DBTL), Zinn(II)octoat, Amine wie 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non- 5-en (DBN), 1,4 Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO), 1,8-Diazabicyclo[5.40]undec- 7-en (DBK), 4-(Dimethylamino)-pyridin(DMAP) (Katalysatoren); Benzoin (Entgasungsmittel); Benzotriazole, HALS (Hindered Amine Light Stabilizer)- Verbindungen (Stabilisatoren).
Je nach Einsatz- und Verwendungszweck der erfindungsgemäßen Pulverlacke können die Komponenten D und E in ihrer Art und Menge entsprechend variabel in den Pulverlacken enthalten sein.
Zur Herstellung der gebrauchsfertigen Pulverlacke werden die harnstoff und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindung A, das mittelmolekulare hydroxylgruppenhaltige Harz B und das hochmolekulare kristalline Harz C, gegebenenfalls mit Pigmenten D und weiteren für Pulverlacke üblichen Zuschlag- oder Hilfsstoffen E, wie z. B. Verlaufmittel wie z. B. Polybutylacrylat, oder Entgasungsmittel wie Benzoin, oder Katalysatoren wie z. B. Dibutylzinndilaurat (DBTL), auf Extrudern oder Knetern bei Temperaturen zwischen 80-140°C so gemischt, daß das Verhältnis der OH-Gruppen aller hydroxylgruppenhaltigen Harze zu den NCO-Gruppen des Vernetzers 0,6 bis 1,2 beträgt.
Die so hergestellten Pulverlacke können nach den üblichen Pulverauftragsverfahren, wie z. B. elektrostatisches Pulversprühen oder Wirbelsintern, auf die zu überziehenden Formteile aufgebracht werden. Die Härtung der Überzüge erfolgt durch Erhitzen auf Temperaturen von 170-220°C. Im Vergleich zu den bis jetzt bekannten PUR-Pulverlacken mit mattem Aussehen auf Basis intern blockierter harnstoffgruppenhaltiger Polyisocyanate zeichnen sich die erfindungsgemäßen PUR- Pulver durch eine verbesserte Flexibilität aus.
Nachfolgend wird der Gegenstand der Erfindung anhand von Beispielen erläutert.
Beispiele Härterkomponente A
540 g IPDI-Uretdion wurden in 800 ml Aceton gelöst und mit 260 g 5-Amino-N- (1,3-dimethyl-butyl)-1,3,3-trimethylcyclohexanmethanamin so versetzt, dass die Temperatur der Reaktionslösung nicht über 40°C stieg. Die Umsetzung wurde mittels titrimetrischer NCO-Bestimmung kontrolliert. Danach wurde das Lösemittel entfernt, das Produkt abgekühlt und ggf zerkleinert. Das Produkt hatte einen gesamten NCO-Gehalt von 14,1% und einen Schmelzbereich von 162-165°C.
Polyesterharz B
Als OH-Komponente zur Herstellung der erfindungsgemäßen PUR-Pulver wurde der Polyester ALFTALAT® AN 739 (Hoechst, Italien) mit einer OH-Zahl von 55-60 mg KOH/g, einer Säurezahl von 2-4 mg KOH/g, einem Schmelzpunkt von 82-90­ °C und einer Viskosität bei 160°C von 24000-29000 mPa.s eingesetzt.
Hochmolekularer kristalliner Copolyester C
Als Komponente zur Flexiblisierung des erfindungsgemäßen PUR-Pulvers wurde ein kristalliner Copolyester aus Bernsteinsäure und Butandiol-1,4 mit einer OH-Zahl von 10 mg KOH/g und einem Molekulargewicht von 11200 g/mol eingesetzt.
Herstellung des erfindungsgemäßen pigmentierten Pulverlack
11,5 g der harnstoff- und uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsverbindung A, 36,9 g ALFTALAT AN 739 B, 10,0 g Copolyester C, 1,0 g RESIFLOW PV 88, 0,5 g Benzoin, 0,1 g DBTL und 40,0 g Weißpigment Kronos 2160 wurden in einem Kollergang innig vermischt und anschließend im Extruder bei 80-140°C homogenisiert. Nach dem Erkalten wurde das Extrudat gebrochen und mit einer Stiftsmühle auf eine Korngröße < 100 m gemahlen. Das so hergestellte Pulver wurde mit einer elektrostatischen Pulverspritzanlage bei 60 KV auf entfettete, gegebenenfalls vorbehandelte Eisenbleche appliziert und in einem Umlufttrockenschrank bei 200°C 15 Minuten eingebrannt.
Zur Illustration der Erfindung ist in der nachfolgenden Tabelle als Vergleich ein identischer Pulverlack ohne Zusatz des hochmolekularen kristallinen Polyesters C aufgeführt.
Die Abkürzungen in der folgenden Tabelle bedeuten:
SD = Schichtdicke in µm
ET = Tiefung nach Erichsen in mm (DIN 53 156)
GG 60°∡ = Messung des Glanzes nach Gardner (ASTM-D 523)
KS dir. = direkter Kugelschlag in inch.1b
Tabelle
Pigmentierte Pulverlacke

Claims (14)

1. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke enthaltend
  • A) 5 bis 35 Gew.-% mindestens einer harnstoff und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindung mit freien, partiell oder total blockierten Isocyanat­ gruppen mit einem NCO-Gehalt von 10 bis 18%;
  • B) 20 bis 95 Gew.-% mindestens eines amorphen, mittelmolekularen hydroxylgruppenhaltigen Polymers;
  • C) 1 bis 50 Gew.-% mindestens eines hochmolekularen kristallinen Copolyesters;
  • D) 0 bis 50 Gew.- % Pigmente und/oder anorganische Füllstoffe;
  • E) 0 bis 5 Gew.- % Zuschlags- und/oder Hilfsstoffe;
wobei dass Verhältnis der OH-Gruppen der Komponenten B und C zu den NCO-Gruppen der Komponente A 0,6 bis 1,2 beträgt.
2. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als harnstoff- und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen A harnstoffgruppenhaltige Isophorondiisocyanat-Uretdione folgender Zusammen­ setzung:
wobei
R1 und R2: linearer und/oder verzweigter Alkyl- und/oder Cycloalkylrest;
bedeuten, enthalten sind.
3. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als harnstoff und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen A harnstoff und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen mit freien, partiellen oder total blockierten Isocyanatgruppen folgender Zusammensetzung:
R2: R oder linerare, verzweigte oder cyclische Alkylenreste mit 2 bis 16 C-Atomen;
R', R5: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 C- Atomen;
R1, R3: ein linearer oder verzweigter (Cyclo)-Alkylrest mit 1-14 C-Atomen oder H und mindestens eine der Formeln
bedeuten, enthalten sind.
4. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als harnstoff und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen A uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen folgender Zusammensetzung:
R1: R oder lineare, verzweigte oder cyclische Alkylenreste mit 2 bis 16 C- Atomen;
R2, R3: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 C- Atomen;
R4: R2 oder
bedeuten, enthalten sind.
5. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass harnstoff und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen A der folgender Zusammensetzung:
wobei die Substituenten die folgende Bedeutung aufweisen
R1: R oder lineare, verzweigte oder cyclische Alkylen- oder Phenylenreste mit 2 bis 16 C-Atomen;
R2, R3: H, R4 oder
R4, R5: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 C- Atomen;
erhältlich durch Umsetzung von Isophorondiisocyanat-Uretdion mit Diamingemischen aus 1 bis 60 Mol-% diprimären Diaminen, 1 bis 98 Mol-% primärsekundären Diaminen und 1 bis 98 Mol-% disekundären Diaminen, enthalten sind.
6. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke mindestens nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass als hydroxylgruppenhaltige Polymere B Polyester und/oder Hydroxy­ acrylate enthalten sind.
7. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die hydroxylgruppenhaltigen Polyester eine OH-Funktionalität < 2, ein zahlenmittlereres Molgewicht von 500-7.500, eine OH-Zahl von 20-200 mg KOH/g, eine Viskosität von < 60000 mPa.s und einen Schmelzpunkt von 70 bis 130°C aufweisen.
8. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydroxyacrylate eine OH-Zahl von 20-150 mg KOH/g aufweisen.
9. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der kristalline Copolyester C ein zahlenmittleres Molgewicht von 8.000 bis 120.000, eine OH-Zahl von 1 bis 15 mg KOH/g, eine Glasübergangstemperatur von -60°C bis +70°C und einen Schmelzpunkt von 80 bis 250°C aufweist.
10. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke gemäß Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass der kristalline Copolyester auf den Monomeren Terephthalsäure, Isophthalsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Sebazinsäure oder Decan­ dicarbonsäure als Dicarbonsäurekomponente und Ethylenglykol, Butandiol-1,4 oder Hexandiol-1,6 als Diolkomponente basiert.
11. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke gemäß Anspruch 9 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass der kristalline Copolyester eine Korngröße von maximal 150 µm aufweist.
12. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente D TiO2, Farbpigmente, Metallpigmente, Effektpigmente und/oder Bariumsulfat enthalten sind.
13. Transparente oder pigmenterite Polyurethan-Pulverlacke nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass als Komponente E Verlaufmittel, Katalysatoren, Entgasungsmittel, Thixotropiermittel und Stabilisatoren enthalten sind.
14. Verwendung der transparente oder pigmentierten Polyurethan-Pulverlacke nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 13 zur Herstellung von matten und flexiblen Beschichtungen.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN106519133A (zh) * 2016-11-10 2017-03-22 万华化学集团股份有限公司 一种磺酸型水性聚氨酯‑丙烯酸酯自消光树脂及其制备方法和应用

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