DE10064675A1 - Flexibilisierung von Polyurethan-Pulverlacken mit mattem Erscheinungsbild - Google Patents
Flexibilisierung von Polyurethan-Pulverlacken mit mattem ErscheinungsbildInfo
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Abstract
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Polyurethan-Pulverlacke aus harnstoff- und uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsverbindungen mit freien, partiell oder total blockierten Isocyanatgruppen, hydroylgruppenhaltigen Polymeren und speziellen Polyestern als Flexibilisierungsmittel, deren Beschichtungen matte und flexible Oberflächen ergeben.
Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Polyurethan-Pulverlacke aus harnstoff-
und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen mit freien, partiell oder total
blockierten Isocyanatgruppen, hydroylgruppenhaltigen Polymeren und speziellen
Polyestern als Flexibilisierungsmittel, deren Beschichtungen matte und flexible
Oberflächen ergeben.
Seit geraumer Zeit gibt es ein zunehmendes Interesse an Pulverlacken, die eine matte
Oberfläche ergeben. Die Ursache dafür ist überwiegend praktischer Art. Glänzende
Flächen erfordern ein weitaus höheres Maß an Reinigung als matte Flächen. Darüber
hinaus kann es aus sicherheitstechnischen Gründen wünschenswert sein, stark
reflektierende Flächen zu vermeiden.
Das einfachste Prinzip, eine matte Oberfläche zu erhalten, besteht darin, dem
Pulverlack je nach Ausmaß des gewünschten Matteffektes kleinere oder größere
Mengen Füllstoffe, wie z. B. Kreide, fein verteiltes Siliciumoxid oder Bariumsulfat,
beizumischen. Diese Zusätze bewirken jedoch eine Verschlechterung der
lacktechnischen Filmeigenschaften, wie Haftung, Flexibilität, Schlagfestigkeit und
Chemikalienbeständigkeit.
Die Zugabe von Stoffen, die mit dem Lack unverträglich sind, wie z. B. Wachse oder
Cellulosederivate, bewirkt zwar deutlich eine Mattierung, aber geringfügige
Änderungen während des Extrudierens führen zu Schwankungen im
Oberflächenglanz. Die Reproduzierbarkeit des Matteffektes ist nicht gewährleistet.
Harnstoff und uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate sind erst seit kurzer Zeit
bekannt. Die DE-OS 195 46 750 beschreibt Reaktionsprodukte aus Isophoron
iisocyanat-Uretdion und disekundären Diaminen als Härter zur Herstellung von
Polyurethan (PUR)-Beschichtungen mit glänzenden Oberflächen.
In der DE-OS 196 30 844 werden erstmals matte PUR-Pulverlacke beschrieben, die
harnstoffgruppenhaltige Isophorondiisocyanat-Uretdione als Härterkomponente
enthalten. Sie werden durch die Umsetzung von Uretdionen mit Wasser hergestellt.
Dabei bilden sich intermediär unter Abspaltung von Kohlendioxid primäre Amine, die
sich mit noch vorhandenen Isocyanatgruppen zu Harnstoffen umsetzen. Die
Stickstoffatome der Harnstoffgruppen sind jeweils monosubstituiert. Reaktionen von
Polyisocyanaten mit Wasser sind aufgrund der Bildung von Nebenprodukten
schwierig zu reproduzieren.
Die DE-OS 196 37 375 beschreibt PUR-Pulverlacke, die durch harnstoffgruppen
haltige Isophorondiisocyanat-Uretdione als Härter mattierend eingestellt werden.
Diese Härter entstehen durch die Umsetzung von Isophorondiisocyanat-Uretdion mit
disekundären Diaminen. Die disekundären Diamine sind Umsetzungsprodukte aus
diprimären Diaminen und Malein- oder Fumarsäureester.
In der DE-OS 196 37 377 und in der DE-OS 198 16 547 werden uretdiongruppen-
und harnstoffgruppenhaltige Polyadditionsprodukte als Härterkomponente zur
Mattierung von PUR-Pulverlacken offenbart. Die Herstellung dieser Härter erfolgt
durch die Umsetzung von Isophorondiisocyanat-Uretdion mit Diaminen, die eine
primäre und sekundäre Aminogruppen enthalten. Die Herstellung der reinen Diamine
ist komplex und recht kostenintensiv.
Alle diese PUR-Pulverlacke haben zudem den Nachteil einer mangelnden Flexibilität
der daraus hergestellten Beschichtungen.
Überraschenderweise konnten PUR-Pulverlacke gefunden werden, deren
Beschichtungen eine Oberfläche mit mattem Aussehen und eine bessere Flexibilität
besitzen, wenn dem Bindemittel aus einer harnstoffgruppenhaltigen
Polyadditionsverbindung des Isophorondiisocyanat-Uretdions (abgekürzt: IPDI-
Uretdion) und einem hydroxylgruppenhaltigem Polymer als weitere Komponente ein
bestimmter Polyester zugesetzt wird.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind transparente oder pigmentierte
Polyurethan-Pulverlacke enthaltend
- A) 5 bis 35 Gew.-% mindestens einer harnstoff und uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsverbindung mit freien, partiell oder total blockierten Isocyanatgruppen mit einem Gesamt-NCO-Gehalt von 10-18%;
- B) 20 bis 95 Gew.-% mindestens eines mittelmolekularen amorphen hydroxyl gruppenhaltiges Polymers;
- C) 5 bis 70 Gew.-% mindestens eines mittelmolekularen (semi)kristallinen Poly esters;
- D) 0 bis 50 Gew.-% Pigmente und/oder anorganische Füllstoffe;
- E) 0 bis 5 Gew.-% Zuschlags- und Hilfsstoffe;
wobei das Verhältnis der OH-Gruppen der Komponenten B und C zu den NCO-
Gruppen der Komponente A 0,6 bis 1,2 beträgt.
Bei der Komponente A handelt es sich um harnstoff- und uretdiongruppenhaltige
Polyadditionsverbindungen mit freien, partiell oder total blockierten Isocyanatruppen,
wie sie in den DE-OSS 196 30 844, 196 37 375, 196 37 377 und 198 16 547
beschrieben werden.
Als Komponente A können gemäß der DE-OS 196 30 844 harnstoffgruppenhaltige
Isophorondiisocyanat-Uretdione folgender Zusammensetzung:
wobei
R1 und R2: linerarer und/oder verzweigter Alkyl- und/oder Cycloalkylrest;
bedeuten, eingesetzt werden.
bedeuten, eingesetzt werden.
Ausserdem werden gemäß DE-OS 196 37 375 harnstoff und uretdiongruppenhaltige
Polyadditionsverbindungen mit freien, partiell oder total blockierten
Isocyanatgruppen folgender Zusammensetzung:
R2: R oder linerare, verzweigte oder cyclische Alkylenreste mit 2 bis
16 C-Atomen;
R', R5: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 C- Atomen;
R1, R3: ein linearer oder verzweigter (Cyclo)-Alkylrest mit 1-14 C-Atomen oder H und mindestens eine der Formeln
R', R5: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 C- Atomen;
R1, R3: ein linearer oder verzweigter (Cyclo)-Alkylrest mit 1-14 C-Atomen oder H und mindestens eine der Formeln
bedeuten, eingesetzt.
Weiterhin werden gemäß der DE-OS 196 37 377 uretdiongruppenhaltige Poly
additionsverbindungen folgender Zusammensetzung:
R1: R oder lineare, verzweigte oder cyclische Alkylenreste mit 2 bis 16 C-
Atomen
R2, R3: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 C-Atomen
R4: R2 oder eine
R2, R3: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 C-Atomen
R4: R2 oder eine
bedeuten, eingesetzt.
Außerdem werden gemäß der DE-OS 198 16 547 harnstoff und uretdiongruppen
haltige Polyadditionsverbindungen mit freien, partiell oder total blockierten
Isocyanatgruppen folgender Zusammensetzung:
wobei die Substituenten die folgende Bedeutung aufweisen
R1: R oder lineare, verzweigte oder cyclische Alkylen- oder Phenylenreste mit 2
bis 16 C-Atomen;
R2, R3: H, R4 oder
R2, R3: H, R4 oder
R4, R5: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1-14 C-Atomen;
erhältlich durch Umsetzung von Isophorondiisocyanat-Uretdion mit Diamingemischen aus 1-60 Mol-% diprimären Diaminen, 1-98 Mol-% primär/sekundären Diaminen und 1-98 Mol-% disekundären Diaminen, eingesetzt.
erhältlich durch Umsetzung von Isophorondiisocyanat-Uretdion mit Diamingemischen aus 1-60 Mol-% diprimären Diaminen, 1-98 Mol-% primär/sekundären Diaminen und 1-98 Mol-% disekundären Diaminen, eingesetzt.
Als Harzkomponente B kommen grundsätzlich alle mittelmolekularen, amorphen
hydroxylgruppenhaltigen Polymere in Frage, wie z. B. Epoxidharze, Hydroxyacrylate
oder Polyesterpolyole. Bevorzugt werden jedoch hydroxylgruppenhaltige Polyester
und hydroxylierte Acrylatharze.
Die hydroxylgruppenhaltigen Polyester besitzen eine OH-Funktionalität von < 2, ein
zahlenmittleres Molgewicht von 500-10.000, eine OH-Zahl von 20-200 mg
KOH/g, eine Viskosität von < 60 000 mPa.s und einen Schmelzpunkt von 70 bis
120°C. Derartige hydroxylgruppenhaltige Polyester, wie sie in bekannter Weise
durch Kondensation von Polyolen und Polycarbonsäuren hergestellt werden, sind z. B.
in den DE-OSS 27 35 497 und 30 04 903 beschrieben.
Die Hydroxyacrylate haben eine OH-Zahl von 20-150 mg KOH/g. Ihre Herstellung
wird z. B. in den DE-OSS 30 30 539 und 197 30 669 beschrieben.
Die flexiblisierende Komponente C ist ein mittelmolekularer, (semi)kristalliner
Polyester mit einem zahlenmittleren Molgewicht von 800 bis 6 000, einer OH-Zahl
von 20-130 mg KOH/g, einer Säurezahl < 10 mg KOH/g und einem Schmelzpunkt
von 75 bis 130°C. Diese Komponente kann in Anteilen von 5 bis 70 Gew.-%
bezogen auf die Summe aller Komponenten des Pulverlackes eingesetzt werden.
Beispielhaft können diese Polyester aus Bernsteinsäure, Dodecandisäure,
Sebacinsäure und Monoethylenglycol, Butandiol-1,4, Hexandiol-1,6 bestehen.
Die erfindungsgemäßen Pulverlacke enthalten 0 bis 50 Gew.-% Pigmente und/oder
anorganische Füllstoffe (Komponente D), wie z. B. TiO2, Farbpigmente,
Metallpigmente, Effektpigmente und/oder Bariumsulfat.
Außerdem enthalten die erfindungsgemäßen Pulverlacke 0 bis 5 Gew.-% Zuschlags-
und/oder Hilfsstoffe (Komponente E), welche ausgewählt werden aus Verlaufmitteln,
Katalysatoren, Entgasungsmittel, Thixotropiermittel, Stabilisatoren wie z. B.
Polyacrylatharze, Siliconöle (Verlaufmittel); Organozinnverbindungen wie
Dibutylzinndilaurat (DBTL), Zinn(II)octoat, Amine wie 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-
5-en (DBN), 1,4 Diazabicyclo[2.2.2]octan (DABCO), 1,8-Diazabicyclo[5.40]undec-
7-en (DBK), 4-(Dimethylamino)-pyridin(DMAP) (Katalysatoren); Benzoin
(Entgasungsmittel); Benzotriazole, HALS (Hindered Amine Light Stabilizer)-
Verbindungen (Stabilisatoren).
Je nach Einsatz- und Verwendungszweck der erfindungsgemäßen Pulverlacke
können die Komponenten D und E in ihrer Art und Menge entsprechend variabel in
den Pulverlacken enthalten sein.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen und gebrauchsfertigen Pulverlacke werden
die harnstoff und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindung A, das
hydroxylgruppenhaltige Harz B und das flexiblisierende Harz C, gegebenenfalls mit
Pigmenten, wie z. B. TiO2, Verlaufmittel, wie z. B. Polybutylacrylat, oder weiteren
für Pulverlacke üblichen Zuschlag- oder Hilfsstoffen auf Extrudern oder Knetern bei
Temperaturen zwischen 80-140°C so gemischt, daß das Verhältnis der OH-
Gruppen aller hydroxylgruppenhaltigen Harze zu den NCO-Gruppen des Vernetzers
0,6 bis 1,2 beträgt.
Die so hergestellten Pulverlacke können nach den üblichen Pulverauftragsverfahren,
wie z. B. elektrostatisches Pulversprühen oder Wirbelsintern, auf die zu
überziehenden Formteile aufgebracht werden. Die Härtung der Überzüge erfolgt
durch Erhitzen auf Temperaturen von 170-220°C. Im Vergleich zu den bis jetzt
bekannten PUR-Pulverlacken mit matten Oberflächen auf Basis intern blockierter
harnstoffgruppenhaltiger Polyisocyanate zeichnen sich die erfindungsgemäßen PUR-
Pulverlacke durch eine hervorragende Flexibilität ihrer Oberflächen aus.
Gegenstand der Erfindung ist daher auch die Verwendung der erfindungsgemäßen
Pulverlacke zur Herstellung von matten und flexiblen Beschichtungen.
Nachfolgend wird der Gegenstand der Erfindung anhand von Beispielen erläutert.
570 g IPDI-Uretdion wurden in 850 ml Aceton gelöst und mit 280 g 5-Amino-N-
(1,3-dimethyl-butyl)-1,3,3-trimethylcyclohexanmethanamin so versetzt, dass die
Temperatur der Reaktionslösung nicht über 40°C stieg. Die Umsetzung wurde
mittels titrimetrischer NCO-Bestimmung kontrolliert. Danach wurde das Lösemittel
entfernt, das Produkt abgekühlt und ggf. zerkleinert. Das Produkt hatte einen
gesamten NCO-Gehalt von 14,7% und einen Schmelzbereich von 160 bis 169°C.
Als OH-Komponente zur Herstellung des erfindungsgemäßen PUR-Pulverlackes
wurde der Polyester ALFTALAT® AN 739 (Hoechst, Italien) mit einer OH-Zahl
von 55-60 mg KOH/g, einer Säurezahl von 2-4 mg KOH/g, einem Schmelzpunkt
von 82-90°C und einer Viskosität bei 160°C von 24000-29000 mPa.s eingesetzt.
Als Komponente zur Flexiblisierung des erfindungsgemäßen PUR-Pulverlackes
wurde ein Polyester aus Bernsteinsäure und Butandiol-1,4 mit einer OH-Zahl von 42 mg
KOH/g, einer Säurezahl von 3 mg KOH/g und einem Schmelzpunkt von 112°C
eingesetzt.
11,9 g der harnstoff- und uretdiongruppenhaltigen Polyadditionsverbindung A),
24,2 g ALFTALAT AN 739 B), 22,3 g Flexibilisator C), 1,0 g RESIFLOW PV 88,
0,5 g Benzoin, 0,1 g DBTL und 40,0 g Weißpigment Kronos 2160 wurden in einem
Kollergang innig vermischt und anschließend im Extruder bei 80-140°C
homogenisiert. Nach dem Erkalten wurde das Extrudat gebrochen und mit einer
Stiftsmühle auf eine Korngröße < 100 m gemahlen. Das so hergestellte Pulver wurde
mit einer elektrostatischen Pulverspritzanlage bei 60 KV auf entfettete,
gegebenenfalls vorbehandelte Eisenbleche appliziert und in einem Umluft
trockenschrank bei 200°C 15 Minuten eingebrannt.
Zur Illustration der Erfindung ist in der nachfolgenden Tabelle als Vergleich ein
identischer Pulverlack ohne Zusatz des Flexibilisators Komponente C aufgeführt.
Die Abkürzungen in der folgenden Tabelle bedeuten:
SD = Schichtdicke in µm
ET = Tiefung nach Erichsen in mm (DIN 53 156)
GG 60°∡ = Messung des Glanzes nach Gardner (ASTM-D 523)
KS dir./indir. = direkter/indirekter Kugelschlag in inch.1b
SD = Schichtdicke in µm
ET = Tiefung nach Erichsen in mm (DIN 53 156)
GG 60°∡ = Messung des Glanzes nach Gardner (ASTM-D 523)
KS dir./indir. = direkter/indirekter Kugelschlag in inch.1b
Claims (13)
1. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke enthaltend
- A) 5 bis 35 Gew.-% mindestens einer harnstoff und uretdiongruppen haltigen Polyadditionsverbindung mit freien, partiell oder total blockierten Isocyanatgruppen mit einem Gesamt-NCO-Gehalt von 10 bis 18%;
- B) 20 bis 95 Gew.-% mindestens eines mittelmolekularen amorphen hydroxylgruppenhaltiges Polymers;
- C) 5 bis 70 Gew.-% mindestens eines mittelmolekularen (semi)kristallinen Polyesters;
- D) 0 bis 50 Gew.-% Pigmente und/oder anorganische Füllstoffe;
- E) 0 bis 5 Gew.-% Zuschlags- und Hilfsstoffe;
2. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
dass als harnstoff und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen A
harnstoffgruppenhaltige Isophorondiisocyanat-Uretdione folgender Zu
sammensetzung:
wobei
R1 und R2: linearer und/oder verzweigter Alkyl- und/oder Cycloalkylrest;
bedeuten, enthalten sind.
wobei
R1 und R2: linearer und/oder verzweigter Alkyl- und/oder Cycloalkylrest;
bedeuten, enthalten sind.
3. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
dass als harnstoff und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen A
harnstoff und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen mit freien,
partiellen oder total blockierten Isocyanatgruppen folgender
Zusammensetzung:
R2: R oder linerare, verzweigte oder cyclische Alkylenreste mit 2 bis 16 C-Atomen;
R', R5: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 C- Atomen;
R1, R3: ein linearer oder verzweigter (Cyclo)-Alkylrest mit 1-14 C-Atomen oder H und mindestens eine der Formeln
bedeuten, enthalten sind.
R2: R oder linerare, verzweigte oder cyclische Alkylenreste mit 2 bis 16 C-Atomen;
R', R5: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 C- Atomen;
R1, R3: ein linearer oder verzweigter (Cyclo)-Alkylrest mit 1-14 C-Atomen oder H und mindestens eine der Formeln
bedeuten, enthalten sind.
4. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
dass als harnstoff- und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen A
uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen folgender Zusammen
setzung:
R1: R oder lineare, verzweigte oder cyclische Alkylenreste mit 2 bis 16 C-Atomen;
R', R3: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 C- Atomen;
R4: R2 oder
bedeuten, enthalten sind.
R1: R oder lineare, verzweigte oder cyclische Alkylenreste mit 2 bis 16 C-Atomen;
R', R3: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 C- Atomen;
R4: R2 oder
bedeuten, enthalten sind.
5. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet,
dass harnstoff und uretdiongruppenhaltige Polyadditionsverbindungen A der
folgender Zusammensetzung:
wobei die Substituenten die folgende Bedeutung aufweisen
R1: R oder lineare, verzweigte oder cyclische Alkylen- oder Phenylenreste mit 2 bis 16 C-Atomen;
R2, R3: H, R4 oder
R4, R5: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 C- Atomen;
erhältlich durch Umsetzung von Isophorondiisocyanat-Uretdion mit Diamingemischen aus 1 bis 60 Mol% diprimären Diaminen, 1 bis 98 Mol-% primär/sekundären Diaminen und 1 bis 98 Mol% disekundären Diaminen, enthalten sind.
wobei die Substituenten die folgende Bedeutung aufweisen
R1: R oder lineare, verzweigte oder cyclische Alkylen- oder Phenylenreste mit 2 bis 16 C-Atomen;
R2, R3: H, R4 oder
R4, R5: gleiche oder verschiedene Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 14 C- Atomen;
erhältlich durch Umsetzung von Isophorondiisocyanat-Uretdion mit Diamingemischen aus 1 bis 60 Mol% diprimären Diaminen, 1 bis 98 Mol-% primär/sekundären Diaminen und 1 bis 98 Mol% disekundären Diaminen, enthalten sind.
6. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke nach mindestens
einem der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet,
dass als hydroxylgruppenhaltige Polymere B Polyester und/oder Hydroxy
acrylate enthalten sind.
7. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke gemäß Anspruch 6,
dadurch gekennzeichnet,
dass die hydroxylgruppenhaltigen Polyester eine OH-Funktionalität < 2, ein
zahlenmittlereres Molgewicht von 500-10.000, eine OH-Zahl von 20-200 mg
KOH/g und einen Schmelzpunkt von 70 bis 130°C aufweisen.
8. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke gemäß Anspruch 6,
dadurch gekennzeichnet,
dass die Hydroxyacrylate eine OH-Zahl von 20-150 mg KOH/g aufweisen.
9. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke nach mindestens
einem der Ansprüche 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet,
dass der mittelmolekulare, (semi)kristalline Polyester C ein zahlenmittleres
Molgewicht von 800 bis 6 000, eine OH-Zahl von 20-130 mg KOH/g, eine
Säurezahl < 10 mg KOH/g und einen Schmelzpunkt von 75 bis 130°C
aufweist.
10. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke nach mindestens
einem der Ansprüche 1 bis 9,
dadurch gekennzeichnet,
dass der Polyester auf den Monomeren Bernsteinsäure, Dodecandisäure,
Sebaccinsäure und Monoethylenglycol, Butandiol-1,4, Hexandiol-1,6 basiert.
11. Transparente oder pigmentierte Polyurethan-Pulverlacke nach mindestens
einem der Ansprüche 1 bis 10,
dadurch gekennzeichnet,
dass als Komponente D TiO2, Farbpigmente, Metallpigmente, Effektpigmente
und/oder Bariumsulfat enthalten sind.
12. Transparente oder pigmenterite Polyurethan-Pulverlacke nach mindestens
einem der Ansprüche 1 bis 11,
dadurch gekennzeichnet,
dass als Komponente E Verlaufmittel, Katalysatoren, Entgasungsmittel,
Thixotropiermittel und Stabilisatoren enthalten sind.
13. Verwendung von transparenten oder pigmentierten Polyurethan-Pulverlacken
gemäß den Ansprüchen 1 bis 12 zur Herstellung von matten und flexiblen
Beschichtungen.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2000164675 DE10064675A1 (de) | 2000-12-22 | 2000-12-22 | Flexibilisierung von Polyurethan-Pulverlacken mit mattem Erscheinungsbild |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2000164675 DE10064675A1 (de) | 2000-12-22 | 2000-12-22 | Flexibilisierung von Polyurethan-Pulverlacken mit mattem Erscheinungsbild |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE10064675A1 true DE10064675A1 (de) | 2002-06-27 |
Family
ID=7668741
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2000164675 Withdrawn DE10064675A1 (de) | 2000-12-22 | 2000-12-22 | Flexibilisierung von Polyurethan-Pulverlacken mit mattem Erscheinungsbild |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE10064675A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005105879A1 (de) * | 2004-04-27 | 2005-11-10 | Degussa Ag | Uretdiongruppenhaltige polyurethanzusammensetzungen, welche bei niedriger temperatur härtbar sind und (teil-)kristalline harze enthalten |
CN102702536A (zh) * | 2012-05-14 | 2012-10-03 | 华东理工大学 | 一种三嵌段聚合物的合成方法 |
-
2000
- 2000-12-22 DE DE2000164675 patent/DE10064675A1/de not_active Withdrawn
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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CN102702536B (zh) * | 2012-05-14 | 2014-06-11 | 华东理工大学 | 一种三嵌段聚合物的合成方法 |
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