DE10056008A1 - Neue Kupplerkomponenten für Oxidationsfärbemittel - Google Patents

Neue Kupplerkomponenten für Oxidationsfärbemittel

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Abstract

4,5-Dialkoxy-1,2-diaminobenzole der Formel I DOLLAR F1 und deren Salze eignen sich als Kupplerverbindungen zur Erzeugung von Oxidationsfärbungen mit bekannten Entwicklerkomponenten. Oxidationsfärbemittel zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von Haaren, die in einem wässrigen Träger wenigstens eine Entwicklerkomponenten und wenigstens ein 4,5-Dialkoxy-1,2-diaminobenzol der Formel I als Kuppler enthalten, ziehen sehr gleichmäßig auf das Haar auf und erzeugen dort intensive, gelbe bis braune Nuancen mit guten Echtheitseigenschaften.

Description

Die Erfindung betrifft neue 4,5-Dialkoxy-1,2-diaminobenzole sowie deren Verwendung als Kupplerkomponenten zur Erzeugung von Oxidationsfärbungen mit bekannten Entwickler­ verbindungen.
Für das Färben von Keratinfasern, insbesondere von Haaren, spielen die sogenannten Oxidationsfärbemittel wegen ihrer intensiven Farben und guten Echtheitseigenschaften, die bei relativ niedriger Färbetemperatur und in kurzen Färbezeiten erzielt werden, eine besondere Rolle. Solche Färbemittel enthalten in einem geeigneten, meist wäßrigen Träger eine Oxidationsbase, die auch als Entwicklerkomponente bezeichnet wird, und die unter dem Einfluß von Luftsauerstoff oder von Oxidationsmitteln durch oxidative Polymerisation einen Farbstoff ausbildet. Dieser Farbstoff kann durch Kupplung mit einer anderen Entwicklerverbindung oder mit sogenannten Kupplerverbindungen, die selbst keine Farb­ stoffe ausbilden können, intensiviert und in der Nuance modifiziert werden.
Gute Oxidationsfarbstoffvorprodukte sollen in erster Linie folgende Voraussetzungen erfüllen: Sie müssen bei der oxidativen Kupplung die gewünschten Farbnuancen in aus­ reichender Intensität und Echtheit ausbilden. Sie müssen ferner ein gutes Aufziehvermögen auf die Faser besitzen, wobei insbesondere bei menschlichen Haaren keine merklichen Unterschiede zwischen strapaziertem und frisch nachgewachsenem Haar bestehen dürfen (Egalisiervermögen). Sie sollen beständig sein gegen Licht, Wärme, Reibung und den Einfluß chemischer Reduktionsmittel, z. B. Dauerwellenflüssigkeiten. Schließlich sollen sie - falls als Haarfärbemittel zur Anwendung kommend - die Kopfhaut nicht zu sehr anfärben, und vor allem sollen sie in toxikologischer und dermatologischer Hinsicht unbedenklich sein. Weiterhin soll die erzielte Färbung durch Blondierung leicht wieder aus dem Haar entfernt werden können, falls sie doch nicht den individuellen Wünschen der einzelnen Person entspricht und rückgängig gemacht werden soll.
Als Entwicklerkomponenten werden üblicherweise primäre aromatische Amine mit einer weiteren, in para- oder ortho-Position befindlichen, freien oder substituierten Hydroxy- oder Aminogruppe, Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazone, 4-Aminopyrazolon­ derivate sowie 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und dessen Derivate eingesetzt.
Spezielle Vertreter sind beispielsweise p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 2,4,5,6-Tetra­ aminopyrimidin, p-Aminophenol, N,N-Bis(2'-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, 2-(2',5'-Di­ aminophenyl)-ethanol, 2-(2',5'-Diaminophenoxy)-ethanol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4- amino-pyrazolon-5, 4-Amino-3-methylphenol, 2-Aminomethyl-4-aminophenol, 2-Hydroxy- 4,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, 2,5,6-Triamino-4-hydroxy­ pyrimidin und 1,3-N,N'-Bis(2'-hydroxyethyl)-N,N'-bis(4'-aminophenyl)-diaminopropan- 2-ol.
Als Kupplerkomponenten werden in der Regel m-Phenylendiaminderivate, Naphtholc, Re­ sorcin und Resorcinderivate, Pyrazolone und m-Aminophenole verwendet. Als Kupplersub­ stanzen eignen sich insbesondere 1-Naphthol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, 5- Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Pheny­ lendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2,4-di­ aminophenoxy)-propan, 2-Chlor-resorcin, 4-Chlor-resorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophe­ nol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2-Methyl-4-chlor-5-aminophenol, 2,4-Diamino­ phenoxyethanol und 2-Amino-3-hydroxypyridin.
Allein mit einer Entwicklerkomponente oder einer speziellen Kuppler/Entwickler- Kombination gelingt es in der Regel nicht, eine auf dem Haar natürlich wirkende Farbnuance zu erhalten. In der Praxis werden daher üblicherweise Kombinationen verschie­ dener Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten eingesetzt. Es besteht daher stän­ dig Bedarf an neuen, verbesserten Farbstoff-Vorprodukten.
Die Verwendung von Orthophenylendiaminen zur Erzeugung von Oxidationsfärbungen ist aus der deutschen Patentschrift DE 21 35 81 und der Offenlegungsschrift DE 24 61 910 A1, ihre Verwendung als Kuppler z. B. aus DE 43 44 488 A1 bekannt.
Die dort offenbarten Kuppler machen aber noch nicht alle erwünschten Farbnuancierungen zugänglich. Sie weisen auch nicht die geforderten Echtheitseigenschaften auf. Es bestand daher die Aufgabe, neue Kupplerverbindungen zu finden, die mit den gängigen Entwicklerkomponenten zu besonders intensiven Oxidationsfärbungen mit hoher thermischer Stabilität und gutem Egalisierungsvermögen führen.
Gegenstand der Erfindung sind 4,5-Dialkoxy-1,2-diaminobenzole der Formel I
in der R1 und R2 unabhängig voneinander eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C2-C4- Hydroxyalkylgruppe und R3 Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4- Hydroxyalkylgruppe ist, und deren wasserlösliche Salze.
Es wurde gefunden, daß diese neuen 4,5-Dialkoxy-1,2-diaminobenzole oder ihre Salze sich in besonders vorteilhafter Weise als Kupplerverbindungen zur Erzeugung von Oxidationsfärbungen mit bekannten Entwicklerkomponenten eignen. Sie liefern dabei intensive, gelbe bis braune Nuancen von hoher Echtheit und Temperaturstabilität und mit einem gleichmäßigen Aufziehvermögen auf Keratinfasern. Ein besonders bevorzugter Gegenstand der Erfindung ist dabei das 4,5-Dimethoxy-3-methyl-1,2-diaminobenzol, das die genannten Färbeeigenschaften in besonders hohem Maße aufweist.
Die 4,5-Dialkoxy-1,2-diaminobenzole der Formel I eignen sich insbesondere zur Herstellung von Oxidationsfärbemitteln für Keratinfasern, insbesondere für Haare. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Oxidationsfärbemittel zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von Haaren, die in einem wäßrigen Träger wenigstens eine Entwicklerkomponente und wenigstens ein 4,5-Dialkoxy-1,2-diaminobenzol der Formel I als Kuppler enthalten. Unter Keratinfasern sind dabei Wolle, Federn, Pelze, tierische und insbesondere menschliche Haare zu verstehen.
Die neuen Kupplerverbindungen der Formel I können als freie Basen oder auch in Form ihrer wasserlöslichen Säureadditionssalze, z. B. als Hydrochloride, Sulfate, Phosphate, Lactate, Acetate oder Glycolate eingesetzt werden. Als Hydroxyalkylgruppen werden in der Formel I auch 2,3-Dihydroxypropylgruppen verstanden.
Geeignete Entwicklerverbindungen zur Herstellung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel sind z. B. p-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, 1-(2'-Hydroxyethyl)-2,5-diaminobenzol, 2,5-Diaminophenoxyethanol, N,N-Bis-(2'-hydroxyethyl)-p-phenylendiamin, p-Amino­ phenol, 3-Methyl-4-aminophenol, 2-Hydroxyethylaminomethyl-4-aminophenol, 2-Amino­ methyl-4-aminophenol, 2-(2'-Hydroxyethoxy)-4-aminophenol, 2-Hydroxymethyl-4-amino­ phenol, Bis-(2-hydroxy-5-aminophenyl)-methan, N,N'-Bis-(2'-hydroxyethyl)-N,N'-bis-(4'- aminophenyl)-1,3-diaminopropan-2-ol, 1-Phenyl-3-carboxyamido-4-amino-pyrazolon, 4,4'- Diamino-diphenylamin, 1,4-Bis-(4'-aminophenyl)-diazycloheptan, 4,5-Diamino-1(2'- hydroxyethyl)-pyrazol, 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin, 2-Hydroxy-4,5,6-triaminopyrimidin, 4-Hydroxy-2,5,6-triaminopyrimidin, 2,4-Dihydroxy-5,6-diaminopyrimidin, o-Amino­ phenole und o-Phenylendiamine.
In einer bevorzugten Ausführung enthalten die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel als Entwicklerverbindungen wenigstens eine aromatische Aminoverbindung mit einer in Paraposition stehenden Hydroxy- oder Aminogruppe. Zur Nuancierung können die erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel weitere übliche Kupplerverbindungen und gegebenenfalls auch Direktfarbstoffe enthalten.
Erfindungsgemäß bevorzugte Kupplerkomponenten sind 1-Naphthol, Pyrogallol, 1,5-, 2,7- und 1,7-Dihydroxynaphthalin, o-Aminophenol, 5-Amino-2-methylphenol, m-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylether, m-Phenylendiamin, 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, 2,4-Dichlor-3-aminophenol, 1,3-Bis-(2',4'-diaminophenoxy)-propan, 4-Chlorresorcin, 2-Chlor-6-methyl-3-aminophenol, 2-Methylresorcin, 5-Methylresorcin, 2,5-Dimethylre­ sorcin, 2,6-Dihydroxypyridin, 2,6-Diaminopyridin, 2-Amino-3-hydxoxypyridin, 2,6-Dihy­ droxy-3,4-diaminopyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxypyridin, 4-Amino-2-hy­ droxytoluol, 2,6-Bis-(2'-hydroxyethylamino)-toluol, 2-/2',4'-Diaminophenoxyethanol, 1-Methoxy-2-amino-4-(2'-hydroxyethylamino)-benzol, 2-Methyl-4-chlor-5-amino-phenol, 6-Methyl-1,2,3,4-tetrahydrochinoxalin, 3,4-Methylendioxyphenol, 3,4-Methylendioxyanilin, 2,6-Dimethyl-3-amino-phenol, 3-Amino-6-methoxy-2-methylaminophenol, 2-Hydroxy-4- aminophenoxyethanol, 2-Methyl-5-(2'-hydroxyethylarnino)-phenol und 2,6-Dihydroxy-3,4- dimethylpyridin.
Darüber hinaus können zur Erzielung bestimmter Färbewirkungen auch direktziehende Farbstoffe verwendet werden. In einer bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel zur weiteren Modifizierung der Farbnuancen neben den Oxidationsfarbstoffvorprodukten zusätzlich übliche direktziehende Farbstoffe, z. B. aus der Gruppe der Nitrophenylendiamine, Nitroaminophenole, Anthrachinone oder Indophenole, wie z. B. die unter den internationalen Bezeichnungen bzw. Handelsnamen HC Yellow 2, HC Yellow 4, Basic Yellow 57, Disperse Orange 3, HIC Red 3, HC Red BN, Basic Red 76, HC Blue 2, Nitroblau, Disperse Blue 3, Basic Blue 99, HC Violet 1, Disperse Violet 1, Di­ sperse Violet 4, Disperse Black 9, Basic Brown 16, Pikraminsäure und Rodol 9 R bekannten Verbindungen, in einer Menge von 0,01 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Oxida­ tionshaarfärbemittel. 4-Amino-2-nitro-diphenylamin-2'-carbonsäure, 6-Nitro-1,2,3,4-tetrahy­ drochinoxalin, Rodol 9 R und HC Red BN sind erfindungsgemäß besonders bevorzugte direktziehende Farbstoffe.
Weiterhin können die erfindungsgemäßen Zubereitungen auch in der Natur vorkommende Farbstoffe wie beispielsweise Henna rot, Henna neutral, Henna schwarz, Kamillenblüte, Sandelholz, schwarzer Tee, Faulbaumrinde, Salbei, Blauholz, Krappwurzel, Catechu, Sedre und Alkannawurzel enthalten.
Weitere in den erfindungsgemäßen Färbemitteln enthaltene Farbstoffkomponenten können auch Indole und Indoline, sowie deren physiologisch verträgliche Salze, sein. Bevorzugte Beispiele sind 5,6-Dihydroxyindol, N-Methyl-5,6-dihydroxyindol, N-Ethyl-5,6-dihydroxy­ indol, N-Propyl-5,6-dihydroxyindol, N-Butyl-5,6-dihydroxyindol, 5,6-Dihydroxyindol-2- carbonsäure, 6-Hydroxyindol, 6-Aminoindol und 4-Aniinoindol. Weiterhin bevorzugt sind 5,6-Dihydroxyindolin, N-Methyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Ethyl-5,6-dihydroxyindolin, N- Propyl-5,6-dihydroxyindolin, N-Butyl-5,6-dihydroxyindolin, 5,6-Dihydroxyindolin-2- carbonsäure, 6-Hydroxyindolin, 6-Aminoindolin und 4-Aminoindolin.
Es ist nicht erforderlich, daß die Oxidationsfarbstoffvorprodukte oder die direktziehenden Farbstoffe jeweils einheitliche Verbindungen darstellen. Vielmehr können in den erfin­ dungsgemäßen Haarfärbemitteln, bedingt durch die Herstellungsverfahren für die einzelnen Farbstoffe, in untergeordneten Mengen noch weitere Komponenten enthalten sein, soweit diese nicht das Färbeergebnis nachteilig beeinflussen oder aus anderen Gründen, z. B. toxi­ kologischen, ausgeschlossen werden müssen.
Bezüglich der in den erfindungsgemäßen Haarfärbe- und -tönungsmitteln einsetzbaren Farbstoffe wird weiterhin ausdrücklich auf die Monographie Ch. Zviak, The Science of Hair Care, Kapitel 7 (Seiten 248-250; direktziehende Farbstoffe), sowie Kapitel 8, Seiten 264- 267; Oxidationsfarbstoffvorprodukte), erschienen als Band 7 der Reihe "Dermatology" (Hrg.: Ch. Culnan und H. Maibach), Verlag Marcel Dekker Inc., New York, Basel, 1986, sowie das "Europäische Inventar der Kosmetik-Rohstoffe", herausgegeben von der Euro­ päischen Gemeinschaft, erhältlich in Diskettenform vorn Bundesverband Deutscher Indu­ strie- und Handelsunternehmen für Arzneimittel, Reformwaren und Körperpflegemittel e.V., Mannheim, Bezug genommen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Oxidationsfärbemittel werden die Oxidations­ farbstoffvorprodukte in einen geeigneten wässrigen Träger eingearbeitet. Solche Träger sind z. B. verdickte wässrige Lösungen, Cremes (Emulsionen), Gele oder tensidhaltige, schäumende Zubereitungen, z. B. Shampoos oder Schaumaerosole oder andere Zu­ bereitungen, die für die Anwendung auf dem Haar geeignet sind.
Als Trägerkomponenten werden bevorzugt
  • - Netz- und Emulgiermittel
  • - Verdickungsmittel
  • - Reduktionsmittel (Antioxidantien)
  • - haarpflegende Zusätze
  • - Duftstoffe und
  • - Lösungsmittel wie z. B. Wasser, Glycole oder niedere Alkohole eingesetzt.
Als Netz- und Emulgiermittel eignen sich z. B. anionische, zwitterionische, ampholytische und nichtionische Tenside. Auch kationische Tenside können zur Erzielung bestimmter Effekte eingesetzt werden.
Als Verdickungsmittel eignen sich einmal die wasserlöslichen hochmolekularen Polysaccharid-Derivate oder Polypeptide, z. B. Cellulose- oder Stärkeether, Gelatine, Pflanzengumme, Biopolymere (Xanthan-Gum) oder wasserlösliche synthetische Polymere wie z. B. Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylalkohol, Polyethylenoxide, Polyacrylamide, Polyurethane, Polyacrylate und andere.
Zum anderen kann man tensidhaltige Zubereitungen auch durch Solubilisierung oder Emulgierung von polaren Lipiden verdicken. Solche Lipide sind z. B. Fettalkohole mit 12-18 C-Atomen, (freie) Fettsäuren mit 12-18 C-Atomen, Fettsäurepartialglyceride, Sorbitanfettsäureester, Fettsäurealkanolamide, niedrig oxethylierte Fettsäuren oder Fettalkohole, Lecithine, Sterine. Schließlich kann man gelförmige Träger auch auf Basis wässriger Seifengele, z. B. von Ammonium-Oleat, erzeugen.
Reduktionsmittel (Antioxidantien), die dem Träger zugesetzt werden, um eine vorzeitige oxidative Entwicklung des Farbstoffs vor der Anwendung auf dem Haar zu verhindern, sind z. B. Natriumsulfit oder Natriumascorbat.
Haarpflegende Zusätze können z. B. Fette, Öle oder Wachse in emulgierter Form, struktur­ gebende Additive wie z. B. Glucose oder Pyridoxin, avivierende Komponenten wie z. B. wasserlösliche Proteine, Proteinabbauprodukte, Aminosäuren, wasserlösliche kationische Polymere, Silicone, Vitamine, Panthenol oder Pflanzenextrakte sein.
Schließlich können Duftstoffe und Lösungsmittel wie z. B. Glycole wie 1,2-Propylen­ glycole, Glycerin, Glycolether wie z. B. Butylglycol, Ethyldiglycol oder niedere einwertige Alkohole wie Ethanol oder Isopropanol enthalten sein.
Zusätzlich können noch weitere Hilfsmittel enthalten sein, die die Stabilität und Anwendungseigenschaften der Oxidationsfärbemittel verbessern, z. B. Komplexbildner wie EDTA, NTA oder Organophosphonate, Quell- und Penetrationsmittel wie z. B. Harnstoff, Guanidin, Hydrogencarbonate, Puffersalze wie z. B. Ammoniumchlorid, Ammoniumcitrat, Ammoniumsulfat oder Alkanolammoniumsalze und gegebenenfalls Treibgase.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel enthalten sowohl die Entwicklerkomponenten als auch die Kupplerkomponenten bevorzugt in einer Menge von 0,005 bis 20 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 5 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Oxidationsfärbemittel. Dabei werden Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten im allgemeinen in etwa äquimolaren Mengen zueinander eingesetzt. Wenn sich auch der äquimolare Einsatz als zweckmäßig erwiesen hat, so ist ein gewisser Überschuß einzelner Oxidations­ farbstoffvorprodukte nicht nachteilig, so daß Entwicklerkomponenten und Kupplerkomponenten in einem Mol-Verhältnis von 1 : 0,5 bis 1 : 2 enthalten sein können.
Die oxidative Entwicklung der Färbung kann grundsätzlich mit Luftsauerstoff erfolgen. Bevorzugt wird jedoch ein chemisches Oxidationsmittel eingesetzt, besonders dann, wenn neben der Färbung ein Aufhelleffekt an menschlichem Haar gewünscht ist. Als Oxidations­ mittel kommen Persulfate, Chloride und insbesondere Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin sowie Natriumborat in Frage. Man kann aber das Oxidationsfärbemittel auch zusammen mit einem Katalysator auf das Haar aufbringen, der die Oxidation der Farbstoffvorprodukte, z. B. durch Luftsauerstoff, aktiviert. Solche Katalysatoren sind z. B. Übergangsmetallverbindungen, Jodide, Chinone oder bestimmte Enzyme. Geeignete Enzyme sind z. B. Peroxidasen, die die Wirkung geringer Mengen an Wasserstoffperoxid deutlich verstärken können. Andere geeignete Enzyme sind z. B. Meerrettich-Oxidase oder Phenoloxidasen, wie z. B. die Laccase, oder Oxido-Reduktasen, welche die Oxidation der Farbstoffvorprodukte biokatalytisch unter Reduktion der entsprechenden Substrate aktivieren.
Besonders geeignete Katalysatoren für die Oxidation der Farbstoffvorläufer sind die sogenannten 2-Elektronen-Oxidoreduktasen in Kombination mit den dafür spezifischen Substraten, z. B.
  • - Pyranose-Oxidase und z. B. D-Glucose oder Galactose,
  • - Glucose-Oxidase und D-Glucose,
  • - Glycerin-Oxidase und Glycerin,
  • - Pyruvat-Oxidase und Benztraubensäure oder deren Salze,
  • - Alkohol-Oxidase und Alkohol (MeOH, EtOH),
  • - Lactat-Oxidase und Milchsäure und deren Salze,
  • - Tyrosinase-Oxidase und Tyrosin,
  • - Uricase und Harnsäure oder deren Salze,
  • - Cholinoxidase und Cholin,
  • - Aminosäure-Oxidase und Aminosäuren.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von Haaren, bei dem man auf die Faser ein erfindungsgemäßes Oxidationsfärbemittel zusammen mit einem Oxidationsmittel und/oder mit einem Katalysator zur Aktivierung der Luftoxidation aufbringt und nach einer Einwirkungszeit wieder mit Wasser oder mit einer wäßrigen Tensidzubereitung abspült.
Zweckmäßigerweise wird die Zubereitung des Oxidationsmittels unmittelbar vor dem Haarefärben mit der Zubereitung aus den Oxidationsfarbstoffvorprodukten vermischt. Das dabei entstehende gebrauchsfertige Haarfärbepräparat sollte bevorzugt einen pH-Wert im Bereich von 6 bis 10 aufweisen. Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Haar­ färbemittel in einem schwach alkalischen Milieu. Die Anwendungstemperaturen können in einem Bereich zwischen 15 und 40°C liegen. Nach einer Einwirkungszeit von ca. 30 Minu­ ten wird das Haarfärbemittel durch Ausspülen von dem zu färbenden Haar entfernt. Das Nachwaschen mit einem Shampoo entfällt, wenn ein stark tensidhaltiger Träger, z. B. ein Färbeshampoo, verwendet wurde.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern.
Beispiele 1. Synthesebeispiel 4,5-Dimethoxy-3-methyl-1,2-diaminobenzol.2 HCl
5 g 4,5-Dimethoxy-3-methyl-1,2-dinitrobenzol (Ber. 49, (1916), 1493) wurden in 100 ml Ethanol in Gegenwart von 0,5 g Palladium (5%ig) auf Kohle bei Raumtemperatur und 1 atü Wasserstoff hydriert. Nach beendeter H2-Aufnahme wurde der Katalysator abfiltriert und das Filtrat mit konzentrierter Salzsäure angesäuert. Nach dem Einengen zur Trockene wurde der Rückstand aus Ethanol umkristallisiert.
Es wurden 3 g beige-rosa Kristalle mit einem Schmelzpunkt ab 215°C (unter Zersetzung) erhalten.
2. Ausfärbungen
Es wurde eine Basis-Creme der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Talgfettalkohol (C16-C18) 17,0 g
Kokosfettalkohol (C12-C18) 4,0 g
Natriumlaurylethersulfat (28%ige Lösung) 40,0 g
Cocosamidopropyl Betaine (30%ige Lösung) 25,0 g
Cetyl-/Stearylalkohol-poly(20EO)-glycolether 1,5 g
Wasser 12,5 g
Es wurden Färbecremes der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
Basis-Creme 50,0 g
Entwicklerkomponente (E1 bis E10) 7,5 mmol
4,5-Dimethoxy-3-methyl-1,2-diaminobenzol.2 HCl 7,5 mmol
Na2 SO3 (Inhibitor) 1,0 g
(NH4)2SO4 1,0 g
konz. NH3-Lösung ad pH 10
Wasser ad 100 g
Für die Ausfärbungen wurden folgende Entwicklerverbindungen eingesetzt:
In den Beispielen mit Entwickler-Kombinationen wurden jeweils 3,75 mMol von jedem der Entwickler eingesetzt, so daß die Gesamtmenge an Entwickler in der Färbecreme bei 7,5 mMol/ 100 g lag. Die Bestandteile wurden der Reihe nach miteinander vermischt. Nach Zugabe der Oxidationsfarbstoffvorprodukte, des Inhibitors und des (NH4)2SO4 wurde mit konzentrierter Ammoniaklösung der pH-Wert der Emulsion auf 10 eingestellt, dann wurde mit Wasser auf 100 g aufgefüllt.
Die oxidative Entwicklung der Färbung wurde mit 3 Gew.-%iger Wasserstoffperoxidlösung durchgeführt. Hierzu wurden 100 g der Emulsion mit 50 g H2O2-Lösung (3%ig) versetzt und vermischt.
Die gebrauchsfertigen Färbeansätze wurden dann auf 5 cm lange Strähnen standardisierten, zu 80% ergrauten, aber nicht besonders vorbehandelten Menschenhaars (Kerling) aufgetragen. Nach 30 Minuten Einwirkzeit bei 32°C wurde das Haar mit Wasser gespült, mit einem üblichen Shampoo ausgewaschen, erneut gespült und getrocknet. Die Ergebnisse der Färbeversuche sind der Tabelle zu entnehmen.

Claims (7)

1. 4,5-Dialkoxy-1,2-diaminobenzole der Formel I
in der R1 und R2 unabhängig voneinander eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C2-C4- Hydroxyalkylgruppe und R3 Wasserstoff, eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine C1-C4- Hydroxyalkylgruppe ist, und deren wasserlösliche Salze.
2. 4,5-Dimethoxy-3-methyl-1,2-diaminobenzol.
3. Verwendung der 4,5-Dialkoxy-1,2-diaminobenzole gemäß Anspruch 1 oder 2 oder deren wasserlösliche Salze als Kupplerverbindungen zur Erzeugung von Oxidations­ färbungen mit bekannten Entwicklerkomponenten.
4. Oxidationsfärbemittel zum Färben von Keratinfasern, insbesondere von Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß sie in einem wäßrigen Träger wenigstens eine Entwicklerkomponente und wenigstens ein 4,5-Dialkoxy-1,2-diaminobenzol der Formel I gemäß Anspruch 1 als Kuppler enthalten.
5. Oxidationsfärbemittel gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß als Entwicklerverbindung wenigstens eine aromatische Aminoverbindung mit einer in Paraposition stehenden Hydroxy- oder Aminogruppe enthalten ist.
6. Oxidationsfärbemittel gemäß einem der Ansprüche 4 oder 5, dadurch gekenn­ zeichnet, daß weitere Entwicklerkomponenten und/oder Kupplerkomponenten und gegebenenfalls auch Direktfarbstoffe enthalten sind.
7. Verfahren zur Färbung von Keratinfasern, insbesondere von Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Fasern ein Oxidationsfärbemittel gemäß einem der Ansprüche 4 bis 6, zusammen mit einem Oxidationsmittel und/oder mit einem Katalysator zur Aktivierung der Luftoxidation aufbringt und nach einer Einwirkungszeit wieder mit Wasser oder einer wäßrigen Tensidlösung abspült.
DE2000156008 2000-11-11 2000-11-11 Neue Kupplerkomponenten für Oxidationsfärbemittel Withdrawn DE10056008A1 (de)

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