DE1003702B

DE1003702B - Process for the preparation of aliphatic saturated alcohols

Info

Publication number: DE1003702B
Application number: DEC7269A
Authority: DE
Inventors: Dr Franz Broich; Dr Hans Reindel; Dr Rudolf Stroebele; Dr Karl Wiedemann
Original assignee: Chemische Werke Huels AG
Current assignee: Huels AG
Priority date: 1953-03-13
Filing date: 1953-03-13
Publication date: 1957-03-07

Description

Verfahren zur Herstellung von aliphatischen gesättigten Alkoholen Höhere alipathische Alkohole sind als Veresterungskomponenten für Lösungs-und Weichmachungsmittel vom Estertyp von großer Bedeutung. Es ist bekannt, diese Alkohole aus den entsprechenden ungesättigten Aldehyden, die technisch leicht zugänglich sind, durch katalytische Hydrierung bei niedrigem Wasserstoffdruck herzustellen. Man hat jedoch keine Hydrierkatalysatoren finden können, die die verlangte, für die wirtschaftliche Durchführung des Verfahrens erforderliche Lebensdauer von einigen Monaten besitzen. Sobald die Spitzenaktivität der Katalysatoren nach den ersten Tagen abgeklungen ist, treten in den erhaltenen Alkoholen Verunreinigungen auf, die auch bei sorgfältigster Aufarbeitung durch fraktionierte Destillation nicht mehr entfernt werden können. Diese Verunreinigungen führen bei einer anschließenden Veresterung zu Verfärbungen der erhaltenen Ester, die, insbesondere wenn letztere hoch sieden, wie dies bei den üblichen Weichmachungsmitteln vom Estertyp immer der Fall ist, praktisch nicht mehr zu entfernen sind und diese Alkohole für den gedachten Verwendungszweck untauglich machen. Man hat deshalb in Erwägung gezogen, die ungesättigten Aldehyde unter hohem Wasserstoffdruck zu hydrieren. Dies ist aber in unverdünntem Zustand nicht möglich, da sich dann beträchtliche Mengen der ungesättigten Aldehyde zu harzartigen Produkten kondensieren, die sich auf dem Katalysator niederschlagen und diesen schnell unwirksam machen. Verdünnt man die ungesättigten Aldehyde vor der Hydrierung unter hohem Wasserstoffdruck, z. B. durch die bei der Reaktion entstehenden Alkohole, so gelingt es zwar, die Ablagerung von Kondensationsprodukten auf den Katalysatoren zurückzudrängen. Process for the preparation of aliphatic saturated alcohols Higher aliphatic alcohols are used as esterification components for solvents and plasticizers of the ester type of great importance. It is known to obtain these alcohols from the corresponding unsaturated aldehydes, which are technically easily accessible by catalytic To produce hydrogenation at low hydrogen pressure. However, there are no hydrogenation catalysts can find the one required for the economic implementation of the procedure have a required lifespan of a few months. Once the peak activity the catalysts have subsided after the first few days, occur in the received Alcohols on impurities that fractionated even with the most careful work-up Distillation can no longer be removed. These impurities contribute a subsequent esterification to discoloration of the esters obtained, which, in particular when the latter boil high, as is the case with conventional ester-type plasticizers is always the case, and these alcohols are practically impossible to remove make the intended use unsuitable. It has therefore been considered hydrogenating the unsaturated aldehydes under high hydrogen pressure. But this is Not possible in the undiluted state, as there are considerable amounts of the unsaturated Aldehydes condense into resinous products that are deposited on the catalyst and quickly render it ineffective. The unsaturated aldehydes are pre-diluted hydrogenation under high hydrogen pressure, e.g. B. by the resulting in the reaction Alcohols, it is possible to prevent the deposition of condensation products on the Push back catalysts.

Dafür wird aber der apparative Aufwand für die Hydrierung wesentlich größer und auch die Ausbeute geringer als bei der Hydrierung unter niedrigem Wasserstoffdruck.For this, however, the outlay on equipment for the hydrogenation becomes essential greater and also the yield lower than in the case of hydrogenation under low hydrogen pressure.

Es wurde nun gefunden, daß man aliphatische gesättigte Alkohole aus den entsprechenden ungesättigten Aldehyden vorteilhaft herstellen kann, wenn man die ungesättigten Aldehyde in einer ersten Stufe mit geringem Wasserstoffdruck nur teilweise hydriert, das erhaltene Reaktionsprodukt gegebenenfalls einer fraktionierten Destillation unterwirft und dann in einer zweiten Stufe unter hohem Wasserstoffdruck zu Ende hydriert. It has now been found that aliphatic saturated alcohols can be made from the corresponding unsaturated aldehydes can advantageously be prepared if the unsaturated aldehydes in a first stage with low hydrogen pressure only partially hydrogenated, the reaction product obtained optionally a fractionated one Subjected to distillation and then in a second stage under high hydrogen pressure hydrogenated to the end.

Aus der französischen Patentschrift 966 139 sowie aus der deutschen Patentanmeldung U 1031 IVd/12 o ist zwar bekannt, die bei der Hydrierung gesättigter Aldehyde anfallenden Alkoholgemische gegebenenfalls unter Druck, in Gegenwart eines Katalysators, einer Nachhydrierung zu unterwerfen. Aus der Tatsache, daß man solche Alkohole durch eine Nachhydrierung reinigen kann, war indessen nicht vorauszusehen, daß die zweistufige Hydrierung von ungesättigten Aldehyden gemäß dem vorliegenden Verfahren mit besonderen, nicht ohne weiteres gegebenen technischen Vorteilen verbunden ist. From the French patent specification 966 139 as well as from the German Patent application U 1031 IVd / 12 o is known to be more saturated in the hydrogenation Aldehydes obtained alcohol mixtures, optionally under pressure, in the presence of a Catalyst to subject a post-hydrogenation. From the fact that you have such Can purify alcohols through rehydration, it was not foreseeable, however, that the two-stage hydrogenation of unsaturated aldehydes according to the present Process associated with special technical advantages that are not readily given is.

Während man nach den bekannten Verfahren zur Herstellung gesättigter aliphatischer Alkohole aus ungesättigten Aldehyden aus Gründen der Wirtschaftlichkeit bestrebt war, die Hydrierung möglichst weitgehend durchzuführen, wird nach dem Verfahren der Anmeldung mit geringem Wasserstoffdruck in der ersten Stufe nur teilweise hydriert. Es gelingt auf diese Weise, die Lebenskraft des Katalysators lange Zeit zu erhalten und Verharzungen zu vermeiden. Diese Nachteile treten überraschenderweise auch dann nicht auf, wenn das in der ersten Stufe unter den milden Bedingungen vorhydrierte Reaktionsgemisch in einer zweiten Stufe unter hohem Druck nachhydriert wird. While one according to the known process for the production of saturated aliphatic alcohols from unsaturated aldehydes for reasons of economy The aim was to carry out the hydrogenation as extensively as possible, according to the process the application with low hydrogen pressure in the first stage only partially hydrogenated. In this way it is possible to maintain the life force of the catalyst for a long time and to avoid resinification. Surprisingly, these disadvantages also occur then does not arise if this pre-hydrogenated in the first stage under the mild conditions Reaction mixture is re-hydrogenated in a second stage under high pressure.

Als Ausgangsmaterial eignen sich ungesättigte aliphatische Aldehyde, wie Acrolein, Crotonaldehyd, a-Äthyl-ß-propyl-acrolein usw. Besonders geeignet sind der aus Acetylen über Acetaldehyd und Aldol technisch leicht zugängliche Crotonaldehyd und das a-tlthylpropyl-acrolein, das aus dem bei der Hydrierung des Crotonaldehyds bei niedrigem Wasserstoffdruck nebenbei anfallenden Butyraldehyd durch alkalische Kondensation leicht gewonnen werden kann. Unsaturated aliphatic aldehydes are suitable as starting material, such as acrolein, crotonaldehyde, α-ethyl-ß-propyl-acrolein, etc. are particularly suitable Crotonaldehyde, which is technically easily accessible from acetylene via acetaldehyde and aldol and a-thylpropyl-acrolein, which is obtained from the hydrogenation of crotonaldehyde at low hydrogen pressure incidental butyraldehyde due to alkaline Condensation can be easily obtained.

Als Katalysatoren für die Hydrierung eignen sich die bekannten Hydrierkatalysatoren, wie Nickel, Kupfer, Chrom. Besonders vorteilhaft sind Katalysatoren, die 5 bis 20 °/0 Kupfer, 3 bis 20 0/0 Nickel und 0 bis 5 0/, Chromoxyd auf Kieselgel oder gesinterter Kieselgur enthalten. The known hydrogenation catalysts are suitable as catalysts for the hydrogenation, like nickel, copper, chromium. Catalysts which are 5 to 20 0/0 copper, 3 to 20 0/0 nickel and 0 to 5 0 /, chromium oxide on silica gel or sintered Contains diatomaceous earth.

Es ist vorteilhaft, für die Hochdruckhydrierung Trägerkatalysatoren mit höherem Metallgehalt zu nehmen als für die Niederdruckhydrierung. Es können aber auch dieselben Katalysatoren für die Hochdruck-und Niederdruckhydrierung genommen werden. Auch trägerlose Hydrierkatalysatoren, wie Kupferoxyd-Chromoxyd-Katalysatoren mit z. B. 38 0/, Kupfer-und 30 °/0 Chromgehalt, sind für beide Hydrierungen geeignet.It is advantageous to use supported catalysts for high pressure hydrogenation with a higher metal content than for the low-pressure hydrogenation. It can but the same catalysts were also used for high-pressure and low-pressure hydrogenation will. Also unsupported hydrogenation catalysts, such as copper oxide-chromium oxide catalysts with z. B. 38%, copper and 30% chromium content, are suitable for both hydrogenations.

In der ersten Stufe arbeitet man bei einem Wasserstoffdruck von weniger als etwa 10 at und bei Temperaturen zwischen etwa 150 und 280°. Durch Änderung des Druckes bzw. der Wasserstoffmenge und der Temperatur kann man die Zusammensetzung des Reaktionsgemisches weitgehend verändern, insbesondere das Verhältnis Alkohol zu gesättigtem Aldehyd bestimmen. Bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches durch fraktionierte Destillation erhält man neben geringen Mengen an Verunreinigungen und neben dem entsprechenden gesättigten Aldehyd, der einer weiteren Verarbeitung zugeführt wird, den rohen Alkohol, der dann einer Hydrierung unter hohem Wasserstoffdruck unterworfen wird. In the first stage one works with a hydrogen pressure of less than about 10 at and at temperatures between about 150 and 280 °. By changing the Pressure or the amount of hydrogen and the temperature can be used to determine the composition of the reaction mixture largely change, in particular the alcohol ratio determine to saturated aldehyde. When working up the reaction mixture through fractional distillation results in small amounts of impurities and in addition to the corresponding saturated aldehyde, that of further processing is fed, the crude alcohol, which then undergoes a hydrogenation under high hydrogen pressure is subjected.

Gegebenenfalls, insbesondere dann, wenn man die Reaktionsbedingungen so gewählt hat, daß keine oder nur wenig gesättigte Aldehyde entstehen, kann man auf die Aufarbeitung durch fraktiomerte Destillation verzichten und das Reaktionsprodukt der ersten Stufe unmittelbar der Hochdruckhydrierung zuführen. Der Wasserstoffdruck kann zwischen 10 und 700, vorteilhaft etwa 300 at betragen. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 150 und 250°. Die nach der Hochdruckhydrierung erhaltenen Alkohole werden zweckmäßig durch fraktionierte Destillation aufgearbeitet und ergeben dann wasserhelle Ester, die allen Anforderungen genügen, die an Weichmachungsmittel vom Estertyp gestellt werden können. Bei der beanspruchten zweistufigen Hydrierung bleibt die Aktivität der Katalysatoren über eine Zeit von vielen Monaten, sogar länger als ein Jahr, erhalten.Optionally, especially when one considers the reaction conditions has chosen so that little or no saturated aldehydes are formed, you can dispense with the work-up by fractional distillation and the reaction product to the first stage of high pressure hydrogenation. The hydrogen pressure can be between 10 and 700, advantageously about 300, at. The reaction temperatures are between 150 and 250 °. The alcohols obtained after the high pressure hydrogenation are expediently worked up by fractional distillation and then give water-white esters that meet all requirements made of plasticizers from Ester type can be made. In the claimed two-stage hydrogenation remains the activity of the catalysts over a period of many months, even longer than a year, received.

Man erzielt außerdem Stoff-und Raum-Zeit-Ausbeuten, die den der bekannten Verfahren überlegen sind, und kann nach Wunsch nebenbei die entsprechenden gesättigten Aldehyde erhalten, die sich über die bei der alkalischen Kondensation entstehenden ungesättigten Aldehyde mit doppelter Kohlenstoffzahl in gesättigte aliphatische Alkohole mit doppelter Kohlenstoffzahl überführen lassen.In addition, material and space-time yields are achieved which are the same as those of the known Procedures are superior, and can if desired incidentally the appropriate saturated Aldehydes obtained, which are formed by the alkaline condensation unsaturated aldehydes with double carbon number in saturated aliphatic Transfer alcohols with twice the carbon number.

Beispiel 1 1200 kg mit Wasser gesättigter Crotonaldehyd, der nach Carbonyl-und Bromzahl etwa 88°/oig ist, und 845 cbm Wasserstoff werden bei 1,1 ata stündlich einer Kreislaufapparatur zugeführt, die einen Katalysatorraum von 10 cbm hat und mit einem Katalysator gefüllt ist, der 8% Kupfer und 1,5% Chromoxyd auf gesinterter Kieselgur enthält. Die Temperatur wird auf 220° gehalten und im Laufe der einjährigen Betriebszeit bis auf 260° gesteigert. Es fallen pro Stunde etwa 1225 kg eines Produktes an, das 15% Butyraldehyd, 73% n-Butanol und 0,5% ungesättigte Anteile enthält. Der Butyraldehydgehalt kann durch Senkung der Temperatur um 20 bis 40° und Senkung der Wasserstoffmenge um 20°/o für längere oder kürzere Zeit auf 40 bis 50% erhöht werden. Statt des oben angegebenen Katalysators kann auch ein Katalysator eingesetzt werden, der 4 °/0 Nickel, 4 % Kupfer und 0,2 °/o Chromoxyd auf derselben Trägermasse enthält. Um denselben Butyraldehydgehalt wie beim obigen Katalysator zu erreichen, muß die Temperatur etwa 20° höher gewählt werden. Example 1 1200 kg of crotonaldehyde saturated with water, which according to Carbonyl and bromine number is about 88%, and 845 cbm of hydrogen are 1.1 ata fed hourly to a circulation apparatus which has a catalyst space of 10 cbm and is filled with a catalyst that contains 8% copper and 1.5% chromium oxide Contains sintered diatomaceous earth. The temperature is kept at 220 ° and in the course the one-year operating time increased to 260 °. It falls about every hour 1225 kg of a product containing 15% butyraldehyde, 73% n-butanol and 0.5% unsaturated Contains shares. The butyraldehyde content can be reduced by lowering the temperature by 20 up to 40 ° and lowering the amount of hydrogen by 20 ° / o for a longer or shorter period of time can be increased to 40 to 50%. Instead of the above-mentioned catalyst can also a catalyst can be used, the 4% nickel, 4% copper and 0.2% chromium oxide contains on the same carrier mass. About the same butyraldehyde content as the above To reach the catalyst, the temperature must be selected about 20 ° higher.

Das Butyraldehyd-Butanolgemisch wird dem 12. Boden einer 30-bödigen Glockenbodenkolonne zugeführt. Bei einfachem Rücklauf geht am Kopf der Kolonne bei 68° ein Butyraldehyd-Wasser-Gemisch über. Das abgeschiedene Wasser wird auf den Kopf der Kolonne zurückgegeben. Das abgeschiedene Öl enthält neben 3 Wasser 95 °/OButyraldehyd. Als Verunreinigungen treten auf : 0,301, Acetaldehyd, 0,5% Buttersäurebutyl- ester, 0,4 /o Crotylalkohol, 0,1 °/0 Crotonaldehyd. Der Butyraldehyd ist in der vorliegenden Form gut geeignet für die alkalische Kondensation zu a-Äthyl-B-propylacrolein. The butyraldehyde-butanol mixture is the 12th floor of a 30-floor Bubble tray column fed. In the case of a single reflux, there is at the top of the column 68 ° a butyraldehyde-water mixture over. The separated water is on the Returned the head of the column. In addition to water, the separated oil contains 95 ° / O-butyraldehyde. The following impurities occur: 0.301, acetaldehyde, 0.5% butyric acid butyl ester, 0.4% crotyl alcohol, 0.1% crotonaldehyde. The butyraldehyde is in the present Form well suited for the alkaline condensation to a-ethyl-B-propylacrolein.

Das im Sumpf der Kolonne anfallende Rohbutanol gibt nach der destillatorischen Aufarbeitung ein Reinbutanol, das mit konzentrierter Schwefelsäure vollkommen schwarz wird, auch wenn es ein Siedeintervall von nur 1,5° hat. The crude butanol obtained in the bottom of the column is after the distillation Working up a pure butanol that turns completely black with concentrated sulfuric acid even if it has a boiling interval of only 1.5 °.

Zur Erzeugung eines schwefelsäurebeständigen Butanols wird das Sumpfprodukt einer Hochdruckhydrierung bei 300 at Wasserstoffdruck unterworfen. Der eingesetzte Hochdruckofen, der mit Kupfer ausgekleidet wird, enthält 8 cbm eines Katalysators, der 9°/0 Kupfer, 3°/0 Nickel und 0,6°/o Chromoxyd auf Kieselgel als Träger enthält. Bei einer Temperatur von 200° werden stündlich 3000 kg Rohbutanol mit lOOOONm3 Wasserstoff über den Katalysator geleitet. Das ablaufende wasserhaltige Butanol hat eine Schwefelsäurefarbzahl von 10, was der Farbe einer Jodlösung entspricht, die auf 100 ccm 10 mg Jod enthält. Die Analysendaten des der Hochdruckhydrierung zugeführten Produktes und des abgeführten Produktes sind wie folgt : Vor der Nach der HD-HD- Hydrierung Hydrierung "/. % Butyraldehyd 4 0, 4 Ungesättigte Substanz...... 0,7 0,1 Acetale 0,6 0,1 Rückstand 3 3, 2 Die anschließende destillatorische Aufarbeitung wird in drei kontinuierlich betriebenen Glockenbodenkolonnen vorgenommen. In der ersten Kolonne wird bei 88° und lOfachem Rücklauf 2% Vorlauf abgenommen. In der zweiten Kolonne wird das Butanolazeotrop mit 38°/o Wasser am Kopf übergetrieben. Nach der Abkühlung auf 20° scheiden sich daraus ungefähr 15°/o Wasser ab.To produce a butanol which is resistant to sulfuric acid, the bottom product is subjected to high pressure hydrogenation at 300 atm. Hydrogen pressure. The high-pressure furnace used, which is lined with copper, contains 8 cbm of a catalyst which contains 9% copper, 3% nickel and 0.6% chromium oxide on silica gel as a carrier. At a temperature of 200 ° per hour, 3000 kg of crude butanol with 10000 cubic meters of hydrogen are passed over the catalyst. The water-containing butanol that runs off has a sulfuric acid color number of 10, which corresponds to the color of an iodine solution that contains 10 mg of iodine per 100 ccm. The analysis data of the product fed to the high pressure hydrogenation and the product discharged are as follows: Before after after HD-HD Hydrogenation hydrogenation "/.% Butyraldehyde 4 0.4 Unsaturated substance ...... 0.7 0.1 Acetals 0.6 0.1 Backlog 3 3, 2 The subsequent work-up by distillation is carried out in three continuously operated bubble-cap tray columns. In the first column, 2% flow is taken off at 88 ° and 10-fold reflux. In the second column, the butanol azeotrope is driven over with 38% water at the top. After cooling to 20 °, about 15 ° / o of water separates from it.

Das feuchte Butanol wird auf den Kopf der Kolonne zurückgegeben. Der Sumpf der Kolonne wird auf etwa 120° gehalten. In der dritten Kolonne erfolgt die Abdestillation des Butanols von etwa 4°/o Rückstand bei der Kopftemperatur von 117° und 3fachem Rücklauf.The moist butanol is returned to the top of the column. Of the The bottom of the column is kept at about 120 °. In the third column the Distilling off the butanol from about 4% residue at the head temperature of 117 ° and 3-fold return.

Das so gewonnene Butanol ergibt mit Schwefelsäure keine Verfärbung mehr. Es hat die Farbzahl 1 und eignet sich hervorragend z. B. zur Herstellung von Dibutylphthalat. Man erhält aus ihm farblose Ester.The butanol obtained in this way does not discolour with sulfuric acid more. It has the color number 1 and is ideal for z. B. for the production of Dibutyl phthalate. Colorless esters are obtained from it.

Versucht man Crotonaldehyd, der mit der vierfachen Menge Rohbutanol verdünnt ist, in nur einer Stufe unter den oben angegebenen Bedingungen bei 180° und 320 at Wasserstoff zu Butanol zu hydrieren, so erhält man 12 °/0 Rückstand gegenüber 3,2°/o bei der stufenweisen Hydrierung. If you try crotonaldehyde, the one with four times the amount of crude butanol is diluted, in only one stage under the conditions given above at 180 ° and to hydrogenate 320 at hydrogen to butanol, one obtains 12% residue compared to 3.2% in the case of the stepwise hydrogenation.

Beispiel 2 In der in Beispiell angegebenen Kreislaufapparatur werden pro Stunde 1200 kg 94°/Oiges a-Äthyl-ß-propylacrolein mit 480 cbm Wasserstoff bei 220° drucklos hydriert. Das Reaktionsprodukt enthält 78 bis 82 °/0 2-Athylhexanol, 14 bis 17°/o 2-Äthylhexanal und 1,8 bis 2 °/0 ungesättigte Produkte. Der Gehalt an 2-Athylhexanal kann durch Zurücknahme der Wasserstoffmenge um 15 °/o und der Temperatur um 30° auf 30 °o gesteigert werden. Die Lebensdauer des Katalysators beträgt über 1 Jahr. Die angegebene Temperatur muß während der Laufzeit allmählich um 20° gesteigert werden. Das obige Gemisch kann zur Abtrennung des 2-Äthylhexanals einer Destillation zugeführt oder auch direkt in derselben Apparatur und an demselben Katalysator wie im Beispiell angegeben einer Hochdruckhydrierung unterworfen werden. Die Hydriertemperatur wird je nach dem Alter des Katalysators auf 140 bis 160° gehalten. Example 2 In the circuit apparatus given in the example per hour 1200 kg 94 ° / Oiges α-ethyl-ß-propylacrolein with 480 cbm hydrogen Hydrogenated at 220 ° without pressure. The reaction product contains 78 to 82 ° / 0 2-ethylhexanol, 14 to 17% 2-ethylhexanal and 1.8 to 2% unsaturated products. The salary of 2-ethylhexanal can be obtained by reducing the amount of hydrogen by 15% and the Temperature can be increased by 30 ° to 30 ° o. The life of the catalyst is over 1 year. The specified temperature must gradually increase during the run time can be increased by 20 °. The above Mixture can be used for separation of the 2-ethylhexanals fed to a distillation or directly in the same apparatus and a high pressure hydrogenation on the same catalyst as indicated in the example be subjected. The hydrogenation temperature will vary depending on the age of the catalyst held at 140 to 160 °.

Das Rohoctanol wird in zwei kontinuierlich arbeitenden Destillationskolonnen in 3 °/0 Vorlauf, 92 °/0 Reinoctanol und 5% Rückstand zerlegt. Zur Prüfung der Reinheit werden 75 ccm Reinoctanol 3 Stunden mit 5 ccm konzentrierter Schwefelsäure auf 100° erhitzt. Dabei tritt keine Verfärbung auf, die stärker ist als die Farbe einer Lösung, die 10 mg Jod in 1000 ccm Lösungsmittel enthält. The crude octanol is in two continuously operating distillation columns broken down into 3 ° / 0 forerun, 92 ° / 0 pure octanol and 5% residue. To test the purity 75 cc of pure octanol for 3 hours with 5 cc of concentrated sulfuric acid at 100 ° heated. There is no discoloration that is stronger than the color of a solution, which contains 10 mg iodine in 1000 cc solvent.

Die physikalischen Daten des Reinoctanols sind : no = 1,4313 d20 = 0, 8324. Siedeintervall 184,2 bis 185,0. The physical data of pure octanol are: no = 1.4313 d20 = 0.8324. Boiling interval 184.2 to 185.0.

Die übrigen Analysendaten sind : Säurezahl < 0,1, Veresterungszahl 0,1, Bromzahl < 0,01, CarbonylzahlO, 1, O H-Zahl 429. The other analysis data are: acid number <0.1, esterification number 0.1, bromine number <0.01, carbonyl number 0.1, OH number 429.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of aliphatic saturated Alcohols from the corresponding unsaturated aldehydes, characterized in that that one unsaturated aldehydes in a first stage with low hydrogen pressure only partially hydrogenated, the reaction product obtained optionally fractionated distilled and then finished in a second stage under high hydrogen pressure hydrogenated.

Documents considered: French patent specification No. 966 139; German patent application U 1031 IV d / 12 o.