DE10020733B4 - Hair dye containing 1,2,4,5-tetraaminobenzene - Google Patents

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Abstract

Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoff-Vorprodukts, enthaltend 1,2,4,5-Tetraaminobenzol und/oder dessen wasserlöslichen Salze und mindestens ein weiteres Oxidationsfarbstoffvorprodukt, ausgewählt aus der Gruppe 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol, 2-Amino-5-N,N-diethylaminotoluol und/oder 3-(Diaminomethyl- oder -ethyl)-4-hydroxyanilin oder deren wasserlöslichen Salzen.Hair Dye based on a peroxide-reactive oxidation dye precursor containing 1,2,4,5-tetraaminobenzene and / or its water-soluble salts and at least another oxidation dye precursor selected from the group 2- (2'-hydroxyethylamino) -5-aminotoluene, 2-amino-5-N, N-diethylaminotoluene and / or 3- (diaminomethyl or -ethyl) -4-hydroxyaniline or their water-soluble salts.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoff-Systems, das dauerhafte intensive Farbtöne liefert, die entweder als solche angewandt werden, oder, in Kombination mit weiteren Entwickler- und/oder Kupplersubstanzen, zur Erzielung weiterer Farbnuancen benutzt werden können und das Haar selbst bei kurzfristiger wiederholter Anwendung nicht schädigt.The The present invention relates to a hair dye based on a Peroxide-reactive oxidation dye system, the permanent intense shades which are applied either as such or in combination with further developer and / or coupler substances, to achieve Other shades can be used and the hair itself short-term repeated use does not harm.

Die nach wie vor in Haarfärbemitteln meist eingesetzten Entwicklersubstanzen sind 1,4-Diaminobenzol (p-Phenylendiamin) und 1-Methyl-2,5-diaminobenzol (p-Toluylendiamin). Die Verwendung dieser Substanzen wird den farbtechnischen Wünschen der Anwender zwar weitgehend gerecht, es gibt jedoch immer noch Farbnuancen, die dadurch nicht voll erreicht werden können.The still in hair dyes most commonly used developers are 1,4-diaminobenzene (p-phenylenediamine) and 1-methyl-2,5-diaminobenzene (p-toluenediamine). The usage Although these substances largely meet the color technical requirements of the users fair, but there are still shades that do not can be fully achieved.

Es wurde auch bereits vorgeschlagen, diese Lücke durch Verwendung alternativer Entwicklersubstanzen zu schließen. Dies ist in beschränktem Umfang möglich durch den Einsatz von Tetraaminopyrimidin oder 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol (vgl. EP 7531 A1 und EP 400 330 B1 ); jedoch müssen dann Abstriche in der Farbintensität anderer Nuancen hingenommen werden.It has also been proposed to close this gap by using alternative developing agents. This is possible to a limited extent by the use of tetraaminopyrimidine or 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol (cf. EP 7531 A1 and EP 400 330 B1 ); however, it must then accept reductions in the color intensity of other nuances.

Eine weitgehend optimale Lösung dieses Problems wird durch den in der EP 615 743 A1 beschriebenen Einsatz von 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol bzw. dessen wasserlöslichen Salzen und die aus der EP 467 026 B1 bekannten Triaminohydroxypyrimidine, insbesondere 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin, 4,5,6-Triamino-2-hydroxypyrimidin bzw. deren Salze, insbesondere die Sulfate, als Entwicklersubstanzen in Haarfärbemitteln erreicht. Selbst dadurch bleiben jedoch noch farbtechnische Wünsche offen.A largely optimal solution to this problem is by the in the EP 615 743 A1 described use of 2- (2'-hydroxyethylamino) -5-aminotoluene or its water-soluble salts and from the EP 467 026 B1 known Triaminohydroxypyrimidine, in particular 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine, 2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine, 4,5,6-triamino-2-hydroxypyrimidine or salts thereof, in particular the sulfates, as developer substances achieved in hair dyes. Even so, however, color technical wishes remain open.

Die Erfindung geht daher von der Aufgabenstellung aus, ein Haarfärbemittel zu schaffen, das zur Herstellung einer großen Anzahl von Farbtönen geeignet ist und das Haar selbst bei kurzzeitiger wiederholter Anwendung nicht schädigt.The Invention is therefore based on the task, a hair dye to create that suitable for producing a large number of shades is and the hair even with short-term repeated use does not harm.

Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, dass ein solches Haarfärbemittel ein mit Peroxid reagierendes Oxidationsfarbstoff-System enthält, das aus einer Kombination aus 1,2,4,5-Tetraaminobenzol und/oder dessen wasserlöslichen Salzen und mindestens einem weiteren Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt, ausgewählt aus der Gruppe 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol, 2-Amino-5-N,N-diethylaminotoluol, und/oder 3-(Diaminomethyl- oder -ethyl)-4-hydroxyanilin oder deren wasserlöslichen Salzen, besteht.These Task is solved by that such hair dye contains a peroxide-reactive oxidation dye system, the from a combination of 1,2,4,5-tetraaminobenzene and / or its water-soluble Salts and at least one further oxidation dye precursor, selected from the group 2- (2'-hydroxyethylamino) -5-aminotoluene, 2-amino-5-N, N-diethylaminotoluene, and / or 3- (diaminomethyl or ethyl) -4-hydroxyaniline or its water-soluble salts.

Damit soll jedoch der Zusatz weiterer Entwickler- und Kupplersubstanzen keineswegs ausgeschlossen sein.In order to However, should the addition of other developer and coupler substances by no means be excluded.

Aus der nicht vorveröffentlichten prioritätsälteren DE 199 16 031 A1 sind Haarfärbemittel bekannt, die 4-Amino-2-[(diethylamino)methyl]phenol als Entwicklerkomponente und 2-Methyl-5-aminophenol als Kupplerkomponente enthalten. Unter unzähligen weiteren Bestandteilen ist auch 1,2,4,5-Tetraaminobenzol genannt. Diese Mischungen sind erfindungsgemäß nicht beansprucht.From the not pre-published priority senior DE 199 16 031 A1 Hair dyes are known which contain 4-amino-2 - [(diethylamino) methyl] phenol as a developer component and 2-methyl-5-aminophenol as a coupler component. Among innumerable other components also 1,2,4,5-Tetraaminobenzol is called. These mixtures are not claimed according to the invention.

Das gilt auch für die in der DE 196 30 275 A1 und der DE 198 42 071 A1 beschriebenen Haarfärbemittel.This also applies to the in the DE 196 30 275 A1 and the DE 198 42 071 A1 hair dye described.

Bei Anwendung dieser Zusammensetzungen auf Basis einer üblichen Grundlage werden nach der Oxidation mit Peroxid sehr ausdrucksvolle, intensive, dauerhafte Haarfärbungen vor allem im Gelb-, Gold- und Braunbereich erhalten, die durch Zusatz entsprechender weiterer Entwickler- und Kupplersubstanzen noch zu anderen Farbnuancen variiert werden können.at Application of these compositions based on a conventional The basis becomes very expressive after oxidation with peroxide, intensive, lasting hair dye especially in the yellow, gold and brown area obtained by addition corresponding further developer and coupler substances to others Shades of color can be varied.

Besonders überraschend dabei ist, dass es nicht des obligatorischen Zusatzes einer Kupplersubstanz bedarf, um diesen Effekt zu erreichen.Especially surprising it is that it does not require the obligatory addition of a coupler substance, to achieve this effect.

Das 1,2,4,5-Tetraaminobenzol liegt vorzugsweise als wasserlösliches Salz, insbesondere als Hydrochlorid, vor.The 1,2,4,5-Tetraaminobenzol is preferably as water-soluble Salt, in particular as hydrochloride, before.

Auch die zusätzliche Mitverwendung weiterer, an sich bekannter Entwicklersubstanzen ist möglich. Neben den bereits oben genannten sind hierbei insbesondere noch 5-Aminosalicylsäure und/oder 1,2,4-Triaminobenzol zu erwähnen.Also the extra Co-use of further, known per se developer substances possible. Next the above mentioned are in particular 5-aminosalicylic acid and / or To mention 1,2,4-triaminobenzene.

Die Gesamtkonzentration der Entwicklersubstanzen liegt üblicherweise zwischen etwa 0,05 und 5%, vorzugsweise 0,1 und 4%, insbesondere 0,25 bis 0,5% und 2,5 bis 3% Gew.-% der Gesamtzusammensetzung des Haarfärbemittels (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.The Total concentration of the developer substances is usually between about 0.05 and 5%, preferably 0.1 and 4%, in particular 0.25 to 0.5% and 2.5 to 3% by weight of the total composition of the hair dye (without oxidizing agent), whereby the data in each case on the Refer proportion of free base.

Das bevorzugte Gewichtsverhältnis von 1,2,4,5-Tetraaminobenzol zu den weiteren Oxidationsfarbstoff-Vorprodukten liegt dabei zwischen etwa 1 : 8 bis 8 : 1, vorzugsweise etwa 1 : 5 bis 5 : 1, insbesondere 1 : 2 bis 2 : 1.The preferred weight ratio of 1,2,4,5-tetraaminobenzene to the other oxidation dye precursors is between about 1: 8 to 8: 1, preferably about 1: 5 to 5: 1, in particular 1: 2 to 2: 1.

Die Kupplersubstanz(en) als Reaktionspartner der Entwicklersubstanz(en) liegen, soweit anwesend, in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln etwa im gleichen molaren Anteil wie die Entwicklersubstanzen vor, d. h., also in Mengen von 0,05 bis 5,0%, vorzugsweise 0,1 bis 4%, insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.The Coupler substance (s) as a reaction partner of the developer substance (s) are, if present, in the hair colorants according to the invention in about the same molar fraction as the developing substances before, d. h., ie in Amounts of 0.05 to 5.0%, preferably 0.1 to 4%, in particular 0.5 to 3% by weight of the total composition (without oxidizing agent), where the data relate to the proportion of free base.

Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können erwünschtenfalls auch sogenannte Nuanceure zur Feineinstellung des gewünschten Farbtones, insbesondere auch direktziehende Farbstoffe, enthalten.The Compositions of the invention can if desired also so-called Nuanceure for fine adjustment of the desired Hue, especially direct dyes, included.

Solche Nuanceure sind beispielsweise Nitrofarbstoffe wie 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2-Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, etc., vorzugsweise in Mengen von etwa 0,05 bis 2,5%, insbesondere 0,1 bis 1% Gew.-% der Farbzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel).Such Nuancesure are for example nitro dyes such as 2-amino-4,6-dinitrophenol, 2-amino-4-nitrophenol, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, etc., preferably in amounts of about 0.05 to 2.5%, in particular 0.1 to 1% by weight the color composition (without oxidizing agent).

Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können die in solchen Mitteln üblichen Grund- und Zusatzstoffe, Konditioniermittel, etc. enthalten, die dem Fachmann aus dem Stand der Technik bekannt und beispielsweise in der Monographie von K. Schrader, "Grundlagen und Rezepturen der Kosmetika", 2. Aufl. (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), S. 782 bis 815, beschrieben sind. Sie können als Lösungen, Cremes, Gele oder auch in Form von Aerosol-Präparaten vorliegen; geeignete Trägermaterial-Zusammensetzungen sind aus dem Stand der Technik hinreichend bekannt.The hair colorants according to the invention can the usual in such means Basic and additives, conditioning agents, etc. included, the the person skilled in the art known and, for example in the monograph by K. Schrader, "Fundamentals and Formulations of Cosmetics", 2nd ed. (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), pp. 782-815. You can as Solutions, Creams, gels or in the form of aerosol preparations; suitable Carrier material compositions are well known in the art.

Zur Applikation wird das erfindungsgemäße Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt mit einem Oxidationsmittel vermischt. Bevorzugtes Oxidationsmittel ist Wasserstoffperoxid, beispielsweise in 2- bis 6-prozentiger Konzentration.to Application is the oxidation dye precursor according to the invention mixed with an oxidizing agent. Preferred oxidizing agent is hydrogen peroxide, for example in 2- to 6-percent concentration.

Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid eingesetzt werden.It can but also other peroxides such as urea peroxide and melamine peroxide be used.

Der pH-Wert des applikationsfertigen Haarfärbemittels, d. h. nach Vermischung mit Peroxid, kann sowohl im schwach sauren, d. h. einem Bereich von 5,5 bis 6,9, im neutralen als auch im alkalischen Bereich, d. h. zwischen pH 7,1 und 10 liegen.Of the pH of the ready-to-apply hair dye, d. H. after mixing with peroxide, can be found both in weakly acidic, d. H. an area from 5.5 to 6.9, in the neutral as well as in the alkaline range, d. H. between pH 7.1 and 10.

Im folgenden werden verschiedene Ausführungsbeispiele zur Erläuterung der Erfindung gegeben. Grundlage Stearylalkohol 8,0 (Gew.-%) Kokosfettsäuremonoethanolamid 4,5 1,2-Propandiolmono/distearat 1,3 Kokosfettalkoholpolyglykolether 4,0 Natriumlaurylsulfat 1,0 Ölsäure 2,0 1,2-Propandiol 1,5 Na-EDTA 0,5 Natriumsulfit 1,0 Eiweißhydrolysat 0,5 Ascorbinsäure 0,2 Parfum 0,4 Ammoniak, 25%ig 1,0 Ammoniumchlorid 0,5 Panthenol 0,8 Wasser @ 100,00 In the following, various embodiments will be given to illustrate the invention. basis stearyl 8.0 (% by weight) coconut fatty acid monoethanolamide 4.5 1,2-Propanediol mono / distearate 1.3 Kokosfettalkoholpolyglykolether 4.0 sodium lauryl sulfate 1.0 oleic acid 2.0 1,2-propanediol 1.5 Na-EDTA 0.5 sodium 1.0 protein hydrolyzate 0.5 ascorbic acid 0.2 Perfume 0.4 Ammonia, 25% 1.0 ammonium chloride 0.5 panthenol 0.8 water @ 100.00

Die erfindungsgemäßen Oxidationsfarbstoff-Kombinationen wurden, unter entsprechender Verringerung des Wassergehalts, in diese Grundlage eingearbeitet.The oxidation dye combinations according to the invention were, with a corresponding reduction of the water content, in incorporated this foundation.

Die Ausfärbungen erfolgten jeweils an Woll-Läppchen und Strähnen aus gebleichtem Menschenhaar, durch Aufbringen einer 1 : 1-Mischung aus Farbstoff-Vorprodukt und 6%iger Wasserstoffperoxid-Lösung (pH-Wert der Mischung: 9,8) und zwanzigminütiger Einwirkung bei Zimmertemperatur, folgendem Auswaschen und Trocknen.The colorations each made on wool lobules and strands bleached human hair, by applying a 1: 1 mixture from dye precursor and 6% hydrogen peroxide solution (pH the mixture: 9.8) and 20 minutes exposure at room temperature, following washing and drying.

Es wurden die folgenden Färbungen erzielt: Beispiel 1: 0,64 (Gew.-%) TAB 0,49 2-Amino-5-N,N-diethylaminotoluolhydrochlorid The following colors were obtained: Example 1 0.64 (wt%) TAB 0.49 2-amino-5-N, N-diethylaminotoluene hydrochloride

Färbung:Coloring:

  • Glänzendes Beigegold.shiny Beige Gold.

Claims (1)

Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagierenden Oxidationsfarbstoff-Vorprodukts, enthaltend 1,2,4,5-Tetraaminobenzol und/oder dessen wasserlöslichen Salze und mindestens ein weiteres Oxidationsfarbstoffvorprodukt, ausgewählt aus der Gruppe 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol, 2-Amino-5-N,N-diethylaminotoluol und/oder 3-(Diaminomethyl- oder -ethyl)-4-hydroxyanilin oder deren wasserlöslichen Salzen.Hair Dye based on a peroxide-reactive oxidation dye precursor containing 1,2,4,5-tetraaminobenzene and / or its water-soluble Salts and at least one further oxidation dye precursor, selected from the group 2- (2'-hydroxyethylamino) -5-aminotoluene, 2-amino-5-N, N-diethylaminotoluene and / or 3- (diaminomethyl or -ethyl) -4-hydroxyaniline or its water-soluble salts.
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