DE19834652C1 - Hair color based on an oxidation dye precursor reacting with peroxide contains 1-hydroxyethoxy-2,4-diaminobenzene and tetraaminopyrimidine and/or triaminohydroxypyrimidine - Google Patents
Hair color based on an oxidation dye precursor reacting with peroxide contains 1-hydroxyethoxy-2,4-diaminobenzene and tetraaminopyrimidine and/or triaminohydroxypyrimidineInfo
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Abstract
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Haarfärbemittel auf Basis eines mit Peroxid reagieren den Oxidationsfarbstoff-Systems, das dauerhafte intensive Farbtöne liefert, die entweder als solche angewandt werden, oder, in Kombination mit weiteren Entwickler- und/oder Kuppler substanzen, zur Erzielung weiterer Farbnuancen benutzt werden können und das Haar selbst bei kurzfristiger wiederholter Anwendung nicht schädigt.The present invention relates to a hair dye based on reacting with peroxide the oxidation dye system, which provides permanent intense hues, either as such are used, or, in combination with other developer and / or coupler substances can be used to achieve further color shades and the hair itself does not damage with short-term repeated use.
Die nach wie vor in Haarfärbemitteln meist eingesetzten Entwicklersubstanzen sind 1,4-Di aminobenzol (p-Phenylendiamin) und 1-Methyl-2,5-diaminobenzol (p-Toluylendiamin). Die Verwendung dieser Substanzen wird den farbtechnischen Wünschen der Anwender zwar weitgehend gerecht, es gibt jedoch immer noch Farbnuancen, die dadurch nicht voll erreicht werden können. Darüberhinaus können diese Zusammensetzungen bei sehr empfindlichen Personen, sogenannten "Para-Allergikern", auch zu Hautreizungen führen.The developer substances that are still mostly used in hair dyes are 1,4-di aminobenzene (p-phenylenediamine) and 1-methyl-2,5-diaminobenzene (p-toluenediamine). The The use of these substances does indeed meet the color requirements of the users largely fair, but there are still color shades that are not fully achieved can be. In addition, these compositions can be very sensitive People, so-called "para-allergy sufferers", also cause skin irritation.
Es wurde auch bereits vorgeschlagen, diese Nachteile durch Verwendung alternativer Ent wicklersubstanzen zu beheben. Dies ist in beschränktem Umfang möglich durch den Einsatz von Tetraaminopyrimidin oder 2-(2,5-Diaminophenyl)ethanol (vgl. EP-A 7537 und EP-B 400 330); jedoch müssen dann Abstriche in der Farbintensität mancher Nuancen hingenommen werden.It has also been suggested to overcome these drawbacks by using alternative Ent to fix winder substances. This is possible to a limited extent through use of tetraaminopyrimidine or 2- (2,5-diaminophenyl) ethanol (cf. EP-A 7537 and EP-B 400 330); however, the color intensity of some shades has to be accepted will.
Eine weitgehend optimale Lösung dieses Problems wird durch den in der EP-A 615 743 be schriebenen Einsatz von 2-(2'-Hydroxyethylamino)-5-aminotoluol bzw. dessen wasserlösli chen Salzen und die aus der EP-B 467 026 bekannten Triaminohydroxypyrimidine, insbeson dere 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidin, 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin, 4,5,6- Triamino-2-hydroxypyrimidin bzw. deren Salze, insbesondere die Sulfate, als Entwicklersub stanzen in Haarfärbemitteln erreicht.A largely optimal solution to this problem is described in EP-A 615 743 Written use of 2- (2'-hydroxyethylamino) -5-aminotoluene or its water-soluble Chen salts and the triaminohydroxypyrimidines known from EP-B 467 026, in particular 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine, 2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine, 4,5,6- Triamino-2-hydroxypyrimidine or its salts, especially the sulfates, as developer sub punching achieved in hair dye.
Selbst dadurch bleiben jedoch noch farbtechnische Wünsche offen.Even so, color-technical wishes still remain open.
Die Erfindung geht daher von der Aufgabenstellung aus, ein Haarfärbemittel zu schaffen, das zur Herstellung einer großen Anzahl von Farbtönen geeignet ist, keinerlei hautsensibilisieren de Reaktion hervorruft und das Haar selbst bei kurzzeitiger wiederholter Anwendung nicht schädigt. The invention is therefore based on the task of creating a hair dye that suitable for the production of a large number of shades, do not sensitize the skin at all de causes reaction and the hair does not, even with short repeated use harms.
Diese Aufgabe wird dadurch gelöst, daß ein solches Haarfärbemittel ein mit Peroxid reagie rendes Oxidationsfarbstoff-System enthält, das aus einem Gemisch aus 1-β-Hydroxy ethyloxy-2,4-diaminobenzol und mindestens einem Tetraaminopyrimidin und/oder Tria minohydroxypyrimidin bzw. deren wasserlöslichen Salzen besteht.This object is achieved in that such a hair dye reacts with peroxide contains oxidizing dye system, which consists of a mixture of 1-β-hydroxy ethyloxy-2,4-diaminobenzene and at least one tetraaminopyrimidine and / or tria minohydroxypyrimidine or their water-soluble salts.
Bevorzugte Entwicklersubstanzen sind dabei 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidin und 2,5,6- Triamino-4-hydroxypyrimidin, jedoch können auch andere Tetraaminopyrimidine und Tria minohydroxypyrimidine, z. B. 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin oder 4,5,6-Triamino-2- hydroxypyrimidin bzw. deren Salze, beispielsweise die Sulfate, verwendet werden.Preferred developer substances are 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine and 2,5,6- Triamino-4-hydroxypyrimidine, however, other tetraaminopyrimidines and tria minohydroxypyrimidines, e.g. B. 2,4,5-triamino-6-hydroxypyrimidine or 4,5,6-triamino-2- hydroxypyrimidine or its salts, for example the sulfates, can be used.
Die Verwendung von 1-β-Hydroxyethoxy-2,4-diaminobenzol als Kupplersubstanz in Oxidationshaarfärbemitteln in Kombination mit p-Phenylendiamin-Entwickler substanzen ist aus der DE 27 37 138 C 2 bekannt.The use of 1-β-hydroxyethoxy-2,4-diaminobenzene as a coupler in oxidation hair dyes in combination with p-phenylenediamine developer Substances are known from DE 27 37 138 C 2.
Weitere in Kombination mit dem erfindungsgemäßen Gemisch einsetzbare Kupplersubstan zen sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe 1-Methoxy-2-amino-4-(β-hydroxy ethylamino)benzol, 2-Amino-3-hydroxypyridin, 2,5-Diaminopyridin, 2,6-Diaminopyridin, 3-Amino-2-methylamino-6-methoxy-pyridin, 2-(Dimethylamino)-5-aminopyridin, 1,3-Di aminobenzol, Resorcin, 2-Methylresorcin, 4-Chlorresorcin, 1-Naphthol, 2-Chlor-4-amino phenol, 2- Aminophenol, 3-Aminophenol, 1-Methyl-2-hydroxy-4-aminobenzol, 5-Amino- 2-methoxyphenol, 5-Amino-2-methylphenol, 2-Amino-4-β-hydroxyethylaminoanisol, bzw. deren wasserlöslichen Salzen.Further coupler substances that can be used in combination with the mixture according to the invention zen are preferably selected from the group 1-methoxy-2-amino-4- (β-hydroxy ethylamino) benzene, 2-amino-3-hydroxypyridine, 2,5-diaminopyridine, 2,6-diaminopyridine, 3-amino-2-methylamino-6-methoxy-pyridine, 2- (dimethylamino) -5-aminopyridine, 1,3-di aminobenzene, resorcinol, 2-methylresorcinol, 4-chlororesorcinol, 1-naphthol, 2-chloro-4-amino phenol, 2-aminophenol, 3-aminophenol, 1-methyl-2-hydroxy-4-aminobenzene, 5-amino 2-methoxyphenol, 5-amino-2-methylphenol, 2-amino-4-β-hydroxyethylaminoanisole, or their water-soluble salts.
Damit soll jedoch der Zusatz weiterer Entwickler- und Kupplersubstanzen keineswegs ausge schlossen sein.However, the addition of other developer and coupler substances is by no means intended to be avoided be closed.
Bei Anwendung dieser Zusammensetzungen auf Basis einer üblichen Grundlage werden nach der Oxidation mit Peroxid sehr ausdrucksvolle, intensive, dauerhafte Haarfärbungen erhalten, die durch Zusatz entsprechender weiterer Entwickler- und Kupplersubstanzen noch zu ande ren Farbnuancen variiert werden können.When using these compositions on a common basis, after the oxidation with peroxide is given very expressive, intensive, permanent hair coloring, the others by adding appropriate other developer and coupler substances ren shades can be varied.
Auch die zusätzliche Mitverwendung weiterer, an sich bekannter Entwicklersubstanzen ist möglich. Hierbei sind insbesondere noch 5-Aminosalicylsäure und/oder 1,2,4-Triaminobenzol zu erwähnen.The additional use of further developer substances known per se is also possible possible. In particular, 5-aminosalicylic acid and / or 1,2,4-triaminobenzene to mention.
Die Gesamtkonzentration der Entwicklersubstanzen liegt üblicherweise zwischen etwa 0,05 und 5%, vorzugsweise 0,1 und 4%, insbesondere 0,25 bis 0,5% und 2,5 bis 3% Gew.-% der Gesamtzusammensetzung des Haarfärbemittels (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die An gaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen. The total concentration of the developer substances is usually between about 0.05 and 5%, preferably 0.1 and 4%, in particular 0.25 to 0.5% and 2.5 to 3% by weight of the Overall composition of the hair dye (without oxidizing agent), the An each related to the proportion of free base.
Das bevorzugte Gewichtsverhältnis von 1-β-Hydroxyethyloxy-2,4-diaminobenzol zu den Tetraaminopyrimidinen bzw. Triaminohydroxypyrimidinen liegt dabei zwischen etwa 1 : 8 bis 8 : 1, vorzugsweise etwa 1 : 5 bis 5 : 1, insbesondere 1 : 2 bis 2 : 1.The preferred weight ratio of 1-β-hydroxyethyloxy-2,4-diaminobenzene to Tetraaminopyrimidines or triaminohydroxypyrimidines are between about 1: 8 to 8: 1, preferably about 1: 5 to 5: 1, in particular 1: 2 to 2: 1.
Die Kupplersubstanz(en) als Reaktionspartner der Entwicklersubstanz(en) liegen in den erfin dungsgemäßen Haarfärbemitteln grundsätzlich etwa im gleichen molaren Anteil wie die Ent wicklersubstanzen vor, d. h., also in Mengen von 0,05 bis 5,0%, vorzugsweise 0,1 bis 4%, insbesondere 0,5 bis 3 Gew.-% der Gesamtzusammensetzung (ohne Oxidationsmittel), wobei sich die Angaben jeweils auf den Anteil an freier Base beziehen.The coupler substance (s) as reaction partner of the developer substance (s) are in the inventions hair dyes according to the invention basically in about the same molar proportion as the Ent developer substances, d. that is, in amounts of 0.05 to 5.0%, preferably 0.1 to 4%, in particular 0.5 to 3 wt .-% of the total composition (without oxidizing agent), wherein the information relates in each case to the proportion of free base.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können erwünschtenfalls auch sogenannte Nu anceure zur Feineinstellung des gewünschten Farbtones, insbesondere auch direktziehende Farbstoffe, enthalten.If desired, the compositions according to the invention can also contain so-called nu anceure for fine adjustment of the desired color, especially direct ones Dyes.
Solche Nuanceure sind beispielsweise Nitrofarbstoffe wie 2-Amino-4,6-dinitrophenol, 2- Amino-4-nitrophenol, 2-Amino-6-chlor-4-nitrophenol, etc., vorzugsweise in Mengen von et wa 0,05 bis 2,5%, insbesondere 0,1 bis 1% Gew.-% der Farbzusammensetzung (ohne Oxi dationsmittel).Such nuances are, for example, nitro dyes such as 2-amino-4,6-dinitrophenol, 2- Amino-4-nitrophenol, 2-amino-6-chloro-4-nitrophenol, etc., preferably in amounts of et wa 0.05 to 2.5%, in particular 0.1 to 1% by weight of the color composition (without oxi dation means).
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel können die in solchen Mitteln üblichen Grund- und Zusatzstoffe, Konditioniermittel, etc. enthalten, die dem Fachmann aus dem Stand der Tech nik bekannt und beispielsweise in der Monografie von K. Schrader, "Grundlagen und Rezep turen der Kosmetika", 2. Aufl. (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), S. 782 bis 815, be schrieben sind. Sie können als Lösungen, Cremes, Gele oder auch in Form von Aerosol- Präparaten vorliegen; geeignete Trägermaterial-Zusammensetzungen sind aus dem Stand der Technik hinreichend bekannt.The hair colorants according to the invention can be the basic and Contain additives, conditioning agents, etc., which the expert from the prior art nik known and for example in the monograph by K. Schrader, "Fundamentals and Recipe turen der Kosmetika ", 2nd edition (Hüthig Buch Verlag, Heidelberg, 1989), pp. 782 to 815, be are written. They can be used as solutions, creams, gels or in the form of aerosol Preparations are available; suitable carrier material compositions are from the prior art Technology well known.
Zur Applikation wird das erfindungsgemäße Oxidationsfarbstoff-Vorprodukt mit einem Oxi dationsmittel vermischt. Bevorzugtes Oxidationsmittel ist Wasserstoffperoxid, beispielsweise in 2- bis 6-prozentiger Konzentration.The oxidation dye precursor with an oxi is used for application dation agent mixed. The preferred oxidizing agent is hydrogen peroxide, for example in 2- to 6-percent concentration.
Es können jedoch auch andere Peroxide wie Harnstoffperoxid und Melaminperoxid eingesetzt werden.However, other peroxides such as urea and melamine peroxide can also be used will.
Der pH-Wert des applikationsfertigen Haarfärbemittels, d. h. nach Vermischung mit Peroxid, kann sowohl im schwach sauren, d. h. einem Bereich von 5,5 bis 6,9, im neutralen als auch im alkalischen Bereich, d. h. zwischen pH 7,1 und 10 liegen.The pH of the ready-to-use hair dye, d. H. after mixing with peroxide, can both in weakly acidic, d. H. a range from 5.5 to 6.9, in neutral as well as in alkaline range, d. H. are between pH 7.1 and 10.
Im folgenden werden verschiedene Ausführungsbeispiele zur Erläuterung der Erfindung gege ben.In the following, various exemplary embodiments are used to explain the invention ben.
Die erfindungsgemäßen Oxidationsfarbstoff-Kombinationen wurden, unter entsprechender Verringerung des Wassergehalts, in diese Grundlage eingearbeitet.The oxidation dye combinations according to the invention were, with corresponding Reduction in water content, incorporated into this basis.
Die Ausfärbungen erfolgten jeweils an Woll-Läppchen und Strähnen aus gebleichtem Men schenhaar, durch Aufbringen einer 1 : 1-Mischung aus Farbstoff-Vorprodukt und 6%iger Was serstoffperoxid-Lösung (pH-Wert der Mischung: 9,8) und zwanzigminütiger Einwirkung bei Zimmertemperatur, folgendem Auswaschen und Trocknen.The dyeing was done on wool patches and strands of bleached men human hair, by applying a 1: 1 mixture of dye precursor and 6% water Hydrogen peroxide solution (pH value of the mixture: 9.8) and exposure for 20 minutes Room temperature, subsequent washing and drying.
Es wurden die folgenden Färbungen erzielt: The following colorations were achieved:
0,54 Gew.-% 2,4,5,6-Tetraaminopyrimidinsulfat
0,54 Gew.-% 1-β-Hydroxyethyloxy-2,4-diaminobenzol
(A 42)0.54 wt% 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine sulfate
0.54% by weight of 1-β-hydroxyethyloxy-2,4-diaminobenzene (A 42)
Glänzendes Hellgrün.Shiny light green.
0,54 Gew.-% A 42
0,54 Gew.-% 2,5,6-Triamino-4-hydroxypyrimidinsulfat0.54% by weight of A 42
0.54% by weight 2,5,6-triamino-4-hydroxypyrimidine sulfate
Glänzendes Graugrün.Shiny gray-green.
Claims (3)
- a) 1-β-Hydroxyethyloxy-2,4-diaminobenzol und
- b) mindestens einem Tetraaminopyrimidin und/oder Triaminohydroxypyrimidin bzw. deren wasserlöslichen Salzen.
- a) 1-β-hydroxyethyloxy-2,4-diaminobenzene and
- b) at least one tetraaminopyrimidine and / or triaminohydroxypyrimidine or their water-soluble salts.
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| DE1998134652 DE19834652C1 (en) | 1998-07-31 | 1998-07-31 | Hair color based on an oxidation dye precursor reacting with peroxide contains 1-hydroxyethoxy-2,4-diaminobenzene and tetraaminopyrimidine and/or triaminohydroxypyrimidine |
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| DE1998134652 Expired - Lifetime DE19834652C1 (en) | 1998-07-31 | 1998-07-31 | Hair color based on an oxidation dye precursor reacting with peroxide contains 1-hydroxyethoxy-2,4-diaminobenzene and tetraaminopyrimidine and/or triaminohydroxypyrimidine |
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Citations (2)
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| DE2737138C2 (en) * | 1976-08-20 | 1985-01-10 | L'Oreal S.A., 75008 Paris | Colorants for keratin fibers |
| EP0467026A1 (en) * | 1990-07-17 | 1992-01-22 | Goldwell Aktiengesellschaft | Hair dyeing composition and its use |
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1998
- 1998-07-31 DE DE1998134652 patent/DE19834652C1/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| DE2737138C2 (en) * | 1976-08-20 | 1985-01-10 | L'Oreal S.A., 75008 Paris | Colorants for keratin fibers |
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