DE1000816B - Process for the production of water-soluble organosilicon compounds - Google Patents
Process for the production of water-soluble organosilicon compoundsInfo
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Description
DEUTSCHESGERMAN
■ Gegenstand der Erfindung ist ein neues, mittels Hydrolyse durchgeführtes Verfahren zur Herstellung γόη wasserlöslichen alkalifreien Organ »silicium verbindungen. ■ The invention is a new, means Process carried out by hydrolysis for the production of γόη water-soluble, alkali-free organ silicon compounds.
Man bemüht sich bekanntlich seit Jahren, stabile, neutrale, wäßrige Lösungen von Organosiiiiciuimverbindungen.
die sich für Überzugszwecke eignem,-herzustellen, da wäßrige Lösungen naturgemäß wesentlich
billiger als Emulsionen oder organische Lösungsmittel sind. Außerdem neigen Emulsionen zum Ent- to
rahmen, wogegen organische Lösungsmittel nur bei einwandfreier Entlüftung verwendet werden' können.
Zur Zeit sind AlkalimetaHsalze von Organosilanolen
die einzigen'handelsüblichen- wasserlöslichen Organosiliciiumverbindiungen.
Auf Grund ihres Alkaligehaltes können sie jedoch nicht immer verwendet werden.
■ Es sind zwar Verfahren zur . Herstellung von metallionenfreien wasserlöslichen Organosiliciumverbindungen
bekannt, aber wegen der Kostspieligkeit, Unbequemlichkeit und/oder geringer Ausbeute eignen ao
sich diese Verfahren nicht zur Gewinnung, von wasserlöslichen Organosiliciumverbinduingen im industriellen
Maßstabe. So ist es nicht möglich, Halosilane selbst bei äußerst niedrigen Temperaturen und unter
sorgfältigem. Zusatz alkalischer Mittel zur Entfernung
des Halogenwasserstoffs in praktisch in Betracht kommender Ausbeute zu wasserlöslichen
Silanolen zu hydrolysieren. Die bekannte Herstellung einer wasserlöslichen Harnstorr-Organosiliciumesterkomplexverbindlung
durch Zusatz von wasserfreiem Alkohol und Harnstoff zum Ester, Erhitzen des Gemisches
und anschließende Fällung des kristallinen Produkts ist umständlich.It is known that efforts have been made for years to obtain stable, neutral, aqueous solutions of organosilicate compounds. which are suitable for coating purposes to produce, since aqueous solutions are naturally much cheaper than emulsions or organic solvents. In addition, emulsions tend to de-frame, whereas organic solvents can only be used if they are properly vented. At present, alkali metal salts of organosilanols are the only commercially available water-soluble organosilicon compounds. However, due to their alkali content, they cannot always be used.
■ There are procedures for. Production of metal ion-free water-soluble organosilicon compounds is known, but because of the cost, inconvenience and / or low yield, these processes are not suitable for the production of water-soluble organosilicon compounds on an industrial scale. So it is not possible to use halosilanes even at extremely low temperatures and under careful consideration. Addition of alkaline agents to remove the hydrogen halide in practically possible yield to hydrolyze to water-soluble silanols. The known production of a water-soluble Urnstorr organosilicon ester complex compound by adding anhydrous alcohol and urea to the ester, heating the mixture and then precipitating the crystalline product is laborious.
Erfindungsgemäß werden die vorgenannten Nachteile beseitigt durch ein verbessertes Verfahren zur Herstellung neutraler wasserlöslicher Organosiliciuimverbindumgen, die lange genug in Wasser stabil löslich bleiben, um sie auf wirtschaftliche Weise für Überzugszwecke verwenden zu können, wobei: diese Überzugsmassen ein größeres Anwendungsgebiet aufweisen als die bisher bekannten Materialien.According to the invention, the aforementioned disadvantages are eliminated by an improved method for Production of neutral water-soluble organosilicon compounds, which remain stably soluble in water long enough to be economical for To be able to use coating purposes, wherein: these coating compositions have a wider field of application than the previously known materials.
Gemäß der Erfindung werden Silane oder SHangemische der Durchschnitts form el RnHmSi(OR')4-n-m oder Disiloxane der Formel [RnHmSi(OR')3.n.m]2O, worin R ein einwertiger Kohlienwasserstoffrest mit weniger als 7 C-Atomen, R' Methyl oder Äthyl ist, η einen durchschnittlichen Wert von 1 bis 2, m einen solchen von 0 bis 1 hat und der durchschnittliche Wert der Summe von b + »1 bis 2 ist, durch Erhitzen mit Wasser auf etwa 75 bis 105° bei einem pH-Wert von etwa 5 bis 8 hydrolysiert, bis man eine homogene Lösung erhält.According to the invention, silanes or mixtures of the average formula R n H m Si (OR ') 4 - n -m or disiloxanes of the formula [R n H m Si (OR') 3 . n . m ] 2 O, where R is a monovalent hydrocarbon radical with fewer than 7 carbon atoms, R 'is methyl or ethyl, η has an average value of 1 to 2, m has an average value of 0 to 1 and the average value of the sum of b + »1 to 2, hydrolyzed by heating with water to about 75 to 105 ° at a pH value of about 5 to 8 until a homogeneous solution is obtained.
Erfindungsgemäß verwendbare Alkoxysilane und -siloxane können entweder als einzelne Verbindungen Verfahren zur HerstellungAlkoxysilanes which can be used according to the invention and -siloxanes can either be used as individual compounds for manufacturing processes
von wasserlöslichen Organosiliciurn-of water-soluble organosilicon
verbindungenlinks
Anmelder: Dow Corning Corporation,
Midland, Mich. (V. St. A.)Applicant: Dow Corning Corporation,
Midland, me. (V. St. A.)
Vertreter: L·. F. Drissl, Rechtsanwalt,
München 23, Clemehsstr. 26Representative: L ·. F. Drissl, lawyer,
Munich 23, Clemehsstr. 26th
Beanspruchte Priorität: .■'.'■■. Claimed priority:. ■ '.' ■■.
V. St. v. Amerika vom 8. Mai 1963V. St. v. America May 8, 1963
Leslie Junior Tyler, Midland, Mich. (V. St. A.),
ist als Erfinder.genannt wordenLeslie Junior Tyler, Midland, Me. (V. St. A.),
has been named as the inventor
oder als Mischungen verwendet werden. Es kommen beispielsweise vor allem Alkoxysilane der· Formeln RSi(OROg, R2Si(ORO2 und RHSi(ORO2 in Frage.' Diese drei Arten von Alkoxysilianen können ate Mischungen in beliebiger Zusammensetzung verwendet werden, auch in Verbindung mit begrenzten' Mengen an Alkoxysilanem der Formeln R3 Si O R'; R2HSiOR', HSi(ORO3 und Si(ORO4. In jedem Fall muß der Durchschnittswert des Verhältnisses der verschiedenen Sutbstiruenten zum Siliciumatoim innerhalb der oben angegebenein Grenzen liegen.or used as mixtures. For example, alkoxysilanes of the formulas RSi (OROg, R 2 Si (ORO 2 and RHSi (ORO 2) are particularly suitable Alkoxysilanes of the formulas R 3 Si O R '; R 2 HSiOR', HSi (ORO 3 and Si (ORO 4. In any case, the average value of the ratio of the various components to the silicon atom must be within the limits given above.
Die in den Silanen und Siloxane« enthaltenen AIkoxygruppen müssen Äthoxy- oder Methoxygruppen sein; höhermolekulare Alkoxygruppen, wie z. B. Propoxygruppen oder noch höhere, ergeben keine Produkte mit den gewünschten Eigenschaften. Die einwertigen Kohlenwasserstoffreste sind z. B. Alkylreste, wie Methyl-, Äthyl- und Hexylreste, oder Alkenylreste, wie Vinyl-, Allyl- und Hexenylreste, oder cycloaliphatische Reste, wie Cyclohexyl-, Cyclohexenyl- und Cyclopentylreste oder schließlich Phenylreste.The alkoxy groups contained in the silanes and siloxanes must be ethoxy or methoxy groups; higher molecular weight alkoxy groups, such as. B. Propoxy groups or even higher do not give products with the desired properties. The monovalent hydrocarbon radicals are z. B. alkyl radicals, such as methyl, ethyl and hexyl radicals, or alkenyl radicals such as vinyl, allyl and hexenyl radicals, or cycloaliphatic radicals such as cyclohexyl, cyclohexenyl and cyclopentyl radicals or finally phenyl radicals.
Beispielswaise können die folgenden Alkoxysilane verwendet werden: Monophenyltrimethoxysilan, Propyldiäthoxysilan, Ally lpropyld'i äthoxy silan, Cyclohexylmethyldimethoixysilan, Triäthylätboxysilan, Trfmethoxysilan H Si(O C H3)3, Äthylorthosilikat, Äthylmethyläthoxysilan C2H8(CH3)HSiOC2H5 und Dibutyldimethoxysilan. Example orphan the following alkoxysilanes can be used: Monophenyltrimethoxysilan, Propyldiäthoxysilan, Ally lpropyld'i ethoxy silane, Cyclohexylmethyldimethoixysilan, Triäthylätboxysilan, Trfmethoxysilan H Si (OCH 3) 3, Äthylorthosilikat, Äthylmethyläthoxysilan C 2 H 8 (CH 3) 2 H 5 and HSiOC dibutyldimethoxysilane.
Die Alkoxysilane oder Alkoxysiloxane bzw. deren Mischungen werden zunächst in der Weise mit Wasser vermischt, daß der pH-Wert etwa zwischen 5 und 8 liegt, vorzugsweise zwischen 6 und 7. Verwendet manThe alkoxysilanes or alkoxysiloxanes or mixtures thereof are first mixed with water in such a way that the pH value is between about 5 and 8, preferably 6 to 7 Using
609 766/427609 766/427
solche Alkoxysilane und' destilliertes- Wasser, so liegt der Pu-Wert im allgemeinen innerhalb dejy angegebenen Grenzen. Es soll so viel Wasser verwendet werden, daß die Alkoxysilane-bzw. -siloxane vollkommen Hydrolysiert werden. Dem Wasser können wasserlösliche organische Lösungsmittel, z. B. Alkohole, wie Methanol, zugesetzt werden.such alkoxysilanes and 'distilled water, so lies the pu value generally given within dejy Limits. So much water should be used that the alkoxysilanes or. -siloxane are completely hydrolyzed. The water can water soluble organic solvents, e.g. B. alcohols such as methanol can be added.
Die wäßrigen Dispersionen werden sodann auf etwa 75 bis 105° erhitzt, bis-eine homogene Lösung erhaltenThe aqueous dispersions are then heated to about 75 ° to 105 ° until a homogeneous solution is obtained
25 "Minuten am Rückfluß bei 75 bis 83° erhitzt; nach 2 Minuten ist die Mischung homogen. Sie wird sodann mit 100 Teilen destilliertem Wasser verdünnt. Naeh 30tägjger Lagerung bei Zimmertemperatur hatte sich kein Siloxan abgesondert.Heated for 25 "minutes under reflux at 75 to 83 °; after The mixture is homogeneous for 2 minutes. It is then diluted with 100 parts of distilled water. No siloxane had separated after 30 days of storage at room temperature.
190 Teile Vinyltriäthoxysiian werden mit 108 Teilen destilliertem Wasser vermischt und 3 Minuten lang wird. Die Dauer, des Erhitzens richtet sich nach den io am Rückfluß bei 85 bis 86° erhitzt, bis die Mischung verwendeten Ausgangsstoffen und kann zwischen 1 bis homogen ist. Dann werden 200 Teile destilliertes 2 Minuten und 1 bis 2 Stunden schwanken. Im allgemeinen ist die Zeitspanne, die zur vollkommenen Hydrolyse der Silane erforderlich' ist, um so kurzer,190 parts of Vinyltriethoxysiian are mixed with 108 parts of distilled water and for 3 minutes will. The duration of the heating depends on the io refluxed at 85 to 86 ° until the mixture is heated used raw materials and can be between 1 to is homogeneous. Then 200 parts are distilled Vary 2 minutes and 1 to 2 hours. In general, this is the length of time it takes to achieve perfect Hydrolysis of the silanes is necessary, the shorter
Wasser zugegeben. Man erhält eine stabile Lösung. Beispiel 4Water added. A stable solution is obtained. Example 4
Eine Mischung von 296 Teilen Dimethyldiäthoxysilan und 178 Teilen:. Methyltriäthoxysilan mit 252 Teilen destilliertem Wasser wird bei 75 bis 84° 15 Minuten am.Rücknuß erhitzt. Die erhaltene Lösung wird dann bei 70° und 40 mm Druck destilliert, wor-A mixture of 296 parts of dimethyl diethoxysilane and 178 parts :. Methyltriethoxysilane with 252 parts of distilled water are heated at 75 to 84 ° for 15 minutes on the walnut. The solution obtained is then distilled at 70 ° and 40 mm pressure, wor-
je kleiner die Kohlenwasserstoffgruppe am Siliciumatom ist.the smaller the hydrocarbon group on the silicon atom.
Die erhaltenen hyd'roxylierten Silan- bzw. Siloxanlösungen, die mit Wasser verdünnt werden können, sind lagerbeständig, wobei während der Lagerung der pH-Wert etwa 6 bis 7betragen soll. Aus diesem Grunde 20 auf man 226 Teile einer:klaren Flüssigkeit erhält, ist es zweckmäßig, mit neutralem organischem deren Hydroxylgruppengehallt 26% beträgt. Löst man Material, wie z. B. Polyäthylen, ausgekleidete Behälter zu verwenden. Gegebenenfalls kann das Wasser, das den als Nebenprodukt anfallenden Alkohol enthält, unter Anwendung von Unterdruck entfernt werden. 35 Man erhält dann lösungsmittelfreie hydroxylierte Siloxane und/oder hydroxylierte Silane, die gegebenenfalls in Wasser wieder gelöst werden können.. Sie stellen Organosilandiole oder -silantriale bzw. deren Gemische oder entsprechend hydroxylierte 30 30 mm Druck von Wasser und Alkohol befreit, worauf Organosiloxane dar, besitzen einen Hydroxylgruppen- man 149 Teile einer viskosen Flüssigkeit erhält, deren gehalt von 15 bis 35 Gewichtsprozent und sind in Koblenwasserstofflösungsmitteln, wie Benzol und Toluol, unlöslich, in polaren organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkoholen und Dioxan, dagegen lös- 35 lieh.The obtained hyd'roxylierten silane or siloxane solutions that can be diluted with water, are storage stable, wherein up to 7betragen during storage of the pH value is about. 6 For this reason 20 to 226 parts of a clear liquid are obtained, it is advisable to use neutral organic liquids with a hydroxyl group content of 26%. If you solve material such. B. polyethylene to use lined containers. If necessary, the water, which contains the alcohol produced as a by-product, can be removed using reduced pressure. 35 Solvent-free hydroxylated siloxanes and / or hydroxylated silanes are then obtained, which can optionally be redissolved in water. have a hydroxyl group - you get 149 parts of a viscous liquid, the content of 15 to 35 percent by weight and are insoluble in coblenehydrogen solvents such as benzene and toluene, in polar organic solvents such. B. alcohols and dioxane, on the other hand soluble 35 borrowed.
Diese erfindungsgemäß hyd'roxylierten Silane bzw. Siloxane eignen sich als Trennmittel, als wasserabstoßende Mittel für Verschiedensite Materialien, wie Textilien, keramische Gegenstände und Mauerwerk, 40" werden mit 54 Teilen destilliertem Wasser und als Schlichtemittel z. B. für Glasfasern u. dgl·, m. Ihre 30 Teilen Methanol vermischt. Die Masse wird beiThese hydroxylated silanes or siloxanes according to the invention are suitable as release agents, as water-repellent ones Means for various materials, such as textiles, ceramic objects and masonry, 40 "are mixed with 54 parts of distilled water and as a sizing agent e.g. B. for glass fibers and the like, with their 30 parts of methanol mixed. The crowd is at
diese Masse wieder in Wasser, erhält man eine stabile 6O°/oige Lösung. · -...<.-.this mass again in water, one obtains a stable one 60% solution. · -... <.-.
Eine Mischung von: 148 Teilen Dimethyldiäthoxysilan und 178 Teilen Methyrtriäthoxysilaa mit 180 Teilen.Waeser wird 10 Minuten bei 85·°-am Rückfluß erhitzt. .Die erhaltene Lösung wird bei--50° undA mixture of : 148 parts of dimethyl diethoxysilane and 178 parts of Methyrtriäthoxysilaa with 180 parts. Waeser is refluxed for 10 minutes at 85 °. The solution obtained is at - 50 ° and
Hydroxylgruppengehalt 19,8 <Vo beträgt, die in Wasser leicht löslich ist.Hydroxyl group content is 19.8 <Vo, that in water is easily soluble.
136 Teile 1,3-Dimethyl-l-phenyl-l, 3,3-trimethoxydisiloxan der-Formel136 parts of 1,3-dimethyl-1-phenyl-1,3,3-trimethoxydisiloxane the formula
C6H5(CH3) (CH3Ö)SiOSi(OCH3)2CH3C 6 H 5 (CH 3 ) (CH 3 O) SiOSi (OCH 3 ) 2 CH3
Anwendung hat den bereits oben angegebenenr Vorteil, daß man die Verwendung von -s organischen Lösungsmitteln oder Emulsionen von Organosilicium-Yerbindüngen vermeiden.kann. . ■Application has the advantage already mentioned above, that one can use -s organic Solvents or emulsions of organosilicon compound fertilizers avoid. can. . ■
- Man kann die hydroxylierten Silane bzw, Siloxane auch zur Behandlung menschlichen Haares verwenden, und · zwar ..entweder, um - dadurch ein Verfilzen des Haares zu verhindern oder um Dauerwellen haltbarer zu machen. Ihre wäßrigen Lösungen wer-. 50 Lösung erhält, den in der gewünschten Menge auf das Haar aufgebracht und anschließend erhitzt; um das Siloxan zu fixieren. Gegebenenfalls kann ein Katalysator verwendet werden, der die Härtung beschleunigt und ein Herabsetzen der Temperatur ermöglicht.- The hydroxylated silanes or siloxanes can also be used to treat human hair, namely ... either to prevent the hair from becoming matted or to create permanent waves to make it more durable. Your aqueous solutions will be. 50 solution received, applied to the hair in the desired amount and then heated; to get the siloxane fix. If necessary, a catalyst can be used which accelerates the curing and a Lowering the temperature allows.
103 bis 105° 2Vs Stunden lang am Rückfluß erhitzt, wobei man eine homogene Lösung erhält.103 to 105 ° refluxed for 2 1/2 hours, whereby a homogeneous solution is obtained.
Eine Mischung von 104 Teilen Äthylorthosilikat und 40 Teilen Trirnethyläthoxysilan mit 150 Teilen destilliertem Wasser wird bei 85° 24 Stunden lang am Rückfluß erhitzt, wobei man eine leicht getrübteA mixture of 104 parts of ethyl orthosilicate and 40 parts of Trirnethyläthoxysilan with 150 parts distilled water is refluxed at 85 ° for 24 hours, whereby a slightly cloudy
Eine Mischung von 67 Teilen Methyldiäthoxysilan und 148 Teilen Dimethyldiäthoxysilan mit 90 Teilen destilliertem Wasser wird bei 75 bis 85° 25 Minuten lang erhitzt. Nach 5 Minuten wird die Mischung homogen. - · ■■ jA mixture of 67 parts of methyl diethoxysilane and 148 parts of dimethyl diethoxysilane with 90 parts Distilled water is heated at 75 to 85 ° for 25 minutes. After 5 minutes the mixture will homogeneous. - · ■■ j
Eine Mischung von-1480 Teilen D'imethyldiäthoxysilan mit" 720 Teilen destilliertem Wasser wird am Rückfluß bei 89 bis "95°-erhitzt, bis sie homogen ist. Dann wird die Lösung weiterer 2 Stunden bei 86P am Rückfluß erhitzt." Das -Wasser und der Alkohol werden hierauf bei Unterdrück uod einer Temperatur von 100° entfernt. Im Endprodukt erhält man in der Hauptsache Dimethylsilandiol. " - A mixture of -1,480 parts of dimethyl diethoxysilane with 720 parts of distilled water is refluxed at 89 to 95 ° until it is homogeneous. The solution is then refluxed for a further 2 hours at 86 P. "The water and the alcohol are then removed under reduced pressure and a temperature of 100 °. The end product is mainly dimethylsilanediol. "
: Eine Mischung von 356 Teilen Monomethyltriäthoxysilan mit 216 Teilen destilliertem Wasser wird : A mixture of 356 parts of monomethyltriethoxysilane with 216 parts of distilled water is
Claims (4)
USA.-Patentschrift Nr. 2 600 307;
deutsche Patentschrift Nr. 872 943.Considered publications:
U.S. Patent No. 2,600,307;
German patent specification No. 872 943.
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-
1954
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- 1954-05-06 FR FR1100235D patent/FR1100235A/en not_active Expired
Patent Citations (2)
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