DD300674A7 - PROCESS FOR PREPARING DISAZOPIGMENTS - Google Patents
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Abstract
Synthese von Disazopigmenten der Reihe der Bis-(acetoacetylamino)-arylide; 6-Nitro-5-amino-benzimidazolon-(2) dient als Diazokomponente zu Pigmenten für Tarnfarben, Lacke, Druckfarben, Kunststoffe; wäßrige Kupplung in Gegenwart von Tensiden mit Komponenten der allgemeinen Formel (Formel)Synthesis of disazo pigments of the bis (acetoacetylamino) -arylide series; 6-nitro-5-amino-benzimidazolone- (2) serves as a diazo component to pigments for camouflage paints, coatings, printing inks, plastics; aqueous coupling in the presence of surfactants with components of the general formula (formula)
Description
R2 = 1,4-Phenylen, 1,3-Phenylen, 1,4- oder 1,5- oder 2,6-Naphthylen, 4,4'-Diphenyl, 4,4'-diphenylamin, 4,4'-diphenylketon, 4,4'-diphenylsulfon sein können, wobei die Benzolringe noch mit -Cl, -Br, -CH3, -C2H5, -OCH3, -OC2H6, -CN, -COOaIk., -CONH2, -CONHaIk., -NH-Acyl ein- oder zweimal substituiert sein können, die jedoch nicht gleich sein müssen,R 2 = 1,4-phenylene, 1,3-phenylene, 1,4- or 1,5- or 2,6-naphthylene, 4,4'-diphenyl, 4,4'-diphenylamine, 4,4'- diphenyl ketone, 4,4'-diphenylsulfone, where the benzene rings still with -Cl, -Br, -CH 3 , -C 2 H 5 , -OCH 3 , -OC 2 H 6 , -CN, -COOaIk., - CONH 2 , -CONHaIk., -NH-acyl may be substituted once or twice, but not necessarily the same,
darstellen, in wässrigem Millieu bei pH 3 bis pH 9 und bei Temperaturen zwischen +50C und 600C, evtl.in an aqueous medium at pH 3 to pH 9 and at temperatures between +5 0 C and 60 0 C, possibly.
in Gegenwart organischer Tenside, zum Pigment umgesetzt werden.in the presence of organic surfactants, are converted to the pigment.
Hierzu 1 Seite ZeichnungFor this 1 page drawing
Die Erfindung ermöglich die Synthese von Disazopigmenten, die als Tarnfarbstoffe, aber auch als Lack- und Druckfarbenpigmente sowie in Kunststoffen verwendet werden können.The invention enables the synthesis of disazo pigments which can be used as camouflage dyes, but also as coating and printing ink pigments and in plastics.
Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art
Es sind eine Reihe Erfindungen bekannt, in denen Imidazolon-Ringe als Bestandteile der Kupplungskomponenten von iviono- und Disazopigmenten beschrieben worden. Einige dieser Erfindungen beanspruchen auch den Imidazolonring als Bestandteil der Diazokomponenten.A number of inventions are known in which imidazolone rings have been described as constituents of the coupling components of iviono and disazo pigments. Some of these inventions also claim the imidazolone ring as a component of the diazo components.
Das Herstellungsverfahren umfaßt immer die Umsetzung des jeweiligen Diazosalzes mit einer gelösten oder gefällten Kupplungskomponenten. Oder es werden spezielle Methoden der gezielten Modifikationsbildung beschrieben. Nur in der DE-OS 2.533.958 werden 1-Phenyl-3-methylpyrazolon-(5) und in der PL-PS 105.225 5- ,The preparation process always comprises the reaction of the respective diazo salt with a dissolved or precipitated coupling components. Or special methods of targeted modification formation are described. Only in DE-OS 2,533,958 are 1-phenyl-3-methylpyrazolone- (5) and in the PL-PS 105,225 5-,
Acetoacetylaminobenzimidazolon-(2) bzw. 5-Acetoacetylamino-7-chlor-benzimidazolon-(2) als Kupplungskomponenten für 6-Nitro-5-aminobenzimidazolon-(2) benutzt.Acetoacetylaminobenzimidazolone (2) or 5-acetoacetylamino-7-chloro-benzimidazolone- (2) used as coupling components for 6-nitro-5-aminobenzimidazolone- (2).
Ziel der ErfindungObject of the invention
Es ist Ziel der Erfindung, neuartige Disazopigmente herzustellen, die vorzugsweise in Tarnpigmentmischungen Verwendung finden können.It is an object of the invention to prepare novel disazo pigments which can preferably be used in camouflage pigment mixtures.
Die Aufgabe besteht darin, 6-Nitro-5-aminobenzimidazolon-(2) als Diazokomponente für die Herstellung neuartiger Disazopigmente einzusetzen.The task is to use 6-nitro-5-aminobenzimidazolone- (2) as a diazo component for the preparation of novel disazo pigments.
Erfindungsgemäß wird 6-Nitro-5-aminoDenzimidazolon-(2) als Diazokomponente mit als Kupplungskomponenten dienenden Bis-(acetoacetylamino)-aryliden der allgemeinen FormelAccording to the invention, 6-nitro-5-aminoDenzimidazolon- (2) as diazo component with serving as coupling components bis (acetoacetylamino) -aryliden the general formula
R1 R,R 1 R,
CH2 CH2 CH 2 CH 2
CO-NH-R2-NH-COCO-NH-R 2 -NH-CO
in derin the
wobei diese Arylene noch ein oder zwei Substituenten tragen können, wie -Cl, -Br, -CH3, -C2H8, -OCH3, -OC2H6, -CN,these arylenes may also carry one or two substituents, such as -Cl, -Br, -CH 3 , -C 2 H 8 , -OCH 3 , -OC 2 H 6 , -CN,
-NH-Acyl, -CONH2, -CONHaIk., -COOaIk., die nicht gleich sein müssen; darstellen, in wäßrigem Millieu in Gegenwart von Tensiden umgesetzt. Als Kupplungskomponenten resultieren folglich solche, wie:-NH-acyl, -CONH 2 , -CONHaIk., -COOalk., Which need not be the same; represent reacted in an aqueous environment in the presence of surfactants. The coupling components consequently result in such as:
1.4-Bisacetoacetylamino-benzol2,5-Bisacetoacetylamino-methylbenzol2,6-Bisacetoacetylamino-1,4-dimethylbenzol2,5-Bisacetoacetylamino-chlorbenzol2,5-Bisacetoacetylamino-2,4-dichlorbenzol2,5-Bisacetoacetylamino-4-chlor-1-methylbenzol2,5-Bisacetoacetylamino-4-chlor-benzolcarbamid2,5-Bisacetoacetylamino-methoxybenzol2,5-Bisacetoacetylamino-1,4-dimethoxy benzol2,5-Bisacetoacetylamino-1,4-dicyanobenzol1,3-Bisacetoacetylamino-benzol4,6-Bisacetoacetylamino-1,3-dichlorbenzol4,6-Bisacotoacetylamino-3-chlor-1 -methylbenzol.1.4 Bisacetoacetylamino-benzol2,5-Bisacetoacetylamino-methylbenzol2,6-Bisacetoacetylamino-1,4-dimethylbenzol2,5-Bisacetoacetylamino-chlorbenzol2,5-Bisacetoacetylamino-2,4-dichlorbenzol2,5-Bisacetoacetylamino-4-chloro-1-methylbenzol2, 5-Bisacetoacetylamino-4-chlorobenzenecarbamide 2,5-Bisacetoacetylamino-methoxybenzene 2,5-Bisacetoacetylamino-1,4-dimethoxybenzene 2,5-Bisacetoacetylamino-1,4-dicyanobenzene 1,3-bisacetoacetylaminobenzene 4,6-Bisacetoacetylamino-1,3 dichlorobenzene4,6-bisacotoacetylamino-3-chloro-1-methylbenzene.
4,6Bisacetoacetylamino-3-chlor-1-methoxybenzol2,4-Bisacetoacetylamino-chlorbenzol4,6-Bisacetoacetylamino-1,3-dibrombenzol3,5-Bisacetoacetylamino-benzolcarbonsäure4,6Bisacetoacetylamino-3-chloro-1-methoxybenzol2,4 Bisacetoacetylamino-chlorbenzol4,6-Bisacetoacetylamino-1,3-dibrombenzol3,5-Bisacetoacetylamino-benzene carboxylic acid
2,5-Biscyanacetylamino-benzol2,5-Biscyanacetylamino-1,4-dichlorbenzol4,6-Biscyanacetylamino-1,3-dichlorbenzol2,5-Bisbenzoylacetylarpinobenzol2,5-Bis(4'-chlorbenzoyl)acetylamino-1,4-dichlorbenzol4 4'-Bisacetoacetylaminobenzophenon4,4'-B!sacetoaeetylaminodipiienyl4,4'-Bisacetoacetylamino 3,3'-dimethoxy-diphenyl4,4'-Bisacetoacetylaminodiphenylamin2,5-biscyanacetylaminobenzene 2,5-biscyanacetylamino-1,4-dichlorobenzene4,6-biscyanacetylamino-1,3-dichlorobenzene2,5-bisbenzoylacetylarpinobenzene 2,5-bis (4'-chlorobenzoyl) acetylamino-1,4-dichlorobenzene4 4 ' -Bisacetoacetylaminobenzophenone4,4'-B! Sacetoacetylaminodipiienyl4,4'-bisacetoacetylamino 3,3'-dimethoxy-diphenyl4,4'-bisacetoacetylaminodiphenylamine
2,6-Bisacetoetetylaminonaphth&lin2,6-Bisacetoetetylaminonaphth & lin
nach bekannten Verfahren diazotiert und auf die in Wasser alkalisch gelöste Kupplungskomponente so einwirken läßt, daß der vorliegende pH-Wert, entspr. dem jeweiligen Pigment angepaßt, zwischen pH 3 und pH9 liegen soll. Am Ende der Reaktion kann pH 6-7 wieder erreicht werden..diazotized by known methods and allowed to act on the water-alkaline coupling component so that the present pH, according to the respective pigment adapted to be between pH 3 and pH9. At the end of the reaction, pH 6-7 can be reached again.
Es kann auch die Kupplungskomponente gleichzeitig mit der Diazokomponenten in eine vorbereitete Pufferlösung laufen, oder die Kupplungskomponente wird vor der eigentlichen Reaktion aus der Lösung im schwach sauren Millieu gezielt gefällt. Die folgenden Beispiele sollen das erfindungsgemäße Verfahren erläutern.It can also run the coupling component simultaneously with the diazo components in a prepared buffer solution, or the coupling component is precipitated before the actual reaction from the solution in a weakly acidic environment targeted. The following examples are intended to illustrate the process according to the invention.
14,9 Gewichtsteile 5-Nitro-6-aminobenzimidazolon werden in bekanrter Weise diazotiert. Die Diazoniumsalzlösung tropft in Stunde unter gutem Rühren in eine durch Ausfällen von 19 Gewichtsteilen 3,3'-Dimethyl-4,4'-bis-acetoacetylaminodiphenyl in Gegenwart eines oxethylierten Fehalkohols (CiS-C18-AIkOhOl mit 25 mol Ethylenoxid) erzeugte Suspension bei pH4-5. Nach dem Isolieren und Trocknen erhält man ein rotorganes Pigment von hoher üchtechtheit und ausgezeichneter Lösungsmittel- und Migrationsechtheit, das besonders zum Färben von Lacken, Anstrichstoffen und Kunststoffen geeignet ist.14.9 parts by weight of 5-nitro-6-aminobenzimidazolone be diazotized bekante manner. The diazonium salt solution is added dropwise in one hour with good stirring into a suspension produced by precipitating 19 parts by weight of 3,3'-dimethyl-4,4'-bis-acetoacetylaminodiphenyl in the presence of an ethoxylated fatty alcohol (CiS-C 18 -AlkOhOl with 25 mol of ethylene oxide) pH4-5. After isolation and drying, a rotorgear pigment of high fastness and excellent solvent and migration fastness, which is particularly suitable for dyeing paints, coatings and plastics.
angegebenen Kupplungskomponenten.specified coupling components.
2 4,4'-Bis-acetoacetylaminobenzophenon braun2 4,4'-bis-acetoacetylaminobenzophenone brown
3 4,4'-Bis-acetoacetylaminodiphenylamin dunkelbraun3 4,4'-bis-acetoacetylaminodiphenylamine dark brown
4 2-Chlor-1,4-bis-acetoacetylaminobenzen braun4 2-chloro-1,4-bis-acetoacetylaminobenzene brown
5 2,6-Bisacetoacetylaminonaphthalin rötlichbraun5 2,6-bisacetoacetylaminonaphthalene reddish brown
6 I^-Biscyanacetylaminobenzol orange6 I ^ -Biscyanacetylaminobenzol orange
7 2,5-Dichlor-1,4-bis-acetoacetylaminobenzol gelbbraun7 2,5-dichloro-1,4-bis-acetoacetylaminobenzene yellow-brown
8 2,5-Dimethyl-1,4-bis-acetoacetylaminobenzol dunkelbraun8 2,5-dimethyl-1,4-bis-acetoacetylaminobenzene dark brown
Die Pigmen'e der Beispiele 1,2,3,4 und 8zeigen im VIS/NIR-Remissionsspektrum einen Remissionsverlauf, der ihren Einsatz in Rezepten zum Pigmentieren von Tarnfolien sowie Tarn- und Täuschungsanstrichen zum Imitieren von Sand und Erden geeignet erscheinen läßt.The pigments of Examples 1, 2, 3, 4 and 8 show a remission profile in the VIS / NIR reflectance spectrum, which makes their use in recipes for pigmenting camouflage films as well as stealth and illusion coatings suitable for imitating sand and soils.
Die Kurven in der Anlage zeigen deutlich, daß die Pigmente noch einer speziellen Rozcptbearbeitung bedürfen, wenn sie den ihnen vorgedachten Zweck innerhalb der Toleranzkurven erfüllen sollen.The curves in the appendix clearly show that the pigments still require special Rozcpt processing if they are to fulfill their intended purpose within the tolerance curves.
Claims (1)
R1-CH2-CO-NH-R2-Nh-CO-CH2-R1 with coupling components of the general formula
R 1 is -CH 2 -CO-NH-R 2 -Nh-CO-CH 2 -R 1
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD26520484A DD300674A7 (en) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | PROCESS FOR PREPARING DISAZOPIGMENTS |
Applications Claiming Priority (1)
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| DD26520484A DD300674A7 (en) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | PROCESS FOR PREPARING DISAZOPIGMENTS |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DD300674A7 true DD300674A7 (en) | 1992-07-02 |
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ID=5558784
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| DD26520484A DD300674A7 (en) | 1984-07-12 | 1984-07-12 | PROCESS FOR PREPARING DISAZOPIGMENTS |
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|---|---|
| DD (1) | DD300674A7 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4229207A1 (en) * | 1992-09-02 | 1994-03-03 | Hoechst Ag | Process for the preparation of disazo pigments |
-
1984
- 1984-07-12 DD DD26520484A patent/DD300674A7/en unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4229207A1 (en) * | 1992-09-02 | 1994-03-03 | Hoechst Ag | Process for the preparation of disazo pigments |
| DE4229207C2 (en) * | 1992-09-02 | 1998-12-17 | Clariant Gmbh | Process for the preparation of disazo pigments and their use |
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