DD299315A5 - FLAME-RESISTANT BINDER FOR THE MANUFACTURE OF BASE MATERIAL FOR PCB - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft flammhemmende Bindemittel zur Herstellung von Basismaterial (Laminaten) hoher Qualitaet fuer Leiterplatten. Die Bindemittel stellen ein Einkomponentensystem dar, bestehend aus einem Gemisch aus Diandicyanat-Prepolymer (B-Zeit * h), Dianepoxidharz (Epoxidaequivalent * einem Gemisch (Epoxidaequivalent * Bromgehalt * Masseanteile in %) aus Novolakepoxidharz und Tetrabromdianepoxidharz und ihrer Umsetzungsprodukte mit Tetrabromdian, und Dian und/oder Tetrabromdian, in Form einer Loesung, mit einem Feststoffgehalt von 20 bis 80 Masseanteilen in %, in einem organischen Loesungsmittel oder Loesungsmittelgemisch, wie aliphatischen Ketonen und/oder aromatischen Kohlenwasserstoffen. Diese flammhemmenden Bindemittel gewaehrleisten eine gute Kupferhaftung bei 533 K, hohe Lagerstabilitaet sowie, infolge der Hoehe ihrer Glasuebergangstemperaturen und einer geringen Loesungsmittelaufnahme bzw. Quellung in Loesungsmitteln, eine hohe Dimensionsstabilitaet.{Diandicyanat; Epoxidharz; Einkomponentensystem; Bindemittel, flammhemmend, bromhaltig; Basismaterial; Laminat; Leiterplatten}The invention relates to flame retardant binders for the production of base material (laminates) of high quality for printed circuit boards. The binders are a one-component system consisting of a mixture of diandicyanate prepolymer (B time * h), dianepoxide resin (epoxy equivalent * a mixture (epoxy equivalent * bromine content *% by weight) of novolak epoxy resin and tetrabromodiene epoxy resin and their reaction products with tetrabromedione, and Dian and / or tetrabromdiane, in the form of a solution, having a solids content of 20 to 80% by weight in an organic solvent or solvent mixture, such as aliphatic ketones and / or aromatic hydrocarbons These flame-retardant binders ensure good copper adhesion at 533 K, high storage stability and, as a result of the high glass transition temperatures and low solvent absorption or swelling in solvents, a high dimensional stability. {Diandicyanate; epoxy resin; one-component system; binder, flame retardant, bromine-containing; base material; laminate; printed circuit board}
Description
gefunden (DE-OS 2624981, DD-PS 223719).found (DE-OS 2624981, DD-PS 223719).
sowie hinsichtlich ihrer Eigenschaften bei der mechanischen Weiterbearbeitung.as well as their properties in the mechanical further processing.
bekannt (JP-OS 63068626). Diese Harzkombinationen sind jedoch ebenfalls nicht flammhemmend.known (JP-OS 63068626). However, these resin combinations are also not flame retardant.
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung von technisch und ökonomisch vorteilhaften flammhemmenden Bindemitteln, in Form eines Einkomponentensystems, zur Herstellung von Basismaterial hoher Qualität für Leiterplatten.The aim of the invention is the development of technically and economically advantageous flame-retardant binders, in the form of a one-component system, for the production of high-quality base material for printed circuit boards.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, flammhemmende Bindemittel zur Herstellung von Basismaterial hoher Qualität für Leiterplatten, bezüglich einer guten Kupferhaftung bei 533 K, einer hohen Lagerstabilität, hinsichtlich der Höhe der Glar.übergangstemperaturen und eine, geringen Lösungsmittelaufnahme bzw. Quellung in Lösungsmitteln (insbesondere gegenüber bzw. in Methylpyrrolidon und Methylenchlorid) - zur Erzielung einer hohen Dimensionsstabilität -, in Form eines Einkomponentensystems, auf der Basis von an sich für solche Bindemittel bekannten, aber gezielt miteinander kombinierten. Epoxidharzen, in gleichzeitiger Kombination mit weiteren speziellen Komponenten, und unter Verwendung eines solchen geeigneten organischen Lösungsmittels oder Lösungsmittelgemisches, welches die Stabilität des Bindemittelsystems unterstützt, zumindest aber nicht negativ beeinflußt, wie aliphatische Ketone, vorzugsweise Aceton und/oder Methylethylketon, und/oder uromatische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise Xylen, zu entwickeln.The invention is based on the object, flame retardant binders for the production of high quality base material for printed circuit boards, with respect to a good copper adhesion at 533 K, a high storage stability, in terms of the height of the Glar.übergangstemperaturen and low solvent uptake or swelling in solvents (especially opposite or in methylpyrrolidone and methylene chloride) - to achieve a high dimensional stability -, in the form of a one-component system, on the basis of known per se for such binders, but specifically combined with each other. Epoxy resins, in combination with other specific components, and using such a suitable organic solvent or solvent mixture, which supports the stability of the binder system, but at least not adversely affected, such as aliphatic ketones, preferably acetone and / or methyl ethyl ketone, and / or uromatic hydrocarbons , Preferably xylene to develop.
Die Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst, indem die flammhemmenden Bindemittel jeweils ein Einkomponentensystem, bestehend aus einem Gemisch aus 100 Masseteilen Diandicyanat-Prepolymer (Komponente 1) mit einer B-Zeit (bestimmt beiThe object is achieved by the flame-retardant binder in each case a one-component system, consisting of a mixture of 100 parts by weight of diandicyanate prepolymer (component 1) with a B-time (determined at
433 K) von 4 bis 8 Stunden, 17 bis 175 Massetellen Dianepoxidharz (Komponente 2) mit einem Epoxidäquivalent von 170 bis 400 und einem Gehalt an leicht hydrolysierbarem Chlor von weniger als 0,1 Masseanteilen In % und/oder 43 bis 145 Masseteilen eines Gemisches (Komponente 3) - mit einem mittleren Epoxidäquivalerit von 300 bis 400, einem Bromgehalt von 37 bis 49 Masseantellen In % und einem Gehalt an leicht hydrolysierbarem Chlor von weniger als 0,1 Masseanteilen in % - aus Novolakepoxldharc und Tetrabromdianepoxidharz und ihrer Umsetzungsprodukte mit Tetrabromdlan, und 5 bis 33 Masseteilen Dian (Komponente 4) und/oder Tetrabromdlan (Komponente 6), in Form einer Lösung mit einem Feststoffgehalt von 20 bis 80, vorzugsweise 40 bis 75, Insbesondere 50 Masseanteilen in %, In einem solchen geeigneten organischen Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch, welches die Stabilität des Bindemittelsystems unterstützt, zumindest aber nicht negativ beeinflußt, wie aliphatische Ketone, vorzugsweise Aceton und/oder Methylethylketon, und/oder aromatische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise Xylen, darstellen.433 K) of 4 to 8 hours, 17 to 175 parts by weight of dianepoxide resin (component 2) having an epoxide equivalent of 170 to 400 and a content of readily hydrolyzable chlorine of less than 0.1 mass% and / or 43 to 145 mass parts of a mixture (Component 3) - having an average epoxide equivalent of from 300 to 400, a bromine content of 37 to 49% by mass and a content of readily hydrolyzable chlorine of less than 0.1% by weight - of novolak epoxy resin and tetrabromodic epoxy resin and their reaction products with tetrabromdlan, and 5 to 33 parts by weight of dian (component 4) and / or tetrabromdlan (component 6), in the form of a solution having a solids content of 20 to 80, preferably 40 to 75, in particular 50 parts by mass in%, in such a suitable organic solvent or solvent mixture , which supports the stability of the binder system, but at least not adversely affected, such as aliphatic ketones vorzugsw Also, acetone and / or methyl ethyl ketone, and / or aromatic hydrocarbons, preferably xylene.
8 Stunden.8 hours.
400 und einem Gehalt an leicht hydrolysierbarem Chlor von weniger als 0,1 Masseanteilen in %.400 and a content of easily hydrolyzable chlorine of less than 0.1 mass%.
Gemisch - mit einem mittleren Epoxidäquivalent von 300 bis 400, einem Bromgehalt von 37 bis 49 Masseanteilen in % und einem Gehalt an leicht hydrolysierbarem Chlor von weniger als 0,1 Masseanteilen in %- aus Novolakepoxidharz und Tetrabromdhnepoxidharz und ihrer Umsetzungsprodukte mit Tetrabromdian.Mixture - having a mean epoxide equivalent of 300 to 400, a bromine content of 37 to 49 parts by weight in% and a content of easily hydrolyzable chlorine of less than 0.1 parts by mass in% - from novolak epoxy resin and tetrabromodie epoxy resin and their reaction products with tetrabromedic.
Zu seiner Herstellung werden 26,3 Masseteile Phenolnovolak mit einem Erweichungspunkt von 338K (bestimmt nach der Ring/Kugel-Methode) unter Rühren bei 298 K in 211,9 Masseteilen Epfchlorhydrin gelöst, danach 1,76 Masseteile Tetraethylammoniumbromid zugesetzt, das Reaktionsgemisch auf 353K erwärmt und 4,5 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nach anschließender Zugabe von 315,8 Masseteüen Tetrabromdian wird weitere 1,5 Stunden bei 353K gerührt, das Neaktionsgemisch auf 323 K gekühlt, innerhalb 20 Minuten kontinuierlich mit 247,2 Masseteilen einer wäßrigen Natronlauge von 20 Masseanteilen in % versetzt, wiederum 20 Minuten gerührt und danach innerhalb 20 Minuten kontinuierlich mit weiteren 247,2 Masseteilen einer wäßrigen Natronlauge vorgenannter Konzentration versetzt. Anschließend wird das Reaktionsgemisch unter Rühren auf 363 K aufgeheizt und 15 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach Zugabe von 1560 Masseteilen Xylen wird das Reaktionswasser abgetrennt und die xylenische Lösung mit 548 Masseteilen Wasser, 33,4 Masseteilen wäßriger Natronlauge, mit einer Konzentration von 20 Masseanteilen in %, und mit 2,7 MasseteilenDimethylpentadecylbenzylammoniumchlorid in Form einer wäßrigen Lösung von 50 Masseanteilen in %, versetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch unter Rühren auf 363 K erhitzt, eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten, nachfolgend das Reaktionswasser abgetrennt und die Harzlösung viermal mit je 274 Masseteilen Wasser bei 363K gewaschen. Nach dem Abdestillieren des Xylens im Vakuum werden bei 433K unter Rühren 31,2 Masseteile Tetrabromdian und 0,094 Masseteile Tetraethylammoniumbromid zugegeben und eine Stunde bei 423K weitergerührt. Nach dem Abkühlen wird ein Harz mit folgenden Eigenschaften erhalten: Farbe: gelb Epoxidäquivalent: 360For its preparation, 26.3 parts by weight of phenol novolak having a softening point of 338K (determined by the ring / ball method) dissolved with stirring at 298 K in 211.9 parts by weight Epfchlorhydrin, then added 1.76 parts by weight of tetraethylammonium bromide, the reaction mixture heated to 353K and stirred at this temperature for 4.5 hours. After subsequent addition of 315.8 parts by weight of tetrabromide, the mixture is stirred for a further 1.5 hours at 353K, the reaction mixture cooled to 323 K, within 20 minutes continuously mixed with 247.2 parts by weight of an aqueous sodium hydroxide solution of 20 parts by weight in%, stirred again for 20 minutes and Thereafter added within 20 minutes continuously with a further 247.2 parts by weight of an aqueous sodium hydroxide solution of the aforementioned concentration. Subsequently, the reaction mixture is heated with stirring to 363 K and held for 15 minutes at this temperature. After addition of 1560 parts by weight of xylene, the water of reaction is separated and the xylenic solution with 548 parts by weight of water, 33.4 parts by weight of aqueous sodium hydroxide, with a concentration of 20 parts by mass in%, and with 2.7 parts by weight of dimethylpentadecylbenzylammonium chloride in the form of an aqueous solution of 50 parts by mass %, offset. Thereafter, the reaction mixture is heated with stirring to 363 K, held for one hour at this temperature, then separated the reaction water and washed the resin solution four times with 274 parts by weight of water at 363K. After distilling off the xylene under vacuum, 31.2 parts by weight of tetrabromidane and 0.094 part by weight of tetraethylammonium bromide are added at 433K with stirring and stirring is continued for one hour at 423K. After cooling, a resin is obtained having the following properties: Color: yellow Epoxy equivalent: 360
leicht hydrolysierbares Chlor: 0,03 Masseanteile in % Bromgehalt: 41,8 Masseanteile in %easily hydrolyzable chlorine: 0.03 parts by weight in% bromine content: 41.8 parts by weight in%
Komponente 4 Handelsübliches oder nach an sich bekannten Verfahren hergestelltes Dian.Component 4 Commercially available or prepared by methods known per se Dian.
100 Masseteile der Komponente 1 mit einer B-Zeit von 4 Stunden und 15 Minuten, 86,3 Masseteile der Komponente 3, 34,2 Masseteile der Komponente 2- mit einem Epoxidäquivalent von 190 und einem Gehalt an leicht hydrolysierbarem Chlor von 0,05 Masseanteilen in %- und 27,2 Masseteile Tetrabromdian wurden in 247,7 Masseteilen Aceton bei 298K gelöst. Unter Verwendung dieser Bindemittellöfung wurden in an sich bekannter Weise durch Imprägnierung und 15 min Trocknung bei 443K Glasseidengewebe einer Flächenmasse von 163g · m"2 zunächst in die Zwischenstufe der Prepregs überführt, die anschließend, in Form von 8 Lagen und zwei Kupferfolien von 35 μ/η Dicke, bei einer Temperatur von 453 K und einem Preßdruck von 4MPa zu Laminaten von 1,5 mm Dicke, als Basismaterial für Leiterplatten, weiterverarbeitet wurden.100 parts by weight of component 1 having a B time of 4 hours and 15 minutes, 86.3 parts by weight of component 3, 34.2 parts by weight of component 2- having an epoxide equivalent of 190 and a content of easily hydrolyzable chlorine of 0.05 parts by weight in% and 27.2 parts by weight of tetrabromdiane were dissolved in 247.7 parts by weight of acetone at 298K. Using this binder solution in a conventional manner by impregnation and 15 min drying at 443K glass fabric of a basis weight of 163g · m " 2 were first transferred to the intermediate stage of prepregs, which then, in the form of 8 layers and two copper foils of 35 μ / η thickness, at a temperature of 453 K and a pressing pressure of 4MPa to laminates of 1.5 mm thickness, as a base material for printed circuit boards, were further processed.
Wie Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß statt 27,2 Masseteilen Tetrabromdian 6,8 Masseteile Dian verwendet wurden.As Example 1, except that instead of 27.2 parts by weight of tetrabromidane 6.8 parts by weight of dian were used.
Wie Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß 64,8 Masseteile der Komponente 2 mit einem Epoxidäquivalent von 360 und einem Gehalt an leicht hydrolysiorbarem Chlor von 0,09 Massenanteilen in % verwendet wurden.As in Example 1, except that 64.8 parts by weight of Component 2 having an epoxide equivalent of 360 and a content of readily hydrolyzable chlorine of 0.09 mass% were used.
Beispiel 4 (Vergleichsbeispiel)Example 4 (Comparative Example)
100 Masseteile der Komponente 3 wurden in 25 Masseteilen Aceton bei 298 K gelöst und mit 12,5 Masseteilen einer ethylglykolisch-acetonischen Lösung mit 70 Masseanteilen In % eines mittelmolekularen Dianepoxidharzes (Epoxidäquivalent 520, Gehalt an leicht hydrolysierbarem Chlor 0,05 Masseanteilo in %), 70 Masseteile einer handelsüblichen, 10 Massenanteile in % enthaltenden Dicyandiamidlösung und 0,4 Masseteilen Dimathylbenzylamin gemischt und die erhaltene Bindemittellösung entsprechen.' Beispiel 1 zu Basismaterial für Leiterplatten weltorverarbeltet.100 parts by weight of component 3 were dissolved in 25 parts by weight of acetone at 298 K and with 12.5 parts by weight of an ethyl glycolic-acetonic solution with 70 parts by weight in% of a medium molecular weight dianepoxide resin (epoxy equivalent 520, content of easily hydrolysable chlorine 0.05 mass% in%), 70 parts by mass of a commercially available, 10% by mass dicyandiamide solution and 0.4 parts by mass Dimathylbenzylamin mixed and the resulting binder solution correspond. ' Example 1 to base material for printed circuit boards weltorverarbeltet.
Tabelle 1: Kennwerte der hergestellten Laminate (% = Masseanteile in %)Table 1: Characteristics of the laminates produced (% = mass fractions in%)
Kennwert Beispiel 1 2 3 4 Characteristic value Example 1 2 3 4
Brennbarkeit (Klasse nach UL94) VO VO VÖ t~VÖFlammability (class according to UL94) VO VO VÖ t ~ VÖ
Kupferhaftungbei533K(N-mm-') 0,24 0,24. 0,23 0,075Copper adhesion at 533K (N-mm ') 0.24 0.24. 0.23 0.075
Lösungsmittelaufnahme (% N-Methylpyrrolidon) 0,1 0,2 0,2 3,40Solvent uptake (% N-methylpyrrolidone) 0.1 0.2 0.2 3.40
Quellung in Methylenchlorid (%) 0,30 0,29 0,31 3,26Swelling in methylene chloride (%) 0.30 0.29 0.31 3.26
Glasübergangstemperatur (K) 483 485 482 410Glass transition temperature (K) 483 485 482 410
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