DD283615A5 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,2'-BENZOTHIAZYL DISULFIDE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,2-Benzothiazyldisulfid auf dem Wege der Oxidation von 2-Merkaptobenzothiazol im waessrigen Medium, Filtrieren, Waschen und Trocknen des Produkts. Erfindungsgemaesz werden N-chlorderivate von primaeren oder sekundaeren Aminen als Oxidationsmittel verwendet. Die waessrige Suspension von 2-Merkaptobenzothiazol wird erfindungsgemaesz bei einem p H von 7-9 oxidiert.{2-Merkaptobenzothiazol; Oxidation; waessriges Medium; N-chlorderivate von primaeren oder sekundaeren Aminen; p H 7-9; Anwendung Kautschukvulkanisation}The invention relates to a process for the preparation of 2,2-benzothiazyl disulfide by the oxidation of 2-mercaptobenzothiazole in the aqueous medium, filtration, washing and drying of the product. According to the invention, N-chloro derivatives of primary or secondary amines are used as the oxidizing agent. The aqueous suspension of 2-mercaptobenzothiazole is oxidized according to the invention at a p H of 7-9. {2-mercaptobenzothiazole; Oxidation; aqueous medium; N-chloro derivatives of primary or secondary amines; p H 7-9; Application of rubber vulcanization}
Description
a 3 s 1 sa 3 s 1 s
Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Benzothiazyldisulfid Anwendungsgebiet der Erfindung Process for the preparation of 2,2'-benzothiazyldisulfide Field of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Benzothiazyidisulfid. Die erfindungsgemäß hergestellte Verbindung wird angewandt als Mittel für die Beschleunigung der Kautschukvulkanisation.The invention relates to a process for the preparation of 2,2'-benzothiazyidisulfide. The compound prepared according to the invention is used as a means for accelerating rubber vulcanization.
Es sind bereits Verfahren zur Herstellung von 2,2'-Benzothiazyldisulfid auf dem Wege der Oxidation von 2-Merkaptobenzothiazol unter Anwendung von folgenden Oxidationsmitteln: Salpeter- und salpetrige Säure, Stickoxide, Luftsauerstoff, Wasserstoffsuperoxid, Dichromate, Persulfate, Kaliumpennanganät, Chlor, Chlorate, Hypochlorite, Witrosilchlorid, Chlorstickstoff, bekannt.There are already processes for the preparation of 2,2'-benzothiazyl disulfide by the oxidation of 2-mercaptobenzothiazole using the following oxidizing agents: nitric and nitrous acid, nitrogen oxides, atmospheric oxygen, hydrogen peroxide, dichromates, persulfates, Kaliumpennanganät, chlorine, chlorates, Hypochlorites, Witrosilchlorid, chlorine nitrogen, known.
Bekannt ist weiterhin, die elektrolitische Oxidation. Die Oxidation mit Salpetersäure und die Witritmethoden führen zur Entstehung von großen Mengen von unerwünschten Nebenprodukten, insbesondere Stickoxiden, Mineralsalzen, Produkten der Überoxidation von 2-Merkaptobenzothiazol.Also known is the electrolytic oxidation. The oxidation with nitric acid and the Witritmethoden lead to the formation of large amounts of unwanted by-products, especially nitrogen oxides, mineral salts, products of over-oxidation of 2-Merkaptobenzothiazol.
Das auf diese Art und Weise gewonnene Produkt ist bräunlichstatt weiß- oder cremefarbig. Die helle Farbe ermöglicht, diesen Beschleuniger in einer großen Vielfalt der Farben anzuwenden. Die Oxidation mit dem Oxid erfordert die Anwesenheit von Katalisatoren, deren industrielle Gewinnung und Verwendung nicht einfach ist. Die Gasoxidationsmittel wie Stickoxide, Luftsauerstoff und Chlor erfordern die Verwendung von komplizierten Aparaturen," die die effektive Gasmischung mit der Flüssigkeit sichern, wobeiThe product obtained in this way is brownish instead of white or cream colored. The bright color allows to apply this accelerator in a wide variety of colors. Oxidation with the oxide requires the presence of catalisers whose industrial recovery and use is not easy. The gas oxidants such as nitrogen oxides, atmospheric oxygen and chlorine require the use of complicated equipment "which ensure the effective gas mixture with the liquid
ein Produkt in Form einer geschäumten, schwer filtrierbaren Suspension entsteht. Wach bekannten Verfahren der Gewinnung von 2,2'-Benzothiazyldisulfid werden aufgelöste Reaktionsmittel angewandt, die zur Entstehung der postreaktionären Massesuspension führen. Sie beinhaltet das Produkt in nicht größeren Mengen als 20 %. Einige der bekannten Verfahren setzen die Anwendung von organischen, brennbaren, gebrauchsheiklen Lösungsmitteln voraus.a product is produced in the form of a foamed, difficult-to-filter suspension. Wake-known methods of obtaining 2,2'-benzothiazyl disulfide are applied dissolved reactants, which lead to the formation of the post-reaction mass suspension. It contains the product in quantities not exceeding 20 %. Some of the known methods require the use of organic, combustible, solvent-sensitive solvents.
Ein wesentlicher Mangel der bekannten Verfahren ist die Tatsache, daß kein technisches Produkt, mit hohem 2,2'-Benzothiazyldisulfidgehalt gewonnen wird. Andererseits erfordert die Gewinnung eines hochreinen Produkts viele technische Hilfsmittel, die für den industriellen Gebrauch nicht geeignet sind. Eine häufige Verschmutzung von 2,2'-Benzothiazyldisulfid ist 2-Merkaptobenzothiazol ein Beschleunigungsmittel für die Kautschukvulkanisation.An essential deficiency of the known processes is the fact that no technical product with a high 2,2'-benzothiazyl disulfide content is obtained. On the other hand, obtaining a high purity product requires many technical aids that are not suitable for industrial use. Frequent contamination of 2,2'-benzothiazyl disulfide is 2-mercaptobenzothiazole, an accelerator for rubber vulcanization.
2-Merkaptobenzothiazol beeinflußt, wie andere Beschleuniger, den Verlauf des Kautschukvulkanisationsprozesses und stört den Vulkanisationsverlauf, indem er eine Verschmutzung von technischem 2,2'-Benzothiazyldisulfid darstellt. Auf diese Art und Weise hat er einen negativen Einfluß auf die Eigenschaften der GummierZeugnisse.2-Merkaptobenzothiazole, like other accelerators, affects the course of the rubber vulcanization process and interferes with the cure process by being a fouling of 2,2'-benzothiazyl technical disulfide. In this way, it has a negative influence on the properties of the GummierZugnisse.
Mir die Anwesenheit von 2-Merkaptobenzothiazol im technischen 2,2'-Benzothiazyldisulfid ist das pH- des Reaktionsmediums verantwortlich. In bekannten Herstellungsverfahren wird die Oxidation mit Oxidationssäuren oder Oxidationsmitteln geführt, die ein saures Reaktionsmedium erfordern. Die Chloroxidation begleiten Nebenreaktionen, die mit Abscheidung von Chlorwasserstoff verbunden sind. Unter diesen Bedingungen treten die Erscheinungen der übermäßigen pH Senkung des Reaktionsmediums auf. Dies erschwert die Überreaktion von 2-Merkaptobenzothiazol und führt zur Gewinnung eines mit diesem Reaktionssubstrat verschmutzten Produktes.The presence of 2-mercaptobenzothiazole in the technical 2,2'-benzothiazyl disulfide is responsible for the pH of the reaction medium. In known preparation processes, the oxidation is conducted with oxidative acids or oxidants which require an acidic reaction medium. The oxidation of chlorine is accompanied by side reactions associated with the separation of hydrogen chloride. Under these conditions, the phenomena of excessive pH lowering of the reaction medium occur. This complicates the overreaction of 2-mercaptobenzothiazole and leads to the recovery of a contaminated with this reaction substrate product.
Unter allen bekannten Verfahren für die Herstellung von 2,2*- Benzothiazyldisulfid v/erden die Methoden der Chloroxidation allgemein verwendet. Sie bilden das Thema der neuesten Patentlösungen·Among all known processes for the preparation of 2,2 * -benzothiazyl disulfide, the methods of chlorine oxidation are generally used. They form the subject of the latest patent solutions ·
Aus der US-PS 4 482 720 ist die Art und Weise der Gewinnung von 2,2'-Benzothiazyldisulfid bekannt, die auf der Oxidation von Alkalimetallsalζ von 2-Merkaptobenzothiazol mit gasförmigem Chlor bei konstanter Erhaltung des pH-Wertes in den Grenzen von 6-9 /optimal 7-8,5/ sowie auf der Erhaltung des Wertes des Reduktions-Oxidatinnsspotentials von -50 zu + 100 mV/optimal 5-25 mV/beruht. Die Reaktionsmasse wird dabei stark gemischt. Um eine hohe Prozeßleistung und eine hohe Qualität des Produkts zu gewährleisten, sollten Parameter in einem engen Bereich der optimalen Werte konstant erhalten werden. Im industriellen Einsatz ist dies sehr schwer zu verwirklichen.US Pat. No. 4,482,720 discloses the manner of obtaining 2,2'-benzothiazyl disulfide based on the oxidation of alkali metal alumina of 2-mercaptobenzothiazole with gaseous chlorine with constant maintenance of the pH within the limits of 9 / optimally 7-8.5 / and based on the conservation of the value of the reduction-Oxidatinnsspotentials of -50 to + 100 mV / optimally 5-25 mV /. The reaction mass is mixed strongly. To ensure high process performance and high quality of the product, parameters should be kept constant within a narrow range of optimum values. In industrial use, this is very difficult to achieve.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines verbesserten Verfahrens zur Herstellung von 2,2'-BenzothiazyldisulfidJ das auf einfache und wirtschaftliche Weise auch im industriellen Maßstab ausführbar ist und hohe Ausbeuten an einem hochreinen Produkt ergibt.The aim of the invention is to provide an improved process for the preparation of 2,2'-benzothiazyl disulfide J which can be carried out in a simple and economical manner on an industrial scale and gives high yields of a high-purity product.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue Oxidationsbedingungen für die Oxidation von 2-Merkaptobenzothiazol im wässrigen Medium aufzufinden.The invention has for its object to find new oxidation conditions for the oxidation of 2-mercaptobenzothiazole in an aqueous medium.
Erfindungsgemäß wird ein neuartiges Verfahren für die HerstellungAccording to the invention, a novel process for the production
von 2,2*-Benzothiazyldisulfid auf dem Wege der Oxxidation einer wässrigen Suspension von 2-Merkaptobenzothiazol zur Verfügung gestellt. Nach der Oxidation wird das Reaktionsprodukt abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Das Wesen der Erfindung besteht darin, daß ΪΊ-Chlorderivate der primären oder sekundären Imine als Oxidationsmittel verwendet werden, wobei im Prozeß die im Reaktionsmedium oder anderen Stadien gewonnenen N-Chloramine verwendet werden. Es ist nützlich, die Suspension von 2-Merkaptobenzothiazol bei einem pH von 7-9 zu oxidieren.of 2,2 * -benzothiazyl disulfide by way of oxidation of an aqueous suspension of 2-mercaptobenzothiazole. After oxidation, the reaction product is filtered off, washed and dried. The essence of the invention is that ΪΊ-chloro derivatives of primary or secondary imines are used as the oxidizing agent, wherein in the process the N-chloroamines obtained in the reaction medium or other stages are used. It is useful to oxidize the suspension of 2-mercaptobenzothiazole at a pH of 7-9.
Es hat sich herausgestellt, daß bei der Oxidation von 2-Merkaptobenzothiazol mit U-Chloraminen ein Produkt von sehr großen qualitativen Parametern gewonnen wird. Uacn der Erfindung bleibt das pH des Reaktionsmediums auf dem Niveau des Anfangswertes ohne die Notwendigkeit irgendeiner Regulierung während der Synthese. Die Erscheinung tritt dank der Anwendung von N-Chloraminen als Oxidationsmittel auf. Bei der Oxidation von 2 Molen von 2-Merkaptobenzothianol mit einem Mol von U-ChIοraminen gewinnt man 1 Mol von 2,2'-Benzothiazyldisulfid, 1 Mol Amin und 1 Mol Chlorwasserstoff. Auf diese Art und Weise entsteht, zusammen mit dem Chlorwasserstoff, ein freies Amin, das als Säureakzeptor wirkt. Die Anwendung der N-Chloramine als Oxidationsmittel sichert die Reaktionsmasse vor der gefährlichen pH Senkung, dessen Folge die Gewinnung eines mit 2-IIerkaptobenzothiazol minimal verschmutzten Produktes ist. Das Verfahren ist sehr einfach und wirksam. Sehr dicke Suspensionen können effektiv bis zu 50 % von 2-Merkaptobenzothiazolgehalt oxidiert v/erden. Das Verfahren wird von einer geringen Ablaufmenge gekennzeichnet. Die Amine können einfach wiedergev/onnen und wiederverwendet werden. Hohe Konzentration von Reaktionsmedien ermöglichen, große Produktionsleistungsfähigkeiten der Instalationen zu gewinnen. Die Reaktion wird im wässrigen Medium geführt, wasIt has been found that in the oxidation of 2-mercaptobenzothiazole with U-chloroamines a product of very high qualitative parameters is obtained. According to the invention, the pH of the reaction medium remains at the level of the initial value without the need for any regulation during the synthesis. The phenomenon occurs thanks to the use of N-chloroamines as the oxidizing agent. In the oxidation of 2 moles of 2-mercaptobenzothianol with one mole of U-chloroamines, one obtains 1 mole of 2,2'-benzothiazyl disulfide, 1 mole of amine and 1 mole of hydrogen chloride. In this way, along with the hydrogen chloride, a free amine, which acts as an acid acceptor. The use of the N-chloroamines as oxidants ensures the reaction mass before the dangerous pH reduction, the result of which is the recovery of a product contaminated with 2-IIerkaptobenzothiazol least contaminated. The process is very simple and effective. Very thick suspensions can effectively oxidize up to 50 % of 2-mercaptobenzothiazole content. The process is characterized by a low outflow quantity. The amines can easily be reused and reused. High concentration of reaction media enable to gain large production efficiencies of the instalations. The reaction is carried out in an aqueous medium, which
die Filtration tind die Produkt trocknung erleichtert. Der Oxidationsprozeß verläuft effektiv sogar unter Verwendung von typischen, langsamdrehbaren Rührern, da die Oxidationsmittel gute Dispergierungsflüssigkeiten im Reaktionsmedium sind. Die Anlage ist bedienungsleicht und setzt keine automatische Steuerungs- und Regulierungssysteme voraus.The filtration makes the product easier to dry. The oxidation process is effective even using typical, slowly rotatable agitators because the oxidants are good dispersion liquids in the reaction medium. The system is easy to use and does not require automatic control and regulation systems.
Im Prozeß entstehen keine umweltfreundlichen Nebenprodukte. Ausführungsbeispiele The process does not produce any environmentally friendly by-products. embodiments
Die Erfindung wird nachstehend an einigen Beispielen näher erläutert.The invention is explained in more detail below with reference to some examples.
Das Beispiel bezieht sich auf die Verwendung von 2-Merkaptobenzothiazol in fester Form und N-Chloramin, das in einem gesondertem Stadium gewonnen wird. 1250 dm Wasser wird zu einem Reaktor mit der Kapazität von 3 m^ dosiert. Der Reaktor ist mit einem Rührer, einem Kühlmantel, einem Thermometer und einem Elektrodensystem zur pH-Messung ausgestattet. Der Rührer wird in Betrieb gesetzt, 500 kg von trockenem 2-Merkaptobenzothiazol werden durch ein Schneckedosiergerät eingeführt, und wässerige Lösung von Natriumhydroxid mit einer Konzentrierung von 10 % in einer zur pH Einstellung des Reaktorinhalts notwendigen Menge von 8-9 eingetropft. Der Reaktorinhalt wird ca. 30 LELn. gerührt. Dann werden 236 dnr von U-Chlordiisopropyloamin in ungefähr 2 Stunden dosiert, wobei die Temperatur im Reaktor bei 35 0C erhalten wird. Die gewonnene Produktsuspension wird 30 Min. gerührt, filtriert, gewaschen und getrocknet. 495 kg von technischem 2,2' -Benzothiazyldisulfid werden in Form von einem cremefarbigen.Pulver mit der Temperatur des Anfangs-The example relates to the use of 2-mercaptobenzothiazole in solid form and N-chloroamine obtained in a separate stage. 1250 dm of water is metered to a reactor with the capacity of 3 m ^. The reactor is equipped with a stirrer, a cooling jacket, a thermometer and an electrode system for pH measurement. The stirrer is put into operation, 500 kg of dry 2-mercaptobenzothiazole are introduced through a screw feeder, and aqueous solution of sodium hydroxide with a concentration of 10 % in an amount necessary for the pH adjustment of the reactor contents of 8-9 added dropwise. The reactor contents will be about 30 LELn. touched. Then, 236 dl of U-chlorodiisopropyloamine are dosed in about 2 hours, whereby the temperature in the reactor at 35 0 C is obtained. The recovered product suspension is stirred for 30 min, filtered, washed and dried. 495 kg of 2,2'-benzothiazyl technical disulfide are added in the form of a cream-colored powder to the temperature of the initial
schmelzens von 176 0C und dem Gehalt vom Hauptbestandteil von 99»0 % gewonnen.melt of 176 0 C and the content of the main component of 99 »0 % won.
Das Beispiel bezieht sich auf die Anwendung von 2-Merkaptobenzothiazol als eine wässrige Lösung von Hatriumsalz und N-Chloramin, das in einem gesonderten Stadium erhalten wird. 1465 dnr von einer wässrigen Lösung von Hatriumsalz von 2-Merkaptobenzothiazol mit einem Gehalt von HO g 2-Merkaptobenzothiazol in 1 dnr werden zu einem Reaktor mit einer Kapazität von 3 rar eingeführt. Der Reaktor ist mit einem Rührer, einem Kühlmantel, einem Thermometer und einem Elektrodensystem zur pH-Messung ausgestattet. Der Rührer wird in Betrieb gesetzt, dann wird 20 %ige Schwefelsäure in einer zur pH-Einstellung des Reaktorinhaltes notwendigen Menge pH ü-9 zudosiert. Der Reaktorinhalt wird ca. 30 Min. gerührt. Dann werden 98 dnr von N-Chlorodiisopropylamin in etwa einer Stunde zudosiert, wobei die Temperatur der Reaktionsmasse bei 35 °C erhalten wird. Die gewonnene Produktsuspension wird 30 Min. gerührt, dann filtriert, gewaschen und getrocknet. 203 kg von technischem 2,2'-Benzothiazyldisulfid werden in Form eines cremefarbigen Pulvers mit der Temperatur des Anfangsschmelzens von 175 0C und einem Gehalt an Hauptbestandteil von 99,0 % gewonnen.The example refers to the use of 2-mercaptobenzothiazole as an aqueous solution of sodium salt and N-chloramine obtained in a separate stage. 1465 dnr of an aqueous solution of sodium salt of 2-mercaptobenzothiazole containing HO g 2-mercaptobenzothiazole in 1 dnr are introduced to a reactor having a capacity of 3 rar . The reactor is equipped with a stirrer, a cooling jacket, a thermometer and an electrode system for pH measurement. The stirrer is put into operation, then 20% sulfuric acid is added in an amount of pH-9 necessary for adjusting the pH of the reactor contents. The reactor contents are stirred for about 30 minutes. Then 98 dnr of N-chlorodiisopropylamine are added in about one hour, whereby the temperature of the reaction mass at 35 ° C is obtained. The recovered product suspension is stirred for 30 min, then filtered, washed and dried. 203 kg of 2,2'-benzothiazyl technical disulfide are recovered in the form of a cream-colored powder having the starting melt temperature of 175 ° C. and a major constituent content of 99.0 % .
Das Beispiel bezieht sich auf die Verwendung von 2-Merkaptobenzothiazol als eine wässrige Lösung von Hatriumsalz und das MyJhloramin wird in einem gesonderten Reaktionsmedium gewonnen. 1264 der von einer wässrigen Natriumsalzlösung von 2-Merkaptobenzothiazol mit einem Gehalt von 140 g 2-Merkaptobenzothiazol in 1 dnr werdenThe example refers to the use of 2-mercaptobenzothiazole as an aqueous solution of sodium salt, and the my-chloramine is recovered in a separate reaction medium. 1264 that of an aqueous sodium salt solution of 2-mercaptobenzothiazole containing 140 g of 2-mercaptobenzothiazole in 1 dnr
2 .3 3 6 ί 52 .3 3 6 ί 5
ZU einem Reaktor mit einer Kapazität von 3 m eingeführt. Der Reaktor ist mit einem Rührer, einem Kühlmantel, einem Thermometer und einem Elektrodensystem zur pH-Messung ausgestattet. Der Rührer wird in Betrieb gesetzt, 61 dnr von Cyclohexylamin v/erden dosiert, dann wird 20 %ige Schwefelsäure in einer zur pH-Einstellung des Reaktorinhaltes notwendigen Menge von 7-9 zudosiert. Der Reaktionsinhalt wird 30 Min. gerührt, dann werden 359 dm*^ von wässrigem Natriumhypochlorit mit einem Gehalt von 160 g aktivem Chlor in 1 der in etwa 2 Stunden zudosiert, wobei die Temperatur der Reaktionsmasse bei 35 0C erhalten wird. Die gewonnene Produktsuspension wird 30 Min. gerührt, dann filtriert, gewaschen und getrocknet. 172 kg von technischem 2,2'-Benzothiazyldisulfid werden in Form eines cremefarbigen Pulvers mit einer Temperatur des Anfangsschmelzens von 173 0C und einem Gehalt an Hauptbestandteil von 98,0 % gewonnen.Introduced to a reactor with a capacity of 3 m. The reactor is equipped with a stirrer, a cooling jacket, a thermometer and an electrode system for pH measurement. The stirrer is put into operation, 61 dnr dosed by cyclohexylamine v / earth, then 20% sulfuric acid is added in an amount necessary for adjusting the pH of the reactor contents of 7-9. The reaction mixture is stirred for 30 min., Then 359 dm * ^ of aqueous sodium hypochlorite containing 160 g of active chlorine in 1 of the metered in about 2 hours, the temperature of the reaction mass at 35 0 C is obtained. The recovered product suspension is stirred for 30 min, then filtered, washed and dried. 172 kg of 2,2'-benzothiazyl technical disulfide are recovered in the form of a cream-colored powder having a starting melt temperature of 173 ° C. and a main constituent content of 98.0 % .
Claims (2)
auf dein Wege der Oxidation von 2-Merkaptobenzothiazol im wässrigen Medium, Filtration, Waschen und Trocknen des
Produkts, dadurch gekennzeichnet, daß N-Chlorderivate der primären oder sekundären Amine als Oxydationsmittel verwendet werden.1. Process for the preparation of 2,2 * -benzothiazyldisulfide
on your way of oxidation of 2-mercaptobenzothiazole in aqueous medium, filtration, washing and drying of the
Products, characterized in that N-chloro derivatives of primary or secondary amines are used as oxidizing agents.
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