DD283139A5 - Verfahren zur herstellung von sulfonamiden - Google Patents

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von * zu entwickeln. Erfindungsgemaesz koennen die Sulfonamide der allgemeinen Formel III, in der R, R2 jeweils fuer einen Alkylrest, R1 fuer einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest und R3 fuer ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest, einen Alkoxyrest oder eine Acylaminogruppe stehen, durch Umsetzung der Thiazolidinylidencyanessigsaeureester der allgemeinen Formel I, in der R und R1 die obige Bedeutung besitzen, mit den Sulfonamidderivaten der allgemeinen Formel II, in der R2 und R3 wie oben definiert sind, in Gegenwart von Basen hergestellt werden. Diese Sulfonamide koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere zur Herstellung potentiell biologisch-aktiver Verbindungen geeignet.{Sulfonamide; Thiazolidine; Thioether; Cyanessigsaeureester}

Description

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Claims (1)

1. Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden der allgemeinen Formel III, in der R, R² jeweils für einen Alkylrest, R¹ für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest und R³ für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest, einen Alkoxyrest oder eine Acylaminogruppe stehen, gekennzeichnet dadurch, daß Thiazolidinylidencyanessigsäureester der allgemeinen Formel I, in der R und R¹ die obige Bedeutung besitzen,, mit Sulfonamidderivaten der allgemeinen Formel II, in der R² und R³ wie oben definiert sind, in Gegenwart von Basen umgesetzt werden.

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   Anwendungsgebiet der Erfindung

   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 3-AryI-5-(arylsulfonylimino-methylthio-methyl)-4-oxo-thiazolidin-2-yliden-cyanessigsäure-alkylestern. Diese Sulfonamide können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere zur Herstellung potentiell biologisch-aktiver Verbindungen geeignet.

   Charakteristik des bekannten Standes der Technik

   S-Aryl-S-farylsulfonylimino-methylthio-methylM-oxo-thiazolidin^-yliden-cyanessigsäure-alkylester sind bisher noch nicht bekannt.

   Ziel der Erfindung

   Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens zur Herstellung von potentiell biologisch-aktiven Verbindungen.

   Darlegung des Wesens der Erfindung

   Aufgabe der Erfindung ist es, auf der Basis von Thiazolidinylidencyanessigsäureestern ein Vorfahren zur Herstellung von 3-Aryl-5-(arylsulfonylimino-methylthio-methyl)-4-oxo-thiazolidin-2-yliden-cyanessigsSure-alkylesternzu entwickeln. Erfindungsgemäß können die Sulfonamide der allgemeinen Formel III, in der R, R² jeweils für einen Alkylrest, R¹ für einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest und R³ für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest, eine Alkoxyrest oder eine Acylaminogruppe stehen, durch Umsetzung der Thiazolidinylidencyanessigsaureester der allgemeinen Formel I, in der R und R¹ die obige Bedeutung besitzen, mit den Sulfonamidderivaten der allgemeinen Formel II, in der R² und R³ wie oben definiert sind, in Gegenwart von Basen hergestellt werden.

   Die Umsetzungen werden in organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise Dimethylformamid, in Gegenwart einer Base, verzugsweise Kaliumcarbonat, vorgenommen. Wenn die Base in dem organischen Lösungsmittel unlöslich ist, sollten die Umsetzungen unter Rühren vorgenommen werden. Die Reaktionstemperaturen betragen 10-13⁰C. In Abhängigkeit von diesen Reaktionstemperaturen reichen die Reaktionszeiten von 30 Minuten bis zu 6 Stunden. Die Aufarbeitung der ReaktionsTiischungen erfolgt durch Verdünnen mit Wasser und Ansäuern mit verdünnter Mineralsäure. Dabei werden feste Niederschläge erhalten, die nach dem Abfiltrieren und Waschen mit Wasser aus organischen Lösungsmitteln umkristallisiert werden können.

   Ausführungsbeispiele

   Ausführungsbeispiel 1

   B-IMethylthio-phenylsulforylimiro-methylM-oxo-S-phenyl-thiazolidin^-yliden-cyanessigsäure-ethylester Eine Mischung von 0,01 mol/mol 4-Oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-yliden-cyanessigsäure-ethylestei-, 0,01 mol/mol N-Bis-(methylthio)methylen-ben;:ensulfonamid, 1 g Kaliumcarbonat und 20ml Dimethylformamid wird 3 Stunden bei 25⁰C gerührt. Man versetzt die Reaktion nischung danach mit 250ml Wasser und säuert mit verdünnter Salzsäure an. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und aus Dimethylformamid/Ethanol umkristallisiert. Ausbeute: 87%d.Th. acimelzpunkt: 192-195⁰C

   Ausführungsbeispiel 2

   S-fp-Methoxy-phenylJ-B-imethylthio-phenylsulfonylimino-methyll^-oxo-thiazolidin^-yliden-cyanessigsäure-ethylester 0,01 mol/mol 3-(p-Methoxy-phenyl)-4-oxo-thiazolidin-2-yliden-cyanessigsäure-ethylester und 0,01 mol/mol N-Bisimethylthio)· methylen-benzensulfonamid werden umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben. Ausbeute: 86% d. Th. Schmelzpunkt: 228-231 °C