DD277466A1 - PROCESS FOR IMMOBILIZING BIOLOGICALLY ACTIVE MATERIALS - Google Patents

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Rainer Hintsche
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Immobilisierung biochemisch aktiver Materialien. Insbesondere betrifft die Erfindung die Stoffwandlung mit immobilisierten biologisch aktiven Komponenten und kann in der analytischen Chemie und in der medizinischen Diagnostik angewendet werden. Die erfindungsgemaesse Loesung besteht darin, dass auf einem festen Traeger eine Polymerschicht von 80 bis 500 nm mittels Plasmapolymerisation unter Verwendung von Monomeren mit NH2- oder COOH-Gruppen abgeschieden wird und an diese biologisch aktive Materialien gekoppelt werden.The invention relates to a method for immobilizing biochemically active materials. In particular, the invention relates to the metabolism with immobilized biologically active components and can be used in analytical chemistry and in medical diagnostics. The solution according to the invention consists of depositing on a solid support a polymer layer of 80 to 500 nm by means of plasma polymerization using monomers with NH 2 or COOH groups and coupling them to these biologically active materials.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Immobilisierung biochemisch aktiver Materialien. Insbesondere betrifft die Erfindung die Stoffwandlung mit immobilisierten biologisch aktiven Komponenten und kann in der Biotechnologie in der analytischen Chemie sowie der medizinischen Diagnostik angewendet werden.The invention relates to a method for immobilizing biochemically active materials. In particular, the invention relates to the material conversion with immobilized biologically active components and can be used in biotechnology in analytical chemistry and medical diagnostics.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions

Für die Immobilisierung biologisch aktiver Materialien zur biotechnologischen Nutzunn sind polymere Schichten auf festen Trägern als Einschlußmedien bekannt (DE-AS 2642232). Weiterhin werden biologisch aktive Materialien kovalent an Haftschichten gebunden, die naßchemisch auf feste Trage' aufgebracht werden (Methods in Enzymology, Vol. 135, Part B, 1987).For the immobilization of biologically active materials for biotechnological Nutzunn polymeric layers on solid supports are known as inclusion media (DE-AS 2642232). Furthermore, biologically active materials are covalently bonded to subbing layers which are applied wet-chemically to solid supports (Methods in Enzymology, Vol. 135, Part B, 1987).

Zur Substratbestimmung sind Festkörperelektroden mit irr.mobilisierten Enzymen nach analogen Einschlußprinzipien oder chemisch kovalenter Bindung an der Oberfläche bekannt. Neben kovalenter Bindung (Anal. Chim. Acta 142 (1982) 277), können die Enzyme auch adsorbiert werden (Bioelectrochem. Bioenerg. 12 (1984) 297).For determination of the substrate, solid-state electrodes with immobilized enzymes according to analogous inclusion principles or chemically covalent bonding to the surface are known. In addition to covalent binding (Anal Chim Acta 142 (1982) 277), the enzymes can also be adsorbed (Bioelectrochem, Bioenerg., 12 (1984) 297).

Auf Halbleiterbauelementen in Biosensoren werden prinzipiell die gleichen Immobilisierungsverfahren angewandt (Methods in Enzymology, Vol. 137 Part D (1988) S.232,247).On semiconductor devices in biosensors, the same immobilization methods are used in principle (Methods in Enzymology, Vol. 137 Part D (1988) p.232,247).

Die Stukturierung enzymbeschichteter Sensoren ist mit Hilfe fotolithografischer Naßverfahren nach dem Eiiischlußprinzip beschrieben (Anal. Chem. 57 (1985) 1924).The structuring of enzyme-coated sensors is described by means of the photolithographic wet method according to the principle of the invention (Anal. Chem. 57 (1985) 1924).

Alle bekannten Verfahren zur Immobilisierung haben den Nachteil, daß mit naßchemischen Verfahren die Haft- bzw. Trägerschichten für die biologisch aktiven Materialien aufgebracht werden müssen, falls die Träger nicht von ihrer Natur aus Bindungsstellen für eine Immobilisierung husitzen. Daraus resultieren ein hoher Aufwand, geringe Möglichkeiten der Strukturierung der Schichten sowie technologische Barrieren für die Massenfertigung z. B. von Chip-Biosensoren.All known methods for immobilization have the disadvantage that the adhesive or carrier layers for the biologically active materials must be applied by wet-chemical methods, if the carriers do not by nature hog binding sites for immobilization. This results in a high cost, low possibilities of structuring the layers and technological barriers for mass production z. B. chip biosensors.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, ein technologisch einfaches Verfahren zur Immobilisierung biologisch aktiver Substanzen bereitzustellen, das insbesondere mit der Halbleitertechnologie und den üblichen Immobilisierungstechniken für biologische Komponenten kompatibel ist.The aim of the invention is to provide a technologically simple method for the immobilization of biologically active substances, which is particularly compatible with semiconductor technology and the usual immobilization techniques for biological components.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, strukturierte Flächen für die Immobilisierung von biologisch aktiven Materialien mittels eines trockonchomischen Prozesses zu realisieren.The object of the invention is to realize structured surfaces for the immobilization of biologically active materials by means of a dry-chemical process.

Erfindungsgemäß wird die Aufgabe gelöst, indem auf einem festen Träger eine Polymerschicht der Dicke 80 bis 500nm mittels Plasmapolymerisation unter Verwendung von Monomeren ,nil NH2- oder COOH-Gruppen abgeschieden wird und an diese biologisch aktive Materialien gobundon werden. Die verwendeten Monomere weisen nach der Abscheidung als adhäsive Plasmapolymere funktionollo Gruppen an dor Oberfläche auf. Typisch weisen z. B. Plasmapolymere aus Acrylsäure oder Methacrylsäure eine Vielzahl reaktiver Carboxylgruppen an dor Schichtoberfläche auf, während aminogruppenhaltige Monomoro wie ?. B. Allylamin odor Aminobozotrifluoride zu aminogruppentragenden Filmen führen. Im Bedarfsfall kann die Konzentration der roaktivon Gruppen noch erhöht werden. Wird nach der Schichtabscheidung durch Plasmapolymerisation dieAccording to the invention, the object is achieved by depositing on a solid support a polymer layer of thickness 80 to 500 nm by means of plasma polymerization using monomers , nil NH 2 or COOH groups, and gobundon to these biologically active materials. The monomers used have, after deposition as adhesive plasma polymers, functional groups on the surface of the dor. Typically have z. For example, plasma polymers of acrylic acid or methacrylic acid on a variety of reactive carboxyl groups on the dor layer surface, while Monomoro Monomoro such as. As allylamine odor Aminobozotrifluoride lead to amino group-bearing films. If necessary, the concentration of the roaktivon groups can be increased even more. Is after layer deposition by plasma polymerization the

entstandene Schicht noch einer Nachbehandlung in Luft- bzw. Sauerstoffplasrna ausgesetzt, erhöht sich die Anzahl der Carboxylgruppen. Im Falle der Nachbehandlung in einem Plasma mit Ammoniak erhöht sich die Zahl der Aminogruppen. Es hat sich gezeigt, daß besonders Monomere geeignet sind, deren funktionell Gruppen stabil sind und die Einwirkung des Plasmas mit geringen Abtragungen überstehen.layer is still exposed to a post-treatment in air or Sauerstoffplasrna, the number of carboxyl groups increases. In the case of post-treatment in a plasma with ammonia, the number of amino groups increases. It has been found that especially monomers are suitable whose functional groups are stable and survive the action of the plasma with low erosions.

Außerdem hat sich gezeigt, daß die funktioneilen Gruppen der fest haftenden Plasmapolymerschichten über bitfunktionclle Reagentien mit aktiven Biomolekülen zu koppeln sind. So werden Enzyme, wie Glucoseoxidase, beispielsweise mit wasserlöslichen Carbodiimiden an die Carboxylgruppen der Schichten oder mit Dialdehyden an die Aminogruppen gebunden. Die auf diese Weise immobilisierten biologisch aktiven Materialien haben die gleichen Eigenschaften, wie die nach der bisherigen naßchemischen Verfahren immobilisierten.In addition, it has been found that the functional groups of the firmly adhering plasma polymer layers are to be coupled via bit-functional reagents with active biomolecules. Thus, enzymes such as glucose oxidase, for example, with water-soluble carbodiimides bonded to the carboxyl groups of the layers or with dialdehydes to the amino groups. The biologically active materials immobilized in this way have the same properties as those immobilized by the previous wet-chemical methods.

Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht jedoch darin, daß auf die festen Träger metallische oder andere Folien als Masken aufgelegt werden können und gemäß der vorgegebenen Struktur nur an den freien Stellen auf den Trägern die Adhäsionsschichten abgeschieden werden. Weiter besteht der Vorteil, daß die Adhäsionsschichten auch großflächig oder kontinuierlich abgeschieden werden können.The advantage of the method according to the invention, however, is that metallic or other films can be applied as masks to the solid support and, according to the predetermined structure, the adhesion layers are deposited only at the free places on the supports. There is also the advantage that the adhesion layers can also be deposited over a large area or continuously.

Ausführungsbeispieleembodiments

Die Erfindung soll anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert werden.The invention will be explained in more detail with reference to embodiments.

Beispiel 1:Example 1:

Auf einem flächigen Träger aus PVC-Folie wird 2-Aminobenzotrifluorid als Plasmapolymeres aufgebracht. Dazu wird bei einem Druck von 100Pa, einer Temperatur von 296K das 2-Aminobenzotrifluorid in eine evakuierte Kammer eingebracht und zwischen zwei Elektroden, auf denen sich die zu beschichtenden Träger befinden, gezündet. Nach einer Beschichtungszeit von 5min hat sich die eine 150nm dicke Plasmapolymerschicht abgeschieden. Danach wird in die evakuierte Kammer unter gleichem Druck Ammoniak eingeleitet und die gebildete Schicht 5min im Ammoniakplasma nachbehandelt. Dann wird der Träger für 1 h mit 5%iger Glutaraldehydlösung in Kontakt gebracht. Die behandelte Fläche wird mit 0,01 mol/l Phosphatpuffer pH 7,0 gewaschsn und 20h bei 280K durch Tauchen oder Auftropfen mit 100U/ml Invertase im gleichen Puffer behandelt. Nach erneuter Waschung und anschließender 24stündiger Quellung in Pufferlösung ist die Folie mit immobilisiertem Biokatalysator zur Zuckerspaltung einsatzbereit.On a flat carrier made of PVC film 2-aminobenzotrifluoride is applied as a plasma polymer. For this purpose, at a pressure of 100 Pa, a temperature of 296K, the 2-aminobenzotrifluoride is introduced into an evacuated chamber and ignited between two electrodes on which the carriers to be coated are located. After a coating time of 5 minutes, the one 150 nm thick plasma polymer layer has been deposited. Thereafter, ammonia is introduced into the evacuated chamber under the same pressure and the resulting layer is aftertreated for 5 minutes in the ammonia plasma. Then the carrier is contacted for 1 h with 5% glutaraldehyde solution. The treated area is washed with 0.01 M phosphate buffer pH 7.0 and treated at 280 K for 20 hours by dipping or dropping with 100 U / ml invertase in the same buffer. After renewed washing and subsequent swelling for 24 hours in buffer solution, the film is ready for use with immobilized biocatalyst for sugar cleavage.

Beispiel 2:Example 2:

Auf eine Dünnschichtmetallelektrode im Waferverband wird eine metallische Maske aufgelegt, die an der Stelle der aktiven Oberfläche der Elektroden ein entsprechend geformte Löcher aufweist. Die maskierten Metallelektroden werden in eine evakuierbare Kammer eingebracht und wie nach Beispiel 1 beschichtet. Als Monomer wird hierbei Methacrylsäure verwendet.On a thin-film metal electrode in the wafer assembly, a metallic mask is placed, which has a correspondingly shaped holes at the location of the active surface of the electrodes. The masked metal electrodes are placed in an evacuable chamber and coated as in Example 1. In this case, methacrylic acid is used as the monomer.

Zur Plasmanachbehandlung wird in diesem Falle Sauerstoff eingeleitet.For plasma post-treatment oxygen is introduced in this case.

Nach erfolgter Abscheidung wird die aktive Oberfläche durch Tauchen oder Auftropfen für 3 h der Einwirkung von 0,1 mol/l i-Äthyl-a-O-dimethylaminopropyD-carbodiimidhydrochlorid ausgesetzt.After deposition, the active surface is exposed by immersion or dripping for 3 h to the action of 0.1 mol / l of i-ethyl-a-O-dimethylaminopropyD-carbodiimide hydrochloride.

Danach wird mit 0,01 mol/l Acetatpuffer pH 6,5 gewaschen und 20 h bei 280K durch Tauchen oder Auftropfen mit 100 U/ml Glucoseoxidase im gleichen Puffer behandelt. Nach erneuter Waschung und anschließender 24stündiger Quellung in Pufferlösung ist dar amperometrische Glucosesensor einsatzbereit.It is then washed with 0.01 mol / l acetate buffer pH 6.5 and treated for 20 h at 280 K by dipping or dropping with 100 U / ml glucose oxidase in the same buffer. After renewed washing and subsequent swelling in buffer solution for 24 hours, the amperometric glucose sensor is ready for use.

Beispiel 3:Example 3:

Mittels einer entsprechenden Maske wird auf das offene Gate eines Feldeffekttransistors durch Plasmapolymerisation von Acrylsäure eine Plasmapolymerschicht entsprechend Beispiel 1 aufgebracht und analog Beispiel 2 mit einem Carbodiimidderivat aktiviert. Nach erfolgter Waschung analog Beispiel 1 wird 20 h mit 100 U/l Urease behandelt und erneut gewaschen. Nun kann der Sensor zur potentiometrischen Harnstoffe jssung eingesetzt werden.By means of a corresponding mask is applied to the open gate of a field effect transistor by plasma polymerization of acrylic acid, a plasma polymer layer according to Example 1 and activated as in Example 2 with a Carbodiimidderivat. After washing as in Example 1 is treated for 20 h with 100 U / l urease and washed again. Now the sensor can be used for potentiometric urea jssung.

Claims (5)

1. Verfahren zur Immobilisierung biologisch aktiver Materialien insbesondere Enzymen für die Biotechnologie und analytische Chemie, dadurch gekennzeichnet, daß auf einem festen Träger eine Polymerschicht der Dicke von 80 bis 500nm mittels Plasmapolymerisation unter Verwendung von Monomeren mit NH2- oder COOH-Gruppen abgeschieden wird und auf diese biologisch aktive Materialien gekoppelt werden.1. A method for immobilizing biologically active materials, in particular enzymes for biotechnology and analytical chemistry, characterized in that on a solid support, a polymer layer of thickness from 80 to 500nm by plasma polymerization using monomers with NH 2 - or COOH groups is deposited and be coupled to these biologically active materials. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als feste Träger für die Polymerschicht die aktive Oberfläche eines Sensors oder flächige Gebilde aus Glas, Keramik, Metallen oder Polymeren verwendet werden.2. The method according to claim 1, characterized in that are used as solid support for the polymer layer, the active surface of a sensor or sheet-like structure made of glass, ceramics, metals or polymers. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Monomere Allylamin, 2-Aminobenzotrifluorid, Acrylsäure oder Metacrylat verwendet werden.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that are used as monomers allylamine, 2-aminobenzotrifluoride, acrylic acid or methacrylate. 4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht nach dor Plasmapolymerisation einem Luft-, Sauerstoff- oder Ammoniak-Plasma ausgesetzt wird.4. The method according to claim 1 to 3, characterized in that the layer after dor plasma polymerization is exposed to an air, oxygen or ammonia plasma. 5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerschicht mittels Masken strukturiert wird.5. The method according to claim 1 to 4, characterized in that the polymer layer is patterned by means of masks.
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