DD277078A1 - CHIPABDECKMATERIAL - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Chipabdeckmaterials auf der Basis von Epoxid-Amin-Kompositen, die bestehen aus einem Di- oder Polyepoxid, einem Fuellstoff, einem Haerteramin, einem Oligoetherdiamin und einem Einfaerbemittel. Erfindungsgemaesse Chipabdeckmaterialien sind temperatur- und klimabestaendige, auf Metall-, Glas- und Keramikoberflaechen gut haftende Materialien.The invention relates to a process for the preparation of a chip cover material based on epoxy-amine composites, which consist of a di- or polyepoxide, a filler, a hair teramine, an oligoether diamine and a Einfaerbemittel. Chip covering materials according to the invention are temperature and climate resistant materials which adhere well to metal, glass and ceramic surfaces.
Description
und R" = CH2Ch2CH2NHCH2CH2CH2, -and R "= CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 -
und das Verhältnis von Epoxid/NH-Funktion 1:1 beträgt, unfeine Füllung mit 60 bis 70 Ma.-% eines silanisierten Kieselgutmehls einer Korngröße kleiner 50pm erfolgt, wobei 85-95% zwischen 2 und 50Mm liegen, mit einer durchschnittlichen Korngröße von 7 bis 25μητ).and the ratio of epoxide / NH-function is 1: 1, superfine with 60 to 70 wt .-% of a silanized fumed silica having a particle size less than 50pm, wherein 85-95% are between 2 and 50 mm, with an average grain size of 7 to 25μητ).
2. Chipabdeckmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das System aus zwei Komponenten A und B besteht, die vor der Verarbeitung bei 20 bis 600C und Rühren unter vermindertem Druck innig vermischt werden, wobei die Komponente A das Epoxidharz, den Rußanteil und 65 bis 75% des Füllstoffes enthält und die Komponente B das Amingemisch aus Amin 1 und 2 und 25 bis 35% des Füllstoffes enthält.2. Chip cover material according to claim 1, characterized in that the system consists of two components A and B, which are intimately mixed before processing at 20 to 60 0 C and stirring under reduced pressure, wherein the component A, the epoxy resin, the carbon black content and Contains 65 to 75% of the filler and component B contains the amine mixture of amine 1 and 2 and 25 to 35% of the filler.
3. Chipabdeckmaterial nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Härtung thermisch bei 20 bis 130% erfolgt, vorzugsweise jedoch stufenweise hei 40 bis 800C und 100 bis 1300C.3. Chipabdeckmaterial according to claim 1 and 2, characterized in that the curing takes place thermally at 20 to 130%, but preferably in stages hei 40 to 80 0 C and 100 to 130 0 C.
Die Erfindung betrifft ein Chipabdeckmaterial auf Basis von Epoxid-Kompositen, das den speziellen Theologischen Verarbeitungseigenschaften und den klimatisch-mechanischen und ElekUoisolier-Eigenschaftsanforderungen der Mikroelektronikbranche entspricht.The invention relates to a chip-based epoxy-based composite material that meets the specific theological processing characteristics and the climatic-mechanical and electrical-insulating property requirements of the microelectronics industry.
Epoxidharzmassen fanden bisher eine breite Anwendung .?'s Einkapselungsmittel für Halbleitereinrichtungen, wie integrierte Schaltkreise, Transistoren, Dioden und andere elektronische Bauteile. Gewöhnlich enthalten derartige Einkapselungsmittel ein Epoxidharz, einen Härter und Beschleuniger, ein Färbemittel und einen Füllstoff in einem Anteil, der häufigüber 50Gew.-% beträgt. Beispiele für Einkapselungsmittel, die Amine oder Carbonsäureanhydride als Härter enthalten, sind in den Patentschriften DE 3137898, DE 3013470, US 4042550 gegeben. Prob.ematisch ist bei Epoxid/Anhydrid-Systemen die Feuchtigkeitsempfindlichkeit des Anhydrids und die hohen Aushärtetemperaturen (T > 16O0C) sowie ihre physiologisch/ toxikologische Belastung. Abdockmaterialien, die aliphatische oder/und cycloaliphatische Amine enthalten, weisen eine erhöhte Wasseraufnahme auf (Jahn, Epoxidharze, Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1969). Hinzu kommt bei diesen Systemen noch die CO2-Aufnahme der Amine (DD 141677), die abgesehen von Äquivalenzabweichungen vor allem ein unerwünschtes Aufschäumen des Komposits bei der thermischen Härtung verursacht. Das führt wiederum zu Poren und Rissen im Abdeckmaterial, womit ein ausreichender Schutz vor klimatischen Einflüssen nicht mehr gegeben ist. Die Wasseraufnahme von Epoxid-Amin-Härtersystemen wurde durch sperrige aromatische Amine stark erniedrigt (E. Morel et al., Polymer 26 [1985] 1719). Da diese Amine jedoch eine erheblich geringere Reaktionsfähigkeit als aliphatische Amine besitzen und schlechtere Elektroisolationseigenschaften aufweisen, ist ihre Verwendung eingeschränkt. Femer ist durch Umsetzung von aromatischen diprimären Diaminen mit Glycidylsilar.-Haftvermittlern eine Lösung angestrebt worden, die die Herstellung eines Kompositmaterials mit goringerWassoraufnahme und innerer Flexibilisierung ι !Stattet (DD-WP 207105, DD-WP 204098). Allerdings wordon dio oben genannten Nachteile, die durch aromatische Amine verursacht werden, nicht beseitigt. Es ist auch vorgeschlagen wordon, die Temperaturwechselbelastung von Abdeckmaterialien durch Zusatz flexibilisierend wirkender Kompononton wie dor bekannten roaktiven Flüssigpolymore (Butadion/Styren/Acrylnitril-Copolymere) zu erhöhten bei gloicluoitigor Absenkung dor Wasseraufnahmo (Firmenschrift BF Goodrich, USA; Polym.-plast. Technol. Eng.7 [1976127). Diese aus dor Patont- und wissenschaftlichen Literatur bekannten Lösungen berühren jedoch nicht das erfindungsgemäße Verfahren.Epoxy resin compounds have hitherto found widespread use as an encapsulant for semiconductor devices such as integrated circuits, transistors, diodes and other electronic components. Usually, such encapsulants include an epoxy resin, a hardener and accelerator, a colorant, and a filler in a proportion that is often greater than 50 weight percent. Examples of encapsulating agents which contain amines or carboxylic anhydrides as hardeners are given in the patents DE 3137898, DE 3013470, US 4042550. Prob.ematic in epoxy / anhydride systems, the moisture sensitivity of the anhydride and the high curing temperatures (T> 16O 0 C) and their physiological / toxicological burden. Damping materials which contain aliphatic or / and cycloaliphatic amines have an increased water absorption (Jahn, Epoxidharze, Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1969). In addition, in these systems, the CO 2 uptake of amines (DD 141677), which caused apart from equivalence deviations especially an undesirable foaming of the composite in the thermal curing. This in turn leads to pores and cracks in the covering material, which means that there is no longer sufficient protection against climatic influences. The water uptake of epoxy-amine hardener systems was greatly reduced by bulky aromatic amines (E. Morel et al., Polymer 26 [1985] 1719). However, since these amines have a considerably lower reactivity than aliphatic amines and have poorer electrical insulation properties, their use is limited. Furthermore, a solution has been sought by reacting aromatic diprimary diamines with glycidylsilane adhesion promoters, which makes it possible to produce a composite material with goringer water absorption and internal flexibilization (DD-WP 207105, DD-WP 204098). However, the above drawbacks caused by aromatic amines would not be eliminated. It is also proposed wordon, the thermal cycling of covering materials by adding flexibilizing acting Kompononton such as the known roösen Flüssigpolymore (butadione / styrene / acrylonitrile copolymers) to increased in gloicluoitigor lowering dor Wasseraufnahmo (Company BF Goodrich, USA, Polym-plast Technol. Eng.7 [1976127]. However, these known from the Patont and scientific literature solutions do not affect the inventive method.
Das Ziol dor Erfindung besteht in der Herstellung eines Chipabdockmatorials auf Basis von aromatischen Diglycidylothern (EPILOX)1 das den klimatisch-mechanischen Anforderungen der Mikroelektronik genügt und durch speziolle rhoologische Eigenschaften oir.s Verarbeitung im vorhandenen technologischen Regime erlaubt und niedrigere Aushärtetemperaturen (T < 130uC)orfordeitalsEpoxid-Anhydrid-Systome.The Ziol dor invention consists in the production of a Chipabdockmatorials based on aromatic diglycidyl esters (EPILOX) 1 which meets the climatic-mechanical requirements of microelectronics and by special rhoologische properties oir.s processing in the existing technological regime allowed and lower curing temperatures (T <130 u C) orfordeitalsEpoxid anhydride Systome.
Es ist Aufgabe der Erfindung ein Chipabdeckmaterial einer bestimmten Verarbeitungscharakteristik auf Basis aromatischer Diglycidylether und spezieller Härteramine sowie Kieselgutmehl einer ausgewählten Korngrößenverteilung und einem Rußzusatz von 0,1 Ma.-% zu entwickeln. Erfindungsgemäß wirk' die Aufgabe dadurch gelöst, daß die Aminkomponente aus einer Mischung von Aminen 1 und 2 im Molverhältnis 64:36 bis 75:25 besteht, wobei die Amine 1 und 2 die folgende Bedeutung haben und das Verhältnis NH/Epoxid-Gruppen 1:1 beträgt: C6H5CH2NH-R^NHCH2C6H5 H2N-R"-NH2 The object of the invention is to develop a chip covering material of a specific processing characteristic based on aromatic diglycidyl ether and special hardener amines and also silicic flour of a selected particle size distribution and a carbon black addition of 0.1% by mass. According to the invention, the object is achieved in that the amine component consists of a mixture of amines 1 and 2 in a molar ratio of 64:36 to 75:25, the amines 1 and 2 having the following meaning and the ratio NH / epoxide groups 1: 1 is: C 6 H 5 CH 2 NH-R 1 NHCH 2 C 6 H 5 H 2 NR "-NH 2
Amini Amin2Amini Amin2
mit R' = CH2CH2CH2CH2OCH2CH2Ch2CH2, CH2CH2OCH2CH2OCH2Ch2 with R '= CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 CH 2 CH 2, CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 Ch 2
und R" = CH2CH2CH2NHCH2Ch2CH2, -and R "= CH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 CH 2 -
und 60 bis 70Ma.-% Kieselgutmehl einer Korngröße kleiner 50|im eingesetzt werden, wobei 85-95% zwischen 2 und 50μπι liegen, mit einer durchschnittlichen Korngröße von 7 bis 25pm.and 60 to 70Ma .-% Kieselgutmehl a particle size less than 50 are used in the, with 85-95% between 2 and 50μπι are, with an average particle size of 7 to 25pm.
Zweckmäßig besteht das Chipabdeckmaterial aus zwei getrennt lagerfähigen Komponenten A und B, die unmittelbar vor der Verarbeitung zum gebrauchsfertigen Chipabdeckmaterial innig vermischt werden. Die Epoxidkomponente A enthält das Epoxidharz, 65 bis 75% des Füllstoffes und 0,1 Ma.-% Ruß. Die Aminkomponente B enthält das Amingernisch aus Amin 1 und 2 und den restlichen Füllstoff (25 bis 35%).Suitably, the Chipabdeckmaterial consists of two separately storable components A and B, which are intimately mixed immediately before processing to the ready Chipabdeckmaterial. The epoxy component A contains the epoxy resin, 65 to 75% of the filler and 0.1 mass% of carbon black. The amine component B contains the amine amine of amine 1 and 2 and the remaining filler (25 to 35%).
Die getrennt eingewogenen Komponenten werden jeweils im Vakuum unter Rühren und Erwärmen auf 400C bis 6O0C homogen vermischt. Ein gebrauchsfertiges Kompositmaterial wird nach dem Vermischen äquimolarer Mengen der Epoxid- und der Aminkomponente erhalten. Das Chipabdeckmaterial ist dann etwa 5 Stunden gießfähig, umfließt vollständig Chipkonturen und Bonddrähte und bildet auf dem Chip auch im unreagierten Zustand einen standfesten Tropfen.The separately weighed components are each homogeneously mixed in vacuo with stirring and heating to 40 0 C to 6O 0 C. A ready-to-use composite material is obtained after mixing equimolar amounts of the epoxide and amine components. The Chipabdeckmaterial is then pourable for about 5 hours, completely flows around chip contours and bonding wires and forms a stable drop on the chip even in the unreacted state.
Die nach Auftrag des Materials auf den ungeschützten Halbleiterchip erforderliche thermische Härtung erfolgt bei Temperaturen zwischen 20 bis 13O0C, vorzugsweise jedoch in mehreren Temperaturstufen bsi 40 bis 800C und 100 bis 13O0C und erfordert 1 bis 20 Stunden. Die klimatisch-mechanische Prüfung von Chips, die mit den erfindungsgemäßen Chipabdeckmaterialien geschützt wurden, zeigt bei klimatisch-mechanischei Belastung nach TGL 34789 positive Ergebnisse (Tab. 1). Eine wesentliche Rolle für die Funktionsfähigkeit des Chipmaterials spielt der hohe Gehalt an der Aminkomponente 1, weil dadurch eine innere Flexibilisierung, eine verminderte CO2-Aufnahme und eine relativ niedrige Aushältetemperatur gewährleibtet wird. Schon ein Kompositmaterial, das von der erfindungsgemäßen Zusammensetzung durch Verminderung des Amin-1-Anteils abweicht und zum Beispiel Amin 1 und 2 im Molverhältnis 62:38 enthält, weist bereits deutliche Ausfälle auf und kann als Chipabdeckmaterial nicht eingesetzt werden (Vergleichsbeispiel 4, Tab. 1). Die Zahl der Ausfälle nimmt mit sinkendem Anteil an Amin 1 noch zu, so daß ein Kompositmaterial mit Amin 1 und 2 im Molverhältnis 15:85Mol-%, wie os für die Metall-Metall-Verklebung in der Etomatologischen Praxis vorgesehen ist (DD-WP 163453) als Chipabdeckmaterial ungeeignet ist.The required after application of the material on the unprotected semiconductor chip thermal curing takes place at temperatures between 20 to 13O 0 C, but preferably in several temperature stages bsi 40 to 80 0 C and 100 to 13O 0 C and requires 1 to 20 hours. The climatic-mechanical testing of chips which were protected with the chip covering materials according to the invention shows positive results in the case of climatic-mechanical loading according to TGL 34789 (Table 1). An essential role in the functioning of the chip material is played by the high content of the amine component 1, because it ensures internal flexibilization, a reduced CO 2 uptake and a relatively low holding temperature. Even a composite material which deviates from the composition according to the invention by reducing the amine 1 content and contains, for example, amine 1 and 2 in a molar ratio of 62:38 already shows clear defects and can not be used as a chip covering material (Comparative Example 4, Tab. 1). The number of failures increases with decreasing proportion of amine 1 to still, so that a composite material with amine 1 and 2 in the molar ratio 15: 85Mol-%, as os is provided for metal-metal bonding in the etomatological practice (DD-WP 163453) is unsuitable as chip cover material.
Wird anderer als der erfindungsgemäße Füllstoff verwendet, können zwar die klimatisch-mechanischen Testungen zum Teil noch bestanden werden, aber die rheologischen figenschafton, die für die Verarbeitung im bestehenden technologischen Regime notwendig sind, können nicht mehr erreicht werden. Entweder tropft das Kompositmaterial gut aus der Dosiervorrichtung ab, läuft aber auf dem Chip ungewollt breit, oder das Material thixotropiert stark, verhindert einen gleichmäßigen Auftrag aus der Dosiervorrichtung, f lieiJi picht genügend und umschließt deshalb nicht fehlerfrei (blasenfrei) den zu schützenden Halbleiterchip einschlisßlich seiner Bonddrähte.If other than the filler according to the invention is used, although some of the climatic-mechanical tests can still be passed, the rheological properties required for processing in the existing technological regime can no longer be achieved. Either the composite material drips well from the metering device, but runs unintentionally wide on the chip, or the material strongly thixotropicizes, prevents a uniform application from the metering device, does not suffice and therefore does not enclose the semiconductor chip to be protected including its blister-free bonding wires.
Die Herstellung der Epoxidkomponente (A) erfolgt, indem 9,000g (26,44mmol) Bisphenol-A-diglycidylether, 20,00g eines epoxysilanbeschichteten Kieselgutmehls (Korngröße 2 bis 50pm, durchschnittliche Korngröße 10μπι) und 0,03g Ruß unter leichtem Erwärmen und Rühren im Vakuum homogen vermischt werden.The epoxy component (A) is prepared by adding 9,000 g (26.44 mmol) of bisphenol A diglycidyl ether, 20.00 g of an epoxysilane-coated kieselgutmehls (particle size 2 to 50pm, average particle size 10μπι) and 0.03g carbon black with gentle heating and stirring in Vacuum are mixed homogeneously.
Die Aminkomponente (B) wird aus 1,126g (6,61 mmol) S-Aminomethyl-S.ö.S-trimethylcyclohexylamin, 4,344g (13,23mmol) N,N'-Dibenzyl-3,6-dioxaoctandiamin-1,8 und 10,7g eines epoxysilanbeschichteten Kieselgutmehls (Korngröße 2 bis 50pm) hergestellt, und im Vakuum homogen verrührt.The amine component (B) is prepared from 1.126 g (6.61 mmol) of S-aminomethyl-S, S-trimethylcyclohexylamine, 4.344 g (13.23 mmol) of N, N'-dibenzyl-3,6-dioxaoctanediamine-1,8 and 10.7 g of an epoxysilane-coated kieselgutmehls (particle size 2 to 50pm) prepared, and stirred homogeneously in vacuo.
Die Komponenten A und B werden im Masseverhältnis 1,000:0,658 unmittelbar vor dor Verwendung des Kompositmaterials homogen im Vakuum vormischt. Anschließend erfolgt dor Auftrag auf den ungeschützten Halbleiterchip einschließlich der Bonddrähto. Die thermische Aushärtung erfolgt 2 Stunden bei 600C und 16 Stunden bei 1200C. Das Molverhältnis von Amin 1 und 2 beträgt 67:33.The components A and B are premixed homogeneously in vacuum in the mass ratio of 1.000: 0.658 immediately before using the composite material. Subsequently, the order is placed on the unprotected semiconductor chip including the bonding wire. The thermal curing takes place at 60 ° C. for 2 hours and 120 ° C. for 16 hours. The molar ratio of amine 1 and 2 is 67:33.
Analog Boispiol 1 wird oin Chipabdockmatorial hergestellt ausAnalog Boispiol 1 is made in Chipabdockmatorial made
A) Epoxidkomponento: 3,000g (8,81 mmol) Bisphenol-A-diglycidylother, 6,000g einos opoxysilanboschichteten Kiosolgutmohls (Korngröße 2 bis 50Mm), 0,01 g Ruß undA) Epoxy component: 3.000 g (8.81 mmol) of bisphenol A diglycidyl ether, 6.000 g of anosuboxysilane-borated Kiosolgutmohls (grain size 2 to 50 mm), 0.01 g of carbon black and
B) Aminkomporiento: 0,463g (2,20mmol)4,4'-Diamino-dicyclohexylmothan, 1,450g (4,41 mmol) N,N'-Dibenzyl-3,6-dioxaoctandiamin-1,8 und 4,440g oinos opoxysilanbeschichteton Kiosolgutmohls (Korngröße 2 bis 50pm).B) Amine Comporient: 0.463 g (2.20 mmol) 4,4'-diamino-dicyclohexylmothane, 1.450 g (4.41 mmol) of N, N'-dibenzyl-3,6-dioxaoctanediamine-1,8 and 4.440 g of oinos-opoxysilane coated Kiosolgutmohl's (Grain size 2 to 50pm).
Das gobrauchsfortigo Chipabdockmatorial wird durch Vormischen von Epoxid- und Aminkomponente im Masseverhältnis 1,000:0,705 erhalten. Das Molvorhältnis von Amin 1 und zu Härtoramin 2 beträgt 67:33. Nach dem Auftragen von etwa 1 cm broiton standfesten Tropfon dos roaktivon Kompositmatorials aus oinor Dosiervorrichtung erfolgt dio Härtung in 2 Stufen: 2 Stundon boi 600C und 16 Stunden boi 1200C.The gobrauchsfortigo Chipabdockmatorial is obtained by premixing epoxy and amine component in the mass ratio of 1.000: 0.705. The molar ratio of amine 1 and to härtoramine 2 is 67:33. After application of about 1 cm of broiton stable Tropfon dos roaktivon composite oatoror from oinor metering device is carried out dio hardening in 2 stages: 2 Stundon boi 60 0 C and 16 hours boi 120 0 C.
Analog Beispiel 1 wird ein Chipabdeckmaterial hergestellt ausAnalogously to Example 1, a Chipabdeckmaterial is made from
A) Epoxidkomponente: 12,000g (35,25mmol) Bisphenol-A-diglycidylether, 26,000g eines epoxysilanbeschichteten Kieselgutmehls (Korngröße 2 bis 50Mm) und 0,09g Kuß undA) Epoxy component: 12,000 g (35.25 mmol) of bisphenol A diglycidyl ether, 26,000 g of an epoxysilane-coated kieselgutmehls (grain size 2 to 50 mm) and 0.09 g kiss and
B) Aminkomponente: 0,920g (7,01 mmol) Ν,Ν-Dipropyleritriamin,6,000g (17,62mmol) N,N'-Dibenzyl-5-oxanonandiar.iin-1,9 und 12,700g eines epoxysilanbeschichteten Kieselgutmehls (Korngröße 2 bis 50pm).B) Amine component: 0.920 g (7.01 mmol) of Ν, Ν-dipropyleritriamine, 6.000 g (17.62 mmol) of N, N'-dibenzyl-5-oxanonandiar.iin-1.9 and 12.700 g of an epoxysilane-coated kieselgutmehls (particle size 2 until 50pm).
Das thermisch bei 80°C/2 Stunden und 120°C/16 Stunden aushärtbare Abdeckmaterial wird durch Vermischen von Epoxid- und Aminkomponente im Masseverhältnis 1,000:0,515 hergestellt. Das Molverhältnis Oligoethordiamin zu Härteramin beträgt 72:28.The thermosetting at 80 ° C / 2 hours and 120 ° C / 16 hours curable cover material is prepared by mixing epoxy and amine components in the mass ratio of 1,000: 0.515. The molar ratio of oligoethordiamine to hardener amine is 72:28.
Es wird ein Kompositmaterial hergestellt ausIt is made of a composite material
A) Epoxidkomponente: 9,000g (26,44mmol) Bisphenol-A-diglycidylether, 3g einer dispersen Kieselsäure und 0,02g Ruß undA) Epoxy component: 9,000 g (26.44 mmol) of bisphenol A diglycidyl ether, 3 g of a disperse silica and 0.02 g of carbon black and
B) Aminkomponente: 1,358g (6,47 mmolJS-Amino-me^yl-S.ö.ö-trimethylcyclohexylamin, 3,473g (10,58 mmol)N,N'-Dibenzyl-3,6-dioxaoctandiamin-1,8 und 3,916g einer dispersen Kieselsäure Das Molverhältnis von Oligoetherdiamin zur Härteramin beträgt 62:38. Die Härtung erfolgt wie bei Beispiel 1. Die klimatisch-mechanische Prüfung zeigt unakzeptabel hohe Ausfälle.B) Amine component: 1.358 g (6.47 mmol) of S-amino-methyl-S, δ-trimethylcyclohexylamine, 3.473 g (10.58 mmol) of N, N'-dibenzyl-3,6-dioxaoctanediamine-1,8 and 3.916 g of a disperse silica The molar ratio of oligoether diamine to the hardener amine is 62:38 The curing is carried out as in Example 1. The mechanical-mechanical test shows unacceptably high losses.
Tabelle 1: Ergebnisse der klimatisch-mechanischen Testung von nach Beispiel 1 und 3 hergestellten Einkapselungsmitteln, sowie Vergleichsmuster 4; + keine oder geringe Anzahl an Ausfällen, - Ausfälle, Material ungeeignet.Table 1: Results of the climatic-mechanical testing of encapsulating agents prepared according to Examples 1 and 3, and Comparative Example 4; + no or low number of failures, - failures, material unsuitable.
Claims (1)
C6H5CH2NH~R'-NHCH2C6H5 H2N-R"-NH2 1. Chipabdeckmaterial a certain processing characteristics based on aromatic Diglycidyiether and special Härteramine and Kieselgutmehl a selected particle size distribution and a Rußzusatz of 0.1 Ma .-%, characterized in that the amine component of a mixture of amines 1 and 2 in Molvernältnis 64:36 bis 75:25, where amines 1 and 2 have the following meaning:
C 6 H 5 CH 2 NH-R'-NHCH 2 C 6 H 5 H 2 NR "-NH 2
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5624976A (en) * | 1994-03-25 | 1997-04-29 | Dentsply Gmbh | Dental filling composition and method |
-
1988
- 1988-11-18 DD DD32194888A patent/DD277078A1/en not_active IP Right Cessation
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US5624976A (en) * | 1994-03-25 | 1997-04-29 | Dentsply Gmbh | Dental filling composition and method |
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