DD276866A1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,4,6-TRIKETOHEXAHYDRO-1,3,5-TRIAZINE - Google Patents

PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,4,6-TRIKETOHEXAHYDRO-1,3,5-TRIAZINE Download PDF

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Karl-Klaus Moll
Ruth Jauch
Wolf Kiessling
Harald Schmidt
Roland Schroeder
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Leuna Werke Veb
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazin mit dem Ziel der Herstellung dieses Produktes aus leicht zugaenglichen Stoffen auf technologisch einfache Art. Dies wird erreicht, indem man 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin mit Peroxodisulfaten umsetzt.The invention relates to a process for the preparation of 2,4,6-triketohexahydro-1,3,5-triazine with the aim of producing this product from readily accessible substances in a technologically simple manner. This is achieved by 2,4-diketohexahydro -1,3,5-triazine with Peroxodisulfaten.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazin, auch Isocyanursäure genannt. Diese Verbindung ist eine technisch vielseitig benötigte Substanz. 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazin wird vorwiegend zur Herstellung von N-chlorierten Isocyanuraten benötigt, die. iir Scheuer- und Geschirrspülmittel, als Desinfektionsmittel in Industrie- und Haushaltswaschmitteln eingesetzt werden. Derivate der Isocyanursäure finden ferner Verwendung zur Modifizierung von Polyestern, Alkydharzen, als Vernetzungskomponenten in Vinylpolymeren sowie als Komponenten für Epoxidharze.The invention relates to a process for the preparation of 2,4,6-triketohexahydro-1,3,5-triazine, also called isocyanuric acid. This compound is a technically versatile substance. 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazine is required primarily for the preparation of N-chlorinated isocyanurates, the. for scouring and dishwashing detergents, being used as disinfectants in industrial and household detergents. Derivatives of isocyanuric acid are also used for the modification of polyesters, alkyd resins, as crosslinking components in vinyl polymers and as components for epoxy resins.

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art

Die Herstellung von 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazin erfolgt technisch aus Harnstoff. Durch Erhitzen desselben entsteht unter Ammoniakabspaltung über die Zwischenprodukte Biuret, Triuret, Ammelin und Ammelid das 2,4.6-Triketohexnhydro-i,3,5-triazin. Diese Synthese hat neben den technologischen Schwierigkeiten den Nachteil, daß das rohe Triketohexahydrotriazin bis zu 30% der vorstehend genannten Zwischenprodukte als Verunieinig-jngen enthält und deren Abtrennung kompliziert und äußerst aufwendig ist.The preparation of 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazine is technically from urea. By heating the same with the elimination of ammonia on the intermediates biuret, triuret, ammeline and ammelide, the 2,4,6-Triketohexnhydro-i, 3,5-triazine. In addition to the technological difficulties, this synthesis has the disadvantage that the crude triketohexahydrotriazine contains up to 30% of the abovementioned intermediates as contaminants and their separation is complicated and extremely complicated.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazin zu entwickeln, das es gestattet, diese Verbindung auf technologisch einfache Art aus einem leicht zugänglichen Ausgangsprodukt in guten Ausbeuten herzustellen.The aim of the invention is to develop a process for the preparation of 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazine, which makes it possible to produce this compound in a technologically simple manner from an easily accessible starting material in good yields.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Es bestand somit die Aufgabe, 2,4,6-Triketohexahydro-1,3, 5-triazin in hoher Ausbeute und unter Bildung nur geringer Mengen nicht verwertbarer Nebenprodukte herzustellen.It was therefore the task of 2,4,6-Triketohexahydro-1,3, 5-triazine in high yield and to produce only small amounts of non-recyclable by-products.

Diese Aufgabe wird durch ein Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazin erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß 2,4-DiketohGxahydro-1,3,5-triazin oder dieses enthaltende Stoffgemische bsi 333 bis 393K mit Peroxodisulfaten umgesetzt werden.This object is achieved by a process for the preparation of 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazine according to the invention characterized in that 2,4-DiketohGxahydro-1,3,5-triazine or this containing mixtures bsi 333-393K be reacted with peroxodisulfates.

Zweckmäßigerwaise werden pro Mol 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin 1,0 bis 2,0, insbesondere 1,1 bis 1,4, Mole Peroxodisulfat in die Reaktion eingesetzt.Zweckmäßigerwaise per mole of 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine 1.0 to 2.0, in particular 1.1 to 1.4, per mole peroxodisulfate used in the reaction.

Die Reaktion kann auf unterschiedliche Weise durchgeführt werden. Da sich 2,4-Diketohexahydro-1,3,E>-triazin in für die Reaktion geeigneten Lösungsmitteln nur sehr schwer löst, wird eine Suspension von 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin in Wasser mit einor wäßrigen Lösung der Peroxodisulfate oder mit kristallinen Peroxodisulfaten zur Reaktion gebracht. Besonders vorteilhaft ist es, wenn Ammoniumperoxodisulfat in wäßriger Lösung eis Oxydationsmittel benutzt wird. Andererseits ist es auch günstig, wenn bei der Durchführung derOxidation der wäßrigen Suspension von 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin Kaliumperoxodisuifat als kristalliner Stoff zugesetzt wird.The reaction can be carried out in different ways. Since 2,4-diketohexahydro-1,3, E> triazine is very difficult to dissolve in solvents suitable for the reaction, a suspension of 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine in water with an aqueous solution the peroxodisulfates or reacted with crystalline peroxodisulfates. It is particularly advantageous if ammonium peroxodisulfate in aqueous solution is used. On the other hand, it is also preferable that potassium peroxodisulfate potassium peroxodisuifate is added as a crystalline substance when the oxidation of the aqueous suspension of 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine is carried out.

Zur Gewinnung von 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin können auch Stoffgemisnho eingesetzt werden, die neben 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin auch 2,4,6-Triketohexahydio-1,3,5-triazin, Harnstoff, Methylenbisharnstoff, Bi- und Triuret und andere organische Stoffe enthalten.For the production of 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine Stoffgemisnho can also be used, which in addition to 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine also 2,4,6-Triketohexahydio-1,3, 5-triazine, urea, methylene bisurea, bi and triuret and other organic substances.

Ausführungsbeispieleembodiments Beispiel 1example 1

115g 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin wurden in einem Rührgefäß, versehen mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühlerund Dosierungsstutzen, in 500cm3 Wasser suspendiert. Die Suspension wurde auf 373 K erhitzt. Innerhalb einer Stunde wurden unter Rühren 570g Ammoniumperoxodisulfat (125% der theoretisch entsprechenden Menge), gelöst in 1500cm3 Wasser, zu der gerührter, Suspension zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 2 Stunden bei 373K gerührt. Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches, das einen pH-Wert von 2 aufwies, wurden die ausgefallenen Kristalle abgesaugt, mit 1000cm3 323K wiirmem Wasser gewaschen und getrocknet. Es wu rden 37,5 g eines 96%igen 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazin erhalten. Das entspricht «37,8% der theoretischen Ausbeute.115 g of 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine were suspended in 500 cm 3 of water in a stirred vessel equipped with stirrer, thermometer, reflux condenser and metering port. The suspension was heated to 373K. Within one hour, 570 g of ammonium peroxodisulfate (125% of the theoretical amount) dissolved in 1500 cm 3 of water were added to the stirred suspension with stirring. The reaction mixture was stirred at 373K for 2 hours. After cooling the reaction mixture, which had a pH of 2, the precipitated crystals were filtered off, washed with 1000cm 3 323K wiirmem water and dried. There were obtained 37.5 g of a 96% 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazine. This corresponds to 37.8% of the theoretical yield.

Wurden die 87,5g KnS1IaIIe nochmals mit 500cm3 eines 333K warmen Wassers 0,5 Stunden gerührt, abgesaugt und getrocknet, so betrug der Prozentgehalt an 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazin 98%.When the 87.5 g of KnS 1 IaIIe were stirred again with 500 cm 3 of 333K warm water for 0.5 hours, filtered off with suction and dried, the percentage of 2,4,6-triketohexahydro-1,3,5-triazine was 98%.

Beispiel 2Example 2

100g eines Stoffgemisches, das 54g 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin, 20g 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazin und 26% Harnstoff, Methylenbishamstoff, Biuret, Triuret sowie andere Verbindungen enthielt, wurden in 200cm3 Wasser suspendiert. In der in Beispiel 1 geschilderten Apparatur wurden bei 368K der Suspension 257,5g (NH4I2O8 innerhalb einer Stunde zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 3 Stunden auf Reaktionstemperatur gehalten. Nach Abkühlung der Fleaktionsmischung wurden 63,0g eines 97,4%igen 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazins erhalten. Das entspricht einer Ausbeute von 70,9% bezogon auf 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin. Nach erneutem Behandeln der Kristalle mit 400cm3 353K warmciη Wasser, Absaugen und Trocknen wurden 62g eines 99%igen 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazins erhalten.100g of a mixture containing 54g 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine, 20g 2,4,6-triketohexahydro-1,3,5-triazine and 26% urea, Methylenbishamstoff, biuret, Triuret and other compounds , 3 were suspended in 200cm. In the apparatus described in Example 1, 257.5 g (NH 4 I 2 O 8) were added within one hour to the suspension at 368 K. The reaction mixture was kept at the reaction temperature for 3 hours After cooling the reaction mixture, 63.0 g of a 97.4% strength were obtained 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazine corresponds to a yield of 70.9% based on 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine After re-treating the crystals with 400cm 3 Water (353K), suctioned off and dried gave 62 g of a 99% 2,4,6-triketohexahydro-1,3,5-triazine.

Beispiele 3 bis 7Examples 3 to 7

Die Oxidation von 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin zu 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazin wurde in der in Beispiel 1 beschriebenen Apparatur unter Variation des Oxydationsmitteis, des Molverhältnisses, der Reaktionstemperatur sowie der Reaktionszeit durchgeführt. Die Reaktionsbedingungen sowie die erhaltenen Reaktionsergebnisse sind in der folgenden Tabelle wiedergegeben.The oxidation of 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine to 2,4,6-Triketohexahydro-1,3,5-triazine was in the apparatus described in Example 1 with variation of the Oxydationsmitteis, the molar ratio, the reaction temperature and the reaction time. The reaction conditions and the reaction results obtained are shown in the following table.

Tabelletable

Einsatzprodukt: 57,5g 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin in 250cm3 WasserUse product: 57.5 g of 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine in 250 cm 3 of water

OxydationsmittelOxidant Cm3H2OCm 3 H 2 O %der%the KK Reaktionszeit in StundenReaction time in hours Ausbeuteyield Reaktionsergebnissereaction results %% (x)(X) (XX)(XX) inin TheoTheo NachreakNachreak Ausbeute %-GehaltYield% content Beisp.Ex. gG rierie Oxyda-Oxyda- tiontion gG 750750 368368 tions-TION 75,775.7 93,093.0 4,24.2 mitt.-Zug.msg train. 22 33 250250 750750 110110 368368 11 48,848.8 65,965.9 96,096.0 1,71.7 (NH4I2S2O8 (NH 4 I 2 S 2 O 8 22 44 342342 750750 150150 353353 11 42,542.5 66,066.0 98,098.0 1,01.0 (NH4)2S2O8 (NH 4 ) 2 S 2 O 8 22 55 285285 750750 125125 353353 11 43,043.0 67,967.9 99,199.1 00 (NH4J2S2O8 (NH 4 J 2 S 2 O 8 55 66 28!528! 5 00 125125 348348 11 43,843.8 62,362.3 92,192.1 5,45.4 (NH4I2S2O3 (NH 4 I 2 S 2 O 3 33 77 338338 ,3,5-triazin, 3,5-triazine 125125 11 40,240.2 KjS2O8 KjS 2 O 8 ixx) 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazinixx) 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine ix ) 2,4,6-Trikelohexahydro-1ix) 2,4,6-trikelohexahydro-1

Claims (6)

1. Verfahren zur Herstellung von 2,4,6-Triketohexahydro-1,3/5-triazin, gekennzeichnet dadurch, daß 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin oder dieses enthaltende Stoffgemische bei 333 bis 393 K mit Peroxidisuifaten umgesetzt werden.1. A process for the preparation of 2,4,6-Triketohexahydro-1,3 / 5-triazine, characterized in that 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine or mixtures containing this at 333 to 393 K with Peroxidisuifaten be implemented. 2. Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß je Mol 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin 1,0 bis 2,0 Mole Peroxodisulfat, vorzugsweise 1,1 bis 1,4 Mol, eingesetzt werden.2. The method according to claim 1, characterized in that per mole of 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine 1.0 to 2.0 moles of peroxodisulfate, preferably 1.1 to 1.4 mol, are used. 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet dadurch, daß eine Suspension von 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin in Wasser mit einer wäßrigen Lösung von Peroxodisulfaten oder mit kristallinen Peroxodisulfaten zur Reaktion gebracht wird.3. Process according to claims 1 and 2, characterized in that a suspension of 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine in water is reacted with an aqueous solution of peroxodisulfates or with crystalline peroxodisulfates. 4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß Ammoniumperoxodisulfat in wäßriger Lösung als Oxydationsmittel benutzt wird.4. Process according to claims 1 to 3, characterized in that ammonium peroxodisulfate is used in aqueous solution as an oxidizing agent. 5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, gekennzeichnet dadurch, daß Kaliumperoxodisuifat als kristalliner Stoff der wäßrigen Suspension von 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin zugesetzt wird.5. Process according to claims 1 to 3, characterized in that Kaliumperoxodisuifat is added as a crystalline substance of the aqueous suspension of 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine. 6. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 5, gekennzeichnet dadurch, daß aus der Synthese von 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin stammende Stoffgemische, die neben 2,4-Diketohexahydro-1,3,5-triazin auch 2,4,6-Triketohexahydro-i,3,5-triazin, Harnstoff, Methylenbisharnstoff, Biuret, Triuret und weitere organische Stoffe enthalten, in die Reaktion eingesetzt werden.6. Process according to claims 1 to 5, characterized in that from the synthesis of 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine-derived mixtures, in addition to 2,4-diketohexahydro-1,3,5-triazine also 2,4,6-triketohexahydro-i, 3,5-triazine, urea, methylene bisurea, biuret, triuret and other organic substances are included in the reaction.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5206332A (en) * 1990-12-29 1993-04-27 Skw Trostberg Aktiengesellschaft Curing agent for the production of low gloss powder coatings based on epoxy resins

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US5206332A (en) * 1990-12-29 1993-04-27 Skw Trostberg Aktiengesellschaft Curing agent for the production of low gloss powder coatings based on epoxy resins

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