DD276480A1 - PROCESS FOR THE PREPARATION OF NAPHTHO / 2,1-B / FUR-2-YLCHINOXALINES - Google Patents

PROCESS FOR THE PREPARATION OF NAPHTHO / 2,1-B / FUR-2-YLCHINOXALINES Download PDF

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Gerhard Sarodnick
Gerhard Kempter
Manfred Klepel
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Fahlberg List Veb
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Abstract

Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung der bisher nicht zugaenglichen Naphtho&2,1-b!fur-2-ylchinoxaline (Formel II), die als Zwischenprodukte zur Zubereitung biologisch aktiver Praeparate oder als Pigmentfarbstoffe mit intensiver Fluoreszenz anwendbar sind. Die Herstellung der erfindungsgemaessen Verbindungen erfolgt durch zweistufige Synthese aus 2-(Halogenmethyl)chinoxalin und 2-Hydroxy-naphthalen-1-carbaldehyd unter Zugabe einer Base, wobei in der ersten Stufe 2-(Chinoxalin-2-ylmethoxy)naphthalen-1-carbaldehyde gebildet werden, die mit oder ohne Isolierung in der zweiten Stufe cyclisiert werden.The invention relates to a novel process for the preparation of the previously inaccessible naphtho & 2,1-b! Fur-2-ylquinoxalines (formula II), which can be used as intermediates for the preparation of biologically active preparations or as pigmentary dyes with intense fluorescence. The preparation of the compounds according to the invention is carried out by two-stage synthesis of 2- (halomethyl) quinoxaline and 2-hydroxy-naphthalene-1-carbaldehyde with the addition of a base, wherein in the first stage 2- (quinoxalin-2-ylmethoxy) naphthalene-1-carbaldehyde which are cyclized with or without isolation in the second stage.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindkingField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Naphtho|2,1-b)fur-2-ylchinoxf,iinon, die alt Zwischenprodukte zur Zubereitung biologisch aktiver Präparate oder als Pigmentfarbstoffe mit intensiver Fluoreszenz anwendbar sind.The invention relates to a process for the preparation of naphtho | 2,1-b) fur-2-yl-quinoxf, iinone, which are applicable to intermediate intermediates for the preparation of biologically active preparations or as pigment dyes with intense fluorescence.

Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions Naphtho(2,1-b)f<jr-2-ylchinoxalino sind bisher unbekannt; es existiert somit noch kein Verfahren zu ihrer Herstellung.Naphtho (2,1-b) f -j-2-yl-quinoxalino are hitherto unknown; Thus, there is still no process for their preparation. Ziel der ErfindungObject of the invention

Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zur Herstellung von Naphtho(2,1 -b]fur-2-ylchinoxalinen zu finden, da derartige Verbindungen bisher nicht zugänglich sind.The aim of the invention is to find a process for the preparation of naphtho (2,1-b] fur-2-ylquinoxalines, since such compounds are not previously available.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Aufgabe der Erfindung ist es, ein Verfahren zu finden, nach dem die bisher nicht zugänglichen Naphtho|2,1 -blfur-2-ylchinoxaline hergestellt werden können.The object of the invention is to find a method by which the hitherto inaccessible naphtho | 2,1-blur-2-ylquinoxalines can be prepared.

Merkmale der ErfindungFeatures of the invention

Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß 2-(Halogenmethyl)chinoxaline der allgemeinen Formel I, in der Hai = Halogen, bevoizugt Cl oder Br, und R = Alkyl oder Aryl, bevorzugt Methyl oder Phenyl, bedeuten, mit 2-Hydroxynaphthalen-1-carbaldehyd in zweistufiger Synthese zu den Naphtho|2,1-b)fur-2-ylchinoxalinen der allgemeinen Formel II, in der R die gleiche Bedeutung wie im eingesetzten 2-(Halogenmethyl)chinoxalin besitzt, umgesetzt werden. Die beiden Ausgangsstoffe werden dabei in genau oder annähernd äquimolarem Verhältnis eingesetzt. In der erston Synthesestufo werden 2-(Chinoxalin-2-ylmethoxy)nephthalen-1-carbaldehyde gebildet, die in 3-Stellung des Chinoxaline durch R, das die gleiche ' Bedeutung wie im eingesetzten 2-(Halogenmethyl)chinoxalin besitzt, substituiert sind. Diese in der ersten Synthesestufe gebildeten Zwischenprodukte können mit oder ohne Isolierung eis Ausgangsstoffe für die zweite Synthosestufe, bei der der Naphihofuran-Ringcchluß orfolgt, eingesetzt werden. In beiden Synthesestufen ist die Zugabe einer ausreichend starken Base, bevorzugt NaOH oder KOK, erforderlich. In der ersten Synthesestufe wird die Base dem 2-Hydroxy-naphtalen-i-carbaldehyd inAccording to the invention the object is achieved in that 2- (halomethyl) quinoxalines of the general formula I in which Hal = halogen, bevoizugt Cl or Br, and R = alkyl or aryl, preferably methyl or phenyl, mean with 2-hydroxynaphthalene-1 Carbaldehyde in a two-stage synthesis to the naphtho | 2,1-b) fur-2-ylchinoxalinen the general formula II in which R has the same meaning as in the used 2- (halomethyl) quinoxaline reacted. The two starting materials are used in exactly or approximately equimolar ratio. In the erston Synthesestufo 2- (quinoxalin-2-ylmethoxy) nephthalene-1-carbaldehyde are formed, which are substituted in the 3-position of the quinoxalines by R, which has the same 'meaning as used in 2- (halomethyl) quinoxaline. These intermediates formed in the first stage of the synthesis can be used with or without isolation of ice precursors for the second stage of the synthesis in which the naphihofuran ring closure occurs. In both steps of the synthesis, it is necessary to add a sufficiently strong base, preferably NaOH or KOK. In the first stage of the synthesis, the base is the 2-hydroxy-naphthalene-i-carbaldehyde in

äquimolarer Menge zugesetzt; sie bewirkt die Umwandlung der Hydroxylverbindung in das entsprechende Anion, das anschließend das 2-(Halogenmethyl)chinoxalin nucleophil angreifen kann. In der zweiten Synthesestufe wird die Bai e in Äquimolarer Menge oder im Überschuß zugesetzt; sie bewirkt die Cyctisierungsroaktion. Die Durchführung dor Reakiionen erfolgt in Suspension oder in Lösung unter Benutzung inerter Lösungsmittel, bevorzugt Methanol oder Ethanol, bei Temperaturen von O'C bis 250"C, bevorzugt bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels.equimolar amount added; it causes the conversion of the hydroxyl compound into the corresponding anion, which can then attack the 2- (halomethyl) quinoxaline nucleophilic. In the second stage of the synthesis, the base is added in an equimolar amount or in excess; it causes the cyctivation action. The reactions are carried out in suspension or in solution using inert solvents, preferably methanol or ethanol, at temperatures of from 0 to 250 ° C., preferably at the boiling point of the solvent.

N^CH2HgIN, CH 2 HgI

Ausführungsbeispieleembodiments Beispiel 1:Example 1:

2-Methyl-3-(naphtho|2,1-bIfur-2-yl)chlnoxalin2-methyl-3- (naphtho | 2,1-Bifur-2-yl) chlnoxalin

Die siedende Lösung von 17,2 TI. 2-Hydioxy-naphthalen-1 -carbaldehyd in 300 TI. Ethanol wird zunächst mit der ethi nolischer'The boiling solution of 17.2 TI. 2-hydroxy-naphthalene-1-carbaldehyde in 300 TI. Ethanol is first treated with the ethi nolischer ' Lösung von 5,6 TI. Kaliumhydroxid und danach mit der Lösung von 23,7 TI. 2(Brommothyl)-3-methyl-chinoxalin in Ί00 TI.Solution of 5.6 TI. Potassium hydroxide and then with the solution of 23.7 TI. 2 (bromomethyl) -3-methyl-quinoxaline in 100 TI. Ethanol versetzt. Man kocht 2 Stunden unter Rückfluß, fügt erneut eine ethanoiische Lösung von β TI. Kaliumhydroxid hinzu undEthanol added. The mixture is refluxed for 2 hours, adding again an ethanoic solution of β TI. Added potassium hydroxide and

kocht erneut 2 Stunden unter Rückfluß. I 'ach dem Abkühlen wird obgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus ΓοΙυβηumkristallisiert.Boil again for 2 hours under reflux. After cooling it is sucked up, washed with water and recrystallised from water.

Ausbeute 61 % der Theorie, Schmelztemperatur 184-185'C.Yield 61% of theory, melting temperature 184-185'C. Beispiel 2:Example 2:

2-(3-Methyl-chinoxalin-2-ylmethoxy)naphthalen-1 -carbaldehyd2- (3-methyl-quinoxalin-2-ylmethoxy) -naphthalene-1-carbaldehyde

17,2 TI. 2-Hydroxy-naphthalen-1 -carbaldehyd werden in 300 TI. Ethanol gelö3t und mit der Lösung von 5,6 TI. Kaliumhydroxid in100 TI. Ethanol vermischt. Anschließend fügt man 23,7 TI. 2-(Brommethyl)-3-methylchinoxalin hinzu und läßt 2 Stunden unter17.2 TI. 2-hydroxy-naphthalene-1-carbaldehyde are dissolved in 300 TI. Ethanol and dissolved with the solution of 5.6 TI. Potassium hydroxide in 100 TI. Ethanol mixed. Then add 23.7 TI. 2- (bromomethyl) -3-methylquinoxaline and allowed to 2 hours

Rückfluß kochen. Nach dem Abkühlen wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und aus Tolueri umkristallisiert.Boil reflux. After cooling, the product is filtered off with suction, washed with water and recrystallized from toluene. Ausbeute 64% dor Theorie, Schmelztemperatur 175-1770C.Yield 64% dor theory, melting point 175-177 0 C. Beispiel 3:Example 3:

2-Methyl-3-(naphtho|2,1-b]fur-2-yl)chinoxalin2-methyl-3- (naphtho | 2,1-b] fur-2-yl) quinoxaline

Man löst 32,8 TI. 2-(3-Methyl-chinoxalin-2-ylmethoxy)naphthalen-1 -carbaldehyd in 500 TI. siedendem Ethanol, fügt die LösungDissolve 32.8 TI. 2- (3-Methyl-quinoxalin-2-ylmethoxy) -naphthalene-1-carbaldehyde in 500 TI. boiling ethanol, adds the solution

von 7 TI. Kaliumhydroxid in 100 TI. Ethanol hinzu und läßt 2 Stunden unter Rückfluß kochen. Nach dem Abkühlen wird abgesaugtund aus Toluen umkristallisiert.from 7 TI. Potassium hydroxide in 100 TI. Ethanol and allowed to reflux for 2 hours. After cooling, it is filtered off with suction and recrystallised from toluene.

Ausbeute 89% der Theorie.Yield 89% of theory. Beispiel 4:Example 4:

2-(3-Phenyl-chinoxalin-2-ylmethoxy)naphthalen-1-carbaldehyd2- (3-Phenyl-quinoxaline-2-ylmethoxy) naphthalene-1-carbaldehyde

Analog Beispiel 2 mit 29,9 TI. 2-(Brommethyl)-3-phenyl-chinoxalin, gelöst in 400 TI. siedendem Ethanol;Analogously to Example 2 with 29.9 TI. 2- (bromomethyl) -3-phenylquinoxaline dissolved in 400 TI. boiling ethanol; Ausbeute 65% der Theorie, Schmelztemperatur 148-150'C.Yield 65% of theory, melting temperature 148-150'C.

Belsr.el5:Bels r .el5:

'2-(Naphtho[2,1-b)fur-2-yl)-3phenyl-chinoxalin'2- (naphtho [2,1-b) fur-2-yl) -3phenyl-quinoxaline

Analog Beispiel 3 mit 39 TI. 2-(3-Phenyl-chinoxalin^-ylmethoxylnaphthalen-i-carbaldiihyd in 7800 TI. Ethanol; die sthanolischeAnalogously to Example 3 with 39 TI. 2- (3-Phenyl-quinoxaline-1-methylmethoxy-naphthalene-i-carbaldehyde in 7800 T, ethanol, the ethanolic Mutterlauge wird im Vakuum eingeengt;Mother liquor is concentrated in vacuo; Ausbeute 80% der Theorie, Schmelztemperatur 187,5-188,5'C.Yield 80% of theory, melting temperature 187.5-188.5'C.

Claims (8)

1. Verfahren zur Herstellung von Naphtho[2,1-b]fur-2-ylchinoxalinenl gekennzeichnet c vJurch, daß 2-(Halogenmethyl)chinoxaline mit 2-Hydroxy-naphthalen-1-carbaldehyd in zweistufigo»· Syntnese zu Naphtho(2,1-b]fur-2-ylchinoxalinen umgesetzt werden.1. A process for the manufacture of naphtho [2,1-b] fur-2-ylchinoxalinen l in c vJurch that 2- (halomethyl) quinoxalines with 2-hydroxy-naphthalene-1-carbaldehyde in zweistufigo »· Syntnese to naphtho (2 1-b] fur-2-ylquinoxalines. 2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als 2-(Halogenmethyl)chinoxaline Substanzen der allgemeinen Formel I, in der Hai = Halogen, bevorzugt Cl oder Br, und R = -Alkyl oder Aryl, bevorzugt Methyl oder Phenyl, bedeuten, eingesetzt werden.2. The method according to item 1, characterized in that as 2- (halomethyl) quinoxalines, substances of the general formula I in which Hal = halogen, preferably Cl or Br, and R = alkyl or aryl, preferably methyl or phenyl, be used. 3. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als erste Syntheses'.ufe der zweistu igen Synthese in 3-Stellung des Chinoxaline durch R substituierte 2-(Chinoxalin-2-ylmethoxy)naphthalen-1-carbaldehyde gebildet werden, die mit oder ohna Isolierung für H\e zweite Synthesestufe benutzt werden.3. The method according to item 1, characterized in that are formed as the first Syntheses'.ufe the zweistu synthesis in the 3-position of the quinoxalines by R-substituted 2- (quinoxalin-2-ylmethoxy) naphthalene-1-carbaldehyde, with or without isolation be used for H \ e second stage of synthesis. 4. Verfahren nach Punkt 1-3, gekennzeichnet dadurch, daß die Ausgangsstoffe zur Bildung der 2-(Chinoxalin-2-ylmethoxy)-naphthalen-1-carbaldehyde in genau oder annähernd äquimolarem Verhältnis eingesetzt werden.4. The method according to item 1-3, characterized in that the starting materials for the formation of 2- (quinoxalin-2-ylmethoxy) -naphthalene-1-carbaldehyde are used in exactly or approximately equimolar ratio. 5. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß sowohl in der ersten, als auch',η der zweiten Synthesestufe eine ausreichend starke Base, bevorzugt NaOH oder KOH, zugesetzt w ird.5. The method according to item 1, characterized in that in both the first, and ', η the second synthesis step, a sufficiently strong base, preferably NaOH or KOH, added w ird. 6. Verfahren nach Punkt 1 und 5, gekennzeichnet dadurch, daß die Base in der ersten Synthesestufe in äquimolarer Menge und in der zweiten Synthesestufe in äquimolaror Menge oder i/n Überschuß zugesetzt wird.6. The method according to item 1 and 5, characterized in that the base in the first stage of synthesis in equimolar amount and in the second stage of synthesis in equimolar amount or i / n excess is added. 7. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktionen in Suspension oder Lösung unter Benutzung inerter Lösungsmittel, bevorzugt Methanol oder Ethanol, bei Temperaturen von O0C bis 2500C, bevorzugt bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels, durchgeführt werden.7. The method according to item 1, characterized in that the reactions are carried out in suspension or solution using inert solvents, preferably methanol or ethanol, at temperatures of 0 0 C to 250 0 C, preferably at the boiling temperature of the solvent. 8. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß als Endprodukte Naphtho[2,1-b]fur-2-ylchinoxaline entstehen, die der allgemeinen Formel Il entsprechen, in der R die gleiche Bedeutung wie im eingesetzten 2-(Halogenmethyl)-chinoxalin besitzt is. Punkt 2.I).8. The method according to item 1, characterized in that arise as end products naphtho [2,1-b] fur-2-ylchinoxaline, which correspond to the general formula II, in which R has the same meaning as in 2- (halomethyl) - quinoxaline has is. Point 2.I).
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