DD272645A1 - METHOD FOR THE SELECTIVE ALKYLATION OF ALKYLPHENOLES - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur selektiven Alkylierung von Alkylphenolen, die bereits einen oder mehrere Alkylsubstituenten am aromatischen Phenolkern tragen, mit gasfoermigen oder fluessigen Olefinen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen bei erhoehter Temperatur in Gegenwart von sauren Katalysatoren. Der am Alkylphenol neu einzufuehrende Alkylsubstituent kann dabei gleich oder von den bereits vorhandenen verschieden sein. Erfindungsgemaess wird als Katalysator ein pulverfoermiger, stark saurer, gelartiger Ionenaustauscher in protonierter Form auf der Basis eines Styren-Divinylbenzen-Copolymerisates verwendet, der eine Austauschkapazitaet von 2,0 bis 6,0 mval/g und einen Divinylbenzengehalt von 2 bis 16% aufweist. Das erfindungsgemaesse Verfahren gestattet es, Alkylphenole zu alkylieren, wobei der bereits vorhandene Alkylsubstituent im Phenolkern verbleibt. Durch Variation des neu in den Phenolkern eintretenden Alkylsubstituenten lassen sich selektiv Di- und Trialkylphenole mit variablen Eigenschaften herstellen.The invention relates to a process for the selective alkylation of alkylphenols which already carry one or more alkyl substituents on the aromatic phenol nucleus, with gaseous or liquid olefins having 3 to 12 carbon atoms at elevated temperature in the presence of acidic catalysts. The alkyl substituent to be newly introduced alkyl substituent may be the same or different from the already existing. According to the invention, the catalyst used is a pulverulent, strongly acidic, gelatinous ion exchanger in protonated form based on a styrene-divinylbenzene copolymer which has an exchange capacity of 2.0 to 6.0 meq / g and a divinylbenzene content of 2 to 16%. The novel process makes it possible to alkylate alkylphenols, wherein the already existing alkyl substituent remains in the phenol nucleus. By varying the alkyl substituent newly entering the phenolic nucleus, di- and trialkylphenols having variable properties can be selectively prepared.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur selektiven Alkylierung von Alkylphenolen, die einen oder mehrere Alkylsubstituenten am aromatischen Phenolkern tragen.The invention relates to a process for the selective alkylation of alkylphenols bearing one or more alkyl substituents on the aromatic phenol nucleus.
Die durch das erfindungsgemäße Verfahren herstellbaren Alkylphenole dienen als Zwischenprodukte für fotografische Zusätze.The alkylphenols which can be prepared by the process according to the invention serve as intermediates for photographic additives.
Die Alkylierung von Methyl- und Ethylphe.iolen mit verschiedenen Alkylierungsmitteln und Katalysatoren ist bereits bekannt. So wird nach der DE-OS 1240874 4-Methyl-2-(2-phenyl-prop-2-yl)-phenyl aus 4-Methylphenol uno 2-Phenylpropen mit Bortrifluoridetherat als Katalysator gewonnen. Aus 2-Methylphenol und Isobuten ist unter dem katalytischen Einfluß von Eisen(3)-chlcrid und Salzsäure 2-Methyl-4-tert-butylphenol, US-PS 2726270, bzw. unter Verwendung von Phosphoroxychlorid als Katalysator 2-Methyl- j-tert-buty!phenol, US-PS 2655547, zu erhalten. Durch den Einsatz von Phosphorsäure als Katalysator und Isopropanol als Alkylierungsmittel ist nach der FR-PS 798849 das 2-M . •hyl-4-isopropylphenol zugänglich.The alkylation of methyl and Ethylphe.iolen with various alkylating agents and catalysts is already known. Thus, according to DE-OS 1240874 4-methyl-2- (2-phenyl-prop-2-yl) -phenyl obtained from 4-methylphenol uno 2-phenylpropene with boron trifluoride etherate as a catalyst. From 2-methylphenol and isobutene under the catalytic influence of iron (3) chloride and hydrochloric acid 2-methyl-4-tert-butylphenol, US Patent 2726270, or using phosphorus oxychloride as a catalyst 2-methyl-j-tert -buty! phenol, US Pat. No. 2,655,547. By the use of phosphoric acid as a catalyst and isopropanol as the alkylating agent according to FR-PS 798849, the 2-M. • hyl-4-isopropylphenol accessible.
Die Alkylierung von Methyl- und Ethylphenolen bereitet keine Schwierigkeiten, da unter den genannten Bedingungen eine Abspaltung der bereits im Phenolkern befindlichen Alkylgruppen nicht möglich ist.The alkylation of methyl and ethylphenols presents no difficulties, because under the conditions mentioned a cleavage of the alkyl groups already in the phenol nucleus is not possible.
In der US-PS 2248827 wird die Alkylierung von 2-Cyclohexylphenol bzw. 4-Cyclohexylphenol mit Isobuten unter Verwendung von 5%iger Schwefelsäure beschrieben. Dabei entstehen die trialkylierten Phenole, wie 2,6-Di-tert-butyl-4-cyclohexylphenol und 4,6-Di-tert-butyl-2-cyclohexylphenol. Die Alkylierung von Phenol mit sauren Ionenaustauschern liefert in der Regel nur 4-Alkyl- bzw. 2,4-Dialkylphenole. Gemäß US-PS 3257467 werden Phenole mit Olefinen in Gegenwart eines sauren, sulfonierten lonendustauscherharzes in einem thermisch isolierten Reaktor alkyliert. Dabei wird aber der Katalysator thermisch leicht geschädigt. Das in der SU-PS 434077 beschriebene Verfahren liefert unter Verwendung eines sauren lonenaustauscherharzes ebenfalls nur4-Alkylphenole.US Pat. No. 2,248,827 describes the alkylation of 2-cyclohexylphenol or 4-cyclohexylphenol with isobutene using 5% sulfuric acid. This produces the trialkylated phenols, such as 2,6-di-tert-butyl-4-cyclohexylphenol and 4,6-di-tert-butyl-2-cyclohexylphenol. The alkylation of phenol with acidic ion exchangers usually provides only 4-alkyl or 2,4-dialkylphenols. According to US Pat. No. 3,257,467, phenols are alkylated with olefins in the presence of an acidic, sulfonated ion exchange resin in a thermally isolated reactor. However, the catalyst is easily damaged thermally. The process described in SU-PS 434077 also provides only 4-alkylphenols using an acidic ion exchange resin.
Zur Vermeidung der thermischen Schädigung werden nach der in der DE-OS 2526644 beschriebenen Variante des Einsatzes eines pulverförniigen Austauschermaterials überwiegend 4-Alkylphenole erhalten.To avoid thermal damage, predominantly 4-alkylphenols are obtained according to the variant of the use of a pulverulent exchanger material described in DE-OS 2526644.
Im DD 263752 wird vorgeschlagen, 2,4-Dialkylphenol und 2,5-Dialkylhydrochinon ο.-" :ch Alkylierung vom Phenol bzw. Hydrochinon mit Olefinen in Gegenwart eines stark sauren Ionenaustauschers als Kf talysator herzustellen.In DD 263752 it is proposed to produce 2,4-dialkylphenol and 2,5-dialkylhydroquinone .alpha.-alkylation of phenol or hydroquinone with olefins in the presence of a strongly acidic ion exchanger as a catalyst.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Ziel der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren zur Herstellung von Di- und Trialkylphenolen mit unterschiedlichen Alkylsubstituenten zu schaffen.The aim of the invention is to provide a simple process for the preparation of di- and trialkylphenols with different alkyl substituents.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrund», in Alkyl- und Dialkylphenole eine weitere Alkylgruppe selektiv einzuführen in Gegenwart eines Katalysators, der sich nach beendeter Reaktion leicht abtrennen, regenerieren und wieder einsetzen läßt. Die Reaktionsprodukte sollen in hoher Ausbeute anfailen und sich einfach isolieren lassen.The object of the invention is to selectively introduce a further alkyl group into alkyl and dialkylphenols in the presence of a catalyst which, after the end of the reaction, can easily be separated, regenerated and reused. The reaction products should be seeded in high yield and easily isolated.
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe gelöst durch ein Verfahren zur selektiven Alkylierung von Alkylphenolen mit Olefinen in Gegenwart von sauren Katalysatoren, indem 1 Mol Alkyl- oder Dialkylphenol mit gleichen oder verschiedenen Alkylgruppen und M bis 4 Mol Olefin mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen in Gegenwart von 5 bis 50 Ma.-%, bezogen auf das eingesetzte Alkylphenol, eines Katalysators, bestehend aus trocknen!, gepulvertem, gelartigem, stark saurem Ionenaustauscher in protonierter Form aufAccording to the invention, this object is achieved by a process for the selective alkylation of alkylphenols with olefins in the presence of acidic catalysts by reacting 1 mole of alkyl or dialkylphenol with identical or different alkyl groups and M to 4 moles of olefin having 3 to 12 carbon atoms in the presence of 5 to 50 % By weight, based on the alkylphenol used, of a catalyst consisting of dry, powdered, gelatinous, strongly acidic ion exchanger in protonated form
de- Basis eines sulfonierten Styren-Divinylbonzen-Copolymerisats mit 2 bis 16Ma.-% Divinylbenzengehalt und einer Austsuschkapazität von 2,0 bis 6,0mval/g, auf 60 bis 13O0C erwärmt wird.de base of a sulfonated styrene-divinyl-dibber copolymer with 2 to 16Ma .-% divinylbenzene content and a Austsuschkapazität of 2.0 to 6.0 meq / g, heated to 60 to 13O 0 C.
Für die erfindungsgemäße selektive Alkylierung eigenen sich als Ausgangssubstanren besonders 2- und 4-Alkylphenole sow!> 2,4- und 2,6-Dialkylphenole mit gleichen oder verschiedenen Alkylsubstituenten mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, die verzweigte odar unverzweigte Ketten oder cyclisch sein können. Die als Alkylierungsagentien verwendeten Olefine mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen können verzweigt-, i:nverzweigtkettig oder cyclisch sein, z. B. Propen, η-Buten, Isobuten, 3-Methylpenten, 2-Methylbuten, Cyclop«jnten, Cyclohexen, Triisopropen, 3-Methylhepten, Oiisobuten u.a. Zur Reaktion werden die Reaklanten im Verhältnis 1 Mol Alkylphenol zu 1 bis 4 Mol Olefin eingesetzt, bevorzugt wird jedoch das Verhältnis 1 zu 1 bis 1,5. Durchgeführt wird die Reaktion im Temperaturbereich von 60 bis 13O0C, vorzugsweise zwischen 90 bis 11O0C.For the selective alkylation according to the invention, suitable starting materials are especially 2- and 4-alkylphenols and dialkylphenols having identical or different alkyl substituents with 3 to 12 carbon atoms, which may be branched or unbranched chains or cyclic. The olefins having 3 to 12 carbon atoms used as alkylating agents may be branched, branched or cyclic, e.g. Propene, η-butene, isobutene, 3-methylpentene, 2-methylbutene, cyclopentenes, cyclohexene, triisopropene, 3-methylheptene, oiisobutene and the like. Reactants are used in a ratio of 1 mol of alkylphenol to 1 to 4 mol of olefin. however, the ratio is preferably 1: 1 to 1.5. The reaction is carried out in the temperature range from 60 to 13O 0 C, preferably between 90 to 11O 0 C.
Wie überraschend gefunden wurde, lassen sich Di- und "»(alkylphenole in hohen Ausbeuten und großer Reinheit selektiv durch den erfindungsgemäßen Einsatz von gepulverten, stark sauren Ionenaustauschern auf Basis eines sulonierten, gelartigen Styren-Divinylbenzen-Copolymerisates als Katalysator herstellen.As was surprisingly found, di- and "" (alkylphenols in high yields and high purity selectively prepared by the inventive use of powdered, strongly acidic ion exchangers based on a sulfonated, gel-like styrene-divinylbenzene copolymer as a catalyst.
Die stark sauren Ionenaustauscher in gepulverter und protonierter Form können sowohl im luftgetrockneten als auch im wasserfreien Zustand eingesetzt weiden.The strongly acidic ion exchangers in powdered and protonated form can be used both in the air-dried and in the anhydrous state.
Sie besitzen eine Austauschkapazität von 2,0 bis 6,0 mval/g, vorzugsweise 4,8- 5,4 mval/g. Der Ionenaustauscher wird im Verhältnis 5-50 Ma.-%, vorzugsweise 10-20 Ma.-%, bezogen auf eingesetztes Alkylphenol verwendet. Die Reaktanten, Alkylphenol und Olefin, werden in einem geschlossenen Gefäß verrührt, bzw. das Olefin unter Rühren als Gas hindurchgeleitet.They have an exchange capacity of 2.0 to 6.0 meq / g, preferably 4.8 to 5.4 meq / g. The ion exchanger is used in a ratio of 5-50% by weight, preferably 10-20% by weight, based on alkylphenol used. The reactants, alkylphenol and olefin, are stirred in a closed vessel, or the olefin is passed under stirring as a gas.
Anschließend wird der Katalysator zugefügt und unter Rühren die Reaktionstemperatur auf 60-13O0C, vorzugsweise 90-1100C gebracht. Der sich einstellende Druck von 1-10MPa beim Arbeiten im geschlossenen Gefäß entspricht dabei dem Dampfdruck des Olefins bei der Reaktionstemperatur. Der Verlauf der Reaktion wird mit den üblichen Analysengeräten verfolgt und bei vollständigem Umsatz abgebrochen. Die Reaktionsdauer beträgt0,5-5 StunJen, vorzugsweise 1-25 Stunden. Nach Beendigung der Reaktion wird vom wiederverwendungsfähigen Katalysator abfiltriert und das Rohalkylat der Destillation bzw. Umkristallisation unterworfen. Das Verfahren besitzt den Vorteil, alkylierte Phenole in hoher Ausbeute und Reinheit gewinnen zu können. Bei der Reaktion verbleiben die im eingesetzten Alkylphenol vorhandenen Alkylgruppen, so daß sich durch Variation des Olefins Di- oder Trialkylphenole mit unterschiedlichen Alkylsubstituenten und variablen Eigenschaften herstellen lassen.Subsequently, the catalyst is added and the reaction temperature is brought to 60-13O 0 C, preferably 90-110 0 C with stirring. The resulting pressure of 1-10 MPa when working in a closed vessel corresponds to the vapor pressure of the olefin at the reaction temperature. The course of the reaction is followed with the usual analyzers and stopped at full conversion. The reaction time is 0.5-5 hours, preferably 1-25 hours. After completion of the reaction, the reusable catalyst is filtered off and the crude alkylate is subjected to distillation or recrystallization. The process has the advantage of being able to obtain alkylated phenols in high yield and purity. In the reaction, the alkyl groups present in the alkylphenol used remain, so that can be prepared by varying the olefin di- or trialkylphenols with different alkyl substituents and variable properties.
Ausführungsbeispielembodiment
Herstellung von 2-tert-Butyl-4-(2-methylbut-2-yl)-phenol 1 Mol 4-(2-Methylbut-2-yl)-phenol wird auf 1000C erhitzt und mit einem getrockneten, pulverförmigen, stark sauren, gelartigen Ionenaustauscher in protonierter Form versetzt, der eine Austauschkapazität von 5,1 mval/g und einen Gehalt von 8% Divinylbenzen aufweist. Bei dieser Temperatur wird bis zur Aufnahme von 1 Mol Isobuten eingeleitet. Man filtriert noch warm von", Katalysator ab und destilliert im Vakuum.Preparation of 2-tert-butyl-4- (2-methylbut-2-yl) -phenol 1 mol of 4- (2-methylbut-2-yl) -phenol is heated to 100 0 C and with a dried, powdery, strong acidic, gel-like ion exchanger in protonated form, which has an exchange capacity of 5.1 meq / g and a content of 8% divinylbenzene. At this temperature is initiated until the intake of 1 mole of isobutene. It is filtered while warm from ", catalyst and distilled in vacuo.
Kp2.7P. = 118-1210C Ausbeute 85% d. Th.Kp 2 .7P. = 118-121 0 C Yield 85% d. Th.
Die gleiche Verbindung wie in Beispiel 1 erhält man durch Erhitzen von 1 Mol 2-tert-Butylphenol mit 1,1 Mol 2-Methylbrten auf 100°C im Autoklaven unter Zusatz eines getrockneten, pulverförmigen, stark sauren, gelartigen Ionenaustauschers in protonierter Form, der eine Austauschkapazität von 4,85 mval/g und einen Gehalt von 6% Divinylbenzen aufweist. Nach 5 Stunden wird vom Ionenaustauscher abfiltriert und im Vakuum destilliert.The same compound as in Example 1 is obtained by heating 1 mole of 2-tert-butylphenol with 1.1 moles of 2-methylbrene at 100 ° C in an autoclave with the addition of a dried, powdered, strongly acidic, gel-like ion exchanger in protonated form, the has an exchange capacity of 4.85 meq / g and a content of 6% divinylbenzene. After 5 hours, it is filtered off from the ion exchanger and distilled in vacuo.
Ausbeute 75%Yield 75%
Herstellung von 2,4-Di-tert-butylphenolPreparation of 2,4-di-tert-butylphenol
Ein Mol 4-tert-Butylphenol wird auf 110°C e litzt und rnii einem getrockneten, pulverförmigen, stark sauren, gelartigen Ionenaustauscher in protonierter Form versetzt, der eine Austauschkapazität von 5,0mval/g und einen Gehalt von 2% Divinylbenzen aufweist. Bei dieser Temperatur wird bis zur Aufnahme von 1 Mol Isobuten eingeleitet. Man filtriert noch von der warmen Lösung den Ionenaustauscher ab und destilliert im Vakuum bzw. kristallisiert aus η-Hexan um.One mole of 4-tert-butylphenol is heated to 110 ° C and added to a dried, powdery, strongly acidic, gel-like ion exchanger in protonated form which has an exchange capacity of 5.0 meq / g and a content of 2% divinylbenzene. At this temperature is initiated until the intake of 1 mole of isobutene. The ion exchanger is still filtered from the warm solution and distilled in vacuo or crystallized from η-hexane.
F 55-560C Ausbeute 86% d. Th.F 55-56 0 C Yield 86% d. Th.
Die gleiche Verbindung wie in Beispiel 3 erhält man durch Erhitzen von 1 Mol 2-tert-Butylphenol mit 1,2 Mol Isobuten im Autoklaven auf 9O0C 2,5 Stunden unter Zusatz eines getrockneten, pulverförmigen, stark sauren, gelartigen Ionenaustauschers in protonierter Form, der eine Austauschkapazität von 4,95 mval/g und einen Divinylbenzengehalt von 8% aufweist.The same compound as in Example 3 is obtained by heating 1 mole of 2-tert-butylphenol with 1.2 moles of isobutene in an autoclave at 9O 0 C for 2.5 hours with the addition of a dried, powdered, strongly acidic, gel-like ion exchanger in protonated form having an exchange capacity of 4.95 meq / g and a divinylbenzene content of 8%.
Herstellung von 4-tert-Butyl-2-cyclopentylphenol 1 Mol 4-tert-Butylphenol wird auf 1000C erwärmt und mit einem getrockneten, pulverförmigen, stark sauren, gelartigen Ionenaustauscher in protonierter Form versetzt, der eine Austauschkapazität von 4,86 mval/g und einen Divinylbenzengehalt von 6% aufweist. Man leitet bis zur Aufnahme von 1 Mol Isobuten ein, filtriert von Ionenaustauscher ab und destilliert im Vakuum.Preparation of 4-tert-butyl-2-cyclopentylphenol 1 mol of 4-tert-butylphenol is heated to 100 ° C. and treated with a dried, pulverulent, strongly acidic, gel-like ion exchanger in protonated form, which has an exchange capacity of 4.86 meq / g and a divinylbenzene content of 6%. It is passed to 1 mole of isobutene, filtered from ion exchanger and distilled in vacuo.
Kp2JkP. 156-1580C, Ausbeute 70% d. Th.Kp 2 JkP. 156-158 0 C, yield 70% d. Th.
Beispiel βExample β
Herstellung von 2,6-Dicyclopentyl-4-tert-butylphenol 1 Mol 2-Cyclopentyl-4-tart-butylphenol wird im Autoklaven mit 1,1 Mol Cyclopenten und einem getrockneten, pulverförmiger!, stark sauren, gelartigen Ionenaustauscher in protonierter Form versetzt und 3 Stunden auf 85'C unter Rühren erhitzt. Der Ionenaustauscher besitzt eine Austauschkapazität von 5,0mval/g und einen Divin/Ibenzengehalt von 8%. Nach Beendigung der Reaktion wird vom Austauscher abfiltriert und im Vakuum destilliert. Kplkp. 223-2250C Ausbeute 35% d. Th.Preparation of 2,6-dicyclopentyl-4-tert-butylphenol In an autoclave, 1 mol of 2-cyclopentyl-4-tart-butylphenol is admixed with 1.1 mol of cyclopentene and a dried, pulverulent, strongly acidic, gel-like ion exchanger in protonated form, and Heated to 85 ° C. with stirring for 3 hours. The ion exchanger has an exchange capacity of 5.0 meq / g and a divin / benzene content of 8%. After the reaction is filtered off from the exchanger and distilled in vacuo. Kp lk p. 223-225 0 C Yield 35% d. Th.
BeUpie! 7BeUpie! 7
Herstellung von 2-Cyclopentyl-4-(2-methylbut-2-yl)-phenol 1 Mol 4-(2-meihylbut-2-yl)phenol wird auf 1050C erwärmt und mit einem getrockneten, pulverisierten, stark sauren, gelartigen Ionenaustauscher versetzt, der eine Austauschkapazität von 5,0mval/g und einen Divinylbenzengehalt von 8% aufweist. In diese Mischung wird bis zur Aufnahme von 1 Mol Cyclopenten eingeleitet. Man filtriert vom Austauscher ab und destilliert im VakuumPreparation of 2-Cyclopentyl-4- (2-methylbut-2-yl) phenol 1 mole of 4- (2-meihylbut-2-yl) phenol is heated to 105 0 C and with a dried, powdered, strong acid, gel-like Ion exchanger exchanged, which has an exchange capacity of 5.0 meq / g and a Divinylbenzengehalt of 8%. Into this mixture is introduced until the intake of 1 mole of cyclopentene. The mixture is filtered off from the exchanger and distilled in vacuo
KP2IcP. 169-1720C Ausbeute 80% J. Th.KP 2 IcP. 169-172 0 C Yield 80% J. Th.
Herstellung von 2,6-Dicyclopentyl-4-(2-methylbut-2-yl)-phenolPreparation of 2,6-dicyclopentyl-4- (2-methylbut-2-yl) -phenol
1 Mol 2,6-Dicyclopentylphenol wird im Autoklaven mit 1,1 Mol 2-Methylbuten und einem getrockneten, pulverförmiger), stark sauren, gelartigen Ionenaustauscher versetzt, der eine Austauschkapazität von 4,8<3mval/g und einen Divinylbenzengehalt von 6% aufweist und 2 Stunden auf 85°C erhitzt. Man filtriert und destilliert im Vakuum.1 mole of 2,6-dicyclopentylphenol is added in an autoclave with 1.1 mol of 2-methylbutene and a dried, powdery), strongly acidic, gel-like ion exchanger, which has an exchange capacity of 4.8 <3 meq / g and a divinylbenzene content of 6% and heated to 85 ° C for 2 hours. It is filtered and distilled in vacuo.
Kp2kp. 229-234X Ausbeute 42% d. Th.Kp 2k p. 229-234X Yield 42% d. Th.
Herstellung von 2,4-Di-(2-methylbut-2-yl)-phenol 1 Mol 4-(2-Methylbut-2-yl)-phenol wird auf 1000C erwärmt und mit er.em getrockneten, gepulverten, ötark sauren, gelartigsn Ionenaustauscher versetzt, der eine Austauscherkapazität von 4,65mval/g und einen Divinylbenzengehalt von 4% aufweistPreparation of 2,4-di- (2-methylbut-2-yl) phenol 1 mole of 4- (2-methylbut-2-yl) phenol is heated to 100 0 C and with er.em dried, powdered, ötark acidic gel-exchanged ion exchanger having an exchange capacity of 4.65 meq / g and a divinylbenzene content of 4%
Man leitet bis zur Aufnahme von 1,1 Mol 2-Methylbuten ein, filtriert den Austauscher ab und destilliert.It is introduced until the intake of 1.1 mol of 2-methylbutene, filtered from the exchanger and distilled.
Kp 256°C F 25-27°C Ausbeute 92% d. Th.Kp 256 ° C F 25-27 ° C Yield 92% d. Th.
Herstellung von 4-tdit-Butyl-2-(3-methylhept-3-yl)-phenol 1 Mol 4-tert-Butylphenol wird mit 1,1 Mol 3-Methylhepten und einem getrockneten, pulverförmiger), stark sauren, gelartigen Ionenaustauscher, der eine Austauschkapazität von 5,0 mval/g und einen Divinylbenzengehalt von 8% aufweist, 5 Stunden auf 950C unter Rühren erhitzt. Der Austauscher wird abfiltrier; und das Rohprodukt im Vakuum destilliert.Preparation of 4-tert-butyl-2- (3-methylhept-3-yl) -phenol 1 mol of 4-tert-butylphenol is mixed with 1.1 mol of 3-methylheptene and a dried, powdered, strongly acidic, gel-like ion exchanger, which has an exchange capacity of 5.0 meq / g and a divinylbenzene content of 8%, heated to 95 0 C with stirring for 5 hours. The exchanger is filtered off; and the crude product distilled in vacuo.
174-1790C Ausbeute 65% d. Th.174-179 0 C Yield 65% d. Th.
Herstellung von 2-Cyclopentyl-4cyclohexylphenol 1 Mol 4-Cyclohexylphenol wird mit 1,1 Mol Cyclooenten in Gegenwart von einem getrockneten, pulverförmiger), stark sauren Ionenaustauscher, der eine Adstauschkapazität von 5,0mval/g und einen Divinylbenzengehalt von 8% aufweist, im Autoklaven 4 Stunden bei 90'C umgesetzt. Nach Filtration vom Austauscher wird im Vakuum destilliert.Preparation of 2-cyclopentyl-4-cyclohexylphenol 1 mole of 4-cyclohexylphenol is reacted with 1.1 moles of cyclooentene in the presence of a dried, powdery, strongly acidic ion exchanger which has an adrenal capacity of 5.0 meq / g and a divinylbenzene content of 8% Autoclave 4 hours at 90'C reacted. After filtration from the exchanger is distilled in vacuo.
Kp28P. 210-2140C Ausbeute 73% d. Th.Kp 28 P. 210-214 0 C Yield 73% d. Th.
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|---|---|---|---|
| DD26326484A DD272645A1 (en) | 1984-05-23 | 1984-05-23 | METHOD FOR THE SELECTIVE ALKYLATION OF ALKYLPHENOLES |
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Publications (1)
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|---|---|
| DD (1) | DD272645A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022171871A1 (en) * | 2021-02-15 | 2022-08-18 | Global Bioenergies | Alkylphenols, methods for the production thereof, and uses thereof |
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1984
- 1984-05-23 DD DD26326484A patent/DD272645A1/en not_active IP Right Cessation
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022171871A1 (en) * | 2021-02-15 | 2022-08-18 | Global Bioenergies | Alkylphenols, methods for the production thereof, and uses thereof |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |