DD271520A1 - PROCESS FOR PREPARING POLYVINYL ALCOHOL - Google Patents

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DD271520A1
DD271520A1 DD25685783A DD25685783A DD271520A1 DD 271520 A1 DD271520 A1 DD 271520A1 DD 25685783 A DD25685783 A DD 25685783A DD 25685783 A DD25685783 A DD 25685783A DD 271520 A1 DD271520 A1 DD 271520A1
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polyvinyl alcohol
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acetate
polyvinyl
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DD25685783A
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Wolfgang Schmidt
Ingrid Opitz
Dieter Reiss-Wunderling
Hari Lapatschki
Rolf Anding
Bernhard Groh
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Buna Chem Werke Veb
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  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)

Abstract

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyvinylalkohol durch katalytische Hydrolyse. Die Aufgabe wird dadurch geloest, dass Anteile von Polyvinylacetatdispersionen und/oder Polyvinylalkoholloesungen vor und/oder nach der Loesungspolymerisation den Homo- oder Copolymerisaten des Vinylacetates zugesetzt und in der Mischung homogenisiert werden, wobei die nachfolgende Katalysatorzugabe mit groesseren Anteilen Alkohol erfolgt. Das Verfahren ist bevorzugt fuer Chargenbetrieb geeignet.The invention relates to a process for the preparation of polyvinyl alcohol by catalytic hydrolysis. The object is achieved by adding portions of polyvinyl acetate dispersions and / or polyvinyl alcohol solutions to the homo- or copolymers of vinyl acetate before and / or after the solution polymerization and homogenizing them in the mixture, the subsequent catalyst addition being carried out with relatively large amounts of alcohol. The method is preferably suitable for batch operation.

Description

— Merkmale der ErfindungFeatures of the invention

Die technische Aufgabe wird dadurch gelöst, daß die Lösung des Vinylacetathomo· oder -copolymeren vor und/oder nach der Lösungspolymerisation mit 0,1 bis 15Ma.-% Polyvinylacetatdispersion und/oder 0,1 bis 15Ma.-% Polyvinylalkohoilösung bezogen auf den Polyvinylacetatanteil versetzt, homogenisiert und anschließend in an sich bekannter Weise unter Zusatz von 0,1 bis 3Ma.-% Katalysator in 25 bis 200Ma.-% Alkohol, bezogen auf den Polyvinylacetatanteil, umgeestert wird. Die Polyvinylacetatdispersionen können aus Copolymeren des Vinylacetats mit bis zu 40Ma.-% Anteil ethylenisch ungesättigter Monomerer, wie z. B. Vinylchlorid, Ethen, Styren, Alkylacrylat, Acrylsäure, Maleinsäuredibutylester, Crotonsäure, Acrylamid, N-Methylolacrylamid bestehen.The technical object is achieved in that the solution of the Vinylacetathomo or copolymers before and / or after the solution polymerization with 0.1 to 15Ma .-% Polyvinylacetatdispersion and / or 0.1 to 15Ma .-% Polyvinylalkohoilösung based on the polyvinyl acetate added , Homogenized and then in a conventional manner with the addition of 0.1 to 3Ma .-% catalyst in 25 to 200Ma .-% alcohol, based on the polyvinyl acetate, is interesterified. The polyvinyl acetate dispersions may consist of copolymers of vinyl acetate with up to 40Ma .-% proportion of ethylenically unsaturated monomers, such as. As vinyl chloride, ethene, styrene, alkyl acrylate, acrylic acid, dibutyl maleate, crotonic acid, acrylamide, N-methylolacrylamide exist.

Der Anteil des Vinylacetathomo- oder -copolymerisates in Lösung kann 30 bis 80Ma.-% betragen. Vordem Katalysatorzusatz muß eine homogene Verteilung der Polyvinylacetatdispersion bzw. der Polyvinylalkohollösung gewährleistet sein. Die Ka'.alysatorzugabe erfolgt unter Rühren in einer größeren Menge Methanol zur gleichmäßigen Verteilung im Reaktionsgemisch. Bevorzugt wird als Katalysator Natriumhydroxid in methanolischer Lösung im Bereich von 0,1 bis 3Ma.-% bezogen auf den Polyvinylacetatanteil. Überraschenderweise findet man bei der Umesterung keine homogene Gelphase vor, sondern durch die gewählten Zuschlagstoffe erfolgt eine Teilchenvorbildung, wobei nach Einrühren des Katalysator-Methanol-Gemisches eine örtlich gleichmäßige Verseifung erfolgt. Durch die Teilchenvorbildung ist während der Gelphase der Verseifung kein nennenswerter Viskositätsanstieg zu verzeichnen. Überraschend ist, daß durch die Wahl der Art und der Konzentration der erfindungsgemäßen Zuschlagstoffe die Teilchengröße des Endproduktes gezielt eingestellt werden kann, was für die nachfolgende Aufarbeitung und weitere Verwendung bedeutungsvoll ist. Zur Beeinflussung der Körnung und zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit kann eine zweite Dosierung des Katalysators nach Beginn der Gelphase erfolgen. Ein weiterer Vorteil des Verfahrens liegt darin, daß eine gleichmäßige Rostacetatverteilung (gleichmäßiger Hydrolysegrad) im Korn die Eigenschaften des Polyvinylalkohol verbessert. Das Verfahren ermöglicht zudem die universelle Voll- oder Teilverseifung zu Polyvinylalkoholtypen mit K-Werten von 30 bis 85. Es fällt auf, daß durch die erfindungsgemäße Verfahrensweise schnelle Reaktionszeiten, bei Energie-, Material- und Apparateersparnis in größeren Raum-Zeit-Ausbeuten erreichbar sind.The proportion of the vinyl acetate homo- or copolymer in solution can be from 30 to 80% by mass. Before the catalyst additive, a homogeneous distribution of the polyvinyl acetate dispersion or the polyvinyl alcohol solution must be ensured. The Ka'.alysatorzugabe is carried out with stirring in a larger amount of methanol for uniform distribution in the reaction mixture. The catalyst used is preferably sodium hydroxide in methanolic solution in the range from 0.1 to 3% by mass, based on the polyvinyl acetate fraction. Surprisingly, there is no homogeneous gel phase in the transesterification, but by the selected additives is a particle preforming, wherein after stirring the catalyst-methanol mixture, a locally uniform saponification takes place. Particle formation during the gel phase of the saponification does not cause a noticeable increase in viscosity. It is surprising that the particle size of the final product can be adjusted in a targeted manner by the choice of the type and concentration of the additives according to the invention, which is meaningful for the subsequent work-up and further use. To influence the grain size and to increase the reaction rate, a second metering of the catalyst can take place after the start of the gel phase. Another advantage of the process is that a uniform distribution of rust acetate (uniform degree of hydrolysis) in the grain improves the properties of the polyvinyl alcohol. The process also allows universal solid or partial saponification to Polyvinylalkoholtypen with K values of 30 to 85. It is striking that fast reaction times can be achieved by the inventive procedure, with energy, material and apparatus savings in larger space-time yields ,

Das Umse'tzungsgemisch bleibt während der Verseifung (Hydrolyse) leicht rührbar und es bedarf Keiner verstärkten Rührorgane. Durch den gezielten Reaktionsablauf sind nur sehr geringe Ansatzbildungcn im Reaktor möglich, wobei in einem Temperaturbereich von 20 bis 650C gearbeitet wird und Hydrolysegrcde ve η 70 bis IOOMol-% eingestellt werden. Der gewonnene Polyvinylalkohol kann über Trennaggregate und Trocknung zu Pulver und über eine Lösedestillation zu Schutzkolloidlösungen verarbeitet werden.The Umse'tzungsgemisch remains easily stirrable during saponification (hydrolysis) and it requires no reinforced stirrers. Due to the targeted reaction process only very small Ansatzbildungcn in the reactor are possible, being carried out in a temperature range of 20 to 65 0 C and Hydrolysisgrcde ve η 70 are set to IOOMol-%. The recovered polyvinyl alcohol can be processed via separation units and drying to powder and a solvent distillation to protective colloid solutions.

Ausführungsbeispiel 1 (Vergleichsbeispiel)Embodiment 1 (Comparative Example)

In einem gerührten Reaktor wurden 4000 kg Polyvinylacetatlösung mit einem Anteil von 2000 kg Polyvinylacetat (K-Wert 55) und 2000kg Methanol vorgelegt. Bei einer Temperatur von 3O0C wurde unter abgestelltem Rührer eine Überschichtung mit 1000kg Methanol vorgenommen und anschließend das Methanol mit 100 kg 10%iger methanolischer Natronlauge unterschichtet. Nach Inbetriebnahme des Rührers kam es innerhalb von 20 Minuten zu einem Ampereanstieg um 50, von 20 auf 70 A. Nach 60 Minuten wurde die Reaktion mit Essigsäure abgestoppt. Es wurde ein grobkörniger Polyvinylalkohol vorgefunden, der viele Klumpenanteile enthielt, die im Innern aus unverseiften Polyvinylacetat-Lösungsmittel-Gemisch bestanden. Rührer und Reaktorboden zeigten große Ansatzbildung, wobei die unteren Schichten des Ansatzes unverseiftes Lösungspolymerisat darstellten. Nach Fraktionierung des getrockneten Polyvinylalkoholes wurden im feinen Körnungsspektrum ein Hydrolysegrad von 87 Mol-% und im groben Körnungsspektrum ein Hydrolysegrad von 71 Mol-% ermittelt.In a stirred reactor, 4000 kg of polyvinyl acetate solution containing 2000 kg of polyvinyl acetate (K value 55) and 2000 kg of methanol were charged. At a temperature of 3O 0 C an overcoating was performed with 1000 kg of methanol and then the methanol underlaid with 100 kg of 10% methanolic sodium hydroxide solution under parked stirrer. After start-up of the stirrer, there was an increase in ampere by 20 within 20 minutes, from 20 to 70 A. After 60 minutes, the reaction was stopped with acetic acid. A coarse polyvinyl alcohol was found which contained many lumps which consisted of an unsaponified polyvinyl acetate-solvent mixture inside. Stirrer and reactor bottom showed large scale formation, with the lower layers of the batch representing an unsaponified solution polymer. After fractionating the dried polyvinyl alcohol, a degree of hydrolysis of 87 mol% was determined in the fine grain spectrum and a degree of hydrolysis of 71 mol% in the coarse grain spectrum.

Ausführungsbeispiel 2Embodiment 2

Im gleichen Rührreaktor wie bei Ausführungsbeispiel 1 wurden 2000kg Polyvinylacetat mit einem K-Wert von 55 und 2000kg Methanol als Lösungspolymerisat mit 40kg Polyvinylacetatdispersion gemischt, wobei die Polyvinylacetatdispersion 45Ma.-% Dibutylmaleat, bezogen auf den Polyvinylacetanteil der Dispersion, enthält. Nach der Homogenisierung wurden bei 3O0C 35kg einer 8%igen methanolischen Natronlauge in 1500kg Methanol zugesetzt. Der Rührer hatte nach 28Minuten einen Ampereanstieg von 2A (20 auf 22A). Zur besseren Körnungseinstellung wurde 15 Minuten nach dom Ampereanstieg nochmals 50kg 8%ige methanolische Natronlauge hinzudosiert. Das Abstoppen der Reaktion erfolgte nach 60 Minuten mit Essigsäure. Es wurde ein Polyvinylalkohol mit einheitlich feiner Körnung erhalten. Der Hydrolysegrad wurde mit 88 Mol-% ermittelt. Die-Polyvinylalkoholmischung war klumpenfrei und der Reaktor hatte nur geringe Rührerbelärje.In the same stirred reactor as in Embodiment 1, 2000 kg of polyvinyl acetate having a K value of 55 and 2000 kg of methanol were mixed as a solution polymer with 40 kg of polyvinyl acetate dispersion, the polyvinyl acetate dispersion containing 45% by mass of dibutyl maleate based on the polyvinyl acetate content of the dispersion. After homogenization an 8% were methanolic sodium hydroxide solution in methanol 1500kg added at 3O 0 C 35kg. The stirrer had an ampere increase of 2A (20 to 22A) after 28 minutes. For a better granulation setting, another 50 kg of 8% strength methanolic sodium hydroxide solution were added 15 minutes after the start of the amperage. The reaction was stopped after 60 minutes with acetic acid. There was obtained a polyvinyl alcohol with uniformly fine grain size. The degree of hydrolysis was determined to be 88 mol%. The polyvinyl alcohol mixture was lump-free and the reactor had little agitating power.

Ausführungsbeispiel 3Embodiment 3

Die Lösungspolymerisation wurde mit 2000kg Vinylacetat, 700kg Methanol, 20kg Polyvinylacetatdispersion, deren Anteil 45Ma.-% Dibutylmaleat bezogen auf dan Polyvinylacetatanteil der Dispersion betrug, durchgeführt. Unter Verdünnung mit 1300kg Methanol wurde das Lösungspolymerisat im gerührten Reaktor vorgelegt. Hier wurden ebenfalls 20kg Polyvinylacetatdispersion obiger Zusammensetzung zugemiscitt. Nach Homogenisierung der Mischung wurden bei 3O0C 40kg 8%ige methanolische Natronlauge in 1600kg Methanol zugesetzt. Die Rührerbelastung stieg nach 23Minuten auf 24 Ampere. 40 kg 8%ige methanolische Natronlauge wurden 10 Minuten nach dem Ampereanstieg zur Körnungseinstellung zugesetzt. Nach 60 Minuten wurde die Reaktion mit Essigsäure abgestoppt. Der erhaltene feinkörnige Polyvinylalkohol besaß einen K-Wert von 55, einen Hydrolysegrad von 87 Mol-% und hatte keine weiteren Klumpenanteiie. Die Rührerbeläge waren gering.The solution polymerization was carried out with 2000 kg of vinyl acetate, 700 kg of methanol, 20 kg of polyvinyl acetate dispersion whose proportion was 45% by weight of dibutyl maleate based on the polyvinyl acetate content of the dispersion. Dilution with 1300 kg of methanol, the solution polymer was placed in a stirred reactor. Here, 20 kg of polyvinyl acetate dispersion of the above composition was also mixed. After homogenization of the mixture 40kg 8% methanolic sodium hydroxide solution were added to 1600kg of methanol at 3O 0 C. The stirrer load increased to 24 amps after 23 minutes. 40 kg of 8% strength methanolic sodium hydroxide solution were added 10 minutes after the increase in ample for grain size adjustment. After 60 minutes the reaction was quenched with acetic acid. The obtained fine-grained polyvinyl alcohol had a K value of 55, a degree of hydrolysis of 87 mol%, and had no other lumps. The stirrer pads were low.

Ausführungsbeispiel 4Embodiment 4

Vorlage von 2500kg Polyvinylacetat (K-Wert 55) und 800kg Methanol im Rührreaktor. Zusatz der Polyvinylacetatdispersion wie in Ausführungsbeispiel 2. Bei 4O0C erfolgt nach Homogenisierung der Mischung die Zugabe von 36kg 8%iger methanolischer Natronlauge und 2000 kg Methanol. Der Amporeanstieg des Rührers erfolgte nach 18 Minuten von 20 auf 27 A. Zur Unterstützung der Hydrolyse wurden 20 Minuten nach dem Viskositätsanstieg 50kg 8%ige methanolische Natronlauge zugesetzt. Nach 60 Minuten wurde die Hydrolyse mit Essigsäure abgestoppt. Es fiel ein Polyvinylalkohol mittlerer Körnung an, welcher einen Hydrolysegrad von 86Mol-% besaß. Klumpenbildung und Rühreransätze waren nur in geringen Maßen vorhanden.Submission of 2500 kg polyvinyl acetate (K value 55) and 800 kg methanol in a stirred reactor. Addition of the polyvinyl acetate dispersion as in Example 2. At 4O 0 C is carried out after homogenization of the mixture, the addition of 36kg of 8% methanolic sodium hydroxide solution and 2000 kg of methanol. The Amporeanstieg of the stirrer was carried out after 18 minutes from 20 to 27 A. To assist the hydrolysis 20 minutes after the increase in viscosity 50kg 8% methanolic sodium hydroxide solution was added. After 60 minutes, the hydrolysis was quenched with acetic acid. It was a polyvinyl alcohol of medium grain size, which had a degree of hydrolysis of 86 mol%. Clumping and stirrer approaches were present only to a small extent.

Claims (2)

1. Verfahren zur Herstellung von Polyvinylalkohol mit oder ohne Restacetat- und anderen funktioneilen Gruppen in der Polymerkette durch Umesterung von Vinylacetathomo- oder -copolymerisaten in alkoholischer Lösung mit methanolischer Natronlauge oder Natriummethylat als Katalysator, gekennzeichnet dadurch, daß die Lösung des Vinylacetathomo- oder -copolymeren vor und/oder nach der Lösungspolymerisation mit 0,1 bis 15Ma.-%Polyvinylacetatdispersion und/oder 0,1 bis 15Ma.-%Polyvinylalkohollösung, bezogen auf den Polyvinylacetatanteil, versetzt, homogenisiert und anschließend in an sich bekannter Weise unter Zusatz von 0,1 bis 3 Ma.-% Katalysator in 25 bis 200 Ma.-% Alkohol, bezogen auf den Polyvinylacetatanteil, umgeestert wird.1. A process for the preparation of polyvinyl alcohol with or without Restacetat- and other functional groups in the polymer chain by transesterification of Vinylacetathomo- or copolymers in alcoholic solution with methanolic sodium hydroxide or sodium methoxide as a catalyst, characterized in that the solution of the vinyl acetate homo- or copolymers before and / or after the solution polymerization with 0.1 to 15Ma .-% polyvinyl acetate and / or 0.1 to 15Ma .-% polyvinyl alcohol, based on the polyvinyl acetate, added, homogenized and then in a conventional manner with the addition of 0, 1 to 3 wt .-% catalyst in 25 to 200 wt .-% alcohol, based on the polyvinyl acetate, is transesterified. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Polyvinylaceta !dispersionen Copolymere bis zu 40 Ma.-% ethylenisch ungesättigter Monomerer, wie Vinylchlorid, Ethen, Styren, Alkylacrylat, Acrylsäure, Maleinsäuredibutylester, Crotonsäure, Acrylamid, N-Methylacrylamid, enthalten.2. The method according to claim 1, characterized in that the Polyvinylaceta! Dispersions copolymers containing up to 40 wt .-% ethylenically unsaturated monomers such as vinyl chloride, ethene, styrene, alkyl acrylate, acrylic acid, dibutyl maleate, crotonic acid, acrylamide, N-methylacrylamide. Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyvinylalkohol durch Umesterung von Vinylacetathomo- oder Copolymerisaten.The invention relates to a process for the preparation of polyvinyl alcohol by transesterification of vinyl acetate homopolymers or copolymers. Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions Die Umesterung vuii Polyvinylacetat zu Polyvinylalkohol ist seit langem bekannt. Für die Herstellung von Polyvinylalkohol gibt es verschiedene Verfahren. So ist bekannt, daß meist von einer homogenen Polyvinylacetatlösung ausgehend, der Katalysator möglichst gleichmäßig in der Esterlösung verteilt wird (US-PS 307624). Hier tritt dann zu Beginn der Reaktion eine beträchtliche Viskositätszunahme auf, die einen großen Leistungsbedarf für die Durchmischung fordert. Dadurch wird die Ansatzgröße beschränkt bzw. erheblich stärkere Mischaggregate müssen zum Einsatz kommen. Wählt man durch gezielten Katalysatoreinsatz die viskositätsgeminderte „gleitende Verseifung", so verringert sich die Raum-Zeit-Ausbeute durch verlängerte Reaktionszeiten. Bei Verfahren der Zulaufverseifung, wobei Katalysator und Polyvinylacetatlösung in bestimmten Dosierzeiten dem Reaktor zugeführt werden (US-PS 2734048), ist der viskositäUmindernde Einfluß in bestimmten Maßen vorhanden, aber nur die Herstellung von vollverseiften Polyvinylalkoholen möglich. In der DE-AS 2 304684 wird ein Verfahren beschrieben, bei welchem die Polyvinylacetatlösung nit Alkohol überschichtet und mit Katalysatorlösung der Alkohol unterschichtet wird. Bei diesem Verfahren soll durch eine Auflösungsverseifung, bei örtlich starker Teilchenanverseifung nebst Teilchenvorbildung, die Viskosität herabgesetzt werden.The transesterification of polyvinyl acetate to polyvinyl alcohol has long been known. For the production of polyvinyl alcohol, there are various methods. Thus, it is known that starting from a homogeneous polyvinyl acetate solution, the catalyst is distributed as uniformly as possible in the ester solution (US Pat. No. 3,076,224). Here then occurs at the beginning of the reaction, a significant increase in viscosity, which requires a large power requirement for the mixing. As a result, the batch size is limited or considerably stronger mixing units must be used. If the viscosity-reduced "sliding saponification" is selected by targeted use of the catalyst, the space-time yield is reduced by prolonged reaction times Viscosity-reducing influence is present to a certain extent, but only the production of fully hydrolyzed polyvinyl alcohols is possible A process is described in DE-AS 2 304684 in which the polyvinyl acetate solution is overcoated with alcohol and the alcohol is underlayered with catalyst solution in the case of locally strong particle saponification with particle preformation, the viscosity is reduced. Durch dieses Verfahren ist es nicht möglich, stärkere Reaktoransatzbildungen und zu lange Reaktionszeiten zu vermeiden. Außerdem kommt es zu einer qualitätsmäßig negativen Restacetateverteilung. Dei Reaktor unterliegt kurzen Reinigungszyklen und die Polyvinylalkoholkörnung ist nicht voll beherrschbar, so daß nur durch anschließendes Auflösen im gleichen Reaktor SchuUkolloidlösungen hergestellt werden können. Eine Reduzierung der Gelphaso wird durch Zusatz unpolarer Lösungsmittel bei der Verseifung übor Herausbildung eines polydispersen Systemes erreicht (D T-AS 1025624), wobei aber der relative Gewinn an Raum-Zeit-Ausbeute durch ZusaUapparate in der Aufbereitung und durch nicht beseitigte uneinheitliche Restacetateverteilung wieder verloren geht.By this method, it is not possible to avoid stronger Reaktoransatzbildungen and too long reaction times. In addition, there is a quality negative Restacetateverteilung. The reactor is subject to short cleaning cycles and the Polyvinylalkoholkörnung is not fully controlled, so that only by subsequent dissolution in the same reactor SchuUkolloidlösungen can be prepared. Reduction of the gel phase is achieved by the addition of non-polar solvents in the saponification by formation of a polydispersed system (D T-AS 1025624), but lost the relative gain in space-time yield by ZusasUapparate in the treatment and unrepaired uneven Restacetateverteilung again goes. Ziel der ErfindungObject of the invention Das Ziel der Erfindung besteht darin, die Herstellung von Polyvinylalkohol mit oder ohne Restacetat- und anderen funktioneilen Gruppen in der Polymerkette, bei niedrigen Viskositätsanstiegen während der Umesterung, gleichmäßig gut verarbeitbarer Körnung, statistischer Verteilung der Acetat- und anderen iunktionellen Gruppen im Polymerisat, geringer Neigung zur Ansatzbildung im Reaktor, mit kurzen Reaktionszeiten bei hoher Raum-Zeit-Ausbeute, bei energiegünstiger Fahrweise unter gleichzeitiger Einsparung von Apparaten, zu ermöglichen.The object of the invention is the preparation of polyvinyl alcohol with or without residual acetate and other functional groups in the polymer chain, with low viscosity increases during transesterification, uniformly well processable grain size, random distribution of the acetate and other functional groups in the polymer, low inclination to buildup in the reactor, with short reaction times with high space-time yield, in energiegünstiger driving while saving equipment to allow. Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention — Die technische Aufgabe- The technical task Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Polyvinylalkohol, mit oder ohne Restacetat· und anderen funktioneilen Gruppen in der Polymerkette, durch Umesterung von Vinylacetathomo- oder -copolyerisaten in alkoholischer Lösung mit methanolischer Natronlauge oder Natriummethylat zu entwickeln, mit dem die im Ziel der Erfindung gestellten Forderungen erfüllt werden.The object of the invention is to develop a process for the preparation of polyvinyl alcohol, with or without residual acetate and other functional groups in the polymer chain, by transesterification of vinyl acetate homo- or copolyerisates in alcoholic solution with methanolic sodium hydroxide solution or sodium methylate Object of the invention requirements are met.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0810254A1 (en) * 1996-05-31 1997-12-03 Kuraray Co., Ltd. Polyvinyl alcohol powder

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0810254A1 (en) * 1996-05-31 1997-12-03 Kuraray Co., Ltd. Polyvinyl alcohol powder

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