DD269028A1 - PROCESS FOR INTRODUCING HYDROPHOBER PHOTOGRAPHIC SUPPLEMENTS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Einbringung hydrophober fotografischer Zusaetze in hydrophile Kolloidloesungen. Ziel der Erfindung ist ein verbessertes Verfahren zur Einbringung hydrophober fotografischer Zusaetze, vor allem von Farbkupplern, so dass Dispersionen mit geringer Teilchengroesse und verbesserter Lagerstabilitaet erhalten werden. Die Aufgabe wird erfindungsgemaess dadurch geloest, dass als Dispergierhilfsmittel Gemische von Derivaten geradkettiger perfluorierter Olefine der allgemeinen Formel CF3(CF2)xCFC(CF2)yF (OCHCH2)z R1 Rin derR H, CH3R1 OH, OCH3, OCmH2m1, OSO3H, SO3M, OPO3M2, OC6H4SO3MO(CH2)3SO3M, OCOCH2CHSO3H COOHMH, Na, K, NH4, Ca/2m2 bis 18x1 bis 17y0 bis 15z0 bis 200bedeuten, die durch nucleophile Reaktion von aus strahlungschemisch abgebautem Polytetrafluorethylen gewonnenen Perfluoralkenen hergestellt werden, verwendet werden. Die erfindungsgemaessen Gemische von Fluortensiden besitzen ein verbessertes Dispergier- und Stabilisierungsvermoegen und liefern Dispersionen mit geringer Teilchengroesse. Da die aufwendige Isolierung definierter Fluortenside nicht notwendig ist, ergeben sich fuer das beschriebene Verfahren weitere oekonomische Vorteile.The invention relates to a process for introducing hydrophobic photographic additives into hydrophilic colloid solutions. The aim of the invention is an improved process for introducing hydrophobic photographic additives, especially color couplers, so that dispersions with a small particle size and improved storage stability are obtained. The object is achieved in accordance with the invention by using as dispersion auxiliaries mixtures of derivatives of straight-chain perfluorinated olefins of the general formula CF 3 (CF 2) xCFC (CF 2) y F (OCHCH 2) z R 1 R in derR H, CH 3 R 1 OH, OCH 3, OCmH 2m 1, OSO 3 H, SO 3M, OPO 3 M 2, OC6H4SO3MO (CH2) 3SO3M, OCOCH2CHSO3HCOOHMH, Na, K, NH4, Ca / 2m2 to 18x1 to 17y0 to 15z0 to 200, which are prepared by nucleophilic reaction of radiation chemically degraded polytetrafluoroethylene derived perfluoroalkenes. The mixtures of fluorosurfactants according to the invention have improved dispersing and stabilizing properties and give dispersions of small particle size. Since the complex isolation of defined fluorosurfactants is not necessary, further economic advantages are obtained for the process described.
Description
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Einbringen hydrophober fotografischer Zusätze für Silberhalogenidmaterialien.The invention relates to a method of incorporating hydrophobic photographic additives for silver halide materials.
Charakteristik der bekannten technischen LösungenCharacteristic of the known technical solutions
Die Einbringung fotografischer Zusätze, insbesondere von Farbkupplern, in Silberhalogenidemulsionen, erfolgt im allgemeinen nach zwei Verfahren. Nach dem ersten Verfahren werden Farbkuppler mit funktioneilen Gruppen eingesetzt, durch die Wasserbzw. Alkalilöslichkeit erreicht wird. Nach dem zweiten Verfahren werden hydrophobe fotografisch«; Zusätze in hochsiedenden Lösungsmitteln, meist zusammen mit einem niedrigsiedenden Hilfslösungsmittel, gelöst und anschließend in Gegenwart von einer wäßrigen Kolloidlösung (z. B. Gelatinelösung) dispergiert. Die erhaltenen Dispersionen weisen Teilchengrößen zwischen 0,1 und 0,4 μη; auf. Sie müssen lagerstabil sein und dürfen bei der Mischung mit Silberhalogenidemulsionen nicht agglomerieren oder koagulieren. Neben der Dispergiertechnologie, wie beispielsweise das Rotor-Stator-Prinzip, die Druckverdüsung oder die Spontanemulgierung, sind für die Qualität der Dispersionen die Art des Hochsieders sowie Art und Konzentration des verwendeten Dispergierhilfsmittels von Bedeutung.The incorporation of photographic additives, in particular color couplers, in silver halide emulsions is generally carried out by two methods. After the first method color couplers are used with functional groups, by the Wasserbzw. Alkali solubility is achieved. After the second procedure, hydrophobic photographic «; Additives in high-boiling solvents, usually together with a low-boiling auxiliary solvent, dissolved and then dispersed in the presence of an aqueous colloid solution (eg., Gelatinelösung). The resulting dispersions have particle sizes between 0.1 and 0.4 μη; on. They must be stable on storage and must not agglomerate or coagulate when blended with silver halide emulsions. In addition to the dispersion technology, such as the rotor-stator principle, the pressure atomization or the spontaneous emulsification, the type of high boilers and the type and concentration of the dispersing aid used are of importance for the quality of the dispersions.
Als hochsiedende Lösungsmittel kommen Phthalsäureester, Phosphorsäureester, Säureamide oder aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe zur Anwendung, die die Rekristallisation der hydrophoben fotografischen Zusätze hemmen. Dadurch werden Trübungserscheinungen in den fotografischen Schichten verhindert. Von großer Bedeutung für die Einbringung hydrophober fotografischer Zusätze ist die Wahl eines geeigneten Dispergierhilfsmittels. Dispergierhiifsmittel müssen eine gute Dispergierwirkung und ein hohes Stabilisierungsvermögeii besitzen, geringe Eigenfärbung aufweisen, fotografisch inaktiv sein und dürfen den Beschichtungsvorgang bei der Herstellung der fotografischen Materialien nicht behindern. Diese Vielzahl von Anforderungen wird von den meisten Dispergierhilfsmitteln nicht erfüllt.The high-boiling solvents used are phthalic esters, phosphoric esters, acid amides or aliphatic and aromatic hydrocarbons which inhibit the recrystallization of the hydrophobic photographic additives. This prevents turbidity phenomena in the photographic layers. Of great importance for the incorporation of hydrophobic photographic additives is the choice of a suitable dispersing aid. Dispergierhiifsmittel must have a good dispersing effect and a high Stabilisierungsvermmögeii, have low intrinsic color, be photographically inactive and must not hinder the coating process in the production of photographic materials. This variety of requirements is not met by most dispersing aids.
Eine Übersicht der gebräuchlichsten Dispergierhiifsmittel ist in „Tenside" von G. Gawalek (Akademie-Verldg Berlin 1975) enthalten.An overview of the most common Dispersierhiifsmittel is contained in "surfactants" by G. Gawalek (Akademie-Verldg Berlin 1975).
Für die Einbringung hydrophober fotografischer Zusätze eignen sich anionische Dispergierhiifsmittel wie Natriumtetradecylsulfat, Natriumlaurylsulfat, Alkylbenzolsulfonate und Alkylnaphthalinsulfonate, die in den DE-OS 2045464, 2129648 und 2136492 beschrieben werden sowie deren Gemische (DE-OS 2448597).For the incorporation of hydrophobic photographic additives are anionic Dispersierhiifsmittel such as sodium tetradecyl sulfate, sodium lauryl sulfate, alkylbenzenesulfonates and alkylnaphthalenesulfonates, which are described in DE-OS 2045464, 2129648 and 2136492 and their mixtures (DE-OS 2448597).
In der DE-OS 1942873 und der US-PS 3676141 werden Gemische aus anionischen und nichtionischen Dispergierhilfsmitteln empfohlen, wobei das nichtionische Dispergierhiifsmittel vorteilhafterweise in der organischen Phase eingesetzt wird. Nach DF-OS 2820092 können auch Polymere mit oberflächenaktiven Eigenschaften angewendet werden. In der DE-OS 2619248 werden Fluortenside als Dispergierhiifsmittel für die Einbringung hydrophober fotografischer Zusätze beschrieben. Die dabei eingesetzten Tenside sind Sulfonate oder Sulfate von Verbindungen mit gesättigten geradkettigen perfluorierten Kohlenstoffketten bzw. stark verzweigte Perfluoralkylenketten.German Offenlegungsschrift 1942873 and US Pat. No. 3,676,141 recommend mixtures of anionic and nonionic dispersing aids, the nonionic dispersing agent advantageously being used in the organic phase. According to DF-OS 2820092 it is also possible to use polymers having surface-active properties. In DE-OS 2619248 fluorosurfactants are described as Dispersierhiifsmittel for the introduction of hydrophobic photographic additives. The surfactants used are sulfonates or sulfates of compounds with saturated straight-chain perfluorinated carbon chains or highly branched perfluoroalkylene chains.
Nach DE-OS 2436185 sind auch oberflächenaktive Polymere, die als eine ständig wiederkehrende Einheit ihres Makromoleküls unter anderem eine Perfluoraikylgruppe tragen, bekannt. Alle vorgeschlagenen Fluortenside sind jedoch sehr teure definierte Einzelverbindungen mit komplizierter Struktur, die nur nach äußerst aufwendigen Verfahren hergestellt werden können. Die meisten bekannten Dispergierhilfsmittel werden jedoch den an sie gestellten hohen Anforderungen unzureichend gerecht. Sie zeigen meist ungenügendes Stabilisierungsvermögen, wodurch es zur Teilchenvergrößerung durch Agglomeration kommt. Als Folgeerscheinung davon ist die Eintrübung der fotografischen Schicht anzusehen. Ein weiterer Nachteil der beschriebenen Dispergierhilfsmittel besteht in der teilweisen Desorption der Dispergierhilfsmittel von der Oberfläche der Dispergatteilchen.German Offenlegungsschrift 2,436,185 also discloses surface-active polymers which, inter alia, carry a perfluoroalkyl group as a constantly recurring unit of their macromolecule. However, all proposed fluorosurfactants are very expensive, defined individual compounds with a complicated structure, which can only be prepared by extremely complicated processes. However, most known dispersants are insufficient to meet the high demands placed on them. They usually show insufficient stabilizing power, which leads to particle enlargement by agglomeration. As a consequence, the cloudiness of the photographic layer is to be considered. Another disadvantage of the described dispersing aids is the partial desorption of the dispersing aids from the surface of the dispersate particles.
Ziel der ErfindungObject of the invention
Ziel der Erfindung ist, ein verbessertes Verfahren zur Einbringung hydrophober fotografischer Zusätze in hydrophile Kolloidlösungen, so daß stabile Dispergate erhalten werden.The object of the invention is to provide an improved process for incorporating hydrophobic photographic additives into hydrophilic colloid solutions so that stable dispersants are obtained.
Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention
Die Aufgabe der Erfindung besteht darin, neue Dispergierhilfsmittel zur Einbringung hydropober fotografischer Zusätze zu finden, die zu Dispersionen mit verbesserter Lagerstabilität führen und leicht zugänglich sind. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß als Dispergierhilfsmittel für die Einbringung hydrophober fotografischer Zusätze, wie z. B. Farbkuppler, Stabilisatoren oder Klarhalter, in hydrophile Kolloidlösungen Gemische von Derivaten geradkettiger perfluorierter Olefine der allgemeinen FormelThe object of the invention is to find new dispersing aids for introducing hydropober photographic additives, which lead to dispersions with improved storage stability and are easily accessible. According to the invention the object is achieved in that as a dispersing aid for the introduction of hydrophobic photographic additives, such. As color couplers, stabilizers or clear coat, in hydrophilic colloid solutions mixtures of derivatives of straight-chain perfluorinated olefins of the general formula
CF3-(Cr-J)x-CF=C-(CF2)^-FCF 3 - (Cr-J) x CF = C- (CF2) ^ - F
(OCH -CHJ1-R1,(OCH-CHJ 1 -R 1 ,
in derin the
R =-H,-CH3,R = -H, -CH 3 ,
R, = -OH, OCH3, -0CmH,m+ ,,-OSO3H1-SO3IvI-OPO3M2, -OC6H4-SO3M, -O(CH2)3 SO3M1-OCO-CH2-CH-SO3HR, = -OH, OCH 3 , -Oc m H, m + , - OSO 3 H 1 -SO 3, IvI-OPO 3 M 2 , -OC 6 H 4 -SO 3 M, -O (CH 2 ) 3 SO 3 M 1 -OCO-CH 2 -CH-SO 3 H
COOHCOOH
M = H,Na,K,NH4,Ca/3 m =2 bis 18 χ = Ibis 17 y =0bis15 ζ = O bis 200M = H, Na, K, NH 4 , Ca / 3 m = 2 to 18 χ = Ibis 17 y = 0 to 15 ζ = O to 200
bedeuten, die durch mucleophile Reaktion von aus strahlungschemisch abgebautem Polytetrafluorethylen gewonnenen Perfluoralkenen hergestellt werden, verwendet werden.which are produced by the nucleophilic reaction of perfluoroalkenes obtained from radiation-chemically degraded polytetrafluoroethylene.
Die beschriebenen geradkettigen perfluorierten Olefine (Fluortenside) werden in einer Konzentration von 1-10%, vorzugsweise 2-5%, bezogen auf Farbkuppler, eingesetzt. Sie stellen ein Gemisch homologer iangkettiger Verbindungen mit einem ungesättigten perfluorierten Alkylrest und einer stellungsisomeren hydrophilen Gruppe dar. Die Strukturbesonderheiten der erfindungsgemäßen Fluortenside sind durch das Verfahren des strahlenchemischen Abbaus von Polytetrafluorethylen (PTFE), für das bevorzugt PTFE-Sekundärmaterial verwendet wird, nach DD-PS 131709 und der ausschließlich daraus herstellbaren grenzflächenaktiven Verbindungen gemäß DD-PS 131555, bedingt.The described straight-chain perfluorinated olefins (fluorosurfactants) are used in a concentration of 1-10%, preferably 2-5%, based on color coupler. They represent a mixture of homologous iangkettiger compounds with an unsaturated perfluorinated alkyl radical and a positionally isomeric hydrophilic group. The structural peculiarities of the fluorosurfactants according to the invention are by the process of radiation-chemical degradation of polytetrafluoroethylene (PTFE), for which preferably PTFE secondary material is used, according to DD-PS 131709 and the exclusively produced therefrom interface-active compounds according to DD-PS 131555, conditional.
Die erfindungsgemäßen Fluortenside gelangen in Form von Gemischen als Dispergierhilfsmittel zur Anwendung. Die an das Herstellungsverfahren gebundene Gemischbildung von Fluortensiden wirkt sich in Kombinationen mit der neuartigen Struktur überraschenderweise vorteilhaft auf ihre Dispergierwirkung aus. Ein synergistischer Effekt beim Einsatz der erfindungsgemäßen Tensidgemische führt dazu, daß schon mit sehr geringen Mengen an Dispergierhilfsmittel sehr lagerstabile und feinteilige Dispersionen erhalten werden.The fluorosurfactants according to the invention are used in the form of mixtures as dispersing aids. The mixture formation of fluorosurfactants, which is bound to the production process, surprisingly has an advantageous effect on its dispersing action in combination with the novel structure. A synergistic effect when using the surfactant mixtures according to the invention means that even very small amounts of dispersing agent very storage-stable and finely divided dispersions are obtained.
Die erfindungsgemäßen Fluortenside sind in Kombination mit bekannten Dispergierhilfsmitteln, z. B. nicht fluorierten, für die Einbringung hydrophober fotografischer Zusätze in hydrophile Kolloidlösungen geeignet.The fluorosurfactants according to the invention are used in combination with known dispersing aids, for. Non-fluorinated, suitable for the incorporation of hydrophobic photographic additives in hydrophilic colloid solutions.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind:Examples of the compounds according to the invention are:
1. CnF2n-V-O-CH2-CH2-SO3NH4 n= 8 bis 121. C n F 2n -VO-CH 2 -CH 2 -SO 3 NH 4 n = 8 to 12
2. CnF2n-,-0-CH2-CH2-O-CO-CH=CH-COOk n= 5bis 82. C n F 2n -, - O-CH 2 -CH 2 -O-CO-CH = CH-COOk n = 5 to 8
3. CnF2n.,-SO3H η = 14bis 183. C n F 2n ., - SO 3 H η = 14 to 18
4. (CnF2n -,-U-C6H4-SOa)2 Ca n= 6 bis 104. (C n F 2n -, - UC 6 H 4 -SOa) 2 Ca n = 6 to 10
5. CnF2n-,(0-CH2-CH2I26-O-SO3Na n= 6bis 95. C n F 2n -, (O-CH 2 -CH 2 I 26 -O-SO 3 Na n = 6 to 9
6. CnF2n-,-0-CHz-CH2-O-(CH2I3-SO3Na n= 6bis 96. C n F 2n -, - O-CHz-CH 2 -O- (CH 2 I 3 -SO 3 Na n = 6 to 9
7. CnF2n-HO-CH2CH2I1O-OCH3 n= 6bis107. C n F 2n -HO-CH 2 CH 2 I 1 O-OCH 3 n = 6 to 10
8. CnF2n-HO-CH-CH2I5-OH n= 6bis108. C n F 2n -HO-CH-CH 2 I 5 -OH n = 6 to 10
OH3 OH 3
9. CnF2n-HO-CH-CH2I40-(O-CH2CH2Ie0-OH η = 12 bis 169. C n F 2n- HO-CH-CH 2 I 40 - (O-CH 2 CH 2 Ie 0 -OH η = 12 to 16
CH3 10. CnF2n.,-0-C14H29 n--= 8bis 11CH 3 10. C n F 2n ., - 0-C 14 H 29 n - = 8 to 11
Das beschriebene Verfahren zeichnet sich dadurch aus, daß durch die erfindungsgemäßen Tensidgemische eine verbesserte Dispergierwirkung für Fluortenside erreicht wird, wodurch Dispersieren mit sehr kleinen Teilchengrößen und verbesserter Lagerstabilität herstellbar sind. Dadurch kann auf die aufwendige Isolierung der einzelnen Fluortenside verzichtet werdan, was einen wesentlichen ökonomisch technologischen Vorteil darstellt.The process described is distinguished by the fact that an improved dispersing action for fluorosurfactants is achieved by the surfactant mixtures according to the invention, whereby dispersion with very small particle sizes and improved storage stability can be produced. This makes it possible to waive the complex isolation of the individual fluorosurfactants werdan, which represents a significant economic technological advantage.
20g eines Blaugrünkupplers der Formel20g of a cyan coupler of the formula
OHOH
COCO
ErHe
werden in einem Gemisch aus 60 ml Ethylacetat und 20 ml Dibutylphthalat bei 40°C gelöst. Die Lösung wird mit einem hochtourigen Rührwerk bei 50°C in einer Mischung aus 200ml 10%iger Gelatinelösung und 40ml einer 1,5%igen Lösung der Verbindung 115 Minuten emulgiert. Man erhält ein homogenes Dispergat, aus dem anschließend bei 600C das Ethylacetat destillativ unter vermindertem Druck entfernt wird. Man erhält ein Dispergat mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,13 pm, das auch nach 6 Monaten keine Instabilität zeigt.are dissolved in a mixture of 60 ml of ethyl acetate and 20 ml of dibutyl phthalate at 40 ° C. The solution is emulsified with a high speed stirrer at 50 ° C in a mixture of 200 ml of 10% gelatin solution and 40 ml of a 1.5% solution of the compound for 115 minutes. A homogeneous the dispersed material from which then the ethyl acetate is removed by distillation under reduced pressure at 60 0 C. This gives a disperse having an average particle diameter of 0.13 pm, which shows no instability even after 6 months.
20g eines Purpurkupplers der Formel20g of a magenta coupler of the formula
- NH-CO-/ \- NH-CO- / \
^^H-CO-CB-0-// ^c15H11 (t)^^ H-CO-CB-0 - // ^ c 15 H 11 (t)
Cl-^X-Cl C2H5Cl- ^ X-Cl C 2 H 5
werden analog Beispiel 1 nach folgender Rezeptur dispergiert:are dispersed according to Example 1 according to the following recipe:
60ml Ethylacetat, 20ml Trikresylphosphat, 200ml 8,5%ige Gelatinelösung, 30ml 2%ige Lösung der Verbindung Es wird eine stabile Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,10μιη erhalten.60 ml of ethyl acetate, 20 ml of tricresyl phosphate, 200 ml of 8.5% gelatin solution, 30 ml of 2% solution of the compound A stable dispersion having an average particle diameter of 0.10 μm is obtained.
15g eines Gelbkupplers der Formel15g of a yellow coupler of the formula
OCH3 OCH 3
(t)(T)
\ jt—* \ jt- *
^NH-CO-CH-O-/ VC«5H11 \—/^ NH-CO-CH-O- / V C «5 H 11 \ / /
worden analog Beispiel 1 nach folgender Rezeptur dispergiert:were dispersed according to Example 1 according to the following recipe:
50ml Ethylacetat, 12ml Dibutylphthalat, 140ml 8%ige Gelatinelösung, 40ml 2%ige Lösung der Verbindung Es wird eine über 6 Monate stabile Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,12 pm erhalten.50 ml of ethyl acetate, 12 ml of dibutyl phthalate, 140 ml of 8% gelatin solution, 40 ml of 2% solution of the compound A dispersion stable over 6 months with an average particle diameter of 0.12 pm is obtained.
20g eines Blaugrünkupplers analog Beispiel 1 werden in einem Gemisch aus 60ml Ethylacetat und 20ml Oibutylphthalat bei 4O0Cgelöst. Die Lösung wird bei 500C in einer Mischung aus 250ml 8%iger Gelatinelösung und 50ml einer 1%igen Lösung der20g of a cyan coupler are described in Example 1 in a mixture of 60ml of ethyl acetate and 20ml Oibutylphthalat at 4O 0 Cdissolved. The solution is at 50 0 C in a mixture of 250ml 8% gelatin solution and 50ml of a 1% solution of
20g eines Purpurkupplers der Formel20g of a magenta coupler of the formula
-NH-CO-(CH2J7 "-NH-CO- (CH 2 J 7 "
ClCl
-Cl-Cl
werden analog Beispiel 1 nach folgender Rezeptur dispergiert:are dispersed according to Example 1 according to the following recipe:
60ml Ethylacetat, 20ml Trikresylphosphat, 250ml 8%ige Gelatinelösung, 20ml 2%ige Lösung der Verbindung 5und50ml1%ig360ml ethyl acetate, 20ml tricresyl phosphate, 250ml 8% gelatin solution, 20ml 2% solution of compound 5 and 50ml1% ig3
erhalten.receive.
20g eines fotografischen Blaugrünkupplers entsprechend Beispiel 1 werden nach folgender Rezeptur dispergiert:20 g of a photographic cyan coupler according to Example 1 are dispersed according to the following recipe:
60ml Ethyiacetat, 20ml Dibutylphthalat, 200ml 10%ige Gelatinelösung, 20ml 4%ige Lösung von Natriumdodecylsulfat, 20ml1%ige Lösung der Verbindung 3. Die Dispergierung erfolgt 15 Minuten mit einem hochtourigen Rührwerk. Nach Entfernen des60 ml of ethyl acetate, 20 ml of dibutyl phthalate, 200 ml of 10% gelatin solution, 20 ml of 4% solution of sodium dodecyl sulfate, 20 ml of 1% solution of compound 3. The dispersion is carried out for 15 minutes with a high-speed stirrer. After removing the
20g eines Blaugrünkupplers analog Beispiel 1 werden in einer Mischung aus 60ml Ethylacetat, 20ml Dibutylphthalat gelöst undin einer Mischung aus 200ml 10%iger Gelatinelösung und 50ml einer 4%igen Lösung von Natriumalkylbenzoisulfat 15 Minutenmit einem hochtourigen Rührwerk dispergiert. Es wird eine Dispersion mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,17μπιerhalten.20 g of a cyan coupler analogous to Example 1 are dissolved in a mixture of 60 ml of ethyl acetate, 20 ml of dibutyl phthalate and dispersed in a mixture of 200 ml of 10% gelatin solution and 50 ml of a 4% solution of sodium alkylbenzoisulfate for 15 minutes with a high-speed stirrer. A dispersion having an average particle diameter of 0.17 μm is obtained.
rotempfindlichen Chlor-Brom-Silberemulsion, die auf 1 kg Emulsion 80g Gelatine, 30g Silber in Form von Halogenid, 3mgred-sensitive chlorine-bromine silver emulsion based on 1 kg emulsion 80g gelatin, 30g silver in the form of halide, 3mg
einer entsprechend den Beispielen 1 bis 7 hergestellten Kupplerdispersion enthält, aufgebracht.a coupler dispersion prepared according to Examples 1 to 7, applied.
Die fotografischen Ergebnisse der Proben mit den Dispersionen der Beispiele 1 bis 7 sind in der folgenden Tabelle dargestellt.The photographic results of the samples with the dispersions of Examples 1 to 7 are shown in the following table.
Dispersion ausDispersion off
Beispie'Nr. 1 2 3 4 5 6 7Beispie'Nr. 1 2 3 4 5 6 7
rel. Empfindlichkeit (%) Gradationrel. Sensitivity (%) Gradation
Claims (2)
(OCH - CH2)z R1 - (CF 2 ) y - F
(OCH - CH 2 ) z R 1
m =2 bis 18
χ = Ibis 17
y =0 bis 15
ζ =0 bis 200M = H, Na, K, NH 4, Ca 2
m = 2 to 18
χ = Ibis 17
y = 0 to 15
ζ = 0 to 200
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| DD24556382A DD269028A1 (en) | 1982-12-04 | 1982-12-04 | PROCESS FOR INTRODUCING HYDROPHOBER PHOTOGRAPHIC SUPPLEMENTS |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0258443A1 (en) * | 1986-01-30 | 1988-03-09 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color image forming process |
-
1982
- 1982-12-04 DD DD24556382A patent/DD269028A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0258443A1 (en) * | 1986-01-30 | 1988-03-09 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color image forming process |
| EP0258443A4 (en) * | 1986-01-30 | 1990-11-28 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Color image forming process |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |