DD159573A1 - PROCEDURE FOR MOUNTING PHOTOGRAPHIC SUPPLEMENTS - Google Patents
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- DD159573A1 DD159573A1 DD23068381A DD23068381A DD159573A1 DD 159573 A1 DD159573 A1 DD 159573A1 DD 23068381 A DD23068381 A DD 23068381A DD 23068381 A DD23068381 A DD 23068381A DD 159573 A1 DD159573 A1 DD 159573A1
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Einbringen fotografischer usätze, wie z.B. Farbkuppler, Antioxidationsmittel sowie Antifarbschleiermittel, in wässriger Medien. Aufgabe der Erfindung ist es, neue Dispergiermittel anzugeben, die durch ihre ausgezeichneten Eigenschaften die Herstellung feinteiliger Dispersionen der fotografischen usätzen erlauben. Diese wird dadurch gelöst, daß die fotografischen usätze in die wässrigen Medien in Anwesenheit von mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel oder zusammen für die wecke bekannten Tensiden eingebracht werden. Der Vorteil der Erfindung besteht darin, feinteilige stabile Dispersionen der fotografischen usätze mit kleinen Mengen der erfindungsgemäßen Verbindungen ohne den Einsatz von Hochgeschwindigkeitsmischgeräten und niedrigsiedenden Lösungsmitteln zu erhalten. FormelThe invention relates to a method for introducing photographic items, such as e.g. Color coupler, antioxidant and anti-color haze, in aqueous media. The object of the invention is to provide novel dispersants, which allow by their excellent properties, the production of finely divided dispersions of photographic sets. This is achieved by introducing the photographic compositions into the aqueous media in the presence of at least one compound of the general formula or surfactants known together for the purposes of the invention. The advantage of the invention is to obtain finely divided stable dispersions of the photographic compositions with small amounts of the compounds according to the invention without the use of high-speed mixing equipment and low-boiling solvents. formula
Description
Verfahren zum Einbringen fotografischer ZusätzeMethod for introducing photographic additives
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Einbringen fotografischer Zusätze, wie z.B. Farbkuppler, Antioxidationsmittel sowie Antifarbschleiermittel, in wäßrige Medien.The invention relates to a method for introducing photographic additives, such as e.g. Color couplers, antioxidants and anti-color fogging agents, in aqueous media.
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Ein wesentlicher Schritt bei der Fertigung fotografischer Materialien ist die Einbringung der fotografischen Zusätze in wäßrige Medien. Die dabei erhaltene Teilchengrößenverteilung und Trübung der aus den Dispergaten vergossenen Schichten beeinflussen die fotografischen Eigenschaften dieser Materialien. Characteristic of the known technical solutions An essential step in the production of photographic materials is the incorporation of the photographic additives in aqueous media. The resulting particle size distribution and turbidity of the layers cast from the dispersants influence the photographic properties of these materials.
Die Dispergierung der fotografischen Zusätze erfolgt im allgemeinen durch einen mechanischen Energieeintrag, z.B. durch höchtouriges Rühren mit Rührern spezieller Bauart oder Einwirkung von Ultraschall, nachdem zuvor die fotografischen Zusätze, in der. Regel in. organischen Lösungsmitteln gelöst wurden.Wichtig für die Herstellung stabiler Dispergate der fotografischen Zusätze ist die Wahl geeigneter Dispergiermittel. In der Patentliteratur werden z.B. folgende Dispergiermittel zur Einbringung fotografischer Ingredienzien in wäßrige Lösungen zur Herstellung von fotografischem SiI-berhalogenidmaterial beschrieben:The dispersion of the photographic additives is generally carried out by a mechanical energy input, e.g. by stirring at high speed with stirrers of special design or by the action of ultrasound, after previously the photographic additives, in the. Usually in. Organic solvents were solved. Important for the preparation of stable dispersants of photographic additives is the choice of suitable dispersants. In the patent literature, e.g. the following dispersants for the incorporation of photographic ingredients in aqueous solutions for the preparation of photographic SiI berhalogenidmaterial described:
230 683 0230 683 0
Polyoxyethylenglykolether mit verzweigtkettiger Alkylgruppe (DE-PS 1009923),Polyoxyethylene glycol ether with branched-chain alkyl group (DE-PS 1009923),
Kombination eines nichtionischen oberflächenaktiven Mittels, welches Polyoxypropylen-Einheiten mit einer Molekularmasse von größer als 500 und Polyoxyethylen-Einheiten enthält und eines anionischen oberflächenaktiven Mittels, welches eine - OSO_M oder -SO3M - Gruppe, worin M ein einwertiges Kation darstellt und eine hydrophobe Gruppe enthält (DE-OS 22 41 567),A combination of a nonionic surfactant containing polyoxypropylene units having a molecular mass of greater than 500 and polyoxyethylene units and an anionic surfactant having an - OSO_M or -SO 3 M group wherein M is a monovalent cation and a hydrophobic group contains (DE-OS 22 41 567),
Verwendung einer Kombination einer anionischen, oberflächenaktiven Substanz, die eine Sulfogruppe und einen hydrophoben Rest von 8 - 30 C-Atomen aufweist und eines nichtionischen, oberflächenaktiven Anhydrohexits, das im Molekül mit höchstens zwei Fettsäureresten, die 10 - 20 C-Atome aufweisen, verestert ist (DE-AS 19 42 873),Use of a combination of an anionic surfactant having a sulfo group and a hydrophobic residue of 8-30 carbon atoms and a nonionic surfactant anhydrohexitol esterified in the molecule with at most two fatty acid residues having 10-20 carbon atoms (DE-AS 19 42 873),
Einsatz von ethoxylierten Verbindungen nach DE-OS 21 33 869, Kombination aus mindestens zwei oberflächenaktiven Mitteln (DE-OS 24 48 597). VUse of ethoxylated compounds according to DE-OS 21 33 869, combination of at least two surface-active agents (DE-OS 24 48 597). V
In der DE-OS 24 36 185 wird auf den Einsatz der Natrium- und Kalium-Salze von Phosphorsäure-mono- und di-alkylestern mit einer C-Kette^7r als zusätzliches Dispergiermittel zum beanspruchten oberflächenaktiven Polymerisat zur Herstellung von Silberhalogenid - Entwicklerdispersionen hingewiesen. Zur Herstellung von Emulsionen der in der DE-OS 29 09 402 beanspruchten Phosphorsäure-tri-ester-Kupplerlösungsmittel, wird unter anderem die Verwendung von nichtionogenen Polyoxyethylen-alkylphosphorsäureestern angegeben.In DE-OS 24 36 185 is pointed to the use of sodium and potassium salts of phosphoric acid mono- and di-alkyl esters with a C chain ^ 7 r as an additional dispersant to the claimed surface-active polymer for the preparation of silver halide - developer dispersions , For the preparation of emulsions of the claimed in DE-OS 29 09 402 phosphoric tri-ester coupler solvent, the use of nonionic polyoxyethylene-alkylphosphorsäureestern is given inter alia.
Die bekannten Verfahren weisen jedoch verschiedene Mängel auf:However, the known methods have various shortcomings:
- ungenugendVStabilität der Dispergate (s. z.B. DE-OS-2909402)- unsatisfactory viscosity of the dispersants (see, for example, DE-OS-2909402)
-zu große Teilchengrößen zwischen 0.3 - 3/Um (z.B. nach der DE-OS 2930392)too large particle sizes between 0.3-3 / μm (for example according to DE-OS 2930392)
- nicht zufriedenstellende Trübungswerte der aus den Dispergaten hergestellten Filmeunsatisfactory haze values of the films prepared from the dispersates
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- Einsatz großer Mengen an Lösungsmitteln und chemischen Stoffen zur Dispergierung und Stabilisierung der fotografischen Zusätze- Use of large amounts of solvents and chemicals to disperse and stabilize the photographic additives
- Verwendung von niedrigsiedenden Hilfslösungsmitteln- Use of low-boiling auxiliary solvents
- Notwendigkeit des Einsatzes von Hochgeschwindigkeitsmisch- bzw. Ultraschallgeräten, da nur derartige Geräte die für eine Dispergierung erforderlichen hohen Scherkräfte erzeugen.The need to use high-speed mixing or ultrasonic devices, since only such devices produce the high shear forces required for dispersion.
Bei Verwendung von niedrigtourigen Rührgeräten, die keine oder nur geringe Scherkräfte entwickeln, erhält man. nach diesen Verfahren im allgemeinen keine Dispergate, instabile und/oder Dispergate mit sehr großen Teilchen.When using low-speed stirrers that develop little or no shear, you get. generally no dispersates, unstable and / or very large particle dispersants by these processes.
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens zum Einbringen von fotografischen Zusätzen in wäßrige Lösungen, das die Nachteile der bekannten Verfahren, z.B. ungenügende Stabilität der Dispergate, Ausfall der fotografischen Zusätze aus den Lösungen, zu große Teilchengrößen, Notwendigkeit des Einsatzes von Hochgeschwindigkeitsmischgeräten und großen Mengen an Dispergiermitteln und die Verwendung niedrigsiedender Lösungsmittel vermeidet«The aim of the invention is the development of a process for introducing photographic additives into aqueous solutions, which overcomes the disadvantages of the known processes, e.g. insufficient stability of the dispersants, loss of photographic additives from the solutions, too large particle sizes, necessity of using high-speed mixers and large amounts of dispersants, and the use of low-boiling solvents avoids «
-s Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde,'neue Dispergiermittel anzugeben, die durch ihre ausgezeichneten Eigenschaften die Herstellung feinteiliger Dispersionen der fotografischen Zusätze erlauben, wobei ein wesentlicher Teil der zur Dispergierung notwendigen Energie vom System selbst auf-. .gebracht wird.It is the object of the present invention to provide novel dispersants which, by virtue of their excellent properties, permit the preparation of finely divided dispersions of the photographic additives, with a substantial portion of the energy required for dispersion arising from the system itself. . is brought.
Weiterhin sollen die Dispergiermittel mit dazu beitragen, das' Ausfallen der fotografischen Zusätze zu verhindern. Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß das Verfahren zum Einbringen von fotografischen Zusätzen in wäßrige Medien zur Herstellung von Silberhalogenid-Aufzeichnungsmaterial gegebenenfalls in Gegenwart von Lösungsmitteln für dieFurthermore, the dispersants should help prevent precipitation of the photographic additives. According to the invention the object is achieved in that the method for introducing photographic additives in aqueous media for the production of silver halide recording material, optionally in the presence of solvents for the
68 3 068 3 0
Zusätze so durchgeführt wird, daß die fotografischen Zusätze in die wäßrigen Medien in Anwesenheit von mindestens einer Verbindung der allgemeinen FormelAddition is carried out so that the photographic additives in the aqueous media in the presence of at least one compound of the general formula
OR1 OR 1
(-B-O-PeO(-B-O-PEO
in derin the
A . a gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl-,A. a optionally substituted alkyl, alkenyl,
Aryl-, Cycoalkyl-, Cycoalkenyl-, heterocyclische Reste oder ein.WasserstoffatomAryl, cycoalkyl, cycoalkenyl, heterocyclic radicals or a hydrogen atom
B β -(0CH2CH2)n-, wobei R R2 nicht gleichzeitigBβ - (OCH 2 CH 2 ) n -, where RR 2 is not simultaneously
Alkyl- oder gleichzeitig H sind, wenn A = Alkyl- und wobei R1, R2 nicht gleichzeitig Aryl sind, wenn A = H istAlkyl or H are simultaneously when A = alkyl and wherein R 1 , R 2 are not simultaneously aryl, when A = H is
)n- mit η = 1 bis 50) n - with η = 1 to 50
- (CH = CR3)- mit R3 = A- (CH = CR 3 ) - with R 3 = A
- (CH2-CH=CH)-- (CH 2 -CH = CH) -
-A, -B-A, anorganische oder organische ionische Gruppen-A, -B-A, inorganic or organic ionic groups
bedeuten, eingebracht werden.mean, be introduced.
230683 0230683 0
Als Lösungsmittel für die fotografischen Zusätze werden Tri-alkyl-, Tri-aryl- oder Tricycloalkylphosphate angewendet. Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich nach bekannten Verfahren,'wie sie z.B. in M.J.Schick, Nonioriic surfactants, Bd. 1, Verlag Marcel Dekker, New York 1967; Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie (Herausg. E.Müller), Bd. XII/2, 4. Aufl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1963 beschrieben sind, herstellen.As solvents for the photographic additives tri-alkyl, tri-aryl or Tricycloalkylphosphate be applied. The compounds according to the invention can be prepared by known processes, as described e.g. M.J. Schick, Nonioriic surfactants, Vol. 1, Marcel Dekker, New York 1967; Houben-Weyl, Methods of Organic Chemistry (Ed. E.Müller), Vol. XII / 2, 4th ed., Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1963 described manufacture.
Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind:Examples of the compounds according to the invention are:
k ) ' ' k) ''
2. C14H29-(0CH2CH2CH2)g-0-P0(0H)2 2. C 14 H 29 - (0CH 2 CH 2 CH 2) g -0-P0 (0H) 2
3. C6H13-/ ^-(0CH2CH2CH2)8-0-P0(0H)2 3. C 6 H 13 - / ^ - (0CH 2 CH 2 CH 2) 8 -0-P0 (0H) 2
4. t-C5H11-^ ^-(0CH2CH2)3-0-P0(0H)2 4. tC 5 H 11 - ^ ^ - (OCH 2 CH 2 ) 3 -O-P0 (0H) 2
5. / \-(0CH2CH2)6-0-P0(0H)2 5. / \ - (0CH 2 CH 2 ) 6 -0-P0 (0H) 2
PO(OH)PO (OH)
R = C8__9-Alky-1-Kette ,R = C 8 __ 9 -alky 1-chain,
7. R - .(OCH2CH2 )n. -α . . . , . ·7. R - (OCH 2 CH 2 ) n . -α. , , ,. ·
R- (0CH2CH2)n -0—P = 0R- (CH 2 CH 2 ) n -O-P = 0
R - (OCH2CH2) n -O^R - (OCH 2 CH 2 ) n -O ^
R = Methyl-cyclohexyl-R = methylcyclohexyl
n = 4 bis 6n = 4 to 6
230 68 3 0230 68 3 0
. CH2 = C-O-PO(OCH2-CH-CHg)2 , CH 2 = CO-PO (OCH 2 -CH-CHg) 2
CH,CH,
CH,CH,
CH-ICH-I
CH3 CH 3
-CH=CH-O-PO(OH)2 -CH = CH-O-PO (OH) 2
10. CH_ = C-OPO(O-C-CH,10. CH_ = C-OPO (O-C-CH,
CH„CH "
11. / \-CH0-CH=CH-O-PO(OC H )(OH)11. / \ -CH 0 -CH = CH-O-PO (OC H) (OH)
13. C12H25-(OCH2CH2CH2)3-0-P0(0H)(Q-I-C3H7)13. C 12 H 25 - (OCH 2 CH 2 CH 2 ) 3 -O-P 0 (0H) (QIC 3 H 7 )
" PO(ONa)"PO (ONa)
15. C2H5-CH=C-0-P0(0C2H5)2 15. C 2 H 5 -CH = C-O-P 0 (0C 2 H 5 ) 2
C6H5 C 6 H 5
16. CH3-,( >-°-p0Z"(0CH2CH2)10-120H-l16. CH 3 -, (> - ° - p0 Z "(0CH 2 CH 2) 10-12 0H -l
>0/~(0CH CH CHp) 0H_7> 0 / ~ (0CH CH CH p ) 0H_7
C8H17"° C 8 H 17 "°
230683 0230683 0
Zur Herstellung von Dispersionen fotografischer Zusätze nach dem erfindungsqemäßen Verfahren sind mehrere Varianten möglich, z.B. :For the preparation of dispersions of photographic additives by the process according to the invention, several variants are possible, e.g. :
- Lösen der zu dispergierenelen Zusätze in hochsiedenden Lösungs· mitteln, dispergierenden in ein hydrophiles System (z.B. nach DD-WP 135 541)Dissolution of the dispersible additives in high-boiling solvents dispersing in a hydrophilic system (for example according to DD-WP 135 541)
- Dispergieren einer Schmelze des Kupplers.- dispersing a melt of the coupler.
Es ist auch möglich, die erfindungsgemäßen Verbindungen in Verfahren auf der Basis von hoch- und niedrigsiedenden Lösungsmitteln oder nur niedrigsiedenden Lösungsmitteln einzusetzen.It is also possible to use the compounds according to the invention in processes based on high and low boiling solvents or low boiling solvents.
Als hochsiedende Lösungsmittel eignen sich üblicherweise die zur Herstellung fotografischer Emulsionen verwendeten Lösungsmittel, z.B. Phthalsäure-, Adipinsäure-, Fettsäureester, insbesondere aber Phosphorsäureester, wie Tri-alkyl-phosphate, Tri-cycloalkyl-phosphate,As high-boiling solvents are usually the solvents used for the preparation of photographic emulsions, e.g. Phthalic acid, adipic acid, fatty acid esters, but especially phosphoric esters, such as tri-alkyl phosphates, tri-cycloalkyl phosphates,
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entsprechend ihrer Löslichkeit entweder in der organischen und/oder in der wäßrigen Phase eingesetzt werden.The compounds of the invention can be used according to their solubility either in the organic and / or in the aqueous phase.
Bei Dispergierung der flüssigen Phase in Wasser oder Wäßrigen Lösungen, die keine schichtbildenden Mittel, wie z.B. Gelatine enthalten, wird die Dispersion anschließend mit einer Lösung vermischt, die ein schichtbildendes Mittel enthält oder direkt in die fotografische Silberhalogenidemulsion eingerührt.When dispersing the liquid phase in water or aqueous solutions containing no layering agents, e.g. Containing gelatin, the dispersion is then mixed with a solution containing a layering agent or stirred directly into the photographic silver halide emulsion.
Ein Vorteil des erfindunqsgemäßen Verfahrens ist, daß ein Einsatz von hochtourigen RDhrgeräten mit großer Scherkraftwirkung nicht unbedingt notwendig ist, da ein Teil der zur. Dispergierung notwendigen Energie vom System selbst aufgebracht wird. · . .An advantage of the inventive method is that the use of high-speed RDhrgeräten with high shear force effect is not absolutely necessary, since a part of the. Dispersion necessary energy is applied by the system itself. ·. ,
Es wurde, -gefunden·» daß dieser Effekt bei sehr höher Stabilität der Dispergate, kleineren Teilchengrößen und günstiger Teilchengrößenverteilung besonders durch Einsatz von Gemischen der erfindungsgemäßen Verbindungen erreicht wird. Geeignete Tenside, die vorteilhaft zusammen mit den erfindungsqemäßen Verbindungen eingesetzt, werden können, sind z.B. Mono-, Di- und Tri-alkyl-phosphate und deren oxethylierteIt has been found that this effect is achieved with very high stability of the dispersants, smaller particle sizes and favorable particle size distribution, especially by using mixtures of the compounds according to the invention. Suitable surfactants which may advantageously be used together with the compounds according to the invention are e.g. Mono-, di- and tri-alkyl phosphates and their ethoxylated
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Derivate, Alkyl- und Alkylarylphenole, Polyoxyethylenglykolether, Alkyl- und Alkylarylsulfate bzw. -sulfonate. Fettsäureester und -salze, SuIfosuccinate usw. Die Mengen der eingesetzten erfindungsgemäßen Verbindungen liegen in der Regel zwischen 3 und 23 %, bezogen auf die Masse der einzuarbeitenden fotografischen Zusätze.Derivatives, alkyl and alkylarylphenols, polyoxyethylene glycol ethers, alkyl and alkylaryl sulfates or sulfonates. Fatty acid esters and salts, sulfosuccinates, etc. The amounts of the compounds used according to the invention are generally between 3 and 23 %, based on the mass of the photographic additives to be incorporated.
Weitere Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens sind, daß durch Anwendung vergleichsweise geringer Mengen der erfindungsgemäßen Verbindungen ein Wieder-Ausfällen der fotografischen Zusätze, aus den Dispergaten fast immer vermieden werden kann, daß die durchschnittlichen Teilchengrößen ohne Anwendung von hochtourigen Rührgeräten ^ 0,15 ,um sind und, daß durch die Anwesenheit der erfindungsgemäßen Verbindungen niedrigsiedende Hilfs-Lösungsmittel nicht notwendig sind, wodurch der kostenintensive Schritt der Abdestiliatxon bzw. des Auswaschens dieser aus den Dispergaten entfällt. Das Verhältnis fotografischer Zusatz in Gramm zum hochsiedenden Lösungsmittel in ml beträgt 1:0, 5 bis 1.5.Further advantages of the process according to the invention are that by using comparatively small amounts of the compounds according to the invention a re-precipitation of the photographic additives from the dispersants can almost always be avoided that the average particle sizes without application of high-speed stirrers are ^ 0.15, and in that low-boiling auxiliary solvents are not necessary owing to the presence of the compounds according to the invention, thereby eliminating the cost-intensive step of the distillate derivative or washing it out of the dispersants. The ratio of photographic additive in grams to high boiling solvent in ml is 1: 0, 5 to 1.5.
Es hat sich gezeigt, daß die durch Anwendung der Erfindung bewirkten Effekte zum Teil durch Zusatz von Basen zur wäßrigen Phase gesteigert werden können.It has been found that the effects produced by the application of the invention can be increased in part by the addition of bases to the aqueous phase.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute Verträglichkeit mit den üblicherweise eingesetzten s.chichtbildenden Stoffen, wie Gelatine, synthetische Polymere und beeinflussen die fotografischen Eigenschaften der Dispergäte nicht negativ.The compounds according to the invention show good compatibility with the customarily used non-forming substances, such as gelatin, synthetic polymers and do not adversely affect the photographic properties of the dispersants.
AusfOhrungsbeispieIe . EXAMPLES .
Beispiel -1 .-Example 1 .-
.4.Og eines fotografischen Gelbkupplers, der Formel ' .4.Og of a photographic yellow coupler, the formula '
-NH-CO-CH2-CO--NH-CO-CH 2 -CO-
werden in 4.0 ml Trikresylphosphat, 0.60 g der Verbindung 1 und 0.20 g der Verbindung R-O-PO(OH)2, mit R = c 12~C14~All<yl" kette, gelöst und bei 80 C unter Verwendung eines gewöhn-are dissolved in 4.0 ml of tricresyl phosphate, 0.60 g of compound 1 and 0.20 g of the compound RO-PO (OH) 2 , where R = c 1 2 ~ C 14 ~ All <yl "chain, and incubated at 80 ° C. using an ordinary
230683 0230683 0
lichen, niedrigtourigen Laborrührwerks in 10 ml einer / 0,5 %igen Gelatinelösung eingerührt. Nach 10 Minuten wird das Dispergat in eine Lösung von 2,0 g Gelatine in 10 ml Wasser eingerührt. Das Dispergat ergibt nach dem Aufgießen auf eine transparente Unterlage nach dem Trocknen eine klare Schicht« Die durchschnittliche Teilchengröße beträgt 0,12.Um,stirred in 10 ml of a / 0.5% gelatine solution in a low-speed laboratory agitator. After 10 minutes, the dispersion is stirred into a solution of 2.0 g of gelatin in 10 ml of water. After dispersing on a transparent base, the dispersion gives a clear coat after drying. The average particle size is 0.12 μm.
Bei s ρ i e 1 2For s ρ i e 1 2
8,0 g eines fotografischen Blaugrünkupplers der Formel8.0 g of a photographic cyan coupler of the formula
OHOH
r-—κ r- - κ
,-Br, Br
werden in 7,2 ml Dibutylphthalat; 0,8 ml Trikresylphosphat und 0,60 g der Verbindung 3 und 0,20 g der Verbindung 10 gelöst und in 15,0 ml Wasser 15 Minuten unter Verwendung eines niedrigtourigen Rührwerkes bei 50 0C dispergiert. Anschließend wird zu dem Dispergat eine Lösung von 6,0 g Gelatine in 30 ml Wasser gegeben. Das Dispergat liefert nach dem Trocknen klare Schichten. Durchschnittliche Teilchengröße 0,11,um.are dissolved in 7.2 ml of dibutyl phthalate; 0.8 ml of tricresyl phosphate and 0.60 g of Compound 3 and 0.20 g of Compound 10 were dissolved and dispersed in 15.0 ml of water for 15 minutes using a low speed stirrer at 50 ° C. Subsequently, to the disperse, a solution of 6.0 g of gelatin in 30 ml of water is added. The disperse gives clear layers after drying. Average particle size 0.11, um.
5,0 g eines fotografischen Gelbkupplers der Formel5.0 g of a photographic yellow coupler of the formula
?CH3? CH 3
./ \-NH-CO-CH -CO-/ \ COHC I 5 1^ ' ../ \ -NH-CO-CH-CO- / \ C O H C I 5 1 ^ '.
Y=/Y = /
2 5 NH-CO-CH-O- / \ -4'-CgH2 5 NH-CO-CH-O- / \ -4'-CgH
werden in 4,0 ml Tri-n-butyl-phosphat; 0,5 ml Adipinsäuredioctylester und 0,30 g der Verbindung 6 gelöst und bei 60 0C in. 20 ml Wasser, das 1,0 g Gelatine enthält, unter Verwendung eines niedrigtourigen Rührwerkes dispergiert. Nach 10 Minutenare dissolved in 4.0 ml of tri-n-butyl phosphate; Dissolved 0.5 ml of adipic acid dioctyl ester and 0.30 g of compound 6 and dispersed at 60 0 C in. 20 ml of water containing 1.0 g of gelatin, using a low-speed stirrer. After 10 minutes
.- 10 -.- 10 -
23068 3 023068 3 0
- ίο -- ίο -
werden 20 ml einer 10 %igen Gelatinelösung eingerührt. Das Dispergat ergibt nach dem Trocknen klare Schichten. Es kann sofort oder später einer fotografischen Silberhalogenidemulsion beigemischt werden20 ml of a 10% gelatin solution are stirred in. The disperse gives clear layers after drying. It may be mixed immediately or later with a photographic silver halide emulsion
Durchschnittliche Teilchengröße/^ 0,09/Um· Average particle size / ^ 0.09 / Um ·
4,0 g eines fotografischen Purpurkupplers der Formel4.0 g of a photographic magenta coupler of the formula
-NH-CO-(CHg)7-CH-C8H17 -NH-CO- (CHg) 7 -CH-C 8 H 17
O=I Ji ClO = IJi Cl
,-ei,-egg
werden in 1,0 ml Cyclohexanol, 3,0 ml Trikresylphosphat, 0,20 g Nonylphenol und 0,10 g Verbindung 16 gelöst und in 15,0 ml Wasser, die 1,5 g Gelatine enthalten, bei 80 0C unter Verwendung eines niedrigtourigen Laborrührwerkes 15 Minuten dispergiert. Das Dispergat ergibt nach dem Trocknen klare Schichten. Die durchschnittliche Teilchengröße beträgt 0,13 ,um.are dissolved in 1.0 ml of cyclohexanol, 3.0 ml of tricresyl phosphate, 0.20 g of nonylphenol and 0.10 g of compound 16 and in 15.0 ml of water containing 1.5 g of gelatin at 80 0 C using a low-speed laboratory stirrer 15 minutes dispersed. The disperse gives clear layers after drying. The average particle size is 0.13 μm.
4,0 g eines fotografischen Purpurkupplers der Formel4.0 g of a photographic magenta coupler of the formula
tCp-H . -NH-CO-/7 ΛΧ ° " b n'tCp-H. -NH-CO- / 7 ΛΧ ° " bn '
0=^ '" NH-CO-CH-O-^ ^-t-C5Hii 0 = ^ '"NH-CO-CH-O- ^ ^ - t - C 5 H ii
• C6H5• C 6 H 5
werden in 3,0 ml Phthalsäure-di-n-butylester, 1,0 ml Tri- . kresylphosphat und 0,20 g der Verbindung 13 gelöst und in eine Lösung von 0,12 g der Verbindung 14 in 12,0 ml Wasser 10 Minuten bei 65 0C dispergiert und anschließend werden 20 ml einer 20 %igen wäßrigen Gelatinelösung eingerührt. Man erhält klare Schichten nach dem Verguß und Trocknen des Dispergats. Die durchschnittliche Teilchengröße beträgt 0,11,um.are dissolved in 3.0 ml di-n-butyl phthalate, 1.0 ml tris. cresyl phosphate and 0.20 g of compound 13 are dissolved and dispersed in a solution of 0.12 g of compound 14 in 12.0 ml of water for 10 minutes at 65 0 C and then 20 ml of a 20% aqueous gelatin solution are stirred. Clear layers are obtained after the casting and drying of the dispersion. The average particle size is 0.11 um.
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| WO2012014955A1 (en) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 富士フイルム株式会社 | Novel azo compound, aqueous solution, ink composition, ink for inkjet recording, inkjet recording method, ink cartridge for inkjet recording and inkjet recording |
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| WO2022015681A1 (en) * | 2020-07-15 | 2022-01-20 | Croda, Inc. | Polyether phosphate ester compounds, compositions and uses |
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1981
- 1981-06-10 DD DD23068381A patent/DD159573A1/en unknown
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