DD254199A1 - PROCESS FOR CLEANING WAFERRIGER N-METHYLMORPHOLIN N-OXYD SOLUTIONS - Google Patents

PROCESS FOR CLEANING WAFERRIGER N-METHYLMORPHOLIN N-OXYD SOLUTIONS Download PDF

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Christoph Michels
Peter Malitzke
Horst Mertel
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Schwarza Chemiefaser
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    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J41/00—Anion exchange; Use of material as anion exchangers; Treatment of material for improving the anion exchange properties
    • B01J41/04—Processes using organic exchangers

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Abstract

Die Erfindung betrifft die Reinigung waessriger N-Methylmorpholin-N-oxid-(NMMNO)-Loesungen insbesondere aus der Regenerierung von Polymeren in der Chemiefaser- bzw. Plasteindustrie. Die Reinigung erfolgt erfindungsgemaess, indem 5-60 Ma.-% NMMNO enthaltende waessrige Loesungen mit einer Geschwindigkeit von 5-30 cm/min bei 10-60 Grad C mit Styren-Divinylbenzen-Copolymerisat gefuellte Austauschersaeulen passieren. Diese enthalten in der ersten Stufe tertiaere Aminogruppen vom Typ -CH Ind 2 - N(CH Ind3)Ind2 und in der zweiten Stufe quartaere Ammoniumgruppen vom Typ -CH Ind 2-(N(CH Ind 3)Ind3)OH. Mit der Erfindung wird der Zeit- und Energieaufwand sowie die Rueckgewinnungsquote der Loesung gegenueber den bisherigen destillativen Verfahren verbessert.The invention relates to the purification of aqueous N-methylmorpholine-N-oxide (NMMNO) solutions, in particular from the regeneration of polymers in the synthetic or plastics industry. The cleaning is carried out according to the invention by passing 5-60% by mass of NMMNO-containing aqueous solutions at a rate of 5-30 cm / min at 10-60 ° C with styrene-divinylbenzene copolymer filled exchanger columns. These contain in the first stage tertiary amino groups of the type -CH Ind 2 -N (CH Ind3) Ind2 and in the second stage quaternary ammonium groups of the type -CH Ind 2- (N (CH Ind 3) Ind 3) OH. With the invention of the time and energy consumption and the recovery rate of the solution is improved over the previous distillation process.

Description

Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung wäßriger N-Methylmorpholin-N-oxid-(NMMNO)-Lösungen, die beim Lösen und Regenerieren von Polymeren in der Chemiefaser- bzw. Plasteindustrie anfallen.The invention relates to a process for the purification of aqueous N-methylmorpholine-N-oxide (NMMNO) solutions, which are obtained in the dissolution and regeneration of polymers in the chemical or plastics industry.

Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art

Es ist bekannt, wäßrige NMMNO-Lösungen dadurch zu reinigen, daß man sie durch Vakuumdestillation auf ca. 86Ma.-% NMMNO einengt und das ausfallende Monohydrat in Aceton umkristallisiert (US-PS 3447939). Diese Methode ist sehr zeit- und energieaufwendig und gestattet Rückgewinnungsquoten nur bis maximal 85%.It is known to purify aqueous NMMNO solutions in that they are concentrated by vacuum distillation to about 86Ma .-% NMMNO and recrystallized the precipitated monohydrate in acetone (US-PS 3447939). This method is very time and energy consuming and allows recovery rates only up to 85%.

Ziel der ErfindungObject of the invention

Das Ziel der Erfindung besteht in einem vereinfachten Verfahren zur Reinigung von wäßrigen NMMNO-Lösungen mit geringem Zeit- und Energieaufwand.The object of the invention is a simplified process for the purification of aqueous NMMNO solutions with a low expenditure of time and energy.

Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention

Die Aufgabe der Erfindung besteht in der Beseitigung dero.g. Mängel durch die Erarbeitung eines Verfahrens zur Reinigung von wäßrigen NMMNO-Lösungen durch Behandlung mit Austauschharzen.The object of the invention is to eliminate dero.g. Deficiencies in the development of a process for purifying aqueous NMMNO solutions by treatment with replacement resins.

Erfindungsgemäß wird das erreicht, indem 5-60Ma.-% NMMNO enthaltende, wäßrige Lösungen mit einer Geschwindigkeit von 5-30cm/min und einerTemperatur von 10-60°C mit Styren-Divinylbenzen-Copolymerisat gefüllte Austauschersäuien passieren. Diese enthalten in der ersten Stufe tertiäre Aminogruppen vom Typ-CH2N(CH3)2 und in der zweiten Stufe quartäre Ammoniumgruppen vom Typ-CH2-[-N-(CH3)3]OH.According to the invention, this is accomplished by passing aqueous solutions containing 5-60Ma% of NMMNO at a rate of 5-30 cm / min and a temperature of 10-60 ° C with styrene-divinylbenzene copolymer filled exchange acids. These contain in the first stage tertiary amino groups of the type -CH2N (CH3) 2 and in the second stage quaternary ammonium groups of the type -CH2 - [- N- (CH3) 3] OH.

Ausführungsbeispieleembodiments

Die Erfindung soll nachstehend an Beispielen erläutert werden.The invention will be explained below by way of examples.

Beispiel 1example 1

Spinnbadlösung aus der Cellulosefaserstoffregenerierung mit 20Ma.-% NMMNO wird bei 20°C und einer Geschwindigkeit von 20cm/min über Austauschersäulen geleitet, die mit Styren-Divinylbenzen-Copolymerisat gefüllt sind. In der ersten Stufe enthält das Copolymerisat als wirksame Gruppe-CH2-N(CH3)2 (zum Beispiel Wofatit AD42) und in zweiter Stufe entsprechend die Gruppe-CH2-N(CH3)3 OH (zum Beispiel Wofatit SZ30). Die Aktivierung der Säulen erfolgt mit 3masse%igen Natriumhydroxid-Lösungen, die Regenerierung mit Lösungen, die 3Ma.-% Natriumhydroxid und 10Ma.-% Kochsalz enthalten.Spunbath solution from the cellulose pulp regeneration with 20Ma .-% NMMNO is passed at 20 ° C and a speed of 20cm / min on exchanger columns filled with styrene-divinylbenzene copolymer. In the first stage, the copolymer contains as active group -CH 2 -N (CH 3) 2 (for example Wofatit AD42) and in the second stage correspondingly the group -CH 2 -N (CH 3) 3 OH (for example Wofatit SZ30). The activation of the columns is carried out with 3% by weight sodium hydroxide solutions, the regeneration with solutions containing 3Ma .-% sodium hydroxide and 10Ma .-% sodium chloride.

Die durch NMMNO-Zersetzungsprodukte bei Beginn der Reinigung dunkel gefärbte Lösung ist nach Passieren der ersten Stufe hellbraun bis gelb und nach Passieren der zweiten Stufe hellgelb bis wasserklar.The dark colored by NMMNO decomposition products at the beginning of the cleaning solution is light brown to yellow after passing the first stage and after passing the second stage light yellow to water clear.

Beispiel 2Example 2

Spinnbadlösungen aus der Cellulosefolieregenerierung mit 52 Ma.-% NMMNO werden bei Temperaturen von 50-55°C und einer Geschwindigkeit von 10cm/min über Austauschersäulen geleitet, die analcv Beispiel 1 gefüllt sind.Spinning bath solutions from cellulose pulp generation with 52% by weight of NMMNO are passed at temperatures of 50-55 ° C. and a speed of 10 cm / min over exchanger columns filled with the analcv example 1.

Die gereinigte Lösung ist hellgelb und frei von Stabilisatoren, die während der Polymerverarbeitung zugegeben wurden und bei der Polymerregenerierung in das Spinnbad gelangten. «The purified solution is light yellow and free of stabilizers added during polymer processing and entering the spin bath upon polymer regeneration. "

Claims (1)

Verfahren zur Reinigung wäßriger N-Methylmorpholin-N-oxid-(NMMNO)-Lösungen durch Behandlung mit Austauscherharzen, gekennzeichnet dadurch, daß 5-60 Ma.-% NMMNO enthaltende wäßrige Lösungen miteinerGeschwindigkeitvon 5-30cm/min und einerTemperaturvon 10-600C mit Styren-Divinylbenzen-Copolymerisat gefüllte Austauschersäulen passieren, die in der ersten Stufe tertiäre Aminogruppen vom Typ-CH2-N(CH3)2 und in der zweiten Stufe quartäre Ammoniumgruppen vom Typ -CH2-[N(CH3I3]OH enthalten.A method for cleaning an aqueous N-methylmorpholine-N-oxide (NMMNO) solutions by treatment with ion-exchange resins, characterized in that 5-60 wt .-% NMMO aqueous solutions containing miteinerGeschwindigkeitvon 5-30cm / min and einerTemperaturvon 10-60 0 C exchange columns filled with styrene-divinylbenzene copolymer pass, which in the first stage are tertiary amino groups of the type CH 2 -N (CH 3 ) 2 and in the second stage quaternary ammonium groups of the type -CH 2 - [N (CH 3 I 3 ] OH included. Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung wäßriger N-Methylmorpholin-N-oxid-(NMMNO)-Lösungen, die beim Lösen und Regenerieren von Polymeren in der Chemiefaser- bzw. Plasteindustrie anfallen.The invention relates to a process for the purification of aqueous N-methylmorpholine-N-oxide (NMMNO) solutions, which are obtained in the dissolution and regeneration of polymers in the chemical or plastics industry. Charakteristik des bekannten Standes der TechnikCharacteristic of the known state of the art Es ist bekannt, wäßrige NMMNO-Lösungen dadurch zu reinigen, daß man sie durch Vakuumdestillation auf ca. 86Ma.-% NMMNO einengt und das ausfallende Monohydrat in Aceton umkristallisiert (US-PS 3447939). Diese Methode ist sehr zeit- und energieaufwendig und gestattet Rückgewinnungsquoten nur bis maximal 85%.It is known to purify aqueous NMMNO solutions by vacuum distillation to about 86Ma. -% NMMNO narrows and the precipitated monohydrate recrystallized in acetone (US-PS 3447939). This method is very time and energy consuming and allows recovery rates only up to 85%. Ziel der ErfindungObject of the invention Das Ziel der Erfindung besteht in einem vereinfachten Verfahren zur Reinigung von wäßrigen NMMNO-Lösungen mit geringem Zeit- und Energieaufwand.The object of the invention is a simplified process for the purification of aqueous NMMNO solutions with a low expenditure of time and energy. Darlegung des Wesens der ErfindungExplanation of the essence of the invention Die Aufgabe der Erfindung besteht in der Beseitigung der o. g. Mängel durch die Erarbeitung eines Verfahrens zur Reinigung von wäßrigen NMMNO-Lösungen durch Behandlung mit Austauschharzen.The object of the invention is to eliminate the o. G. Deficiencies in the development of a process for purifying aqueous NMMNO solutions by treatment with replacement resins. Erfindungsgemäß wird das erreicht, indem 5—60Ma.-% NMMNO enthaltende, wäßrige Lösungen miteinerGeschwindigkeitvon 5-30cm/min und einerTemperaturvon 10-600C mit Styren-Divinylbenzen-Copolymerisat gefüllte Austauschersäulen passieren. Diese enthalten in der ersten Stufe tertiäre Aminogruppen vom TyP-CH2N(CH3I2 und in der zweiten Stufe quartäre Ammoniumgruppen vom Typ-CH2-[-N-(CH3)3]OH.According to the invention this is achieved by 5-60Ma .-% NMMO-containing aqueous solutions miteinerGeschwindigkeitvon 5-30cm / min and einerTemperaturvon 10-60 0 C filled with styrene-divinylbenzene copolymer exchange columns happen. These contain in the first stage tertiary amino groups of TyP-CH 2 N (CH 3 I 2 and in the second stage quaternary ammonium groups of the type-CH 2 - [- N- (CH 3 ) 3 ] OH. Ausführungsbeispieleembodiments Die Erfindung soll nachstehend an Beispielen erläutert werden.The invention will be explained below by way of examples. Beispiel 1example 1 Spinnbadlösung aus der Cellulosefaserstoffregenerierung mit 20 Ma.-% NMMNO wird bei 200C und einer Geschwindigkeit von 20 cm/m in über Austauschersäulen geleitet, die mit Styren-Divinylbenzen-Copolymerisat gefüllt sind. In der ersten Stufe enthält das Copolymerisat als wirksame Gruppe-CH2-N(CH3)2 (zum Beispiel Wofatit AD42) und in zweiter Stufe entsprechend die Gruppe-CH2-N(CH3I3 OH (zum Beispiel Wofatit SZ30). Die Aktivierung der Säulen erfolgt mit 3masse%igen Natriumhydroxid-Lösungen, die Regenerierung mit Lösungen, die 3Ma.-% Natriumhydroxid und 10Ma.-% Kochsalz enthalten. Die durch NMMNO-Zersetzungsprodukte bei Beginn der Reinigung dunkel gefärbte Lösung ist nach Passieren der ersten Stufe hellbraun bis gelb und nach Passieren der zweiten Stufe hellgelb bis wasserklar.Spunbath solution from the Zellstofffaserstoffregenerierung with 20 wt .-% NMMNO is passed at 20 0 C and a speed of 20 cm / m in exchange columns, which are filled with styrene-divinylbenzene copolymer. In the first stage, the copolymer contains as active group -CH 2 -N (CH 3 ) 2 (for example Wofatit AD42) and in the second stage correspondingly the group -CH 2 -N (CH 3 I 3 OH (for example Wofatit SZ30) Activation of the columns is carried out with 3% sodium hydroxide solutions, regeneration with solutions containing 3% sodium hydroxide and 10% sodium chloride by volume Stage light brown to yellow and after passing through the second stage light yellow to water clear. Beispiel 2Example 2 Spinnbadlösungen aus der Cellulosefolieregenerierung mit 52 Ma.-% NMMNO werden bei Temperaturen von 50—550C und einer Geschwindigkeit von 10cm/min über Austauschersäulen geleitet, die analcv Beispiel 1 gefüllt sind. Die gereinigte Lösung ist hellgelb und frei von Stabilisatoren, die während der Polymerverarbeitung zugegeben wurden und bei der Polymerregenerierung in das Spinnbad gelangten.Spinning bath solutions from the Zellulosefolieregenerierung with 52 wt .-% NMMNO are passed at temperatures of 50-55 0 C and a speed of 10cm / min on exchanger columns, the analc v Example 1 are filled. The purified solution is light yellow and free of stabilizers added during polymer processing and entering the spin bath upon polymer regeneration.
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