DD249190B5 - Process for the purification of decalinic acid - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von durch organische Substanzen verunreinigte Entfallsalzsauren, die aus organischen Chlonerungsprozessen, ζ B der Umsetzung von aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Chlor stammen, und einer weiteren Verwendung in der Industrie zugeführt werden sollen Bei organischen Chlonerungsprozessen fallen beträchtliche Mengen Entfallsalzsauren an, die durch Chlonerungsprodukte und häufig auch durch die zur Chlorierung eingesetzten Ausgangsprodukte mehr oder weniger verunreinigt sind Diese organischen Verunreinigungen mindern die Qualität der Salzsaure und schranken ihre Einsatzmoglichkeiten stark ein Um derartige Entfallsalzsauren aus der organischen Chlorierung einer entsprechenden Weiterverwendung in der Industrie zufuhren zu können, müssen die verunreinigenden organischen Stoffe möglichst quantitativ entfernt werden Bei den organischen Verunreinigungen handelt es sich in der Regel um aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe und um deren chlorhaltige Derivate Zur Entfernung der organischen Verunreinigungen aus Entfallsalzsauren existieren im wesentlichen folgende Verfahren, auf die in einem kürzlich erschienenen Fachartikel (Schulze, J , Weiser, M , Chem Ind 37 [1985] 7, 481-485) eingegangen wirdThe invention relates to a process for the purification of decalinic acid contaminated by organic substances, which come from organic Chlonerungsprozessen, der B of the reaction of aliphatic or aromatic hydrocarbons with chlorine, and to be supplied for further use in the industry in organic Chlonerungsprozessen incurred considerable amounts of decalinic acids , which are more or less contaminated by Chlonerungsprodukte and often by the starting materials used for chlorination These organic impurities reduce the quality of hydrochloric acid and limit their potential applications strong in order to be able to feed such decalcifying acids from organic chlorination of a corresponding re-use in the industry the contaminating organic substances are removed as quantitatively as possible. The organic impurities are usually aliphatic or aromatic Koh In order to remove the organic impurities from decalinic acids, there are essentially the following processes, which are dealt with in a recently published article (Schulze, J, Weiser, M, Chem Ind 37 [1985] 7, 481-485)
1 Austreiben der organischen Stoffe1 expulsion of organic matter
2 Adiabatische Reinigung2 Adiabatic cleaning
3 Adsorption der organischen Substanzen an Aktivkohle3 adsorption of the organic substances on activated carbon
Beim Austreiben oder Strippen der organischen Substanzen aus Salzsaure mittels eines Inertgas- oder HCI-Gasstromes können nur fluchtige Substanzen entfernt werden Besonders nachteilig an diesem Verfahren ist die Notwendigkeit einer nachgeschalteten Stufe, um aus dem Gasstrom die organischen Verunreinigungen durch Ausfrieren oder andere geeignete Reinigungsoperationen abzutrennen und evtl zurückzugewinnenIn stripping or stripping the organic substances from hydrochloric acid by means of an inert gas or HCl gas stream only volatile substances can be removed A particular disadvantage of this method is the need for a downstream stage to separate from the gas stream, the organic contaminants by freezing or other suitable cleaning operations, and possibly recover
Nachteilig an den adiabatischen Reinigungsverfahren, wie es ζ B in der DD-PS 59 778 beschrieben wird, ist vor allem der erforderliche hohe Energieaufwand, da praktisch die gesamte Salzsaure abdestilliert und wieder absorbiert werden muß. Das energetisch gunstiger einzuschätzende Adsorptionsverfahren mit granulierter Aktivkohle weist die folgenden Nachteile auf, die hauptsächlich durch die bekannten Aktivkohleeigenschaften hervorgerufen werdenA disadvantage of the adiabatic purification process, as described in DD-PS 59 778, is above all the required high expenditure of energy, since practically all of the hydrochloric acid has to be distilled off and absorbed again. The energetically favorable adsorption process with granulated activated carbon to be assessed has the following disadvantages, which are mainly caused by the known activated carbon properties
1 Ungenügende mechanische Festigkeit1 Insufficient mechanical strength
2 Ungenügende Adsorptionskinetik2 Insufficient adsorption kinetics
3 Fortschreitender Kapazitatsabfall mit zunehmender Zyklenzahl durch irreversible Bindung der organischen Substanzen3 Progressive capacity decrease with increasing number of cycles due to irreversible binding of the organic substances
4 Schlechte Regenenerbarkeit bei Anwendung von Desorptionsmitteln4 Poor regenerability when using desorbents
5 Hohe Verluste durch erforderliche thermische Regenerierung5 High losses due to required thermal regeneration
DD 139 924 vermittelt die Lehre zur Überwindung der Unzulänglichkeiten der Adsorption von org Substanzen an Aktivkohle, diese durch Adsorberharze vorzugsweise makroporose Polystyrol-Divinylbenzol-Copolymerisate zu ersetzen Die breite Anwendbarkeit dieser Stoffe zur Adsorption organischer Bestandteile u a Halogenkohlenwasserstoffen aus wäßrigen Losungen wird betontDD 139 924 teaches the doctrine to overcome the shortcomings of the adsorption of org substances on activated carbon to replace them by Adsorberharze preferably macroporous polystyrene-divinylbenzene copolymers The broad applicability of these substances for the adsorption of organic and halogenated hydrocarbons from aqueous solutions is emphasized
Die bekannten und verfugbaren makroporosen Adsorberharze mit Oberflachen zwischen 300 und 600 m2/g zeigten jedoch beim Einsatz fur die Reinigung ζ B von mit org Bestandteilen verunreinigten aus Chlorierungsprozessen stammender Entfallsalzsauren keine befriedigenden Ergebnisse Nachteile bestanden darin, daß der Reinigungseffekt also die Adsorptionswirkung der bekannten Adsorberharze nicht ausreicht, um eine wiederverwertbare Salzsaure zu erhalten Bereits nach wenigen Adsorptionszyklen betragt der Schlupf mehr als 1 % Außerdem ist die Regeneration der bekannten makroporosen Adsorberharze technisch aufwendig und kostspielig, da diese bei der Regeneration mit Wasserdampf hydrophob werdenHowever, the known and available macroporous adsorber resins having surface areas of between 300 and 600 m 2 / g showed no satisfactory results when used for cleaning B of contaminated salt acids originating from chlorination processes contaminated with org constituents. Disadvantages consisted of the fact that the cleaning effect was the adsorption effect of the known adsorber resins insufficient to obtain a reusable hydrochloric acid Slip is more than 1% after only a few adsorption cycles In addition, the regeneration of the known macroporous adsorber resins is technically complicated and costly, since they become hydrophobic during regeneration with water vapor
Die durch Stand der Technik charakterisierten Verfahren und die bekannten nichtionogenen makroporosen Adsorberharze weisen erhebliche Nachteile auf, so daß das Problem der Reinigung von Entfallsalzsaure von organischen Substanzen nicht befriedigend gelost istThe processes characterized by the prior art and the known non-ionic macroporous adsorber resins have considerable disadvantages, so that the problem of purifying decalinic acid from organic substances is not solved satisfactorily
Das Ziel der Erfindung besteht dann, die Mangel der bisher bekannten technischen Losungen zu beseitigen und eine ökonomisch gunstigere und effektivere Abtrennung organischer Verunreinigungen aus Entfallsalzsauren zu gewährleisten und dafür geeignete Adsorberharze zu findenThe object of the invention is then to eliminate the deficiency of the technical solutions known hitherto and to ensure an economically more favorable and more effective separation of organic impurities from decalinic acids and to find suitable adsorber resins for this purpose
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein apparativ einfaches Verfahren zur Abtrennung von organischen Stoffen aus Entfallsalzsauren mittels Adsorptionsmittel aufzuzeigen, das gleichzeitig gestattet, die organischen Stoffe zurückzugewinnen Überraschenderweise wurde gefunden, daß man Entfallsalzsauren mit Hilfe von hochporosen, hydrophilen Adsorberharzen, hergestellt nach DD 249 703, mit einer inneren Oberflache von über 800 m2/g, vorzugsweise von 1000 bis 1600 m2/gThe invention has the object of demonstrating a simple apparatus method for the separation of organic substances from decalcified acids by means of adsorbent, which simultaneously allowed to recover the organic substances Surprisingly, it was found that decalinic acids with the help of highly porous, hydrophilic adsorbent resins, prepared according to DD 249 703 , with an inner surface of more than 800 m 2 / g, preferably from 1000 to 1600 m 2 / g
vollständig von als organische Verunreinigungen vorliegenden aliphatischen, aromatischen und/oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, befreien kann, indem die Entfallsalzsaure in einem Reaktor mit einer Füllung des Adsorberharzes in Kontakt gebracht wird, ζ B über ein in einer Filtersaule angeordnetes Bett des Adsorberharzes im Auf- oder Abstrom geleitet wird, wobei die organischen Inhaltsstoffe adsorptiv gebunden und nach Erschöpfung des Harzes durch Überleiten von Wasserdampf oder geeigneten Chemikalienlosungen wieder desorbiert werden Nach Kondensation des bei der bevorzugten Desorption mit Wasserdampf anfallenden Dampfgemischs werden die desorbierten organischen Substanzen durch einfaches Abscheiden zurückgewonnen, da Wasser mit Kohlenwasserstoffen oder Halogenkohlenwasserstoffen nicht mischbar ist Bei den erfindungsgemaß verwendeten Adsorberharzen handelt es sich um hochporose hydrophile, durch Nachvernetzung von Styren-Divinylbenzen-Copolymeren hergestellte Adsorberharze mit einer inneren Oberflache von 800 bis 1600 m2/g (ζ Β Wofatit Y77), die nach DD 249 703 hergestellt werden könnencompletely free from present as organic impurities aliphatic, aromatic and / or chlorinated hydrocarbons, by the decalinic acid is brought in a reactor with a filling of the adsorber in contact, ζ B via a arranged in a Filteraule bed of the adsorber in the up or down flow After condensation of the vapor mixture obtained in the preferred desorption with steam, the desorbed organic substances are recovered by simple precipitation, since water with hydrocarbons or. is recovered by adsorption and after the depletion of the resin by desorbing water vapor or suitable chemical solutions The adsorbent resins used according to the invention are highly adsorbed hydrophilic adsorber resins prepared by post-crosslinking of styrene-divinylbenzene copolymers an inner surface of 800 to 1600 m 2 / g (ζ Β Wofatit Y77), which can be prepared according to DD 249 703
Auf Grund ihrer hochporosen Struktur und der sehr großen inneren Oberflache weisen die erfindungsgemaß verwendeten Adsorberharze eine sehr hohe Arbeitsgeschwindigkeit und eine überragende Adsorptionskapazitat auf Daher können nach dem erfindungsgemaßen Verfahren selbst Entfallsalzsauren mit hohen Gehalten an organischen Verunreinigungen bei großen spezifischen Belastungen des Adsorberpolymeren gereinigt werden, ohne daß ein merklicher Restgehalt an organischen Substanzen in der gereinigten Salzsaure nachweisbar istDue to their highly porous structure and the very large inner surface, the adsorbent resins used according to the invention have a very high operating speed and outstanding adsorption capacity. Thus, according to the process of the present invention, decalinic acids with high contents of organic impurities can be purified at high specific loads of the adsorber polymer without a noticeable residual content of organic substances in the purified hydrochloric acid is detectable
Die vorteilhafte Wirkung der erfindungsgemaß verwendeten Adsorberpolymeren, war nicht vorhersehbar und daher überraschend, da die bisher bekannten makroporosen Adsorberpolymere auf der Basis von vernetzten Styren-, Ethylvinylbenzen-, Divinylbenzen- oder Acrylsaurederivaten, die über innere Oberflachen von etwa 300 bis 600 m2/g verfugen und deren Brauchbarkeit zur Entfernung von organischen Stoffen, ζ B Phenolen, aromatischen Kohlenwasserstoffen oder Halogenkohlenwasserstoffen aus chemischen Abwassern bekannt geworden ist, bei der Entfernung organischer Verunreinigungen aus Entfallsalzsaure keine technisch verwertbare Wirkung zeigen Die hohe Adsorptionskapazitat und leichte Regenerierbarkeit der bevorzugten Adsorberharze sind die Voraussetzung fur eine ökonomische Ruckgewinnung der adsorbierten organischen Stoffe Hierbei kommt dem Einsatz von Wasserdampf eine verfahrensbestimmende Bedeutung zu Durch Kondensation des anfallenden Gemisches aus organischen Dampfen und Wasserdampf erhalt man nach Abscheidung der organischen Phase die organischen Substanzen zurück, wahrend die wäßrige Phase in die Absorptionsstufe oder in die aufbereitete Entfallsalzsaure zurückgeführt wird Damit erhalt man ein abwasserfreies Reinigungs- und Ruckgewinnungsverfahren, das in höchstem Maße den heutigen strengen Forderungen des Umweltschutzes Rechnung tragtThe advantageous effect of the adsorbent polymers used according to the invention was unpredictable and therefore surprising, since the previously known macroporous adsorber polymers based on crosslinked styrene, ethylvinylbenzene, divinylbenzene or Acrylsaurederivaten, the inner surfaces of about 300 to 600 m 2 / g and their usefulness for the removal of organic substances, Phen B phenols, aromatic hydrocarbons or halogenated hydrocarbons from chemical wastewater has become known in the removal of organic impurities from decalinic acid no technically exploitable effect The high adsorption capacity and easy regenerability of the preferred adsorber resins are the prerequisite an economic recovery of the adsorbed organic substances Here, the use of steam has a process-determining importance by condensation of the resulting mixture of organic vapor and water vapor he to hold back after the deposition of the organic phase, the organic substances, while the aqueous phase is returned to the absorption stage or in the processed decalinic acid This is obtained a wastewater-free cleaning and recovery process that meets today's stringent requirements of environmental protection to the highest degree
Zur Regenerierung der erfindungsgemaß verwendeten Adsorberharze werden allgemein nur 1 bis 2 Volumenteile Wasser als Niederdruckdampf bezogen auf das eingesetzte Harzvolumen benotigt Die Regenerierzeit betragt nur 20 bis 120 Minuten Daraus resultiert ein besonders energetischer Vorteil des erfindungsgemaßen Verfahrens, da weiter keine thermische Energie benotigt wirdFor regeneration of the adsorbent resins used according to the invention, generally only 1 to 2 parts by volume of water are required as low-pressure steam based on the volume of resin used. The regeneration time is only 20 to 120 minutes. This results in a particularly energetic advantage of the process according to the invention since further no thermal energy is required
Es ist auch möglich, die Desorption der am Adsorberharz gebundenen organischen Stoffen mittels organischer Losungsmittel, ζ B Alkoholen oder Ketonen, vorzunehmen Das Losungsmittel wird dann aus dem erhaltenen Regenerat durch einfaches Abtreiben fur eine Kreislauffuhrung zurückgewonnen, wahrend im Ruckstand die aus der Entfallsalzsaure abgetrennten organischen Substanzen zurückbleiben Dieses Regenerierverfahren benotigt zwar mehr Energie als die Desorption mit Wasserdampf, liegt aber energetisch immer noch gunstiger als die Regenerierverfahren von Aktivkohle Ein weiterer Vorteil ergibt sich aus der überlegenen mechanischen Festigkeit der Adsorberpolymere auf der Basis von vernetzten Styren-Divinylbenzen-Copolymeren gegenüber Aktivkohlen Es ist hinlänglich bekannt, daß ζ B funktionalisierte Styren-Divinylbenzen-Copolymere als Ionenaustauscherharze an vielen Stellen der Industrie eingesetzt werden und eine durchschnittliche Lebensdauer von etwa fünf bis 20 Jahren aufweisen, wahrend Aktivkohle bei jeder Regenerierung einen beträchtlichen Masseverlust erfahrt, der bis zu 30 % betragen kannIt is also possible to carry out the desorption of the organic substances bound to the adsorber resin by means of organic solvents, B alcohols or ketones. The solvent is then recovered from the resulting regenerate by simple stripping for circulation, while in the residue the organic substances separated from the decalinic acid acid Although this regeneration process requires more energy than the desorption with water vapor, but is energetically still cheaper than the regeneration of activated carbon Another advantage arises from the superior mechanical strength of the adsorbent polymers based on crosslinked styrene-divinylbenzene copolymers over activated carbons Es ist It is well known that B functionalized styrene-divinylbenzene copolymers are used as ion exchange resins in many industrial applications and have an average life of about five to 20 years end activated carbon will experience a significant loss of mass with each regeneration, which can be up to 30%
Über ein in einer zylindrischen Filtersaule (Durchmesser 200 mm, zyl Mantelhohe 1200 mm) angeordnetes Bett aus 30 I Wofatit Y77 und einer inerten Deckschicht aus 3 I Wofatit UD90 wurde im Aufstrom (Schwebefestbett) bei 20 0C und einer Fließgeschwindigkeit von 5 bis 6 m/h eine 33 bis 35%ige Entfallsalzsaure mit einem Gehalt von 300 mg Methylenchlorid je kg Gesamtsaure und 30 mg Chloroform je kg Gesamtsaure geleitet Die am oberen Saulenende abgenommene gereinigte Salzsaure wurde auf ihren Gehalt an Chlororganica geprüft Bei einem Anstieg des Gehaltes an Methylenchlorid auf 3 mg/l (1 % Schlupf) in der gereinigten Saure wurde die Zufuhr der Entfallsalzsaure unterbrochen und mit 2 Volumenteilen Wasser im Abstrom die Säule gespult Danach wurde die Säule im Abstrom innerhalb von 40 min mit 25 kg Wasserdampf bei einer Temperatur von 130 0C beaufschlagt Das am unteren Ende der Filtersaule austretende Gemisch aus Wasserdampf, Methylenchlorid und Chloroform wurde über einen Kuhler kondensiert und die organische Phase mittels eines Abscheiders von der wäßrigen Phase getrenntAbout one in a cylindrical Filtersaule (diameter 200 mm, cylindrical jacket High 1200 mm) arranged bed of 30 I Wofatit Y77 and an inert layer of 3 I Wofatit UD90 was upflow (floating fixed bed) at 20 0 C and a flow rate of 5 to 6 m / h a 33 to 35% decalinic acid acid with a content of 300 mg of methylene chloride per kg of total acid and 30 mg of chloroform per kg of total acid passed the purified at the upper end of the column purified hydrochloric acid was tested for their content of chlorinated organics in an increase in the content of methylene chloride to 3 mg / l (1% slip) in the purified acid, the supply of the decomposed acid was interrupted and the column was rinsed with 2 volumes of water in the effluent. The column was then treated in the outflow within 40 min with 25 kg of steam at a temperature of 130 0 C. The mixture of water vapor, methylene chloride and chloroform emerging at the lower end of the filter column was condensed over a cooler iert and the organic phase separated by means of a separator of the aqueous phase
Nach der Desorption wurde die Absorptionssäule wieder mit Entfallsalzsäure im Aufstrom beaufschlagt. Nachfolgende Tabelle gibt die Versuchsergebnisse von zwei aufeinander folgenden Zyklen wieder:After desorption, the absorption column was again charged with decalinic acid in an upflow. The following table shows the test results of two consecutive cycles:
n.n. = nicht nachweisbar (Nachweisgrenze des Analyseverfahrens 0,5 mg/kg)N. N. = not detectable (detection limit of the analytical method 0.5 mg / kg)
Über ein in einer Laborsäule (Durchmesser 25 mm, zyl. Mantelhöhe 1000 mm) angeordnetes Bett aus 300 ml Wofatit Y77 wurde im Abstrom bei 20 0C und einer Fließgeschwindigkeit von 4 bis 5 m/h eine 32%ige Entfallsalzsäure mit einem Benzengehalt von 2000 mg/kg und einem Chlorbenzengehalt von 200 mg/kg geleitet. Die im Säulenablauf erhaltene gereinigte Entfallsalzsäure wurde in regelmäßigen Abständen auf ihren Benzen- und Chlorbenzengehalt untersucht. In den ersten 245 aufgegangenen Volumenteilen lagen der Benzen- und Chlorbenzengehalt unter der Nachweisgrenze des angewandten Analyseverfahrens (Gaschromatographie), d. h. unter 0,5 mg/kg Chlorbenzen. Erst nach 246 Volumenteilen wurde ein Benzengehalt von 5 mg/kg gemessen, der Chlorbenzengehalt lag weiterhin unter der Nachweisgrenze. Nach 252 Volumenteilen lagen der Benzengehalt bei 20 mg/kg und der Chlorbenzengehalt bei 2 mg/kg, d. h. jeweils bei etwa 1 % Schlupf. An diesem Punkt wurde die Beaufschlagung der Säule unterbrochen und die Entfallsalzsäure mit 2 Volumenteilen Wasser im Abstrom herausgespült. Durch Behandlung der Säule mit 300 g Wasserdampf (Temperatur 130 "C) im Abstrom innerhalb von 25 min und nachfolgender Kondensation des Gemisches aus Wasserdampf und organischen Dämpfen wurden 160 g Benzen und 15 g Chlorbenzen desorbiert. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur konnte die Säule erneut zur Reinigung der Entfallsalzsäure eingesetzt werden.About one in a laboratory column (diameter 25 mm, cyl. Mantle height 1000 mm) arranged bed of 300 ml Wofatit Y77 was in the effluent at 20 0 C and a flow rate of 4 to 5 m / h, a 32% Entfallsalzsäure with a benzene content of 2,000 passed mg / kg and a chlorobenzene content of 200 mg / kg. The purified decalinic acid obtained in the column effluent was examined at regular intervals for its benzene and chlorobenzene content. In the first 245 volumes of the benzen and Chlorbenzengehalt were below the detection limit of the applied analytical method (gas chromatography), ie less than 0.5 mg / kg of chlorobenzene. Only after 246 parts by volume of a benzene content of 5 mg / kg was measured, the chlorobenzene content was still below the detection limit. After 252 parts by volume, the benzene content was 20 mg / kg and the chlorobenzene content was 2 mg / kg, ie each with about 1% slippage. At this point, the column was purged and the decalinic acid was flushed out with 2 volumes of water in the effluent. 160 g of benzene and 15 g of chlorobenzene were desorbed by treatment of the column with 300 g of steam (temperature 130 ° C.) in the course of 25 minutes and subsequent condensation of the mixture of steam and organic vapors the decalinic acid are used.
Claims (3)
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| DD29054886A DD249190B5 (en) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | Process for the purification of decalinic acid |
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| DD29054886A DD249190B5 (en) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | Process for the purification of decalinic acid |
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Family Applications (1)
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