DD249190A1 - PROCESS FOR CLEANING DEPOSITORY ACID - Google Patents
PROCESS FOR CLEANING DEPOSITORY ACID Download PDFInfo
- Publication number
- DD249190A1 DD249190A1 DD29054886A DD29054886A DD249190A1 DD 249190 A1 DD249190 A1 DD 249190A1 DD 29054886 A DD29054886 A DD 29054886A DD 29054886 A DD29054886 A DD 29054886A DD 249190 A1 DD249190 A1 DD 249190A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- acid
- organic
- organic substances
- decalinic
- cleaning
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von durch organische Substanzen verunreinigte Salzsaeureloesungen, die aus organischen Chlorierungsprozessen, z. B. der Umsetzung von aliphatische oder aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Chlor stammen, und einer weiteren Verwendung in der Industrie zugefuehrt werden sollen. Die Reinigung erfolgt dadurch, dass die Entfallsalzsaeure mit hydrophilen, durch Nachvernetzung von Styren-Divinylbenzen-Copolymeren hergestellten Adsorberharzen mit einer inneren Oberflaeche von 800 bis 1 600 m2/g in Kontakt gebracht wird und die adsorptiv gebundenen organischen Substanzen durch Anwendung eines Desorptionsmittels, vorzugsweise Wasserdampf wieder zurueckgewonnen werden.The invention relates to a method for the purification of contaminated by organic substances hydrochloric acid solutions resulting from organic chlorination processes, eg. B. the reaction of aliphatic or aromatic hydrocarbons with chlorine, and to be supplied to a further use in the industry. The cleaning takes place in that the decalinic acid is brought into contact with hydrophilic adsorber resins produced by post-crosslinking of styrene-divinylbenzene copolymers having an inner surface of 800 to 1,600 m 2 / g and the adsorptively bound organic substances by using a desorbent, preferably water vapor be recovered again.
Description
Anwendungsgebiet der ErfindungField of application of the invention
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von durch organische Substanzen verunreinigten Salzsäurelösungen, die aus organischen Chlorierungsprozessen, z. B. der Umsetzung von aliphatischen oder aromatischen Kohlenwasserstoffen mit Chlor stammen, und einer weiteren Verwendung in der Industrie zugeführt werden sollen.The invention relates to a method for the purification of contaminated by organic substances hydrochloric acid solutions from organic chlorination processes, for. B. the reaction of aliphatic or aromatic hydrocarbons with chlorine, and to be supplied for further use in the industry.
Bei organischen Chlorierungsprozessen fallen beträchtliche Mengen Salzsäure an, die durch Chlorierungsprodukte und häufig auch durch die zur Chlorierung eingesetzten Ausgangsprodukte mehr oder weniger verunreinigt ist. Diese organischen Verunreinigungen mindern die Qualität der Salzsäure und schränken ihre Einsatzmöglichkeiten stark ein. Um derartige Entfallsäuren aus der organischen Chlorierung einer entsprechenden Weiterverwendung in der Industrie zuführen zu können, müssen die verunreinigenden organischen Stoffe möglichst quantitativ entfernt werden. Bei den organischen Verunreinigungen handelt es sich in der Regel um aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe und um deren chlorhaltige Derivate. Zur Entfernung der organischen Verunreinigungen aus Entfallsalzsäure existieren im wesentlichen folgende Verfahren, auf die in einem kürzlich erschienen Fachartikel (Schulze, J., Weiser, M., Chem.lnd. 37 [1985] 7,481-485 eingegangen wird:In organic chlorination processes considerable amounts of hydrochloric acid accumulate, which is more or less contaminated by chlorination products and often also by the starting materials used for the chlorination. These organic impurities reduce the quality of the hydrochloric acid and severely limit its possible uses. In order to be able to supply such decomposition acids from organic chlorination to a corresponding further use in industry, the contaminating organic substances must be removed as quantitatively as possible. The organic impurities are usually aliphatic or aromatic hydrocarbons and their chlorine-containing derivatives. To remove the organic impurities from decalinic acid, there are substantially the following processes reported in a recent paper (Schulze, J., Weiser, M., Chem., 37: 7481-485 (1985):
1. Austreiben der organischen Stoffe1. expulsion of organic matter
2. Adiabatische Reinigung2. Adiabatic cleaning
3. Adsorption der organischen Substanzen an Aktivkohle3. Adsorption of organic substances to activated carbon
Beim Austreiben oder Strippen der organischen Substanzen aus Salzsäure mittels eines Inertgas- oder HCI-Gasstromes können nur flüchtige Substanzen entfernt werden. Besonders nachteilig an diesem Verfahren ist die Notwendigkeit einer nachgeschalteten Stufe, um aus dem Gasstrom die organischen Verunreinigungen durch Ausfrieren oder andere geeignete Reinigungsoperationen abzutrennen und evtl. zurückgewinnen.When expelling or stripping the organic substances from hydrochloric acid by means of an inert gas or HCI gas stream only volatile substances can be removed. A particular disadvantage of this method is the need for a downstream stage to separate from the gas stream, the organic impurities by freezing or other suitable cleaning operations and possibly recover.
Nachteilig an den adiabatischen Reinigungsverfahren, wie es z. B. in der DD-PS 59778 beschrieben wird, ist vor allem der erforderliche hohe Energieaufwand, da praktisch die gesamte Salzsäure abdestilliert und wieder absorbiert werden muß. Das energetisch günstiger einzuschätzende Adsorptionsverfahren mit granulierter Aktivkohle weist die folgenden Nachteile auf, die hauptsächlich durch die bekannten Aktivkohleeigenschaften hervorgerufen werden:A disadvantage of the adiabatic purification process, as z. As described in DD-PS 59778, especially the required high energy consumption, since virtually all of the hydrochloric acid must be distilled off and absorbed again. The energetically more favorable adsorption process with granulated activated carbon has the following disadvantages, which are mainly caused by the known activated carbon properties:
1. Ungenügende mechanische Festigkeit1. Insufficient mechanical strength
2. Ungenügende Adsorptionskinetik2. Insufficient adsorption kinetics
3. Fortschreitender Kapazitätsabfall mit zunehmender Zyklenzahl durch irreversible Bindung der organischen Substanzen3. Progressive capacity decrease with increasing number of cycles due to irreversible binding of the organic substances
4. Schlechte Regenerierbarkeit bei Anwendung von Desorptionsmitteln4. Poor recoverability when using desorbents
5. Hohe Verluste durch erforderliche thermische Regenerierung5. High losses due to required thermal regeneration
Alle an den Stand der Technik charakterisierenden Verfahren weisen also erhebliche Nachteile auf, so daß das Problem der Reinigung von Entfallsalzsäure von organischen Substanzen bisher nicht befriedigend gelöst ist.All of the prior art characterizing methods thus have significant disadvantages, so that the problem of the purification of decalinic acid from organic substances has not been satisfactorily solved.
Das Ziel der Erfindung besteht darin, die Mängel der bisher bekannten technischen Lösungen zu beseitigen und eine ökonomisch günstigere und effektive Abtrennung organischer Verunreinigungen aus Entfallsalzsäure zu gewährleisten.The object of the invention is to eliminate the shortcomings of the hitherto known technical solutions and to ensure an economically more favorable and effective separation of organic impurities from decalinic acid.
Wesen der ErfindungEssence of the invention
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein apparativ einfaches Verfahren zur Abtrennung von organischen Stoffen aus Entfallsalzsäurelösungen mittels Adsorptionsmitteln aufzuzeigen, das gleichzeitig gestattet, die organischen Stoffe zurückzugewinnen.The invention has the object of demonstrating a simple apparatus method for the separation of organic substances from decalinic acid solutions by means of adsorbents, which at the same time allows to recover the organic matter.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß man Entfallsalzsäurelösungen mit Hilfe von Adsorberharzen mit einer inneren Oberfläche von über 800 m2/g, vorzugsweise von 1 000 bis 1 600 m2/g vollständig von als organische Verunreinigungen vorliegenden aliphatischen, aromatischen und/oder chlorierten Kohlenwasserstoffen, befreien kann, indem die Entfallsalzsäure in einem Reaktor mit einer Füllung des Adsorberharzes in Kontakt gebracht wird, z. B. über ein in einer Filtersäule angeordnetes Bett des Adsorberharzes im Auf- und Abstrom geleitet wird, wobei die organischen Inhaltsstoffe adsorptiv gebunden und nach Erschöpfung des Harzes durch Überleiten von Wasserdampf oder geeigneten Chemikalienlösungen wieder desorbiert werden. Nach Kondensation des bei der bevorzugten Desorption mit Wasserdampf anfallenden Dampfgemisches werden die desorbierten organischen Substanzen durch einfaches Abscheiden zurückgewonnen, da Wasser mit Kohlenwasserstoffen oder Halogenkohlenwasserstoffen nicht mischbar ist.Surprisingly, it has been found that decalinic acid solutions are completely freed of aliphatic, aromatic and / or chlorinated hydrocarbons present as organic impurities with the aid of adsorber resins having an internal surface area of more than 800 m 2 / g, preferably from 1,000 to 1,600 m 2 / g can be brought by the decalcifying acid in a reactor with a filling of the adsorber resin in contact, for. B. is passed over an arranged in a filter column bed of the adsorbent resin in the upflow and downflow, the organic ingredients are adsorptively bound and desorbed after exhaustion of the resin by passing water vapor or suitable chemical solutions again. After condensation of the steam mixture obtained in the preferred desorption with steam, the desorbed organic substances are recovered by simple separation, since water is immiscible with hydrocarbons or halogenated hydrocarbons.
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Adsorberharzen handelt es sich um hydrophile, durch Nachvernetzung von Styren-Divinylbenzen-Copolymeren hergestellte Adsorberharze mit einer inneren Oberfläche von 800 bis 1 600m2/g (z.B.The adsorbent resins used according to the invention are hydrophilic adsorber resins produced by post-crosslinking of styrene-divinylbenzene copolymers and having an internal surface area of 800 to 1,600 m 2 / g (eg
Wofatit Y 77).Wofatit Y 77).
Aufgrund ihrer offenporigen Struktur und sehr großen inneren Oberflächen weisen die erfindungsgemäß verwendeten Adsorberharze eine sehr hohe Arbeitsgeschwindigkeit und eine überragende Adsorptionskapazität auf. Daher können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren selbst Entfallsalzsäuren mit hohen Gehalten an organischen Verunreinigungen bei großen spezifischen Belastungen des Adsorberpolymeren gereinigt werden, ohne daß ein merklicher Restgehalt an organischen Substanzen in der gereinigten Salzsäure nachweisbar ist.Due to their open-pored structure and very large internal surfaces, the adsorbent resins used according to the invention have a very high working speed and a superior adsorption capacity. Therefore, according to the process of the invention even decalinic acids can be purified with high levels of organic impurities at high specific loads of Adsorberpolymeren without a noticeable residual content of organic substances in the purified hydrochloric acid is detectable.
Die Anwendbarkeit der erfindungsgemäß verwendeten Adsorberpoylmeren ist nicht vorhersehbar und überraschend, da die bisher bekannten Adsorberpolymere auf der Basis von vernetzten Styren-, Ethylvinylbenzen-, Divinylbenzen- oder Acrylsäurederivaten, die über innere Oberflächen von etwa 300 bis 600m2/g verfugen und deren Brauchbarkeit zur Entfernung von organischen Stoffen, z. B. Phenolen, aromatischen Kohlenwasserstoffen oder Halogenkohlenwasserstoffen aus chemischen Abwässern bekannt geworden ist, bei der Entfernung organischer Verunreinigungen aus Entfallsalzsäure keine technisch verwertbare Wirkung zeigen.The applicability of the Adsorberpoylmeren used in the invention is unpredictable and surprising, since the previously known adsorbent polymers based on crosslinked styrene, ethylvinylbenzene, divinylbenzene or acrylic acid derivatives having inner surfaces of about 300 to 600m 2 / g and their usefulness to Removal of organic matter, eg. As phenols, aromatic hydrocarbons or halogenated hydrocarbons from chemical effluents has become known in the removal of organic impurities from decalcifying show no technically exploitable effect.
Die hohe Adsorptionskapazität und leichte Regenerierbarkeit der bevorzugten Adsorberharze sind die Voraussetzung für eine ökonomische Rückgewinnung der adsorbierten organischen Stoffe. Hierbei kommt dem Einsatz von Wasserdampf eine verfahrensbestimmende Bedeutung zu. Durch Kondensation des anfallenden Gemisches aus organischen Dämpfen und Wasserdampf erhält man nach Abscheidung der organischen Phase die organischen Substanzen zurück, während die wäßrige Phase in die Absorptionsstufe oder in die aufbereitete Entfallsalzsäure zurückgeführt wird. Damit erhält man ein völlig abwasserfreies Reinigungs- und Rückgewinnungsverfahren, das in höchstem Maße den heutigen strengen Forderungen des Umweltschutzes Rechnung trägt.The high adsorption capacity and easy regenerability of the preferred adsorber resins are the prerequisite for an economic recovery of the adsorbed organic substances. Here, the use of steam has a process-determining importance. By condensation of the resulting mixture of organic vapors and water vapor obtained after deposition of the organic phase, the organic substances, while the aqueous phase is recycled to the absorption stage or in the treated decalinic acid. This results in a completely wastewater-free cleaning and recovery process that meets today's stringent requirements of environmental protection in the highest degree.
Zur Regenerierung der erfindungsgemäß verwendeten Adsorberharze werden allgemein nur 1 bis 2 Volumenteile Wasser als Niederdruckdampf bezogen und auf das eingesetzte Harzvolumen benötigt. Die Regenerierzeit beträgt nur 20 bis 120 Minuten.For the regeneration of the adsorbent resins used according to the invention, generally only 1 to 2 parts by volume of water are referred to as low-pressure steam and required for the volume of resin used. The regeneration time is only 20 to 120 minutes.
Daraus resultiert ein besonders energetischer Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens, da weiter keine thermische Energie benötigt wird.This results in a particularly energetic advantage of the method according to the invention, since further no thermal energy is needed.
Es ist auch möglich, die Desorption der am Adsorberharz gebundenen organischen Stoffen mittels organischer Lösungsmittel,It is also possible to desorb the organic substances bound to the adsorber resin by means of organic solvents,
z. B. Alkoholen oder Ketonen, vorzunehmen. Das Lösungsmittel wird dann aus dem erhaltenen Regenerat durch einfaches Abtreiben für eine Kreislaufführung zurückgewonnen, während im Rückstand die aus der Entfallsalzsäure abgetrennten organischen Substanzen zurückbleiben. Dieses Regenerierverfahren benötigt zwar mehr Energie als die Desorption mit Wasserdampf, liegt aber energetisch immer noch günstiger als die Regenerierverfahren von Aktivkohle.z. As alcohols or ketones to make. The solvent is then recovered from the obtained regenerate by simple stripping for recirculation, while leaving behind in the residue the organic substances separated from the decalinic acid. Although this regeneration requires more energy than the desorption with water vapor, but is still energetically more favorable than the regeneration of activated carbon.
Ein weiterer Vorteil ergibt sich aus der überlegenen mechanischen Festigkeit der Adsorberpolymere auf der Basis von vernetzten Styren-Divinylbenzen-Copolymeren gegenüber Aktivkohlen. Es ist hinlänglich bekannt, daß z.B. funktionalisierte Styren-Divinylbenzen-Copolymere als Ionenaustauscherharze an vielen Stellen der Industrie eingesetzt werden und eine durchschnittliche Lebensdauer von etwa fünf bis 20 Jahren aufweisen, während Aktivkohle bei jeder Regenerierung einen beträchtlichen Masseverlust erfährt, der bis zu 30% betragen kann.Another advantage stems from the superior mechanical strength of adsorber polymers based on crosslinked styrene-divinylbenzene copolymers over activated carbons. It is well known that e.g. functionalized styrene-divinylbenzene copolymers are used as ion exchange resins in many parts of the industry and have an average life of about five to 20 years, while activated carbon undergoes a significant mass loss with each regeneration, which can be up to 30%.
Über ein in einer zylindrischen Filtersäule (Durchmesser 200 mm, zyl. Mantelhöhe 1 200 mm) angeordnetes Bett aus 301 Wofatit Y 77 und einer inerten Deckschicht aus 31 Wofatit UD 90 wurde im Aufstrom (Schwebefestbett) bei 2O0C und einer Fließgeschwindigkeit von 5 bis 6 m/h eine 33 bis35%ige Entfallsalzsäure mit einem Gehalt von 300 mg Methylenchlorid je kg Gesamtsäure und 30 mg Chloroform je kg Gesamtsäure geleitet. Die am oberen Säulenende abgenommene gereinigte Salzsäure wurde auf ihren Gehalt an Chlororganica geprüft. Bei einem Anstieg des Gehaltes an Methylenchlorid auf 3 mg/l (1 % Schlupf) in der gereinigten Säure wurde die Zufuhr der Entfallsalzsäure unterbrochen und mit 2 Volumenteilen Wasser im Abstrom die Säule gespült. Danach wurde die Säule im Abstrom innerhalb von etwa 40 min. mit 25 kg Wasserdampf bei einer Temperatur von 130°C beaufschlagt. Das am unteren Ende der Filtersäule austretende Gemisch aus Wasserdampf, Methylenchlorid und Chloroform wurde über einen Kühler kondensiert und die organische Phase mittels eines Abscheiders von der wäßrigen Phase getrennt.A bed of 301 Wofatit Y 77 arranged in a cylindrical filter column (diameter 200 mm, cylindrical shell height 1 200 mm) and an inert cover layer of 31 Wofatit UD 90 was placed in an upflow (suspended-bed) at 2O 0 C and a flow rate of 5 to 6 m / h a 33 to 35% decalcifying acid with a content of 300 mg of methylene chloride per kg of total acid and 30 mg of chloroform per kg of total acid passed. The purified hydrochloric acid removed at the upper end of the column was tested for its chloroorganic content. When the methylene chloride content increased to 3 mg / l (1% slip) in the purified acid, the feed of the decalinic acid was stopped and the column was purged with 2 volumes of water in the effluent. Thereafter, the column was in the outflow within about 40 min. subjected to 25 kg of steam at a temperature of 130 ° C. The mixture of water vapor, methylene chloride and chloroform emerging at the lower end of the filter column was condensed via a condenser and the organic phase was separated from the aqueous phase by means of a separator.
Nach der Desorption wurde die Adsorptionssäule wieder mit Entfallsalzsäure im Aufstrom beaufschlagt. Nachfolgende Tabelle gibt die Versuchsergebnisse von zwei aufeinander folgenden Zyklen wieder:After desorption, the adsorption column was again charged with decalinic acid in an upflow. The following table shows the test results of two consecutive cycles:
n. n. = nicht nachweisbar (Nachweisgrenze des Analysenverfahrens 0,5 mg/kg)n. n. = undetectable (detection limit of the analytical method 0.5 mg / kg)
Über ein in einer Laborsäule (Durchmesser 25mm, zyl. Mantelhöhe 1 000mm) angeordnetes Bett aus 300ml WofatitY77 wurde im Abstrom bei 2O0C und einer Fließgeschwindigkeit von 4 bis 5 m/h eine 32%ige Entfallsalzsäure mit einem Benzengehalt von 2000mg/kg und einem Chlorbenzengehalt von 200mg/kg geleitet. Die im Säulenablauf erhaltene gereinigte Entfallsalzsäure wurde in regelmäßigen Abständen auf ihren Benzen- und Chlorbenzengehalt untersucht. In den ersten 245 aufgegangenen Volumenteilen lagen der Benzen- und Chlorbenzengehalt unter der Nachweisgrenze des angewandten Analysenverfahrens (Gaschromatographie), d.h. unter 0,5mg/kg Chlorbenzen. Erst nach 246 Volumenteilen wurde ein Benzengehalt von 5mg/kg gemessen, der Chlorbenzengehalt lag weiterhin unter der Nachweisgrenze. Nach 252 Volumenteilen lagen der Benzengehalt bei 20 mg/kg und der Chlorbenzengehalt bei 2 mg/kg, d. h. jeweils bei etwa 1 % Schlupf. An diesem Punkt wurde die Beaufschlagung der Säule unterbrochen und die Entfallsalzsäure mit 2 Volumenteilen Wasser im Abstrom herausgespült. Durch Behandlung der Säule mit 300g Wasserdampf (Temperatur 130°C) im Abstrom innerhalb von 25min und nachfolgender Kondensation des Gemisches aus Wasserdampf und organischen Dämpfen wurden 160 g Benzen und 15g Chlorbenzen desorbiert. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur konnte die Säule erneut zur Reinigung der Entfallsalzsäure eingesetzt werden.A bed of 300 ml of Wofatit Y77, arranged in a laboratory column (diameter 25 mm, cylindrical shell height 1 000 mm), was treated in the effluent at 2O 0 C and a flow rate of 4 to 5 m / h with a benzene content of 2000 mg / kg and 32% passed a chlorobenzene content of 200 mg / kg. The purified decalinic acid obtained in the column effluent was examined at regular intervals for its benzene and chlorobenzene content. During the first 245 parts of the volume, the benzene and chlorobenzene contents were below the limit of detection of the applied analytical method (gas chromatography), ie below 0.5 mg / kg of chlorobenzene. Only after 246 parts by volume a benzene content of 5 mg / kg was measured, the chlorobenzene content was still below the detection limit. After 252 parts by volume, the benzene content was 20 mg / kg and the chlorobenzene content was 2 mg / kg, ie each with about 1% slippage. At this point, the column was purged and the decalinic acid was flushed out with 2 volumes of water in the effluent. By treatment of the column with 300g of steam (temperature 130 ° C) in the outflow within 25min and subsequent condensation of the mixture of water vapor and organic vapors, 160 g of benzene and 15 g of chlorobenzene were desorbed. After cooling to room temperature, the column could be used again to purify the decalinic acid.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD29054886A DD249190B5 (en) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | Process for the purification of decalinic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD29054886A DD249190B5 (en) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | Process for the purification of decalinic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD249190A1 true DD249190A1 (en) | 1987-09-02 |
| DD249190B5 DD249190B5 (en) | 1996-05-02 |
Family
ID=5579323
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD29054886A DD249190B5 (en) | 1986-05-26 | 1986-05-26 | Process for the purification of decalinic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD249190B5 (en) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4895662A (en) * | 1988-05-31 | 1990-01-23 | The Dow Chemical Company | Purification of effluent from wood pulp bleach plant |
| US4950332A (en) * | 1988-03-17 | 1990-08-21 | The Dow Chemical Company | Process for decolorizing aqueous sugar solutions via adsorbent resins, and desorption of color bodies from the adsorbent resins |
| US5288307A (en) * | 1992-08-28 | 1994-02-22 | The Dow Chemical Company | Method to reduce fuel vapor emissions |
| US5330735A (en) * | 1993-01-21 | 1994-07-19 | Dow Corning Corporation | Purification of hydrochloric acid |
| EP0701971A1 (en) | 1994-09-17 | 1996-03-20 | Hüls Aktiengesellschaft | Method for purification of groundwater |
| US5512604A (en) * | 1992-08-28 | 1996-04-30 | The Dow Chemical Company | Porous copolymers having a cellular polymeric structure suitable for preparing ion-exchange resins and adsorbents |
| EP0794003A1 (en) * | 1996-02-09 | 1997-09-10 | Hüls Aktiengesellschaft | Process for the removal of polycyclic aromatic hydrocarbons from groundwater |
| EP0796822A2 (en) * | 1996-03-19 | 1997-09-24 | Hüls Aktiengesellschaft | Process for purifying water containing organic compounds |
| US5756063A (en) * | 1993-03-31 | 1998-05-26 | Basf Corporation | Process for manufacturing isocyanates and producing reagent grade hydrochloric acid therefrom |
-
1986
- 1986-05-26 DD DD29054886A patent/DD249190B5/en not_active IP Right Cessation
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4950332A (en) * | 1988-03-17 | 1990-08-21 | The Dow Chemical Company | Process for decolorizing aqueous sugar solutions via adsorbent resins, and desorption of color bodies from the adsorbent resins |
| US4895662A (en) * | 1988-05-31 | 1990-01-23 | The Dow Chemical Company | Purification of effluent from wood pulp bleach plant |
| US5288307A (en) * | 1992-08-28 | 1994-02-22 | The Dow Chemical Company | Method to reduce fuel vapor emissions |
| US5512604A (en) * | 1992-08-28 | 1996-04-30 | The Dow Chemical Company | Porous copolymers having a cellular polymeric structure suitable for preparing ion-exchange resins and adsorbents |
| US5330735A (en) * | 1993-01-21 | 1994-07-19 | Dow Corning Corporation | Purification of hydrochloric acid |
| US5756063A (en) * | 1993-03-31 | 1998-05-26 | Basf Corporation | Process for manufacturing isocyanates and producing reagent grade hydrochloric acid therefrom |
| EP0701971A1 (en) | 1994-09-17 | 1996-03-20 | Hüls Aktiengesellschaft | Method for purification of groundwater |
| EP0794003A1 (en) * | 1996-02-09 | 1997-09-10 | Hüls Aktiengesellschaft | Process for the removal of polycyclic aromatic hydrocarbons from groundwater |
| EP0796822A2 (en) * | 1996-03-19 | 1997-09-24 | Hüls Aktiengesellschaft | Process for purifying water containing organic compounds |
| EP0796822A3 (en) * | 1996-03-19 | 1997-11-12 | Hüls Aktiengesellschaft | Process for purifying water containing organic compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DD249190B5 (en) | 1996-05-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3232236C2 (en) | ||
| DE2305435C3 (en) | Carbonaceous molecular sieves | |
| DE2330578B2 (en) | Method of reducing the mercury content in a wet gas stream | |
| EP3873659B1 (en) | Method for the removal of polyfluorinated organic compounds from water by means of an adsorbent and regeneration thereof | |
| DE2027065B2 (en) | Use of polymers as absorbents to remove contaminants from gases and vapors | |
| DE60207031T2 (en) | PROCESS FOR THE PREPARATION OF OCTAFLUOROCYCLOBUTANE | |
| EP3215247A1 (en) | Method for extracting aromatic products of value from compositions containing lignin | |
| DD249190A1 (en) | PROCESS FOR CLEANING DEPOSITORY ACID | |
| DE2900132A1 (en) | METHOD FOR REMOVING SOLUBLE ORGANIC, INORGANIC AND / OR MIXTURES THEREOF FROM LIQUID | |
| WO2016023884A2 (en) | Method for in-situ regeneration of activated carbon loaded with trihalomethanes using alkaline hydrolysis | |
| CH393269A (en) | Process for reactivating inorganic adsorbents | |
| DE2347574A1 (en) | GAS SEPARATION PROCESS USING ZEOLITHES | |
| DE3321605C2 (en) | ||
| DE60105916T2 (en) | Anhydrous purification of nicotine using a cation exchange resin | |
| EP0733031A1 (en) | Process and device for cleaning vinyl chloride | |
| DD249194A1 (en) | METHOD FOR SEPARATING AND RECOVERING ORGANIC DAIRPASS FROM CHLORINE HYDROGEN GAS | |
| DE1939391A1 (en) | Process for purifying crude ethylene dichloride | |
| DD249193A1 (en) | METHOD FOR SEPARATING AND RECOVERING ORGANIC SUBSTANCES FROM CHLORINE HYDROGEN GAS | |
| DE69401102T2 (en) | Process for separating the components of a liquid mixture | |
| EP0796822A2 (en) | Process for purifying water containing organic compounds | |
| DE602004001019T2 (en) | Process for the recovery of fluorine-containing surfactants by activated carbon | |
| DE2346170B2 (en) | Process for the desulfurization of a terpene fraction | |
| DE69513659T2 (en) | METHOD FOR REMOVING NITROGEN TRICHLORIDE FROM CHLORINE PIPE PRODUCTS | |
| EP2571970A1 (en) | Process for production of biodiesel | |
| EP0794003A1 (en) | Process for the removal of polycyclic aromatic hydrocarbons from groundwater |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |