DD247670A1 - TECHNICAL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,6-DICHLORANILINE WITH THE SIMULTANEOUS INSULATION OF 2,4,6-TRICHLORANILINE - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein technisches Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichloranilin neben 2,4,6-Trichloranilin, das zur Gewinnung von Zwischenprodukten der pharmazeutischen bzw. Farbenchemie geeignet ist. Die Aufgabe der Herstellung beider Zwischenprodukte in einem Ansatz wird erfindungsgemaess geloest, indem Sulfanilamid in salzsaurer Loesung mit 180 bis 250 Mol-% etwa 30%iger H2O2 chloriert, das entstehende 3,5-Dichlorsulfanilamid in bekannter Weise zu 2,6-Dichloranilin umgesetzt und aus der Chlorierungsmutterlauge extraktiv 2,4,6-Trichloranilin erhalten wird.The invention relates to a technical process for the preparation of 2,6-dichloroaniline in addition to 2,4,6-trichloroaniline, which is suitable for the recovery of intermediates of pharmaceutical or paint chemistry. The object of producing both intermediates in one batch is achieved according to the invention by sulfanilamide in a hydrochloric acid solution with 180 to 250 mol% of about 30% H 2 O 2 chlorinated, the resulting 3,5-Dichlorsulfanilamid reacted in a known manner to 2,6-dichloroaniline and from the chlorination mother liquor extractive 2,4,6-trichloroaniline is obtained.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2,6-Dichloranilin, einem Ausgangsprodukt für die Synthese pharmazeutischer Wirkstoffe, mit gleichzeitiger Isolierung von 2,4,6-Trichloranilin als Nebenprodukt. 2,4,6-Trichloranilin ist Ausgangsprodukt für Farbkuppler.The invention relates to a process for the preparation of 2,6-dichloroaniline, a starting material for the synthesis of pharmaceutical active ingredients, with simultaneous isolation of 2,4,6-trichloroaniline as a byproduct. 2,4,6-Trichloroaniline is the starting material for color couplers.
Zur Herstellung von technischem 2,6-Dichloranilin existiert ein 2stufiges Verfahren, nach dem durch Chlorierung von Sulfanilamid in salzsaurer Lösung mittels 30%iger Wasserstoffperoxid-Lösung, 3,5-Dichlorsulfanilamid isoliert wird, welches anschließend in 70%iger Schwefelsäure zu 2,6-Dichloranilin umgesetzt wird (Org. Synth. Coll. Vol. Ill, 1955, S. 262).For the preparation of technical 2,6-dichloroaniline there is a two-step process, according to which is isolated by chlorination of sulfanilamide in hydrochloric acid solution by means of 30% hydrogen peroxide solution, 3,5-Dichlorsulfanilamid, which then in 70% sulfuric acid to 2.6 Dichloroaniline (Org. Synth. Coll. Vol. Ill, 1955, p. 262).
Bei diesem Verfahren mit 2,0 Mol Wasserstoffperoxid je Mol Sulfanilamid resultiert ein 2,6-Dichloranilin mit 90 bis 95% Gehalt.In this method with 2.0 moles of hydrogen peroxide per mole of sulfanilamide results in a 2,6-dichloroaniline with 90 to 95% content.
Die Mutterlaugen der Chlorierung können nicht für die Chlorierung wiederverwendet werden, da sich die Verunreinigungen anreichern. Das Verfahren bedingt daher große Verluste an Salzsäure und eine erhöhte Abwasserbelastung.The mother liquors of the chlorination can not be reused for chlorination because the contaminants accumulate. The process therefore requires large losses of hydrochloric acid and increased wastewater pollution.
Für einige Synthesen, die am Stickstoff-Atom des 2,6-Dichloranilins angreifen, ist die Erreichung eines Gehaltes von 99% notwendig.For some syntheses that attack the nitrogen atom of 2,6-dichloroaniline, it is necessary to achieve a content of 99%.
Diese Qualität wird durch eine zusätzliche Zwischenreinigung des isolierten 3,5-Dichlorsulfanilamids nach DD-PS 64061 erreicht.This quality is achieved by an additional intermediate purification of the isolated 3,5-Dichlorsulfanilamids to DD-PS 64061.
Die Zwischenreinigung ist mit technologischem Aufwand verbunden, der die Effektivität des Verfahrens herabsetzt:The intermediate cleaning is associated with technological effort, which reduces the effectiveness of the process:
— zusätzlicher Apparatennd Bedienungsaufwand,- additional apparatennd operating effort,
— das gereinigte 3,5-Dichlorsulfanilamid ist schwer filtrierbar,The purified 3,5-dichlorosulfanilamide is difficult to filter,
— auch bei langen Zentrifugierzeiten verbleibt eine hohe Restfeuchte,- die zum Trocknen des Produktes vor der Desulfonierung zwingt.- Even with long centrifugation remains a high residual moisture, - which forces to dry the product before Desulfonierung.
Es ist bisher kein technisches Verfahren zur gemeinsamen Herstellung von 2,6-Dichloranilin und 2,4,6-Trichloranilin bekannt. 2,4,6-Trichloranilin wird durch Chlorierung von Anilin hergestellt (z. B. DE-OS 3200069, US-PS 2,675,409). 2,6-Dichloranilin tritt dabei nicht oder nur in Spuren auf.There is hitherto no known technical process for the co-production of 2,6-dichloroaniline and 2,4,6-trichloroaniline. 2,4,6-Trichloroaniline is prepared by chlorination of aniline (eg DE-OS 3200069, US-PS 2,675,409). 2,6-dichloroaniline does not occur or only in traces.
Ziel des erfindungsgemäßen Verfahrens ist es, 2,6-Dichloranilin mit einem Gehalt von mindestens 95%, vorzugsweise aber 99% ohne Zwischenreinigung neben 2,4,6-Trichloranilin herzustellen und dabei die Mutterlaugen der Chlorierung wiederholt einzusetzen. Zugleich soll das Verfahren mit geringem technologischen Aufwand und sparsamem Verbrauch der Einsatzstoffe betrieben werden.The aim of the process according to the invention is to produce 2,6-dichloroaniline having a content of at least 95%, but preferably 99%, without intermediate purification in addition to 2,4,6-trichloroaniline and to repeatedly use the mother liquors of the chlorination. At the same time, the process should be operated with low technological expenditure and economical consumption of the starting materials.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, 2,6-Dichloranilin aus Sulfanilamid über die Zwischenstufe 3,5-Dichlorsulfanilamid herzustellen, die Chlorierungsmutterlauge wiederholt einzusetzen, im gleichen Ansatz 2,4,6-Trichloranilin zu isolieren und 2,6-Dichloranilin mit einem Gehalt größer 95%, vorzugsweise aber 99%, ohne zusätzliche Zwischenreinigung des 3,5-Dichlorsulfanilamides zu gewinnen.The invention has for its object to produce 2,6-dichloroaniline from sulfanilamide on the intermediate 3,5-dichlorosulfanilamide, repeatedly use the chlorination mother liquor to isolate in the same approach 2,4,6-trichloroaniline and 2,6-dichloroaniline with a content greater than 95%, but preferably 99%, without additional intermediate purification of 3,5-Dichlorsulfanilamides win.
Erfindungsgemäß wird das dadurch erreicht, daß die Chlorierung des Sulfanilamides mit 180 bis 250Mol.-% ca. 30%iger Wasserstoffperoxid-Lösung in salzsaurer Lösung erfolgt und die Mutterlauge mit organischen Lösungsmitteln, die nicht oder nur begrenzt mit Wasser mischbar sind, extrahiert wird, wobei vorteilhaft diese Lösungsmittel bereits vor Beginn der Chlorierung zugesetzt werden. Aus dem Extrakt wird 2,4,6-Trichloranilin mit 95% Gehalt isoliert. Die Mutterlauge wird mit Salzsäure ergänzt und als Chlorierungsmedium wieder eingesetzt. Als organisches Lösungsmittel können halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chloroform bzw. Tetrachlorkohlenstoff oder aromatische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise Toluen, verwendet werden. Für die Chlorierung wird ein über Raumtemperatur liegender Temperaturbereich von 50° bis 650C, vorzugsweise von 55 bis 60°C, gewählt.According to the invention, this is achieved by chlorinating the sulfanilamide with 180 to 250 mol% of about 30% strength hydrogen peroxide solution in hydrochloric acid solution and extracting the mother liquor with organic solvents which are immiscible or only to a limited extent miscible with water. wherein advantageously these solvents are added already before the beginning of the chlorination. 2,4,6-trichloroaniline with 95% content is isolated from the extract. The mother liquor is supplemented with hydrochloric acid and used again as chlorination medium. As the organic solvent, halogenated hydrocarbons such as chloroform or carbon tetrachloride or aromatic hydrocarbons, preferably toluene, can be used. For the chlorination, a temperature range lying above room temperature of 50 ° to 65 0 C, preferably from 55 to 60 ° C, is selected.
Erfindungsgemäß wird die Begrenzung der Menge an ca. 30%iger Wasserstoffperoxid-Lösung auf 180 Mol.-% bezüglich Sulfanilamid ein 3,5-Dichlorsulfanilamid in 62%iger Ausbeute hergestellt, aus dem ohne Zwischenreinigung in bekannter Weise 2,6-Dichloranilin mit 80%iger Ausbeute und einem Gehalt von 99% erhalten wird. Aus den Mutterlaugen-Extrakten werden 2% 2,4,6-Trichloranilin, bezogen auf Sulfaniiamid, gewonnen.According to the invention, the limitation of the amount of about 30% hydrogen peroxide solution to 180 mol .-% with respect to sulfanilamide a 3,5-dichloro-sulfanilamide in 62% yield prepared from which without intermediate purification in a known manner 2,6-dichloroaniline with 80 % yield and a content of 99% is obtained. From the mother liquor extracts, 2% 2,4,6-trichloroaniline, based on Sulfaniiamid won.
Erfindungsgemäß wird bei einer Menge von 200 bis 250Mol.-%, vorzugsweise 220Mol.-% an ca. 30%iger Wasserstoffperoxid-Lösung ein 3,5-Dichlorsulfanilamid mit 75%iger Ausbeute isoliert, aus dem ohne Zwischenreinigung in 77%iger Ausbeute in bekannterWeise 2,6-Dichloranilin mit einem Gehalt von 95% hergestellt wird. Aus dem Extrakt der Mutterlauge der Chlorierung werden 17% 2,4,6-Trichloranilin, bezogen auf Sulfanilamid, isoliert.According to the invention is in an amount of 200 to 250Mol .-%, preferably 220Mol .-% of about 30% hydrogen peroxide solution, a 3,5-Dichlorsulfanilamid with 75% yield isolated, from which without intermediate purification in 77% yield in As is known, 2,6-dichloroaniline is produced at a level of 95%. From the extract of the mother liquor of the chlorination 17% 2,4,6-trichloroaniline, based on sulfanilamide isolated.
Erfindungsgemäß ist es auch möglich, bei einem Einsatz von 220Mol.-% ca. 30%iger Wasserstoffperoxidlösung bezüglich Sulfanilamid und der Durchführung der Chlorierung in einem Zweiphasen-Gemisch aus salzsaurer Lösung und einem organischen Lösungsmittel, z. B. einem halogenieren Kohlenwasserstoff, wie Chloroform oder einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Toluen, ein 3,5-Dichlorsulfanilamid in 72%iger Ausbeute herzustellen, aus dem ohne Zwischenreinigung in 80%iger Ausbeute 2,6-Dichloranilin mit 99% Gehalt erhalten wird. Bei dieser Variante werden 12% 2,4,6-Trichloranilin aus den Chlorierungsmutterlaugen gewonnen.According to the invention, it is also possible, with a use of 220Mol .-% about 30% hydrogen peroxide solution with respect sulfanilamide and performing the chlorination in a two-phase mixture of hydrochloric acid solution and an organic solvent, eg. Example, a halogenated hydrocarbon such as chloroform or an aromatic hydrocarbon such as toluene, a 3,5-Dichlorsulfanilamid in 72% yield to produce from which is obtained without intermediate purification in 80% yield 2,6-dichloroaniline with 99% content. In this variant, 12% of 2,4,6-trichloroaniline are recovered from the chlorination mother liquors.
Eine günstige Ausführungsform der Erfindung besteht in der kontinuierlichen Gestaltung der Chlorierungsstufe sowie der anschließenden Desulfonierung in einem geeigneten Reaktor, z. B. in einer Rührkessel-Kaskade.A favorable embodiment of the invention consists in the continuous design of the chlorination step and the subsequent desulfonation in a suitable reactor, for. B. in a stirred tank cascade.
Die Erfindung ermöglicht es, 2,4,6-Trichloranilin als Nebenprodukt der Herstellung von 2,6-Dichloranilin durch Chlorierung von Sulfanilamid und Desulfonierung des Zwischenproduktes 3,5-Dichlorsulfanilamid zu isolieren und dabei die Chlorierungsmutterlaugen wiederholt einzusetzen.The invention makes it possible to isolate 2,4,6-trichloroaniline as a by-product of the preparation of 2,6-dichloroaniline by chlorination of sulfanilamide and desulfonation of the intermediate 3,5-dichlorosulfanilamide while repeatedly using the chlorination mother liquors.
Eine besondere Ausführungsform der Erfindung gestattet es zusätzlich, reines 2,6-Dichloranilin mit 99% Gehalt ohne Zwischenreinigung des 3,5-Dichlorsulfanilamides herzustellen und damit die arbeits- und apparateintensive Reinigung einschließlich Trocknung nach DD-PS 64061 zu umgehen. Diese Ausführungsform ist besonders dann geeignet, wenn nur geringe Mengen 2,4,6-Trichloranilin benötigt werden.A particular embodiment of the invention additionally makes it possible to prepare pure 2,6-dichloroaniline with a 99% content without intermediate purification of the 3,5-dichlorosulfanilamide and thus to avoid the labor-intensive and apparatus-intensive purification including drying according to DD-PS 64061. This embodiment is particularly suitable when only small amounts of 2,4,6-trichloroaniline are needed.
In eine Kaskade aus Rührbehältern werden kontinuierlich je Stunde 2,14kg Sulfanilamid im Gemisch mit 141/h Wasser und 18,5 l/h konzentrierter Salzsäure dosiert und durch die Zugabe von 2,0 l/h 30%iger Wasserstoffperoxidlösung (entsprechend 180 Mol.-%) bei 55 bis 600C chloriert. Nach einer mittleren Reaktionszeit von 2 h verläßt die entstehende Reaktionssuspension die Kaskade und wird auf einer geeigneten Trenneinrichtung abfiltriert.2.14 kg of sulfanilamide in a mixture with 141 / h of water and 18.5 l / h of concentrated hydrochloric acid are continuously metered into a cascade of stirred tanks per hour, and by the addition of 2.0 l / h of 30% hydrogen peroxide solution (corresponding to 180 mol. -%) at 55 to 60 0 C chlorinated. After an average reaction time of 2 h, the resulting reaction suspension leaves the cascade and is filtered off on a suitable separator.
Nach Abtrennen der Mutterlauge wird das entstanden 3,5-Dichlorsulfanilamid mit Wasser gewaschen und abgesaugt. Es werden 1,85kg eines beigefarbenen 3,5-Dichlorsulfanilamides erhalten, entspr. 62% Ausbeute. Dieses Produkt kann ohne zusätzliche Trocknung direkt in einer 70%igen schwefelsauren Lösung in bekannter Weise bei 1700C zu 2,6-Dichloranilin umgesetzt werden, die Ausbeute beträgt 0,99 kg, entspr. 80%. Das Produkt hat einen Gehalt von 99%.After separation of the mother liquor, the resulting 3,5-dichlorosulfanilamide is washed with water and filtered with suction. 1.85 kg of a beige 3,5-dichlorosulfanilamide are obtained, corresponding to 62% yield. This product can be reacted without additional drying directly in a 70% sulfuric acid solution in a known manner at 170 0 C to 2,6-dichloroaniline, the yield is 0.99 kg, corresponding to 80%. The product has a content of 99%.
Die Mutterlauge (36 l/h) wird mit je 2,5 l/h Toluen zweimal ausgerührt. Nach Abtrennung derToluenphase kann die Mutterlauge nach Ergänzung der verbrauchten Salzsäure nochmals als Chlorierungsmedium eingesetzt werden.The mother liquor (36 l / h) is stirred twice with 2.5 l / h toluene. After separation of the toluene phase, the mother liquor can be used again as a chlorination medium after addition of the consumed hydrochloric acid.
Nach Verdampfen des Toluols werden 0,05 kg rötlich gefärbtes 2,4,6-Trichloranilin mit einem Gehalt von 97% isoliert.After evaporation of the toluene 0.05 kg reddish-colored 2,4,6-trichloroaniline with a content of 97% are isolated.
100g (0,58MoI) Sulfanilamid werden in 650ml Wasser und 900 ml konzentrierter Salzsäure suspendiert und durch Zugabe von 130ml 30%iger Wasserstoffperoxid-Lösung (entspr. 1,274MoI) bei 55°C chloriert. Nach Abkühlung des Gemisches wird die Mutterlauge abfiltriert, der Filterkuchen wird neutral gewaschen. Es resultieren 107g 3,5-Dichlorsulfanilamid, entspr. 76% Ausbeute.100 g (0.58 mol) of sulfanilamide are suspended in 650 ml of water and 900 ml of concentrated hydrochloric acid and chlorinated by adding 130 ml of 30% hydrogen peroxide solution (corresponding to 1.274 mol) at 55 ° C. After cooling the mixture, the mother liquor is filtered off, the filter cake is washed neutral. This results in 107 g of 3,5-dichlorosulfanilamide, corresponding to 76% yield.
Die Mutterlauge wird mit insgesamt 200 ml Toluen extrahiert und anschließend nach Zugabe von 120 ml konzentrierter Salzsäure für die Chlorierung von erneut 100g Sulfanilamid bei gleichen Reaktionsbedingungen eingesetzt. Es werden 105g 3,5-Dichlorsulfanilamid erhalten, entspr. 75% AusbeuteThe mother liquor is extracted with a total of 200 ml of toluene and then used after addition of 120 ml of concentrated hydrochloric acid for the chlorination of again 100 g of sulfanilamide under the same reaction conditions. 105 g of 3,5-dichlorosulfanilamide are obtained, corresponding to 75% yield
Die Mutterlauge wird wie oben mit Toluen extrahiert. The mother liquor is extracted with toluene as above.
Nach Vereinigung derToluen-Phase aus beiden Ansätzen wird Toluen im Vakuum abdestilliert und als Rückstand 20g 2,4,6-Trichloranilin mit 94% Gehalt isoliert.After the toluene phase is combined from both runs, toluene is distilled off in vacuo and the residue is isolated as 94 g of 2,4,6-trichloroaniline.
Bei Einsatz des gesamten ungereinigten 3,5-Dichlorsulfanilamides zur Desulfonierung in 70%iger Schwefelsäure bei 1700C werden durch Wasserdampfdestillation 110g 2,6-Dichloranilin (entspr. 77% Ausbeute) aus dem neutralisierten Reaktionsgemisch abgetrennt. Das Produkt hat einen Gehalt von 94%.When using the total unpurified 3,5-Dichlorsulfanilamides for desulfonation in 70% sulfuric acid at 170 0 C by steam distillation 110g of 2,6-dichloroaniline (corresponding to 77% yield) separated from the neutralized reaction mixture. The product has a content of 94%.
100g Sulfanilamid werden in 650ml Wasser, 900ml konz. Salzsäure und 200 ml Chloroform suspendiert und bei 55 bis 6O0C durch Zugabe von 130ml 30%igerWasserstoffperoxidlösung chloriert. Nach Abkühlung des Reaktionsgemisches wird die Mutterlauge abgetrennt. Der Filterrückstand wird neutral gewaschen, die Ausbeute beträgt 90g 3,5-Dichlorsulfanilamid, entspr. 64%.100g sulfanilamide are concentrated in 650ml of water, 900ml. Hydrochloric acid and 200 ml of chloroform and chlorinated at 55 to 60 0 C by adding 130ml of 30% hydrogen peroxide solution. After cooling the reaction mixture, the mother liquor is separated. The filter residue is washed neutral, the yield is 90 g of 3,5-dichlorosulfanilamide, corresponding to 64%.
Die Chloroform-Schicht der Mutterlauge wird abgetrennt. Die wäßrige Mutterlauge wird durch 120 ml konz. Salzsäure ergänzt und erneut als Medium zur Chlorierung von 100g Sulfanilamid mit 130ml 30%iger Wasserstoffperoxidlösung in Gegenwart weiterer 200ml Chloroform benutzt. Es resultieren 101 g 3,5-Dichlorsulfanilamid, entspr. 72% Ausbeute. Die beiden Produkte werden vereinigt und in 70%iger Schwefelsäure bei 1700C zu 2,6-Dichloranilin umgesetzt. Die Ausbeute beträgt 102 g 2,6-Dichloranilin, entspr. 81% Ausbeute. Der Gehalt beträgt 99%.The chloroform layer of the mother liquor is separated. The aqueous mother liquor is concentrated by 120 ml. Hydrochloric acid and again used as a medium for the chlorination of 100 g of sulfanilamide with 130 ml of 30% hydrogen peroxide solution in the presence of another 200 ml of chloroform. This results in 101 g of 3,5-dichlorosulfanilamide, corresponding to 72% yield. The two products are combined and reacted in 70% sulfuric acid at 170 0 C to 2,6-dichloroaniline. The yield is 102 g of 2,6-dichloroaniline, corresponding to 81% yield. The content is 99%.
Die Chloroform-Mutterlaugen werden vereinigt und zur Trockne eingeengt. Der Rückstand besteht aus 30g 2,4,6-Trichloranilin mit einem Gehalt von 95%.The chloroform mother liquors are combined and concentrated to dryness. The residue consists of 30 g 2,4,6-trichloroaniline with a content of 95%.
100g Sulfanilamid werden in 650ml Wasser, 900ml konz. Salzsäure und 200ml Toluen suspendiert und bei 55°C durch 145ml 30%iger Wasserstoffperoxid-Lösung chloriert. 3,5-Dichlorsulfanilamid wird abgetrennt, die Toluen-Schicht der Mutterlauge entfernt und gesammelt. Die Mutterlauge wird mit 160ml konz. Salzsäure, 100g Sulfanilamid und 200ml Toluen vermischt und erneut wie oben chloriert. Die Mutterlauge wird analog für einen dritten Chlorierungsansatz verwendet.100g sulfanilamide are concentrated in 650ml of water, 900ml. Hydrochloric acid and 200ml toluene suspended and chlorinated at 55 ° C by 145ml 30% hydrogen peroxide solution. 3,5-dichlorosulfanilamide is separated, the toluene layer of the mother liquor removed and collected. The mother liquor is concentrated with 160ml. Hydrochloric acid, 100g sulfanilamide and 200ml toluene and again chlorinated as above. The mother liquor is used analogously for a third chlorination batch.
Aus den 3 Ansätzen resultieren 275g 3,5-Dichlorsulfanilamid, entspr. 65%. Aus den Toluen-Phasen werden nach Eindampfen 14g 2,4,6-Trichloranilin isoliert, im Destillat tritt Chlortoluen auf.From the 3 approaches result 275g 3,5-Dichlorsulfanilamid, corresponding to 65%. 14g 2,4,6-trichloroaniline are isolated from the toluene phases after evaporation, chlorotoluene appears in the distillate.
Aus dem 3,5-Dichlorsulfanilamid werden in bekannter Weise 142g 2,6-Dichloranilin, entspr. 77% Ausbeute, mit 99% Gehalt hergestellt.From the 3,5-dichlorosulfanilamide, 142 g of 2,6-dichloroaniline, corresponding to 77% yield, are prepared in a known manner with a 99% content.
Claims (6)
Priority Applications (1)
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| DD28827486A DD247670A1 (en) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | TECHNICAL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,6-DICHLORANILINE WITH THE SIMULTANEOUS INSULATION OF 2,4,6-TRICHLORANILINE |
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| DD28827486A DD247670A1 (en) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | TECHNICAL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,6-DICHLORANILINE WITH THE SIMULTANEOUS INSULATION OF 2,4,6-TRICHLORANILINE |
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Family Applications (1)
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| DD28827486A DD247670A1 (en) | 1986-03-25 | 1986-03-25 | TECHNICAL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2,6-DICHLORANILINE WITH THE SIMULTANEOUS INSULATION OF 2,4,6-TRICHLORANILINE |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0500156A1 (en) * | 1991-01-24 | 1992-08-26 | Dowelanco | Process for the preparation of 2-chloro and 2,6-dichloroanilines |
-
1986
- 1986-03-25 DD DD28827486A patent/DD247670A1/en not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0500156A1 (en) * | 1991-01-24 | 1992-08-26 | Dowelanco | Process for the preparation of 2-chloro and 2,6-dichloroanilines |
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