DD246997A1 - METHOD FOR PRODUCING PURE, HIGHLY CONCENTRATED, ACIDIC N-METHYLMORPHOLIN N-OXIDE SOLUTIONS - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung dient zur Herstellung von reinen, hochkonzentrierten, waesserigen NMMNO-Loesungen fuer die Aufloesung von Polymeren in der Chemiefaser- und Folienindustrie. Ziel und Aufgabe bestehen in der Schaffung eines Einstufenprozesses zur Herstellung solcher Loesungen. Erfindungsgemaess werden aequimolare Mengen waesseriger Wasserstoffperoxidloesungen mit 45-50 Ma.-% H2O2 und N-Methylmorpholin bei Temperaturen von 65-75C, mit einer Schwankungsbreite von hoechstens 1C, zu reinen Loesungen mit 63-68 Ma.-% NMMNO umgesetzt.The invention is for the production of pure, highly concentrated, aqueous NMMNO solutions for the dissolution of polymers in the chemical fiber and film industry. The goal and task is to create a one-step process for the production of such solutions. According to the invention, equimolar amounts of aqueous hydrogen peroxide solutions with 45-50% by mass of H2O2 and N-methylmorpholine are reacted at temperatures of 65-75 ° C., with a fluctuation range of at most 1 ° C., to give pure solutions containing 63-68% by weight of NMMNO.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von reinen, hochkonzentrierten, wässerigen N-Methylmorpholin-N-oxid-Lösungen (NMMNO-Lösungen) in einem Einstufenprozeß. Die Lösungen können als Lösungsmitte! für Polymere bei der Chemiefaser-und Folienerzeugung dienen.The invention relates to a process for the preparation of pure, highly concentrated, aqueous N-methylmorpholine N-oxide solutions (NMMNO solutions) in a one-step process. The solutions can be used as a solution! for polymers in the production of man-made fibers and films.
Bekannt ist die Herstellung von tertiären Aminoxidendurch Oxydation von tertiären Aminen mit wässerigen Wasserstoffperoxidlösungen von maximal 35Ma.-% H2O2 (Org. Synth. 58 [1978], S.73).The preparation of tertiary amine oxides by oxidation of tertiary amines with aqueous hydrogen peroxide solutions of not more than 35% by mass of H 2 O 2 (Org. Synth. 58 [1978], p.73) is known.
So wird die Herstellung von NMMNO-Lösung aus hochkonzentrierter, wässeriger N-Methyimorpholin-Lösung (NMM-Lösung) mit 92 Ma.-% NMM und ca. 83Ma.-% der stöchiometrisch notwendigen Menge an wässeriger Perhydrollösung beschrieben (US-PS 3447939). Dabei entsteht eine gelbe bis bräunliche wässerige Lösung mit ca. 50Ma.-% NMMNO.Thus, the preparation of NMMNO solution from highly concentrated, aqueous N-methyimorpholine solution (NMM solution) with 92% by mass of NMM and about 83% by mass of the stoichiometrically necessary amount of aqueous perhydrol solution is described (US Pat. No. 3,447,939). , This produces a yellow to brownish aqueous solution with about 50Ma .-% NMMNO.
Sie kann nicht direkt als Lösungsmittel für Polymere eingesetzt werden, weil ohne Nachbehandlung des Polymer-NMMNO-Wasser-Gemisches die für die Extrudierung notwendige Konsistenz nicht'erreicht wird. Die Farbe der NMMNO-Lösung, die sich beim Aufkonzentrieren auf 63 und mehr Ma.-% NMMNO noch wesentlich vertieft, wirkt sich stark negativ auf den Weißgrad der aus Polymer-NMMNO-Lösungen hergestellten Chemiefaserstoffe aus.It can not be used directly as a solvent for polymers, because without aftertreatment of the polymer-NMMNO-water mixture, the consistency necessary for the extrusion is not reached. The color of the NMMNO solution, which significantly deepens when concentrated to 63% and more by weight of NMMNO, has a strong negative impact on the whiteness of the synthetic fibers made from polymer NMMNO solutions.
Reine bzw. farblose, hochkonzentrierte, wässerige NMMNO-Lösungen lassen sich nach dem bekannten Stand derTechnik nur mit zusätzlichem Energie- (Aufkonzentrieren, Umkristallisieren), Material- (Lösungsmittel) und Arbeitsaufwand in einem Mehrstufenprozeß herstellen.Pure or colorless, highly concentrated, aqueous NMMNO solutions can be prepared according to the known state of the art only with additional energy (concentration, recrystallization), material (solvent) and labor in a multi-stage process.
Das Ziel der Erfindung besteht in einem Verfahren zur Herstellung reiner, hochkonzentrierter, wässeriger NMMNO-Lösungen, die direkt als Lösungsmittel für Polymere in der Chemiefaser- und Folienindustrie eingesetzt werden können.The object of the invention is a process for producing pure, highly concentrated, aqueous NMMNO solutions which can be used directly as solvents for polymers in the manmade fiber and film industry.
Aufgabe der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung reiner, hochkonzentrierter, wässeriger NMMNO-Lösungen durch Umsetzung von NMM und Wasserstoffperoxidlösungen in einem Einstufenprozeß unter Vermeidung der Nachteile des bekannten Standes derTechnik'. ·The object of the invention is a process for preparing pure, highly concentrated, aqueous NMMNO solutions by reacting NMM and hydrogen peroxide solutions in a one-step process while avoiding the disadvantages of the known state of the art '. ·
Erfindungsgemäß wird das dadurch erreicht, daß man unter Rühren äquimolare Mengen einer 45-50ma.-%igen wässerigen Wasserstoffperoxidlösung in auf 65-750C, mit einer Schwankungsbreite von höchstens ± 1 "C, temperiertes NMM, durch Versprühen oder Einspritzen so dosiert, daß im gesamten Reaktionsraum die Temperaturschwankungen ± 1 °C nicht überschreiten. Anschließend wird die Lösung bis zur vollständigen Umsetzung des NMM mit dem Wasserstoffperoxid 3-5 Stunden lang weiter bei der eingestellten Temperatur gerührtAccording to the invention this is achieved by equimolar amounts of a 45-50ma .-% aqueous hydrogen peroxide solution in at 65-75 0 C, with a fluctuation of at most ± 1 "C, tempered NMM, metered by spraying or injecting with stirring, that the temperature fluctuations do not exceed ± 1 ° C. in the entire reaction space, and the solution is then stirred for a further 3 hours at the set temperature until the complete reaction of the NMM with the hydrogen peroxide has been carried out
Die so hergestellten wässerigen NMMNO-Lösungen sind rein und farblos und enthalten 63-68 Ma.-% NMMNO. The aqueous NMMNO solutions thus prepared are pure and colorless and contain 63-68% by weight of NMMNO.
Die Erfindung soll nachstehend an Ausführungsbeispielen erläutert werden.The invention will be explained below with reference to exemplary embodiments.
Beispiel 1 example 1
In einem 5I-Sulfidierkolben mit Edelstahl-Heizschlange, Tropftrichter, Thermometer, Rückflußkühler und Rührer mit Versprühteller werden 1 010 g destilliertes NMM (10MoI) auf 72 + 1 °C erwärmt. Innerhalb von ca. 2 Stunden wird unter starkem Rühren die äquimolare Menge 45ma.-%iger, wässeriger Wasserstoffperoxidlösung (755g = 10MoI) dem NMM so zugeführt, daß die Wasserstoffperoxidlösung auf den rotierenden Versprühteller des Rührers tropft und so in feinverteilter Form iri das NMM gelangt. Bei dieser Reaktionsfüh^ung wird in der gesamten Reaktionslösung die eingestellte Temperatur von 720C mit einer Schwankungsbreite von höchstens ± 1 °C gehalten.In a 5 l sulfiding flask with stainless steel heating coil, dropping funnel, thermometer, reflux condenser and stirrer with atomizing plate, 1010 g of distilled NMM (10 mol) are heated to 72 + 1 ° C. Within about 2 hours with vigorous stirring, the equimolar amount of 45ma .-% aqueous hydrogen peroxide solution (755g = 10MoI) supplied to the NMM so that the hydrogen peroxide solution dripping onto the rotating Verprühlteller the stirrer and so passes in finely divided form iri the NMM , In this Reaktionsfüh ^ ung the set temperature of 72 0 C is maintained with a fluctuation range of at most ± 1 ° C in the entire reaction solution.
Nachdem die gesamte Wasserstoffperoxidlösung dem NMM zugeführt wurde, wird zur Vervollständigung des NMM- und Wasserstoffperoxid-Umsatzes noch ca. 3 Stunden lang bei 72 ± 1 °C weiter gerührt.After all of the hydrogen peroxide solution has been fed to the NMM, stirring is continued for a further 3 hours at 72 ± 1 ° C. to complete the NMM and hydrogen peroxide conversion.
Die erhaltene 64ma.-%ige NMMNO-Lösung ist rein und farblos . Sie kann ohne weitere Aufarbeitung und Reinigung direkt zur Herstellung von Poiymerlösungen, vorzugsweise von Celluloselösungen, verwendet werden.The obtained 64ma .-% NMMNO solution is pure and colorless. It can be used directly for the preparation of polymer solutions, preferably cellulose solutions, without further work-up and purification.
In einem 321-Hängegefäß mit Rührer, Edelstahl-Heizschlange, Thermometer, Rückfiußkühler und Dosiereinrichtung werdenIn a 321-hanging vessel with stirrer, stainless steel heating coil, thermometer, Rückfiußkühler and metering device
unter Rühren 12,14kg NMM mit 8,16 kg 50ma.-%iger wässeriger Wasserstoffperoxidlösung (jeweils 120MoIe) bei 69 ± 10C zur Reaktion gebracht.with stirring 12.14kg NMM with 8.16 kg of 50ma .-% aqueous hydrogen peroxide solution (120MoIe each) at 69 ± 1 0 C reacted.
Die Dosiereinrichtung besteht aus einem Tropftrichter mit zu einer Kapillare ausgezogenem Abflußrohr; die Kapillare taucht in die Reaktionslösung ein. Auf die Dosiereinrichtung wird (regulierbar) Druckluft gegeben, so daß ein dem Kapillardurchmesser entsprechender feiner Strahl von Wasserstoffperoxidlösung direkt, kontinuierlich und gleichmäßig in das NMM eingeleitetThe metering device consists of a dropping funnel with drawn out to a capillary drainpipe; the capillary dips into the reaction solution. Compressed air is supplied (adjustable) to the metering device so that a fine jet of hydrogen peroxide solution corresponding to the capillary diameter is introduced directly, continuously and uniformly into the NMM
werden kann.can be.
Die Dosiereinrichtungen werden so gewählt, daßdieäquimolare Menge an Wasserstoffperoxid innerhalb von ca. 20 Stunden in das NMM eingeleitet wird. Datei kann die Reaktionstemperatur im gesamten Reaktionsraum auf 69 ± 10C geh alte η werden. Zur Vervollständigung der Reaktion wird nach beendeter Wasserstoffperoxidzufuhr noch 4 Stunden lang bei 69.+ 10C weiterThe metering devices are chosen so that the equimolar amount of hydrogen peroxide is introduced into the NMM within about 20 hours. File can be the reaction temperature in the entire reaction chamber to 69 ± 1 0 C old η old. To complete the reaction is after completion of hydrogen peroxide for 4 hours at 69. + 1 0 C on
gerührt.touched.
Die resultierende Lösung enthält ca. 67Ma.-% NMMNO. Sie ist rein und farblos und kann direkt als Lösungsmittel für Polymere eingesetzt werden.The resulting solution contains about 67Ma .-% NMMNO. It is pure and colorless and can be used directly as a solvent for polymers.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28727886A DD246997A1 (en) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | METHOD FOR PRODUCING PURE, HIGHLY CONCENTRATED, ACIDIC N-METHYLMORPHOLIN N-OXIDE SOLUTIONS |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD28727886A DD246997A1 (en) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | METHOD FOR PRODUCING PURE, HIGHLY CONCENTRATED, ACIDIC N-METHYLMORPHOLIN N-OXIDE SOLUTIONS |
Publications (1)
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|---|---|
| DD246997A1 true DD246997A1 (en) | 1987-06-24 |
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ID=5576714
Family Applications (1)
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| DD28727886A DD246997A1 (en) | 1986-02-24 | 1986-02-24 | METHOD FOR PRODUCING PURE, HIGHLY CONCENTRATED, ACIDIC N-METHYLMORPHOLIN N-OXIDE SOLUTIONS |
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|---|---|
| DD (1) | DD246997A1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3339288A1 (en) | 2016-12-23 | 2018-06-27 | Aurotec GmbH | Production of an amine oxide by oxidation of a tertiary amine |
-
1986
- 1986-02-24 DD DD28727886A patent/DD246997A1/en unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3339288A1 (en) | 2016-12-23 | 2018-06-27 | Aurotec GmbH | Production of an amine oxide by oxidation of a tertiary amine |
| WO2018115443A1 (en) | 2016-12-23 | 2018-06-28 | Aurotec Gmbh | Production of an amine oxide by oxidation of a tertiary amine |
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