DD245814A1

DD245814A1 - Lichthaertbare dentalkomposite

Info

Publication number: DD245814A1
Application number: DD86286842A
Authority: DD
Inventors: Elisabeth Klemm; Detlef Gorski; Hans-Heinrich Hoerhold; Klaus Bellstedt; Georg Rudakoff; Karin Braeuer; Wolfram Vogelsberger; Rudolf Musil; Dieter Welker
Original assignee: Univ Schiller Jena
Priority date: 1986-02-06
Filing date: 1986-02-06
Publication date: 1987-05-20
Also published as: DE3637371A1

Abstract

Lichthaertbare Dentalkomposite auf der Basis von speziellen Methacrylaten und Fuellstoffen, die bei Bestrahlung mit Licht der Wellenlaenge a365 nm aushaerten. Sie sind besonders geeignet als Kronen- und Brueckenmaterial oder als Fuellungsmaterial an Stelle von Amalgam. Die Aufgabe wird erfindungsgemaess dadurch geloest, dass das lichthaertbare Dentalkomposit als Hauptkomponente aus einem Dioxolan(meth)acrylat der Formel 1 und anorganischen Fuellstoffen allein oder in Kombination mit organischen Fuellstoffen besteht.

Description

0 .0

Formel 1

R"

R = CH3, H

R', R" = H, CH₃

R' = R" = aliphatischen cycloaliphatische^ aromatischer Rest, substituiert oder unsubstituiert

R' Φ R"

2. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß als anorganische Füllstoffe durch Ultraschallvernebelung von Kieselsolen erhaltene kugelförmige Kieselsäurepartikel einerengen Korngrößeverteilung mit einem Mittelwertzwischen0,1 und 1,1 /im, besonders mit einem Mittelwert von 0,9/xm Teilchendurchmesser verwendet werden und daß ihr Anteil 51-80 Ma.-% beträgt.

3. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß als anorganische Füllstoffe amorphe Kieselsäure einer mittleren Teilchengröße von 2-15μ,ηη eingesetzt wird.

4. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß als anorganische Füllstoffe pyrogene Kieselsäure eingesetzt wird.

5. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß als anorganische Füllstoffe gemahlene Silikate, Gläser, Keramik, besonders mit einem Teilchendurchmesser von 0,7 bis 100μ.Γη eingesetzt werden.

6. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß als organische Füllstoffe polymerisierte (Meth)acrylate, insbesondere polymerisiertes Dioxolan(meth)acrylat und/oder vorpigmentiertes Poly(methylmethacrylat) eingesetzt werden.

7. Verfahren nach Punkt 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß Pigmente, vorzugsweise CaF₂, BaSO₄, TiO₂ zugesetzt werden.

8. Verfahren nach Punkt 1-7, dadurch gekennzeichnet, daß man indemDioxolan(meth)acrylatbiszu30Ma.-%eines höhermolekularen oder höherfunktionellen Bindemittels, vorzugsweise 10-20 Ma-% Bis-GMA, als reaktiven Verdicker löst.

9. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Initiatoren photoaktive Komponenten mit einem Absorptionsmaximum > 365 nm eingesetzt werden.

10. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die anorganischen Füllstoffe mit Silanhaftvermittlern modifiziert werden.

11. Verfahren nach Punkt 1 und 3-10, dadurch gekennzeichnet, daß kugelförmige Kieselsäurepartikel, wie sie durch j Ultraschallvernebelung entstehen, mit einem mittleren Teilchendurchmesser von 0,1 bis 1,1 /u-m und/oder pyrogene % Kieselsäure in einem Masseanteil von 30-50% eingesetzt werden.

IAnwendungsgebiet der Erfindung

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von lichthärtenden Dentalkompositen auf der Basis von speziellen Methacrylaten und Füllstoffen. Die Komposite sind so beschaffen, daß sie in situ, z. B. auch im Munde, photopolymerisierbar sind, indem sie einer Strahlungsenergie ausgesetzt werden. _Λ

Die erfindungsgemäßen Komposite eignen sich besonders als Kronen- und Brückenmaterial in der prothetischen Zahnheilkunde oder als lichthärtbares Füllungsmaterial an Stelle von Metallen oder anorganischem Füllungszement.

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen

Lichthärtende Komposite für die Dentalpraxis sind bekannt. Sie bestehen aus einer Mischung von flüssigen polymerisierbaren organischen Bindemitteln und anorganischen Füllstoffen. Als polymerisierbare Bindemittel werden vorwiegend Methacrylsäureester höherer mehrwertiger Alkohole eingesetzt, wie sie beispielsweise in den USA Patentschriften 3066112, 2164668 oder der DE 2126419 beschrieben sind. Genannt seien weiter DE 3001616 A1, GB 1.072.689; GB 2033822 A; DE 3301012 A 1.AIs reaktives Verdünnungsmittel dient in vielen Fällen Methylmethacrylat.

Hervorzuheben sind die guten Eigenschaften dieser Komposite wie hohe Zugfestigkeit, Druckfestigkeit, Härte, genaue Anpassungsfähigkeit an Kavitäten und sehr gute Verarbeitbarkeit. Ihre Polierbarkeit und Farbpigmentierfähigkeit sind ebenfalls sehr gut.

Diese positiven Eigenschaften werden in äußerst komplexer Weise bestimmt durch die Kombination organisches Polymer/ anorganischer Füllstoff (vgl. F. Lutz, Th. Imfeid, W. Mörmann: SWISS DENT 2 [1981] Nr. 1-2; F. Lutz, F. Rümann: SWISS DENT 2 [1981] Nr. 4; US 2126419). Von der Anpassung der Brechzahl von Polymermatrix und Füllstoff hängt wesentlich die Transparenz des Materials ab und damit auch die durch Licht zu erreichende Aushärtetiefe (vgl. R.Dowbenko et al.: Progress in Organic Coatings: 11 [1983] 71-103). So ist es für diesen Effekt wünschenswert. Methacrylate einzusetzen, die sich von aliphatischen Alkoholen ableiten, da deren Brechzahl im Bereich der üblichen anorganischen Füllstoffe liegen. Herkömmliche Komposite dieser Zusammensetzung weisen jedoch eine hohe Sprödigkeit auf, und sie sind daher für den Anwendungszweck nicht geeignet. Durch einen Zusatz von Bis-GMA oder von Urethanmethacrylaten wird die Sprödigkeit zwar behoben, es ergibt sich dann aber nicht die gewünschte Transparenz bei Füllung mit Kieselgelen.

Ziel der Erfindung

Das Ziel der Erfindung besteht in der Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung von lichthärtenden Dentalkompositen, die die genannten günstigen Eigenschaften der Komposite auf Methacrylsäureester-Basis beibehalten, die aber bei dem angestrebten hohen Füllstoffgehalt von 50-80% Kieselgeleoder Silicate sowohl in der zahnärztlichen Praxis leicht anwendbar sind, d.h. gut modellierbar sind und durch kurzzeitige Bestrahlung mit UV-Licht oder sichtbarem Licht zu mechanisch festen, nicht spröden Dentalformkörpern aushärten, ferner aber auch hinsichtlich Transparenz der ausgehärteten Komposite befriedigen und Polierbarkeit aufweisen.

Es ist weiterhin Ziel der Erfindung, die unerwünschten Eigenschaften des Methacrylsäuremethylesters, wie unangenehmen Geruch, leichte Flüchtigkeit, Toxizität und hohe Polymerisationsschrumpfung, zu vermeiden und ein Monomer bzw. polymerisierbares Bindemittel zu finden, das nicht zur spontanen Polymerisation neigt, chemisch gut zugänglich und leicht zu reinigen ist, wobei die Möglichkeit der Destillationsreinigung bevorzugt wird.

Darlegung des Wesens der Erfindung

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Dentalkompositmaterial zu entwickeln, das unter Beibehaltung der positiven zahntechnisch relevanten Eigenschaften wie: gutes Grobausarbeiten, Feinausarbeiten und Polieren, homogene Durchhärtung, ausreichende Verarbeitungsbreite, gute Adaption, Farbe, Transluzenz und Opazität, die unerwünschten Eigenschaften der Methacrylsäureester, beispielsweise ihre hohe spontane Polymerisationsneigung und die dadurch verminderte Lagerfähigkeit der Komposite, nicht aufweist.

Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß ein polymerisationsfähiges matrixbildendes organisches Material, das als Hauptkomponente aus einem Dioxolanmethacrylat oder Dioxolanacrylat der Formel 1 besteht mit anorganischen Füllstoffen, vorzugsweise mit Kieselgelen und/oder Silikaten, oder mit einer Kombination von anorganischen und organischen Füllstoffen in einem Füllstoffanteil von vorzugsweise 40-80 Ma.%, zu einer modellierfähigen Paste vermischt wird, die durch Lichteinwirkung zu einem festen Kompositmaterial gehärtet wird.

OR CH₂ CH-CH₂-O-C-C=CH₂

0. ,0

Formel 1

R^! R"

R' R'

R — C H 3, H

R', R" = H, CH₃

R' Φ R"

OR Il I

xlQ""w— Kj- U — Uli,-)

Formel 1

R = CH₃, H

R', R" = H, CH₃

R' = R" = aliphatischen cycloaliphatische^ aromatischer Rest, substituiert oder unsubstituiert.

R' Φ R"

-3- 245 314

Überraschend wurde gefunden, daß die an sich bekannten Dioxoianmethacrylate und Dioxolanacrylate gemäß Formel 1 in schneller photoinitiierter Polymerisation und in Gegenwart von sehr verschiedenen Füllstoffen zu Kompositmaterial aushärten, das die zahlreichen schwer zu vereinbarenden Forderungen der Zahntechnik und Werkstoffcharakteristik in günstiger Weise vereinigt. Für die praktische Anwendbarkeit dieser Erfindung ist es ferner wesentlich, daß die erfindungsgemäßen Monomeren gemäß Formel 1 einfach und kostengünstig durch Synthese aus Glycerin, Ketonen und (Meth)acrylalkylester herstellbar sind, in einfacherWeise durch Destillation Reinigung zulassen und damit in wohldefinierter Form eingesetzt werden können: Damit kann ein Unsicherheitsfaktor eliminiert werden, der sonst verwendeten höhermolekularen Di- und Poly(meth)acrylaten wie Bis-GMA oder Polyurethanacrylaten anhaftet, die molekular uneinheitlich sind und, weil nicht destillierbar, auch hinsichtlich der Beimengungen von Herstellungshilfsstoffen (Methacrylsäure, Katalysatoren) nur schwer zu befreien sind, so daß diese Verunreinigungen und Chargendifferenzen sich dort auf die Lagerstabilität, Reaktionsfähigkeit und Kompositeigenschaften als Unsicherheitsfaktor auswirken

Als für die Erfindung besonders geeignete Dioxolan(meth(-acrylate seien genannt:

— (2.2-Dimethyl-1.3-dioxolan-4yl)methylmethacrylatR', R" = CH₃

— (2-Phenyl-2-methyl-1.3-dioxolan-4yl)-methylacrylat R' = C₆H₆, R" = CH₃

— (2-Methyl-2-ethyl-1.3-dioxolan-4yl)-methylacrylatR' = C₂H₅R" = CH₃

— (2.2-Diphenyl-1.3-dioxolan-4yl)-methylacrylatR' = C₆H₅R" = C₆H₅

Obgleich die erfindungsgemäßen Dioxolan-(meth)acrylate bereits als alleinige polymerisationsfähige Komponente ein sehr gutes Kompositmaterial bilden, werden die Eigenschaften nicht wesentlich beeinträchtigt, wenn höhermolekulare und höherfunktionelle Bindemittel wie Bis-GMA oder Urethanacrylate, hochmolekulare Poly- und Diacrylate in geringen Anteilen (bis 35Ma.-%) bezogen auf die Menge des polymerisationsfähigen organischen Monomer/Bindels zugesetzt werden. Dabei können sogar gewisse Optimierungen der Plastizität und Modellierbarkeit der Kompositmasse erreicht werden, weil diese höhermolekularen polymerisationsfähigen Bindemittel als reaktive Verdickerfungieren. Beispielsweise bildet eine Matrix aus 80-90Ma.-%(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4yl)-methylmethacrylatund 10-20 Ma.-% Bis-GMA eine vorteilhafte Mischung für Komposite mit Kieselgel oder Silicaten. Die erfindungsgemäßen Vorteile sowie hohe Biegefestigkeit, Ε-Modul, bleiben erhalten, wenn das Dioxolan-(meth)acrylat die Hauptkomponente 51-100% der polymerisationsfähigen organischen Matrix bildet.

Ein wertvoller Effekt der erfindungsgemäßen Dentalkomposite ist ferner ihre geringe Wasseraufnahme und die Aufrechterhaltung hoher mechanischer Werte auch bei feuchtwarmer Dauerlagerung, wie sie im Munde gegeben ist.

Die Dioxolan-(meth)acrylate sind nicht flüchtig und haben einen angenehmen fruchtartigen Geruch, was beides von Bedeutung ist für die Verarbeitung des Kompositmaterials im Munde.

Die Qualität der Komposite wird naturgemäß durch Art, Menge, Teilchengröße, Teilchengehalt, Korngrößenverteilung, Brechwert und die Oberflächenbeschaffenheit der Füllstoffe beeinflußt. Ein hoher Füllstoffgehalt (50-80%) in bezug auf die gesamte Kompositmasse ist für eine hohe Mikrohärte generell wünschenswert. Dieser Aspekt wird durch die geringe Viscosität der Dioxolan(meth)acrylate begünstigt, ohne daß die Flüchtigkeit der Monomeren wiederum so hoch ist, daß e"ine ähnlich hohe Verdampfung eintritt wie bei Methylmethacrylat.

Vorteilhaft werden als anorganische Füllstoffe kugelförmige Kieselsäurepartikel einer engen Korngrößenverteilung mit einem Mittelwert der Teilchengröße zwischen 0,1 und 1,1 /u.m, besonders mit 0,9^m Teilchendurchmesser, verwendet, wie sie beispielsweise durch Ultraschallvernebelung von Kieselsäuresolen entsprechend WP C01 B/2549093 erhalten werden. Dadurch wird eine außerordentlich hohe anorganische Füllstoffmenge auf direktem Mischungsweg und bei noch guter Verarbeitbarkeit der Masse ermöglicht und die Polierbarkeit der ausgehärteten Komposite sichergestellt.

Das Dentalkomposit kann aber als anorganische Füllstoffe auch amorphe Kieselsäuren einer mittleren Teilchengröße von 2—15μ.Γη sowie pyrogene Kieselsäure mit einer Teilchengröße <0,9μτη enthalten. Es kann für das erfindungg gemäße Dentalkomposit vorteilhaft sein, als anorganische Füllstoffe gemahlenes Glas und/oder Keramiken beizufügen.

Ferner kann in einer besonderen Ausführungsform ein Teil des anorganischen Füllstoffes durch organische Füllstoffe bzw. Gemische oder Verbünde von organischen und anorganischen Füllstoffen ersetzt werden. Als organische Füllstoffe eignen sich hierzu polymerisierte (Meth)acrylate, insbesondere polymerisiertes Dioxolan(meth)acrylat und/oder vorpigmentiertes Poly(methylmethacrylat).

Besonders gute Ergebnisse werden durch die alleinige Verwendung oder wenigstens durch die Mitverwendung des mikrofeinen Füllstoffes nach WP C01 B2549093 erzielt.

Die verwendeten Füllstoffe werden zweckmäßig in bekannter Weise silanisiert, um die Bindung mit dem Polymer zu verbessern.

Zur Erzielung der gewünschten Röntgenopazität enthält das erfindungsgemäße Dentalkompositmaterial gegebenenfalls Pigmente, vorzugsweise CaF₂, BaSO4. Gleichermaßen geeignet sind die in der DP 3001616A1 genannten Weißpigmente.

Als Initiatoren eignen sich photoaktive Komponenten mit einem Absorptionsmaximum >365nm, wie beispielsweise Campherchinon/tert. Amin in einer Konzentration von 0,1-10Ma.-%. Geeignete Initiatoren sind auch Thioxanthone in Kombination mit tert. Aminen oder andere übliche Photoinitiatoren. Gut geeignet ist beispielsweise 2-lsopropylthioxanthon/ Ν,Ν'-Dimethylaminoethylbenzoat.

Das erfindungsgemäße Dentalkomposit zeigt insbesondere folgende Vorteile und wertvollen Eigenschaften im Vergleich mit herkömmlichen Dentalkompositen:

— leichte Herstellbarkeit und Reinigung der Monomeren

— ausgezeichnete Dunkellagerstabilität der Kompositmasse

— angenehmer, fruchtartiger Geruch der Kompositmasse

— sehr gute Modellierbarkeit der Kompositmasse

— Aushärtung zu nichtspröden Festkörpern

— spannungsarme Aushärtung aufgrund niedriger Polymerisationsschrumpfung der erfindungsgemäßen Monomere

— schnell und tiefe Durchhärtung bei Bestrahlung mit UV- und blauem Licht

— klebfreie Oberflächenbeschaffenheit der ausgehärteten Komposite

— Transparenz von 80% im sichtbaren Bereich

— Polierbarkeit der Festkörper bei geeigneter Füllstoffteilchengröße.

Es wurde darüber hinaus auch gefunden, daß ein Zusatz von Dioxolanmethacrylat zu gebräuchlichen Kompositmischungen

-4- 245 814 Ausführungsbeispiele

Die erfindungsgemäßen Dentalkomposite sind pasteus; sie lassen sich in üblicher Weise modellieren, d.h. zahntechnisch und klinisch z. B. für Zahnersatzarbeiten und für die restaurative Therapie anwenden.

Für die Aushärtung der Komposite ist Licht der Wellenlänge λ > 365 nm geeignet; für die Aushärtung im Munde eignen sich insbesondere Bestrahlungsquellen mit angepaßtem Lichtleitkabel.

Die Messung der Biegebruchfestigkeit erfolgte modifiziert mit einem Dynstatgerät.

Ausführungsbeispiel 1

4,7g einer durch Ultraschallvemebelung von Kieselsäuresolen erhaltenen dispersen Kieselsäure (mittlererTeilchendurchmesser . 0,9μηη) werden auf übliche Weise mit γ-Methacryloxypropyltrimethoxysilan silanisiert. Der so erhaltene Füllstoff wird mit einer Lösung, bestehend aus 2 g (2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylmethacrylat, 0,01g Campherchinon und 0,05g Triethanolamin homogen vermischt. Das erhaltene pasteuse transparente Kompositmaterial ist dunkellagerstabil. Die Bestrahlung des Komposits erfolgt mittels einer Quecksilberhochdrucklampe (HBO200) mit Metallinterferenzfilter K_max 365 nm) in einem Abstand von ca. 20cm. Nach 30s Bestrahlungszeit ist die Dentalmasse vollständig klebefrei ausgehärtet mit Durchhärttiefen >2mm. Prüfkörper der nach dem beschriebenen Verfahren gehärteten Dentalmasse zeigen folgende Eigenschaften:

Biegebruchfestigkeit: 81,1 NmrrT²

Biege-E-Modul (bei Bruch): 16,6

Mikrohärte: 542NmnrT²

Ausführungsbeispiel 2

Zu einer Lösung, die entsprechend Beispiel 1 zusammengesetzt ist, werden 4,1 g einer nach der üblichen Weise mit Cyclohexenylethyltriethoxysilan silanisierten dispersen pyrogenen Kieselsäure (Teilchendurchmesser >0,9/xm) hinzugegeben und homogen vermischt. Prüfkörper der nach Beispiel 1 gehärteten Dentalmasse zeigen folgende Eigenschaften:

Biegebruchfestigkeit: 73,2Nmm"²

Biege-E-Modul (bei Bruch): 15,4

Mikrohärte: 590,3Nmm~²

Ausführungsbeispiel 3

2,1 g naßgefällte Kieselsäure (mittlere Korngrößenverteilung 30-60 μ.ηη), 1,9g disperse pyrogene Kieselsäure (Teilchendurchmesser > 0,9μ,ιτι) und 0,31 g CaF₂ werden nach der üblichen Art mity-Methacryloxypropyltrimethoxysilan silanisiert und zu einer Lösung bestehend aus 0,2g Bis-GMA, 1,8g (2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4yl)methylmethacrylat, 0,015g 2-lsopropylthioxanthon und 0,1g N,N'-Dimethylaminoethylbenzoat gegeben. Nach Homogenisierung entsteht ein pasteuses Kompositmaterial, das nach der in Beispiel 1 ausgeführten Methode zu Probekörpern verarbeitet wird. Die ausgehärtete Dentälmasse zeigt folgende Eigenschaften:

Biegebruchfestigkeit: 81,8Nmrrr²

Biege-E-Modul (bei Bruch): 17,0

Mikrohärte: 470,7Nmm"²

Ausführungsbeispiel 4

(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4yl)methylmethacrylatwird mit 1 Ma.-% Dibenzoylperoxid versetzt und 30 min. bei 100°C unter Schutzgas polymerisiert. Nach Abkühlung und Zerkleinerung wird das entstandene Polymerisat durch ein Feinsieb der Maschenweite 63(im abgesiebt. 2,0g des erhaltenen Polymethacrylate und 2,9g einer dispersen pyrogenen Kieselsäure (Teilchendurchmesser > 0,9 μτη), die nach üblicher Art mit γ-Methacryloxypropyltrimethoxysi la η silanisiert wurde, werden mit einer Lösung, die entsprechend Beispiel 3 zusammengesetzt ist, homogen vermischt. Die entsprechend nach Beispiel 1 ausgehärtete Dentalmasse zeigt folgende Eigenschaften:

Biegebruchfestigkeit: 75,6Nmm"²

Biege-E-Modul (bei Bruch): 17,1

Mikrohärte: 511,0Nmm"²

Ausführungsbeispiel 5

Zu einer Lösung, bestehend aus 2,1 g (2-Methyl-2-ethyl-1,3-dioxolan-4yl)methylacrylat, 0,015g 2-lsopropylthioxanthon und 0,15g Methyldiethanolamin, werden 4,6g nach der üblichen Weise mit -y-Methacryloxypropyltrimethoxysilan silanisierte naßgefällte Kieselsäure (mittlere Korngrößenverteilung bis 20/xm Mikronisil, Chem. Fabrik, Fehrbrücke) mit 0,1 g TiO₂ dazugegeben und homogen vermischt. Prüfkörper der nach Beispiel 1 gehärteten Dentalmasse zeigen folgende Eigenschaften:

Biegebruchfestigkeit: 74,8Nmm"²

Biege-E-Modul (bei Bruch): 17,5

Mikrohärte: 543,8Nmm"²

Ausführungsbeispiel 6

Zu einer Lösung, bestehend aus 2,0 g (2-Methyl-2-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl)methylacrylatO,1 g Bis-GMA, 0,007 g Campherchinon und 0,1 g Triethanolamin werden 4,85g eine durch Ultraschallvemebelung von Kieselsäuresolan erhaltene Kieselsäure (mittlerer Teilchendurchmesser 0,4^m) die nach der üblichen Weise mit Cyclohexenylethyltriethoxysilan silanisiert wurde, dazugefügt und homogen vermischt. Die entsprechend Beispiel 1 ausgehärtete Dentalmasse zeigte folgende Eigenschaften:

Biegebruchfestigkeit: 70,0Nmm"²

Biege-E-Modul (bei Bruch): 15,4

Mikrohärte: 538,5Nmm"²

Claims

Erfindungsanspruch:

1. Verfahren zur Herstellung von lichthärtbaren Dentalkompositen auf Basis von flüssigen, polymerisationsfähigen organischen Monomeren/Bindemitteln und festen anorganischen/organischen Füllstoffen mit Zusätzen von Polymerisationsinitiatoren, Stabilisatoren, Haftvermittlern und Pigmenten, dadurch gekennzeichnet, daß ein polymerisationsfähiges matrixbildendes organisches Material, das als Hauptkomponente aus einem Dioxolanmethacrylat oder Dioxolanacrylat der Formel 1 besteht mit anorganischen Füllstoffen, vorzugsweise mit Kieselgelen und/oder Silikaten, oder mit einer Kombination von anorganischen und organischen Füllstoffen in einem Füllstoffanteil von vorzugsweise 40-80 Ma.-%, zu einer modellierfähigen Paste vermischt wird, die durch Lichteinwirkung zu einem festen Kompositmaterial gehärtet wird.

OR

CH₂ CH-CH₂-O-C-C=CH₂